TW593298B - Preparation of oxirane compounds - Google Patents
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Description
593298 A7
發明説明 發明之背景 本發明係關於用於製造環氧乙烷化合物之方法。 用於製造環氧乙燒化合物如環氧丙垸之方法長久來已爲 熟知。美國專利編號3,35M22説明_方法包含使晞煙類不 飽和化合物’較佳爲丙烯,在有效溶解觸媒量之可溶性釩 化合物存在下,與有機氫過氧化物反應。其説明在環氧化 反應期間,幾乎足量地將有機氫過氧化物轉變成相對應的 醇。可將醇回收作爲共產#,或藉由脱水作用至締烴;氯 化烯烴,及氧化至氫過氧化物,或藉由氫解作用至烴接著 氧化至氫過氧化物,重新恢復成氫過氧化物。 荷蘭專利编號1010 3 7 2説明一方法包含使丙烯與乙基苯氫 過氧化物反應以得到環氧丙烷及丨_苯基乙醇。隨後將^苯 基乙醇脱水以得到苯乙烯,其爲於其他學反應有用的起始 材料。荷蘭專利编號1012749説明一類似方法,其中將丙缔 與氫過氧異丙苯反應,以得到環氧丙烷及2-苯基2_丙醇。 將後者説明隨後受到脱水成爲甲基苯乙烯,將其描述爲 一種工業上可運用的化合物。 對於用於製造環氧乙烷化合物之先前技藝方法中產生的 许多共產物常可發現適當的市場。然而,能夠單獨製迭产 氧乙虎化合物如環氧丙燒可爲有益的。 現在已經發現一種方法,其能夠製造環氧乙烷化合物而 無需同時製造另外的化合物。 本發明係關於用於製造環氧乙烷化合物之方法,該方法 包含: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4规格(210X297公釐)
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.4- B7 五、發明説明(2 (i)氧化烷基芳基以得到烷基芳基氫過氧化物, (η)在觸媒存在下使至少一部份步驟(i)中得到的烷基芳基 氫過氧化物與烯烴接觸,以得到環氧乙烷化合物及烷 基芳基幾基, (iii) 自步驟(ii)的反應產物分離環氧乙烷化合物, (iv) 使至v #伤已將環氧乙垸化合物分離的反應產物與 氫接觸,以得到烷基芳基,將其至少一部份再循環利 用至步驟(i), 其方法中烷基芳基爲包含有丨個以上烷基取代基的烷基芳基 化合物。 已發現在如上述的方法中使用包含有i個以上烷基取代基 的烷基芳基化合物可使烷基芳基的量小於使用乙基苯或異 丙苯於類似方法中的量。不希望受任何理論限制,吾人認 爲,包含有1個以上烷基取代基的烷基芳基取代基不僅具有 攜帶1個以上氫過氧化物基團的選擇,而且將存在的烷基取 代基更快轉變成氫過氧化物基團,由每小時氧化時間每升 烷基芳基的氫過氧化物基團數目測量。 根據本發明使用於此方法的烷基芳基化合物爲包含有i個 以上烷基取代基的烷基芳基化合物。若烷基芳基化合物的 混合物存在於根據本發明的方法中,烷基芳基化合物爲具 有重量平均多於1個烷基取代基。較佳的是,用於本發明的 烷基芳基化合物包含有1個以上的烷基取代基,其中至少一 個爲含有3至10個碳原子的支鏈烷基取代基。含有數個取 代基的烷基芳基化合物具有優點爲其可含有數個氫過氧化 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 593298 ':1 —— -------B7__五、發明説明(3 ) 物基團。然而,在有潛力的副反應的觀點看,較佳不多於3 個取代基。燒基芳基化合物或烷基芳基化合物的混合物以 重量平均較佳具有15至25個取代基。最佳的是,烷基芳 基化合物含有約2個烷基取代基。最佳的是,烷基芳基化合 物爲二(異丙基)苯。雖然可使用不同烷基芳基化合物之混 合物,單一類型化合物爲較佳,以便能夠對此特定化合物 最適化製程條件。 車父佳的是,使用於本發明的烷基芳基係以用於製造異丙 苯的方法製造,於此方法中,將丙烯與苯在適當觸媒存在 下反應。如此之方法已説明於歐洲專利3^755及歐洲專利 371738中。此等方法通常具有二異丙基苯作爲副產物。傳 統上,將粗反應產物送至第一個蒸餾塔,於此將苯分離開 。P过後,將第一個蒸鶴塔的塔底產物送至第二個蒸餘塔, 於此將異丙苯分離開,及最後,將第二個蒸餾塔的塔底產 物送至第二個蒸餘塔’於此將二異丙基苯分離開。 傳統上,將二異丙基苯送至轉烷基化單元,於此將二異 丙基苯在轉烷基化觸媒存在下與苯反應而得到異丙苯。根 據本發明的方法,較佳使用部分於丙晞及苯反應方法中製 備的二異丙基苯。 可將烷基芳基化合物的氧化反應藉由任何技藝中已知的 適當方法進行。可將氧化反應在稀釋劑的存在下在液相中 進行。此稀釋劑較佳爲在反應條件下爲液態的化合物,且 不與含有的起始物及產物反應。然而,稀釋劑也可爲必然 存在於反應期間的化合物。例如,若烷基芳基爲二(異丙^ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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線 -6- 593298 A7 --------B7 五、發明説明(4 ) ' -—--- )苯’稀釋劑也可馬二(異丙基)苯。對於熟悉本技藝者將知 C k可存在於氧化反應期間。若水存在,水較佳爲弱鹼 性。水較佳具有P H介於大於7至8之間。 可將包含於步驟(〇的產物如此使用於步驟中,或較佳 可將其分開去除-些化合物,或較佳可僅使用部分得到的 產物,並在另-方法中使用另一部份。熟悉本技藝者將理 解可將大範圍之化合物存在於步驟(i)的產物中,因可將各 烷基轉變成氫過氧化物基團、成爲羥基基團或可保持未轉 夂思外地,已發現在使用於步驟(ii)之前不需要純化步驟 (i)的產物。 已發現含有鄰位-取代的烷基芳基較不適用於根據本發明 的方法中。發現到鄰位_取代的烷基芳基通常較不具反應性 。較佳的是,使用於本發明方法中步驟(i)的烷基芳基至少 8 0重量%爲間位-取代的或對位·取代的烷基芳基。更佳的 是,至少90重量%,更明確地至少95重量%之用於本發明 方法中的垸基芳基爲間位-取代的或對位-取代的燒基芳基。 爲了避免較不具反應性烷基芳基的累積於根據本發明方 法中,根據本發明的方法特別較佳包含另外一步驟,藉此 將至少一部份較不具反應性烷基芳基化合物去除。較佳的 是,此方法步驟使至少部分步驟(i)的產物經過蒸餾。可將 塔底產物使用於步驟(ii)中。蒸餾掉的產物將含有較大量較 不具反應性烷基芳基。可將此產物送至如上述之轉垸基化 單元。在轉烷基化單元中,可將產物轉變成含有更多反應 性的化合物的產物或可轉變成含有單一烷基取代基於芳香 -7- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 593298
基團上的化合物。 雜在^驟⑻中’將步骤⑴*得到的燒基芳基氳過氧化物在 觸媒存在下與晞烴接觸,以得到環氧乙烷化合物及烷基芳 基絲。可適用於此方法的觸媒包含鈇料石及/或珍酸鹽 上。較佳觸媒係説明於歐洲專利咖_345856中。此觸媒包 含鈥與固體♦石及/或無機㈣石化學結合,其觸媒係由a) 以氣體四氣化鈥氣流充滿碎化合物,bm燒步骤a)得到的 反應產物及〇步驟b)產物的水解可得到。通常反應進行於 週度的溫度及壓力,特別於溫度範圍爲0至200。〇,較佳範 圍爲25至200°C。精確的壓力並非關鍵只要能夠保持反應 混合物於液體條件。大氣壓力可爲符合要求。通常而言, 壓力範圍可爲1至1〇〇 X 105牛頓/平方米。 於本發明方法中使用的烯烴視欲製造的環氧乙烷化合物 而定。較佳的是,烯烴含有2至1 0個碳原子,更佳爲2至8 個碳原子。最佳的是,烯烴爲丙烯。 在環氧化反應結束時,自含有理想產物的液體混合物分 離出觸媒。而後可將環氧乙烷化合物以任何對本技藝熟系 者已知的適合方式自反應產物分離。可將液體反應產物藉 由分餾、選擇性萃取及/或過濾處理。可將觸媒、可存在的 任何溶劑及任何未反應的烯烴或烷基芳基過氧化物再循環 以做進一步運用。 可將方法步驟(ii)用以漿體、移動床或流體床形式的觸媒 進行。然而,固定床對於大規模工業運用爲較佳。可將方 法以批次方式、半連續或連續地實施。而後可將含有反應 -8 - 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇x297公釐)
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物的液體通過觸媒床,所以自反應區流出物大致無觸媒。 足後,將至少部份含有羥基烷基芳基的反應產物(其中已 將環氧乙烷化合物分離掉)經過氫化反應。可使用的氫化處 理包含將反應產物與氫接觸,在溫度1〇〇至33〇。〇,較佳爲 U0至330 C,更佳爲180至330°C,最佳爲180至320°C,及 壓力ο·ι至ιοοχιο5牛頓/平方米,更佳爲〇1至5〇><1〇5牛 頓/平方米,最佳爲O.iSWxiO5牛頓/平方米。氫對與觸 媒接觸的烷基芳基氫過氧化物的比例(莫耳/莫耳)較佳至少 爲〇·5,更佳至少爲ίο,最佳至少爲14。氫化處理係於 氫化觸媒存在下進行。通常而言,氫化觸媒會含有金屬於 固體載體上,其金屬催化氫化反應。較佳的觸媒爲含有〇. 5 至5重量%之金屬或金屬化合物於載體上的觸媒。較佳的是 ’存在爲金屬或金屬化合物的金屬爲選自説明於化學及物 理手册(Handbook of Chemistry and Physics),63 版中週期 表的 lb、2b、3a、4a、4b、5b、6b、7b、及 8族的一或 多種金屬。最佳的是,存在爲金屬或金屬化合物的金屬爲 鈀。已發現此觸媒可產生高轉變率。 適合使用於至少部分含有羥基烷基芳基的反應產物(其中 已將環氧乙燒化合物分離掉)的氫化反應中之觸媒爲説明於 美國專利5,475,159的觸媒。此等觸媒爲觸媒含有銅化合物 、鋅化合物及至少一種由鋁、锆、鎂、稀土元素及其混合 物組成的族群中選出的化合物。發現此觸媒於較低溫度產 生良好結果。在本方法的步驟(iv)中,較佳使用此等觸媒於 溫度100至250°C。較佳的是,此觸媒以氧化物計算,包含 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 593298 A7 發明説明(7 佔觸媒的總重量約1 〇重量%至約8 〇重量%之銅。此外,此 觸媒以氧化物計算,較佳包含佔觸媒的總重量約丨〇重量% 至約80重量%之鋅。較佳的觸媒含有(以氧化物計算)佔觸 媒的總重量約10重量%至約80重量%之銅、(以氧化物計算 )佔觸媒的總重量約1 〇重量%至約8 〇重量%之鋅、及(以氧 化物計算)佔觸媒的總重量約0 1重量%至約2 〇重量%之稀 土元素。更佳的觸媒含有(以氧化物計算)佔觸媒的總重量 約1 0重量%至約8 0重量%之銅、(以氧化物計算)佔觸媒的 總重量約10重量%至約80重量%之鋅、及(以氧化物計算) 佔觸媒的總重量約〇·〇5重量%至約3 0重量%之鋁。再更佳 的觸媒含有(以氣化物計算)佔觸媒的總重量約1 〇重量%至 約80重量%之銅、(以氧化物計算)佔觸媒的總重量約1〇重 量%至約8 0重量%之鋅、及(以氧化物計算)佔觸媒的總重 量Ά 0.05重量至約30重量%之錐。另一較佳的觸媒含有( 以氧化物計算)佔觸媒的總重量約1 〇重量%至約8 〇重量%之 銅、(以氧化物計算)佔觸媒的總重量約1 〇重量%至約8 〇重 量%之鋅、(以氧化物計算)佔觸媒的總重量約〇 〇5重量%至 約3 0重量%之結、及(以氧化物計算)佔觸媒的總重量約 0.05重量%至約3 0重量%之鋁。再另一較佳的觸媒含有(以 氧化物計算)佔觸媒的總重量約1 〇重量%至約8 〇重量%之銅 、(以氧化物計算)佔觸媒的總重量約1 〇重量%至約8 〇重量 %之鋅、(以氧化物計算)佔觸媒的總重量約〇 〇5重量%至約 3 〇重量Α之錢、及(以乳化物计鼻)佔觸媒的總重量約〇 1重 量%至約20重量%之稀土元素。 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐)
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線 593298 A7 B7 五、發明説明(8 ) 氫化反應後,可將氫化後產物全部或部分再循環利用。 若僅將部分氫化後產物再循環,可以任何熟悉本技藝者已 知適當的方式將理想的部份分離掉。 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
Claims (1)
- 593298種用於製造環氧乙烷化合物之方法,該方法包含: (1)氧化燒基芳基以得到烷基芳基氫過氧化物, 第090130|28號專利申請案 巧愈麥利範圍替換本(93年4月) (ii)在包括鈥於矽石及/或矽酸鹽之上之觸媒存在下及 在溫度範圍〇至200。〇,壓力範圍1至100 X 1 〇5牛頓/ 平方米使至少一部份步驟(i)中得到的烷基芳基氫過 氧化物與埽烴接觸,以得到環氧乙烷化合物及烷基 芳基基, (ill)自步驟(ii)的反應產物分離環氧乙烷化合物,及 (1 V )使至少一邵份已將環氧乙烷化合物分離的反應產物 與氫在溫度範圍1 〇 〇至3 3 0艺,壓力範圍0 ·丨至1 〇 〇 X 1 〇5牛镇/平方米接觸,以得到烷基芳基,將其 土少一部份再循環利用至步驟(i), 其万法中烷基芳基為包含有丨個以上烷基取代基的烷基 芳基化合物。 2. 根據申請專利範圍第丨項之方法,其方法中烷基芳基化 合物為烷基苯,其中烷基取代基為含有3至1〇個碳原子 的支鏈烷基取代基。 3. 根據申請專利範圍第丨或2項之方法’其方法中烷基芳基 化合物為含有2個烷基取代基之烷基芳基化合物。 4·根據申請專利m圍第3項之方法,其方法中燒基芳基化 合物為二(異丙基)苯。 5. 根據申請專利範圍第丨或2項之方法,其中在步驟(丨丨)中 將坑基芳基氫過氧化物與丙烯接觸。 6. 根據申請專利範圍第〗或2項之方法,其中在方法步驟裝593298 8 8 8 8 A B c D 申請專利範圍 (iv)中的氫化反應係於溫度180至3 30°C,及壓力〇·1至50 Χ105牛頓/平方米下進行。 -2 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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