JP2001270871A - オキシラン化合物の製造方法 - Google Patents
オキシラン化合物の製造方法Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【課題】 固定触媒層の存在下、エチルベンゼンハイド
ロパーオキサイドを除く有機過酸化物とオレフィンとか
らオキシラン化合物を製造する方法であって、発熱を伴
う反応の暴走を防止し、安定的に高収率下に実施するこ
とができるという優れた特徴を有するオキシラン化合物
の製造方法を提供する。 【解決手段】 固定触媒層の存在下、エチルベンゼンハ
イドロパーオキサイドを除く有機過酸化物とオレフィン
とからオキシラン化合物を製造する方法であって、下記
の（１）〜（４）の特徴を有するオキシラン化合物の製
造方法。 （１）触媒層を少なくともｎケの区分に分割して用いる
こと（ここで、ｎは２以上の整数である。） （２）フレッシュな有機過酸化物をそれぞれの触媒層の
入口に分割して供給すること （３）フレッシュなオレフィンを第１番目の触媒層の入
口に供給すること （４）第ｎ番目の触媒層の出口からの流出反応物を第
（ｎ＋１）番目の触媒層の入口に供給すること
ロパーオキサイドを除く有機過酸化物とオレフィンとか
らオキシラン化合物を製造する方法であって、発熱を伴
う反応の暴走を防止し、安定的に高収率下に実施するこ
とができるという優れた特徴を有するオキシラン化合物
の製造方法を提供する。 【解決手段】 固定触媒層の存在下、エチルベンゼンハ
イドロパーオキサイドを除く有機過酸化物とオレフィン
とからオキシラン化合物を製造する方法であって、下記
の（１）〜（４）の特徴を有するオキシラン化合物の製
造方法。 （１）触媒層を少なくともｎケの区分に分割して用いる
こと（ここで、ｎは２以上の整数である。） （２）フレッシュな有機過酸化物をそれぞれの触媒層の
入口に分割して供給すること （３）フレッシュなオレフィンを第１番目の触媒層の入
口に供給すること （４）第ｎ番目の触媒層の出口からの流出反応物を第
（ｎ＋１）番目の触媒層の入口に供給すること
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキシラン化合物
の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明
は、固定触媒層の存在下、エチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを除く有機過酸化物とオレフィンとからオキ
シラン化合物を製造する方法であって、発熱を伴う反応
の暴走を防止し、安定的に高収率下に実施することがで
きるという優れた特徴を有するオキシラン化合物の製造
方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。更に詳しくは、本発明
は、固定触媒層の存在下、エチルベンゼンハイドロパー
オキサイドを除く有機過酸化物とオレフィンとからオキ
シラン化合物を製造する方法であって、発熱を伴う反応
の暴走を防止し、安定的に高収率下に実施することがで
きるという優れた特徴を有するオキシラン化合物の製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】固定触媒層の存在下、有機過酸化物とオ
レフィンとからオキシラン化合物を製造する技術は公知
である。ところが、有機過酸化物とオレフィンとからオ
キシラン化合物を得る反応は発熱反応であり、固定触媒
層において急激な発熱を伴い、よって安定的な運転が困
難となり、場合によっては触媒を劣化させるだけでな
く、収率も低下するという問題があった。
レフィンとからオキシラン化合物を製造する技術は公知
である。ところが、有機過酸化物とオレフィンとからオ
キシラン化合物を得る反応は発熱反応であり、固定触媒
層において急激な発熱を伴い、よって安定的な運転が困
難となり、場合によっては触媒を劣化させるだけでな
く、収率も低下するという問題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、固定触媒層の存在
下、エチルベンゼンハイドロパーオキサイドを除く有機
過酸化物とオレフィンとからオキシラン化合物を製造す
る方法であって、発熱を伴う反応の暴走を防止し、安定
的に高収率下に実施することができるという優れた特徴
を有するオキシラン化合物の製造方法を提供する点に存
するものである。
本発明が解決しようとする課題は、固定触媒層の存在
下、エチルベンゼンハイドロパーオキサイドを除く有機
過酸化物とオレフィンとからオキシラン化合物を製造す
る方法であって、発熱を伴う反応の暴走を防止し、安定
的に高収率下に実施することができるという優れた特徴
を有するオキシラン化合物の製造方法を提供する点に存
するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、固
定触媒層の存在下、エチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを除く有機過酸化物とオレフィンとからオキシラン
化合物を製造する方法であって、下記の（１）〜（４）
の特徴を有するオキシラン化合物の製造方法に係るもの
である。 （１）触媒層を少なくともｎケの区分に分割して用いる
こと（ここで、ｎは２以上の整数である。） （２）フレッシュな有機過酸化物をそれぞれの触媒層の
入口に分割して供給すること （３）フレッシュなオレフィンを第１番目の触媒層の入
口に供給すること （４）第ｎ番目の触媒層の出口からの流出反応物を第
（ｎ＋１）番目の触媒層の入口に供給すること
定触媒層の存在下、エチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを除く有機過酸化物とオレフィンとからオキシラン
化合物を製造する方法であって、下記の（１）〜（４）
の特徴を有するオキシラン化合物の製造方法に係るもの
である。 （１）触媒層を少なくともｎケの区分に分割して用いる
こと（ここで、ｎは２以上の整数である。） （２）フレッシュな有機過酸化物をそれぞれの触媒層の
入口に分割して供給すること （３）フレッシュなオレフィンを第１番目の触媒層の入
口に供給すること （４）第ｎ番目の触媒層の出口からの流出反応物を第
（ｎ＋１）番目の触媒層の入口に供給すること
【０００５】
【発明の実施の形態】エチルベンゼンハイドロパーオキ
サイドを除く本発明の有機過酸化物としては、ｔｅｒｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、イソプロピルベンゼ
ンハイドロパーオキサイド等を例示することができる。
本発明のオレフィンとしては、プロピレン、ヘキセン、
オクテン等を例示することができる。たとえば、エチル
ベンゼンハイドロパーオキサイドを除く有機過酸化物と
してイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを用
い、オレフィンとしてプロピレンを用いたい場合は、オ
キシラン化合物としてプロピレンオキサイドが得られ
る。
サイドを除く本発明の有機過酸化物としては、ｔｅｒｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、イソプロピルベンゼ
ンハイドロパーオキサイド等を例示することができる。
本発明のオレフィンとしては、プロピレン、ヘキセン、
オクテン等を例示することができる。たとえば、エチル
ベンゼンハイドロパーオキサイドを除く有機過酸化物と
してイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを用
い、オレフィンとしてプロピレンを用いたい場合は、オ
キシラン化合物としてプロピレンオキサイドが得られ
る。
【０００６】本発明の触媒としては、チタン含有珪素酸
化物触媒等をあげることができる。これらのうちでは、
高収率及び高選択率を達成し得るという観点から、チタ
ン含有珪素酸化物触媒が好ましい。
化物触媒等をあげることができる。これらのうちでは、
高収率及び高選択率を達成し得るという観点から、チタ
ン含有珪素酸化物触媒が好ましい。
【０００７】本発明の製造方法は、下記の（１）〜
（４）の特徴を有する。 （１）触媒層を少なくともｎケの区分に分割して用いる
こと（ここで、ｎは２以上の整数である。） （２）フレッシュな有機過酸化物をそれぞれの触媒層の
入口に分割して供給すること （３）フレッシュなオレフィンを第１番目の触媒層の入
口に供給すること （４）第ｎ番目の触媒層の出口からの流出反応物を第
（ｎ＋１）番目の触媒層の入口に供給すること
（４）の特徴を有する。 （１）触媒層を少なくともｎケの区分に分割して用いる
こと（ここで、ｎは２以上の整数である。） （２）フレッシュな有機過酸化物をそれぞれの触媒層の
入口に分割して供給すること （３）フレッシュなオレフィンを第１番目の触媒層の入
口に供給すること （４）第ｎ番目の触媒層の出口からの流出反応物を第
（ｎ＋１）番目の触媒層の入口に供給すること
【０００８】特徴の（１）は、触媒層を少なくｎケの区
分に分割して用いることである。ここで、ｎは２以上の
整数であり、通常２〜２０である。反応熱を分割するう
えで、触媒層を分割する方法としては、触媒が充填され
た独立したｎケの反応器を用いる方法（図１）、一の反
応器内に触媒層を区分して充填する方法（図２）等をあ
げることができる。区分された触媒層は、触媒の種類又
は充填量において、同一であってもよく、異なっていて
もよい。
分に分割して用いることである。ここで、ｎは２以上の
整数であり、通常２〜２０である。反応熱を分割するう
えで、触媒層を分割する方法としては、触媒が充填され
た独立したｎケの反応器を用いる方法（図１）、一の反
応器内に触媒層を区分して充填する方法（図２）等をあ
げることができる。区分された触媒層は、触媒の種類又
は充填量において、同一であってもよく、異なっていて
もよい。
【０００９】特徴の（２）は、フレッシュな有機過酸化
物をそれぞれの触媒層の入口に分割して供給することで
ある（図１、図２参照。）。フレッシュな有機過酸化物
とは、本発明が形成する系の外部から供給される有機過
酸化物を意味する。
物をそれぞれの触媒層の入口に分割して供給することで
ある（図１、図２参照。）。フレッシュな有機過酸化物
とは、本発明が形成する系の外部から供給される有機過
酸化物を意味する。
【００１０】特徴の（３）は、フレッシュなオレフィン
を第１番目の触媒層の入口に供給することである（図
１、図２参照。）。フレッシュなオレフィンとは、本発
明が形成する系の外部から供給されるオレフィンを意味
する。なお、フレッシュなオレフィンは、その全量を第
１番目の触媒層の入口に供給することが好ましいが、本
発明の効果を損ねない範囲内で、フレッシュなオレフィ
ンの一部を第１番目の触媒層の入口以外の場所に分割し
て供給してもよい。
を第１番目の触媒層の入口に供給することである（図
１、図２参照。）。フレッシュなオレフィンとは、本発
明が形成する系の外部から供給されるオレフィンを意味
する。なお、フレッシュなオレフィンは、その全量を第
１番目の触媒層の入口に供給することが好ましいが、本
発明の効果を損ねない範囲内で、フレッシュなオレフィ
ンの一部を第１番目の触媒層の入口以外の場所に分割し
て供給してもよい。
【００１１】特徴の（４）は、第ｎ番目の触媒層の出口
からの流出反応物を第（ｎ＋１）番目の触媒層の入口に
供給することである（図１、図２参照。）。つまり、触
媒層の出口からの流出反応物は、直列に順次触媒層を通
過する。なお、本発明の効果を損ねない範囲内で、第ｎ
番目の触媒層の出口からの流出反応物の一部を第ｎ番目
の触媒層の入り口にリサイクルしてもよい。このこと
は、触媒層の反応熱による温度上昇を防ぐ上で有効であ
る。
からの流出反応物を第（ｎ＋１）番目の触媒層の入口に
供給することである（図１、図２参照。）。つまり、触
媒層の出口からの流出反応物は、直列に順次触媒層を通
過する。なお、本発明の効果を損ねない範囲内で、第ｎ
番目の触媒層の出口からの流出反応物の一部を第ｎ番目
の触媒層の入り口にリサイクルしてもよい。このこと
は、触媒層の反応熱による温度上昇を防ぐ上で有効であ
る。
【００１２】本発明は上記の特徴を組み合わせることに
より、発熱を伴う反応の暴走を防止し、安定的に高収率
下に実施することができるという効果を実現するもので
ある。すなわち、有機過酸化物とオレフィンの反応にと
もなう発熱による、触媒の熱劣化による活性の低下や、
触媒寿命の短化、収率の低下、有機過酸化物の暴走等を
抑制することができる。有機過酸化物とオレフィンのエ
ポキシ化反応は、非常に反応熱が高く、また、温度依存
性が高いため、暴走反応の危険性が高い反応である。一
般的には、触媒層の入り口温度を制御したり、外部から
強制的に除熱することにより、反応量を調節することが
行われるが、触媒活性の時間変化や、反応器出口と入口
の時間遅れにより、正確に、その触媒の活性に応じた反
応温度を設定することが困難となり、急激な反応量の増
加や、未反応有機化酸化物の流出により、触媒の活性低
下や、収率悪化といった問題だけでなく、安定運転を行
う上でも問題がある。本発明のように、触媒層を分割
し、各触媒層へのフィード量を調節することにより、反
応熱による温度上昇は制御できるため、急激な触媒層の
温度上昇に伴う、触媒の活性低下や収率悪化、さらに、
反応温度上昇による暴走反応を未然に抑制することが可
能となる。本発明で、触媒層の間に、熱交換器等の除熱
設備を設けてもよい。これは、各触媒層の入り口温度を
制御することが可能であり、有機過酸化物のフィード量
の調節と併せて二重の安全、安定運転となる。さらに、
本発明において、分割された最後の触媒層のあとに、フ
レッシュな有機過酸化物をフィードしない触媒層を設け
てもよい。これは、最後の触媒層の出口から流出する反
応物中の未反応の有機過酸化物を処理する上で有効であ
る。
より、発熱を伴う反応の暴走を防止し、安定的に高収率
下に実施することができるという効果を実現するもので
ある。すなわち、有機過酸化物とオレフィンの反応にと
もなう発熱による、触媒の熱劣化による活性の低下や、
触媒寿命の短化、収率の低下、有機過酸化物の暴走等を
抑制することができる。有機過酸化物とオレフィンのエ
ポキシ化反応は、非常に反応熱が高く、また、温度依存
性が高いため、暴走反応の危険性が高い反応である。一
般的には、触媒層の入り口温度を制御したり、外部から
強制的に除熱することにより、反応量を調節することが
行われるが、触媒活性の時間変化や、反応器出口と入口
の時間遅れにより、正確に、その触媒の活性に応じた反
応温度を設定することが困難となり、急激な反応量の増
加や、未反応有機化酸化物の流出により、触媒の活性低
下や、収率悪化といった問題だけでなく、安定運転を行
う上でも問題がある。本発明のように、触媒層を分割
し、各触媒層へのフィード量を調節することにより、反
応熱による温度上昇は制御できるため、急激な触媒層の
温度上昇に伴う、触媒の活性低下や収率悪化、さらに、
反応温度上昇による暴走反応を未然に抑制することが可
能となる。本発明で、触媒層の間に、熱交換器等の除熱
設備を設けてもよい。これは、各触媒層の入り口温度を
制御することが可能であり、有機過酸化物のフィード量
の調節と併せて二重の安全、安定運転となる。さらに、
本発明において、分割された最後の触媒層のあとに、フ
レッシュな有機過酸化物をフィードしない触媒層を設け
てもよい。これは、最後の触媒層の出口から流出する反
応物中の未反応の有機過酸化物を処理する上で有効であ
る。
【００１３】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。フィードされるオレフィンの量は、触媒層へ
フィードされる全有機過酸化物のモル数に対して、１〜
１００倍、好ましくは３〜５０倍、さらに好ましくは、
５〜２０倍でフィードされる。通常、未反応のオレフィ
ンは、分離精製後リサイクルして、エポキシ化反応原料
として用いる。
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。フィードされるオレフィンの量は、触媒層へ
フィードされる全有機過酸化物のモル数に対して、１〜
１００倍、好ましくは３〜５０倍、さらに好ましくは、
５〜２０倍でフィードされる。通常、未反応のオレフィ
ンは、分離精製後リサイクルして、エポキシ化反応原料
として用いる。
【００１４】次に、反応の具体例として、プロピレンと
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドからプロ
ピレンオキサイドを得る場合について説明する。反応
は、溶媒を用いて液相中で実施できる。溶媒は、反応時
の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反応体及び生
成物に対して実質的に不活性なものでなければならな
い。溶媒は使用されるイソプロピルベンゼンハイドロパ
ーオキサイド溶液中に存在する物質からなるものであっ
てよく、通常イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イド濃度は、５〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重
量％である。たとえば原料であるイソプロピルベンゼン
とからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加する
ことなく、これを溶媒の代用とすることも可能である。
その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物
（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オル
トジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。触媒として
チタン含有珪素酸化物触媒を用いる場合、反応圧力が１
〜１０ＭＰａ、反応温度５０〜１５０℃、プロピレンを
フィードされるフレッシュなイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドのモル量に対して、１〜２０倍のモ
ル量のプロピレンをフィードすることにより、プロピレ
ンオキサイドが得られる。未反応のプロピレンは、精製
分離後、エポキシ化反応工程へリサイクルされ、再利用
される。
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドからプロ
ピレンオキサイドを得る場合について説明する。反応
は、溶媒を用いて液相中で実施できる。溶媒は、反応時
の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反応体及び生
成物に対して実質的に不活性なものでなければならな
い。溶媒は使用されるイソプロピルベンゼンハイドロパ
ーオキサイド溶液中に存在する物質からなるものであっ
てよく、通常イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イド濃度は、５〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重
量％である。たとえば原料であるイソプロピルベンゼン
とからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加する
ことなく、これを溶媒の代用とすることも可能である。
その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物
（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オル
トジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。触媒として
チタン含有珪素酸化物触媒を用いる場合、反応圧力が１
〜１０ＭＰａ、反応温度５０〜１５０℃、プロピレンを
フィードされるフレッシュなイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドのモル量に対して、１〜２０倍のモ
ル量のプロピレンをフィードすることにより、プロピレ
ンオキサイドが得られる。未反応のプロピレンは、精製
分離後、エポキシ化反応工程へリサイクルされ、再利用
される。
【００１５】
【実施例】実施例１ 図３のように、４つの独立した触媒層からなる固定床流
通反応器に、Ｔｉ含有珪素酸化物触媒を２ｇずつ合計８
ｇ充填し、１０ｇ／ｈｒの２５重量％のイソプロピルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドを含む溶液を、４つの触
媒層にそれぞれ２．５ｇ／ｈｒずつフィードする。一
方、プロピレンは、第一触媒層に９ｇ／ｈｒフィードす
る。第１触媒層の出口の流出反応物は、冷却後、全量、
分割される２．５ｇ／ｈｒのフレッシュなイソプロピル
ベンゼンハイドロパーオキサイド原料と混合され第２触
媒層にフィードされる。第２触媒層の出口の流出反応物
は、冷却後、全量、分割されるフレッシュなイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイド原料と混合され第３
触媒層にフィードされる。第３触媒層の出口の流出反応
物は冷却後、全量、分割されるフレッシュなイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイド原料と混合され第４
触媒層にフィードされる。各触媒層の圧力を７．０ＭＰ
ａに調整し、各触媒層の入り口温度は、フィードされる
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの転化率
が９９％になるように温度を調整する。そのときの反応
成績は表１のようになる。
通反応器に、Ｔｉ含有珪素酸化物触媒を２ｇずつ合計８
ｇ充填し、１０ｇ／ｈｒの２５重量％のイソプロピルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドを含む溶液を、４つの触
媒層にそれぞれ２．５ｇ／ｈｒずつフィードする。一
方、プロピレンは、第一触媒層に９ｇ／ｈｒフィードす
る。第１触媒層の出口の流出反応物は、冷却後、全量、
分割される２．５ｇ／ｈｒのフレッシュなイソプロピル
ベンゼンハイドロパーオキサイド原料と混合され第２触
媒層にフィードされる。第２触媒層の出口の流出反応物
は、冷却後、全量、分割されるフレッシュなイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイド原料と混合され第３
触媒層にフィードされる。第３触媒層の出口の流出反応
物は冷却後、全量、分割されるフレッシュなイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイド原料と混合され第４
触媒層にフィードされる。各触媒層の圧力を７．０ＭＰ
ａに調整し、各触媒層の入り口温度は、フィードされる
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの転化率
が９９％になるように温度を調整する。そのときの反応
成績は表１のようになる。
【００１６】比較例１ 図４のように、一つの触媒層に８ｇ実施例１と同じ触媒
を充填し、１０ｇ／ｈｒの実施例１と同じ２５重量％の
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む溶
液と、実施例１と同じプロピレン９ｇ／ｈｒフィードす
る。触媒層の圧力を７．０ＭＰａに調整し、各触媒層の
入り口温度は、フィードされるイソプロピルベンゼンハ
イドロパーオキサイドの転化率が９９％になるように温
度を調整する。そのときの反応成績は表２のようにな
り、実施例１にくらべてプロピレン収率が悪化し、イソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの熱分解反応
で生成する、アセトフェノン及びフェノールの生成量が
増加する。
を充填し、１０ｇ／ｈｒの実施例１と同じ２５重量％の
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む溶
液と、実施例１と同じプロピレン９ｇ／ｈｒフィードす
る。触媒層の圧力を７．０ＭＰａに調整し、各触媒層の
入り口温度は、フィードされるイソプロピルベンゼンハ
イドロパーオキサイドの転化率が９９％になるように温
度を調整する。そのときの反応成績は表２のようにな
り、実施例１にくらべてプロピレン収率が悪化し、イソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの熱分解反応
で生成する、アセトフェノン及びフェノールの生成量が
増加する。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】［表の説明］ ＣＨＰ：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド ＰＯ ：プロピレンオキサイド Ｃ３‘：プロピレン ＡＣＰ：アセトフェノン ＰＮＬ：フェノール ＣＨＰ転化率：［反応したＣＨＰ／供給したＣＨＰ］×
１００（％） ＰＯ／Ｃ３‘収率：［生成したＰＯ（モル）／反応した
Ｃ３’（モル）］×１００（％） ＡＣＰ／ＣＨＰ：［生成したＡＣＰ（モル）／反応した
ＣＨＰ（モル）］×１００（％） ＰＮＬ／ＣＨＰ：［生成したＰＮＬ（モル）／反応した
ＣＨＰ（モル）］×１００（％）
１００（％） ＰＯ／Ｃ３‘収率：［生成したＰＯ（モル）／反応した
Ｃ３’（モル）］×１００（％） ＡＣＰ／ＣＨＰ：［生成したＡＣＰ（モル）／反応した
ＣＨＰ（モル）］×１００（％） ＰＮＬ／ＣＨＰ：［生成したＰＮＬ（モル）／反応した
ＣＨＰ（モル）］×１００（％）
【００２０】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、固
定触媒層の存在下、エチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを除く有機過酸化物とオレフィンとからオキシラン
化合物を製造する方法であって、発熱を伴う反応の暴走
を防止し、安定的に高収率下に実施することができると
いう優れた特徴を有するオキシラン化合物の製造方法を
提供することができた。
定触媒層の存在下、エチルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを除く有機過酸化物とオレフィンとからオキシラン
化合物を製造する方法であって、発熱を伴う反応の暴走
を防止し、安定的に高収率下に実施することができると
いう優れた特徴を有するオキシラン化合物の製造方法を
提供することができた。
【図１】本発明の実施態様の例を示す図である。
【図２】本発明の実施態様の例を示す図である。
【図３】本発明の実施態様の例を示す図である。
【図４】本発明の実施態様の例を示す図である。
１ 触媒層 ２ フレッシュな有機過酸化物 ３ フレッシュなオレフィン
Claims (2)
- 【請求項１】 固定触媒層の存在下、エチルベンゼンハ
イドロパーオキサイドを除く有機過酸化物とオレフィン
とからオキシラン化合物を製造する方法であって、下記
の（１）〜（４）の特徴を有するオキシラン化合物の製
造方法。 （１）触媒層を少なくともｎケの区分に分割して用いる
こと（ここで、ｎは２以上の整数である。） （２）フレッシュな有機過酸化物をそれぞれの触媒層の
入口に分割して供給すること （３）フレッシュなオレフィンを第１番目の触媒層の入
口に供給すること （４）第ｎ番目の触媒層の出口からの流出反応物を第
（ｎ＋１）番目の触媒層の入口に供給すること - 【請求項２】 触媒がチタン含有珪素酸化物触媒である
請求項１記載の製造方法。
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