ES2274872T3 - Procedimiento para producir un compuesto de oxirano. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para la producción de un compuesto oxirano a partir de un hidroperóxido orgánico distinto al hidroperóxido de etilbenceno y una olefina en presencia de un lecho de catalizador inmovilizado, donde el procedimiento satisface las siguientes condiciones (1) a (4) (1) el lecho de catalizador está dividido en n lechos de catalizador y los lechos de catalizador se utilizan en serie, siendo n un entero de 2 o más, (2) se divide hidroperóxido orgánico fresco en porciones que son suministradas a las respectivas entradas de los lechos de catalizador, (3) se suministra olefina fresca a la entrada del primer lecho de catalizador, y (4) la mezcla de reacción descargada de cada salida del respectivo lecho de catalizador, excluyendo el lecho final de catalizador, se suministra a la entrada del subsiguiente lecho de catalizador.
Description
Procedimiento para producir un compuesto de
oxirano.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para producir un compuesto oxirano. Más en particular,
la invención se refiere a un procedimiento para producir un
compuesto oxirano a partir de un hidroperóxido orgánico distinto a
hidroperóxido de etilbenceno y una olefina en la presencia de un
lecho de catalizador inmovilizado, donde el citado procedimiento
para producir compuesto oxirano tiene características excelentes
como son la de evitar el descontrol de una reacción acompañada de
generación de calor y que ésta pueda llevarse a cabo establemente
con un alto rendimiento.
Las técnicas para producir un compuesto oxirano
a partir de un peróxido orgánico y una olefina en la presencia de
un lecho de catalizador inmovilizado están ya publicadas. Dado que
la reacción de producción de un compuesto oxirano a partir de un
peróxido orgánico y una olefina es una reacción exotérmica, aparece
el problema de una reacción acompañada de una súbita generación de
calor en el lecho de catalizador inmovilizado, lo que hace difícil
una marcha estable, y a veces no solo se deteriora el catalizador
sino que también se reduce el rendimiento.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar un procedimiento para la producción de un compuesto
oxirano a partir de un hidroperóxido orgánico distinto a
hidroperóxido de etilbenceno y una olefina en presencia de un lecho
de catalizador inmovilizado, donde el citado procedimiento para
producir compuesto oxirano tiene las excelentes características de
evitar un descontrol de la reacción acompañada de generación de
calor y que pueda llevarse a cabo establemente con alto
rendimiento.
Es decir, la presente invención se refiere a un
procedimiento para la producción de un compuesto oxirano a partir
de un hidroperóxido orgánico distinto a hidroperóxido de etilbenceno
y una olefina en presencia de un lecho de catalizador inmovilizado,
donde el procedimiento satisface las siguientes condiciones (1) a
(4)
(1) el lecho de catalizador está dividido en n
lechos de catalizador y los lechos de catalizador se utilizan en
serie, siendo n un entero de 2 o más.
(2) se divide hidroperóxido orgánico fresco en
porciones que se suministran a las respectivas entradas de los
lechos de catalizador.
(3) se suministra olefina fresca a la entrada
del primer lecho de catalizador, y
(4) la mezcla de reacción descargada de cada
salida del lecho de catalizador respectivo, excluyendo el lecho de
catalizador final, se suministra a la entrada del subsiguiente lecho
de catalizador.
Las Figuras 1 a 3 muestran ejemplos de los modos
de realización de la práctica de la invención y la Figura 4 muestra
un modo de realización según el Ejemplo Comparativo 1.
- 1. lecho de catalizador,
- 2. hidroperóxido orgánico fresco
- 3. olefina fresca,
- 4. equipo refrigerante
Como ejemplos de hidroperóxido orgánico distinto
a hidroperóxido de etilbenceno utilizado en la presente invención,
se pueden citar hidroperóxidos orgánicos tales como hidroperóxido de
terc-butilo, hidroperóxido de isopropilbenceno y
similares. En lo siguiente, los hidroperóxidos orgánicos se designan
también como peróxidos orgánicos.
Como olefina utilizada en la presente invención
se pueden citar, por ejemplo, olefinas que tienen
3-8 carbonos, tales como propileno, hexeno, octeno
y similares. Por ejemplo, cuando se utiliza hidroperóxido de
isopropilbenceno como hidroperóxido orgánico distinto a
hidroperóxido de etilbenceno y propileno como olefina, se obtiene
óxido de propileno como compuesto oxirano.
El catalizador utilizado en la presente
invención puede incluir un catalizador de óxido de silicio que
contiene titanio, y similares. Entre ellos, se prefiere un
catalizador de óxido de silicio que contiene titanio porque permite
conseguir un alto rendimiento y una elevada selectividad.
El procedimiento de producción según la presente
invención satisface las siguientes condiciones (1) a (4):
(1) el lecho de catalizador se divide en n
lechos de catalizador y los lechos de catalizador se utilizan en
serie, siendo n un entero de 2 o más,
(2) el peróxido orgánico fresco, distinto de
hidroperóxido de etilbenceno se divide en porciones, que se
suministran a las respectivas entradas de los lechos de
catalizador,
(3) se suministra olefina fresca a la entrada
del primer lecho de catalizador, y
(4) la mezcla de reacción descargada de cada
salida del respectivo lecho de catalizador, excluyendo el lecho
final de catalizador, se suministra a la entrada del subsiguiente
lecho de catalizador.
La condición (1) consiste en dividir el lecho de
catalizador en n lechos y utilizarlos en serie. La expresión
"utilización en serie" significa conectar los lechos de
catalizador de tal forma que la mezcla de reacción de una salida de
un determinado lecho de catalizador dividido se suministra a la
entrada del subsiguiente lecho de catalizador y finalmente se
obtiene una mezcla de reacción desde la salida del n-ésimo lecho de
catalizador. Además n es un entero de 2 o mayor y es
normalmente de 2 a 20. Métodos para dividir el lecho de catalizador
para distribuir el calor de reacción incluyen un método en el que se
emplean n reactores que contienen el catalizador colocados
independientemente (Figura 1), un método en el que los lechos de
catalizador se colocan en compartimentos en un reactor (Figura 2),
y similares. Los lechos de catalizador divididos pueden ser iguales
o diferentes en clase o cantidad del catalizador cargado.
La condición (2) consiste en dividir y
suministrar el peróxido orgánico fresco a las respectivas entradas
de los lechos de catalizador (Véanse Figura 1 y Figura 2). El
término "peróxido orgánico fresco" significa un peróxido
orgánico suministrado desde el exterior del sistema constituido
según la invención.
La condición (3) consiste en suministrar una
olefina fresca a la entrada del primer lecho de catalizador (véanse
Figura 1 y Figura 2). El término olefina reciente se refiere a una
olefina suministrada desde el exterior del sistema constituido
según la presente invención. Se prefiere que la cantidad total de la
olefina fresca se suministre a la entrada del primer lecho de
catalizador, pero puede dividirse y ser suministrada una parte de
la olefina fresca a otro(s)
lugar(es) que la entrada del primer lecho de catalizador siempre que no se deteriores el efecto de la presente invención.
lugar(es) que la entrada del primer lecho de catalizador siempre que no se deteriores el efecto de la presente invención.
La condición (4) es la de suministrar la mezcla
de reacción descargada desde cada salida del respectivo lecho de
catalizador, excluyendo el lecho final de catalizador, a la entrada
del subsiguiente lecho de catalizador (véanse Figura 1 y Figura 2).
En otras palabras, la mezcla de reacción descargada desde la salida
de un lecho de catalizador pasa en serie a través de los lechos de
catalizador en orden. Una parte de la mezcla de reacción descargada
desde una salida de un lecho de catalizador se puede reciclar a la
entrada del mismo lecho de catalizador siempre que no se deteriore
el efecto de la invención. Esto es eficaz para evitar la subida de
temperatura causada por el calor de reacción en el lecho de
catalizador.
Al satisfacer las condiciones antes descritas,
la presente invención produce el efecto de evitar un descontrol de
reacción acompañada de generación de calor y se puede producir
establemente un compuesto oxirano con un alto rendimiento. En otras
palabras, esto permite la supresión de la reducción de la actividad
del catalizador por deterioro térmico, acortamiento de la vida del
catalizador, disminución del rendimiento, descontrol de la reacción
y similares debido a la generación de calor que acompaña a la
reacción del peróxido orgánico y una olefina. Dado que la reacción
de epoxidación entre el peróxido orgánico y una olefina genera mucho
calor y es altamente dependiente de la temperatura, la reacción
tiene peligro de descontrolarse. Por lo general, las cantidades que
reaccionan han sido ajustadas por control de la temperatura a la
entrada del lecho de catalizador o por eliminación forzosa del
calor desde el exterior. Se ha visto que es difícil, sin embargo,
fijar la temperatura de reacción con precisión según la actividad
del catalizador específico debido a un cambio en la actividad del
catalizador con el tiempo o diferencia en el tiempo entre la salida
y la entrada del reactor, y por tanto no solo se presentan los
problemas de reducción de la actividad del catalizador y del
rendimiento debido a que aumenta súbitamente la cantidad de reacción
y la salida de peróxido orgánico sin reaccionar, sino que también
existe el problema de la operación estable. Según la presente
invención, la subida de la temperatura por el calor de reacción se
puede controlar por reparto del lecho de catalizador y ajuste de la
cantidad de alimentación a los respectivos lechos de catalizador;
por lo tanto, resulta posible evitar la reducción de la actividad
de catalizador y la reducción del rendimiento que acompaña a una
súbita elevación de la temperatura en el lecho de catalizador y,
adicionalmente, el descontrol de la reacción por una elevación de la
temperatura de
reacción.
reacción.
En la presente invención, puede formar parte del
equipo un aparato de eliminación de calor, tal como un
intercambiador de calor, que puede colocarse entre los lechos de
catalizador. Esto permite el control de la temperatura en la
entrada de cada lecho de catalizador, y junto con el control de la
cantidad de alimentación del peróxido orgánico, proporciona doble
seguridad y doble estabilidad a la operación.
Además, se puede colocar un lecho de catalizador
sin alimentación del peróxido orgánico fresco a continuación del
último lecho de catalizador dividido. Esto es eficaz para el
tratamiento del peróxido orgánico sin reaccionar en la mezcla de
reacción descargada desde la salida del último lecho de
catalizador.
La temperatura de epoxidación está por lo
general entre 0 y 200ºC y preferiblemente entre 25 y 200ºC. La
presión puede ser cualquier presión suficiente para mantener el
estado líquido de la mezcla de reacción. Por lo general, la presión
está ventajosamente entre 100 y 10.000 kPa La cantidad de
alimentación de olefina es 1 a 100 veces, preferiblemente 3 a 50
veces, más preferiblemente 5 a 20 veces, basado en el número molar
total del peróxido orgánico alimentado a los lechos de catalizador.
Normalmente, la olefina sin reaccionar se recicla después de
separación y purificación y se emplea como materia prima para la
reacción de epoxidación.
En un ejemplo específico de la reacción, se
describe a continuación el caso en el que se produce óxido de
propileno a partir de propileno e hidroperóxido de isopropilbenceno.
La reacción se puede llevar a cabo en una fase líquida utilizando
un disolvente. El disolvente es un líquido a la temperatura y
presión de la reacción y debe ser substancialmente inerte para los
reactivos y el producto. El disolvente puede consistir en la
substancia que forma parte de la solución de hidroperóxido de
isopropilbenceno que se utiliza. Normalmente, la concentración de
hidroperóxido de isopropilbenceno es 5 a 50% en peso y
preferiblemente 10 a 40% en peso. Cuando, por ejemplo, la mezcla es
una mezcla con isopropilbenceno como materia prima, el citado
material se puede utilizar como disolvente sin añadir un disolvente
en particular. Otros disolventes útiles incluyen compuestos
aromáticos monocíclicos (por ejemplo, benceno, tolueno,
clorobenceno, o-diclorobenceno), alcanos (por
ejemplo octano, decano, dodecano) y similares. Cuando se emplea un
catalizador de compuesto de silicio que contiene titanio como
catalizador, se obtiene óxido de propileno a una presión de reacción
de 1 a 10 MPa y una temperatura de reacción de 50 a 150ºC con una
alimentación de 1 a 20 veces por mol de propileno basado en la
cantidad molar de la alimentación de isopropilbenceno fresco. El
propileno sin reaccionar se recicla a la etapa de epoxidación tras
separación y purificación, y se vuelve a
utilizar.
utilizar.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
En referencia a la Figura 3, en un reactor de
flujo de lecho fijo compuesto de cuatro lechos de catalizador
independientes, se carga en cada lecho 2 g, y un total de 8 g, de
catalizador de óxido de silicio que contiene Ti, y se introduce
como alimentación 10 g/hora de una solución que contiene 25% en peso
de hidroperóxido de isopropilbenceno en porciones de 2,5 g/hora a
los cuatro lechos de catalizador. Por otra parte, se introduce como
alimentación 9 g/hora de propileno al primer lecho de catalizador.
La mezcla de reacción descargada desde la salida del primer lecho
de catalizador se enfría con un equipo refrigerante y la cantidad
total se introduce como alimentación al segundo lecho de
catalizador junto con la cantidad dividida 2,5 g/hora de la materia
prima hidroperóxido de isopropilbenceno fresco. La mezcla de
reacción descargada de la salida del segundo lecho de catalizador
se enfría, y la cantidad total se alimenta al tercer lecho de
catalizador junto con la materia prima hidroperóxido de
isopropilbenceno fresco dividido. La mezcla de reacción descargada
desde la salida del tercer lecho de catalizador se enfría, y la
cantidad total se introduce como alimentación en el cuarto lecho de
alimentación junto con la materia prima hidroperóxido
isopropilbenceno fresco dividido. La presión en los respectivos
lechos de catalizador se ajusta a 7,0 MPa, y la temperatura en la
entrada de los respectivos lechos de catalizador se ajusta de
manera que la conversión del hidroperóxido de isopropilbenceno
alimentado sea del 99%. Los resultados de reacción en este caso se
muestran en la
Tabla 1.
Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Comparativo
1
Con referencia a la Figura 4, se carga en un
lecho de catalizador individual 8 g del mismo catalizador que el
del Ejemplo 1, y se introduce allí como alimentación 10 g/hora de la
misma solución que en el Ejemplo 1 que contiene 25% en peso de
hidroperóxido de isopropilbenceno y 9 g/ hora del mismo propileno
que el del Ejemplo 1. La presión en el lecho de catalizador se
ajusta a 7,0 MPa, y la temperatura a la entrada del lecho de
catalizador se ajusta de manera que la conversión del hidroperóxido
isopropilbenceno introducido llega a ser del 99%. Los resultados de
la reacción en este caso se muestran en la Tabla 2, e indican que el
rendimiento de propileno decrece y que aumenta la cantidad
producida de acetofenona y fenol formados por descomposición térmica
de hidroperóxido de isopropil-
benceno.
benceno.
\vskip1.000000\baselineskip
- CHP:
- hidroperóxido de isopropilbenceno
- PO:
- Oxido de propileno
- C3':
- Propileno
- ACP:
- Acetofenona
- PNL:
- Fenol
- Conversión de CHP:
- [CHP reaccionado/CHP suministrado] x 100 (%)
- Rendimiento de PO/C3':
- [PO producido (moles)/C3' reaccionado (moles) x 100 (%)
- ACP/CHP:
- [ACP producido (moles)/CHP reaccionado (moles)] x 100 (%)
- PNL/CHP:
- [PNL producido (moles)/CHP reaccionado (moles)] x 100 (%)
Tal como se ha descrito antes, según la presente
invención, se proporciona un procedimiento para producción de un
compuesto oxirano a partir de un peróxido orgánico distinto a
hidroperóxido de etilbenceno y una olefina en la presencia de
lechos de catalizador inmovilizado, teniendo el citado procedimiento
para producción de compuesto oxirano excelentes características de
prevención de descontrol de la reacción que acompaña a la
generación de calor y se puede llevar a cabo de manera estable con
un elevado rendimiento.
Claims (2)
1. Un procedimiento para la producción de un
compuesto oxirano a partir de un hidroperóxido orgánico distinto al
hidroperóxido de etilbenceno y una olefina en presencia de un lecho
de catalizador inmovilizado, donde el procedimiento satisface las
siguientes condiciones (1) a (4)
- (1)
- el lecho de catalizador está dividido en n lechos de catalizador y los lechos de catalizador se utilizan en serie, siendo n un entero de 2 o más,
- (2)
- se divide hidroperóxido orgánico fresco en porciones que son suministradas a las respectivas entradas de los lechos de catalizador,
- (3)
- se suministra olefina fresca a la entrada del primer lecho de catalizador, y
- (4)
- la mezcla de reacción descargada de cada salida del respectivo lecho de catalizador, excluyendo el lecho final de catalizador, se suministra a la entrada del subsiguiente lecho de catalizador.
2. El procedimiento según la reivindicación 1,
donde el catalizador es un catalizador de óxido de silicio que
contiene titanio.
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