ES2275660T3 - Un procedimiento para producir un compuesto de oxirano. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para la producción de un compuesto de oxirano a partir de hidroperóxido de etilbenceno y una olefina en presencia de un lecho de catalizador inmovilizado, satisfaciendo dicho proceso las siguientes condiciones (1) a (4): (1) el lecho de catalizador está dividido en n lechos de catalizador y los lechos de catalizador se utilizan en serie, siendo n un entero de 2 ó más, (2) el hidroperóxido de etilbenceno nuevo se divide en porciones, que se suministran a las entradas correspondientes de los lechos de catalizador, (3) se suministra la olefina nueva en la entrada del primer lecho de catalizador, y (4) la mezcla de reacción descargada desde cada una de las salidas de los lechos de catalizador correspondientes, excluyendo que el lecho de catalizador final, se suministra hacia la entrada del siguiente lecho de catalizador.
Description
Un procedimiento para producir un compuesto de
oxirano.
La presente invención se refiere a un proceso
para producir un compuesto de oxirano. Más en particular, la
invención se refiere a un proceso para producir un compuesto de
oxirano a partir de hidroperóxido de etilbenceno y una olefina, en
presencia de un lecho de catalizador inmovilizado, presentando dicho
proceso para producir un compuesto de oxirano unas características
excelentes para prevenir el embalamiento de una reacción acompañada
de la generación de calor, y pudiéndose llevar a cabo de forma
estable con un alto rendimiento.
Las técnicas para producir un compuesto de
oxirano a partir de hidroperóxido de etilbenceno y una olefina en
presencia de un lecho de catalizador inmovilizado se conocen
públicamente. Dado que la reacción que produce un compuesto de
oxirano a partir de hidroperóxido de etilbenceno y una olefina es
una reacción exotérmica, se ha topado con problemas relativos a que
la reacción va acompañada de una generación repentina de calor en
el lecho de catalizador inmovilizado, lo que hace difícil una marcha
estable y, a veces, no sólo se deteriora el catalizador, sino que
también se reduce el rendimiento.
Un objeto de la presente invención consiste en
proporcionar un proceso para producir un compuesto de oxirano a
partir de hidroperóxido de etilbenceno y una olefina en presencia de
un lecho de catalizador inmovilizado, presentando dicho proceso
para la producción de un compuesto de oxirano unas características
excelentes con las que se puede prevenir el embalamiento de una
reacción acompañada de la generación de calor, y pudiéndose llevar
a cabo de manera estable con un alto rendimiento.
En concreto, la presente invención se refiere a
un proceso para producir un compuesto de oxirano a partir de
hidroperóxido de etilbenceno y una olefina en presencia de un lecho
de catalizador inmovilizado, satisfaciendo dicho proceso las
siguientes condiciones (1) a (4).
(1) se divide el lecho de catalizador en n
lechos de catalizador y los lechos de catalizador se utilizan en
serie, siendo n un entero de 2 ó más,
(2) se divide en porciones el hidroperóxido de
etilbenceno nuevo, que se suministran en las entradas
correspondientes de los lechos de catalizador,
(3) se suministra la olefina nueva en la entrada
del primer lecho de catalizador, y
(4) la mezcla de reacción descargada desde cada
una de las salidas de los lechos de catalizador correspondientes
excluyendo que el lecho de catalizador final se suministra en la
entrada del lecho de catalizador siguiente.
Las figuras 1 a 3 son ejemplos de modos de
realización para la puesta en práctica de la invención y la figura
4 presenta un modo de realización según el ejemplo comparativo
1.
1. Lecho de catalizador, 2. Hidroperóxido
etilbenceno nuevo. 3. Olefina nueva, 4. Equipo de enfriado.
Entre los ejemplos de olefinas utilizadas en la
presente invención se pueden incluir propileno, hexeno, octeno y
similares. Cuando se utiliza propileno como la olefina, se obtiene
el óxido de propileno como el compuesto oxirano.
El catalizador utilizado en la presente
invención puede incluir un catalizador de óxido de silicio que
contiene titanio y similares. Entre ellos, es preferible un
catalizador de óxido de silicio con contenido en titanio desde el
punto de vista de la obtención de un alto rendimiento y una alta
selectividad.
El proceso para la producción según la presente
invención satisface las siguientes condiciones (1) a (4).
(1) Se divide el lecho de catalizador en n
lechos de catalizador y se utilizan los lechos de catalizador en
serie, siendo n un entero de 2 ó más,
(2) se divide en porciones el hidroperóxido de
etil benceno nuevo, que se suministran en las entradas
correspondientes de los lechos de catalizador,
(3) se suministra la olefina nueva en la entrada
del primer lecho de catalizador, y
(4) la mezcla de reacción descargada desde la
salida de los lechos de catalizador correspondientes excluyendo que
el lecho de catalizador final se suministra en la entrada del lecho
de catalizador siguiente.
La condición (1) consiste en dividir el lecho de
catalizador en n lechos y utilizarlos en serie. La expresión "uso
en serie" se refiere a una conexión de los lechos de catalizador
en los que se suministra una mezcla de reacción desde una salida de
determinada división del lecho de catalizador hasta la entrada del
siguiente lecho de catalizador, y finalmente se obtiene una mezcla
de reacción desde la salida del lecho desde el catalizador Nº n.
Adicionalmente, n es un entero de 2 ó más y es normalmente de 2 a
20. Los métodos para dividir el lecho del catalizador para
distribuir el calor de la reacción incluyen un método en el que se
utilizan n reactores colocados independientemente que contienen el
catalizador (figura 1), un método en el que se colocan los lechos
de catalizador en reparticiones en un reactor (figura 2) y
similares. Los lechos de catalizador divididos pueden ser iguales o
diferentes al tipo o cantidad del catalizador cargado.
La condición (2) consiste en dividir y
suministrar hidroperóxido de etilbenceno nuevo a las entradas
correspondientes de los lechos de catalizador (ver figuras 1 y 2).
El término "hidroperóxido de etilbenceno nuevo" se refiere al
hidroperóxido de etilbenceno suministrado desde fuera del sistema
constituido con arreglo a la presente invención.
La condición (3) consiste en suministrar una
olefina nueva en la entrada del primer lecho de catalizador (ver
figura 1 y 2). El término olefina nueva significa una olefina
suministrada desde fuera del sistema constituido con arreglo a la
invención. Es preferible que la cantidad total de la olefina nueva
se suministre en la entrada del primer lecho de catalizador, pero
parte de la olefina nueva puede estar repartida o suministrada a
otra parte distinta a la entrada del primer lecho de catalizador
siempre y cuando el efecto de la presente invención no se
deteriore.
La condición (4) consiste en suministrar la
mezcla de reacción descargada desde cada una de las salidas de los
lechos de catalizador correspondientes excluyendo el lecho de
catalizador final, hacia la entrada del siguiente lecho de
catalizador (ver figuras 1 y 2). Es decir, la mezcla de reacción
descargada desde una salida de un lecho de catalizador en serie
pasa a través del lecho de catalizador en orden. Se puede reciclar
una parte de la mezcla de reacción descargada desde la salida de un
lecho de catalizador hacia la entrada del mismo lecho de
catalizador siempre y cuando no se deteriore el efecto de la
invención. Esto es efectivo para prevenir la elevación de la
temperatura causada por el calor de la reacción en el lecho de
catalizador.
Al satisfacer las condiciones que se han
descrito, se puede observar con la presente invención que se puede
evitar el efecto del embalamiento de la reacción acompañado de
generación de calor y se puede producir el compuesto de oxirano de
manera estable en un alto rendimiento. Es decir, permite una
supresión de la reducción de la actividad de catalizador por
deterioro térmico, el acortamiento de la vida del catalizador, la
reducción del rendimiento, el embalamiento de la reacción y
similares, como consecuencia de la generación de calor que acompaña
a la reacción del hidroperóxido de etilbenceno y una olefina. Dado
que la reacción de epoxidación entre el hidroperóxido de
etilbenceno y la olefina genera un calor muy abundante y depende en
gran medida de la temperatura, la reacción tiene un alto peligro de
embalamiento de la reacción. Generalmente, se ha ajustado la
cantidad de reacción controlando la temperatura en la entrada del
lecho del catalizador y eliminando obligatoriamente el calor desde
el exterior. No obstante, ha sido difícil ajustar la temperatura de
reacción con precisión según la actividad de un catalizador
específico debido al cambio de la actividad del catalizador con el
tiempo o la diferencia de tiempo entre la salida y la entrada del
reactor y, por consiguiente, no sólo surgen problemas relativos a
que se reduce la actividad del catalizador y disminuye el
rendimiento debido a un repentino aumento de la cantidad de
reacción y la salida por fluyo del peróxido orgánico sin reaccionar,
sino que también existe un problema relacionado con una operación
estable. De acuerdo con la presente invención, la elevación de la
temperatura por el calor de la reacción se puede controlar
repartiendo el lecho de catalizador y ajustando la cantidad de
alimentación a los correspondientes lechos de catalizador; por
consiguiente, se hace posible prevenir la reducción de la actividad
de catalizador y la disminución en el rendimiento que acompañan una
elevación repentina de la temperatura en el lecho de catalizador y,
adicionalmente, un embalamiento de la reacción por la elevación de
la temperatura de reacción. En la presente invención, se puede
instalar un aparato de eliminación de calor como, por ejemplo, un
intercambiador de calor, entre los lechos de catalizador. Esto
permite controlar la temperatura en la entrada de cada uno de los
lechos de catalizador y, junto con el control de la cantidad de
alimentación del hidroperóxido de etilbenceno, proporciona una
operación doblemente segura y
constante.
constante.
Por otra parte, se puede colocar un lecho de
catalizador sin alimentación de hidroperóxido de etilbenceno nuevo
a continuación del último lecho de catalizador dividido. Esto es
eficaz para el tratamiento del hidroperóxido de etilbenceno sin
reaccionar en la mezcla de reacción descargada desde la salida del
último lecho de catalizador.
La temperatura de epoxidación es generalmente de
0 a 200ºC, preferiblemente de 25 a 200º. La presión puede ser
cualquier presión suficiente para mantener el estado líquido de la
mezcla de reacción. Generalmente, la presión es ventajosamente de
100 a 10.000 kPa. La cantidad de olefina alimentada es de 1 a 100
veces, preferiblemente de 3 a 50 veces más, preferiblemente de 5 a
20 veces más, en función del número molar total del hidroperóxido
de etilbenceno introducido en los lechos de catalizador.
Normalmente, la olefina sin reaccionar se recicla tras la
separación y la purificación y se utiliza como materia prima para la
reacción de epoxidación.
En un ejemplo específico de la reacción, a
continuación se describe un caso en el que se produce óxido de
propileno a partir de propileno e hidroperóxido de etilbenceno. La
reacción se puede llevar a cabo en una fase líquida utilizando un
disolvente. El disolvente es líquido a la temperatura y la presión
de la reacción y debe ser sustancialmente inerte para los reactivos
y el producto. El disolvente puede estar compuesto de una sustancia
que existe en la solución de hidroperóxido de etilbenceno utilizada
realmente. Normalmente, la concentración de hidroperóxido de
etilbenceno está comprendida entre 5 y 50% en peso, preferiblemente
entre 10 y 40% en peso. Cuando, por ejemplo, consiste en una mezcla
con etilbenceno como materia prima, dicha materia prima puede
utilizarse para un disolvente sin la adición de un disolvente en
particular. Otros disolventes útiles incluyen compuestos aromáticos
monocíclicos (v.g., benceno, tolueno, clorobenceno,
o-diclorobenceno), alcanos (v.g., octano, decano,
dodecano) y similares. Cuando se utiliza un catalizador de un
compuesto de silicio con contenido en titanio como catalizador, se
obtiene óxido de propileno a una presión de reacción comprendida
entre 1 y 10 MPa y una temperatura de reacción comprendida entre 50
y 150ºC con una alimentación de 1 a 20 veces más por mol de
propileno en función de la cantidad molar de hidroperóxido de
etilbenceno nuevo alimentado. Se recicla el propileno sin
reaccionar en la etapa de epoxidación tras la separación y
purificación y se vuelve a utilizar.
\vskip1.000000\baselineskip
En referencia a la figura 3, se introdujeron 2 g
de un total de 8 g de catalizador de óxido de silicio con contenido
en Ti en un reactor de flujo de lecho fijo compuesto de cuatro
lechos de catalizador independientes, y se introdujeron 10 g/hora
de una solución que contenía 30% en peso de hidroperóxido de
etilbenceno en porciones de 2,5 g/hora en los cuatro lechos de
catalizador. Por otra parte, se introdujeron 15 g/hora de propileno
en el primer lecho de catalizador. Se enfrió la mezcla de reacción
descargada desde la salida del primer lecho de catalizador mediante
un equipo de enfriado y se introdujo la cantidad total en el segundo
lecho de catalizador junto con la cantidad de 2,5 g/hora dividida
de la materia prima de hidroperóxido de etilbenceno nueva. Se
enfrió la mezcla de reacción descargada desde la salida del segundo
lecho de catalizador y se introdujo la cantidad total del tercer
lecho de catalizador junto con la materia prima de hidroperóxido de
etilbenceno nueva dividida. Se enfrió la mezcla de reacción
descargada desde la salida del tercer lecho de catalizador, y se
introdujo la cantidad total en el cuarto lecho de catalizador junto
con la materia prima de hidroperóxido de etilbenceno nuevo
dividida. La presión en los lechos de catalizador correspondientes
se ajustó a 7.0 MPa y la temperatura en la entrada de los lechos de
catalizador correspondientes fue ajustada para que la conversión
del hidroperóxido de etilbenceno alimentado llegara a ser 99%. Los
resultados de la reacción en este caso son los que se muestran en
la tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
1
En relación con la figura 4, se introdujeron 8 g
del mismo catalizador que el del ejemplo 1 en un lecho de
catalizador único, y se introdujeron en él 10 g/hora de la misma
solución que la del ejemplo 1 con un contenido de 30% en peso de
hidroperóxido de etilbenceno y 15 g/hora del mismo propileno que el
del ejemplo 1. Se ajustó la presión del lecho de catalizador en 7,0
MPa y se ajustó la temperatura en la entrada del lecho de
catalizador para que la conversión del hidroperóxido de etilbenceno
alimentado llegara a ser 99%. En la tabla 2 se muestran los
resultados de este caso, indicándose que el rendimiento del
propileno disminuye y la cantidad de acetofenona producida y el
fenol formado por descomposición térmica del hidroperóxido de
etilbenceno aumenta.
\vskip1.000000\baselineskip
| Primer lecho | Segundo lecho | Tercer lecho | Cuarto lecho | Total | |
| de catalizador | de catalizador | de catalizador | de catalizador | ||
| Conversión de EHP (%) | 99 | 99 | 99 | 99 | 99 |
| Rendimiento de PO/C3' (%) | 97 | 97 | 97 | 97 | 97 |
| ACP/EHP (%) | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| PNL/EHP (%) | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Total | |
| Conversión de EHP (%) | 99 |
| Rendimiento de PO/C3' (%) | 88 |
| ACP/EHP (%) | 8 |
| PNL/EHP (%) | 3 |
EHP: Hidroperóxido de etilbenceno
PO: Óxido de propileno
C3': Propileno
ACP: Acetofenona
PNL: Fenol
Conversión de EHP: [EHP en
reacción/EHP suministrado] x 100 (%)
Rendimiento de PO/C3': [PO producido
(moles)/C3' en reacción (moles)] x 100 (%)
ACP/EHP: [Producido ACP (moles)/EHP
en reacción (moles)] x 100 (%)
PNL/EHP: [PNL producido (moles)/EHP
en reacción (moles)] x 100 (%)
\vskip1.000000\baselineskip
Tal como se ha descrito anteriormente, de
acuerdo con la presente invención, se puede proporcionar un proceso
para producir un compuesto de oxirano a partir de hidroperóxido de
etilbenceno y una olefina en presencia de lechos de catalizador
inmovilizados, presentando dicho proceso para producir un compuesto
de oxirano características excelentes con las que se puede prevenir
el embalamiento de la reacción acompañado de generación de calor y
pudiéndose llevar a cabo establemente con un alto rendimiento.
Claims (2)
1. Un proceso para la producción de un compuesto
de oxirano a partir de hidroperóxido de etilbenceno y una olefina
en presencia de un lecho de catalizador inmovilizado, satisfaciendo
dicho proceso las siguientes condiciones (1) a (4):
- (1)
- el lecho de catalizador está dividido en n lechos de catalizador y los lechos de catalizador se utilizan en serie, siendo n un entero de 2 ó más,
- (2)
- el hidroperóxido de etilbenceno nuevo se divide en porciones, que se suministran a las entradas correspondientes de los lechos de catalizador,
- (3)
- se suministra la olefina nueva en la entrada del primer lecho de catalizador, y
- (4)
- la mezcla de reacción descargada desde cada una de las salidas de los lechos de catalizador correspondientes, excluyendo que el lecho de catalizador final, se suministra hacia la entrada del siguiente lecho de catalizador.
2. El proceso según la reivindicación 1, en el
que el catalizador es un catalizador de óxido de silicio que
contiene titanio.
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