BR0111973B1 - processo de fabricação de oxirano. - Google Patents

Description

"PROCESSO DE FABRICAÇÃO DE OXIRANO"

A presente invenção refere-se a um processo de fabricação de oxirano por reação entre uma olefina e um composto peroxidado na presença de um catalisador e de um solvente. Em particular, ela se refere à fabricação de óxido de propileno (ou de epicloridrina) por epoxidação de propileno (ou de cloreto de alila) por meio de peróxido de hidrogênio na presença de um catalisador que contém TS-1.

É conhecida a fabricação do óxido de propileno por reação entre o propileno e o peróxido de hidrogênio na presença de TS-1. Por exemplo, na patente US 5.849.937 um tal processo é realizado em diversos reatores dispostos em série. Neste processo conhecido, cada reator da série é alimentado com peróxido de hidrogênio novo.

A Requerente constatou que, quando se alimenta cada reator com peróxido de hidrogênio novo, é impossível converter a totalidade da quantidade empregada de peróxido de hidrogênio sem grande formação de subprodutos e portanto de ter um rendimento ótimo.

A presente invenção remedeia este inconveniente fornecendo um novo processo que permite converter 100% da quantidade introduzida de peróxido de hidrogênio com uma pequena formação de subprodutos e sem que para tanto diminuir a velocidade da reação.

Para este efeito, a invenção refere-se a um processo de fabricação de oxirano por reação de uma olefina com um composto peroxidado na presença de um catalisador e de um solvente em pelo menos dois reatores dispostos em série dos quais cada um contém uma parte do catalisador, segundo o qual se introduz em um primeiro reator uma primeira parte da olefina, o solvente e a totalidade do composto peroxidado, efetua-se ali uma epoxidação da primeira parte da olefina para formar uma primeira parte do oxirano!^retira-se deste reator um meio que compreende a primeira parte de oxirano formado, o solvente, o composto peroxidado não consumido e eventualmente a olefina não convertida, introduz-se em um reator ulterior o meio e uma outra parte da olefina, efetua-se ali uma epoxidação da outra parte da olefina por meio do composto peroxidado não consumido proveniente do primeiro reator para formar uma outra parte do oxirano e recolhe-se a outra parte do oxirano assim formado.

Uma das características essenciais da presente invenção reside no fato de que o composto peroxidado seja unicamente introduzido no primeiro reator. O ou os reatores ulteriores não são portanto alimentados de composto peroxidado novo mas somente com o composto peroxidado que está presente no meio proveniente do reator anterior e que não foi consumido neste reator anterior. Em geral, introduz-se igualmente água com o composto peroxidado no primeiro reator. O fato de não adicionar composto peroxidado no (s) reator (es) ulterior (es) permite consumir 100% da quantidade total de composto peroxidado empregada sem que para isso diminuir a velocidade de reação em relação a um processo que utiliza a mesma quantidade total de composto peroxidado mas no qual cada reator é alimentado com composto peroxidado novo.

No processo de acordo com a invenção emprega-se uma instalação que compreende pelo menos dois reatores de epoxidação dispostos em série e ligados entre si, com exceção de pelo menos duas zonas de reação sucessiva dispostas em um único reator. Trata-se portanto de reatores distintos. Cada reator é alimentado com olefina. O composto peroxidado e o solvente são unicamente introduzidos no primeiro reator. Cada reator contém uma parte do catalisador que não sai deste reator. Quando o catalisador está presente sob a forma de um leito fixo, em geral não é necessário tomar precauções para manter o catalisador no reator. Em variante, o catalisador pode estar presente sob a forma de partículas das quais uma parte pelo menos está no estado fluidizado por uma corrente líquida ou por agitação mecânica ou por um gás. Quando se utiliza uma corrente líquida, é recomendável prever uma zona de escape situada acima do leito fluidizado para interromper a saída das partículas de catalisador que estão em movimento e/ou prever um filtro na saída do reator.

A instalação pode evidentemente compreender mais de dois reatores ligados em série. Neste caso, o primeiro reator da série é alimentado com olefina, o composto peroxidado e o solvente e cada reator ulterior é alimentado com a olefina e o meio proveniente do reator anterior da série. Utilizam-se de preferência 3 reatores em série.

No processo de acordo com a invenção consome-se geralmente, no primeiro reator, pelo menos 50% da quantidade total de composto peroxidado empregada no primeiro reator. Os melhores rendimentos são obtidos são obtidos quando pelo menos 70% são consumidos no primeiro reator. Mais freqüentemente, consomem-se no máximo 99% no primeiro reator e de preferência no máximo 85%. O restante é consumido no (s) reator (es) ulterior (es).

No processo de acordo com a invenção, utilizam-se de preferência reatores de dimensão idêntica. Isto permite permutar a função dos reatores quando o catalisador desativado de um reator for substituído por catalisador novo ou regenerado sem perturbar o funcionamento da instalação (funcionamento denominado "em carrossel").

Uma primeira forma de realização particularmente vantajosa do processo de acordo com a invenção consiste em utilizar o catalisador sob forma de partículas das quais uma parte pelo menos se encontra no estado fluidizado, como descrito no pedido de patente da requerente depositado no mesmo dia que o presente pedido de patente e intitulado "Processo de fabricação de um oxirano" (cujo conteúdo é incorporado como referência). Neste caso, é recomendado prever um filtro através do qual passa o meio que sai do primeiro reator antes de ser introduzido no reator ulterior. Esta forma de realização permite obter uma dispersão homogênea do catalisador no meio da reação de epoxidação, uma boa troca térmica e portanto um fácil controle da temperatura da reação.

Em uma segunda forma de realização do processo da invenção, submete-se o meio que entra no reator ulterior primeiramente a uma despressurização antes de ser introduzido no reator ulterior. Esta forma convém particularmente bem quando a epoxidação for realizada sob pressão ou na presença de um composto gasoso. Este composto gasoso pode ser a própria olefina (por exemplo o propileno) ou um gás inerte que se introduz no meio da reação de epoxidação para permitir arrastar o oxirano e fazê-lo sair do reator, como descrito no pedido de patente WO 99/48883 da Requerente.

Em uma terceira forma de realização do processo de acordo com a invenção, submete-se o meio que entra no reator ulterior primeiramente a um tratamento de separação do oxirano formado antes de ser introduzido no reator ulterior. Esta forma de realização tem por objetivo separar o oxirano do meio da reação de epoxidação mais rapidamente possível desde a sua formação a fim de evitar a formação de subprodutos por hidrólise ou por alcoólise (metanólise quando o metanol for utilizado como solvente) do oxirano formado. Esta forma de realização apresenta portanto a vantagem de conduzir a uma seletividade elevada. O tratamento de separação é de preferência uma destilação, como descrito no pedido de patente da Requerente depositado no mesmo dia que o presente pedido de patente e intitulado "Processo de fabricação de oxirano" (cujo conteúdo é incorporado como referência).

Uma forma de realização preferida do processo de acordo com a invenção encontra-se esquematizada na figura 1. Nesta forma preferida, o primeiro reator 1 contém uma parte do catalisador, de preferência um leito fluidizado 2. O reator 1 é alimentado com uma primeira parte da olefina pelo conduto 3 e em seguida pelo conduto 4, com composto peroxidado pelo conduto 5 e em seguida pelo conduto 4 e com solvente pelo conduto 4 proveniente de uma outra parte da instalação que é descrita mais adiante. No primeiro reator, a primeira parte da olefina reage com o composto peroxidado na presença do catalisador para formar uma primeira parte do oxirano. O meio que sai do reator 1 pelo conduto 6 contém o solvente, a primeira parte do oxirano, o composto peroxidado não consumido e a olefina não convertida. Este meio passa através de um filtro 7 e é enviado pelo conduto 8 para o recipiente 9 onde ele é submetido a uma despressurização. O meio é em seguida transportado pelo conduto 10 para uma coluna de destilação 11.

No topo desta coluna de destilação 11, recupera-se uma mistura de oxirano e de olefina não convertida. Esta mistura é enviada pelo conduto 12 para um condensador 13 que separa o oxirano da olefina não convertida. A olefina não convertida é reciclada para o reator 1 pelos condutos 14, 3 e 4. A primeira parte de oxirano é recolhida como produto acabado pelo conduto 15.

No fundo da coluna de destilação 11, recolhe-se o meio que contém o solvente, o composto peroxidado não consumido no reator 1 e eventualmente uma parte da olefina não convertida. Este meio, do qual uma parte pode eventualmente ser reciclada para o reator 1 pelo conduto 30, é transportado pelo conduto 16 para um segundo reator 17 que contém uma outra parte do catalisador, de preferência no estado de um leito fluidizado 18. O segundo reator 17 é alimentado com uma segunda parte da olefina pelo conduto 19.

No segundo reator 17, a segunda parte da olefina reage com o composto peroxidado não consumido proveniente do primeiro reator na presença do catalisador 18 para formar uma segunda parte do oxirano. As condições no segundo reator 17 são de preferência tais que a totalidade do composto peroxidado proveniente do primeiro reator seja consumida. O meio que sai do reator 17 pelo conduto 20 contém então o solvente, a segunda parte do oxirano e a olefina não convertida. Este meio passa através de um filtro 21 e é enviado pelo conduto 22 para o recipiente 23 onde ele é submetido a uma despressurização. O meio é em seguida transportado pelo conduto 24 para uma segunda coluna de destilação 25. No topo desta coluna de destilação 25, recupera-se uma mistura da segunda parte de oxirano e de olefina não convertida. Esta mistura é enviada pelo conduto 26 para um condensador 27 que separa o oxirano da olefina não convertida. A olefina não convertida é reciclada para o reator 1 pelos condutos 28, 14, 3 e 4. A segunda parte de oxirano é recolhida como produto acabado pelo conduto 29. No fundo da coluna de destilação 25, recolhe-se o solvente que é reciclado pelo conduto 4 para o primeiro reator 1 e um efluente aquoso que é evacuado pelo conduto 31.

O catalisador utilizado no processo de acordo com a invenção contém geralmente um zeólito como elemento ativo e, de maneira preferida, um zeólito de titânio. Por zeólito de titânio, entende-se um sólido que contém sílica que apresenta uma estrutura cristalina microporosa do tipo zeólito e na qual diversos átomos de silício estão substituídos por átomos de titânio. O zeólito de titânio apresenta vantajosamente uma estrutura cristalina do tipo ZSM-5, ZSM-11, ZSM-12, MCM-41, ZSM-48. Ela pode também apresentar uma estrutura cristalina do tipo zeólito beta, de preferência por exemplo de alumínio. Os zeólitos apresentam uma faixa de absorção no infravermelho em torno de 950-960 cm"1 bem conveniente. Os zeólitos de titânio do tipo silicalita são preferidos. Aqueles que correspondem à fórmula XTiO2 (1-x) SiO2 na qual χ é desde 0,0001 até 0,5 de preferência desde 0,001 até 0,05, têm bom desempenho. Materiais deste tipo, conhecidos sob o nome de TS-1, apresentam uma estrutura zeolítica cristalina microporosa análoga à do zeólito ZSM-5.

O catalisador utilizado no processo de acordo com a invenção apresenta-se vantajosamente sob a forma de partículas obtidas por extrusão como descrito no pedido de patente WO 99 / 28029 da Requerente ou por um processo em spray como descrito no pedido de patente WO 99 / 24164 da Requerente. O conteúdo destes dois pedidos de patente é incorporado como referência nesta patente.

O solvente empregado no processo de acordo com a invenção pode ser escolhido entre os álcoois alifáticos saturados, lineares ou ramificados. O solvente alcoólico contém geralmente até 10 átomos de carbono, de preferência de 1 a 6 átomos de carbono. Pode-se cita a título de exemplos o metanol e o etanol. O metanol é preferido.

A quantidade de solvente empregada no primeiro reator é geralmente de pelo menos 25% em peso do meio da reação líquido presente no primeiro reator, em particular de pelo menos 40% em peso, por exemplo de pelo menos 50% em peso. Esta quantidade não ultrapassa habitualmente 99% em peso, em particular nem 95% em peso.

A razão molar entre as quantidades de olefina e de composto peroxidado empregadas no processo de acordo com a invenção é geralmente de pelo menos 0,1, em particular de pelo menos 0,2 e de preferência de pelo menos 0,5. Esta razão molar é mais freqüentemente de no máximo 100, em particular de no máximo 50 e de preferência de no máximo 25.

O processo de acordo com a invenção pode ser contínuo ou descontínuo.

No processo de acordo com a invenção, quando ele for realizado continuamente, o composto peroxidado é geralmente empregado no primeiro reator em uma quantidade de pelo menos 0,005 mol por hora e por grama de catalisador presente no primeiro reator, em particular, de pelo menos 0,01 mol. A quantidade de composto peroxidado é habitualmente inferior ou igual a 25 moles e, em particular, inferior ou igual a 10 moles. É demonstrada uma preferência por uma quantidade de composto peroxidado superior ou igual a 0,03 mol e inferior ou igual a 2,5 mol.

No processo de acordo com a invenção o composto peroxidado é vantajosamente empregado sob forma de uma solução aquosa. Em geral, a solução aquosa contém pelo menos 2% em peso de composto peroxidado, em particular pelo menos 5% em peso. Ela contém mais freqüentemente no máximo 90% em peso de composto peroxidado, em particular 70% em peso.

A temperatura da reação entre a olefina e o caracterizado pelo fato de que pode variar de 10 a 125°C. Em uma variante vantajosa tal como descrita no pedido de patente EP 99 / 08703 da Requerente, ela é superior a 35°C para remediar a desativação progressiva do catalisador. A temperatura pode ser superior ou igual a 40°C e de preferência superior ou igual a 45°C. Uma temperatura superior ou igual a 50°C é particularmente preferida. A temperatura de reação é de preferência inferior a 100°C.

No processo de acordo com a invenção, a reação entre a olefina e o composto peroxidado pode ocorrer à pressão atmosférica. Ela pode igualmente se desenvolver sob pressão. Geralmente, esta pressão não excede 40 bar, Uma pressão de 20 bar é bem conveniente na prática.

Os compostos peroxidados que podem ser utilizados no processo de acordo com a invenção são os compostos peroxidados que contêm uma ou diversas funções peróxido (-OOH) que pode liberar oxigênio ativo e são capazes e efetuar uma epoxidação. Os compostos peroxidados inorgânicos fornecem bons resultados. O peróxido de hidrogênio e os compostos peroxidados que podem produzir peróxido de hidrogênio nas condições da reação de epoxidação são bem convenientes. O peróxido de hidrogênio é preferido.

Quando se utiliza peróxido de hidrogênio, pode ser interessante empregar no processo de acordo com a invenção uma solução aquosa de peróxido de hidrogênio no estado bruto, ou seja não purificada. Por exemplo, pode-se empregar uma solução obtida por simples extração com água substancialmente pura da mistura proveniente da oxidação de pelo menos uma alquilantrahidroquinona (processo denominado "processo AO auto-oxidação") sem tratamento ulterior de lavagem e/ou de purificação. Estas soluções brutas de peróxido de hidrogênio contêm geralmente desde 0,001 até 10 g/l de impurezas orgânicas expressas em COT (Carbono Orgânico Total). Elas contêm habitualmente cátions metálicos (tais como metais alcalinos ou alcalino terrosos, como o sódio) e ânions (tais como os fosfatos, os nitratos) em teores de 0,01 até 10 g/l.

Em uma outra variante do processo, pode-se empregar uma solução de peróxido de hidrogênio produzida por síntese direta partindo de oxigênio e de hidrogênio na presença de metanol.

O oxirano que pode ser preparado pelo processo de acordo com a invenção é um composto orgânico que compreende um grupamento que corresponde à fórmula geral:

O oxirano contém geralmente de 2 a 10 átomos de carbono, de preferência de 3 a 6 átomos de carbono. Os oxiranos que podem ser preparados de maneira vantajosa pelo processo de acordo com a invenção são o 1,2-epoxipropano e o l,2-epoxi-3-cloropropano. O oxirano preferido é o 1,2-epoxipropano.

As olefinas que são bem convenientes no processo de acordo com a invenção contêm geralmente de 2 a 10 átomos de carbono e de maneira preferida, 3 a 6 átomos de carbono. O propileno, o butileno e o cloreto de alila são bem convenientes. O propileno e o cloreto de alila são preferidos. O propileno é particularmente preferido.

No processo de acordo com a invenção pode-se verificar interessante controlar o pH da fase líquida. Por exemplo, pode ser interessante manter o pH da fase líquida por ocasião da reação entre a olefina e o composto peroxidado a um valor de 4,8 a 6,5, por exemplo por adição de uma base (hidróxido de sódio) ao meio de epoxidação, como recomendado no pedido de patente WO 99 / 48882 da Requerente (cujo conteúdo é incorporado como referência no presente pedido de patente). Esta base pode ser introduzida em um único reator (por exemplo, o primeiro reator) ou em diversos reatores. Ela é de preferência introduzida em cada reator.

A reação entre a olefina e o composto peroxidado pode ser efetuada na presença de um sal tal como cloreto de sódio, como descrito no pedido de patente WO EP 99 / 08703 da Requerente (cujo conteúdo é incorporado como referência no presente pedido de patente). Este sal pode ser introduzido em um único reator (por exemplo, o primeiro reator) ou em diversos reatores. Ela é de preferência introduzida em cada reator.

Pode ser vantajoso introduzir a olefina no estado diluído em um ou diversos alcanos. Por exemplo, pode-se introduzir nos reatores de epoxidação um fluido que contém a olefina ou igualmente pelo menos 10% (em particular 20%, por exemplo pelo menos 30%) em volume de um ou diversos alcanos. Por exemplo, no caso do propileno, este pode ser misturado com pelo menos 10% em volume de propano quando se introduz no reator o propileno não convertido reciclado. Pode-se tratar igualmente de uma fonte de propileno não convertido reciclado. Pode-se tratar igualmente de uma fonte de propileno incompletamente purificada em propano.

Os exemplos que se seguem são destinados a ilustrar a presente invenção sem todavia limitar o seu alcance.

Os exemplos 1 e 2 foram calculados por meio do software ASPEN PLUS ® da sociedade ASPEN TECHNOLOGY INC. com a ajuda dos parâmetros cinéticos da reação determinados à base dos ensaios experimentais descritos e dos equilíbrios líquido-vapor disponíveis na literatura.

Exemplo comparativo 1

Neste exemplo, a síntese do óxido de propileno é efetuada em 2 reatores em série com separação intermediária do óxido de propileno formado no primeiro reator em uma coluna de retificação. O H2O2 é alimentado metade ao primeiro reator e metade ao segundo reator.

326,5 kmoles/h de peróxido de hidrogênio acompanhado de 1100 kmoles/h de água são divididos em duas frações iguais contendo cada uma 163,25 kmoles/h e 550 kmoles/h de água; a primeira fração é misturada a 1500 moles/h de metanol, a 250 kmoles/h de propileno e à fração reciclada do fundo da coluna de retificação sob uma pressão suficiente para solubilizar todo o propileno à temperatura da reação. A mistura da reação é introduzida continuamente a 70°C em um reator metódico que contém 600 kg de catalisador. O reator é mantido a 70°C por um sistema de refrigeração adequado.

O efluente do reator é dirigido para uma coluna de retificação que contém 50 pratos teóricos (inclusive condensador e fervedor); a alimentação é efetuada no nível do 10°. prato teórico, (contado partindo do condensador); a coluna é operada à 1,1 bar absoluto (pressão do topo da coluna); a temperatura do topo da coluna é mantida a 40°C (destilado parcialmente vaporizado); a taxa de refluxo molar é fixada em 1; a vazão total de destilado é fixada em 600 kmoles/h.

A mistura retirada no fundo da coluna, empobrecida em óxido de propileno, é dividida em duas frações, a primeira que contém 90% em volume da mistura é reciclada para a alimentação do primeiro reator; a segunda que contém o restante da mistura obtida no fundo da coluna de retificação é misturada com 200 kmoles/h de propileno a uma pressão suficiente para solubilizar a totalidade do propileno à temperatura da reação e introduzida continuamente a 70°C em um segundo reator metódico que contém 820 kg de catalisador e mantido a 70°C por um sistema de refrigeração adequado.

O efluente do segundo reator contém 24,5 kmoles/h de peróxido de hidrogênio não convertido, 209,4 kmoles/h de óxido de propileno e 87,7 kmoles/h de subprodutos (metoxipropanol e propanodiol principalmente); o destilado da coluna contém 56,2 kmoles/h de óxido de propileno; o rendimento de C3 alcança 64,1% para uma taxa de conversão de peróxido de hidrogênio de 92,4%.

Exemplo 2 (de acordo com a invenção)

Neste exemplo, a síntese do óxido de propileno é efetuada em 2 reatores em série com separação intermediária do óxido de propileno formado no primeiro reator.

326,5 kmoles/h de peróxido de hidrogênio acompanhado de 1100 kmoles/h de água são misturados com 1500 kmoles/h de metanol com 250 kmoles/h de propileno e com a fração reciclada do fundo da coluna de retificação sob uma pressão suficiente para solubilizar todo o propileno à temperatura da reação. A mistura da reação é introduzida continuamente a 70°C em um reator metódico contendo 600 kg de catalisador. O reator é mantido a 70°C por um sistema de refrigeração adequado.

O efluente do reator é dirigido para uma coluna de retificação que contém 50 pratos teóricos (inclusive condensador e fervedor); a alimentação é efetuada no nível do 10°. prato teórico (contado partindo do condensador); a coluna é operada a 1,1 bar absoluto (pressão do topo da coluna); a temperatura do topo da coluna é mantida a 40°C (destilado parcialmente vaporizado); a taxa de refluxo molar é fixada em 1; a vazão total de destilado é fixada em 600 kmoles/h.

A mistura retirada no fundo da coluna, empobrecida em óxido de propileno, é dividida em duas frações, a primeira que contém 90% em volume da mistura é reciclada para a alimentação do primeiro reator; a segunda que contém o restante da mistura obtida no fundo da coluna de retificação é misturada com 200 kmoles/h de propileno a uma pressão suficiente para solubilizar a totalidade do propileno à temperatura da reação e introduzida continuamente a 70°C em um segundo reator metódico que contém 820 kg de catalisador e mantido a 70°C por um sistema de refrigeração adequado.

O efluente do segundo reator contém 1,9 kmoles/h de peróxido de hidrogênio não convertido, 256,5 kmoles/h de óxido de propileno e 62,2 kmoles/h de subprodutos (metoxipropanol e propanodiol principalmente); o destilado da coluna contém 88,4 kmoles/h de óxido de propileno; o rendimento de C3 alcança 78,6% para uma taxa de conversão de peróxido de hidrogênio de 99,4%.

Claims (10)

1. Processo de fabricação de oxirano por reação de uma olefina com um composto peroxidado na presença de um catalisador e de um solvente em pelo menos dois reatores dispostos em série dos quais cada um contém uma parte do catalisador, caracterizado pelo fato de que se introduz em um primeiro reator uma primeira parte da olefina, o solvente e a totalidade do composto peroxidado, efetua-se ali uma epoxidação da primeira parte da olefina para formar uma primeira parte do oxirano, retira-se deste reator um meio que compreende a primeira parte de oxirano formado, o solvente, o composto peroxidado não consumido e eventualmente a olefina não convertida, introduz-se em um reator ulterior o meio e uma outra parte da olefina, efetua-se ali uma epoxidação da outra parte da olefina por meio do composto peroxidado não consumido proveniente do primeiro reator para formar uma outra parte do oxirano e recolhe-se a outra parte do oxirano assim formado, o referido processo sendo contínuo e nenhuma quantidade substancial de solvente sendo adicionada entre primeiro e segundo reator nem ao segundo reator.

2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que 50% até 99% da quantidade total de composto peroxidado empregada no primeiro reator são consumidos no primeiro reator, o restante sendo consumido no (s) reator (es) ulterior (es).

3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que todos os reatores são de dimensão idêntica.

4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o catalisador está presente em cada reator sob forma de partículas das quais uma parte pelo menos se encontra no estado fluidizado.

5. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o meio que sai do primeiro reator passa através de um filtro antes de ser introduzido no reator ulterior.

6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o meio que entra no reator ulterior é primeiro submetido a uma despressurização antes de ser introduzido no reator ulterior.

7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que o meio que entra no reator ulterior é primeiro submetido a um tratamento de separação do oxirano formado antes de ser introduzido no reator ulterior.

8. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o tratamento de separação é uma destilação.

9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que o oxirano é a epicloridrina, a olefina é o cloreto de alila, o composto peroxidado é o peróxido de hidrogênio, o solvente é o metanol e o catalisador contém TS-I.

10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações -1 a 8, caracterizado pelo fato de que o oxirano é o óxido de propileno, a olefina é o propileno, o composto peroxidado é o peróxido de hidrogênio, o solvente é o metanol e o catalisador contém TS-1.