JP2003261552A - プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
プロピレンオキサイドの製造方法Info
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- JP2003261552A JP2003261552A JP2002061612A JP2002061612A JP2003261552A JP 2003261552 A JP2003261552 A JP 2003261552A JP 2002061612 A JP2002061612 A JP 2002061612A JP 2002061612 A JP2002061612 A JP 2002061612A JP 2003261552 A JP2003261552 A JP 2003261552A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 精製に用いる減圧蒸留塔が汚れに強く、かつ
低差圧の状態で長期間安定的に運転できるという優れた
特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 下記の工程を含むプロピレンオキサイド
の製造方法。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを含む反応液を得る工程 精製工程：減圧状態にある蒸留塔を用いて、酸化工程ま
たはその後段に必要に応じて設置される工程を経て得ら
れたクメンハイドロパーオキサイドを含む溶液を精製す
る工程であって、該蒸留塔が、精製に供する該溶液の供
給口の下部分は棚段型式であり、該供給口の上部分は充
填塔型式である工程 エポキシ化工程：精製工程後の溶液中のクメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを反応させることにより
プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程
低差圧の状態で長期間安定的に運転できるという優れた
特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法を提供す
る。 【解決手段】 下記の工程を含むプロピレンオキサイド
の製造方法。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを含む反応液を得る工程 精製工程：減圧状態にある蒸留塔を用いて、酸化工程ま
たはその後段に必要に応じて設置される工程を経て得ら
れたクメンハイドロパーオキサイドを含む溶液を精製す
る工程であって、該蒸留塔が、精製に供する該溶液の供
給口の下部分は棚段型式であり、該供給口の上部分は充
填塔型式である工程 エポキシ化工程：精製工程後の溶液中のクメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを反応させることにより
プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、クメンを酸化することによりクメンハイドロパ
ーオキサイドを含む反応液を得、該溶液を精製し、精製
後の溶液中のクメンハイドロパーオキサイドとプロピレ
ンとを反応させることによりプロピレンオキサイド及び
クミルアルコールを得るプロピレンオキサイドの製造方
法であって、該溶液の精製に用いる減圧蒸留塔が汚れに
強く、かつ低差圧の状態で長期間安定的に運転できると
いう優れた特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方
法に関するものである。
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、クメンを酸化することによりクメンハイドロパ
ーオキサイドを含む反応液を得、該溶液を精製し、精製
後の溶液中のクメンハイドロパーオキサイドとプロピレ
ンとを反応させることによりプロピレンオキサイド及び
クミルアルコールを得るプロピレンオキサイドの製造方
法であって、該溶液の精製に用いる減圧蒸留塔が汚れに
強く、かつ低差圧の状態で長期間安定的に運転できると
いう優れた特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】クメンを酸化することによりクメンハイ
ドロパーオキサイドを含む反応液を得、その後エポキシ
化工程で悪影響を及ぼす物質（例えば水等）を精製除去
したり、生産性向上のため該溶液に含まれるクメンハイ
ドロパーオキサイドを濃縮した後、溶液中のクメンハイ
ドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させることに
よりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る
方法は公知である（たとえば、特開2001-270875号公報
参照。）。このとき、精製のための設備として減圧蒸留
塔が用いられる。ここで減圧蒸留塔が用いられる理由
は、クメンハイドローパーオキサイドが熱分解しやすい
物質であり、該溶液の沸点を下げて精製操作を実施する
必要があるためである。ところが、従来の方法による
と、低差圧で高性能な充填塔を採用した場合、汚れ成分
（主として塩類や重合物）により充填層の差圧が上昇し
て塔の安定的な連続運転が妨げられるという問題があっ
た。一方、汚れに強い棚段塔を採用した場合は、性能面
で充填塔に劣り、必要段数が多く、かつ運転差圧が大き
く不満足である。
ドロパーオキサイドを含む反応液を得、その後エポキシ
化工程で悪影響を及ぼす物質（例えば水等）を精製除去
したり、生産性向上のため該溶液に含まれるクメンハイ
ドロパーオキサイドを濃縮した後、溶液中のクメンハイ
ドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させることに
よりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る
方法は公知である（たとえば、特開2001-270875号公報
参照。）。このとき、精製のための設備として減圧蒸留
塔が用いられる。ここで減圧蒸留塔が用いられる理由
は、クメンハイドローパーオキサイドが熱分解しやすい
物質であり、該溶液の沸点を下げて精製操作を実施する
必要があるためである。ところが、従来の方法による
と、低差圧で高性能な充填塔を採用した場合、汚れ成分
（主として塩類や重合物）により充填層の差圧が上昇し
て塔の安定的な連続運転が妨げられるという問題があっ
た。一方、汚れに強い棚段塔を採用した場合は、性能面
で充填塔に劣り、必要段数が多く、かつ運転差圧が大き
く不満足である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、クメンを酸化するこ
とによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を
得、該溶液を精製し、精製後の溶液中のクメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを反応させることにより
プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得るプロ
ピレンオキサイドの製造方法であって、該溶液の精製に
用いられる減圧蒸留塔が汚れに強く、かつ低差圧の状態
で長期間安定的に運転できるという優れた特徴を有する
プロピレンオキサイドの製造方法を提供する点にある。
本発明が解決しようとする課題は、クメンを酸化するこ
とによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を
得、該溶液を精製し、精製後の溶液中のクメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを反応させることにより
プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得るプロ
ピレンオキサイドの製造方法であって、該溶液の精製に
用いられる減圧蒸留塔が汚れに強く、かつ低差圧の状態
で長期間安定的に運転できるという優れた特徴を有する
プロピレンオキサイドの製造方法を提供する点にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法に係る
ものである。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを含む反応液を得る工程 精製工程：減圧状態にある蒸留塔を用いて、酸化工程ま
たはその後段に必要に応じて設置される工程を経て得ら
れたクメンハイドロパーオキサイドを含む溶液を精製す
る工程であって、該蒸留塔が、精製に供する該溶液の供
給口の下部分は棚段型式であり、該供給口の上部分は充
填塔型式である工程 エポキシ化工程：精製工程後の溶液中のクメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを反応させることにより
プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程
記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法に係る
ものである。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを含む反応液を得る工程 精製工程：減圧状態にある蒸留塔を用いて、酸化工程ま
たはその後段に必要に応じて設置される工程を経て得ら
れたクメンハイドロパーオキサイドを含む溶液を精製す
る工程であって、該蒸留塔が、精製に供する該溶液の供
給口の下部分は棚段型式であり、該供給口の上部分は充
填塔型式である工程 エポキシ化工程：精製工程後の溶液中のクメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを反応させることにより
プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程
【０００５】
【発明の実施の形態】酸化工程は、クメンを酸化するこ
とによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を
得る工程である。
とによりクメンハイドロパーオキサイドを含む反応液を
得る工程である。
【０００６】クメンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空
気などの含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸
化反応は添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリ
のような添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０
〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間
である。添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬
としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合
物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨ
ＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び
（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等
が用いられる。
気などの含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸
化反応は添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリ
のような添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０
〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間
である。添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬
としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合
物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨ
ＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び
（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等
が用いられる。
【０００７】本発明の精製工程は、減圧状態にある蒸留
塔を用いて、酸化工程またはその後段に必要に応じて設
置される工程を経て得られた溶液を精製する工程であっ
て、該蒸留塔が、精製に供する該溶液の供給口の下部分
は棚段型式であり、該供給口の上部分は充填塔型式であ
る工程である。
塔を用いて、酸化工程またはその後段に必要に応じて設
置される工程を経て得られた溶液を精製する工程であっ
て、該蒸留塔が、精製に供する該溶液の供給口の下部分
は棚段型式であり、該供給口の上部分は充填塔型式であ
る工程である。
【０００８】ここでいう精製の目的は、後段のエポキシ
化工程で悪影響をおよぼす物質の除去であり、具体的に
は水の除去を挙げることができる。例えばエポキシ化工
程に供されるクメンハイドロパーオキサイドを含む溶液
中の水の濃度は１重量％以下であることが必要であり、
好ましくは５０００重量ｐｐｍ以下であることが、特開
2001-270875に記載されているが、本工程で除去される
精製の除去目的成分は水に限定されない。
化工程で悪影響をおよぼす物質の除去であり、具体的に
は水の除去を挙げることができる。例えばエポキシ化工
程に供されるクメンハイドロパーオキサイドを含む溶液
中の水の濃度は１重量％以下であることが必要であり、
好ましくは５０００重量ｐｐｍ以下であることが、特開
2001-270875に記載されているが、本工程で除去される
精製の除去目的成分は水に限定されない。
【０００９】精製のもうひとつの目的は、生産性向上の
ため、エポキシ化工程に供される反応液中に含まれるク
メンハイドロパーオキサイドを濃縮するものである。該
溶液中の好ましいクメンハイドロパーオキサイド濃度
は、特開平2001-270874号公報に記載されている。
ため、エポキシ化工程に供される反応液中に含まれるク
メンハイドロパーオキサイドを濃縮するものである。該
溶液中の好ましいクメンハイドロパーオキサイド濃度
は、特開平2001-270874号公報に記載されている。
【００１０】本工程は、上記のうち１つ以上の目的で設
置される。
置される。
【００１１】本工程の好ましい条件は、下記のとおりで
ある。
ある。
【００１２】精製操作の条件は、減圧下において、精製
される反応液中に含まれるクメンハイドロパーオキサイ
ド濃度により、下記式（１）に示される温度以下とする
ことが望ましい。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：溶液中のクメンハイドロパーオキサイド濃度（重量
％）
される反応液中に含まれるクメンハイドロパーオキサイ
ド濃度により、下記式（１）に示される温度以下とする
ことが望ましい。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：溶液中のクメンハイドロパーオキサイド濃度（重量
％）
【００１３】上記条件を満足しない場合、クメンハイド
ロパーオキサイドが熱分解を受けて収率が低下し、好ま
しくない副生物を生じることは、特開平2001-270874号
公報に記載されている。
ロパーオキサイドが熱分解を受けて収率が低下し、好ま
しくない副生物を生じることは、特開平2001-270874号
公報に記載されている。
【００１４】本発明工程の減圧蒸留塔が従来の設備と比
較して優れた特徴を有する点は、精製される反応液中に
含まれる汚れ成分（主として塩類や重合物）により差圧
上昇の影響を受けやすい原料供給口の下部分に棚段型式
を用い、一度蒸発した成分が主となる供給口の上部分
は、棚段形式と比較して差圧が小さく高性能な充填物型
式を組み合わせたことである。
較して優れた特徴を有する点は、精製される反応液中に
含まれる汚れ成分（主として塩類や重合物）により差圧
上昇の影響を受けやすい原料供給口の下部分に棚段型式
を用い、一度蒸発した成分が主となる供給口の上部分
は、棚段形式と比較して差圧が小さく高性能な充填物型
式を組み合わせたことである。
【００１５】このことにより本発明工程の減圧蒸留塔
は、汚れに強くかつ低差圧の状態で長期間安定的に運転
できるのである。
は、汚れに強くかつ低差圧の状態で長期間安定的に運転
できるのである。
【００１６】エポキシ化工程は、濃縮工程後の反応液中
のクメンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応
させることによりプロピレンオキサイド及びクミルアル
コールを得る工程である。
のクメンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応
させることによりプロピレンオキサイド及びクミルアル
コールを得る工程である。
【００１７】本工程は、通常、クメンハイドロパーオキ
サイドと過剰量のプロピレンとを、液相中、固体触媒の
存在下に反応させることにより行われる。
サイドと過剰量のプロピレンとを、液相中、固体触媒の
存在下に反応させることにより行われる。
【００１８】触媒としては、目的物を高収率及び高選択
率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触
媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に
結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒が
好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持し
たもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合したも
の、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげる
ことができる。
率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触
媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に
結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒が
好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持し
たもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合したも
の、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげる
ことができる。
【００１９】エポキシ化反応は、プロピレンとクメンハ
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施される。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるク
メンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加
することなく、これを溶媒の代用とすることも可能であ
る。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合
物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施される。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるク
メンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加
することなく、これを溶媒の代用とすることも可能であ
る。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合
物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。
【００２０】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
【００２１】固体触媒は、スラリー状又は固定床の形で
有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固
定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、
連続法等によって実施できる。反応原料を含有する液を
固定床に通した場合には、反応帯域から出た液状混合物
には、触媒が全く含まれていないか又は実質的に含まれ
ていない。
有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固
定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、
連続法等によって実施できる。反応原料を含有する液を
固定床に通した場合には、反応帯域から出た液状混合物
には、触媒が全く含まれていないか又は実質的に含まれ
ていない。
【００２２】本発明の洗浄工程は、酸化工程で得たクメ
ンハイドローパーオキサイドを含む反応液をアルカリ水
溶液および／または水で洗浄する工程である。
ンハイドローパーオキサイドを含む反応液をアルカリ水
溶液および／または水で洗浄する工程である。
【００２３】本発明工程の好ましい方法及び条件は、次
のとおりである。洗浄すべき反応液に、アルカリ水溶液
および／または水を添加して混合し、その後油層と水層
に分離する設備を有する工程である。本工程に供給され
るアルカリ水溶液は、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカ
リ金属化合物の水溶液や、アルカリ土類金属化合物又は
Ｎａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩
又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭
酸アンモニウム塩等の水溶液が用いられ、酸化反応器に
直接添加してもよいし、反応の後に添加してもよい。添
加するアルカリの当量としては、洗浄すべき反応液に含
まれる酸の当量に対して１〜５倍とするのが一般的であ
る。装置としては、一般的な混合装置や油水分離装置を
用いることができる。特開2001-270874号公報に記載さ
れている温度以下とすることが望ましい。操作圧力は大
気圧から５ＭＰａの間である。
のとおりである。洗浄すべき反応液に、アルカリ水溶液
および／または水を添加して混合し、その後油層と水層
に分離する設備を有する工程である。本工程に供給され
るアルカリ水溶液は、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカ
リ金属化合物の水溶液や、アルカリ土類金属化合物又は
Ｎａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩
又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭
酸アンモニウム塩等の水溶液が用いられ、酸化反応器に
直接添加してもよいし、反応の後に添加してもよい。添
加するアルカリの当量としては、洗浄すべき反応液に含
まれる酸の当量に対して１〜５倍とするのが一般的であ
る。装置としては、一般的な混合装置や油水分離装置を
用いることができる。特開2001-270874号公報に記載さ
れている温度以下とすることが望ましい。操作圧力は大
気圧から５ＭＰａの間である。
【００２４】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ク
メンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイ
ドを含む反応液を得、該反応液に含まれるクメンハイド
ロパーオキサイドを精製し、該精製後の反応液中のクメ
ンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させる
ことによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコール
を得るプロピレンオキサイドの製造方法であって該溶液
の精製に用いる減圧蒸留塔が汚れに強く、かつ低差圧の
状態で長期間安定的に運転できるという優れた特徴を有
するプロピレンオキサイドの製造方法を提供することが
できた。
メンを酸化することによりクメンハイドロパーオキサイ
ドを含む反応液を得、該反応液に含まれるクメンハイド
ロパーオキサイドを精製し、該精製後の反応液中のクメ
ンハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させる
ことによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコール
を得るプロピレンオキサイドの製造方法であって該溶液
の精製に用いる減圧蒸留塔が汚れに強く、かつ低差圧の
状態で長期間安定的に運転できるという優れた特徴を有
するプロピレンオキサイドの製造方法を提供することが
できた。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 303/04 Ｃ０７Ｄ 303/04
// Ｃ０７Ｃ 29/132 Ｃ０７Ｃ 29/132
33/20 33/20
409/10 409/10
Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB01 CC01 KK01 UU03
XX02
4D076 AA16 AA22 BB04 BB05 CC01
4H006 AA02 AC40 AC41 AD11 BD70
BD82 BE30
Claims (2)
- 【請求項1】 下記の工程を含むプロピレンオキサイド
の製造方法。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを含む反応液を得る工程 精製工程：減圧状態にある蒸留塔を用いて、酸化工程ま
たはその後段に必要に応じて設置される工程を経て得ら
れたクメンハイドロパーオキサイドを含む溶液を精製す
る工程であって、該蒸留塔が、精製に供する該溶液の供
給口の下部分は棚段型式であり、該供給口の上部分は充
填塔型式である工程 エポキシ化工程：精製工程後の溶液中のクメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを反応させることにより
プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程 - 【請求項2】 下記の工程を含むプロピレンオキサイド
の製造方法。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを含む反応液を得る工程 洗浄工程：酸化工程で得た反応液をアルカリ水溶液およ
び／または水で洗浄する工程 精製工程：減圧状態にある蒸留塔を用いて、洗浄工程ま
たはその後段に必要に応じて設置される工程を経て得ら
れたクメンハイドロパーオキサイドを含む溶液を精製す
る工程であって、該蒸留塔が、精製に供する該溶液の供
給口の下部分は棚段型式であり、該供給口の上部分は充
填塔型式である工程 エポキシ化工程：精製工程後の溶液中のクメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを反応させることにより
プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る工程
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002061612A JP4096582B2 (ja) | 2002-03-07 | 2002-03-07 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002061612A JP4096582B2 (ja) | 2002-03-07 | 2002-03-07 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003261552A true JP2003261552A (ja) | 2003-09-19 |
| JP4096582B2 JP4096582B2 (ja) | 2008-06-04 |
Family
ID=29195815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002061612A Expired - Fee Related JP4096582B2 (ja) | 2002-03-07 | 2002-03-07 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4096582B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005030359A1 (ja) * | 2003-09-25 | 2005-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 溶液から目的物質を回収する方法 |
| WO2018021271A1 (ja) * | 2016-07-29 | 2018-02-01 | 住友化学株式会社 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
-
2002
- 2002-03-07 JP JP2002061612A patent/JP4096582B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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