TW576835B - Crystal modification A of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo(4.3.0)nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid - Google Patents
Crystal modification A of 8-cyano-1-cyclopropyl-7-(1S,6S-2,8-diazabicyclo(4.3.0)nonan-8-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid Download PDFInfo
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8 76 A7 B7 五、發明説明（1 ) 本發明相關於8-氰基-I-環丙基-7-(lS，6S-2, 8-二氮雜 雙環[4. 3. 0]壬-8-基）-6-氟-1，4-二氫-4-氧基-3-喳啉羧酸 之明確A型晶體，相關於其製備，以及彼等醫藥製劑上之 用途。 在下文中，將式（I)之8-氰基-1-環丙基-7-(lS，6S-2, 8-二氮雜雙環[4. 3. 0]壬-8-基）-6-氟-1, 4-二氫-4-氧基-3奎咐魏酸稱為CCDC。 (請先閱讀背面之注意事
:寫本頁 裝 I訂 * - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 CCDC 係從 DE-A 19 633 805 或 PCT 申請案號 97 903 260.4所知。根據此等公開案，其係經由將7-氯-8-氰基-1-環丙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧基-3-喳咁羧酸與（1S，6S)-2, 8-二氮雜雙環[4. 3.0]壬烷，在輔助鹼的存在下，於二 甲基甲醯胺和乙腈混合物中反應。將水加入該混合物中， 然後使用二氯曱烷將CCDC從水中萃取出，並經由去除萃 取液而將其單離。如此所獲得之粉末，其晶型並非不含 糊。相反地，該粉末大都是非晶形，並可含有不同晶型之 混合物。假若，偶然有均勻晶型形成時，其是如何經萃取 本紙張尺度適用中國國家標準（€奶）八4規格（210父297公釐）88394 3 /Οδ^3 五、發明説明（: Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 性化合物作為先然而，以不同晶型存在之活 何㈣型用於製備㈣先決條件在於f要清楚陳述是 前面概述製備法戶斤 性。非晶形固體，特Γ!份非晶形粉末另還具有吸渔 容易處理，因為，及錄固體，在醫藥製程中並非 性質。此外，吸難固體:;有的低體密度及不利流動的 置才可獲得再現㈣果;需要特殊讀技術以及裝 產固體配劑之安定性有關的活性化合物含量或所生 *於口^1本發明之目的在於製備㈣明確型式之晶形， 。亥目的可根據本發明，經由下文中稱為A型之新顆 CCDC晶形而完成。 因此’本發明提供CCDC之A型晶體，其特徵在於具有 列於底下表1之高及中強度（薦相對強度）之反射訊號 (2忒他）之X—射線粉末繞射圖。 表1: A型CCDC之X-射線粉末繞射圖 2Θ(2弍他） 6.70 8.92 12.44 13. 66 15.96 17.60 -4- 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (謂先閱讀背而之注意事寫本頁 •裝—— 訂 A7 五 、發明説明（3 B7 21. 42 21.78 28. 97 A型之特徵性射圖亦^於圖卜 此外’根據本發明之Α型CCDC與CCDC之其他型式在 :夕進=步性f上有所不同。此等性質本身，或與其他來 起係可作為根據本發明之A型CCDC之特徵$ a型CCDC之特徵’尤其是溶點，係從_至職， 了！由差示熱分析（DTA)所測定。 特徵性差示熱圖係示於圖2。 A型㈣亦有之特徵為其於版中所測得之紅 圖，如圖3所示。 曰 型⑽$有之特徵在於其可㈣底下所給的製備法 曰4。CCDC之A型晶體可經由將未知塑式之CCDC或非 2曰形CCDC溶解於熱水或熱乙醇/水混合物巾，隨後將乙醇 口入，待經冷卻至室溫後，單離沈澱固體而獲得。 於較佳具體實施例中，所使用的醇為乙醇或異丙醇。 _之A型晶體非常安定’並且不會改變成其他晶型 2曰0形甚至在長期的儲存下。此外，在與非晶形CCDC ^匕較時’ A型趨於自大氣中吸收較少的水分。由此緣故， 田適合於製備錠劑或其他固體配劑。由於其安定，使 此等配劑可有所需的長效儲存安定性。因此，使用A型晶 體令吾等以明確且具標靶方式來製備之安定固體 製劑成為可能。 於人類或獸醫醫藥範圍中，CCDC之A型曰曰曰體具有高度 576835 A7 ______B7 五、發明説明（4 ) 對抗致病性細菌之活性。CCDC可對應出其所具有的廣用範 圍。 用來描述A型晶體CCDC特性之X—射線粉末繞射圖係使 用來自斯托（Stoe)之具定位敏感性偵測器（pSD2)之透射繞 射計STADI-P而獲得。 差示熱分析之溶點係使用來自梅特勒一托勒多 (Mettler-Toledo)之DSC 820單元而獲得。將暴露於大氣 中鋁坩鍋内之A型晶體CCDC樣品加熱1〇 K/分鐘。
使用來自伯樂（Bi〇rad)之FTS 60Α單元獲得KBr之IR 光譜圖。 底下實施例係在說明本發明而非限制之。下面實施例 中所使用之溶劑/驗系統為特別較佳者。 比較實施例 於室溫下將3·〇7克7-氣-8-氰基-1-環丙基-6-氟-1，4-一氫-4-氧基-喳咁羧酸、丨· 39克（1S，6S)—2, 8_二氮雜雙 %[4·3·0]壬垸、2.24克1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (DABC0)、29.5毫升二曱基曱醯胺、以及29·5毫升乙腈之 此合物授拌16小時。將該反應混合物於溫度60°C之浴 中’使用旋轉蒸發器濃縮，並將殘餘物取出置入10毫升 水中。使用稀釋氫氯酸將結果溶液調整至pH 7，並將固體 遽出。每次使用20毫升二氣甲烷萃取該濾液三次。將有 機相於硫酸納上乾燥並過濾，且將濾液於溫度之浴 中，使用旋轉蒸發器濃縮。如此可得2· 4克淡棕色固體， 其X-射線粉末繞射圖係示於圖4，且主要為非晶形。 -6- 76 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 "" ---*— --------B7_____ 五、發明説明（5 ) — 一~— 一 於相對大氣溼度為95% (使用水中含Na2HP〇4x i2H2〇沈 澱物之飽和溶液所建立得）下，根據此方法所獲得之固體 每曰吸收大約17%的水（按重量計）。 實施例1 將617克任何型式之cCDc溶解於6170毫升氣仿中。 加入100克硫酸鈉，將此混合物攪拌5分鐘，然後通過5〇 克矽藻土過濾，之後將其以100毫升氯仿清洗。將溶劑於 旋轉蒸發器上餾出至殘餘壓力為1〇毫巴，而獲 殘餘物。將740毫升水和740毫升乙醇加至殘 將此混合物於60°C下加熱直至全部殘餘物溶解。然後將此 洛液加至17升沸騰的乙醇中。將此混合物再經5分鐘、、弗 騰，然後冷卻至35.t：超過H、時。藉由吸濾將沈_結晶 濾出並於20 C下乾燥約16小時，之後在於減壓中別它 下直至重量維持恆定。 如此獲得530克固體，其X-射線粉末繞射圖示於圖 1，差示熱圖示於圖2，而IR光譜圖係示於圖3。 於相對大氣溼度為95% (使用水中含貽2册〇4 χ丨2H2〇沈 殿物之飽和溶液所建立得）τ，根據此方法所獲得之固^ 每日吸收大約3%的水（按重量計）。 實施例2 將2克未知型式之CCDC溶解於4毫升水中。加入4毫 升異丙醇，伴隨攪拌將此反應混合物緩慢加熱並再加入2 32笔升異丙醇。使結果澄清溶液沸騰。該溶液變得混濁， 並在短期間内有結晶沈澱出。待經回流3分鐘後，移除加 -7-
(請先閱讀背而之注意事 項P· IJS -Ρ-Γ 寫本頁) ii—4 五、 發明説明（6 A7 B7 η 熱並使該混合物靜置益措牲q 灿、“ 4小時。然後經由吸濾將 邊固體濾出，以異丙醇清洗，並 持值定。如此獲得…克二大=燥直到重量維 圖1所示相同，差示熱圖與圖2所示相、/私末繞射圖與 與圖3所示相同。 目同’且IR光譜圖 圖式簡單說明: 圖1表示CCDC之A型晶體之x谢線粉末繞射 圖2表示CCDC之A型晶體之差式熱圖。 圖3表示CCDC之A型晶體之紅外線光譜圖。 圖 請先閱讀背而·v>i意亨項本頁
M 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4说格（210X297公釐） 〜
Claims (1)
- 576835 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 '，' Γ.， 1 ，‘ 專利申請案第88119810號 ROC Patent Appln. No. 88119810 修正後無劃線之申請專利範圍中文本-附件(一) Amended Claims in Chinese - Enel· (Ό (民國92年12月/日送呈） (Submitted on December 2003) 1. 一種8-氰基-1-環丙基-7-(IS, 6S-2, 8-二氮雜雙環 [4· 3· 0]壬-8-基）-6-氣-1，4-二氮-4_氧基-3 -σ奎咐緩 酸（CCDC)之Α型晶體，其特徵在於具有下述高及中強 度反射訊號（2忒他）之X-射線粉末繞射圖 2Θ(2忒他)_ 6.70 8.92 12.44 13.66 15· 96 17.60 21.42 21.78 28.97 以及以DTA測定，自249°C至252°C之熔點。 2. 一種8-氰基-1-環丙基-7-(IS, 6S-2, 8-二氮雜雙環 [4·3· 0]壬-8-基）-6-氟-1，4-二氫-4-氧基-3-喳咁羧 酸（CCDC)之Α型晶體，其係經由將未知型式之CCDC 或非晶形CCDC溶解於水或水/醇混合物中，隨後添加 -9 -本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 88394B-接 1 576835 A8 B8 ' C8 _D8_ 六、申請專利範圍 醇，經熱沈澱而獲得。 3. —種製備根據申請專利範圍第1項之A型晶體CCDC 之方法，其特徵在於將未知型式之CCDC或非晶形 CCDC溶解於水或水/醇混合物中，並在添加醇後，經 熱沈澱出。 4. 一種製備根據申請專利範圍第4項之A型晶體CCDC 之方法，其特徵在於所使用之醇為乙醇或丙醇。 5. 根據申請專利範圍第1至第2項中任一項之A型晶體 CCDC，其係用於製備醫藥品。 6. 根據申請專利範圍第1至第2項中任一項之A型晶體 CCDC，其係用於抗細菌組成物中。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）
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