TW538027B - Process for the preparation of (p-chlorophenyl)propanol derivatives - Google Patents
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Description
538027 A7 ____ B7 五、發明說明(1 ) 本發明係有關做爲抗血小板劑有用之中間體所取得之 (對氯苯基)丙醇衍生物之製造方法。 先行技術中,式〔3〕所示之化合物係載於特公平7 一 1〇7〇5 5號公報,歐洲公開專利4 8 2 2 0 8號公 報’美國專利5 3 1 4 8 8 3號公報之做爲抗血小板有用 之化合物者。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 該專利所載之化合物〔〔 ,將化合物〔2〕與化合物 甲基胺反應後做成鹽酸鹽者。 流程圖1 〕製造法係如流程圖1所示 4〕縮合後,更使3 —吡陡
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 訂--------99- -Τ - 538027 A7 ___ B7 五、發明說明(2 ) 所取得此溴化合物〔2〕,當初如流程圖2所示經由 對氯桂皮酸衍生物之方法所製造者,惟,氫化雙鍵時之去 氯反應不易控制。 流程圖2
CHO ---►Cl—《》~ΟΗ=ΟΗΟ〇2〇2Η5
η2 -^ Cl —《~CH2CH2CO2C2H5
PBr3 --►
Cl 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 因此,本發明者於1 9 8 4年J.C.S所報告之對碘氯苯 與烯丙醇於具有四丁銨氯化物等之較大烷基之4級銨鹽存 在下,較低溫下合成鈀之偶合化合物〔7〕之反應極爲醒 目(參考 J. Chem. Soc. Commun·,1 984,19,1 287- 1 289 )。 此者經還原則可輕易取得必要之醇化合物。惟,此文獻所 載之反應條件中其醋酸鈀之使用量爲1〜2m ο 1 %之較 多者,4級銨鹽爲高價且分子量大,因此,不適於做爲工 業製造法(同文獻中4級銨鹽之種類亦被檢討,其結果選 擇四丁銨氯化物)。又,針對數%產生分枝異性體(化合 物〔8〕)及其還原體〔9〕之混入亦非解決不可。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)-5 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 538027 A7 -----B7 五、發明說明(3 )
CH2=CHCH2〇H
本發明者不斷精密硏討後發現維持文獻記載之其他條 件後’以四甲基銨氯化物取代4級銨鹽後反應速度極爲緩 慢(反應溫度:室溫),惟,當反應溫度上昇至5 0 r以 上則極有效進行目的之反應。其結果醋酸鈀之使用量即使 0 · lmo 1%亦足夠。此反應中上述分枝異性體的生成 6 %,惟,直接進行溴化做成化合物〔2〕之後,與化合 物〔4〕進行縮合後則分枝之溴化合物藉由鹽基去除溴化 氫,並未與化合物〔4〕反應。因此,鈀偶合所產生之分 枝異性體無需特別進行分離操作。 又,偶合生成物之醛中間體亦可進行單離,結構亦確 定,而實驗中無單離可直接進行下式反應。亦即,確定偶 合進行後,於反應液中僅加入氫化硼鈉即可導入醇化合物 〔1〕° 亦即,本發明係有關四甲銨氯化物之存在下,對碘氯 苯與烯丙醇及鈀偶合後,還原之後所取得醇化合物〔1〕 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)· 6 - --------訂-------- if (請先閱讀背面之注咅3事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 538027 ______B7___ 五、發明說明(4 ) 溴化後更導入化合物〔2〕者爲其特徵之噠嗪酮化合物( 式〔3〕之中間體製造法者。
CH2=CHCH2OH
Pd(OAc)2
〔實施發明之最佳形態〕 化合物〔1〕之製法(P d偶合反應及還原) 反應所使用之溶媒如:二甲基甲醯胺,二甲基乙醯胺 ,正-曱基吡咯烷酮,二甲基咪唑啉二酮之醯胺系者宜, 單獨使用或與甲苯,二甲苯等芳香族烴基等混合後使用之 。本發明以價廉,分子量小(亦即使用量少)之四甲銨氯 化物做爲4級銨鹽使用者爲特徵,使用量爲〇 . 5〜3倍 莫耳者宜,較佳者爲0 · 9〜1 · 5倍莫耳者。本發明另 一特徵係可減低醋酸鈀之觸媒者,〇 · 〇 1〜〇 . 2莫耳 比%者宜,較佳者爲0 · 05〜〇 · 15莫耳%者·做爲 鹽基者,務必使用碳酸氫鈉,或碳酸鈉,使用量爲等莫耳 〜2 0倍莫耳者宜,較佳者爲3〜1 0倍莫耳者。反應溫 度爲5〇〜1 5 0°C者宜,較佳者爲50〜1 0〇°c者。 醛體係去除溶媒後,藉由醋酸乙酯或甲苯萃取之後, 可單離出中間體,惟,期待不經單離直接進行以下工程之 還原者。亦即,藉由氣體層析法確認醛中間體之產生後, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公着1 ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂------- Lff 538027 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(5 ) 使反應溶液冷卻至—2 0〜1 0 °C ’藉由加入〇 · 2 5〜 1倍莫耳,較佳者爲0 · 25〜0 · 35倍莫耳之氫化硼 鈉後,於反應時間1小時內可進行醛之還原。 化合物〔2〕之製法(溴化反應) 使用如:甲苯,二甲苯之芳香族烴基溶媒後,藉由三 溴化磷可進行醇化合物〔1〕之溴化。三溴化磷之使用量 爲〇 · 3〜2倍莫耳,較佳者爲0 · 5〜1 · 2倍莫耳者 ,反應溫度爲5 0〜1 5 0°C者。 本發明之(對氯苯基)丙醇衍生物之製造方法係先行 技術方法中之去氯反應所無法比擬之有效之方法者。偶合 時所使用醋酸鈀之使用量亦只有1 〇分之1以下者。 以下,針對本發明以實施例做詳細說明,惟本發明並 非僅限於此實施例中。 實施例1 鈀偶合反應及醛之還原 於2 0 02之二甲基甲醯胺(DMF )中加入 95 · 38g (4〇〇mmo 1)之對氯碘苯, 34 · 85g (600mm〇1)之烯丙醇, 0 ·〇89g (〇· 4mm〇1)之醋酸鈀,47 · 99 g (438mm〇 1)之四甲銨氯化物,以及168 · 2 g ( 2 0 0 0 m m ο 1 )之碳酸氫鈉後,使其懸浮液內溫 加熱至5 0 °C。持續加熱7小時,以氣體層析法確認醛體 產生後,冷卻至5°C止。再加入4 · 54g ( ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐)^ 魏 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
538027 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(6 ) 1 2 0 m m ο 1 )之氫化硼鈉,攪拌3 0分鐘之後,加入 1 0 0 之飽和氯化銨水溶液,1 0 0 之水,2 0 0 m£ 之甲苯後,攪拌1小時。藉由沸石過濾後,去除不溶物, 之後,進行分液,水層以2 0 0 甲苯再度萃取之。合倂 甲苯層進行濃縮後,蒸餾(1 0 7 °C / 1 m m H g )之後 ,取得63 · 4g (y93%)之3 —(對氯苯基)—1 -丙醇{化合物〔1〕}之無色油狀物者。以氣體層析法 進行分析後,此者爲含有6 %之分枝異性體者。 實施例2 溴化 使66:· Og (387mmo 1)之3 —(對氯苯基 )—1 一丙醇溶於3 5 〇2之甲苯中,滴入溶於5 02之 甲苯中之l〇5g (387mm〇 1)三溴化磷溶液。滴 入後,使反應液內溫上昇至9 0 °C,3小時後恢復至室溫 。加入2 5 0 2之1 N氫氧化鈉水溶液後,振盪後靜置之 ,進行分液後,水層以1 5 0 m£甲苯再度萃取之。合倂甲 苯層以1 5 0 之飽和食鹽水洗淨後,沸石過濾後去除溶 媒。蒸餾殘渣後可取得目的物之3 -(對氯苯基)一 1 一 丙基溴化物{化合物〔2〕} 75 · 2g (y83%)之 無色油狀物(85 — 89°C/0.3mmHg)。 參考例(鈀偶合反應) 將1 1 · 9g (0 · 05mo 1)之對氯碘苯溶於 252之二甲基甲醯胺後,再加入4·36g ( 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)-9 - — · ^ Γ --------I----------旬 ------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 538027 A7 _B7_ 五、發明說明(7 ) 〇.〇75mol)之烯丙醇,6.54g( 〇· 06mo 1)之四甲基銨氯化物,21 ·〇g ( 0 · 25mo 1)之碳酸氫鈉,225mg (2mo%) 之醋酸鈀後,室溫下進行攪拌。6小時後以氣體層析法進 行分析後,對氯碘苯爲9 5 · 5%,3 -(對氯苯基)一 1 一丙醛爲3 . 8%者。放置10天之後,對氯碘苯爲 3 · 70%,3 —(對氯苯基)一 1—丙醛爲88 · 4% --------------------訂------- 00 . (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐)-1〇 -
Claims (1)
- 538027 公 /h Α8 Β8 C8 D8六、申請專利範圍 1 · 一種醇化合物〔1〕之製造方法,其特徵係四甲 銨氯化物之存在下,將對碘氯苯與烯丙醇及鈀偶合後,進 行還原者。 [1] 2 · —種化合物〔2〕之製造方法,其特徵係藉由如 申請專利範圍第1項之製造方法所取得之醇化合物〔1〕 經過溴化者。 2] (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -11 - 53802^- 聲4'〇4 正 : , 補充 補充資料(本發明與引證之比較試驗結果) 本案發明使用之四甲基氯化銨與引證(J. Chem. Soc. Commun., 1984, No. 19, P.1287· 1289)使用之四丁基氯化銨之兩表之比較試 驗的結果如下述。 1.反應條件係依據本案說明書之實施例1來進行反應。 各試藥之使用量係以對於出發物質之對碘氯苯 (5g;21mmol)之比例來表示。 醋酸鈀(觸媒):Pd(OAc)20.1mol% 烯丙醇:1當量 四甲基氯化銨或四丁基氯化銨:1.1當量 碳酸氫鈉:5當量 以氣相色譜分析,結果係以相對面積爲表示。 2.試驗結果 (1)使用本案發明之四甲基氯化銨之試驗 反應時間 對碘氯苯 對氯苯基丙醛 4.5 12.1 77.8 7.0 1.12 87.7 (2)使用引證之四丁基氯化銨之25 °C下的試驗 反應時間 對碘氯苯 對氯苯基丙醛 4.5 97.7 0.81 7.0 97.9 0.94 1 538027 (3)使用引證之四丁基氯化銨之50°C的試驗 反應時間 對碘氯苯 對氯苯基丙醛 4.5 95.6 2.64 7.0 94,8 3.66 (4)使用弓丨證之四丁基氯化銨,且使用lmol%之觸媒(醋酸鈀)之50°C下的試驗 反應時間 對碘氯苯 對氯苯基丙醛 4.5 0.2 75.3 反應4.5小時後,出發物質之對碘氯苯之殘存率爲0.2%, 反應大致已結束,但是發現在其他試驗例中未被發現有10% 之雜質。 3.引證記載之數據使用四級銨鹽之四丁基銨,觸媒之醋酸鈀之 使用量爲0.01或0.02當量,即爲lmol%或2mol%觸媒使用 量降低爲O.lmol%時,如上述試驗(2)所述7小時後之生成物 的收率爲0.94%,反應溫度設定爲50°C時,如上述試驗(3)所 示,7小時後之生成物的收率爲3.66%。 若觸媒使用量爲lmol%時,反應時間4.5小時後,反應大致 已結束,但收率爲75.3%,結構未知之副生成物的量爲10%。 而使用四級銨鹽之四甲基銨之本案發明觸媒之使用量爲引 證之使用量之1/10〜1/20的量,進行反應7小時後之收率達 到約90%。 若比較相同條件下進行試驗(1)與試驗(2)時,本案發明可降 低比引證更少之觸媒用量,且由引證無法推測得知之上有用 的製造方法。 2
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