TW467885B - Process for producing metal-free Guerbet alcohols - Google Patents
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467885 - 經濟部中央標华局員工消費合作社印製 A? B? 五、發明説明(l ) , —~ 本發明係關於一種生產高純度格爾.伯特醇之方法,係 經由於一種或多楂鹼催化劑及/或一種或多種重金屬催化 劑存在下縮合含2至30個碳原子之第一及/或第二醇。 格爾伯特醇已知為多種用途之基礎材料,例如用於化 f 、r * — 妝品、醫藥、紡織及潤滑劑業。 , i格爾伯特醇係經由第一及第二醇於強鹼金屬鹼存在下 根據如下反應圊縮合生產: CHj ~CH2
I 2 R-eH;>-CH:ji-r〇H ^ R-CH-CH2-OH + H20 存在有多種基於鹼/驗土鹽與重金屬並存作為輔催作i 劑之催化劑系統。 鹼催化劑中,已知酴金屬、鹼金屬氫氧化物、驗H 氧化物及鹼金屬醇酸鹽。此外曾經說明如KOH與ZnO間之 〜 - ·'--I _ 組合。但此種組合常有特定缺點(例如參考皂/化妝品/ 化學品規格,52-55及115頁,1987年四月)。 作為輔催化劑之重金屬,曾經敘述ZnO、Pb〇_、NiO 、Pd、Ti、及Zr化合物。德國專利說明書DE 24 00 326曾 經說明多種有用的輔催化劑。根據德國專利說明書DE 26 34 676 .,鉛矽酸鹽、鉛鈦酸鹽及鉛锆酸鹽(IV)之不可溶鹽 於鹼金屬存在下也可用作催化劑。 此外,已知輔催化劑係基於ZnO及.热;ε夕酸鹽、錯鈦酸 鹽及鉛锆酸鹽(:IV)之不可溶鉛鹽。鉛鹽具有不同PbO對Si02 、之比結果獲得不同輔催化劑基礎。 本紙張尺度適用中國囤家標準(CNS ) A4規格(2丨OX 297公釐) (請先閲讀背_面之注$項再填寫本頁)
467885 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 Λ7 ------:______ B7五、發叼説明(2 ) —~~;- -- j 此外已知使用非均質催化劑系統,例如,始、支載於具有 大表面積之活性碳上及鉀或氫氧化鈉組成。 雖然適當催化劑系統可顯著增高醇反應速率及產率獲 ί于格爾伯特醇’但使用之重金屬鹽需要小心分離及棄置, 原因為其對環保有害。 , 又有另一問題’格爾伯特反應所得粗產物通常含事副/ ,產物例如不同含量之醇’未飽和化合物及特別皂。特別要 緊地,反應混合物所含於室溫為可哉^及不可溶之息.於反應 完成後分離。息通常係以部分峰化水溶液例如6%氣化鈉 溶液洗膝分離(DE Α1 26 34 676)。此種處理產生大秦秦冰 f含重金屬 > 該重余屬隨緣沉澱及分離用作催化劑1辅催 化劑將導致大量成本。此外,使用水溶液進行此種洗滌處 理之另一個缺點為,獲得具高含量有機物質之廢水,此外 格爾伯特醇產率下降。此種問題之理論解決之道係使用固 體載劑例如活性碳供輔催化劑使用,其於反應完成後可藉 過濾分離。但實際上,發現撐體於反應過程中進行機械及 化學分解,故單純過濾分離無法產生期望效果。此外,使 用經支載之輔催化劑替代常用過渡金屬鹽及氧化物生產導 致成本顯著增高。 為了防止前述时題,DE 195 31 714提示藉過濾,離 心及/或萃取及隨後藉蒸餾去除於室溫難以溶解之皂。但 過遽產生之遽餅增加廢料,使用水萃取產生含高量重金屬 之廢水。 本發明之目的係提供格爾伯特醇之經濟製法,其中習 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4現格(210X297公釐) (請先閲讀背&之注意事項再填寫本页) 才
、1T 線' 467885 Λ7 B? 五、發明説明(3 ) 經濟.部中央標準局*:工消t合作社印製 知純化過程常產生之廢水可完全避免,且獲得不含金屬及 皂之產物。 本發明之线為-種以度格爾㈣醇,特別不 含皂展重金屬之格爾伯特醇之方法,係經由於一種或多種 鹼催化劑及/或一種或多種重金屬催化劑存在下縮合含2至 30個碳原子《第-及/或第二醇,其中反應產物藉_直 接分離,亦即未含任何不同中間純化步驟,一方面獲矸產 物醇及離析物醇(原料醇)(若有)及另一方面獲徉催化劑_/催 化劑混合物及高分子產物(若有),及其中反應產物可分批 或連續由反應空間移出。 - —.... · · 反應產物直接導入蒸餾階段未經任何先行洗滌、過濾 、離心、汽蒸或其他純化步驟。蒸餾過程產生之養餾分於 室溫高度黏病方便廢棄。 出乎意外的發現根據本發明方法經由蒸餾粗反應產物 可以簡單經濟方式使格爾伯特反應所得反應混合物不含重 、金屬舞子及鹼催化劑殘餘物。如此未產生廢水及可防止廢 水載荷重金屬離子。使用之輔催化劑為市售重金屬鹽。無 需使用任何經支載之化合物d此外獲得未含重金屬之產物 ’當產物將用於醫藥及化妝品時,此點特別重要。 根據本發明含2至30個碳原子之第一及/或第二直鏈或. 環狀烷γ載有羥基之碳原子α _位置含有一個亞甲基之 烷醇反應1得大體不含高分子縮合產物之所需格爾伯特醇 。烷醇呈離析物使用可以下式表示 R2 ^ ^ -CH-GH-OH: 表紙張尺度制中關家辟(CNS)鐵格(21GX297公激~~- I—{ - _ . 1 ! I - — i - - - II 上 I I (請先閱讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) 訂 -缴-Ύ· 6 4 67 885 五、發明説明(4 .經濟部中央標準局貝工消費合作社印繁 Λ7 B7 其中殘基R,及R2可為氫原子,芳基或直鏈或分支貌基,R! 及R2可相同或相異。有利之起始物料為離析物,其中…表 不烷基及R2表示氫原子亦即第一烷”丨_醇。各含一個端末 〇H基之烷醇典型例為乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、戊醇 、己醇、辛醇、癸醇、十—醇、十二醇、十三醇、十四醇 、十五醇、十六醇、十七醇、廿—醇、廿二醇、廿四醇、 廿六醇、廿人醇及三十醇,此外第二烧醇例如4_甲基戍々 醇、己-2-醇、辛-2-醇、環戍醇、環己醇及前述第一烷醇 之對應異構物。 前述起始物料可為合成產物例如奇格勒醇類或氧基醇 類或天然產物。特佳起始物料為含6至22個碳原子之直鏈 第一烷醇。典型例為己醇、庚醇、壬醇、癸醇、月桂醇、 肉豆蔻醇、鯨蠟醇、硬脂醇、花生醇及山萸醇。 起始物料也可呈脂肪化學界常用之與其他醇之技術及 混合物使用·> 本發明方法之適當催化劑為業γ知'鹼催化劑中以 蜂金屬鋰、鈉、鉀及鉋之氧化物、氫\化物及醇酸鹽為特 別適宜。以氫氧化鉀及/或氩氧化鉋為特佳。, 本發明方法之適當辅催化劑為業界已知例如列舉於 DE A1 24 00 326。 輔催化劑用量相對於使用醇總量為0.05至3〇克/莫耳
Q 根據本發明皂及重金屬未經洗滌處理由粗格爾伯特醇 分離通常爲業界採用或採用汽蒸(參見US 2,457,866) ^,,洗 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公楚) (靖先閱讀背面之波意事項再填寫本頁)
467885 Λ7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發叨説明(5 ) 膝處理”一詞表示使用過量水溶液處理粗格爾伯特醇去除 副產物及皂。此種處理產生大量載荷金屬及有機溶劑之廢 水。此外根據本發明方法無須過濾、萃取或離心。 根據本發明生產格爾伯特醇之最佳溫度係依據起始醇 ....'~-之類別.而定°通常當於醇沸點進行反應時可.獲得.反好级果 。即使低抵約1.80°C溫度也可獲得滿意效果,但本發明之 較佳溫度為200至32〇°C,特別(25〇至32〇。〇,媽爾高達350 C俾由反應平衡形成反應水時儘可能快速清除反應.水。如 此達成礙色化率及產率。最高許可溫度為起始醇或反應產 物開始分解之溫度。通常溫度限度為約。反 應混合物冬反應溫度250至32(TC通常足夠獲得良好效果。 反應通常係;^大氣壓進行《但若起始醉沸點俾於最佳 反應溫度,反應也可於密閉系統於3 〇巴壓力進行。較佳壓 力夠高而可維持反應系統呈液態。當於密閉系統於升壓進 行反應時’要緊地反應過程生成之水皆即刻去除俾確保高 產率。使用長鏈醇如十四醇時’反應水須真空去除。反應 時間無須特殊考慮而可於廣泛範圍變化,但有足夠時間許 可形成二聚物=它方面.,反應時間不可過長因而防止因連 續縮合形成三聚物。通常平均停留時間為〇 5至4小時,於 特別溫度、壓力及催化劑濃度,較佳反應時間為1 5至3小 時。 1 • / ' 反應混合物藉蒸顧純化。與先前技術方法相反,底顧 分僅查液態因此可泵送。此外較佳再沸器不會被固體栓塞 因而免除讀1潔過程。有價值產物’可再用之前端醇及格爾 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】OX297公釐) 請 先 閲 讀 背 育 之 注 t Γ 4
V Λ7 B7 經濟部中央標芈局貝工消«*·合作社印製 467885 五、發叼説明(6 伯特醇之總產率於各製程步驟增高^蒸德殘餘物方便廢棄- 蒸館係於ΐ.少二階段進行,其中於第一階段主要起始 物料醇藉急速蒸甸分離’反應器流出流較佳未供給熱能及 於大體未改變溫度蒸餾。第二階段中,主要產物醇及催化 劑彼此分離,較佳藉薄層層析或分子蒸餾分離。尽應產物 於蒸顧裝置至催化劑或催化劑混合物分離之平均維持時間 較佳為0.1至10分鐘最佳低於6分鐘^此外蒸餾較佳於蒸餾 階段之一,最佳於二階段於1至1〇〇毫巴,最佳5至5〇毫巴 真空及200至320。(:溫度進行。蒸餾較佳進行方式為催化劑 底館分為液態及可於高於2〇〇艺溫度泵送》 ,- 為了防止形成副產物,反應係藉由於技術可行之最短 可能時間内由粗產物蒸餾去除有機化合物中斷。 蒸餾步驟中,離開反應器之粗產物較佳首先藉急速蒸 餾分成單體醇部分(起始物料)及二聚物醇部分(產物急 速蒸餾過程中,氣相係於已經建立液相於氣相間之平衡後 撤出。氣態單體部分(/5位置無取代之起始物料醇)經冷凝 、略為超冷及直接送返反應器。急速蒸餾過程保持液態之 鹼二聚物部分係於薄層蒸發器蒸餾俾分離鹼副產物。此處 使用”薄層蒸餾”一詞包括薄膜蒸餾、垂膜蒸餾及分子蒸餾 (短徑或開徑蒸餾)。薄層層析中,待蒸發液體係以機械方 式分布例如藉重力、離心力或機械抹拭器分布而形成厚度 低於0.3毫米較佳低於0.2毫米之薄層及其係於減壓下蒸發 本紙張尺度適用中國國家摞準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
9 467885 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Λ7 B7 五、發叼説明(7 ) , 較佳急速蒸餾之停留時間為〇_1至5分鐘,蒸餾溫^: 5至10 0毫巴較佳.為2 〇 〇至3 2 01:。利用薄.1層i分..壬_蒸餾時: 較佳停留時間為〇. 1至5分鐘,蒸餾溫度miQp畫㊁轉佳 為 200至 320°C。 t 離開薄層蒸發器後,大體不含二聚物醇之鹼副產物冷 卻至周圍溫度且呈向達黏稠.材料抛棄β 離開薄層蒸發器後,不再呈鹼性之二聚物部分經冷凝 選擇性進一步藉蒸餾例如習知分段蒸餾純化,因而獲得輕 中間物部分及高有機化合物作為副產物β所得單體醇亦返 回反應階段。 ; ..' 實例 1. 由1-己醇生產2-丁基辛醇 i方法係於前述獲得粗格爾伯特醇之條件下.進行。’產 物未經冷卻連續進料急速裝置因而降壓至5〇毫巴。雖然急 速裝置建立平銜溫度,但大半己醇於頂傭分去除並返 苎反應階段。於急速裝置之停留時間設定為短於5分鐘。 含催化劑之鹼二聚物部分直接餵送至薄層蒸發器,其 中於30毫巴塵力及00至290 C)溫度下,反應產物.由催化劑 系統,兩募聚合物及i屬息分離。 如此所得底餾分不含1-己醇及2_丁基辛醇,及經由使 用前述蒸餾條件係呈可泵送液體獲得,液體呈高度黏稠材 料被排放、冷卻及廢棄。2-丁基辛醇係以:高產率,.呈有償值 之不含金屬及不含鹼產物獲得。 1 . \ 2, 由1-癸醇生產2_辛基十二醇 尽紙浓尺度適用中國國家標準(CNS )八4規格(21〇><297公漦了 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁) 、-p
10 467 885 Λ7 -—---- . B7 五、發明説明(8 ) 該方法係於前述獲得粗格爾伯特醇之條件下進行。產 物未經冷卻連續進料急速裝置因而降壓至5〇毫巴。雖然急 速裝置建立平衡溫度,但大半〗·癸醇於頂餾分去除並返回 .反應階段。於急速裝置之停留時間設定為短於5分鐘。 含催化劑之驗二聚物部分直接傲送至薄層蒸發器,其 中-於5毫巴磨力及250至290Χ:溫度下,反應產物由催化劑 系統’兩养聚物及金屬息分離。 . 如此所得底餾分不含1-癸醇及2-辛基十二醇,及經由 使用前择蒸傭條件係、呈可栗送液體獲得’液體呈高達黏拥 材料被排放、冷卻及廢棄。2_辛基十二醇係以高產率呈有 價值之不含金屬及不含鹼產物獲得, r -I 二 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 个袋· 經濟^ιτ央標準局員工消費合作杜印製 11
Claims (1)
- 5 8 8 7 ABCD 6 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2i〇x297公釐) 中請專利範圍 第871 131 89號專利再審查案申請專利範圍修正本 修正日期:90年6月 L 一種生產高純度格爾伯特(Guerbet)醇之方法,該方法係 經由在一種或多種鹼催化劑及/或一種或多種重金屬催 化劑存在下,縮合含2至30個碳原子之一級及/或二級醇 ’其特徵為’自反應區移出的反應產物係即刻經由進行 至少二階段之蒸餾而被分開,而獲得選擇性含有若干起 始物料醇之產物醇,及選擇性含有若干高分子產物之催 化劑/催化劑混合物,第一階段之蒸餾為藉膨脹作用而 誘發之急速蒸顧,而於第一蒸顧階段,主要起始物料醇 由產物醇/催化劑反應混合物分離,而於第二階段主要 產物醇由催化劑分離,且1至100毫巴之真空與2〇〇至32〇 C之溫度係被用於該蒸館階段之至少一者。 2- 如申請專利範圍第丨項之方法,其特徵為,反應產物於 4館裝置内直至催化劑/催化劑混合物分離之停留時間 為0.1至10分鐘。 3- 如申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵為,該第二蒸 館為薄層或分子蒸館β 4·如申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵為,5至50毫 巴之真空係被用於該蒸餾階段之至少一者。 5.如申請專利範圍第〗或2項之方法,其特徵為,蒸餾之進 行方式為使催化劑底餾分具有高於2CKTC之溫度且可呈 液體泵送。 6,如申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵為,在第三蒸 12 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁)467 885 AS B8 C8 D8 申請專利範圍 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 餾階段t,含少量反應產物之不含催化劑產物醇係接受 分選蒸餾。 7. 如申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵為,待純化之 反應產物係經由於200。(:至320°C之溫度與及50毫巴至 30巴壓力進行生產格爾伯特醇之反應而獲得。 8. 如申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵為,待純化之 反應產物係經由縮合含6至2 2個碳原子之直鏈一級烷醇 或環狀規醇而生產。 9. 如申請專利範圍第1項之方法,其特徵為1至1〇〇毫巴之 真空與200至320°C之溫度係被用於該蒸餾階段兩者。 10. 如申請專利範圍第2項之方法,其特徵為,反應產物於 裔館裝置内直至催化劑/催化劑混合物分離之停留時間 為0 1至6分鐘。 11. 如申請專利範圍第6項之方法,其特徵為,在第三蒸餾 階段中,含少量反應產物之不含催化劑產物醇係接受以 連續方式進行之分選蒸餾。 12. 如申請專利範圍第7項之方法’其特徵為,待純化之反 應產物係經由於250T:至32(TC之溫度力進行生產格爾 伯特醇之反應而獲得。 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈. 訂 本紙張尺颇财n eNS} A4_ 135 8 8 7 ABCD 6 4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2i〇x297公釐) 中請專利範圍 第871 131 89號專利再審查案申請專利範圍修正本 修正日期:90年6月 L 一種生產高純度格爾伯特(Guerbet)醇之方法,該方法係 經由在一種或多種鹼催化劑及/或一種或多種重金屬催 化劑存在下,縮合含2至30個碳原子之一級及/或二級醇 ’其特徵為’自反應區移出的反應產物係即刻經由進行 至少二階段之蒸餾而被分開,而獲得選擇性含有若干起 始物料醇之產物醇,及選擇性含有若干高分子產物之催 化劑/催化劑混合物,第一階段之蒸餾為藉膨脹作用而 誘發之急速蒸顧,而於第一蒸顧階段,主要起始物料醇 由產物醇/催化劑反應混合物分離,而於第二階段主要 產物醇由催化劑分離,且1至100毫巴之真空與2〇〇至32〇 C之溫度係被用於該蒸館階段之至少一者。 2- 如申請專利範圍第丨項之方法,其特徵為,反應產物於 4館裝置内直至催化劑/催化劑混合物分離之停留時間 為0.1至10分鐘。 3- 如申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵為,該第二蒸 館為薄層或分子蒸館β 4·如申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵為,5至50毫 巴之真空係被用於該蒸餾階段之至少一者。 5.如申請專利範圍第〗或2項之方法,其特徵為,蒸餾之進 行方式為使催化劑底餾分具有高於2CKTC之溫度且可呈 液體泵送。 6,如申請專利範圍第1或2項之方法,其特徵為,在第三蒸 12 (請先閲讀背面之注$項再填寫本頁)
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KR102592002B1 (ko) * | 2015-05-29 | 2023-10-23 | 고쿠리츠켄큐카이하츠호진 상교기쥬츠 소고켄큐쇼 | 분기 알코올의 제조 방법 |
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DE19524245C1 (de) * | 1995-07-04 | 1996-12-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Guerbetalkoholen |
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