TW304999B - - Google Patents

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304999 A7 ! 3 ,_：： 五、發明説明（'） ’： 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 吾 背 明 發 羧定 醚安 些溫 這高 〇 、 類的 酯好 醇良 元之 多用 之劑 酸理 羧整 醚維 的缕 穎成 新，製 於類 關酯 域是醇 領明元 明發多 發本之 1.酸 劑 滑 潤 之 散述 分描 可之 \ 術 溶技 可關 水相 X 2 的 料 材 維 0 多 很 在 言 随製 其先 高能 提者 以産 面生 表維 維鐵 纗使 到劑 而佈理 般塗整 一 物維 成繼 組 劑 1 理 整 将 是 中 ，該 質寅 性購 Η 而 加， 及品 ms ilnl S 茜 處維 子的繼 例後成 .該定 品據特 産根的 終是序 最要程 得主工 製，加 序量時 程用佈 之和塗 布成被 few JA 隹 及之编 纱劑該 造理、 製整性 用維特 利纖學 再定化 客特之 顧的維 的佈纖 品塗定 産所特 而 、 積 蓄 霣 靜 止 防 〇 可 定 、 而性 的滑 目潤 用備 應具 之都 維般 纖一 該劑 及理 以整 、類 段此 階 恃雒 種纖 多到 有佈 仍塗 但易 。輕 力夠 合能 黏須 的必 微其 些 ， 有如 帶例 處 。 接的 鄰要 在所 維們 绁我 各是 得也 使性 序熱 程學 理化 處及 維性 繼定 之安 後熱 随的 於意 用滿 適人 要令 需備 也具 且須 並必 -也 掉們 除它 去 -易時 輕同 及 〇 必毒 劑生 理産 整得 維不 纖也 類， 此物 ,餘 害殘 傷下 成留 造上 身體 本物 維的 鐵觸 對接 免其 以與 -在 性會 定不 安須 水定 具安 ，存 面儲 表的 維好 繼良 滑備 潤具 速並 快 ， 夠劑 能溶 須於 必溶 們可 它 ， 〇性 味化 氣乳 間可 雞或 或性 煙溶 澤造 色或 維 、 繼應 成反 造件 免元 以擦 ，摩 土的 泥用 染使-沾中 3 會序 I 不程 須捲 必a 們在 它與 ，或 外 ， 另化 〇受 性之 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲請背面之注意事項再填寫本頁) 訂 304999 A7 B7 五、發明説明（> ) 成機械零件的腐蝕。 要進行此類纖維整理劑之塗佈，可用繼維束或紗與由 至少一種具備令人滿意的抗靜電性之潤滑劑組成之溶液 、分散液或乳液接觸。此類纗維整理劑中通常還可含有 額外的抗靜電劑、潤溼劑、及一些添加劑，例如抗氣化 劑、除生物劑、抗蝕劑、PH控制劑，邏有乳化剤等。適 用的纖維整理劑可直接噴霧或塗佈到纗維或抄表面上。 在過去，纖維整理劑之組成中除了潤滑劑之外’邇包 括提供所需各種待性之成分，例如，通常邇會添加抗靜 電劑以提高纖維避免靜電荷蓄積之能力。另外，對於通 常為油性及難處理的潤滑劑，為幫助其塗佈到纖維表面 上，也常會加入乳化劑。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 潤滑劑之例子可參見Ogiso等人之美國專利第4,615, 816 號，Yamamoto等人之美國專利第4,505 ,956號，Carver 之美國專利第3, 951,825號，Carver之美國專利第 3,907,689號，1^〇168116等人之美國專利第4，163，114號， 以及Sturwold等人之美國專利第3,970,569號。鐵雒整 理剤之例子可參見Crossfield等人之美國專利第4,098,702 號，Murase等人之美國專利第4,403,049號。Casciani 之美國專利苐4,766 ,153號中掲示的是某些烷基®氣亞 烴羧酸鹽之界面活性劑，且述及它們適用為乳化剤、分 散劑、潤滑_、潤溼劑、及纺織工業中利用到的潤涅劑 、軟化劑或潤滑劑等。另外，醚羧酸酯類也能夠做為肋 塑劑使用。這可參見Bell等人之美國專利第2,803, 646 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明U ) 號和North之美國專利第2, 109,947號。 藉由塗佈具以下通式之化合物之纗維整理方法參見 1'111161*等人之美國專利第5,240,743號： Ο ί!
Rj-O-WrCHrC-O-Rj 其中Ri為1〜23値磺原子之烷基，R2為1〜23個碩原 子之烷基，η為3〜15之數目，X為-C2 H4 0-或-C3 H6 0- ，或-C2 H4 0 -與-C3 H6 0 -之混合物。但是Tuller等人 並沒有掲示或敘示具以下通式之新穎的高溫安定性酯類： Ο !! [R-X-(Y)e-(CH2).-C-0-CHJp-C-R1^ir 這些努力固然有些成績，但乳化劑之使用仍有熱安定 性的問題存在，並且有時候會由於一些化合物的黏性問 題而難以處理。因此，更需要的方法是要能夠賦與纖維 整理劑獲致一些所需性質者，例如潤滑性。此方法必須 具有熱安定性潤滑劑，此類潤滑劑能夠在不使用或只需 使用極少量的乳化劑之情況下塗佈到纗雒中即能夠使其 具備所需之特性，例如潤滑性。 發明槪沭 根據本發明所提供的是具以下通式之新穎化合物： 0
II
[R-X-OOdCHA-C-OCiyp-C-R1# 其中R為具有約4至約22個硝原子之烷基，R1和R2 各自獨立，為具有約1至約22値碩原子之烷基，X為硫 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 304999 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ) 1 1 原 子 或 氧 原 子 » Y 為 -C 2 Η , 〇 -或- C C 6 0- 1 或 -C 2 Η 4 〇- 1 - 1 | 與 -C 彐 Η 6 〇 -之混合物。 m 為約1 至約2 〇之數目， η 為 1 約 1 至 約 6 之 數 百 t P 為 2〜4 之數目， q 為0 至約2 /·—S 請 1 I 先 1 之 數 百 9 r 為 0 至 約 2 之 數 百 9 並 且 P + q + Γ 之 總 和 等 於 閱 讀 1 背 1 4〇 I 之 根 據 本 發 明 9 藉 著 塗 佈 有 效 量 的 從 具 如 下 通 式 之 群 中 注 意 1 1 事 1 選 出 之 化 合 物 即 能 夠 獲 致 令 人 滿 意 的 m 雄 整 理 性 質 例 項 再 1 如 潤 滑 性 填 寫 本 裝 0 ir 頁 1 | 1 | 其 中 9 R、 R 1 R 2 s X 、 Υ、 η X 坩、 P q 和 Γ 如 上 述 1 1 定 義 〇 化 合 物 之 有 效 量 相 對 於 m 維 之 重 量 基 底 9 為 大 約 1 訂 0 . 0 1 至 約 3 重 量 % 之 間 〇 這 些 酯 類 由 於 在 其 醇 部 份 之 β 1 位 置 不 含 氫 原 子 i 所 以 比 相 對 應 的 乙 氧 化 多 元 醇 之 脂 肪 1 1 酸 酯 類 具 備 較 佳 的 熱 安 定 性 〇 適 用 於 本 發 明 之 化 合 物 包 1 1 括 少 數 種 類 的 m 羧 酸 酯 化 合 物 t 其 為 具 備 熱 安 定 性 之 潤 1 1 滑 劑 當 其 依 文 後 所 述 方 法 塗 佈 到 m 維 表 面 上 時 ， 可 獲 *·. | 致 令 人 滿 意 的 黏 度 潤 滑 性 、 及 易 處 理 性 質 9 所 以 在 應 r 1 用 於 m 維 整 理 劑 時 9 其 他 成 分 之 用 量 可 獲 減 少 » 因 此 由 1 ί 於 其 他 成 分 的 加 入 而 導 致 熱 安 定 性 降 低 之 程 度 也 不 會 那 1 I 麽 大 〇 只 要 參 考 以 下 特 定 S 施 例 之 敘 述 則 本 發 明 之 這 1 1 以 及 其 他 特 激 和 優 點 將 可 獲 致 更 透 徹 之 了 解 〇 1 1 較 佯 W 旃 例 描 1 I 根 據 本 發 明 所 提 供 的 是 具 6 以 下 通 式 (I )的新穎之醚羧 1 1 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( r ) 1 I 酸 之 多 元 醇 酯 類 ： 1 1 〇 Μ 1 I (I) S 請 1 先 1 其 中 9 R 為 飽 和 或 不 飽 和 具 有 約 4 至 約 2 2 個碩原子 閱 讀 1 I 環 狀 、 直 鏈 或 支 鏈 烷 基 9 而 以 具 有 約 8 至 約 18個碩 原 子 背 1 I 之 1 為 較 佳 0 X 為 硫 或 氧 t m 值 可 為 約 1 至 約 2 0 之數目 9 而 1 事 以 大 約 4 至 約 10 為 較 佳 9 又 以 大 約 5 至 約 8 為更佳 〇 η 項 再 1 可 為 大 約 1 至 約 6 之 數 巨 9 而 以 大 約 1 至 約 4為較 佳 〇 填 寫 本 裝 P 可 為 1〜4 之數目， R 1 和 R 2各自獨立， 可相同或否， 頁 '—^ 1 I 且 可 為 飽 和 或 不 飽 和 的 具 有 約 1 至 2 2個 碩 原 子之環 狀 1 1 直 鋪 或 分 支 之 練 烷 基 9 而 以 具 有 約 1 至 約 2 個磺原 子 為 1 1 較 佳 〇 作 為 院 基 9 其 例 子 可 為 提 及 之 甲 基 、 乙基、 丙 基 1 訂 丁 基 、 戊 基 、 己 基 N 庚 基 、 辛 基 壬 基 Λ 癸基、 十 二 1 基 十 四 基 N 十 _ 基 、 十 八 基 X 異 -十八基、 硬脂基、 油 1 I 烯 基 等 0 q 和 r 可 相 同 或 否 9 且 可 為 0〜2 之 數目。 Ρ + q + Γ 1 之 總 和 等 於 4。 多元醇其可與醚羧酸酯化生成主體酯類的 1 L 例 子 為 新 戊 二 醇 N 三 甲 醇 乙 院 三 甲 醇 丙 烷 及異戊 四 醇 h, I 者 〇 這 醚 羧 酸 之 多 元 醇 酯 類 可 製 成 m 維 整 理劑用 之 良 好 的 高 溫 安 定 N 水 可 溶 / 可 分 散 之 潤 滑 劑 。這些 酯 類 1 由 於 在 其 醇 部 份 之 β 位 置 不 含 氫 原 子 » 所 以 比相對 應 的 1 I 乙 氧 化 多 元 醇 之 脂 肪 酸 酯 類 具 備 較 佳 的 熱 安 定性。 這 一 1 1 點 將 可 避 免 傳 統 開 環 機 構 之 發 生 〇 1 1 同 時 9 根 據 本 發 明 9 藉 著 塗 佈 有 效 潤 滑 量 的從具 如 下 1 I 通 式 (I )之群中選出之化合物， -7 - 即能夠獲致令人滿意的 1 1 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 29*7公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明U ) 纖維整理性質，例如潤滑性： Ο
II
[R-X-(Y).-(CHi).-C-aCHIVC-R,,R,r ⑴ 其中，R為飽和或不飽和具有約4至約22個磺原子 環狀、直鍵或分支之鏈烷基，而以具約8至約18锢硪原 子為較佳。X為硫或氧，Y為- C2H4 0-或-C3 C6 0-， 或-C2 H4 0 -與-C3 H6 0 -之混合物。m為約1至約20之 數目，而以大約4至約1Q為較佳，又以約5至約8為更 佳。η為約1至約6之數目，而以大約1至約4為較佳。 Ρ為2〜4之數目，R1和R2各自獨立，可相同或杏， 且可為飽和或不飽和的具有約1〜22個磺原子之環狀、 直鐽或分支之鍵烷基。q和r可相同或否，其可為0至 約2之數目^ q + r + p之總和等於4。化合物之有效潤滑 量相對於纖維之重量基準，介於約Q.01至約3重量％之 間，而以介於約0 . 1至約1重置％之間為較佳。 具通式（I)之化合物一般的製瀹方法，是使具備所需 長度的碩鐽之醇類（如上述）與環氣化物（例如琛氣乙烷 或環氧丙烷）反應而形成烷氧化醇類。合成反應是從預 先合成烷氣化醇類開始，此烷氧化醇類接著在有還原劑 (例如硼氫化鈉）存在的情況下，與強鹼（例如鉀或納鹽） 形成對應的烷氣化鉀或烷氣化納。所得産物再與氛乙酸 鈉反應形成醚羧酸鹽。此醚羧酸鹽接著用硫酸水溶液洗 滌而轉化成對應的酸。所得醚羧酸接著與要具有所需碩 結構之多元醇（如上述）反應，獲致酯化之後即製得本發 -8 ** 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、?τ 五、發明説明（r )
經濟部中央標準局員工消費合作社印袈 性以畳佈直解化理 之本例， ，<ϊλ酯因化同溫題這 擇可效塗或了乳整 域，施外 類之致’乳。室問。 選也有合，須可維 領物實之 酯鍵導性些質在値化 或時用混劑必和鐵 術合些制 酸酯而水這性類兩氣 佈要獨分理。性在 技化渣限 肪在醮疏 C熱酯此乙 塗必單成整上»述 屬之，困 脂其反的用之些決酵 揮，可他維面潤上 所明用範 之為環大使統這解元 單合維其纗表、些 ，發應的 醇因消當劑条’時多 可混餓之或維度某 例本之上 元，生相化低候同將 物劑。劑物纗黏要 施施面律 多用發有乳降時。先 合化合理合在的需«霣方法 的使致具合會g難前 化乳混整化塗度不 定合佈之 烷劑不類結此1困之-些及分維經哦適或 特適塗園。丙滑以酷須因過的類9 這劑成维曳劑備， 些成些範性醇潤所些必’超上酯 -，電劑一拖理具用 一製一利制甲性’這時性數理酸 中靜理與束整物使 述以在專限三定子於佈定鍵處肪 序抗i或維維合獨。敘得其諳有和安原由塗安确成脂 程的維物繼繼化單分將此明申具醇熱氫但液熱之造備 理當绻合將或明夠'成下藉說附不四為有。乳備酸而製 。整適需化由物發能之以可也所並戊做具解性具肪態在 物維些所明藉合本此到明員時到明異被不分水不脂固是 合纖 一他發可化，因用發人同受發如地並類用常當呈法 化在與其本也將是，中本業明了 ·本例泛置之在通，將方 明 的與的，接的性劑 專發除對 廣位類此劑時下的 --------二衣------1T------1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙浪尺度適用中國國家橾隼（CNS ) A4规格（210X297公釐） 304999 A7 B7 ΤΊ 五、發明説明（？ t： 將會 要卻 , · 是置 但位 〇 办 點之 熔鍵 其酯 低入 降進 且子 高原 提氫 性使 水子 親分 之入 類引 酯鏈 得烷 使乙 將氣 樣環 大 大 點 1 這 0 解 分 熱 〇 之想 類構 酯之 化類 氣酯 乙醇 致元 導多 而用 應使 反初 環最 開了 成衷 造折 侧醇乙 酸之聚 之類將 類酯法 酯在方 在述此 用前 β 使用類 是使酯 造是酵 製不元 之而多 類，化 酯酸氣 醇羧乙 元醚之 多之鏈 ，鍵烷 中烷乙 明乙氧 發氣環 本環有 在有具 具倒 也導 時而 同應 ,反 點琛 熔消 其成 低造 降置 並位 性沒 水之 親鍵 其酯 高入 〇 提進生 中子發 子原之 分氫象 入有現 引為解 鏈因分 醇會熱 二不致
Hc (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 装. ο c-nc 訂
C 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 在是中入酸效 是種類插羧之 種 一酯鐽醚劑 一 另種„o 之化 。，兩Γ類氣 類酯這烷酯部 酯四在乙烷内 ： 醇戊。氣乙種下 四異酯環氧此如 戊酸四耳環入造 應異辛戊奠耳加構 反的四異五莫定其 環用之酸艟五測 , 消使態桂一 於以品 泛狀月及對鍵樣 廣體四耳，碕種 被液之莫時入12 種度態 一 同引出 兩黏固個。有製 出低呈一側中序 S 呈下括兩其程 們下溫包之，此 我溫室都鍵者 。 室在，酯型果 造 構 o“ -R14 "C-20). Η C Η:c CK h2[cc • ^ϋ« In n 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7 五、發明説明（9 ) 0 構造 I I : CtC^OCCCH^-iOCHjCH^-XCH^],
樣品 構造 n R X 實 施 例 1 I 0 C 7 Hl5 - 實 施 例 2 I 0 C li H 23 實 施 例 3 I 1 C 7 HlS - 實 施 例 4 I 1 C 11 H 23 - 實 施 例 5 I 5 C 7 H 15 - 實 施 例 6 I 5 C li H 23 - 實 施 例 8a II 1 C 7 HlS 0 實 施 例 8b II 1 C ii H 23 0 實 施 例 7 II 5 C 7 HlS 0 實 施 例 8c II 5 C ii H 23 0 實 施 例 8d II 5 C 7 His s 實 施 例 8 e II 5 C 11 H 23 s (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂
L 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 構造I代表與具有π莫耳環氣乙烷的乙氧化異戊四醇 反應之脂肪酸之酯類。構造II代表與異戊四醇反應之含 »1莫耳環氣乙烷之SS羧酸之酯類。 實施例1 四辛酸異戊四酯之製備 -1 1 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（π ) 在一具有標準攪拌、加熱及蒸餾裝置的酯化用燒瓶中 裝入2894克（32.9莫耳）乙二醇磺酸酯之後，開始攪拌並 用乾氮氣冲吹。接著將内容物加熱到6 5 °C ,隨後加入 1106克（8.1莫耳）異戊四醇。内容物接著加熱到105 °C之 後加入8.Qg氫氣化鉀（至少82%純度，磨碎固體）。將内 容物加熱到185 °C去除掉二氧化磺，並檢査内容物之羥 值，在達到最低羥值710毫克KOH/克之前，反應是在185 〜190°C趙缠進行。接著將乾氮氣之沖吹改成噴氣，經由 蒸餾条統抽到30吋之真空，然後在185 °C攪拌去除掉形成 的任何乙二醇副産物。乙二醇之去除在180〜185 °C繼績 進行一個半小時。隨即將内容物冷卻之後用磷酸溶液（ 7 5 % )中和，並經過濾卽産生Ρ Ο E ( 4 )異戊四醇。 b)標題化合物之製備
在一具有標準攪拌、加熱及蒸箱[裝置的酯化用燒瓶中 裝入526克（1.7莫耳）上述（a)中製得之POE(4)異戊四醇 之後，問遍始攪拌並噴入乾氪氣，然後加入1074g(7.4 奠耳）辛酸（至少有98%烷基鏈為C8,酸值為388毫克KOH /克）和0 . 8克次磷酸溶液（5 0 % 。將内容物加熱到1 8 0 °C 利用蒸餾作用去除酯化作用産生的水份，然後維持在180 〜190°C之溫度直到水份完全去除為止。檢査内容物之 羥值，在達到最高羥值5. 0毫克K0H/克之前，反應是在 1 8 0〜1 9 Q°C繼缠進行，此最高羥值表示已有9 9 %以上轉 化成酯類。經由蒸餾条統抽到30吋之真空，内容物在 190°C下攪拌以去除掉未反應的辛酸。然後檢査内容物 -1 3- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（2!0'〆297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝' 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（|、） 之酸值，在逹到最高酸值1.D毫克KOH/克之前，除酸程 序是在18Q〜190°C之溫度下繼纗進行。接著將内容物冷 卻到70°C,並經過濾即製得如下化學式之化合物：
C C 7 Η 15 C 0 0 ( C 2 Η 4 0 ) CH 2〕 4 - C 實施例4 P〇E(4)四月桂酸異戊四酯之製備 除其中的辛酸改用相當量的月桂酸取代（至少有98 % 烷基鏈為C12,酸值為279毫克KOH/克）之外，依與實施 例1基本上相同之程序製成具以下化學式之化合物：
[C 11 Η 23 C 0 0 ( C 2 Η 4 Ο ) CH 2 ] 4 - C 實施例5 P0E(20)四辛酸異戊四酯之製備 a) POE (20)異戊四醇之製備 在一符合所有安全標準的用於烷氧化反應之反應容器 中加入1 0 7 5克（3 · 4 5莫耳）實施例3 ( a )中製得的P 0 E ( 4 )異 戊四醇。然後開始攢拌，並加入1.Q克氫氣化鉀（至少82% 純度，磨碎固體）氫氣化鉀，然後將反應器密封之後在 真空或40psig壓力下試驗以確保没有洩漏。經由一連串 之抽真空步驟抽出反應器中所有的空氣（使真空達28时 汞柱之後，用乾氮氣沖吹到4Qpsig,如此反覆四次）β 真空達28吋汞柱之後將内容物加熱到litre。内容物在 完全真空及110〜115 °C下乾燥直到水份含量低於0.08% 為止。反應器用乾氮氣沖吹到5psig,並將内容物加熱 到1 4 (TC。反應器之冷卻隨即開始，並加入2 4 2 5克（5 5 . 1 1 -1 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ 莫耳）環氧乙烷，加入的速率是維持内容物在140〜150 °C 之溫度及4Dpsig之壓力。當反應器壓力平衡到確保所有 環氧乙烷都反應之後，使内容物繼缠維持在150°C 1小 時，且隨後小心地將真空抽到2 8吋汞柱。去除任何未反 應之乙二醇之程序在完全真空及15Q°C下進行半小時， 並將内容物冷卻到7 (TC之後用磷酸溶液（7 5 % )中和，經 過濾即産生POE(20)異戊四醇。 Μ標題化合物之製備 在一具有標準攪拌，加熱及蒸餾裝置的酯化用燒瓶中 裝入879克（0.87莫耳）上述（a)中製得之Ρ〇Ε(20)異戊四 醇之後，開始攪拌並噴入乾氮氣，並加入551克（3.8莫 耳）辛酸（至少有98%烷基鏈為C8,酸值為388毫克Κ0Η/ 克）和0 . 8克次磷酸溶液（5 ϋ % )。將内容物加熱到1 8 0 °C 利用蒸餾作用去除酯化作用産生的水份，然後維持在 180〜190°C之溫度直到水份完全去除為止β接箸檢査内 容物之羥值，在逹到最高羥值5.0毫克Κ0Η/克之前，反 應是在180〜19Q°C繼缠進行，此最高羥值表示已有99% 以上轉化成酯類。然後經由蒸餾糸統抽到30时（汞柱）真 空，内容物在190°C下攪拌以藉由蒸餾作用去除掉未反 應的辛酸。檢査内容物之酸值，在達到最高酸值1.0毫 克Κ0Η/克之前，除酸程序是在180〜190 °C之溫度下ϋ 缠進行。接箸將内容物冷卻到70 °C,並經過濾即製得如 下化學式之化合物： [C 7 Η 15 C 0 0 ( C 2 Η 4 0)5 CH 2〕4 - c -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 304999 A7 B7 五、發明説明（4 ) 實施例6 P0E(20)四月桂酸異戊四酯之製備 除其中的辛酸改用相當量的月桂酸取代（至少有98 % 烷基鍵為C12,酸值為279毫克KOH/克）之外，依與實施 例1基本上相同之程序製成具以下化學式之化合物：
[C 11 Η 23 C 0 0 ( C 2 Η 4 〇) 5 CH 2 ] 4 - C 實施例7 具有P〇E(5)辛醇醚羧酸之異戊四醇四酯類之製備 (a)P0E(5)辛醇_羧酸之製備 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 在攪拌下將1050Q克（30莫耳）含5其耳辛醇之乙酯（至 少有95%烷基鍵為C8,羥值為160毫克Κ0Η/克）加入一 反應容器中。反應容器密封之後在大約25〜40 °C除氣四 次，其中將真空抽到30吋（汞柱）以及用乾氮氣之沖吹採 交替進行方式。檢査反應容器内之水份含量是否為0.01% 以下之較佳值。如果濕氣高於0.01%,則在30吋（汞柱） 真空及110 °C溫度下將内容物及反應器乾燥1小時。將 糸統用乾氮氣沖吹破壊真空並冷卻之。加入12.6克硼氩 化鈉之後使反應混合物在50〜6fl°C攪拌1小時。將内容 物冷卻到40〜6()°C,然後依序加入分成兩等分的第三丁 醇鉀，加入的間隔時間為1 5分鐘。在攪拌下加入3 6 7 0克 (3 1. 5莫耳）單氣乙酸鈉，攪拌速率是使得放出的熱能夠 控制溫度使其雒持在50〜75 °Cc添加完畢之後，反應混 合物之溫度維持在70〜75 °C歴30分鐘，然後將溫度提高 到8 0〜9 Q°C。反應混合物在此溫度下进缠攪拌1 2小時。 -1 6 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 ( JT ) 1 1 接 著 依 以 下 方 式 對内 容 物 採 樣 測 定 其 酸 值 及 羥 值 以 量度 1 1 反 應 程 度 〇 將 4 0 .〇克 樣 品 加 入 一 容 器 中 之 後 在 攪 拌 下加 1 1 熱 到 7 5 〜 80 °c 〇 加入 4 0 .0 克 熱 的 (7 5°C ) 7 . 5 %硫酸水溶 /·—\ 請 1 先 1 液 之 後 在 7 5 °c 攪 拌1 分 鐘 〇 然 後 將 混 合 物 轉 移 到 一 硫酸 閱 讀 1 1 水 溶 液 之 後 在 7 5°C jS 拌 1 分 鐘 〇 然 後 將 混 合 物 轉 移 到一 背 Λ 1 之 分 液 漏 斗 中 9 使 各層 分 離 〇 將 底 部 水 層 丢 棄 • 有 機 層貝(1 >王 意 1 I 拳 用 毎 次 2 0 .0 克 熱 的（7 5°C ) 1 0 % 氛 化 納 水 溶 液 洗 滌 兩 項 再 接 著 在 一 9 0 10 〇°C旋轉蒸發器中分離及乾燥。 得到的 填 寫 本 裝 油 之 酸 值 和 羥 值 經測 得 分 別 為 1 2 6毫克KOH/ 克 和 1 0 毫克 ν_^ 1 I KOH/ 克。 最低酸值1 2 5 毫 克 K0 H/克和最高羥值1 6毫克 1 1 KOH/克是比較好的， 因為其代表有90%的乙氣醇已轉 1 1 化 為 醚 羧 酸 〇 如 果酸 值 低 而 羥 值 高 > 則 反 應 容 器 中 之内 1 訂 容 物 於 80 90 °c 可額 外 攪 拌 6 小 時 之 後 再 予 分 析 0 如果 1 酸 值 仍 低 而 羥 值 也仍 高 » 則 需 將 反 應 混 合 物 冷 卻 到 4 0〜 1 1 5 0°C 之 後 加 入 額 外的 第 三 丁 醇 鉀 (加入童相當於剩餘未 1 I 反 應 的 乙 氣 醇 )〇 在4 0〜5 0 °c搜拌1 5分鐘之後， 再將内 1 ,L 容 物 加 熱 到 6 0〜 7 0°C 9 然 後 加 入 相 世 田 量 的 單 氛 乙 酸 納。 1 反 應 混 合 物 在 7 0 〜90 °c 攪 拌 4 小 時 9 且 再 同 前 面 一 樣檢 I 査 酸 值 和 羥 值 〇 當酸 值 和 羥 值 達 到 可 被 接 受 之 水 準 時， 1 使 反 應 容 器 的 真 真空 緩 慢 抽 至 3 0吋 小 心 進 行 此 一 程序 1 I 使 不 致 産 生 泡 沫 ,反 應 混 合 物 接 著 在 7 0 9 0 °c 及 3 0 吋真 \ 1 空 下 搜 拌 3 0分 鐘 去除 第 三 丁 醇 〇 接 著 用 乾 氮 氣 破 壞 真空 1 1 之 後 缓 慢 加 入 17 8 0 0克已先加熱到8 0°C 的 7 .5 % 硫 酸 水溶 1 I 液 » 此 期 間 溫 度 維持 在 7 0 80 °c 〇 所 得 混 合 物 攪 拌 1分 1 1 -1 7 - 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4 ) 鐘之後轉移到一分液漏斗中使各層分離β將底部水層丢 掉，有機層則用9 D Q Q克熱的（8 0 °C ) 1 0 %氛化鈉水溶液洗 滌兩次。接著將有機層分離及乾燥。得到的油經過濾之 後即製得如以下化學式所示之化合物》 C 8 Η 17 - 0 - ( C 2 Η 4 0)5 -CH 2 C00H (b)標題化合物之製備 在一具有標準攪拌、加熱及蒸餾裝置的酯化用燒瓶中 裝入102DQ克（25莫耳）上述（a)中製得之化合物之後，開 始攪拌並噴入乾氮氣，然後加入788克（5.8莫耳）異戊四 醇和6 · 6克次辚酸溶液（5 Q % h將内容物加熱到1 9 G °C利 用蒸餾作用去除水份，然後維持在190〜195 °C之溫度直 到水份完全去除為止。檢査内容物之酸值，在達到最高 酸值2.0毫克K0H/克之前，反應是在190〜195 °C繼缅進 行，此最高酸值表示己有99%以上轉化成酯類。接著將 内容物冷卻到7(TC並過濾即製得具如下化學式之化合物： C c a Η 17 - 0 - ( C 2 Η 4 0)5 - CH 2 C00CH 2〕4 - C 實施例8 進行與實施例7基本上相同之程序，其中使用相當量 的適當起始乙氣化物，製得的化合物如下： a) 以1莫耳辛醇之乙氣酯（至少有95%烷基鐽為C8,羥 值為322毫克Κ0Η/克）為起始材料製得之具有P0E(1)辛 醇醚羧酸之異戊四醇四酯類β b) 以1莫耳月桂酸之乙氣酯（至少有95%烷基鍵為C12, 羥值為244毫克Κ0Η/克）為起始材料製得之具有P0E(1) -1 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明 7 ) 1 1 月 桂 醇 醚 羧 酸 之 異 戊 四 醇 四 酯 類。 1 1 I C)以 5 莫 耳 月 桂 醇 之 乙 氣 酯 (至少有95%烷基鍵為C12 1 1 羥 值 為 1 3 8毫克KOH/ 克 )為起始材料製得之具有P 0 E ( 5 ) /«—V 請 1 1 先 1 月 桂 醇 醚 羧 酸 之 異 戊 四 醇 四 酯 類。 閱 讀 1 I d)以 5 莫 耳 辛 基 硫 醇 之 乙 氧 酯 (至少有9 5 %烷基鋪為C 8 背 1 I 之 1 $ 羥 值 為 1 5 3毫克KOH/ 克 )為起始材料製得之具有P 0 E (5) 注 意 1 I 事 1 辛 基 硫 醇 醚 羧 酸 之 異 戊 四 醇 四 酯類。 項 再 L e)以 5 莫 耳 月 桂 基 硫 醇 之 乙 氣 酯（至少有95%烷基鍵為 填 寫 本 裝 C 1 2 , 羥值為1 3 3 毫 克 KOH/ 克） 為起始材料製得之具有 P0E 頁 '— 1 I (5 )月桂基硫醇醚羧酸之異戊四醇四酯類。 1 1 試 驗 結 果 1 1 對 上 述 各 種 現 有 多 元 醇 脂 肪 酸酯類、乙氣化多元醇 之 1 訂 脂 肪 酸 酯 類 及 相 對 應 的 多 元 醇 之醚羧酸酯類之物理性 質 1 V 熱 安 定 性 m 維 對 金 屬 摩 擦 性質以及纖維對繼維摩 擦 1 1 性 質 等 進 行 fcb 較 試 驗 〇 以 厘 泊 表示之黏度是在25 °C之 溫 1 I 度 使 用 L V T型E Γ 0 〇 k f i el d黏度計及2號轉子在6QRPM旋 轉 1 L 速 度 下 測 得 Ο 分 散 性 是 在 2 5°C 水中以1重量％化合物 測 V·. | 得 Ο 熱 安 定 性 是 在 空 氣 中 以 熱 重分析儀測定，比較化 合 | 物 白 身 及 化 合 物 與 0 . 5% I r g a η ox 1010抗氣化劑之混合 1 物 在 3 6 5 °C記錄之重量損失。 以克數表示之摩擦性質是 1 I 使 用 具 備 一 支 1 號 抛 光 鉻 針 之 R-1 188型 Rothschi Id F儀 1 1 測 定 9 而 m 維 速 度 為 1 0 〇米/分鐘、50米/分鐘和0.5 厘 1 1 米 / 分 鐘 〇 m Μ 對 金 靥 之 摩 擦 性質使用1 8 (TC接觸角， I I m 維 對 m 維 之 摩 擦 性 質 則 使 用 l〇8Q°C接觸角黏著滑動 ( 1 1 -1 9 - 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（》。） 在一具有標準搜拌、加熱及蒸餾裝置的酯化用燒瓶中 裝入1737克（12莫耳）辛酸（至少有98%烷基鏈為C8,酸 值為3 8 8毫克KOH/克）之後，開始攪拌並噴入乾氮氣， 然後加入363克（2. 7莫耳）異戊四醇和1.0克次磷酸溶液 (5 0 % 。將内容物加熱到1 9 (TC利用蒸餾作用去除酯化 作用産生的水份，並維持在190〜2Q(]°C之溫度下直到水 份完全去除為止。檢査内容物之羥值，在達到最高羥值 4.0毫克KOH/克之前，反應是在190〜2Q(TC繼缠進行， 此最高羥值表示已有99%以上轉化成酯類。然後經由蒸 餾糸統抽到3 0吋之真空，並將内容物加熱到2 2 0 °C以藉 由蒸餾去除掉未反應的辛酸。檢査内容物之酸值，在達 到最高酸值1.G毫克Κ0Η/克之前，除酸程序是在2 2 0〜 230 °C之溫度下繼缅進行。接箸將内容物冷卻到70°C， 並經過濾即製得具以下化學式之化合物： [C 7 H is COOCH2 ] 4 - C 實施例2 四月桂酸異戊四酯之製備 除其中的辛酸改用相當量的月桂酸取代（至少有98% 烷基鏈為C12，酸值為279毫克K0H/克）之外，依與實施 例1基本上相同之程序製成具以下化學式之化合物： [Cu Has C00CH2 ] 4 - C 實施例3 P0E(4)四辛酸異戊四酯之製備 a)P0E(4)異戊四醇之製備 -12- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂
L 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 304999 A7 B7五、發明説明（π ) stickslip)是計算在0.5厘米/分鐘纖維速度下，纖維 對纗雒之摩擦性質其最高讀數平均與最低讀數平均兩者 之差值。試驗的化合物是塗佈以1.G重量％的量到40/ 13丹尼締捲型尼龍6,6,且該纖維在試驗之前先在71T 及4 8 . 8 %相對濕度下調理2 4小時。 從表1數據可以明顯看出，只要以K羧酸製造的酯類 在被脂肪酸酯化之前先被多元醇乙氣化，就能夠具有流 動性和可分散性。然而，表2數據已顯示：以上述醚矮 酸製造的多元醇酯類比之乙氧化多元醇之脂肪酸酯類具 備較佳的熱安定性。表3數據已顯示：上述醚羧酸多元 醇酯類其熱安定性比傳統合成缕維使用之潤滑劑為高， 但比乙氣化多元醇之脂肪酸酯類為低。此數據表示本發 明化合物具備令人滿意的熱安定性和親水性，並且可提 供令人滿意的潤滑性給市售的主要缕維。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -2 0 - _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A7 B7五、發明説明（θ ) 表 1 物理性質 産生 黏度（25°C，CPS) 可分散性（1 %於水中） 實 施 例 1 5 0 不 可 溶 實 施 例 3 55 不 可 溶 實 施 例 8a 15 0 不 可 溶 賁 施 例 5 13 5 可 分 散 實 施 例 7 2 10 可 分 散 實 施 例 8d 12 5 可 分 散 實 施 例 2 固體 不 可 溶 實 施 例 4 9 5 不 可 溶 實 施 例 8b 2 10 不 可 溶 實 施 例 6 16 5 可 分 散 實 施 例 8 c 285 可 分 散 實 施 例 8 e 2 2 0 可 分 散 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. -β 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 304999 Μ Β7五、發明説明（^ ) 表 2 熱安定性 在365 °C熱重分析之重量損失百分比 産 生 白 身 帶有抗 氧化劑 實 施 例 1 7 2 .5 83 . 2 實 施 例 3 86 .0 88 . 5 實 施 例 8 a 8 1 .5 7 9. 1 實 施 例 5 9 2 _ 0 9 2. 4 貫 施 例 7 74 .0 8 1 . 8 實 施 例 8d 5 5 .0 58 . 5 實 施 例 2 28 .0 39 . 9 實 施 例 4 7 4 .0 82 . 0 實 施 例 8b 6 5 .0 6 4. 2 實 施 例 6 92 .0 9 1 . 6 實 施 例 8 c 8 5 .0 84 . 6 實 施 例 8 e 2 0 .5 5 5. 6 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
*tT 五、發明説明（d ) A7 B7 表 3 纖雒潤滑性 F/ M[g] F/F[g] F/F (S-S) [g] 産物 100米/分鐘 50米/分鐘 〇 . 5厘米/分鐘 實施例 1 2 3.2 13.2 1 2 . 2 ( 1 . 6 ) 實施例 3 2 3.9 13.8 11.6(2.0) 實施例 8 a 34.1 14.2 1 2 . 3 ( 2 . 3 ) 實施例 5 40.2 15.0 1 2 . 4 ( 2 . 1 ) 實施例 7 4 5.8 14.9 11.0(2.1) 實施例 8d 4 0.8 14.9 10.9(0.9) 實施例 2 15.8 12.4 1 1 . 4 ( 1 . 5 ) 實施例 4 28.8 13.1 12.9(1.8) 實施例 8b 3 3.3 13.6 1 0 . 6 ( 2 . 0 ) 實施例 6 33.1 13.4 13.1(2.5) 實施例 8 c 48.0 15.5 1 1 . 4 ( 1 . 6 ) 實施例 8 e 38.0 16.5 10.2(0.5) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂
L 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本發明其他實施例還包括： 1) X為氣原子，η為1, m為8，p為4, R為約45%之 C8烷基及約55%之Ca〇烷基； 2) X為氣原子，η為1, m為8, p為3, q為1, R為約 45%之C8烷基及約55%之C10烷基，且R1為C2烷基； -2 3 -本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 304999 A7 ι. A 7 :.〆 '· ；_B7五、發明説明卜v ) 為 Γ 為 Q 2 為 P 8 為 1Λ 為 η 子 原 氣 為 和 1 R 且 基 烷 10 C 之 % 5 5 約 及 基 烷 8 C 之 。 %基 45烷 約 1 為lc 為 R 2 解本 了離 須脱 必不 ，要 例只 施， 實言 之而 造員 構人 定業 特專 些之 一 域 明領 發術 本技 為屬 述所 所對 上 ， 以是 的 的 行 可 是 都 變 改 和 。 飾性 修制 種限 各具 ，不 圍都 範也 和例 義施 精實 之些 念這 概時 明同 發而 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

  1. 304m-本· ί: ύί Α8 Β8 C8 D8 申請專利範圍 k i. 21 —li 第84 108 98 5號「新穎的醚羧酸之多元醇酯類及纖雒整 理方法」專利案 （88年1月修正） 杰申請專利範圍 1. 一種具通式（I)之化合物： Ο (RX-CYUCHjJ.COCHjVCR1# (D 經濟部中央橾準局貝工消费合作社印裂 其中R為4〜22俚碩原子之烷基，R1和R2各自獮立 ，為1〜22個碩原子之烷基，X為硫或鬈，Y為 -C2 IU 0-或-C3 Ce 0-,或-C2 H* 0-與-C3 He 0-之 混合物，in為1〜20之數目，η為1〜6之數目， P為2〜4之數目，q為0〜2之數目，r為0〜2 之數目，並且P + q + r之總和等於4。 2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中X為氣，而n 為1〜4之數目。 3. 如申誚專利範圍第2項之化合物，其中η為1 為 8〇 4. 如申請專利範圍第1項乏化合物，其中R為45%之（：8 烷基及55%之Cle烷基。 5. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中p為4, q為 0 ,而r為0。 6. 如申請專利範圍第5項之化合物，其中n為1而X為 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 泉 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4规格（210X297公釐） 304999穴、申請專利乾圍 或 8 C 為 R 中 其 物 合 化 之 項 7 第 圍 範 利 專 0 0 申 氣如 R 而 5 為 η 中 其 物 合 化 之 項 6 客 «a 圍 Ιο範 為利 丨專 而請 基申 烷如 8 為 Π 5 為 η 中 其 物 合 化 之 項 5 。第 基圍 烷範 : 利 C 奪 或請 08Φ 為如 S 為 X 或 為 σ 3* 為 Ρ 中 其 0 -基物 烷合 * 化 '·· 之 項 8 C 1 為第 R 圍 而範 利 專 請 申 如 而 圍 C2範 為利 1 專 基 烷 為 q* 2 為 P 中 其 物 合 化 之 項 1A 第 --------J 裝 J — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 而 所 〇 R2項性 和1滑 ί1第潤 ί圍之 範維 1,利缕 為專予 Ρ 請賦 ,申於 1 如用 為 之 述 被 物 合 化 該 中 其 〇 物 基合 烷化 -訂 經濟部中夬揉率局工消费合作社印裂 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS > Α4规格（210X297公釐）
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