TW202411324A - 對苯二甲酸酯類之形成 - Google Patents
對苯二甲酸酯類之形成 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202411324A TW202411324A TW112120544A TW112120544A TW202411324A TW 202411324 A TW202411324 A TW 202411324A TW 112120544 A TW112120544 A TW 112120544A TW 112120544 A TW112120544 A TW 112120544A TW 202411324 A TW202411324 A TW 202411324A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- polyester
- solvent
- alkoxide
- less
- metal
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 7
- 150000003503 terephthalic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims abstract description 85
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims abstract description 57
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims abstract description 57
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 13
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 187
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 167
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 164
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 132
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 123
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 123
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 93
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 83
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 37
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 21
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical group CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 13
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N tripropoxyalumane Chemical compound [Al+3].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] OBROYCQXICMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HPVRLMGCBINLBH-UHFFFAOYSA-N methanolate;tetrabutylazanium Chemical compound [O-]C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC HPVRLMGCBINLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 58
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 30
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 8
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 8
- 229920000832 Cutin Polymers 0.000 description 6
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000331 Polyhydroxybutyrate Polymers 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 229920000520 poly(3-hydroxybutyrate-co-3-hydroxyvalerate) Polymers 0.000 description 6
- 239000005015 poly(hydroxybutyrate) Substances 0.000 description 6
- 229920002961 polybutylene succinate Polymers 0.000 description 6
- 239000004631 polybutylene succinate Substances 0.000 description 6
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 6
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 6
- 229920000921 polyethylene adipate Polymers 0.000 description 6
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 6
- 206010001497 Agitation Diseases 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- UGAGPNKCDRTDHP-UHFFFAOYSA-N 16-hydroxyhexadecanoic acid Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UGAGPNKCDRTDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Polymers OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000508 Vectran Polymers 0.000 description 3
- 239000004979 Vectran Substances 0.000 description 3
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 3
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HAFGDDFWCDLGEW-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihydroxyhexadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC(O)(O)C(O)=O HAFGDDFWCDLGEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyric acid Chemical class CCC(O)C(O)=O AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 2
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000006140 methanolysis reaction Methods 0.000 description 2
- DDMCDMDOHABRHD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxybutanoate Chemical group CCC(O)C(=O)OC DDMCDMDOHABRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical group COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEBWATHAIVJLTA-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene Chemical compound C1CCC2CCCC21 AEBWATHAIVJLTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJZBXAQGWLMYMS-UHFFFAOYSA-N 10, 16-Dihydroxyhexadecanoic acid Natural products OCCCCCCC(O)CCCCCCCCC(O)=O VJZBXAQGWLMYMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJZBXAQGWLMYMS-UHFFFAOYSA-M 10,16-dihydroxyhexadecanoate Chemical compound OCCCCCCC(O)CCCCCCCCC([O-])=O VJZBXAQGWLMYMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LQUHZVLTTWMBTO-UPHRSURJSA-N 18-hydroxyoleic acid Chemical compound OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQUHZVLTTWMBTO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypentanoic acid Chemical class CCCC(O)C(O)=O JRHWHSJDIILJAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical class OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OISFHODBOQNZAG-UHFFFAOYSA-N 9,10,18-trihydroxyoctadecanoic acid Chemical compound OCCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O OISFHODBOQNZAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITTPZDMHCNGAGQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound OCCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(O)=O ITTPZDMHCNGAGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSIHTLJPWOWWPE-UHFFFAOYSA-N 9,16-dihydroxy-palmitic acid Chemical compound OCCCCCCCC(O)CCCCCCCC(O)=O XSIHTLJPWOWWPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical group COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical group COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001125671 Eretmochelys imbricata Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.1.1]hexane Chemical compound C1C2CC1CC2 JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNTFBMAGLFYMMZ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.2.2]nonane Chemical compound C1CC2CCC1CCC2 GNTFBMAGLFYMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRPOCDOMSNXCQ-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.3.2]decane Chemical compound C1CCC2CCCC1CC2 WMRPOCDOMSNXCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000009767 bottled carbonated water Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- KTHXBEHDVMTNOH-UHFFFAOYSA-N cyclobutanol Chemical compound OC1CCC1 KTHXBEHDVMTNOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- QCRFMSUKWRQZEM-UHFFFAOYSA-N cycloheptanol Chemical compound OC1CCCCCC1 QCRFMSUKWRQZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- YOXHCYXIAVIFCZ-UHFFFAOYSA-N cyclopropanol Chemical group OC1CC1 YOXHCYXIAVIFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- OVPXRLUTUWRYEY-UHFFFAOYSA-N dimethyl naphthalene-1,8-dicarboxylate Chemical group C1=CC(C(=O)OC)=C2C(C(=O)OC)=CC=CC2=C1 OVPXRLUTUWRYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004715 ethylene vinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 230000034659 glycolysis Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QSGDGGWTDYSGCY-UHFFFAOYSA-N hexadecaneperoxoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OO QSGDGGWTDYSGCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRNAKTVFSZAFA-UHFFFAOYSA-N hydrindane Chemical compound C1CCCC2CCCC21 BNRNAKTVFSZAFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- GSJFXBNYJCXDGI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxyacetate Chemical group COC(=O)CO GSJFXBNYJCXDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZITXGTIYKQBJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxyhexadecanoate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)OC LQZITXGTIYKQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEENMPKUUNPLHM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylate Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)OC)=C(O)C=CC2=C1 LEENMPKUUNPLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCZPJJIXHJSOMY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypentanoate Chemical compound CCCC(O)C(=O)OC QCZPJJIXHJSOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSSJZLPUHJDYKF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 QSSJZLPUHJDYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDJZXHZRXDLCEH-UHFFFAOYSA-N methyl 6-hydroxyhexanoate Chemical group COC(=O)CCCCCO YDJZXHZRXDLCEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 125000005487 naphthalate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical class CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- DIJNSQQKNIVDPV-UHFFFAOYSA-N pleiadene Chemical compound C1=C2[CH]C=CC=C2C=C2C=CC=C3[C]2C1=CC=C3 DIJNSQQKNIVDPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000008028 secondary esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 229920013744 specialty plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- LQUHZVLTTWMBTO-UHFFFAOYSA-N trans-18-Hydroxy-9-octadecensaeure Natural products OCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQUHZVLTTWMBTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
- C07C69/82—Terephthalic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/095—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/128—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis
- C07C29/1285—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by alcoholysis of esters of organic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
- C07C31/202—Ethylene glycol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/50—Partial depolymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
- C08J11/24—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/18—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
- C08J11/22—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
- C08J11/26—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing carboxylic acid groups, their anhydrides or esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/02—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances with solvents, e.g. swelling agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08L67/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the carboxyl- and the hydroxy groups directly linked to aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08J2367/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the hydroxy and the carboxyl groups directly linked to aromatic rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本揭示內容係關於對苯二甲酸酯類之形成。本發明亦係關於聚對苯二甲酸乙二酯(PET)或聚(乙二醇-
共-1,4-環己烷二甲醇對苯二甲酸酯)之解聚以及對苯二甲酸酯類之回收。
Description
本揭示內容係關於自聚酯形成酯衍生物,且更具體而言係關於自聚對苯二甲酸乙二酯(PET)或聚(乙二醇-共-1,4-環己烷二甲醇對苯二甲酸酯) (PETG)形成對苯二甲酸酯類。本揭示內容亦係關於對苯二甲酸二甲酯(DMT)之形成。本揭示內容亦係關於單乙二醇(MEG)之形成。
隨著PET樹脂在碳酸軟飲料、瓶裝水及食物容器中已取代玻璃,聚對苯二甲酸乙二酯(PET)瓶樹脂市場一直在強勁增長。
對苯二甲酸二甲酯(DMT)主要用於製造用於纖維、膜、容器塑膠及特種塑膠應用之聚對苯二甲酸乙二酯(PET)。
最大之聚酯行業係纖維市場,在纖維市場其用於製作衣物、家用紡織品(例如床單及窗簾、地毯及墊毯)及工業產品(例如輪胎簾布、安全帶、軟管及繩索)。PET膜用於電氣應用(例如介電金屬箔電容器)中且用於食物包裝。
聚酯之增長尚未轉化成DMT需求。對於紡織品以及食物及飲料容器中使用之大多數等級之聚酯而言,使用經純化之對苯二甲酸而非DMT更經濟。
本文揭示將選自由聚對苯二甲酸乙二酯及聚(乙二醇-
共-1,4-環己烷二甲醇對苯二甲酸酯)組成之群之聚酯轉變成式(I)之對苯二甲酸酯之製程:
式(I);
其中R
1及R
2獨立地選自由以下組成之群:氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、視情況經取代之C
3-C
8環烷基、視情況經取代之(C
1-C
6烷基)(C
3-C
8環烷基)、視情況經取代之芳基及視情況經取代之(C
1-C
6烷基)(芳基);條件係R
1或R
2中之一者不係氫;
該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在該製程之一些實施例中,R
1或R
2係甲基。
在該製程之一些實施例中,醇類溶劑係選自由以下組成之群:甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、第三丁醇、乙二醇、甘油、環己烷-1,4-二基二甲醇、苯酚、苄醇及其任何組合。
在該製程之一些實施例中,醇類溶劑係甲醇。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係選自由以下組成之群:非極性溶劑、極性非質子溶劑、極性質子溶劑及其任何組合。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係選自由以下組成之群:DMSO、DMF、丙酮、鹵化溶劑、正己烷、硝基苯、甲醇、苄醇、苯甲醛及其任何組合。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係鹵化溶劑。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係甲醇。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約0.1:1與約2:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約0.5:1與約1:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,醇鹽係選自由以下組成之群:鹼金屬醇鹽、鹼土金屬醇鹽、金屬醇鹽、銨醇鹽及其任何組合。
在該製程之一些實施例中,醇鹽係選自由以下組成之群:甲醇鈉、乙醇鉀、三-正丙醇鋁及四丁基甲醇銨。
在該製程之一些實施例中,醇鹽係甲醇鈉。
在該製程之一些實施例中,醇鹽係藉由將鹼金屬、鹼土金屬或金屬添加至醇類溶劑原位生成。
在該製程之一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約125:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約25:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約60:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約50:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,實施該製程直至達成式(I)之對苯二甲酸酯之約80%產率為止。
在該製程之一些實施例中,該製程係在無外部熱之情形下實施。
在該製程之一些實施例中,該製程係在介於約25℃與約85℃之間的溫度下實施。
在該製程之一些實施例中,該製程係在介於約25℃與約80℃之間的溫度下實施。
在該製程之一些實施例中,該製程係在大氣壓下實施。
在該製程之一些實施例中,聚酯係聚對苯二甲酸乙二酯。
在該製程之一些實施例中,該製程進一步包含回收單乙二醇(MEG)。
在該製程之一些實施例中,聚酯係呈聚合物薄片形式且係原料之一部分。
在該製程之一些實施例中,平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與20 mm之間。
在該製程之一些實施例中,平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與5 mm之間。
本文亦揭示將聚對苯二甲酸乙二酯轉變成對苯二甲酸二甲酯之製程,其包含將聚對苯二甲酸乙二酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚對苯二甲酸乙二酯之溶劑;
(b) 甲醇;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚對苯二甲酸乙二酯之溶劑係選自由以下組成之群:鹵化溶劑、DMSO、苄醇、甲醇及其任何組合。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚對苯二甲酸乙二酯之溶劑係鹵化溶劑。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚對苯二甲酸乙二酯之溶劑係甲醇。
在該製程之一些實施例中,聚對苯二甲酸乙二酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約25:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約60:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約50:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,醇鹽係選自由以下組成之群:甲醇鈉、乙醇鉀、三-正丙醇鋁及四丁基甲醇銨。
在該製程之一些實施例中,醇鹽係甲醇鈉。
在該製程之一些實施例中,用於溶脹聚對苯二甲酸乙二酯之溶劑對甲醇之比率係介於約0.5:1與約1:1 (w:w)之間。
在該製程之一些實施例中,實施該製程直至達成對苯二甲酸二甲酯之約80%產率為止。
在該製程之一些實施例中,該製程係在無外部熱之情形下實施。
在該製程之一些實施例中,該製程係在介於約25℃與約85℃之間的溫度下實施。
在該製程之一些實施例中,該製程係在介於約25℃與約80℃之間的溫度下實施。
在該製程之一些實施例中,該製程係在大氣壓下實施。
在該製程之一些實施例中,該製程進一步包含回收單乙二醇(MEG)。
在該製程之一些實施例中,聚對苯二甲酸乙二酯係呈聚合物薄片形式且係原料之一部分。
在該製程之一些實施例中,平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與20 mm之間。
在該製程之一些實施例中,平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與5 mm之間。
本文亦提供使用本文所闡述之製程製備之對苯二甲酸二甲酯(DMT)。
本文亦提供使用本文所闡述之製程製備之單乙二醇(MEG)。
本文亦提供包含以下之反應混合物:
(a) 選自聚對苯二甲酸乙二酯及聚(乙二醇-
共-1,4-環己烷二甲醇對苯二甲酸酯)之聚酯;
(b) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(c) 醇類溶劑;及
(d) 亞化學計量量之醇鹽。
在反應混合物之一些實施例中,醇類溶劑係選自由以下組成之群:甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、第三丁醇、乙二醇、甘油、環己烷-1,4-二基二甲醇、苯酚、苄醇及其任何組合。
在反應混合物之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係選自由以下組成之群:非極性溶劑、極性非質子溶劑、極性質子溶劑及其任何組合。
在反應混合物之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係鹵化溶劑。
在反應混合物之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係甲醇。
在反應混合物之一些實施例中,醇類溶劑係甲醇。
在反應混合物之一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約0.5:1與約1:1 (w:w)之間。
在反應混合物之一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約30:1 (w:w)之間。
在反應混合物之一些實施例中,聚對苯二甲酸乙二酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約25:1 (w:w)之間。
在反應混合物之一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約60:1 (w:w)之間。
在反應混合物之一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約50:1 (w:w)之間。
在反應混合物之一些實施例中,醇鹽係選自由以下組成之群:甲醇鈉、乙醇鉀、三-正丙醇鋁及四丁基甲醇銨。
在反應混合物之一些實施例中,醇鹽係甲醇鈉。
在反應混合物之一些實施例中,聚酯係聚對苯二甲酸乙二酯。
交叉參考
本專利申請案主張於2017年9月15日提出申請之美國申請案第15/706,484號之權益,該申請案係以全文引用的方式併入本文中。
對苯二甲酸二甲酯(DMT)用於聚酯之產生中,包括聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚對苯二甲酸丙二酯(PTT)及聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)。由於DMT係揮發性的,因此其係用於(例如)自塑膠瓶再循環PET之一些方案中之中間體。使DMT氫化得到二醇1,4-環己烷二甲醇,其在聚酯樹脂之形成中係可用單體。
DMT已以多種方式產生。習用且仍具商業價值之方式係直接酯化對苯二甲酸。或者,其藉由交替氧化及甲基-酯化步驟自對二甲苯經由對甲苯甲酸甲酯來製備。用於自對二甲苯及甲醇產生DMT之方法由四個主要步驟組成:氧化、酯化、蒸餾及結晶。在過渡金屬觸媒(Co/Mn)存在下利用空氣將對二甲苯及對甲苯甲酸酯之混合物氧化。將自氧化得到之酸混合物用甲醇酯化以產生酯類混合物。將粗製酯混合物蒸餾以去除所有重質沸騰物(heavy boiler)且產生殘餘物;將較輕質酯類再循環至氧化區段。然後將原始DMT結晶以去除DMT異構物、殘餘酸及芳香族醛。
自PET再循環改良DMT生產:由於PET及PETG在包裝及纖維(地毯及其他紡織品)工業中之使用愈來愈多,因此需要高效率、低能量、高產率及成本有效之方式以自PET或PETG形成DMT。
聚酯
本文闡述用於將聚酯轉變成酯衍生物之製程;該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在一些實施例中,聚酯係選自聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚(乙二醇-
共-1,4-環己烷二甲醇對苯二甲酸酯) (PETG)、聚乙交酯或聚乙醇酸(PGA)、聚乳酸(PLA)、聚己內酯(PCL)、聚羥基丁酸酯(PHB)、聚己二酸乙二酯(PEA)、聚琥珀酸丁二酯(PBS)、聚(3-羥基丁酸酯-共-3-羥基戊酸酯) (PHBV)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)、聚對苯二甲酸丙二酯(PTT)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、Vectran
®、角質及其任何組合。
在一些實施例中,聚酯係聚對苯二甲酸乙二酯(PET):
。
在一些實施例中,聚酯係對苯二甲酸/乙二醇寡聚物。
在一些實施例中,聚酯係聚(乙二醇-
共-1,4-環己烷二甲醇對苯二甲酸酯) (PETG):
。
在一些實施例中,聚酯係聚乙交酯或聚乙醇酸(PGA),
。
在一些實施例中,聚酯係聚乳酸(PLA):
。
在一些實施例中,聚酯係聚己內酯(PCL):
。
在一些實施例中,聚酯係聚羥基丁酸酯(PHB):
。
在一些實施例中,聚酯係聚己二酸乙二酯(PEA):
。
在一些實施例中,聚酯係聚琥珀酸丁二酯(PBS):
。
在一些實施例中,聚酯係聚(3-羥基丁酸酯-共-3-羥基戊酸酯) (PHBV):
。
在一些實施例中,聚酯係聚對苯二甲酸丁二酯(PBT):
。
在一些實施例中,聚酯係聚對苯二甲酸丙二酯(PTT):
。
在一些實施例中,聚酯係聚萘二甲酸乙二酯(PEN):
。
在一些實施例中,聚酯係Vectran
®:
。
在一些實施例中,聚酯係角質。角質係為植物角質層之主要組分之兩種蠟質聚合物中之一者,該植物角質層覆蓋植物之所有氣生表面。角質係由ω羥基酸及其衍生物組成,該等ω羥基酸及其衍生物經由酯鍵相互連接,從而形成聚酯聚合物。存在兩種主要之角質單體家族,即C16及C18家族。C16家族主要由16-羥基棕櫚酸及9,16-或10,16-二羥基棕櫚酸組成。C18家族主要由18-羥基油酸、9,10-環氧基-18-羥基硬脂酸及9,10,18-三羥基硬脂酸酯組成。番茄角質係由16-羥基棕櫚酸及10,16-二羥基棕櫚酸組成,其中10-異構物主要佔優。番茄角質係相互酯化之聚酯生物聚合物。顯著比例之二級酯類(C-10二級羥基中之酯化)顯示聚酯結構顯著支化。
在一些實施例中,聚酯係在包含污染物之原料中,該等污染物例如其他聚合物(例如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯(PVC)、紙、著色劑、污垢、乙烯乙烯醇(EvOH)、聚碳酸酯(PC)、聚二氯亞乙烯(PVDC)、乙烯乙酸乙烯酯(EVA)、膠、聚醯胺或其任一組合。在一些實施例中,原料包含介於約5%與約20%之間的污染物。
Mishra等人(Kinetic and thermodynamic study of methanolysis of poly(ethylene terephthalate) waste powder Polym. Int. 52:337-342 (2003))已顯示PET薄片之粒徑增加使解聚減少。Mishra等人記錄127.5 µm作為最佳粒徑。業內需要容許使用較大聚合物薄片之解聚製程。在一些實施例中,原料包含聚合物薄片。在一些實施例中,平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與20 mm之間。在一些實施例中,平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與15 mm之間。在一些實施例中,平均薄片粒徑係介於1 mm與10 mm之間。在一些實施例中,平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與5 mm之間。
酯衍生物
本文闡述用於將聚酯轉變成酯衍生物之製程;該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在一些實施例中,聚酯係聚乙交酯或聚乙醇酸(PGA),且酯衍生物係2-羥基乙酸酯衍生物。在一些實施例中,酯衍生物係2-羥基乙酸甲酯。
在一些實施例中,聚酯係聚乳酸(PLA),且酯衍生物係2-羥基丙酸酯衍生物。在一些實施例中,酯衍生物係2-羥基丙酸甲酯。
在一些實施例中,聚酯係聚己內酯(PCL),且酯衍生物係6-羥基己酸酯衍生物。在一些實施例中,酯衍生物係6-羥基己酸甲酯。
在一些實施例中,聚酯係聚羥基丁酸酯(PHB),且酯衍生物係羥基丁酸酯衍生物。在一些實施例中,酯衍生物係羥基丁酸甲酯。
在一些實施例中,聚酯係聚己二酸乙二酯(PEA),且酯衍生物係己二酸酯衍生物。在一些實施例中,酯衍生物係己二酸二甲酯。
在一些實施例中,聚酯係聚琥珀酸丁二酯(PBS),且酯衍生物係琥珀酸酯衍生物。在一些實施例中,酯衍生物係琥珀酸二甲酯。
在一些實施例中,聚酯係聚(3-羥基丁酸酯-共-3-羥基戊酸酯) (PHBV),且酯衍生物係羥基丁酸酯衍生物、羥基戊酸酯衍生物或其組合。在一些實施例中,酯衍生物係羥基丁酸甲酯、羥基戊酸甲酯或其組合。
在一些實施例中,聚酯係聚萘二甲酸乙二酯(PEN),且酯衍生物係萘二甲酸酯衍生物。在一些實施例中,酯衍生物係萘二甲酸二甲酯。
在一些實施例中,聚酯係vectran,且酯衍生物係萘甲酸酯衍生物、苯甲酸酯衍生物或其組合。在一些實施例中,酯衍生物係羥基萘甲酸甲酯或羥基苯甲酸甲酯。
在一些實施例中,聚酯係角質,且酯衍生物係羥基棕櫚酸酯或二羥基棕櫚酸酯衍生物。在一些實施例中,酯衍生物係羥基棕櫚酸甲酯或二羥基棕櫚酸甲酯。
在一些實施例中,聚酯係聚對苯二甲酸乙二酯(PET)、聚(乙二醇-
共-1,4-環己烷二甲醇對苯二甲酸酯) (PETG)、聚對苯二甲酸丙二酯(PTT)或聚對苯二甲酸丁二酯(PBT),且酯衍生物係對苯二甲酸酯衍生物。在一些實施例中,對苯二甲酸酯衍生物係式(I)化合物:
式(I);
其中R
1及R
2獨立地選自氫、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵代烷基、C
1-C
6羥基烷基、視情況經取代之C
3-C
8環烷基、視情況經取代之(C
1-C
6烷基)(C
3-C
8環烷基)、視情況經取代之芳基及視情況經取代之(C
1-C
6烷基)(芳基);條件係R
1或R
2中之一者不係氫。
在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係C
1-C
6烷基或C
1-C
6羥基烷基。
在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係C
1-C
6烷基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係甲基、乙基、丙基、異丙基或丁基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係甲基或乙基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2係甲基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2係乙基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2不係氫。
在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係C
1-C
6羥基烷基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係羥基乙基或丙二醇。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2係羥基乙基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2係2-羥基乙基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2係二羥基丙基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2係2,3-二羥基丙基。
在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係視情況經取代之(C
1-C
6烷基)(C
3-C
8環烷基)。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係經取代之(C
1-C
6烷基)(C
3-C
8環烷基)。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2係4-(羥基甲基)環己基)甲基。
在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係視情況經取代之芳基。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2係苯基。
在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2獨立地係視情況經取代之(C
1-C
6烷基)(芳基)。在式(I)化合物之一些實施例中,R
1及R
2係苄基。
在一些實施例中,酯衍生物含有少於約10%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約9%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約8%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約7%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約6%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約5%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約4%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約3%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約2%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約1%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約0.5%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約0.4%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約0.3%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約0.2%之雜質(w/w)。在一些實施例中,酯衍生物含有少於約0.1%之雜質(w/w)。
在一些實施例中,酯衍生物含有少於約250 ppm之任何金屬、少於約240 ppm之任何金屬、少於約230 ppm之任何金屬、少於約220 ppm之任何金屬、少於約210 ppm之任何金屬、少於約200 ppm之任何金屬、少於約190 ppm之任何金屬、少於約180 ppm之任何金屬、少於約170 ppm之任何金屬、少於約160 ppm之任何金屬、少於約150 ppm之任何金屬、少於約140 ppm之任何金屬、少於約130 ppm之任何金屬、少於約120 ppm之任何金屬、少於約110 ppm之任何金屬、少於約100 ppm之任何金屬、少於約90 ppm之任何金屬、少於約80 ppm之任何金屬、少於約70 ppm之任何金屬、少於約60 ppm之任何金屬、少於約50 ppm之任何金屬、少於約40 ppm之任何金屬、少於約30 ppm之任何金屬、少於約20 ppm之任何金屬、少於約10 ppm之任何金屬、少於約5 ppm之任何金屬、少於約4 ppm之任何金屬、少於約3 ppm之任何金屬、少於約2 ppm之任何金屬、少於約1 ppm之任何金屬、少於約0.9 ppm之任何金屬、少於約0.8 ppm之任何金屬、少於約0.7 ppm之任何金屬、少於約0.6 ppm之任何金屬、少於約0.5 ppm之任何金屬、少於約0.4 ppm之任何金屬、少於約0.3 ppm之任何金屬、少於約0.2 ppm之任何金屬、少於約0.1 ppm之任何金屬、少於約0.09 ppm之任何金屬、少於約0.08 ppm之任何金屬、少於約0.07 ppm之任何金屬、少於約0.06 ppm之任何金屬、少於約0.05 ppm之任何金屬、少於約0.04 ppm之任何金屬、少於約0.03 ppm之任何金屬、少於約0.02 ppm之任何金屬或少於約0.01 ppm之任何金屬。
二醇
本文闡述用於將聚酯轉變成酯衍生物之製程;該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在一些實施例中,該製程進一步包含形成二醇。在一些實施例中,二醇係單乙二醇(MEG) (或乙二醇)。在一些實施例中,二醇係丙二醇。在一些實施例中,二醇係丁二醇。
在一些實施例中,二醇係以介於約80 mol%與約99 mol%之間的產率獲得。在一些實施例中,二醇係以介於約85 mol%與約99 mol%之間的產率獲得。在一些實施例中,二醇係以介於約90 mol%與約99 mol%之間的產率獲得。在一些實施例中,二醇係以至少約80 mol%之產率獲得。在一些實施例中,二醇係以至少約85 mol%之產率獲得。
在一些實施例中,二醇含有少於約10%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約9%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約8%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約7%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約6%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約5%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約4%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約3%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約2%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約1%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約0.5%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約0.4%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約0.3%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約0.2%之雜質(w/w)。在一些實施例中,二醇含有少於約0.1%之雜質(w/w)。
在一些實施例中,二醇含有少於約250 ppm之任何金屬、少於約240 ppm之任何金屬、少於約230 ppm之任何金屬、少於約220 ppm之任何金屬、少於約210 ppm之任何金屬、少於約200 ppm之任何金屬、少於約190 ppm之任何金屬、少於約180 ppm之任何金屬、少於約170 ppm之任何金屬、少於約160 ppm之任何金屬、少於約150 ppm之任何金屬、少於約140 ppm之任何金屬、少於約130 ppm之任何金屬、少於約120 ppm之任何金屬、少於約110 ppm之任何金屬、少於約100 ppm之任何金屬、少於約90 ppm之任何金屬、少於約80 ppm之任何金屬、少於約70 ppm之任何金屬、少於約60 ppm之任何金屬、少於約50 ppm之任何金屬、少於約40 ppm之任何金屬、少於約30 ppm之任何金屬、少於約20 ppm之任何金屬、少於約10 ppm之任何金屬、少於約5 ppm之任何金屬、少於約4 ppm之任何金屬、少於約3 ppm之任何金屬、少於約2 ppm之任何金屬、少於約1 ppm之任何金屬、少於約0.9 ppm之任何金屬、少於約0.8 ppm之任何金屬、少於約0.7 ppm之任何金屬、少於約0.6 ppm之任何金屬、少於約0.5 ppm之任何金屬、少於約0.4 ppm之任何金屬、少於約0.3 ppm之任何金屬、少於約0.2 ppm之任何金屬、少於約0.1 ppm之任何金屬、少於約0.09 ppm之任何金屬、少於約0.08 ppm之任何金屬、少於約0.07 ppm之任何金屬、少於約0.06 ppm之任何金屬、少於約0.05 ppm之任何金屬、少於約0.04 ppm之任何金屬、少於約0.03 ppm之任何金屬、少於約0.02 ppm之任何金屬或少於約0.01 ppm之任何金屬。
醇類溶劑
本文闡述用於將聚酯轉變成酯衍生物之製程;該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在一些實施例中,本文所闡述之製程包含醇類溶劑。在一些實施例中,醇類溶劑係直鏈醇、具支鏈醇、環狀醇或其任何組合。在一些實施例中,醇類溶劑係選自甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、第三丁醇、乙二醇、甘油、環己烷-1,4-二基二甲醇、苯酚、苄醇及其任何組合。
在一些實施例中,醇類溶劑係直鏈C
1-C
4醇。在一些實施例中,醇類溶劑係甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或其組合。在一些實施例中,醇類溶劑係甲醇、乙醇、丙醇或其組合。在一些實施例中,醇類溶劑係甲醇。在一些實施例中,醇類溶劑係乙醇。在一些實施例中,醇類溶劑係具支鏈C
3-C
4醇。在一些實施例中,醇類溶劑係第三丁醇、第二丁醇、異丁醇、異丙醇或其任何組合。在一些實施例中,醇類溶劑係環狀C
3-C
8醇。在一些實施例中,醇類溶劑係環丙醇、環丁醇、環戊醇、環己醇、環庚醇、環己烷-1,4-二基二甲醇或其任何組合。在一些實施例中,醇類溶劑係環己烷-1,4-二基二甲醇。
在一些實施例中,醇類溶劑係多元醇。在一些實施例中,醇類溶劑係選自乙二醇、甘油及其任何組合。
在一些實施例中,醇類溶劑係選自苯酚、苄醇及其任何組合。
用於溶脹聚酯之溶劑
本文闡述用於將聚酯轉變成酯衍生物之製程;該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在一些實施例中,本文所闡述之製程包含利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理聚酯,之後添加醇類溶劑及醇鹽。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約5 min至約60 min,之後添加醇類溶劑及醇鹽。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約5 min至約40 min,之後添加醇類溶劑及醇鹽。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約5 min至約20 min,之後添加醇類溶劑及醇鹽。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約5 min至約10 min,之後添加醇類溶劑及醇鹽。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約5 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約10 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約15 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約20 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約25 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約30 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約35 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約40 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約45 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約50 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約55 min。在一些實施例中,利用用於溶脹聚酯之溶劑預處理約60 min。
在一些實施例中,本文所闡述之製程包含在添加醇類溶劑及醇鹽的同時利用用於溶脹聚酯之溶劑處理聚酯。
在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係選自非極性溶劑、極性非質子溶劑、極性質子溶劑及其任何組合。
在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係選自二甲亞碸(DMSO)、N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、丙酮、鹵化溶劑、正己烷、硝基苯、甲醇、苄醇、苯甲醛及其任何組合。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係選自DMSO、鹵化溶劑及其任何組合。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係DMSO。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係鹵化溶劑。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係氯化溶劑。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係二氯甲烷、二氯乙烷、四氯乙烷、氯仿、四氯甲烷、三氯乙烷或其任何組合。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係二氯甲烷。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑係甲醇。
在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約0.1:1與約2:1 (w:w)之間。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約1:1與約2:1 (w:w)之間。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約0.1:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約0.2:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約0.3:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約0.4:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約0.5:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約0.6:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約0.7:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約0.8:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約0.9:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約1:1與約2:1 (w:w)之間、或介於約1:2與約2:1 (w:w)之間、或介於約1:3與約2:1 (w:w)之間、或介於約1:4與約2:1 (w:w)之間、或介於約1:4與約2:1 (w:w)之間、或介於約1:6與約2:1 (w:w)之間、或介於約1:7與約2:1 (w:w)之間、或介於約1:8與約2:1 (w:w)之間、或介於約1:9與約2:1 (w:w)之間、或介於約0.5:1與約1.5:1 (w:w)之間、或介於約0.8:1與約1.2:1 (w:w)之間、或介於約0.5:1與約1:1 (w:w)之間、或介於約1:1與約1.5:1 (w:w)之間。在一些實施例中,用於溶脹聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約0.5:1與約1:1 (w:w)之間。
醇鹽
本文闡述用於將聚酯轉變成酯衍生物之製程;該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在一些實施例中,本文所闡述之製程包含添加亞化學計量量之醇鹽。在一些實施例中,本文所闡述之製程包含添加催化量之醇鹽。
如本文所使用之「亞化學計算量」用於指示所用材料之量少於化學計算量。該術語在本文中可與「催化量」交換使用。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約95%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約90%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約85%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約80%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約75%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約70%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約65%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約60%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約55%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約50%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約45%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約40%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約35%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約30%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約25%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約20%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約15%。在一些實施例中,亞化學計算量小於或等於化學計算量之約10%。
如本文所使用之「化學計算量」用於指示所用材料之量等於聚酯中所存在之酯鍵聯之數量。
在一些實施例中,包含醇鹽陰離子及陽離子之醇鹽係選自鹼金屬醇鹽、鹼土金屬醇鹽、金屬醇鹽、銨醇鹽及其任何組合。在一些實施例中,醇鹽陰離子係C
1-C
4醇鹽陰離子。在一些實施例中,醇鹽陰離子係選自甲醇鹽、乙醇鹽、正丙醇鹽、正丁醇鹽、第三丁醇鹽、第二丁醇鹽、異丁醇鹽、異丙醇鹽及其組合。在一些實施例中,醇鹽陰離子係甲醇鹽、乙醇鹽或其任何組合。在一些實施例中,醇鹽陰離子係甲醇鹽。在一些實施例中,陽離子係鋰、鈉、鉀、鎂、鈣、鍶、鋇、鋅、鋁或銨。在一些實施例中,醇鹽係甲醇鈉、乙醇鉀或三-正丙醇鋁。在一些實施例中,銨醇鹽係四烷基銨醇鹽。在一些實施例中,銨醇鹽係四丁基銨醇鹽。在一些實施例中,醇鹽係甲醇鈉、乙醇鉀、三-正丙醇鋁或四丁基甲醇銨。
在一些實施例中,醇鹽係藉由將鹼金屬、鹼土金屬或金屬添加至醇類溶劑原位生成。
在一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約125:1 (w:w)之間、或介於約15:1與約100:1 (w:w)之間、或介於約15:1與約80:1 (w:w)之間、或介於約15:1與約60:1 (w:w)之間、或介於約15:1與約40:1 (w:w)之間、或介於約15:1與約25:1 (w:w)之間、或介於約15:1與約20:1 (w:w)之間、或介於約20:1與約25:1 (w:w)之間、或介於約20:1與約50:1 (w:w)之間、或介於約30:1與約60:1 (w:w)之間、或介於約40:1與約70:1 (w:w)之間、或介於約50:1與約80:1 (w:w)之間、或介於約60:1與約90:1 (w:w)之間、或介於約20:1與約125:1 (w:w)之間、或介於約40:1與約125:1 (w:w)之間、或介於約60:1與約125:1 (w:w)之間、或介於約80:1與約125:1 (w:w)之間、或介於約100:1與約125:1 (w:w)之間。在一些實施例中,聚酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約25:1 (w:w)之間。
反應時間
本文闡述用於將聚酯轉變成酯衍生物之製程;該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合足夠時間。在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合直至達成約70%之期望酯產率為止。在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合直至達成約75%之期望酯產率為止。在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合直至達成約80%之期望酯產率為止。在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合直至達成約85%之期望酯產率為止。在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合直至達成約90%之期望酯產率為止。在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合直至達成約95%之期望酯產率為止。
在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合約10 min至5 hr、或約10 min至4 hr、或約10 min至3 hr、或約10 min至2 hr、或約20 min至2 hr、或約30 min至2 hr、或約40 min至2 hr、或約30 min至1 hr、或約30 min至1.5 hr。在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合約10 min、或約15 min、或約20 min、或約25 min、或約30 min、或約35 min、或約40 min、或約45 min、或約50 min、或約60 min、或約70 min、或約80 min、或約90 min、或約100 min、或約110 min、或約120 min、或約130 min、或約140 min、或約150 min、或約160 min、或約170 min、或約180 min。在一些實施例中,將聚酯與用於溶脹聚酯之溶劑、醇鹽及醇類溶劑混合約1 hr、或約2 hr、或約3 hr、約4 hr、或約5 hr。
溫度
本文闡述用於將聚酯轉變成酯衍生物之製程;該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在一些實施例中,本文所揭示之製程係在環境溫度下進行。在一些實施例中,環境溫度係25±5℃。
在一些實施例中,本文所揭示之製程係在無外部熱之情形下進行。在一些實施例中,該製程係放熱的且反應混合物之溫度上升至至少30℃、至少35℃、至少40℃、至少45℃、至少50℃、至少55℃或至少60℃。在一些實施例中,未使用外部熱源以增加反應混合物之溫度。
在一些實施例中,本文所揭示之製程係在外部熱下進行。在一些實施例中,本文所揭示之製程係在以下之外部熱下進行:介於約25℃與約100℃之間、或介於約25℃與約85℃之間、或介於約25℃與約80℃之間、或介於約25℃與約60℃之間、或介於約40℃與約60℃之間、或介於約40℃與約50℃之間、或介於約30℃與約50℃之間。在一些實施例中,本文所揭示之製程係在約26℃、約27℃、約28℃、約29℃、約30℃、約31℃、約32℃、約33℃、約34℃、約35℃、約36℃、約37℃、約38℃、約39℃、約40℃、約41℃、約42℃、約43℃、約44℃、約45℃、約46℃、約47℃、約48℃、約49℃、約50℃、約51℃、約52℃、約53℃、約54℃、約55℃、約56℃、約57℃、約58℃、約59℃、約60℃、約61℃、約62℃、約63℃、約64℃、約65℃、約66℃、約67℃、約68℃、約69℃、約70℃、約71℃、約72℃、約73℃、約74℃、約75℃、約76℃、約77℃、約78℃、約79℃、約80℃、約81℃、約82℃、約83℃、約84℃、約85℃、約86℃、約87℃、約88℃、約89℃、約90℃、約91℃、約92℃、約93℃、約94℃、約95℃、約96℃、約97℃、約98℃、約99℃或約100℃下進行。
壓力
在一些實施例中,本文所揭示之製程係在大氣壓下進行。在一些實施例中,本文所揭示之製程係在升高之壓力下進行。在一些實施例中,本文所揭示之製程係在以下壓力下進行:介於約大氣壓與約220 psi之間、或介於約大氣壓與約200 psi之間、或介於約大氣壓與約150 psi之間、或介於約大氣壓與約100 psi之間、或介於約大氣壓與約50 psi之間、或介於約20與約150 psi之間、或介於約50與約100 psi之間。在一些實施例中,本文所揭示之製程係在約14 psi、約15 psi、約16 psi、約17 psi、約18 psi、約19 psi、約20 psi、約30 psi、約40 psi、約50 psi、約60 psi、約70 psi、約80 psi、約90 psi、約100 psi、約110 psi、約120 psi、約130 psi、約140 psi、約150 psi、約160 psi、約170 psi、約180 psi、約190 psi、約200 psi、約210 psi或約220 psi下進行。
攪動
本文闡述用於將聚酯轉變成酯衍生物之製程;該製程包含將該聚酯與包含以下之混合物混合:
(a) 用於溶脹該聚酯之溶劑;
(b) 醇類溶劑;及
(c) 亞化學計量量之醇鹽。
在一些實施例中,本文所揭示之製程係在無攪動之情形下進行。在一些實施例中,本文所揭示之製程係在增加之攪動下進行。在一些實施例中,使用攪拌之批式反應器來提供攪動。在一些實施例中,使用連續反應器來提供攪動。
某些術語
本文所使用之各部分標題僅出於組織性目的,且不應解釋為限制所述標的物。
除非另有定義,否則本文所使用之所有技術及科學術語均具有與所主張標的物所屬領域通常所理解相同之含義。在存在複數個針對本文術語之定義之情形下,以此部分中之彼等定義為準。
應理解,一般說明及詳細說明僅為例示性及解釋性的,且不限制所主張之任何標的物。在本申請案中,除非另外明確說明,否則單數之使用包括複數。必須注意,除非上下文另外明確地指示,否則如本說明書及隨附申請專利範圍中所使用之單數形式「一(a、an)」及「該(the)」包括複數個指示物。在本申請案中,除非另有說明,否則使用「或」意指「及/或」。此外,術語「包括(including)」以及其他形式(例如「包括(include)」、「包括(includes)」及「包括(included)」)之使用無限制。
除非上下文另有要求,否則在整個本說明書及下文申請專利範圍中,應將詞語「包含(comprise)」及其變化形式(例如,「包含(comprises)」及「包含(comprising)」)以開放、囊括性意義來解釋,亦即解釋為「包括(但不限於)」。此外,本文所提供之標題僅出於便利性且並不解釋所主張發明之範圍或含義。
除非內容另外明確地指示,否則如本說明書及隨附申請專利範圍中所使用,單數形式「一(a、an)」及「該(the)」包括複數個指示物。亦應注意,除非內容另外明確地指示,否則術語「或」通常係以其包括「及/或」之意義來使用。
如本文所使用,術語「約」或「大約」意指在既定值或範圍之10%內、較佳在10%內且更佳在5%內。
如本文所使用,環境溫度係針對人們通常所習慣之典型或較佳室內(氣候控制)溫度之口語表述。其代表空氣感覺既不熱亦不冷(大約21℃)之小的溫度範圍。在一些實施例中,環境溫度係25±5℃。在一些實施例中,環境溫度係18℃。在一些實施例中,環境溫度係19℃。在一些實施例中,環境溫度係20℃。在一些實施例中,環境溫度係21℃。在一些實施例中,環境溫度係22℃。在一些實施例中,環境溫度係23℃。在一些實施例中,環境溫度係24℃。在一些實施例中,環境溫度係25℃。在一些實施例中,環境溫度係26℃。在一些實施例中,環境溫度係27℃。在一些實施例中,環境溫度係28℃。在一些實施例中,環境溫度係29℃。在一些實施例中,環境溫度係30℃。
如本說明書及隨附申請專利範圍中所使用,解聚係指將聚合物分解成其起始材料之方式。其基本上與聚合相反。在一些實施例中,解聚係藉由醣解、甲醇解或水解來達成,分別藉由所使用之解聚反應物(例如二醇、甲醇或水)來分類。
標準化學術語之定義可參見參考著作,包括(但不限於) Carey及Sundberg「Advanced Organic Chemistry第4版.」,A卷(2000)及B卷(2001), Plenum Press, New York。
除非另有指示,否則如本文所使用之下文術語具有以下含義:
「烷基」係指藉由單鍵連接至分子之其餘部分之直鏈或具支鏈烴鏈基團。包含最多4個碳原子之直鏈烷基稱為直鏈C
1-C
4烷基,同樣,例如,包含最多3個碳原子之直鏈烷基係直鏈C
1-C
3烷基。直鏈烷基包括直鏈C
1-C
4烷基、直鏈C
1-C
3烷基、直鏈C
1-C
2烷基、直鏈C
2-C
3烷基及直鏈C
2-C
4烷基。代表性烷基包括甲基、乙基、丙基及丁基。包含介於3個與4個之間之碳原子的具支鏈烷基稱為具支鏈C
3-C
4烷基。代表性具支鏈烷基包括(但不限於)第三丁基、第二丁基、異丁基及異丙基。除非在本說明書中另有明確說明,否則烷基視情況經以下取代:側氧基、鹵素、-CN、-CF
3、-OH、-OMe、-NH
2或-NO
2。在一些實施例中,烷基視情況經以下取代:側氧基、鹵素、-CN、-CF
3、-OH或-OMe。在一些實施例中,烷基視情況經鹵素取代。
「鹵基」或「鹵素」係指溴、氯、氟或碘。在一些實施例中,鹵素係氟或氯。在一些實施例中,鹵素係氟。
「鹵烷基」係指經一或多個如上文所定義之鹵基原子取代之如上文所定義之烷基,例如三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、1,2-二氟乙基、3-溴-2-氟丙基、1,2-二溴乙基及諸如此類。
「羥基烷基」係指經一或多個-OH基團取代之如上文所定義之烷基,例如羥基甲基、羥基乙基、羥基丙基、丙二醇及諸如此類。
「環烷基」係指穩定的部分或完全飽和之單環或多環碳環,其可包括稠合或橋接環系統。代表性環烷基包括(但不限於)具有3至15個碳原子(C
3-C
15環烷基)、3至10個碳原子(C
3-C
10環烷基)、3至8個碳原子(C
3-C
8環烷基)、3至6個碳原子(C
3-C
6環烷基)、3至5個碳原子(C
3-C
5環烷基)或3至4個碳原子(C
3-C
4環烷基)之環烷基。在一些實施例中,環烷基係3員至6員環烷基。在一些實施例中,環烷基係5員至6員環烷基。單環環烷基包括(例如)環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。多環環烷基或碳環包括(例如)金剛烷基、降莰基、十氫萘基、二環[3.3.0]辛烷、二環[4.3.0]壬烷、順式-十氫萘、反式-十氫萘、二環[2.1.1]己烷、二環[2.2.1]庚烷、二環[2.2.2]辛烷、二環[3.2.2]壬烷及二環[3.3.2]癸烷以及7,7-二甲基-二環[2.2.1]庚基。部分飽和之環烷基包括(例如)環戊烯基、環己烯基、環庚烯基及環辛烯基。除非在本說明書中另有明確說明,否則環烷基視情況經以下取代:側氧基、鹵素、甲基、乙基、-CN、-CF
3、-OH、-OMe、-NH
2或-NO
2。在一些實施例中,環烷基視情況經以下取代:側氧基、鹵素、甲基、乙基、-CN、-CF
3、-OH或-OMe。在一些實施例中,環烷基視情況經鹵素取代。
「芳基」係指衍生自包含氫、6至30個碳原子及至少一個芳香族環之烴環系統之基團。芳基可係單環、二環、三環或四環環系統,其可包括稠合或橋接環系統。在一些實施例中,芳基係6員至10員芳基。在一些實施例中,芳基係6員芳基。芳基包括(但不限於)衍生自以下之烴環系統之芳基:伸蒽基、伸萘基、伸菲基、蒽、甘菊環、苯、䓛、螢蒽、茀、as-二環戊二烯并苯、s-二環戊二烯并苯、二氫茚、茚、萘、非那烯、菲、七曜烯(pleiadene)、芘及聯伸三苯。在一些實施例中,芳基係苯基。除非在本說明書中另有明確說明,否則芳基可視情況經(例如)以下取代:鹵素、胺基、腈、硝基、羥基、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、烷氧基、芳基、環烷基、雜環烷基、雜芳基及諸如此類。在一些實施例中,芳基視情況經以下取代:鹵素、甲基、乙基、-CN、-CF
3、-OH、-OMe、-NH
2或-NO
2。在一些實施例中,芳基視情況經以下取代:鹵素、甲基、乙基、-CN、-CF
3、-OH或-OMe。在一些實施例中,芳基視情況經鹵素取代。
如本文所使用,當提及PET時,術語「mol」係莫耳量且係使用「PET」單元之分子量(192.17 g/mol)來計算。
實例
以下實例意欲說明但不限制所揭示之實施例。
實例 1 :
將聚對苯二甲酸乙二酯(1000 g)引入反應器中。添加二氯甲烷(500 g),且將混合物在室溫及大氣壓下攪拌約40 min。然後將甲醇鈉及甲醇添加至反應混合物,攪拌並加熱120 min (關於量、時間及溫度細節參見下表)。
然後將反應混合物過濾且用甲醇洗滌濾餅。然後將濾餅熔融且在140℃下過濾以去除任何未反應之材料。然後將經過濾之對苯二甲酸二甲酯在真空下在200℃下蒸餾。蒸餾自過濾回收之液體以回收溶劑及單乙二醇。
實例 2 :
實例 | 甲醇之重量 (g) | 甲醇鈉之重量 (g) | 反應時間 (min) | 反應溫度 ( ℃ ) | 產率 (%) |
1A | 667 | 32 | 120 | 55 | 90 |
1B | 600 | 54 | 120 | 50 | 90 |
1C | 580 | 50 | 120 | 60 | 90 |
將聚對苯二甲酸乙二酯(1000 g)引入反應器中。添加DMSO (500 g),且將混合物在室溫及大氣壓下攪拌約40 min。然後將甲醇鈉(45 g)及甲醇(550 g)添加至反應混合物,攪拌並在55℃下加熱120 min。
然後將反應混合物過濾且用甲醇洗滌濾餅。然後將濾餅熔融且在140℃下過濾以去除任何未反應之材料。然後將經過濾之對苯二甲酸二甲酯在真空下在200℃下蒸餾。蒸餾自過濾回收之液體以回收溶劑及單乙二醇。
對苯二甲酸二甲酯係以89%產率獲得。
實例 3 :
將PET (10000 g)在60℃下用甲醇(6000 g)處理1小時。然後將甲醇排乾。排乾後,將反應器自60℃加熱至70℃,且添加甲醇鈉(於甲醇中25% wt)。甲醇鈉添加後30分鐘,添加餘量之甲醇。在添加甲醇鈉之後3 hr,將反應停止。將反應混合物在室溫下冷卻,然後過濾以自DMT及未反應之材料分離MEG、甲醇鈉及殘餘甲醇。過濾對於試驗3至5起作用,而試驗1及2即使使用不同之固液分離方法(離心、壓濾機、真空過濾器或壓力式過濾器)亦不可過濾。由於不可能過濾,因此在旋轉蒸發器中嘗試自反應混合物蒸餾甲醇、之後蒸餾MEG且然後蒸餾DMT。在將甲醇回收後,反應混合物變成糊狀物,在此由於與污染物之副反應,不可能蒸餾MEG及DMT。
對於試驗3至5而言,在固液分離之後。使用旋轉蒸發器將殘餘甲醇及MEG自液相回收至兩種不同餾分中。使用薄膜蒸發器成功地將DMT自固相回收。
下表顯示利用不同量之甲醇鈉回收DMT及MEG。
1對苯二甲酸二甲酯
2單乙二醇
3將漿液加熱以試圖蒸發DMT及MEG,但由於產物生成與所有污染物混合,因此蒸發係不可能的。
4純DMT係自不含MEG及觸媒之濾餅回收。純MEG係自母液及含有少於1% DMT之洗滌液中回收。
試驗 | NaOMe (g) | PET: NaOMe 比率 (w/w) | 純 DMT 1 之回收 | 純 MEG 2 之回收 |
1 | 2000 | 5:1 | 否 3 | 否 3 |
2 | 1000 | 10:1 | 否 3 | 否 3 |
3 | 500 | 20:1 | 是 4 | 是 4 |
4 | 300 | 33:1 | 是 4 | 是 4 |
5 | 200 | 50:1 | 是 4 | 是 4 |
Claims (63)
- 一種將選自由聚對苯二甲酸乙二酯及聚(乙二醇- 共-1,4-環己烷二甲醇對苯二甲酸酯)組成之群之聚酯轉變成式(I)之對苯二甲酸酯之方法, 式(I); 其中R 1及R 2獨立地選自由以下組成之群:氫、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 6羥基烷基、視情況經取代之C 3-C 8環烷基、視情況經取代之(C 1-C 6烷基)(C 3-C 8環烷基)、視情況經取代之芳基及視情況經取代之(C 1-C 6烷基)(芳基);條件係R 1或R 2中之一者不係氫; 該方法包含將該聚酯與包含以下之混合物混合: (a) 用於溶脹該聚酯之溶劑; (b) 醇類溶劑;及 (c) 亞化學計量量之醇鹽。
- 如請求項1之方法,其中R 1或R 2係甲基。
- 如請求項1或2之方法,其中該醇類溶劑係選自由以下組成之群:甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、第三丁醇、乙二醇、甘油、環己烷-1,4-二基二甲醇、苯酚、苄醇及其任何組合。
- 如請求項3之方法,其中該醇類溶劑係甲醇。
- 如請求項1或2之方法,其中用於溶脹該聚酯之該溶劑係選自由以下組成之群:非極性溶劑、極性非質子溶劑、極性質子溶劑及其任何組合。
- 如請求項5之方法,其中用於溶脹該聚酯之該溶劑係選自由以下組成之群:DMSO、DMF、丙酮、鹵化溶劑、正己烷、硝基苯、甲醇、苄醇、苯甲醛及其任何組合。
- 如請求項6之方法,其中用於溶脹該聚酯之該溶劑係鹵化溶劑。
- 如請求項6之方法,其中用於溶脹該聚酯之該溶劑係甲醇。
- 如請求項1或2之方法,其中用於溶脹該聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約0.1:1與約2:1 (w:w)之間。
- 如請求項9之方法,其中用於溶脹該聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約0.5:1與約1:1 (w:w)之間。
- 如請求項1或2之方法,其中該醇鹽係選自由以下組成之群:鹼金屬醇鹽、鹼土金屬醇鹽、金屬醇鹽、銨醇鹽及其任何組合。
- 如請求項11之方法,其中該醇鹽係選自由以下組成之群:甲醇鈉、乙醇鉀、三-正丙醇鋁及四丁基甲醇銨。
- 如請求項12之方法,其中該醇鹽係甲醇鈉。
- 如請求項11之方法,其中該醇鹽係藉由將鹼金屬、鹼土金屬或金屬添加至該醇類溶劑原位生成。
- 如請求項1或2之方法,其中聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約125:1 (w:w)之間。
- 如請求項15之方法,其中聚酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約25:1 (w:w)之間。
- 如請求項15之方法,其中聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約60:1 (w:w)之間。
- 如請求項17之方法,其中聚酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約50:1 (w:w)之間。
- 如請求項1或2之方法,其中實施該方法直至達成該式(I)之對苯二甲酸酯之約80%產率為止。
- 如請求項1或2之方法,其中該方法係在無外部熱之情形下實施。
- 如請求項1或2之方法,其中該方法係在介於約25℃與約85℃之間的溫度下實施。
- 如請求項21之方法,其中該方法係在介於約25℃與約80℃之間的溫度下實施。
- 如請求項1或2之方法,其中該方法係在大氣壓下實施。
- 如請求項1或2之方法,其中該聚酯係聚對苯二甲酸乙二酯。
- 如請求項1或2之方法,其中該方法進一步包含回收單乙二醇(MEG)。
- 如請求項1或2之方法,其中該聚酯係呈聚合物薄片形式且係原料之一部分。
- 如請求項26之方法,其中平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與20 mm之間。
- 如請求項27之方法,其中該平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與5 mm之間。
- 一種將聚對苯二甲酸乙二酯轉變成對苯二甲酸二甲酯之方法,其包含將該聚對苯二甲酸乙二酯與包含以下之混合物混合: (a) 用於溶脹該聚對苯二甲酸乙二酯之溶劑; (b) 甲醇;及 (c) 亞化學計量量之醇鹽。
- 如請求項29之方法,其中用於溶脹該聚對苯二甲酸乙二酯之該溶劑係選自由以下組成之群:鹵化溶劑、DMSO、苄醇、甲醇及其任何組合。
- 如請求項29之方法,其中用於溶脹該聚對苯二甲酸乙二酯之該溶劑係鹵化溶劑。
- 如請求項29之方法,其中用於溶脹該聚對苯二甲酸乙二酯之該溶劑係甲醇。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中聚對苯二甲酸乙二酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約25:1 (w:w)之間。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約60:1 (w:w)之間。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中聚酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約50:1 (w:w)之間。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中該醇鹽係選自由以下組成之群:甲醇鈉、乙醇鉀、三-正丙醇鋁及四丁基甲醇銨。
- 如請求項36之方法,其中該醇鹽係甲醇鈉。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中用於溶脹該聚對苯二甲酸乙二酯之溶劑對甲醇之比率係介於約0.5:1與約1:1 (w:w)之間。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中實施該方法直至達成對苯二甲酸二甲酯之約80%產率為止。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中該方法係在無外部熱之情形下實施。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中該方法係在介於約25℃與約85℃之間的溫度下實施。
- 如請求項41之方法,其中該方法係在介於約25℃與約80℃之間的溫度下實施。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中該方法係在大氣壓下實施。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中該方法進一步包含回收單乙二醇(MEG)。
- 如請求項29至32中任一項之方法,其中該聚對苯二甲酸乙二酯係呈聚合物薄片形式且係原料之一部分。
- 如請求項45之方法,其中平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與20 mm之間。
- 如請求項46之方法,其中該平均聚合物薄片粒徑係介於1 mm與5 mm之間。
- 一種使用如請求項1至47中任一項之方法製備之對苯二甲酸二甲酯(DMT)。
- 一種使用如請求項1至47中任一項之方法製備之單乙二醇(MEG)。
- 一種反應混合物,其包含: (a) 選自聚對苯二甲酸乙二酯及聚(乙二醇- 共-1,4-環己烷二甲醇對苯二甲酸酯)之聚酯; (b) 用於溶脹該聚酯之溶劑; (c) 醇類溶劑;及 (d) 亞化學計量量之醇鹽。
- 如請求項50之反應混合物,其中該醇類溶劑係選自由以下組成之群:甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、第三丁醇、乙二醇、甘油、環己烷-1,4-二基二甲醇、苯酚、苄醇及其任何組合。
- 如請求項50或51之反應混合物,其中用於溶脹該聚酯之該溶劑係選自由以下組成之群:非極性溶劑、極性非質子溶劑、極性質子溶劑及其任何組合。
- 如請求項50或51之反應混合物,其中用於溶脹該聚酯之該溶劑係鹵化溶劑。
- 如請求項50或51之反應混合物,其中用於溶脹該聚酯之該溶劑係甲醇。
- 如請求項51之反應混合物,其中該醇類溶劑係甲醇。
- 如請求項50或51之反應混合物,其中用於溶脹該聚酯之溶劑對醇類溶劑之比率係介於約0.5:1與約1:1 (w:w)之間。
- 如請求項50或51之反應混合物,其中聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約30:1 (w:w)之間。
- 如請求項50或51之反應混合物,其中聚對苯二甲酸乙二酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約25:1 (w:w)之間。
- 如請求項50或51之反應混合物,其中聚酯對醇鹽之比率係介於約15:1與約60:1 (w:w)之間。
- 如請求項59之反應混合物,其中聚酯對醇鹽之比率係介於約20:1與約50:1 (w:w)之間。
- 如請求項50或51之反應混合物,其中該醇鹽係選自由以下組成之群:甲醇鈉、乙醇鉀、三-正丙醇鋁及四丁基甲醇銨。
- 如請求項61之反應混合物,其中該醇鹽係甲醇鈉。
- 如請求項50或51之反應混合物,其中該聚酯係聚對苯二甲酸乙二酯。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15/706,484 US10252976B1 (en) | 2017-09-15 | 2017-09-15 | Terephthalic acid esters formation |
US15/706,484 | 2017-09-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202411324A true TW202411324A (zh) | 2024-03-16 |
TWI843592B TWI843592B (zh) | 2024-05-21 |
Family
ID=65719879
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW107132246A TWI806899B (zh) | 2017-09-15 | 2018-09-13 | 對苯二甲酸酯類之形成 |
TW112120544A TWI843592B (zh) | 2017-09-15 | 2018-09-13 | 對苯二甲酸酯類之形成 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW107132246A TWI806899B (zh) | 2017-09-15 | 2018-09-13 | 對苯二甲酸酯類之形成 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US10252976B1 (zh) |
EP (1) | EP3681854A4 (zh) |
JP (2) | JP2020533395A (zh) |
KR (2) | KR102668021B1 (zh) |
CN (2) | CN111615506B (zh) |
AR (1) | AR113056A1 (zh) |
AU (2) | AU2018333297B2 (zh) |
CA (1) | CA3075433A1 (zh) |
CO (1) | CO2020015225A2 (zh) |
EA (1) | EA202090520A1 (zh) |
IL (1) | IL273250B1 (zh) |
MX (1) | MX2020002890A (zh) |
PH (1) | PH12020500524A1 (zh) |
SG (1) | SG11202009686RA (zh) |
TW (2) | TWI806899B (zh) |
UY (1) | UY37878A (zh) |
WO (1) | WO2019051597A1 (zh) |
ZA (1) | ZA202201658B (zh) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9550713B1 (en) * | 2015-07-09 | 2017-01-24 | Loop Industries, Inc. | Polyethylene terephthalate depolymerization |
US12071519B2 (en) * | 2017-09-15 | 2024-08-27 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
US10252976B1 (en) | 2017-09-15 | 2019-04-09 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
CN117326941A (zh) * | 2018-06-25 | 2024-01-02 | 9449710加拿大公司 | 对苯二甲酸酯的形成 |
CN111116359A (zh) * | 2019-03-08 | 2020-05-08 | 沈辉 | 一种高性能聚酯醇解溶液及废旧聚酯醇解方法 |
US11248103B2 (en) | 2019-03-20 | 2022-02-15 | 9449710 Canada Inc. | Process for the depolymerization of polyethylene terephthalate (PET) |
CN114423803A (zh) * | 2019-07-29 | 2022-04-29 | 伊士曼化工公司 | 用来自热解与甲醇分解的再循环单体制备聚酯的方法 |
KR102462599B1 (ko) | 2020-09-18 | 2022-11-03 | 한국화학연구원 | 에스테르 작용기를 포함하는 고분자의 해중합 촉매 및 이를 이용한 해중합 방법 |
CN112354202A (zh) * | 2020-11-06 | 2021-02-12 | 艾凡佳德(上海)环保科技有限公司 | 一种从精馏釜残中得到dmt的方法及设备 |
FR3116532B1 (fr) | 2020-11-24 | 2022-10-28 | Recycelit | Procede ameliore de recyclage de pet par methanolyse |
US11814487B2 (en) | 2020-12-02 | 2023-11-14 | International Business Machines Corporation | Feedstock purification of polyester waste for recycling processes |
WO2022150016A1 (en) * | 2021-01-07 | 2022-07-14 | Agency For Science, Technology And Research | A process for preparing a monoester of terephthalic acid and its derivatives |
WO2023194442A1 (fr) | 2022-04-06 | 2023-10-12 | Recyc'elit | Procede de depolymerisation de polyesters terephtaliques en esters de terephtalate a temperature ambiante |
FR3134392A1 (fr) | 2022-04-06 | 2023-10-13 | Recyc'elit | Procede de depolymerisation du pet en ester de terephtalate et monoethylene glycol a temperature ambiante |
EP4273190A1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-08 | Universität Hamburg | Method for the depolymerization of a terephthalate polyester |
LU102949B1 (en) | 2022-05-03 | 2023-11-06 | Univ Hamburg | Method for the depolymerization of a terephthalate polyester |
WO2024034609A1 (ja) * | 2022-08-09 | 2024-02-15 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ポリエステル分解方法、ポリエステル製造方法およびポリエステル分解物回収方法 |
JP7539733B1 (ja) | 2023-06-30 | 2024-08-26 | ロックペイント株式会社 | ポリエステルを含む物質の再資源化方法 |
Family Cites Families (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1025297A (en) | 1909-09-02 | 1912-05-07 | Westinghouse Air Brake Co | Light and load brake apparatus. |
US1008713A (en) | 1910-11-04 | 1911-11-14 | Chief Automobile Company | Vehicle. |
FR1081681A (fr) | 1952-08-09 | 1954-12-22 | Perfogit | Procédé de récupération de chutes de polyesters synthétiques |
GB784248A (en) | 1954-04-30 | 1957-10-09 | Du Pont | Improvements in the preparation of high quality dimethyl terephthalate |
US2884443A (en) * | 1955-03-19 | 1959-04-28 | Glanzstoff Ag | Process for the regeneration of terephthalic acid dimethyl ester from polyethylene terephthalate |
NL278287A (zh) | 1961-05-16 | |||
GB1143897A (en) | 1967-02-17 | 1969-02-26 | Metallgesellschaft Ag | A process for preparing alkali metal alcoholates and phenolates |
US3501420A (en) | 1967-10-20 | 1970-03-17 | Eastman Kodak Co | High purity polyester depolymerization products from polyester scrap by polish hydrogenation |
FR2335490A1 (fr) | 1975-12-16 | 1977-07-15 | Rhone Poulenc Textile | Procede d'obtention de terephtalate de dimethyle a partir de dechets de polyester |
OA05495A (fr) | 1975-12-16 | 1981-04-30 | Rhone Poulenc Textile | Procédé d'obtention de TEREPHTALATE de DIMETHYLE à partir de déchets de polyester. |
US4355175A (en) | 1981-04-06 | 1982-10-19 | Pusztaszeri Stephen F | Method for recovery of terephthalic acid from polyester scrap |
US4525307A (en) * | 1983-08-02 | 1985-06-25 | Joseph Ayers, Inc. | Modified aluminum tri-alkoxide compounds |
US5045122A (en) | 1989-12-14 | 1991-09-03 | Eastman Kodak Company | Ester hydrolysis and depolymerization of polyester and polycarbonate polymers |
US5051528A (en) | 1990-04-24 | 1991-09-24 | Eastman Kodak Company | Recovery process for ethylene glycol and dimethylterephthalate |
JPH0488745A (ja) | 1990-07-31 | 1992-03-23 | Toshiba Corp | 画像続み取り装置 |
US5236959A (en) | 1992-03-12 | 1993-08-17 | Hoechst Celanese Corporation | Process for recycling polyester/cotton blends |
US5328982A (en) | 1992-11-02 | 1994-07-12 | Eastman Chemical Company | Depolymerization of substantially amorphous polyesters |
US5386055A (en) | 1993-08-11 | 1995-01-31 | The University Of Akron | Depolymerization process |
AUPM499394A0 (en) | 1994-04-11 | 1994-05-05 | Petwest Pty Ltd | Improved polyethylene terephthalate decontamination |
WO1997024310A1 (en) | 1995-12-30 | 1997-07-10 | Sunkyong Industries Co., Ltd. | Process for manufacturing terephthalic acid |
US5668186A (en) | 1996-03-20 | 1997-09-16 | General Electric Company | Process for depolymerizing polyesters |
FR2753973B1 (fr) | 1996-06-04 | 1999-01-29 | T B I | Procede d'obtention de polyols et polyols obtenus selon le procede |
US5952520A (en) | 1996-07-10 | 1999-09-14 | Eastman Kodak Company | Recovery of ester monomer from polyester resins |
DE19629042C2 (de) | 1996-07-19 | 1999-02-25 | Cet Umwelttechnik Entwicklungs | Verfahren zur Gewinnung von Terephthalsäure und Ethylenglykol, insbesondere aus Polyethylenterephthalat-Abfällen und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
US6410607B1 (en) | 1999-02-10 | 2002-06-25 | Eastman Chemical Company | Glycolysis process for recycling of post-consumer pet |
WO2001030729A1 (fr) * | 1999-10-22 | 2001-05-03 | Teijin Limited | Procede de separation et de recuperation de dimethylterephthalate et d'ethylene glycol de residus de polyester |
JP2001192492A (ja) | 1999-11-01 | 2001-07-17 | Akio Kobayashi | 精製熱可塑性ポリエステル樹脂の製造方法 |
EP1278912B1 (en) | 1999-12-20 | 2007-05-09 | Advanced Plastics Technologies, Ltd | Hydroxy-phenoxyether polymers in papermaking |
US6951954B1 (en) | 2000-02-11 | 2005-10-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous process for producing bis(3-hydroxypropyl) terephthalate |
ATE226187T1 (de) | 2000-02-29 | 2002-11-15 | Massimo Broccatelli | Verfahren zur rückgewinnung von terephthalsäure aus einem poly(ethylenterephthalat)-enthaltenden material |
JP2001261707A (ja) | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Okayama Prefecture | 天然ゴムの解重合方法 |
US6380352B1 (en) | 2000-08-29 | 2002-04-30 | Eastman Chemical Company | Polyester precursor purification process |
US6720448B2 (en) | 2000-10-11 | 2004-04-13 | Massimo Broccatelli | Method of recovering chemical species by depolymerization of poly (ethylene terephthalate) and related use |
WO2002038276A1 (en) | 2000-11-01 | 2002-05-16 | Yash Vasant Joshi | Method for direct recycling of plastic wastes |
CN1273524C (zh) * | 2001-10-16 | 2006-09-06 | 帝人株式会社 | Pet瓶的再循环方法 |
CN1298774C (zh) | 2001-11-16 | 2007-02-07 | 日立化成工业株式会社 | 分解饱和聚酯的溶液及使用其的分解方法 |
US6911546B2 (en) | 2002-12-26 | 2005-06-28 | International Business Machines Corporation | Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents |
JP4365592B2 (ja) | 2003-01-24 | 2009-11-18 | 帝人ファイバー株式会社 | ポリエステル廃棄物からの有効成分回収方法 |
WO2005003217A1 (en) | 2003-07-07 | 2005-01-13 | Roman Sierzant | Method and plant for the recovery of terephthalic acid and ethylene glycol from polyethylene terephthalate wastes |
FI116141B (fi) | 2004-01-05 | 2005-09-30 | Kemira Oyj | Depolymerointimenetelmä |
WO2005082826A1 (es) | 2004-01-27 | 2005-09-09 | Fregoso-Infante Arturo Guadalu | Procedimiento quimico de reciclado de polietilentereftalato (pet) de desecho |
DE112005000965T5 (de) | 2004-04-28 | 2007-03-22 | Keio University | Depolymerisationsverfahren für Polymere mit Esterbindung in der Hauptkette und Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit Esterbindung in der Hauptkette aus dem Depolymerisationsprodukt |
JP4364747B2 (ja) | 2004-08-05 | 2009-11-18 | 帝人化成株式会社 | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
JP4575074B2 (ja) | 2004-08-05 | 2010-11-04 | 帝人化成株式会社 | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
JP4567397B2 (ja) | 2004-08-12 | 2010-10-20 | 帝人化成株式会社 | 廃芳香族ポリカーボネートから芳香族ジヒドロキシ化合物を得る方法 |
BRPI0403740A (pt) | 2004-08-25 | 2006-05-02 | Luiz Alberto Jermolovicius | processo para reciclagem quìmica de poli (tereftalato de etileno) pós-consumo e equipamento para realizar reciclagem quìmica de poli (tereftalato de etileno) pós-consumo |
US7750057B2 (en) | 2005-04-20 | 2010-07-06 | Teijin Chemicals, Ltd. | Method for obtaining alkali metal salt aqueous solution of aromatic dihydroxy compound from waste aromatic polycarbonate |
US7897651B2 (en) | 2005-12-09 | 2011-03-01 | Kazutoshi Ikenaga | Method for depolymerizing polyester and unsaturated polyester, and method for recovering polyester monomer using the depolymerization |
JP5491033B2 (ja) | 2005-12-29 | 2014-05-14 | ビーピー・コーポレーション・ノース・アメリカ・インコーポレーテッド | Detを形成するためのpetのエタノリシス及びその酸化 |
EP1826229A1 (en) | 2006-02-27 | 2007-08-29 | Arkema France | Amorphous copolyamides comprising p-bis(aminocyclohexyl)methane and terephtalic acid |
ATE448187T1 (de) | 2006-04-03 | 2009-11-15 | Cobarr S R L | Rückgewinnung von aromatischen dicarbonsäuren aus polyesterharzabfällen in gegenwart eines polyamids |
WO2007148353A1 (en) | 2006-06-21 | 2007-12-27 | Cobarr S.P.A. | Recovery of aromatic dicarboxylic acids from waste polyester resin |
WO2008007384A1 (en) | 2006-07-10 | 2008-01-17 | Sarjerao Nivrutti Sutar | Depolymerization op waste rubber and thermoplastics including pvc or pet into hydrocarbon fuels |
US20080242751A1 (en) | 2006-12-27 | 2008-10-02 | Kurian Joseph V | Processes for manufacturing polyesters from post-consumer polyester |
CN101628909B (zh) | 2008-07-15 | 2013-06-05 | 南通法茵克医药化工有限公司 | 用乙二醇合成1,4-二氧六环-2-酮的方法 |
US8309618B2 (en) | 2009-07-01 | 2012-11-13 | International Business Machines Corporation | Catalytic depolymerization of polymers containing electrophilic linkages using nucleophilic reagents |
JP2012131729A (ja) * | 2010-12-21 | 2012-07-12 | Teijin Ltd | ポリエステルからのテレフタル酸ジメチルの製造方法 |
NL2005976C2 (en) | 2011-01-10 | 2012-07-11 | Furanix Technologies Bv | Process for the depolymerization of a furan dicarboxylate containing polyester. |
CN102746460B (zh) | 2012-06-27 | 2014-01-01 | 宁波职业技术学院 | 一种高软化点浅色冷聚茚树脂的制备方法 |
JP2014070132A (ja) | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Teijin Ltd | ポリエステル原料の製造方法 |
CN104327254B (zh) | 2014-11-03 | 2016-06-29 | 东华大学 | 一种再生聚酯的制备方法 |
US9550713B1 (en) * | 2015-07-09 | 2017-01-24 | Loop Industries, Inc. | Polyethylene terephthalate depolymerization |
US10251976B2 (en) | 2015-09-04 | 2019-04-09 | Stability Biologics, Llc | Bone matrix compositions and methods for their preparation and use |
US9981902B2 (en) | 2015-10-23 | 2018-05-29 | Columbia Insurance Company | Process for production of an ester and diol from reclaimed carpet material |
WO2017096559A1 (en) | 2015-12-09 | 2017-06-15 | Rhodia Operations | Production of xylene derivatives |
CN105601507A (zh) | 2016-01-07 | 2016-05-25 | 中国地质大学(北京) | 低温条件下氢氧化钠催化降解聚酯类废旧纺织品方法 |
DE102016123593A1 (de) | 2016-12-06 | 2018-06-07 | Rastal Gmbh & Co. Kg | Verfahren zum Verbinden eines Geschirrteils mit einem Informationsträger und Vorrichtung mit einem Geschirrteil und einem Informationsträger |
KR20180092147A (ko) | 2017-02-08 | 2018-08-17 | 주식회사 에녹켐 | 폐 폴리에틸렌테레프탈레이트 병을 이용한 고순도 테레프탈로일 클로라이드의 제조방법 |
EP3363852A1 (en) * | 2017-02-20 | 2018-08-22 | Swerea IVF AB | Polyester textile waste recycling |
US10252976B1 (en) | 2017-09-15 | 2019-04-09 | 9449710 Canada Inc. | Terephthalic acid esters formation |
CN108047023A (zh) | 2017-11-10 | 2018-05-18 | 长春工业大学 | 一种由废旧pet降解制备对苯二甲酸的方法 |
CN117326941A (zh) | 2018-06-25 | 2024-01-02 | 9449710加拿大公司 | 对苯二甲酸酯的形成 |
US11554366B2 (en) | 2019-03-20 | 2023-01-17 | 9449710 Canada Inc. | Process for recovering and reusing depolymerization catalyst |
US11248103B2 (en) | 2019-03-20 | 2022-02-15 | 9449710 Canada Inc. | Process for the depolymerization of polyethylene terephthalate (PET) |
US11896804B2 (en) | 2019-08-02 | 2024-02-13 | Bionime Corporation | Insertion device for a biosensor and insertion method thereof |
-
2017
- 2017-09-15 US US15/706,484 patent/US10252976B1/en active Active
-
2018
- 2018-09-13 KR KR1020207010889A patent/KR102668021B1/ko active IP Right Grant
- 2018-09-13 EA EA202090520A patent/EA202090520A1/ru unknown
- 2018-09-13 CA CA3075433A patent/CA3075433A1/en active Pending
- 2018-09-13 AU AU2018333297A patent/AU2018333297B2/en active Active
- 2018-09-13 EP EP18856886.9A patent/EP3681854A4/en active Pending
- 2018-09-13 TW TW107132246A patent/TWI806899B/zh active
- 2018-09-13 CN CN201880074113.2A patent/CN111615506B/zh active Active
- 2018-09-13 MX MX2020002890A patent/MX2020002890A/es unknown
- 2018-09-13 AR ARP180102602A patent/AR113056A1/es active IP Right Grant
- 2018-09-13 IL IL273250A patent/IL273250B1/en unknown
- 2018-09-13 CN CN202311015979.5A patent/CN117326940A/zh active Pending
- 2018-09-13 SG SG11202009686RA patent/SG11202009686RA/en unknown
- 2018-09-13 JP JP2020515701A patent/JP2020533395A/ja active Pending
- 2018-09-13 WO PCT/CA2018/051135 patent/WO2019051597A1/en unknown
- 2018-09-13 UY UY0001037878A patent/UY37878A/es unknown
- 2018-09-13 KR KR1020247016276A patent/KR20240093691A/ko unknown
- 2018-09-13 TW TW112120544A patent/TWI843592B/zh active
-
2019
- 2019-01-28 US US16/259,980 patent/US10793508B2/en active Active
-
2020
- 2020-03-13 PH PH12020500524A patent/PH12020500524A1/en unknown
- 2020-08-27 US US17/004,764 patent/US20200392067A1/en not_active Abandoned
- 2020-12-03 CO CONC2020/0015225A patent/CO2020015225A2/es unknown
-
2021
- 2021-06-17 US US17/350,979 patent/US11866404B2/en active Active
-
2022
- 2022-02-08 ZA ZA2022/01658A patent/ZA202201658B/en unknown
-
2023
- 2023-08-29 JP JP2023139228A patent/JP2023175713A/ja active Pending
- 2023-12-15 AU AU2023282304A patent/AU2023282304A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI843592B (zh) | 對苯二甲酸酯類之形成 | |
TWI845518B (zh) | 對苯二甲酸酯之形成 | |
US12071519B2 (en) | Terephthalic acid esters formation | |
EA046529B1 (ru) | Получение сложных эфиров терефталевой кислоты | |
BR112020004941B1 (pt) | Processo para a transformação de um poliéster em um tereftalato | |
BR112020026424B1 (pt) | Processo para a despolimerização de tereftalato de polietileno para formar um tereftalato | |
JP2009143829A (ja) | ポリエステル廃棄物のリサイクル方法 |