TW202342642A - 順丁烯二醯亞胺化合物、順丁烯醯胺酸化合物、固化性組成物、固化物、電子設備、順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法及順丁烯醯胺酸化合物的製造方法 - Google Patents

順丁烯二醯亞胺化合物、順丁烯醯胺酸化合物、固化性組成物、固化物、電子設備、順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法及順丁烯醯胺酸化合物的製造方法 Download PDF

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Abstract

一種順丁烯二醯亞胺化合物，其具有以－CH(CF 3)－表示之部分結構。以及一種順丁烯醯胺酸化合物，其具有以－CH(CF 3)－表示之部分結構。以及一種固化性組成物，其包含此等順丁烯二醯亞胺化合物或順丁烯醯胺酸化合物。以及一種此固化性組成物的固化物。以及一種電子設備，其具備此固化物。

Description

順丁烯二醯亞胺化合物、順丁烯醯胺酸化合物、固化性組成物、固化物、電子設備、順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法及順丁烯醯胺酸化合物的製造方法
本揭示係關於順丁烯二醯亞胺化合物、順丁烯醯胺酸化合物、固化性組成物、固化物、電子設備、順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法及順丁烯醯胺酸化合物的製造方法。
近年來，電子設備在小型輕量化、高性能化有所進展，伴隨著此一情事要求耐熱性優異之材料。尤其，已期望在印刷基板、半導體密封劑、接合劑、光學材料等領域中耐熱性優異之材料的開發。
尤其，於現在正加速開發的第5代通訊系統「5G」中，為了在進一步之大容量化與高速通訊有所進展，對於低介電常數／低介電正切材料的需求已升高。
在此種背景下，已研究了利用順丁烯二醯亞胺化合物作為耐熱性和電氣特性優異之材料一事。
作為能夠於市場中輕易取得之順丁烯二醯亞胺化合物，可舉出4,4′-雙順丁烯二醯亞胺二苯基甲烷等順丁烯二醯亞胺化合物。已知藉由使用「使用了順丁烯二醯亞胺化合物」的固化性組成物，能夠形成耐熱性優異的固化物。
舉例而言，專利文獻1記載有具有1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-丙烷二基（以下有時記載為「－C(CF 3) 2－基（結構）」）之順丁烯二醯亞胺化合物。根據專利文獻1的記載，使用此化合物形成之固化物具有高耐熱性且電氣特性優異。然而，成為原料之具有－C(CF 3) 2－基的胺化合物一般有係為高成本等的問題。
『專利文獻』 《專利文獻1》：日本專利公開第H2-51529號公報
根據本發明人等的見解，以往的順丁烯二醯亞胺化合物有對溶媒的溶解性低這樣的問題。並且，使用以往的順丁烯二醯亞胺化合物形成之固化物，在例如耐熱性這點上有改善的餘地。
本發明之目的之一係提供可獲得溶劑溶解性優異、耐熱性優異之固化物的順丁烯二醯亞胺化合物。
本發明人為了達成上述目的而一再潛心研究。其結果，成功合成具有－CH(CF 3)－基之順丁烯二醯亞胺化合物。然後，發現此化合物之溶劑溶解性優異，並且，包含此化合物之固化性組成物的固化物具有優異耐熱性而適於作為用以製造電子設備的材料。
本發明係以下內容。
1. 一種順丁烯二醯亞胺化合物，其具有以－CH(CF 3)－表示之部分結構。
2. 如1.所記載之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述通式（1）表示之順丁烯二醯亞胺化合物。 『化1』 通式（1）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
3. 如2.所記載之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述通式（2）表示之順丁烯二醯亞胺化合物。 『化2』 通式（2）中，R 1及n的定義與在通式（1）中之R 1及n同義。
4. 如1.～3.之任一者所記載之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述式（3）表示之順丁烯二醯亞胺化合物。 『化3』
5. 如1.～3.之任一者所記載之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述式（4）表示之順丁烯二醯亞胺化合物。 『化4』
6. 如1.～3.之任一者所記載之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述式（5）表示之順丁烯二醯亞胺化合物。 『化5』
7. 一種順丁烯醯胺酸化合物，其具有以－CH(CF 3)－表示之部分結構。
8. 如7.所記載之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述通式（2-1）表示之順丁烯醯胺酸化合物。 『化6』 通式（2-1）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
9. 如8.所記載之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述通式（2-2）表示之順丁烯醯胺酸化合物。 『化7』 通式（2-2）中，R 1及n的定義與在通式（2-1）中之R 1及n同義。
10. 如7.～9.之任一者所記載之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述式（2-3）表示之順丁烯醯胺酸化合物。 『化8』
11. 如7.～9.之任一者所記載之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述式（2-4）表示之順丁烯醯胺酸化合物。 『化9』
12. 如7.～9.之任一者所記載之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述式（2-5）表示之順丁烯醯胺酸化合物。 『化10』
13. 一種固化性組成物，其包含如1.～12.之任一者所記載之順丁烯二醯亞胺化合物或順丁烯醯胺酸化合物。
14. 一種如13.所記載之固化性組成物的固化物。
15. 一種電子設備，其具備如14.所記載之固化物。
16. 一種順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法，其係如1.～6.之任一者所述之順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法，其包含使以下述通式（1a）表示之芳族胺化合物與順丁烯二酸或順丁烯二酸衍生物反應之工序。 『化11』 通式（1a）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
17. 一種順丁烯醯胺酸化合物的製造方法，其係如7.～12.之任一者所記載之順丁烯醯胺酸化合物的製造方法，其包含使以下述通式（1a）表示之芳族胺化合物與順丁烯二酸或順丁烯二酸衍生物反應之工序。 『化12』 通式（1a）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
18. 一種順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法，其係如1.～6.之任一者所述之順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法，其包含對以下述通式（2-1）表示之順丁烯醯胺酸化合物進行脫水閉環反應之工序。 『化13』 通式（2-1）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
本發明之順丁烯二醯亞胺化合物的溶劑溶解性優異。並且，藉由使用本發明之順丁烯二醯亞胺化合物，可獲得耐熱性優異的固化物。
以下說明本發明之實施態樣。本發明並非受限於以下實施態樣者，可在不損害所揭露之事項的宗旨之範圍，依據本技術領域具通常知識者的通常知識，在適宜改變下實施。
本說明書中，在數值範圍的說明中之「X～Y」的表述，除非特別註記，否則表示X以上且Y以下。舉例而言，所謂「1～5質量%」，意謂「1質量%以上且5質量%以下」。
於在本說明書中之基（基團）的表述中，沒有註記取代或無取代之表述係包含不具有取代基者與具有取代基者兩者的敘述。舉例而言，所謂「烷基」，係不僅包含不具有取代基之烷基（無取代烷基）亦包含具有取代基之烷基（取代烷基）者。
在本說明書中，「（甲基）烯丙基」之表述表示包含烯丙基與甲基烯丙基兩者的概念。
在本說明書中的化學式中，「Me」之表述表示甲基（CH 3）
在本說明書中之「電子設備」之用語，係以包含半導體晶片、半導體元件、印刷電路基板、電路顯示裝置、資訊通訊終端、發光二極體、物理電池、化學電池等應用電子學之技術的元件、設備、最終產品等之意義來使用。
在本說明書中，所謂醯胺酸，意謂在一分子中具有醯胺鍵與羧基兩者但不符合以下順丁烯醯胺酸的化合物。
並且，在本說明書中，所謂順丁烯醯胺酸，意謂在一分子中具有源自順丁烯二酸或其衍生物的醯胺基、順式的碳―碳雙鍵結構及羧基的化合物。
〈順丁烯二醯亞胺化合物〉
本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物具有以－CH(CF 3)－表示之部分結構。
本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物具有良好的溶劑溶解性。未必明瞭為何具有良好的溶解性，但可推測其係與化合物的結晶性因以－CH(CF 3)－表示之部分結構的「非對稱性」而適度受到抑制一事有關。
並且，包含本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物的固化性組成物之固化物，其耐熱性優異。
一般而言，亞甲基（尤其係連結2個芳環的亞甲基）容易氧化。尤其，由於亞甲基在高溫下容易氧化，故包含亞甲基之以往的順丁烯二醯亞胺之耐熱性容易變差。
相對而言，本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物所具有的以－CH(CF 3)－表示之部分結構可想見即使在高溫下亦不易氧化。是故，包含本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物的固化性組成物之固化物可推測耐熱性優異。
並且，詳細雖不明，但以包含本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物的固化性組成物形成之固化物，或許係起因於以－CH(CF 3)－表示之部分結構的適度之剛性，而有玻璃轉移溫度相對變高的傾向。所謂固化物的玻璃轉移溫度高，通常意謂固化物不易進行熱運動。簡言之，可推測除了於上已述之「不易氧化」這點以外，還有「不易進行熱運動而玻璃轉移溫度高」這點，亦為包含本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物的固化性組成物之固化物之耐熱性優異的理由之一。
附帶一提，包含本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物的固化性組成物之固化物有介電常數低的傾向。可推測其係與本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物所包含之CF 3基的C－F鍵結的極化率小有關。所謂介電常數低，意謂包含本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物的固化性組成物，能夠良佳應用於絕緣部件的製造。
以下繼續說明本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物。
本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物，典型上為雙順丁烯二醯亞胺化合物。
本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物以具有以通式（1）表示之結構為佳。
『化14』
通式（1）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
在n為2以上的情況下，多個R 1可分別相同亦可相異，亦可連結2個以上的R 1形成飽和或不飽和的單環或多環之碳數3～10的環基。
R 1的一價的取代基並不受限。可列舉例如：烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳基、芳氧基、胺基、氰基、硝基、矽基、羥基、鹵素原子等。
烷基以碳數1～6之直鏈或分枝的烷基為佳。其中，以正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正丙基、異丙基、乙基及甲基為佳，尤以乙基與甲基為佳。
烷氧基以碳數1～6之直鏈或分枝的烷氧基為佳。其中，以正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基、正丙氧基、異丙氧基、乙氧基及甲氧基為佳，尤以乙氧基與甲氧基為佳。
烯基以碳數2～10之直鏈或分枝的烯基為佳。其中，以乙烯基、烯丙基及1-丁烯基為佳，尤以乙烯基為佳。
炔基以碳數2～10之直鏈或分枝的炔基為佳。其中，以乙炔基及丙炔基為佳，尤以乙炔基為佳。
芳基以碳數6～12為佳。其中，以苯基及萘基為佳，尤以苯基為佳。
芳氧基以碳數6～12為佳。其中，以苯氧基及萘氧基為佳，尤以苯氧基為佳。
矽基以三甲基矽基、三乙基矽基、三甲氧基矽基或三乙氧基矽基為佳，尤以三甲基矽基為佳。
作為鹵素原子，可列舉：氟原子（F）、氯原子（Cl）、溴原子（Br）及碘原子（I）。尤以F為佳。
於上所述之烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳基及芳氧基亦可更具有取代基。亦即，在此等基之任意碳上，舉例而言，亦可為鹵素原子、烷氧基、烷氧羰基、羧基的保護體、胺基的保護體以及羥基的保護體等以任意數量且任意組合所取代。羧基、胺基及羥基的保護基係Protective Groups in Organic Synthesis, Third Edition, 1999, John Wiley & Sons, Inc.等所記載之保護基。
於下述舉出以通式（1）表示之順丁烯二醯亞胺化合物的具體例。
『化15』
『化16』
『化17』
在以通式（1）表示之結構中，就製造成本及原料獲取的容易性而言，以－CH(CF 3)－基在氮原子之對位鍵結的結構為佳。亦即，本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物，良佳為以下述通式（2）表示者。
『化18』
通式（2）中，R 1及n的定義與在通式（1）中之R 1及n同義。
在製造成本及原料獲取的容易性這點上，n以0為佳。簡言之，就製造成本及原料獲取的容易性的觀點而言，良佳為以下述式（3）表示之順丁烯二醯亞胺化合物。
『化19』
另一方面，藉由適切選擇R 1及n，得調整耐熱性或電氣特性等諸特性。
就諸性能的平衡的觀點而言，n為例如1或2，R 1以甲基為佳。
茲以下述式（4）及（5）示例n為1或2之合適的順丁烯二醯亞胺化合物。
『化20』
〈順丁烯醯胺酸化合物〉
本實施型態之順丁烯醯胺酸化合物具有以－CH(CF 3)－表示之部分結構。
本實施型態之順丁烯醯胺酸化合物良佳為雙順丁烯醯胺酸化合物，較佳為由以下通式（2-1）所示者。
『化21』
通式（2-1）中，R 1及n的定義與在通式（1）中之R 1及n相同。良佳態樣亦相同。在n為2以上的情況下，R 1可分別相同，亦可相異，亦可連結2個以上的R 1形成飽和或不飽和之單環或多環之碳數3～10的環基。
於下述舉出以通式（2-1）表示之順丁烯醯胺酸化合物的具體例。
『化22』
『化23』
『化24』
在以通式（2-1）表示之結構中，就製造成本及原料獲取的容易性而言，以－CH(CF 3)－基在氮原子之對位鍵結的結構為佳。簡言之，就製造成本及原料獲取的容易性的觀點而言良佳之順丁烯醯胺酸化合物，係以下述通式（2-2）表示。
『化25』
在通式（2-2）中，R 1及n的定義與在通式（2-1）中之R 1及n相同。
在製造成本及原料獲取的容易性這點上，n以0為佳。簡言之，就製造成本及原料獲取的容易性的觀點而言良佳之順丁烯醯胺酸化合物，係以下述式（2-3）表示。
『化26』
另一方面，藉由變更R 1及n，得調整耐熱性或電氣特性等諸特性。
就諸性能的平衡的觀點而言，n為例如1或2，R 1以甲基為佳。
以下述式（2-4）及（2-5）示例n為1或2之合適的順丁烯醯胺酸化合物。
『化27』
〈各種化合物的製造方法〉
（順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法［其1］）
本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法並不特別受限。舉例而言，藉由在溶媒、酸觸媒及／或脫水劑的存在下使胺化合物與順丁烯二酸或順丁烯二酸衍生物反應，可製造順丁烯二醯亞胺化合物。
作為順丁烯二酸或順丁烯二酸衍生物，可列舉：順丁烯二酸、順丁烯二酸二甲酯及順丁烯二酸二乙酯等酯化合物、順丁烯二酸酐等。其中，以順丁烯二酸酐為佳。
順丁烯二酸衍生物相對於芳族胺化合物的胺基1 mol通常使用1～3 mol，以使用1～2 mol為佳。
作為使用於反應之溶媒，可列舉：正已烷及正庚烷等脂族烴系、甲苯及二甲苯等芳族烴系、二氯甲烷及1,2-二氯乙烷等鹵系、四氫呋喃及三級丁基甲基醚等醚系、乙酸乙酯及乙酸正丁酯等酯系、N,N-二甲基甲醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺及1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等醯胺系、乙腈及丙腈等腈系、二甲亞碸。其中，以甲苯及二甲苯等芳族烴系、二氯甲烷及1,2-二氯乙烷等鹵系、N,N-二甲基甲醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺及1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等醯胺系、乙腈及丙腈等腈系、二甲亞碸為佳。反應溶媒可單獨使用或組合使用。
反應溶媒的使用量相對於胺化合物1 mol使用0.05 L（公升）以上即可，以0.1～20 L為佳，以0.15～10 L為尤佳。
亦可進行將於反應中生成之水去除至系統外的工序。自反應溶液去除生成之水的程序並不特別受限。舉例而言，可藉由將生成之水與反應溶液中的溶媒類共沸蒸餾來進行。生成之水，舉例而言，可藉由具備活栓之等壓滴液漏斗、戴氏冷凝器、迪安―斯塔克裝置等的使用來去除至反應系統外。
使用於反應之酸觸媒並不特別受限。可列舉例如：對甲苯磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、磷酸、多磷酸、硫酸、硫酸氫銨、氫氟酸等。其中，以對甲苯磺酸及三氟甲磺酸為佳。
酸觸媒的使用量相對於胺化合物的胺基1 mol通常為0.001～1 mol，以0.01～0.3 mol為佳。
作為可使用於反應之脫水劑，可舉出通常作為脫水劑使用者。可列舉例如：乙酐等酸酐、二環己基碳二亞胺等碳二亞胺化合物、六甲基二矽氮烷等。並且，此等脫水劑亦可與乙酸鈉、N-羥基丁二醯亞胺、溴化鋅等適當之添加劑合併使用。其中，以乙酐等酸酐為佳。
脫水劑的使用量相對於以通式（3）表示之芳族胺化合物的胺基1 mol通常使用1～3 mol，以使用1～2 mol為佳。
反應溫度為例如−80～+200℃，良佳為−40～+180℃，較佳為−20～+150℃。
反應時間以240小時以內為佳。
反應速度因原料基質及反應條件而異。據此，良佳為藉由氣相層析法、液相層析法、凝膠滲透層析法、核磁共振等分析手段來追蹤反應的進行狀況，將變得幾近看不到原料基質之減少的時間點定為終點。
對於反應後的後處理，可採用在有機合成中之一般的操作。舉例而言，可藉由將在反應中獲得之粗製品視需求進行活性碳處理、再結晶等來純化成更高純度。
作為原料的胺化合物，以芳族胺化合物為佳。以使用由以下通式（1a）所示之芳族胺化合物為尤佳。
『化28』
通式（1a）中，R 1及n的定義及具體例與在通式（1）中之R 1及n相同。
於以下揭示以通式（1a）表示之化合物的具體例。
『化29』
『化30』
（芳族胺化合物的製造方法）
在於上已述之順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法［其1］中能夠作為原料使用之胺化合物──尤其係以通式（1a）表示之芳族胺化合物，舉例而言，可藉由在酸觸媒的存在下使三氟基乙醛（三氟乙醛）或其等效物與苯胺化合物反應來製造。
關於三氟乙醛，能夠利用市售品（東京化成工業股份有限公司出品）的水合物或三氟乙醛的半縮醛作為其等效物。順帶一提，可透過日本專利公開第H5-97757號公報等文獻所記載的方法來製備三氟乙醛的水合物或三氟乙醛的半縮醛物。
一般而言，三氟乙醛由於多以水合物或半縮醛物之形式使用，故在要於無水條件下使用三氟乙醛的情況下，可藉由使三氟乙醛的水合體或半縮醛物脫水來製備無水三氟乙醛。另一方面，如同日本專利公開第H3-184933號公報所記載的方法，藉由廉價之三氯乙醛的觸媒氣相氟化反應，能夠使之幾乎定量轉換為三氟乙醛，藉由利用此事，亦可製備無水三氟乙醛。
無水三氟乙醛一般係自反應性高、難以操作之化合物。然而，若混合無水三氟乙醛與氟化氫，則會生成係為由三氟乙醛與氟化氫而成之加成物的1,2,2,2-四氟乙醇而穩定化。此1,2,2,2-四氟乙醇可想見在與三氟乙醛之間呈平衡狀態。於在系統內過剩存在氟化氫的情況下，平衡會向1,2,2,2-四氟乙醇之側傾斜，進一步穩定化，可以三氟乙醛／氟化氫混合物之形式輕易處理。
在以與氟化氫之混合物的時候，所使用之氟化氫的添加量，相對於所製備之三氟乙醛1 mol，通常為0.1～1 00 mol，以1～75 mol為佳，以2～50 mol為更佳。在氟化氫的添加量少於0.1 mol的情況下，由於無法獲得充分的穩定化效果而不佳。並且，雖然添加100莫耳以上的氟化氫亦可期待同樣的穩定效果，但就生產性和經濟性之面而言並不佳。並且，如上所述於三氟乙醛／氟化氫的混合物有時候亦會包含過剩量的氟化氫，但因其具有氟化氫本身所擁有之作為酸性物質的功能，故可作為酸觸媒或脫水劑有效作用，亦可作為促進反應的添加劑利用，因而可謂有以原料的三氟乙醛／氟化氫混合物之形式操作的優點。
作為苯胺化合物，可使用以下述通式（AN）表示之化合物
『化31』
通式（AN）中，R 1及n的定義與在通式（1）中之R 1及n同義。具體例亦同。再者，在通式（AN）中之n的數量為2以上的情況下，多個R 1可分別相同亦可相異，亦可連結2個以上的R 1形成飽和或不飽和的單環或多環之碳數3～10的環基。
苯胺類的使用量相對於三氟乙醛1 mol典型上為0.8 mol以上，若使用0.9～1.8 mol則反應會順利進行故為佳，以1.0～1.5 mol為尤佳。
於反應可使用溶媒。作為溶媒，可列舉例如：正已烷及正庚烷等脂族烴系、甲苯及二甲苯等芳族烴系、二氯甲烷及1,2-二氯乙烷等鹵系、四氫呋喃及三級丁基甲基醚等醚系、乙酸乙酯及乙酸正丁酯等酯系、N,N-二甲基甲醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺及1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等醯胺系、乙腈及丙腈等腈系、二甲亞碸。其中，以二氯甲烷及1,2-二氯乙烷等鹵系、N,N-二甲基甲醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺及1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等醯胺系、乙腈及丙腈等腈系為佳。此等反應溶媒可單獨使用或組合使用。
反應溶媒的使用量相對於以通式（AN）表示之苯胺類1 mol為0.05 L（公升）以上即可，以0.1～20 L為佳，以0.15～10 L為尤佳。
順帶一提，亦可不使用溶媒而進行反應。在無溶媒下進行反應，有反應後的純化操作變得簡便、僅以簡便的純化操作即獲得高純度的目標物的優點。
作為酸觸媒，可使用路易士酸或布忍斯特酸之任一者。並且，亦可併用路易士酸與布忍斯特酸。
作為可使用之路易士酸，係包含選自由硼（III：係謂氧化數。下同。）、錫(II)、錫(IV)、鈦(IV)、鋅(II)、鋁(III)、銻(III)及銻(V)而成之群組之至少1種之金屬的金屬鹵化物。作為使用之金屬鹵化物，以通常得取得之具有最大原子價的金屬之鹵化物為佳。
包含此等金屬的金屬鹵化物之中，以三氟化硼(III)、三氯化鋁(III)、二氯化鋅(II)、四氯化鈦(IV)、四氯化錫(IV)、五氯化銻(V)為尤佳。此等可單獨使用，並且亦可併用2種以上。
就使路易士酸充分發揮功能之觀點而言，其使用量相對於三氟乙醛1 mol，以0.001 mol以上為佳，以0.01～2.0 mol為較佳。
使用於反應之布忍斯特酸可為無機酸或有機酸。作為無機酸的具體之例，可列舉：磷酸、氟化氫、氯化氫、溴化氫、濃硝酸、濃硫酸、發煙硝酸、發煙硫酸等。作為有機酸的具體之例，可列舉：甲酸、乙酸、草酸、苄酸、甲磺酸、苯磺酸、對甲苯磺酸、三氟甲磺酸等。布忍斯特酸可單獨使用，亦可併用2種以上。
就使布忍斯特酸充分發揮功能之觀點而言，其使用量相對於三氟乙醛1 mol，以0.001 mol以上為佳，以0.01～2.0 mol為較佳。
如前所述，於三氟乙醛／氟化氫混合物包含氟化氫，亦可將此被包含之氟化氫作為布忍斯特酸利用。在此情況下，氟化氫的使用量只要係對三氟乙醛的穩定化為良佳之量即可。
反應溫度在−20～+200℃的範圍進行即可，以−10～+180℃為佳，以0～+160℃為較佳。
反應壓力在自大氣壓力至4.0 MPa（絕對壓力，下同）的範圍進行即可，通常以自大氣壓力至2.0 MPa為佳，尤以自大氣壓力至1.5 MPa為較佳。
作為能夠使用的反應容器，可使用不鏽鋼、莫內爾合金™、赫史特合金™、鎳等金屬製容器或在內部襯裡有四氟乙烯樹脂、三氟氯乙烯樹脂、二氟亞乙烯樹脂、PFA樹脂、丙烯樹脂、聚乙烯樹脂等者等在常壓或加壓下可充分進行反應的反應容器。
反應時間在240小時以內之範圍進行即可。反應速度會因原料基質及反應條件而異，故良佳為藉由氣相層析法、液相層析法、凝膠滲透層析法、核磁共振等分析手段來追蹤反應的進行狀況，將變得幾近看不到原料基質之減少的時間點定為終點。
反應後的後處理可藉由對於反應結束液進行通常的純化操作，舉例而言，將反應結束液注入至水或鹼金屬的無機鹼（例如：氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉或碳酸鉀等）的水溶液，以有機溶媒（例如：乙酸乙酯、甲苯、甲基異丁基酮、二異丙基醚、二氯甲烷、氯仿等）萃取，來進行後處理。如此一來，可輕易獲得以上述通式（1a）表示之芳族胺化合物的單體。目標生成物可視需求藉由活性碳處理、蒸餾、再結晶、管柱層析法等純化為更高化學純度品。
（順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法［其2］）
本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物亦可使本實施型態之順丁烯醯胺酸化合物脫水閉環來製造。舉例而言，可藉由在溶媒、酸觸媒及／或脫水劑的存在下加熱以通式（2-1）表示之順丁烯醯胺酸化合物，來製造以通式（1）表示之順丁烯二醯亞胺化合物。
可使用於反應之酸觸媒並不特別受限。可列舉例如：對甲苯磺酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸、磷酸、多磷酸、硫酸、硫酸氫銨、氫氟酸等。其中，以對甲苯磺酸及三氟甲磺酸為佳。
在使用酸觸媒的情況下，其使用量相對於以通式（2-1）表示之順丁烯醯胺酸化合物的醯胺酸基1 mol為例如0.001～1 mol，以0.01～0.3 mol為佳。
作為可使用於反應之脫水劑，可舉出通常能夠作為脫水劑使用者。可列舉例如：乙酐等酸酐、二環己基碳二亞胺等碳二亞胺化合物、六甲基二矽氮烷等。並且，此等脫水劑亦可與N-羥基丁二醯亞胺或溴化鋅等適當之添加劑合併使用。此等之中，以乙酐等酸酐為佳。
脫水劑的使用量相對於以通式（2-1）表示之順丁烯醯胺酸化合物的醯胺酸基1 mol通常為1～3 mol，以1～2 mol為佳。
作為可使用於反應之溶媒，可列舉例如：正已烷及正庚烷等脂族烴系、甲苯及二甲苯等芳族烴系、二氯甲烷及1,2-二氯乙烷等鹵系、四氫呋喃及三級丁基甲基醚等醚系、乙酸乙酯及乙酸正丁酯等酯系、N,N-二甲基甲醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺及1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等醯胺系、乙腈及丙腈等腈系、二甲亞碸。其中，以甲苯及二甲苯等芳族烴系、二氯甲烷及1,2-二氯乙烷等鹵系、N,N-二甲基甲醯胺、1-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基乙醯胺及1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等醯胺系、乙腈及丙腈等腈系、二甲亞碸為佳。反應溶媒可單獨使用或組合使用。
反應溶媒的使用量相對於以通式（2）表示之順丁烯醯胺酸化合物1 mol使用0.05 L（公升）以上即可，以0.1～20 L為佳，以0.15～10 L為尤佳。
亦可進行將於反應中生成之水去除至系統外的工序。自反應溶液去除生成之水的程序並不特別限制。舉例而言，可藉由將生成之水與反應溶液中的溶媒類共沸蒸餾來進行。生成之水，舉例而言，可藉由具備活栓之等壓滴液漏斗、戴氏冷凝器、迪安―斯塔克裝置等的使用來去除至反應系統外。
反應溫度通常為−20～+180℃，以0～+150℃為佳，以+20～+120℃為較佳。
反應時間在240小時以內之範圍進行即可。反應速度會因原料基質、觸媒及反應條件而異，故良佳為藉由氣相層析法、液相層析法、凝膠滲透層析法、核磁共振等分析手段來追蹤反應的進行狀況，將幾近變得看不到原料基質之減少的時間點定為終點。
對於反應後的後處理，可採用在有機合成中之一般的操作。舉例而言，可藉由將透過反應獲得之粗製品視需求進行活性碳處理、再結晶等來純化成更高純度。
（順丁烯醯胺酸化合物的製造方法）
在於上已述之順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法［其2］中能夠作為原料使用之順丁烯醯胺酸化合物──尤其係以於前所示之通式（2-1）表示之順丁烯醯胺酸化合物，舉例而言，可藉由在溶媒存在下使以於前所示之通式（1a）表示之芳族胺化合物與順丁烯二酸衍生物反應來製造。
作為順丁烯二酸衍生物，可列舉：順丁烯二酸或順丁烯二酸酐。其中，以順丁烯二酸酐為佳。
順丁烯二酸衍生物相對於以通式（1a）表示之芳族胺化合物的胺基1 mol通常使用1～3 mol，以使用1～2 mol為佳。
作為可使用於反應之溶媒，可舉出與使用於順丁烯二醯亞胺化合物的製造之溶媒相同者。良佳之溶媒亦同。反應溶媒可單獨使用或組合使用。
反應溶媒的使用量相對於以通式（1a）表示之芳族胺化合物1 mol使用0.05 L（公升）以上即可，以0.1～20 L為佳，以0.15～10 L為尤佳。
反應溫度在−80～+120℃的範圍進行即可，以−40～+100℃為佳，以−20～+80℃為尤佳。
反應時間在240小時以內之範圍進行即可。反應速度會因原料基質及反應條件而異，故良佳為藉由氣相層析法、液相層析法、凝膠滲透層析法、核磁共振等分析手段來追蹤反應的進行狀況，將幾近變得看不到原料基質之減少的時間點定為終點。
對於反應後的後處理，可採用在有機合成中之一般的操作。舉例而言，可藉由將透過反應獲得之粗製品視需求進行活性碳處理、再結晶等來純化成更高純度。
〈固化性組成物〉
本實施型態之固化性組成物包含上述順丁烯二醯亞胺化合物及順丁烯醯胺酸化合物的至少任一者。
以下說明本實施型態之固化性組成物在上述順丁烯二醯亞胺化合物及順丁烯醯胺酸化合物以外可良佳包含的成分。
（固化劑）
本實施型態之固化性組成物以包含能夠與上述順丁烯二醯亞胺化合物及順丁烯醯胺酸化合物之至少任一者進行交聯反應的化合物──亦即固化劑──為佳。
固化劑並不特別受限。具體而言，可舉出具有胺基、氰酸酯基、酚性羥基、醇性羥基、（甲基）烯丙基、（甲基）丙烯醯基、乙烯基、共軛二烯基等交聯性官能基（或者結構）的化合物。固化劑在1分子中之交聯性官能基（或者結構）以具有多個為佳，以具有2～6個為較佳，以具有2～4個為更佳。
在使用固化劑的情況下，可僅使用1種固化劑，亦可併用2種以上的固化劑。
胺化合物與順丁烯二醯亞胺化合物可反應形成共價鍵。據此，可使用胺化合物──具體上係芳族胺化合物，尤其係以於前所示之通式（1a）表示之芳族胺化合物──作為固化劑。並且，此時亦可併用通式（1a）之芳族胺化合物以外的胺化合物或實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物以外的順丁烯二醯亞胺化合物。
在上述以外，作為得作為固化劑使用的胺化合物之例，可列舉：二伸乙三胺、三伸乙四胺、四伸乙五胺、N-胺乙基哌𠯤、三甲基己二胺、2-甲基戊二胺、二乙胺基丙胺、雙(4-胺基-3-甲基環己基)甲烷、降𦯉烯二胺、1,2-二胺基環已烷、異佛酮二胺、雙(4-胺基環己基)甲烷、1,3-雙(胺基甲基)環已烷、間苯二甲胺、間苯二胺、二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基碸、雙氰胺、聚氧丙烯二胺、聚氧丙烯三胺、苯胺―甲醛樹脂等。當然，能夠使用的胺並非僅受限於此等。此等可單獨使用，亦可併用2種以上。
作為得作為固化劑使用之具有氰酸酯基的化合物，可舉出眾所周知的氰酸酯化合物。更具體而言，可舉出：藉由使酚類與各種醛的聚縮物、酚類與各種二烯化合物的聚縮物、酚類與酮類的聚縮物及雙酚類與各種醛的聚縮物等與鹵化氰反應而獲得之氰酸酯。當然，具有氰酸酯基的化合物並非僅受限於此等。
作為得使用作為固化劑的酚類（具有酚性羥基的化合物），可列舉：酚、烷基取代酚、芳族取代酚、萘酚、烷基取代萘酚、二羥基苯、烷基取代二羥基苯、二羥基萘等。
並且，亦可使用雙酚化合物作為酚類之一種作為固化劑。具體而言，可列舉：雙酚A、雙酚F、雙酚S、聯苯酚、雙酚AD等。
再者，亦可使用酚樹脂作為酚類之一種。作為酚樹脂的具體例，可列舉：雙酚類、酚類與各種醛的聚縮物、酚類與二烯化合物的聚縮物、酚類與酮類的聚縮物、酚類與芳族二甲醇類（苯二甲醇、α,α,α′,α′-四甲基苯二甲醇、聯苯二甲醇、α,α,α′,α′-四甲基聯苯二甲醇等）的聚縮物、酚類與芳族二氯甲基類（α,α′-二氯二甲苯、雙氯甲基聯苯等）的聚縮物、雙酚類與各種醛的聚縮物及此等的改質物。當然，能夠使用之酚樹脂並非僅受限於此等。
作為得作為固化劑使用的二烯化合物，可列舉：雙環戊二烯、萜烯類、乙烯基環己烯、降𦯉二烯、乙烯基降𦯉烯、四氫茚、二乙烯基苯、二乙烯基聯苯、二異丙烯基聯苯、丁二烯、異戊二烯等。
作為得作為固化劑使用之具有（甲基）烯丙基的化合物，可列舉：4,4'-雙酚A二烯丙基醚、4,4′-雙酚F二（甲基）烯丙基醚、三聚異氰酸三（甲基）烯丙酯、2,2-二(4-乙醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)丙烷、二(4-乙醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)甲烷、二(4-乙醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)碸、2,2-二(4-苄醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)丙烷、二(4-苄醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)甲烷、二(4-苄醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)碸、2,2-二(4-甲苯醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)丙烷、二(4-甲苯醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)甲烷、二(4-甲苯醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)碸、2,2-二(4-丙醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)丙烷、二(4-丙醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)甲烷、二(4-丙醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)碸、2,2-二(4-丁醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)丙烷、2,2-二(4-異丁醯氧基-3-（甲基）烯丙基苯基)丙烷、烯丙氯、烯丙醇、烯丙基乙基醚、烯丙基-2-羥乙基醚、（甲基）烯丙基環氧丙基醚、酞酸二烯丙酯、三羥甲基丙烷二烯丙基醚、新戊四醇三烯丙基醚、三聚異氰酸三烯丙酯等。
在使用固化劑的情況下，其使用量通常良佳為使組成物中之所有順丁烯二醯亞胺結構的莫耳數N與固化劑具有之交聯性官能基的莫耳數n成為同程度。n／N為例如0.5～2，以0.7～1.3為佳。
（併用順丁烯二醯亞胺化合物）
本實施型態之固化性組成物亦可包含有別於上述順丁烯二醯亞胺化合物及順丁烯醯胺酸化合物之以往的順丁烯二醯亞胺化合物。作為此種「併用順丁烯二醯亞胺化合物」，具體上可列舉：N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-乙基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺等在襖分子中具有1個順丁烯二醯亞胺基的化合物、4,4′-雙順丁烯二醯亞胺二苯基甲烷、N,N′-1,3-伸苯基雙順丁烯二醯亞胺、2,2-雙[4-(4-順丁烯二醯亞胺苯氧基)苯基]丙烷、3,3′-二甲基-5,5′-二乙基-4,4′-雙順丁烯二醯亞胺二苯基甲烷、4-甲基-1,3-伸苯基雙順丁烯二醯亞胺、1,6-雙順丁烯二醯亞胺-2,2,4-三甲基已烷、聚順丁烯二醯亞胺苯基甲烷等在分子中具有2個以上的順丁烯二醯亞胺基的化合物等。
在使用併用順丁烯二醯亞胺化合物的情況下，可單獨使用，亦可併用2種以上。
在使用併用順丁烯二醯亞胺化合物的情況下，其量在將於上所述之順丁烯二醯亞胺化合物及順丁烯醯胺酸化合物的總量定為100質量份時，以500質量份以下為佳，以200質量份以下為較佳，並且，通常為10質量%以上，以15質量%以上為佳，以20質量%以上為較佳。
（環氧樹脂）
本實施型態之固化性組成物亦可更包含環氧樹脂。
作為環氧樹脂，眾所周知的環氧樹脂皆可使用。作為具體例，可列舉：環氧丙基醚系環氧樹脂、4-乙烯-1-環己烯二環氧化物或3,4-環氧環已烷羧酸-3′,4′-環氧環己基甲酯等脂環式環氧樹脂、四環氧丙基二胺二苯基甲烷（TGDDM）或三環氧丙基對胺基酚等環氧丙基胺系環氧樹脂、環氧丙基酯系環氧樹脂等。
在使用環氧樹脂的情況下，可單獨使用，亦可併用2種以上。
在本實施型態之固化性組成物包含環氧樹脂的情況下，其量在將順丁烯二醯亞胺樹脂定為100質量份時，以10～1000質量份為佳，以20～400質量份為較佳。
（固化促進劑）
本實施型態之固化性組成物可包含固化用的觸媒（固化促進劑）。
作為固化促進劑，可列舉例如：2-甲基咪唑、2-乙基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一基咪唑、1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類、三乙胺、三伸乙二胺、2-(二甲基胺基甲基)酚、1,8-二氮雙環[5.4.0]-7-十一烯、參(二甲基胺基甲基)酚、苄基二甲基胺等胺類、三苯基膦、三丁基膦、三辛基膦等膦類、辛酸錫、辛酸鋅、二順丁烯二酸二丁基錫、環烷酸鋅、環烷酸鈷、油酸錫等有機金屬鹽、氯化鋅、氯化鋁、氯化錫等金屬氯物、過氧化二(三級丁基)、過氧化二異丙苯基等有機過氧化物、偶氮雙異丁腈、偶氮雙二甲基戊腈等偶氮化合物、鹽酸、硫酸、磷酸等礦酸、三氟化硼等路易士酸、碳酸鈉或氯化鋰等鹽類等。
在使用固化促進劑的情況下，可單獨使用，亦可使用2種以上的相異之化學結構的固化促進劑。
在使用固化促進劑的情況下，其量相對於固化組成物之整體以0.001～10質量%為佳，以0.01～5質量%為較佳。
（其他成分）
本實施型態之固化性組成物因應使用目的亦可包含例如：填充劑、阻燃劑、著色劑、塑化劑、溶劑、均染劑、脫模劑、分子量調整劑、環氧樹脂用固化劑、聚丁二烯及其改質物、丙烯腈共聚物的改質物、聚苯醚、聚苯乙烯、聚乙烯、聚醯亞胺、氟樹脂、矽膠、矽油等成分。
作為填充材，可良佳列舉：二氧化矽、氧化鋁、碳酸鈣、石英粉、鋁粉末、石墨烯、滑石、黏土、氧化鐵、氧化鈦、氮化鋁、雲母、玻璃粉末等無機填料。
作為阻燃劑，可列舉：三氧化銻、溴化合物、磷化合物等。
作為著色劑，可列舉：碳黑、酞青藍、酞青綠等各種有機顏料或無機顏料。
（溶劑）
本實施型態之固化性組成物亦可包含溶劑。作為另一種說法，本實施型態之固化性組成物可為順丁烯二醯亞胺化合物等各成分溶解或分散於溶劑者。溶劑典型上為有機溶劑。作為溶劑，具體上可列舉：丙酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯類、乙二醇一甲基醚等醚類、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺類、甲醇、乙醇等醇類、甲苯、二甲苯等烴系類等。
在使用溶劑的情況下，可僅使用1種溶劑，亦可使用2種以上的溶劑。
在使用溶劑的情況下，組成物的不揮發成分濃度通常在成為10～80質量%──良佳為20～70質量%──之範圍使用。
（組成物的製造方法）
本實施型態之固化性組成物可藉由熔融混合、粉體混合、溶液混合等一般的方法來製備。
〈固化物及電子設備〉
藉由使本實施型態之固化性組成物固化，可獲得固化物。固化可藉由光及熱之一者或兩者來進行。
具體而言，固化性組成物通常在30～250℃下加熱0.1～4小時。藉此可獲得固化物。為了謀求固化性能之上升，亦可在70～250℃下進行0.1～10小時的「後固化」。
固化物的型態可為成形體、堆疊體、壓鑄物、薄膜等。作為一例，將固化性組成物透過壓鑄或轉注成形、射出成形等成形，然後在30～250℃加熱0.1～4小時，藉此可獲得係為成形體之固化物。
作為另一例，在玻璃纖維、碳纖維、聚酯纖維、聚醯胺纖維、紙等基材（良佳為纖維基材）塗布上述固化性組成物，且／或使之浸潤，藉此可製造堆疊用固化性材料。
本實施型態之固化性組成物可良佳作為例如電子零件的密封用材料來使用。
並且，上述堆疊用固化性材料可合宜使用於多層電氣堆疊板或增層堆疊板、可撓式堆疊板等印刷電路板的製造。
簡而言之，本實施型態之固化性組成物可良佳使用在電子設備的製造。
如前所述，包含以通式（1）表示之順丁烯二醯亞胺化合物之固化性組成物的固化物，其耐熱性優異。
並且，作為與耐熱性不同的觀點，固化物因－CH(CF 3)－結構之存在而有成為低介電常數的傾向。在這點上可想見本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物、順丁烯醯胺酸化合物、固化性組成物及其固化物對電子設備製造為實用。
〈堆疊板材料〉
如先前所簡單敘述，可舉出堆疊板材料作為本實施型態之固化性組成物之具體的應用例。亦即，可舉出具備本實施型態之固化性組成物或本實施型態之固化性組成物之固化物的堆疊板材料作為良佳應用用途。
更具體而言，堆疊板材料具備（i）包含本實施型態之固化性組成物或本實施型態之固化性組成物之固化物之層體與（ii）導電性金屬層。作為進一步具體之例，堆疊板材料可舉出做成將（i）包含本實施型態之固化性組成物或本實施型態之固化性組成物之固化物之層體與（ii）導電性金屬層交互堆疊之構造者。
〈電子零件密封材〉
如先前所簡單敘述，可舉出包含本實施型態之固化性組成物或本實施型態之固化性組成物之固化物的電子零件密封材作為本實施型態之固化性組成物之具體應用的另一例，。
更具體而言，作為電子零件密封材，可舉出於本實施型態之固化性組成物及／或本實施型態之固化性組成物之固化物配合做成各種用途或目的之特性摻合各種固化劑、填料、顏料等，在混合後加工成粉碎或相應形狀者。
〈總結用途〉
本實施型態之順丁烯二醯亞胺化合物能夠使用於熱固性組成物的製備。本實施型態之固化性組成物之固化物的耐熱性或電氣特性優異。因此，本實施型態之固化性組成物可合宜使用作為能夠塗布於各種基材之清漆、已浸潤有清漆之預浸體、印刷電路基板、電子零件的密封劑、在電氣／電子產業、航空／航太產業等領域中之介電材料、絕緣材料、耐熱材料、堆疊材料、結構材料、黏合劑、接合劑等材料。
以上已敘述本發明之實施型態，但此等為本發明之示例，可採用上述以外的各式各樣的構造。並且，本發明並不受限於於上已述之實施型態，在可達成本發明之目的之範圍的變形、改良等包含於本發明。
『實施例』
以下參照實施例以詳細說明本發明。本發明並不受限於此等實施例之記載。
下面組成分析值的「%」表示將原料或生成物透過氣相層析法（以下記作GC。在無特別註記的情況下，偵測器為FID）或液相層析法（以下記作LC。在無特別註記的情況下，偵測器為UV）量測而獲得之組成的「面積%」。
〈三氟乙醛的合成〉
［製備例1］
（觸媒的製備）
將896 g的特級試藥CrCl 3．6H 2O溶於純水做成3.0 L。於此溶液浸漬粒狀氧化鋁400 g，放置一整天。其次將溶液過濾取出氧化鋁，在熱風循環式乾燥器中保持在100℃，進一步乾燥一整天。如此操作獲得鉻承載型氧化鋁。
所獲得之鉻承載型氧化鋁填充至具備電爐之直徑4.2 cm、長度60 cm的圓筒形SUS316L製反應管，在使氮氣以約20 mL／分鐘的流量流動的同時升溫至300℃。然後，在變得看不見水的流出的時間點上，使氟化氫伴同於氮氣，漸漸提高其濃度。由所填充之鉻承載型氧化鋁的氟化所致之熱點抵達反應管出口端，結果使反應器溫度上升至350℃，保持此狀態5小時。如此操作來製備觸媒。
（三氟乙醛的合成）
『化32』
在由具備電爐之圓筒形反應管而成之氣相反應裝置（SUS316L製、直徑2.5 cm、長度40 cm）填充在上述觸媒製備例中製備之觸媒125 mL作為觸媒。
在使空氣以約100 mL／分鐘的流量流動的同時，使反應管的溫度上升至280℃，以約0.32 g／分鐘的速度導入氟化氫長達1小時。隨後，以約0.38 g／分鐘（接觸時間15秒）的速度開始往反應管供應係為原料之三氯乙醛。在反應開始1小時後反應已穩定，故將自反應器流出之氣體耗費18小時收集至已由−15℃的冷媒冷卻之附有吹入管的SUS304製氣體鋼瓶。
針對於此獲得之含三氟乙醛的484.8 g的收集液，藉由滴定算出氟化氫含量、氯化氫含量及有機物含量。算出的結果，氟化氫為40質量%，氯化氫為11質量%，而且有機物含有量為49質量%，有機物的回收率為88%（以供應原料之三氯乙醛莫耳數為基準）。
並且，將回收之有機物的一部分採取至樹脂製的NMR管，以 19F-NMR確認氟化度。確認的結果，低級氟化物幾乎未偵測到，確認氟化定量進行。
其次，將收集之含三氟乙醛的混合物的一部分150 g（氟化氫：40質量%，氯化氫：11質量%，有機物：49質量%）置入至配備有已使−15℃的冷媒通過之冷卻管、溫度計與攪拌機的500 mL的SUS製反應器中，將反應器以成為25℃之方式加溫。常壓下，在使氟化氫於冷卻管回流的同時，使自冷卻管的頂塔穿過之氯化氫吸收至水來去除。持續回流5小時，獲得使用在於後所示之芳族胺化合物的合成之含三氟乙醛混合物。
關於上述含三氟乙醛混合物，藉由滴定來算出氟化氫含量、氯化氫含量及有機物含量。算出的結果，氟化氫：35.9質量%，氯化氫：0.1質量%，有機物：64質量%。
並且，將混合物的一部分採取至樹脂製NMR管，量測 19F-NMR光譜。由量測到之光譜的積分比，確認無水氟化氫中的三氟乙醛轉換為係為三氟乙醛／氟化氫之組成物的1,2,2,2-四氟乙醇（化學式如下）。另一方面，將使用於氯化氫之吸收的水供於滴定，結果雖可看到一部分因飛沫伴同而含有的氟化氫，但幾乎不包含有機物。
『化33』
1,2,2,2-四氟乙醇： 19F-NMR（400 MHz, CFCl 3）δ（ppm）：−85.8（3F, s）、−137.8（1F, d, J＝54.9 Hz）。
氟化氫： 19F-NMR（400 MHz, CFCl 3）δ（ppm）：−193.4（1F, s）。
〈芳族胺化合物的合成〉
［合成例1］
在具備壓力計、溫度計保護管、插入管及攪拌馬達之1 L不鏽鋼製高壓釜反應器內，放入在製備例1中獲得之含三氟乙醛混合物（氟化氫：35.9質量%，氯化氫：0.1質量%，有機物：64質量%）176 g（三氟乙醛：1.15 mol，氟化氫：3.17 mol）、氟化氫213 g（10.63 mol）及苯胺321 g（3.45 mmol）。
將反應容器以90℃之油浴加熱，使之在絕對壓力0.15 MPa下反應7小時。之後，將反應液注入至600 g之冰水與1080 g之甲苯的混合物，滴入48%氫氧化鉀水溶液1250 g來中和。將藉由分液操作回收之有機層進一步以18%氫氧化鉀水溶液750 g清洗，隨後以水600 g清洗。之後，將有機層加熱至80℃，滴入正庚烷410 g進行再結晶。藉由濾掉析出之固體，獲得產率63%、純度99.6%（GC）之係為目標物的1,1,1-三氟-2,2-雙(4-胺基苯基)乙烷（化學式如下）189 g。
『化34』 1H-NMR（400 MHz, CDCl 3）δ（ppm）：3.42（4H, s）、4.45（1H, q, J＝10.1 Hz）、6.62（4H, d, J＝8.3 Hz）、7.12（4H, d, J＝8.3 Hz）。 19F-NMR（400 MHz, CDCl 3, CFCl 3）δ（ppm）：−66.9（3F, d, J＝11.5 Hz）。
［合成例2］
在具備壓力計、溫度計保護管、插入管及攪拌馬達之1 L不鏽鋼製高壓釜反應器內，放入在製備例1中獲得之含三氟乙醛混合物（氟化氫：35.9質量%，氯化氫：0.1質量%，有機物：64質量%）169 g（三氟乙醛：1.10 mol，氟化氫：3.04 mol）、氟化氫203 g（10.15 mol）及鄰甲苯胺353 g（3.30 mmol）。
將反應容器以90℃之油浴加熱，使之在絕對壓力0.15 MPa下反應7小時。之後，將反應液注入至600 g之冰水與1080 g之甲苯的混合物，滴入48%氫氧化鉀水溶液1250 g來中和。將藉由分液操作回收之有機層進一步以18%氫氧化鉀水溶液750 g清洗，隨後以水600 g清洗。之後，將有機層加熱至80℃，滴入正庚烷410 g進行再結晶。藉由濾掉析出之固體，獲得產率86%、純度99.4%（GC）之係為目標物的1,1,1-三氟-2,2-雙(3-甲基-4-胺基苯基)乙烷（化學式如下）252 g。
『化35』 1H-NMR（400 MHz, CDCl 3）δ（ppm）：2.13（6H, s）、3.14（4H, s）、4.41（1H, q, J＝10.4 Hz）、6.62（2H, d, J＝10.4 Hz）、7.01（2H, s）、7.02（2H, d, J＝8.3 Hz）。 19F-NMR（400 MHz, CDCl 3, CFCl 3）δ（ppm）：−66.7（3F, d, J＝11.5 Hz）。
［合成例3］
在具備壓力計、溫度計保護管、插入管及攪拌馬達之1 L不鏽鋼製高壓釜反應器內，放入在製備例1中獲得之含三氟乙醛混合物（氟化氫：35.9質量%，氯化氫：0.1質量%，有機物：64質量%）169 g（三氟乙醛：1.10 mol，氟化氫：3.04 mol）、氟化氫203 g（10.15 mol）及2,6-二甲苯胺267 g（2.20 mmol）。
將反應容器以130℃的油浴加熱，使之在絕對壓力0.35 MPa下反應7小時。之後，將反應液注入至700 g之冰水與1130 g之甲苯的混合物，滴入48%氫氧化鉀水溶液1312 g來中和。對於藉由分液操作回收之有機層，進一步以12%氫氧化鉀水溶液939 g清洗，隨後以水700 g清洗。自所獲得之有機層在20 kPa、水浴70℃之條件下使用蒸發器蒸餾掉甲苯496 g，之後，將有機層加熱至80℃，滴入正庚烷319 g進行再結晶。藉由濾掉析出之固體，獲得產率87%、純度99.6%（GC）之係為目標物的1,1,1-三氟-2,2-雙(3,5-二甲基-4-胺基苯基)乙烷（化學式為以下）308 g。
『化36』 1H-NMR（400 MHz, CDCl 3）δ（ppm）：2.15（12H, s）、3.55（4H, s）、4.36（1H, q, J＝10.4 Hz）、6.93（4H, s）。 19F-NMR（400 MHz, CDCl 3, CFCl 3）δ（ppm）：−66.6（3F, d, J＝8.6 Hz）。
〈順丁烯二醯亞胺化合物的合成〉
［合成例2-1］
在具備溫度計、戴氏冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的500 mL四頸燒瓶內，放入在合成例1中獲得之1,1,1-三氟-2,2-雙(4-胺基苯基)乙烷32.7 g（123 mmol），以丙酮190 g使之溶解。於此放入順丁烯二酸酐24.7 g（252 mmol），於室溫下攪拌30分鐘。接下來加入乙酸鈉20.4 g（246 mmol）與乙酐30.2 g（295 mmol），以60℃之油浴加熱使之反應8小時。
反應結束後，將水60 g滴入至反應液進行再結晶。藉由濾掉析出之固體，獲得產率73%、純度94%（LC）之係為目標物的1,1,1-三氟-2,2-雙(4-胺基苯基)乙烷 雙順丁烯二醯亞胺（化學式如下）38.3 g。所獲得之結晶的熔點為185～188℃。
『化37』 1H-NMR（400 MHz, CD 3CN）δ（ppm）：5.09（1H, q, J＝10.3 Hz）、6.90（4H, s）、7.37（4H, d, J＝8.5 Hz）、7.56（4H, d, J＝8.2 Hz）。 19F-NMR（400 MHz, CD 3CN, CFCl 3）δ（ppm）：−66.5（3F, d, J＝11.6 Hz。
［合成例2-2］
在具備溫度計、戴氏冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的200 mL四頸燒瓶內，放入在合成例2中獲得之1,1,1-三氟-2,2-雙(3-甲基-4-胺基苯基)乙烷10.0 g（34.0 mmol），以乙腈32 g使之溶解。於此放入順丁烯二酸酐7.3g（74.8 mmol），於室溫下攪拌50分鐘。接下來加入乙酸鈉2.8 g（27.2 mmol）與乙酐11.2 g（136.1 mmol）以70℃之油浴加熱使之反應5小時。
反應結束後，於將水30 g滴入至反應液進行再結晶。藉由濾掉析出之固體，獲得產率72%、純度88%（LC）之係為目標物的1,1,1-三氟-2,2-雙(3-甲基-4-胺基苯基)乙烷 雙順丁烯二醯亞胺（化學式如下）11.2 g。所獲得之結晶的熔點為202～203℃。
『化38』 1H-NMR（400 MHz, CD 3CN）δ（ppm）：2.12（6H, s）、5.05（1H, q, J＝10.1 Hz）、6.92（4H, s）、7.20（2H, d, J＝8.0 Hz）、7.41（2H, dd, J＝8.1, 1.6 Hz）、7.46（2H, d, J＝1.6 Hz）。 19F-NMR（400 MHz, CD 3CN, CFCl 3）δ（ppm）：−65.5（3F, d, J＝8.7 Hz）。
［合成例2-3］
在具備溫度計、戴氏冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的200 mL四頸燒瓶內，置入在合成例3中獲得之1,1,1-三氟-2,2-雙(3,5-二甲基-4-胺基苯基)乙烷8.92 g（27.7 mmol），加入丙酮44 g使之溶解。於此放入順丁烯二酸酐6.0 g（60.9 mmol），以50℃之油浴加熱使之反應1小時。接下來加入乙酸鈉0.12 g（1.4 mmol）與乙酐7.1 g（69.5 mmol）以70℃之油浴加熱使之反應24小時。
反應結束後，將水55 g滴入至反應液進行再結晶。藉由濾掉析出之固體，獲得產率63%、純度93%（LC）之係為目標物的1,1,1-三氟-2,2-雙(3,5-二甲基-4-胺基苯基)乙烷 雙順丁烯二醯亞胺（化學式如下）8.4 g。所獲得之結晶的熔點為264～268℃。
『化39』 1H-NMR（400 MHz, CD 3CN）δ（ppm）：2.07（12H, s）、4.88（1H, q, J＝10.1 Hz）、6.95（4H, s）、7.30（4H, s）。 19F-NMR（400 MHz, CD 3CN, CFCl 3）δ（ppm）：−66.2（3F, d, J＝8.7 Hz）。
［合成例3-1］
在具備溫度計及攪拌機的100 mL三頸燒瓶，放入1,1,1-三氟-2,2-雙(4-胺基苯基)乙烷10.1 g（37.9 mmol），加入乙腈32 g使之溶解。於此放入順丁烯二酸酐8.2 g（83.6 mmol）於室溫下攪拌30分鐘。
攪拌結束後，藉由濾掉析出之結晶，以白色結晶之形式獲得以下述式揭示之順丁烯醯胺酸化合物16.8 g（36.3 mmol）（產率96%）。所獲得之粗製體不純化而就此使用於下個反應。
『化40』 1H-NMR（400 MHz, CD 3CN）δ（ppm）：4.96（1H, q, J＝10.3 Hz）、6.35（2H, dd, J＝12.9, 2.8 Hz）、6.51（2H, dd, J＝12.9, 2.8 Hz）、7.45（4H, dd, J＝8.5, 2.5 Hz）、7.65（4H, dd, J＝8.5, 2.5 Hz）、9.37（2H, s）。 19F-NMR（400 MHz, CD 3CN, CFCl 3）δ（ppm）：−66.8（3F, d, J＝8.7 Hz）。
在具備溫度計、戴氏冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的100 mL四頸燒瓶內，放入在上述中獲得之順丁烯醯胺酸10.0 g（21.6 mmol），以乙腈28 g溶解。接下來加入乙酸鈉3.6 g（43.9 mmol）與乙酐5.3 g（51.9 mmol），以60℃之油浴加熱使之反應8小時。
反應結束後，將水10 g滴入至反應液進行再結晶。藉由濾掉析出之固體，獲得產率78%、純度95%（LC）之係為目標物的1,1,1-三氟-2,2-雙(4-胺基苯基)乙烷 雙順丁烯二醯亞胺7.2 g。（目標物的化學式請參照合成例2-1。）
［合成例3-2］
在具備溫度計及攪拌機的100 mL三頸燒瓶，放入在合成例2中獲得之1,1,1-三氟-2,2-雙(3-甲基-4-胺基苯基)乙烷10.0 g（33.9 mmol），以乙腈45 g溶解。於此放入順丁烯二酸酐7.3 g（74.6 mmol）於室溫下攪拌30分鐘。
攪拌結束後，藉由利用蒸發器濃縮反應液，來獲得以下述式示之順丁烯醯胺酸化合物15.9 g（32.4 mmol）作為白色非晶質（產率96%）。所獲得之粗製體不純化而就此使用於下個反應。
『化41』 1H-NMR（400 MHz, CD 3CN）δ（ppm）：2.25（6H, s）、4.89（1H, q, J＝10.2 Hz）、6.36（2H, d, J＝12.7 Hz）、6.62（2H, d, J＝12.7 Hz）、7.32（2H, d, J＝8.7 Hz）、7.34（2H, s）、7.50（2H, d, J＝8.2 Hz）、9.00（2H, s）。 19F-NMR（400 MHz, CD 3CN, CFCl 3）δ（ppm）：−65.5（3F, d, J＝11.6 Hz）。
在具備溫度計、戴氏冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的100 mL四頸燒瓶內，放入在上述中獲得之順丁烯醯胺酸10.3 g（21.0 mmol），以乙腈28 g溶解。接下來加入乙酸鈉3.5 g（42.7 mmol）與乙酐5.1 g（50.0 mmol）以70℃之油浴加熱使之反應5小時。
反應結束後，將水30 g滴入至反應液進行再結晶。藉由濾掉析出之固體，獲得產率80%、純度91%（LC）之係為目標物的1,1,1-三氟-2,2-雙(3-甲基-4-胺基苯基)乙烷 雙順丁烯二醯亞胺7.6 g。
（目標物的化學式請參照合成例2-2。）
［合成例3-3］
在具備溫度計及攪拌機的100 mL三頸燒瓶，放入在合成例3中獲得之1,1,1-三氟-2,2-雙(3,5-二甲基-4-胺基苯基)乙烷14.0 g（43.4 mmol），加入乙腈57 g使之溶解。於此放入順丁烯二酸酐9.4 g（95.8 mmol），以50℃之油浴加熱使之反應1小時。
反應結束後，藉由利用蒸發器濃縮反應液，以白色固體之形式獲得以下述式揭示之順丁烯醯胺酸化合物22.5 g（43.3 mmol）（產率99%）。所獲得之粗製體不純化而就此使用於下個反應。
『化42』 1H-NMR（400 MHz, CD 3CN）δ（ppm）：2.20（12H, s）、4.81（1H, q, J＝10.4 Hz）、6.39（2H, d, J＝12.8 Hz）、6.65（2H, d, J＝12.8 Hz）、7.24（4H, s）、9.01（2H, s）。 19F-NMR（400 MHz, CD 3CN, CFCl 3）δ（ppm）：−65.5（3F, d, J＝11.6 Hz）。
在具備溫度計、戴氏冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的100 mL四頸燒瓶內，放入在上述中獲得之順丁烯醯胺酸10.8 g（20.8 mmol），加入乙腈28 g使之溶解。接下來加入乙酸鈉3.5 g（42.7 mmol）與乙酐5.3g（51.9 mmol）以70℃之油浴加熱使之反應24小時。
反應結束後，將水30 g滴入至反應液進行再結晶。藉由濾掉析出之固體，獲得產率71%、純度95%（LC）之係為目標物的1,1,1-三氟-2,2-雙(3,5-二甲基-4-胺基苯基)乙烷 雙順丁烯二醯亞胺7.1 g。
（目標物的化學式請參照合成例2-3。）
〈評價：順丁烯二醯亞胺化合物的溶媒溶解性〉
針對在合成例2-1～2-3中獲得之順丁烯二醯亞胺化合物與係為眾所周知的順丁烯二醯亞胺化合物之4,4′-雙順丁烯二醯亞胺二苯基甲烷（大和化成製BMI-1000），評價對於溶媒之溶解性。具體而言，放入固體成分相對於二甲基甲醯胺成為30質量%之量的順丁烯二醯亞胺化合物，觀察於25℃或50℃下不攪拌靜置3小時後的狀況。
評價係藉由目視觀察溶媒的外觀以下述3階段表示。結果揭示於表1。 A：完全溶解，看不見混濁。B：看得見混濁，但無法確認固體的溶解殘留。C：沉澱有固體的溶解殘留。
『表1』
表1
二甲基甲醯胺
25℃ 60℃
合成例2-1 A A
合成例2-2 C B
合成例2-3 B B
BMI-1000 C C
在合成例2-1～2-3中獲得之順丁烯二醯亞胺化合物與不包含－CH(CF 3)－結構之BMI-1000相比，表現對於溶媒的高溶解性。
〈固化物的製作與耐熱性評價〉
首先，將順丁烯二醯亞胺化合物與固化劑（同為粉體狀）以下表所示之組成混合，製備「組成1」與「組成2」的固化性組成物。作為固化劑，使用自東京化成公司購買之二胺基二苯基甲烷。
『表2』
表2
組成1 組成2
合成例2-1順丁烯二醯亞胺化合物 100質量份 —
BMI-1000 — 100質量份
固化劑 47質量份 55質量份
［實施例1］
在將組成1的固化性組成物於加熱板上加溫至130℃的同時，攪拌10分鐘左右使之溶解做成溶解物。將此溶解物移至減壓烘箱，在130℃、減壓下進行5分鐘左右之除氣。之後，使此溶解物回到常壓並注入至以矽氧樹脂製作之模型，進行150℃、1.5小時之加熱，之後進行175℃、1.5小時之加熱，再來進行200℃、1.5小時之加熱。之後，自然冷卻，自模型取出後，於烘箱進行230℃、4小時的後固化。藉由以上內容來獲得評價用的固化物。
［比較例1］
除了使用組成2的組成物代替組成1以外，進行與實施例1相同之操作，獲得固化物。
針對所獲得之固化物評價玻璃轉移溫度、重量損失溫度、介電常數及介電正切。具體的評價方法如同以下。
．玻璃轉移溫度（Tg）
使用微差掃描熱量計（日立先端科技股份有限公司製DSC7000）量測。量測條件定為升溫速度5℃／分鐘、氮氣氣體環境。
．使用熱重量微差熱分析裝置（日立先端科技股份有限公司製STA7200）量測5%重量損失溫度（Td 5）、20%重量損失溫度（Td 20）及30%重量損失溫度（Td 30）。量測條件定為氮氣氣體環境下、升溫速度10℃／分鐘。
．相對介電常數及介電正切
在23℃、溼度50%、頻率10 GHz之條件下，使用是德科技公司製網路分析儀「P5007A」量測。
評價結果揭示於下表。
『表3』
表3
實施例1 比較例1
Tg(℃) 214 181
Td 5(℃) 354 354
Td 20(℃) 436 409
Td 30(℃) ＞500 442
相對介電常數@10 Ghz 3.2 3.4
介電正切@10 Ghz 0.016 0.016
實施例1之固化物的玻璃轉移溫度為214℃，比較例1之固化物的玻璃轉移溫度為181℃。簡言之，實施例1之固化物的玻璃轉移溫度變得高於比較例1之固化物的玻璃轉移溫度。
固化物的玻璃轉移溫度高，通常意謂固化物不易進行熱運動。簡言之，實施例1之固化物可謂相較於比較例1之固化物，耐熱性更良好。詳情不明，但有可能係由於以－CH(CF 3)－表示之部分結構為適度剛性，故玻璃轉移溫度變高。
並且，關於實施例1之固化物的5%重量損失溫度，其與比較例1的5%重量損失溫度同等，但在20%及30%重量損失溫度中實施例1較比較例1更優異。簡言之，實施例1之固化物可謂相較於比較例1之固化物不易熱分解，耐熱性優異。其能夠理解為藉由實施例1之固化物包含－CH(CF 3)－結構，表現出亞甲基的氧化受到抑制，在高溫下的穩定性上升。
再者，實施例1之固化物的相對介電常數較比較例1之固化物的相對介電常數更小，實施例1之固化物的介電正切與比較例1之固化物的介電正切為同程度。簡言之，實施例1之固化物可理解為電氣特性與以往同等或更加優異。此種良好電氣特性可想見與CF 3基之C－F鍵結的極化率小有關。
〈固化物的製作與耐熱性評價（追加）〉
將順丁烯二醯亞胺化合物、固化劑、固化促進劑及環己酮以下表所示之組成混合，製備組成3～組成6的組成物。作為固化劑，使用自東京化成公司購買之二胺基二苯基甲烷。並且，作為固化促進劑，使用1,8-二氮雙環[5.4.0]-7-十一烯。
［表4］
表4
組成3 組成4 組成5 組成6
合成例2-1的順丁烯二醯亞胺化合物 100質量份
合成例2-2的順丁烯二醯亞胺化合物 100質量份
合成例2-3的順丁烯二醯亞胺化合物 100質量份
BMI-1000 100質量份
固化劑 20質量份 20質量份 20質量份 20質量份
固化促進劑 20質量份 20質量份 20質量份 20質量份
環己酮 200質量份 200質量份 200質量份 200質量份
［實施例2］
藉由將組成3的組成物在以85℃之熱水浴加溫的同時攪拌15分鐘左右，來獲得均勻之清漆狀的組成物（清漆）。所獲得之清漆冷卻至室溫後，使用棒塗機以厚度成為20 μm程度之方式塗布於PET薄膜上，於120℃的加熱板上使之乾燥10分鐘。
將所獲得之塗膜自PET薄膜剝離後，以研鉢粉碎做成粉體。
將此粉體設置於錠劑成形用的模具中，於180℃、80 kg／cm 2下壓縮成形10分鐘。成形後，自模具取出，在200℃、8小時的條件下進行後固化。
藉由以上內容來獲得評價用的固化物。
［實施例3］
除了使用組成4的組成物代替組成3以外，進行與實施例2相同的操作，獲得固化物。
［實施例4］
除了使用組成5的組成物代替組成3以外，進行與實施例2相同的操作，獲得固化物。
［比較例2］
將組成6的組成物在以75℃之熱水浴加溫的同時進行攪拌1小時左右。然而，無法獲得均勻之清漆。
對於獲得評價用的固化物者評價玻璃轉移溫度及5%重量損失溫度。評價結果揭示於下表。
『表5』
表5
實施例2 實施例3 實施例4 比較例2
均勻之清漆的製作 可製作 可製作 可製作 無法製作
Tg(℃) 286 288 295 —
Td 5(℃) 427 426 439 —
在實施例2～4中能夠製作均勻之清漆狀之組成物且能夠使用清漆來製作固化物，但在比較例2中無法獲得均勻之清漆。可理解在合成例2-1～2-3中獲得之順丁烯二醯亞胺化合物相比於不含－CH(CF 3)－結構之BMI-1000具有對於溶媒之高溶解性，適於清漆的製作。
〈包含改質聚苯醚之固化物的製作與評價〉
將順丁烯二醯亞胺化合物、於末端具有聚合性不飽和雙鍵之改質聚苯醚（SABIC公司製SA9000）、聚合起始劑及環己酮以下表所示之組成混合，將所獲得之組成物做成「組成7」與「組成8」。作為聚合起始劑，使用自東京化成公司購買之過氧化二異丙苯基。
『表6』
表6
組成7 組成8
合成例2-1的順丁烯二醯亞胺化合物 50質量份
BMI-1000 50質量份
SA9000 50質量份 50質量份
聚合起始劑 1質量份 1質量份
環己酮 84質量份 84質量份
［實施例5］
藉由將組成7的組成物在以75℃之熱水浴加溫的同時攪拌15分鐘左右，來獲得均勻之清漆狀的組成物（清漆）。將所獲得之清漆冷卻至室溫後，使用棒塗機以乾燥後的厚度成為20 μm之程度之方式塗布於銅箔（厚度12 μm）之上，於120℃的加熱板上乾燥10分鐘。所獲得之附有銅箔之薄片，於烘箱進行175℃、1小時的後固化，再來進行215℃、4小時的後固化。之後，藉由蝕刻來去除銅箔，以超純水清洗，獲得薄片。薄片於60℃下乾燥24小時，回到室溫。
將此薄片的5%重量損失溫度（Td 5）如前所述使用熱重量微差熱分析裝置在氮氣氣體環境下、升溫速度10℃／分鐘的條件下評價。Td 5為353℃。
［比較例3］
將組成8的組成物在以75℃之熱水浴加溫的同時進行攪拌1小時左右。然而，無法獲得均勻之清漆，評價用的薄片的製作為不可能。
由實施例5及比較例3可理解，即使在包含於末端具有聚合性不飽和雙鍵之改質聚苯醚的組成中，在合成例2-1中獲得之順丁烯二醯亞胺化合物的溶劑溶解性及相溶性亦較不含－CH(CF 3)－結構之BMI-1000優異，適於由自由基聚合所致之固化。
此申請主張以於2022年3月28日申請之日本專利申請案2022-051515號作為基礎之優先權，收錄其揭露之所有內容於此。
無
無
無。

Claims (18)

  1. 一種順丁烯二醯亞胺化合物，其具有以－CH(CF 3)－表示之部分結構。
  2. 如請求項1所述之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述通式（1）表示之順丁烯二醯亞胺化合物；『化1』 通式（1）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
  3. 如請求項2所述之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述通式（2）表示之順丁烯二醯亞胺化合物；『化2』 通式（2）中，R 1及n的定義與在通式（1）中之R 1及n同義。
  4. 如請求項1至3之任一項所述之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述式（3）表示之順丁烯二醯亞胺化合物；『化3』 。
  5. 如請求項1至3之任一項所述之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述式（4）表示之順丁烯二醯亞胺化合物；『化4』 。
  6. 如請求項1至3之任一項所述之順丁烯二醯亞胺化合物，其係以下述式（5）表示之順丁烯二醯亞胺化合物；『化5』 。
  7. 一種順丁烯醯胺酸化合物，其具有以－CH(CF 3)－表示之部分結構。
  8. 如請求項7所述之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述通式（2-1）表示之順丁烯醯胺酸化合物；『化6』 通式（2-1）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
  9. 如請求項8所述之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述通式（2-2）表示之順丁烯醯胺酸化合物；『化7』 通式（2-2）中，R 1及n的定義與在通式（2-1）中之R 1及n同義。
  10. 如請求項7至9之任一項所述之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述式（2-3）表示之順丁烯醯胺酸化合物；『化8』 。
  11. 如請求項7至9之任一項所述之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述式（2-4）表示之順丁烯醯胺酸化合物；『化9』 。
  12. 如請求項7至9之任一項所述之順丁烯醯胺酸化合物，其係以下述式（2-5）表示之順丁烯醯胺酸化合物；『化10』 。
  13. 一種固化性組成物，其包含如請求項1至3之任一項所述之順丁烯二醯亞胺化合物或如請求項7至9之任一項所述之順丁烯醯胺酸化合物。
  14. 一種固化物，其係如請求項13所述之固化性組成物的固化物。
  15. 一種電子設備，其具備如請求項14所述之固化物。
  16. 一種順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法，其係如請求項1至3之任一項所述之順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法，其包含使以下述通式（1a）表示之芳族胺化合物與順丁烯二酸或順丁烯二酸衍生物反應之工序；『化11』 通式（1a）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
  17. 一種順丁烯醯胺酸化合物的製造方法，其係如請求項7至9之任一項所述之順丁烯醯胺酸化合物的製造方法，其包含使以下述通式（1a）表示之芳族胺化合物與順丁烯二酸或順丁烯二酸衍生物反應之工序；『化12』 通式（1a）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
  18. 一種順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法，其係如請求項1至3之任一項所述之順丁烯二醯亞胺化合物的製造方法，其包含對以下述通式（2-1）表示之順丁烯醯胺酸化合物進行脫水閉環反應之工序；『化13』 通式（2-1）中，R 1在存在多個的情況下分別獨立表示一價的取代基，2個n分別獨立表示0～4的整數。
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