CN118076662A - 树脂固化剂、固化性树脂组合物、固化物、电子装置、层叠板材料、电子部件密封材料、酯化合物、酯化合物的制备方法及酚醛清漆树脂的制备方法 - Google Patents
树脂固化剂、固化性树脂组合物、固化物、电子装置、层叠板材料、电子部件密封材料、酯化合物、酯化合物的制备方法及酚醛清漆树脂的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种树脂固化剂，其包含选自由酯化合物及酚醛清漆树脂组成的组中的至少一种化合物，所述酯化合物于分子结构中包含‑C(CF3)H‑所表示的部分结构及两种以上的芳香族酯部分结构，于分子末端包含选自由芳氧基羰基结构、芳基羰氧基结构及羟基芳基结构组成的组中的一种或两种以上的部分结构，且包含特定的部分结构，所述酚醛清漆树脂包含特定的部分结构。
Description
技术领域
本发明涉及酯化合物、树脂固化剂、固化性树脂组合物、固化物、电子装置、层叠板材料、电子部件密封材料、酯化合物的制备方法及酚醛清漆(Novolac)树脂的制备方法。
背景技术
现今正在积极研究将酯化合物应用于绝缘材料、粘合剂、半导体密封材料、抗蚀剂材料、层叠板等。
例如，专利文献1公开了一种酯化合物，其包含具有以下化学式(7)所表示的1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-丙烷二基(以下，有时记载为“-C(CF3)2-基(结构)”)的化学结构。
专利文献1中记载了：通过将该酯化合物用作电子构件用环氧树脂的固化剂，可获得介电特性、对铜箔的密合性优异的固化体。此外，专利文献1中还记载了：使用该酯化合物的电子构件用环氧树脂适于绝缘材料、粘合剂、半导体密封材料、抗蚀剂材料、层叠板。
[化学式1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2021-59738号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明的发明人在树脂固化剂或含有树脂固化剂的固化性树脂组合物的改良研究中发现，包含如专利文献1所公开的具有-C(CF3)2-结构的酯化合物的树脂固化剂具有相对较大的熔融粘度，结果导致例如可能不易进行工业处理。
本发明鉴于上述情况而实施。本发明的目的之一在于，提供一种可用作树脂固化剂，且熔融粘度相对较小的酯化合物。
解决技术问题的技术手段
本发明的发明人完成以下所提供的发明，从而解决了上述问题。
根据本发明，提供一种树脂固化剂，其包含选自由酯化合物及酚醛清漆树脂组成的组中的至少一种化合物，
所述酯化合物于分子结构中包含-C(CF3)H-所表示的部分结构及两种以上的芳香族酯部分结构，于分子末端包含选自由芳氧基羰基结构、芳基羰氧基结构及羟基芳基结构组成的组中的一种或两种以上的部分结构，且包含下述通式(1)所表示的部分结构，
所述酚醛清漆树脂包含下述通式(2)所表示的部分结构。
[化学式2]
通式(1)中，
R1存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
2个m分别独立地为0～4的整数。
[化学式3]
通式(2)中，
R2表示芳基羰基，
R3存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
l为0～3的整数。
此外，根据本发明，提供一种固化性树脂组合物，其包含上述树脂固化剂。
此外，根据本发明，提供一种固化物，其为上述固化性树脂组合物的固化物。
此外，根据本发明，提供一种电子装置，其具备上述固化物。
此外，根据本发明，提供一种层叠板材料，其包含上述固化性树脂组合物或上述固化物。
此外，根据本发明，提供一种电子部件密封材料，其包含上述固化性树脂组合物或上述固化物。
此外，根据本发明，提供一种酯化合物，其于分子结构中包含-C(CF3)H-所表示的部分结构及两种以上的芳香族酯部分结构，
并于分子末端包含选自由芳氧基羰基结构、芳基羰氧基结构及羟基芳基结构组成的组中的一种或两种以上的部分结构，
且包含下述通式(1)所表示的部分结构。
[化学式4]
通式(1)中，
R1存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
2个m分别独立地为0～4的整数。
此外，根据本发明，提供一种酯化合物的制备方法，其为上述酯化合物的制备方法，其中，
将下述通式(6)所表示的双酚化合物用于原料。
[化学式5]
通式(6)中，
R1存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
2个m分别独立地为0～4的整数。
此外，根据本发明，提供一种酚醛清漆树脂的制备方法，其为下述通式(2)所表示的酚醛清漆树脂的制备方法，且包括如下工序：
合成工序，其中，通过使酚系化合物与2,2,2-三氟乙醛(fluoral)在酸催化剂的存在下进行反应，合成下述通式(4)所表示的取代前酚醛清漆树脂；及反应工序，其中，至少使上述取代前酚醛清漆树脂与芳香族羧酸或其酰卤进行反应。
[化学式6]
通式(2)中，
R2表示芳基羰基，
R3存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
l为0～3的整数。
[化学式7]
通式(4)中，
R3存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
l为0～3的整数。
发明效果
根据本发明，提供一种可用作树脂固化剂，且熔融粘度相对较小的酯化合物。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方案进行详细说明。
本说明书中，数值范围的说明中的“X～Y”的表述，只要无特别说明，则表示X以上Y以下。例如，“1～5质量％”是指“1质量％以上5质量％以下”。
对于本说明书中的基团(原子团)的表述，未记载经取代或未经取代的表述包括不具有取代基及具有取代基这两种情况。例如，“烷基”不仅包括不具有取代基的烷基(未经取代的烷基)，也包括具有取代基的烷基(经取代的烷基)。
本说明书中的“酚醛清漆树脂”不仅包括以苯酚或甲酚等于单环的芳香环被羟基取代的酚系化合物作为原料的酚醛清漆树脂，还包括以例如羟基萘等多环的芳香环被羟基取代的酚系化合物作为原料的酚醛清漆树脂。此外，本说明书中的酚醛清漆树脂不仅包括酚系化合物与甲醛进行反应而成的酚醛清漆树脂，还包括酚系化合物与各种醛(具体而言为2,2,2-三氟乙醛等)进行反应而成的酚醛清漆树脂。此外，本说明书中，酚醛清漆树脂中的酚羟基的部分或所有氢原子可以被除氢原子以外的基团取代。即，本说明书中，酚醛清漆树脂可包含不具有酚羟基的酚醛清漆树脂。
本说明书中的“电子装置”的词语以包含半导体芯片、半导体元件、印刷电路板、电路显示装置、信息通信终端、发光二极管、物理电池、化学电池等应用了电子工程技术的元件、装置、最终制品等的含义使用。
＜树脂固化剂＞
本实施方案的树脂固化剂为包含选自由以下的(I)及(II)组成的组中的至少一种化合物的树脂固化剂。
(I)酯化合物，其于分子结构中包含-C(CF3)H-所表示的部分结构及两种以上的芳香族酯部分结构，并于分子末端包含选自由芳氧基羰基结构、芳基羰氧基结构及羟基芳基结构组成的组中的一种或两种以上的部分结构，且包含下述通式(1)所表示的部分结构。
(II)酚醛清漆树脂，其包含下述通式(2)所表示的部分结构。
[化学式8]
通式(1)中，
R1存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
2个m分别独立地为0～4的整数。
[化学式9]
通式(2)中，
R2表示芳基羰基，
R3存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
l为0～3的整数。
此处，“芳基羰基”不仅包括未经取代的芳基羰基，还包括芳基羰基中的碳原子上的1个或2个以上的氢原子被取代基取代的芳基羰基。作为取代基，可列举出：烷基、烷氧基、卤素原子、芳基、芳氧基、芳烷基、芳氧基羰基、芳基羰氧基等。当芳基羰基具有多个取代基时，各取代基可相同，也可不同。
包含上述酯化合物或上述酚醛清漆树脂的固化剂具有相对较小的熔融粘度。并且，认为通过使用这种固化剂，可降低将本实施方案的树脂固化剂用于固化性树脂组合物时的固化性树脂组合物的熔融粘度。
虽然其理由并不确定，但认为由于向上述酯化合物或上述酚醛清漆树脂中导入了-C(CF3)H-这一非对称骨架作为部分结构，导致发生了结晶性的降低及分子间相互作用的降低。认为由此可降低本实施方案的树脂固化剂的熔融粘度及使用树脂固化剂的固化性树脂组合物的熔融粘度。
本实施方案的树脂固化剂可仅包含上述酯化合物，也可包含上述酚醛清漆树脂，还可包含这两者。就更良好的性能这一点而言，树脂固化剂优选至少包含上述酯化合物。
此外，上述酯化合物优选于分子末端包含选自由芳氧基羰基结构及芳基羰氧基结构组成的组中的一者或两者的部分结构。通过制成这种构成，容易进一步减小本实施方案的树脂固化剂的熔融粘度。此外，容易进一步减小将本实施方案的树脂固化剂用于固化性树脂组合物时的固化性树脂组合物的熔融粘度。
本实施方案的树脂固化剂中，在同时使用上述酯化合物及上述酚醛清漆树脂时，在将上述酯化合物与上述酚醛清漆树脂的含量的合计设为100质量份时，上述酯化合物的含量优选为10质量份以上90质量份以下，更优选为20质量份以上90质量份以下。通过将酯化合物的含量设为上述数值范围，容易进一步减小本实施方案的树脂固化剂的熔融粘度。此外，容易进一步减小将树脂固化剂用于固化性树脂组合物时的固化性树脂组合物的熔融粘度。
以下，更加详细地对可用于本实施方案的树脂固化剂的酯化合物及酚醛清漆树脂进行说明。
[酯化合物]
本实施方案的酯化合物于分子结构中包含-C(CF3)H-所表示的部分结构及两种以上的芳香族酯部分结构，并于分子末端包含选自芳氧基羰基结构、芳基羰氧基结构或羟基芳基结构的部分结构中的至少一种，且包含下述通式(1)所表示的部分结构。
[化学式10]
通式(1)中，
R1存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
2个m分别独立地为0～4的整数。
R1的一价取代基并无限定。例如，可优选列举出：烷基、烷氧基、环烷基、芳烷基、芳基、烯基、炔基、芳氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、氰基、硝基、甲硅烷基、羟基、巯基、羰基及卤素原子(例如氟原子)等。这些一价取代基可具有氟原子或羧基等取代基。其中，更优选烷基、烷氧基、氟化烷基(例如三氟甲基)、卤素原子(例如氟原子)及硝基。
上述烷基可为直链型及支链型中的任一者，也可于结构中具有不饱和键。具体可列举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、烯丙基等。上述烷氧基可列举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。上述环烷基可列举出：环己基、甲基环己基、环戊基、环丙基等。上述芳烷基可列举出：苄基、苯基乙基、萘基甲基、萘基乙基、及它们的芳香环被上述烷基或烷氧基、卤素原子等取代而成的部分结构等。上述芳基可列举出：苯基、萘基、蒽基、及它们的芳香环被上述烷基或烷氧基、卤素原子等取代而成的部分结构等。上述烯基可列举出：乙烯基、甲基乙烯基、乙基乙烯基、苯基乙烯基等。上述炔基可列举出：乙炔基、甲基乙炔基、乙基乙炔基、苯基乙炔基等。上述芳氧基可列举出：苯氧基、萘氧基、蒽氧基、及它们的芳香环被上述烷基或烷氧基、卤素原子等取代而成的部分结构等。上述烷基氨基可列举出：甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基等。上述芳基氨基可列举出：苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、二苯基氨基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、及它们的芳香环被上述烷基或烷氧基、卤素原子等取代而成的部分结构等。上述羰基可列举出：乙酰基、苯甲酰基、萘甲酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基等。
R1的烷基或烷氧基可在其任意的碳上被例如卤素原子、烷氧基及卤代烷氧基以任意数量且任意组合取代。进一步，当通式(1)中的R1的数量为2以上时，2个以上的R1可连结而形成饱和或不饱和的单环或多环的碳原子数为3～10的环式基团。
本实施方案的酯化合物包含1,1,1-三氟-2,2-乙烷二基(以下，有时表示为“(-C(CF3)H-)基”)与苯环连结而成的“苯环-C(CF3)H-苯环”的结构。认为通过该结构(特别是-C(CF3)H-)，本实施方案的酯化合物与专利文献1中所记载的酯化合物(包含-C(CF3)2-所表示的结构)相比，主链适度柔软。因此，认为本实施方案的酯化合物的熔融粘度相对较低。
酯化合物的“熔融粘度较低”关系到以下优点：例如在将酯化合物、固化性树脂(例如环氧树脂)及填料(颗粒)加以混合而制备固化性树脂组合物时，容易增加填料导入量。
接着，对本实施方案的酯化合物进行说明。
作为R1的一价取代基中的卤素原子，可列举出：氟原子(F)、氯原子(Cl)、溴原子(Br)、碘原子(I)等。在考虑到应用于绝缘材料等时，作为卤素原子，优选F。F在要求低介电常数和/或低介电损耗角正切等电特性时特别有用。
此外，可通过变更R1或m来调整酯化合物的熔融粘度或各特性。
就尽可能减小熔融粘度这一点而言，m优选为0。即，就降低熔融粘度这一点而言，优选的酯化合物为具有下述式(3)所表示的部分结构的酯化合物。
[化学式11]
另一方面，就熔融粘度较低以及与各特性的平衡这两点而言，m可为1～4。
就各性能的平衡这一点而言，m例如为1或2，R1优选为氟原子或甲基。
m为1或2的优选酯化合物为具有以下以式(8)、(9)及(10)示例出的部分结构的酯化合物。
[化学式12]
[化学式13]
[化学式14]
上述酯化合物中的“芳香族酯部分结构”是指由键合于芳香环的羟基与键合于芳香环的羧基所形成的酯键部位。这种芳香族酯部分结构具有较高的与环氧树脂等的反应活性。
作为上述酯化合物中的“芳氧基羰基”结构的具体实例，可列举出下述通式(11)所表示的部分结构。
此外，作为上述酯化合物中的“芳基羰氧基结构”的具体实例，可列举出下述通式(12)所表示的部分结构。
此外，作为上述酯化合物中的“羟基芳基结构”的具体实例，可列举出下述通式(13)所表示的部分结构。
其中，优选于分子末端包含选自芳氧基羰基结构或芳基羰氧基结构的部分结构中的至少一种。通过使分子末端为上述部分结构，可抑制因本实施方案的酯化合物中的末端羟基产生的氢键，降低酯化合物的分子间相互作用。结果，容易进一步降低酯化合物的熔融粘度，能够进一步降低使用本实施方案的酯化合物的树脂组合物的粘度。此外，可使使用酯化合物的树脂组合物的固化物的介电特性、铜箔密合性、其他各性能的平衡更适宜。
[化学式15]
上述通式(11)、(12)、(13)中的Ar表示芳香环。作为芳香环，具体而言，除了苯环、萘环、蒽环等以外，还可列举出用1个以上的取代基取代它们的芳香环上的氢而成的取代物等。其中，出于成为除了固化物的各物性以外，与固化剂或其他树脂成分的混合性也优异的酯化合物的方面，Ar优选为苯环、萘环及它们的取代物。
作为芳香环上的取代基，可列举出：烷基、烷氧基、卤素原子、芳基、芳氧基、芳烷基等。
作为本实施方案的酯化合物的具体实例，可列举出如以下(A1)～(A4)的酯化合物。另外，这些仅不过是酯化合物的一个例子，本实施方案的酯化合物并不仅限于这些酯化合物。此外，酯化合物可单独使用一种，也可同时使用两种以上。
酯化合物(A1)：包含源自芳香族单羟基化合物(a1)的结构、源自芳香族多羧酸或其酰卤(a2)的结构及源自分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的结构，且于分子末端包含至少一种芳氧基羰基结构的酯化合物
酯化合物(A2)：包含源自芳香族单羧酸或其酰卤(a4)的结构、源自芳香族多羧酸或其酰卤(a2)的结构及源自分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的结构，且于分子末端包含至少一种芳基羰氧基结构的酯化合物
酯化合物(A3)：包含源自芳香族多羧酸或其酰卤(a2)的结构及源自分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的结构，且于分子末端包含至少一种羟基芳基的酯化合物
酯化合物(A4)：包含源自芳香族单羧酸或其酰卤(a4)的结构及源自分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的结构，且于分子末端包含至少一种芳基羰氧基结构的酯化合物
作为上述芳香族单羟基化合物(a1)的具体实例，可列举出：苯酚或于苯酚的芳香环上具有1个或2个以上取代基的苯酚化合物、萘酚或于萘酚的芳香环上具有1个或2个以上取代基的萘酚化合物、蒽酚或于蒽酚的芳香环上具有1个或2个以上取代基的蒽酚化合物等。
芳香环上的取代基可列举出：烷基、烷氧基、卤素原子、芳基、芳氧基、芳烷基等，各自的具体实例如上所述。上述芳香族单羟基化合物(a1)可单独使用一种，也可同时使用两种以上。
其中，出于成为除了固化物的介电特性、铜箔密合性以外，耐热性等各性能也优异的酯化合物的方面，优选苯酚化合物或萘酚化合物，更优选苯酚、萘酚或于它们的芳香环上具有1个或2个上述取代基的化合物。
上述芳香族多羧酸或其酰卤(a2)例如可列举出：间苯二甲酸、对苯二甲酸等苯二甲酸；偏苯三甲酸等苯三甲酸；萘-1,4-二甲酸、萘-2,3-二甲酸、萘-2,6-二甲酸、萘-2,7-二甲酸等萘二甲酸；它们的酰卤；于它们的芳香环上具有一个或多个取代基的化合物等。上述酰卤可列举出：酰氯、酰溴、酰氟、酰碘等。此外，芳香环上的取代基可列举出烷基、烷氧基、卤素原子、芳基、芳氧基、芳烷基等，各自的具体实例如上所述。上述芳香族多羧酸或其酰卤(a2)可分别单独使用，也可同时使用两种以上。其中，出于成为除了固化物的介电特性、铜箔密合性以外，耐热性等各性能也优异的酯化合物的方面，优选间苯二甲酸或对苯二甲酸等苯二甲酸或其酰卤。
上述分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)例如可列举出：双酚A、双酚F、双酚AF、双酚E等双酚化合物、二羟基苯、三羟基苯、四羟基苯、二羟基萘、三羟基萘、四羟基萘、二羟基蒽、三羟基蒽、四羟基蒽、多羟基联苯、多(羟苯基)烷烃、这些化合物的碳原子上具有一个或多个取代基的化合物等。可分别单独使用，也可同时使用两种以上。其中，出于成为除了固化物的介电特性、铜箔密合性以外，耐热性等各性能也优异的酯化合物的方面，优选下述通式(6)所表示的双酚化合物。
[化学式16]
通式(6)中，R1及m的定义及优选方案与通式(1)相同。
通式(6)所表示的化合物例如可采用如下的公知制备方法进行制备：使2,2,2-三氟乙醛与氟化氢的混合物及芳基化合物在路易斯酸(Lewis acid)或布朗斯台德酸(Bronsted acid)的存在下进行反应的方法(国际公开第2020/162408号)、使三氟乙醛乙基半缩醛与酚化合物在路易斯酸的存在下进行反应的方法(Bull.Chem.Soc.Jpn.74,377-383(2001))。
作为参考，以下示出通式(6)所表示的化合物的具体实例。“Me”表示甲基。
[化学式17]
上述芳香族单羧酸或其酰卤(a4)例如可列举出：苯甲酸或苯甲酰卤(Benzoylhalide)、这些化合物的碳原子上具有1个或2个以上取代基的化合物等。碳原子上的取代基可列举出烷基、烷氧基、卤素原子、芳基、芳氧基、芳烷基等，各自的具体实例如上所述。这些可分别单独使用，也可同时使用两种以上。
作为本实施方案的酯化合物，例如可列举出下述通式(14)～(16)及式(17)所表示的酯化合物。通式(14)～(16)中，n为1以上50以下的整数。
[化学式18]
[化学式19]
[化学式20]
[化学式21]
本实施方案的酯化合物的重均分子量优选为100～200000，更优选为100～100000，进一步优选为100～50000。重均分子量可通过凝胶渗透色谱法(GPC)并以聚苯乙烯作为标准物质而求出。
此时，上述酯化合物可为单分子量的化合物，也可为具有分子量分布的低聚物或聚合物。
[酯化合物的制备方法]
关于本实施方案的酯化合物的制备方法，典型地，可通过如下方法进行制备：使用上述芳香族单羟基化合物(a1)、上述芳香族多羧酸或其卤化物(a2)、作为分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的下述通式(6)所表示的双酚化合物作为原料，于碱性催化剂的存在下，在20～70℃左右的温度条件下将各反应原料加以混合搅拌的方法。反应可视需要在有机溶剂中进行。此外，反应结束后可通过水洗或再沈淀、过滤器过滤等对反应产物进行纯化。
[化学式22]
通式(6)中，
R1存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
2个m分别独立地为0～4的整数。
上述酯化合物的制备方法中，作为分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)，除了通式(6)所表示的双酚化合物以外，还可同时使用具有2个以上酚羟基的化合物。
上述碱性催化剂例如可列举出：氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、吡啶等。这些碱性催化剂可分别单独使用，也可同时使用两种以上。此外，能够作为10～30％左右的水溶液进行使用。其中，优选催化能力较高的氢氧化钠或氢氧化钾。
上述有机溶剂例如可列举出：丙酮、甲基乙基酮、环己酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸溶纤剂、丙二醇单甲醚乙酸酯、卡必醇乙酸酯等乙酸酯溶剂；溶纤剂、丁基卡必醇等卡必醇溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；氯仿、二氯甲烷等卤素系溶剂；二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺系溶剂。这些有机溶剂可分别单独使用，还可制成两种以上的混合溶剂。
各反应原料的反应比率根据所获得的酯化合物的所需物性等适当进行调整，但特别优选如下所示。
制备上述酯化合物(A1)时，关于上述芳香族单羟基化合物(a1)、上述芳香族多羧酸或其酰卤(a2)、上述分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的反应比率，就能够以高产率获得目标酯化合物(A1)这一点而言，优选相对于上述芳香族多羧酸或其酰卤(a2)所具有的羧基或酰卤基的合计1摩尔，上述芳香族单羟基化合物(a1)及上述分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)所具有的羟基的合计为0.9～1.1摩尔的范围。
制备上述酯化合物(A2)时，关于上述芳香族多羧酸或其酰卤(a2)、上述分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)及上述芳香族单羧酸或其酰卤(a4)的反应比率，就能够以高产率获得目标酯化合物(A2)这一点而言，优选相对于上述分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)所具有的羟基1摩尔，上述芳香族多羧酸或其酰卤(a2)及上述芳香族单羧酸或其酰卤(a4)所具有的羧基或酰卤基的合计为0.9～1.1摩尔的范围。
制备上述酯化合物(A3)时，关于上述分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)及上述芳香族多羧酸或其酰卤(a2)的反应比率，就容易控制目标酯化合物(A3)的分子量这一点而言，优选相对于上述分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)所具有的羟基1摩尔，上述芳香族多羧酸或其酰卤(a2)所具有的羧基或酰卤基的合计为0.1～0.95摩尔的范围。
制备上述酯化合物(A4)时，关于上述分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)及上述芳香族单羧酸或其酰卤(a4)的反应比率，就能够以高产率获得目标酯化合物(A4)这一点而言，优选相对于上述分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)所具有的酚羟基的合计1摩尔，上述芳香族单羧酸或其酰卤(a4)为0.95～1.05摩尔的比率。
本实施方案的酯化合物、优选上述酯化合物(A1)～(A4)在180℃下的熔融粘度优选为1～500000mPa·s的范围。熔融粘度的测定例如可通过下述实施例中所记载的装置、条件实施。
就固化性或固化物的各性能的平衡优异这一点而言，本实施方案的酯化合物、优选上述酯化合物(A1)～(A4)的官能团当量为150～350g/当量的范围。另外，本说明书中，酯化合物中的官能团是指酯化合物中的酯键部位及酚羟基。此外，关于酯化合物的官能团当量，当为单分子量的化合物时，根据其分子量进行换算，当为具有分子量分布的低聚物或聚合物时，根据反应原料的添加量进行计算。
出于成为固化物的介电特性、铜箔密合性、其他各性能的平衡优异的酯化合物的方面，本实施方案的酯化合物的酸值优选为10mgKOH/g以下，更优选为5mgKOH/g以下。此外，酯化合物的酸值例如可依据JIS K 0070-1992求出。
[酚醛清漆树脂]
本实施方案的酚醛清漆树脂包含下述通式(2)所表示的部分结构。
[化学式23]
通式(2)中，
R2表示芳基羰基，
R3存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
l为0～3的整数。
此处，“芳基羰基”不仅包括未经取代的芳基羰基，还包括芳基羰基中的碳原子上的1个或2个以上的氢原子被取代基取代的芳基羰基。作为碳原子上的取代基，可列举出：烷基、烷氧基、卤素原子、芳基、芳氧基、芳烷基、芳氧基羰基、芳基羰氧基等。当芳基羰基具有多个取代基时，各取代基可相同，也可不同。
R3的一价取代基并无限定。例如可优选列举出：烷基、烷氧基、环烷基、芳烷基、芳基、烯基、炔基、芳氧基、氨基、烷基氨基、芳基氨基、氰基、硝基、甲硅烷基、羟基、巯基、羰基及卤素原子(例如氟原子)等，这些基团可具有氟原子及羧基等取代基。其中，更优选烷基、烷氧基、氟化烷基(例如三氟甲基)、卤素原子(例如氟原子)及硝基。
上述烷基可为直链型及支链型中的任一种，可于结构中具有不饱和键。具体可列举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、烯丙基等。上述烷氧基可列举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等。上述环烷基可列举出：环己基、甲基环己基、环戊基、环丙基等。上述芳烷基可列举出：苄基、苯基乙基、萘基甲基、萘基乙基、及它们的芳香环被上述烷基或烷氧基、卤素原子等取代而成的部分结构等。上述芳基可列举出：苯基、萘基、蒽基、及它们的芳香环被上述烷基或烷氧基、卤素原子等取代而成的部分结构等。上述烯基可列举出：乙烯基、甲基乙烯基、乙基乙烯基、苯基乙烯基等。上述炔基可列举出：乙炔基、甲基乙炔基、乙基乙炔基、苯基乙炔基等。上述芳氧基可列举出：苯氧基、萘氧基、蒽氧基、及它们的芳香环被上述烷基或烷氧基、卤素原子等取代而成的部分结构等。上述烷基氨基可列举出：甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基等。上述芳基氨基可列举出：苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、二苯基氨基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、及它们的芳香环被上述烷基或烷氧基、卤素原子等取代而成的部分结构等。上述羰基可列举出：乙酰基、苯甲酰基、萘甲酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基等。
R3的烷基或烷氧基可在其任意的碳上被例如卤素原子、烷氧基及卤代烷氧基以任意数量且任意组合取代。进一步，当通式(2)中的l为2以上时，2个以上的R3可连结而形成饱和或不饱和的单环或多环的碳原子数为3～10的环式基团。
本实施方案的酚醛清漆树脂与上述酯化合物相同，也包含1,1,1-三氟-2,2-乙烷二基(以下，有时表示为“(-C(CF3)H-)基”)与苯环连结而成的“-C(CF3)H-苯环”的结构。通过包含该结构，并包含源自作为与固化性树脂的反应基团的芳基羰基的酯键部位，具有相对较小的熔融粘度。此外，认为在将这种酚醛清漆树脂、固化性树脂(例如环氧树脂)及填料(颗粒)加以混合而制备固化性树脂组合物时，可获得与上述酯化合物相同的良好性能。
接着，对本实施方案的酚醛清漆树脂进行说明。
作为R3的一价取代基中的卤素原子，可列举出：氟原子(F)、氯原子(Cl)、溴原子(Br)、碘原子(I)等。在考虑到应用于绝缘材料等时，作为卤素原子，优选F。F在要求低介电常数和/或低介电损耗角正切等电特性时特别有用。
此外，可通过变更R3或l来调整酚醛清漆树脂的熔融粘度或各特性。
就尽可能减小熔融粘度这一点而言，l优选为0。另一方面，就熔融粘度较低及与各特性的平衡这一点而言，l可为1～3。
就各性能的平衡这一点而言，l例如为1或2，R3优选为氟原子或甲基。
本实施方案的酚醛清漆树脂的重均分子量优选为100～200000，更优选为100～100000，进一步优选为100～50000。重均分子量可通过凝胶渗透色谱法(GPC)并以聚苯乙烯作为标准物质而求出。
此时，上述酚醛清漆树脂可为单分子量的化合物，也可为具有分子量分布的低聚物或聚合物。
[酚醛清漆树脂的制备方法(合成方法)]
关于本实施方案的酚醛清漆树脂的制备方法，典型地，可通过包括以下工序而制备(合成)。
工序(A)：合成工序，其中，通过使酚系化合物与2,2,2-三氟乙醛在酸催化剂的存在下进行反应，合成下述通式(4)所表示的取代前酚醛清漆树脂。
工序(B)：反应工序，其中，使上述取代前酚醛清漆树脂与芳香族羧酸或其酰卤进行反应。
在上述制备方法中，芳香族羧酸可为芳香族单羧酸及芳香族多羧酸中的任一种。此外，本制备方法可视需要在有机溶剂中进行。进一步，反应结束后可通过水洗或再沈淀、过滤器过滤等对反应产物进行纯化。
[化学式24]
通式(4)中，R3表示一价取代基，l为0～3的整数。
以下，对原材料及反应条件等进行说明。
(工序(A))
(酚系化合物)
作为酚系化合物，可列举出：苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚等甲酚类、2,3-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,6-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚等二甲苯酚类、邻乙基苯酚、间乙基苯酚、对乙基苯酚等乙基苯酚类、邻异丙基苯酚、间异丙基苯酚、对异丙基苯酚等异丙基苯酚类、邻丁基苯酚、间丁基苯酚、对丁基苯酚、对异丁基苯酚、对叔丁基苯酚等丁基苯酚类、对叔戊基苯酚、对辛基苯酚、对壬基苯酚、对异丙苯基苯酚等烷基苯酚类、氟苯酚、氯苯酚、溴苯酚、碘苯酚等卤代苯酚类、对苯基苯酚、氨基苯酚、硝基苯酚、二硝基苯酚、三硝基苯酚等一价酚取代物。
(2,2,2-三氟乙醛)
关于2,2,2-三氟乙醛，作为其等价物，可利用市售品(Tokyo Chemical IndustryCo.,Ltd.制品)的水合物或2,2,2-三氟乙醛的半缩醛。此外，可通过日本专利特开平5-97757号公报等文献中所记载的方法制备2,2,2-三氟乙醛的水合物或2,2,2-三氟乙醛的半缩醛体。
此外，如日本专利特开平3-184933号公报中所记载的方法所示，可通过廉价的三氯乙醛(trichloroethanal)的催化剂气相氟化反应，将三氯乙醛基本定量地转化为2,2,2-三氟乙醛。还可通过利用其来制备无水2,2,2-三氟乙醛。在后述实施例中，以该方式获得2,2,2-三氟乙醛。
2,2,2-三氟乙醛为低沸点化合物，一般而言，为自反应性较高，不易处理的化合物。然而，根据本发明的发明人的见解，2,2,2-三氟乙醛可在氟化氢溶液中非常稳定地进行处理。当在氟化氢中处理2,2,2-三氟乙醛时，如下述流程所示，生成由2,2,2-三氟乙醛及氟化氢构成的加合物，即1,2,2,2-四氟乙醇。
[化学式25]
由此可知，1,2,2,2-四氟乙醇在2,2,2-三氟乙醛与氟化氢之间呈平衡状态的关系。当系统内存在过量氟化氢时，平衡偏向1,2,2,2-四氟乙醇的一侧，推测其结果使得2,2,2-三氟乙醛的分解得以抑制。根据本发明的发明人的见解，对于氟化氢中的2,2,2-三氟乙醛，不仅确认到化合物稳定性的提升，还确认到了沸点的升高，即便在室温附近下，也可容易地将为低沸点化合物的2,2,2-三氟乙醛作为氟化氢的加合物进行处理。
当将所制备的2,2,2-三氟乙醛作为与氟化氢的混合物进行处理时，相对于所制备的2,2,2-三氟乙醛1摩尔，所使用的氟化氢的添加量通常为0.1～100摩尔，优选为1～75摩尔，进一步优选为2～50摩尔。根据充分的稳定效果及成本决定氟化氢的添加量。
此外，还存在2,2,2-三氟乙醛/氟化氢的混合物中包含过量氟化氢的情况。但是，氟化氢本身具有作为酸性物质的功能，因此氟化氢有时还会发挥酸催化剂或脱水剂的作用，或发挥用以促进反应的添加剂的作用。就这些方面而言，可以说将2,2,2-三氟乙醛作为与氟化氢的混合物进行处理是具有优点的。
(取代前酚醛清漆树脂的合成条件)
合成通过参考酚醛清漆树脂的合成的常规方法，并以使用酸催化剂的方式等实施即可。合成例如可于-20～150℃下以2～30小时的条件进行。
关于合成时的压力，能够于以绝对压力计为0.1～10MPa的条件下实施。压力优选为0.1～5MPa，更优选为0.1～1MPa。于较高压力下进行反应时，需要高压反应容器，且耗费设备成本，因此优选于尽可能低的压力下实施。
合成时，可使用溶剂。作为溶剂，例如可列举出：丙酮、甲基乙基酮等酮类；乙醇、丁醇等醇类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、二异丙醚、叔丁基甲醚等醚类；乙氧基乙醇等醚醇类；丙二醇单甲醚乙酸酯等醚酯类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基咪唑烷酮等酰胺类；乙腈、丙腈、苯甲腈等腈类；二甲基亚砜等亚砜类；环丁砜等环状砜类；硝基甲烷、硝基乙烷等硝基系烃类；硝基苯等硝基系芳香族烃类等。此外，特别是在如第一实施方案般使用2,2,2-三氟乙醛时，优选使用1,2-二氯乙烷、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烷等卤素系溶剂。
合成时的酚系化合物:2,2,2-三氟乙醛的摩尔比优选为2:1～1:1，更优选为1.9:1～1:1，进一步优选为1.7:1～1:1。通过使摩尔比在上述范围内，可将氟原子高效率地导入酚醛清漆树脂中，可使碱溶解性、用于压印用途时的与模具的密合性更适宜。
作为合成中可使用的催化剂，可列举出：盐酸、硫酸、高氯酸及磷酸这种无机酸；甲酸、乙酸、草酸、三氯乙酸及对甲苯磺酸这种有机酸；乙酸锌、氯化锌及乙酸镁这种二价金属盐等。这些催化剂可单独使用，也可组合使用两种以上。并且，当如上所述使用2,2,2-三氟乙醛/氟化氢的混合物时，认为氟化氢发挥酸催化剂的作用。
在合成时使用酸催化剂时，相对于1摩尔2,2,2-三氟乙醛，酸催化剂的量优选为0.01～100摩尔，更优选为0.1～30摩尔，进一步优选为0.5～25摩尔。通过使酸催化剂的量在上述范围内，可将氟原子高效率地导入酚醛清漆树脂中，可使碱溶解性、用于压印用途时的与模具的密合性更适宜。
对于取代前酚醛清漆树脂，优选通过结合通过投入不良溶剂(典型例为水)中而进行的析出处理、利用水或碳酸氢钠水的洗涤处理、分液操作等，来去除未反应物或杂质。这些处理的具体方法可适当参照聚合物合成的公知方法。
(工序(B))
通过使上述酯化合物的具体实例中所说明的芳香族单羧酸或其酰卤(a4)与所获得的取代前酚醛清漆树脂进行反应等，可制成取代前酚醛清漆树脂的羟基被芳基羰氧基取代而成的下述通式(2)所表示的酚醛清漆树脂。此外，通过使上述酯化合物的具体实例中所说明的芳香族单羟基化合物(a1)、及芳香族多羧酸或其酰卤(a2)与所获得的取代前酚醛清漆树脂进行反应，可制成将取代前酚醛清漆树脂的羟基取代成经芳氧基羰基取代的芳基羰氧基的下述通式(2)所表示的酚醛清漆树脂。
[化学式26]
通式(2)中，
R2表示芳基羰基，
R3存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
l为0～3的整数。
本实施方案的酚醛清漆树脂可为粉体状。此外，还可将上述粉体溶解于任意溶剂中而作为酚醛清漆树脂溶液进行使用。
[其他成分]
本实施方案的树脂固化剂除了包含上述成分以外，还可包含一种或两种以上的任意成分。作为任意成分，可列举出：抗氧化剂、填充剂(填料)、着色剂、阻燃剂、除环氧树脂以外的树脂、固化性单体、低聚物、有机溶剂等。
[用途]
本实施方案的树脂固化剂优选可用作环氧树脂的固化剂。
＜固化性树脂组合物＞
本实施方案的固化性树脂组合物包含树脂及上述树脂固化剂。本实施方案的固化性树脂组合物中的树脂为可与本实施方案的树脂固化剂进行反应的化合物即可，并无特别限定，可利用各种化合物。作为树脂的一个例子，可列举出环氧树脂。
作为环氧树脂，更具体可列举出：作为二官能度型环氧树脂的双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚AD型环氧树脂、双酚AF型环氧树脂、氢化双酚A型环氧树脂、氢化双酚F型环氧树脂、双酚A-氧化烯加合物的二缩水甘油醚、双酚F的氧化烯加合物的二缩水甘油醚、双酚S型环氧树脂、四甲基双酚A型环氧树脂、四甲基双酚F型环氧树脂、硫代二酚型环氧树脂、二羟基二苯醚型环氧树脂、萜烯二酚型环氧树脂、联苯酚型环氧树脂、四甲基联苯酚型环氧树脂、对苯二酚型环氧树脂、甲基对苯二酚型环氧树脂、二丁基对苯二酚型环氧树脂、间苯二酚型环氧树脂、甲基间苯二酚型环氧树脂、二羟基萘型环氧树脂、1,1,1-三氟-2,2-双(4-缩水甘油氧基苯基)乙烷等。
此外，作为多官能度型环氧树脂，例如可列举出：苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、双酚A酚醛清漆型环氧树脂、二环戊二烯苯酚型环氧树脂、萜烯苯酚型环氧树脂、苯酚芳烷基型环氧树脂、联苯芳烷基型环氧树脂、萘酚酚醛清漆型环氧树脂；或通过羟基苯甲醛、巴豆醛、乙二醛、2,2,2-三氟乙醛等各种醛类与苯酚化合物及双酚化合物的缩合反应所获得的多价酚醛树脂；由使石油系重油或沥青类与甲醛聚合物及酚类在酸催化剂的存在下进行缩聚而成的改性酚醛树脂等各种酚化合物和表卤醇制备的环氧树脂；异氰尿酸三缩水甘油酯等。
进一步，作为环氧树脂，还可列举出：由二氨基二苯甲烷、氨基苯酚、苯二甲胺等各种胺化合物和表卤醇制备的环氧树脂；由甲基六羟基邻苯二甲酸、二聚酸等各种羧酸类和表卤醇制备的环氧树脂；脂肪醇的缩水甘油醚等环氧树脂用稀释剂；以3,4-环氧环己基羧酸3’,4’-环氧环己基甲酯为代表的酯环式环氧树脂等。
本实施方案的固化性树脂组合物中，在固化性树脂组合物的固体成分100质量份中，上述树脂的含量优选为30～70质量份的范围，更优选为40～60质量份的范围。通过使上述树脂的含量在上述数值范围内，可更适宜地降低固化性树脂组合物的粘度。
本实施方案的固化性树脂组合物中，树脂与树脂固化剂的掺合比率并无特别限定，可根据所需的固化物性能等适当进行调整。作为将环氧树脂用作固化剂时的配比的一个例子，相对于环氧树脂中的环氧基1摩尔，上述树脂固化剂中的反应基优选为成为0.1～1.5摩尔的比率。
在将环氧树脂用作树脂时，除本实施方案的树脂固化剂以外，还可同时使用作为环氧树脂的固化剂的公知的胺系固化剂、酸酐系固化剂、酚系固化剂、活性酯系固化剂。使用这些固化剂时的掺合比率并无特别限定，可包含两种以上的化学结构不同的固化剂。
作为上述胺系固化剂，更具体可列举出：二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、N-氨基乙基哌嗪、异佛尔酮二胺、双(4-氨基环己基)甲烷、双(氨基甲基)环己烷、间苯二甲胺、3,9-双(3-氨基丙基)-2,4,8,10-
四螺[5,5]十一烷等脂肪族及脂环族胺类；间苯二胺、二氨基二苯甲烷、二氨基二苯基砜、1,1,1-三氟-2,2-双(4-氨基苯基)乙烷等芳香族胺类；二甲苄胺、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、1,8-二氮杂双环-(5,4,0)-十一烯-7、1,5-二氮杂双环-(4,3,0)-壬烯-7等叔胺类及其盐类等。
作为上述酸酐系固化剂，更具体可列举出：邻苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸二酐等芳香族酸酐类；四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、内亚甲基四氢苯酐、三烷基四氢邻苯二甲酸酐等酯环式酸酐类等。
作为上述酚系固化剂，更具体可列举出：邻苯二酚、间苯二酚、对苯二酚、双酚F、双酚A、双酚AF、双酚S、联苯酚等二元酚类；苯酚酚醛清漆类；甲酚酚醛清漆类；双酚A酚醛清漆类；三羟基苯基甲烷类；芳烷基多酚类；或通过羟基苯甲醛、巴豆醛、乙二醛、2,2,2-三氟乙醛等各种醛类与苯酚化合物及双酚化合物的缩合反应所获得的多价酚醛树脂；由使石油系重油或沥青类与甲醛聚合物及酚类在酸催化剂的存在下缩聚而成的改性酚醛树脂等各种酚化合物等。
作为酚系固化剂，还可列举出二环戊二烯多酚类等多元酚类。
活性酯系固化剂并无特别限制，一般优选使用酚酯类、硫酚酯(thiophenolester)类、N-羟胺酯类、杂环羟基化合物的酯类等反应活性较高的于1个分子中具有2个以上酯基的化合物。该活性酯系固化剂优选通过羧酸化合物和/或硫羧酸化合物与羟基化合物和/或硫醇化合物的缩合反应所获得。特别是，就提升耐热性这一点而言，优选由羧酸化合物与羟基化合物获得的活性酯系固化剂，更优选由羧酸化合物与苯酚化合物和/或萘酚化合物获得的活性酯系固化剂。
作为羧酸化合物，例如可列举出：苯甲酸、乙酸、琥珀酸、马来酸、衣康酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、均苯四甲酸等。作为苯酚化合物或萘酚化合物，例如可列举出：对苯二酚、间苯二酚、双酚A、双酚F、双酚S、苯酚萘、苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、邻苯二酚、α-萘酚、β-萘酚、1,5-二羟基萘、1,6-二羟基萘、2,6-二羟基萘、二羟基二苯甲酮、三羟基二苯甲酮、四羟基二苯甲酮、间苯三酚、苯三酚、二环戊二烯基二酚、苯酚酚醛清漆等。
具体而言，优选包含二环戊二烯基二酚结构的活性酯化合物、包含萘结构的活性酯化合物、包含苯酚酚醛清漆的乙酰化物的活性酯化合物、包含苯酚酚醛清漆的苯甲酰化物的活性酯化合物，其中，更优选包含萘结构的活性酯化合物、包含二环戊二烯基二酚结构的活性酯化合物。
关于活性酯系固化剂的市售品，可列举出：作为包含二环戊二烯基二酚结构的活性酯化合物的EXB9451、EXB9460、EXB9460S、HPC-8000-65T(DIC CORPORATION制造)；作为包含萘结构的活性酯化合物的EXB9416-70BK(DIC CORPORATION制造)；作为包含苯酚酚醛清漆的乙酰化物的活性酯化合物的DC808(Mitsubishi Chemical Group Corporation制造)；作为包含苯酚酚醛清漆的苯甲酰化物的活性酯化合物的YLH1026(Mitsubishi ChemicalGroup Corporation制造)等。
此外，作为固化剂，还可列举出：咪唑系化合物及其盐类、胺的BF3络合物、脂肪族锍盐、芳香族锍盐、錪盐及鏻盐等布朗斯台德酸盐类、双氰胺、己二酸二酰肼及邻苯二甲酸二酰肼等有机酸酰肼类、己二酸、癸二酸、对苯二甲酸、偏苯三甲酸及含有羧基的聚酯等的多羧酸类等。
本实施方案的固化性树脂组合物中，本实施方案的树脂固化剂及除其以外的固化剂的合计含量优选在100质量份固化性树脂组合物中为40～70质量份的范围，更优选为45～60质量份的范围。通过使固化剂的含量处于上述数值范围内，可更适宜地降低固化性树脂组合物的粘度。
本实施方案的固化性树脂组合物可进一步含有固化促进剂。上述固化促进剂例如可列举出：磷系化合物、叔胺、咪唑化合物、吡啶化合物、有机酸金属盐、路易斯酸、胺络盐(Amine complex salt)等。其中，就固化性、耐热性、介电特性、耐吸湿性等优异这一点而言，磷系化合物优选三苯基膦，叔胺优选1,8-二氮杂双环-[5.4.0]-十一烯(DBU)，咪唑化合物优选2-乙基-4-甲基咪唑，吡啶化合物优选4-二甲基氨基吡啶、2-苯基咪唑。这些固化促进剂的添加量优选在100质量份固化性树脂组合物中为0.01～15质量份的范围。
(其他成分)
本实施方案的固化性树脂组合物除了包含上述成分以外，还可包含一种或两种以上的任意成分。作为任意成分，可列举出：抗氧化剂、填充剂(填料)、着色剂、阻燃剂、除环氧树脂以外的树脂、固化性单体、低聚物、有机溶剂等。
作为抗氧化剂，可列举出酚系、硫系、磷系抗氧化剂等。当使用抗氧化剂时，其量相对于树脂组合物的固体成分100质量份通常为0.005～5质量份，优选为0.01～1质量份。
作为填充剂(填料)，可列举出：氧化铝、氧化镁等金属氧化物、微粉二氧化硅、熔融二氧化硅、结晶二氧化硅等硅化合物、玻璃珠、氢氧化铝等金属氢氧化物、金、银、铜、铝等金属类、聚四氟乙烯等氟树脂、碳、橡胶类、高岭土、云母、石英粉末、石墨、二硫化钼、氮化硼等。
当使用填充剂(填料)时，其量相对于树脂组合物的固体成分100质量份例如为1500质量份以下，优选为0.1～1500质量份。
具有通式(1)所表示的结构的酯化合物的熔融粘度较低关系到如下优点：例如在将酯化合物、树脂(环氧树脂)及填料(颗粒)加以混合并制备固化性树脂组合物时，容易增加填料导入量。通过增加填料导入量，容易提高最终固化物的特性(特别是电特性、磁特性)。
作为着色剂，可列举出：二氧化钛、钼红、铁蓝、群青、镉黄、镉红等无机颜料、有机颜料、炭黑、荧光体等。
当使用着色剂时，其量相对于树脂组合物的固体成分100质量份通常为0.01～30质量份。
作为阻燃剂，可列举出：三氧化二锑、溴化合物、磷化合物等。当使用阻燃剂时，其量相对于树脂组合物的固体成分100质量份通常为0.01～30质量份。
作为除环氧树脂以外的树脂，可列举出：丙烯酸酯树脂、甲基丙烯酸酯树脂、环氧丙烯酸酯树脂、苯乙烯树脂、聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺酸树脂等。其量相对于树脂组合物的固体成分100质量份通常为0.01～30质量份。
作为固化性单体、低聚物，可列举出：苯并噁嗪化合物、马来酰亚胺化合物等。其量相对于树脂组合物的固体成分100质量份通常为0.01～30质量份。
作为有机溶剂，可列举出：丙酮、甲基乙基酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮类、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类、乙二醇单甲醚等醚类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、甲醇、乙醇等醇类、甲苯、二甲苯等烃系类中的一种或两种以上。
本实施方案的固化性树脂组合物可包含溶剂，可为固体状，还可为清漆状。
＜固化物、电子装置＞
通过使本实施方案的固化性树脂组合物固化，可获得固化物。固化可通过光和/或热来进行。
更具体而言，通常将固化性树脂组合物于100～250℃下加热0.5～10小时。由此，可获得固化物。
由于通式(1)所表示的结构包含氟，固化物有成为低介电常数、低介电损耗角正切的倾向。就这一点而言，认为本实施方案的固化性树脂组合物/固化物可用于制造电子装置。
＜层叠板材料＞
本实施方案的层叠板材料包含含有层叠板材料的层，优选包含含有层叠板材料的层与导电性金属层，其中，该层叠板材料包含本实施方案的固化性树脂组合物或其固化物。作为本实施方案的层叠板材料，例如可列举出：具有将包含由本实施方案的固化性树脂组合物或该固化性树脂组合物的固化物构成的层叠板材料的层与导电性金属层交替层叠而成的构造的层叠板材料。
对于层叠用固化性材料而言，具有通式(1)所表示的结构的酯化合物的熔融粘度较低关系到如下优点：(i)固化性树脂组合物容易涂布或浸渗于基材；(ii)即便固化性树脂组合物的用量较少，仍能够充分涂布或浸渗。
＜电子部件密封材料＞
关于本实施方案的电子部件密封材料，可列举出：根据各种用途、目标特性，向包含本实施方案的固化性树脂组合物或该固化性树脂组合物的固化物的电子部件密封材料中掺合各种固化剂、填料、颜料等并加以混合后，进行粉碎或加工为相应形状所获得的密封材料。
固化物的形态可为成型体、层叠体、浇铸成型物、膜等。
作为一个例子，通过浇铸成型或传递成型、射出成型等将固化性树脂组合物进行成型，接着于30～250℃下加热30秒～10小时，由此可获得作为成型体的固化物。更具体而言，可将上述固化性树脂组合物用作电子部件的密封用材料。
作为另一个例子，可通过将上述固化性树脂组合物涂布且/或浸渗至玻璃纤维、碳纤维、聚酯纤维、聚酰胺纤维、纸等基材(优选纤维基材)等，制造层叠用固化性材料。该层叠用固化性材料适宜用于制造多层电层叠板或叠压(Build up)层叠板、软性层叠板等印刷线路板。
总之，本实施方案的树脂固化剂/固化性树脂组合物可优选用于制造电子装置。
以上，对本发明的实施方案进行了描述，但其仅为本发明的示例，也可采用除上述以外之各种构成。此外，本发明并不限定于上述实施方案，本发明包括在可达成本发明的目的的范围内的变化、改良等。
实施例
基于实施例及比较例对本发明的实施方案进行详细说明。谨慎起见有言在先，本发明并不仅限于实施例。
＜酯化合物的合成例＞
(合成例1：下述通式(14)所表示的酯化合物的合成)
向具备搅拌机、滴液漏斗及温度计的500mL玻璃制烧瓶中加入20g(74.6毫摩尔)的1,1,1-三氟-2,2-双(4-羟基苯基)乙烷、21.5g(149毫摩尔)的1-萘酚、30.3g(149毫摩尔)的间苯二甲酰氯、262g的甲苯，利用水浴加热至内温50℃。之后，历时2小时将61.4g(307毫摩尔)的20质量％氢氧化钠水溶液滴加至烧瓶内。进一步，之后将烧瓶内维持于50℃并保持1小时，完成反应。去除水层后，利用蒸发器浓缩反应液，并投入至500g的庚烷中从而使固体析出。利用500g的水将过滤而获得的固体洗涤2次并进行回收。利用蒸发器对所获得的固体进行干燥从而获得56g的目标酯化合物。此时，以添加量换算计，n＝1，官能团当量为204g/当量。
[化学式27]
(合成例2：下述通式(15)所表示的酯化合物的合成)
向具备搅拌机、滴液漏斗及温度计的500mL玻璃制烧瓶中加入30g(112毫摩尔)的1,1,1-三氟-2,2-双(4-羟基苯基)乙烷、15.1g(74.3毫摩尔)的间苯二甲酰氯、10.5g(74.9毫摩尔)的苯甲酰氯、100g的甲苯，利用水浴加热至内温50℃。之后，历时2小时将46.1g(230毫摩尔)的20质量％氢氧化钠水溶液滴加至烧瓶内。进一步，之后将烧瓶内维持于50℃并保持1小时，完成反应。之后，进行与合成例1相同的操作，获得42g的目标酯化合物。此时，以添加量换算计，n＝2，官能团当量为212g/当量。
[化学式28]
(合成例3：下述通式(16)所表示的酯化合物的合成)
向具备搅拌机、滴液漏斗及温度计的500mL玻璃制烧瓶中加入15g(55.9毫摩尔)的1,1,1-三氟-2,2-双(4-羟基苯基)乙烷、8.5g(41.9毫摩尔)的间苯二甲酰氯、100g的甲苯，利用水浴加热至内温50℃。之后，历时1.5小时将17.3g(86.7毫摩尔)的20质量％氢氧化钠水溶液滴加至烧瓶内。进一步，之后将烧瓶内维持于50℃并保持1小时，完成反应。之后，进行与合成例1相同的操作，获得20g的目标酯化合物。此时，以添加量换算计，n＝3，官能团当量为183g/当量。
[化学式29]
(合成例4：下述式(17)所表示的酯化合物的合成)
向具备搅拌机、滴液漏斗及温度计的500mL玻璃制烧瓶中加入30g(112毫摩尔)的1,1,1-三氟-2,2-双(4-羟基苯基)乙烷、31.6g(225毫摩尔)的苯甲酰氯、200g的甲基异丁基酮，利用水浴加热至内温30℃。之后，历时3小时将17.3g(86.7毫摩尔)的20质量％氢氧化钠水溶液滴加至烧瓶内。进一步，之后将烧瓶内维持于30℃并保持1小时，完成反应。之后，去除水层后，将反应液投入至乙醇中从而使固体析出。利用300g的水将过滤而获得的固体洗涤2次并进行回收。利用蒸发器对所获得的固体进行干燥从而获得40g的目标酯化合物。官能团当量为238g/当量。
[物性数据]1,1,1-三氟-2,2-双(4-苯甲酰氧基苯基)乙烷：
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):4.70-4.85(1H,m),7.15-7.30(4H,m),7.35-7.56(8H,m),7.56-7.70(2H,m),8.15-8.25(4H,m)
19F-NMR(400MHz,CDCl3,CFCl3)δ(ppm):-66.5(3F,d,J＝8.8Hz)
[化学式30]
(合成例5：具有下述通式(5)的结构单元的酚醛清漆树脂的合成)
[用于制备2,2,2-三氟乙醛的催化剂的制备例]
首先，制备用于制备用以合成酚醛清漆树脂的2,2,2-三氟乙醛的催化剂。
使896g的特级试剂CrCl3·6H2O溶解于纯水中从而制成3.0L的溶液。将400g的粒状氧化铝浸渍于该溶液中，放置一天一夜。对放置后的溶液进行过滤从而取出氧化铝，将该氧化铝于热风循环式干燥器中保持在100℃下，进一步干燥一天一夜。由此获得铬担载氧化铝。
将所获得的铬担载氧化铝填充于具备电炉的圆筒形SUS316L制反应管(直径为4.2cm，长度为60cm)中。一边以约20mL/分钟的流量向该反应管中通入氮气，一边将铬担载氧化铝升温至300℃。当观察不到水自反应管中流出时，向氮气中添加氟化氢，并缓慢提高其浓度。在所填充的铬担载氧化铝的氟化所导致的热点(hotspot)到达反应管出口端的时点，将反应器温度提升至350℃，并将该状态保持5小时。由此获得用于合成2,2,2-三氟乙醛的催化剂。以下，将该催化剂记为“催化剂A”。
[2,2,2-三氟乙醛的制备例]
接着，制备酚醛清漆树脂的合成中所使用的2,2,2-三氟乙醛。
向具有具备电炉的圆筒形反应管的气相反应装置(SUS316L制，直径为2.5cm，长度为40cm)中填充125mL的催化剂A。
一边以约100mL/分钟的流量向气相反应装置中通入空气，一边将反应管的温度提升至280℃，以约0.32g/分钟的速度历时1小时导入氟化氢。
接着，以约0.38g/分钟(接触时间为15秒)的速度开始向反应管供给三氯乙醛(trichloroethanal)。反应开始1小时后，反应稳定。反应稳定后，历时18小时将自反应器中流出的气体捕获至经-15℃的冷媒冷却的带吹送管的SUS304制气缸中。
对于此处所获得的含有2,2,2-三氟乙醛的484.8g的捕获液，通过滴定计算出氟化氢含量、氯化氢含量以及有机物含量。作为计算出的结果，氟化氢为40质量％，氯化氢为11质量％，并且有机物含量为49质量％，有机物的回收率为88％(以供给原料三氯乙醛的摩尔数为基准)。此外，将所回收的部分有机物采集至树脂制的NMR管中，利用19F-NMR确认氟化度时，几乎未检测出氟化度低的物质，确认到氟化定量地进行。
接着，向具备通入有-15℃的冷媒的冷凝管、温度计及搅拌机的500ml的SUS制反应器中加入所捕获的含有2,2,2-三氟乙醛的混合物的一部分150g(氟化氢：40质量％；氯化氢：11质量％；有机物：49质量％)，以达到25℃的方式对反应器进行加温。于常压下，一边于冷凝管中使氟化氢回流，一边使水吸收自冷凝管的顶端通过的氯化氢，从而将其去除。5小时的回流后，自反应器中进行取样，对所获得的样品进行滴定，由此计算出氟化氢含量、氯化氢含量以及有机物含量。作为计算出的结果，氟化氢为44质量％，氯化氢为1质量％，有机物为55质量％。在该样品(混合物)中，1,2,2,2-四氟乙醇、氟化氢及2,2,2-三氟乙醛以平衡状态共存。
[酚醛清漆树脂的制备例]
然后，制备酚醛清漆树脂。
向具备压力计、温度计保护管、插入管以及搅拌马达的500mL不锈钢制高压釜反应器内加入162g(8.08mol)的氟化氢及125.2g(1.33mol)的苯酚。接着，一边利用10℃的水浴进行冷却，一边于内温10～13℃下历时33分钟导入上述[2,2,2-三氟乙醛的制备例]中所获得的含有2,2,2-三氟乙醛的混合物178.2g(2,2,2-三氟乙醛：1.00mol；氟化氢：3.92mol)。之后，升温至25℃，于绝对压力0.2MPa下反应27小时。反应结束后，将反应液注入至1.2kg的冰水中，利用820g的二异丙醚萃取出有机物。将萃取操作所回收的有机层用1.4kg的水洗涤2次，进一步，添加600g的水及4g的48质量％氢氧化钾水溶液从而进行中和、洗涤。进一步，接着利用600g的水洗涤2次，通过分液操作回收有机层。利用蒸发器浓缩有机层，获得178.2g的取代前酚醛清漆树脂。该取代前酚醛清漆树脂的羟基当量为187g/当量。
向具备搅拌机、滴液漏斗及温度计的100mL玻璃制烧瓶中加入10.0g(羟基当量为187g/当量)的上文中所获得的取代前酚醛清漆树脂、7.6g(54.1mmol)的苯甲酰氯、40.0g的甲基异丁基酮及13mg的四丁基溴化铵，利用水浴使内温为20℃。之后，历时20分钟将11.3g(56.5mmol)的20质量％氢氧化钠水溶液滴加于烧瓶内。进一步，接着将烧瓶内于20℃下保持1小时，完成反应。
反应完成后，添加80g的甲基异丁基酮及80g的水，利用分液操作回收有机层，用80g的水洗涤2次。接着，利用蒸发器浓缩所回收的有机层，获得15.5g的具有通式(5)的结构单元的酚醛清漆树脂。官能团当量为291g/当量。
[化学式31]
(比较合成例1：具有-C(CF3)2-结构的酯化合物的合成)
向具备搅拌机、滴液漏斗及温度计的500mL玻璃制烧瓶中加入70g(208毫摩尔)的2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷、60g(416毫摩尔)的1-萘酚、84.5g(416毫摩尔)的间苯二甲酰氯、612g的甲基异丁基酮，利用水浴加热至内温30℃。之后，历时3小时将172g(858毫摩尔)的20质量％氢氧化钠水溶液滴加至烧瓶内。进一步，之后将烧瓶内维持30℃并保持1小时，完成反应。之后，进行与合成例1相同的操作，获得159g的目标酯化合物。此时，官能团当量为221g/当量。
(比较合成例2：具有-C(CF3)2-结构的酯化合物的合成)
向具备搅拌机、滴液漏斗及温度计的500mL玻璃制烧瓶中加入100g(297毫摩尔)的2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷、40.1g(198毫摩尔)的间苯二甲酰氯、28g(199毫摩尔)的苯甲酰氯、440g的甲基异丁基酮，利用水浴加热至内温30℃。之后，历时3小时将123g(613毫摩尔)的20质量％氢氧化钠水溶液滴加至烧瓶内。进一步，之后将烧瓶内维持30℃并保持1小时，完成反应。之后，进行与合成例1相同的操作，获得136g的目标酯化合物。此时，官能团当量为246g/当量。
(比较合成例3：具有-C(CF3)2-结构的酯化合物的合成)
向具备搅拌机、滴液漏斗及温度计的500mL玻璃制烧瓶中加入50g(149毫摩尔)的2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷、22.6g(112毫摩尔)的间苯二甲酰氯、200g的甲苯，利用水浴加热至内温50℃。之后，历时2小时将46g(230毫摩尔)的20质量％氢氧化钠水溶液滴加至烧瓶内。进一步，之后将烧瓶内维持50℃并保持1小时，完成反应。之后，进行与合成例1相同的操作，获得49g的目标酯化合物。此时，官能团当量为217g/当量。
(比较合成例4：具有-C(CF3)2-结构的酯化合物的合成)
向具备搅拌机、滴液漏斗及温度计的500mL玻璃制烧瓶中加入100g(297毫摩尔)的2,2-双(4-羟基苯基)六氟丙烷、83.9g(597毫摩尔)的苯甲酰氯、476g的甲基异丁基酮，利用水浴加热至内温30℃。之后，历时3小时将123g(613毫摩尔)的20质量％氢氧化钠水溶液滴加至烧瓶内。进一步，之后将烧瓶内维持30℃并保持1小时，完成反应。之后，进行与合成例4相同的操作，获得150g的目标酯化合物。官能团当量为272g/当量。
[物性数据]2,2-双(4-苯甲酰氧基苯基)六氟丙烷：1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.25-7.30(4H,m),7.47-7.55(8H,m),7.62-7.69(2H,m),8.18-8.24(4H,m)
19F-NMR(400MHz,CDCl3,CFCl3)δ(ppm):-64.3(6F,s)
＜酯化合物的分子量测定＞
重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)使用凝胶渗透色谱仪(GPC，TOSOHCORPORATION制造的HLC-8320)进行测定。流动相使用四氢呋喃(THF)，色谱柱使用TSKgelSuperHZ(3000×1+2000×2)/(6.0mmI.D.×15cm×3根)。
＜酯化合物的熔融粘度测定：180℃＞
于1个气压下，使用旋转粘度计(ANTONPAAR公司制造；产品名称：PHYSICAMCR51；测定用锥板CP50-1)，测定加热至180℃的酯化合物的熔融粘度。装置的设定如下所示。将该测定中的熔融粘度示于下述表中。
·剪切速度：对数升降(开始10[1/s]-结束1000[1/s])
·测定间隔：对数(开始90秒-结束3秒)
·测定点：21
将以上测定/评价结果汇总于表1。
[表1]
由合成例1～4与比较合成例1～4的对比可知，具备-C(CF3)H-结构的本实施方案的酯化合物的熔融粘度小于具备-C(CF3)2-结构的酯化合物(相当于以往产品)。
＜固化性树脂组合物(含有固化剂)的制备及评价＞
制备表2所示的组成的固化性树脂组合物。此外，使所制备的各固化性树脂组合物于下述条件下固化从而制成固化物，测定各固化物的玻璃化转变温度及5％热失重温度。
上述表中，树脂、固化促进剂及溶剂如下。
·树脂：双酚A型环氧树脂(Mitsubishi Chemical Group Corporation制造，jer828，环氧当量＝186g/当量)
·固化促进剂：4-二甲基氨基吡啶(相对于固体成分为0.5质量份)
·溶剂：环己酮(相对于固体成分为100质量％)
在51mmφ的铝杯容器中量取4g所获得的固化性树脂组合物，于减压下的烘箱中以130℃加热30分钟左右从而去除溶剂，之后，于常压下的烘箱中以180℃加热2小时，进一步以200℃加热5小时。加热后，自然冷却从而获得固化物。
玻璃化转变温度使用差示扫描量热仪(Hitachi High-Tech ScienceCorporation制造，型号名称为DSC7000)，并于升温速度10℃/分钟的条件下进行测定。
5％热失重温度使用差热-热重同步分析仪(Hitachi High-Tech ScienceCorporation制造，型号名称为STA7200)，并于氮气氛围下以升温速度为10℃/分钟的条件下进行测定。
根据实施例1～4与比较实施例1～4的对比可知，包含具备-C(CF3)H-结构的本实施方案的酯化合物的固化性树脂组合物的固化物的玻璃化转变温度及5％热失重温度，与由具备-C(CF3)2-结构的酯化合物构成的固化性树脂组合物的固化物相同。结合上述粘度测定结果可知，本实施方案的酯化合物在用作树脂固化剂并制成固化性树脂组合物时，“虽然粘度较低，但其固化物具有良好的耐热性”。
＜树脂固化物的制作及介电测定＞
制备表3所示的组成的固化性树脂组合物。此外，使所制备的各固化性树脂组合物于下述条件下固化从而制成固化物，测定各固化物的玻璃化转变温度、5％热失重温度、介电常数及介电损耗角正切。
上述表中，具有二环戊二烯结构的活性酯、双酚A型环氧树脂及固化促进剂如下。
·具有二环戊二烯结构的活性酯：DIC Corporation制造，HPC-8000-65T，官能团当量＝223g/当量
·双酚A型环氧树脂：Mitsubishi Chemical Group Corporation制造，jer828，环氧当量＝186g/当量
·固化促进剂：4-二甲基氨基吡啶
将2g所获得的固化性树脂组合物于减压下的烘箱中以140℃加热10分钟左右，恢复至常压后，浇铸于硅树脂制模具(1mm×1mm×60mm)中，于常压下以180℃加热2小时，进一步以200℃加热6小时。加热后，自然冷却从而获得固化物。
对于固化物，于23℃、湿度50％的条件下，使用Keysight Technologie,Inc.制造的Network analyzer“P5007A”，测定10GHz下的介电常数及介电损耗角正切。此外，于上述条件下测定玻璃化转变温度及5％热失重温度。
根据实施例5、6与比较实施例5的对比可知，一般而言，由具备-C(CF3)H-结构的本实施方案的酯化合物的固化性树脂组合物构成的固化物，相较于通常电特性优异的由具有二环戊二烯结构的活性酯化合物构成的固化性树脂组合物的固化物而言，介电常数、介电损耗角正切低。可知包含本实施方案的酯化合物的固化性树脂组合物及其固化物适于电子装置、层叠板材料及电子部件密封剂。
本申请案主张于2021年11月4日提出申请的日本专利特愿2021-180602号为基础的优先权，并将其公开的所有内容援引于此。
Claims (22)
1.一种树脂固化剂，其包含选自由酯化合物及酚醛清漆树脂组成的组中的至少一种化合物，
所述酯化合物于分子结构中包含-C(CF3)H-所表示的部分结构及两种以上的芳香族酯部分结构，并于分子末端包含选自由芳氧基羰基结构、芳基羰氧基结构及羟基芳基结构组成的组中的一种或两种以上的部分结构，且包含下述通式(1)所表示的部分结构，
所述酚醛清漆树脂包含下述通式(2)所表示的部分结构，
[化学式1]
通式(1)中，
R1存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
2个m分别独立地为0～4的整数，
[化学式2]
通式(2)中，
R2表示芳基羰基，
R3存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
l为0～3的整数。
2.根据权利要求1所述的树脂固化剂，其中，所述树脂固化剂至少包含所述酯化合物。
3.根据权利要求1所述的树脂固化剂，其中，所述树脂固化剂至少包含所述酚醛清漆树脂。
4.根据权利要求2所述的树脂固化剂，其中，所述酯化合物于分子末端包含芳氧基羰基结构及芳基羰氧基结构中的一者或两者的部分结构。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的树脂固化剂，其中，所述树脂固化剂为环氧树脂的固化剂。
6.一种固化性树脂组合物，其包含权利要求1～5中任一项所述的树脂固化剂。
7.一种固化物，其为权利要求6所述的固化性树脂组合物的固化物。
8.一种电子装置，其具备权利要求7所述的固化物。
9.一种层叠板材料，其包含权利要求6所述的固化性树脂组合物或权利要求7所述的固化物。
10.一种电子部件密封材料，其包含权利要求6所述的固化性树脂组合物或权利要求7所述的固化物。
11.一种酯化合物，其于分子结构中包含-C(CF3)H-所表示的部分结构及两种以上的芳香族酯部分结构，
并于分子末端包含选自由芳氧基羰基结构、芳基羰氧基结构及羟基芳基结构组成的组中的一种或两种以上的部分结构，
且包含下述通式(1)所表示的部分结构，
[化学式3]
通式(1)中，
R1存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
2个m分别独立地为0～4的整数。
12.根据权利要求11所述的酯化合物，其于分子末端包含芳氧基羰基结构及芳基羰氧基结构中的一者或两者的部分结构。
13.根据权利要求11所述的酯化合物，其中，所述酯化合物包含源自芳香族单羟基化合物(a1)的结构、源自芳香族多羧酸或其酰卤(a2)的结构及源自分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的结构，且于分子末端包含至少一种芳氧基羰基结构。
14.根据权利要求11所述的酯化合物，其中，所述酯化合物包含源自芳香族单羧酸或其酰卤(a4)的结构、源自芳香族多羧酸或其酰卤(a2)的结构及源自分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的结构，且于分子末端包含至少一种芳基羰氧基结构。
15.根据权利要求11所述的酯化合物，其中，所述酯化合物包含源自芳香族多羧酸或其酰卤(a2)的结构及源自分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的结构，且于分子末端包含至少一种羟基芳基。
16.根据权利要求11所述的酯化合物，其中，所述酯化合物包含源自芳香族单羧酸或其酰卤(a4)的结构及源自分子结构中具有2个以上酚羟基的化合物(a3)的结构，且于分子末端包含至少一种芳基羰氧基结构。
17.根据权利要求11～13中任一项所述的酯化合物，其由下述通式(14)表示，
[化学式4]
通式(14)中，
n为1以上50以下的整数。
18.根据权利要求11、12或14所述的酯化合物，其由下述通式(15)表示，
[化学式5]
通式(15)中，
n为1以上50以下的整数。
19.根据权利要求11或15所述的酯化合物，其由下述通式(16)表示，
[化学式6]
通式(16)中，
n为1以上50以下的整数。
20.根据权利要求11、12或16所述的酯化合物，其由下述式(17)表示，
[化学式7]
21.一种酯化合物的制备方法，其为权利要求11～20中任一项所述的酯化合物的制备方法，其中，
将下述通式(6)所表示的双酚化合物用于原料，
[化学式8]
通式(6)中，
R1存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
2个m分别独立地为0～4的整数。
22.一种酚醛清漆树脂的制备方法，其为下述通式(2)所表示的酚醛清漆树脂的制备方法，且包括如下工序：
合成工序，其中，通过使酚系化合物与2,2,2-三氟乙醛在酸催化剂的存在下进行反应，合成下述通式(4)所表示的取代前酚醛清漆树脂；及
反应工序，其中，至少使所述取代前酚醛清漆树脂与芳香族羧酸或其酰卤进行反应，
[化学式9]
通式(2)中，
R2表示芳基羰基，
R3存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
l为0～3的整数，
[化学式10]
通式(4)中，
R3存在多个时，其分别独立地表示一价取代基，
l为0～3的整数。
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| Date | Code | Title | Description |
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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