TW202248244A - 紅色著色組合物 - Google Patents

紅色著色組合物 Download PDF

Info

Publication number
TW202248244A
TW202248244A TW111111687A TW111111687A TW202248244A TW 202248244 A TW202248244 A TW 202248244A TW 111111687 A TW111111687 A TW 111111687A TW 111111687 A TW111111687 A TW 111111687A TW 202248244 A TW202248244 A TW 202248244A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
meth
colorant
red
absorbance
wavelength
Prior art date
Application number
TW111111687A
Other languages
English (en)
Inventor
辻内翔
栂井学
高石悠
瞳 真鍋
Original Assignee
日商住友化學股份有限公司
韓商東友精細化工有限公司
住華科技股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商住友化學股份有限公司, 韓商東友精細化工有限公司, 住華科技股份有限公司 filed Critical 日商住友化學股份有限公司
Publication of TW202248244A publication Critical patent/TW202248244A/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041Optical brightening agents, organic pigments
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

本發明提供一種對彩色濾光片之薄膜化有用之紅色著色組合物。 本發明之紅色著色組合物包含著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E), 上述著色劑(A)包含滿足條件(X)之橙色著色劑(A-1)、及紅色著色劑(A-2)。 [條件(X)] 製備僅包含橙色著色劑(A-1)作為著色劑,且固形物成分中,橙色著色劑(A-1)之含有率達到10質量%之組合物(X),對由上述組合物(X)形成之膜厚1 μm之彩色濾光片測定吸光度時, 波長480 nm下之吸光度為0.50以上, 波長530 nm下之吸光度為0.30以上0.70以下, 波長580 nm下之吸光度為0.20以下。

Description

紅色著色組合物
本發明係關於一種紅色著色組合物、彩色濾光片、顯示裝置及固體拍攝元件。
液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置或CCD(Charge Coupled Device,電荷耦合元件)或CMOS(complementary metal oxide semiconductor,互補金氧半導體)感測器等固體拍攝元件中所使用之彩色濾光片係由著色硬化性樹脂組合物製造。作為用於形成該彩色濾光片之著色硬化性樹脂組合物所使用之著色劑,已知有C.I.顏料橙(Pigment Orange)36(專利文獻1~2)、C.I.顏料橙71(專利文獻3~9)等。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平7-234313號公報 [專利文獻2]日本專利特開2017-68159號公報 [專利文獻3]日本專利特開2010-24436號公報 [專利文獻4]日本專利特開2012-173356號公報 [專利文獻5]日本專利特開2012-211969號公報 [專利文獻6]日本專利特開2012-211970號公報 [專利文獻7]日本專利特開2015-81932號公報 [專利文獻8]日本專利特開2015-69125號公報 [專利文獻9]日本專利特開2019-109334號公報
[發明所欲解決之問題]
近年來,彩色濾光片之薄膜化已成為一種技術趨勢。但是,有為了再現紅色所必需之一部分黃色系著色劑因吸收強度不足而需要過量,從而難以實現彩色濾光片之薄膜化之情形。
本發明之目的在於提供一種對彩色濾光片之薄膜化有用之紅色著色組合物。 [解決問題之技術手段]
即,本發明之主旨如下所示。 [1]一種紅色著色組合物,其包含著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E), 上述著色劑(A)包含滿足條件(X)之橙色著色劑(A-1)、及紅色著色劑(A-2)。 [條件(X)] 製備僅包含橙色著色劑(A-1)作為著色劑,且固形物成分中,橙色著色劑(A-1)之含有率達到10質量%之組合物(X),對由上述組合物(X)形成之膜厚1 μm之彩色濾光片測定吸光度時, 波長480 nm下之吸光度為0.50以上, 波長530 nm下之吸光度為0.30以上0.70以下, 波長580 nm下之吸光度為0.20以下。 [2]如[1]中所記載之紅色著色組合物,其中上述紅色著色劑(A-2)滿足條件(Y)。 [條件(Y)] 製備僅包含紅色著色劑(A-2)作為著色劑,且固形物成分中,紅色著色劑(A-2)之含有率達到10質量%之組合物(Y),對由上述組合物(Y)形成之膜厚1 μm之彩色濾光片測定吸光度時, 波長440 nm下之吸光度為0.30以下, 波長480 nm下之吸光度未達0.50, 波長530 nm下之吸光度為0.30以上, 波長580 nm下之吸光度為0.10以上。 [3]如[1]或[2]中所記載之紅色著色組合物,其中上述橙色著色劑(A-1)包含選自由C.I.顏料橙13、C.I.顏料橙62、及C.I.顏料橙72所組成之群中之至少1種以上。 [4]如[1]至[3]中任一項所記載之紅色著色組合物,其中上述紅色著色劑(A-2)包含選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅269、C.I.顏料紅291及C.I.酸性紅52所組成之群中之至少1種以上。 [5]一種彩色濾光片,其由如[1]至[4]中任一項所記載之紅色著色組合物形成。 [6]一種顯示裝置,其包含如[5]中所記載之彩色濾光片。 [7]一種固體拍攝元件,其包含如[5]中所記載之彩色濾光片。 [發明之效果]
根據本發明,可提供一種對彩色濾光片之薄膜化有用之紅色著色組合物。
本發明之紅色著色組合物包含著色劑(以下,有時稱為著色劑(A))、樹脂(以下,有時稱為樹脂(B))、聚合性化合物(以下,有時稱為聚合性化合物(C))、聚合起始劑(以下,有時稱為聚合起始劑(D))及溶劑(以下,有時稱為溶劑(E))。 本發明之紅色著色組合物可包含調平劑(以下,有時稱為調平劑(F))。 再者,於本說明書中,作為各成分而例示之化合物只要無特別說明,則可單獨使用或組合複數種使用。
<著色劑(A)> 著色劑(A)包含滿足條件(X)之橙色著色劑(A-1)、及紅色著色劑(A-2)。
<橙色著色劑(A-1)> 橙色著色劑(A-1)具有滿足條件(X)之特徵。 [條件(X)] 製備僅包含橙色著色劑(A-1)作為著色劑,且固形物成分中,橙色著色劑(A-1)之含有率達到10質量%之組合物(X),對由上述組合物(X)形成之膜厚1 μm之彩色濾光片測定吸光度時, 波長480 nm下之吸光度為0.50以上, 波長530 nm下之吸光度為0.30以上0.70以下, 波長580 nm下之吸光度為0.20以下。
於條件(X)中, 波長440 nm下之吸光度較佳為0.60以上1.00以下,更佳為0.62以上0.98以下,進而較佳為0.65以上0.95以下。 波長480 nm下之吸光度較佳為0.52以上1.20以下,更佳為0.55以上1.15以下,進而較佳為0.61以上1.10以下。 波長530 nm下之吸光度較佳為0.32以上0.68以下,更佳為0.35以上0.65以下,進而較佳為0.40以上0.62以下。 波長570 nm下之吸光度較佳為0.005以上0.25以下,更佳為0.01以上0.22以下,進而較佳為0.02以上0.20以下。 波長580 nm下之吸光度較佳為0.005以上0.18以下,更佳為0.01以上0.15以下,進而較佳為0.02以上0.12以下。
作為滿足條件(X)之橙色著色劑(A-1),可使用公知之染料或顏料。滿足條件(X)之橙色著色劑(A-1)較佳為包含選自由C.I.顏料橙13、C.I.顏料橙62、及C.I.顏料橙72所組成之群中之至少1種以上,更佳為包含選自C.I.顏料橙13及C.I.顏料橙62中之至少1種。
於著色劑(A)之總量中,橙色著色劑(A-1)之含有率例如可為5質量%以上,較佳為10質量%以上,且較佳為95質量%以下,更佳為90質量%以下,進而較佳為85質量%以下,進而較佳為80質量%以下。
<紅色著色劑(A-2)> 作為紅色著色劑(A-2),可使用呈現紅色之公知之染料及顏料。其中,作為紅色著色劑(A-2),較佳為滿足條件(Y)之紅色著色劑(A-2)。 [條件(Y)] 製備僅包含紅色著色劑(A-2)作為著色劑,且固形物成分中,紅色著色劑(A-2)之含有率達到10質量%之組合物(Y),對由上述組合物(Y)形成之膜厚1 μm之彩色濾光片測定吸光度時, 波長440 nm下之吸光度為0.30以下, 波長480 nm下之吸光度未達0.50, 波長530 nm下之吸光度為0.30以上, 波長580 nm下之吸光度為0.10以上。
於條件(Y)中, 波長440 nm下之吸光度較佳為0.01以上0.30以下,更佳為0.03以上0.30以下,進而較佳為0.05以上0.29以下,亦較佳為0.01以上0.20以下。 波長480 nm下之吸光度較佳為0.01以上0.48以下,更佳為0.03以上0.47以下,進而較佳為0.05以上0.45以下,亦較佳為0.03以上0.30以下。 波長530 nm下之吸光度較佳為0.31以上0.60以下,更佳為0.33以上0.55以下,進而較佳為0.35以上0.50以下。 波長570 nm下之吸光度較佳為0.30以上0.65以下,更佳為0.33以上0.60以下,進而較佳為0.35以上0.55以下。 波長580 nm下之吸光度較佳為0.11以上0.50以下,更佳為0.11以上0.45以下,進而較佳為0.11以上0.40以下。
滿足條件(Y)之紅色著色劑(A-2)較佳為包含選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅269、C.I.顏料紅291及C.I.酸性紅52所組成之群中之至少1種以上,更佳為包含選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅269、C.I.酸性紅52所組成之群中之至少1種以上,進而較佳為包含選自由C.I.顏料紅177及C.I.顏料紅269所組成之群中之至少1種以上。
於著色劑(A)之總量中,紅色著色劑(A-2)之含有率較佳為5質量%以上,更佳為12質量%以上,進而較佳為20質量%以上,進而較佳為25質量%以上,且可為95質量%以下,較佳為90質量%以下。
相對於橙色著色劑(A-1)100質量份,紅色著色劑(A-2)之含量較佳為1~2000質量份,更佳為10~1500質量份,進而較佳為20~960質量份。
<橙色著色劑(A-1)及紅色著色劑(A-2)之較佳之組合> 作為橙色著色劑(A-1)及紅色著色劑(A-2)之組合, 較佳為以下兩者之組合: 橙色著色劑(A-1)於條件(X)下,波長480 nm之吸光度為0.55以上1.15以下,波長530 nm之吸光度為0.32以上0.68以下,波長580 nm下之吸光度為0.005以上0.18以下, 紅色著色劑(A-2)於條件(Y)下,波長440 nm下之吸光度為0.01以上0.30以下,波長480 nm下之吸光度為0.03以上0.47以下,波長530 nm下之吸光度為0.31以上0.60以下,波長580 nm下之吸光度為0.11以上0.40以下。 更佳為以下兩者之組合: 橙色著色劑(A-1)於條件(X)下,波長480 nm之吸光度為0.55以上1.15以下,波長530 nm之吸光度為0.32以上0.68以下,波長580 nm下之吸光度為0.005以上0.18以下, 紅色著色劑(A-2)於條件(Y)下,波長440 nm下之吸光度為0.01以上0.20以下,波長480 nm下之吸光度為0.03以上0.30以下,波長530 nm下之吸光度為0.31以上0.60以下,波長580 nm下之吸光度為0.11以上0.40以下。 更佳為以下兩者之組合: 橙色著色劑(A-1)於條件(X)下,波長480 nm之吸光度為0.55以上0.90以下,波長530 nm之吸光度為0.32以上0.68以下,波長580 nm下之吸光度為0.005以上0.18以下, 紅色著色劑(A-2)於條件(Y)下,波長440 nm下之吸光度為0.01以上0.20以下,波長480 nm下之吸光度為0.03以上0.30以下,波長530 nm下之吸光度為0.31以上0.60以下,波長580 nm下之吸光度為0.11以上0.40以下。
又,橙色著色劑(A-1)及紅色著色劑(A-2)之較佳之組合較佳為選自由C.I.顏料橙13、C.I.顏料橙62、及C.I.顏料橙72所組成之群中之至少1種以上、及選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅269、及C.I.酸性紅52所組成之群中之至少1種以上的組合, 更佳為選自由C.I.顏料橙13、及C.I.顏料橙62所組成之群中之至少1種以上、及選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅269、及C.I.酸性紅52所組成之群中之至少1種以上的組合。
著色劑(A)除包含橙色著色劑(A-1)及紅色著色劑(A-2)以外,亦可包含與橙色著色劑(A-1)及紅色著色劑(A-2)不同之著色劑,與該橙色著色劑(A-1)及紅色著色劑(A-2)不同之著色劑可為染料(以下,有時稱為染料(A1))、及顏料(以下,有時稱為顏料(A2))之任一者,與橙色著色劑(A-1)及紅色著色劑(A-2)不同之著色劑可包含該等染料(A1)及顏料(A2)之一者或兩者。
染料(A1)只要不包含橙色著色劑(A-1)及紅色著色劑(A-2),則無特別限定,可使用公知之染料,可例舉:溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料,例如可例舉染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中除顏料以外被分類為具有色相者之化合物、或染色筆記(色染公司)中所記載之公知之染料。又,根據化學結構,可例舉:偶氮染料、花青染料、三苯甲烷染料、二苯并吡喃染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、次甲基偶氮染料、方酸鎓染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。該等之中,較佳為有機溶劑可溶性染料。
具體而言,可例舉:C.I.溶劑黃4(以下,省略C.I.溶劑黃之記載,僅記載序號)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、117、162、163、167、189; C.I.溶劑紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60; C.I.溶劑藍4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139; C.I.溶劑綠1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等C.I.溶劑染料; C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251; C.I.酸性紫6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102; C.I.酸性藍1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340; C.I.酸性綠1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料; C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141; C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104; C.I.直接藍1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293; C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料; C.I.分散黃51、54、76; C.I.分散紫26、27; C.I.分散藍1、14、56、60等C.I.分散染料; C.I.鹼性藍1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89; C.I.鹼性紫2; C.I.鹼性綠1等C.I.鹼性染料; C.I.反應性黃2、76、116等C.I.反應性染料; C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65; C.I.媒染紫1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58; C.I.媒染藍1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84; C.I.媒染綠1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料; C.I.還原綠1等C.I.還原染料等。 該等染料根據所需之彩色濾光片之分光光譜適當選擇即可。
作為顏料(A2),並無特別限定,可使用公知之顏料,例如可例舉染料索引(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為顏料(pigment)之顏料。 作為顏料,例如可例舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料; C.I.顏料橙36、38、43、64、71等橙色顏料; C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料; C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料; C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料; C.I.顏料棕23、25等棕色顏料; C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
顏料可視需要實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等之表面處理、利用高分子化合物等對顏料表面進行之接枝處理、利用硫酸微粒化法等之微粒化處理、或用以去除雜質之利用有機溶劑或水等之洗淨處理、利用離子交換法等去除離子性雜質之去除處理等。 顏料較佳為粒徑均勻。藉由含有顏料分散劑來進行分散處理,可獲得顏料於溶液中均勻分散之狀態之顏料分散液。
作為上述顏料分散劑,例如可例舉:陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等之界面活性劑。該等顏料分散劑可單獨使用,亦可組合2種以上使用。作為顏料分散劑,按商品名可例舉:KP(信越化學工業(股)製造)、Flowlen(共榮社化學(股)製造)、Solsperse(Zeneca(股)製造)、EFKA(CIBA公司製造)、Ajisper(Ajinomoto Fine-Techno(股)製造)、Disperbyk(BYK-Chemie公司製造)等。 於使用顏料分散劑之情形時,相對於顏料(A2)之總量,其使用量較佳為1質量%以上100質量%以下,更佳為5質量%以上50質量%以下。若顏料分散劑之使用量處於上述範圍,則有可獲得分散狀態均勻之顏料分散液之傾向。
相對於固形物成分之總量,紅色著色組合物中之著色劑(A)之含有率較佳為5質量%以上70質量%以下,更佳為10質量%以上65質量%以下,進而較佳為20質量%以上60質量%以下。若著色劑(A)之含有率為上述範圍內,則製成彩色濾光片時之色濃度充分,且可使組合物中含有必需量之樹脂(B)或聚合性化合物(C),因此可形成機械強度充分之圖案。
此處,本說明書中之「固形物成分之總量」係指自紅色著色組合物之總量中去掉溶劑之含量而得之量。固形物成分之總量及相對於其之各成分之含量例如可藉由液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法進行測定。
<樹脂(B)> 樹脂(B)較佳為鹼溶性樹脂,更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少1種單體(以下,有時稱為「單體(a)」)之結構單元的聚合物。 樹脂(B)較佳為具有源自具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(以下,有時稱為「單體(b)」)之結構單元、及其他結構單元的共聚物。 作為其他結構單元,可例舉:源自可與單體(a)共聚之單體(但是,與單體(a)及單體(b)不同。以下,有時稱為「單體(c)」)之結構單元、具有乙烯性不飽和鍵之結構單元等。
於本說明書中,「(甲基)丙烯酸」表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等表述亦具有相同之含義。
作為單體(a),例如可例舉:丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸及鄰/間/對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸; 順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、甲基反丁烯二酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸及1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸; 甲基-5-降𦯉烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯及5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物; 順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐; 琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯及鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二元以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯; α-(羥甲基)丙烯酸等在同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯等。
該等之中,就共聚反應性之方面或所獲得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之方面而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、鄰/間/對乙烯基苯甲酸及順丁烯二酸酐等。
單體(b)指具有碳數2~4之環狀醚結構(例如,選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環(氧雜環戊烷環)所組成之群中之至少1種)及乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。 單體(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚及(甲基)丙烯醯氧基之單體。
作為單體(b),例如可例舉:具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵之單體(以下,有時稱為「單體(b1)」)、具有氧雜環丁基及乙烯性不飽和鍵之單體(以下,有時稱為「單體(b2)」)、具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(以下,有時稱為「單體(b3)」)等。
作為單體(b1),例如可例舉:具有直鏈狀或支鏈狀之不飽和脂肪族烴環氧化之結構之單體(以下,有時稱為「單體(b1-1)」)、具有不飽和脂環式烴環氧化之結構之單體(以下,有時稱為「單體(b1-2)」)。
作為單體(b1-1),較佳為具有縮水甘油基及乙烯性不飽和鍵之單體。 作為單體(b1-1),例如可例舉:(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為單體(b1-2),例如可例舉:一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷(例如,Celloxide(註冊商標)2000,大賽璐(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,Cyclomer(註冊商標)A400,大賽璐(股)製造)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如,Cyclomer(註冊商標)M100,大賽璐(股)製造)、式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物等。
[化1]
Figure 02_image001
[式(BI)及式(BII)中,R a及R b相互獨立地表示氫原子、或碳數1~4之烷基,該烷基中所含之氫原子可被取代為羥基。 X a及X b相互獨立地表示單鍵、*-R c-、*-R c-O-、*-R c-S-或*-R c-NH-。 R c表示碳數1~6之烷二基。 *表示與O之鍵結鍵]
作為碳數1~4之烷基,例如可例舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子被取代為羥基之烷基,例如可例舉:羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、1-羥丙基、2-羥丙基、3-羥丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥丁基、2-羥丁基、3-羥丁基、4-羥丁基等。
作為R a及R b,較佳為可例舉氫原子、甲基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基,更佳為可例舉氫原子、甲基。
作為烷二基,例如可例舉:亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為X a及X b,較佳為可例舉單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH 2-O-、*-CH 2CH 2-O-,更佳為可例舉單鍵、*-CH 2CH 2-O-(*表示與O之鍵結鍵)。
作為式(BI)所表示之化合物,可例舉式(BI-1)~式(BI-15)之任一者所表示之化合物等。其中,較佳為式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)~式(BI-15)所表示之化合物,更佳為式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)所表示之化合物。
[化2]
Figure 02_image003
作為式(BII)所表示之化合物,可例舉式(BII-1)~式(BII-15)之任一者所表示之化合物等,其中,較佳為可例舉式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)~式(BII-15)所表示之化合物,更佳為可例舉式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)所表示之化合物。
[化3]
Figure 02_image005
式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物可分別單獨使用,亦可併用2種以上。亦可併用式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物。於併用式(BI)所表示之化合物及式(BII)所表示之化合物之情形時,該等之含有比率[式(BI)所表示之化合物:式(BII)所表示之化合物]以莫耳基準計,較佳為5:95~95:5,更佳為10:90~90:10,進而較佳為20:80~80:20。
作為具有氧雜環丁基及乙烯性不飽和鍵之單體(b2),更佳為具有氧雜環丁基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。 作為單體(b2),例如可例舉:3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(b3),更佳為具有四氫呋喃基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。 作為單體(b3),例如可例舉:丙烯酸四氫糠酯(例如,Viscoat V#150,大阪有機化學工業(股)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為單體(b),就可進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言,較佳為單體(b1)。進而,就著色組合物之保存穩定性優異之方面而言,更佳為單體(b1-2)。
作為單體(c),例如可例舉:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0 2,6]癸-8-基酯(於該技術領域中,作為慣用名,稱為「(甲基)丙烯酸二環戊基酯」。又,有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0 2,6]癸-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0 2,6]癸烯-8-基酯(於該技術領域中,作為慣用名,稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0 2,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸雙環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異𦯉基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯及(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯; (甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基之(甲基)丙烯酸酯; (甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯等含有鹵素原子之(甲基)丙烯酸酯; 順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯及伊康酸二乙酯等二羧酸二酯; 雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯及5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物; N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-馬來醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-馬來醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-馬來醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-馬來醯亞胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)馬來醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物; 苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、9-乙烯咔唑及對甲氧基苯乙烯等含有乙烯基之芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含有乙烯基之腈;氯乙烯及偏二氯乙烯等鹵代烴;(甲基)丙烯醯胺等含有乙烯基之醯胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯等。 該等之中,就共聚反應性及耐熱性之方面而言,較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0 2,6]癸-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0 2,6]癸-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0 2,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0 2,6]癸烯-9-基酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯、9-乙烯咔唑、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯及(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等。
作為樹脂(B),具體而言,可例舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/9-乙烯咔唑/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯酯/鄰乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯酯/間乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯酯/對乙烯基苯甲酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸苯酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.0 2,6]癸烯酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物以及日本專利特開平9-106071號公報、日本專利特開2004-29518號公報及日本專利特開2004-361455號公報之各公報中記載之樹脂等。 其中,作為樹脂(B),較佳為包含源自單體(a)之結構單元及源自單體(b)之結構單元之共聚物。
樹脂(B)可組合2種以上,於該情形時,樹脂(B)至少係如下情況: 較佳為至少包含1種包含源自單體(a)之結構單元及源自單體(b)之結構單元之共聚物, 更佳為至少包含1種包含源自單體(a)之結構單元及源自單體(b1)之結構單元之共聚物, 進而較佳為至少包含1種包含源自單體(a)之結構單元及源自單體(b1-2)之結構單元之共聚物, 進而更佳為包含選自(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基馬來醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己酯共聚物中之1種以上。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)較佳為1,000以上100,000以下,更佳為2,000以上50,000以下,進而較佳為3,000以上30,000以下,進而更佳為5,000以上30,000以下。若重量平均分子量處於上述範圍,則有未曝光部於顯影液中之溶解性較高,所獲得之圖案之殘膜率或硬度亦較高之傾向。
樹脂(B)之分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1以上6以下,更佳為1以上5以下,進而較佳為1以上4以下。
樹脂(B)之酸值(固形物成分換算值)較佳為10 mg-KOH/g以上300 mg-KOH/g以下,更佳為20 mg-KOH/g以上250 mg-KOH/g以下,進而較佳為25 mg-KOH/g以上200 mg-KOH/g以下,進而更佳為30 mg-KOH/g以上180 mg-KOH/g以下,尤佳為40 mg-KOH/g以上150 mg-KOH/g以下。此處,酸值係作為中和1 g樹脂所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值,例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
相對於紅色著色組合物之固形物成分100質量%,樹脂(B)之含有率較佳為5~90質量%,更佳為10~80質量%,進而較佳為13~70質量%,進而更佳為15~60質量%。若樹脂(B)之含有率處於上述範圍,則有未曝光部於顯影液中之溶解性較高之傾向。
<聚合性化合物(C)> 聚合性化合物(C)係可利用由聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸進行聚合之化合物,例如可例舉具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物,例如可例舉:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、異氰尿酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。 其中,較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
相對於固形物成分之總量,聚合性化合物(C)之含有率較佳為1~65質量%,更佳為5~60質量%,進而較佳為10~55質量%。若聚合性化合物(C)之含有率處於上述範圍內,則有形成著色圖案時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性得以提高之傾向。
<聚合起始劑(D)> 聚合起始劑(D)只要為可藉由光或熱之作用產生活性自由基、酸等而開始聚合之化合物,則無特別限定,可使用公知之聚合起始劑。作為產生活性自由基之聚合起始劑,例如可例舉:O-醯基肟化合物、苯烷酮化合物、三𠯤化合物、醯基氧化膦化合物及聯咪唑化合物。
作為上述O-醯基肟化合物,例如可例舉:N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺等具有二苯硫醚骨架之O-醯基肟化合物;N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等具有咔唑骨架之O-醯基肟化合物;1-[7-(2-甲基苯甲醯)-9,9-二丙基-9H-茀-2-基]乙酮O-乙醯肟等具有茀骨架之O-醯基肟化合物等。亦可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上為BASF公司製造)、PBG-327(常州強力電子新材料(股)製造)、N-1919(ADEKA公司製造)、DFI-091(Daito Chemix股份有限公司製造)等市售品。其中,O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺及1-[7-(2-甲基苯甲醯)-9,9-二丙基-9H-茀-2-基]乙酮O-乙醯肟所組成之群中之至少1種。若為該等O-醯基肟化合物,則有可獲得高亮度之彩色濾光片之傾向。
作為上述苯烷酮化合物,例如可例舉:2-甲基-2-𠰌啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲胺基-1-(4-𠰌啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-𠰌啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。亦可使用Irgacure(註冊商標)369、907、379(以上為BASF公司製造)等市售品。
作為上述三𠯤化合物,例如可例舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三𠯤等。
作為上述醯基氧化膦化合物,可例舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。亦可使用Irgacure(註冊商標)819(BASF公司製造)等市售品。
作為上述聯咪唑化合物,例如可例舉:2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如,參照日本專利特開平6-75372號公報、日本專利特開平6-75373號公報等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,參照日本專利特公昭48-38403號公報、日本專利特開昭62-174204號公報等)、4,4',5,5'-位之苯基被烷氧羰基取代之聯咪唑化合物(例如,參照日本專利特開平7-10913號公報等)等。
作為產生酸之聚合起始劑,例如可例舉:4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。
進而,作為聚合起始劑(D),可例舉:安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物;二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為聚合起始劑(D),較佳為包含選自由O-醯基肟化合物、苯烷酮化合物、三𠯤化合物、醯基氧化膦化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少1種之聚合起始劑,更佳為包含O-醯基肟化合物之聚合起始劑。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份,聚合起始劑(D)之含量較佳為0.1~30質量份,更佳為1~20質量份。若聚合起始劑(D)之含量處於上述範圍內,則有高感度化而縮短曝光時間之傾向,因此彩色濾光片之生產性提高。
<聚合起始助劑(D1)> 聚合起始助劑(D1)係用以促進藉由聚合起始劑使聚合起始之聚合性化合物之聚合的化合物、或增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)之情形時,通常與聚合起始劑(D)組合來使用。 作為聚合起始助劑(D1),可例舉:胺化合物、烷氧基蒽化合物、9-氧硫𠮿
Figure 111111687-A0304-1
化合物及羧酸化合物等。
作為上述胺化合物,可例舉三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲胺基苯甲酸甲酯、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲胺基乙酯、4-二甲胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等,其中較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股)製造)等市售品。
作為上述烷氧基蒽化合物,可例舉:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為上述9-氧硫𠮿
Figure 111111687-A0304-1
化合物,可例舉:2-異丙基9-氧硫𠮿
Figure 111111687-A0304-1
、4-異丙基9-氧硫𠮿
Figure 111111687-A0304-1
、2,4-二乙基9-氧硫𠮿
Figure 111111687-A0304-1
、2,4-二氯9-氧硫𠮿
Figure 111111687-A0304-1
、1-氯-4-丙氧基9-氧硫𠮿
Figure 111111687-A0304-1
等。
作為上述羧酸化合物,可例舉:苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫代乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於使用該等聚合起始助劑(D1)之情形時,相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份,其含量較佳為0.1~30質量份,更佳為1~20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量處於該範圍內,則有進而可以高感度形成著色圖案,彩色濾光片之生產性得以提高之傾向。
<溶劑(E)> 溶劑(E)並無特別限定,可使用該領域中通常使用之溶劑。例如,可例舉:酯溶劑(分子內包含-COO-且不包含-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內包含-O-且不包含-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內包含-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內包含-CO-且不包含-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內包含OH且不包含-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸。
作為酯溶劑,可例舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑,可例舉:乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二㗁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑,可例舉:甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為酮溶劑,可例舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮等。
作為醇溶劑,可例舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑,可例舉:苯、甲苯、二甲苯及1,3,5-三甲苯等。
作為醯胺溶劑,可例舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
上述溶劑中,就塗佈性、乾燥性之方面而言,較佳為1 atm下之沸點為120℃以上180℃以下之有機溶劑。作為溶劑,較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及N,N-二甲基甲醯胺,更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乳酸乙酯及3-乙氧基丙酸乙酯。
相對於本發明之紅色著色組合物之總量,溶劑(E)之含有率較佳為70~95質量%,更佳為75~92質量%。換言之,紅色著色組合物之固形物成分之總含有率較佳為5~30質量%,更佳為8~25質量%。若溶劑(E)之含有率處於上述範圍內,則有如下傾向,即,塗佈時之平坦性變得良好,且於形成彩色濾光片時色濃度不會不足,因此顯示特性變得良好。
<調平劑(F)> 作為調平劑(F),可例舉矽酮系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之矽酮系界面活性劑等。該等可於側鏈具有聚合性基。 作為矽酮系界面活性劑,可例舉於分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言,可例舉:Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(東麗道康寧(股)製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股)製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本有限公司製造)等。
作為上述氟系界面活性劑,可例舉於分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(Sumitomo 3M(股)製造)、Megafac(註冊商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(股)製造)、Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱綜合材料電子化成(股)製造)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(股)製造)及E5844(大金精密化學研究所(股)製造)等。
作為上述具有氟原子之矽酮系界面活性劑,可例舉於分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,可例舉:Megafac(註冊商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(DIC(股)製造)等。
相對於紅色著色組合物之總量,調平劑(F)之含有率較佳為0.001質量%以上0.2質量%以下,更佳為0.002質量%以上0.2質量%以下,進而較佳為0.005質量%以上0.2質量%以下。再者,該含有率中不包含上述分散劑之含有率。若調平劑(F)之含有率處於上述範圍內,則可使彩色濾光片之平坦性良好。
<其他成分> 本發明之紅色著色組合物可視需要包含聚合起始助劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。 作為密接促進劑,可例舉:乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸基丙基三乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷及N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。
<紅色著色組合物之製造方法> 紅色著色組合物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)、以及視需要而使用之調平劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其他成分進行混合而製備。 著色劑(A)可預先包含於顏料分散液中。藉由在顏料分散液中以成為特定濃度之方式混合其餘成分,可製備目標之紅色著色組合物。 包含染料之情形時之染料可預先溶解於溶劑(E)之一部分或全部而製備溶液。較佳為將該溶液以孔徑0.01~1 μm左右之過濾器進行過濾。 較佳為將混合後之紅色著色組合物以孔徑0.01~10 μm左右之過濾器進行過濾。
<彩色濾光片> 作為由本發明之紅色著色組合物製造彩色濾光片之著色圖案之方法,可例舉:光微影法、噴墨法、印刷法等。其中,較佳為光微影法。光微影法係如下方法,即,將上述紅色著色組合物塗佈於基板,使其乾燥而形成組合物層,經由光罩將該組合物層進行曝光,從而顯影。於光微影法中,藉由在曝光時不使用光罩、及/或不顯影,可形成作為上述組合物層之硬化物之著色塗膜。
彩色濾光片(硬化膜)之膜厚例如為30 μm以下,較佳為20 μm以下,更佳為6 μm以下,進而較佳為3 μm以下,進而更佳為1.5 μm以下,尤佳為0.5 μm以下,且較佳為0.1 μm以上,更佳為0.2 μm以上,進而較佳為0.3 μm以上。
作為基板,可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、氧化鋁矽酸鹽玻璃、表面塗佈有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板,或者聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板,於矽、上述基板上形成鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等而成者。於該等基板上,亦可形成有其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。又,亦可使用在矽基板上實施HMDS(hexamethyldisilazane,六甲基二矽氮烷)處理而得之基板。
利用光微影法之各顏色像素之形成可藉由公知或慣用之裝置或條件進行。例如,可按照下述之方式製作。首先,藉由將紅色著色組合物塗佈於基板上,進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥而去除溶劑等揮發成分使其乾燥,獲得平滑之組合物層。作為塗佈方法,可例舉:旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫旋轉塗佈(slit and spin coat)法等。進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30~120℃,更佳為50~110℃。又,作為加熱時間,較佳為10秒~60分鐘,更佳為30秒~30分鐘。於進行減壓乾燥之情形時,較佳為於50~150 Pa之壓力下、於20~25℃之溫度範圍內進行。組合物層之膜厚並無特別限定,根據目標之彩色濾光片之膜厚適當選擇即可。
其次,組合物層經由用於形成目標之著色圖案之光罩進行曝光。該光罩上之圖案並無特別限定,使用與目標之用途相對應之圖案。作為用於曝光之光源,較佳為產生波長為250~450 nm之光之光源。例如,可將未達350 nm之光用截止該波長區域之濾波器截止,或者將436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近之光用提取該等波長區域之帶通濾波器選擇性地進行提取。具體而言,可例舉:水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。為了能夠對整個曝光面均勻地照射平行光線,或進行光罩與基板之準確定位,較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等縮小投影曝光裝置或鄰近曝光裝置。
藉由使曝光後之組合物層接觸顯影液進行顯影,而於基板上形成著色圖案。藉由顯影,組合物層之未曝光部溶解於顯影液而得以去除。作為顯影液,例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物之水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%,更佳為0.03~5質量%。進而,顯影液可包含界面活性劑。顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等任一者。進而,可於顯影時將基板向任意角度傾斜。 較佳為顯影後進行水洗。
進而,較佳為對所獲得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為80~250℃,更佳為100~245℃。後烘烤時間較佳為1~120分鐘,更佳為2~30分鐘。
以此方式獲得之著色圖案及著色塗膜可用作彩色濾光片,該彩色濾光片可用作顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence,電致發光)裝置等)、電子紙、固體拍攝元件等中所使用之彩色濾光片。 [實施例]
以下,藉由實施例對本發明更加詳細地進行說明,但本發明並不受該等實施例限定。例中,只要無特別說明,則表示含量或使用量之%及份為質量基準。
[樹脂合成例1] 向具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內通入適量氮氣而成為氮氣氛圍,添加丙二醇單甲醚乙酸酯280份,一面攪拌一面加熱至80℃。繼而,使用滴液泵歷經約5小時將使丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2,6]癸-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.0 2,6]癸-9-基酯之混合物(含有率為1:1)289份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯125份而得之溶液滴加於該燒瓶內。另一方面,使用另一滴液泵歷經約6小時將使聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯235份而得之溶液滴加於燒瓶內。滴加結束後,於相同溫度下保持4小時後,冷卻至室溫,獲得固形物成分35.1%之共聚物(樹脂(B-1))。所生成之共聚物之重量平均分子量Mw為9200,分散度為2.08,固形物成分換算之酸值為77 mg-KOH/g。樹脂(B-1)具有下述結構單元。
[化4]
Figure 02_image007
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)係藉由GPC(Gel Permeation Chromatography,凝膠滲透層析)法於以下之條件下進行測定。 裝置:HLC-8120GPC(東曹(股)製造) 管柱:TSK-GELG2000HXL 管柱溫度:40℃ 溶劑:THF 流速:1.0 mL/min 受檢液固形物成分濃度:0.001~0.01質量% 注入量:50 μL 檢測器:RI 校正用標準物質: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500 (東曹(股)製造) 將以上所獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)作為分散度。
[分散液1之製作] 將C.I.顏料橙13(顏料)10.0份、分散劑(BYK公司製造 BYKLPN-6919,固形物成分60%之丙二醇單甲醚乙酸酯溶液)7.8份(固形物成分換算)、樹脂(B-1)7.8份(固形物成分換算)、4-羥基-4-甲基-2-戊酮22.2份進行混合,混合丙二醇單甲醚乙酸酯154.8份,添加0.4 μm之氧化鋯珠600份,使用塗料調節器(LAU公司製造)振盪1小時。其後,藉由過濾去除氧化鋯珠而獲得分散液1。
[分散液2~10之製作] 除變更為表1所示之組成以外,以與分散液1相同之方法獲得分散液2~10。 表1中,各成分表示以下之化合物。 PO13:C.I.顏料橙13;橙色著色劑(A-1) PO62:C.I.顏料橙62;橙色著色劑(A-1) PO72:C.I.顏料橙72;橙色著色劑(A-1) PO36:C.I.顏料橙36;橙色著色劑 PO71:C.I.顏料橙71;橙色著色劑 PR254:C.I.顏料紅254;紅色著色劑(A-2) PR291:C.I.顏料紅291;紅色著色劑(A-2) PR177:C.I.顏料紅177;紅色著色劑(A-2) PR269:C.I.顏料紅269;紅色著色劑(A-2) AR52:酸性紅52;紅色著色劑(A-2) 溶劑(E-1):4-羥基-4-甲基-2-戊酮 溶劑(E-2):丙二醇單甲醚乙酸酯 溶劑(E-3):丙二醇單甲醚
[表1]
[表1]
分散液 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
橙色著色劑 PO13(A -1) 10.0                           
PO62(A-1)    10.0                        
PO72(A-1)       10.0                     
PO36          10.0                  
PO71             10.0               
紅色著色劑 PR254(A-2)                10.0            
PR291(A-2)                   10.0         
PR177(A-2)                      10.0      
PR269(A-2)                         10.0   
AR52(A-2)                            10.0
樹脂(B) (B-1)(固形物成分換算量) 7.8 7.8 7.8 7.8 7.8 4.2 4.2 3.5 2.5 4.0
分散劑 (固形物成分換算量) 7.8 7.8 7.8 7.8 7.8 2.9 2.9 3.5 2.7 15.0
溶劑(E) (E-1) 22.2 22.2 22.2 22.2 22.2               
(E-2) 154.8 154.8 154.8 154.8 154.8 52.7 52.7 51.1 28.3 154
(E-3)                3.9 3.9    34.8   
[組合物X-1~X-5、組合物Y-1~Y-5之製備] 將表2中所示之成分進行混合,獲得組合物X-1~X-5、組合物Y-1~Y-5。 表2中,各成分表示以下之化合物。 樹脂(B-1):樹脂(B-1)(固形物成分換算) 聚合性化合物(C-1):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥(股)製造) 聚合起始劑(D-1):N-乙醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺(PBG-327;肟化合物;常州強力電子新材料(股)製造) 溶劑(E-2):丙二醇單甲醚乙酸酯 調平劑(F-1):聚醚改性聚矽氧油(固形物成分換算)(Toray Silicone SH8400;東麗道康寧(股)製造)
[實施例1~27、比較例1~10] 將表3~4中所示之成分進行混合,獲得紅色著色組合物。
<彩色濾光片(著色塗膜)之製作> [組合物X-1~X-5、組合物Y-1~Y-5] 藉由旋轉塗佈法,調整至後烘烤後之膜厚成為1 μm之轉速而將組合物X-1~X-5、組合物Y-1~Y-5塗佈於5 cm見方之玻璃基板(Eagle 2000;康寧公司製造)上後,於100℃下預烘烤3分鐘而形成著色樹脂組合物層。放冷後,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON(股)製造),於大氣氛圍下以60 mJ/cm 2之曝光量(365 nm基準)進行光照射。其後於烘箱中,於230℃下進行20分鐘之後烘烤,獲得彩色濾光片。 [紅色著色組合物] 藉由旋轉塗佈法,將紅色著色組合物塗佈於5 cm見方之玻璃基板(Eagle 2000;康寧公司製造)上。於該旋轉塗佈中,按後烘烤後之膜厚成為呈現規定色度之膜厚之方式調整轉速。繼而,於100℃下預烘烤3分鐘而形成著色樹脂組合物層。放冷後,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON(股)製造),於大氣氛圍下,以60 mJ/cm 2之曝光量(365 nm基準)進行光照射。其後於烘箱中,於230℃下進行20分鐘之後烘烤,獲得彩色濾光片。
<吸光度測定試驗> 使用測色機(OSP-SP-200;奧林巴斯(股)製造)對藉由彩色濾光片之製作方法所獲得之彩色濾光片進行分光測定。 [組合物X-1~X-5、組合物Y-1~Y-5] 關於由組合物X-1~X-5、組合物Y-1~Y-5獲得之彩色濾光片,藉由將所獲得之透射頻譜按照下述式(1)轉換為吸光度,算出著色塗膜之440、480、530、570、580 nm之波長之吸光度。 A=-log 10T…(1) (式(1)中,A表示吸光度,T表示透過率) [紅色著色組合物] 關於由紅色著色組合物獲得之彩色濾光片,根據所獲得之透射頻譜算出色度。
<膜厚測定> 關於所獲得之著色塗膜,使用膜厚測定裝置(DEKTAK3;日本真空技術(股)製造)測定膜厚。
[表2]
[表2]
組合物 X-1 X-2 X-3 X-4 X-5 Y-1 Y-2 Y-3 Y-4 Y-5
分散液1 PO13(A-1) 289                           
分散液2 PO62(A-1)    289                        
分散液3 PO72(A-1)       289                     
分散液4 PO36          289                  
分散液5 PO71             289               
分散液6 PR254(A-2)                103            
分散液7 PR291(A-2)                   103         
分散液8 PR177(A-2)                      95      
分散液9 PR269(A-2)                         104   
分散液10 AR52(A-2)                            286
樹脂(B) (B-1)(固形物成分換算) 55 55 55 55 55 60 60 61 62 59
聚合性化合物(C) (C-1) 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35
聚合起始劑(D) (D-1) 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
溶劑(E) (E-2) 554 554 554 554 554 530 530 580 539 467
調平劑(F) (F-1) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
吸光度測定試驗 440 nm 0.73 075 0.92 056 0.42 0.29 0.26 0.19 0.1l 0.01
480 nm 0.81 0.60 1.01 0.47 0.36 0.45 0.41 0.23 0.18 0.04
530 nm 0.51 0.33 0.46 0.27 0.25 0.46 0.40 0.37 0.50 0.31
570 nm 0.03 0.18 0.09 0.13 0.06 0.39 0.39 0.35 0.52 0.48
580 nm 0.02 0.16 0.08 0.11 0.05 0.11 0.13 0.25 0.38 0.32
[表3]
[表3]
紅色著色組合物 Ex.1 Ex.2 Ex.3 Ex.4 Ex.5 Ex.6 Ex.7 Ex.8 Ex.9 Ex.10 Ex.11 Ex.12 Ex.13 Ex.14 Exl5 Co.1 Co.2 Co.3 Co.4 Co.5
分散液1 PO13(A-1) 260 90 90 391 863                                             
分散液2 PO62(A4)                323 90 90 483 911                              
分散液3 PO72(A-1)                               230 90 90 356 835               
分散液4 PO36                                                 496       281
分散液5 PO71                                              408       281   
分散液6 PR254(A-2)    170             183             166                241 110 118
分散液7 PR291(A-2)       203             219             197                     
分散液8 PR177(A-2) 236 124 94       217 112 79       244 128 99       193 167 84 125 118
分散液9 PR269(A-2)          234             202             246                  
分散液10 AR52(A-2)             278             214             315               
樹脂(B) (B-1)(固形物成分換算) 45 48 47 51 29 44 48 47 48 29 46 48 47 53 29 42 43 49 44 44
聚合性化合物(C) (C-1) 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 45 35 35 35
聚合起始劑(D) (D-1) 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
溶劑(E) (E-2) 462 521 518 390 140 433 520 516 350 129 476 522 518 406 146 395 355 555 441 440
調平劑(F) (F-1) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
色度 x 0.660
y 0.328
膜厚測定 (μm) 2.6 3.0 3.1 2.5 1.6 2.7 3.0 3.1 2.6 1.9 2.5 2.9 3.0 2.3 1.4 3.4 3.5 3.5 3.3 3.2
[表4]
[表4]  
紅色著色組合物    Ex.16 Ex.17 Ex.18 Ex.19 Ex.20 Ex.21 Ex.22 Ex.23 Ex.24 Ex.25 Ex.26 Ex.27 Co.6 Co.7 Co.8 Co.9 Co.10
分散液1 PO13(A-1) 428 213 327 673                                       
分散液2 PO62(A-1)             619 326 325 1027                           
分散液3 PO72(A-1)                         390 328 250 619               
分散液4 PO36                                        1005       324
分散液5 PO71                                     872       325   
分散液6 PR254(A-2)    160          156          58             346 218 224
分散液7 PR291(A-2)       96          184          83                  
分散液8 PR177(A-2) 624 516 553    582 496 468    632 589 582    528 499 382 437 430
分散液9 PR269(A-2)          747          646          762               
分散液10 AR52(A-2)                                                   
樹脂(B) (B-1) (固形物成分換算) 22 26 24 41 17 23 23 29 22 24 26 43 11 7 30 23 23
聚合性化合物(C) (C-1) 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35 35
聚合起始劑(D) (D-1) 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7 7
溶劑(E) (E-2) 517 592 550 390 435 544 541 240 534 554 585 413 325 268 663 537 537
調平劑(F) (F-1) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
色度 x 0.680
y 0.317
膜厚測定 (μm) 2.5 2.6 2.6 2.7 2.4 2.6 2.6 2.4 2.4 2.5 2.4 2.5 3.0 2.9 3.3 3.1 3.0

Claims (7)

  1. 一種紅色著色組合物,其包含著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E), 上述著色劑(A)包含滿足條件(X)之橙色著色劑(A-1)、及紅色著色劑(A-2), [條件(X)] 製備僅包含橙色著色劑(A-1)作為著色劑,且固形物成分中,橙色著色劑(A-1)之含有率達到10質量%之組合物(X),對由上述組合物(X)形成之膜厚1 μm之彩色濾光片測定吸光度時, 波長480 nm下之吸光度為0.50以上, 波長530 nm下之吸光度為0.30以上0.70以下, 波長580 nm下之吸光度為0.20以下。
  2. 如請求項1之紅色著色組合物,其中上述紅色著色劑(A-2)滿足條件(Y), [條件(Y)] 製備僅包含紅色著色劑(A-2)作為著色劑,且固形物成分中,紅色著色劑(A-2)之含有率達到10質量%之組合物(Y),對由上述組合物(Y)形成之膜厚1 μm之彩色濾光片測定吸光度時, 波長440 nm下之吸光度為0.30以下, 波長480 nm下之吸光度未達0.50, 波長530 nm下之吸光度為0.30以上, 波長580 nm下之吸光度為0.10以上。
  3. 如請求項1或2之紅色著色組合物,其中上述橙色著色劑(A-1)包含選自由C.I.顏料橙13、C.I.顏料橙62、及C.I.顏料橙72所組成之群中之至少1種以上。
  4. 如請求項1至3中任一項之紅色著色組合物,其中上述紅色著色劑(A-2)包含選自由C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅269、C.I.顏料紅291及C.I.酸性紅52所組成之群中之至少1種以上。
  5. 一種彩色濾光片,其由如請求項1至4中任一項之紅色著色組合物形成。
  6. 一種顯示裝置,其包含如請求項5之彩色濾光片。
  7. 一種固體拍攝元件,其包含如請求項5之彩色濾光片。
TW111111687A 2021-03-30 2022-03-28 紅色著色組合物 TW202248244A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021-057897 2021-03-30
JP2021057897A JP2022154723A (ja) 2021-03-30 2021-03-30 赤色着色組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW202248244A true TW202248244A (zh) 2022-12-16

Family

ID=83407176

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW111111687A TW202248244A (zh) 2021-03-30 2022-03-28 紅色著色組合物

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP2022154723A (zh)
KR (1) KR20220136210A (zh)
CN (1) CN115145117A (zh)
TW (1) TW202248244A (zh)

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07234313A (ja) 1994-02-25 1995-09-05 Toppan Printing Co Ltd 感光性着色組成物、およびカラーフィルターとその製造方法
JP5402158B2 (ja) 2008-06-06 2014-01-29 Jsr株式会社 赤色画素形成用着色組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子
JP5760596B2 (ja) 2011-03-31 2015-08-12 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP5724537B2 (ja) 2011-03-31 2015-05-27 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP5191553B2 (ja) 2011-02-17 2013-05-08 富士フイルム株式会社 着色感放射線性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタおよび固体撮像素子
JP6233775B2 (ja) 2013-09-30 2017-11-22 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、その樹脂硬化物およびカラーフィルター
JP6131168B2 (ja) 2013-10-21 2017-05-17 富士フイルム株式会社 赤色感光性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置
JP2017068159A (ja) 2015-10-01 2017-04-06 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタおよび液晶表示装置
JP2019109334A (ja) 2017-12-18 2019-07-04 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ

Also Published As

Publication number Publication date
CN115145117A (zh) 2022-10-04
JP2022154723A (ja) 2022-10-13
KR20220136210A (ko) 2022-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6713517B2 (ja) 赤色着色硬化性樹脂組成物
TWI613518B (zh) 著色感光性樹脂組成物
JP6091831B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物
JP6019596B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物
TWI813835B (zh) 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置
WO2021145283A1 (ja) 着色硬化性組成物
TW202142572A (zh) 著色硬化性樹脂組合物
JP7273539B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置
JP6047885B2 (ja) 着色感光性樹脂組成物
CN113286828B (zh) 着色固化性树脂组合物
CN111757919B (zh) 化合物和着色树脂组合物
TW202041606A (zh) 化合物、著色組成物、著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置
TWI732037B (zh) 紅色固化性樹脂組合物、由紅色固化性樹脂組合物形成的濾色器、包含濾色器的顯示裝置
TW202140687A (zh) 著色樹脂組合物
TW202248244A (zh) 紅色著色組合物
TW202244194A (zh) 紅色著色組合物
TWI825269B (zh) 黃色著色硬化性組成物
TWI813832B (zh) 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置
TWI841708B (zh) 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及固體攝像元件
CN109212899B (zh) 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置
TWI738809B (zh) 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片及顯示裝置
WO2024101219A1 (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子
TW202212369A (zh) 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片、及顯示裝置
TW202212368A (zh) 著色硬化性樹脂組成物、彩色濾光片、及顯示裝置
WO2019163732A1 (ja) 化合物及び着色樹脂組成物