KR20220136210A - 적색 착색 조성물 - Google Patents

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KR20220136210A
KR20220136210A KR1020220038395A KR20220038395A KR20220136210A KR 20220136210 A KR20220136210 A KR 20220136210A KR 1020220038395 A KR1020220038395 A KR 1020220038395A KR 20220038395 A KR20220038395 A KR 20220038395A KR 20220136210 A KR20220136210 A KR 20220136210A
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쇼 츠지우치
마나부 도가이
유 다카이시
히토미 마나베
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스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
동우 화인켐 주식회사
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Abstract

[과제] 컬러 필터의 박막화에 유용한 적색 착색 조성물을 제공한다.
[해결 수단] 착색제 (A), 수지 (B), 중합성 화합물 (C), 중합 개시제 (D) 및 용제 (E)를 포함하고,
상기 착색제 (A)가, 조건 (X)를 충족시키는 등색 착색제 (A-1)과, 적색 착색제 (A-2)를 포함하는 적색 착색 조성물.
〔조건 (X)〕
착색제로서, 등색 착색제 (A-1)만을 포함하고, 고형분 중, 등색 착색제 (A-1)의 함유율이 10질량%가 되는 조성물 (X)를 조제하고, 상기 조성물 (X)로부터 형성되는 막 두께 1㎛의 컬러 필터에 대하여 흡광도를 측정하였을 때,
파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.50 이상이며,
파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이상 0.70 이하이며,
파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.20 이하이다.

Description

적색 착색 조성물{RED COLORED COMPOSITION}
본 발명은, 적색 착색 조성물, 컬러 필터, 표시 장치 및 고체 촬상 소자에 관한 것이다.
액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 경화성 수지 조성물로부터 제조된다. 당해 컬러 필터 형성을 위한 착색 경화성 수지 조성물에 이용되는 착색제로서, C.I. Pigment Orange 36(특허 문헌 1~2), C.I. Pigment Orange 71(특허 문헌 3~9) 등이 알려져 있다.
일본공개특허 특개평7-234313호 공보 일본공개특허 특개2017-68159호 공보 일본공개특허 특개2010-24436호 공보 일본공개특허 특개2012-173356호 공보 일본공개특허 특개2012-211969호 공보 일본공개특허 특개2012-211970호 공보 일본공개특허 특개2015-81932호 공보 일본공개특허 특개2015-69125호 공보 일본공개특허 특개2019-109334호 공보
근래에 있어서는, 컬러 필터의 박막화가 기술 트렌드가 되고 있다. 그러나, 적색을 재현하기 위해 필수인 일부의 황색계 착색제로는, 흡수 강도가 부족하기 때문에 과잉량을 필요로 하여, 컬러 필터의 박막화의 실현이 어려운 경우가 있었다.
본 발명의 목적은, 컬러 필터의 박막화에 유용한 적색 착색 조성물을 제공하는 것에 있다.
즉, 본 발명의 요지는, 이하와 같다.
[1] 착색제 (A), 수지 (B), 중합성 화합물 (C), 중합 개시제 (D) 및 용제 (E)를 포함하고,
상기 착색제 (A)가, 조건 (X)를 충족시키는 등색(橙色) 착색제 (A-1)과, 적색 착색제 (A-2)를 포함하는 적색 착색 조성물.
〔조건 (X)〕
착색제로서, 등색 착색제 (A-1)만을 포함하고, 고형분 중, 등색 착색제 (A-1)의 함유율이 10질량%가 되는 조성물 (X)를 조제하고, 상기 조성물 (X)로부터 형성되는 막 두께 1㎛의 컬러 필터에 대하여 흡광도를 측정하였을 때,
파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.50 이상이며,
파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이상 0.70 이하이여,
파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.20 이하이다.
[2] 상기 적색 착색제 (A-2)가, 조건 (Y)를 충족시키는 [1]에 기재된 적색 착색 조성물.
〔조건 (Y)〕
착색제로서, 적색 착색제 (A-2)만을 포함하고, 고형분 중, 적색 착색제 (A-2)의 함유율이 10질량%가 되는 조성물 (Y)를 조제하고, 상기 조성물 (Y)로부터 형성되는 막 두께 1㎛의 컬러 필터에 대하여 흡광도를 측정하였을 때,
파장 440㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이하이며,
파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.50 미만이며,
파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이상이며,
파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.10 이상이다.
[3] 상기 등색 착색제 (A-1)이, C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 62, 및 C.I. 피그먼트 오렌지 72로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 [1] 또는 [2]에 기재된 적색 착색 조성물.
[4] 상기 적색 착색제 (A-2)가, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 269, C.I. 피그먼트 레드 291 및 C.I. 애시드 레드 52로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 [1]~[3] 중 어느 것에 기재된 적색 착색 조성물.
[5] [1]~[4] 중 어느 것에 기재된 적색 착색 조성물로부터 형성되는 컬러 필터.
[6] [5]에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
[7] [5]에 기재된 컬러 필터를 포함하는 고체 촬상 소자.
본 발명에 의하면, 컬러 필터의 박막화에 유용한 적색 착색 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 적색 착색 조성물은, 착색제(이하, 착색제 (A)라고 하는 경우가 있음), 수지(이하, 수지 (B)라고 하는 경우가 있음), 중합성 화합물(이하, 중합성 화합물 (C)라고 하는 경우가 있음), 중합 개시제(이하, 중합 개시제 (D)라고 하는 경우가 있음) 및 용제(이하, 용제 (E)라고 하는 경우가 있음)를 포함한다.
본 발명의 적색 착색 조성물은, 레벨링제(이하, 레벨링제 (F)라고 하는 경우가 있음)를 포함해도 된다.
또한 본 명세서에 있어서, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급하지 않는 한, 단독으로 또는 복수종을 조합하여 사용할 수 있다.
<착색제 (A)>
착색제 (A)는, 조건 (X)을 충족시키는 등색 착색제 (A-1)과, 적색 착색제 (A-2)를 포함한다.
<등색 착색제 (A-1)>
등색 착색제 (A-1)은, 조건 (X)를 충족시키는 점에 특징을 가진다.
〔조건 (X)〕
착색제로서, 등색 착색제 (A-1)만을 포함하고, 고형분 중, 등색 착색제 (A-1)의 함유율이 10질량%가 되는 조성물 (X)를 조제하고, 상기 조성물 (X)로부터 형성되는 막 두께 1㎛의 컬러 필터에 대하여 흡광도를 측정하였을 때,
파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.50 이상이며,
파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이상 0.70 이하이며,
파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.20 이하이다.
조건 (X)에 있어서,
파장 440㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.60 이상 1.00 이하, 보다 바람직하게는 0.62 이상 0.98 이하, 더 바람직하게는 0.65 이상 0.95 이하이다.
파장 480㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.52 이상 1.20 이하이며, 보다 바람직하게는 0.55 이상 1.15 이하이며, 더 바람직하게는 0.61 이상 1.10 이하이다.
파장 530㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.32 이상 0.68 이하이며, 보다 바람직하게는 0.35 이상 0.65 이하이며, 더 바람직하게는 0.40 이상 0.62 이하이다.
파장 570㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.005 이상 0.25 이하이며, 보다 바람직하게는 0.01 이상 0.22 이하이며, 더 바람직하게는 0.02 이상 0.20 이하이다.
파장 580㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.005 이상 0.18 이하이며, 보다 바람직하게는 0.01 이상 0.15 이하이며, 더 바람직하게는 0.02 이상 0.12 이하이다.
조건 (X)를 충족시키는 등색 착색제 (A-1)로서는, 공지의 염료 또는 안료를 사용할 수 있다. 조건 (X)를 충족시키는 등색 착색제 (A-1)은, C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 62, 및 C.I. 피그먼트 오렌지 72로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하고, C.I. 피그먼트 오렌지 13 및 C.I. 피그먼트 오렌지 62로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
등색 착색제 (A-1)의 함유율은, 착색제 (A)의 총량 중, 예를 들면, 5질량% 이상이어도 되고, 10질량% 이상인 것이 바람직하며, 95질량% 이하인 것이 바람직하고, 90질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 85질량% 이하인 것이 더 바람직하고, 80질량% 이하인 것이 더 바람직하다.
<적색 착색제 (A-2)>
적색 착색제 (A-2)로서는, 적색을 나타내는 공지의 염료 및 안료를 사용할 수 있다. 그 중에서도, 적색 착색제 (A-2)로서는, 조건 (Y)를 충족시키는 적색 착색제 (A-2)가 바람직하다.
〔조건 (Y)〕
착색제로서, 적색 착색제 (A-2)만을 포함하고, 고형분 중, 적색 착색제 (A-2)의 함유율이 10질량%가 되는 조성물 (Y)를 조제하고, 상기 조성물 (Y)로부터 형성되는 막 두께 1㎛의 컬러 필터에 대하여 흡광도를 측정하였을 때,
파장 440㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이하이며,
파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.50 미만이며,
파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이상이며,
파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.10 이상이다.
조건 (Y)에 있어서,
파장 440㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.01 이상 0.30 이하, 보다 바람직하게는 0.03 이상 0.30 이하, 더 바람직하게는 0.05 이상 0.29 이하이며, 0.01 이상 0.20 이하인 것도 바람직하다.
파장 480㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.01 이상 0.48 이하, 보다 바람직하게는 0.03 이상 0.47 이하, 더 바람직하게는 0.05 이상 0.45 이하이며, 0.03 이상 0.30 이하인 것도 바람직하다.
파장 530㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.31 이상 0.60 이하, 보다 바람직하게는 0.33 이상 0.55 이하, 더 바람직하게는 0.35 이상 0.50 이하이다.
파장 570㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.30 이상 0.65 이하, 보다 바람직하게는 0.33 이상 0.60 이하, 더 바람직하게는 0.35 이상 0.55 이하이다.
파장 580㎚에 있어서의 흡광도는, 바람직하게는 0.11 이상 0.50 이하, 보다 바람직하게는 0.11 이상 0.45 이하, 더 바람직하게는 0.11 이상 0.40 이하이다.
조건 (Y)를 충족시키는 적색 착색제 (A-2)는, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 269, C.I. 피그먼트 레드 291 및 C.I. 애시드 레드 52로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하고, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 269, C.I. 애시드 레드 52로부터 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 것이 보다 바람직하고, C.I. 피그먼트 레드 177 및 C.I. 피그먼트 레드 269로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 것이 더 바람직하다.
적색 착색제 (A-2)의 함유율은, 착색제 (A)의 총량 중, 5질량% 이상인 것이 바람직하고, 12질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 20질량% 이상인 것이 더 바람직하고, 25질량% 이상인 것이 더 바람직하며, 95질량% 이하여도 되고, 90질량% 이하인 것이 바람직하다.
적색 착색제 (A-2)의 함유량은, 등색 착색제 (A-1) 100질량부에 대하여, 1~2000질량부인 것이 바람직하고, 10~1500질량부인 것이 보다 바람직하며, 20~960질량부인 것이 더 바람직하다.
<등색 착색제 (A-1)과 적색 착색제 (A-2)의 바람직한 조합>
등색 착색제 (A-1)과 적색 착색제 (A-2)의 조합으로서는,
등색 착색제 (A-1)이, 조건 (X)에 있어서 파장 480㎚의 흡광도가 0.55 이상 1.15 이하이며, 파장 530㎚의 흡광도가 0.32 이상 0.68 이하이며, 파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.005 이상 0.18 이하인 것이며,
적색 착색제 (A-2)가, 조건 (Y)에 있어서 파장 440㎚에 있어서의 흡광도가 0.01 이상 0.30 이하이며, 파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.03 이상 0.47 이하이며, 파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.31 이상 0.60 이하이며, 파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.11 이상 0.40 이하인 것의 조합이 바람직하다.
등색 착색제 (A-1)이, 조건 (X)에 있어서 파장 480㎚의 흡광도가 0.55 이상 1.15 이하이며, 파장 530㎚의 흡광도가 0.32 이상 0.68 이하이며, 파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.005 이상 0.18 이하인 것이며,
적색 착색제 (A-2)가, 조건 (Y)에 있어서 파장 440㎚에 있어서의 흡광도가 0.01 이상 0.20 이하이며, 파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.03 이상 0.30 이하이며, 파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.31 이상 0.60 이하이며, 파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.11 이상 0.40 이하인 것의 조합이 보다 바람직하다.
등색 착색제 (A-1)이, 조건 (X)에 있어서 파장 480㎚의 흡광도가 0.55 이상 0.90 이하이며, 파장 530㎚의 흡광도가 0.32 이상 0.68 이하이며, 파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.005 이상 0.18 이하인 것이며,
적색 착색제 (A-2)가, 조건 (Y)에 있어서 파장 440㎚에 있어서의 흡광도가 0.01 이상 0.20 이하이며, 파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.03 이상 0.30 이하이며, 파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.31 이상 0.60 이하이며, 파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.11 이상 0.40 이하인 것의 조합이 보다 바람직하다.
또한 등색 착색제 (A-1) 및 적색 착색제 (A-2)의 바람직한 조합은, C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 62, 및 C.I. 피그먼트 오렌지 72로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상과, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 269, 및 C.I.애시드 레드 52로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상과의 조합이 바람직하고,
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 및 C.I. 피그먼트 오렌지 62로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상과, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 269, 및 C.I. 애시드 레드 52로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상과의 조합이 보다 바람직하다.
착색제 (A)는, 등색 착색제 (A-1) 및 적색 착색제 (A-2) 이외에, 등색 착색제 (A-1) 및 적색 착색제 (A-2)와는 상이한 착색제를 포함하고 있어도 되고, 당해 등색 착색제 (A-1) 및 적색 착색제 (A-2)와는 상이한 착색제는, 염료(이하, 염료 (A1)이라고 하는 경우가 있다.), 및 안료(이하, 안료 (A2)라고 하는 경우가 있다.) 중 어느 것이어도 되고, 등색 착색제 (A-1) 및 적색 착색제 (A-2)와는 상이한 착색제는, 이들 염료 (A1) 및 안료 (A2)의 일방 또는 양방을 포함하고 있어도 된다.
염료 (A1)은, 등색 착색제 (A-1) 및 적색 착색제 (A-2)를 포함하지 않는 한, 특별히 한정되지 않고 공지의 염료를 사용할 수 있고, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다. 염료로서는, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에 색상을 가지는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(시키센사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다.
구체적으로는, C.I. 솔벤트 옐로 4(이하, C.I. 솔벤트 옐로의 기재를 생략하고, 번호만의 기재로 한다.), 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 117, 162, 163, 167, 189;
C.I. 솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60;
C.I. 솔벤트 블루 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 45, 58, 59, 59:1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 C.I. 솔벤트 염료;
C.I. 애시드 옐로 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C.I. 애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, 30, 34, 38, 49, 72, 102;
C.I. 애시드 블루 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 38, 40, 41, 42, 43, 45, 48, 51, 54, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 75, 78, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 90, 90:1, 91, 92, 93, 93:1, 96, 99, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 120, 123, 126, 127, 129, 130, 131, 138, 140, 142, 143, 147, 150, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 175, 182, 183, 184, 187, 192, 199, 203, 204, 205, 210, 213, 229, 234, 236, 242, 243, 256, 259, 267, 269, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340;
C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50:1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등의 C.I. 애시드 염료;
C.I. 다이렉트 옐로 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141;
C.I. 다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;
C.I. 다이렉트 블루 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293;
C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 C.I. 다이렉트 염료;
C.I. 디스퍼스 옐로 51, 54, 76;
C.I. 디스퍼스 바이올렛 26, 27;
C.I. 디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60 등의 C.I. 디스퍼스 염료;
C.I. 베이직 블루 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89;
C.I. 베이직 바이올렛 2;
C.I. 베이직 그린 1 등의 C.I. 베이직 염료;
C.I. 리액티브 옐로 2, 76, 116 등의 C.I. 리액티브 염료;
C.I. 모던트 옐로 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;
C.I. 모던트 바이올렛 1, 1:1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 49, 53, 58;
C.I. 모던트 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84;
C.I. 모던트 그린 1, 3, 4, 5, 10, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 29, 31, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 C.I. 모던트 염료;
C.I. 배트 그린 1 등의 C.I. 배트 염료 등을 들 수 있다.
이들 염료는, 원하는 컬러 필터의 분광 스펙트럼에 맞춰 적절히 선택하면 된다.
안료 (A2)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.
안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 옐로 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료;
C.I. 피그먼트 오렌지 36, 38, 43, 64, 71 등의 오렌지색의 안료;
C.I. 피그먼트 블루 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60 등의 청색 안료;
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료;
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58 등의 녹색 안료;
C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료;
C.I. 피그먼트 블랙 1, 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다.
안료는, 필요에 따라, 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면으로의 그래프트 처리, 황산 미립화법 등에 의한 미립화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되고 있어도 된다.
안료는, 입경이 균일한 것이 바람직하다. 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 안료가 용액 중에서 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료 분산제로서는, 예를 들면, 카티온계, 아니온계, 논이온계, 양성, 폴리에스테르계, 폴리아민계, 아크릴계 등의 계면활성제를 들 수 있다. 이들 안료 분산제는, 단독이어도 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 안료 분산제로서는, 상품명으로 KP(신에츠화학공업(주)제), 플로우렌(교에이사화학(주)제), 솔스퍼스(제네카(주)제), EFKA(CIBA사제), 아지스파(아지노모토파인테크노(주)제), Disperbyk(빅케미사제) 등을 들 수 있다.
안료 분산제를 이용하는 경우, 그 사용량은, 안료 (A2)의 총량에 대하여, 바람직하게는 1질량% 이상 100질량% 이하이며, 보다 바람직하게는 5질량% 이상 50질량% 이하이다. 안료 분산제의 사용량이 상기 범위에 있으면, 균일한 분산 상태의 안료 분산액이 얻어지는 경향이 있다.
적색 착색 조성물에 있어서의 착색제 (A)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 5질량% 이상 70질량% 이하이며, 보다 바람직하게는 10질량% 이상 65질량% 이하이며, 더 바람직하게는 20질량% 이상 60질량% 이하이다. 착색제 (A)의 함유율이 상기 범위 내이면, 컬러 필터로 하였을 때의 색 농도가 충분하고, 또한 조성물 중에 수지 (B)나 중합성 화합물 (C)를 필요량 함유시킬 수 있으므로, 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할 수 있다.
여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 적색 착색 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
<수지 (B)>
수지 (B)는, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카르본산 및 불포화 카르본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 단량체(이하, 「단량체 (a)」라고 하는 경우가 있음)에 유래하는 구조 단위를 가지는 중합체인 것이 보다 바람직하다.
수지 (B)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(이하, 「단량체 (b)」라고 하는 경우가 있음)에 유래하는 구조 단위, 및 그 밖의 구조 단위를 가지는 공중합체인 것이 바람직하다.
그 밖의 구조 단위로서는, 단량체 (a)와 공중합 가능한 단량체(단, 단량체 (a) 및 단량체 (b)와는 상이하다. 이하, 「단량체 (c)」라고 하는 경우가 있음)에 유래하는 구조 단위, 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 구조 단위 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」 및 「(메타)아크릴레이트」 등의 표기도, 마찬가지의 의미를 가진다.
단량체 (a)로서는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 및 o-, m-, p-비닐벤조산 등의 불포화 모노카르본산;
말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 3-비닐프탈산, 4-비닐프탈산, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산, 디메틸테트라히드로프탈산 및 1,4-시클로헥센디카르본산 등의 불포화 디카르본산;
메틸-5-노르보르넨-2,3-디카르본산, 5-카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-6-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 및 5-카르복시-6-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 카르복시기를 함유하는 비시클로 불포화 화합물;
무수 말레산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3-비닐프탈산 무수물, 4-비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물, 디메틸테트라히드로프탈산 무수물, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 무수물 등의 불포화 디카르본산 무수물;
숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕 및 프탈산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕 등의 2가 이상의 다가(多價) 카르본산의 불포화 모노〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕에스테르;
α-(히드록시메틸)아크릴산 등, 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복시기를 함유하는 불포화 아크릴레이트; 등을 들 수 있다.
이들 중, 공중합 반응성의 점이나 얻어지는 수지의 알칼리 수용액에 대한 용해성의 점에서, 아크릴산, 메타크릴산, o-, m-, p-비닐벤조산 및 무수 말레산 등이 바람직하다.
단량체 (b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라히드로푸란환(옥솔란환)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)과 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물을 말한다.
단량체 (b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체인 것이 바람직하다.
단량체 (b)로서는, 예를 들면, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(이하, 「단량체 (b1)」이라고 하는 경우가 있음), 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(이하, 「단량체 (b2)」라고 하는 경우가 있음), 테트라히드로푸릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(이하, 「단량체 (b3)」이라고 하는 경우가 있음) 등을 들 수 있다.
단량체 (b1)로서는, 예를 들면, 직쇄상 또는 분기쇄상의 불포화 지방족 탄화수소가 에폭시화된 구조를 가지는 단량체(이하, 「단량체 (b1-1)」이라고 하는 경우가 있음), 불포화 지환식 탄화수소가 에폭시화된 구조를 가지는 단량체(이하, 「단량체 (b1-2)」라고 하는 경우가 있음)를 들 수 있다.
단량체 (b1-1)로서는, 글리시딜기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체가 바람직하다.
단량체 (b1-1)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, β-메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, β-에틸글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜비닐에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-o-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-m-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-p-비닐벤질글리시딜에테르, 2,3-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,4-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,5-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,6-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,4-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 3,4,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,4,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌 등을 들 수 있다.
단량체 (b1-2)로서는, 예를 들면, 비닐시클로헥센모노옥사이드, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산(예를 들면, 셀록사이드(등록상표) 2000; (주)다이셀제), 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예를 들면, 사이클로머(등록상표) A400; (주)다이셀제), 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예를 들면, 사이클로머(등록상표) M100; (주)다이셀제), 식 (BI)로 나타나는 화합물 및 식 (BII)로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure pat00001
[식 (BI) 및 식 (BII) 중, Ra 및 Rb는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 히드록시기로 치환되어 있어도 된다.
Xa 및 Xb는, 서로 독립적으로, 단결합, *-Rc-, *-Rc-O-, *-Rc-S- 또는 *-Rc-NH-를 나타낸다.
Rc는, 탄소수 1~6의 알칸디일기를 나타낸다.
*은, O와의 결합손을 나타낸다.]
탄소수 1~4의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있다.
수소 원자가 히드록시기로 치환된 알킬기로서는, 예를 들면, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 1-히드록시프로필기, 2-히드록시프로필기, 3-히드록시프로필기, 1-히드록시-1-메틸에틸기, 2-히드록시-1-메틸에틸기, 1-히드록시부틸기, 2-히드록시부틸기, 3-히드록시부틸기, 4-히드록시부틸기 등을 들 수 있다.
Ra 및 Rb로서는, 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 메틸기를 들 수 있다.
알칸디일기로서는, 예를 들면, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기 등을 들 수 있다.
Xa 및 Xb로서는, 바람직하게는 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기, *-CH2-O-, *-CH2CH2-O-를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 단결합, *-CH2CH2-O-를 들 수 있다(*은 O와의 결합손을 나타낸다).
식 (BI)로 나타나는 화합물로서는, 식 (BI-1)~식 (BI-15) 중 어느 것으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 식 (BI-1), 식 (BI-3), 식 (BI-5), 식 (BI-7), 식 (BI-9) 및 식 (BI-11)~식 (BI-15)로 나타나는 화합물이 바람직하고, 식 (BI-1), 식 (BI-7), 식 (BI-9) 및 식 (BI-15)로 나타나는 화합물이 보다 바람직하다.
Figure pat00002
식 (BII)로 나타나는 화합물로서는, 식 (BII-1)~식 (BII-15) 중 어느 것으로 나타나는 화합물 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 바람직하게는 식 (BII-1), 식 (BII-3), 식 (BII-5), 식 (BII-7), 식 (BII-9) 및 식 (BII-11)~식 (BII-15)로 나타나는 화합물을 들 수 있고, 보다 바람직하게는 식 (BII-1), 식 (BII-7), 식 (BII-9) 및 식 (BII-15)로 나타나는 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00003
식 (BI)로 나타나는 화합물 및 식 (BII)로 나타나는 화합물은, 각각 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 식 (BI)로 나타나는 화합물 및 식 (BII)로 나타나는 화합물을 병용해도 된다. 식 (BI)로 나타나는 화합물 및 식 (BII)로 나타나는 화합물을 병용하는 경우, 이들 함유 비율〔식 (BI)로 나타나는 화합물:식 (BII)로 나타나는 화합물〕은 몰 기준으로, 바람직하게는 5:95~95:5이며, 보다 바람직하게는 10:90~90:10이고, 더 바람직하게는 20:80~80:20이다.
옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체 (b2)로서는, 옥세타닐기와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 보다 바람직하다.
단량체 (b2)로서는, 예를 들면, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시에틸옥세탄 등을 들 수 있다.
테트라히드로푸릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체 (b3)으로서는, 테트라히드로푸릴기와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 보다 바람직하다.
단량체 (b3)으로서는, 예를 들면, 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트(예를 들면, 비스코트 V#150, 오사카유기화학공업(주)제), 테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
단량체 (b)로서는, 얻어지는 컬러 필터의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높게 할 수 있는 점에서, 단량체 (b1)인 것이 바람직하다. 또한, 착색 조성물의 보존 안정성이 우수하다고 하는 점에서, 단량체 (b1-2)가 보다 바람직하다.
단량체 (c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트(당해 기술 분야에서는, 관용명으로서 「디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트」라고 불려지고 있다. 또한, 「트리시클로데실(메타)아크릴레이트」라고 하는 경우가 있음), 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-9-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데센-8-일(메타)아크릴레이트(당해 기술 분야에서는, 관용명으로서 「디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트」라고 불려지고 있음), 트리시클로[5.2.1.02,6]데센-9-일(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 프로파르길(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트 및 벤질(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산 에스테르;
2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 및 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시기 함유 (메타)아크릴산 에스테르;
2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트 등의 할로겐 원자 함유 (메타)아크릴산 에스테르;
말레산 디에틸, 푸마르산 디에틸 및 이타콘산 디에틸 등의 디카르본산 디에스테르;
비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(히드록시메틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-tert-부톡시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-시클로헥실옥시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-페녹시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-비스(tert-부톡시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 및 5,6-비스(시클로헥실옥시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 비시클로 불포화 화합물;
N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-숙신이미딜-3-말레이미드벤조에이트, N-숙신이미딜-4-말레이미드부티레이트, N-숙신이미딜-6-말레이미드카프로에이트, N-숙신이미딜-3-말레이미드프로피오네이트 및 N-(9-아크리디닐)말레이미드 등의 디카르보닐이미드 유도체;
스티렌, o-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 9-비닐카르바졸 및 p-메톡시스티렌 등의 비닐기 함유 방향족 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 비닐기 함유 니트릴; 염화 비닐 및 염화 비닐리덴 등의 할로겐화 탄화수소; (메타)아크릴아미드 등의 비닐기 함유 아미드; 아세트산 비닐 등의 에스테르; 1,3-부타디엔, 이소프렌 및 2,3-디메틸-1,3-부타디엔 등의 디엔; 등을 들 수 있다.
이들 중, 공중합 반응성 및 내열성의 점에서, 스티렌, 비닐톨루엔, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-9-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데센-8-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데센-9-일(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 페닐(메타)아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 9-비닐카르바졸, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 및 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등이 바람직하다.
수지 (B)로서는, 구체적으로, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/9-비닐카르바졸/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/페닐(메타)아크릴레이트/o-비닐벤조산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/페닐(메타)아크릴레이트/m-비닐벤조산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/페닐(메타)아크릴레이트/p-비닐벤조산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/페닐(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/비닐톨루엔 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/트리시클로[5.2.1.02,6]데세닐(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드 공중합체, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄/(메타)아크릴산/스티렌 공중합체, 벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌/(메타)아크릴산 공중합체 및 일본공개특허 특개평9-106071호 공보, 일본공개특허 특개2004-29518호 공보 및 일본공개특허 특개2004-361455호 공보의 각 공보 기재의 수지 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 수지 (B)로서는, 단량체 (a)에 유래하는 구조 단위 및 단량체 (b)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 공중합체가 바람직하다.
수지 (B)는 2종 이상을 조합해도 되고, 이 경우에는, 수지 (B)는, 적어도,
단량체 (a)에 유래하는 구조 단위 및 단량체 (b)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 공중합체를 적어도 1종 포함하는 것이 바람직하고,
단량체 (a)에 유래하는 구조 단위 및 단량체 (b1)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 공중합체를 적어도 1종 포함하는 것이 보다 바람직하며,
단량체 (a)에 유래하는 구조 단위 및 단량체 (b1-2)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 공중합체를 적어도 1종 포함하는 것이 더 바람직하고,
3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/비닐톨루엔 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 공중합체로부터 선택되는 1 이상을 포함하는 것이 보다 더 바람직하다.
수지 (B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은, 바람직하게는 1,000 이상 100,000 이하이며, 보다 바람직하게는 2,000 이상 50,000 이하이며, 더 바람직하게는 3,000 이상 30,000 이하이며, 보다 더 바람직하게는 5,000 이상 30,000 이하이다. 중량 평균 분자량이 상기 범위에 있으면, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 높고, 얻어지는 패턴의 잔막율이나 경도도 높은 경향이 있다.
수지 (B)의 분산도[중량 평균 분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn)]는, 바람직하게는 1 이상 6 이하이며, 보다 바람직하게는 1 이상 5 이하이며, 더 바람직하게는 1 이상 4 이하이다.
수지 (B)의 산가(酸價)(고형분 환산값)는, 바람직하게는 10mg-KOH/g 이상 300mg-KOH/g 이하이며, 보다 바람직하게는 20mg-KOH/g 이상 250mg-KOH/g 이하이며, 더 바람직하게는 25mg-KOH/g 이상 200mg-KOH/g 이하이며, 보다 더 바람직하게는 30mg-KOH/g 이상 180mg-KOH/g 이하이며, 특히 바람직하게는 40mg-KOH/g 이상 150mg-KOH/g 이하이다. 여기서 산가는 수지 1g을 중화하는데 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정(滴定)함으로써 구할 수 있다.
수지 (B)의 함유율은, 적색 착색 조성물의 고형분 100질량%에 대하여, 바람직하게는 5~90질량%이며, 보다 바람직하게는 10~80질량%이며, 더 바람직하게는 13~70질량%이며, 보다 더 바람직하게는 15~60질량%이다. 수지 (B)의 함유율이, 상기 범위에 있으면, 미노광부의 현상액에 대한 용해성이 높은 경향이 있다.
<중합성 화합물 (C)>
중합성 화합물 (C)는, 중합 개시제 (D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이며, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
그 중에서도, 중합성 화합물 (C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 가지는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이와 같은 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헵타(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨데카(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리스리톨노나(메타)아크릴레이트, 트리스(2-(메타)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
그 중에서도, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
중합성 화합물 (C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 1~65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5~60질량%이며, 더 바람직하게는 10~55질량%이다. 중합성 화합물 (C)의 함유율이, 상기 범위 내에 있으면, 착색 패턴 형성 시의 잔막율 및 컬러 필터의 내약품성이 향상되는 경향이 있다.
<중합 개시제 (D)>
중합 개시제 (D)는, 광이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생시켜, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되지 않고, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 라디칼을 발생시키는 중합 개시제로서는, 예를 들면, O-아실옥심 화합물, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물 및 비이미다졸 화합물을 들 수 있다.
상기 O-아실옥심 화합물로서는, 예를 들면, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로헥실프로판-1-온-2-이민 등의 디페닐설파이드 골격을 가지는 O-아실옥심 화합물; N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥시시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민, N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민 등의 카르바졸 골격을 가지는 O-아실옥심 화합물; 1-[7-(2-메틸벤조일)-9,9-디프로필-9H-플루오렌-2-일]에탄온 O-아세틸옥심 등의 플루오렌 골격을 가지는 O-아실옥심 화합물; 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) OXE01, OXE02(이상, BASF사제), PBG-327(샹조우 트론리 뉴 일렉트로닉 머티리얼즈(주)제), N-1919(ADEKA사제), DFI-091(다이토케믹스주식회사제) 등의 시판품을 이용해도 된다. 그 중에서도, O-아실옥심 화합물은, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-아세틸옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로헥실프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥시시클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민 및 1-[7-(2-메틸벤조일)-9,9-디프로필-9H-플루오렌-2-일]에탄온 O-아세틸옥심으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다. 이들 O-아실옥심 화합물이면, 고(高)명도인 컬러 필터가 얻어지는 경향이 있다.
상기 알킬페논 화합물로서는, 예를 들면, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-〔4-(2-히드록시에톡시)페닐〕프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-(4-이소프로펜일페닐)프로판-1-온의 올리고머, α,α-디에톡시아세토페논, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) 369, 907, 379(이상, BASF사제) 등의 시판품을 이용해도 된다.
상기 트리아진 화합물로서는, 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐〕-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표) 819(BASF사제) 등의 시판품을 이용해도 된다.
상기 비이미다졸 화합물로서는, 예를 들면, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸(예를 들면, 일본공개특허 특개평6-75372호 공보, 일본공개특허 특개평6-75373호 공보 등 참조.), 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(디알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸(예를 들면, 일본공고특허 특공소48-38403호 공보, 일본공개특허 특개소62-174204호 공보 등 참조.), 4,4',5,5'-위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 비이미다졸 화합물(예를 들면, 일본공개특허 특개평7-10913호 공보 등 참조) 등을 들 수 있다.
산을 발생시키는 중합 개시제로서는, 예를 들면, 4-히드록시페닐디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-히드록시페닐디메틸술포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-아세톡시페닐·메틸·벤질술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄 p-톨루엔술포네이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔술포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나, 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
또한 중합 개시제 (D)로서는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물; 벤조페논, o-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등의 벤조페논 화합물; 9,10-페난트렌퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 캄퍼퀴논 등의 퀴논 화합물; 10-부틸-2-클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.
중합 개시제 (D)로서는, O-아실옥심 화합물, 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 중합 개시제가 바람직하고, O-아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제가 보다 바람직하다.
중합 개시제 (D)의 함유량은, 수지 (B) 및 중합성 화합물 (C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이며, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시제 (D)의 함유량이, 상기 범위 내에 있으면, 고감도화되어 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상된다.
<중합 개시 조제 (D1)>
중합 개시 조제 (D1)은, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제 (D1)을 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제 (D)와 조합하여 이용된다.
중합 개시 조제 (D1)로서는, 아민 화합물, 알콕시안트라센 화합물, 티오크산톤 화합물 및 카르본산 화합물 등을 들 수 있다.
상기 아민 화합물로서는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있고, 그 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다. EAB-F(호도가야화학공업(주)제) 등의 시판품을 이용해도 된다.
상기 알콕시안트라센 화합물로서는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디부톡시안트라센 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤 화합물로서는, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 카르본산 화합물로서는, 페닐술파닐아세트산, 메틸페닐술파닐아세트산, 에틸페닐술파닐아세트산, 메틸에틸페닐술파닐아세트산, 디메틸페닐술파닐아세트산, 메톡시페닐술파닐아세트산, 디메톡시페닐술파닐아세트산, 클로로페닐술파닐아세트산, 디클로로페닐술파닐아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.
이들 중합 개시 조제 (D1)을 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지 (B) 및 중합성 화합물 (C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제 (D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상되는 경향이 있다.
<용제 (E)>
용제 (E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭시드를 들 수 있다.
에스테르 용제로서는, 젖산 메틸, 젖산 에틸, 젖산 부틸, 2-히드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 n-부틸, 아세트산 이소부틸, 포름산 펜틸, 아세트산 이소펜틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 메틸, 피루브산 에틸, 피루브산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 시클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
에테르 용제로서는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아니솔, 페네톨 및 메틸아니솔 등을 들 수 있다.
에테르에스테르 용제로서는, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 부틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 및 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
케톤 용제로서는, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온, 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 시클로펜탄온, 시클로헥산온 및 이소포론 등을 들 수 있다.
알코올 용제로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 글리세린 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소 용제로서는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌 등을 들 수 있다.
아미드 용제로서는, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기의 용제 중, 도포성, 건조성의 점에서, 1atm에 있어서의 비등점이 120℃ 이상 180℃ 이하인 유기 용제가 바람직하다. 용제로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 젖산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-에톡시프로피온산 에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온 및 N,N-디메틸포름아미드가 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온, 젖산 에틸 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.
용제 (E)의 함유율은, 본 발명의 적색 착색 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70~95질량%이며, 보다 바람직하게는 75~92질량%이다. 바꿔 말하면, 적색 착색 조성물의 고형분의 총 함유율은, 바람직하게는 5~30질량%, 보다 바람직하게는 8~25질량%이다. 용제 (E)의 함유율이 상기 범위 내에 있으면, 도포 시의 평탄성이 양호해지고, 또한 컬러 필터를 형성하였을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
<레벨링제 (F)>
레벨링제 (F)로서는, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 및 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄에 중합성기를 가지고 있어도 된다.
실리콘계 계면활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 도레이 실리콘 DC3PA, 동(同)SH7PA, 동DC11PA, 동SH21PA, 동SH28PA, 동SH29PA, 동SH30PA, 동SH8400(도레이·다우코닝(주)제), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에츠화학공업(주)제), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 및 TSF4460(모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬합동회사제) 등을 들 수 있다.
상기 불소계 계면활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본쇄를 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플로라드(등록상표) FC430, 동FC431(스미토모쓰리엠(주)제), 메가팍(등록상표) F142D, 동F171, 동F172, 동F173, 동F177, 동F183, 동F554, 동R30, 동RS-718-K(DIC(주)제), 에프톱(등록상표) EF301, 동EF303, 동EF351, 동EF352(미쓰비시머티리얼전자화성(주)제), 서프론(등록상표) S381, 동S382, 동SC101, 동SC105(아사히글래스(주)제) 및 E5844((주)다이킨파인케미컬연구소제) 등을 들 수 있다.
상기 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본쇄를 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팍(등록상표) R08, 동BL20, 동F475, 동F477및 동F443(DIC(주)제) 등을 들 수 있다.
레벨링제 (F)의 함유율은, 적색 착색 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.001질량% 이상 0.2질량% 이하이며, 보다 바람직하게는 0.002질량% 이상 0.2질량% 이하, 더 바람직하게는 0.005질량% 이상 0.2질량% 이하이다. 또한, 이 함유율에, 상기 분산제의 함유율은 포함되지 않는다. 레벨링제 (F)의 함유율이 상기 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.
<그 밖의 성분>
본 발명의 적색 착색 조성물은, 필요에 따라, 중합 개시 조제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 광안정제, 연쇄 이동제 등, 당해 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 된다.
밀착 촉진제로서는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-술파닐프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
<적색 착색 조성물의 제조 방법>
적색 착색 조성물은, 예를 들면, 착색제 (A), 수지 (B), 중합성 화합물 (C), 중합 개시제 (D), 용제 (E), 및 필요에 따라 이용되는 레벨링제 (F), 중합 개시 조제 (D1) 및 그 밖의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
착색제 (A)는, 미리 안료 분산액에 포함시켜도 된다. 안료 분산액에, 나머지의 성분을, 소정의 농도가 되도록 혼합함으로써, 목적의 적색 착색 조성물을 조제할 수 있다.
염료를 포함하는 경우의 염료는, 미리 용제 (E)의 일부 또는 전부에 용해시켜 용액을 조제해도 된다. 당해 용액을, 공경(孔徑) 0.01~1㎛ 정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.
혼합 후의 적색 착색 조성물을, 공경 0.01~10㎛ 정도의 필터로 여과하는 것이 바람직하다.
<컬러 필터>
본 발명의 적색 착색 조성물로부터 컬러 필터의 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다. 포토리소그래프법은, 상기 적색 착색 조성물을 기판에 도포하고, 건조시켜 조성물층을 형성하고, 포토마스크를 개재하여 당해 조성물층을 노광하여, 현상하는 방법이다. 포토리소그래프법에 있어서, 노광 시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않는 것에 의해, 상기 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다.
컬러 필터(경화막)의 막 두께는, 예를 들면, 30㎛ 이하, 바람직하게는 20㎛ 이하, 보다 바람직하게는 6㎛ 이하, 더 바람직하게는 3㎛ 이하, 보다 더 바람직하게는 1.5㎛ 이하, 특히 바람직하게는 0.5㎛ 이하이며, 바람직하게는 0.1㎛ 이상, 보다 바람직하게는 0.2㎛ 이상, 더 바람직하게는 0.3㎛ 이상이다.
기판으로서는, 석영 유리, 붕규산 유리, 알루미나 규산염 유리, 표면을 실리카 코팅한 소다라임 유리 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산 메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판, 실리콘, 상기 기판 상에 알루미늄, 은, 은/구리/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 이용된다. 이들 기판 상에는, 다른 컬러 필터층, 수지층, 트랜지스터, 회로 등이 형성되어 있어도 된다. 또한 실리콘 기판 상에 HMDS 처리를 실시한 기판을 사용해도 된다.
포토리소그래프법에 의한 각 색 화소의 형성은, 공지 또는 관용의 장치나 조건으로 행할 수 있다. 예를 들면, 아래와 같이 하여 제작할 수 있다. 먼저, 적색 착색 조성물을 기판 상에 도포하고, 가열 건조(프리베이크) 및/또는 감압 건조시킴으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 건조시켜, 평활한 조성물층을 얻는다. 도포 방법으로서는, 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법, 슬릿 앤드 스핀 코팅법 등을 들 수 있다. 가열 건조를 행하는 경우의 온도는, 30~120℃가 바람직하고, 50~110℃가 보다 바람직하다. 또한 가열 시간으로서는, 10초간~60분간인 것이 바람직하고, 30초간~30분간인 것이 보다 바람직하다. 감압 건조를 행하는 경우에는, 50~150Pa의 압력하, 20~25℃의 온도 범위에서 행하는 것이 바람직하다. 조성물층의 막 두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 컬러 필터의 막 두께에 따라 적절히 선택하면 된다.
이어서, 조성물층은, 목적의 착색 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 개재하여 노광된다. 당해 포토마스크 상의 패턴은 특별히 한정되지 않고, 목적으로 하는 용도에 따른 패턴이 이용된다. 노광에 이용되는 광원으로서는, 250~450㎚의 파장의 광을 발생시키는 광원이 바람직하다. 예를 들면, 350㎚ 미만의 광을, 이 파장 영역을 커팅하는 필터를 이용하여 커팅하거나, 436㎚ 부근, 408㎚ 부근, 365㎚ 부근의 광을, 이들 파장 영역을 취출하는 밴드 패스 필터를 이용하여 선택적으로 취출하거나 해도 된다. 구체적으로는, 수은등, 발광 다이오드, 메탈할라이드 램프, 할로겐 램프 등을 들 수 있다. 노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하거나, 포토마스크와 기판과의 정확한 위치 맞춤을 행할 수 있기 때문에, 마스크 얼라이너 및 스테퍼 등의 축소 투영 노광 장치 또는 프록시미티 노광 장치를 사용하는 것이 바람직하다.
노광 후의 조성물층을 현상액에 접촉시켜 현상함으로써, 기판 상에 착색 패턴이 형성된다. 현상에 의해, 조성물층의 미노광부가 현상액에 용해되어 제거된다. 현상액으로서는, 예를 들면, 수산화 칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 수산화 테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액이 바람직하다. 이들 알칼리성 화합물의 수용액 중의 농도는, 바람직하게는 0.01~10질량%이며, 보다 바람직하게는 0.03~5질량%이다. 또한, 현상액은, 계면활성제를 포함하고 있어도 된다. 현상 방법은, 패들법, 디핑법 및 스프레이법 등 중 어느 것이어도 된다. 또한 현상 시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다.
현상 후에는, 수세(水洗)하는 것이 바람직하다.
또한, 얻어진 착색 패턴에, 포스트 베이크를 행하는 것이 바람직하다. 포스트 베이크 온도는, 80~250℃가 바람직하고, 100~245℃가 보다 바람직하다. 포스트 베이크 시간은, 1~120분간이 바람직하고, 2~30분간이 보다 바람직하다.
이와 같이 하여 얻어진 착색 패턴 및 착색 도막은, 컬러 필터로서 유용하며, 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치 등), 전자 페이퍼, 고체 촬상 소자 등에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
[실시예]
이하, 실시예에 의해 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 예 중, 함유량 내지 사용량을 나타내는 % 및 부(部)는, 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
〔수지 합성예 1〕
환류 냉각기, 적하 깔때기 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흘려 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열했다. 이어서, 당해 플라스크 내에, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유율은 1:1) 289부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부에 용해한 용액을 적하 펌프를 이용하여 약 5시간 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해한 용액을 다른 적하 펌프를 이용하여 약 6시간 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 적하 종료 후, 4시간 동온도에서 보지(保持)한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 35.1%의 공중합체(수지 (B-1))를 얻었다. 생성한 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 9200, 분산도 2.08, 고형분 환산의 산가는 77mg-KOH/g이었다. 수지 (B-1)은 하기 구조 단위를 가진다.
Figure pat00004
수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법에 의해 이하의 조건으로 행했다.
장치; HLC-8120GPC(토소(주)제)
칼럼; TSK-GELG2000HXL
칼럼 온도; 40℃
용매; THF
유속; 1.0mL/min
피검액 고형분 농도; 0.001~0.01질량%
주입량; 50μL
검출기; RI
교정용 표준 물질; TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500
(토소(주)제)
상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도라고 했다.
〔분산액 1의 제작〕
C.I. Pigment Orange 13(안료)을 10.0부, 분산제(BYK사제 BYKLPN-6919; 고형분 60%의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액)를 7.8부(고형분 환산), 수지 (B-1)을 7.8부(고형분 환산), 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온 22.2부를 혼합하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 154.8부를 혼합하며, 0.4㎛의 지르코니아 비즈 600부를 더해, 페인트 컨디셔너(LAU사제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 지르코니아 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 1을 얻었다.
〔분산액 2~10의 제작〕
표 1에 나타내는 조성으로 변경한 것 이외는, 분산액 1과 동일한 방법으로 분산액 2~10을 얻었다.
표 1 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
PO13: C.I. Pigment Orange 13; 등색 착색제 (A-1)
PO62: C.I. Pigment Orange 62; 등색 착색제 (A-1)
PO72: C.I. Pigment Orange 72; 등색 착색제 (A-1)
PO36: C.I. Pigment Orange 36; 등색 착색제
PO71: C.I. Pigment Orange 71; 등색 착색제
PR254: C.I. Pigment Red 254; 적색 착색제 (A-2)
PR291: C.I. Pigment Red 291; 적색 착색제 (A-2)
PR177: C.I. Pigment Red 177; 적색 착색제 (A-2)
PR269: C.I. Pigment Red 269; 적색 착색제 (A-2)
AR52: Acid Red 52; 적색 착색제 (A-2)
용제 (E-1): 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온
용제 (E-2): 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
용제 (E-3): 프로필렌글리콜모노메틸에테르
Figure pat00005
〔조성물 X-1~X-5, 조성물 Y-1~Y-5의 조제〕
표 2에 나타내는 성분을 혼합하여, 조성물 X-1~X-5, 조성물 Y-1~Y-5를 얻었다.
표 2 중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
수지 (B-1): 수지 (B-1)(고형분 환산)
중합성 화합물 (C-1): 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD(등록상표) DPHA; 니혼카야쿠(주)제)
중합 개시제 (D-1): N-아세틸옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-시클로헥실프로판-1-온-2-이민(PBG-327; 옥심 화합물; 샹조우 트론리 뉴 일렉트로닉 머티리얼즈(주)제)
용제 (E-2): 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
레벨링제 (F-1): 폴리에테르 변성 실리콘 오일(고형분 환산)(도레이실리콘 SH8400; 도레이·다우코닝(주)제)
〔실시예 1~27, 비교예 1~10〕
표 3~4에 나타내는 성분을 혼합하여, 적색 착색 조성물을 얻었다.
<컬러 필터(착색 도막)의 제작>
〔조성물 X-1~X-5, 조성물 Y-1~Y-5〕
가로세로 5cm의 유리 기판(이글 2000; 코닝사제) 상에, 조성물 X-1~X-5, 조성물 Y-1~Y-5를 스핀 코팅법으로 포스트 베이크 후의 막 두께가 1㎛가 되는 회전수로 조정하여 도포한 뒤, 100℃에서 3분간 프리베이크하여 착색 수지 조성물층을 형성했다. 방냉 후, 노광기(TME-150RSK; 탑콘(주)제)를 이용하여, 대기 분위기하, 60mJ/cm2의 노광량(365㎚기준)으로 광조사했다. 그 후 오븐 중, 230℃에서 20분간 포스트 베이크를 행하여, 컬러 필터를 얻었다.
〔적색 착색 조성물〕
가로세로 5cm의 유리 기판(이글 2000; 코닝사제) 상에, 적색 착색 조성물을 스핀 코팅법으로 도포했다. 이 스핀 코팅에서는, 포스트 베이크 후의 막 두께가 규정의 색도를 나타내는 막 두께가 되도록 회전수를 조정했다. 이어서, 100℃에서 3분간 프리베이크하여 착색 수지 조성물층을 형성했다. 방냉 후, 노광기(TME-150RSK; 탑콘(주)제)를 이용하여, 대기 분위기하, 60mJ/cm2의 노광량(365㎚ 기준)으로 광조사했다. 그 후 오븐 중, 230℃에서 20분간 포스트 베이크를 행하여, 컬러 필터를 얻었다.
<흡광도 측정 시험>
컬러 필터의 제작의 방법에서 얻어진 컬러 필터를 측색기(OSP-SP-200; 올림푸스(주)제)를 이용하여 분광을 측정했다.
〔조성물 X-1~X-5, 조성물 Y-1~Y-5〕
조성물 X-1~X-5, 조성물 Y-1~Y-5로부터 얻어진 컬러 필터에 대해서는, 얻어진 투과 스펙트럼을 하기 식 (1)에서 흡광도로 변환함으로써, 착색 도막의 440, 480, 530, 570, 580㎚의 파장의 흡광도를 산출했다.
A=-log10T …(1)
(식 (1) 중, A는 흡광도, T는 투과율을 나타낸다.)
〔적색 착색 조성물〕
적색 착색 조성물로부터 얻어진 컬러 필터에 대해서는, 얻어진 투과 스펙트럼으로부터 색도를 산출했다.
<막 두께 측정>
얻어진 착색 도막에 대하여, 막 두께를, 막 두께 측정 장치(DEKTAK3; 일본진공기술(주)제))를 이용하여 측정했다.
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008

Claims (7)

  1. 착색제 (A), 수지 (B), 중합성 화합물 (C), 중합 개시제 (D) 및 용제 (E)를 포함하고,
    상기 착색제 (A)가, 조건 (X)를 충족시키는 등색 착색제 (A-1)과, 적색 착색제 (A-2)를 포함하는 적색 착색 조성물.
    〔조건 (X)〕
    착색제로서, 등색 착색제 (A-1)만을 포함하고, 고형분 중, 등색 착색제 (A-1)의 함유율이 10질량%가 되는 조성물 (X)를 조제하고, 상기 조성물 (X)로부터 형성되는 막 두께 1㎛의 컬러 필터에 대하여 흡광도를 측정하였을 때,
    파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.50 이상이며,
    파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이상 0.70 이하이며,
    파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.20 이하이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 적색 착색제 (A-2)가, 조건 (Y)를 충족시키는 적색 착색 조성물.
    〔조건 (Y)〕
    착색제로서, 적색 착색제 (A-2)만을 포함하고, 고형분 중, 적색 착색제 (A-2)의 함유율이 10질량%가 되는 조성물 (Y)를 조제하고, 상기 조성물 (Y)로부터 형성되는 막 두께 1㎛의 컬러 필터에 대하여 흡광도를 측정하였을 때,
    파장 440㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이하이며,
    파장 480㎚에 있어서의 흡광도가 0.50 미만이며,
    파장 530㎚에 있어서의 흡광도가 0.30 이상이며,
    파장 580㎚에 있어서의 흡광도가 0.10 이상이다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 등색 착색제 (A-1)이, C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 62, 및 C.I. 피그먼트 오렌지 72로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 적색 착색 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 적색 착색제 (A-2)가, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 269, C.I. 피그먼트 레드 291 및 C.I. 애시드 레드 52로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종 이상을 포함하는 적색 착색 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 적색 착색 조성물로부터 형성되는 컬러 필터.
  6. 제 5 항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
  7. 제 5 항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 고체 촬상 소자.
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