TW202212426A - 紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物及硬化物 - Google Patents

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Abstract

本發明為一種紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物，其係含有(A)式(1)表示之聚合物、
Figure 110127349-A0101-11-0001-1
[式中，X分別獨立為式(2)表示之2價基，Y分別獨立為式(3)~(5)之任一者表示之1價基，Y’分別獨立為式(6)或(7)表示之2價基，m為0~12之整數]
Figure 110127349-A0101-11-0001-2
(B)於1分子中至少具有3個與末端矽原子鍵結之氫原子的有機矽化合物，及 (C)藉由波長200~500nm之光而活性化之鉑族金屬觸媒，且不具有HRSiO 2/2(式中，R表示有機基)表示之有機氫矽氧烷單位的紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物，其係紫外線照射後，迅速進行藉由氫化矽烷基(hydrosilyl)化反應之硬化，並不需要後硬化，即能給予高硬度的硬化物。

Description

紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物及硬化物
本發明係關於紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物及其硬化物，進一步詳細而言，係關於作為在光學裝置或光學零件用材料、電子裝置或電子零件用絕緣材料、塗佈材料、接著劑、奈米壓印用途之型模料等為有用的紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物及其硬化物。
伸烷基改質聚矽氧或伸芳基改質聚矽氧等之有機改質聚矽氧，與二甲基聚矽氧比較，係具有高硬度、高韌性、高氣體阻隔等之特徵。從此等之特徵，有機改質聚矽氧作為電子構件之塗佈材料或發光二極體的密封材料使用。 另一方面，有機改質聚矽氧有必要在加成交聯反應硬化，為了得到充分之硬度的硬化物，必須於150℃等之高溫下進行數小時加熱硬化。因此，裝置之尺寸大，由於投入硬化爐困難之用途，或裝置之耐熱性的理由，對於要求低溫硬化性的用途有無法適用的困難點。
對此，由於紫外線硬化型之加成硬化型聚矽氧已使用紫外線活性型之鉑觸媒，將紫外線的照射作為起點，交聯進行，使得於比較低溫的硬化變可能。又，由於無氧硬化阻礙性，故不需要於硬化時將系統內以惰性氣體取代之步驟或為此之設備。
目前為止，已知有包含乙烯基降冰片烯與雙(二甲基矽烷基)苯的加成聚合物及有機氫聚矽氧烷的組成物可作為紫外線活性型之加成硬化材料應用(專利文獻1)。 惟，即使在此材料，紫外線照射後的硬化性並不充分，為了得到硬化物，將後硬化作為必要。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2019-108471號公報
[發明欲解決之課題]
本發明係鑑於上述事情而完成者，以提供一種紫外線照射後，迅速進行藉由氫化矽烷基化反應之硬化，並不需要後硬化，即能給予高硬度的硬化物的紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物作為目的。 [用以解決課題之手段]
本發明者們為了解決上述課題進行努力研究的結果，發現下述之組成物於紫外線的照射後迅速硬化，給予優異之硬度的硬化物，而完成本發明。
亦即，本發明係提供： 1. 一種紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物，其係含有(A)下述構造式(1)表示之聚合物、
Figure 02_image001
[式中，X分別獨立為下述構造式(2)表示之2價基，Y分別獨立為下述構造式(3)~(5)之任一者表示之1價基，Y’分別獨立為下述構造式(6)或(7)表示之2價基，Me表示甲基。m為0~12之整數。
Figure 02_image003
(式中，星號(*)表示與矽原子的鍵結部位)。
Figure 02_image005
(式(3)~(7)中，星號(*)表示與矽原子的鍵結部位，在各不對稱碳之立體配置可為順式(Exo)或反式(End)的任一種)] (B)於1分子中至少具有3個與末端矽原子鍵結之氫原子的有機矽化合物，及 (C)藉由波長200~500nm之光而活性化之鉑族金屬觸媒， 且不具有HRSiO 2/2(式中，R表示有機基)表示之有機氫矽氧烷單位、 2. 如1之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物，其中，前述(B)成分包含下述式(I)表示之化合物、下述式(II)表示之苯基三乙烯基矽烷與1,4-雙(二甲基矽烷基)苯的加成反應生成物或其兩者、
Figure 02_image007
Figure 02_image009
(式(II)中，n為1~20之整數)。 3. 如1或2之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物，其中，前述(C)成分包含(η 5-環戊二烯基)三脂肪族鉑化合物或雙(β-二酮酸鹽(Diketonate))鉑化合物、 4. 一種如1~3中任一項之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物的硬化物。 [發明效果]
由於根據本發明，可以短時間得到具有充分之硬度的有機改質聚矽氧樹脂硬化物，故可解決於以往之材料所具有之技術上或生產上的課題。又，由於可於室溫進行硬化，故即使對於耐熱性低之基材亦可適用。 據此，本發明之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物係作為在光學裝置或光學零件用材料、電子裝置或電子零件用絕緣材料、塗佈材料、接著劑、奈米壓印用途之型模料等為有用。
以下，針對本發明具體進行說明。 [1](A)成分 在本發明之紫外線硬化型聚矽氧樹脂組成物之(A)成分為下述構造式(1)表示之聚合物。
Figure 02_image011
在式(1)，X分別獨立為下述構造式(2)表示之2價基，Y分別獨立為下述構造式(3)~(5)之任一者表示之1價基，Y’分別獨立為下述構造式(6)或(7)表示之2價基，Me表示甲基(以下相同)。
Figure 02_image013
(式中，星號(*)表示與矽原子的鍵結部位)。
Figure 02_image015
(式(3)~(7)中，星號(*)表示與矽原子的鍵結部位，在各不對稱碳之立體配置可為順式(Exo)或反式(End)的任一種)。
尚，上述構造式(6)或(7)表示之2價基係其鍵結方向如上述所記載，並非被限定者，亦包含將每個構造於紙面上回轉180˚之構造。
又，m雖為0~12之整數，但較佳為1~5。m超過12時，於常溫成為高黏度的液體，變難以操作。
(A)成分的動黏度雖並未特別限制，但較佳為1,000~100,000mm 2/s，更佳為5,000~30,000mm 2/s。尚，在本發明，動黏度係藉由Cannon-Fenske型黏度計所測定在23℃之值(以下相同)。
(A)成分作為例如(a)：雙(二甲基矽烷基)苯與(b)：乙烯基降冰片烯的加成反應物，可依據公知的手法(日本特開2005-133073號公報等)調製。
(a)成分係下述構造式(8)表示之鄰、間或對取代之雙(二甲基矽烷基)苯，可使用單一構造者，亦可使用2種類以上之異構體的混合物。
Figure 02_image017
(b)成分係下述構造式(9)表示之5-乙烯基聯環[2.2.1]庚-2-烯，可使用單一構造者，亦可使用2種類以上之異構體的混合物。
Figure 02_image019
本發明之(A)成分可藉由例如將相對於在1分子中具有2個SiH基之(a)成分1莫耳，為超過於1分子中具有2個加成反應性碳-碳雙鍵的(b)成分之1莫耳且為10莫耳以下，較佳為將超過1莫耳且為5莫耳以下的過剩量於氫化矽烷基化反應觸媒的存在下，進行加成反應而得到。
作為氫化矽烷基化反應觸媒，可使用公知者。例如可列舉載持鉑金屬之碳粉末、鉑黑、四氯化鉑、氯化鉑酸、氯化鉑酸與一元醇的反應生成物、氯化鉑酸與烯烴類的錯合物、鉑雙乙醯乙酸酯等之鉑系觸媒；鈀系觸媒、銠系觸媒等之鉑族金屬系觸媒等。又，針對加成反應條件、溶媒的使用等，並非特別限定者，以公知的條件進行即可。
如上述，進行(A)成分的調製時，由於對於(a)成分使用過剩莫耳量之(b)成分，故(A)成分係於1分子中具有2個源自(b)成分的構造之加成反應性碳-碳雙鍵者。
又，作為後述之(B)成分等，使用具有加成反應性碳-碳雙鍵者時，本發明之組成物中之加成反應性碳-碳雙鍵全體所佔有之源自(A)成分的加成反應性碳-碳雙鍵的比例較佳為20~100莫耳%，更佳為40~100莫耳%。
上述(A)成分可1種單獨使用，亦可組合2種以上使用。
[2](B)成分 本發明之(B)成分係至少具有3個與末端矽原子鍵結之氫原子(氫化矽烷基)的有機矽化合物。這般的末端氫化矽烷基由於氫化矽烷基化反應的反應性高，迅速進行3次元交聯的形成，給予高硬度的硬化物。 又，(B)成分為不具有HRSiO 2/2(式中，R表示有機基)表示之有機氫矽氧烷單位(D H單位)的有機矽化合物，例如可列舉下述式(I)表示之化合物、下述式(II)表示之苯基三乙烯基矽烷與1,4-雙(二甲基矽烷基)苯的加成反應生成物、下述式(III)表示之化合物等。
Figure 02_image021
Figure 02_image023
(式(II)中，n為1~20，較佳為1~10之整數，虛線表示鍵結部)。
Figure 02_image025
(B)成分的動黏度雖並未特別限制，但較佳為0.1~100,000mm 2/s，更佳為0.1~3,000mm 2/s，再更佳為0.5~500mm 2/s。
(B)成分的摻合量較佳為與相對於本發明之組成物中之(A)成分的加成反應性碳-碳雙鍵1莫耳之矽原子鍵結之氫原子的量成為0.5~1.5莫耳的量，更佳為成為0.8~1.2莫耳的量。
上述(B)成分可1種單獨使用，亦可組合2種以上使用。
[3](C)成分 (C)成分之氫化矽烷基化反應用鉑族金屬觸媒藉由於遮光下為惰性，且照射波長200~500nm之光，變成活性之鉑觸媒，係用以促進(A)成分中之加成反應性碳-碳雙鍵、與(B)成分中之矽原子鍵結氫原子的氫化矽烷基化反應之觸媒。
作為這般的(C)成分之具體例，可列舉(η 5-環戊二烯基)三脂肪族鉑化合物、其衍生物等。 此等當中，特別適合者為環戊二烯基三甲基鉑錯合物、甲基環戊二烯基三甲基鉑錯合物，及修飾該等之環戊二烯基的衍生物。 又，雙(β-二酮酸鹽)鉑化合物亦作為合適的(C)成分之例列舉，其中特別合適者為雙(乙醯丙酮基(acetylacetonato))鉑化合物，及修飾其乙醯丙酮基的衍生物。
(C)成分的摻合量若為促進本組成物的硬化(氫化矽烷基化反應)的量，並未限定，較佳為相對於本組成物之(A)成分與(B)成分之質量的合計，本成分中之鉑族金屬原子以質量單位成為0.01~500ppm的範圍的量，更佳為0.05~100ppm，再更佳為0.01~50ppm的範圍。
上述(C)成分可1種單獨使用，亦可組合2種以上使用。
[4](D)成分 本發明之組成物中，為了調合組成物或塗工在基材時，以於加熱硬化前不引起增黏或凝膠化的方式進行，如有必要可添加(D)成分的反應控制劑。 作為其具體例，可列舉3-甲基-1-丁炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、1-乙炔基環己醇、乙炔基甲基癸基甲醇、3-甲基-3-三甲基矽烷氧基-1-丁炔、3-甲基-3-三甲基矽烷氧基-1-戊炔、3,5-二甲基-3-三甲基矽烷氧基-1-己炔、1-乙炔基-1-三甲基矽烷氧基環己烷、雙(2,2-二甲基-3-丁炔氧基)二甲基矽烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基二矽氧烷等。 此等當中，較佳為1-乙炔基環己醇、乙炔基甲基癸基甲醇、3-甲基-1-丁炔-3-醇、雙(2,2-二甲基-3-丁炔氧基)二甲基矽烷。
(D)成分的摻合量相對於(A)成分及(B)成分的合計100質量份，較佳為0.01~2.0質量份，更佳為0.01~0.1質量份。若為這般的範圍，可充分發揮反應控制的效果。
又，本發明之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物係實質上不具有HRSiO 2/2(式中，R表示有機基)表示之有機氫矽氧烷單位(D H單位)者。這般的側鏈氫化矽烷基與上述(B)成分中之末端氫化矽烷基比較，由於反應性劣化，故有變成妨礙加成反應的進行的情況。
[5]其他成分 本發明之組成物於上述(A)~(C)成分及視需要使用之(D)成分之外，只要不損害本發明之目的，可含有以下所例示之其他成分。 例如，可列舉於1分子中具有由1個以上之烯基、(甲基)丙烯醯基、羰基、環氧基、烷氧基矽烷基、醯胺基所成之官能基群的接著性賦予劑；氣相二氧化矽等之觸變性控制劑；結晶性二氧化矽等之補強劑；受阻酚或受阻胺等之抗氧化劑；光安定劑；金屬氧化物、金屬氫氧化物等之耐熱提昇劑；氧化鈦等之著色劑；氧化鋁、結晶性二氧化矽等之熱傳導性賦予填充劑；不具有反應性官能基之非反應性聚矽氧油等之黏度調整劑；銀、金等之金屬粉等之導電性賦予劑；用以著色之顏料、染料等。
可將本發明之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物適用在各種基材，可使用在光學裝置或光學零件用材料、電子裝置或電子零件用絕緣材料、塗佈材料、奈米壓印用途之型模料等。 作為基材，可使用於複合材料、金屬構件、塑膠構件、陶瓷構件、石英玻璃、電氣用途、電子用途、光學用途等之套管或構件的被覆、鑄件、接著及密封的領域使用者等。 本發明之組成物亦可對於藉由底漆處理、電漿處理、準分子光處理等之周知的前處理步驟而活性化之基材使用。
進行本發明之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物的硬化時，可使用UV-LED燈、金屬鹵化物燈、水銀燈等，於鉑觸媒的光活性化中，使用波長200~500nm，較佳為200~370nm之光。 從組成物的硬化速度與防止變色的觀點來看，照射強度較佳為30~2,000mW/cm 2，照射線量較佳為3,000~100,000mJ/cm 2。照射時的溫度較佳為10~60℃，更佳為20~40℃。 [實施例]
以下，雖列舉實施例及比較例，具體說明本發明，但本發明並非被限制於下述之實施例者。尚，下述式中，Ph表示苯基。
[實施例1~3、比較例1~4] 將下述(A)~(D)成分在表1所示的摻合量(質量份)混合，調製紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物。
(A)成分 在上述構造式(1)之m為1~5之聚合物的混合物(加成反應性碳-碳雙鍵的含有比例0.47莫耳/100g)
(B)成分 (B-1)下述構造式(I)表示之化合物(在23℃之動黏度：1.8mm 2/s、矽原子鍵結氫原子的含量：0.0092莫耳/g)
Figure 02_image027
(B-2)為苯基三乙烯基矽烷與1,4-雙(二甲基矽烷基)苯的加成生成物，下述構造式(a)~(d)表示之化合物的混合物[(a)：(b)：(c)：(d)=55：25：10：15(莫耳比)、在23℃之動黏度：30,000mm 2/s、矽原子鍵結氫原子的平均含量：0.0035莫耳/g]
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
(n=4~10，虛線表示鍵結部)。
(B-3)下述構造式表示之化合物(在23℃之動黏度：21.4mm 2/s、矽原子鍵結氫原子的含量：0.0069莫耳/g)
Figure 02_image037
(式中，附括號之各矽氧烷單位的配列為無規、交互或塊狀)。
(B-4)下述構造式表示之化合物(在23℃之動黏度：65mm 2/s、矽原子鍵結氫原子的含量：0.0116莫耳/g)
Figure 02_image039
(式中，附括號之各矽氧烷單位的配列為無規、交互或塊狀)。
(C)成分 鉑元素的含量為0.5質量%之甲基環戊二烯基三甲基鉑錯合物的甲苯溶液
(D)成分 雙(2,2-二甲基-3-丁炔氧基)二甲基矽烷
[組成物的硬化狀態] 對於所得之各組成物8g，使用波長365nm之UV-LED燈，於室溫(23℃)以成為照射強度100mW/cm 2及線量30,000mJ/cm 2的方式照射紫外線，將剛照射結束後之組成物的硬化狀態在指觸判斷。 又，將於23℃的硬化物的硬度在JIS硬度計硬度計類型評估。將結果併記在表1。
Figure 02_image041
如表1所示，瞭解到於實施例1~3調製之組成物於23℃之紫外線照射後迅速硬化，給予高硬度的硬化物。 另一方面，瞭解到於比較例1~4調製之組成物，於剛紫外線照射後不進行硬化。
Figure 110127349-A0101-11-0003-3

Claims (4)

  1. 一種紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物，其係含有(A)下述構造式(1)表示之聚合物、
    Figure 03_image001
    [式中，X分別獨立為下述構造式(2)表示之2價基，Y分別獨立為下述構造式(3)~(5)之任一者表示之1價基，Y’分別獨立為下述構造式(6)或(7)表示之2價基，Me表示甲基；m為0~12之整數；
    Figure 03_image003
    (式中，星號(*)表示與矽原子的鍵結部位)
    Figure 03_image005
    (式(3)~(7)中，星號(*)表示與矽原子的鍵結部位，在各不對稱碳之立體配置可為順式(Exo)或反式(End)的任一種)] (B)於1分子中至少具有3個與末端矽原子鍵結之氫原子的有機矽化合物，及 (C)藉由波長200~500nm之光而活性化之鉑族金屬觸媒， 且不具有HRSiO 2/2(式中，R表示有機基)表示之有機氫矽氧烷單位。
  2. 如請求項1之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物，其中，前述(B)成分包含下述式(I)表示之化合物、下述式(II)表示之苯基三乙烯基矽烷與1,4-雙(二甲基矽烷基)苯的加成反應生成物或其兩者；
    Figure 03_image007
    Figure 03_image009
    (式(II)中，n為1~20之整數)。
  3. 如請求項1或2之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物，其中，前述(C)成分包含(η 5-環戊二烯基)三脂肪族鉑化合物或雙(β-二酮酸鹽(Diketonate))鉑化合物。
  4. 一種如請求項1~3中任一項之紫外線硬化型有機改質聚矽氧組成物的硬化物。
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