TW202146517A - 具有多元醇及異氰酸酯之組合物 - Google Patents

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Abstract

提供一種組合物，其包含一或多種多官能異氰酸酯化合物及一或多種具有指定結構之多元醇。亦提供一種將第一基板黏附至第二基板以形成組裝製品之方法，其中該方法包含以下步驟：將該組合物之層塗覆至該第一基板之第一表面，且隨後使該組合物之該層與該第二基板之第一表面接觸。亦提供一種藉由該方法製成之組裝製品。

Description

具有多元醇及異氰酸酯之組合物
本發明係關一種黏著劑組合物，亦有關一種將第一基板黏附至第二基板以形成組裝製品之方法。
黏著劑組合物之一個重要用途為將其用作層壓黏著劑，該等層壓黏著劑將兩個膜黏合在一起。黏合在一起之膜可用於許多目的，例如在軟包裝中。期望黏著劑組合物具有以下一或多種特徵：對極性基板例如聚酯膜之良好黏著性；對金屬基板（例如金屬箔或金屬化之聚合物膜）具有良好的黏著力；耐撓曲破裂；阻止氧氣、水或二氧化碳中的一或多者通過之阻隔特性；提高固化速度，同時維持與適用期之平衡；用作蒸煮袋時之脫黏性；及熱穩定性。亦期望用於製造黏著劑之成分中的一些或全部來源於可持續天然來源。
US 2017/0058119揭示以呋喃為主之聚酯，其為2,5-呋喃二甲酸（FDCA）及二醇之反應產物。
期望提供一種黏著劑組合物，其具有上文所列之所需特徵中之一或多者且來源於生物來源。
以下為本發明之陳述。
本發明之第一態樣為一種組合物，其包含一或多種多官能異氰酸酯化合物及一或多種具有結構（I）之多元醇
Figure 02_image001
其中R1 及R2 中之每一者為有機基團；其中R3 及R4 中之每一者為有機基團、鹵素原子或氫原子；其中n為1至5,000；且其中m為0至5,000，且其中R2 不具有結構II
Figure 02_image003
。
本發明之第二態樣為將一種將第一基板黏附至第二基板之方法，其中該方法包含以下步驟：將本發明之第一態樣之組合物之層塗覆至第一基板之表面，且隨後使本發明之第一態樣之組合物之層與第二基板之表面接觸。
本發明的第三態樣為一種由本發明之第二態樣之方法形成的黏結製品。
本發明之第四態樣為一種組合物，其包含一或多種多官能羧酸化合物及一或多種具有結構（I）之多元醇
Figure 02_image005
其中R1 及R2 中之每一者為有機基團；其中R3 及R4 中之每一者為有機基團、鹵素原子或氫原子；其中n為1至5,000；且其中m為0至5,000，且其中R2 不具有結構II
Figure 02_image007
。
本發明之第五態樣為一種塗佈基板以形成塗佈製品之方法，其中該方法包含以下步驟：將第四態樣之組合物之層塗覆至基板之表面。
以下為本發明之具體實施方式。
如本文所用，除非上下文另有明確指示，否則以下術語具有所指明之定義。
如本文所用，有機基團為經由共價鍵彼此連接且含有一或多個碳原子的原子團。如本文所用，「經取代」有機基團為具有一或多個取代基之有機基團。取代基可為例如鹵素、烴基、羥基、胺基、羧基或其組合。
如本文所用，酯鍵為具有結構（III）之基團：
Figure 02_image009
具有三個或更多個酯鍵之化合物為聚酯。
如本文所用，醚鍵具有結構-O-，其中氧原子連接至兩個碳原子，且醚鍵不為酯鍵之一部分。醚基具有結構IV
Figure 02_image011
其中R6 及R7 中之每一者獨立地為經取代或未經取代之烷基，其中各個R7 基團可以彼此相同或彼此不同，且其中p為1或更大。當R6 及每個R7 為未經取代之烷基時，醚基為未經取代之醚基。具有三個或更多個醚鍵之化合物為聚醚。
如本文所用，多元醇為具有兩個或更多個羥基之化合物，且二醇為恰好具有兩個羥基之多元醇。三醇為恰好具有三個羥基之多元醇。亦為聚醚之多元醇為聚醚多元醇。亦為聚酯之多元醇為聚酯多元醇。
如本文所用，多官能異氰酸酯化合物為具有兩個或更多個異氰酸酯基之化合物。恰好具有兩個異氰酸酯基之多官能異氰酸酯化合物為二異氰酸酯，且恰好具有三個異氰酸酯基之多官能異氰酸酯化合物為三異氰酸酯。
封端多官能異氰酸酯化合物為多官能異氰酸酯化合物，其中異氰酸酯基中之一或多者已與封端化合物反應以形成亞穩態產物。此亞穩態產物在略微高於室溫（23°C）之溫度下，通常在40°C至80°C下分解以重新生成異氰酸酯基，該等異氰酸酯基接著可用於與羥基反應。
如本文所用，胺基甲酸酯鍵為具有結構（V）之基團
Figure 02_image013
如本文所用，脲鍵為具有結構（VI）之基團
Figure 02_image015
如本文所用，多官能異氰酸酯單體為莫耳質量為800 g/mol或更小之多官能異氰酸酯化合物。具有恰好兩個異氰酸酯基之多官能異氰酸酯單體為二異氰酸酯單體。如本文所用，多官能異氰酸酯預聚物為莫耳質量大於800 g/mol且具有兩個或更多個選自胺基甲酸酯鍵或脲鍵或其混合物之基團的多官能異氰酸酯化合物。
化合物之酸值（AV）係藉由ASTM 974（美國賓夕法尼亞州西康秀賀肯之美國材料試驗協會（American Society of Testing and Materials, West Conshohocken, PA, USA））來測定，且以mg KOH/g化合物為單位來報告。化合物之羥值（亦稱作OH數或OHN，OH#）係藉由ASTM 4274（美國賓夕法尼亞州西康秀賀肯之美國材料試驗協會）來測定，且以mg KOH/g化合物為單位來報告。
多官能羧酸化合物為具有兩個或更多個羧酸基之化合物。每個羧酸基可獨立地呈質子化形式或陰離子形式。酸酐化合物係視為多官能羧酸化合物。
在本文中，使用粒徑排阻層析法（SEC）藉由數目平均分子量Mn或藉由重量平均分子量Mw來表徵聚合物材料之分子量。Mn及Mw係以g/mol或等效地道爾頓為單位來報告。化合物之NCO%為彼化合物中所有異氰酸酯基之重量，以占化合物總重量之百分比形式表示，且NCO%係藉由ASTM D2572來評估。
如本文所用，溶劑為在25°C下為液體且沸點為150°C或更低的組合物。
在含有異氰酸酯基及選自羥基、胺基及其混合物之基團的組合物中，異氰酸酯指數為異氰酸酯基莫耳數與羥基莫耳數加胺基莫耳數之總和的比率。
如本文所用，膜為一種製品，其在包括0°C至40°C之溫度範圍內為固體。膜之一個尺寸為1 mm或更小，且另外兩個尺寸各自為5 cm或更大。1 mm或更小之尺寸稱為膜之厚度，且垂直於該厚度之兩個表面稱為膜之面。
本發明涉及一種組合物，其含有一或多種具有結構I之多元醇
Figure 02_image017
其中R1 及R2 中之每一者為有機基團；其中R3 及R4 中之每一者為有機基團、鹵素原子或氫原子；其中n為1至5,000；且其中m為0至5,000，且其中R2 不具有結構II
Figure 02_image019
下標為n的左括號表示n個單位，因此基團R1 出現了n次。當n大於1時，左括號中的各個R1 基團中的每一者可彼此相同或與左括號中的其他R1 基團中的任一者不同。此外，當m為2或更大時，右括號中的各個R1 基團中的每一者可彼此相同或與右括號中的其他R1 基團中的任一者不同。類似地，當m為1或更大時，右括號中的各個R1 基團中的每一者可彼此相同或與左括號中的R1 基團中的任一者不同。同樣，當m為2或更大時，各個R2 基團中的每一者可以與其他R2 基團中的任一者相同或不同。
R3 及R4 可以彼此相同或彼此不同。當n為大於1時，左括號中的各個R3 基團中的每一者可彼此相同或與左括號中的其他R3 基團中的任一者不同，且左括號中的各個R4 基團中的每一者可彼此相同或與左括號中的其他R4 基團中的任一者不同。
R1 基團可為直鏈、分支鏈、環狀或其任何組合。R1 基團可視情況含有一或多個酯鍵、一或多個醚鍵或其組合。R1 基團可視情況含有一或多個羥基。R2 基團可為直鏈、分支鏈、環狀或其組合。R2 基團可視情況含有一或多個酯鍵、一或多個醚鍵或其組合。R2 基團可視情況含有一或多個羧基。
較佳R1 基團為經取代之烷基、未經取代之烷基、經取代之醚基、未經取代之醚基及其混合物；更佳為未經取代之烷基、未經取代之醚基及其混合物。醚基在上面的結構（IV）中定義。在醚基當中，p較佳為3或更低；更佳為2或更低；更佳為1。較佳R1 基團具有2個或更多個碳原子。較佳R1 基團具有20個或更少碳原子；更佳15個或更少碳原子；更佳10個或更少碳原子；更佳8個或更少碳原子。
較佳R2 基團為經取代及未經取代之烷基；更佳為未經取代之烷基。較佳R2 基團具有2個或更多個碳原子；更佳3個或更多個碳原子。較佳R2 基團具有20個或更少碳原子；更佳15個或更少碳原子；更佳10個或更少碳原子；更佳6個或更少碳原子。
較佳R3 及R4 基團為氫原子或未經取代之烷基。較佳R3 及R4 基團具有4個或更少碳原子；更佳3個或更少碳原子；更佳2個或更少碳原子；更佳地，R3 及R4 基團具有恰好1個碳原子或另外為氫原子；更佳地，R3 及R4 為氫原子。
在結構（I）中，n為5,000或更小；較佳為3,500或更小；更佳為2,500或更小。在結構（I）中，n較佳為10或更大；更佳為50或更大；更佳為100或更大；更佳為200或更大；更佳為500或更大。在結構（I）中，m較佳為1或更大；更佳10或更大；更佳50或更大；更佳100或更大；更佳200或更大；更佳500或更大。在結構（I）中，m為5,000或更小。較佳地，m為3,500或更小；更佳為2,500或更小。
較佳地，結構（I）之多元醇之Mn為400 g/mol或更高；更佳為800 g/mol或更高。較佳地，結構（I）之多元醇具有Mn或20,000 g/mol或更低；更佳10,000或更低；更佳7,000或更低；更佳4,000或更低。較佳地，結構（I）之多元醇之羥基值為25 mg KOH/g或更高；更佳40 mg KOH/g或更高。較佳地，結構（I）之多元醇之羥基值為500 mg KOH/g或更低；更佳200 mg KOH/g或更低。較佳地，結構（I）之多元醇之酸值為0至10 mg KOH/g；更佳0至6 mg KOH/g；更佳0至3 mg KOH/g。
本發明之組合物視情況含有一或多種溶劑。較佳地，以本發明之組合物的重量計，溶劑的量為20重量%或更多；更佳40重量%或更多；更佳60重量%或更多。較佳地，以本發明之組合物之重量計，溶劑的量（按重量計）為85%或更低；更佳75%或更低。溶劑可為單一化合物或可為兩種或多於兩種化合物之混合物。
當組合物含有溶劑時，適合溶劑為將溶解組合物之材料的任何有機化合物。較佳為分子含有一或多個氧原子或一或多個鹵素原子之溶劑。較佳溶劑之實例為乙酸乙酯、甲基乙基酮（MEK）、甲基丁基酮及氯仿。兩種或更多種適合溶劑之混合物亦為適合的，只要各種溶劑可以所使用之比例彼此互溶即可。
組合物視情況含有一或多種額外成分，例如一或多種消泡劑、一或多種調平劑、一或多種濕潤劑、一或多種催化劑、一或多種其他成分及其混合物。
除非另有說明，否則以下討論涉及本發明之第一、第二及第三態樣。
在第一、第二及第三態樣中，本發明涉及含有一或多種多官能異氰酸酯化合物之組合物。多官能異氰酸酯化合物可為多官能異氰酸酯預聚物、多官能異氰酸酯單體或其混合物。較佳地，使用一或多種多官能異氰酸酯單體。較佳多官能異氰酸酯單體為二異氰酸酯單體、二異氰酸酯單體之環狀二聚體（亦稱為脲二酮）、二異氰酸酯單體之環狀三聚體（亦稱為異氰尿酸酯）及其混合物。在一些視情況選用之實施例中，使用一或多種為封端多官能異氰酸酯化合物之多官能異氰酸酯化合物。
本發明之組合物含有一或多種多官能異氰酸酯化合物與一或多種結構（I）之多元醇兩者。本發明組合物之異氰酸酯指數較佳為0.9或更高，更佳1.0或更高，更佳1.05或更高。本發明之組合物之異氰酸酯指數較佳為2.0或更低；更佳為1.5或更低。
較佳地，本發明組合物中除溶劑以外的所有材料溶解於溶劑中以形成溶液。
較佳地，以本發明之組合物的重量計，除溶劑、多元醇、多元胺及異氰酸酯化合物以外的所有化合物之總和為0至25重量%；更佳地0至10重量%；更佳地0至5重量%；更佳地0至2重量%；更佳地0至1重量%。
本發明之組合物視情況另外含有一或多種選自一或多種除結構（I）之多元醇以外的多元醇、一或多種多胺或其混合物的額外化合物（「HA化合物」）。在HA化合物中，除結構（I）之多元醇外之多元醇為較佳的。較佳地，HA化合物之量（以黏著劑組合物之總重量計）為0至40重量%；更佳0至20重量%；更佳0至10重量%；更佳0至5重量%；更佳0至2重量%；更佳0至1重量%。在一些實施例中，本發明之組合物不含HA化合物。
在較佳實施例中，在本文稱為「雙組」實施例中，本發明之組合物存在於兩個分開的容器中，本文中標記為「包裝A」及「包裝B」。包裝A含有一或多種多官能異氰酸酯化合物。包裝B含有結構（I）之一或多種多元醇。較佳地，包裝A含有零多元醇，或若任何多元醇存在於包裝A中，則以包裝A之重量計，包裝A中之多元醇的總量為5重量%或更少；更佳2重量%或更少；更佳1重量%或更少；更佳0.5重量%或更少。較佳地，包裝B含有零多官能異氰酸酯化合物，或另外若存在任何多官能異氰酸酯化合物，則包裝B中所有多官能異氰酸酯化合物之總量以包裝B之重量計，為5重量%或更小；更佳為2%或更小；更佳為1%或更小；更佳為0.5%或更小。
預期當包裝A與包裝B混合時，羥基及異氰酸酯基將開始反應。因此，預期使包裝A及包裝B混合在一起相對較短時間之後將混合物塗覆至基板表面。
較佳地，本發明之組合物在25°C下為液體。
本發明之組合物可用於任何目的。較佳目的為使兩個基板彼此黏著。較佳地，將本發明之組合物之層塗覆至第一基板之表面。可藉由任何方法進行本申請案。較佳地，隨後使本發明組合物之層與第二基板接觸。
較佳基板為膜。較佳膜為聚合物膜、金屬膜、金屬化聚合物膜及其組合。較佳膜之厚度為1微米或更大；更佳為2微米或更大；更佳為5微米或更大。較佳膜之厚度為200微米或更小；更佳為100微米或更小。
較佳膜為聚合膜、金屬膜（亦稱為箔）、具有金屬塗層之聚合膜（亦稱為金屬化膜）及其組合。較佳地，與本發明之組合物之層接觸的一或多個膜表面為金屬。金屬表面可為金屬化膜的金屬表面或金屬箔的一個表面。適合金屬化膜之實例為金屬化聚酯膜、金屬化聚丙烯膜及金屬化聚乙烯膜。
較佳地，將本發明之組合物之層塗覆於第一膜之第一面，且使溶劑（若存在）蒸發或允許其蒸發。若進行溶劑之蒸發，則可在室溫（大致23°C）下進行，或本發明之組合物之層可暴露於更高溫度，例如在烘箱中。較佳地，塗覆及蒸發足夠快速及/或在足夠低的溫度下進行，使得50莫耳%或更多羥基保持為羥基且尚未與異氰酸酯基反應。隨後，較佳地，使本發明之組合物之層與第二基板之第一面接觸。
隨後，較佳地，使包含第一基板、本發明之組合物之層及第二基板的組裝製品經受將兩個基板按壓在一起的力及/或經受高溫。當基板為膜時，迫使該等基板在一起之此製程稱為層壓。可在室溫下或在高溫下進行層壓。用於層壓之典型高溫為45°C至60°C。隨後，較佳地，組裝製品保持足夠長之時間及/或經受足夠高之溫度，使得80莫耳%或更多的異氰酸酯基反應形成胺基甲酸酯鍵、脲鍵或其混合物。
組裝製品可用於任何目的。舉例而言，可能在層壓至額外聚合物層之後，組裝製品可形成為軟性封裝。此類柔性封裝可用於容納任何類型之產品，包括例如食物，包括例如乾食物或液體食物，且包括例如含脂肪之食物或不含脂肪之食物。在一些實施例中，柔性封裝具有袋的形式。此類袋子中之一些用作「蒸煮袋」，其為容納食物且意欲暴露於滅菌條件及/或100°C或更高之高溫條件的袋子。舉例而言，許多「蒸煮袋」允許藉由將袋子置放於沸水中來加熱袋內之食物。當經受此等滅菌及/或高溫條件中之任一者時，形成此類袋子之材料維持其機械強度為合乎需要的。
除非另有說明，否則以下討論涉及本發明之第四及第五態樣。
在本發明之第四及第五態樣中，組合物含有一或多種多官能羧酸化合物。適合多官能羧酸化合物包括例如具有結構HOOC-R2 -COOH之彼等者，其中R2 之適合且較佳形式描述於上文中。Mn為1,000且每分子具有一或多個羧酸基之聚合物亦為適合的。
在一些實施例中，第四態樣之組合物為雙包裝組合物，本文的包裝標記為包裝C及包裝D。包裝C含有一或多種多官能羧酸化合物。包裝C含有結構（I）之多元醇，按包裝C之重量計其量為0至2重量%；更佳0至1重量%；更佳0重量%。包裝D含有結構（I）之一或多種多元醇。包裝D含有多官能羧酸化合物，按包裝D之重量計其量為0至2重量%；更佳0至1重量%；更佳0重量%。
第四態樣之組合物可用於任何目的。在一較佳實施例（亦即，本發明之第五態樣）中，組合物用作塗層。亦即，將組合物之層塗覆至基板表面，且使組合物之彼層中的任何溶劑蒸發或允許其蒸發。若進行溶劑之蒸發，則可在室溫（大致23°C）下進行，或本發明之組合物之層可暴露於更高溫度，例如在烘箱中。
在本發明之第五態樣中，組合物視情況包括一或多種顏料。合適之顏料係平均直徑為5微米或更小之粒子形式的非反應性材料。顏料可為有機聚合物或無機化合物。適合顏料包括例如聚合粒子、二氧化鈦、其他氧化物、黏土、碳酸鈣及其混合物。當顏料存在時，顏料之較佳總量以組合物之重量計為20重量%或更多；更佳為30%或更多。當存在顏料時，按組合物之重量計，顏料之較佳總量為60重量%或更少；更佳為50%或更少。
當顏料存在時，預期顏料將不會溶解於本發明之組合物中，無論是否存在溶劑。當顏料存在時，設想亦存在一或多種分散劑。分散劑駐存於顏料粒子之表面處，且有助於保持顏料粒子分佈於整個組合物中。較佳地，組合物中除顏料及分散劑以外的所有成分皆彼此溶解以形成溶液。
較佳地，在本發明之第五態樣之實施例中，溶劑、多官能羧酸化合物、結構（I）之多元醇、其他多元醇及顏料之總量以組合物之重量計為60重量%或更多；更佳75重量%或更多；更佳90重量%或更多；更佳95重量%或更多。
組合物視情況含有一或多種額外成分，例如一或多種消泡劑、一或多種調平劑、一或多種濕潤劑、一或多種催化劑、一或多種其他成分及其混合物。
以下為本發明之實例。該等實例說明本發明之第一、第二及第三態樣。除了在另外陳述之情況下，否則均在室溫（大致23°C）下進行操作。「環境條件」意謂室溫。
用於合成聚酯多元醇及製備實例中所描述之組合物的原材料概述於下文中： ●     己二酸（AA）、1,6-己二醇（HDO）、1,4-丁二醇（BDO）、異丙醇鈦及氯化亞錫購自西格瑪奧德里奇公司（sigma Aldrich）且按原樣使用。 ●     2,5-呋喃二甲酸（FDCA）購自中國寧波吉蘇新材料技術有限公司（Ningbo Jisu New Materials Technology Co. Ltd, China），且按原樣使用。 ●     脂族多官能異氰酸酯化合物Mor-Free™ C -33購自陶氏化學公司（Dow Chemical）且按原樣使用。 ●     現有障壁黏著劑調配物，含有不同於本發明之聚酯多元醇，ADCOTE™ L86-500，購自陶氏化學公司且按原樣使用。 ●     流動改質劑MODAFLOW™液體購自陶氏化學公司且按原樣使用。
BDO-FDCA：聚酯多元醇如下製備：
項目 單體/中間物 裝料（g）
1 1,4-丁二醇 450.7
2 2,5-呋喃二甲酸 640.0
3 氯化亞錫 0.053
將3L多頸圓底燒瓶在烘箱中乾燥，且隨後在環境條件下裝入項目1及2。將系統真空抽吸至約90毫托，且用氮氣再填充。在真空/N2 之4次循環之後，使反應器處於連續N2 流下，且緩慢加熱。一旦反應器溫度達到100°C，則緩慢打開頂部機械攪拌器以攪拌混合物。隨後將反應溫度逐漸升高至150、170、190、200°C，且保持在200°C，當約50%之理論水析出時，監測酸值（AV）及製程中黏度。在200°C下約2小時之後反應混合物不會變得均勻且變成深色糊狀物。將反應器維持在200°C下直至AV小於10 mg KOH/g，隨後添加項目3，將樹脂混合物在195至200°C及550至650毫托真空下保持2小時。總循環時間約為10小時。隨後，將樹脂冷卻至約160°C，轉移且封裝。
最終產物在更低溫度下易於結晶為剛性固體，除六氟-2-丙醇（HFIP）之外，其不可溶於任何常見有機溶劑中。因此，無法經由標準表徵技術量測特性。
HDO-FDCA-AA-1：聚酯多元醇如下製備：
項目 單體/中間物 裝料（g）
1 1,6-己二醇 516.6
2 2,5-呋喃二甲酸 175.1
3 己二酸 260.4
4 異丙醇鈦 0.78
在烘箱中乾燥3 L多頸圓底燒瓶，且隨後在環境條件下裝入項目1至3。將系統真空抽吸至約90毫托，且用氮氣再填充。在真空/N2 之4次循環之後，使反應器處於連續的N2 流下，且在頂部攪拌下緩慢加熱。反應溫度首先升高至150°C且在150°C下保持0.5小時，隨後升高至160°C保持0.5小時，隨後分別在170°C及180°C下保持0.5小時。最後，將反應器溫度保持在190°C。當約50%之理論水析出時，監測酸值（AV）及製程中黏度。反應混合物在190°C下4小時之後變得透明且均勻，但在190°C下約1小時之後變成深褐色。將反應器維持在190°C下直至AV小於10 mg KOH/g，隨後添加項目4，將樹脂混合物保持在185-190°C下1小時，隨後將其真空抽吸至550-650毫托真空保持2小時。總循環時間約為15小時。隨後，將樹脂冷卻至約160°C，轉移且封裝。
最終產物具有以下特性：酸值0.98 mg KOH/g；OH數177 mg KOH/g；在60°C下之黏度為401 cPs；Mn 920 g/mol；Mw 1943 g/mol；多分散性（Mw /Mn ）2.11。此樹脂在環境條件下亦結晶為半固體，但易於溶解於常用有機溶劑（MEK、乙酸乙酯、氯仿等）中。因此，在40°C下用氯仿作為移動相成功地進行尺寸排阻層析（SEC）分析。
HDO-FDCA-AA-2：聚酯多元醇如下製備：
項目 單體/中間物 裝料（g）
1 1,6-己二醇 709.4
2 2,5-呋喃二甲酸 616.8
3 己二酸 153.9
4 異丙醇鈦 1.5
在烘箱中乾燥3 L多頸圓底燒瓶，且隨後在環境條件下裝入項目1至3。將系統真空抽吸至約90毫托，且用氮氣再填充。在真空/N2 之4次循環之後，使反應器處於連續的N2 流下，且在頂部攪拌下緩慢加熱。反應溫度首先升高至150°C且在150°C下保持0.5小時，隨後升高至160°C保持0.5小時，隨後分別在170°C及180°C下保持0.5小時。最後，將反應器溫度保持在190°C。當約50%之理論水析出時，監測酸值（AV）及製程中黏度。反應混合物在190°C下4小時之後變得透明且均勻，但在190°C下約1小時之後變成深褐色。將反應器維持在190°C下直至AV小於10 mg KOH/g，隨後添加項目4，將樹脂混合物在190°C下維持1小時，隨後將其真空抽吸至550-650毫托真空保持2小時。總循環時間約為13小時。隨後，將樹脂冷卻至約160°C，轉移且封裝。
最終產物具有以下特性：酸值2.3 mg KOH/g；OH數62 mg KOH/g；Mn 1692 g/mol；Mw 4628 g/mol；多分散性（Mw/Mn）2.74。此樹脂在環境條件下易於結晶為固體，且能夠在＞50°C之高溫下溶解於常用有機溶劑（MEK、氯仿及乙酸乙酯）中，但固體隨著溶液冷卻而沈澱出。對於SEC樣品，因為樹脂以低濃度溶解於氯仿中，所以該等SEC樣品隨時間推移為穩定的。
HDO-FDCA-AA-3：聚酯多元醇如下製備：
項目 單體/中間物 裝料（g）
1 1,6-己二醇 709.4
2 2,5-呋喃二甲酸 469.2
3 己二酸 299.9
4 異丙醇鈦 1.28
在烘箱中乾燥3 L多頸圓底燒瓶，且隨後在環境條件下裝入項目1至3。將系統真空抽吸至約90毫托，且用氮氣再填充。在真空/N2 之4次循環之後，使反應器處於連續的N2 流下，且在頂部攪拌下緩慢加熱。反應溫度首先升高至150°C且在150°C下保持0.5小時，隨後升高至160°C保持0.5小時，隨後分別在170°C及180°C下保持0.5小時。最後，將反應器溫度保持在190°C。當約50%之理論水析出時，監測酸值（AV）及製程中黏度。反應混合物在190°C下4小時之後變得透明且均勻，但在190°C下約1小時之後變成深褐色。將反應器維持在190°C下直至AV小於10，隨後添加項目4，將樹脂混合物在190°C下維持1小時，隨後將其真空抽吸至550-650毫托真空保持2小時。總循環時間約為18小時。隨後，將樹脂冷卻至約160°C，轉移且封裝。
最終產物具有以下特性：酸值1.2 mg KOH/g；OH數71 mg KOH/g；Mn 1968 g/mol；Mw 5040 g/mol；多分散性（Mw/Mn）2.56。此樹脂在環境條件下易於結晶為固體，且能夠在大致40至50°C之高溫下溶解於常用有機溶劑（MEK、氯仿及乙酸乙酯）中，但固體隨著溶液冷卻至室溫而沈澱出。對於SEC樣品，因為樹脂以低濃度溶解於氯仿中，所以該等SEC樣品隨時間推移為穩定的。
DEG-IA-AA：聚酯多元醇（不含FDCA）如下製備：
項目 單體/中間物 裝料（g）
1 二乙二醇 522.2
2 間苯二甲酸 326.9
3 己二酸 326.9
4 鈦酸四正丁酯 0.014
在環境溫度（大致25-30°C）下將項目1及2裝入反應器中。將反應混合物在攪拌下在氮氣下緩慢加熱至100°C。隨後將反應溫度增加至225°C且保持在225°C，當大致50%之理論水析出時，監測AV及製程內黏度。將反應器維持在225°C下直至AV小於大致30 mg KOH/g。將樹脂冷卻至大致125°C且接著添加項目3，將樹脂混合物維持在125-130°C，保持0.50小時。將反應器溫度緩慢升高至225°C，且隨後維持在225°C直至AV小於10 mg KOH/g。視需要添加項目4且在約435 mm Hg下施加真空以將AV降低至最終目標特性。監測AV及製程中黏度；將反應物維持在225°C下直至AV小於大致1 mg KOH/g。使樹脂冷卻至約150°C，過濾且封裝。
最終樹脂具有以下特性：酸值（AV）0.5 mg KOH/g；OH數66 mg KOH/g，50°C下之黏度為6,525 mPa*s。
HDO-FDCA-EDG-AA-1:聚酯多元醇如下製備：
項目 單體/中間物 裝料（g）
1 乙二醇 16.8
2 己二醇 24.1
3 己二酸 41.1
4 2,5-呋喃二甲酸 17.7
5 二水合氯化錫 0.02
將酸與二醇稱重至燒瓶中。將燒瓶置放於油浴中，藉由抽真空脫氣。在真空/N2 沖洗之4次循環之後，使反應器處於連續N2 流下，且緩慢加熱。一旦反應器溫度達到100°C，則緩慢打開頂部機械攪拌。隨後藉由根據每30分鐘10°C使反應溫度逐漸升高至200°C，隨後保持在200°C。將反應器維持在200°C直至酸值小於10 mgKOH/g，隨後添加催化劑二水合氯化錫（占總反應重量之0.01重量%-0.02重量%），將樹脂混合物在真空下在195-200°C下維持2-4小時，直至酸值小於1 mg KOH/g。總循環時間約為20-40小時。將製得的聚酯冷卻至約160°C，轉移且封裝。因為酸值較低，所以大部分聚酯端基為羥基。此等聚酯亦稱為聚酯多元醇。OH#：110 mgKOH/g，AV：大致0.7 mgKOH/g，Mn：3117 g/mol，MW：7507 g/mol.
HDO-FDCA-EDG-AA-2：聚酯多元醇如下製備：
項目 單體/中間物 裝料（g）
1 乙二醇 16.8
2 間苯二甲酸 24.0
3 己二酸 35.5
4 2,5-呋喃二甲酸 23.7
5 二水合氯化錫 0.02
將酸與二醇稱重至燒瓶中。將燒瓶置放於油浴中，藉由抽真空脫氣。在真空/N2 沖洗之4次循環之後，使反應器處於連續N2 流下，且緩慢加熱。一旦反應器溫度達到100°C，則緩慢打開頂部機械攪拌。隨後藉由根據每30分鐘10°C使反應溫度逐漸升高至200°C，隨後保持在200°C。將反應器維持在200°C直至酸值小於10 mgKOH/g，隨後添加催化劑二水合氯化錫（占總反應重量之0.01重量%-0.02重量%），將樹脂混合物在真空下在195-200°C下維持2-4小時，直至酸值小於1 mgKOH/g。總循環時間約為20-40小時。將製得的聚酯冷卻至約160°C，轉移且封裝。因為酸值較低，所以大部分聚酯端基為羥基。此等聚酯亦稱為聚酯多元醇。OH＃：98 mgKOH/g，AV：0.6 mgKOH/g：，Mn：2793 g/mol，MW：6596 g/mol。
HDO-AA聚酯多元醇（不含FDCA）如下製備：
項目 單體/中間物 裝料（g）
1 己二醇 51.5
3 己二酸 48.5
4 二水合氯化錫 0.02
將酸與二醇稱重至燒瓶中。將燒瓶置放於油浴中，藉由抽真空脫氣。在真空/N2 沖洗之4次循環之後，使反應器處於連續N2 流下，且緩慢加熱。一旦反應器溫度達到100°C，則緩慢打開頂部機械攪拌。隨後藉由根據每30分鐘10°C使反應溫度逐漸升高至200°C，隨後保持在200°C。將反應器維持在200°C直至酸值小於10 mgKOH/g，隨後添加催化劑二水合氯化錫（占總反應重量之0.01重量%-0.02重量%），將樹脂混合物在真空下在195-200°C下維持2-4小時，直至酸值小於1 mgKOH/g。總循環時間約為20-40小時。將製得的聚酯冷卻至約160°C，轉移且封裝。因為酸值較低，所以大部分聚酯端基為羥基。此等聚酯亦稱為聚酯多元醇。OH＃：112 mgKOH/g，AV：0.17 mgKOH/g，Mn：1733 g/mol，MW：4008 g/mol。
使用以下膜： ●     BOPP：雙軸定向聚丙烯膜，厚度為12微米。 ●     金屬化BOPP（met-BOPP）：AET膜，金屬化定向聚丙烯膜，MT膜，可熱封，厚度18微米。 ●     PRELAM：用ADCOTE™ 545/共反應劑 F以3.26 g/m2 （2.00磅/令）層壓至9微米厚Al箔上之12微米（48規格）聚酯（PET）膜，可購自陶氏化學公司。 ●     PE（GF19）：高滑動低密度聚乙烯膜，厚度38.1微米，可購自伯利塑膠公司（Berry Plastics Corp）。
層壓程序如下：
聚酯-多元醇HDO-FDCA-AA-1首先用MODAFLOWTM 液體及鑄造溶劑乙酸乙酯調配，且隨後以表1中所指定之比率與異氰酸酯共反應物Mor-Free™ C-33混合。隨後將混合物塗覆至初級膜，接著使用諾德美克Labocombi試點層壓機（Nordmeccanica Labocombi pilot laminator）將其與次級膜層壓。對於所有調配物，固體含量在塗覆期間控制在30%至45%。以類似方式製備比較實例1。
首先將聚酯-多元醇HDO-FDCA-AA-2及HDO-FDCA-AA-3以25%之固體含量溶解於氯仿中，且隨後添加MODAFLOWTM 液體。將此等溶液與指定量之異氰酸酯共反應物Mor-Free™ C-33預混合（參見表1），且隨後使用邁耶棒（Meyer rod，6號）將混合物手動塗佈至初級膜上，隨後為在80°C烤箱中1 min之乾燥步驟。在夾持溫度設定為180℉之油基層壓機上將具有黏著劑之初級膜層壓至次級膜。塗層重量控制在4.4至4.7 g/m2 （2.7至2.9磅/令）。每種調配物製備至少五個層板20.3 cm X27.9 cm（8×11吋），其中層板內具有黏結條帶，以有助於黏結強度測試。將如同先前所製備之層板置放於0.45至0.91 kg（1至2磅）之重量下以便在整個層板樣品上施加均勻壓力。除了使用乙酸乙酯作為鑄造溶劑以外，以類似方式製備比較實例2。
在層壓之後，在室溫（大致23°C）儲存之不同間隔下量測兩個膜之間的黏結強度。14天之後，使用層壓結構製成小袋，且用1: 1: 1調味汁（等重量份之番茄醬、醋及植物油的共混物）填充，以用於如稍後描述之蒸煮袋測試。
根據下表製得黏著劑組合物： 表1A：黏著劑調配組合物及表徵結果（「Ex」意謂「實例」，且「CE」意謂「比較實例」）
重量（g） Ex1 Ex 2 Ex 3 CE 1 CE 2
ADCOTE™ L86-500（*） -- -- -- 2327 --
MODAFLOW®液體 6.5 0.07 0.08 -- 0.08
HDO-FDCA-AA-1 916.3 -- -- -- --
HDO-FDCA-AA-2 -- 10.5 -- -- --
HDO-FDCA-AA-3 -- -- 10.4 -- --
DEA-IA-AA -- -- -- -- 11.7
乙酸乙酯 1695 -- -- -- 35
氯仿 -- 31.9 32.3 -- --
Mor-Free™ C-33 434 2.9 3.3 419 3.3
NCO指數 1.2 1.3 1.3 1.3 1.3
固體（%） 45 30 30 45 32
（*）含有35重量%乙酸乙酯 表1B：黏著劑調配物組成
重量（克） Ex 4 Ex 5 CE 3
HDO-FDCA-EDG-AA-1 20 -- --
HDO-FDCA-EDG-AA-2 -- 20 --
HDO-AA -- -- 20
乙酸乙酯 70.2 67.7 70.6
MOR- Free™ C-33 10.3 10.1 9.0
NCO指數 1.3 1.3 1.3
ASTM固體（%） 30 30 30
測試程序如下。
黏結強度量測：在經切割成2.54 cm（1吋）寬條帶且在配備有50 N裝載單元之Thwing Albert™ QC-3A剝離測試儀上以25.4公分/分鐘（10吋/分鐘）之速率經牽拉的層板樣品上進行90°T-剝離測試。當層板中之兩個膜經分離（剝離）時，記錄在牽拉期間力之平均值。若膜中之一者拉伸或破裂，則記錄最大力或斷裂時之力。該等值表示對於每種樣品至少四個相同條帶之平均值。失效模式（FM）或失效之模式（MOF）記錄如下： ●      FS：膜拉伸 ●      FT：膜撕裂或破裂 ●      DL：分層，次級膜與初級膜分離 ●      AT：黏著劑轉移（黏著劑未能黏附至初級膜且轉移至次級膜）。 ●      AS：黏著劑分裂或內聚破壞（黏著劑發現於初級膜與次級膜兩者上）
蒸煮袋測試程序：層板由如上所述的met-BOPP/BOPP及Prelam Al/GF-19製成。將層板之9'' × 12''（23 cm × 30.5 cm）片中之一者摺疊起來，得到約23 cm × 15.3 cm（9'' × 6''）雙層，從而使得一個層之聚合物膜與另一層之聚合物膜接觸。在切紙器上修整邊緣，得到約12.7 × 17.8 cm（5'' × 7''）之摺疊件。在邊緣處熱封兩條長邊及一條短邊，得到內部尺寸為10.2 cm × 15.2 cm（4'' × 6''）之成品小袋。在177℃（350℉）下在276 kPa（40 psi）液壓下熱封1秒。每種測試製得兩個或三個小袋。
經由開放邊緣用100 ± 5 ml之1:1:1醬（相等重量份之番茄醬、醋及植物油之摻合物）填充小袋。避免將填充物濺到熱封區域上，此係因為此種情況可能會導致熱封在測試期間失效。在填充之後，以使小袋內部滯留之空氣降至最少之方式將小袋頂部密封。檢查小袋之所有四條邊上之密封完整性以確保在密封時沒有會導致小袋在測試期間洩漏的缺陷。任何有缺陷的小袋都將被丟棄且更換。在一些情況下，標記層板中之缺陷以鑑別在測試期間是否會產生新的額外缺陷。
將鍋填充2/3滿之水且使其滾沸。用蓋子覆蓋沸騰鍋以將水及蒸汽損耗降至最低。在測試期間觀測鍋以確保存在足夠的水來維持沸騰。將小袋置放於沸水中且在其中保持30分鐘。移除小袋且將穿隧、起泡、分層或洩漏之程度與經標記之先前存在的缺陷中之任一者進行比較。記錄觀測結果。將袋切開，清空，且用肥皂及水沖洗。自小袋切割一或多個2.54 cm（一吋）條帶，且根據上文所述之標準黏結強度測試來量測層板黏結強度。在移除小袋內容物之後儘快完成此操作。檢查小袋之內部且記錄任何其他可見缺損。
測試結果展示於表2-4中。結果以克力/2.54 cm寬度為單位。「B-in-b」意謂「蒸煮袋」 表2.BOPP/BOPP之黏結強度之概述
實例編號 1天 3天 7天 14天
CE 1 5；未固化 129±8；AS 64±13；AS 66±4；AS
CE 2 3；未固化 307±18；AS 248±19；AT 247±7；AT
Ex 1 423±8；FT/AS 416±96；FT/AS 494±242；FT/AS 392±133；FT/AS
Ex 2 88±17；AS 459±98；FT/AS 581±72；FT/AS 399±87；FT/AS
Ex 3 132±7；AS 539±55；FT/AS 531±63；FT/AS 462±38；FT/AS
表3.met-BOPP/BOPP之黏結強度之概述
Ex 1天 3天 7天 14天 B-in-b
CE 1 5；未固化 104±1；AS 88±9；AF 95±15；AF 3±1；DL
CE 2 3；未固化 163±10；AT 116±11；AT 85±2；AT 13±4；AF
Ex 1 94±10；AS/AT 73±6；AF 83±3；AF 82±1；AF 9±2；AF
Ex 3 61±3；AS 119±17；AF /AT 182±16；AF /AT 119±14；AF --
表4.Prelam/GF-19之黏結強度之概述
Ex 1天 3天 7天 14天 B-in-b
CE 1 54±6；AS 499±7；AS 176±14；AS 119±17；AT 3±3；DL
CE 2 4；未固化 367±18；AS 307±20；AT 288±5；AT 16±3；AT/DL
Ex1 313±18；AT/AS 261±12；AT 207±9；AT 216±20；AT 35±10；AT/AF
表5.BOPP // BOPP之黏結強度之概述
實例編號 7天
CE 3 85±4；AS
Ex 4 312±44；FT
Ex 5 306±53；FT
在表2（展示一個BOPP膜黏結至另一個BOPP膜）中，所有本發明實例在所有測試時間展示高於比較實例之黏合強度。在表3（展示金屬化BOPP黏結至BOPP）中，實例1展示可接受之黏結強度及煮沸袋效能，且實例2展示在7天及14天之測試時間時的優良黏結強度。在表4（展示Prelam之鋁表面黏結至聚乙烯GF-19）中，實例1在所有測試時間都顯示可接受之黏結強度，且實例1展示優於比較實例之蒸煮袋效能。在表5（展示一個BOPP膜黏結至另一BOPP膜）中，實例4及5展示優於比較實例之黏結強度。
無
無

Claims (11)

  1. 一種組合物，其包含一或多種多官能異氰酸酯化合物及一或多種具有結構I之多元醇
    Figure 03_image021
    其中R1 及R2 中之每一者為有機基團；其中R3 及R4 中之每一者為有機基團、鹵素原子或氫原子；其中n為1至5,000；且其中m為0至5,000，且其中R2 不具有結構II
    Figure 03_image023
    。
  2. 如請求項1之組合物，其中R3 及R4 中之每一者為氫原子。
  3. 如請求項1之組合物，其中m為1至2,000。
  4. 如請求項1之組合物，其中n為2至2,000。
  5. 如請求項1之組合物，其中該組合物由包裝A及包裝B組成，其中包裝A包含該一或多種多官能異氰酸酯化合物；其中包裝A含有以包裝A之重量計呈零至5重量%之量的多元醇；其中包裝B包含該一或多種結構（I）之化合物；其中包裝B包含以包裝B之重量計呈零至5重量%之量的多官能異氰酸酯化合物。
  6. 一種將第一基板黏附至第二基板以形成組裝製品之方法，其中該方法包含以下步驟：將如請求項1之組合物之層塗覆至該第一基板之第一表面，且隨後使該如請求項1之組合物之層與該第二基板之第一表面接觸。
  7. 如請求項6之方法，其中該第一基板及該第二基板中之每一者為膜。
  8. 如請求項6之方法，其中該第一基板之該第一表面或該第二基板之該第一表面中之一或兩者為金屬。
  9. 一種藉由如請求項6之方法形成的組裝製品。
  10. 一種組合物，其包含一或多種多官能羧酸化合物及一或多種具有結構I之多元醇
    Figure 03_image025
    其中R1 及R2 中之每一者為有機基團；其中R3 及R4 中之每一者為有機基團、鹵素原子或氫原子；其中n為1至5,000；且其中m為0至5,000，且其中R2 不具有結構II
    Figure 03_image027
    。
  11. 一種塗佈基板以形成塗佈製品之方法，其中該方法包含將如請求項10之組合物之層塗覆至該基板之表面的步驟。
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