TW202116714A - 脂環族丙烯酸衍生物的製備方法 - Google Patents

脂環族丙烯酸衍生物的製備方法 Download PDF

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Abstract

本發明公開一種包括脂環族丙烯酸衍生物的組合物。本發明的一實施例的包括脂環族丙烯酸衍生物的組合物包括脂環族丙烯酸酯化合物，而不包括作為副反應物的胺衍生物。

Description

脂環族丙烯酸衍生物的製備方法
本發明涉及一種脂環族丙烯酸衍生物的製備方法，更具體而言，涉及能夠抑制產生作為副反應物的胺衍生物的脂環族丙烯酸衍生物的製備方法。
光刻膠是用於將圖像轉印到基板上的感光材料。當在基板上形成光刻膠塗層的狀態下暴露於光源時，可以提供允許對基板進行選擇性處理的浮雕圖像。
作為上述光刻膠，有藉由各種方式合成的各種類型的光刻膠，但是其中，廣泛使用藉由使醇類化合物與甲基丙烯醯氯（Methacryloyl chloride）反應來合成脂環族丙烯酸衍生物的方法。
在上述反應中，通常使用三乙胺（Triethylamine）作為中和劑。在這種情況下，存在伴隨作為副反應物的各種類型的胺衍生物的產生，因此會不利地影響產品質量的問題。
因此，需要可以藉由抑制胺衍生物的產生來提高產品質量的一種新型的脂環族丙烯酸衍生物的製備方法。
發明所欲解決之問題
本發明是為了解決上述問題而研製的，本發明的目的在於提供一種能夠抑制產生作為副反應物的胺衍生物的脂環族丙烯酸衍生物的製備方法。
解決問題之技術手段
為了達到上述目的，本發明的一實施例的一種包括脂環族丙烯酸衍生物的組合物包括由式(II)表示的脂環族丙烯酸衍生物，而不包括作為副反應物的胺衍生物，上述脂環族丙烯酸衍生物藉由使含脂環族烴基的化合物與由式(I)表示的化合物反應而合成，上述胺衍生物由式(III)或式(IV)表示。
Figure 02_image002
(I)
Figure 02_image001
(II)
Figure 02_image004
(III)
Figure 02_image006
(IV)
其中，R2 為具有1~10個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和芳香族化合物中的任一種，R4 為鹵化元素、烷氧基及(甲基)丙烯酸酯中的任一種，Z為形成脂環族烴基的3~5個碳原子。
根據本發明的一實施例，上述含脂環族烴基的化合物可以為式(VI)：
Figure 02_image008
(VI)
其中，X為鹵素元素，Y為第1族或第2族的金屬元素。
根據本發明的一實施例，上述含脂環族烴基的化合物可以藉由使二價陰離子化合物與由式(V)表示的化合物反應而合成。
Figure 02_image010
(V)
其中，R2 為具有1~10個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和芳族化合物中的任一種，R3 為具有1~8個碳原子的烷氧基、酸酐及鹵代元素中的任一種。
根據本發明的一實施例，上述由式(V)表示的化合物可以為由化學式3表示的異丁酸甲酯(Methyl isobutylate)。 化學式3
Figure 02_image012
根據本發明的一實施例，可以在不存在作為中和劑的三乙胺(triethylamine)的狀態下，使上述含脂環族烴基的化合物與上述由式(I)表示的化合物反應而合成由式(II)表示的脂環丙烯酸酯化合物。
根據本發明的另一實施例的一種脂環族丙烯酸衍生物的製備方法包括：藉由使二價陰離子(dianion)化合物與由下式(V)表示的化合物反應而合成由下式(VI)表示的化合物的步驟；及
Figure 02_image010
(V)
Figure 02_image008
(VI)
藉由使式(VI)的化合物與式(I)的化合物反應而合成式(II)的脂環族丙烯酸酯化合物的步驟。
Figure 02_image002
(I)
Figure 02_image001
(II)
其中，R2 為具有1~10個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和芳族化合物中的任一種，R3 為具有1~8個碳原子的烷氧基、酸酐及鹵化元素中的任一種，R4 為鹵代元素、烷氧基及(甲基)丙烯酸酯中的任一種，X為鹵素元素，Y為第1族或第2族的金屬元素。
根據本發明的一實施例，上述式(V)的化合物可以為異丁酸甲酯(Methyl isobutylate)。
根據本發明的一實施例，在上述式(VI)的化合物中，Z可以為形成脂環族烴基的4個碳原子，R2 可以為異丙基。
根據本發明的一實施例，上述式(VI)的化合物的轉化率可以為95%以上，上述式(II)的轉化率可以為90%以上。
對照先前技術之功效
如上所述，根據本發明的一實施例的光刻膠用化合物的製備方法，原料的轉化率高，產率高，不經過單獨的醇分離過程，因此製程簡單且經濟。
以下，詳細說明本發明的較佳實施例。本發明的優點和特徵以及實現它們的方法可藉由附圖和後面詳細說明的實施例而顯而易見。但是，本發明並不侷限於下面記載的實施例，可以藉由互不相同的各種形態得以實現，本實施例僅用於使本發明能被充分揭露，供本發明所屬技術領域的通常知識者能夠完全理解本發明的範疇，本發明的範圍藉由本發明的申請專利範圍予以確定。在整份說明書中，相同的附圖標記係指相同的構成要素。
如果沒有進行特殊的定義，本說明書中使用的所有術語（包括技術及科學術語）可以作為本發明所屬技術領域的通常知識者能夠共同理解的意思來使用。並且，通常使用的在辭典中有定義的術語，在沒有進行明確的特殊定義的情況下，不會進行異常或過度解釋。
本說明書中使用的術語是用來說明實施例的，不是用來限制本發明的。在本說明書中，除非特別說明，單數形式的名詞也包含複數形式。說明書中使用的“包含(comprises)”和/或“包括(comprising)”，除了提及的構成要素、步驟、操作和/或元件之外，不排除存在或添加一個以上其他構成要素、步驟、操作和/或元件的情況。
本發明的一實施例的脂環族丙烯酸衍生物的製備方法包括從含脂環族烴基的化合物合成脂環族丙烯酸衍生物的過程。
下面，將合成含脂環族烴基的化合物的環化反應稱為第一反應，將從含脂環族烴基的化合物合成脂環族丙烯酸衍生物的反應稱為第二反應。
依次進行作為第一反應的環化反應和作為第二反應的脂環族丙烯酸衍生物合成反應。具體而言，第一反應和第二反應可以在一個反應容器中連續進行。
在下文中，將詳細描述用於製備脂環族丙烯酸衍生物的第一反應和第二反應。
第一反應：環化反應
本發明的一實施例的用於製備脂環族丙烯酸衍生物的環化反應藉由二價陰離子(dianion)化合物與金屬性陽離子之間的反應來實現。
其中，陰離子化合物可以由下述化學式1或化學式2表示。 化學式1
Figure 02_image017
化學式2
Figure 02_image019
其中，X可以為鹵代元素，Y可以為第1族或第2族的金屬元素，R1 可以為具有3~7個碳原子的烷基中的任一種。較佳地，X可以為氯、溴及碘中的一種，Y可以為鋰和鎂中的一種，R1 可以為具有4個碳原子的烷基。
當二價陰離子化合物是由化學式1表示的化合物時，該二價陰離子化合物可以藉由使鎂試劑與1,4-二氯丁烷、1,4-二溴丁烷及1,4-二碘丁烷中的任一種反應來獲得的化合物。
這可以由如下反應式表示。
Figure 02_image021
或者，當二價陰離子化合物是由化學式2表示的化合物時，該二價陰離子化合物可以藉由使鋰試劑與1,4-二氯丁烷、1,4-二溴丁烷及1,4-二碘丁烷中的任一種反應來獲得的化合物。
這可以由如下反應式表示。
Figure 02_image023
當上述二價陰離子化合物與下述式(V)表示的化合物反應時，進行環化反應。
Figure 02_image010
(V)
其中，R2 可以為具有1~10個碳原子的直鏈(linear)或支鏈(branched)的烷基及芳香族化合物中的任一種，R3 可以為具有1~8個碳原子的烷氧基、酸酐及鹵化元素中的任一種。
較佳地，由式(V)表示的化合物可以為由化學式3表示的異丁酸甲酯(Methyl isobutylate)。 化學式3
Figure 02_image012
藉由上述環化反應產生的化合物可以由式(VI)表示。
Figure 02_image008
(VI)
其中，Z是指在與碳原子一起形成具有3~5個碳原子的脂環族烴基時所需的多個碳原子。較佳地，在由式(VI)表示的環化合物中，R2 可以為異丙基、甲基、乙基及叔丁基中的任一種，Y為Mg，Z為作為4個脂環族烴的1-異丙基環戊醇(1-isopropyl-cyclopentanol,IPCPOH)。
另一方面，根據本發明的一實施例從作為起始材料的由化學式1或化學式2表示的化合物至由式(VI)表示的化合物所產生的轉化率可以為90%以上。較佳地，由式(VI)表示的化合物的轉化率可以為95%。
上述轉化率是指用酸處理根據式(VI)的化合物後，藉由氣相色譜分析的結果，根據式(VI)的化合物所佔的質量比。
具體而言，上述轉化率是指藉由將根據式(VI)的化合物的質量除以異丁酸甲酯、根據式(VI)的化合物及其餘的副反應物的質量之和而獲得的比率。
當藉由上述過程終止作為第一反應的環化反應時，作為第二反應的脂環族丙烯酸衍生物合成反應在同一反應容器中連續地開始。在下文中，將詳細描述根據本發明的一實施例的第二反應。
第二反應：脂環族丙烯酸衍生物合成反應
作為第一反應的環化反應的產物即由式(VI)表示的化合物與由下述式(I)表示的化合物反應。
Figure 02_image002
(I)
其中，R4 可以為鹵代元素、烷氧基及甲基丙烯酸酯中的一種。較佳地，由式(I)表示的化合物可以為(甲基)丙烯酸烷基酯、二(甲基)丙烯酸酐及丙烯醯氯中的一種。
在脂環族丙烯酸衍生物合成反應中，當使由式(VI)表示的化合物、鹽酸及由式(I)表示的化合物反應時，進行酯化（Esterification）反應，從而生成由下述式(II)表示的脂環族丙烯酸衍生物。此時，為了提高由式(II)表示的化合物的純度，可以進一步進行隨後的分離製程或分餾製程。
Figure 02_image001
(II)
藉由上述方法製備的最終產物即根據式(II)的化合物的轉化率可以是90％以上。其中，轉化率是指將使用氣相色譜分析法測定的根據式(II)的化合物的質量除以根據式(VI)的化合物、根據式(II)的化合物及其餘的副反應物的質量之和而獲得的比率。
然而，根據本發明的脂環族丙烯酸衍生物的製備方法可以藉由不使用作為起始材料的醇類化合物和甲基丙烯醯氯及作為中和劑的三乙胺來可以抑制產生由下述式(III)和式(IV)表示的胺衍生物。
Figure 02_image004
(III)
Figure 02_image006
(IV)
包括根據本發明的一實施例製備的脂環族丙烯酸衍生物的組合物可以包含200ppm或更少的由式(III)或式(IV)表示的化合物。較佳地，可以不包括由式(III)或式(IV)表示的化合物。
下面藉由具體實施例和比較例更詳細地說明本發明。然而，根據本發明的化合物並不限於下述實施例或比較例。
實施例1：本發明的脂環族丙烯酸衍生物的製備方法
加入鎂(0.50mol, 12.2g)和120g的無水四氫呋喃(THF)並充分混合，然後在66℃下逐滴加入1,4-二氯丁烷(1,4-Dichlorobutane) (0.23mol, 29.6g)2小時。滴加後，將混合物在66℃下攪拌3小時以耗盡所有的1,4-二氯丁烷。製備格氏試劑，並將溫度降至10℃。滴加異丁酸甲酯(Methyl isobutylate) (0.17mol, 17.0g)1小時，然後攪拌1小時。藉由環化反應生成化學式5的化合物後，在20℃至25℃下原位(in-situ)滴加甲基丙烯酸酐(Methacylic anhydride) (0.42mol, 64.2g)0.5小時，然後在25℃下反應2小時，獲得甲基丙烯酸-1-異丙基環戊酯(1-isopropylcyclopenthyl methacrylate)。
此時，沒有檢測到由式(III)或式(IV)表示的化合物作為副反應物。
實施例2：本發明的脂環族丙烯酸衍生物的製備方法
加入鎂(0.50mol, 12.2g)和240g的無水四氫呋喃(THF)並充分混合，然後在45至55℃下逐滴加入1,4-二溴丁烷(1,4-Dibromobutane) (0.23mol, 50.3g)2小時。滴加後，將混合物在45℃至55℃下攪拌2小時以耗盡所有的1,4-二溴丁烷。製備格氏試劑，並將溫度降至0℃。滴加異丁酸甲酯(Methyl isobutylate) (0.17mol, 17.0g)1小時，然後攪拌1小時。藉由環化反應生成化學式5的化合物後，在20℃至25℃下原位(in-situ)滴加甲基丙烯酸酐(Methacylic anhydride) (0.42mol, 64.2g)0.5小時，然後在25℃下反應10小時，獲得甲基丙烯酸-1-異丙基環戊酯(1-isopropylcyclopenthyl methacrylate)。
此時，沒有檢測到由式(III)或式(IV)表示的化合物作為副反應物。
比較例1: 使用環狀酮的製備方法
脂環族丙烯酸衍生物也可以藉由如下過程製備。
Figure 02_image032
具體而言，加入鎂(0.25mol，6.1g)和180g的無水四氫呋喃(THF)並充分混合，然後在45至55℃下逐滴加入2-溴丙烷(2-bromopropane) (0.25mol，30.7g)1小時。滴加後，將混合物在45℃至55℃下攪拌2小時以耗盡所有的2-溴丙烷。製備格氏試劑，並將溫度降至0℃。滴加環酮(0.17mol，14.0g)30分鐘，然後攪拌1小時30分鐘。藉由加成反應生成化學式5的化合物(其中，Y是鎂，X是溴)後，在20℃至25℃下原位(in-situ)滴加甲基丙烯酸酐(Methacylic anhydride) (0.21mol, 32.9g)0.5小時，然後在25℃下反應10小時，獲得甲基丙烯酸-1-異丙基環戊酯(1-isopropylcyclopenthyl methacrylate)。
此後，將本發明的製備方法和使用環酮的方法的轉化率和產率進行比較。其結果示於表1。
表1
  由式(VI)表示的化合物的轉換率（轉換百分比） （在式(VI)中，R2 為異丙基，Z為4個脂環烴，Y是鎂，X是氯或溴） 本發明的脂環族丙烯酸衍生物的轉換率
實施例1 95.0% 92.1%
實施例2 96.8% 90.1%
比較例1 5.1% 15.7%
比較例2：使用醇類化合物的製備方法
脂環族丙烯酸衍生物的製備方法也可以藉由以下過程製備。
Figure 02_image034
加入1-異丙基環戊醇(1.36mol，175.0g)、甲基丙烯醯氯(2.05mol，214.0g)及1050g的二氯甲烷並充分混合，並將反應物冷卻。然後，滴加TEA(2.73mol，276.2g)0.5小時。在滴加後，反應過夜，以耗盡所有的1-異丙基環戊醇(1-isopropylcyclopentanol)，從而獲得甲基丙烯酸1-異丙基環戊醇(1-isopropylcyclopenthyl methacrylate)。
Figure 02_image036
 
Figure 02_image038
 IPCPMA樣品
Figure 02_image040
Figure 02_image042
% % % %
TEA 0.044 0.075 胺衍生物檢測量 0.299 0.132
使用氣相色譜法測定作為副反應物的胺衍生物的檢測量，詳細的分析條件如下。
分析條件： 柱管：HP-5 入口：初始溫度為150℃、壓力為5.70psi、分流比為50：1、分流流速為50.6mL/分鐘 烤箱溫度：80℃〜290℃ 檢測器：FID 310℃
本領域的通常知識者將理解，在不脫離其基本特徵的情況下，可以變形的形式實現。因此，所公開的方法應該僅被認為是解釋性的目的而不是限制性的目的。本發明的範圍不是由本發明的詳細描述來界定，而是所附申請專利範圍界定，並且落在同等範圍內的所有差異應被解釋為包括在本發明中。
無
無
Figure 109135398-A0101-11-0001-1

Claims (9)

  1. 一種包括脂環族丙烯酸衍生物的組合物，其中，包括脂環族丙烯酸衍生物，而不包括作為副反應物的胺衍生物，該脂環族丙烯酸衍生物藉由使含脂環族烴基的化合物與由式(I)表示的化合物反應而合成，該脂環族丙烯酸衍生物由式(II)表示，該胺衍生物由式(III)或式(IV)表示：
    Figure 03_image002
    (I)
    Figure 03_image001
    (II)
    Figure 03_image004
    (III)
    Figure 03_image006
    (IV) 其中，R2 為具有1~10個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和芳香族化合物中的任一種，R4 為鹵化元素、烷氧基及(甲基)丙烯酸酯中的任一種，Z為形成脂環族烴基的3~5個碳原子。
  2. 如請求項1所述之組合物，其中，該含脂環族烴基的化合物為式(VI)表示的化合物，
    Figure 03_image008
    (VI) 其中，X為鹵素元素，Y為第1族或第2族的金屬元素。
  3. 如請求項2所述之組合物，其中，該含脂環族烴基的化合物藉由使二價陰離子化合物與由式(V)表示的化合物反應而合成，
    Figure 03_image010
    (V) 其中，R2 為具有1~10個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和芳族化合物中的任一種，R3 為具有1~8個碳原子的烷氧基、酸酐及鹵代元素中的任一種。
  4. 如請求項3所述之組合物，其中，由該式(V)表示的化合物為異丁酸甲酯。
    Figure 03_image012
  5. 如請求項1所述之組合物，其中，在不存在作為中和劑的三乙胺的狀態下，使該含脂環族烴基的化合物與由該式(I)表示的化合物反應而合成由該式(II)表示的脂環丙烯酸酯化合物。
  6. 一種脂環族丙烯酸衍生物的製備方法，其中，包括： 藉由使二價陰離子化合物與由下式(V)表示的化合物反應而合成由下式(VI)表示的化合物的步驟；及
    Figure 03_image010
    (V)
    Figure 03_image008
    (VI) 藉由使該式(VI)表示的化合物與由下式(I)表示的化合物反應而合成由下式(II)表示的脂環族丙烯酸酯化合物的步驟，
    Figure 03_image002
    (I)
    Figure 03_image001
    (II) 其中，R2 為具有1~10個碳原子的直鏈或支鏈的烷基和芳族化合物中的任一種，R3 為具有1~8個碳原子的烷氧基、酸酐及鹵化元素中的任一種，R4 為鹵代元素、烷氧基及(甲基)丙烯酸酯中的任一種，X為鹵素元素，Y為第1族或第2族的金屬元素。
  7. 如請求項6所述之脂環族丙烯酸衍生物的製備方法，其中，該式(V)表示的化合物為異丁酸甲酯。
  8. 如請求項6所述之脂環族丙烯酸衍生物的製備方法，其中，在該式(VI)表示的化合物中，Z為形成脂環族烴基的4個碳原子，R2 為異丙基。
  9. 如請求項6所述之脂環族丙烯酸衍生物的製備方法，其中，該式(VI)表示的化合物的轉化率為95%以上，該式(II)表示的化合物轉化率為90%以上。
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