TW202111089A - 化合物、包括其的塗覆組成物以及使用其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本說明書提供一種化學式1的化合物、一種包括其的塗覆組成物以及一種使用其的有機發光元件。

Description

化合物、包括其的塗覆組成物以及使用其的有機發光元件
本說明書是有關於一種化合物、一種包括其的塗覆組成物以及一種使用其的有機發光元件。
本申請案主張於2019年7月17日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0086310號、及於2019年7月16日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0085898號的優先權及權利，該些韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機發光元件具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光元件施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。例如，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻雜劑的發光層的主體或摻雜劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光元件的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
[技術問題] 本說明書針對提供一種化合物、一種包括其的塗覆組成物以及一種使用其的有機發光元件。
[技術解決方案] 本說明書的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的化合物。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L是CR、N、SiR'或
Figure 02_image002
， X1至X3彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為CH或N， L1是直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基， Y1及Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為NR''、O或S， R1、R2、R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的C2-60 炔基；經取代或未經取代的三(C1-60 烷基)矽烷基；或者經取代或未經取代的三(C6-60 芳基)矽烷基， a是0至4的整數，且當a是2或大於2時，R1彼此相同或不同， b是0至6的整數，且當b是2或大於2時，R2彼此相同或不同，
Figure 02_image004
意指連接至化學式1的鍵， 當X1至X3是CH時，Y1及Y2中的至少一者是NR''或S，且 方括弧[]中的結構彼此相同或不同。
本申請案的另一實施例提供一種包含上述化合物的塗覆組成物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含上述塗覆組成物或其固化材料。
[有利效果] 根據本申請案一個實施例的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料，可用於溶液製程中，且能夠提高效率、獲得低驅動電壓及/或增強有機發光元件的壽命性質。
化學式1的所述化合物具有包括三個含硼的雜環結構的三聚體（trimer）結構，且相較於具有包括一或兩個含硼的雜環結構的結構的化合物而言，在化學結構上更穩定，且結果，在壽命方面獲得優異的效果。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在本說明書中，特定構件放置於另一構件「上（on）」的表述不僅包括所述一個構件與所述另一構件接觸的情況，而且包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情況。
在本說明書中，某一部分「包括」某些構成部分的表述意謂能夠進一步包括其他構成部分，且除非特別作出相反的陳述，否則不排除其他構成部分。
在本申請案的說明書通篇中，馬庫什型表達（Markush-type expression）中包括的用語「其組合」意指選自由馬庫什型表達中闡述的構成部分組成的群組中的一或多者的混合物或組合，且意指包括選自由所述構成部分組成的群組中的一或多者。
以下闡述本說明書中的取代基的實例，然而，所述取代基不限於此。
在本說明書中，
Figure 02_image005
或
Figure 02_image004
意指鍵結至其他取代基或鍵結位點的位點。
在本說明書中，用語「取代」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基。取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置，亦即，取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代」意指經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O及S原子中的一或多者的雜芳基，或未經取代，抑或經連接上文所說明的取代基中的二或更多個取代基的取代基取代或未經取代。舉例而言，「連接二或更多個取代基的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或者被理解為連接兩個苯基的取代基。
在本說明書中，鹵素基的實例可包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且儘管不特別受限於此，然而碳原子的數目較佳為1至50。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且儘管不特別受限於此，然而碳原子的數目較佳為2至30。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基可為直鏈的或支鏈的，且儘管不特別受限於此，然而碳原子的數目較佳為2至30。其具體實例可包括乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基不受特別限制，但較佳地具有3至60個碳原子，且其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的、或環狀的。烷氧基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至30。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但不限於此。
在本說明書中，硼基的具體實例可包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由-NH2 ；單烷基胺基；二烷基胺基；N-烷基芳基胺基；單芳基胺基；二芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基、單雜芳基胺基及二雜芳基胺基組成的群組，且儘管不特別受限於此，但碳原子的數目較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基；N-苯基萘胺基；N-聯苯基萘胺基；N-萘基芴胺基；N-苯基菲胺基；N-聯苯基菲胺基；N-苯基芴胺基；N-苯基三聯苯胺基；N-菲基芴胺基；N-聯苯基芴胺基等，但不限於此。
在本說明書中，芳基不受特別限制，但較佳地具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至30。根據一個實施例，芳基的碳原子的數目為6至20。當芳基為單環芳基時，其實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基等，但不限於此。多環芳基的實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、芴基等，但不限於此。
當在本說明書中芳基為單環芳基時，碳原子的數目不受特別限制，但較佳為6至25。單環芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等，但不限於此。
當芳基為多環芳基時，碳原子的數目不受特別限制，但較佳為10至30。多環芳基的實例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、芴基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基經取代時，可包括
Figure 02_image006
、
Figure 02_image007
、
Figure 02_image008
、
Figure 02_image009
等。然而，所述結構不限於此。
芳基可被烷基取代以用作芳基烷基。烷基可選自上述實例。
在本說明書中，雜芳基是包含一或多個不為碳的原子（即，雜原子）的基團，且具體而言，所述雜原子可包括選自由O、N、Si、Se、S等組成的群組中的一或多個原子。雜芳基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳為2至30，且雜芳基可為單環的或多環的。雜芳基的實例可包括呫噸（xanthene）、噻噸（thioxanthen）、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、喹啉基、異喹啉基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉（phenanthroline）基、異噁唑基、噻二唑基、二苯並呋喃基等，但不限於此。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的方括弧[]中的結構彼此不同。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的方括弧[]中的結構彼此相同。
在本說明書的一個實施例中，L是CR、N或SiR'。
在本說明書的一個實施例中，L是
Figure 02_image002
。
在本說明書的一個實施例中，相較於包含其中L是
Figure 02_image002
的化合物的有機發光元件而言，包含其中L是CR、N或SiR'的化合物的有機發光元件在電壓、效率及壽命方面具有優異的效果。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的結構是由以下化學式2至化學式5中的任一者表示。
[化學式2]
Figure 02_image012
[化學式3]
Figure 02_image013
[化學式4]
Figure 02_image014
[化學式5]
Figure 02_image015
在化學式2至5中， L具有與在化學式1中相同的定義， L11至L13彼此相同或不同，且各自獨立地具有與化學式1的L1相同的定義， Y11至Y13及Y21至Y23具有與化學式1中的Y1及Y2相同的定義， R11至R13及R21至R23具有與化學式1中的R1及R2相同的定義， a1至a3具有與化學式1中的a相同的定義，且 b1至b3具有與化學式1中的b相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的結構是由以下化學式6或7表示。
[化學式6]
Figure 02_image016
[化學式7]
Figure 02_image017
在化學式6及7中， L具有與在化學式1中相同的定義， L11至L13彼此相同或不同，且各自獨立地具有與化學式1的L1相同的定義， Y11至Y13及Y21至Y23具有與化學式1中的Y1及Y2相同的定義， R11至R13及R21至R23具有與化學式1中的R1及R2相同的定義， a1至a3具有與化學式1中的a相同的定義，且 b1至b3具有與化學式1中的b相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，L是CR、N、SiR'或
Figure 02_image018
，R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基，並且X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為CH或N。
在本說明書的一個實施例中，L是CR、N或SiR'，並且R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，L是CR、N、SiR'或
Figure 02_image018
，R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；具有1至10個碳原子的烷基；或具有6至20個碳原子的芳基，並且X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為CH或N。
在本說明書的一個實施例中，L是CR、N、SiR'或
Figure 02_image018
，R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有1至10個碳原子的烷基，並且X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為CH或N。
在本說明書的一個實施例中，L是CR、N、SiR'或
Figure 02_image018
，R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有1至10個碳原子的直鏈或支鏈烷基，並且X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為CH或N。
在本說明書的一個實施例中，L是CR、N或SiR'，並且R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；具有1至10個碳原子的烷基；或具有6至20個碳原子的芳基。
在本說明書的一個實施例中，L是CR、N或SiR'，且R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有1至10個碳原子的烷基。
在本說明書的一個實施例中，L是CR、N或SiR'，且R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有1至10個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
在本說明書的一個實施例中，L是CR，且R是氫；或者經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中，L是CR，且R是氫；或者具有1至10個碳原子的經取代或未經取代的烷基。
在本說明書的一個實施例中，L是CR，且R是氫；或者具有1至10個碳原子的烷基。
在本說明書的一個實施例中，L是CR，且R是氫；或者具有1至10個碳原子的直鏈或支鏈烷基。
在本說明書的一個實施例中，L是CR，且R是氫；甲基；乙基；丙基；或丁基。
在本說明書的一個實施例中，L是CR，且R是氫；或甲基。
在本說明書的一個實施例中，L是N。
在本說明書的一個實施例中，L是SiR'，且R'是氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
在本說明書的一個實施例中，L是SiR'，且R'是氫；具有1至10個碳原子的烷基；或具有6至20個碳原子的芳基。
在本說明書的一個實施例中，L是SiR'，且R'是氫；或具有1至10個碳原子的烷基。
在本說明書的一個實施例中，L是SiR'，且R'是氫；甲基；乙基；丙基；或丁基。
在本說明書的一個實施例中，L是SiR'，且R'是氫；或甲基。
在本說明書的一個實施例中，L是
Figure 02_image018
，且X1至X3彼此相同或不同，且各自獨立地為CH或N。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3全部是CH。
在本說明書的一個實施例中，當X1至X3是CH時，Y1及Y2中的至少一者是NR''或S。
在本說明書的一個實施例中，當X1至X3是CH時，Y1及Y2中的至少一者是NR''。
在本說明書的一個實施例中，當X1至X3是CH時，Y1及Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為NR''或S。
在本說明書的一個實施例中，當X1至X3是CH時，Y1及Y2是NR''。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3全部是N。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3中的至少一者是N，且其餘是CH。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3中的一者是N，且其餘是CH。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3中的至少兩者是N，且另一者是CH。
在本說明書的一個實施例中，X1至X3中的兩者是N，且另一者是CH。
在本說明書的一個實施例中，L1是直接鍵；或伸苯基。
在本說明書的一個實施例中，L1是直接鍵。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2可為NR''、O或S，然而較佳為具有NR''的化合物。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是氫；氘；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是氫；氘；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是氫；氘；芳基，未經取代或經選自由烷基、烷氧基、矽烷基、胺基、芳基及雜芳基組成的群組中的取代基取代；或雜芳基，未經取代或經選自由烷基、烷氧基、矽烷基、胺基、芳基及雜芳基組成的群組中的取代基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是芳基，未經取代或經選自由烷基、烷氧基、矽烷基、胺基、芳基及雜芳基組成的群組中的取代基取代；或雜芳基，未經取代或經選自由烷基、烷氧基、矽烷基、胺基、芳基及雜芳基組成的群組中的取代基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是氫；氘；或具有6至20個碳原子的芳基，未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基、具有1至10個碳原子的烷氧基、被具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基、被具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基或具有2至20個碳原子的雜芳基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是具有6至20個碳原子的芳基，未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基、具有1至10個碳原子的烷氧基、被具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基、被具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基或具有2至20個碳原子的雜芳基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是具有6至20個碳原子的芳基，經具有1至10個碳原子的烷基、被具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基、被具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基或具有2至20個碳原子的雜芳基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是氫；氘；或芳基，經烷基、烷氧基、被烷基取代的矽烷基、被芳基取代的胺基或雜芳基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是氫；氘；或者經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是經取代或未經取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是氫；氘；或者經取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是經取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是苯基，未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基、具有1至10個碳原子的烷氧基、被具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基、被具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基或具有2至20個碳原子的雜芳基取代；或者聯苯基，未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基、具有1至10個碳原子的烷氧基、被具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基、被具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基或具有2至20個碳原子的雜芳基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是苯基，經具有1至10個碳原子的烷基、具有1至10個碳原子的烷氧基、被具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基、被具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基或具有2至20個碳原子的雜芳基取代；或者聯苯基，經具有1至10個碳原子的烷基、具有1至10個碳原子的烷氧基、被具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基、被具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基或具有2至20個碳原子的雜芳基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是氫；氘；或苯基，經選自由甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、三甲基矽烷基、三丙基矽烷基、二苯胺基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及吩噁嗪基組成的群組中的一或多個取代基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是氫；氘；或苯基，經選自由甲基、第三丁基、甲氧基、三甲基矽烷基、三異丙基矽烷基、二苯胺基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及吩噁嗪基組成的群組中的一或多個取代基取代。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是經選自由甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、三甲基矽烷基、三丙基矽烷基、二苯胺基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及吩噁嗪基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是NR''，且R''是經選自由甲基、第三丁基、甲氧基、三甲基矽烷基、三異丙基矽烷基、二苯胺基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基及吩噁嗪基組成的群組中的一或多個取代基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為O或S。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是O。
在本說明書的一個實施例中，Y1及Y2是S。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；烷基；未經取代或經烷基取代的矽烷基；未經取代或經胺基取代的胺基；未經取代或經烷基、矽烷基、胺基或雜環基取代的芳基；或者未經取代或經芳基取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至10個碳原子的烷基；經具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基；經具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基，且 所述芳基及所述雜芳基可未被取代或被選自由具有1至10個碳原子的烷基；經具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基；經具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基；具有6至20個碳原子的芳基；及具有2至20個碳原子的雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；甲基；乙基；丙基；丁基；三甲基矽烷基；咔唑基；吩噁嗪基；或經二苯胺基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；甲基；第三丁基；三甲基矽烷基；咔唑基；吩噁嗪基；或者經二苯胺基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2中的至少一者是具有1至10個碳原子的烷基；經具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基；經具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基；具有6至20個碳原子的芳基，被經具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基取代；或具有2至20個碳原子的雜芳基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2中的至少一者是甲基；第三丁基；三甲基矽烷基；咔唑基；吩噁嗪基；或者經二苯胺基取代的苯基。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2中的至少一者為經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，且另一者為氫。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2中的至少一者是具有1至10個碳原子的烷基；經具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基；經具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基；具有6至20個碳原子的芳基，被經具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基取代；或具有2至20個碳原子的雜芳基，且另一者為氫。
在本說明書的一個實施例中，R1及R2中的至少一者是甲基；第三丁基；三甲基矽烷基；咔唑基；吩噁嗪基；或者經二苯胺基取代的苯基，且另一者為氫。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的化合物選自以下結構式。
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
Figure 02_image029
Figure 02_image031
Figure 02_image033
Figure 02_image035
Figure 02_image037
在本說明書的結構式中，Ph意指苯基，Me意指甲基，且tBu意指第三丁基。
在本說明書的一個實施例中，當L是
Figure 02_image018
時，L1是直接鍵。
在本說明書的一個實施例中，化學式1可由以下化學式10表示。
[化學式10]
Figure 02_image040
在化學式10中， Y31及Y32各自獨立地為N(R33)、O或S， X1至X3各自獨立地為CH或N， 當X1至C3是CH時，Y31及Y32中的至少一者是N(R33)或S， R31、R32及R33各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60 烷氧基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C2-60 炔基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，包括選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子；經取代或未經取代的三(C1-60 烷基)矽烷基；或者經取代或未經取代的三(C6-60 芳基)矽烷基， n1各自獨立地為1至3的整數，且 n2各自獨立地為1至4的整數。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，Y31較佳地彼此相同，且Y32較佳地彼此相同。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，X1至X3較佳地彼此相同。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，當X1至X3為CH時，Y1及Y2中的至少一者較佳為N(R33)或S。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，當X1至X3為CH時，Y1及Y2中的至少一者較佳為N(R33)。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，X1至X3較佳為N。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，較佳地，R31及R32各自獨立地為氫或C1-10 烷基。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，較佳地，R31及R32各自獨立地為氫、甲基或第三丁基。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，Y31及Y32較佳為N(R33)。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，較佳地R33各自獨立地為氫或苯基，且苯基未被取代或被C1-10 烷基、C1-10 烷氧基、三(C1-10 烷基)矽烷基、9-苯基-咔唑基或咔唑-9-基取代。
在本說明書的一個實施例中，在化學式10中，較佳地R33各自獨立地為氫或苯基，且苯基未被取代；或被甲基、第三丁基、甲氧基、三甲基矽烷基、三(異丙基)矽烷基、9-苯基-咔唑基或咔唑-9-基取代。
在本說明書的一個實施例中，化學式10可由以下化學式10-1至化學式10-3中的任一者表示。
[化學式10-1]
Figure 02_image042
[化學式10-2]
Figure 02_image044
[化學式10-3]
Figure 02_image046
在化學式10-1至10-3中， X1至X3、Y31、Y32、R31、R32、n1及n2具有與化學式10中相同的定義。
在本說明書的一個實施例中，化學式10較佳為化學式10-1或10-3。
在本說明書的一個實施例中，化學式1的化合物選自以下結構式。
Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
Figure 02_image060
Figure 02_image062
Figure 02_image064
Figure 02_image066
根據本申請案一個實施例的化合物可使用隨後闡述的製備方法來製備。
舉例而言，化學式1的化合物可如在以下反應式1及2中般來製備。取代基可使用此項技術中已知的方法鍵結，且取代基的類型、位置及數目可根據此項技術中已知的技術而變化。
[反應式1]
Figure 02_image068
[反應式2]
Figure 02_image070
在反應式1及2中， Y1、Y2及L具有與在化學式1中相同的定義， R1 至R3 具有與化學式1的R1及R2相同的定義，且 X為鹵素基。
同時，本揭露的一個實施例提供一種例如以下反應式3所示製備由化學式10表示的化合物的方法。
[反應式3]
Figure 02_image072
在反應式10中，除了X以外的其餘部分具有與上述相同的定義，且X是鹵素，且更佳為氯或溴。製備方法可在稍後闡述的製備例中更具體地說明。
此外，本說明書的一個實施例提供一種包含上述化合物的有機發光元件。
本說明書的一個實施例提供一種包含化學式1的化合物的組成物。
在本說明書的一個實施例中，包含所述化合物的化合物是用於有機發光元件的塗覆組成物。
在本說明書的一個實施例中，塗覆組成物可為液相。「液相」意指在室溫及大氣壓下處於液態。
在本說明書的一個實施例中，溶劑的實例可包括氯系溶劑，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或鄰二氯苯；醚系溶劑，例如四氫呋喃或二噁烷；芳族烴系溶劑，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯或均三甲苯；脂族烴系溶劑，例如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷；酮系溶劑，例如丙酮、甲乙酮或環己酮；酯系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基溶纖劑乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油或1,2-己二醇及其衍生物；醇系溶劑，例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇或環己醇；亞碸系溶劑，例如二甲亞碸；醯胺系溶劑，例如N-甲基-2-吡咯啶酮或N,N-二甲基甲醯胺；苯甲酸酯系溶劑，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯或苯甲酸3-苯氧基酯；四氫化萘（tetraline）等，然而，溶劑不限於此，只要其是能夠溶解或分散根據本申請案的揭露內容的一個實施例的化合物的溶劑即可。
在另一實施例中，溶劑可作為一種類型單獨使用，或者作為二或更多種溶劑類型的混合物使用。
在另一實施例中，溶劑較佳地具有40℃至250℃且更佳為60℃至230℃的沸點，然而，沸點不限於此。
在另一實施例中，單一溶劑或混合溶劑的黏度較佳為1厘泊至10厘泊（CP）且更佳為3厘泊至8厘泊，但不限於此。
在另一實施例中，塗覆組成物較佳地具有0.1重量/體積%（wt/v%）至20重量/體積%且更佳為0.5重量/體積%至5重量/體積%的濃度，然而，濃度不限於此。
在本說明書的一個實施例中，塗覆組成物可更包含一種、兩種或更多種類型的選自由熱聚合起始劑及光聚合起始劑組成的群組中的添加劑。
熱聚合起始劑的實例可包括過氧化物，例如甲乙酮過氧化物、甲基異丁基酮過氧化物、乙醯丙酮過氧化物、甲基環己酮過氧化物、環己酮過氧化物、異丁醯基過氧化物、2,4-二氯苯甲醯過氧化物、雙-3,5,5-三甲基己醯基過氧化物、月桂基過氧化物、苯甲醯過氧化物、對氯苯甲醯過氧化物、二枯基過氧化物、2,5-二甲基-2,5-(第三丁氧基)-己烷、1,3-雙(第三丁基過氧基-異丙基)苯、第三丁基枯基（cumyl）過氧化物、二第三丁基過氧化物、2,5-二甲基-2,5-(二第三丁基過氧基)己烷-3、三-(第三丁基過氧基)三嗪、1,1-二-第三丁基過氧基-3,3,5-三甲基環己烷、1,1-二-第三丁基過氧基環己烷、2,2-二(第三丁基過氧基)丁烷、4,4-二-第三丁基過氧戊酸正丁酯、2,2-雙(4,4-第三丁基過氧環己基)丙烷、過氧異丁酸第三丁酯、二-第三丁基過氧六氫對苯二甲酸酯、第三丁基過氧-3,5,5-三甲基己酸酯、第三丁基過氧基苯甲酸酯或二-第三丁基過氧基三甲基己二酸酯；或偶氮系，例如偶氮雙異丁腈、偶氮雙二甲基戊腈或偶氮雙環己基腈，但不限於此。
光聚合起始劑的實例可包括苯乙酮系或縮酮系光聚合起始劑，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁酮-1,2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-嗎啉基(4-甲基噻吩基)丙-1-酮或1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰乙氧羰基)肟；安息香醚系光聚合起始劑，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁醚或安息香異丙醚；二苯甲酮系光聚合起始劑，例如二苯甲酮、4-羥基二苯甲酮、2-苯甲醯基萘、4-苯甲醯基聯苯、4-苯甲醯基苯醚、丙烯酸化二苯甲酮或1,4-苯甲醯基苯；噻噸酮系光聚合起始劑，例如2-異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮或2,4-二氯噻噸酮；以及作為其他光聚合起始劑，包括乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基乙氧基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、雙(2,4-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酸酯、9,10-菲、吖啶系化合物、三嗪系化合物、咪唑系化合物等，但不限於此。此外，具有光聚合促進作用者可單獨使用或與光聚合起始劑一起使用。其實例可包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、(2-二甲胺基)苯甲酸乙酯、4,4'-二甲胺基二苯甲酮等，但不限於此。
本說明書的另一實施例提供一種使用所述塗覆組成物形成的有機發光元件。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層使用包含化學式1的化合物的塗覆組成物來形成。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含含有化學式1的化合物的塗覆組成物或其固化材料。
在本說明書的一個實施例中，藉由對塗覆組成物進行熱處理或光處理，塗覆組成物的固化材料處於固化狀態。
在本申請案中，特定構件放置於另一構件「上（on）」的表述不僅包括所述一個構件與所述另一構件接觸的情況，而且包括在所述兩個構件之間存在又一構件的情況。
在本申請案中，某一部分「包括」某些構成部分的表述意謂能夠進一步包括其他構成部分，且除非特別作出相反的陳述，否則不排除其他構成部分。
本申請案的所述有機發光元件的有機材料層可被形成為單層結構，但亦可被形成為其中疊層有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，本揭露的有機發光元件的典型實例可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、電子注入及傳輸層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括更少數目的有機層。
舉例而言，在圖1及圖2中示出根據本說明書一個實施例的有機發光元件的結構。
圖1示出其中陽極（2）、發光層（3）及陰極（4）連續疊層於基板（1）上的有機發光元件的結構。
圖2示出其中陽極（2）、電洞注入層（5）、電洞傳輸層（6）、發光層（3）、電子注入及傳輸層（7）及陰極（4）連續疊層於基板（1）上的有機發光元件的結構。
在圖2中，電洞注入層（5）、電洞傳輸層（6）或發光層（3）是使用包含由化學式1表示的化合物的塗覆組成物來形成。
圖1及圖2僅用於說明的目的，且有機發光元件不限於此。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述塗覆組成物或其固化材料。
在本申請案的一個實施例中，發光層是藍色發光層。
在本申請案的一個實施例中，發光層具有430奈米（nm）至460奈米的最大發射波長。
在本申請案的一個實施例中，發光層具有430奈米至460奈米的最大吸收波長。
在本申請案的一個實施例中，塗覆組成物更包含主體材料，且 包含重量比為1:1至1:200的化合物及主體材料。
在本申請案的一個實施例中，塗覆組成物更包含主體材料，且 所述主體材料由以下化學式A表示。
[化學式A]
Figure 02_image074
在化學式A中， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， L20是直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基， R100是氫、氘、鹵素基、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、或者經取代或未經取代的雜芳基，且 r100是0至8的整數，且當r100是2或大於2時，R100彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經芳基取代的芳基；或未經取代或經芳基取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的苯基；經取代或未經取代的聯苯基；經取代或未經取代的萘基；經取代或未經取代的蒽基；經取代或未經取代的二苯並呋喃基；或者經取代或未經取代的二苯並噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經芳基取代的苯基；未經取代或經芳基取代的聯苯基；未經取代或經芳基取代的萘基；未經取代或經芳基取代的蒽基；或者未經取代或經芳基取代的二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經萘基取代的苯基；未經取代或經萘基取代的萘基；未經取代或經萘基取代的蒽基；或二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為1-萘基；2-萘基；經萘基取代的蒽基；或二苯並呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為1-萘基或2-萘基。
在本申請案的一個實施例中，L20是直接鍵；伸苯基；或二價萘基。
在本申請案的一個實施例中，L20是直接鍵。
在本申請案的一個實施例中，R100是氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R100是氫；烷基；或未經取代或經烷基取代的芳基。
在本申請案的一個實施例中，R100是氫；具有1至10個碳原子的烷基；或具有6至20個碳原子的芳基，未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基取代。
在本申請案的一個實施例中，R100是氫；具有1至10個碳原子的烷基；或具有6至20個碳原子的苯基，未經取代或經具有1至10個碳原子的烷基取代。
在本申請案的一個實施例中，化學式A的化合物可選自以下結構式。
Figure 02_image075
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括電洞注入層或電洞傳輸層，且電洞注入層或電洞傳輸層包含塗覆組成物或其固化材料。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層，且電洞注入層、電洞傳輸層或電洞注入及傳輸層包含塗覆組成物或其固化材料。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括電子傳輸層或電子注入層，且電子傳輸層或電子注入層包含塗覆組成物或其固化材料。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層，且電子注入層、電子傳輸層或電子注入及傳輸層包含塗覆組成物或其固化材料。
除了使用包含所述化合物的塗覆組成物形成有機材料層中的一或多個層之外，本說明書的有機發光元件可使用此項技術中已知的材料及方法來製造。
本說明書的有機發光元件包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子注入及傳輸層。
本說明書的有機發光元件包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子注入及傳輸層，且 電洞注入層、電洞傳輸層及發光層是藉由溶液製程來形成。
舉例而言，可藉由將第一電極、有機材料層、及第二電極連續地疊層於基板上來製造本申請案的有機發光元件。在本文中，有機發光元件可藉由下列方法來製造：藉由使用例如濺鍍（sputtering）或電子束蒸鍍（e-beam evaporation）等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金而於基板上形成陽極；於其上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，然後於其上沈積能夠用作陰極的材料。除此種方法外，有機發光元件亦可藉由在基板上連續沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料而製造。
本說明書的另一實施例提供一種製造使用塗覆組成物形成的有機發光元件的方法。
具體而言，在本說明書的一個實施例中，製造有機發光元件的方法包括：準備基板；在基板上形成陰極或陽極；在陰極或陽極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成陽極或陰極，其中所述有機材料層中的一或多個層是使用塗覆組成物來形成。
在本說明書的一個實施例中，使用塗覆組成物形成的有機材料層是使用旋塗來形成。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件包括電洞注入層、電洞傳輸層及發光層，且電洞注入層、電洞傳輸層及發光層是使用旋塗來形成。
在本說明書的一個實施例中，有機發光元件包括電洞注入層、電洞傳輸層及發光層，電洞注入層、電洞傳輸層及發光層是使用旋塗來形成，且發光層是使用塗覆組成物來形成。
在另一實施例中，使用塗覆組成物形成的有機材料層是使用印刷方法來形成。
在本說明書的實施例中，印刷方法的實例包括噴墨印刷、噴嘴印刷、平版印刷、轉印、網版印刷等，但不限於此。
根據本說明書的一個實施例的塗覆組成物由於其結構性質而適合於溶液製程，且可使用印刷方法來形成，且因此在製造元件時在時間及成本方面是經濟有效的。
在本說明書的一個實施例中，使用塗覆組成物形成的有機材料層的形成包括：將塗覆組成物塗覆在陰極或陽極上；及對經塗覆的塗覆組成物進行熱處理或光處理。
在本說明書的一個實施例中，對使用塗覆組成物形成的有機材料層進行熱處理的時間較佳在1小時內，且更佳在30分鐘內。
在本說明書的一個實施例中，對使用塗覆組成物形成的有機材料層進行熱處理的氣氛較佳為惰性氣體，例如氬氣或氮氣。
此外，根據本說明書一個實施例的組成物可藉由熱處理或光處理而成薄膜，或者可作為使用與其他單體混合的塗覆組成物的共聚物而被包含。此外，可使用與其他聚合物混合的塗覆組成物來包含共聚物或混合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極為陽極，而第二電極為陰極。
在另一實施例中，第一電極為陰極，而第二電極為陽極。
陽極是注入電洞的電極，且作為陽極材料，通常較佳的是具有大的功函數（work function）的材料，以便平穩地將電洞注入至有機材料層。能夠用於本揭露中的陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或者其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
陰極是注入電子的電極，且作為陰極材料，通常較佳的是具有小的功函數的材料，以便平穩地將電子注入至有機材料層。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
電洞注入層是發揮將電洞自陽極平穩地注入至發光層的作用的層，且電洞注入材料是能夠在低電壓下有利地自陽極接收電洞的材料。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）在陽極材料的功函數與周圍有機材料層的HOMO之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrine）、寡聚噻吩、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等，但不限於此。電洞注入層可具有1奈米至150奈米的厚度。具有1奈米或大於1奈米厚度的電洞注入層具有防止電洞注入性質下降的優點，且厚度為150奈米或小於150奈米具有防止驅動電壓增加以增強由電洞注入層太厚引起的電洞遷移的優點。
在本說明書的一個實施例中，電洞注入層包含離子化合物。
在本說明書的一個實施例中，電洞注入層包含含有離子化合物的塗覆組成物或其固化材料。
在本說明書的一個實施例中，電洞注入層包含含有離子化合物的塗覆組成物或其固化材料，且離子化合物作為p摻雜材料被包含。
在本說明書中，p摻雜材料意指使主體材料具有p半導體性質的材料。p-半導體性質意指接收電洞或將電洞轉移至最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階的性質，即具有高電洞電導率的材料的性質。
在本說明書的一個實施例中，電洞注入層包含含有芳基胺化合物的塗覆組成物或其固化材料。
在本說明書的一個實施例中，電洞注入層包含含有芳基胺化合物的塗覆組成物或其固化材料，且包含芳基胺化合物作為電洞注入層的主體。
在本說明書的一個實施例中，電洞注入層包含重量比為1:1至1:10的離子化合物及芳基胺化合物。
在本說明書的一個實施例中，芳基胺化合物是單體或聚合物。
在本說明書的一個實施例中，電洞注入層更包含作為單體或聚合物的芳基胺化合物作為主體。
在本說明書的一個實施例中，芳基胺化合物包括固化基。
在本說明書的一個實施例中，電洞注入層的主體具有4.8電子伏特至5.8電子伏特的HOMO能階。
本說明書的HOMO能階是使用電化學循環伏安法（cyclic voltammetry，CV）量測的。量測主體材料開始氧化的起始電位（Eonset ），且在相同條件下量測二茂鐵電位（E1/2(Fc) ）。與真空能階相比，二茂鐵電位被確定為4.8電子伏特，且HOMO能階是使用以下方程式來計算。 HOMO（電子伏特，eV）＝4.8 + (Eonset - E1/2(Fc) )
芳基胺基的化合物可藉由形成交聯來提供包括成薄膜結構的有機材料層。在此種情況下，可防止被沈積在使用塗覆組成物形成的有機材料層的表面上的溶劑溶解，或者被形態學影響或分解的現象。
電洞傳輸層可發揮平穩地傳輸電洞的作用。作為電洞傳輸材料，合適的是能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、將電洞移動至發光層，且具有高電洞遷移率的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、同時具有共軛部分及非共軛部分的嵌段共聚物（block copolymer）等，但不限於此。
可在電洞傳輸層與發光層之間設置電子阻擋層。作為電子阻擋層，可使用此項技術中已知的材料。
發光層可發射紅色、綠色或藍色，且可由磷光材料或螢光材料形成。發光材料是能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見區域內發光的材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率（quantum efficiency）的材料。其具體實例包括：8-羥基-喹啉鋁錯合物（Alq3 ）；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基（dimerized styryl）化合物；BAlq；10-羥基苯並喹啉-金屬化合物；苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（p-phenylene vinylene，PPV）系聚合物；螺環（spiro）化合物；聚芴、紅螢烯等，但不限於此。
發光層的主體材料可包括稠芳族環衍生物、含雜環的化合物等。具體而言，作為稠芳族環衍生物，可包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物、螢蒽化合物等，且作為含雜環的化合物，可包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型（ladder-type）呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而主體材料不限於此。
當發光層發射紅光時，可使用例如雙(1-苯基異喹啉)乙醯丙酮銥（bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，PIQIr(acac)）、雙(1-苯基喹啉)乙醯丙酮銥（bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，PQIr(acac)）、三(1-苯基喹啉)銥（tris(1-phenylquinoline)iridium，PQIr）或八乙基卟啉鉑（octaethylporphyrin platinum，PtOEP）等磷光材料或例如三(8-羥基喹啉)鋁（tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，Alq3 ）等螢光材料作為發光摻雜劑，然而，發光摻雜劑不限於此。當發光層發射綠光時，可使用例如fac三(2-苯基吡啶)銥（fac tris(2-phenylpyridine)iridium，Ir(ppy)3 ）等磷光材料或例如三(8-羥基喹啉)鋁（tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，Alq3 ）、蒽系化合物、芘系化合物或硼系化合物等螢光材料作為發光摻雜劑，然而，發光摻雜劑不限於此。當發光層發射藍光時，可使用例如(4,6-F2 ppy)2 Irpic等磷光材料或例如螺環-DPVBi（spiro-DPVBi）、螺環-6P（spiro-6P）、二苯乙烯基苯（distyrylbenzene，DSB）、二苯乙烯基伸芳（distyrylarylene，DSA）、PFO系聚合物、PPV系聚合物、蒽系化合物、芘系化合物或硼系化合物等螢光材料作為發光摻雜劑，然而，發光摻雜劑不限於此。
電子傳輸層可發揮平穩地傳輸電子的作用。作為電子傳輸材料，能夠有利地自陰極接收電子、將電子移至發光層且具有高電子遷移率的材料是合適的。其具體實例包括8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但不限於此。電子傳輸層可具有1奈米至50奈米的厚度。具有1奈米或大於1奈米厚度的電子傳輸層具有防止電子傳輸性質下降的優點，且厚度為50奈米或小於50奈米具有防止驅動電壓增加以增強由電子傳輸層太厚引起的電子遷移的優點。
電子注入層可發揮平穩地注入電子的作用。作為電子注入材料，較佳為以下化合物：具有電子傳輸能力，具有自陰極注入電子的效果，對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果，且防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層，且除此以外具有優異的薄膜形成能力。其具體實例可包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮5員環衍生物等，但不限於此。
金屬錯合化合物包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
電洞阻擋層是阻擋電洞到達陰極的層，且通常可在與電洞注入層相同的條件下形成。其具體實例可包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、浴銅靈（bathocuproine，BCP）、鋁錯合物（aluminum complex）等，但不限於此。
視所使用的材料而定，根據本揭露的有機發光元件可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
在下文中，將參考實例來詳細闡述本說明書。然而，根據本說明書的所述實例可被修改為各種其他形式，且本申請案的範圍不應被理解為受限於以下所述的實例。提供本申請案的實例是為了向此項技術中具有通常知識者更完整地闡述本說明書。製備例 1 ：製備化合物 1 步驟 1-1 ：合成中間化合物 1-c
Figure 02_image077
將化合物1-a（10.0克（g），1.0當量（eq.））、化合物1-b（1.2當量）及NaOt -Bu（3.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在無水甲苯中。之後，在向燒瓶中充填氮氣的同時將所得產物在室溫下攪拌了10分鐘，且將油容器溫度自室溫升至110℃。當內部溫度變為60℃時，向其中滴加了Pd((t -Bu)3 P)2 （3莫耳%（mol%）），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物1-c（15.0克）。 m/z [M+H]+ C27 H32 Cl2 N+ 440.2步驟 1-2 ：合成中間化合物 1-f
Figure 02_image079
將化合物1-d（20.0克，1.0當量）、化合物1-e（3.3當量）及NaOt -Bu（6.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在無水甲苯中。之後，在向燒瓶中充填氮氣的同時將所得產物在室溫下攪拌了10分鐘，且將油容器溫度自室溫升至110℃。當內部溫度變為60℃時，向其中滴加了Pd((t -Bu)3 P)2 （9莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物1-f（40.0克）。 m/z [M+H]+ C50 H58 N3 + 700.5步驟 1-3 ：合成中間化合物 1-g
Figure 02_image081
將化合物1-f（3.0克，1.0當量）、化合物1-c（3.3當量）及NaOt -Bu（6.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在無水甲苯中。之後，在向燒瓶中充填氮氣的同時將所得產物在室溫下攪拌了10分鐘，且將油容器溫度自室溫升至110℃。當內部溫度變為60℃時，向其中滴加了Pd((t -Bu)3 P)2 （9莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物1-g（5.5克）。 m/z [M+H]+ C131 H148 Cl3 N6 + 1910.1步驟 1-4 ：合成最終化合物 1
Figure 02_image083
將化合物1-g（3.0克，1.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在1,2-二氯苯（1,2-dichlorobenzene）（0.02 M）中。向室溫下攪拌的反應材料中緩慢滴加了BI3 （2.0當量），且在浴（bath）溫升至80℃後將所得產物攪拌過夜。反應後，將反應材料在室溫下充分冷卻，並用CH2 Cl2 進行了稀釋。將飽和（sat.）Na2 S2 O3 （水性）及EtNi -Pr2 （15當量）連續滴加至反應材料中以終止反應，且用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物1（2.1克）。 m/z [M+H]+ C131 H142 B3 N6 + 1832.16製備例 2 ：製備化合物 2 步驟 2-1 ：合成中間化合物 2-b
Figure 02_image085
除了使用化合物2-a代替化合物1-a以外，以與化合物1-c相同的方式製備了化合物2-b。 m/z [M+H]+ C26 H30 Cl2 N+ 426.2步驟 2-2 ：合成中間化合物 2-b
Figure 02_image087
除了使用化合物2-b代替化合物1-c以外，以與化合物1-g相同的方式製備了化合物2-c。 m/z [M+H]+ C128 H142 Cl3 N6 + 1868.1步驟 2-3 ：合成最終化合物 2
Figure 02_image089
除了使用化合物2-c代替化合物1-g以外，以與化合物1相同的方式製備了化合物2。 m/z [M+H]+ C128 H136 B3 N6 + 1790.3製備例 3 ：製備化合物 10 步驟 3-1 ：合成中間化合物 3-b
Figure 02_image091
除了使用化合物3-a代替化合物1-d以外，以與化合物1-f相同的方式製備了化合物3-b。 m/z [M+H]+ C48 H55 N4 + 687.4步驟 3-2 ：合成中間化合物 3-b
Figure 02_image093
除了使用化合物3-b代替化合物1-f以外，以與化合物1-g相同的方式製備了化合物3-c。 m/z [M+H]+ C129 H145 Cl3 N7 + 1897.1步驟 3-3 ：合成最終化合物 3
Figure 02_image095
除了使用化合物3-c代替化合物1-g以外，以與化合物1相同的方式製備了化合物3。 m/z [M+H]+ C129 H139 B3 N7 + 1819.1製備例 4 ：製備化合物 4 步驟 4-1 ：合成化合物 4-c
Figure 02_image097
將化合物4-a（3.0克，1.0當量）、化合物4-b（1.03當量）及K2 CO3 （2.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在甲基吡咯啶酮（N-甲基吡咯啶酮（N-methylpyrrolidone，NMP））（0.3 M）中。在氮氣氣氛下，向其中添加了CuI（5莫耳%）及乙醯丙酮鐵（III）（Fe(acac)3 ）（10莫耳%），且在溫度升至150℃後，將所得產物攪拌了4小時。反應後，將反應溶液冷卻至室溫，並用EtOAc/飽和NH4 Cl（水性）進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物4-c（8.3克）。 m/z [M+H]+ C16 H19 O2 + 243.2步驟 4-2 ：合成中間化合物 4-e
Figure 02_image099
將化合物4-d（5.0克，1.0當量）、化合物4-c（3.6當量）及K2 CO3 （2.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在甲基吡咯啶酮（NMP）（0.3 M）中。在氮氣氣氛下，向其中添加了CuI（15莫耳%）及乙醯丙酮鐵（III）（Fe(acac)3 ）（30莫耳%），且在溫度升至150℃後，將所得產物攪拌了4小時。反應後，將反應溶液冷卻至室溫，並用EtOAc/飽和NH4 Cl（水性）進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物4-e（11.6克）。 m/z [M+H]+ C68 H67 O6 + 979.5步驟 4-3 ：合成最終化合物 4
Figure 02_image101
將化合物4-e（3.0克，1.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在無水1,2-二氯苯（1,2-dichlorobenzene）（0.02 M）中。向室溫下攪拌的反應材料中緩慢滴加了BI3 （2.0當量），且在浴（bath）溫升至130℃後將所得產物攪拌過夜。反應後，將反應材料在室溫下充分冷卻，並用CH2 Cl2 進行了稀釋。將飽和（sat.）Na2 S2 O3 （水性）及EtNi -Pr2 （15當量）連續滴加至反應材料中以終止反應，且用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得最終化合物4（2.2克）。 m/z [M+H]+ C68 H58 B3 O6 + 1003.5製備例 5 ：製備化合物 5 步驟 5-1 ：合成中間化合物 5-b
Figure 02_image103
將化合物5-a（5.0克，1.0當量）、化合物1-b（3.3當量）及NaOt -Bu（6.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在甲苯（0.3 M）中。在110℃的浴溫下，向其中滴加了Pd(P(t -Bu)3 )2 （9莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物5-b（8.1克）。 m/z [M+H]+ C80 H88 Cl6 N3 + 1300.5步驟 5-2 ：合成中間化合物 5-d
Figure 02_image105
將化合物5-b（5.0克，1.0當量）、化合物5-c（3.3當量）及NaOt -Bu（6.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在甲苯（0.3 M）中。在110℃的浴（bath）溫下，向其中滴加了Pd(P(t -Bu)3 )2 （9莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物5-d（7.3克）。 m/z [M+H]+ C134 H166 Cl3 N6 Si6 + 2132.1步驟 5-3 ：合成最終化合物 5
Figure 02_image107
除了使用化合物5-d代替化合物1-g以外，以與化合物1相同的方式製備了化合物5。 m/z [M+H]+ C134 H160 B3 N6 Si6 + 2054.2製備例 6 ：製備化合物 19 步驟 6-1 ：合成中間化合物 6-b
Figure 02_image109
除了使用化合物6-a代替化合物5-a以外，以與化合物5-b相同的方式製備了化合物6-b。 m/z [M+H]+ C79 H88 Cl6 N3 Si+ 1316.49步驟 6-2 ：合成中間化合物 6-c
Figure 02_image111
除了使用化合物6-b代替化合物5-b以外，以與化合物5-d相同的方式製備了化合物6-c。 m/z [M+H]+ C133 H166 Cl3 N6 Si7 + 2148.1步驟 6-3 ：合成最終化合物 6
Figure 02_image113
除了使用化合物6-c代替化合物1-g以外，以與化合物1相同的方式製備了化合物6。 m/z [M+H]+ C133 H160 B3 N6 Si7 + 2070.1製備例 7 ：製備化合物 7 步驟 7-1 ：合成中間化合物 7-c
Figure 02_image115
將化合物7-a（5.0克，1.0當量）及化合物7-b（3.3當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在無水四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（0.3 M）中。向其中注入了溶解於水中的K2 CO3 （3.3當量）。在80℃的浴（bath）溫下，向其中滴加了Pd(PPh3 )4 （9莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物7-c（7.3克）。 m/z [M+H]+ C38 H22 Br3 Cl6 + 924.7步驟 7-2 ：合成中間化合物 7-d
Figure 02_image117
將化合物7-c（2.0克，1.0當量）、化合物1-b（6.6當量）及NaOt -Bu（12.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在甲苯（0.3 M）中。在110℃的浴（bath）溫下，向其中滴加了Pd(P(t -Bu)3 )2 （18莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物7-d（3.7克）。 m/z [M+H]+ C158 H178 Cl3 N6 + 2264.3步驟 7-3 ：合成最終化合物 7
Figure 02_image119
除了使用化合物7-d代替化合物1-g以外，以與化合物1相同的方式製備了化合物7。 m/z [M+H]+ C158 H172 B3 N6 + 2186.4製備例 8 ：製備化合物 8 步驟 8-1 ：合成中間化合物 8-c
Figure 02_image121
將化合物8-a（5.0克，1.0當量）及化合物8-b（3.3當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在無水THF（0.3 M）中。向其中注入了溶解於水中的K2 CO3 （3.3當量）。在80℃的浴（bath）溫下，向其中滴加了Pd(PPh3 )4 （9莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物8-c（8.0克，95%的產率）。 m/z [M+H]+ C24 H22 N3 + 352.2步驟 8-2 ：合成中間化合物 8-e
Figure 02_image123
將化合物8-c（6.0克，1.0當量）、化合物8-d（3.3當量）及NaOt -Bu（6.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在PhMe（0.3 M）中。在110℃的浴（bath）溫下，向其中滴加了Pd(P(t -Bu)3 )2 （9莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物8-e（9.5克，74%的產率）。 m/z [M+H]+ C54 H58 N3 + 748.6步驟 8-3 ：合成中間化合物 8-f
Figure 02_image125
將化合物8-e（3.0克，1.0當量）、化合物1-c（3.3當量）及NaOt -Bu（6.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在PhMe（0.3 M）中。在110℃的浴（bath）溫下，向其中滴加了Pd(P(t -Bu)3 )2 （9莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatograohy）進行了純化以獲得化合物8-f（5.0克，64%的產率）。 m/z [M+H]+ C135 H148 Cl3 N6 + 1958.1步驟 8-4 ：合成最終化合物 8
Figure 02_image127
除了使用化合物8-f代替化合物1-g以外，以與化合物1相同的方式製備了化合物8。 m/z [M+H]+ C135 H142 B3 N6 + 1880.2製備例 9 ：製備化合物 9 步驟 9-1 ：合成中間化合物 9-b
Figure 02_image129
除了使用化合物9-a代替化合物8-b以外，以與化合物8-c相同的方式製備了化合物9-b。 m/z [M+H]+ C24 H22 N3 + 352.2步驟 9-2 ：合成中間化合物 9-b
Figure 02_image131
除了使用化合物9-b代替化合物8-c以外，以與化合物8-e相同的方式製備了化合物9-c。 m/z [M+H]+ C54 H58 N3 + 748.6步驟 9-3 ：合成中間化合物 9-d
Figure 02_image133
除了使用化合物9-c代替化合物8-e以外，以與化合物8-f相同的方式製備了化合物9-d。 m/z [M+H]+ C135 H148 Cl3 N6 + 1958.1步驟 9-4 ：合成最終化合物 9
Figure 02_image135
除了使用化合物9-d代替化合物1-g以外，以與化合物1相同的方式製備了化合物9。 m/z [M+H]+ C135 H142 B3 N6 + 1880.2製備例 10 ：製備化合物 10 步驟 10-1 ：合成中間化合物 10-b
Figure 02_image137
除了使用化合物10-a代替化合物8-b以外，以與化合物8-c相同的方式製備了化合物10-b。 m/z [M+H]+ C24 H22 N3 + 352.2步驟 10-2 ：合成中間化合物 10-c
Figure 02_image139
除了使用化合物10-b代替化合物8-c以外，以與化合物8-e相同的方式製備了化合物10-c。 m/z [M+H]+ C54 H58 N3 + 748.6步驟 10-3 ：合成中間化合物 10-d
Figure 02_image141
除了使用化合物10-c代替化合物8-e以外，以與化合物8-f相同的方式製備了化合物10-d。 m/z [M+H]+ C135 H148 Cl3 N6 + 1958.1步驟 10-4 ：合成最終化合物 10
Figure 02_image143
除了使用化合物10-d代替化合物1-g以外，以與化合物1相同的方式製備了化合物10。 m/z [M+H]+ C135 H142 B3 N6 + 1880.2製備例 11 ：製備化合物 11 步驟 11-1 ：合成中間化合物 11-b
Figure 02_image145
除了使用化合物11-a代替化合物8-a以外，以與化合物8-c相同的方式製備了化合物11-b。 m/z [M+H]+ C21 H19 N6 + 355.2步驟 11-2 ：合成中間化合物 11-c
Figure 02_image147
除了使用化合物11-b代替化合物8-c以外，以與化合物8-e相同的方式製備了化合物11-c。 m/z [M+H]+ C51 H55 N6 + 751.5步驟 11-3 ：合成中間化合物 11-d
Figure 02_image149
除了使用化合物11-c代替化合物8-e以外，以與化合物8-f相同的方式製備了化合物11-d。 m/z [M+H]+ C132 H145 Cl3 N9 + 1961.1步驟 11-4 ：合成最終化合物 11
Figure 02_image151
除了使用化合物11-d代替化合物8-f以外，以與化合物8相同的方式製備了化合物11。 m/z [M+H]+ C132 H139 B3 N9 + 1883.2製備例 12 ：製備化合物 12 步驟 12-1 ：合成化合物 12-b
Figure 02_image153
將化合物12-a（3.0克，1.0當量）、化合物4-b（1.03當量）及K2 CO3 （2.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在甲基吡咯啶酮（NMP）（0.3 M）中。在氮氣氣氛下，向其中添加了CuI（5莫耳%）及乙醯丙酮鐵（III）（Fe(acac)3 ）（10莫耳%），且在溫度升至150℃後，將所得產物攪拌了4小時。反應後，將反應溶液冷卻至室溫，並用EtOAc/飽和（sat.）NH4 Cl（水性）進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物12-b（5.1克）。 m/z [M+H]+ C16 H19 O2 + 243.2步驟 12-2 ：合成中間化合物 12-c
Figure 02_image155
將化合物8-e（1.0當量）、化合物12-b（3.3當量）及NaOt -Bu（6.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在無水甲苯中。之後，在向燒瓶中充填氮氣的同時將所得產物在室溫下攪拌了10分鐘，且將油容器溫度自室溫升至110℃。當內部溫度變為60℃時，向其中滴加了Pd((t -Bu)3 P)2 （9莫耳%），且將所得產物攪拌過夜。反應後，用CH2 Cl2 /H2 O對所得產物進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物12-c（5.2克）。 m/z [M+H]+ C102 H106 N3 O3 + 1420.8步驟 12-3 ：合成最終化合物 12
Figure 02_image157
除了使用化合物12-c代替化合物4-e以外，以與化合物4相同的方式製備了化合物12。 m/z [M+H]+ C102 H97 B3 N3 O3 + 1444.8[ 比較製備例 ] 比較製備例 1 ：製備比較化合物 E 步驟 E-1 ：合成中間化合物 E-b
Figure 02_image159
將化合物1-a（3.0克，1.0當量）、化合物E-a（1.03當量）及K2 CO3 （2.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在NMP（0.3 M）中。在氮氣氣氛下，向其中添加了CuI（5莫耳%）及Fe(acac)3 （10莫耳%），且在溫度升至150℃後，將所得產物攪拌了4小時。反應後，將反應溶液冷卻至室溫，並用EtOAc/飽和（sat.）NH4 Cl（水性）進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物E-b（28.0克，87%的產率）。 m/z [M+H]+ C16 H18 ClO+ 260.1步驟 E-2 ：合成中間化合物 E-d
Figure 02_image161
除了使用化合物E-c代替化合物8-b以外，以與化合物8-c相同的方式製備了化合物E-d。 m/z [M+H]+ C24 H19 O3 + 355.2步驟 E-3 ：合成中間化合物 E-e
Figure 02_image163
將化合物E-d（3.0克，1.0當量）、化合物E-b（3.6當量）及K2 CO3 （6.0當量）引入圓底燒瓶中，並溶解在NMP（0.3 M）中。在氮氣氣氛下，向其中添加了CuI（15莫耳%）及Fe(acac)3 （30莫耳%），且在溫度升至150℃後，將所得產物攪拌過夜。反應後，將反應溶液冷卻至室溫，並用EtOAc/飽和（sat.）NH4 Cl（水性）進行了洗滌以分離有機層。使用MgSO4 移除了水，且將所得產物通過矽藻土-弗羅裡矽土-二氧化矽墊（celite-florisil-silica pad）。將通過的溶液在真空下濃縮，且然後使用管柱層析法（column chromatography）進行了純化以獲得化合物E-e（9.8克，59%的產率）。 m/z [M+H]+ C75 H70 Cl3 O6 + 1171.4步驟 E-4 ：合成最終化合物 E
Figure 02_image165
除了使用化合物E-e代替了化合物1-g以外，以與化合物1相同的方式製備了化合物E。 m/z [M+H]+ C75 H64 B3 O6 + 1093.7實例 1 ：製造有機發光元件
將氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）塗佈成厚度為500埃的薄膜的玻璃基板置於溶解有清潔劑的蒸餾水中並進行超音波清洗。在本文中，使用費歇爾公司（Fischer Co.）的產品作為所述清潔劑，且使用經由密理博公司（Millipore Co.）所製造的過濾器（filter）過濾兩次後的蒸餾水作為所述蒸餾水。於將ITO清洗30分鐘後，使用蒸餾水重複兩次超音波清洗達10分鐘。在利用蒸餾水的清洗完成之後，利用異丙醇及丙酮溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，且然後將基板洗滌5分鐘後將基板轉移至手套箱。
Figure 02_image167
在透明ITO電極上，對藉由將化合物O及化合物P（重量比為2:8）溶解在環己酮（20重量/體積%）中而獲得的塗覆組成物進行了旋塗（4000轉/分鐘），並在200℃下熱處理（固化）了30分鐘以形成厚度為400埃的電洞注入層。
Figure 02_image169
在電洞注入層上，對藉由將化合物Q（Mn：27,900；Mw：35,600；藉由利用使用安捷倫（Agilent）1200系列（series）的PC標準（standard）的GPC來量測）溶解在甲苯（6重量/體積%）中而獲得的塗覆組成物進行了旋塗（4000轉/分鐘（rpm）），並在200℃下熱處理了30分鐘以形成厚度為200埃（Å）的電洞傳輸層。
Figure 02_image171
在電洞傳輸層上，對藉由將以上製備的化合物1及化合物R（重量比為2:98）溶解在環己酮（2重量/體積%）中而獲得的塗覆組成物進行了旋塗（4000轉/分鐘），並在180℃下熱處理了30分鐘以形成厚度為400埃的發光層。
Figure 02_image173
將所得產物轉移至真空沈積設備後，將化合物S在發光層上真空沈積至350埃的厚度，以形成電子注入及傳輸層。在電子注入及傳輸層上，藉由連續將LiF沈積至10埃的厚度以及將鋁沈積至1000埃的厚度而形成了陰極。
在上述製程中，有機材料的沈積速率保持為0.4埃至0.7埃，LiF及鋁的沈積速率分別保持為0.3埃/秒（Å/sec）及2埃/秒，且沈積期間的真空度保持為2×10-7 托（torr）至5×10-8 托。實例 2 至 12
除了使用下表1中所述的化合物（以下化合物）代替化合物1作為發光層的摻雜劑之外，以與實例1相同的方式製造了有機發光元件。
Figure 02_image175
比較例 1 至 5
除了使用下表1中所述的化合物（以下化合物）代替化合物1作為發光層的摻雜劑之外，以與實例1相同的方式製造了有機發光元件。
Figure 02_image177
實驗例 1 ：評價有機發光元件的性質
當向實例及比較例中製造的有機發光元件中的每一者施加電流時，在10毫安/平方公分的電流密度下量測驅動電壓、外部量子效率（external quantum efficiency，EQE）及壽命的結果示於下表1中。本文中，外部量子效率（EQE）藉由「（發射的光子數）/（注入的電荷載子數）*100」來計算，且T90意指亮度自初始亮度（500尼特（nit））降低至90%所用的時間。
[表1]
化合物 （發光層摻雜劑） 驅動電壓 （在10 mA/cm2 下的V） EQE （在10 mA/cm2 下的%） 壽命（hr） （在500尼特下的T90）
實例1 化合物1 4.52 9.23 139
實例2 化合物2 4.58 9.18 129
實例3 化合物3 4.56 9.19 130
實例4 化合物4 4.63 9.01 119
實例5 化合物5 4.57 9.18 132
實例6 化合物6 4.55 9.10 129
實例7 化合物7 4.59 9.12 127
實例8 化合物8 4.61 9.03 123
實例9 化合物9 4.60 9.02 121
實例10 化合物10 4.59 9.12 125
實例11 化合物11 4.60 9.02 122
實例12 化合物12 4.58 8.99 120
比較例1 化合物A 4.61 6.72 60
比較例2 化合物B 4.60 6.89 58
比較例3 化合物C 4.59 6.99 52
比較例4 化合物D 4.58 6.23 49
比較例5 化合物E 4.67 8.34 100
如表1所示，能夠看出，相較於使用比較例化合物作為發光層摻雜劑的有機發光元件而言，使用本揭露的化合物作為發光層摻雜劑的有機發光元件在壽命方面表現出非常優異的性質。
具體而言，辨識出相較於本申請案的實例1至11而言，使用一般摻雜劑的比較例1的有機發光元件具有增強的壽命。
此外，比較例2的化合物的不同之處在於氮原子鍵結至硼原子位置。比較例3的化合物具有與本揭露的硼雜環不同的結構。比較例4的不同之處在於，其是僅包括本揭露的一個硼雜環的單體。比較例5的化合物的不同之處在於，L是伸苯基，且Y1及Y2全部是O。因此，根據此種差異辨識出，當在有機發光元件中使用本揭露的化學式1的化合物時，獲得了長壽命的效果。
此外，當將實例1與實例1至7的化合物進行比較時，其中Y1及Y2為NR''的化合物相較於其中Y1及Y2為O的化合物4而言，在效率及壽命方面具有優異的效果。
特別地，實例1、3、8及11的化合物在L上不同，且辨識出其中L是CR及N的化合物1及3相較於其中L是
Figure 02_image179
的化合物而言，在電壓、效率及壽命方面具有優異的效果。
1:基板 2:陽極 3:發光層 4:陰極 5:電洞注入層 6:電洞傳輸層 7:電子注入及傳輸層
圖1及圖2示出有機發光元件的實例。
Figure 109124094-A0101-11-0001-1
Figure 109124094-A0101-11-0002-2
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (21)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， L是CR、N、SiR'或
    Figure 03_image179
    ； X1至X3彼此相同或彼此不同，且各自獨立地為CH或N； L1是直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基； Y1及Y2彼此相同或不同，且各自獨立地為N''、O或S； R1、R2、R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵素基；腈基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的烷氧基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的胺基；經取代或未經取代的芳基；經取代或未經取代的雜芳基；經取代或未經取代的C2-60 炔基；經取代或未經取代的三(C1-60 烷基)矽烷基；或者經取代或未經取代的三(C6-60 芳基)矽烷基； a是0至4的整數，且當a是2或大於2時，R1彼此相同或不同； b是0至6的整數，且當b是2或大於2時，R2彼此相同或不同；
    Figure 03_image004
    意指連接至化學式1的鍵； 當X1至X3是CH時，Y1及Y2中的至少一者是NR''或S；且 方括弧[]中的結構彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1的所述方括弧[]中的所述結構彼此相同。
  3. 如請求項1所述的化合物，其中L是CR、N或SiR'。
  4. 如請求項1所述的化合物，其中L是
    Figure 03_image179
    。
  5. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1的所述結構是由以下化學式2至化學式5中的任一者表示： [化學式2]
    Figure 03_image012
    [化學式3]
    Figure 03_image013
    [化學式4]
    Figure 03_image014
    [化學式5]
    Figure 03_image015
    在化學式2至5中， L具有與在化學式1中相同的定義； L11至L13彼此相同或不同，且各自獨立地具有與化學式1的L1相同的定義； Y11至Y13及Y21至Y23具有與化學式1中的Y1及Y2相同的定義； R11至R13及R21至R23具有與化學式1中的R1及R2相同的定義； a1至a3具有與化學式1中的a相同的定義；且 b1至b3具有與化學式1中的b相同的定義。
  6. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1的所述結構是由以下化學式6或7表示： [化學式6]
    Figure 03_image016
    [化學式7]
    Figure 03_image017
    在化學式6及7中， L具有與在化學式1中相同的定義； L11至L13彼此相同或不同，且各自獨立地具有與化學式1的L1相同的定義； Y11至Y13及Y21至Y23具有與化學式1中的Y1及Y2相同的定義； R11至R13及R21至R23具有與化學式1中的R1及R2相同的定義； a1至a3具有與化學式1中的a相同的定義；且 b1至b3具有與化學式1中的b相同的定義。
  7. 如請求項1所述的化合物，其中L是CR、N或SiR'，且R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有1至10個碳原子的烷基。
  8. 如請求項1所述的化合物，其中Y1及Y2是NR''，且R''是具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基。
  9. 如請求項1所述的化合物，其中Y1及Y2是NR''，且R''是經選自由烷基、矽烷基、胺基、芳基及雜芳基組成的群組中的取代基取代的芳基。
  10. 如請求項1所述的化合物，其中R1及R2彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；具有1至10個碳原子的烷基；經具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基；經具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基；具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基；或者具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基；且 所述芳基及所述雜芳基未被取代或被選自由具有1至10個碳原子的烷基；經具有1至10個碳原子的烷基取代的矽烷基；經具有6至20個碳原子的芳基取代的胺基；具有6至20個碳原子的芳基；及具有2至20個碳原子的雜芳基組成的群組中的一或多個取代基取代。
  11. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1的所述化合物選自以下結構式：
    Figure 03_image182
    Figure 03_image184
    Figure 03_image186
    Figure 03_image188
    Figure 03_image190
    Figure 03_image192
    Figure 03_image194
    Figure 03_image196
    。
  12. 如請求項1所述的化合物，其中化學式1的所述化合物選自以下結構式：
    Figure 03_image198
    Figure 03_image200
    Figure 03_image202
    Figure 03_image204
    Figure 03_image206
    Figure 03_image208
    Figure 03_image210
    Figure 03_image212
    Figure 03_image214
    Figure 03_image216
    。
  13. 如請求項1所述的化合物，其中由化學式1表示的所述化合物是由以下化學式10表示： [化學式10]
    Figure 03_image040
    在化學式10中， Y31及Y32各自獨立地為N(R33)、O或S； X1至X3各自獨立地為CH或N； 當X1至C3是CH時，Y31及Y32中的至少一者是N(R33)或S； R31、R32及R33各自獨立地為氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60 烷氧基；經取代或未經取代的C2-60 烯基；經取代或未經取代的C2-60 炔基；經取代或未經取代的C3-60 環烷基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；經取代或未經取代的C2-60 雜芳基，包括選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子；經取代或未經取代的三(C1-60 烷基)矽烷基；或者經取代或未經取代的三(C6-60 芳基)矽烷基； n1各自獨立地為1至3的整數；且 n2各自獨立地為1至4的整數。
  14. 如請求項13所述的化合物，其中Y31及Y32各自獨立地為N(R33)。
  15. 一種塗覆組成物，包含如請求項1至14中任一項所述的化合物。
  16. 如請求項15所述的塗覆組成物，其用於有機發光元件。
  17. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項15所述的塗覆組成物或其固化材料。
  18. 如請求項17所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含所述塗覆組成物或其固化材料。
  19. 如請求項17所述的有機發光元件，其中所述發光層為藍色發光層。
  20. 如請求項17所述的有機發光元件，其中所述塗覆組成物更包含主體材料；且包含重量比為1:1至1:200的所述化合物及所述主體材料。
  21. 如請求項17所述的有機發光元件，其中所述塗覆組成物更包含主體材料；且 所述主體材料由以下化學式A表示： [化學式A]
    Figure 03_image219
    在化學式A中， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基； L20是直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基； R100是氫、氘、鹵素基、腈基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基；且 r100是0至8的整數，且當r100是2或大於2時，R100彼此相同或不同。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021091644A (ja) * 2019-12-12 2021-06-17 学校法人関西学院 多量体化合物
JP7454810B2 (ja) * 2019-12-13 2024-03-25 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
CN113666951B (zh) * 2020-05-14 2022-12-20 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN113651838B (zh) * 2021-02-04 2023-03-24 中国科学院长春应用化学研究所 一种含有多个硼-氧族原子杂化稠环单元的化合物及其制备方法和应用
KR20220126479A (ko) * 2021-03-09 2022-09-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN115385801B (zh) * 2022-08-29 2024-03-29 中国科学院长春应用化学研究所 一种多臂结构化合物及有机电致发光器件

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3214073B1 (en) 2014-10-29 2021-03-10 LT Materials Co., Ltd. Nitrogen-containing polycyclic compound and organic light emitting element using same
JP7023452B2 (ja) * 2016-06-17 2022-02-22 株式会社Kyulux 発光材料、有機発光素子および化合物
WO2018095392A1 (zh) * 2016-11-23 2018-05-31 广州华睿光电材料有限公司 有机混合物、组合物以及有机电子器件
WO2019004247A1 (ja) * 2017-06-30 2019-01-03 住友化学株式会社 発光素子及びその製造に有用な高分子化合物
KR102000547B1 (ko) 2017-08-16 2019-07-16 주식회사 이엘에프 미세 전류를 이용하는 마스크 팩
WO2019035268A1 (ja) 2017-08-17 2019-02-21 学校法人関西学院 有機電界発光素子
KR102038031B1 (ko) * 2017-09-15 2019-10-30 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6967433B2 (ja) * 2017-11-27 2021-11-17 エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社 有機電界発光素子
KR20190086310A (ko) 2018-01-12 2019-07-22 주식회사 케이티 LTE URLLC에서 legacy 데이터 채널 다중화 방법 및 장치
CN109411633B (zh) * 2018-08-31 2020-12-15 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法和显示装置
CN110790782A (zh) 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用
KR20210078637A (ko) 2019-12-18 2021-06-29 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

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