TW202110790A - 新穎化合物以及包括其的有機發光元件 - Google Patents

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Abstract

本揭露提供一種新穎雜環化合物以及一種包括其的有機發光元件。

Description

新穎化合物以及包括其的有機發光元件
[相關申請案的交叉參考]
本申請案主張於2019年7月24日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0089701號以及於2020年7月20日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0089652號的權利，所述韓國專利申請案的揭露內容全文併入本案供參考。
本揭露是有關於一種新穎化合物以及一種包括其的有機發光元件。
一般而言，有機發光現象指藉由使用有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機發光現象的有機發光元件具有例如視角寬、對比度優異、響應時間快、亮度、驅動電壓及響應速度優異等特性，且因此已進行了諸多研究。
有機發光元件一般具有包括陽極、陰極以及夾置於所述陽極與所述陰極之間的有機材料層的結構。有機材料層常常具有包含不同材料的多層式結構以增強有機發光元件的效率及穩定性，且舉例而言，有機材料層可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。在有機發光元件的結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞會自陽極注入至有機材料層中且電子會自陰極注入至有機材料層中，且當所注入的電洞與電子彼此相遇時，形成激子（exciton），並且當所述激子再次落至基態時發出光。
持續需要開發用於上述有機發光元件中所使用的有機材料的新材料。
同時，最近，為降低製程成本，已經開發使用溶液製程、特別是噴墨製程的有機發光元件來代替傳統的沈積製程。在開發的初始階段，已經嘗試藉由利用溶液製程塗佈全部有機發光元件層來開發有機發光元件，但當前技術具有諸多限制。因此，僅電洞注入層（Hole Injection Layer，HIL）、電洞傳輸層（Hole Transport Layer，HTL）及發光層（emitting layer，EML）藉由溶液製程在層元件結構中被處理，且正在研究利用傳統沈積製程的混雜製程作為後續製程。
就此而言，本揭露提供可用於有機發光元件且同時可藉由溶液製程沈積的用於有機發光元件的新穎材料。[ 先前技術文獻 ] [ 專利文獻 ] （專利文獻1）韓國未經審查專利公開案第10-2000-0051826號
[ 技術問題 ]
本揭露的目的是提供一種新穎化合物以及一種包括其的有機發光元件。[ 技術解決方案 ]
根據本揭露的態樣，提供一種由以下化學式1表示的化合物： [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， L為經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， L1 及L2 各自獨立地為單鍵；或亞甲基（methylene）， X1 及X2 各自獨立地為可光固化基；或者熱固性基， R'1 至R'3 及R"1 至R"3 各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60 烷氧基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， n1至n3以及m1至m3各自獨立地為0至3的整數， Ar1 及Ar2 各自獨立地為由以下化學式2表示的取代基， [化學式2]
Figure 02_image004
在化學式2中， 各R1 獨立地為鹵素， 各R2 獨立地為氫；氘；或C1-10 烷基， n為1至5的整數，且m為0或1，其限制條件是n+m為5或小於5。
根據本揭露的另一態樣，提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含上述化合物的固化產物。[ 有利效果 ]
上述由化學式1表示的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料，可用於溶液製程，且可在有機發光元件中提高效率、達成低驅動電壓及/或改善壽命特性。
以下，將更詳細地闡述本揭露的實施例以有利於理解本發明。（用語的定義）
本文所使用的符號
Figure 02_image005
或
Figure 02_image007
意指連接至另一取代基的鍵。
本文所使用的用語「經取代或未經取代的」意指未經取代或經選自由以下組成的群組中的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；氰基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫氧基；芳基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及含有N原子、O原子及S原子中的至少一者的雜芳基，抑或未經取代或經連接有以上所例示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基可為芳基，或者其亦可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本揭露中，羰基的碳數不受特別限制，但較佳為1至40。具體而言，羰基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image009
在本揭露中，酯基可具有其中酯基的氧可經具有1至25個碳原子的直鏈、支鏈或環狀的烷基或者具有6至25個碳原子的芳基取代的結構。具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image011
在本揭露中，醯亞胺基的碳數不受特別限制，但較佳為1至25。具體而言，醯亞胺基可為具有以下結構式的化合物，但不限於此。
Figure 02_image013
在本揭露中，矽烷基具體而言包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本揭露中，硼基具體而言包括三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基及苯基硼基，但不限於此。
在本揭露中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本揭露中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳數不受特別限制，但較佳地為1至40。根據一個實施例，烷基的碳數為1至20。根據另一實施例，烷基的碳數為1至10。根據另一實施例，烷基的碳數為1至6。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本揭露中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且其碳數不受特別限制，但較佳為2至40。根據一個實施例，烯基的碳數為2至20。根據另一實施例，烯基的碳數為2至10。根據再一實施例，烯基的碳數為2至6。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但不限於此。
在本揭露中，環烷基不受特別限制，但其碳數較佳為3至60。根據一個實施例，環烷基的碳數為3至30。根據另一實施例，環烷基的碳數為3至20。根據再一實施例，環烷基的碳數為3至6。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本揭露中，芳基不受特別限制，但其碳數較佳為6至60，且其可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基的碳數為6至30。根據一個實施例，芳基的碳數為6至20。芳基可為苯基、聯苯基、三聯苯基等作為單環芳基，但不限於此。多環芳基包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基等，但不限於此。
在本揭露中，芴基可經取代，且兩個取代基可彼此連接以形成螺環結構（spiro structure）。在其中芴基經取代的情況下，可形成
Figure 02_image015
等。然而，所述結構不限於此。
在本揭露中，雜芳基為含有O、N、Si及S中的一或多者作為雜原子的雜芳基，且其碳數不受特別限制，但較佳為2至60。雜芳基的實例包括呫噸基、噻噸基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶並嘧啶基、吡啶並吡嗪基、吡嗪並吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯並呋喃基等，但不限於此。
在本揭露中，在芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基及芳基矽烷基中的芳基相同於芳基的上述實例。在本揭露中，在芳烷基、烷基芳基及烷基胺基中的烷基相同於烷基的上述實例。在本揭露中，雜芳基胺中的雜芳基可應用於雜芳基的上述說明。在本揭露中，芳烯基中的烯基相同於烯基的上述實例。在本揭露中，除伸芳基為二價基以外可應用芳基的上述說明。在本揭露中，除伸雜芳基為二價基以外可應用雜芳基的上述說明。在本揭露中，除烴環不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用芳基或環烷基的上述說明。在本揭露中，除雜芳基不是單價基而是藉由對兩個取代基進行組合而形成以外，可應用雜環基的上述說明。（化合物）
本揭露提供一種由以上化學式1表示的化合物。
較佳地，L為伸苯基、聯苯基二基（biphenyldiyl）或螺環二芴二基（spirobifluorenediyl）。更佳地，L為選自由以下組成的群組中的任一者：
Figure 02_image017
。
較佳地，L1 及L2 為單鍵。
較佳地，R1 為氟。
較佳地，R2 為氫；氘；或甲基。
較佳地，Ar1 及Ar2 各自獨立地為由以下表示的取代基：
Figure 02_image019
其中， R1 為C1-10 烷基；或鹵素， R2 為氫；氘；C1-10 烷基；或鹵素， 其限制條件是R1 及R2 中的至少一者為鹵素。
較佳地，Ar1 及Ar2 各自獨立地為選自由以下組成的群組中的任一者：
Figure 02_image020
。
較佳地，Ar1 及Ar2 彼此相同。
較佳地，X1 及X2 各自獨立地為-L"-R"，L"為單鍵、-O-、-S-、-CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CH2 OCH2 -，且R"為選自由以下組成的群組中的任一者：
Figure 02_image022
。
較佳地，R'1 及R"1 各自獨立地為氫或甲基，n1及m1各自獨立地為0至2的整數。此外較佳地，R'1 及R"1 彼此相同。
較佳地，R'2 、R'3 、R"2 及R"3 為氫。
由化學式1表示的化合物的代表性實例如下：
Figure 02_image024
Figure 02_image026
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
Figure 02_image036
Figure 02_image038
。
同時，本揭露提供一種如以下反應流程1所示製備由化學式1表示的化合物的方法。
[反應流程1]
Figure 02_image039
在反應流程1中，除了X以外的其餘取代基的定義與上述定義相同，並且X為鹵素，且更佳為氯或溴。
若反應流程1中的最終化合物具有雙側對稱結構，則可省略步驟2。以上步驟1及步驟2的反應是胺取代反應，其較佳地在鈀觸媒及鹼的存在下實施，並且用於胺取代反應的反應性基團可如此項技術中已知般進行改質。以上製備方法可在下文闡述的製備例中進一步實施。（塗佈組成物）
根據本揭露的化合物可藉由溶液製程形成有機發光元件的有機材料層、特別是電洞傳輸層。為此，本揭露提供一種包含根據本揭露的上述化合物及溶劑的塗佈組成物。
溶劑不受特別限制，只要溶劑是能夠溶解或分散根據本揭露的化合物的溶劑即可。溶劑的實例可包括氯系溶劑，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯及鄰二氯苯；醚系溶劑，例如四氫呋喃及二噁烷；芳族烴系溶劑，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯及均三甲苯；脂族烴系溶劑，例如環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷及正癸烷；酮系溶劑，例如丙酮、甲乙酮及環己酮；酯系溶劑，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯及乙基溶纖劑乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇單丁醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇單乙醚、甘油及1,2-己二醇、及其衍生物；醇系溶劑，例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇及環己醇；亞碸系溶劑，例如二甲亞碸；醯胺系溶劑，例如N-甲基-2-吡咯啶酮及N,N-二甲基甲醯胺；苯甲酸酯系溶劑，例如苯甲酸丁酯及甲基-2-甲氧基苯甲酸酯；四氫化萘（tetraline）；3-苯氧基-甲苯等。此外，上述溶劑可單獨使用或以二或更多種溶劑的組合形式使用。
此外，塗佈組成物的黏度較佳為1厘泊至10厘泊，且在上述範圍內易於塗佈。此外，在塗佈組成物中，根據本揭露的聚合物的濃度較佳為0.1重量/體積%至20重量/體積%。
此外，塗佈組成物可更包含選自由熱聚合起始劑及光聚合起始劑組成的群組中的一種、兩種或更多種類型的添加劑。
熱聚合起始劑的實例可包括過氧化物，例如甲乙酮過氧化物、甲基異丁基酮過氧化物、乙醯丙酮過氧化物、甲基環己酮過氧化物、環己酮過氧化物、異丁醯基過氧化物、2,4-二氯苯甲醯基過氧化物、雙-3,5,5-三甲基己醯基過氧化物、月桂基過氧化物、苯甲醯基過氧化物或偶氮系過氧化物，例如偶氮雙異丁腈、偶氮雙二甲基戊腈及偶氮雙環己腈，但不限於此。
光聚合起始劑的實例可包括苯乙酮系或縮酮系光聚合起始劑，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、4-(2-羥基乙氧基)苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁酮-1,2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、2-甲基-2-嗎啉基(4-甲基噻吩基)丙-1-酮及1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰乙氧羰基)肟；安息香醚系光聚合起始劑，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁基醚及安息香異丙醚；二苯甲酮系光聚合起始劑，例如二苯甲酮、4-羥基二苯甲酮、2-苯甲醯基萘、4-苯甲醯基聯苯及4-苯甲醯基苯醚；噻噸酮系光聚合起始劑，例如2-異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮及2,4-二氯噻噸酮；以及其他光聚合起始劑，例如乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基乙氧基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、雙(2,4-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦，但不限於此。
此外，具有光聚合促進效果者亦可單獨使用或與光聚合起始劑組合使用。其實例包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲胺基苯甲酸乙酯、4-二甲胺基苯甲酸異戊酯、(2-二甲胺基)苯甲酸乙酯、4,4'-二甲胺基二苯甲酮等，但不限於此。
在本揭露的另一實施例中，提供一種使用上述塗佈組成物形成電洞傳輸層的方法。具體而言，所述方法包括以下步驟：藉由溶液製程將上述根據本揭露的塗佈組成物塗佈至陽極上或形成在陽極上的電洞注入層上；及對經塗佈的塗佈組成物進行熱處理。
溶液製程使用根據本揭露的塗佈組成物，且是指旋塗、浸塗、刮刀塗佈、噴墨印刷、網版印刷、噴射方法、輥塗等，但不限於此。
熱處理步驟中的熱處理溫度較佳為150℃至230℃。在另一實施例中，熱處理時間可為1分鐘至3小時，更佳為10分鐘至1小時。在另一實施例中，熱處理較佳在惰性氣體氣氛（例如氬氣及氮氣）中實施。此外，在塗佈步驟與熱處理或光處理步驟之間可更包括蒸發溶劑的步驟。（有機發光元件）
根據本揭露的又一實施例，提供一種包含由化學式1表示的化合物的固化產物的有機發光元件。
作為實例，本揭露提供一種有機發光元件，所述有機發光元件包括：第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含根據本揭露的化合物的固化產物。
此外，根據本揭露的有機發光元件可為其中陽極、一或多個有機材料層及陰極依序堆疊於基板上的標準型有機發光元件。此外，根據本揭露的有機發光元件可為其中陰極、一或多個有機材料層及陽極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光元件。舉例而言，根據本揭露實施例的有機發光元件的結構示於圖1及圖2中。
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含於發光層中。
圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子注入及傳輸層8以及陰極4的有機發光元件的實例。在此種結構中，由化學式1表示的化合物可包含在電洞注入層、電洞傳輸層或發光層中。
除了發光層包含根據本揭露的化合物之外，根據本揭露的有機發光元件可藉由此項技術中已知的材料及方法來製造。
例如，根據本揭露的有機發光元件可藉由在基板上依序堆疊陽極、有機材料層及陰極來製造。在此種情況下，有機發光元件可藉由以下方式來製造：利用例如濺鍍（sputtering）方法或電子束蒸發（e-beam evaporation）方法等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在基板上沈積金屬、具有導電性的金屬氧化物或其合金以形成陽極，在所述陽極上形成包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層的有機材料層，且接著在所述有機材料層上沈積可用作陰極的材料。
除此種方法外，有機發光元件可藉由在基板上依序沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料來製造（國際公開案WO2003/012890）。然而，製造方法不限於此。
作為實例，第一電極是陽極且第二電極是陰極，抑或作為另一選擇第一電極是陰極且第二電極是陽極。
作為陽極材料，一般而言，較佳地使用具有大的功函數的材料以使得可將電洞平穩地注入至有機材料層中。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電化合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，一般而言，較佳地使用具有小的功函數的材料，以使得可將電子輕易地注入至有機材料層中。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛，或其合金；多層式結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層，且電洞注入材料較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電洞的能力，且因此具有於陽極中注入電洞的效果以及對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果，防止在發光層中產生的激子移動至電洞注入層或電子注入材料，且進一步地在形成薄膜能力方面為優異的。較佳地，電洞注入材料的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）處於陽極材料的功函數與外圍有機材料層的最高佔用分子軌域之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉（porphyrine）、寡聚噻吩（oligothiophene）、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲（hexanitrilehexaazatriphenylene）系有機材料、喹吖啶酮（quinacridone）系有機材料、苝（perylene）系有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚噻吩系導電化合物等，但不限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞且將電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸層適宜為可自陽極或電洞注入層接收電洞且將電洞轉移至發光層的具有高電洞遷移率的材料。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電化合物、其中共軛部分與非共軛部分一起存在的嵌段共聚物（block copolymer）等，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料可為稠合芳族環衍生物、含雜環的化合物等。稠合芳族環衍生物的具體實例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯衍生物、菲化合物及螢蒽化合物。含雜環的化合物的實例包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限於此。
摻雜劑材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、螢蒽化合物、金屬錯合物等。具體而言，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代的芳基胺基的稠合芳族環衍生物，且包括包含芳基胺基的芘、蒽、䓛、二茚並芘（peryflanthene）等，並且苯乙烯基胺化合物是其中經取代或未經取代的芳基胺被至少一個芳基乙烯基取代且選自由芳基、矽烷基、烷基、環烷基、及芳基胺基組成的群組中的一個取代基、二或更多個取代基被取代或未被取代的化合物。具體而言，包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但苯乙烯基胺化合物不限於此。另外，金屬錯合物包括銥錯合物、鉑錯合物等，但不限於此。
電子傳輸層為自電子注入層接收電子並將電子傳輸至發光層的層，且電子傳輸材料適宜為可很好地自陰極接收電子並將電子轉移至發光層、且具有大的電子遷移率的材料。電子傳輸材料的具體實例包括：8-羥基喹啉的Al錯合物；包含Alq3 的錯合物；有機自由基化合物；羥基黃酮-金屬錯合物（hydroxyflavone-metal complex）等，但不限於此。電子傳輸層可與根據先前技術所用的任何期望的陰極材料一起使用。具體而言，陰極材料的合宜實例是具有低功函數的典型材料，隨後是鋁層或銀層。其具體實例包括銫、鋇、鈣、鐿及釤，在每一種情況下皆隨後是鋁層或銀層。
電子注入層是自電極注入電子的層，且較佳為以下化合物：所述化合物具有傳輸電子的能力，具有自陰極注入電子的效果以及將電子注入發光層或發光材料的優異效果，防止自發光層所產生的激子移動至電洞注入層，且在形成薄膜能力方面亦為優異的。電子注入層的具體實例包括芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷（fluorenylidene methane）、蒽酮等及其衍生物、金屬錯合化合物、含氮的5員環衍生物等，但不限於此。
金屬錯合化合物的實例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯代鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限於此。
根據本揭露的有機發光元件可根據所使用的材料而為前側發射型（front side emission type）、後側發射型（back side emission type）或雙側發射型（double side emission type）。
另外，除有機發光元件之外，根據本揭露的化合物可包含於有機太陽電池或有機電晶體中。
將在以下實例中詳細地闡述根據本揭露的由化學式1表示的化合物及含有其的有機發光元件的製備。然而，提出該些實例僅用於說明目的，而不旨在限制本揭露的範圍。[ 製備例 ] 製備例 1 ：製備化合物 I 步驟1）製備化合物I'
Figure 02_image041
將Mg（193毫克，7.92毫莫耳）、I2 （4毫克）及四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF）（10毫升）在氮氣氣氛下置於100毫升圓底燒瓶中，且攪拌了30分鐘。向其中添加了4-溴苯乙烯（1.04毫升，7.92毫莫耳），且在將30℃水浴置於圓底燒瓶下的同時將混合物攪拌了一天。藉由溶液變黑來辨識Mg的溶解。向其中添加了醚（5毫升）以稀釋反應溶液。將三(五氟苯基)硼烷（1克，3.96毫莫耳）溶解在醚（5毫升）中，且歷時30分鐘緩慢添加至反應溶液中。將溶液攪拌了一天。向反應溶液中緩慢添加了Na2 CO3 （0.1 M，80毫升，8.0毫莫耳）。使用乙酸乙酯（20毫升×3）萃取了有機溶劑，且用MgSO4 移除了殘留的水。為另外移除殘留的水及雜質，使用迪安-斯塔克（Dean-stark）用苯蒸餾了所得物。當剩下約10毫升溶劑時，對溶液進行了冷卻並過濾以得到化合物I'（1.6克，產率：64%）。 步驟2）：製備化合物I
Figure 02_image043
將化合物I'（100毫克，0.16毫莫耳）、蒸餾水（10毫升）及Ph2 ICl（60毫克，0.19毫莫耳）置於25毫升圓底燒瓶中，且攪拌了1小時。向反應溶液中添加了丙酮（15毫升）以引起沈澱，且對沈澱物進行了過濾並乾燥，以得到化合物I（140毫克，產率：100%）。 MS：[M-H]- = 615（負模式（negative mode）） MS：[M+H]+ = 281（正模式（positive mode））製備例 2 ：製備化合物 II 步驟1）製備化合物II'
Figure 02_image045
將甲基三苯基溴化鉀（13.90克，38.91毫莫耳）及THF（100毫升）置於250毫升圓底燒瓶中，且在0℃下攪拌了30分鐘。向反應溶液中緩慢添加了n-BuLi（15.6毫升，38.91毫莫耳，在己烷中為2.5 M），且在0℃下攪拌了30分鐘。在0℃下，將4-甲醯基-2,3,5,6-四氟-1-溴苯（5.0克，19.47毫莫耳，在THF中為30毫升）緩慢添加至反應溶液中。在將溫度逐漸升至室溫的同時對反應溶液進行了攪拌。3小時後，向反應溶液中添加了醚（100毫升）及飽和NH4 Cl溶液（400毫升）。用醚（200毫升×2）萃取了有機溶劑，且用MgSO4 移除了殘留的水。使所得材料經歷了利用乙酸乙酯:己烷= 1:9（v:v）進行的管柱層析法，以得到化合物II'（1.29克，產率：26%）。 步驟2）製備化合物II''
Figure 02_image047
將Mg（95毫克，3.92毫莫耳）、THF（10毫升）及I2 （4毫克）置於25毫升圓底燒瓶中，且進行了攪拌。將化合物I'（1.0克，3.92毫莫耳）添加至反應溶液中，且在室溫下進行了攪拌。10小時後，藉由溶液變黑來辨識Mg的完全溶解，且歷時30分鐘添加了醚（10毫升）及BCl3 （1.3毫升，1.3毫莫耳，在己烷溶液中為1 M）。將反應溶液攪拌一天後，添加了Na2 CO3 （30毫升，3.0毫莫耳，在H2 O中為0.1 M）。用乙酸乙酯（10毫升×3）萃取了合成的材料，且然後用MgSO4 移除了殘留的水。移除全部溶劑後，用迪安-斯塔克使用苯完全移除了水，且對固體進行了過濾，以得到化合物II''（340毫克，產率：28%）。 步驟3）製備化合物II
Figure 02_image049
將化合物II''（200毫克，0.27毫莫耳）、1-(4-乙烯基苯甲基)吡啶-1-鎓氯化物（69毫克，0.30毫莫耳）、H2 O（10毫升）及二氯甲烷（10毫升）置於25毫升圓底燒瓶中，且劇烈攪拌了30分鐘。用醚（10毫升×3）萃取了有機溶劑，且用MgSO4 移除了殘留的水。移除了溶劑，且在真空中進行了乾燥，以得到化合物II（247毫克，產率：100%）。 MS：[M-H]- = 711（負模式） MS：[M+H]+ = 196（正模式）製備例 3 ：製備化合物 III 步驟1）製備化合物III'
Figure 02_image051
將1-溴-2,3,5,6-四氟-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯（2克，7.84毫莫耳）添加至50毫升圓底燒瓶中的THF（20毫升）中，且在-78℃下攪拌了30分鐘。向溶液中緩慢添加了n-BuLi（3.45毫升，8.63毫莫耳，於己烷中為2.5 M），且在-78℃下攪拌了30分鐘。在-78℃下歷時15分鐘將BCl3 （2.6毫升，2.61毫莫耳，在己烷溶液中為1 M）添加至反應溶液中。在將溫度緩慢升至室溫的同時將反應溶液攪拌了一天，且然後添加了水（30毫升）。用乙酸乙酯（10毫升×3）萃取了合成的材料，且然後移除了全部溶劑。用迪安-斯塔克使用苯完全移除了水，且對固體進行了過濾，以得到化合物III''（800毫克，產率：43%）。 步驟2）製備化合物III
Figure 02_image053
將化合物III''（400毫克，0.56毫莫耳）、二苯基碘鎓氯化物（176毫克，0.56毫莫耳）、水（10毫升）及丙酮（10毫升）置於25毫升圓底燒瓶中，且劇烈攪拌了30分鐘。使用二氯甲烷（10毫升×3）萃取了所得物，且然後在移除溶劑後進行了乾燥，以得到化合物III（552毫克，產率：100%） MS：[M-H]- = 711（負模式） MS：[M+H]+ = 281（正模式）製備例 4 ：製備化合物 IV 步驟1）製備化合物IV'
Figure 02_image055
將碳酸鉀（10.4克，75.3毫莫耳）置於500毫升圓底燒瓶中，向其中添加了二甲基甲醯胺（dimethylformamide，DMF）（200毫升）。向燒瓶中添加了2,3,5,6-四氟苯酚（10.0克，60.22毫莫耳），且將混合物在60℃下攪拌了30分鐘。向反應溶液中緩慢添加了4-乙烯基苯甲基氯（7.66克，50.18毫莫耳），且在60℃下攪拌了16小時。然後，添加了水（300毫升）及乙酸乙酯（200毫升）。用乙酸乙酯（200毫升×2）萃取了有機層，且用MgSO4 移除了殘留的水。使所得材料經歷了根據乙酸乙酯:己烷= 1:9（v:v）進行的管柱層析法，以得到化合物IV'（11.2克，產率：79%）。 步驟2）製備化合物IV''
Figure 02_image057
將化合物IV'（10克，35.43毫莫耳）置於250毫升圓底燒瓶中，向其中添加了醚（130毫升），且對混合物進行了攪拌。將反應溶液冷卻至-78℃，並攪拌了30分鐘。歷時30分鐘向其中緩慢注入了n-BuLi（17毫升，42.52毫莫耳，在己烷中為2.5 M）。然後，將所得物攪拌了1小時。歷時30分鐘緩慢添加了BCl3 （8.15毫升，8.15毫莫耳，在己烷中為1 M）。將反應溶液的溫度緩慢升至室溫。將反應溶液攪拌一天後，向其中添加了水（200毫升）。使用醚（100毫升×3）萃取了合成的材料，且移除了全部溶劑。此後，用迪安-斯塔克使用苯完全移除了水，且對固體進行了過濾，以得到化合物IV''（6.2克，產率：66%）。 步驟3）製備化合物IV
Figure 02_image059
將化合物IV''（6.2克，5.42毫莫耳）、二苯基碘鎓氯化物（2.57克，8.13毫莫耳）、水（50毫升）及丙酮（10毫升）置於25毫升圓底燒瓶中，且劇烈攪拌了30分鐘。用二氯甲烷（20毫升×3）萃取了有機溶劑，且移除了溶劑。使所得材料經歷了根據二氯甲烷:丙酮= 9:1（v:v）進行的管柱層析法，以得到化合物IV（5.0克，產率：65%）。 MS：[M-H]- = 1135（負模式） MS：[M+H]+ = 281（正模式）[ 實例 ] 實例 1 ：製備化合物 1 （步驟1）製備化合物1-1
Figure 02_image061
將4,4'-二溴聯苯（2克，6.4毫莫耳）、Pd(tBu3 P)2 （163.5毫克）、NaOtBu（2.46克，25.6毫莫耳）置於用氮氣吹洗的反應器中。向其中添加了甲苯（32毫升）及3-氟-4-甲基苯胺（1.6毫升，14毫莫耳），且在90℃下攪拌過夜。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物1-1，並且NMR結果（1H NMR (300 Hz, CD2 Cl2 )）顯示在圖3中。 （步驟2）製備化合物1
Figure 02_image063
將化合物1-1（0.6克，1.5毫莫耳）、Pd(tBu3 P)2 （54毫克）及NaOtBu（0.432克，4.5毫莫耳）置於用氮氣吹洗的反應器中。向其中添加了甲苯（7.5毫升）及化合物1-2（1.386克，3.07毫莫耳），且在90℃下攪拌過夜。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物1，並且NMR結果（1H NMR (300 Hz, CDCl3 )）顯示在圖4中。實例 2 ：製備化合物 2 （步驟1）製備化合物2-1
Figure 02_image065
將4,4'-二溴聯苯（2克，6.4毫莫耳）、Pd(tBu3 P)2 （163.5毫克）及NaOtBu（2.46克，25.6毫莫耳）置於用氮氣吹洗的反應器中。向其中添加了甲苯（32毫升）及3,4-二氟苯胺（1.4毫升，14.1毫莫耳），且在90℃下攪拌過夜。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物2-1，並且NMR結果（1H NMR (300 Hz, CDCl3 )）顯示在圖5中。 （步驟2）製備化合物2
Figure 02_image067
將化合物2-1（1克，2.45毫莫耳）、Pd(tBu3 P)2 （87.6毫克，0.17毫莫耳）及NaOtBu（0.076克，7.35毫莫耳）置於用氮氣吹洗的反應器中。向其中添加了甲苯（12毫升）及化合物1-2（2.27毫升，5毫莫耳），且在90℃下攪拌過夜。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由中壓液相層析法（medium pressure liquid chromatography，MPLC）進行了純化並接著用二氯甲烷（dichloromethane，DCM）進行了再結晶以得到化合物2，並且NMR結果（1H NMR (300 Hz, CD2 Cl2 )）顯示在圖6中。實例 3 ：製備化合物 3 （步驟1）製備化合物3-1
Figure 02_image069
將4,4'-二溴聯苯（0.5克，1.6毫莫耳）、Pd(tBu3 P)2 （40.9毫克）及NaOtBu（615毫克）置於用氮氣吹洗的反應器中。向其中添加了甲苯（8毫升）及4-氟苯胺（0.337毫升，3.52毫莫耳），且在90℃下攪拌過夜。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物3-1。 （步驟2）製備化合物3
Figure 02_image071
將化合物3-1（0.32克，0.86毫莫耳）、Pd(tBu3 P)2 （31毫克）及NaOtBu（0.248克，2.58毫莫耳）置於用氮氣吹洗的反應器中。向其中添加了甲苯（6毫升）及化合物1-2（900毫升，1.76毫莫耳），且在90℃下攪拌過夜。藉由添加乙酸乙酯及水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物3，並且NMR結果（1H NMR (300 Hz, CDCl3 )）顯示在圖7中。實例 4 ：製備化合物 4
Figure 02_image073
將二碘代聯苯（5.00克，1.0當量）、NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及3-氟苯胺（2.39毫升，2.02當量）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （0.250克，4莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1.5小時。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物4-1。 將化合物4-1（1.0當量）及化合物1-2（11.4克，2.05當量）置於圓底燒瓶中，且添加了NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及Pd(tBu3 P)2 （0.25克，4莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1.5小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物4。 MS：[M+H]+ = 1113實例 5 ：製備化合物 5
Figure 02_image075
將二碘代聯苯（5.00克，1.0當量）、NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及2-氟苯胺（2.40毫升，2.02當量）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （0.250克，4莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1小時。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物5-1。
將化合物5-1（1.0當量）及化合物1-2（11.4克，2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及Pd(tBu3 P)2 （0.25克，4莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1.5小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物5。 MS：[M+H]+ = 1113實例 6 ：製備化合物 6 （步驟1）製備化合物6-1
Figure 02_image077
將二碘代聯苯（6.00克，1.0當量）、2,6-二氟苯胺（4.20克，2.2當量）、NaOtBu（4.26克，3.0當量）及甲苯（85毫升）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 ，且然後在90℃下攪拌過夜。 （步驟2）製備化合物6
Figure 02_image079
將化合物6-1（1.30克，1.0當量）、化合物1-2（3.02克，2.1當量）、NaOtBu（0.918克，3.0當量）及甲苯（200毫升）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （0.114克，7莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1小時。然後藉由管柱層析法對反應混合物進行了純化以得到化合物6。 MS：[M+H]+ = 1149實例 7 ：製備化合物 7
Figure 02_image081
將化合物7-1（1.0當量）、NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及4-氟苯胺（2.40毫升，2.02當量）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （0.250克，4莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1小時。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物7-2。
將化合物7-2（1.0當量）及化合物1-2（11.4克，2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及Pd(tBu3 P)2 （0.25克，4莫耳%），且然後在60℃下攪拌了1小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物7。 MS：[M+H]+ = 1276實例 8 ：製備化合物 8
Figure 02_image083
將化合物7-1（1.0當量）、NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及3-氟-4-甲基苯胺（2.02當量）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （0.250克，4莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1小時。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物8-1。
將化合物8-1（1.0當量）及化合物1-2（11.4克，2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及Pd(tBu3 P)2 （0.25克，4莫耳%），且然後在60°C下攪拌了1小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物8。 MS：[M+H]+ = 1304實例 9 ：製備化合物 9
Figure 02_image085
將化合物7-1（1.0當量）、NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及3,4-二氟苯胺（2.02當量）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （0.25克，4莫耳%），且然後在60℃下攪拌了1小時。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物9-1。
將化合物9-1（1.0當量）及化合物1-2（11.4克，2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及Pd(tBu3 P)2 （0.25克，4莫耳%），且然後在60°C下攪拌了1小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物9。 MS：[M+H]+ = 1312實例 10 ：製備化合物 10
Figure 02_image087
將二碘代聯苯（4.00克，1.0當量）、2,4,6-三氟苯胺（2.2當量）、NaOtBu（3.79克，4.0當量）及甲苯（100毫升）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （0.25克，5莫耳%），且然後在90℃下攪拌過夜。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物10-1。
將化合物10-1（1.0當量）及化合物1-2（2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（6.0當量）、甲苯（100毫升）及Pd(tBu3 P)2 （0.25克，5莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物10。 MS：[M+H]+ = 1185實例 11 ：製備化合物 11
Figure 02_image089
將二碘代聯苯（4.00克，1.0當量）、3,4,5-三氟苯胺（2.2當量）、NaOtBu（3.79克，4.0當量）及甲苯（100毫升）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （0.25克，5莫耳%），且然後在90℃下攪拌過夜。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物11-1。
將化合物11-1（1.0當量）及化合物1-2（2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（6.0當量）、甲苯（100毫升）及Pd(tBu3 P)2 （0.25克，5莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物11。 MS：[M+H]+ = 1185實例 12 ：製備化合物 12
Figure 02_image091
將化合物7-1（1.0當量）、NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及2,4,6-三氟苯胺（2.02當量）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至60℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （5莫耳%），且然後在60℃下攪拌了1小時。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物12-1。
將化合物12-1（1.0當量）及化合物1-2（2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（6.0當量）、甲苯（100毫升）及Pd(tBu3 P)2 （5莫耳%），且然後在60℃下攪拌了1小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物12。 MS：[M+H]+ = 1348實例 13 ：製備化合物 13
Figure 02_image093
將化合物7-1（1.0當量）、NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及3,4,5-三氟苯胺（2.02當量）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至60°C。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （4莫耳%），且然後在60℃下攪拌了1小時。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物13-1。
將化合物13-1（1.0當量）及化合物1-2（2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（6.0當量）、甲苯（100毫升）及Pd(tBu3 P)2 （5莫耳%），且然後在60℃下攪拌了1小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物13。 MS：[M+H]+ = 1348實例 14 ：製備化合物 14
Figure 02_image095
將二碘代聯苯（6.00克，1.0當量）、2,3,4,5,6-五氟苯胺（2.2當量）、NaOtBu（4.26克，3.0當量）及甲苯（120毫升）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至90℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （4莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1小時。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物14-1。
將化合物14-1（1.0當量）及化合物1-2（2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（6.0當量）、甲苯（100毫升）及Pd(tBu3 P)2 （5莫耳%），且然後在90℃下攪拌了1小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物14。 MS：[M+H]+ = 1257實例 15 ：製備化合物 15
Figure 02_image097
將化合物7-1（1.0當量）、NaOtBu（7.10克，6.0當量）、甲苯（200毫升）及2,3,4,5,6-五氟苯胺（2.02當量）置於圓底燒瓶中。氮氣充氣後，將溫度升至60℃。向其中添加了Pd(tBu3 P)2 （4莫耳%），且然後在60℃下攪拌了1小時。藉由添加乙酸乙酯及鹽水對反應混合物進行了處置，且然後藉由管柱層析法進行了純化以得到化合物15-1。
將化合物15-1（1.0當量）及化合物1-2（2.05當量）置於圓底燒瓶中，且向其中添加了NaOtBu（6.0當量）、甲苯（100毫升）及Pd(tBu3 P)2 （5莫耳%），且然後在60℃下攪拌了1小時。然後，藉由管柱層析法對所得材料進行了純化，以得到化合物15。 MS：[M+H]+ = 1419[ 實驗例 ] 實驗例 1
將上面氧化銦錫（ITO）被塗佈成厚度為1500埃的薄膜的玻璃基板置於溶解有洗滌劑（detergent）的蒸餾水中，並進行了超音波清洗。此時，使用費希爾公司（Fischer Co.）製造的產品作為洗滌劑，且使用密理博公司（Millipore Co.）製造的過濾器過濾兩次的蒸餾水作為所述蒸餾水。將ITO清洗30分鐘後，使用蒸餾水重複兩次超音波清洗達10分鐘。在利用蒸餾水的清洗完成之後，利用異丙醇及丙酮溶劑對基板進行了超音波清洗，乾燥，且然後將基板清洗了5分鐘並接著轉移至手套箱。
在如上製備的透明ITO電極上，旋塗了2重量%的環己酮溶液並在230℃下熱處理了30分鐘，以形成厚度為400埃的電洞注入層，所述環己酮溶液包含在先前實例1中製備的化合物1作為主體及在先前製備例3中製備的化合物III作為摻雜劑，主體與摻雜劑的重量比為8:2。將以下化合物a-NPD的2重量%的甲苯溶液旋塗在電洞注入層上，並在120℃下熱處理了10分鐘，以形成厚度為200埃的電洞傳輸層。
隨後，將所得物轉移至真空沈積器，且然後將以下化合物A及以下化合物B以9:1的重量比真空沈積在電洞傳輸層上，以形成厚度為300埃的發光層。將化合物C真空沈積在發光層上，以形成厚度為400埃的電子注入及傳輸層。將LiF及鋁在電子注入及傳輸層上依序沈積至分別具有5埃及1,000埃的厚度，藉此形成陰極。
Figure 02_image099
在上述製程中，有機材料的沈積速率保持為0.1埃/秒至1.0埃/秒，陰極的LiF及鋁的沈積速率分別保持在0.3埃/秒及2埃/秒，且沈積期間的真空度保持在2×10-8 托至5×10-6 托。實驗例 2 至 15
除了在形成電洞注入層期間使用下表1所示的化合物之外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光元件。比較實驗例 1 至 3
除了在形成電洞注入層期間使用下表1所示的化合物之外，以與實驗例1相同的方式製造了有機發光元件。表1中的化合物CE1、CE2及CE3如下。
Figure 02_image101
對於在實驗例及比較實驗例中製造的有機發光元件，在10毫安/平方公分的電流密度下量測了驅動電壓、發光效率、功率效率、外部量子效率（quantum efficiency，QE）、亮度及色座標，且結果示於下表1中。外部量子效率由（發射的光子數）/（注入的電荷載子數）決定，且色座標為基於C.I.E色度圖（國際照明委員會（Commission Internationale de L'Eclairage），1931）的x及y座標。
[表1]
  電洞注入層（主體/摻雜劑） 驅動電壓（V） 發射效率（cd/A） 功率效率（lm/W） QE（%） 亮度（cd/m2 ） CIEx CIEy
實驗例1 化合物1/化合物III 4.34 4.66 3.37 5.46 466 0.138 0.105
實驗例2 化合物2/化合物IV 4.38 4.68 3.35 5.45 468 0.137 0.105
實驗例3 化合物3/化合物II 4.38 4.78 3.43 5.69 478 0.137 0.106
實驗例4 化合物4/化合物I 4.31 4.62 3.37 5.43 462 0.137 0.110
實驗例5 化合物5/化合物I 4.29 4.68 3.42 5.66 468 0.138 0.105
實驗例6 化合物6/化合物II 4.33 4.55 3.30 5.38 455 0.139 0.100
實驗例7 化合物7/化合物IV 4.35 4.72 3.41 5.51 472 0.137 0.109
實驗例8 化合物8/化合物II 4.37 4.68 3.36 5.45 468 0.138 0.108
實驗例9 化合物9/化合物III 4.38 4.55 3.26 5.27 455 0.138 0.107
實驗例10 化合物10/化合物I 4.36 4.71 3.39 5.49 471 0.139 0.100
實驗例11 化合物11/化合物IV 4.40 4.59 3.28 5.35 459 0.138 0.105
實驗例12 化合物12/化合物III 4.39 4.57 3.27 5.33 457 0.137 0.105
實驗例13 化合物13/化合物I 4.42 4.62 3.28 5.36 462 0.137 0.106
實驗例14 化合物14/化合物IV 4.43 4.68 3.31 5.39 468 0.137 0.110
實驗例15 化合物15/化合物II 4.33 4.59 3.33 5.42 459 0.138 0.105
比較實驗例1 化合物CE1/化合物I 4.90 4.15 2.66 4.60 415 0.137 0.105
比較實驗例2 化合物CE2/化合物II 4.81 4.20 2.74 4.77 420 0.137 0.106
比較實驗例3 化合物CE3/化合物II 4.62 4.28 2.91 4.82 428 0.137 0.106
1:基板 2:陽極 3、7:發光層 4:陰極 5:電洞注入層 6:電洞傳輸層 8:電子注入及傳輸層
圖1示出包括基板1、陽極2、發光層3及陰極4的有機發光元件的實例。 圖2示出包括基板1、陽極2、電洞注入層5、電洞傳輸層6、發光層7、電子注入及傳輸層8以及陰極4的有機發光元件的實例。 圖3至圖7示出在本揭露的實例中製備的每一化合物的核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）資料。
Figure 109124861-A0101-11-0001-1
1:基板
2:陽極
3:發光層
4:陰極

Claims (12)

  1. 一種化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    在化學式1中， L為經取代或未經取代的C6-60 伸芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 伸雜芳基， L1 及L2 各自獨立地為單鍵；或亞甲基， X1 及X2 各自獨立地為可光固化基；或者熱固性基， R'1 至R'3 及R"1 至R"3 各自獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-60 烷基；經取代或未經取代的C1-60 烷氧基；經取代或未經取代的C6-60 芳基；或者含有選自由N、O及S組成的群組中的任一個或多個雜原子的經取代或未經取代的C2-60 雜芳基， n1至n3以及m1至m3各自獨立地為0至3的整數， Ar1 及Ar2 各自獨立地為由以下化學式2表示的取代基， [化學式2]
    Figure 03_image004
    在化學式2中， 各R1 獨立地為鹵素， 各R2 獨立地為氫；氘；或C1-10 烷基，且 n為1至5的整數，且m為0或1，其限制條件是n+m為5或小於5。
  2. 如請求項1所述的化合物， 其中L為伸苯基、聯苯基二基或螺環二芴二基。
  3. 如請求項1所述的化合物， 其中L為選自由以下組成的群組中的任一者：
    Figure 03_image017
    。
  4. 如請求項1所述的化合物， 其中R1 為氟。
  5. 如請求項1所述的化合物， 其中R2 為氫；氘；或甲基。
  6. 如請求項1所述的化合物， 其中Ar1 及Ar2 各自獨立地為由以下表示的取代基：
    Figure 03_image019
    其中， R1 為C1-10 烷基；或鹵素， R2 為氫；氘；C1-10 烷基；或鹵素， 其限制條件是R1 及R2 中的至少一者為鹵素。
  7. 如請求項1所述的化合物， 其中Ar1 及Ar2 各自獨立地為選自由以下組成的群組中的任一者：
    Figure 03_image020
    。
  8. 如請求項1所述的化合物， 其中X1 及X2 各自獨立地為-L"-R"， L"為單鍵、-O-、-S-、-CH2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CH2 OCH2 -，且 R"為選自由以下組成的群組中的任一者：
    Figure 03_image022
    。
  9. 如請求項1所述的化合物， 其中R'1 及R"1 各自獨立地為氫或甲基，且 n1及m1各自獨立地為0至2的整數。
  10. 如請求項1所述的化合物， 其中R'2 、R'3 、R"2 及R"3 為氫。
  11. 如請求項1所述的化合物， 其中所述由化學式1表示的化合物為選自由以下組成的群組中的任一者：
    Figure 03_image024
    Figure 03_image026
    Figure 03_image028
    Figure 03_image030
    Figure 03_image032
    Figure 03_image034
    Figure 03_image036
    Figure 03_image038
    。
  12. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含如請求項1至11中任一項所述的化合物的固化產物。
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