CN113825761A - 化合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

化合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本说明书提供了化学式1的化合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件。

Description

化合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件
技术领域
本说明书涉及化合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件。
本申请要求于2019年7月17日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0086310号和于2019年7月16日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0085898号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
有机发光器件具有在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并成对，并且当这些湮灭时发光。有机薄膜可以根据需要形成为单层或多层。
有机薄膜的材料可以根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者也可以使用能够起基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，还可以使用能够起空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等的作用的化合物作为有机薄膜的材料。
持续需要开发有机薄膜材料以提高有机发光器件的性能、寿命或效率。
发明内容
技术问题
本说明书旨在提供化合物、包含其的涂覆组合物和使用其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003342627610000021
在化学式1中，
L为CR、N、SiR'或
Figure BDA0003342627610000022
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为CH或N，
L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为NR”、O或S，
R1、R2、R、R'和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的三(C1-60烷基)甲硅烷基；或者经取代或未经取代的三(C6-60芳基)甲硅烷基，
a为0至4的整数，并且当a为2或更大时，R1彼此相同或不同，
b为0至6的整数，并且当b为2或更大时，R2彼此相同或不同，
Figure BDA0003342627610000023
意指与化学式1连接的键，
当X1至X3为CH时，Y1和Y2中的至少一者为NR”或S，以及
方括号[]中的结构彼此相同或不同。
本申请的另一个实施方案提供了包含上述化合物的涂覆组合物。
本申请的另一个实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和
设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述涂覆组合物或其固化材料。
有益效果
根据本申请的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，可以用于溶液法中，并且能够在有机发光器件中提高效率、获得低驱动电压和/或提高寿命特性。
化学式1的化合物具有包含三个含硼的杂环结构的三聚体结构，并且与具有包含一个或两个含硼的杂环结构的结构的化合物相比在化学结构方面更稳定，并因此，在寿命方面获得了优异的效果。
附图说明
图1和图2示出了有机发光器件的实例。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子注入和传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，某个构件被布置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本申请的整个说明书中，在马库什型表达中包括的术语“其组合”意指选自马库什型表达中描述的构成要素中的一者或更多者的混合或组合，并且意指包括选自所述构成要素中的一者或更多者。
本说明书中的取代基的实例描述如下，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，
Figure BDA0003342627610000041
或
Figure BDA0003342627610000042
意指与其他取代基或键合位点键合的位点。
在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基。取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置，即取代基可以取代的位置即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基，或未经取代，或者经上述取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或未经取代。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者解释为两个苯基相连接的取代基。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、
Figure BDA0003342627610000051
基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，炔基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙炔基、丙炔基、2-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、2-戊炔基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可以包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0003342627610000061
基、芴基等，但不限于此。
当本说明书中的芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。
当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0003342627610000062
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合以形成环。
当芴基为经取代的时，可以包括
Figure BDA0003342627610000063
Figure BDA0003342627610000071
等。然而，结构不限于此。
芳基可以对烷基进行取代以用作芳基烷基。烷基可以选自上述实例中。
在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子即杂原子的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Si、Se、S等中的一个或更多个原子。杂芳基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环或多环的。杂芳基的实例可以包括呫吨、噻吨、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0003342627610000072
唑基、
Figure BDA0003342627610000073
二唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并
Figure BDA0003342627610000074
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
Figure BDA0003342627610000075
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的方括号[]中的结构彼此不同。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的方括号[]中的结构彼此相同。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR、N或SiR'。
在本说明书的一个实施方案中，L为
Figure BDA0003342627610000076
在本说明书的一个实施方案中，与包含其中L为
Figure BDA0003342627610000077
的化合物的有机发光器件相比，包含其中L为CR、N或SiR'的化合物的有机发光器件在电压、效率和寿命方面具有优异的效果。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的结构由以下化学式2至5中的任一者表示。
[化学式2]
Figure BDA0003342627610000081
[化学式3]
Figure BDA0003342627610000082
[化学式4]
Figure BDA0003342627610000091
[化学式5]
Figure BDA0003342627610000092
在化学式2至5中，
L具有与化学式1中相同的限定，
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地具有与化学式1的L1相同的限定，
Y11至Y13和Y21至Y23具有与化学式1中的Y1和Y2相同的限定，
R11至R13和R21至R23具有与化学式1中的R1和R2相同的限定，
a1至a3具有与化学式1中的a相同的限定，以及
b1至b3具有与化学式1中的b相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的结构由以下化学式6或7表示。
[化学式6]
Figure BDA0003342627610000101
[化学式7]
Figure BDA0003342627610000111
在化学式6和7中，
L具有与化学式1中相同的限定，
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地具有与化学式1的L1相同的限定，
Y11至Y13和Y21至Y23具有与化学式1中的Y1和Y2相同的限定，
R11至R13和R21至R23具有与化学式1中的R1和R2相同的限定，
a1至a3具有与化学式1中的a相同的限定，以及
b1至b3具有与化学式1中的b相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR、N、SiR'或
Figure BDA0003342627610000112
R和R'彼此相同或不同并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，以及X1至X3彼此相同或不同并且各自独立地为CH或N。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR、N或SiR'，以及R和R'彼此相同或不同并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR、N、SiR'或
Figure BDA0003342627610000121
R和R'彼此相同或不同并且各自独立地为氢；具有1至10个碳原子的烷基；或者具有6至20个碳原子的芳基，以及X1至X3彼此相同或不同并且各自独立地为CH或N。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR、N、SiR'或
Figure BDA0003342627610000122
R和R'彼此相同或不同并且各自独立地为氢；或者具有1至10个碳原子的烷基，以及X1至X3彼此相同或不同并且各自独立地为CH或N。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR、N、SiR'或
Figure BDA0003342627610000123
R和R'彼此相同或不同并且各自独立地为氢；或者具有1至10个碳原子的线性或支化烷基，以及X1至X3彼此相同或不同并且各自独立地为CH或N。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR、N或SiR'，以及R和R'彼此相同或不同并且各自独立地为氢；具有1至10个碳原子的烷基；或者具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR、N或SiR'，以及R和R'彼此相同或不同并且各自独立地为氢；或者具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR、N或SiR'，以及R和R'彼此相同或不同并且各自独立地为氢；或者具有1至10个碳原子的线性或支化烷基。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR，以及R为氢；或者经取代或未经取代的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR，以及R为氢；或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR，以及R为氢；或者具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR，以及R为氢；或者具有1至10个碳原子的线性或支化烷基。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR，以及R为氢；甲基；乙基；丙基；或丁基。
在本说明书的一个实施方案中，L为CR，以及R为氢；或甲基。
在本说明书的一个实施方案中，L为N。
在本说明书的一个实施方案中，L为SiR'，以及R'为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为SiR'，以及R'为氢；具有1至10个碳原子的烷基；或者具有6至20个碳原子的芳基。
在本说明书的一个实施方案中，L为SiR'，以及R'为氢；或者具有1至10个碳原子的烷基。
在本说明书的一个实施方案中，L为SiR'，以及R'为氢；甲基；乙基；丙基；或丁基。
在本说明书的一个实施方案中，L为SiR'，以及R'为氢；或甲基。
在本说明书的一个实施方案中，L为
Figure BDA0003342627610000131
以及X1至X3彼此相同或不同并且各自独立地为CH或N。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X3全部为CH。
在本说明书的一个实施方案中，当X1至X3为CH时，Y1和Y2中的至少一者为NR”或S。
在本说明书的一个实施方案中，当X1至X3为CH时，Y1和Y2中的至少一者为NR”。
在本说明书的一个实施方案中，当X1至X3为CH时，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为NR”或S。
在本说明书的一个实施方案中，当X1至X3为CH时，Y1和Y2为NR”。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X3全部为N。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X3中的至少一者为N，以及余者为CH。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X3中的一者为N，以及余者为CH。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X3中的至少两者为N，以及余者为CH。
在本说明书的一个实施方案中，X1至X3中的两者为N，以及另一者为CH。
在本说明书的一个实施方案中，L1为直接键；或亚苯基。
在本说明书的一个实施方案中，L1为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2可以为NR”、O或S，然而，优选具有NR”的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为氢；氘；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为氢；氘；未经取代或经选自烷基、烷氧基、甲硅烷基、胺基、芳基和杂芳基中的取代基取代的芳基；或者未经取代或经选自烷基、烷氧基、甲硅烷基、胺基、芳基和杂芳基中的取代基取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为未经取代或经选自烷基、烷氧基、甲硅烷基、胺基、芳基和杂芳基中的取代基取代的芳基；或者未经取代或经选自烷基、烷氧基、甲硅烷基、胺基、芳基和杂芳基中的取代基取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为氢；氘；或者未经取代或经以下取代的具有6至20个碳原子的芳基：具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基、经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基、或具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为未经取代或经以下取代的具有6至20个碳原子的芳基：具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基、经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基、或具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为经以下取代的具有6至20个碳原子的芳基：具有1至10个碳原子的烷基、经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基、经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基、或具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为氢；氘；或者经以下取代的芳基：烷基、烷氧基、经烷基取代的甲硅烷基、经芳基取代的胺基、或杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为氢；氘；或者经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为经取代或未经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为氢；氘；或经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为经取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基、经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基、或具有2至20个碳原子的杂芳基取代的苯基；或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基、经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基、或具有2至20个碳原子的杂芳基取代的联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为经具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基、经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基、或具有2至20个碳原子的杂芳基取代的苯基；或者经具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基、经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基、或具有2至20个碳原子的杂芳基取代的联苯基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为氢；氘；或经选自以下中的一个或更多个取代基取代的苯基：甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、二苯基胺基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和吩
Figure BDA0003342627610000161
嗪基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为氢；氘；或经选自以下中的一个或更多个取代基取代的苯基：甲基、叔丁基、甲氧基、三甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二苯基胺基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和吩
Figure BDA0003342627610000162
嗪基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为经选自以下中的一个或更多个取代基取代的苯基：甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、三甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、二苯基胺基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和吩
Figure BDA0003342627610000163
嗪基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为NR”，以及R”为经选自以下中的一个或更多个取代基取代的苯基：甲基、叔丁基、甲氧基、三甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二苯基胺基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和吩
Figure BDA0003342627610000164
嗪基。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为O。
在本说明书的一个实施方案中，Y1和Y2为S。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；烷基；未经取代或经烷基取代的甲硅烷基；未经取代或经胺基取代的胺基；未经取代或经烷基、甲硅烷基、胺基或杂环基取代的芳基；或者未经取代或经芳基取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至10个碳原子的烷基；经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基；经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基，以及
所述芳基和所述杂芳基可以未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：具有1至10个碳原子的烷基；经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基；经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基；具有6至20个碳原子的芳基；和具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；乙基；丙基；丁基；三甲基甲硅烷基；咔唑基；吩
Figure BDA0003342627610000171
嗪基；或者经二苯基胺基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；咔唑基；吩
Figure BDA0003342627610000172
嗪基；或者经二苯基胺基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2中的至少一者为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2中的至少一者为具有1至10个碳原子的烷基；经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基；经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基；经取代有具有6至20个碳原子的芳基的胺基取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2中的至少一者为甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；咔唑基；吩
Figure BDA0003342627610000173
嗪基；或者经二苯基胺基取代的苯基。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2中的至少一者为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及余者为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2中的至少一者为具有1至10个碳原子的烷基；经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基；经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基；经取代有具有6至20个碳原子的芳基的胺基取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者具有2至20个碳原子的杂芳基，以及余者为氢。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2中的至少一者为甲基；叔丁基；三甲基甲硅烷基；咔唑基；吩
Figure BDA0003342627610000181
嗪基；或者经二苯基胺基取代的苯基，以及余者为氢。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物选自以下结构式中。
Figure BDA0003342627610000191
Figure BDA0003342627610000201
Figure BDA0003342627610000211
Figure BDA0003342627610000221
Figure BDA0003342627610000231
Figure BDA0003342627610000241
Figure BDA0003342627610000251
Figure BDA0003342627610000261
在本说明书的结构式中，Ph意指苯基，Me意指甲基，以及tBu意指叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，当L为
Figure BDA0003342627610000262
时，L1为直接键。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1可以由以下化学式10表示。
[化学式10]
Figure BDA0003342627610000271
在化学式10中，
Y31和Y32各自独立地为N(R33)、O或S，
X1至X3各自独立地为CH或N，
当X1至C3为CH时，Y31和Y32中的至少一者为N(R33)或S，
R31、R32和R33各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基；经取代或未经取代的三(C1-60烷基)甲硅烷基；或者经取代或未经取代的三(C6-60芳基)甲硅烷基，
n1各自独立地为1至3的整数，以及
n2各自独立地为1至4的整数。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式10中，Y31优选彼此相同，以及Y32优选彼此相同。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式10中，X1至X3优选彼此相同。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式10中，当X1至X3为CH时，Y1和Y2中的至少一者优选为N(R33)或S。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式10中，当X1至X3为CH时，Y1和Y2中的至少一者优选为N(R33)。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式10中，X1至X3优选为N。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式10中，R31和R32各自独立地优选为氢或C1-10烷基。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式10中，R31和R32各自独立地优选为氢、甲基或叔丁基。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式10中，Y31和Y32优选为N(R33)。
在本说明书的一个实施方案中，在化学式10中，R33各自独立地优选为氢或苯基，以及所述苯基未经取代或经C1-10烷基、C1-10烷氧基、三(C1-10烷基)甲硅烷基、9-苯基-咔唑基或咔唑-9-基取代。
在本说明书的一个实施方案中，化学式10中，R33各自独立地优选为氢或苯基，以及所述苯基未经取代；或经甲基、叔丁基、甲氧基、三甲基甲硅烷基、三(异丙基)甲硅烷基、9-苯基-咔唑基或咔唑-9-基取代。
在本说明书的一个实施方案中，化学式10可以由以下化学式10-1至10-3中的任一者表示。
[化学式10-1]
Figure BDA0003342627610000291
[化学式10-2]
Figure BDA0003342627610000292
[化学式10-3]
Figure BDA0003342627610000301
在化学式10-1至10-3中，
X1至X3、Y31、Y32、R31、R32、n1和n2具有与化学式10中相同的限定。
在本说明书的一个实施方案中，化学式10优选为化学式10-1或10-3。
在本说明书的一个实施方案中，化学式1的化合物选自以下结构式中。
Figure BDA0003342627610000311
Figure BDA0003342627610000321
Figure BDA0003342627610000331
Figure BDA0003342627610000341
Figure BDA0003342627610000351
Figure BDA0003342627610000361
Figure BDA0003342627610000371
Figure BDA0003342627610000381
Figure BDA0003342627610000391
Figure BDA0003342627610000401
根据本申请的一个实施方案的化合物可以使用稍后描述的制备方法来制备。
例如，化学式1的化合物可以如以下反应式1和2中来制备。可以使用本领域中已知的方法来键合取代基，并且可以根据本领域中已知的技术来改变取代基的类型、位置和数量。
[反应式1]
Figure BDA0003342627610000411
[反应式2]
Figure BDA0003342627610000412
在反应式1和2中，Y1、Y2和L具有与化学式1中相同的限定，
R1至R3具有与化学式1的R1和R2相同的限定，以及
X为卤素基团。
同时，本公开内容的一个实施方案提供了用于制备由化学式10表示的化合物的方法，例如以下反应式3：
[反应式3]
Figure BDA0003342627610000421
在反应式10中，除了X之外的余者具有与以上相同的限定，以及X为卤素并且更优选为氯或溴。制备方法可以在稍后描述的制备例中更具体地说明。
此外，本说明书的一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。
本说明书的一个实施方案提供了包含化学式1的化合物的组合物。
在本说明书的一个实施方案中，包含所述化合物的组合物是用于有机发光器件的涂覆组合物。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物可以为液相。“液相”意指在室温和大气压力下呈液态。
在本说明书的一个实施方案中，溶剂的实例可以包括基于氯的溶剂，例如氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯或邻二氯苯；基于醚的溶剂，例如四氢呋喃或二
Figure BDA0003342627610000422
烷；基于芳族烃的溶剂，例如甲苯、二甲苯、三甲基苯或均三甲苯；基于脂族烃的溶剂，例如环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷或正癸烷；基于酮的溶剂，例如丙酮、甲基乙基酮或环己酮；基于酯的溶剂，例如乙酸乙酯、乙酸丁酯或乙基溶纤剂乙酸酯；多元醇，例如乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三甘醇单乙醚、甘油或1,2-己二醇，及其衍生物；基于醇的溶剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或环己醇；基于亚砜的溶剂，例如二甲基亚砜；基于酰胺的溶剂，例如N-甲基-2-吡咯烷酮或N,N-二甲基甲酰胺；基于苯甲酸酯的溶剂，例如苯甲酸甲酯、苯甲酸丁酯或3-苯氧基苯甲酸酯；四氢化萘；等等，然而，溶剂不限于此，只要其为能够溶解或分散根据本申请的公开内容的一个实施方案的化合物的溶剂即可。
在另一个实施方案中，溶剂可以作为一种类型单独使用，或者作为两种或更多种溶剂类型的混合物使用。
在另一个实施方案中，溶剂的沸点优选为40℃至250℃，并且更优选为60℃至230℃，然而，沸点不限于此。
在另一个实施方案中，单一溶剂或混合溶剂的粘度优选为1CP至10CP，并且更优选为3CP至8CP，但不限于此。
在另一个实施方案中，涂覆组合物的浓度优选为0.1重量/体积％至20重量/体积％，并且更优选为0.5重量/体积％至5重量/体积％，然而，浓度不限于此。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物还可以包含选自热聚合引发剂和光聚合引发剂中的一种、两种或更多种类型的添加剂。
热聚合引发剂的实例可以包括过氧化物，例如甲基乙基酮过氧化物、甲基异丁基酮过氧化物、乙酰丙酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、环己酮过氧化物、异丁酰基过氧化物、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、双-3,5,5-三甲基己酰基过氧化物、月桂基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、对氯苯甲酰基过氧化物、二枯基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(叔丁氧基)-己烷、1,3-双(叔丁基过氧基-异丙基)苯、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-(二叔丁基过氧基)己烷-3、三-(叔丁基过氧基)三嗪、1,1-二叔丁基过氧基-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-二叔丁基过氧基环己烷、2,2-二(叔丁基过氧基)丁烷、4,4-二叔丁基过氧基戊酸正丁酯、2,2-双(4,4-叔丁基过氧基环己基)丙烷、叔丁基过氧基异丁酸酯、二叔丁基过氧基六氢对苯二甲酸酯、叔丁基过氧基-3,5,5-三甲基己酸酯、叔丁基过氧基苯甲酸酯或二叔丁基过氧基三甲基己二酸酯；或者偶氮类，例如偶氮双异丁腈、偶氮双二甲基戊腈或偶氮双环己腈，但不限于此。
光聚合引发剂的实例可以包括基于苯乙酮或基于缩酮的光聚合引发剂，例如二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙-1-酮、1-羟基-环己基-苯基-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1,2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮，2-甲基-2-吗啉代(4-甲硫基苯基)丙-1-酮或1-苯基-1,2-丙二酮-2-(o-乙氧基羰基)肟；基于安息香醚的光聚合引发剂，例如安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丁醚或安息香异丙醚；基于二苯甲酮的光聚合引发剂，例如二苯甲酮、4-羟基二苯甲酮、2-苯甲酰基萘、4-苯甲酰基联苯、4-苯甲酰基苯基醚、丙烯酸酯化二苯甲酮或1,4-苯甲酰基苯；基于噻吨酮的光聚合引发剂，例如2-异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮或2,4-二氯噻吨酮；以及作为其他光聚合引发剂的乙基蒽醌、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基乙氧基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、双(2,4-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、甲基苯基乙醛酰基酯(methylphenylglyoxyester)、9,10-菲、基于吖啶的化合物、基于三嗪的化合物、基于咪唑的化合物；等等，但不限于此。此外，具有光聚合促进效果的那些可以单独使用或者与光聚合引发剂一起使用。其实例可以包括三乙醇胺、甲基二乙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、(2-二甲基氨基)乙基苯甲酸酯、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮等，但不限于此。
本说明书的另一个实施方案提供了使用所述涂覆组合物形成的有机发光器件。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层使用包含化学式1的化合物的涂覆组合物形成。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含含有化学式1的化合物的涂覆组合物或其固化材料。
在本说明书的一个实施方案中，涂覆组合物的固化材料通过对涂覆组合物进行热处理或光处理而呈固化状态。
在本申请中，某个构件被布置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
在本申请中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
本申请的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件的典型实例可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子注入和传输层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机层。
例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。
图1示出了其中在基底1上顺序地层合有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。
图2示出了其中在基底1上顺序地层合有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子注入和传输层7和阴极4的有机发光器件的结构。
在图2中，空穴注入层5、空穴传输层6或发光层3使用包含由化学式1表示的化合物的涂覆组合物形成。
图1和图2仅用于说明的目的，并且有机发光器件不限于此。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含涂覆组合物或其固化材料。
在本申请的一个实施方案中，发光层为发蓝光的层。
在本申请的一个实施方案中，发光层的最大发射波长为430nm至460nm。
在本申请的一个实施方案中，发光层的最大吸收波长为430nm至460nm。
在本申请的一个实施方案中，涂覆组合物还包含主体材料，并且
以1:1至1:200的重量比包含所述化合物和主体材料。
在本申请的一个实施方案中，涂覆组合物还包含主体材料，以及
主体材料由以下化学式A表示。
[化学式A]
Figure BDA0003342627610000461
在化学式A中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L20为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
R100为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
r100为0至8的整数，并且当r100为2或更大时，R100彼此相同或不同。
在本申请的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基取代的芳基；或者未经取代或经芳基取代的杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
在本申请的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；或者经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
在本申请的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基取代的苯基；未经取代或经芳基取代的联苯基；未经取代或经芳基取代的萘基；未经取代或经芳基取代的蒽基；或者未经取代或经芳基取代的二苯并呋喃基。
在本申请的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经萘基取代的苯基；未经取代或经萘基取代的萘基；未经取代或经萘基取代的蒽基；或二苯并呋喃基。
在本申请的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为1-萘基；2-萘基；经萘基取代的蒽基；或二苯并呋喃基。
在本申请的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为1-萘基或2-萘基。
在本申请的一个实施方案中，L20为直接键；亚苯基；或二价萘基。
在本申请的一个实施方案中，L20为直接键。
在本申请的一个实施方案中，R100为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。
在本申请的一个实施方案中，R100为氢；烷基；或者未经取代或经烷基取代的芳基。
在本申请的一个实施方案中，R100为氢；具有1至10个碳原子的烷基；或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基。
在本申请的一个实施方案中，R100为氢；具有1至10个碳原子的烷基；或者未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的苯基。
在本申请的一个实施方案中，化学式A的化合物可以选自以下结构式中。
Figure BDA0003342627610000481
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或空穴注入和传输层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含涂覆组合物或其固化材料。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或空穴注入和传输层，并且空穴注入层、空穴传输层或空穴注入和传输层包含涂覆组合物或其固化材料。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含涂覆组合物或其固化材料。
在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层，并且电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层包含涂覆组合物或其固化材料。
本说明书的有机发光器件可以使用本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层使用包含所述化合物的涂覆组合物形成。
本说明书的有机发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、和电子注入和传输层。
本说明书的有机发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、和电子注入和传输层，并且
空穴注入层、空穴传输层和发光层通过溶液法形成。
例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀来沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
本说明书的另一个实施方案提供了用于制造使用涂覆组合物形成的有机发光器件的方法。
具体地，在本说明书的一个实施方案中，用于制造有机发光器件的方法包括：准备基底；在基底上形成阴极或阳极；在阴极或阳极上形成一个或更多个层有机材料层；以及在有机材料层上形成阳极或阴极，其中使用涂覆组合物来形成有机材料层中的一个或更多个层。
在本说明书的一个实施方案中，使用旋涂来形成使用涂覆组合物形成的有机材料层。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括空穴注入层、空穴传输层和发光层，并且空穴注入层、空穴传输层和发光层使用旋涂形成。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括空穴注入层、空穴传输层和发光层，空穴注入层、空穴传输层和发光层使用旋涂形成，并且发光层使用涂覆组合物形成。
在另一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层使用印刷法形成。
在本说明书的一个实施方案中，印刷法的实例包括喷墨印刷、喷嘴印刷、胶版印刷、转印印刷、丝网印刷等，但不限于此。
根据本说明书的一个实施方案的涂覆组合物由于其结构特性而适用于溶液法并且可以使用印刷法形成，并因此，在制造器件时在时间和成本方面是经济有效的。
在本说明书的一个实施方案中，使用涂覆组合物形成的有机材料层的形成包括将涂覆组合物涂覆在阴极或阳极上；以及对所涂覆的涂覆组合物进行热处理或光处理。
在本说明书的一个实施方案中，对使用涂覆组合物形成的有机材料层进行热处理的时间优选在1小时以内，并且更优选在30分钟以内。
在本说明书的一个实施方案中，对使用涂覆组合物形成的有机材料层进行热处理的气氛优选为惰性气体例如氩气或氮气。
此外，根据本说明书的一个实施方案的组合物可以通过热处理或光处理而薄膜化，或者可以使用混合有其他单体的涂覆组合物而作为共聚物包含在内。此外，可以使用混合有其他聚合物的涂覆组合物而包含共聚物或混合物。
在本申请的一个实施方案中，第一电极为阳极，以及第二电极为阴极。
在另一个实施方案中，第一电极为阴极，以及第二电极为阳极。
阳极为注入空穴的电极，并且作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料，使得空穴顺利地注入至有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
阴极为注入电子的电极，并且作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料，使得电子顺利地注入至有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是起将来自阳极的空穴顺利地注入至发光层的作用的层，空穴注入材料是能够在低电压下良好地接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。厚度为1nm或更大的空穴注入层具有防止空穴注入特性下降的优点，并且150nm或更小的厚度具有防止因空穴注入层太厚而导致的为了增强空穴迁移而使驱动电压增加的优点。
在本说明书的一个实施方案中，空穴注入层包含离子化合物。
在本说明书的一个实施方案中，空穴注入层包含含有离子化合物的涂覆组合物或其固化材料。
在本说明书的一个实施方案中，空穴注入层包含含有离子化合物的涂覆组合物或其固化材料，并且离子化合物作为p掺杂材料而包含在内。
在本说明书中，p掺杂材料意指使主体材料具有p半导体特性的材料。p半导体特性意指接收或传输空穴至最高占据分子轨道(HOMO)能级的特性，即具有高的空穴传导性的材料的特性。
在本说明书的一个实施方案中，空穴注入层包含含有芳基胺化合物的涂覆组合物或其固化材料。
在本说明书的一个实施方案中，空穴注入层包含含有芳基胺化合物的涂覆组合物或其固化材料，并且包含芳基胺化合物作为空穴注入层的主体。
在本说明书的一个实施方案中，空穴注入层以1:1至1:10的重量比包含离子化合物和芳基胺化合物。
在本说明书的一个实施方案中，芳基胺化合物为单体或聚合物。
在本说明书的一个实施方案中，空穴注入层还包含作为单体或聚合物的芳基胺化合物作为主体。
在本说明书的一个实施方案中，芳基胺化合物包含固化基团。
在本说明书的一个实施方案中，空穴注入层的主体的HOMO能级为4.8eV至5.8eV。
使用电化学循环伏安法(CV)测量本说明书的HOMO能级。测量主体材料的氧化开始的开始电位(E开始)，并在相同条件下测量二茂铁电位(E1/2(二茂铁))。与真空能级相比，二茂铁电位确定为4.8eV，并且使用以下等式计算HOMO能级。
HOMO(eV)＝4.8+(E开始-E1/2(二茂铁))
芳基胺基化合物可以通过形成交联来提供包括薄膜结构的有机材料层。在这种情况下，可以防止被沉积在使用涂覆组合物形成的有机材料层的表面上的溶剂溶解，或者在形态上受影响或分解的现象。
空穴传输层可以起顺利地传输空穴的作用。作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本领域中已知的材料。
发光层可以发射红色光、绿色光或蓝色光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure BDA0003342627610000521
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层的主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
当发光层发射红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)，或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如fac三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)，或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic，或者荧光材料，例如螺环-DPVBi、螺环-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物、基于PPV的聚合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物或基于硼的化合物，然而，发光掺杂剂不限于此。
电子传输层可以起顺利地传输电子的作用。作为电子传输材料，能够良好地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物；等等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，并且50nm或更小的厚度具有防止因电子传输层太厚而导致的为了增强电子迁移而使驱动电压增加的优点。
电子注入层可以起顺利地注入电子的作用。作为电子注入材料，优选这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，并且防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003342627610000531
唑、
Figure BDA0003342627610000532
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括
Figure BDA0003342627610000533
二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
发明实施方式
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本申请的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
制备例1：化合物1的制备
步骤1-1：中间体化合物1-c的合成
Figure BDA0003342627610000541
将化合物1-a(10.0g，1.0当量)、化合物1-b(1.2当量)和NaOt-Bu(3.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在无水甲苯中。之后，在向烧瓶中充入氮气的同时将所得物在室温下搅拌10分钟，并将油容器温度从室温升至110℃。当内部温度变为60℃时，向其中滴加Pd((t-Bu)3P)2(3mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫(Celite-Florisil-Silica pad)。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物1-c(15.0g)。
m/z[M+H]+C27H32Cl2N+440.2
步骤1-2：中间体化合物1-f的合成
Figure BDA0003342627610000551
将化合物1-d(20.0g，1.0当量)、化合物1-e(3.3当量)和NaOt-Bu(6.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在无水甲苯中。之后，在向烧瓶中充入氮气的同时将所得物在室温下搅拌10分钟，并将油容器温度从室温升至110℃。当内部温度变为60℃时，向其中滴加Pd((t-Bu)3P)2(9mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物1-f(40.0g)。
m/z[M+H]+C50H58N3 +700.5
步骤1-3：中间体化合物1-g的合成
Figure BDA0003342627610000552
将化合物1-f(3.0g，1.0当量)、化合物1-c(3.3当量)和NaOt-Bu(6.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在无水甲苯中。之后，在向烧瓶中充入氮气的同时将所得物在室温下搅拌10分钟，并将油容器温度从室温升至110℃。当内部温度变为60℃时，向其中滴加Pd((t-Bu)3P)2(9mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物1-g(5.5g)。
m/z[M+H]+C131H148Cl3N6 +1910.1
步骤1-4：最终化合物1的合成
Figure BDA0003342627610000561
将化合物1-g(3.0g，1.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在1,2-二氯苯(0.02M)中。向在室温下搅拌的反应材料中缓慢滴加BI3(2.0当量)，并在将浴温升至80℃之后将所得物搅拌过夜。在反应之后，在室温下将反应材料充分地冷却，并用CH2Cl2稀释。向反应材料中顺序地滴加饱和Na2S2O3(溶液)和EtNi-Pr2(15当量)以终止反应，并将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物1(2.1g)。
m/z[M+H]+C131H142B3N6 +1832.16
制备例2：化合物2的制备
步骤2-1：中间体化合物2-b的合成
Figure BDA0003342627610000562
以与化合物1-c相同的方式制备化合物2-b，不同之处在于使用化合物2-a代替化合物1-a。
m/z[M+H]+C26H30Cl2N+426.2
步骤2-2：中间体化合物2-b的合成
Figure BDA0003342627610000571
以与化合物1-g相同的方式制备化合物2-c，不同之处在于使用化合物2-b代替化合物1-c。
m/z[M+H]+C128H142Cl3N6 +1868.1
步骤2-3：最终化合物2的合成
Figure BDA0003342627610000572
以与化合物1相同的方式制备化合物2，不同之处在于使用化合物2-c代替化合物1-g。
m/z[M+H]+C128H136B3N6 +1790.3
制备例3：化合物10的制备
步骤3-1：中间体化合物3-b的合成
Figure BDA0003342627610000581
以与化合物1-f相同的方式制备化合物3-b，不同之处在于使用化合物3-a代替化合物1-d。
m/z[M+H]+C48H55N4 +687.4
步骤3-2：中间体化合物3-b的合成
Figure BDA0003342627610000582
以与化合物1-g相同的方式制备化合物3-c，不同之处在于使用化合物3-b代替化合物1-f。
m/z[M+H]+C129H145Cl3N7 +1897.1
步骤3-3：最终化合物3的合成
Figure BDA0003342627610000591
以与化合物1相同的方式制备化合物3，不同之处在于使用化合物3-c代替化合物1-g。
m/z[M+H]+C129H139B3N7 +1819.1
制备例4：化合物4的制备
步骤4-1：化合物4-c的合成
Figure BDA0003342627610000592
将化合物4-a(3.0g，1.0当量)、化合物4-b(1.03当量)和K2CO3(2.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在甲基吡咯烷酮(NMP)(0.3M)中。在氮气氛下向其中添加CuI(5mol％)和乙酰丙酮铁(III)(Fe(acac)3)(10mol％)，并在将温度升至150℃之后将所得物搅拌4小时。在反应之后，将反应溶液冷却至室温，并用EtOAc/饱和NH4Cl(溶液)洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物4-c(8.3g)。
m/z[M+H]+C16H19O2 +243.2
步骤4-2：中间体化合物4-e的合成
Figure BDA0003342627610000601
将化合物4-d(5.0g，1.0当量)、化合物4-c(3.6当量)和K2CO3(2.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在甲基吡咯烷酮(NMP)(0.3M)中。在氮气氛下向其中添加CuI(15mol％)和乙酰丙酮铁(III)(Fe(acac)3)(30mol％)，并在将温度升至150℃之后将所得物搅拌4小时。在反应之后，将反应溶液冷却至室温，并用EtOAc/饱和NH4Cl(溶液)洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物4-e(11.6g)。
m/z[M+H]+C68H67O6 +979.5
步骤4-3：最终化合物4的合成
Figure BDA0003342627610000602
将化合物4-e(3.0g，1.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在无水1,2-二氯苯(0.02M)中。向在室温下搅拌的反应材料中缓慢滴加BI3(2.0当量)，并在将浴温升至130℃之后将所得物搅拌过夜。在反应之后，将反应材料在室温下充分地冷却，并用CH2Cl2稀释。向反应材料中顺序地滴加饱和Na2S2O3(溶液)和EtNi-Pr2(15当量)以终止反应，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得最终化合物4(2.2g)。
m/z[M+H]+C68H58B3O6 +1003.5
制备例5：化合物5的制备
步骤5-1：中间体化合物5-b的合成
Figure BDA0003342627610000611
将化合物5-a(5.0g，1.0当量)、化合物1-b(3.3当量)和NaOt-Bu(6.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在甲苯(0.3M)中。在110℃的浴温下，向其中滴加Pd(P(t-Bu)3)2(9mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物5-b(8.1g)。
m/z[M+H]+C80H88Cl6N3 +1300.5
步骤5-2：中间体化合物5-d的合成
Figure BDA0003342627610000612
将化合物5-b(5.0g，1.0当量)、化合物5-c(3.3当量)和NaOt-Bu(6.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在甲苯(0.3M)中。在110℃的浴温下，向其中滴加Pd(P(t-Bu)3)2(9mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物5-d(7.3g)。
m/z[M+H]+C134H166Cl3N6Si6 +2132.1
步骤5-3：最终化合物5的合成
Figure BDA0003342627610000621
以与化合物1相同的方式制备化合物5，不同之处在于使用化合物5-d代替化合物1-g。
m/z[M+H]+C134H160B3N6Si6 +2054.2
制备例6：化合物19的制备
步骤6-1：中间体化合物6-b的合成
Figure BDA0003342627610000622
以与化合物5-b相同的方式制备化合物6-b，不同之处在于使用化合物6-a代替化合物5-a。
m/z[M+H]+C79H88Cl6N3Si+1316.49
步骤6-2：中间体化合物6-c的合成
Figure BDA0003342627610000631
以与化合物5-d相同的方式制备化合物6-c，不同之处在于使用化合物6-b代替化合物5-b。
m/z[M+H]+C133H166Cl3N6Si7 +2148.1
步骤6-3：最终化合物6的合成
Figure BDA0003342627610000632
以与化合物1相同的方式制备化合物6，不同之处在于使用化合物6-c代替化合物1-g。
m/z[M+H]+C133H160B3N6Si7 +2070.1
制备例7：化合物7的制备
步骤7-1：中间体化合物7-c的合成
Figure BDA0003342627610000641
将化合物7-a(5.0g，1.0当量)和化合物7-b(3.3当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在无水四氢呋喃(THF)(0.3M)中。向其中注入溶解在水中的K2CO3(3.3当量)。在80℃的浴温下，向其中滴加Pd(PPh3)4(9mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物7-c(7.3g)。
m/z[M+H]+C38H22Br3Cl6 +924.7
步骤7-2：中间体化合物7-d的合成
Figure BDA0003342627610000642
将化合物7-c(2.0g，1.0当量)、化合物1-b(6.6当量)和NaOt-Bu(12.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在甲苯(0.3M)中。在110℃的浴温下，向其中滴加Pd(P(t-Bu)3)2(18mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物7-d(3.7g)。
m/z[M+H]+C158H178Cl3N6 +2264.3
步骤7-3：最终化合物7的合成
Figure BDA0003342627610000651
以与化合物1相同的方式制备化合物7，不同之处在于使用化合物7-d代替化合物1-g。
m/z[M+H]+C158H172B3N6 +2186.4
制备例8：化合物8的制备
步骤8-1：中间体化合物8-c的合成
Figure BDA0003342627610000652
将化合物8-a(5.0g，1.0当量)和化合物8-b(3.3当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在无水THF(0.3M)中。向其中注入溶解在水中的K2CO3(3.3当量)。在80℃的浴温下，向其中滴加Pd(PPh3)4(9mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物8-c(8.0g，95％产率)。
m/z[M+H]+C24H22N3 +352.2
步骤8-2：中间体化合物8-e的合成
Figure BDA0003342627610000661
将化合物8-c(6.0g，1.0当量)、化合物8-d(3.3当量)和NaOt-Bu(6.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在PhMe(0.3M)中。在110℃的浴温下，向其中滴加Pd(P(t-Bu)3)2(9mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物8-e(9.5g，74％产率)。
m/z[M+H]+C54H58N3 +748.6
步骤8-3：中间体化合物8-f的合成
Figure BDA0003342627610000662
将化合物8-e(3.0g，1.0当量)、化合物1-c(3.3当量)和NaOt-Bu(6.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在PhMe(0.3M)中。在110℃的浴温下，向其中滴加Pd(P(t-Bu)3)2(9mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物8-f(5.0g，64％产率)。
m/z[M+H]+C135H148Cl3N6 +1958.1
步骤8-4：最终化合物8的合成
Figure BDA0003342627610000671
以与化合物1相同的方式制备化合物8，不同之处在于使用化合物8-f代替化合物1-g。
m/z[M+H]+C135H142B3N6 +1880.2
制备例9：化合物9的制备
步骤9-1：中间体化合物9-b的合成
Figure BDA0003342627610000672
以与化合物8-c相同的方式制备化合物9-b，不同之处在于使用化合物9-a代替化合物8-b。
m/z[M+H]+C24H22N3 +352.2
步骤9-2：中间体化合物9-b的合成
Figure BDA0003342627610000673
以与化合物8-e相同的方式制备化合物9-c，不同之处在于使用化合物9-b代替化合物8-c。
m/z[M+H]+C54H58N3 +748.6
步骤9-3：中间体化合物9-d的合成
Figure BDA0003342627610000681
以与化合物8-f相同的方式制备化合物9-d，不同之处在于使用化合物9-c代替化合物8-e。
m/z[M+H]+C135H148Cl3N6 +1958.1
步骤9-4：最终化合物9的合成
Figure BDA0003342627610000682
以与化合物1相同的方式制备化合物9，不同之处在于使用化合物9-d代替化合物1-g。
m/z[M+H]+C135H142B3N6 +1880.2
制备例10：化合物10的制备
步骤10-1：中间体化合物10-b的合成
Figure BDA0003342627610000691
以与化合物8-c相同的方式制备化合物10-b，不同之处在于使用化合物10-a代替化合物8-b。
m/z[M+H]+C24H22N3 +352.2
步骤10-2：中间体化合物10-c的合成
Figure BDA0003342627610000692
以与化合物8-e相同的方式制备化合物10-c，不同之处在于使用化合物10-b代替化合物8-c。
m/z[M+H]+C54H58N3 +748.6
步骤10-3：中间体化合物10-d的合成
Figure BDA0003342627610000693
以与化合物8-f相同的方式制备化合物10-d，不同之处在于使用化合物10-c代替化合物8-e。
m/z[M+H]+C135H148Cl3N6 +1958.1
步骤10-4：最终化合物10的合成
Figure BDA0003342627610000701
以与化合物1相同的方式制备化合物10，不同之处在于使用化合物10-d代替化合物1-g。
m/z[M+H]+C135H142B3N6 +1880.2
制备例11：化合物11的制备
步骤11-1：中间体化合物11-b的合成
Figure BDA0003342627610000702
以与化合物8-c相同的方式制备化合物11-b，不同之处在于使用化合物11-a代替化合物8-a。
m/z[M+H]+C21H19N6 +355.2
步骤11-2：中间体化合物11-c的合成
Figure BDA0003342627610000711
以与化合物8-e相同的方式制备化合物11-c，不同之处在于使用化合物11-b代替化合物8-c。
m/z[M+H]+C51H55N6 +751.5
步骤11-3：中间体化合物11-d的合成
Figure BDA0003342627610000712
以与化合物8-f相同的方式制备化合物11-d，不同之处在于使用化合物11-c代替化合物8-e。
m/z[M+H]+C132H145Cl3N9 +1961.1
步骤11-4：最终化合物11的合成
Figure BDA0003342627610000721
以与化合物8相同的方式制备化合物11，不同之处在于使用化合物11-d代替化合物8-f。
m/z[M+H]+C132H139B3N9 +1883.2
制备例12：化合物12的制备
步骤12-1：化合物12-b的合成
Figure BDA0003342627610000722
将化合物12-a(3.0g，1.0当量)、化合物4-b(1.03当量)和K2CO3(2.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在甲基吡咯烷酮(NMP)(0.3M)中。在氮气氛下向其中添加CuI(5mol％)和乙酰丙酮铁(III)(Fe(acac)3)(10mol％)，并在将温度升至150℃之后将所得物搅拌4小时。在反应之后，将反应溶液冷却至室温，并用EtOAc/饱和NH4Cl(溶液)洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物12-b(5.1g)。
m/z[M+H]+C16H19O2 +243.2
步骤12-2：中间体化合物12-c的合成
Figure BDA0003342627610000731
将化合物8-e(1.0当量)、化合物12-b(3.3当量)和NaOt-Bu(6.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在无水甲苯中。之后，在向烧瓶中充入氮气的同时将所得物在室温下搅拌10分钟，并将油容器温度从室温升至110℃。当内部温度变为60℃时，向其中滴加Pd((t-Bu)3P)2(9mol％)，并将所得物搅拌过夜。在反应之后，将所得物用CH2Cl2/H2O洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物12-c(5.2g)。
m/z[M+H]+C102H106N3O3 +1420.8
步骤12-3：最终化合物12的合成
Figure BDA0003342627610000732
以与化合物4相同的方式制备化合物12，不同之处在于使用化合物12-c代替化合物4-e。
m/z[M+H]+C102H97B3N3O3 +1444.8
[比较制备例]
比较制备例1：比较化合物E的制备
步骤E-1：中间体化合物E-b的合成
Figure BDA0003342627610000741
将化合物1-a(3.0g，1.0当量)、化合物E-a(1.03当量)和K2CO3(2.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在NMP(0.3M)中。在氮气氛下向其中添加CuI(5mol％)和Fe(acac)3(10mol％)，并在将温度升至150℃之后将所得物搅拌4小时。在反应之后，将反应溶液冷却至室温，并用EtOAc/饱和NH4Cl(溶液)洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物E-b(28.0g，87％产率)。
m/z[M+H]+C16H18ClO+260.1
步骤E-2：中间体化合物E-d的合成
Figure BDA0003342627610000742
以与化合物8-c相同的方式制备化合物E-d，不同之处在于使用化合物E-c代替化合物8-b。
m/z[M+H]+C24H19O3 +355.2
步骤E-3：中间体化合物E-e的合成
Figure BDA0003342627610000751
将化合物E-d(3.0g，1.0当量)、化合物E-b(3.6当量)和K2CO3(6.0当量)引入到圆底烧瓶中，并溶解在NMP(0.3M)中。在氮气氛下向其中添加CuI(15mol％)和Fe(acac)3(30mol％)，并在将温度升至150℃之后将所得物搅拌过夜。在反应之后，将反应溶液冷却至室温，并用EtOAc/饱和NH4Cl(溶液)洗涤以分离有机层。使用MgSO4除去水，并将所得物通过硅藻土-弗罗里硅土-二氧化硅垫。在真空下将通过的溶液浓缩，然后使用柱色谱法纯化以获得化合物E-e(9.8g，59％产率)。
m/z[M+H]+C75H70Cl3O6 +1171.4
步骤E-4：最终化合物E的合成
Figure BDA0003342627610000752
以与化合物1相同的方式制备化合物E，不同之处在于使用化合物E-e代替化合物1-g。
m/z[M+H]+C75H64B3O6 +1093.7
实施例1：有机发光器件的制造
将其上涂覆有厚度为
Figure BDA0003342627610000753
的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为洗涤剂，并且使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复超声波清洗两次10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇和丙酮溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后在将基底清洗5分钟之后将基底转移到手套箱中。
Figure BDA0003342627610000761
在透明ITO电极上，旋涂(4000rpm)通过将化合物O和化合物P(重量比为2:8)溶解在环己酮(20重量/体积％)中而获得的涂覆组合物，并且在200℃下热处理(固化)30分钟以形成厚度为
Figure BDA0003342627610000762
的空穴注入层。
Figure BDA0003342627610000763
在空穴注入层上，旋涂(4000rpm)通过将化合物Q(Mn：27900；Mw：35600；使用安捷伦1200系列用PC标准通过GPC测量)溶解在甲苯(6重量/体积％)中而获得的涂覆组合物，并在200℃下热处理30分钟以形成厚度为
Figure BDA0003342627610000764
的空穴传输层。
Figure BDA0003342627610000771
在空穴传输层上，旋涂(4000rpm)通过将以上所制备的化合物1和化合物R(重量比为2:98)溶解在环己酮(2重量/体积％)中而获得的涂覆组合物，并在180℃下热处理30分钟以形成厚度为
Figure BDA00033426276100007710
的发光层。
Figure BDA0003342627610000772
在将所得物转移至真空沉积装置之后，在发光层上真空沉积化合物S至
Figure BDA0003342627610000773
的厚度以形成电子注入和传输层。在电子注入和传输层上，通过顺序地沉积LiF至
Figure BDA0003342627610000774
的厚度和铝至
Figure BDA0003342627610000775
的厚度来形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在
Figure BDA0003342627610000776
/秒至
Figure BDA0003342627610000777
/秒，将LiF和铝的沉积速率分别保持在
Figure BDA0003342627610000778
/秒和
Figure BDA0003342627610000779
/秒，并将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-8托。
实施例2至12
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物(以下化合物)代替化合物1作为发光层的掺杂剂。
Figure BDA0003342627610000781
比较例1至5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物(以下化合物)代替化合物1作为发光层的掺杂剂。
Figure BDA0003342627610000791
实验例1：有机发光器件特性的评估
当将电流施加至实施例和比较例中制造的各有机发光器件时，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、外部量子效率(EQE)和寿命的结果示于下表1中。在此，通过“(发射的光子数)/(注入的电荷载流子数)*100”来计算外部量子效率(EQE)，以及T90意指亮度从初始亮度(500尼特)降低至90％所花费的时间。
[表1]
Figure BDA0003342627610000801
如表1中所示，看出与使用比较例化合物作为发光层掺杂剂的有机发光器件相比，使用本公开内容的化合物作为发光层掺杂剂的有机发光器件在寿命方面表现出非常优异的特性。
具体地，确定与使用一般掺杂剂的实施例1至11相比，本申请的比较例1的有机发光器件具有提高的寿命。
此外，比较例2的化合物的不同之处在于氮原子键合至硼原子位置。比较例3的化合物具有与本公开内容的硼杂环不同的结构。比较例4的不同之处在于其为仅包含一个本公开内容的硼杂环的单体。比较例5的化合物的不同之处在于L为亚苯基，并且Y1和Y2全部为O。因此，根据这样的差异，确定当在有机发光器件中使用本公开内容的化学式1的化合物时获得了长寿命的效果。
此外，当将实施例1与实施例1至7的化合物进行比较时，与其中Y1和Y2为O的化合物4相比，其中Y1和Y2为NR”的化合物在效率和寿命方面具有优异的效果。
特别地，实施例1、3、8和11的化合物在L方面不同，并且确定与其中L为
Figure BDA0003342627610000811
的化合物相比，其中L为CR和N的化合物1和3在电压、效率和寿命方面具有优异的效果。

Claims (21)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0003342627600000011
其中，在化学式1中，
L为CR、N、SiR'或
Figure FDA0003342627600000012
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为CH或N；
L1为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为NR”、O或S；
R1、R2、R、R'和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的三(C1-60烷基)甲硅烷基；或者经取代或未经取代的三(C6-60芳基)甲硅烷基；
a为0至4的整数，并且当a为2或更大时，R1彼此相同或不同；
b为0至6的整数，并且当b为2或更大时，R2彼此相同或不同；
Figure FDA0003342627600000013
意指与化学式1连接的键；
当X1至X3为CH时，Y1和Y2中的至少一者为NR”或S；以及
方括号[]中的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的方括号[]中的结构彼此相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中L为CR、N或SiR'。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中L为
Figure FDA0003342627600000021
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的结构由以下化学式2至5中的任一者表示：
[化学式2]
Figure FDA0003342627600000022
[化学式3]
Figure FDA0003342627600000031
[化学式4]
Figure FDA0003342627600000032
[化学式5]
Figure FDA0003342627600000041
在化学式2至5中，
L具有与化学式1中相同的限定；
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地具有与化学式1的L1相同的限定；
Y11至Y13和Y21至Y23具有与化学式1中的Y1和Y2相同的限定；
R11至R13和R21至R23具有与化学式1中的R1和R2相同的限定；
a1至a3具有与化学式1中的a相同的限定；以及
b1至b3具有与化学式1中的b相同的限定。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的结构由以下化学式6或7表示：
[化学式6]
Figure FDA0003342627600000051
[化学式7]
Figure FDA0003342627600000052
在化学式6和7中，
L具有与化学式1中相同的限定；
L11至L13彼此相同或不同，并且各自独立地具有与化学式1的L1相同的限定；
Y11至Y13和Y21至Y23具有与化学式1中的Y1和Y2相同的限定；
R11至R13和R21至R23具有与化学式1中的R1和R2相同的限定；
a1至a3具有与化学式1中的a相同的限定；以及
b1至b3具有与化学式1中的b相同的限定。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中L为CR、N或SiR'，以及R和R'彼此相同或不同并且各自独立地为氢；或者具有1至10个碳原子的烷基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中Y1和Y2为NR”，以及R”为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中Y1和Y2为NR”，以及R”为经选自烷基、甲硅烷基、胺基、芳基和杂芳基中的取代基取代的芳基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至10个碳原子的烷基；经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基；经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基；以及
所述芳基和所述杂芳基未经取代或经选自以下中的一个或更多个取代基取代：具有1至10个碳原子的烷基；经具有1至10个碳原子的烷基取代的甲硅烷基；经具有6至20个碳原子的芳基取代的胺基；具有6至20个碳原子的芳基；和具有2至20个碳原子的杂芳基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的化合物选自以下结构式中：
Figure FDA0003342627600000071
Figure FDA0003342627600000081
Figure FDA0003342627600000091
Figure FDA0003342627600000101
Figure FDA0003342627600000111
Figure FDA0003342627600000121
Figure FDA0003342627600000131
Figure FDA0003342627600000141
12.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的化合物选自以下结构式中：
Figure FDA0003342627600000151
Figure FDA0003342627600000161
Figure FDA0003342627600000171
Figure FDA0003342627600000181
Figure FDA0003342627600000191
Figure FDA0003342627600000201
Figure FDA0003342627600000211
Figure FDA0003342627600000221
Figure FDA0003342627600000231
Figure FDA0003342627600000241
13.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1表示的化合物由以下化学式10表示：
[化学式10]
Figure FDA0003342627600000251
在化学式10中，
Y31和Y32各自独立地为N(R33)、O或S；
X1至X3各自独立地为CH或N；
当X1至C3为CH时，Y31和Y32中的至少一者为N(R33)或S；
R31、R32和R33各自独立地为氢；氘；卤素；氰基；经取代或未经取代的C1-60烷基；经取代或未经取代的C1-60烷氧基；经取代或未经取代的C2-60烯基；经取代或未经取代的C2-60炔基；经取代或未经取代的C3-60环烷基；经取代或未经取代的C6-60芳基；经取代或未经取代的包含选自N、O和S中的任一个或更多个杂原子的C2-60杂芳基；经取代或未经取代的三(C1-60烷基)甲硅烷基；或者经取代或未经取代的三(C6-60芳基)甲硅烷基；
n1各自独立地为1至3的整数；以及
n2各自独立地为1至4的整数。
14.根据权利要求13所述的化合物，其中Y31和Y32各自独立地为N(R33)。
15.一种涂覆组合物，包含根据权利要求1至14中任一项所述的化合物。
16.根据权利要求15所述的涂覆组合物，所述涂覆组合物用于有机发光器件。
17.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对设置的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求15所述的涂覆组合物或其固化材料。
18.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述涂覆组合物或其固化材料。
19.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中所述发光层为发蓝光的层。
20.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中所述涂覆组合物还包含主体材料，并且以1:1至1:200的重量比包含所述化合物和主体材料。
21.根据权利要求17所述的有机发光器件，其中所述涂覆组合物还包含主体材料；以及
所述主体材料由以下化学式A表示：
[化学式A]
Figure FDA0003342627600000261
在化学式A中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；
L20为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基；
R100为氢、氘、卤素基团、腈基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；以及
r100为0至8的整数，并且当r100为2或更大时，R100彼此相同或不同。
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