TW201819354A - 陽離子型界面活性劑、其製造方法及其應用 - Google Patents

陽離子型界面活性劑、其製造方法及其應用 Download PDF

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Abstract

本發明有關於一種如式(I)所示之陽離子型界面活性劑：
R1係碳數為1至30之烷基、碳數為2至30之烯烴基或碳數為3至30環烷烴基；R2係碳數為1至4之烷基、烷基醇基、烷醯基或烷基苯基；R3係碳數為1至5之烷基、碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR4；R4係碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或；R5係碳數為2至5之烯基；R1、R2及R3 之至少一者具有不飽和基團；Y1及Y2分別代表碳數為2至4之亞烷基；A-為陰離子親水基團；且n及m分別代表0至100之整數。

Description

陽離子型界面活性劑、其製造方法及其應用
本發明係有關一種陽離子型界面活性劑，特別是提供一種可提升抗靜電性及防霧性的陽離子型界面活性劑、其製造方法及其應用。
隨著生活品質之重視，習知之電子商品越趨輕薄化發展，連帶使得電子商品內部之光電元件越加微小化。然而，隨著光電元件之體積縮小，其對於使用環境之要求亦越趨嚴苛。
當光電元件使用於高溫高濕之環境時，霧氣容易凝結於元件表面，而影響其效能，甚至造成元件損壞。特別地，於顯示領域中，霧氣則會影響顯示器之顯像，降低其效能。
其次，由於光電元件主要係藉由電荷之傳導促成其功效，故穩定之電場環境有助於提升光電元件之性能。惟，日常生活所產生之靜電常會影響光電元件。靜電雖係瞬 間放電，但其具有高電壓，故靜電對於微小化之光電元件常會造成極大之損壞。
為了有效消除前述霧氣或靜電對於光電元件之損壞，光電元件之表面可藉由設置防霧材料或抗靜電材料避免霧氣凝結或消除靜電，進而避免光電元件損壞。
前述之防霧材料或抗靜電材料一般可為包含界面活性劑(如防霧劑或抗靜電劑等)之複合膜，以具有前述之功效。
然而，習知之防霧劑或抗靜電劑僅係以物理方式與保護膜之樹脂材料混合均勻，故隨著環境溫度溼度之變化或時間之增長，防霧劑或抗靜電劑會遷移(migration)至複合膜表面，而降低其防霧性或抗靜電效能。
其次，遷移至表面之防霧劑或抗靜電劑亦會造成複合膜表面回黏(after-tack)，而降低其表面性質。
有鑑於此，亟須提供一種之陽離子型界面活性劑、其製造方法及其應用，以改進習知陽離子型界面活性劑、其製造方法及其應用之缺陷。
因此，本發明之一態樣是在提供一種陽離子界面活性劑，藉由選用反應物，製得具有特定結構且具有良好抗靜電性及防霧性之陽離子型界面活性劑。
本發明之另一態樣是在提供一種陽離子界面活性劑之製造方法，所製得之陽離子界面活性劑具有前述之特定結構。
本發明之又一態樣是在提供一種光固化樹脂組成物，其包含前述之陽離子界面活性劑。
本發明之再一態樣是在提供一種複合膜，其包含利用前述光固化樹脂組成物所製得之光固化膜。
根據本發明之一態樣，提出一種陽離子界面活性劑，且其具有如下式(I)所示之結構：
於式(I)中，R1代表碳數為1至30之烷基、碳數為2至30之烯烴基或碳數為3至30環烷烴基；R2代表碳數為1至4之烷基、烷基醇基、烷醯基或烷基苯基；R3代表碳數為1至5之烷基、碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR4；R4代表碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或；R5代表碳數為2至5之烯基；R1、R2及R3之至少一者具有不飽和基團；Y1及Y2分別獨立地代表碳數 為2至4之亞烷基；A-為陰離子親水基團；且n及m分別獨立地代表0至100之整數。
依據本發明之一實施例，前述之陰離子親水基團包含F-、Cl-、Br-、I-、(SO2CF3)2N-或，且R6代表甲基或乙基。
根據本發明之另一態樣，提出一種陽離子型界面活性劑之製造方法。此方法係先對混合物進行預反應，以形成中間產物，其中此預反應包含第一反應，且此混合物包含如下式(I-1)所示之胺基化合物與如下式(I-2)所示之環氧化合物：R1-NH2 (I-1)
於式(I-1)中，R1代表碳數為1至30之烷基、碳數為2至30之烯烴基或碳數為3至30環烷烴基；
於式(I-2)中，R3代表碳數為1至5之烷基、碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR4；R4代表碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或；且R5代表碳數為2至5之烯基。
然後，對前述所得之中間產物與如下式(I-3)所示之化合物進行四級化反應，即可製得陽離子型界面活性劑。其中，此陽離子型界面活性劑具有前述之結構，且n及m分別代表0：R2-A (I-3)
於式(I-3)中，R2代表碳數為1至4之烷基、烷基醇基、烷醯基或烷基苯基；且A為親水基團。
依據本發明之一實施例，於進行前述之第一反應後，此預反應更包含對第一反應之產物與碳數為2至4之環氧烷基化合物進行第二反應。
依據本發明之另一實施例，前述製造方法所製得之陽離子型界面活性劑具有前述之結構，其中n及m分別代表0至100之整數，且n及m之總和大於0。
依據本發明之又一實施例，前述之親水基團包含鹵素原子、(SO2CF3)2N-或，R6代表甲基或乙基，且「*」代表鍵結位置。
根據本發明之又一態樣，提出一種光固化樹脂組成物。此光固化樹脂組成物包含可光固化樹脂材料及前述之陽離子型界面活性劑。其中，基於可光固化樹脂材料之使用量為100重量份，陽離子型界面活性劑之使用量為0.5重量份至30重量份。
根據本發明之再一態樣，提出一種複合膜。此複合膜包含基材及光固化膜，且此光固化膜設置於基材之表面上，其中此光固化膜係由前述之光固化樹脂組成物經光固化製程所形成，且此光固化膜對水之接觸角不超過50度。
依據本發明之一實施例，前述每單位面積之複合膜的第一阻抗值小於1011歐姆。
依據本發明之另一實施例，前述之複合膜放置於高溫高濕環境後，每單位面積之複合膜的第二阻抗值小於1011歐姆，且此第二阻抗值與第一阻抗值之比值係小於50且大於0。
應用本發明之陽離子型界面活性劑、其製造方法及其應用，其係藉由陽離子型界面活性劑之不飽和基團與樹脂材料形成化學鍵結，而具有良好之經時穩定性。
100‧‧‧方法
110‧‧‧提供一混合物之步驟
120‧‧‧對混合物進行預反應之步驟
130‧‧‧進行四級化反應之步驟
140‧‧‧製得陽離子型界面活性劑之步驟
為了對本發明之實施例及其優點有更完整之理解，現請參照以下之說明並配合相應之圖式。必須強調的是，各種特徵並非依比例描繪且僅係為了圖解目的。相關圖式內容說明如下：〔圖1〕係繪示依照本發明之一實施例之陽離子型界面活性劑的製造方法之流程圖。
以下仔細討論本發明實施例之製造和使用。然而，可以理解的是，實施例提供許多可應用的發明概念，其可實施於各式各樣的特定內容中。所討論之特定實施例僅供說明，並非用以限定本發明之範圍。
本發明所稱之回黏(after-tack)係指塗膜因溫度及溼度，或者防霧劑或抗靜電劑遷移(migration)至複合膜表面所造成之表面黏附缺陷，而使塗膜表面易沾黏污染物，或降低其表面平整性，進而降低塗膜之表面性質。
請參照圖1，其係繪示依照本發明之一實施例之陽離子型界面活性劑的製造方法之流程圖。在一實施例中，此製造方法係先提供一混合物，如步驟110所示。此混合物包含如下式(I-1)所示之胺基化合物及如下式(I-2)所示之環氧化合物：R1-NH2 (I-1)
於式(I-1)中，R1代表碳數為1至30之烷基、碳數為2至30之烯烴基或碳數為3至30之環烷烴基。
於式(I-1)中，R1可為經取代或不取代之直鏈基團或支鏈基團。在一實施例中，當R1代表碳數為1至30之烷基時，R1可包含但不限於甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、異戊基、異己基、異庚基、異辛基、異壬基、異癸基、異十一烷基、異十二烷基、 異十三烷基、異十四烷基、異十五烷基、異十六烷基、異十七烷基、異十八烷基、乙基己基、乙基庚基、乙基辛基、乙基壬基、乙基癸基、丙基己基、丙基庚基、丙基辛基、丙基壬基、丙基癸基、丁基己基、丁基庚基、丁基辛基、丁基壬基、丁基癸基、二級己基、二級庚基、二級辛基、二級壬基、二級癸基、二級十一烷基、二級十二烷基、二級十三烷基、二級十四烷基、二級十五烷基或二級十六烷基等。當R1代表碳數為2至30之烯烴基時，R1可包含但不限於丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基、十三烯基、十四烯基、十五烯基、十六烯基、十七烯基或十八烯基等。當R1代表碳數為3至30之環烷烴基時，R1可包含但不限於環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環戊基甲基、環戊基乙基、環戊基丙基、環戊基丁基、環己基甲基、環己基乙基、環己基丙基、環己基丁基、環庚基甲基、環庚基乙基、環庚基丙基、環庚基丁基、環辛基甲基、環辛基乙基、環辛基丙基或環辛基丁基等。
較佳地，R1可代表碳數為6至25烷基、碳數為6至25烯烴基或碳數為6至25之環烷烴基。上述如式(I-1)所示之胺基化合物可單獨一種使用或混合複數種使用。
於式(I-2)中，R3代表碳數為1至5之烷基、碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基 芳香基或-OR4；R4代表碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或；且R5代表碳數為2至5之烯基。
於式(I-2)中，R3可為經取代或不取代之直鏈基團或支鏈基團。在一實施例中，R3之具體例較佳可包含但不限於甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、萘基、萘甲基、萘乙基、萘丙基、聯苯基、苯乙烯化苯基、苯乙烯基或甲基苯乙烯基等。如式(I-2)所示之環氧化合物可單獨一種使用或混合複數種使用。
然後，對前述之混合物進行預反應，以形成中間產物，如步驟120所示。其中，預反應可包含第一反應，且所製得之中間產物具有如下式(I-4-1)所示之結構：
於式(I-4-1)中，R1及R3之定義分別如前所述，在此不另贅述。
基於如式(I-1)所示之胺基化合物的總使用量為1莫耳，如式(I-2)所示之環氧化合物的使用量可為0.5莫 耳至4.0莫耳，較佳為1.0莫耳至3.0莫耳，且更佳可為1.5莫耳至2.5莫耳。
在一實施例中，第一反應之反應溫度可為70℃至150℃，較佳為80℃至140℃，且更佳可為90℃至120℃。第一反應之反應時間可為2小時至8小時，較佳為2小時至6小時，且更佳為3小時至5小時。
於進行步驟120後，對前述之中間產物與如下式(I-3)所示之化合物進行四級化反應，即可製得如下式(I'-1)所示之陽離子界面活性劑，如步驟130及步驟140所示。
R2-A (I-3)
於式(I-3)中，R2代表碳數為1至4之烷基、烷基醇基、烷醯基或烷基苯基；且A為親水基團。
於式(I-3)中，R2可為經取代或不取代之直鏈基團或支鏈基團。在一實施例中，當R2代表碳數為1至4之烷基時，R2可包含但不限於甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基。當R2代表烷基醇基時，R2可包含但不限於甲醇基、乙醇基、丙醇基、丁醇基、異丙醇基、異丁醇基等。當R2代表烷醯基時，R2可包含但不限於乙醯基、丙醯基、丁醯基等。當R2代表烷基苯基時，鍵結於苯基上之烷基可為碳數為1至3之直鏈烷基或支鏈烷基，且R2可包含但不限於苄基、苯基乙基、苯基丙基或苯基丁基等。
式(I-3)中之親水基團可包含但不限於鹵素原子、(SO2CF3)2N-、(R6代表甲基或乙基，且「*」代表鍵結位置)、其他適當之親水基團或上述基團之任意組合。較佳地，於接續之四級化反應中，此親水基團可反應生成陰離子親水基團。在一實施例中，鹵素原子較佳可為氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
當進行前述之四級化反應時，如式(I-3)所示之化合物的-R2基團會與中間產物之氮原子產生鍵結，而產生四級銨鹽，進而製得本發明之陽離子型界面活性劑。
在一實施例中，基於前述中間產物之總使用量為1莫耳，如式(I-3)所示之化合物的使用量可為0.3莫耳至2.0莫耳，較佳為0.5莫耳至1.5莫耳，且更佳可為0.6莫耳至1.2莫耳。
前述四級化反應之反應溫度可為40℃至90℃，較佳為50℃至80℃，且更佳可為60℃至70℃。四級化反應之反應時間可為1小時至5小時，較佳為1.5小時至4.5小時，且更佳為2小時至4小時。
於式(I'-1)中，R1、R2及R3之定義如前所述，在此不另贅述。A-為陰離子親水基團。其中，R1、R2及R3之至少一者具有不飽和基團。
在一實施例中，前述之預反應亦可選擇性地包含對第一反應之產物與碳數為2至4之環氧烷基化合物進行第二反應之步驟，而製得具有如下式(I-4-2)所示之結構的中間產物：
於式(I-4-2)中，R1及R3之定義分別如前所述，在此不另贅述；Y1及Y2分別獨立地代表碳數為2至4之亞烷基；n及m分別代表0至100之整數，且n及m之總和大於0。
在一實施例中，n及m較佳可獨立地代表0至50之整數，且更佳可獨立地代表0至30之整數。
當n及m之總和大於0時，-O-Y1-及/或-O-Y2-鏈段可使所製得之陽離子型界面活性劑具有親水性、防霧性及抗靜電性之功效。
n及m之總和較佳可為5至50，且n及m之總和更佳可為5至30。
當n及m之總和為5至30時，所製得之陽離子型劑界面活性劑具有更佳之親水性、防霧性及抗靜電性。
基於第一反應之產物的總使用量為1莫耳，前述碳數為2至4之環氧烷基化合物的使用量可為2.0莫耳至50.0莫耳，較佳為5.0莫耳至40.0莫耳，且更佳可為5.0莫耳至30.0莫耳。
於此實施例中，前述製得之中間產物[如式(I-4-2)所示]可與如前述式(I-3)所示之化合物進一步進行四級化反應，而製得如下式(I'-2)所示之陽離子型界面活性劑：
於式(I'-2)中，R1、R2、R3、Y1、Y2、A-、n及m之定義分別如前所述，在此不另贅述。其中，R1、R2及R3之至少一者具有不飽和基團。
相同地，當進行四級化反應時，如式(I-3)所示之化合物的-R2基團會與中間產物之氮原子產生鍵結，而產生四級銨鹽，進而製得本發明之陽離子型界面活性劑。
其中，基於如式(I-4-2)所示之中間產物的總使用量為1莫耳，式(I-3)所示之化合物的使用量可為0.3莫耳至2.0莫耳，較佳為0.5莫耳至1.5莫耳，且更佳可為0.6莫耳至1.2莫耳。
於此實施例中，四級化反應之反應參數(如反應溫度與反應時間等)可相同或不相同於前述步驟130所述之四級化反應的反應參數。
依據前述之說明，本發明之製造方法所製得的陽離子型界面活性劑具有如下式(I)所示之結構：
於式(I)中，R1、R2、R3、Y1、Y2及A-之定義分別如前所述，在此不另贅述；且n及m分別獨立地代表0至100之整數。相同地，R1、R2及R3之至少一者具有不飽和基團。
在一具體例中，本發明之陽離子型界面活性劑與可光固化樹脂材料混合，而製得光固化樹脂組成物。其中，基於可光固化樹脂材料之使用量為100重量份，陽離子型界面活性劑之使用量可為0.5重量份至30重量份，較佳為2.5重量份至25重量份，且更佳為5重量份至20重量份。
當陽離子型界面活性劑之使用量大於30重量份時，所製得之光固化樹脂組成物於成膜後，容易產生回黏之缺陷。當陽離子型界面活性劑之使用量小於0.5重量份時，過少之陽離子型界面活性劑無法有效提升光固化樹脂組成物之效能。
在此具體例中，當前述之光固化樹脂組成物照射紫外光或其他能量射線時，可光固化樹脂材料中之雙鍵基團會進行加成聚合反應，且陽離子界面活性劑中具有雙鍵之基團[即前述式(I)中，具有不飽和基團之R1、R2或R3]亦會參與可光固化樹脂材料之加成聚合反應，而使得陽離子界面活性劑與可光固化樹脂材料形成化學鍵結，進而提升其經時穩定性。
在另一具體例中，前述之光固化樹脂組成物可塗佈於一基材之表面上，並藉由光固化製程形成光固化膜，而形成複合膜。其中，每單位面積之複合膜的第一阻抗值小於1011歐姆。故，所製得之複合膜可具有良好之抗靜電性。
在此具體例中，前述之基材可包含但不限於光學膜、玻璃基材、塑膠基材、紙基材、木板基材、太陽能光電板、其他適當之基材或上述基材之任意混合。
其次，由於陽離子型界面活性劑具有陽離子親水性基團，故所製得之光固化膜具有較佳之防霧性，而可提升複合膜之防霧性。在一實施例中，本案之光固化膜對水之接觸角不超過50度，較佳不超過35度，且更佳不超過20度。當光固化膜對水之接觸角超過(即大於)50度時，光固化膜之防霧性降低。
依據前述之說明可知，當本發明之光固化樹脂組成物經光固化製程時，如式(I)所示之陽離子型界面活性劑中R1、R2或R3的不飽和基團會與可光固化樹脂材料之雙 鍵基團形成加成聚合反應，而產生化學鍵結，進而具有較佳之經時穩定性。
因此，當本發明之複合膜長時間放置於高溫高濕之環境後，複合膜之阻抗值仍可小於1011歐姆，靜電變化亦小於50且大於0，且具有良好之防霧性。據此，本發明之陽離子型界面活性劑具有良好之經時穩定性。
較佳地，前述靜電變化係小於10且大於或等於0.1；更佳地，前述之靜電變化係小於或等於5且大於或等於0.1。
在另一實施例中，當本發明之複合膜長時間放置於高溫高濕之環境後，複合膜之阻抗值可能小於放置前之複合膜的阻抗值。其原因在於，經長時間高溫高濕環境之影響，複合膜會吸收環境中之濕氣，而使得複合膜中之阻抗值降低。
在一應用例中，本發明之光固化樹脂組成物除可應用於塗料產業，而可塗佈於任意之基材上，以使其具有良好之抗靜電性及防霧性。
以下利用實施例以說明本發明之應用，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾。
製備可光固化樹脂材料 製備例R-1
首先，將55重量份至65重量份之脂肪族聚氨酯二丙烯酸酯(aliphatic urethane diacrylate；長興材料工業股份有限公司製造，商品名為611B-85)、9重量份至16重量份之乙氧基化三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate；Satomer公司製造，商品名為SR415)、25重量份至35重量份之2-(2-乙氧乙氧基)乙基丙烯酸酯[2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl acrylate；Satomer公司製造，商品名為SR256]、0重量份至5重量份之丙烯酸四氫呋喃甲酯(Tetrahydrofurfuryl acrylate；長興材料工業股份有限公司製造，商品名為EM214)、1重量份至5重量份之1-羥基環己基苯基甲酮(1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone；光起始劑；BASF公司製造，商品名為Irgacure 184)和1重量份至2重量份之2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦[Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide；光起始劑；BASF公司製造，商品名為Darocur TPO]加至混合器中，並於室溫下，以攪拌裝置持續攪拌混合，即可製得製備例R-1之可光固化樹脂材料。
製備例R-2
首先，將15重量份至25重量份之雙酚A環氧丙烯酸酯(Bisphenol A epoxy diacrylate；Sartomer公司製造，商品名為CN 104)、20重量份至30重量份之2-苯氧基乙基丙烯酸酯(2-Phenoxyethyl acrylate；Satomer公司製造，商品名為SR 339)、15重量份至25重量份之乙氧基 化雙酚A二丙烯酸酯(Ethoxylated bisphenol A diacrylate；Satomer公司製造，商品名為SR 349)、20重量份至30重量份之鄰苯基苯氧乙基丙烯酸酯[o-Phenyl phenoxy ethyl acrylate；長興材料工業股份有限公司製造，且其商品名為EM2105]、4重量份至5重量份之1-羥基環己基苯基甲酮(1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone；光起始劑；BASF公司製造，商品名為Irgacure 184)和1重量份至2重量份之2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦[Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide；光起始劑；BASF公司製造，商品名為Darocur TPO]加至混合器中，並於室溫下，以攪拌裝置持續攪拌混合，即可製得製備例R-2之可光固化樹脂材料。
製備例R-3
首先，將30重量份至40重量份之2-苯氧基乙基丙烯酸酯(2-Phenoxyethyl acrylate；Satomer公司製造，商品名為SR 339)、15重量份至25重量份之1,6-己二醇二丙烯酸酯(1,6-hexanediol diacrylate；Satomer公司製造，商品名為SR 238)、25重量份至35重量份之乙氧基化雙酚A二丙烯酸酯(Ethoxylated bisphenol A diacrylate；Satomer公司製造，商品名為SR 349)、20重量份至30重量份之三丙二醇二丙烯酸酯(Tripropylene glycol diacrylate；新力美科技股份有限公司製造，且其商品名為2815)、3重量份至5重量份之1-羥基環己基苯基甲酮(1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone；光起始劑； BASF公司製造，商品名為Irgacure 184)和1重量份至2重量份之2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦[Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide；光起始劑；BASF公司製造，商品名為Darocur TPO]加至混合器中，並於室溫下，以攪拌裝置持續攪拌混合，即可製得製備例R-3之可光固化樹脂材料。
製備陽離子型界面活性劑 製備例S-1
首先，將1莫耳(129g)之2-乙基己基胺與2莫耳(228g)之丙烯基縮水甘油醚加至反應瓶中，並升溫至100℃至120℃，以進行第一反應。反應3小時後，將5莫耳(220g)之環氧乙烷導入，並升溫至150℃，以進行第二反應。熟成2小時後，即可製得製備例S-1之中間產物。接著，將1莫耳(92g)之1-氯丁烷滴入至前述之中間產物中，並將溫度調整至100℃，以進行四級化反應。反應8小時後，即可製得如下式(II-1)所示之製備例S-1的陽離子型界面活性劑(其中n+m=5)：
製備例S-2
將1莫耳(186g)之十二烷胺與2莫耳(228g)之丙烯基縮水甘油醚加至反應瓶中，並升溫至100℃至120℃，以進行第一反應。反應3小時後，將10莫耳(440g)之環氧乙烷導入，並升溫至150℃，以進行第二反應。熟成2小時後，即可製得製備例S-2之中間產物。接著，將1莫耳(154g)之硫酸二乙酯滴入至前述之中間產物中，並於50℃進行四級化反應，反應2小時後，即可製得如下式(II-2)所示之製備例S-2的陽離子型界面活性劑(其中n+m=10)：
製備例S-3
將1莫耳(269g)之十八烷胺與2莫耳(228g)之丙烯基縮水甘油醚加至反應瓶中，並升溫至100℃至120℃，以進行第一反應。反應3小時後，將30莫耳(1320g)之環氧乙烷導入，並升溫至150℃，以進行第二反應。熟成2小時後，即可製得製備例S-3之中間產物。接著，將1莫耳(126g)之硫酸二甲酯滴入至前述之中間產物中，並於50℃進行四級化反應。反應2小時後，即可製得如下式(II-3)所示之製備例S-3的陽離子型界面活性劑(其中n+m=30)：
製備例S-4
將1莫耳(99g)之環己胺與2莫耳(228g)之丙烯基縮水甘油醚加至反應瓶中，並升溫至100℃至120℃，以進行第一反應。反應3小時後，將20莫耳(880g)之環氧乙烷導入，並升溫至150℃，以進行第二反應，熟成2小時後，即可製得製備例S-4之中間產物。接著，將1莫耳(126g)之苄基氯滴入至前述之中間產物中，於80℃進行四級化反應，反應8小時後，即可製得如下式(II-4)所示之製備例S-4的陽離子型界面活性劑(其中n+m=20)：
製備例S-5
將1莫耳(157g)之異癸胺與2莫耳(228g)之丙烯基縮水甘油醚加至反應瓶中，並升溫至100℃至120℃， 以進行第一反應。反應3小時後，即可製得製備例S-5之中間產物。接著，將1莫耳(126g)之硫酸二甲酯滴入至前述之中間產物中，於50℃進行四級化反應，反應2小時後，即可製得如下式(II-5)所示之製備例S-5的陽離子型界面活性劑：
製備複合膜
以下係根據第1及2表製作實施例1至17及比較例1至9之複合膜。
實施例1
將100重量份之可光固化樹脂材料(製備例R-1)及10重量份之陽離子型界面活性劑(製備例S-1)加至混合器中，並於室溫下，以攪拌裝置持續攪拌混合，即可製得實施例1之光固化樹脂組成物。
然後，將前述之光固化樹脂組成物塗佈於基材上，並對其照射紫外光，以形成光固化膜，即可製得實施例1之複合膜。所得之複合膜以下述表面性質、黏著性、抗靜電性、防霧性及環境試驗等之評價方式進行評價，所得結果如第1表所示。
實施例2至17及比較例1至9
實施例2至17及比較例1至9係使用與實施例1之複合膜的製作方法相同之製備方法，不同之處在於實施例2至17及比較例1至9係改變光固化膜中可光固化樹脂材料及陽離子型界面活性劑的種類與使用量，且其評價結果分別如第1及2表所示，在此不另贅述。
評價項目 1.表面性質
將前述實施例1至17及比較例1至9所製得之光固化樹脂組成物以#4塗佈棒均勻塗佈於PET膜上，形成10μm厚度之塗膜，經紫外光固化後直接以手觸摸光固化膜判斷是否乾燥，並以下述基準進行評價：○：表面完全乾燥；△：表面未完全乾燥；╳：表面回黏。
2.外觀
將前述實施例1至17及比較例1至9所製得之光固化樹脂組成物塗佈於具有特定圖案之基板上。經紫外光固化後，以目視之方式透過光固化膜觀察特定圖案，並以下述基準進行評價：◎：特定圖案係清楚的；○：特定圖案係些微模糊的；△：特定圖案係模糊的； ╳：無法觀察到特定圖案。
3.黏著性
根據ASTM D3359試驗標準，將上述實施例1至17及比較例1至9所製得之複合膜的光固化膜，以百格刀或小刀割成10×10個(100個)尺寸為1mm×1mm之小方格，再以3M600膠帶沾黏後用手抓住膠帶一端，在垂直方向(90°)快速撕下膠帶，觀察小方格被膠帶黏起的數量，計算剝落區域相對於總面積之面積百分比，並以下述基準進行評價：○：5B；△：4B；╳：3B至0B；其中，5B，在切口交叉處平滑完整，無任何塗膜剝落；4B，在切口交叉處有小片剝落，剝落區域之面積百分比≦5%；3B，在切割邊緣及交叉處有剝落，剝落區域之面積百分比大於5%且小於或等於15%；2B，在切割邊緣、交叉處及小方格上有剝落，剝落區域之面積百分比大於15%且小於或等於35%；1B，在切割邊緣、交叉處及小方格上有剝落，剝落區域之面積百分比大於35%且小於或等於65%；0B，在切割邊緣、交叉處及小方格上有剝落，剝落區域之面積百分比大於65%。
4.抗靜電性
利用表面阻抗測試計(Static Solutions Inc.公司製造，且其型號為RT-1000)量測前述實施例1至17及比較例1至9所製得之複合膜的阻抗值，並以下述基準進行評價，其中阻抗測試計之電壓設定為110伏特：◎：阻抗值≦1010；○：1010<阻抗值≦1011；△：1011<阻抗值≦1012；╳：1012<阻抗值。
5.防霧性
將前述實施例1至17及比較例1至9所製得之複合膜設置於裝有80℃水之燒杯杯口上，光固化膜面對杯口，且光固化膜之表面距離水面5公分。
放置1分鐘後，以目測之方式判斷是否有霧氣凝結於光固化膜之表面上，並依據以下基準進行評價：◎：沒有霧氣凝結，且蒸發之水分子附著於光固化膜上，並形成一平整水膜(即連續性水膜)；○：沒有霧氣凝結，且蒸發之水分子附著於光固化膜上，並凝結為不平整水膜；△：些微霧氣凝結；╳：有霧氣凝結。
6.接觸角
本發明所製得之光固化膜對水的接觸角係藉由習知之技術方法與儀器進行量測，故在此不另贅述。
7.環境試驗
環境試驗係將前述實施例1至17及比較例1至9所製得之複合膜放置於高溫高濕環境(溫度為65℃且溼度為80%之環境)中，經過至少500小時後，將複合膜取出，並依序進行前述之評價項目。其中，環境試驗後之阻抗值變化的評價方式係根據下式(III)計算，並依據以下之基準進行評價：
○：0<阻抗值變化<50；△：50≦阻抗值變化。
參照第1及2表之結果可知，本發明之陽離子型界面活性劑與可光固化樹脂材料所製得之光固化膜具有良好之表面性質，且經環境試驗後，本發明之陽離子型界面活性劑亦不產生習知回黏之缺陷。
其次，本發明所製得之光固化膜亦具有良好之外觀性質及黏著性，而可貼附於各種基材，且不影響其視覺評價。其中，本發明所製得之複合膜具有良好之抗靜電性及防霧性，進而可抑制習知靜電及/或水氣對於裝置或基材之損害。於第2表中，依據比較例1至9之評價結果可知，當光固化樹脂組成物不包含本發明之陽離子型界面活性劑時，所製得光固化膜具有較差之抗靜電性及/或防霧性，或者所製得光固化膜之外觀或黏著性無法滿足應用需求。
此外，本發明所製得之光固化膜經環境試驗後，其表面性質、抗靜電性及防霧性等效益並未降低。據此，本發明之陽離子型界面活性劑具有良好之穩定性。
由本發明之實施例及比較例可知，本發明所製得之陽離子型界面活性劑可有效提升所製得複合膜之抗靜電性及防霧性。其中，由於陽離子型界面活性劑之雙鍵基團與可光固化樹脂材料可進一步產生鍵結，故本發明所製得之陽離子型界面活性劑亦可有效克服習知陽離子型界面活性劑遷移之缺陷，進而提升其經時穩定性。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，在本發明所屬技術領域中任何具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (10)

  1. 一種陽離子型界面活性劑，具有如下式(I)所示之結構： 於式(I)中，R 1代表碳數為1至30之烷基、碳數為2至30之烯烴基或碳數為3至30之環烷烴基；R 2代表碳數為1至4之烷基、烷基醇基、烷醯基或烷基苯基；R 3代表碳數為1至5之烷基、碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR 4；R 4代表碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或 ；R 5代表碳數為2至5之烯基；R 1、R 2及R 3之至少一者具有不飽和基團；Y 1及Y 2分別獨立地代表碳數為2至4之亞烷基；A -為陰離子親水基團；且n及m分別獨立地代表0至100之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之陽離子型界面活性劑，其中該陰離子親水基團包含F -、Cl -、Br -、I -、(SO 2CF 3) 2N -或 ，且R 6代表甲基或乙基。
  3. 一種陽離子型界面活性劑之製造方法，包含：對一混合物進行一預反應，以形成一中間產物，其中該預反應包含一第一反應，且該混合物包含如下式(I-1)所示之胺基化合物及如下式(I-2)所示之環氧化合物：R 1-NH 2 (I-1)於式(I-1)中，R 1代表碳數為1至30之烷基、碳數為2至30之烯烴基或碳數為3至30之環烷烴基； 於式(I-2)中，R 3代表碳數為1至5之烷基、碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR 4；R 4代表碳數為2至5之烯基、碳數為2至5之炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或 ；且R 5代表碳數為2至5之烯基；以及 對該中間產物及如下式(I-3)所示之化合物進行四級化反應，以製得該陽離子型界面活性劑，其中該陽離子型界面活性劑具有如申請專利範圍第1或2項所述之結構，且n及m分別代表0：R 2-A (I-3)於式(I-3)中，R 2代表碳數為1至4之烷基、烷基醇基、烷醯基或烷基苯基；且A為親水基團。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之陽離子型界面活性劑之製造方法，於進行該第一反應後，該預反應更包含：對該第一反應之一產物及碳數為2至4之環氧烷基化合物進行一第二反應。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之陽離子型界面活性劑之製造方法，其中該製造方法所製得之陽離子型界面活性劑具有如申請專利範圍第1或2項所述之結構，n及m分別代表0至100之整數，且n及m之總和大於0。
  6. 如申請專利範圍第3至5項中之任一項所述之陽離子型界面活性劑之製造方法，其中該親水基團包 含鹵素原子、(SO 2CF 3) 2N-或 ，R 6代表甲基或乙基，且「*」代表鍵結位置。
  7. 一種光固化樹脂組成物，包含：一可光固化樹脂材料；以及如申請專利範圍第1或2項所述之陽離子型界面活性劑，其中基於該可光固化樹脂材料之使用量為100重量份，該陽離子型界面活性劑之使用量為0.5重量份至30重量份。
  8. 一種複合膜，包含：一基材；以及一光固化膜，設於該基材之一表面上，且該光固化膜係由如申請專利範圍第7項所述之光固化樹脂組成物經一光固化製程所形成，其中該光固化膜對水之一接觸角不超過50度。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之複合膜，其中每單位面積之該複合膜之一第一阻抗值小於10 11歐姆。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之複合膜，其中該複合膜放置於一高溫高濕環境後，每單位面積之該 複合膜之一第二阻抗值小於10 11歐姆，且該第二阻抗值與該第一阻抗值之一比值係小於50且大於0。
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