CN108373420B - 阳离子型界面活性剂、其制造方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明有关于一种如式(I)所示的阳离子型界面活性剂：
R1是碳数为1至30的烷基、碳数为2至30的烯烃基或碳数为3至30环烷烃基；R2是碳数为1至4的烷基、烷基醇基、烷酰基或烷基苯基；R3是碳数为1至5的烷基、碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或‑OR4；R4是碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或
R5是碳数为2至5的烯基；R1、R2及R3的至少一者具有不饱和基团；Y1及Y2分别代表碳数为2至4的亚烷基；A‑为阴离子亲水基团；且n及m分别代表0至100的整数。所制得的阳离子型界面活性剂具有良好的抗静电性及防雾性。本发明还涉及该阳离子型界面活性的制造方法及其应用。
Description
技术领域
本发明是有关一种阳离子型界面活性剂，特别是提供一种可提升抗静电性及防雾性的阳离子型界面活性剂、其制造方法及其应用。
背景技术
随着生活品质的重视，习知的电子商品越趋轻薄化发展，连带使得电子商品内部的光电元件越加微小化。然而，随着光电元件的体积缩小，其对于使用环境的要求亦越趋严苛。
当光电元件使用于高温高湿的环境时，雾气容易凝结于元件表面，而影响其效能，甚至造成元件损坏。特别地，于显示领域中，雾气则会影响显示器的显像，降低其效能。
其次，由于光电元件主要是藉由电荷的传导促成其功效，故稳定的电场环境有助于提升光电元件的性能。惟，日常生活所产生的静电常会影响光电元件。静电虽是瞬间放电，但其具有高电压，故静电对于微小化的光电元件常会造成极大的损坏。
为了有效消除前述雾气或静电对于光电元件的损坏，光电元件的表面可藉由设置防雾材料或抗静电材料避免雾气凝结或消除静电，进而避免光电元件损坏。
前述的防雾材料或抗静电材料一般可为包含界面活性剂(如防雾剂或抗静电剂等)的复合膜，以具有前述的功效。
然而，习知的防雾剂或抗静电剂仅是以物理方式与保护膜的树脂材料混合均匀，故随着环境温度湿度的变化或时间的增长，防雾剂或抗静电剂会迁移(migration)至复合膜表面，而降低其防雾性或抗静电效能。
其次，迁移至表面的防雾剂或抗静电剂亦会造成复合膜表面回粘(after-tack)，而降低其表面性质。
有鉴于此，亟须提供一种的阳离子型界面活性剂、其制造方法及其应用，以改进习知阳离子型界面活性剂、其制造方法及其应用的缺陷。
发明内容
因此，本发明的一个方面在于提供一种阳离子界面活性剂，藉由选用反应物，制得具有特定结构且具有良好抗静电性及防雾性的阳离子型界面活性剂。
本发明的另一方面在于提供一种阳离子界面活性剂的制造方法，所制得的阳离子界面活性剂具有前述的特定结构。
本发明的又一方面在于提供一种光固化树脂组合物，其包含前述的阳离子界面活性剂。
本发明的再一方面在于提供一种复合膜，其包含利用前述光固化树脂组合物所制得的光固化膜。
根据本发明的一个方面，提出一种阳离子界面活性剂，且其具有如下式(I)所示的结构：
于式(I)中，R1代表碳数为1至30的烷基、碳数为2至30的烯烃基或碳数为3至30环烷烃基；R2代表碳数为1至4的烷基、烷基醇基、烷酰基或烷基苯基；R3代表碳数为1至5的烷基、碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR4；R4代表碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或
R5代表碳数为2至5的烯基；R1、R2及R3的至少一者具有可与双键基团进行加成聚合反应的不饱和基团；Y1及Y2分别独立地代表碳数为2至4的亚烷基；A-为阴离子亲水基团；n及m分别独立地代表0至30的整数，且n及m的总和代表5至30的整数。
依据本发明的一实施例，前述的阴离子亲水基团包含F-、Cl-、Br-、I-、(SO2CF3)2N-或
且R6代表甲基或乙基。
根据本发明的另一方面，提出一种阳离子型界面活性剂的制造方法。此方法是先对混合物进行第一反应，并对第一反应的产物及碳数为2至4的环氧烷基化合物进行第二反应，以形成中间产物，其中此混合物包含如下式(I-1)所示的胺基化合物与如下式(I-2)所示的环氧化合物：
R1-NH2 (I-1)
于式(I-1)中，R1代表碳数为1至30的烷基、碳数为2至30的烯烃基或碳数为3至30环烷烃基；
于式(I-2)中，R3代表碳数为1至5的烷基、碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR4；R4代表碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或
且R5代表碳数为2至5的烯基。
然后，对前述所得的中间产物与如下式(I-3)所示的化合物进行四级化反应，即可制得阳离子型界面活性剂。其中，此阳离子型界面活性剂具有前述的结构：
R2-A (I-3)
于式(I-3)中，R2代表碳数为1至4的烷基、烷基醇基、烷酰基或烷基苯基；且A为亲水基团。
依据本发明的又一实施例，前述的亲水基团包含卤素原子、(SO2CF3)2N-或
R6代表甲基或乙基，且「*」代表键结位置。
根据本发明的又一方面，提出一种光固化树脂组合物。此光固化树脂组合物包含可光固化树脂材料及前述的阳离子型界面活性剂。其中，基于可光固化树脂材料的使用量为100重量份，阳离子型界面活性剂的使用量为0.5重量份至30重量份。
根据本发明的再一方面，提出一种复合膜。此复合膜包含基材及光固化膜，且此光固化膜设置于基材的表面上，其中此光固化膜是由前述的光固化树脂组合物经光固化制程所形成，且此光固化膜对水的接触角不超过50度。
依据本发明的一实施例，前述每单位面积的复合膜的第一阻抗值小于1011欧姆。
依据本发明的另一实施例，前述的复合膜放置于高温高湿环境后，每单位面积的复合膜的第二阻抗值小于1011欧姆，且此第二阻抗值与第一阻抗值的比值是小于50且大于0。
应用本发明的阳离子型界面活性剂、其制造方法及其应用，其是藉由阳离子型界面活性剂的不饱和基团与树脂材料形成化学键结，而具有良好的经时稳定性。
附图说明
为了对本发明的实施例及其优点有更完整的理解，现请参照以下的说明并配合相应的附图。必须强调的是，各种特征并非依比例描绘且仅是为了图解目的。相关附图内容说明如下：
图1是绘示依照本发明的一实施例的阳离子型界面活性剂的制造方法的流程图；
其中，符号说明：
100：方法
110：提供一混合物的步骤
120：对混合物进行预反应的步骤
130：进行四级化反应的步骤
140：制得阳离子型界面活性剂的步骤。
具体实施方式
以下仔细讨论本发明实施例的制造和使用。然而，可以理解的是，实施例提供许多可应用的发明概念，其可实施于各式各样的特定内容中。所讨论的特定实施例仅供说明，并非用以限定本发明的范围。
本发明所称的回粘(after-tack)是指涂膜因温度及湿度，或者防雾剂或抗静电剂迁移(migration)至复合膜表面所造成的表面粘附缺陷，而使涂膜表面易沾粘污染物，或降低其表面平整性，进而降低涂膜的表面性质。
请参照图1，其是绘示依照本发明的一实施例的阳离子型界面活性剂的制造方法的流程图。在一实施例中，此制造方法是先提供一混合物，如步骤110所示。此混合物包含如下式(I-1)所示的胺基化合物及如下式(I-2)所示的环氧化合物：
R1-NH2 (I-1)
于式(I-1)中，R1代表碳数为1至30的烷基、碳数为2至30的烯烃基或碳数为3至30的环烷烃基。
于式(I-1)中，R1可为经取代或不取代的直链基团或支链基团。在一实施例中，当R1代表碳数为1至30的烷基时，R1可包含但不限于甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、异戊基、异己基、异庚基、异辛基、异壬基、异癸基、异十一烷基、异十二烷基、异十三烷基、异十四烷基、异十五烷基、异十六烷基、异十七烷基、异十八烷基、乙基己基、乙基庚基、乙基辛基、乙基壬基、乙基癸基、丙基己基、丙基庚基、丙基辛基、丙基壬基、丙基癸基、丁基己基、丁基庚基、丁基辛基、丁基壬基、丁基癸基、二级己基、二级庚基、二级辛基、二级壬基、二级癸基、二级十一烷基、二级十二烷基、二级十三烷基、二级十四烷基、二级十五烷基或二级十六烷基等。当R1代表碳数为2至30的烯烃基时，R1可包含但不限于丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基、十三烯基、十四烯基、十五烯基、十六烯基、十七烯基或十八烯基等。当R1代表碳数为3至30的环烷烃基时，R1可包含但不限于环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环戊基丁基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丙基、环己基丁基、环庚基甲基、环庚基乙基、环庚基丙基、环庚基丁基、环辛基甲基、环辛基乙基、环辛基丙基或环辛基丁基等。
较佳地，R1可代表碳数为6至25烷基、碳数为6至25烯烃基或碳数为6至25的环烷烃基。上述如式(I-1)所示的胺基化合物可单独一种使用或混合多种使用。
于式(I-2)中，R3代表碳数为1至5的烷基、碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR4；R4代表碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或
且R5代表碳数为2至5的烯基。
于式(I-2)中，R3可为经取代或不取代的直链基团或支链基团。在一实施例中，R3的具体例较佳可包含但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、苯基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、萘基、萘甲基、萘乙基、萘丙基、联苯基、苯乙烯化苯基、苯乙烯基或甲基苯乙烯基等。如式(I-2)所示的环氧化合物可单独一种使用或混合多种使用。
然后，对前述的混合物进行预反应，以形成中间产物，如步骤120所示。其中，预反应可包含第一反应，且所制得的中间产物具有如下式(I-4-1)所示的结构：
于式(I-4-1)中，R1及R3的定义分别如前所述，在此不另赘述。
基于如式(I-1)所示的胺基化合物的总使用量为1摩尔，如式(I-2)所示的环氧化合物的使用量可为0.5摩尔至4.0摩尔，较佳为1.0摩尔至3.0摩尔，且更佳可为1.5摩尔至2.5摩尔。
在一实施例中，第一反应的反应温度可为70℃至150℃，较佳为80℃至140℃，且更佳可为90℃至120℃。第一反应的反应时间可为2小时至8小时，较佳为2小时至6小时，且更佳为3小时至5小时。
于进行步骤120后，对前述的中间产物与如下式(I-3)所示的化合物进行四级化反应，即可制得如下式(I'-1)所示的阳离子界面活性剂，如步骤130及步骤140所示。
R2-A (I-3)
于式(I-3)中，R2代表碳数为1至4的烷基、烷基醇基、烷酰基或烷基苯基；且A为亲水基团。
于式(I-3)中，R2可为经取代或不取代的直链基团或支链基团。在一实施例中，当R2代表碳数为1至4的烷基时，R2可包含但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、第三丁基。当R2代表烷基醇基时，R2可包含但不限于甲醇基、乙醇基、丙醇基、丁醇基、异丙醇基、异丁醇基等。当R2代表烷酰基时，R2可包含但不限于乙酰基、丙酰基、丁酰基等。当R2代表烷基苯基时，键结于苯基上的烷基可为碳数为1至3的直链烷基或支链烷基，且R2可包含但不限于苄基、苯基乙基、苯基丙基或苯基丁基等。
式(I-3)中的亲水基团可包含但不限于卤素原子、(SO2CF3)2N-、
(R6代表甲基或乙基，且「*」代表键结位置)、其他适当的亲水基团或上述基团的任意组合。较佳地，于接续的四级化反应中，此亲水基团可反应生成阴离子亲水基团。在一实施例中，卤素原子较佳可为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
当进行前述的四级化反应时，如式(I-3)所示的化合物的-R2基团会与中间产物的氮原子产生键结，而产生四级铵盐，进而制得本发明的阳离子型界面活性剂。
在一实施例中，基于前述中间产物的总使用量为1摩尔，如式(I-3)所示的化合物的使用量可为0.3摩尔至2.0摩尔，较佳为0.5摩尔至1.5摩尔，且更佳可为0.6摩尔至1.2摩尔。
前述四级化反应的反应温度可为40℃至90℃，较佳为50℃至80℃，且更佳可为60℃至70℃。四级化反应的反应时间可为1小时至5小时，较佳为1.5小时至4.5小时，且更佳为2小时至4小时。
于式(I'-1)中，R1、R2及R3的定义如前所述，在此不另赘述。A-为阴离子亲水基团。其中，R1、R2及R3的至少一者具有不饱和基团。
在一实施例中，前述的预反应亦可选择性地包含对第一反应的产物与碳数为2至4的环氧烷基化合物进行第二反应的步骤，而制得具有如下式(I-4-2)所示的结构的中间产物：
于式(I-4-2)中，R1及R3的定义分别如前所述，在此不另赘述；Y1及Y2分别独立地代表碳数为2至4的亚烷基；n及m分别代表0至100的整数，且n及m的总和大于0。
在一实施例中，n及m较佳可独立地代表0至50的整数，且更佳可独立地代表0至30的整数。
当n及m的总和大于0时，-O-Y1-及/或-O-Y2-链段可使所制得的阳离子型界面活性剂具有亲水性、防雾性及抗静电性的功效。
n及m的总和较佳可为5至50，且n及m的总和更佳可为5至30。
当n及m的总和为5至30时，所制得的阳离子型剂界面活性剂具有更佳的亲水性、防雾性及抗静电性。
基于第一反应的产物的总使用量为1摩尔，前述碳数为2至4的环氧烷基化合物的使用量可为2.0摩尔至50.0摩尔，较佳为5.0摩尔至40.0摩尔，且更佳可为5.0摩尔至30.0摩尔。
于此实施例中，前述制得的中间产物[如式(I-4-2)所示]可与如前述式(I-3)所示的化合物进一步进行四级化反应，而制得如下式(I'-2)所示的阳离子型界面活性剂：
于式(I'-2)中，R1、R2、R3、Y1、Y2、A-、n及m的定义分别如前所述，在此不另赘述。其中，R1、R2及R3的至少一者具有不饱和基团。
相同地，当进行四级化反应时，如式(I-3)所示的化合物的-R2基团会与中间产物的氮原子产生键结，而产生四级铵盐，进而制得本发明的阳离子型界面活性剂。
其中，基于如式(I-4-2)所示的中间产物的总使用量为1摩尔，式(I-3)所示的化合物的使用量可为0.3摩尔至2.0摩尔，较佳为0.5摩尔至1.5摩尔，且更佳可为0.6摩尔至1.2摩尔。
于此实施例中，四级化反应的反应参数(如反应温度与反应时间等)可相同或不相同于前述步骤130所述的四级化反应的反应参数。
依据前述的说明，本发明的制造方法所制得的阳离子型界面活性剂具有如下式(I)所示的结构：
于式(I)中，R1、R2、R3、Y1、Y2及A-的定义分别如前所述，在此不另赘述；且n及m分别独立地代表0至100的整数。相同地，R1、R2及R3的至少一者具有不饱和基团。
在一具体例中，本发明的阳离子型界面活性剂与可光固化树脂材料混合，而制得光固化树脂组合物。其中，基于可光固化树脂材料的使用量为100重量份，阳离子型界面活性剂的使用量可为0.5重量份至30重量份，较佳为2.5重量份至25重量份，更佳为5重量份至25重量份，且尤佳为5重量份至20重量份。
当阳离子型界面活性剂的使用量大于30重量份时，所制得的光固化树脂组合物于成膜后，容易产生回粘的缺陷。当阳离子型界面活性剂的使用量小于0.5重量份时，过少的阳离子型界面活性剂无法有效提升光固化树脂组合物的效能。
在此具体例中，当前述的光固化树脂组合物照射紫外光或其他能量射线时，可光固化树脂材料中的双键基团会进行加成聚合反应，且阳离子界面活性剂中具有双键的基团[即前述式(I)中，具有不饱和基团的R1、R2或R3]亦会参与可光固化树脂材料的加成聚合反应，而使得阳离子界面活性剂与可光固化树脂材料形成化学键结，进而提升其经时稳定性。
在另一具体例中，前述的光固化树脂组合物可涂布于一基材的表面上，并藉由光固化制程形成光固化膜，而形成复合膜。换言之，此光固化膜包含前述光固化树脂组合物的光固化结构。其中，每单位面积的复合膜的第一阻抗值小于1011欧姆。故，所制得的复合膜可具有良好的抗静电性。
在此具体例中，前述的基材可包含但不限于光学膜、玻璃基材、塑胶基材、纸基材、木板基材、太阳能光电板、其他适当的基材或上述基材的任意混合。
其次，由于阳离子型界面活性剂具有阳离子亲水性基团，故所制得的光固化膜具有较佳的防雾性，而可提升复合膜的防雾性。在一实施例中，本案的光固化膜对水的接触角不超过50度，较佳不超过35度，且更佳不超过20度。当光固化膜对水的接触角超过(即大于)50度时，光固化膜的防雾性降低。
依据前述的说明可知，当本发明的光固化树脂组合物经光固化制程时，如式(I)所示的阳离子型界面活性剂中R1、R2或R3的不饱和基团会与可光固化树脂材料的双键基团形成加成聚合反应，而产生化学键结，进而具有较佳的经时稳定性。
因此，当本发明的复合膜长时间放置于高温高湿的环境后，复合膜的阻抗值仍可小于1011欧姆，静电变化亦小于50且大于0，且具有良好的防雾性。据此，本发明的阳离子型界面活性剂具有良好的经时稳定性。
较佳地，前述静电变化是小于10且大于或等于0.1；更佳地，前述的静电变化是小于或等于5且大于或等于0.1。
在另一实施例中，当本发明的复合膜长时间放置于高温高湿的环境后，复合膜的阻抗值可能小于放置前的复合膜的阻抗值。其原因在于，经长时间高温高湿环境的影响，复合膜会吸收环境中的湿气，而使得复合膜中的阻抗値降低。
在一应用例中，本发明的光固化树脂组合物除可应用于涂料产业，而可涂布于任意的基材上，以使其具有良好的抗静电性及防雾性。
以下利用实施例以说明本发明的应用，然其并非用以限定本发明，任何熟习此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰。
制备可光固化树脂材料
制备例R-1
首先，将55重量份至65重量份的脂肪族聚氨酯二丙烯酸酯(aliphatic urethanediacrylate；长兴材料工业股份有限公司制造，商品名为611B-85)、9重量份至16重量份的乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(Ethoxylated trimethylolpropane triacrylate；Satomer公司制造，商品名为SR415)、25重量份至35重量份的2-(2-乙氧乙氧基)乙基丙烯酸酯[2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl acrylate；Satomer公司制造，商品名为SR256]、0重量份至5重量份的丙烯酸四氢呋喃甲酯(Tetrahydrofurfuryl acrylate；长兴材料工业股份有限公司制造，商品名为EM214)、1重量份至5重量份的1-羟基环己基苯基甲酮(1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone；光起始剂；BASF公司制造，商品名为Irgacure 184)和1重量份至2重量份的2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦[Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide；光起始剂；BASF公司制造，商品名为Darocur TPO]加至混合器中，并于室温下，以搅拌装置持续搅拌混合，即可制得制备例R-1的可光固化树脂材料。
制备例R-2
首先，将15重量份至25重量份的双酚A环氧丙烯酸酯(Bisphenol A epoxydiacrylate；Sartomer公司制造，商品名为CN 104)、20重量份至30重量份的2-苯氧基乙基丙烯酸酯(2-Phenoxyethyl acrylate；Satomer公司制造，商品名为SR339)、15重量份至25重量份的乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(Ethoxylated bisphenol A diacrylate；Satomer公司制造，商品名为SR 349)、20重量份至30重量份的邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯[o-Phenylphenoxy ethyl acrylate；长兴材料工业股份有限公司制造，且其商品名为EM2105]、4重量份至5重量份的1-羟基环己基苯基甲酮(1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone；光起始剂；BASF公司制造，商品名为Irgacure 184)和1重量份至2重量份的2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦[Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide；光起始剂；BASF公司制造，商品名为Darocur TPO]加至混合器中，并于室温下，以搅拌装置持续搅拌混合，即可制得制备例R-2的可光固化树脂材料。
制备例R-3
首先，将30重量份至40重量份的2-苯氧基乙基丙烯酸酯(2-Phenoxyethylacrylate；Satomer公司制造，商品名为SR 339)、15重量份至25重量份的1,6-己二醇二丙烯酸酯(1,6-hexanediol diacrylate；Satomer公司制造，商品名为SR 238)、25重量份至35重量份的乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(Ethoxylated bisphenol A diacrylate；Satomer公司制造，商品名为SR 349)、20重量份至30重量份的三丙二醇二丙烯酸酯(Tripropyleneglycol diacrylate；新力美科技股份有限公司制造，且其商品名为2815)、3重量份至5重量份的1-羟基环己基苯基甲酮(1-Hydroxycyclohexyl phenyl ketone；光起始剂；BASF公司制造，商品名为Irgacure 184)和1重量份至2重量份的2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦[Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide；光起始剂；BASF公司制造，商品名为Darocur TPO]加至混合器中，并于室温下，以搅拌装置持续搅拌混合，即可制得制备例R-3的可光固化树脂材料。
制备阳离子型界面活性剂
制备例S-1
首先，将1摩尔(129g)的2-乙基己基胺与2摩尔(228g)的丙烯基缩水甘油醚加至反应瓶中，并升温至100℃至120℃，以进行第一反应。反应3小时后，将5摩尔(220g)的环氧乙烷导入，并升温至150℃，以进行第二反应。熟成2小时后，即可制得制备例S-1的中间产物。接着，将1摩尔(92g)的1-氯丁烷滴入至前述的中间产物中，并将温度调整至100℃，以进行四级化反应。反应8小时后，即可制得如下式(II-1)所示的制备例S-1的阳离子型界面活性剂(其中n+m＝5)：
制备例S-2
将1摩尔(186g)的十二烷胺与2摩尔(228g)的丙烯基缩水甘油醚加至反应瓶中，并升温至100℃至120℃，以进行第一反应。反应3小时后，将10摩尔(440g)的环氧乙烷导入，并升温至150℃，以进行第二反应。熟成2小时后，即可制得制备例S-2的中间产物。接着，将1摩尔(154g)的硫酸二乙酯滴入至前述的中间产物中，并于50℃进行四级化反应，反应2小时后，即可制得如下式(II-2)所示的制备例S-2的阳离子型界面活性剂(其中n+m＝10)：
制备例S-3
将1摩尔(269g)的十八烷胺与2摩尔(228g)的丙烯基缩水甘油醚加至反应瓶中，并升温至100℃至120℃，以进行第一反应。反应3小时后，将30摩尔(1320g)的环氧乙烷导入，并升温至150℃，以进行第二反应。熟成2小时后，即可制得制备例S-3的中间产物。接着，将1摩尔(126g)的硫酸二甲酯滴入至前述的中间产物中，并于50℃进行四级化反应。反应2小时后，即可制得如下式(II-3)所示的制备例S-3的阳离子型界面活性剂(其中n+m＝30)：
制备例S-4
将1摩尔(99g)的环己胺与2摩尔(228g)的丙烯基缩水甘油醚加至反应瓶中，并升温至100℃至120℃，以进行第一反应。反应3小时后，将20摩尔(880g)的环氧乙烷导入，并升温至150℃，以进行第二反应，熟成2小时后，即可制得制备例S-4的中间产物。接着，将1摩尔(126g)的苄基氯滴入至前述的中间产物中，于80℃进行四级化反应，反应8小时后，即可制得如下式(II-4)所示的制备例S-4的阳离子型界面活性剂(其中n+m＝20)：
制备例S-5
将1摩尔(157g)的异癸胺与2摩尔(228g)的丙烯基缩水甘油醚加至反应瓶中，并升温至100℃至120℃，以进行第一反应。反应3小时后，即可制得制备例S-5的中间产物。接着，将1摩尔(126g)的硫酸二甲酯滴入至前述的中间产物中，于50℃进行四级化反应，反应2小时后，即可制得如下式(II-5)所示的制备例S-5的阳离子型界面活性剂：
制备复合膜
以下是根据表1及表2制作实施例1至23及比较例1至9的复合膜。
实施例1
将100重量份的可光固化树脂材料(制备例R-1)及10重量份的阳离子型界面活性剂(制备例S-1)加至混合器中，并于室温下，以搅拌装置持续搅拌混合，即可制得实施例1的光固化树脂组合物。
然后，将前述的光固化树脂组合物涂布于基材上，并对其照射紫外光，以形成光固化膜，即可制得实施例1的复合膜。所得的复合膜以下述表面性质、粘着性、抗静电性、防雾性及环境试验等的评价方式进行评价，所得结果如表1所示。
实施例2至23及比较例1至9
实施例2至23及比较例1至9是使用与实施例1的复合膜的制作方法相同的制备方法，不同之处在于实施例2至23及比较例1至9是改变光固化膜中可光固化树脂材料及阳离子型界面活性剂的种类与使用量，且其评价结果分别如表1及表2所示，在此不另赘述。
评价项目
1.表面性质
将前述实施例1至23及比较例1至9所制得的光固化树脂组合物以#4涂布棒均匀涂布于PET膜上，形成10μm厚度的涂膜，经紫外光固化后直接以手触摸光固化膜判断是否干燥，并以下述基准进行评价：
○：表面完全干燥；
△：表面未完全干燥；
╳：表面回粘。
2.外观
将前述实施例1至23及比较例1至9所制得的光固化树脂组合物涂布于具有特定图案的基板上。经紫外光固化后，以目视的方式透过光固化膜观察特定图案，并以下述基准进行评价：
◎：特定图案是清楚的；
○：特定图案是些微模糊的；
△：特定图案是模糊的；
╳：无法观察到特定图案。
3.粘着性
根据ASTM D3359试验标准，将上述实施例1至23及比较例1至9所制得的复合膜的光固化膜，以百格刀或小刀割成10×10个(100个)尺寸为1mm×1mm的小方格，再以3M600胶带沾粘后用手抓住胶带一端，在垂直方向(90°)快速撕下胶带，观察小方格被胶带粘起的数量，计算剥落区域相对于总面积的面积百分比，并以下述基准进行评价：
○：5B；
△：4B；
╳：3B至0B；
其中，5B，在切口交叉处平滑完整，无任何涂膜剥落；
4B，在切口交叉处有小片剥落，剥落区域的面积百分比≦5％；
3B，在切割边缘及交叉处有剥落，剥落区域的面积百分比大于5％且小于或等于15％；
2B，在切割边缘、交叉处及小方格上有剥落，剥落区域的面积百分比大于15％且小于或等于35％；
1B，在切割边缘、交叉处及小方格上有剥落，剥落区域的面积百分比大于35％且小于或等于65％；
0B，在切割边缘、交叉处及小方格上有剥落，剥落区域的面积百分比大于65％。
4.抗静电性
利用表面阻抗测试计(Static Solutions Inc.公司制造，且其型号为RT-1000)量测前述实施例1至23及比较例1至9所制得的复合膜的阻抗值，并以下述基准进行评价，其中阻抗测试计的电压设定为110伏特：
◎：阻抗值≦1010；
○：1010＜阻抗值≦1011；
△：1011＜阻抗值≦1012；
╳：1012＜阻抗值。
5.防雾性
将前述实施例1至23及比较例1至9所制得的复合膜设置于装有80℃水的烧杯杯口上，光固化膜面对杯口，且光固化膜的表面距离水面5厘米。
放置1分钟后，以目测的方式判断是否有雾气凝结于光固化膜的表面上，并依据以下基准进行评价：
◎：没有雾气凝结，且蒸发的水分子附着于光固化膜上，并形成一平整水膜(即连续性水膜)；
○：没有雾气凝结，且蒸发的水分子附着于光固化膜上，并凝结为不平整水膜；
△：些微雾气凝结；
╳：有雾气凝结。
6.接触角
本发明所制得的光固化膜对水的接触角是藉由习知的技术方法与仪器进行量测，故在此不另赘述。
7.环境试验
环境试验是将前述实施例1至23及比较例1至9所制得的复合膜放置于高温高湿环境(温度为65℃且湿度为80％的环境)中，经过至少500小时后，将复合膜取出，并依序进行前述的评价项目。其中，环境试验后的阻抗值变化的评价方式是根据下式(III)计算，并依据以下的基准进行评价：
○：0＜阻抗值变化＜50；
△：50≦阻抗值变化。
参照表1及表2的结果可知，本发明的阳离子型界面活性剂与可光固化树脂材料所制得的光固化膜具有良好的表面性质，且经环境试验后，本发明的阳离子型界面活性剂亦不产生习知回粘的缺陷。
其次，本发明所制得的光固化膜亦具有良好的外观性质及粘着性，而可贴附于各种基材，且不影响其视觉评价。其中，本发明所制得的复合膜具有良好的抗静电性及防雾性，进而可抑制习知静电及/或水气对于装置或基材的损害。于表2中，依据比较例1至9的评价结果可知，当光固化树脂组合物不包含本发明的阳离子型界面活性剂时，所制得光固化膜具有较差的抗静电性及/或防雾性，或者所制得光固化膜的外观或粘着性无法满足应用需求。
此外，本发明所制得的光固化膜经环境试验后，其表面性质、抗静电性及防雾性等效益并未降低。据此，本发明的阳离子型界面活性剂具有良好的稳定性。
由本发明的实施例及比较例可知，本发明所制得的阳离子型界面活性剂可有效提升所制得复合膜的抗静电性及防雾性。其中，由于阳离子型界面活性剂的双键基团与可光固化树脂材料可进一步产生键结，故本发明所制得的阳离子型界面活性剂亦可有效克服习知阳离子型界面活性剂迁移的缺陷，进而提升其经时稳定性。
虽然本发明已以实施方式揭露如上，然其并非用以限定本发明，在本发明所属技术领域中任何具有通常知识者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的申请专利范围所界定者为准。
Claims (8)
1.一种阳离子型界面活性剂，其特征在于，该阳离子型界面活性剂具有如下式(I)所示的结构：
于式(I)中，R1代表碳数为1至30的烷基、碳数为2至30的烯烃基或碳数为3至30的环烷烃基；R2代表碳数为1至4的烷基、烷基醇基、烷酰基或烷基苯基；R3代表碳数为1至5的烷基、碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR4；R4代表碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或
R5代表碳数为2至5的烯基；R1、R2及R3的至少一者具有可与双键基团进行加成聚合反应的不饱和基团；Y1及Y2分别独立地代表碳数为2至4的亚烷基；A-为阴离子亲水基团；n及m分别独立地代表0至30的整数，且n及m的总和代表5至30的整数。
2.如权利要求1所述的阳离子型界面活性剂，其特征在于，该阴离子亲水基团包含F-、Cl-、Br-、I-、(SO2CF3)2N-或
且R6代表甲基或乙基。
3.一种阳离子型界面活性剂的制造方法，其特征在于，该制造方法包含：
对一混合物进行第一反应，并对该第一反应的产物及碳数为2至4的环氧烷基化合物进行第二反应，以形成中间产物，其中该混合物包含如下式(I-1)所示的胺基化合物及如下式(I-2)所示的环氧化合物：
R1-NH2 (I-1)
于式(I-1)中，R1代表碳数为1至30的烷基、碳数为2至30的烯烃基或碳数为3至30的环烷烃基；
于式(I-2)中，R3代表碳数为1至5的烷基、碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或-OR4；R4代表碳数为2至5的烯基、碳数为2至5的炔基、芳香基、烷基芳香基、烯基芳香基或
且R5代表碳数为2至5的烯基；以及
对该中间产物及如下式(I-3)所示的化合物进行四级化反应，以制得阳离子型界面活性剂，其中该阳离子型界面活性剂具有如权利要求1或2所述的结构：
R2-A (I-3)
于式(I-3)中，R2代表碳数为1至4的烷基、烷基醇基、烷酰基或烷基苯基；且A为亲水基团。
4.如权利要求3所述的阳离子型界面活性剂的制造方法，其特征在于，该亲水基团包含卤素原子、(SO2CF3)2N-或
R6代表甲基或乙基，且「*」代表键结位置。
5.一种光固化树脂组合物，其特征在于，该光固化树脂组合物包含：
可光固化树脂材料；以及
如权利要求1或2所述的阳离子型界面活性剂，其中基于该可光固化树脂材料的使用量为100重量份，该阳离子型界面活性剂的使用量为0.5重量份至30重量份。
6.一种复合膜，其特征在于，该复合膜包含：
基材；以及
光固化膜，设于该基材的表面上，且该光固化膜是由如权利要求5所述的光固化树脂组合物经光固化制程所形成，其中该光固化膜对水的接触角不超过50度。
7.如权利要求6所述的复合膜，其特征在于，每单位面积的该复合膜的第一阻抗值小于1011欧姆。
8.如权利要求7所述的复合膜，其特征在于，该复合膜放置于高温高湿环境后，每单位面积的该复合膜的第二阻抗值小于1011欧姆，且该第二阻抗值与该第一阻抗值的比值是小于50且大于0，所述高温高湿环境是温度为65℃且湿度为80％的环境。
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Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| JP2001159084A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-06-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | ホットメルト接着樹脂除去助剤および再生パルプ製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2001159084A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-06-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | ホットメルト接着樹脂除去助剤および再生パルプ製造方法 |
| JP2002161296A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-06-04 | Sanyo Chem Ind Ltd | 洗浄剤 |
| JP2002161491A (ja) * | 2000-09-18 | 2002-06-04 | Oji Paper Co Ltd | 製紙用パルプの漂白助剤および漂白方法 |
Non-Patent Citations (1)
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| Enantioselective alkylation using a new C3 symmetric amine-based chiral phase-transfer catalyst;Nobuyuki Mase等;《Tetrahedron Letters》;20031231;第44卷;第4074页Table1 entry 2 * |
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