KR102605107B1 - 무용제 타입의 유무기 하이브리드 코팅제 조성물 및 그를 포함하는 코팅필름 - Google Patents

무용제 타입의 유무기 하이브리드 코팅제 조성물 및 그를 포함하는 코팅필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은 코팅제 조성물 및 그를 포함하는 코팅필름에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 용제를 포함하지 않는 무용제 타입이고, 유무기 하이브리드 소재인 POSS 화합물을 포함하며, 직접 코팅 뿐만 아니라 임프린트 방식의 코팅에도 사용할 수 있는 것에 특징이 있다.

Description

무용제 타입의 유무기 하이브리드 코팅제 조성물 및 그를 포함하는 코팅필름{SOLVENT-FREE TYPE ORGANIC-INORGANIC HYBRID COATING COMPOSITON AND COATING FILM COMPRISING SAME}
본 발명은 코팅제 조성물 및 그를 포함하는 코팅필름에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 용제를 포함하지 않는 무용제 타입이고, 유무기 하이브리드 소재인 POSS 화합물을 포함하며, 직접 코팅 뿐만 아니라 임프린트 방식의 코팅에도 사용할 수 있는 것에 특징이 있다.
일반적으로 렌즈, 광학 스크린, 광학 필터, 프리즘 시트 등과 같은 광학적 기능성 제품을 비롯한 많은 상업적 제품들은 열경화성 또는 열가소성 중합체로 제조되고 있다. 예를 들어, 폴리카보네이트, 폴리메타아크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 페녹시, 페놀수지, 셀룰로오스 수지, 폴리스티렌, 스티렌 공중합체, 에폭시 등으로 제조되고 있다. 그러나 상기와 같은 많은 열경화성 및 열가소성 중합체들은 치수 안정성, 투명성 및 내충격성 등이 탁월하지만 내마모성, 내용제성이 약하여, 상기 중합체로부터 만들어진 제품은 긁힘이나 마모 등에 취약하다.
따라서, 상기 수지 제품들을 물리적 또는 기계적 손상으로부터 보호하기 위해서 플라스틱 표면에 내마모성 코팅제를 코팅시켜 사용되고 있다. 기존의 코팅제는 단순히 유기물만을 사용하거나, 고경도를 구현하기 위해 열경화를 사용하고 있다. 그러나, 용제(solvent)의 증발로 환경오염의 문제점이 있다.
한편, 코팅제를 기재 상에 직접 코팅하거나, 임프린트 방식을 사용하여 코팅할 수 있는데 기존 임프린트 방식의 코팅제는 고경도 제품을 만들기 위해서 다관능 제품을 사용하나, 상기 다관능 제품은 임프린트용 필름으로 인한 무산소 환경에서 급격한 자가 라디칼 반응으로 기재 표면의 부착이 거의 나오지 않는 문제점이 있다.
이와 관련하여, 한국등록특허 10-2231263호는 에폭시계 수지, AHHFP(2,2'-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl) hexafluoropropane), 아크릴레이트계 수지 및 광개시제를 포함하는 하드 코팅제 조성물에 관하여 개시하고 있다.
본 발명은 상기한 종래 기술의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로써, 직접 코팅 뿐만 아니라 임프린트 방식에도 사용할 수 있으며, 표면 임프린트 소재에 따라 유광, 무광, 반광 및 격자 등의 다양한 제품을 생산할 수 있는 코팅제 조성물 및 그를 포함하는 코팅필름을 제공하는 것에 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 내광성, 내후성 및 부착력이 우수한 코팅제 조성물을 제공하는 것에 그 목적이 있다.
전술한 기술적 과제를 달성하기 위한 기술적 수단으로서, 본 발명의 일 측면은,
다면체 올리고머 실세스퀴옥산(Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane, POSS) 화합물; 다관능 아크릴레이트 올리고머; 아크릴레이트 모노머; 및 광개시제;를 포함하는 무용제 코팅제 조성물이 제공된다.
상기 POSS 화합물은 메타크릴레이트계 POSS 화합물, 아크릴레이트계 POSS 화합물 및 에폭시계 POSS 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 다관능 아크릴레이트 올리고머는 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 아로마틱 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 메타크릴레이트 올리고머, 폴리에스터 아크릴레이트 올리고머, 실리콘 아크릴레이트 올리고머, 멜라민 아크릴레이트 올리고머 및 덴드리틱 아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 아크릴레이트 모노머는 메틸아크릴레이트(Methyl acrylate, MA), 에틸아크릴레이트(Ethyl acrylate, EA), n-부틸아크릴레이트(n-Butylacrylate, BA), 옥틸아크릴레이트(Octyl acrylate, OA), 트리데실아크릴레이트(Tridecyl acrylate, TDA), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-Hydroxyethyl acrylate, 2-HEA), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-Ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol triacrylate, PETA), 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트(Pentaerythritol tetraacrylate, PETTA), 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(Tripropylene glycol diacrylate, TPGDA), 트리프로필렌 글리콜 트리아크릴레이트(Tripropylene glycol triacrylate, TPGTA), 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-Hexanediol diacrylate, HDDA) 및 이소보닐 아크릴레이트(Isobonyl acrylate, IBOA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 아실포스핀옥사이드계 화합물, α-하이드록시케톤계 화합물, 페닐 글리옥실레이트계 화합물 및 벤조인에테르계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 POSS 화합물 1 내지 100 중량부, 상기 다관능 아크릴레이트 올리고머 1 내지 400 중량부, 상기 아크릴레이트 모노머 1 내지 50 중량부 및 상기 광개시제 0.1 내지 10 중량부를 포함할 수 있다.
상기 무용제 코팅제 조성물은 기능성 모노머를 더 포함할 수 있다.
상기 기능성 모노머는 아크릴로일 모르폴린(Acryloyl morpholine), N-하이드록시에틸 아크릴아미드(N-Hydroxyethyl acrylamide), N,N-디메틸 아크릴아미드(N,N-Dimethyl acrylamide), N,N-디에틸 아크릴아미드(N,N-Diethyl acrylamide) 및 4-t-부틸시클로헥실아크릴레이트(4-t-Butylcyclohexyl acrylate)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 무용제 코팅제 조성물은 소포제, 레벨링제, 슬립제, 자외선차단제, 자외선흡수제 및 산화방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 무용제 코팅제 조성물은 양이온개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 무용제 코팅제 조성물은 실란 변성 에폭시 수지를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 측면은,
기재층; 및 상기 기재층 상에 형성되고, 상기 무용제 코팅제 조성물을 포함하는 코팅층;을 포함하는 코팅필름이 제공된다.
상기 기재층은 유리, 폴리올레핀계(PO) 수지, 폴리비닐클로라이드(PVC) 수지, 폴라카보네이트(PC) 수지, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 수지, 폴리스티렌(PS) 수지, 아세테이트 수지, 폴리올레핀계-폴리 염화비닐 공중합체 수지, ABS 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지 및 폴리이미드 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 코팅필름의 두께는 1μm 내지 5mm일 수 있다.
본 발명의 무용제 타입의 유무기 하이브리드 코팅제 조성물은 직접 코팅 뿐만 아니라 임프린트 방식에도 사용할 수 있으며, 표면 임프린트 소재에 따라 유광, 무광, 반광 및 격자 등의 다양한 제품을 생산할 수 있는 효과가 있다.
또한, 본 발명의 코팅제 조성물은 내광성, 내후성 및 부착력이 우수한 효과가 있다.
도 1은 본 발명에 따른 코팅제 조성물을 코팅시켜 제조한 코팅필름의 이미지이다.
도 2는 PC 필름 상에 실시예 1에 따라 제조된 코팅제 조성물을 코팅하여 제조한 코팅필름의 내광성 실험 결과이다.
도 3은 인쇄층 및 UV 프라이머가 순서대로 형성된 PC 필름 상에 실시예 1에 따라 제조된 코팅제 조성물을 코팅하여 제조한 코팅필름의 내광성 실험 결과이다.
도 4는 에폭시 처리한 PET 필름 상에 실시예 1에 따라 제조된 코팅제 조성물을 코팅하여 제조한 코팅필름의 내후성 실험 결과이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 의해 본 발명이 한정되지 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 의해 정의될 뿐이다.
덧붙여, 본 발명에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 발명의 명세서 전체에서 어떤 구성요소를 '포함'한다는 것은 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다.
이하, 본 발명의 무용제 코팅제 조성물에 대해 설명하도록 한다.
본 발명은 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane, POSS) 화합물; 다관능 아크릴레이트 올리고머; 아크릴레이트 모노머; 및 광개시제;를 포함하는 무용제 코팅제 조성물을 제공한다.
본 발명의 코팅제 조성물은 용제를 포함하지 않는 것에 특징이 있다. 단, 첨가제 등에 소량 포함된 용제는 무시한다. 본 발명의 코팅제 조성물은 기존 용제형 유무기 하이브리드 코팅제와 다르게 무용제 형태의 유무기 하이브리드 코팅제로, 직접 코팅은 물론이고 임프린트(Imprint) 방식의 코팅에도 사용 가능하다. 또한, 표면 임프린트 소재에 따라 유광, 무광, 반광 및 격자 등의 다양한 제품을 생산할 수 있다.
기존 임프린트 방식의 무용제 코팅제는 고경도 제품을 만들기 위해서 다관능 제품을 사용하는데, 상기 다관능 제품은 임프린트용 필름으로 인한 무산소 환경에서 급격한 자가 라디칼 반응으로 기재 표면의 부착이 거의 나오지 않는 문제점이 있었다.
그러나 본 발명에 따른 무용제 코팅제 조성물을 이용할 경우, 경화된 코팅제와 코팅하고자 하는 물질 사이에 강력한 부착력을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 무용제 코팅제 조성물은 용제를 포함하지 않으므로, 제조의 공정 효율을 높일 수 있고, 경제적이며, 용제를 배제함으로써 용제의 휘발 공정 등에 의해 유발되는 기포의 발생이나 공정 중 오염이 유발되지 않는다.
본 발명의 무용제 코팅제 조성물은 POSS 화합물을 포함할 수 있다. 상기 POSS 화합물은 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane)을 뜻하며, 유기 재료 및 무기 재료의 하이브리드 재료로 이해할 수 있다. POSS 화합물의 경우 랜덤 구조(random), 사다리(ladder) 구조, 케이지(cage) 구조, 부분케이지(partial cage) 구조 등 여러 구조가 있으나, 바람직하게는 케이지(cage) 구조의 화합물이 사용될 수 있으며, POSS 화합물은 점탄성을 가질 수 있다.
상기 POSS 화합물은 메타크릴레이트계 POSS 화합물, 아크릴레이트계 POSS 화합물 및 에폭시계 POSS 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 메타크릴레이트계 POSS 화합물은 아래 화학식 1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1]
상기 아크릴레이트계 POSS 화합물은 아래 화학식 2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2]
상기 에폭시계 POSS 화합물은 아래 화학식 3으로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 3]
또한 상기 POSS 화합물은 아래 화학식 4와 같이 에폭시기와 메타크릴레이트기를 혼용하여 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 4]
바람직하게는, 상기 POSS 화합물은 메타크릴레이트계 POSS 화합물을 포함할 수 있다. 상기 메타크릴레이트계 POSS 화합물은 가격이 저렴하여 이를 이용할 경우 비용을 절약할 수 있어 경제적인 효과를 가질 수 있다. POSS 화합물은 코팅막의 경도를 증가시키는 역할을 수행할 수 있다.
상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 POSS 화합물 1 내지 100 중량부를 포함할 수 있다. 상기 POSS 화합물이 1 중량부 미만일 경우 충분한 경도를 가지지 못해 바람직하지 않고, 100 중량부를 초과할 경우 코팅막의 유연성이 너무 떨어져서 성형성이 나빠지는 문제가 있을 수 있으므로 바람직하지 않다.
본 발명의 무용제 코팅제 조성물은 다관능 아크릴레이트 올리고머를 포함할 수 있다. 본 발명에서, "다관능 아크릴레이트 올리고머"는 중합 가능한 관능기로서 치환되거나 비치환된 "둘 이상의 아크릴레이트기"를 포함하는 아크릴레이트계 중합체를 의미한다. 상기 올리고머는 아크릴레이트기에 포함된 수소 중 어느 하나 이상이 치환되거나 비치환될 수 있다. 상기 다관능 아크릴레이트 올리고머는 코팅제에 있어서 접착력과 같은 물성을 제공할 수 있다.
상기 다관능 아크릴레이트 올리고머는 2 내지 20개의 관능기를 가지며, 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 아로마틱 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 메타크릴레이트 올리고머, 폴리에스터 아크릴레이트 올리고머, 실리콘 아크릴레이트 올리고머, 멜라민 아크릴레이트 올리고머 및 덴드리틱 아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 우레탄계 아크릴레이트는 충분한 경화성을 가지지 못하는 POSS 화합물의 저경화성 문제를 해결해주는 역할을 할 수도 있다.
상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 다관능 아크릴레이트 올리고머 1 내지 400 중량부를 포함할 수 있다. 상기 다관능 아크릴레이트 올리고머가 1 중량부 미만일 경우 충분한 경도를 가지지 못해 바람직하지 않고, 400 중량부를 초과할 경우 유연성이 떨어지거나 경도 또는 부착력이 낮아질 수 있어 바람직하지 않다.
본 발명의 무용제 코팅제 조성물은 아크릴레이트 모노머를 포함할 수 있다. 본 발명에서, "아크릴레이트 모노머"는 중합 가능한 관능기로서 치환되거나 비치환된 "하나 또는 둘 이상의 아크릴레이트기"를 포함하는 아크릴레이트계 단량체를 의미한다. 상기 모노머는 아크릴레이트기에 포함된 수소 중 어느 하나 이상이 치환되거나 비치환될 수 있다. 아크릴레이트 모노머의 경우, 조성물의 희석제 역할을 하면서, 점착력 및 점착성, 유연성, 가교 밀도 등을 조절할 수 있고, 기타 물성을 보완하는 역할을 제공할 수 있다.
상기 아크릴레이트 모노머는 메틸아크릴레이트(Methyl acrylate, MA), 에틸아크릴레이트(Ethyl acrylate, EA), n-부틸아크릴레이트(n-Butylacrylate, BA), 옥틸아크릴레이트(Octyl acrylate, OA), 트리데실아크릴레이트(Tridecyl acrylate, TDA), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-Hydroxyethyl acrylate, 2-HEA), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-Ethylhexyl acrylate, 2-EHA), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol triacrylate, PETA), 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트(Pentaerythritol tetraacrylate, PETTA), 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(Tripropylene glycol diacrylate, TPGDA), 트리프로필렌 글리콜 트리아크릴레이트(Tripropylene glycol triacrylate, TPGTA), 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-Hexanediol diacrylate, HDDA) 및 이소보닐 아크릴레이트(Isobonyl acrylate, IBOA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 트리프로필렌 글리콜 트리아크릴레이트(TPGTA) 및 이소보닐 아크릴레이트(IBOA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 아크릴레이트 모노머 1 내지 50 중량부를 포함할 수 있다. 상기 아크릴레이트 모노머가 1 중량부 미만일 경우 점착 효과가 미미하여 바람직하지 않고, 50 중량부를 초과할 경우 경도가 떨어질 수 있어 바람직하지 않다.
본 발명의 무용제 코팅제 조성물은 광개시제를 포함할 수 있으며, 상기 광개시제는 고분자 광개시제일 수 있다. 상기 광개시제는 아실포스핀옥사이드계 화합물, α-하이드록시케톤계 화합물, 페닐 글리옥실레이트계 화합물 및 벤조인에테르계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide 및 Difunctional olgometric alpha-hydroxy ketone계 광개시제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 광개시제 0.1 내지 10 중량부를 포함할 수 있다. 상기 광개시제가 0.1 중량부 미만일 경우 중합에 있어서 불리하므로 바람직하지 않고, 10 중량부를 초과할 경우 코팅제 조성물의 내구성이 저하되므로 바람직하지 않다.
본 발명의 무용제 코팅제 조성물은 기능성 모노머를 더 포함할 수 있다. 본 발명에서, 기능성 모노머는 점착성 부여 관능기를 포함하는 아크릴계 모노머일 수 있다. 상기 기능성 모노머의 점착성 부여 관능기는 상기 무용제 코팅제 조성물로부터 제조된 코팅층이 점착 성능을 가지게 할 수 있으며, 부착력을 향상시킬 수 있다.
상기 기능성 모노머는 아크릴로일 모르폴린(Acryloyl morpholine), N-하이드록시에틸 아크릴아미드(N-Hydroxyethyl acrylamide), N,N-디메틸 아크릴아미드(N,N-Dimethyl acrylamide), N,N-디에틸 아크릴아미드(N,N-Diethyl acrylamide) 및 4-t-부틸시클로헥실아크릴레이트(4-t-Butylcyclohexyl acrylate)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 N,N-디메틸 아크릴아미드를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 기능성 모노머 10 내지 50 중량부를 포함할 수 있다. 상기 기능성 모노머가 10 중량부 미만일 경우 부착 효과가 미미하여 바람직하지 않고, 50 중량부를 초과할 경우 코팅제의 아민 냄새가 심할 수 있어 바람직하지 않다.
본 발명의 무용제 코팅제 조성물은 소포제, 레벨링제, 슬립제, 자외선차단제, 자외선흡수제 및 산화방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
소포제는 코팅제 조성물이 코팅된 부분에 기포가 형성되어 물성이 저하되는 것을 억제하는 역할을 제공할 수 있다.
레벨링제는 코팅제 조성물의 흐름성을 조절하여, 코팅 시 표면에 발생할 수 있는 오렌지필, 크레이터 등 여러 도장 결함의 발생을 방지 또는 개선하는 역할을 제공할 수 있다.
슬립제는 주로 폴리에틸렌 필름의 마찰계수를 감소시켜 인쇄, 적층, 코팅 등의 가공이 쉽도록 하고 최종 제품의 촉감을 매끈하게 하는 효과를 제공할 수 있다. 상기 슬립제는 실리콘 슬립제일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
자외선차단제, 자외선흡수제 및 산화방지제은 무용제 코팅제 조성물의 내광성 및 내후성을 향상시키는 역할을 제공할 수 있다. 상기 자외선흡수제는 트리아졸계 자외선흡수제일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 첨가제 0.1 내지 5 중량부를 포함할 수 있다. 상기 기능성 모노머가 0.1 중량부 미만일 경우 상기 효과가 미미하여 바람직하지 않고, 5 중량부를 초과할 경우 다른 성분으로 인한 효과가 저하될 수 있어 바람직하지 않다.
본 발명의 무용제 코팅제 조성물은 양이온개시제를 더 포함할 수 있다. 양이온개시제는 가시광선, 자외선, X선, 전자선 등의 활성 에너지 선의 조사 혹은 가열에 따라서, 양이온 또는 루이스 산을 발생하고 에폭시기의 중합 반응을 개시하는 역할을 할 수 있다. 상기 무용제 코팅제 조성물은 양이온개시제를 더 포함함으로써 부착력 특히, 열탕 부착력이 향상될 수 있다.
상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 양이온개시제 0.01 내지 1 중량부를 포함할 수 있다. 상기 양이온개시제가 0.01 중량부 미만일 경우 부착 효과가 미미하여 바람직하지 않고, 1 중량부를 초과할 경우 고가의 제품으로 코팅제 가격 경쟁력을 가지지 못하므로 바람직하지 않다. 상기 양이온개시제는 실란 변성 에폭시 수지 투입량의 약 1% 내외로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 무용제 코팅제 조성물은 실란 변성 에폭시 수지를 더 포함할 수 있다. 본 발명에서, 실란 변성 에폭시 수지는 에폭시 수지를 실란 화합물과 반응시켜 에폭시 수지를 변성시킬 것일 수 있다. 상기 무용제 코팅제 조성물은 실란 변성 에폭시 수지를 더 포함함으로써 부착력 특히, 열탕 부착력이 향상될 수 있다.
상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여, 상기 실란 변성 에폭시 수지 0.1 내지 5 중량부를 포함할 수 있다. 상기 실란 변성 에폭시 수지가 0.1 중량부 미만일 경우 부착 효과가 미미하여 바람직하지 않고, 5 중량부를 초과할 경우 투입량 대비 별다른 물성 증대 효과가 없으므로 바람직하지 않다.
본 발명의 무용제 코팅제 조성물은 필요에 따라 안정제 등을 더 포함할 수 있다. 상기 안정제는 열 또는 UV 안정제가 제공될 수 있다. 상기 열안정제의 경우, 금속계 열안정제와 비금속계 열안정제를 사용할 수 있으며, 상기 금속계 열안정제로는 유기주석계 열안정제, 메르캅타이드(mercaptide)계 유기주석 열안정제, 카복실산염계 유기주석 열안정제, 카복실산 금속염계 열안정제가 제공될 수 있다. 비금속계 열안정제로는 에폭시화합물, 유기아인산염류가 제공될 수 있다.
유기아인산계 열안정화제로는 트리페닐 포스파이트(triphenyl phosphite), 디페닐이소데실포스파이트(diphenyl isodecyl phosphite), 페닐디이소데실포스파이트(phenyl diisodecyl phosphite), 트리오닐페닐포스 파이트(trinonylphenyl phosphite)에서 선택된 적어도 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 UV 안정제의 경우, 벤조트리아졸계, 옥사닐라이드계 및 힌더드 아민계 광안정제(Hindered Amine Light Stabilizer, HALS) 중 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 특히, 상기 HALS는 라디칼을 잡는 radical scavenger의 대표물질이다.
이하, 본 발명의 코팅필름에 대하여 설명하도록 한다.
본 발명은 기재층; 및 상기 기재층 상에 형성되고, 상기 무용제 코팅제 조성물을 포함하는 코팅층;을 포함하는 코팅필름을 제공한다.
상기 기재층은 유리, 폴리올레핀계(PO) 수지, 폴리비닐클로라이드(PVC) 수지, 폴라카보네이트(PC) 수지, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 수지, 폴리스티렌(PS) 수지, 아세테이트 수지, 폴리올레핀계-폴리 염화비닐 공중합체 수지, ABS 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지 및 폴리이미드 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있고, 바람직하게는 PC 수지 및 PET 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 기재층과 상기 코팅층 사이에 UV 프라이머, 인쇄층 및 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 코팅필름의 두께는 1μm 내지 5mm일 수 있다.
상기 코팅필름은 제조방법에 따라 필름 형태로 제조되거나, 시트 형태로 제조될 수 있다. 상기 코팅필름이 필름 형태로 제조되는 경우, 두께는 1μm 내지 300μm일 수 있다. 상기 코팅필름이 시트 형태로 제조되는 경우, 두께는 2mm 내지 5mm일 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
< 실시예 >
실시예 1
하기 표 1과 같은 조성으로 코팅제 조성물을 제조하였다.
Raw material 중량%
IBOA 25
TPGTA 8
TPO 0.5
ESACURE ONE 1
MMA-POSS 30
PU610 24
PN-3205 10
BYK-066N 1
BYK-3205 0.5
상기 표 1에서,
TPO는 미원스페셜티 사의 제품으로 2,4,6-Trimethyl benzoyl-diphenyl phosphine oxide이고,
ESACURE ONE은 IGM 사의 제품으로 벤젠과 (1-메틸 에테닐)의 호모폴리머로 알파-(2-히드록시-2-메틸-1-옥소프로필) 관능기(alpha-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl)derived benzen and (1-methyl ethenyl)-homopolymer)를 가지고 고분자 광개시제이며,
MMA-POSS는 메틸메타크릴레이트 POSS 화합물이고,
PU610은 미원스페셜티 사의 제품으로 6관능 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머이고,
PN-3205는 폴리네트론 사의 제품으로 2관능 지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머이고,
BYK-066N은 BYK 사의 소포제이고,
BYK-3205SMS BYK 사의 반응성 실리콘 슬립제이다.
실시예 2
하기 표 2와 같은 조성으로 코팅제 조성물을 제조하였다.
Raw material 중량%
IBOA 25
TPGTA 7.5
TPO 0.5
ESACURE ONE 0.9
MMA-POSS 30
PU610 24
PN-3205 10
BYK-066N 1
BYK-3205 0.5
Tinuvin477 0.5
irganox1520L 0.1
상기 표 2에서,
Tinuvin477은 CIBA 사의 트리아졸계 자외선 흡수제이고,
irganox1520L은 산화방지제로 4,6-bis(octylthiomethyl)-o-cresol이다.
실시예 3
하기 표 3과 같은 조성으로 코팅제 조성물을 제조하였다.
Raw material 중량%
IBOA 5
DMAA 32.9
TPO 0.5
ESACURE ONE 0.5
MMA-POSS 10
PU610 39
PN-3205 10
BYK-066N 1
BYK-3205 0.5
Tinuvin477 0.5
irganox1520L 0.1
상기 표 3에서,
DMAA는 일본 Kohshylmer 사의 N,N-Dimethyl acrylamide이다.
실시예 4
하기 표 4와 같은 조성으로 코팅제 조성물을 제조하였다.
Raw material 중량%
IBOA 5.86
DMAA 27
TPO 0.5
ESACURE ONE 0.5
OMNICAT250 0.035
MMA-POSS 26
PU610 30
PN-3205 6
KSR-177 2
BYK-066N 1
BYK-3205 0.5
Tinuvin477 0.5
irganox1520L 0.1
상기 표 4에서,
OMNICAT250은 IGM 사의 양이온 개시제이고,
KSR-177은 국도화학 사의 실란 커플링 포함 에폭시 수지이다.
실시예 5
하기 표 5와 같은 조성으로 코팅제 조성물을 제조하였다.
Raw material 중량%
IBOA 6.46
DMAA 27
TPO 0.5
ESACURE ONE 0.5
OMNICAT250 0.035
MMA-POSS 26
PU610 30
PN-3205 6
KSR-177 2
BYK-066N 1
BYK-3205 0.5
< 실험예 >
실험예 1
도 1을 참조하면 실시예 1 내지 5에 따라 제조된 코팅제 조성물을 PC 필름 상에 22μm 두께로 코팅하여 코팅필름을 제조하고, 하기 실험방법으로 테스트하여 그 결과를 표 6에 나타내었다.
<표면 평활성>
육안으로 확인하며, 그 등급은 아래와 같은 기준으로 나타낸다.
A. 표면층에 미시적인 응집이 없이 균일하고 또한 요철이나 주름이 확인되지 않는다.
B. 표면층에 미시적인 응집이 보이지만 매우 경미하고 또한 코팅층에 요철이나 주름이 확인되지 않는다.
C. 표면층에 미시적인 응집이 보이지만 코팅층에 요철이나 주름이 확인되지 않는다.
D. 표면층에 미시적인 응집이 현저히 보이고 또한 코팅층에도 요철이나 주름이 보인다.
<연필경도>
연필경도 시험기(PHD 221D 한국석보과학사제)를 이용하여 1 kg의 하중을 걸고 연필 경도를 측정하였다. 연필은 미츠비시 제품을 사용하고, 하나의 연필 경도 당 5회 실시하였다.
흠집이 3개 이상이면 불량으로 판정하였으며, 불량이 발생하기 이전의 연필로 연필경도를 표시하였다.
<내스크래치성>
스틸울 테스트기 (WT-LCM 100, 한국프로텍사제)를 이용하여 1 kg/2 cm * 2 cm 하에서 10회 왕복운동시켜 내스크래치성을 시험하였다. 스틸울은 #0000을 사용하였으며, 그 등급을 하기와 같이 스크래치의 개수로 평가하였다.
A. 0 개
B. 1 ~ 10 개
C. 11 ~ 20 개
D. 21 ~ 30 개
E. 31 개 이상
<부착성>
필름의 도표면에 1 mm 간격으로 가로, 세로 각각 11개의 직선을 그어 100 개의 정사각형을 만든 후 테이프 (CT-24, 일본 니치방사제)를 이용하여 3회 박리 테스트를 진행하였다. 이 때 박리된 개수를 표시한다.
이 때 기재필름이 찢어지지 않고, 테이프에 박리가 되는 것은 코팅층이 기재 필름에 밀착력이 우수하다는 것을 나타낸다.
<컬링>
10*10 cm 의 정방형 형상으로 절단한 시료를 평판한 PET 필름(250 ㎛, 도레이사) 위에 필름의 도포된 면을 위로 해서 두고 4각의 PET 필름으로부터 떨어진 거리를 25 ℃, 50 %의 습도에서 측정하여 평균값을 측정하였다.
컬링 현상은 코팅층을 필름에 도포하였을 때, 그 모서리가 말리는 현상을 말하며 들뜸을 유발할 수 있어, 이를 방지할 수 있도록 하여야 한다.
<굴곡성>
가로*세로를 5*10 cm 의 직사각형으로 절단한 시료를 스텐레스 재질의 봉에 감았을 때 크랙 유무를 관찰하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
표면평활성 A A A A A
연필경도 9H 9H 9H 9H 9H
내스크래치성 C C C C C
부착성 100/100 100/100 100/100 100/100 100/100
컬링 40도 40도 40도 40도 40도
굴곡성 양호 양호 양호 양호 양호
상기 표 6을 참조하면, 본 발명에 따른 코팅제 조성물은 고경도임과 동시에 우수한 굴곡성도 함께 가질 수 있음을 확인할 수 있었다. 또한, 고경도임과 동시에 굴곡성이 뛰어나므로 플렉서블 디스플레이의 보호필름으로도 적용이 가능함을 확인할 수 있다.
실험예 2: 내광성 실험
순수한 PC 필름과 UV 프라이머로 처리한 PC 필름 상에 각각 실시예 1에 따라 제조된 코팅제 조성물을 코팅하여 코팅필름을 제조하고, 1주일 후 황변 유무를 확인하였으며, 그 결과를 도 2 및 도 3에 나타내었다. UV 프라이머로 처리한 PC 필름이란 PC 필름 상에 인쇄층이 형성되고, 상기 인쇄층 상에 UV 프라이머가 형성된 것을 의미한다.
도 2를 참조하면, PC 필름 바로 위에 코팅제 조성물을 코팅한 경우 황변이 발생한 것을 확인할 수 있었다. 도 3을 참조하면, UV 프라이머로 처리한 PC 필름 상에 코팅제 조성물을 코팅한 경우 황변이 발생하지 않았으며 내광성이 양호한 것을 확인할 수 있었다.
실험예 3: 내후성 실험
에폭시 처리한 PET 필름 상에 실시예 1에 따라 제조된 코팅제 조성물을 코팅하고 16일 후에 관찰하였으며, 그 결과를 도 4에 나타내었다. 에폭시 처리한 PET 필름이란 PET 필름 상에 에폭시 수지가 형성된 것을 의미한다. 도 4를 참조하면, 외관에 미세 크랙이 발생하였으며, 엣지부의 필름이 박리된 것을 확인할 수 있었다.
자외선 흡수제인 Tinuvin477과 산화 방지제인 irganox1520L을 첨가한 실시예 2에 따라 제조된 코팅제 조성물을 상기와 같이 코팅하고 16일 후에 관찰한 결과, 외관에 미세 크랙이 발생되지 않고, 엣지부의 필름이 박리되지 않아 내후성이 보완된 것을 확인할 수 있었다.
실험예 4: 초기 부착력 테스트
상용 PET 필름 상에 실시예 2 및 3에 따라 제조된 코팅제 조성물을 코팅하여 코팅필름을 제조한 후, 초기 부착력을 테스트하였으며 그 결과를 각각 아래 표 7 및 표 8에 나타내었다.
1 2 3 4 5 6
제조사 A사 A사 B사 B사 B사 C사
등급 레인보우 프리 광학용 광학용 레인보우 프리(저감) 준광학용 그래픽
경화량
(UV파장/열량)		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067
메인필름 노광 박리 양호 양호 박리 박리 양호
1 2 3 4 5 6
제조사 A사 A사 B사 B사 B사 C사
등급 레인보우 프리 광학용 광학용 레인보우 프리(저감) 준광학용 그래픽
경화량
(UV파장/열량)		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067		 A: 3402
B: 2543
C: 1017
V: 3067
메인필름 노광 양호 양호 양호 양호 양호 양호
상기 표 7을 참조하면 TPGTA를 포함하는 실시예 2는 PET 필름 종류에 따라 박리되는 경우도 있었으나, 상기 표 8을 참조하면 DMAA를 포함하는 실시예 3은 부착력이 보완되어, 실험한 PET 필름 모두 초기 부착력이 양호해진 것을 확인할 수 있었다. 즉, 3급 아민 화합물인 DMAA를 포함하는 코팅제 조성물은 초기 부착력이 우수한 효과가 있음을 확인할 수 있었다.
실험예 5: 열탕 부착력 테스트
상용 PET 필름 상에 실시예 3 및 4에 따라 제조된 코팅제 조성물을 코팅하여 코팅필름을 제조한 후, 85℃에서 2시간 동안 열탕 부착력을 테스트하였으며 그 결과를 각각 아래 표 9 및 표 10에 나타내었다.
1 2 3 4 5 6
제조사 A사 A사 B사 B사 B사 C사
등급 레인보우 프리 광학용 광학용 레인보우 프리(저감) 준광학용 그래픽
경화량
(UV파장/열량)		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718
열탕시험 박리 양호 박리 박리 양호 양호
1 2 3 4 5 6
제조사 A사 A사 B사 B사 B사 C사
등급 레인보우 프리 광학용 광학용 레인보우 프리(저감) 준광학용 그래픽
경화량
(UV파장/열량)		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718		 A: 1204
B: 851
C: 323
V : 718
메인필름 노광 양호 양호 양호 양호 양호 양호
상기 표 9를 참조하면 실시예 3에 따라 제조된 코팅제 조성물을 사용한 경우 PET 필름 종류에 따라 박리되는 경우도 있었으나, 상기 표 10을 참조하면 양이온 개시제(OMNICAT250)와 실란 변성 에폭시 수지(KSR-177)를 첨가한 실시예 4는 열탕 부착력이 보완되어, 실험한 PET 필름 모두 열탕 부착력이 양호해진 것을 확인할 수 있었다. 즉, 양이온개시제와 실란 변성 에폭시 수지를 포함하는 코팅제 조성물은 열탕 부착력이 우수한 효과가 있음을 확인할 수 있었다.
PET 필름 자체는 부착력이 나오지 않으므로 프라이머를 도포하는데 이때, 프라이머내 상당량의 실리카를 첨가하여 코팅한다. 실란 물질은 유리나 금속에 부착력을 증대시키는 물질로, 실란 변성 에폭시 수지의 실란 성분이 PET에 도포된 프라이머 내의 실리카와 강력한 접착력을 이루어 열탕 부착력(내열 부착력)이 증대되는 것일 수 있다.
이상, 도면을 참조하여 바람직한 실시예와 함께 본 발명에 대하여 상세하게 설명하였으나, 이러한 도면과 실시예로 본 발명의 기술적 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 따라서, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 다양한 변형예 또는 균등한 범위의 실시예가 존재할 수 있다. 그러므로 본 발명에 따른 기술적 사상의 권리범위는 청구범위에 의해 해석되어야 하고, 이와 동등하거나 균등한 범위 내의 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 속하는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (14)

  1. 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane, POSS) 화합물;
    다관능 아크릴레이트 올리고머;
    아크릴레이트 모노머; 및
    광개시제;를 포함하고,
    기능성 모노머를 더 포함하고,
    상기 기능성 모노머는,
    아크릴로일 모르폴린(Acryloyl morpholine), N-하이드록시에틸 아크릴아미드(N-Hydroxyethyl acrylamide), N,N-디메틸 아크릴아미드(N,N-Dimethyl acrylamide), N,N-디에틸 아크릴아미드(N,N-Diethyl acrylamide) 및 4-t-부틸시클로헥실아크릴레이트(4-t-Butylcyclohexyl acrylate)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제 코팅제 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 POSS 화합물은,
    메타크릴레이트계 POSS 화합물, 아크릴레이트계 POSS 화합물 및 에폭시계 POSS 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제 코팅제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 다관능 아크릴레이트 올리고머는,
    지방족 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 아로마틱 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 메타크릴레이트 올리고머, 폴리에스터 아크릴레이트 올리고머, 실리콘 아크릴레이트 올리고머, 멜라민 아크릴레이트 올리고머 및 덴드리틱 아크릴레이트 올리고머로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제 코팅제 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴레이트 모노머는,
    메틸아크릴레이트(MA), 에틸아크릴레이트(EA), n-부틸아크릴레이트(BA), 옥틸아크릴레이트(OA), 트리데실아크릴레이트(TDA), 2-하이드록시에틸 아크릴레이트(2-HEA), 2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(PETA), 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트(PETTA), 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(TPGDA), 트리프로필렌 글리콜 트리아크릴레이트(TPGTA), 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(HDDA) 및 이소보닐 아크릴레이트(IBOA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제 코팅제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는,
    아실포스핀옥사이드계 화합물, α-하이드록시케톤계 화합물, 페닐 글리옥실레이트계 화합물 및 벤조인에테르계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제 코팅제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 무용제 코팅제 조성물 전체 100 중량부에 대하여,
    상기 POSS 화합물 1 내지 100 중량부, 상기 다관능 아크릴레이트 올리고머 1 내지 400 중량부, 상기 아크릴레이트 모노머 1 내지 50 중량부 및 상기 광개시제 0.1 내지 10 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제 코팅제 조성물.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 제1항에 있어서,
    상기 무용제 코팅제 조성물은 소포제, 레벨링제, 슬립제, 자외선차단제, 자외선흡수제 및 산화방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제 코팅제 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 무용제 코팅제 조성물은 양이온개시제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제 코팅제 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 무용제 코팅제 조성물은 실란 변성 에폭시 수지를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 무용제 코팅제 조성물.
  12. 기재층; 및
    상기 기재층 상에 형성되고, 제1항에 따른 무용제 코팅제 조성물을 포함하는 코팅층;을
    포함하는 코팅필름.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 기재층은 유리, 폴리올레핀계(PO) 수지, 폴리비닐클로라이드(PVC) 수지, 폴라카보네이트(PC) 수지, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 수지, 폴리스티렌(PS) 수지, 아세테이트 수지, 폴리올레핀계-폴리 염화비닐 공중합체 수지, ABS 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지 및 폴리이미드 수지로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 코팅필름.
  14. 제12항에 있어서,
    상기 코팅필름의 두께는 1μm 내지 5mm인 것을 특징으로 하는 코팅필름.
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