TW201728612A - 聚芳酯樹脂及其製造方法暨聚芳酯樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的在於提供可形成耐熱性及介電特性充分優越之硬化物、流動性及與環氧樹脂間之反應性優越的聚芳酯樹脂及其製造方法。本發明提供一種聚芳酯樹脂，其特徵為含有二元酚成分及芳香族二羧酸成分，羥基濃度為100geq/ton以上。本發明並提供一種聚芳酯樹脂之製造方法，係進行乙醯基化反應及脫醋酸聚合反應而製造上述聚芳酯樹脂的方法，其特徵為，於上述乙醯基化反應後且上述脫醋酸聚合反應前，添加羥基羧酸成分。
Description
本發明係關於聚芳酯樹脂及其製造方法暨聚芳酯樹脂組成物。
近年來，隨著資訊處理量增大，各種電子機器所搭載之半導體裝置之高集成化、佈線之高密度化、多層化技術正急速進展著。對於各種電子機器所使用之印刷佈線板等之絕緣材料，係要求優越的介電特性。詳而言之，為了提高信號之傳達速度，而要求低介電係數，以及為了減低信號傳送時之損失，而要求低耗損因子。又，對於印刷佈線板等之絕緣材料，亦要求可耐受焊錫處理等熱處理之優越的耐熱性。
印刷佈線板等之絕緣材料可列舉環氧樹脂等之熱硬化性樹脂，但熱硬化性樹脂難以兼顧耐熱性與介電常數及耗損因子等介電特性。另一方面，屬於熱可塑性樹脂之聚芳酯樹脂已知耐熱性及介電特性優越。因此，藉由於環氧樹脂中調配聚芳酯樹脂，可期待環氧樹脂之耐熱性及介電特性提升。
例如，專利文獻1中揭示有將於特定之聚芳酯樹脂中調配了活性酯化合物、硬化促進劑及環氧樹脂的樹脂組成物用於印刷佈線板的技術。
[專利文獻1]日本專利特開2004-224890號公報
然而，專利文獻1中樹脂組成物所含之聚芳酯樹脂，由於流動性低，故加工性劣化，例如在製造多層印刷佈線板的情況，於使預浸體多層化時，有發生空隙、無法得到高可靠性之多層印刷佈線板的問題。
聚芳酯樹脂一般係藉由界面聚合法、熔融聚合法所製造。然而，例如界面聚合法通常使用末端封止劑，故於所得聚芳酯樹脂之分子鏈末端幾乎不殘留與環氧樹脂間之反應優良的屬於極性基的羧基及羥基。因此，聚芳酯樹脂假設即使具有較高之玻璃轉移溫度，仍由於對環氧樹脂之反應性低，故無法與環氧樹脂一起獲得玻璃轉移溫度充分高之硬化物，於耐熱性方面產生問題。再者，界面聚合法係在製造聚芳酯樹脂時，由於使用多量之有機溶媒及水，故於溶媒之回收及再生處理時需要以龐大電力為首的能量，故環境負擔大。
又，例如熔融聚合法係將原料之二元酚進行乙醯基化後，對經乙醯基化之二酚與羧酸進行脫醋酸聚合。因此，於藉由熔融聚合法所得之聚芳酯樹脂之分子鏈末端，仍然幾乎不殘留羥基。因此，藉由一般之熔融聚合法所製造的聚芳酯樹脂假設即使具有較高之玻璃轉移溫度，仍由於對環氧樹脂之反應性低，故無法與環氧
樹脂一起獲得玻璃轉移溫度充分高之硬化物，於耐熱性方面產生問題。
又，已知於三級胺及四級鎓鹽等觸媒存在下，聚芳酯樹脂之主鏈中之酯與環氧基反應。然而，由於對環氧樹脂之反應性低，故反應速度慢，假設即使反應進行，仍然無法與環氧樹脂一起獲得玻璃轉移溫度充分高之硬化物。
另一方面，聚芳酯樹脂一般係對通用溶媒之溶解性低，操作困難，而要求對通用溶媒之溶解性優越的聚芳酯樹脂。若對通用溶媒之溶解性低，則難以調製高固形份濃度之清漆，容易發生凝膠化或析出。又，於製造聚芳酯樹脂時，有需要所需時間較長之反應的情形，故亦要求製造效率良好的聚芳酯樹脂。
本發明之目的在於提供可形成耐熱性及介電特性充分優越之硬化物、流動性及與環氧樹脂間之反應性優越的聚芳酯樹脂及其製造方法。
本發明之目的在於提供可形成耐熱性及介電特性充分優越之硬化物、對通用溶媒之溶解性、流動性及與環氧樹脂間之反應性優越的聚芳酯樹脂及其製造方法。
本發明之目的在於提供可形成耐熱性及介電特性充分優越之硬化物、對通用溶媒之溶解性、流動性及與環氧樹脂間之反應性及製造效率優越的聚芳酯樹脂及其製造方法。
本發明人等經潛心研究後，結果發現可達成上述目的，遂完成本發明。
亦即，本發明之要旨如以下。
<1>一種聚芳酯樹脂，其特徵為，含有二元酚成分及芳香族二羧酸成分，羥基濃度為100geq/ton以上。
<2>如<1>之聚芳酯樹脂，其中，乙醯基濃度為10geq/ton以上。
<3>如<1>或<2>之聚芳酯樹脂，其中，單體濃度為2質量%以下。
<4>如<1>至<3>中任一項之聚芳酯樹脂，其中，進一步含有羥基羧酸成分。
<5>如<4>之聚芳酯樹脂，其中，相對於總單體成分，上述羥基羧酸成分係依2~50莫耳%之比例含有。
<6>如<1>至<5>中任一項之聚芳酯樹脂，其中，上述二元酚成分係含有一般式(1)所示之脂環式二元酚；
[式(1)中，R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、碳原子數1~12之烴基或鹵原子；R5及R6分別獨立表示氫原子或碳原子數1~4之烴基；m表示4~12之整數；X表示與羥基苯基所鍵結之碳原子一起形成飽和脂肪族烴環的碳原子。]
<7>如<6>之聚芳酯樹脂，其中，相對於總二元酚成分，上述脂環式二元酚係依15莫耳%以上之比例含有。
<8>如<6>或<7>之聚芳酯樹脂，其中，上述二元酚成分係含有2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(BisA)及/或1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷(BisAP)、與1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷(BisTMC)及/或1,1-雙(4-羥基苯基)-環十二烷(BisCDE)。
<9>如<8>之聚芳酯樹脂，其中，上述BisA及/或上述BisAP之合計含量、與上述BisTMC及/或上述BisCDE之合計含量的含有比率((BisA+BisAP)/(BisTMC+BisCDE))為15/85~85/15(莫耳比)。
<10>一種聚芳酯樹脂之製造方法，係進行乙醯基化反應及脫醋酸聚合反應而製造<1>~<9>中任一項之聚芳酯樹脂的方法，其特徵為，於上述乙醯基化反應後且上述脫醋酸聚合反應前，添加羥基羧酸成分。
<11>如<10>之聚芳酯樹脂之製造方法，其中，於上述乙醯基化反應後且上述脫醋酸聚合反應前，具有調整為用於上述脫醋酸聚合反應之溫度及壓力的預備階段；
於該預備階段中添加上述羥基羧酸成分。
<12>如<11>之聚芳酯樹脂之製造方法，其中，上述預備階段係在將反應系統升溫後進行減壓的階段；於該預備階段中，在升溫前且/或升溫後並且於減壓前，添加上述羥基羧酸成分。
<13>一種聚芳酯樹脂組成物，其特徵為，含有<1>至<9>中任一項之聚芳酯樹脂及環氧樹脂。
<14>一種被膜，係含有<1>至<9>中任一項之聚芳酯樹脂。
<15>一種薄膜，係含有<1>至<9>中任一項之聚芳酯樹脂。
<16>一種樹脂溶液，係含有<1>至<9>中任一項之聚芳酯樹脂及有機溶媒。
<17>一種預浸體，其特徵為，將<16>之樹脂溶液浸含或塗佈於強化纖維布。
<18>一種積層體，其特徵為，積層著<17>之預浸體。
本發明之聚芳酯樹脂係與環氧樹脂間之反應性及流動性優越。
本發明之聚芳酯樹脂係可與環氧樹脂一起形成耐熱性及介電特性充分優越的硬化物。
本發明之聚芳酯樹脂係含有二元酚成分及芳香族二羧酸成分作為單體成分。
二元酚成分可為於1分子中含有2個酚性羥基之所有有機化合物。所謂酚性羥基，係指直接鍵結於芳香族環的羥基。
二元酚成分係由對通用溶媒之溶解性之提升及聚芳酯樹脂與環氧樹脂之硬化物所具有之耐熱性的進一步提升的觀點而言，較佳為含有一般式(1)所示脂環式二元酚。
[化2]
式(1)中，R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、碳原子數1~12之烴基或鹵原子。碳原子數1~12之烴基係包括飽和脂肪族烴基、不飽和脂肪族烴基及芳香族烴基。飽和脂肪族烴基係包括碳原子數1~12、較佳1~6、更佳1~3之烷基，可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等。不飽和脂肪族烴基係包括碳原子數1~6、較佳1~3之烯基，可舉例如乙烯基、烯丙基等。芳香族烴基係包括碳原子數6~10、較佳6之芳基，可舉例如苯基、萘基等。作為鹵原子，可舉例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氯原子、溴原子。
式(1)中，較佳R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子、碳原子數1~6(特佳1~3)之烷基、碳原子數6~10(特佳6)之芳基、或鹵原子(特佳氯原子、溴原子)。更佳R1、R2、R3及R4分別獨立表示氫原子或碳原子數1~6(特佳1~3)之烷基。R1、R2、R3及R4可一部分或全部相異，亦可為相同基，較佳係表示相同基。
式(1)中，R5及R6分別獨立表示氫原子或碳原子數1~4之烴基。碳原子數1~4之烴基係包括飽和脂肪族烴基、不飽和脂肪族烴基。飽和脂肪族烴基係包括碳原子數1~4、較佳1~3之烷基，可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁
基等。不飽和脂肪族烴基係包括碳原子數1~4、較佳1~3之烯基，可舉例如乙烯基、烯丙基等。R5及R6係配合後述m值而存在複數個，該複數之R5及複數之R6若分別獨立選自上述範圍內即可。
式(1)中，較佳R5及R6分別獨立表示氫原子或碳原子數1~4之烷基。更佳R5及R6分別獨立表示氫原子或碳原子數1~3之烷基，特佳表示氫原子。
式(1)中，m表示4~12之整數、較佳5~11之整數。
式(1)中，X表示與羥基苯基所鍵結之碳原子一起形成飽和脂肪族烴環(單環)的碳原子。飽和脂肪族烴環係表示配合了m數之環烷環。作為飽和脂肪族烴環之具體例，可舉例如環戊環(m=4)、環己環(m=5)、環庚環(m=6)、環辛環(m=7)、環壬環(m=8)、環癸環(m=9)、環十一烷環(m=10)、環十二烷環(m=11)、環十三烷環(m=12)。
一般式(1)所示脂環式二元酚中，由聚芳酯樹脂與環氧樹脂之硬化物所具有之耐熱性的進一步提升的觀點而言，較佳具體例可舉例如一般式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)、(1h)及(1i)，尤其是一般式(1b)~(1h)所示之脂環式二元酚。
式(1a)中，R1、R2、R3及R4分別與上式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，較佳R1、R2、R3及R4及更佳R1、R2、R3及R4
亦與上述(1)相同。
式(1a)中，n1係0~8之整數、較佳0~4之整數、更佳0~2之整數。
式(1a)中，R10表示碳原子數1~4之烴基。碳原子數1~4之烴基係包括飽和脂肪族烴基及不飽和脂肪族烴基。飽和脂肪族烴基係包括碳原子數1~4、較佳1~3之烷基，可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等。不飽和脂肪族烴基係包括碳原子數1~4、較佳1~3之烯基，可舉例如乙烯基、烯丙基等。上述n1為2以上之整數時，複數之R10若分別獨立選自上述範圍內即可。環戊環中之的R10之鍵結位置並無特別限定，但在式(1a)中羥基苯基所鍵結之環戊環之碳原子設為1位時，較佳係使各R10鍵結於由3位及4位之碳原子所選擇之碳原子。
較佳R10分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。更佳R10分別獨立表示碳原子數1~3之烷基。
作為一般式(1a)所示脂環式二元酚之具體例，可舉例如1,1-雙(4-羥基苯基)環戊烷。
式(1b)中，R1、R2、R3及R4分別與上式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，較佳R1、R2、R3及R4及更佳R1、R2、R3及R4
亦與上述(1)相同。
式(1b)中，n2係0~10之整數、較佳0~5之整數、更佳2~4之整數。
式(1b)中，R20係與上述式(1a)中之R10相同。上述n2為2以上之整數時，複數之R20若分別獨立選自與上述R10相同之範圍內即可。環己環中之的R20之鍵結位置並無特別限定，但在式(1b)中羥基苯基所鍵結之環己環之碳原子設為1位時，較佳係使各R20鍵結於由3位、4位及5位之碳原子所選擇之碳原子，更佳為3位及5位之碳原子。
較佳R20分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。更佳R20分別獨立表示碳原子數1~3之烷基。
作為一般式(1b)所示脂環式二元酚的具體例，可舉例如1,1-雙(4-羥基苯基)環己烷、1,1-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷[BisTMC]、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5,5-四甲基-環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,4-三甲基-環己烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3-二甲基-5-乙基-環己烷、1,1-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(3,5-二苯基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(3-苯基-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(3,5-二氯-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基-環己烷、1,1-雙(3,5-二溴-4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷。其中，BisTMC由於通用性較高而為特佳。
[化5]
式(1c)中，R1、R2、R3及R4分別與上式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，較佳R1、R2、R3及R4及更佳R1、R2、R3及R4亦與上述(1)相同。
式(1c)中，n3係0~12之整數、較佳0~6之整數、更佳0~2之整數。
式(1c)中，R30係與上述式(1a)中之R10相同。上述n3為2以上之整數時，複數之R30若分別獨立選自與上述R10相同之範圍內即可。環庚環中之的R30之鍵結位置並無特別限定，但在式(1c)中羥基苯基所鍵結之環庚環之碳原子設為1位時，較佳係使各R30鍵結於由3位、4位、5位及6位之碳原子所選擇之碳原子。
較佳R30分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。更佳R30分別獨立表示碳原子數1~3之烷基。
作為一般式(1c)所示脂環式二元酚的具體例，可舉例如1,1-雙(4-羥基苯基)環庚烷。
[化6]
式(1d)中，R1、R2、R3及R4分別與上式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，較佳R1、R2、R3及R4及更佳R1、R2、R3及R4亦與上述(1)相同。
式(1d)中，n4係0~14之整數、較佳0~7之整數、更佳0~2之整數。
式(1d)中，R40係與上述式(1a)中之R10相同。上述n4為2以上之整數時，複數之R40若分別獨立選自與上述R10相同之範圍內即可。環辛環中之的R40之鍵結位置並無特別限定，但在式(1d)中羥基苯基所鍵結之環辛環之碳原子設為1位時，較佳係使各R40鍵結於由4位、5位及6位之碳原子所選擇之碳原子。
較佳R40分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。更佳R40分別獨立表示碳原子數1~3之烷基。
作為一般式(1d)所示脂環式二元酚的具體例，可舉例如1,1-雙(4-羥基苯基)-環辛烷。
[化7]
式(1e)中，R1、R2、R3及R4分別與上式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，較佳R1、R2、R3及R4及更佳R1、R2、R3及R4亦與上述(1)相同。
式(1e)中，n5係0~16之整數、較佳0~8之整數、更佳0~2之整數。
式(1e)中，R50係與上述式(1a)中之R10相同。上述n5為2以上之整數時，複數之R50若分別獨立選自與上述R10相同之範圍內即可。環壬環中之的R50之鍵結位置並無特別限定，但在式(1e)中羥基苯基所鍵結之環壬環之碳原子設為1位時，較佳係使各R50鍵結於由4位、5位、6位及7位之碳原子所選擇之碳原子。
較佳R50分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。更佳R50分別獨立表示碳原子數1~3之烷基。
作為一般式(1e)所示脂環式二元酚的具體例，可舉例如1,1-雙(4-羥基苯基)-環壬烷。
[化8]
式(1f)中，R1、R2、R3及R4分別與上式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，較佳R1、R2、R3及R4及更佳R1、R2、R3及R4亦與上述(1)相同。
式(1f)中，n6係0~18之整數、較佳0~9之整數、更佳0~2之整數。
式(1f)中，R60係與上述式(1a)中之R10相同。上述n6為2以上之整數時，複數之R60若分別獨立選自與上述R10相同之範圍內即可。環癸環中之的R60之鍵結位置並無特別限定，但在式(1f)中羥基苯基所鍵結之環癸環之碳原子設為1位時，較佳係使各R60鍵結於由4位、5位及6位之碳原子所選擇之碳原子。
較佳R60分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。更佳R60分別獨立表示碳原子數1~3之烷基。
作為一般式(1f)所示脂環式二元酚的具體例，可舉例如1,1-雙(4-羥基苯基)-環癸烷。
[化9]
式(1g)中，R1、R2、R3及R4分別與上式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，較佳R1、R2、R3及R4及更佳R1、R2、R3及R4亦與上述(1)相同。
式(1g)中，n7係0~20之整數、較佳0~10之整數、更佳0~2之整數。
式(1g)中，R70係與上述式(1a)中之R10相同。上述n7為2以上之整數時，複數之R70若分別獨立選自與上述R10相同之範圍內即可。環十一烷環中之的R70之鍵結位置並無特別限定，但在式(1g)中羥基苯基所鍵結之環十一烷環之碳原子設為1位時，較佳係使各R70鍵結於由4位、5位、6位及7位之碳原子所選擇之碳原子。
較佳R70分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。更佳R70分別獨立表示碳原子數1~3之烷基。
作為一般式(1g)所示脂環式二元酚的具體例，可舉例如1,1-雙(4-羥基苯基)環十一烷。
[化10]
式(1h)中，R1、R2、R3及R4分別與上式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，較佳R1、R2、R3及R4及更佳R1、R2、R3及R4亦與上述(1)相同。
式(1h)中，n8係0~22之整數、較佳0~11之整數、更佳0~2之整數。
式(1h)中，R80係與上述式(1a)中之R10相同。上述n8為2以上之整數時，複數之R80若分別獨立選自與上述R10相同之範圍內即可。環十二烷環中之的R80之鍵結位置並無特別限定，但在式(1h)中羥基苯基所鍵結之環十二烷環之碳原子設為1位時，較佳係使各R80鍵結於由5位、6位、7位、8位及9位之碳原子所選擇之碳原子。
較佳R80分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。更佳R80分別獨立表示碳原子數1~3之烷基。
作為一般式(1h)所示脂環式二元酚的具體例，可舉例如1,1-雙(4-羥基苯基)-環十二烷(BisCDE)。
[化11]
式(1i)中，R1、R2、R3及R4分別與上式(1)中之R1、R2、R3及R4相同，較佳R1、R2、R3及R4及更佳R1、R2、R3及R4亦與上述(1)相同。
式(1i)中，n9係0~24之整數、較佳0~12之整數、更佳0~2之整數。
式(1i)中，R90係與上述式(1a)中之R10相同。上述n9為2以上之整數時，複數之R90若分別獨立選自與上述R10相同之範圍內即可。環十三烷環中之的R90之鍵結位置並無特別限定，但在式(1i)中羥基苯基所鍵結之環十三烷環之碳原子設為1位時，較佳係使各R90鍵結於由6位、7位、8位及9位之碳原子所選擇之碳原子。
較佳R90分別獨立表示碳原子數1~4之烷基。更佳R90分別獨立表示碳原子數1~3之烷基。
作為一般式(1i)所示脂環式二元酚的具體例，可舉例如1,1-雙(4-羥基苯基)環十三烷。
上述一般式(1)所示脂環式二元酚的含有比率並無特
別限定，通常相對於總二元酚成分為15莫耳%以上(15~100莫耳%)。該含有比率係由聚芳酯樹脂對通用溶媒之溶解性提升的觀點而言，相對於總二元酚成分，較佳為15~90莫耳%、更佳25~75莫耳%。該含有比率係由聚芳酯樹脂之硬化物之耐熱性之進一步提升的觀點而言，相對於總二元酚成分，較佳為40~100莫耳%、更佳55~100莫耳%、再更佳90~100莫耳%。該含有比率係由聚芳酯樹脂對通用溶媒之溶解性提升、及聚芳酯樹脂與環氧樹脂間之反應性及硬化物之耐熱性之進一步提升的平衡的觀點而言，相對於總二元酚成分，較佳為40~90莫耳%、更佳50~90莫耳%。上述一般式(1)所示脂環式二元酚所示的脂環式二元酚可單獨使用，亦可併用數種，此時係其等之合計量為上述範圍內即可。
二元酚成分亦可含有上述一般式(1)所示脂環式二元酚以外的二元酚。由聚芳酯樹脂對通用溶媒之溶解性提升的觀點而言，二元酚成分較佳係含有上述一般式(1)所示脂環式二元酚以外的二元酚。
上述一般式(1)所示脂環式二元酚以外之二元酚，若為上述一般式(1)所示脂環式二元酚所未包含之二元酚成分，則無特別限定，可舉例如以下二元酚：2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷[BisA]、2,2-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(3-甲基-4-羥基苯基)丙烷、1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷[BisAP]、1,1-雙(4-羥基苯基)乙烷、1,1-雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)乙烷、1,1-雙(3-甲基-4-羥基苯基)乙烷、雙(4-羥基苯基)甲烷、雙(3,5-二甲基-4-羥基苯基)甲烷、雙(3-甲基-4-羥基苯基)甲烷。其中，由於通用性及對通用溶媒之溶解性高，較佳為BisA及/或BisAP。上述一般式(1)所示脂環式二元酚以
外之二元酚可單獨使用、亦可併用複數種。
二元酚成分可單獨使用上述二元酚，亦可併用複數種；但由對通用溶媒之溶解性提高而言，較佳係使用複數種。其中，二元酚成分較佳係組合含有BisA及/或BisAP、與BisTMC及/或BisCDE。於使用BisA及/或BisAP、與BisTMC及/或BisCDE的情況，BisA及BisAP之合計含量、與BisTMC及BisCDE之合計含量的含有比率((BisA+BisAP)/(BisTMC+BisCDE))較佳設為10/90~90/10(莫耳比)；尤其是由對甲基乙基酮之溶解性提高而言，更佳為15/85~85/15(莫耳比)、再更佳30/70~70/30(莫耳比)。由對通用溶媒之溶解性的觀點而言，較佳係BisA/BisTMC設為30/70~70/30(莫耳比)。
芳香族二羧酸成分可為於1分子中含有直接鍵結於芳香族環之2個羧基的所有有機化合物。芳香族二羧酸成分之具體例，可舉例如對酞酸(TPA)、異酞酸(IPA)、鄰酞酸、4,4'-二苯基二羧酸、二苯基醚-2,2'-二羧酸、二苯基醚-2,3'-二羧酸、二苯基醚-2,4'-二羧酸、二苯基醚-3,3'-二羧酸、二苯基醚-3,4'-二羧酸、二苯基醚-4,4'-二羧酸、2,6-萘二羧酸(NDCA)。
芳香族二羧酸成分可單獨使用上述中之1種化合物，亦可併用複數種化合物。其中，由聚芳酯樹脂對通用溶媒之溶解性及與環氧樹脂間之反應性的觀點而言，較佳係單獨使用IPA，或併用TPA及/或NDCA與IPA。IPA之含有比率係相對於總芳香族二羧酸成分，較佳設為20莫耳%以上、更佳40莫耳%以上、再更佳50莫耳%以上、最佳60莫耳%以上。在芳香族二羧酸成分含有TPA及/或NDCA與IPA的情況，由聚芳酯樹脂對通用溶媒、尤
其是甲基乙基酮之溶解性的觀點而言，(TPA+NDCA)/IPA之含有比率係以莫耳比計較佳為0/100~80/20、更佳0/100~60/40、再更佳0/100~50/50、又更佳0/100~40/60、最佳10/90~40/60。
本發明之聚芳酯樹脂亦可進一步含有羥基羧酸成分作為單體成分。羥基羧酸成分可為於1分子中含有1個羥基及1個羧基的所有有機化合物(尤其是芳香族化合物)。作為羥基羧酸之具體例，可舉例如對羥基苯甲酸(PHBA)、間羥基苯甲酸、2-羥基-6-萘甲酸、2-羥基-3-萘甲酸、1-羥基-4-萘甲酸。其中，PHBA由於通用性高而為較佳。
羥基羧酸成分之含有比率係相對於總單體成分100莫耳%，必須設為2~50莫耳%，由聚芳酯樹脂對通用溶媒之溶解性提升的觀點而言，較佳設為2~35莫耳%、特佳2~30莫耳%；由該溶解性、聚芳酯樹脂與環氧樹脂間之反應性及硬化物之耐熱性的進一步提升的觀點而言，較佳設為5~30莫耳%、更佳5~25莫耳%、再更佳10~25莫耳%。在羥基羧酸成分之含有比率未滿2莫耳%的情況，由於難以獲得具有既定羥基濃度的聚芳酯樹脂，故不佳。在羥基羧酸成分之含量超過50莫耳%的情況，由於對通用溶媒(尤其是非鹵化溶媒)之溶解性及溶液穩定性變低，故不佳。又，所謂總單體成分，意指構成聚芳酯樹脂之所有單體成分。例如，在聚芳酯樹脂為僅由二元酚成分與芳香族二羧酸成分與羥基羧酸成分所構成的情況，總單體成分指二元酚成分與芳香族二羧酸成分與羥基羧酸成分的全部(合計量)。又，例如在聚芳酯樹脂除了二元酚成分與芳香族二羧酸成分與羥基羧酸成分之外、尚含有其他單體成分的情況，係指此等成分的全部(合計量)。
聚芳酯樹脂係在不損及本發明效果的範圍內，亦可含有上述二元酚成分、芳香族二羧酸成分及羥基羧酸成分以外的其他單體成分。作為其他單體成分之具體例，可舉例如乙二醇、丙二醇等脂肪族二醇；1,4-環己烷二醇、1,3-環己烷二醇、1,2-環己烷二醇等脂環族二醇；己二酸及癸二酸等脂肪族二羧酸；1,4-環己烷二羧酸、1,3-環己烷二羧酸、1,2-環己烷二羧酸等脂環族二羧酸。脂肪族二羧酸及脂環族二羧酸亦可為其衍生物或其酐。其他單體成分之含有比率係相對於總單體成分100莫耳%，通常為10莫耳%以下、較佳5莫耳%以下、更佳0莫耳%。
本發明之聚芳酯樹脂的羥基濃度必須設為100geq/ton以上，由對通用溶媒之溶解性的提升、與環氧樹脂間之反應性及硬化物之耐熱性的進一步提升的觀點而言，較佳設為200geq/ton以上、更佳300geq/ton以上、再更佳500geq/ton以上。在羥基濃度未滿100geq/ton的情況，與環氧樹脂間之反應性及硬化物之耐熱性降低。又，由於對通用溶媒之溶解性降低，故不佳。羥基濃度之上限值並無特別限定，但不超過二元酚成分之羥基濃度，羥基濃度通常為2500geq/ton以下、較佳1500geq/ton以下、更佳1000geq/ton以下。
羥基濃度若為可對羥基進行定量化，則求得該基濃度的方法並無特別限定，可藉由中和滴定法等公知方法求取；但於之後詳述之1H-NMR分析中，可算出相對於酚性羥基、位於鄰位或間位之質子的波峰面積，對該基進行定量化而求得。
本發明之聚芳酯樹脂係由縮短反應時間而使聚芳酯樹脂之製造效率化的觀點而言，較佳將乙醯基濃度設為10geq/ton
以上、更佳20geq/ton以上、再更佳40geq/ton以上。聚芳酯樹脂之乙醯基係使羥基經乙烯基化者，隨著芳香族二羧酸成分中之羧基與乙醯基間之反應進行而聚合反應進行，聚芳酯樹脂中之乙醯基濃度降低。即使聚芳酯樹脂之乙醯基濃度未滿10geq/ton，仍不對本發明效果造成影響，但為了使乙醯基濃度成為未滿10geq/ton，必須增長聚合時間，而使聚芳酯樹脂之製造效率降低，故不佳。乙醯基濃度之上限值並無特別限定，乙醯基濃度通常為2000geq/ton以下、較佳1000geq/ton以下、更佳500geq/ton以下。
乙醯基濃度若為可對乙醯基進行定量化，則求得該基濃度的方法並無特別限定；但於之後詳述之1H-NMR分析中，可算出乙醯基之甲基之質子的波峰面積，對該基進行定量化而求得。
本發明之聚芳酯樹脂中之單體濃度，係由提升對通用溶媒之溶解性以及與環氧樹脂間之反應性及硬化物之耐熱性的進一步提升的觀點而言，較佳為2質量%以下、更佳1.5質量%以下、再更佳1.0質量%以下、最佳0.5質量%以下。若該單體濃度超過2質量%，則在將聚芳酯樹脂溶解於溶媒時，由於溶液中發生不溶物沉澱及/或溶液混濁，故聚芳酯樹脂之溶解性降低。因此，在使用於塗佈劑等用途時，由於品質惡化故不佳。該單體濃度之下限值並無特別限定，單體濃度通常為0.01質量%以上、特佳0.1質量%以上。
本發明中，所謂聚芳酯樹脂中之單體濃度，係指使用於製造聚芳酯樹脂但未反應而殘留之單體及構成聚芳酯樹脂之聚合物鏈但由該聚合物鏈游離(分解)及生成之單體的合計量，相對於聚芳酯樹脂總量的比例。聚芳酯樹脂中含有之單體成分係難以分離，在將聚芳酯樹脂溶解於溶媒時析出為不溶物。聚芳酯樹脂對通
用溶媒之溶解性，認為不僅依存於聚芳酯樹脂之聚合物本身之構造及單體組成，亦依存於聚芳酯樹脂所含之單體的存在。
單體濃度可從聚芳酯樹脂之溶液藉由高速液體層析法進行測定。具體而言，高速液體層析法之測定係藉由後述方法進行。
本發明之聚芳酯樹脂之數量平均分子量較佳設為未滿20000、更佳未滿10000、再更佳未滿6000、特佳3000。在數量平均分子量為20000以上的情況，有羥基濃度變低、與環氧樹脂間之反應性降低的情形。聚芳酯樹脂之數量平均分子量之下限值並無特別限定，該數量平均分子量通常為500以上、特佳1000以上。
本發明之聚芳酯樹脂係在不損及其特性之範圍內，亦可藉由具有環氧基、丙烯酸酯基、乙烯基、異氰酸酯基、唑啉基、碳二醯亞胺基、或矽醇基之化合物修飾羥基。藉由以具有環氧基、丙烯酸酯基、乙烯基、異氰酸酯基、唑啉基、碳二醯亞胺基、或矽醇基之化合物修飾該羥基，則提升熱硬化反應性或/及光硬化反應性。
本發明之聚芳酯樹脂之製造方法若可將羥基濃度設為既定範圍內則無特別限定，由於容易控制羥基濃度，故較佳係於熔融聚合時使用羥基羧酸成分進行控制的方法。
作為提高聚酯之羥基濃度的方法，已周知在聚縮合反應完成後，添加多元二醇成分、進行解聚合反應的方法。然而，在聚芳酯樹脂的情況，由多元二醇成分、二元酚成分、或羥基羧酸成
分所進行之解聚合反應的進行緩慢，使反應全體之反應時間變長。而且，解聚合反應時所添加之單體成分之一部分未反應而殘留，同時因解聚合反應而構成聚芳酯樹脂之單體成分之一部分生成為單體。因此，進行解聚合反應之方法並不佳。
本發明中，所謂於熔融聚合時使用羥基羧酸成分控制羥基濃度的方法，係指在進行乙醯基化反應及脫醋酸聚合反應的方法中，在乙醯基化反應後且脫醋酸聚合反應前，添加羥基羧酸成分的方法。亦即，在進行了乙醯基化反應後、進行脫醋酸聚合反應之前，添加羥基羧酸成分。此方法係由聚芳酯樹脂對通用溶媒之溶解性的觀點而言為較佳。又，在不損及本發明效果之範圍，亦可添加羥基羧酸成分之一部分進行了乙醯基化反應後，在乙醯基化反應之後且脫醋酸聚合反應之前，添加剩餘之羥基羧酸成分。
所謂乙醯基化反應，係指使二元酚成分、或二元酚成分及羥基羧酸成分進行乙醯基化反應。於乙醯基化反應中，係於反應容器中投入芳香族二羧酸成分與二元酚成分與無水醋酸，或投入芳香族二羧酸成分與二元酚成分與羥基羧酸與無水醋酸。其後，進行氮置換，於惰性氣體環境下，依100~240℃、較佳120~180℃之溫度，以5分鐘~8小時、較佳30分鐘~5小時，於常壓或加壓下進行攪拌。無水醋酸相對於二元酚成分之羥基的莫耳比較佳設為1.00~1.20。
所謂脫醋酸聚合反應，係指使經乙醯基化之二元酚與芳香族二羧酸反應，進行聚縮合的反應。於脫醋酸聚合反應中，係依240℃以上、較佳260℃以上、更佳280℃以上之溫度，以500Pa以下、較佳260Pa以下、更佳130Pa以下之減壓度，保持並攪拌30
分鐘以上。在溫度未滿240℃的情況、減壓度超過500Pa的情況、或保持時間未滿30分鐘的情況，有脫醋酸反應不足而所得聚芳酯樹脂中之醋酸量變高，全體之聚合時間變長，聚合物色調惡化的情形。
在進行了乙醯基化反應後、進行脫醋酸聚合反應之前的期間，通常存在將反應系統之溫度及壓力調整為用於脫醋酸聚合反應之溫度及壓力的預備階段。本發明之製造方法中，若於此預備階段中添加羥基羧酸成分即可。具體而言，於預備階段中，可在使反應系統升溫後、進行減壓時，於升溫前添加羥基羧酸成分；或可於升溫後且減壓前添加羥基羧酸成分。亦可在升溫前，以及升溫後且減壓前的兩種時機，添加羥基羧酸成分。
本發明中，係在使無水醋酸與二元酚成分、或二元酚成分及羥基羧酸成分反應後，添加羥基羧酸成分。因此，經乙醯基化反應後所添加之羥基羧酸成分之羥基不進行乙醯基化。其結果，於羥基羧酸成分之末端基中，反應性優越之羧基係於脫醋酸聚合反應階段中與聚芳酯樹脂進行反應，但未經乙醯基化之羥基並不與聚芳酯樹脂進行反應。因此，維持可將所得聚芳酯樹脂之羥基濃度設為既定範圍。
乙醯基化反應及脫醋酸聚合反應中，視需要較佳為使用觸媒。作為觸媒，可舉例如鈦酸四丁基酯等有機鈦酸化合物；醋酸鋅；醋酸鉀之等鹼金屬鹽；醋酸鎂等鹼土族金屬鹽；三氧化銻；羥丁基氧化錫、辛酸錫等有機錫化合物；N-甲基咪唑等雜環化合物。觸媒之添加量係相對於所得聚芳酯樹脂之總單體成分，通常為1.0莫耳%以下、較佳0.5莫耳%以下、更佳0.2莫耳%以下。
作為本發明之製造聚芳酯樹脂的裝置，可舉例如公知之反應裝置。可舉例如分次式反應裝置及連續式反應裝置。
本發明亦提供聚芳酯樹脂組成物。本發明之聚芳酯樹脂組成物係至少含有上述聚芳酯樹脂及環氧樹脂。
本發明所使用之環氧樹脂若為1分子中具有2個以上環氧基之有機化合物，則無特別限定。作為環氧樹脂之具體例，可舉例如雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、二環戊二烯型環氧樹脂、酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、三聚異氰酸酯型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、丙烯酸改質環氧樹脂、多官能環氧樹脂、溴化環氧樹脂、磷改質環氧樹脂。環氧樹脂可單獨使用，亦可併用2種以上。
環氧樹脂之環氧當量通常為100~3000、較佳150~300。
環氧樹脂之軟化點通常為200℃以下、較佳100℃以下。
聚芳酯樹脂之調配量，較佳係聚芳酯樹脂之官能基當量相對於環氧樹脂之環氧當量成為0.5~1.5當量比、更佳0.7~1.3當量比的量。聚芳酯樹脂之官能基當量係相當於由酚性羥基與酯基之含量所算出之當量。此種聚芳酯樹脂之調配量通常相對於環氧樹脂與聚芳酯樹脂之合計量100質量份，為20~80質量份、較佳35~65質量份、更佳40~50質量份。
本發明之聚芳酯樹脂組成物通常含有硬化促進劑。硬化促進劑並無特別限定，可舉例如2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑類；4-二甲基胺基吡啶、苄基二甲基胺、2-(二甲基胺基甲基)酚、2,4,6-參(二甲基胺基甲基)酚等3級胺類；三苯基膦、三丁基膦等有機膦類。硬化促進劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之樹脂組成物中，可併用硬化劑。作為硬化劑，可舉例如二乙三胺、三乙四胺或四乙五胺、二氰二腈、己二酸二肼及聚醯胺多胺等之脂肪族多胺化合物；烯二胺、異佛爾酮二胺、雙(4-胺基-3-甲基環己基)甲烷及雙(4-胺基環己基)甲烷等之脂環族多胺化合物；間荏二胺、二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基碸及間苯二胺等芳香族多胺化合物；酞酸酐、四氫酞酸酐、六氫酞酸酐、甲基四氫酞酸酐、甲基六氫酞酸酐、甲基納迪克酸酐、十二烷基琥珀酸酐、氯橋酸酐等之單官能性酸酐；焦蜜石酸、二苯基酮四羧酸酐、乙二醇雙(偏苯三甲酸酐)、甲基環己烷四羧酸酐等2官能性酸酐；偏苯三甲酸酐、聚壬二酸酐等之游離酸羧酸酐。硬化劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之樹脂組成物亦可進一步含有氰酸酯樹脂、異氰酸酯樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、胺基甲酸乙酯樹脂、酚樹脂等之熱硬化性樹脂。
本發明之樹脂組成物亦可取代環氧樹脂，而含有於1分子中具有2個以上適合與酚性羥基進行反應之末端基的樹脂。作為取代環氧樹脂而含有之樹脂，可舉例如氰酸酯樹脂、異氰酸酯樹脂、順丁烯二醯亞胺樹脂等。
本發明之樹脂組成物亦可添加於高分子量樹脂中而使用。配合用途，可使用於成形物、薄膜、片材、接黏劑、塗膜、導電性糊膏、薄膜鑄模成形之轉印箔等。藉由將本發明之樹脂組成物添加於高分子量樹脂中，可提升或維持高分子量樹脂之耐熱性，並可改良流動性、塗佈性。高分子量樹脂若為重量平均分子量(Mw)為10000以上之高分子，則無特別限定。作為高分子量樹脂，可舉例如聚酯樹脂、聚芳酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚碸樹脂、聚醚碸樹脂、聚苯醚樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醯胺樹脂等。高分子量樹脂可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之樹脂組成物亦可進一步含有無機填充材。作為無機填充材，可舉例如二氧化矽、玻璃、氧化鋁、滑石、雲母、硫酸鋇、氫氧化鋁、氫氧化鎂、碳酸鈣、碳酸鎂、氧化鎂、氧化鈦、氮化矽、氮化硼等。無機填充材可單獨使用，亦可併用2種以上。又，無機填充材較佳係藉由環氧基矽烷偶合劑、胺基矽烷偶合劑等表面處理劑經表面處理者。
本發明之聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物，係在不損及其特性的範圍，亦可含有抗氧化劑。例如，作為受阻酚系抗氧化劑，可舉例如1,3,5-參(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)三聚異氰酸酯、1,1,3-三(4-羥基-2-甲基-5-第三丁基苯基)丁烷、1,1-雙(3-第三丁基-6-甲基-4-羥基苯基)丁烷、3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-苄丙酸、肆(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸新戊四醇酯、3-(1,1-二甲基乙基)-4-羥基-5-甲基-苄丙酸、3,9-雙[1,1-二甲基-2-[(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基]乙基]-2,4,8,10-四氧螺[5.5]十一烷、1,3,5-
三甲基-2,4,6-參(3',5'-二第三丁基-4'-羥基苄基)苯等。作為磷系抗氧化劑，可舉例如3,9-雙(對壬基苯氧基)-2,4,8,10-四氧-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷、3,9-雙(十八醯氧基)-2,4,8,10-四氧-3,9-二磷雜螺[5.5]十一烷、三(單壬基苯基)亞磷酸酯、三苯氧基膦、異癸基亞磷酸酯、異癸基苯基亞磷酸酯、二苯基2-乙基己基亞磷酸酯、二壬基苯基雙(壬基苯基)酯磷酸、1,1,3-參(2-甲基-4-二(十三烷基)亞磷酸酯-5-第三丁基苯基)丁烷、參(2,4-二第三丁基苯基)亞磷酸酯、季戊四醇雙(2,4-二第三丁基苯基亞磷酸酯)、2,2'-亞甲基雙(4,6-二第三丁基苯基)2-乙基己基亞磷酸酯、雙(2,6-二第三丁基-4-甲基苯基)季戊四醇二亞磷酸酯等。作為硫醚系抗氧化劑，可舉例如4,4'-硫雙[2-第三丁基-5-甲基酚]雙[3-(十二烷基硫基)丙酸酯]、硫雙[2-(1,1-二甲基乙基)-5-甲基-4,1-伸苯基]雙[3-(十四烷基硫基)-丙酸酯]、季戊四醇肆(3-正十二烷基硫基丙酸酯)、雙(十二烷基)硫二丙酸酯。抗氧化劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之樹脂組成物亦可含有難燃劑。由對環境之影響的觀點而言，較佳為非鹵素系難燃劑。作為難燃劑，可舉例如磷系難燃劑、氮系難燃劑、聚矽氧系難燃劑等。難燃劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物，可溶解於有機溶媒、作成樹脂溶液。樹脂溶液之製作方法並無特別限定，在製造聚芳酯樹脂之組成物的樹脂溶液時，相較於將聚芳酯樹脂與環氧樹脂同時溶解於有機溶媒，事先將聚芳酯樹脂與環氧樹脂分別溶解於有
機溶媒中再將其等混合者，可容易依短時間得到均勻之樹脂溶液。又，後者的情況，兩者之樹脂溶液之固形份濃度接近者係容易依更短時間獲得均勻之樹脂溶液。
本發明之聚芳酯樹脂之樹脂溶液所使用的有機溶媒，若可將聚芳酯樹脂均勻溶解，則無特別限定，由對環境之影響的觀點而言，較佳係非鹵化溶媒。本發明之聚芳酯樹脂組成物之樹脂溶液所使用的有機溶媒，若可使環氧樹脂與聚芳酯樹脂均勻溶解，則無特別限定，由對環境之影響的觀點而言，較佳為非鹵化溶媒。作為此種非鹵化溶媒，可舉例如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮等之醯胺化合物；1,4-二烷、1,3-二烷、四氫呋喃等醚化合物；甲基乙基酮、環戊酮、環己酮等酮化合物；甲苯、二甲苯等芳香族烴類；醋酸乙酯、丙二醇單乙基醚醋酸酯等之醋酸酯類。此等之非鹵化溶媒均可作為通用溶媒，酮化合物及芳香族烴類、尤其是甲基乙基酮及甲苯可用於作為更通用之溶媒。最有用之通用溶媒為甲基乙基酮。上述有機溶媒可單獨使用，亦可併用2種以上。
本發明之聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物由於對非鹵化溶媒之溶解性非常優越，故可提高各樹脂溶液之固形份濃度，具體而言，可設為20質量%以上、更佳40質量%以上、再更佳50質量%以上。尤其是聚芳酯樹脂，例如可依5~40質量%、較佳10~40質量%、更佳20~40質量%、再更佳30~40質量%之固形份濃度溶解於非鹵化溶媒。作為本發明之樹脂溶液之溶媒所使用的甲基乙基酮及甲苯，係廣泛使用於電氣電子領域，容易取得且廉價，故為便利性特別高之有機溶媒。習知，聚芳酯樹脂由於芳香環之濃度高，故被認為不易溶解於上述溶媒。然而，已知藉由將聚芳酯樹脂作成
為如上述般之特定樹脂組成，可依高濃度溶解於上述溶媒。因此，本發明之聚芳酯樹脂及聚芳酯樹脂組成物係於被膜及薄膜之形成以及預浸體之製作時，操作性非常高，其工業上之意義非常高。
將本發明之樹脂溶液於基材上塗佈乾燥後，形成被膜，由基材剝離，藉此可獲得薄膜。形成被膜及薄膜時之樹脂溶液可為將聚芳酯樹脂溶解於有機溶媒的樹脂溶液，亦可為將聚芳酯樹脂組成物溶解於有機溶媒之樹脂溶液、或將聚芳酯樹脂組成物與高分子量樹脂溶解於有機溶媒之樹脂溶液。
作為基材，可舉例如PET薄膜、聚醯亞胺薄膜、玻璃板、不鏽鋼板。作為塗佈方法，可舉例如線棒塗佈法、薄膜施用器塗佈法、刷毛塗佈法、噴塗法、凹版輥塗法、網版印刷法、反向輥塗法、唇模塗佈法、氣刀塗佈法、融流塗佈法、浸漬塗佈法。
本發明之樹脂溶液係在浸含或塗佈於強化纖維後，進行乾燥，藉此可獲得預浸體。製造預浸體時之樹脂溶液係將聚芳酯樹脂組成物溶解於有機溶媒之樹脂溶液。
作為構成強化纖維布之強化纖維，可舉例如玻璃纖維、碳纖維、有機系纖維、陶瓷系纖維。此等強化纖維可使用織布、不織布等任一形態者。又，亦可使用纖條體並將此等纖維依短纖維狀態進行混合抄紙的合成紙。其中，由於加工性優越，故較佳為玻璃纖維、碳纖維。強化纖維布之厚度較佳為5~50μm、更佳10~45μm、再更佳15~40μm。
於強化纖維布浸含樹脂溶液的方法並無特別限定，可使用公知方法。作為上述浸含方法，可舉例如使用市售或自製之連續浸含裝置的方法；於含有聚芳酯樹脂之樹脂溶液中浸漬強化纖維
的方法；於離型紙、玻璃板、不鏽鋼板等之板上擴展強化纖維，塗佈含聚芳酯樹脂之樹脂溶液的方法。預浸體可藉由於上述塗佈後，由所塗佈之樹脂溶液使有機溶媒蒸發乾燥而獲得。
於強化纖維布塗佈樹脂溶液的方法並無特別限定，可使用公知方法。作為上述塗佈方法，可使用例如市售之塗佈機進行塗佈。在進行雙面塗佈的情況，可舉例如：於單面塗佈後，暫時乾燥再於相反面進行塗佈的方法；進行單面塗佈後未經乾燥而對相反面進行塗佈的方法；同時對雙面進行塗佈的方法。此等塗佈方法可配合作業性、所得預浸體之性能而適當選擇。預浸體係藉由於上述塗佈後，由經塗佈之樹脂溶液使有機溶媒蒸發乾燥而獲得。
預浸體之厚度係視所使用之強化纖維布之厚度而異，較佳為10~150μm、更佳20~140μm、再更佳30~130μm。又，預浸體係對強化纖維布浸含或塗佈樹脂溶液後，進行乾燥而獲得，但藉由以所使用之強化纖維布之厚度之約3倍厚度的方式獲得預浸體，可作成耐熱性、機械特性、接黏性進而外觀優越的預浸體。
本發明之預浸體係不進行用於硬化之加熱處理等而直接使用。又，在預浸體所含有之聚芳酯樹脂加熱至其玻璃轉移溫度以上時，其熔融而顯示流動性，故藉由將預浸體直接或積層數片，進行加熱壓製，可予以緻密化、作成積層體。上述積層體由於預浸體彼此之接黏性優越，故機械強度充分提升，耐熱性亦優越。又，上述積層體可作成高強度之板狀成形體而使用。再者，此板狀成形體亦可成形為所需形狀。關於成形性，係視所使用之強化纖維布之材質、預浸體含有之固形份量而異，可進行配合既定金屬模具之賦型加工。在不大幅損及機械特性的範圍，亦可進行衝穿等。本
發明之預浸體由於未使用熱硬化性樹脂，故尤其接黏性、賦型加工性、衝穿性等加工性優越。又，賦型加工、衝穿亦可進行冷加工，但視需要亦可於加溫下加工。
藉由對使用本發明之聚芳酯樹脂組成物之溶液所得的被膜、薄膜及預浸體以及其積層體進行加熱，使聚芳酯樹脂與環氧樹脂反應，可完全達成硬化。加熱溫度(硬化溫度)通常為110~250℃、較佳130~220℃。加熱時間(硬化時間)通常為1分鐘~20小時、較佳5分鐘~10小時。
本發明之聚芳酯樹脂係具有耐熱性、介電特性，且流動性及與環氧樹脂間之反應性優越，故適合使用作為印刷佈線板等之絕緣材料。
以下藉由實施例具體說明本發明，但本發明並不受限於此等。又，聚芳酯樹脂及其樹脂組成物之物性測定係藉由以下方法進行。
使用高分解能核磁共振裝置(日本電子公司製LA-400NMR)，進行1H-NMR分析，藉此由各個共聚合成分之波峰面積求得樹脂組成。又，藉由1H-NMR分析，算出位於鄰位或間位之質量相對於酚性羥基的波峰面積，對羥基進行定量化，藉此求得羥基濃度。又，算出乙醯基之甲基之質子的波峰面積，對乙醯基進行定量化，藉此求得乙醯基濃度。(解析度：400MHz，溶媒：氚化三氟醋酸與氚化四氯乙烷之容量比為1/11的混合溶媒，溫度：50℃)。
使用示差掃描熱量測定裝置(Perkin Elmer公司製DSC7)，依升溫速度20℃/分鐘由40℃升溫至340℃，以所得升溫曲線中來自玻璃轉移溫度之不連續變化之起始溫度作為玻璃轉移溫度。
以氯仿作為溶媒，使聚芳酯樹脂之顆粒依成為濃度1000ppm之方式溶解而獲得溶液。藉由GPC分析，依聚苯乙烯換算求得數量平均分子量。
將各實施例/比較例，使用容量150L之反應容量，以所得聚芳酯樹脂成為45~55kg之方式實施。將由脫醋酸聚合反應之減壓開始、至聚芳酯樹脂之抽出時間為止的時間，表示為「聚芳酯樹脂之製造時間」，並進行評價。
又，「聚芳酯樹脂之製造時間」係於實施例1~21、24及比較例1~6中表示脫醋酸聚合反應之反應時間；於實施例22及23中表示脫醋酸聚合反應之反應時間與解聚合反應之反應時間(2小時)之合計時間。
S(最佳)：未滿4小時；A(優良)：4小時以上、未滿5小時；B(良)：5小時以上、未滿7小時；C(合格)：7小時以上、未滿8小時；
D(不合格)：8小時以上。
於內容量50mL之玻璃製螺旋蓋瓶，依合計量為30g，溶液濃度成為5、10、20、30質量%之方式秤量聚芳酯樹脂與甲苯。其後，密封玻璃製螺旋蓋瓶，依23℃之室溫使用混合轉子依70rpm旋轉24小時，於23℃室溫下靜置48小時。靜置後，以目視觀察樹脂溶液，依以下基準判斷溶液穩定性。
良好：維持透明性，未增黏。
不良：未維持透明性、或增黏、或有溶解殘餘。
於溶液濃度為5、10、20、30質量%中，將溶液穩定性良好、且溶液濃度最高之溶液的溶液濃度作為可溶固形份濃度。
尚且，將於任一溶液濃度中均未獲得溶液穩定性良好結果的情況，於表中記載為「0」。
又，在溶媒為甲苯的情況亦同樣地，針對溶媒為甲基乙基酮之情況求得可溶固形份濃度。
本發明之聚芳酯樹脂若為對甲苯及甲基乙基酮之至少一溶媒的溶解性良好，則對通用溶媒之溶解性良好。本發明之聚芳酯樹脂較佳係對此兩者之溶媒的溶解性、尤其是對甲基乙基酮之溶解性良好。上述溶液濃度越高，對該溶媒之溶解性越良好。
將環氧樹脂(EOCN-1020-55，日本化藥公司製，鄰甲苯酚酚醛清漆型環氧樹脂，軟化點55℃，環氧當量195)與聚芳酯樹脂依50/50
之比率以成為100質量份之方式混合，進而混合硬化促進劑(2-乙基-4-甲基咪唑，東京化成工業公司製)0.2質量份與甲苯100質量份，攪拌至透明。於常溫(25℃)下，攪拌後，脫溶媒及乾燥，得到樹脂組成物。又，在不溶解於甲苯的情況，係使用二氯甲烷。
將所得樹脂組成物使用示差掃描熱量測定裝置(Perkin Elmer公司製DSC7)，依升溫速度20℃/分鐘由30℃升溫至300℃，降溫後，再次由30℃升溫至300℃，以所得升溫曲線中來自玻璃轉移溫度之不連續變化之起始溫度作為玻璃轉移溫度(Tga)。
S(最佳)：200℃≦Tga；A(優良)：190℃≦Tga<200℃；B(良)：180℃≦Tga<190℃；C(合格)：170℃≦Tga<180℃；D(不合格)：Tga<170℃。
將聚芳酯樹脂50質量份、環氧樹脂(jER828，三菱化學公司製，雙酚A型環氧樹脂，環氧當量184~194g/eq，黏度120~150(25℃)，軟化點20℃以下)50質量份、硬化促進劑(2-乙基-4-甲基咪唑，東京化成工業公司製)0.2質量份、四氫呋喃100質量份混合，攪拌至透明，得到樹脂溶液。
將所得樹脂溶液注入至鋁杯，於室溫乾燥2小時。其後，使用真空乾燥機，於200Pa下、依170℃ 2小時，接著於200Pa下、依200℃ 3小時進行乾燥，進行脫溶媒及硬化，得到硬化物。又，在不
溶解於甲苯的情況，係使用二氯甲烷，得到樹脂溶液，製作硬化物。
切削所得硬化物之板，使用示差掃描熱量測定裝置(Perkin Elmer公司製DSC7)進行測定。依升溫速度20℃/分鐘由30℃升溫至300℃，降溫後，再次由30℃升溫至300℃，以所得升溫曲線中來自玻璃轉移溫度之不連續變化之起始溫度作為玻璃轉移溫度Tgb。
S(最佳)：190℃≦Tgb；A(優良)：180℃≦Tgb<190℃；B(良)：170℃≦Tgb<180℃；C(合格)：160℃≦Tgb<170℃；D(不合格)：Tgb<160℃。
又，依以下條件測定介電常數及耗損因子。
裝置：Agilent Technologies股份有限公司製，E4991A RF阻抗/材料分析器試料尺寸：長60mm×寬60mm×厚100μm
頻率：1GHz
測定溫度：23℃
試驗環境：23℃±1℃，50%RH±5%RH
觀察(7)所得之聚芳酯樹脂組成物之硬化物的板，依以下基準判斷聚芳酯樹脂組成物之流動性。
○：於硬化物未見到氣泡。
×：於硬化物見到氣泡。
將經凍結粉碎之聚芳酯樹脂0.2g浸漬於乙腈3mL，於室溫靜置萃取3日。其後，以孔徑0.45μm之過濾器過濾萃取液，藉乙腈稀釋而調製測定用試料溶液。
將經凍結粉碎之聚芳酯樹脂0.2g浸漬於甲醇3mL，於室溫靜置萃取3日。其後，以孔徑0.45μm之過濾器過濾萃取液，而調製測定用試料溶液。
使用HPLC裝置(Hewlett Packard公司製HP1100)，進行試料溶液A及試料溶液B之測定。由試料溶液A之測定結果，求得二元酚成分及羥基羧酸成分之單體濃度。又，由試料溶液B之測定結果，求得芳香族二羧酸成分之單體濃度。由二元酚成分、羥基羧酸成分及芳香族二羧酸成分之單體濃度之合計，求得聚芳酯樹脂中之單體濃度。(管柱：Waters Atlantis T3 5μm 4.6×15mm；溫度：40℃；檢測器：UV275nm；洗提液A：0.1%甲酸水溶液，洗提液B：乙腈/甲酸=100/2；流量：0.5mL/min)
S(最佳)：聚芳酯樹脂中之單體濃度為0.5質量%以下；A(優良)：聚芳酯樹脂中之單體濃度為超過0.5質量%且1.0質量%以下；B(良)：聚芳酯樹脂中之單體濃度為超過1.0質量%且1.5質量%以下；
C(合格)：聚芳酯樹脂中之單體濃度為超過1.5質量%且2.0質量%以下；D(不合格)：聚芳酯樹脂中之單體濃度為超過2.0質量%。
於具備攪拌裝置之反應容器中，投入TPA6.7質量份、IPA6.7質量份、BisTMC31.0質量份、醋酸酐20.4質量份(TPA：IPA：BisTMC：醋酸酐(莫耳比)=50：50：125：250)，於氮環境下，依常壓、140℃攪拌混合2小時使其反應(乙醯基化反應)。
接著，依140℃投入PHBA5.5質量份後，歷時3小時升溫至280℃，於280℃保持1小時。其後，於280℃歷時90分鐘減壓至130Pa，攪拌2小時，得到聚芳酯樹脂後，將聚芳酯樹脂由反應容器抽出(脫醋酸聚合反應)。
對所得聚芳酯樹脂之樹脂組成進行分析，結果為TPA：IPA：BisTMC：PHBA=50：50：125：50(莫耳比)，與填裝組成相同。
於具備攪拌裝置之反應容器中，投入TPA6.7質量份、IPA6.7質量份、BisTMC31.0質量份、醋酸酐20.4質量份(TPA：IPA：BisTMC：醋酸酐(莫耳比)=50：50：125：250)，於氮環境下，依常壓、140℃攪拌混合2小時使其反應(乙醯基化反應)。
接著，歷時3小時升溫至280℃，於280℃保持1小時後，依280℃投入PHBA5.5質量份。其後，於280℃歷時90分鐘減壓至130Pa，攪拌2小時，得到聚芳酯樹脂後，將聚芳酯樹脂由反應容
器抽出(脫醋酸聚合反應)。
如表1、表2、表3或表4所記載般，將原料填裝之樹脂組成及「聚芳酯樹脂之製造時間」變更為如此等表所記載般，除此之外進行與實施例1相同之操作，得到聚芳酯樹脂。
於具備攪拌裝置之反應容器，填裝作為雙酚成分之2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(BisA)51.1質量份、作為末端封止劑之對第三丁基酚2.01質量份(PTBP)、作為鹼之氫氧化鈉36.5質量份、作為聚合觸媒之三正丁基苄基氯化銨(TBBAC)之50質量%水溶液0.56質量份，使其溶解於水1200質量份(水相)。又，與此另外地，對二氯甲烷700質量份使氯化對酞酸23.4質量份與氯化異酞酸23.4質量份溶解(有機相)(TPC：IPC：PTBP：BisA(莫耳比)=50：50：7：97)。事先攪拌水相，將有機相於強攪拌下添加至水相中，以20℃藉界面聚合法進行聚合2小時。其後，停止攪拌，將水相與有機相藉傾析分離。去除水相後，添加醋酸1質量份使反應停止。其後，對有機相以純水重複洗淨至pH成為7左右，接著，一邊將有機相緩慢投入至安裝了均質機之50℃溫水槽中、一邊使二氯甲烷蒸發，析出粉末狀之聚合物。將所得聚合物脫水、乾燥，得到聚芳酯樹脂。
於具備攪拌裝置之反應容器中，投入TPA5.5質量份、IPA12.8
質量份、BisA15.7質量份、BisTMC21.3質量份、PHBA8.7質量份、醋酸酐22.6質量份(TPA：IPA：BisA：BisTMC：PHBA：醋酸酐(莫耳比)=30：70：62.5：62.5：57.7：307.5)，於氮環境下，依常壓、140℃攪拌混合2小時使其反應(乙醯基化反應)。
接著，依140℃投入PHBA8.7質量份後，歷時3小時升溫至280℃，於280℃保持1小時。其後，於280℃歷時90分鐘減壓至130Pa，攪拌2小時，得到聚芳酯樹脂後，將聚芳酯樹脂由反應容器抽出(脫醋酸聚合反應)。
於具備攪拌裝置之反應容器中，投入TPA5.0質量份、IPA11.6質量份、BisA14.3質量份、BisTMC19.4質量份、醋酸酐25.5質量份(TPA：IPA：BisA：BisTMC：醋酸酐(莫耳比)=30：70：62.5：62.5：250)，於氮環境下，依常壓、140℃攪拌混合2小時使其反應(乙醯基化反應)。
接著，歷時3小時升溫至280℃，於280℃保持1小時後，歷時90分鐘減壓至130Pa，攪拌2小時(脫醋酸聚合反應)。其後，於氮環境下設為常壓，依280℃投入PHBA6.9質量份後，以280℃攪拌2小時進行解聚合反應，得到聚芳酯樹脂後，將聚芳酯樹脂由反應容器抽出(解聚合反應)。
於具備攪拌裝置之反應容器中，投入TPA5.0質量份、IPA11.6質量份、BisA8.6質量份、BisTMC19.4質量份、PHBA6.9質量份、
醋酸酐25.5質量份(TPA：IPA：BisA：BisTMC：PHBA：醋酸酐(莫耳比)=30：70：37.5：62.5：50：250)，於氮環境下，依常壓、140℃攪拌混合2小時使其反應(乙醯基化反應)。
接著，歷時3小時升溫至280℃，於280℃保持1小時，其後，於280℃歷時90分鐘減壓至130Pa，攪拌2小時，得到聚芳酯樹脂(脫醋酸聚合反應)。其後，於氮環境下設為常壓，依280℃投入BisA5.7質量份後，以280℃攪拌2小時進行解聚合反應，得到聚芳酯樹脂後，將聚芳酯樹脂由反應容器抽出(解聚合反應)。
於具備攪拌裝置之反應容器中，投入TPA5.5質量份、IPA12.8質量份、BisA15.7質量份、BisTMC21.3質量份、醋酸酐22.5質量份(TPA：IPA：BisA：BisTMC：醋酸酐(莫耳比)=30：70：62.5：62.5：200)，於氮環境下，依常壓、140℃攪拌混合2小時使其反應(乙醯基化反應)。
接著，歷時3小時升溫至280℃，於280℃保持1小時。其後，歷時90分鐘減壓至130Pa，攪拌2小時，得到聚芳酯樹脂後，將聚芳酯樹脂由反應容器抽出(脫醋酸聚合反應)。
將環氧樹脂(EOCN-1020-55，日本化藥公司製，鄰甲苯酚酚醛清漆型環氧樹脂，軟化點55℃，環氧當量195)100質量份與硬化促進劑(2-乙基-4-甲基咪唑，東京化成工業公司製)0.2質量份與甲苯100質量份混合，攪拌至透明。攪拌後，脫溶媒及乾燥，得到樹脂
組成物。
將所得樹脂組成物使用示差掃描熱量測定裝置(Perkin Elmer公司製DSC7)，依升溫速度20℃/分鐘由30℃升溫至300℃，降溫後，再次由30℃升溫至300℃，調查所得升溫曲線中有無來自玻璃轉移溫度之不連續變化之起始溫度。
玻璃轉移溫度並非30℃至300℃之範圍。
針對實施例及比較例所得之聚芳酯樹脂及其組成物進行物性測定。結果示於表1~表4。
實施例1~24所得之聚芳酯樹脂，可形成耐熱性及介電特性充分優越的硬化物，流動性及與環氧樹脂間之反應性優越。
比較例1~7之聚芳酯樹脂均由於羥基濃度較低，故與環氧樹脂間之反應性低，該聚芳酯樹脂與環氧樹脂之硬化物的玻璃轉移溫度較低。
藉由實施例1~21與實施例22~24之比較，可闡明藉由將聚芳酯樹脂中之單體濃度設為既定範圍內，可提升對通用溶媒之溶解性。
藉由實施例1~20與實施例21之比較，可闡明藉由將聚芳酯樹脂中之乙醯基濃度設為既定範圍內，可提升聚芳酯樹脂之製造效率。
藉由實施例，由對甲基乙基酮之溶解性的進一步提升的觀點而言，聚芳酯樹脂較佳係單體濃度為2質量%以下，並進一步滿足以下組成條件。聚芳酯樹脂較佳係滿足以下組成條件(1)，更佳係滿足組成條件(2)，再更佳係滿足組成條件(3)，最佳係滿足組成條件(4)：
組成條件(1)：羥基羧酸成分相對於總單體成分的比例=2~30莫耳%。
組成條件(2)：羥基羧酸成分相對於總單體成分的比例=5~30莫耳%及(BisA+BisAP)/(BisTMC+BisCDE)之含有比率=15/85~85/15(莫耳比)。
組成條件(3)：羥基羧酸成分相對於總單體成分的比例=5~25莫耳%，(BisA+BisAP)/(BisTMC+BisCDE)之含有比率=30/70~70/30(莫耳比)及(TPA+NDCA)/IPA之含有比率
=0/100~60/40(莫耳比)。
組成條件(4)：羥基羧酸成分相對於總單體成分的比例=10~25莫耳%，(BisA+BisAP)/(BisTMC+BisCDE)之含有比率=30/70~70/30(莫耳比)及(TPA+NDCA)/IPA之含有比率=10/90~40/60(莫耳比)。
實施例1~21係藉由本發明之聚芳酯樹脂之較佳製造方法所得的聚芳酯樹脂，聚芳酯樹脂中之單體濃度為2質量%以下。
實施例22及23雖然獲得既定之羥基濃度，但基於以下理由，未得到所需之單體濃度。雖進行羥基羧酸成分、或二元酚成分之解聚合反應，但解聚合反應時所添加之單體成分之一部分依未反應而殘留、或/及藉解聚合反應而構成聚芳酯樹脂之單體成分之一部分生成為單體。因此，聚芳酯樹脂中之單體濃度超過質量2%。
實施例24中，由於未使二元酚成分之羥基之一部分乙醯基化而殘留，故減少醋酸酐之添加量進行反應。雖然得到既定羥基濃度，但未乙醯基化之二元酚成分依未反應而殘留，故聚芳酯樹脂中之單體濃度超過2質量%。
本發明之聚芳酯樹脂及其樹脂組成物可用於作為電子領域所使用之絕緣材料。本發明之聚芳酯樹脂及其樹脂組成物尤其可用作為印刷佈線板等之絕緣材料。
Claims (18)
- 一種聚芳酯樹脂，其特徵為，含有二元酚成分及芳香族二羧酸成分，羥基濃度為100geq/ton以上。
- 如請求項1之聚芳酯樹脂，其中，乙醯基濃度為10geq/ton以上。
- 如請求項1或2之聚芳酯樹脂，其中，單體濃度為2質量%以下。
- 如請求項1至3中任一項之聚芳酯樹脂，其中，進一步含有羥基羧酸成分。
- 如請求項4之聚芳酯樹脂，其中，相對於總單體成分，上述羥基羧酸成分係依2~50莫耳%之比例含有。
- 如請求項1至5中任一項之聚芳酯樹脂，其中，上述二元酚成分係含有一般式(1)所示之脂環式二元酚；
- 如請求項6之聚芳酯樹脂，其中，相對於總二元酚成分，上述 脂環式二元酚係依15莫耳%以上之比例含有。
- 如請求項6或7之聚芳酯樹脂，其中，上述二元酚成分係含有2,2-雙(4-羥基苯基)丙烷(BisA)及/或1,1-雙(4-羥基苯基)-1-苯基乙烷(BisAP)、與1,1-雙(4-羥基苯基)-3,3,5-三甲基環己烷(BisTMC)及/或1,1-雙(4-羥基苯基)-環十二烷(BisCDE)。
- 如請求項8之聚芳酯樹脂，其中，上述BisA及/或上述BisAP之合計含量、與上述BisTMC及/或上述BisCDE之合計含量的含有比率((BisA+BisAP)/(BisTMC+BisCDE))為15/85~85/15(莫耳比)。
- 一種聚芳酯樹脂之製造方法，係進行乙醯基化反應及脫醋酸聚合反應而製造請求項1至9中任一項之聚芳酯樹脂的方法，其特徵為，於上述乙醯基化反應後且上述脫醋酸聚合反應前，添加羥基羧酸成分。
- 如請求項10之聚芳酯樹脂之製造方法，其中，於上述乙醯基化反應後且上述脫醋酸聚合反應前，具有調整為用於上述脫醋酸聚合反應之溫度及壓力的預備階段；於該預備階段中添加上述羥基羧酸成分。
- 如請求項11之聚芳酯樹脂之製造方法，其中，上述預備階段係在將反應系統升溫後進行減壓的階段；於該預備階段中，在升溫前且/或升溫後並且於減壓前，添加上述羥基羧酸成分。
- 一種聚芳酯樹脂組成物，其特徵為，含有請求項1至9中任一項之聚芳酯樹脂及環氧樹脂。
- 一種被膜，係含有請求項1至9中任一項之聚芳酯樹脂。
- 一種薄膜，係含有請求項1至9中任一項之聚芳酯樹脂。
- 一種樹脂溶液，係含有請求項1至9中任一項之聚芳酯樹脂及有機溶媒。
- 一種預浸體，其特徵為，將請求項16之樹脂溶液浸含或塗佈於強化纖維布。
- 一種積層體，其特徵為，積層著請求項17之預浸體。
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