CN108699227B - 聚芳酯树脂及其树脂组合物 - Google Patents
聚芳酯树脂及其树脂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108699227B CN108699227B CN201780011360.3A CN201780011360A CN108699227B CN 108699227 B CN108699227 B CN 108699227B CN 201780011360 A CN201780011360 A CN 201780011360A CN 108699227 B CN108699227 B CN 108699227B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polyarylate resin
- group
- dihydric phenol
- carbon atoms
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 190
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 190
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 title claims abstract description 176
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 49
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 112
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 82
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 48
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 33
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 33
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 30
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 18
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 claims description 15
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 11
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 8
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BHWMWBACMSEDTE-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cyclododecyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCCCCCCCC1 BHWMWBACMSEDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 10
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 abstract 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- -1 ester compound Chemical class 0.000 description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 39
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 26
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 22
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 229920003210 poly(4-hydroxy benzoic acid) Polymers 0.000 description 8
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003381 deacetylation reaction Methods 0.000 description 7
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000006196 deacetylation Effects 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 236TMPh Natural products CC1=CC=C(C)C(O)=C1C QQOMQLYQAXGHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical group C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical group C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- KYTNZWVKKKJXFS-UHFFFAOYSA-N cycloundecane Chemical group C1CCCCCCCCCC1 KYTNZWVKKKJXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 3
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(O)=C1 OGRAOKJKVGDSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical group C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004113 cyclononanyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- UEVXKGPJXXDGCX-UHFFFAOYSA-N cyclotridecane Chemical group C1CCCCCCCCCCCC1 UEVXKGPJXXDGCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N o-Hydroxyethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloroethane Chemical class ClCC(Cl)(Cl)Cl QVLAWKAXOMEXPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004782 1-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEBOPSGVIIUIQD-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetramethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=C(C)C(C)=C1C JEBOPSGVIIUIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDIJZFORGDBEKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C)=C1C HDIJZFORGDBEKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSENZNPLAVRFMJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCC NSENZNPLAVRFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIZUCYSQUWMQLX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C RIZUCYSQUWMQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRQPPTDGMMGDKC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipropylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC(O)=C1CCC HRQPPTDGMMGDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HREXIBFZDJHFCF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 HREXIBFZDJHFCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNDVYGDZLSXOAX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C1 HNDVYGDZLSXOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJZJMARGPNJHHG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 HJZJMARGPNJHHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 2-[(dimethylazaniumyl)methyl]phenolate Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1O FUIQBJHUESBZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(2,2-dicarboxyethyl)anthracen-9-yl]methyl]propanedioic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(C(=O)O)C(O)=O)=C(C=CC=C3)C3=C(CC(C(O)=O)C(O)=O)C2=C1 DNUYOWCKBJFOGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-3-methylphenol Chemical compound CCCCC1=C(C)C=CC=C1O ASLNDVUAZOHADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzoic acid Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O SMNNDVUKAKPGDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDZMPRGFOOFSBL-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxybenzoic acid Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C(O)=O XDZMPRGFOOFSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGMMPMYKMDITEA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbenzoic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C(O)=O CGMMPMYKMDITEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDQYTDPXIMNESL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 LDQYTDPXIMNESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXOWWPXTTOCKKU-UHFFFAOYSA-N 2-propoxybenzoic acid Chemical compound CCCOC1=CC=CC=C1C(O)=O OXOWWPXTTOCKKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GADSJKKDLMALGL-UHFFFAOYSA-N 2-propylbenzoic acid Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1C(O)=O GADSJKKDLMALGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 2-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1O LCHYEKKJCUJAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCUBUGPGVCEURB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-propylphenol Chemical compound CCCC1=C(C)C=CC=C1O FCUBUGPGVCEURB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHASMJXNUHCHBL-UHFFFAOYSA-N 4-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XHASMJXNUHCHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGSPLLRMRSADR-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminopropan-2-yl)-1-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)(N)C1CCC(C)(N)CC1 KOGSPLLRMRSADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REABSSKFKYRWDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(3,3,5-triethylcyclohexyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(C=C1)C1CC(CC(C1)CC)(CC)CC REABSSKFKYRWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASURBSPIYIISGI-UHFFFAOYSA-N 4-(3,3,5-trimethylcyclohexyl)phenol Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1C1=CC=C(O)C=C1 ASURBSPIYIISGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIXNHONPKYUROG-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-fluoren-1-yl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC2=C1CC1=CC=CC=C12 GIXNHONPKYUROG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 AZZWZMUXHALBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIFGCULLADMRTF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)methyl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 MIFGCULLADMRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZDLEYNMGWZAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)ethyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=C(O)C(C)=CC=1C(C)C1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 WZDLEYNMGWZAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBWVOELZAMJXRD-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)cyclopentyl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(CCCC2)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 OBWVOELZAMJXRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCZMNMPFXUIPAC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cyclodecyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCCCCCC1 UCZMNMPFXUIPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPKVNNDYZRCVQR-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cycloheptyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCCC1 LPKVNNDYZRCVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMOHYBJNWWVUNG-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cyclononyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCCCCC1 CMOHYBJNWWVUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKOJMYSJSAUAGV-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cyclooctyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCCCC1 YKOJMYSJSAUAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVVCSFQRAXVPGT-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cyclopentyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCC1 OVVCSFQRAXVPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYVTWTWCIKDJOK-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cyclotridecyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCCCCCCCCC1 BYVTWTWCIKDJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEKMLJNFAWYNOS-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cycloundecyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCCCCCCC1 OEKMLJNFAWYNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYNLEJLIUDEYES-UHFFFAOYSA-N 4-[5-ethyl-1-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(CC)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 ZYNLEJLIUDEYES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEOOYEDQODNSOL-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C2CCCCC2)=C1 JEOOYEDQODNSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUJQPMAINMWCE-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopentyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C2CCCC2)=C1 XQUJQPMAINMWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDQMEHXIUFCIGR-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-methylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C)=C1 QDQMEHXIUFCIGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSAGPCOTGOTBQB-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=C(O)C2=C1 PSAGPCOTGOTBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical group C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N alpha-methylcyclopentanone Natural products CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WIHMDCQAEONXND-UHFFFAOYSA-M butyl-hydroxy-oxotin Chemical compound CCCC[Sn](O)=O WIHMDCQAEONXND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-diol Chemical compound OC1CCCC(O)C1 RLMGYIOTPQVQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N cyclononane Chemical group C1CCCCCCCC1 GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N diphenic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C(O)=O GWZCCUDJHOGOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N het anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2(Cl)C1(Cl)Cl FLBJFXNAEMSXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- NDTKJPJWXDRYIY-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid;octanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O NDTKJPJWXDRYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N linear paraffin C13 Natural products CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N m-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 1
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N meta--hydroxybenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACXGEQOZKSSXKV-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC(O)=O ACXGEQOZKSSXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CKMXAIVXVKGGFM-UHFFFAOYSA-N p-cumic acid Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 CKMXAIVXVKGGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005482 strain hardening Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J titanic acid Chemical class O[Ti](O)(O)O LLZRNZOLAXHGLL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- QENJZWZWAWWESF-UHFFFAOYSA-N tri-methylbenzoic acid Natural products CC1=CC(C)=C(C(O)=O)C=C1C QENJZWZWAWWESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIYFAKIEWZDVMP-NJFSPNSNSA-N tridecane Chemical group CCCCCCCCCCCC[14CH3] IIYFAKIEWZDVMP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-DYCDLGHISA-N trifluoroacetic acid-d1 Chemical compound [2H]OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-DYCDLGHISA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/19—Hydroxy compounds containing aromatic rings
- C08G63/193—Hydroxy compounds containing aromatic rings containing two or more aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/243—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using carbon fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
本发明提供一种具有优异的耐热性和介电性能、加工时的流动性和在非卤代溶剂中的溶解性也优异的聚芳酯树脂。本发明是一种含有二元酚成分、芳香族二羧酸成分和羟基羧酸成分的聚芳酯树脂，全部二元酚成分中的通式(1)表示的二元酚的含量为30～70摩尔％，全部单体成分中的羟基羧酸成分的含量为1～30摩尔％，数均分子量小于10000。[式(1)中，R1、R2、R3和R4表示氢原子、碳原子数为1～12的烃基或卤素原子，R5和R6表示氢原子或碳原子数为1～4的烃基；m表示4～12的整数，X表示形成饱和脂肪族烃环的碳原子]。
Description
技术领域
本发明涉及具有优异的耐热性和介电性能、加工时的流动性和在非卤代溶剂中的溶解性也优异的聚芳酯树脂以及含有该聚芳酯树脂的聚芳酯树脂组合物。
背景技术
近年来，各种电子设备随着信息处理量的增大，所搭载的半导体装置的高集成化、配线的高密度化、多层化技术迅速发展。对在各种电子设备中使用的印刷配线板等绝缘材料要求介电常数较低以提高信号的传递速度，进而，要求介电损耗角正切较低以减少信号传送时的损耗。另外，对印刷配线板等绝缘材料还要求可耐受焊锡处理等热处理这样的优异的耐热性。
作为耐热性以及介电常数和介电损耗角正切等介电性能优异的树脂，已知有聚芳酯树脂。例如，在专利文献1中公开了将在聚芳酯树脂中配合有活性酯化合物、固化促进剂和环氧树脂的树脂组合物用于印刷配线板。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004-224890号公报
发明内容
将聚芳酯树脂用于印刷配线板等时，聚芳酯树脂以溶解于有机溶剂的形式使用。然而，一般地说，聚芳酯树脂的溶解性低，存在如下问题：虽然溶解于卤代溶剂，但是在由于近年来环境意识的提高而期望的非卤代溶剂中的溶解性低，或者即便能够溶解的情况下溶液稳定性也较差。此外，存在即便聚芳酯树脂溶解于非卤代溶剂、溶解量也过少的问题。另外，一般地说，聚芳酯树脂由于玻璃化转变温度高，加工时的流动性低，因此在使预浸料多层化的情况下，存在容易产生空隙，得不到可靠性高的多层印刷配线板的问题。
本发明鉴于上述现有技术，目的在于提供具有优异的耐热性和介电性能、加工时的流动性和在非卤代溶剂中的溶解性也优异的聚芳酯树脂以及含有该聚芳酯树脂的聚芳酯树脂组合物。
本发明人等为了解决上述课题而进行深入研究，结果发现通过在含有特定量的特定二元酚成分的聚芳酯树脂中，进一步含有特定量的羟基羧酸成分，使数均分子量在特定的范围，能够实现上述目的，从而完成了本发明。
即，本发明的主旨如下。
＜1＞一种聚芳酯树脂，其含有二元酚成分、芳香族二羧酸成分和羟基羧酸成分，
全部二元酚成分中的通式(1)表示的二元酚的含量为30～70摩尔％，
全部单体成分中的羟基羧酸成分的含量为1～30摩尔％，
数均分子量小于10000，
[式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～12的烃基或卤素原子，R5和R6各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烃基；m表示4～12的整数，X表示与羟基苯基所键合的碳原子一起形成饱和脂肪族烃环的碳原子]。
＜2＞根据＜1＞所述的聚芳酯树脂，其特征在于，上述聚芳酯树脂具有下述通式(2)或/和(3)表示的结构作为末端基团，
下述通式(2)和(3)的末端基团的合计量为100geq/t以上，
[通式(2)的末端基团表示来自单羟基化合物成分的结构，通式(3)的末端基团表示来自单羧酸成分的结构，R7和R8各自独立地表示脂肪族烃基或芳香族烃基]。
＜3＞根据＜1＞或＜2＞所述的聚芳酯树脂，其特征在于，通式(1)表示的二元酚为1,1-双(4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基环己烷和/或1,1-双(4-羟基苯基)-环十二烷。
＜4＞根据＜1＞～＜3＞中任一项所述的聚芳酯树脂，其特征在于，全部芳香族二羧酸成分中的间苯二甲酸的含量为50摩尔％以上。
＜5＞根据＜1＞～＜4＞中任一项所述的聚芳酯树脂，其中，上述二元酚成分含有上述通式(1)表示的二元酚与2,2-双(4-羟基苯基)丙烷(BisA)和/或1,1-双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷(BisAP)。
＜6＞根据＜5＞所述的聚芳酯树脂，其中，上述BisA和/或上述BisAP的合计含量与上述通式(1)表示的二元酚的合计含量的含有比率((BisA+BisAP)/(通式(1)表示的二元酚))为35/65～65/35(摩尔比)。
＜7＞根据＜1＞～＜6＞中任一项所述的聚芳酯树脂，其中，上述二元酚成分与上述芳香族二羧酸成分的含有比率为70/100～140/100(摩尔比)。
＜8＞一种聚芳酯树脂组合物，其特征在于，包含＜1＞～＜7＞中任一项所述的聚芳酯树脂、环氧树脂和固化促进剂。
＜9＞一种被膜，由＜1＞～＜7＞中任一项所述的聚芳酯树脂或＜8＞所述的聚芳酯树脂组合物构成。
＜10＞一种膜，由＜1＞～＜7＞中任一项所述的聚芳酯树脂或＜8＞所述的聚芳酯树脂组合物构成。
＜11＞一种树脂溶液，其特征在于，含有有机溶剂与＜1＞～＜7＞中任一项所述的聚芳酯树脂或＜8＞所述的聚芳酯树脂组合物。
＜12＞根据＜11＞所述的树脂溶液，其中，上述有机溶剂为非卤代溶剂。
＜13＞一种预浸料，其特征在于，＜11＞或＜12＞所述的树脂溶液含浸或涂布于强化纤维布而成。
＜14＞一种层叠体，其特征在于，层叠有＜13＞所述的预浸料。
根据本发明，能够提供具有优异的耐热性和介电性能、加工时的流动性和在非卤代溶剂中的溶解性也优异的聚芳酯树脂以及含有该聚芳酯树脂的聚芳酯树脂组合物。本发明的聚芳酯树脂和聚芳酯树脂组合物能够很好地作为印刷配线板的绝缘材料使用。
具体实施方式
本发明的聚芳酯树脂由二元酚成分、芳香族二羧酸成分和羟基羧酸成分构成。
二元酚成分是在1分子中含有2个酚性羟基的有机化合物，包含通式(1)表示的脂环式二元酚。酚性羟基是指与芳香族环直接键合的羟基。
式(1)中，R1，R2，R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数1～12的烃基或卤素原子。碳原子数1～12的烃基包含饱和脂肪族烃基、不饱和脂肪族烃基和芳香族烃基。饱和脂肪族烃基包含碳原子数1～12、优选1～6、更优选1～3的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等。不饱和脂肪族烃基包含碳原子数1～6、优选1～3的烯基，例如可举出乙烯基、烯丙基等。芳香族烃基包含碳原子数6～10、优选6的芳基，例如可举出苯基、萘基等。作为卤素原子，例如可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，优选为氯原子、溴原子。
式(1)中，优选的R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数1～6(特别是1～3)的烷基、碳原子数6～10(特别是6)的芳基或卤素原子(特别是氯原子、溴原子)。更优选的R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子或碳原子数1～6(特别是1～3)的烷基。R1、R2、R3和R4可以为一部或全部彼此不同的基团，或者也可以为相同的基团，优选表示相同的基团。
式(1)中，R5和R6各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烃基。碳原子数1～4的烃基包含饱和脂肪族烃基和不饱和脂肪族烃基。饱和脂肪族烃基包含碳原子数1～4、优选1～3的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。不饱和脂肪族烃基包含碳原子数1～4、优选1～3的烯基，例如可举出乙烯基、烯丙基等。R5和R6根据后述的m的值而存在多个，该多个R5和多个R6可以各自独立地从上述范围内选择。
式(1)中，优选的R5和R6各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。更优选的R5和R6各自独立地表示氢原子或碳原子数1～3的烷基，尤其表示氢原子。
式(1)中，m表示4～12的整数、优选4～11的整数、更优选5～11的整数。
式(1)中，X表示与羟基苯基所键合的碳原子一起形成饱和脂肪族烃环(单环)的碳原子。饱和脂肪族烃环表示与m的数量对应的环烷烃环。作为饱和脂肪族烃环的具体例，例如可举出环戊烷环(m＝4)、环己烷环(m＝5)、环庚烷环(m＝6)、环辛烷环(m＝7)、环壬烷环(m＝8)、环癸烷环(m＝9)、环十一烷环(m＝10)、环十二烷环(m＝11)、环十三烷环(m＝12)。
在通式(1)表示的脂环式二元酚中，从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性、耐热性和介电性能、以及该聚芳酯树脂与环氧树脂的固化物所具有的耐热性进一步提高的观点考虑，作为优选的具体例，可举出通式(1a)、(1b)、(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1g)、(1h)和(1i)、特别是通式(1b)～(1h)表示的脂环式二元酚。
式(1a)中，R1、R2、R3和R4分别与上述式(1)中的R1、R2、R3和R4相同，优选的R1、R2、R3和R4和更优选的R1、R2、R3和R4也与上述式(1)中相同。
式(1a)中，n1为0～8的整数，优选为0～4的整数，更优选为0～2的整数。
式(1a)中，R10表示碳原子数1～4的烃基。碳原子数1～4的烃基包含饱和脂肪族烃基和不饱和脂肪族烃基。饱和脂肪族烃基包含碳原子数1～4、优选1～3的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。不饱和脂肪族烃基包含碳原子数1～4、优选1～3的烯基，例如可举出乙烯基、烯丙基等。上述n1为2以上的整数时，多个R10可以各自独立地从上述范围内选择。环戊烷环中的R10的键合位置没有特别限定，但将式(1a)中羟基苯基所键合的环戊烷环的碳原子作为一位时，优选各R10与选自三位和四位的碳原子中的碳原子键合。
优选的R10各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。更优选的R10各自独立地表示碳原子数1～3的烷基。
作为通式(1a)表示的脂环式二元酚的具体例，例如可举出1,1-双(4-羟基苯基)环戊烷、1,1-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)环戊烷、1,1-双(4-羟基-3-甲基苯基)环戊烷。
式(1b)中，R1、R2、R3和R4分别与上述式(1)中的R1、R2、R3和R4相同，优选的R1、R2、R3和R4和更优选的R1、R2、R3和R4也与上述式(1)中相同。
式(1b)中，n2为0～10的整数，优选为0～5的整数，更优选为2～4的整数。
式(1b)中，R20与上述式(1a)中的R10相同。上述n2为2以上的整数时，多个R20可以各自独立地从与上述R10相同的范围内选择。环己烷环中的R20的键合位置没有特别限定，但将式(1b)中羟基苯基所键合的环己烷环的碳原子作为一位时，优选各R20与选自三位、四位和五位的碳原子中的碳原子、特别是三位和五位的碳原子键合。
优选的R20各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。更优选的R20各自独立地表示碳原子数1～3的烷基。
作为通式(1b)表示的脂环式二元酚的具体例，例如可举出1,1-双(4-羟基苯基)环己烷、1,1-双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)环己烷、1,1-双(3-甲基-4-羟基苯基)环己烷、1,1-双(4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基环己烷〔BisTMC〕、1,1-双(4-羟基苯基)-3,3,5-三乙基环己烷、1,1-双-(4-羟基苯基)-3,3,5,5-四甲基-环己烷、1,1-双-(4-羟基苯基)-3,3,4-三甲基-环己烷、1,1-双-(4-羟基苯基)-3,3-二甲基-5-乙基-环己烷、1,1-双-(3,5-二甲基-4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基-环己烷、1,1-双-(3,5-二苯基-4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基-环己烷、1,1-双-(3-甲基-4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基-环己烷、1,1-双-(3-苯基-4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基-环己烷、1,1-双-(3,5-二氯-4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基-环己烷、1,1-双-(3,5-二溴-4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基-环己烷。其中，由于通用性高，因而特别优选BisTMC。
式(1c)中，R1、R2、R3和R4分别与上述式(1)中的R1、R2、R3和R4相同，优选的R1、R2、R3和R4和更优选的R1、R2、R3和R4也与上述式(1)中相同。
式(1c)中，n3为0～12的整数，优选为0～6的整数，更优选为0～2的整数。
式(1c)中，R30与上述式(1a)中的R10相同。上述n3为2以上的整数时，多个R30可以各自独立地从与上述R10相同的范围内选择。环庚烷环中的R30的键合位置没有特别限定，但将式(1c)中羟基苯基所键合的环庚烷环的碳原子作为一位时，优选各R30与选自三位、四位、五位和六位的碳原子中的碳原子键合。
优选的R30各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。更优选的R30各自独立地表示碳原子数1～3的烷基。
作为通式(1c)表示的脂环式二元酚的具体例，例如可举出1,1-双(4-羟基苯基)-环庚烷。
式(1d)中，R1、R2、R3和R4分别与上述式(1)中的R1、R2、R3和R4相同，优选的R1、R2、R3和R4和更优选的R1、R2、R3和R4也与上述式(1)中相同。
式(1d)中，n4为0～14的整数，优选为0～7的整数，更优选为0～2的整数。
式(1d)中，R40与上述式(1a)中的R10相同。上述n4为2以上的整数时，多个R40可以各自独立地从与上述R10相同的范围内选择。环辛烷环中的R40的键合位置没有特别限定，但将式(1d)中羟基苯基所键合的环辛烷环的碳原子作为一位时，优选各R40与选自四位、五位和六位的碳原子中的碳原子键合。
优选的R40各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。更优选的R40各自独立地表示碳原子数1～3的烷基。
作为通式(1d)表示的脂环式二元酚的具体例，例如可举出1,1-双(4-羟基苯基)-环辛烷。
式(1e)中，R1、R2、R3和R4分别与上述式(1)中的R1、R2、R3和R4相同，优选的R1、R2、R3和R4和更优选的R1、R2、R3和R4也与上述式(1)中相同。
式(1e)中，n5为0～16的整数，优选为0～8的整数，更优选为0～2的整数。
式(1e)中，R50与上述式(1a)中的R10相同。上述n5为2以上的整数时，多个R50可以各自独立地从与上述R10相同的范围内选择。环壬烷环中的R50的键合位置没有特别限定，但将式(1e)中羟基苯基所键合的环壬烷环的碳原子作为一位时，优选各R50与选自四位、五位、六位和七位的碳原子中的碳原子键合。
优选的R50各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。更优选的R50各自独立地表示碳原子数1～3的烷基。
作为通式(1e)表示的脂环式二元酚的具体例，例如可举出1,1-双(4-羟基苯基)-环壬烷。
式(1f)中，R1、R2、R3和R4分别与上述式(1)中的R1、R2、R3和R4相同，优选的R1、R2、R3和R4和更优选的R1、R2、R3和R4也与上述式(1)中相同。
式(1f)中，n6为0～18的整数，优选为0～9的整数，更优选为0～2的整数。
式(1f)中，R60与上述式(1a)中的R10相同。上述n6为2以上的整数时，多个R60可以各自独立地从与上述R10相同的范围内选择。环癸烷环中的R60的键合位置没有特别限定，但将式(1f)中羟基苯基所键合的环癸烷环的碳原子作为一位时，优选各R60与选自四位、五位、六位、七位和八位、特别是五位、六位和七位的碳原子中的碳原子键合。
优选的R60各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。更优选的R60各自独立地表示碳原子数1～3的烷基。
作为通式(1f)表示的脂环式二元酚的具体例，例如可举出1,1-双(4-羟基苯基)-环癸烷。
式(1g)中，R1、R2、R3和R4分别与上述式(1)中的R1、R2、R3和R4相同，优选的R1、R2、R3和R4和更优选的R1、R2、R3和R4也与上述式(1)中相同。
式(1g)中，n7为0～20的整数，优选为0～10的整数，更优选为0～2的整数。
式(1g)中，R70与上述式(1a)中的R10相同。上述n7为2以上的整数时，多个R70可以各自独立地从与上述R10相同的范围内选择。环十一烷环中的R70的键合位置没有特别限定，但将式(1g)中羟基苯基所键合的环十一烷环的碳原子作为一位时，优选各R70与选自四位、五位、六位和七位的碳原子中的碳原子键合。
优选的R70各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。更优选的R70各自独立地表示碳原子数1～3的烷基。
作为通式(1g)表示的脂环式二元酚的具体例，例如可举出1,1-双(4-羟基苯基)-环十一烷。
式(1h)中，R1、R2、R3和R4分别与上述式(1)中的R1、R2、R3和R4相同，优选的R1、R2、R3和R4和更优选的R1、R2、R3和R4也与上述式(1)中相同。
式(1h)中，n8为0～22的整数，优选为0～11的整数，更优选为0～2的整数。
式(1h)中，R80与上述式(1a)中的R10相同。上述n8为2以上的整数时，多个R80可以各自独立地从与上述R10相同的范围内选择。环十二烷环中的R80的键合位置没有特别限定，但将式(1h)中羟基苯基所键合的环十二烷环的碳原子作为一位时，优选各R80与选自五位、六位、七位、八位和九位的碳原子中的碳原子键合。
优选的R80各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。更优选的R80各自独立地表示碳原子数1～3的烷基。
作为通式(1h)表示的脂环式二元酚的具体例，例如可举出1,1-双(4-羟基苯基)-环十二烷(BisCDE)。
式(1i)中，R1、R2、R3和R4分别与上述式(1)中的R1、R2、R3和R4相同，优选的R1、R2、R3和R4和更优选的R1、R2、R3和R4也与上述式(1)中相同。
式(1i)中，n9为0～24的整数，优选为0～12的整数，更优选为0～2的整数。
式(1i)中，R90与上述式(1a)中的R10相同。上述n9为2以上的整数时，多个R90可以各自独立地从与上述R10相同的范围内选择。环十三烷环中的R90的键合位置没有特别限定，但将式(1i)中羟基苯基所键合的环十三烷环的碳原子作为一位时，优选各R90与选自六位、七位、八位和九位的碳原子中的碳原子键合。
优选的R90各自独立地表示碳原子数1～4的烷基。更优选的R90各自独立地表示碳原子数1～3的烷基。
作为通式(1i)表示的脂环式二元酚的具体例，例如可举出1,1-双(4-羟基苯基)-环十三烷。
上述通式(1)表示的脂环式二元酚的含量相对于全部二元酚成分必须为30～70摩尔％。从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性、耐热性和介电性能进一步提高的观点考虑，该含量相对于全部二元酚成分优选40～65摩尔％，更优选为45～65摩尔％，更优选为45～55摩尔％。上述脂环式二元酚在全部二元酚成分中的含量小于30摩尔％时、超过70摩尔％时的任一情况下，聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性都降低，因而不优选。上述通式(1)表示的脂环式二元酚表示的脂环式二元酚可以单独使用，也可以并用多种，该情况下，它们的合计量只要在上述范围内即可。聚芳酯树脂在非卤代溶剂中的溶解性不仅包含聚芳酯树脂以固体成分浓度20质量％左右溶解于非卤代溶剂的溶解性，也包含固体成分浓度如后所述以优选30质量％以上、更优选40质量％以上、进一步优选50质量％以上的高浓度溶解于非卤代溶剂的高浓度溶解性。聚芳酯树脂的耐热性不仅包含聚芳酯树脂本身的耐热性，还包含含有聚芳酯树脂的聚芳酯树脂组合物的固化物的耐热性。介电性能包含与相对介电常数和介电损耗角正切相关的特性。
二元酚成分可以含有除上述通式(1)表示的脂环式二元酚以外的二元酚。从聚芳酯树脂在非卤代溶剂中的溶解性进一步提高的观点考虑，二元酚成分优选含有除上述通式(1)表示的脂环式二元酚以外的二元酚。
除上述通式(1)表示的脂环式二元酚以外的二元酚只要是不包含于上述通式(1)表示的脂环式二元酚中的二元酚成分，就没有特别限定，例如，可举出以下的二元酚：4,4’-二羟基联苯、2,2-双(4-羟基苯基)丙烷〔BisA〕、2,2-双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(3-甲基-4-羟基苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷、2,2-双(4-羟基-3,5-二氯苯基)丙烷、4,4’-二羟基二苯基甲烷、4,4’-二羟基二苯基砜、4,4’-二羟基二苯基醚、4,4’-二羟基二苯基硫醚、4,4’-二羟基二苯基酮、9,9-双(4-羟基苯基)芴、9,9-双(4-羟基-3-甲基苯基)芴、N-苯基-3,3-双(4-羟基苯基)苯并[c]吡咯酮、N-甲基-3,3-双(4-羟基苯基)苯并[c]吡咯酮、1,1-双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷〔BisAP〕、1,1-双(4-羟基苯基)乙烷、1,1-双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)乙烷、1,1-双(3-甲基-4-羟基苯基)乙烷、双(4-羟基苯基)甲烷、双(3,5-二甲基-4-羟基苯基)甲烷、双(3-甲基-4-羟基苯基)甲烷。其中，由于通用性和在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性高，因而优选BisA和/或BisAP。除上述通式(1)表示的脂环式二元酚以外的二元酚可以单独使用，也可以并用多种。
二元酚成分可以单独使用上述的二元酚，也可以并用多种，但由于聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性进一步提高，因而优选使用多种。其中，从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性进一步提高的观点考虑，二元酚成分优选组合含有BisA和/或BisAP与通式(1)表示的脂环式二元酚(特别是BisTMC和/或BisCDE)，更优选组合含有BisA与通式(1)表示的脂环式二元酚(特别是BisTMC和/或BisCDE)。使用BisA和/或BisAP与通式(1)表示的脂环式二元酚(特别是BisTMC和/或BisCDE)时，BisA和BisAP的合计含量与通式(1)表示的脂环式二元酚(特别是BisTMC和BisCDE)的合计含量的含有比率((BisA+BisAP)/(通式(1)表示的二元酚))优选为10/90～90/10(摩尔比)，特别是由于聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性、耐热性和介电性能进一步提高，因而更优选为35/65～65/35(摩尔比)，进一步优选为40/60～60/40(摩尔比)。
芳香族二羧酸成分可以为在1分子中含有与芳香族环直接键合的2个羧基的所有有机化合物。作为芳香族二羧酸成分的具体例，例如可举出对苯二甲酸〔TPA〕、间苯二甲酸〔IPA〕、邻苯二甲酸、4,4’-二苯基二羧酸、二苯基醚-2,2’-二羧酸、二苯基醚-2,3’-二羧酸、二苯基醚-2,4’-二羧酸、二苯基醚-3,3’-二羧酸、二苯基醚-3,4’-二羧酸、二苯基醚-4,4’-二羧酸、2,6-萘二羧酸〔NDCA〕、2,2’-联苯二甲酸双(对羧基苯基)烷烃。
芳香族二羧酸成分可以单独使用上述中的1种化合物，也可以并用多种化合物。其中，从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性和介电性能进一步提高的观点考虑，优选至少使用IPA，更优选并用IPA与TPA和/或NDCA，进一步优选并用TPA和IPA。IPA的含量相对于全部芳香族二羧酸成分优选为30摩尔％以上，更优选为50摩尔％以上，进一步优选为50～90摩尔％，最优选为60～85摩尔％。芳香族二羧酸成分含有IPA与TPA和/或NDCA时，从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性和介电性能进一步提高的观点考虑，(TPA+NDCA)/IPA的含有比率以摩尔比计优选10/90～70/30，更优选10/90～50/50，进一步优选15/85～40/60，进一步优选20/80～40/60。
二元酚成分与芳香族二羧酸成分的含有比率(二元酚成分/芳香族二羧酸成分)通常为70/100～140/100(摩尔比)，从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性和耐热性进一步提高的观点考虑，优选为90/100～140/100(摩尔比)，更优选为105/100～140/100(摩尔比)，进一步优选为110/100～135/100(摩尔比)，最优选为115/100～130/100(摩尔比)。
羟基羧酸可以为在1分子中含有1个羟基和1个羧基的所有有机化合物(特别是芳香族化合物)。作为羟基羧酸的具体例，例如可举出对羟基苯甲酸〔PHBA〕、间羟基苯甲酸等苯系羟基羧酸；2-羟基-6-萘甲酸(HNA)、2-羟基-3-萘甲酸、1-羟基-4-萘甲酸等萘系羟基羧酸。其中，从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性、聚芳酯树脂组合物的固化物的耐热性和通用性进一步提高的观点考虑，优选苯系羟基羧酸、特别是PHBA。
羟基羧酸成分的含量相对于全部单体成分100摩尔％必须为1～30摩尔％，从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性、聚芳酯树脂和聚芳酯树脂组合物的耐热性、以及聚芳酯树脂和聚芳酯树脂组合物固化物的介电性能进一步提高的观点考虑，优选为4～21摩尔％，更优选为4～19摩尔％，进一步优选为10～19摩尔％。羟基羧酸成分的含量小于1摩尔％或超过30摩尔％时，聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性降低。应予说明，全部单体成分是指构成聚芳酯树脂的全部的单体成分。例如，聚芳酯树脂仅由二元酚成分、芳香族二羧酸成分和羟基羧酸成分构成时，全部单体成分为二元酚成分、芳香族二羧酸成分和羟基羧酸成分的全部(合计量)。另外，例如，聚芳酯树脂除含有二元酚成分、芳香族二羧酸成分和羟基羧酸成分以外，还含有其它单体成分时，为这些成分的全部(合计量)。单体成分是指可进行聚合反应的2官能以上的有机化合物。因此，在聚芳酯树脂含有后述的单羟基化合物成分和/或单羧酸成分的情况下，全部单体成分中不包含该单羟基化合物成分和/或单羧酸成分。
聚芳酯树脂在不损害本发明的效果的范围内可以含有除上述的二元酚成分、芳香族二羧酸成分和羟基羧酸成分以外的其它单体成分。作为其它单体成分的具体例，例如可举出乙二醇、丙二醇等脂肪族二醇；1,4-环己二醇、1,3-环己二醇、1,2-环己二醇等脂环族二醇；三羟甲基丙烷、季戊四醇等多元醇；己二酸和癸二酸等脂肪族二羧酸；1,4-环己烷二羧酸、1,3-环己烷二羧酸、1,2-环己烷二羧酸等脂环族二羧酸；偏苯三甲酸、均苯四甲酸等多元羧酸。脂肪族二羧酸、脂环族二羧酸和多元羧酸也可以为其衍生物及其酸酐。上述的其它单体成分的含量相对于全部单体成分100摩尔％，通常为10摩尔％以下，优选为5摩尔％以下，更优选为0摩尔％。
本发明的聚芳酯树脂的制造方法没有特别限定，例如可举出进行乙酰化反应和脱乙酸聚合反应来制造聚芳酯树脂的方法。
乙酰化反应是指对二元酚成分进行乙酰化的反应。在乙酰化反应中，向反应罐中投入二羧酸成分和乙酸酐，进行氮置换，在非活性气氛下，以100～240℃、优选120～180℃的温度，在常压或加压下搅拌5分钟～8小时、优选30分钟～5小时。相对于二元酚成分和羟基羧酸成分的羟基的乙酸酐的摩尔比、或相对于二元酚成分和羟基羧酸成分以及单羟基化合物的羟基的乙酸酐的摩尔比优选为1.00～1.20。
脱乙酸聚合反应是指使经乙酰化的二元酚与芳香族二羧酸反应而进行缩聚的反应。在脱乙酸聚合反应中，以240℃以上、优选260℃以上、进一步优选280℃以上的温度，以500Pa以下、优选260Pa以下、更优选130Pa以下的真空度保持30分钟以上并进行搅拌。温度小于240℃时、真空度超过500Pa时和保持时间小于30分钟时，存在脱乙酸反应变得不充分而得到的聚芳酯树脂中的乙酸量变高、或者整体的重合时间变长、或者聚合物色调恶化的情况。
在进行乙酰化反应后直到进行脱乙酸聚合反应为止的期间，通常存在将反应体系的温度和压力调整为用于脱乙酸聚合反应的温度和压力的预备阶段。在本发明的聚芳酯树脂的制造方法中，可以在该预备阶段添加羟基羧酸成分。具体而言，在预备阶段中，将反应体系升温后，进行减压时，可以在升温前添加羟基羧酸成分，或者可以在升温后且减压前添加羟基羧酸成分。也可以在升温前以及在升温后且减压前这两个时候添加羟基羧酸成分。
在乙酰化反应和脱乙酸聚合反应中，优选根据需要而使用催化剂。作为催化剂，例如可举出钛酸四丁酯等有机钛酸化合物、乙酸锌、乙酸钾等碱金属盐、乙酸镁等碱土金属盐、三氧化二锑、羟基丁基氧化锡、辛酸锡等有机锡化合物、N-甲基咪唑等杂环化合物。催化剂的添加量相对于得到的树脂质量优选为1.0质量％以下。
作为制造本发明的聚芳酯树脂的装置，可举出公知的反应装置，例如可举出分批式反应装置和连续式反应装置。
本发明的聚芳酯树脂的数均分子量必须小于10000，优选小于8000，更优选小于6000，进一步优选为4000以下，最优选为3000以下。数均分子量为10000以上时，聚芳酯树脂的玻璃化转变温度变高，加工时的流动性变差，因而不优选。另外，聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性降低。聚芳酯树脂的数均分子量的下限值没有特别限定，通常该数均分子量为500以上，优选为1000以上。
聚芳酯树脂的数均分子量可以通过调整反应条件来控制。例如，在上述范围内缩短反应时间或者在上述范围内降低反应温度时，数均分子量降低。另外，例如，在上述范围内延长反应时间或者在上述范围内提高反应温度时，数均分子量增加。
另外，可以通过在200：100～100：200的范围内调整二羧酸成分与二元酚成分的摩尔比来进行控制。例如，在上述范围内增大二羧酸成分与二元酚成分的摩尔比之差时，数均分子量降低。另外，例如，在上述范围内减小二羧酸成分与二元酚成分的摩尔比之差时，数均分子量增加。
另外，可以通过调整单羟基化合物或/和单羧酸成分的合计量来进行控制。例如，增加单羟基化合物或/和单羧酸成分的合计量时，数均分子量降低。另外，例如，降低单羟基化合物或/和单羧酸成分的合计量时，数均分子量增加。
对本发明的聚芳酯树脂的分子链末端没有特别限定，但从介电性能的观点考虑，优选具有下述通式(2)或/和(3)表示的结构作为末端基团，下述通式(2)和(3)的末端基团的合计量为100geq/t以上，更优选为200geq/t以上，进一步优选为400geq/t以上，最优选为600geq/t以上。该末端基团的合计量的上限值没有特别限定，通常，该合计量为2000geq/t以下，从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性进一步提高和该溶解性与介电性能的平衡的观点考虑，优选为1500geq/t以下，更优选为1000geq/t以下，进一步优选为900geq/t以下，最优选为800geq/t以下。如上所述的末端基团的合计量范围优选为R7为后述的脂肪族烃基和芳香族烃基[优选芳基(特别是萘基)]的通式(2)的末端基团的量、与R8为后述的脂肪族烃基[优选烷基(特别是甲基和十七烷基)]和芳香族烃基[优选芳基(特别是苯基)]的通式(3)的末端基团的量的合计量范围。
[通式(2)的末端基团表示来自单羟基化合物成分的结构，通式(3)的末端基团表示来自单羧酸成分的结构。]
通式(2)和(3)中，R7和R8各自独立地表示碳原子数1～21的脂肪族烃基或碳原子数1～21的芳香族烃基，也可以为它们的混合基团。
作为R7的脂肪族烃基包含烷基、烯基、环烷基和芳基取代烷基。
作为R7的烷基为碳原子数1～21、优选1～18、更优选1～12的烷基。作为该烷基的具体例，例如可举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基。
作为R7的烯基为碳原子数2～21、优选2～18、更优选15～18的烯基。作为该烯基的具体例，例如可举出油基。
作为R7的环烷基为碳原子数1～21、优选3～18、更优选4～8的环烷基。作为该环烷基的具体例，例如可举出环己基。
作为R7的芳基取代烷基为碳原子数7～21、优选7～18、更优选7～10的芳基取代烷基。芳基取代烷基的碳原子数为芳基和烷基的合计的碳原子数。作为该芳基取代烷基的具体例，例如可举出苄基。
作为R7的芳香族烃基包含芳基、烷基取代芳基、芳基取代芳基。
作为R7的芳基为碳原子数6～21、优选6～18、更优选6～10的芳基。作为该芳基的具体例，例如可举出苯基、萘基。
作为R7的烷基取代芳基为碳原子数7～21、优选7～18、更优选7～15的烷基取代芳基。烷基取代芳基的碳原子数为烷基和芳基的合计的碳原子数。作为该烷基取代芳基的具体例，例如可举出甲基苯基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、二甲基苯基、二乙基苯基、二丙基苯基、二丁基苯基、三甲基苯基、三乙基苯基、三丙基苯基、三丁基苯基、四甲基苯基、四乙基苯基、四丙基苯基、四丁基苯基、甲基丙基苯基、甲基丁基苯基、壬基苯基。
作为R7的芳基取代芳基为碳原子数12～21、优选12～18、更优选12的芳基取代芳基。芳基取代芳基的碳原子数为全部芳基的合计的碳原子数。作为该芳基取代芳基的具体例，例如可举出联苯基。
作为R8的脂肪族烃基包含烷基和烯基。
作为R8的烷基为碳原子数1～21、优选1～18的烷基。作为该烷基的具体例，例如可举出与作为R7的烷基相同的烷基。
作为R8的烯基为碳原子数2～21、优选2～18、更优选2～5的烯基。作为该烯基的具体例，例如可举出乙烯基。
作为R8的芳香族烃基包含芳基、烷基取代芳基、烷氧基取代芳基、杂环基。
作为R8的芳基为碳原子数6～21、优选6～18、更优选6～10的芳基。作为该芳基的具体例，例如可举出苯基、萘基。
作为R8的烷基取代芳基为碳原子数7～21、优选7～18、更优选7～15的烷基取代芳基。烷基取代芳基的碳原子数为烷基和芳基的合计的碳原子数。作为该烷基取代芳基的具体例，例如可举出与作为R7的烷基取代芳基相同的烷基取代芳基。
作为R8的烷氧基取代芳基为碳原子数7～21、优选7～18、更优选7～10的烷氧基取代芳基。烷氧基取代芳基的碳原子数为烷氧基和芳基的合计的碳原子数。作为该烷氧基取代芳基的具体例，例如可举出甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基。
作为R8的杂环基为碳原子数2～9、优选3～5、更优选4～5的杂环基。作为该杂环基的具体例，例如可举出吡啶基、呋喃基。
作为可将通式(2)表示的末端基团(以下，有时称为“末端基团(2)”)导入到聚芳酯树脂中的单羟基化合物成分的具体例，例如可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、辛醇、月桂醇、油醇、环己醇、苄醇等一元醇类；苯酚、邻甲酚、对甲酚、间甲酚、苯基苯酚、乙基苯酚、正丙基苯酚、异丙基苯酚、叔丁基苯酚、二甲酚、甲基丙基苯酚、甲基丁基苯酚、二丙基苯酚、二丁基苯酚、壬基苯酚、2,4,6-三甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、2,3,6-三甲基苯酚、1-萘酚、2-萘酚等酚类。单羟基化合物成分可以单独使用1种，也可以并用2种以上。其中，由于介电性能和反应性优异，因而优选酚类，特别优选1-萘酚、2-萘酚。
作为可将通式(3)表示的末端基团(以下，有时称为“末端基团(2)”)导入到聚芳酯树脂中的单羧酸成分的具体例，例如可举出乙酸、丙酸、戊酸、特戊酸、己酸、辛酸(caprylicacid)、辛酸(Octylic acid)、壬酸、癸酸、十二烷酸、月桂酸、十三烷酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸、丙烯酸等脂肪族单羧酸类；苯甲酸、二甲基苯甲酸、三甲基苯甲酸、四甲基苯甲酸、乙基苯甲酸、丙基苯甲酸、丁基苯甲酸、枯茗酸、对叔丁基苯甲酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、乙氧基苯甲酸、丙氧基苯甲酸、萘甲酸、烟酸、糠酸、茴香酸等芳香族单羧酸类。单羧酸成分可以为苯甲酰氯及其衍生物，或者也可以为上述的脂肪族单羧酸和/或芳香族单羧酸的酸酐。单羧酸成分可以单独使用1种，也可以并用2种以上。其中，由于介电性能和反应性优异，因而特别优选乙酸酐、硬脂酸。
单羟基化合物成分和单羧酸成分通常通过在制造聚芳酯树脂时，与芳香族二羧酸成分和二元酚成分一起从乙酰化反应前开始存在于反应体系内而使用。单羟基化合物成分和单羧酸成分可以各自单独使用，也可以都并用。
通式(2)或/和(3)表示的结构的末端基团与环氧基反应时，不会产生极性高的羟基，因此得到的固化物的极性基团变少，介电性能优异。
上述通式(2)和(3)的末端基团的合计量可以通过调整反应成分和反应条件来进行控制。
例如，相对于二羧酸成分存在许多二元酚成分时，该合计量增加。
另外，例如，使上述的单羟基化合物成分和/或单羧酸成分与芳香族二羧酸成分和二元酚成分一起从乙酰化反应前开始存在于反应体系内时，该合计量增加。此时，如果增加该单羟基化合物成分和/或单羧酸成分的使用量，则该合计量进一步增加。另一方面，如果不使用该单羟基化合物成分和/或单羧酸成分，则该合计量降低。
从聚芳酯树脂在非卤代溶剂(特别是甲乙酮)中的溶解性进一步提高的观点考虑，优选本发明的聚芳酯树脂不含有上述单羟基化合物成分和单羧酸成分，以上述合计量具有上述通式(2)和(3)的末端基团。
本发明的聚芳酯树脂可以与环氧树脂和固化促进剂并用而制成聚芳酯树脂组合物。聚芳酯树脂组合物为仅混合聚芳酯树脂、环氧树脂和固化促进剂而得到的共混物。
本发明中使用的环氧树脂只要是在1分子中具有2个以上环氧基的有机化合物，就没有特别限定。作为环氧树脂的具体例，例如可举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、双酚S型环氧树脂、萘型环氧树脂、联苯型环氧树脂、二环戊二烯型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、异氰脲酸酯型环氧树脂、脂环式环氧树脂、丙烯酸改性环氧树脂、多官能环氧树脂、溴化环氧树脂、磷改性环氧树脂。环氧树脂可以单独使用，也可以并用2种以上。
环氧树脂的环氧当量通常为100～3000，优选为150～300。
环氧树脂的软化点通常为200℃以下，优选为100℃以下。
聚芳酯树脂的配合量优选为聚芳酯树脂的官能团当量相对于环氧树脂的环氧当量成为优选0.5～1.5当量比、更优选0.7～1.3当量比这样的量。聚芳酯树脂的官能团当量相当于由酚性羟基和酯基的含量而算出的当量。这样的聚芳酯树脂的配合量通常相对于环氧树脂和聚芳酯树脂的合计量100质量份为20～80质量份，优选为35～65质量份，更优选为40～50质量份。
本发明中使用的固化促进剂没有特别限定，例如可举出2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑等咪唑类，4-二甲基氨基吡啶、苄基二甲基胺、2-(二甲基氨基甲基)苯酚、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚等叔胺类，三苯基膦、三丁基膦等有机膦类。固化促进剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
在本发明的树脂组合物中可以并用固化剂。作为固化剂，例如可举出二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、双氰胺、己二酸二酰肼和聚酰胺多胺等脂肪族多胺化合物，薄荷烷二胺、异佛尔酮二胺、双(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷和双(4-氨基环己基)甲烷等脂环族多胺化合物，间苯二甲胺、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜和间苯二胺等芳香族多胺化合物、邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、十二烷基琥珀酸酐、氯菌酸酐等1官能性酸酐，均苯四甲酸酐、二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇双(偏苯三酸酐)酯、甲基环己烷四羧酸酐等2官能性酸酐，偏苯三甲酸酐、聚壬二酸酐等游离酸羧酸酐。固化剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
另外，在本发明的树脂组合物中可以并用氰酸酯树脂、异氰酸酯树脂、马来酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂等热固性树脂，和二氧化硅、玻璃、氧化铝、滑石、云母、硫酸钡、氢氧化铝、氢氧化镁、碳酸钙、碳酸镁、氧化镁、氧化钛、氮化硅、氮化硼等无机填充材料。热固性树脂和无机填充材料可以各自独立地单独使用，也可以并用2种以上。另外，无机填充材料优选用环氧硅烷偶联剂、氨基硅烷偶联剂等表面处理剂进行了表面处理的无机填充材料。
本发明的聚芳酯树脂和聚芳酯树脂组合物可以溶解于有机溶剂而制成树脂溶液。树脂溶液的制作方法没有特别限定，在制作聚芳酯树脂组合物的树脂溶液时，与将聚芳酯树脂和环氧树脂同时溶解于有机溶剂的情况相比，预先将聚芳酯树脂和环氧树脂分别溶解于有机溶剂后将它们混合的方式容易以短时间得到均匀的树脂溶液。应予说明，将预先聚芳酯树脂和环氧树脂分别溶解于有机溶剂后将它们混合的情况下，两者的树脂溶液的固体成分浓度接近的方式容易以更短时间得到均匀的树脂溶液。
在本发明的聚芳酯树脂的树脂溶液中使用的有机溶剂只要聚芳酯树脂能够均匀地溶解，就没有特别限定，从对环境的影响的观点考虑，优选非卤代溶剂。在本发明的聚芳酯树脂组合物的树脂溶液中使用的有机溶剂只要环氧树脂和聚芳酯树脂能够均匀地溶解，就没有特别限定，从对环境的影响的观点考虑，优选非卤代溶剂。本发明的聚芳酯树脂的树脂溶液和本发明的聚芳酯树脂组合物的树脂溶液所使用的非卤代溶剂可以使用共同的非卤代溶剂。作为这样的非卤代溶剂，例如可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺化合物，1,4-二氧己环、1,3-二氧戊环、四氢呋喃等醚化合物，甲乙酮、环戊酮、环己酮等酮化合物，甲苯、二甲苯等芳香族烃类，乙酸乙酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯等乙酸酯类。这些非卤代溶剂均作为通用溶剂有用，酮化合物和芳香族烃类、特别是甲乙酮和甲苯作为更通用的溶剂有用。最有用的非卤代通用溶剂为甲乙酮。上述有机溶剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
本发明的聚芳酯树脂和聚芳酯树脂组合物在非卤代溶剂中的溶解性非常优异，因此能够提高各自的树脂溶液的固体成分浓度。具体而言，可以为20质量％以上，可以优选为30质量％以上，可以更优选为40质量％摩尔％以上，可以进一步优选为50质量％以上。特别是本发明的聚芳酯树脂例如可以以5～40质量％、优选10～40质量％、更优选20～40质量％、进一步优选30～40质量％的固体成分浓度溶解于非卤代溶剂。作为本发明的树脂溶液的溶剂使用的甲乙酮和/或甲苯在电气电子领域被广泛使用，容易获得且便宜，因此是便利性特别高的有机溶剂。以往，认为聚芳酯树脂因芳香环的浓度高而难以溶解于上述溶剂。然而，可知通过将聚芳酯树脂制成特定的树脂组成，从而以高浓度溶解于上述溶剂。因此，本发明的聚芳酯树脂和聚芳酯树脂组合物在被膜和膜的形成以及预浸料的制作中，操作性非常高，其工业上的意义非常高。
将本发明的树脂溶液在基材上涂布并干燥后，形成被膜，从基材上剥离，由此可以得到膜。形成被膜和膜时的树脂溶液可以为将聚芳酯树脂溶解于有机溶剂而成的树脂溶液，或者也可以为将聚芳酯树脂组合物溶解于有机溶剂而成的树脂溶液。
作为基材，例如可举出PET膜、聚酰亚胺膜、玻璃板、不锈钢板。作为涂布方法，例如可举出线棒涂布机涂布法、涂膜器涂布法、刷涂法、喷雾涂布法、凹版辊涂布法、丝网印刷法、逆辊涂布法、唇模涂布法、气刀涂布法法、帘幕式流涂法、浸渍涂布法。
本发明的树脂溶液在含浸或涂布于强化纤维布后，进行干燥，由此可以得到预浸料。制造预浸料时的树脂溶液可以为将聚芳酯树脂或聚芳酯树脂组合物溶解于有机溶剂而成的树脂溶液。
作为构成强化纤维布的强化纤维，例如可举出玻璃纤维、碳纤维、有机系纤维、陶瓷系纤维。可以使用它们的织布、无纺布等任何形态的强化纤维。另外，也可以使用利用沉析纤维将这些纤维以短纤维的状态进行混合抄纸而得的合成纸。其中，从加工性优异的方面考虑，优选玻璃纤维、碳纤维。强化纤维布的厚度优选为5～50μm，更优选为10～45μm，进一步优选为15～40μm。
将树脂溶液含浸于强化纤维布的方法没有特别限定，可以使用公知的方法。作为上述含浸方法，例如可举出使用市售或自制的连续含浸装置的方法，将强化纤维浸渍于含有聚芳酯树脂的树脂溶液中的方法，在脱模纸、玻璃板、不锈钢板等板上扩展强化纤维并涂覆含有聚芳酯树脂的树脂溶液的方法。在上述涂覆后，通过从所涂覆的树脂溶液中蒸发干燥有机溶剂而得到预浸料。
在强化纤维布上涂覆树脂溶液的方法没有特别限定，可以使用公知的方法。作为上述涂覆方法，例如可以使用市售的涂覆机进行涂覆。进行两面涂覆时，可举出在进行单面涂覆后暂时干燥并再次涂覆于相反面的方法、在进行单面涂覆后不经过干燥而涂覆于相反面的方法、同时涂覆于两面的方法。这些涂覆方法可以根据作业性、得到的预浸料的性能而适当地选择。在上述涂覆后，通过从所涂覆的树脂溶液中蒸发干燥有机溶剂而得到预浸料。
预浸料的厚度根据所使用的强化纤维布的厚度而不同，优选为10～150μm，更优选为20～140μm，进一步优选为30～130μm。应予说明，预浸料可通过将树脂溶液含浸或涂覆于强化纤维布后进行干燥而得到，但通过以成为所使用的强化纤维布的厚度的大致3倍的厚度的方式得到预浸料，能够制成耐热性、机械特性、粘接性以及外观优异的预浸料。
本发明的预浸料可以不进行用于固化的加热处理等而直接使用。另外，预浸料中含有的聚芳酯树脂如果加热到其玻璃化转变温度以上，则熔融而表现出流动性，因此通过将预浸料保持原状或层叠几片而进行加热加压，能够进行致密化而制成层叠体。上述层叠体由于预浸料彼此的粘接性优异，因而机械强度充分提高，耐热性也优异。另外，上述层叠体可以作为高强度的板状成型体使用。此外，该板状成型体也可以成型为所希望的形状。关于成型性，也根据所使用的强化纤维布的材质、预浸料含有的固体成分量而不同，但可以进行根据规定模具的赋型加工。也可以在不大大损害机械特性的范围内进行冲裁等。本发明的预浸料不使用热固性树脂时，特别是粘接性、赋型加工性、冲裁性等加工性优异。应予说明，赋型加工、冲裁也可以进行冷加工，但也可以根据需要在加热下进行加工。
通过对使用本发明的聚芳酯树脂组合物的溶液而得到的被膜、膜以及预浸料及其层叠体加热，能够使聚芳酯树脂与环氧树脂反应，完全实现固化。加热温度(固化温度)通常为110～250℃，优选为130～220℃。加热时间(固化时间)通常为1分钟～20小时，优选为5分钟～10小时。
本发明的聚芳酯树脂具有优异的耐热性和介电性能、且加工时的流动性和在非卤代溶剂中的溶解性也优异，因此能够适合用作印刷配线板等绝缘材料。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明，但本发明不限定于此。应予说明，聚芳酯树脂的物性测定通过以下方法进行。
(I)聚芳酯树脂的树脂组成、末端基团(2)和(3)的合计量
使用高分辨率核磁共振装置(日本电子株式会社制LA-400NMR)进行1H-NMR分析，由此由各共聚成分的峰强度求出树脂组成以及末端基团(2)和(3)的合计量(分辨率：400MHz，溶剂：氘代三氟乙酸与氘代四氯乙烷的容量比为1/11的混合溶剂，温度：50℃)。
(II)聚芳酯树脂的玻璃化转变温度
使用差示扫描量热测定装置(PerkinElmer公司制DSC7)，以升温速度20℃/分钟从40℃升温到340℃，将得到的升温曲线中的来自玻璃化转变温度的不连续变化的开始温度作为玻璃化转变温度。
S(最佳)：144℃以上；
A(良好)：130℃以上且小于144℃。
B(合格)：60℃以上且小于130℃。(实用上不存在问题)
C(不合格)：小于60℃。(实用上存在问题)
(III)聚芳酯树脂的数均分子量
将氯仿作为溶剂，使聚芳酯树脂的颗粒以成为浓度1000ppm的方式溶解而得到溶液。通过GPC分析，按聚苯乙烯换算而求出数均分子量。
(IV)聚芳酯树脂的溶解性
以合计量为30g、固体成分浓度为20、30、40、50质量％的方式称量聚芳酯树脂和甲乙酮并投入到内容量50mL的玻璃制螺口瓶中。其后，将玻璃制螺口瓶密封，在23℃的室温下使用搅拌转子以70rpm旋转(搅拌)24小时，在23℃的室温下，静置2周。静置后，目视观察树脂溶液，按照以下基准判断树脂溶液的溶解稳定性。聚芳酯树脂使用利用粉碎机(DAS-28；Daiko Seiki公司制)进行了粗粉碎的状态的聚芳酯树脂。聚芳酯树脂的粒子的最大直径为5mm。最大直径是任意100个粒子的最大尺寸的平均值。
○：维持透明性，且未增稠。
△：未维持透明性，或者增稠。
×：未维持透明性，且增稠。
另外，与溶剂为甲乙酮的情况同样地，对溶剂为甲苯、环己酮、四氢呋喃、1,3-二氧戊环、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺的情况也确认树脂溶液的稳定性。
(V)聚芳酯树脂组合物的介电常数和介电损耗角正切
混合聚芳酯树脂50质量份、环氧树脂(jER828，三菱化学株式会社制，双酚A型环氧树脂，环氧当量184～194g/eq，粘度120～150(25℃)，软化点20℃以下)50质量份、固化促进剂(2-乙基-4-甲基咪唑，东京化成工业株式会社制)0.2质量份和甲乙酮100质量份，搅拌至变为透明，得到树脂溶液。
将得到的树脂溶液注入到铝杯中，以室温干燥2小时。其后，使用真空干燥机，在真空下以170℃干燥2小时，接着，在真空下以200℃干燥3小时，进行脱溶剂和固化，得到固化物。
应予说明，比较例1～4、6中得到的聚芳酯树脂不溶解于甲乙酮，因此使用四氢呋喃300质量份代替甲乙酮100质量份，得到树脂溶液，制作固化物。
切削所得到的固化物的板，在以下的条件下测定介电常数、介电损耗角正切。
装置：Agilent Technologies株式会社制，E4991ARF阻抗/材料分析仪试样尺寸：长度60mm×宽度60mm×厚度100μm
频率：1GHz
测定温度：23℃
试验环境：23℃±1℃，50％RH±5％RH
介电常数
S(最佳)：2.84以下；
A(良好)：超过2.84且为2.85以下；
B(合格)：超过2.85且为2.89以下(实用上不存在问题)；
C(不合格)：超过2.89(实用上存在问题)。
介电损耗角正切
S(最佳)：0.010以下；
A(良好)：超过0.010且为0.011以下；
B(合格)：超过0.011且为0.013以下(实用上不存在问题)；
C(不合格)：超过0.013(实用上存在问题)。
(VI)聚芳酯树脂组合物的流动性
对(V)中得到的固化物的板进行观察，按照以下基准进行聚芳酯树脂组合物的流动性的判断。
○：固化物中看不到气泡。
×：固化物中看到气泡。
(VII)聚芳酯树脂组合物的玻璃化转变温度
使用(V)中得到的固化物，除此以外，利用与聚芳酯树脂的玻璃化转变温度的测定方法相同的方法，测定聚芳酯树脂组合物的玻璃化转变温度。
S(最佳)：163℃以上；
A(良好)：150℃以上且小于163℃；
B(合格)：110℃以上且小于150℃(实用上不存在问题)；
C(不合格)：小于110℃(实用上存在问题)。
实施例1
向具备搅拌装置的反应容器中投入TPA 8.3质量份、IPA 8.3质量份、BisA 14.3质量份、BisTMC 19.4质量份、PHBA 6.9重量部、乙酸酐32.2质量份(TPA：IPA：BisA：BisTMC：PHBA：乙酸酐(摩尔比)＝50：50：63：63：50：315)，在氮气氛下，以常压、140℃搅拌混合2小时使其反应。
接着，用3小时升温到280℃，以280℃保持1小时。
然后，用90分钟减压到130Pa，搅拌2小时，得到聚芳酯树脂。
对得到的聚芳酯树脂的树脂组成进行分析，结果为TPA：IPA：BisA：BisTMC：PHBA(摩尔比)＝50：50：63：63：50，与投料的组成相同。
实施例2～16和比较例1～6
如以下的表中所记载，变更原料的投料的组成，除此以外，进行与实施例1相同的操作，得到聚芳酯树脂。
实施例17
向具备搅拌装置的反应容器中投入TPA 5.0质量份、IPA 11.6质量份、BisA 14.3质量份、BisTMC 19.4质量份、乙酸酐25.5质量份(TPA：IPA：BisA：BisTMC：乙酸酐(摩尔比)＝30：70：62.5：62.5：250)，在氮气氛下，以常压、140℃搅拌混合2小时使其反应。
接下来，以140℃投入PHBA 5.1质量份后，用3小时升温到280℃，在280℃保持1小时后，在280℃下用90分钟减压到130Pa，搅拌2小时，得到聚芳酯树脂。
对得到的聚芳酯树脂的树脂组成进行分析，结果为TPA：IPA：BisA：BisTMC：PHBA(摩尔比)＝30：70：63：63：37，与投料的组成相同。
实施例18～19
如以下的表中所记载，变更原料的投料的组成，除此以外，进行与实施例17相同的操作，得到聚芳酯树脂。
在以下的表中示出实施例1～19和比较例1～6中得到的聚芳酯树脂的树脂组成及其评价、聚芳酯树脂组合物的评价。
TPA：对苯二甲酸
NDCA：2,6-萘二羧酸
IPA：间苯二甲酸
BisA：2,2-双(4-羟基苯基)丙烷
BisAP：1,1-双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷
BisTMC：1,1-双(4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基环己烷
BisCDE：1,1-双(4-羟基苯基)-环十二烷
PHBA：对羟基苯甲酸
HNA：2-羟基-6-萘甲酸
Ac2O：乙酸酐
BA：苯甲酸
St：硬脂酸
1-NPOH：1-萘酚
实施例1～19的聚芳酯树脂的耐热性和在非卤代溶剂中的溶解性优异，制成树脂组合物时的介电性能和加工时的流动性优异。
比较例1、2的聚芳酯树脂因为未使用羟基羧酸成分，所以溶解性差。
比较例3的聚芳酯树脂因为通式(1)表示的二元酚的含量多于本发明中规定的范围，所以溶解性差。
比较例4的聚芳酯树脂因为通式(1)表示的二元酚的含量少于本发明中规定的范围，所以溶解性差。
比较例5的聚芳酯树脂因为羟基羧酸成分多于本发明中规定的范围，所以溶解性差。另外，因为也不溶解于甲乙酮、甲苯、环己酮、四氢呋喃、1,3-二氧戊环、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺中的任一溶剂，所以无法制作固化物。
比较例6的聚芳酯树脂因为数均分子量高于本发明中规定的范围，所以溶解性差。另外，制成树脂组合物的情况下，加工时的流动性差。
产业上的可利用性
本发明的聚芳酯树脂及其树脂组合物作为在电子领域使用的绝缘材料有用。本发明的聚芳酯树脂及其树脂组合物特别是作为印刷配线板等绝缘材料有用。
Claims (13)
1.一种聚芳酯树脂，其特征在于，含有二元酚成分、芳香族二羧酸成分和羟基羧酸成分，
全部二元酚成分中的通式(1)表示的二元酚的含量为30～70摩尔％，
全部单体成分中的羟基羧酸成分的含量为1～30摩尔％，
数均分子量小于10000，
所述聚芳酯树脂具有下述通式(2)或/和(3)表示的结构作为末端基团，
下述通式(2)和(3)的末端基团的合计量为600geq/t以上，
式(1)中，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～12的烃基或卤素原子，R5和R6各自独立地表示氢原子或碳原子数为1～4的烃基；m表示4～12的整数，X表示与羟基苯基所键合的碳原子一起形成饱和脂肪族烃环的碳原子；
-O-R7 (2)
通式(2)的末端基团表示来自单羟基化合物成分的结构，通式(3)的末端基团表示来自单羧酸成分的结构，R7和R8各自独立地表示脂肪族烃基或芳香族烃基。
2.根据权利要求1所述的聚芳酯树脂，其特征在于，通式(1)表示的二元酚为1,1-双(4-羟基苯基)-3,3,5-三甲基环己烷和/或1,1-双(4-羟基苯基)-环十二烷。
3.根据权利要求1或2所述的聚芳酯树脂，其特征在于，全部芳香族二羧酸成分中的间苯二甲酸的含量为50摩尔％以上。
4.根据权利要求1或2所述的聚芳酯树脂，其中，所述二元酚成分含有所述通式(1)表示的二元酚与2,2-双(4-羟基苯基)丙烷即BisA和/或1,1-双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷即BisAP。
5.根据权利要求4所述的聚芳酯树脂，其中，所述BisA和/或所述BisAP的合计含量与所述通式(1)表示的二元酚的合计含量的含有比率即(BisA+BisAP)/(通式(1)表示的二元酚)以摩尔比计为35/65～65/35。
6.根据权利要求1或2所述的聚芳酯树脂，其中，所述二元酚成分与所述芳香族二羧酸成分的含有比率以摩尔比计为70/100～140/100。
7.一种聚芳酯树脂组合物，其特征在于，包含权利要求1～6中任一项所述的聚芳酯树脂、环氧树脂和固化促进剂。
8.一种被膜，由权利要求1～6中任一项所述的聚芳酯树脂或权利要求7所述的聚芳酯树脂组合物构成。
9.一种膜，由权利要求1～6中任一项所述的聚芳酯树脂或权利要求7所述的聚芳酯树脂组合物构成。
10.一种树脂溶液，其特征在于，含有有机溶剂与权利要求1～6中任一项所述的聚芳酯树脂或权利要求7所述的聚芳酯树脂组合物。
11.根据权利要求10所述的树脂溶液，其中，所述有机溶剂为非卤代溶剂。
12.一种预浸料，其特征在于，权利要求10或11所述的树脂溶液含浸或涂布于强化纤维布而成。
13.一种层叠体，其特征在于，层叠有权利要求12所述的预浸料。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016075895 | 2016-04-05 | ||
| JP2016-075895 | 2016-04-05 | ||
| PCT/JP2017/013937 WO2017175716A1 (ja) | 2016-04-05 | 2017-04-03 | ポリアリレート樹脂およびその樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN108699227A CN108699227A (zh) | 2018-10-23 |
| CN108699227B true CN108699227B (zh) | 2021-05-14 |
Family
ID=60001246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201780011360.3A Active CN108699227B (zh) | 2016-04-05 | 2017-04-03 | 聚芳酯树脂及其树脂组合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6951707B2 (zh) |
| KR (1) | KR102313046B1 (zh) |
| CN (1) | CN108699227B (zh) |
| TW (1) | TWI746536B (zh) |
| WO (1) | WO2017175716A1 (zh) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6815025B2 (ja) * | 2016-10-27 | 2021-01-20 | ユニチカ株式会社 | ポリアリレート樹脂 |
| WO2018199038A1 (ja) * | 2017-04-25 | 2018-11-01 | ユニチカ株式会社 | ポリアリレート樹脂およびポリアリレート樹脂組成物 |
| JP7002122B2 (ja) * | 2018-01-11 | 2022-01-20 | ユニチカ株式会社 | 積層体 |
| JP2020176239A (ja) * | 2019-04-22 | 2020-10-29 | 帝人株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグ、プリプレグの製造方法、及び繊維強化複合材料の製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4985532A (en) * | 1988-12-23 | 1991-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Thermotropic polyesters, a process for their production and their use for the production of moldings, filaments and films |
| JP2015044930A (ja) * | 2013-08-28 | 2015-03-12 | 東洋紡株式会社 | ポリアリレート樹脂とその製造方法 |
| WO2016024569A1 (ja) * | 2014-08-15 | 2016-02-18 | ユニチカ株式会社 | 樹脂組成物およびそれを用いた積層体 |
| CN108291014A (zh) * | 2015-10-30 | 2018-07-17 | 尤尼吉可株式会社 | 聚芳酯树脂和其制造方法以及聚芳酯树脂组合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004224890A (ja) | 2003-01-22 | 2004-08-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物の硬化物の製造方法 |
| WO2012090407A1 (ja) * | 2010-12-27 | 2012-07-05 | 東レ株式会社 | 全芳香族液晶ポリエステルおよびその製造方法 |
-
2017
- 2017-04-03 JP JP2018510593A patent/JP6951707B2/ja active Active
- 2017-04-03 WO PCT/JP2017/013937 patent/WO2017175716A1/ja active Application Filing
- 2017-04-03 CN CN201780011360.3A patent/CN108699227B/zh active Active
- 2017-04-03 KR KR1020187026335A patent/KR102313046B1/ko active IP Right Grant
- 2017-04-05 TW TW106111357A patent/TWI746536B/zh active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4985532A (en) * | 1988-12-23 | 1991-01-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Thermotropic polyesters, a process for their production and their use for the production of moldings, filaments and films |
| JP2015044930A (ja) * | 2013-08-28 | 2015-03-12 | 東洋紡株式会社 | ポリアリレート樹脂とその製造方法 |
| WO2016024569A1 (ja) * | 2014-08-15 | 2016-02-18 | ユニチカ株式会社 | 樹脂組成物およびそれを用いた積層体 |
| CN108291014A (zh) * | 2015-10-30 | 2018-07-17 | 尤尼吉可株式会社 | 聚芳酯树脂和其制造方法以及聚芳酯树脂组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW201807011A (zh) | 2018-03-01 |
| JPWO2017175716A1 (ja) | 2019-02-14 |
| WO2017175716A1 (ja) | 2017-10-12 |
| JP6951707B2 (ja) | 2021-10-20 |
| KR102313046B1 (ko) | 2021-10-14 |
| CN108699227A (zh) | 2018-10-23 |
| KR20180133390A (ko) | 2018-12-14 |
| TWI746536B (zh) | 2021-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108291014B (zh) | 聚芳酯树脂和其制造方法以及聚芳酯树脂组合物 | |
| CN108699227B (zh) | 聚芳酯树脂及其树脂组合物 | |
| JP6676529B2 (ja) | 樹脂組成物およびそれを用いた積層体 | |
| JP5719562B2 (ja) | 高分子量エポキシ樹脂、該高分子量エポキシ樹脂を用いる樹脂フィルム、樹脂組成物、および硬化物 | |
| US7141627B2 (en) | Epoxy resin composition | |
| KR101314785B1 (ko) | 폴리아미드 수지, 에폭시 수지 조성물 및 그 경화물 | |
| WO2007037206A1 (ja) | 熱硬化性樹脂、及びそれを含む熱硬化性組成物、並びにそれから得られる成形体 | |
| US20180298186A1 (en) | Resin composition, semi-cured thermally conductive film using same, circuit board and adhesive sheet | |
| US20150376444A1 (en) | Resin composition, resin varnish, prepreg, metal-clad laminate and printed wiring board | |
| WO2013011677A1 (ja) | 樹脂組成物、樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板、及びプリント配線板 | |
| JP2014101491A (ja) | 絶縁用樹脂組成物、絶縁フィルム、プリプレグ及び印刷回路基板 | |
| JP7239473B2 (ja) | 熱硬化性樹脂のための活性エステル硬化剤化合物、該化合物を含む難燃剤組成物、および該組成物からの製造品 | |
| JP7217472B2 (ja) | ポリアリレート樹脂およびポリアリレート樹脂組成物 | |
| WO2008072630A1 (ja) | ポリアミド樹脂、並びにそれを用いるエポキシ樹脂組成物及びその用途 | |
| JPWO2018199127A1 (ja) | 変性ポリアリレート樹脂 | |
| WO2019127389A1 (zh) | 环氧树脂组合物、预浸料、层压板和印刷电路板 | |
| CN113845635A (zh) | 多元羟基树脂、其制造方法、及包含其的环氧树脂组合物、以及环氧树脂硬化物 | |
| JP2014062249A (ja) | 絶縁用エポキシ樹脂組成物、絶縁フィルム、プリプレグ及びプリント回路基板 | |
| JP4976894B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びそれから得られる成形体 | |
| JP5337526B2 (ja) | 金属と樹脂との接着方法、及びそれを用いた回路形成部品の製法、並びに回路形成部品 | |
| TW201704387A (zh) | 聚芳酯樹脂之清漆 | |
| JPWO2020116467A1 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びシート |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |