TW201602316A - 液晶化合物及含有其的液晶組成物 - Google Patents

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Abstract

一種液晶化合物具有下式(I)所示的結構，該式(I)中的各個基團界定如說明書及申請專利範圍所載。本發明液晶化合物具備高介電異向性、低旋轉黏度、適當折射率異向性、廣的液晶向列相範圍、與其他液晶化合物的相溶性佳、光及熱穩定性佳等性質。本發明另提供含有該液晶化合物的液晶組成物。 □

Description

液晶化合物及含有其的液晶組成物
本發明是有關於一種液晶化合物及含有其的液晶組成物，特別是指一種含有二氧雜雙環[2.2.2]辛烷(dioxabicyclo[2.2.2]octane)環結構且具有高介電異向性及低旋轉黏度的液晶化合物，以及含有該液晶化合物的液晶組成物。
隨著液晶顯示裝置之各種尺寸變化的需求，液晶化合物也被要求具備各種性質。然而，液晶化合物的特性也將影響液晶顯示裝置的運作模式，目前已知的運作模式有相變化(PC)模式、扭轉向列(TN)模式、超扭轉向列(STN)模式、雙穩態扭轉向列(BTN)模式、橫向電場切換模式(IPS)、聚合物穩定配向模式(PSA)、垂直配向(VA)模式等。一般液晶化合物希望具備以下特性：(1)物理及化學穩定性；(2)適當的折射率異向性(△n)；(3)適當介電異向性(△ε)；(4)高澄清點溫度(Tni，由向列相至液體的相變溫度)；(5)低液晶相(向列相、層列相等)下限溫度，特別是較低的向列相下限溫度；(6)與其他液晶化合物的相溶性佳。
在前述各種特性中，當降低液晶化合物由結晶相至向列相的相變溫度(TC)及提高由向列相至液體的相變溫度(Tni)，能使液晶化合物具有寬廣的操作溫度範圍。藉著提高折射率異向性(△n)得以減小液晶盒的盒隙，再透過降低旋轉黏度(rotational viscosity，γ1)及提高介電異向性(△ε)則可以使應答速度變快及達到更省電的目的。
液晶顯示裝置中的液晶層，通常是由多種液晶化合物混合而製成；然而，依據目前液晶顯示裝置的發展，當使用具適當△n的液晶化合物時，希望可再搭配具備低旋轉黏度及高介電異向性的液晶化合物。因此，目前仍期望繼續研發新穎且具備低旋轉黏度及高介電異向性的液晶化合物。
因此，本發明之第一目的，即在提供一種具備高介電異向性、低旋轉黏度、適當折射率異向性、廣的液晶向列相範圍、與其他液晶化合物的相溶性佳、光及熱穩定性佳等性質之液晶化合物。
於是本發明液晶化合物，具有下式(I)所示的結構： 於式(I)中，該A1、A2、A3及A4各自獨立表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該1,4-伸苯基中的至少一個氫原子可被鹵素原子 所取代；該R1表示鹵素原子、-CN、C1~C10烷基、C2~C10烯基、C2~C10炔基、C1~C10烷氧基、C1~C10硫烷基、C2~C10烯氧基或前述基團的一組合，其中，該烷基、烯基、炔基、烷氧基、硫烷基或烯氧基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所取代；該R2表示C1~C10烷基；該Z1、Z2及Z3各自獨立地表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-；及該n及m各自獨立表示0或1。
本發明的第二目的在於提供一種含有前述具有式(I)所示結構的液晶化合物的液晶組成物。
本發明之功效在於：本發明新穎液晶化合物具有一般液晶化合物所應具備的特性，即光及熱穩定性佳、較廣的液晶相溫度範圍、與其他液晶化合物之間的相溶性佳、適當折射率異向性等特性，且因為本案液晶化合物的式(I)中含有二氧雜雙環[2.2.2]辛烷結構，更使得該液晶化合物具備高介電異向性(△ε)、低旋轉黏度(γ1)等優點。而含有本發明液晶化合物的液晶組成物亦能於較廣的溫度範圍下使用，且具備較短的回應時間、較低的電力消耗、大的對比度及低的驅動電壓，而能符合產業上的需求。
以下將就本發明內容進行詳細說明：
[液晶化合物]
較佳地，該式(I)中的A1、A2及A3各自獨立表 示1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基。
較佳地，該R1表示鹵素原子、-CN、-CF3、-OCF3、-OCHCF2、-OCF2CFCF2、C1~C10烷基或C1~C10烷氧基。
較佳地，該R2表示C1~C5烷基。
較佳地，該Z1、Z2及Z3各自獨立地表示單鍵或-CF2O-。
較佳地，該A1、A2及A3各自獨立表示1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基，該Z1、Z2及Z3各自獨立地表示單鍵或-CF2O-，n表示0，及m表示0或1。
較佳地，該式(I)所示的結構是選自於
較佳地，該式(I)所示的結構是選自於 。於本發明之一具體例中，該式(I)所示的結構是選自於上述式(I-1-1)、式(I-1-2)、式(I-1-3)、式(I-2-1)、式(I-2-2)、式(I-3-1)、式(I-3-2)或式(I-4-1)。
本發明液晶化合物可依據在此領域中已習知的化學合成方法進行製備。而於本發明之一具體例中，係透過以下反應式先製備式(I’-2)所示中間體化合物： ，其中，式(i-4)所示化合物可經由以下路徑合成： 接著，該式(I’-2)所示中間體化合物可以再透過以下三種反應路徑A、B或C，進一步製得式(I)所示的液晶化合物：(反應路徑A)在零價鈀催化下，該式(I’-2)所示中間體化合物可與有機金屬試劑進行偶合反應生成該式(I)所示的液晶化合物(其中，Z2為單鍵、-C≡C-或-CH=CH-)： (反應路徑B)先以正丁基鋰反應生成式(I’-2)中間體化合物的鋰試劑，再與CF2Br2或CO2氣體進行加成反應生成式(I’-3)所示化合物。式(I’-3)所示化合物再與醇類試劑進行取代反應，得到該式(I)所示的液晶化合物(其中，Z2為-COO-或-CF2O-)： (反應路徑C)先以正丁基鋰與式(I’-4)所示化合物反應生成式(I’-4)所示化合物的鋰試劑，再與CF2Br2或CO2氣體進行加成反應生成式(I’-5)所示化合物。該式(I’-5)所示化合物再與醇類試劑進行取代反應，得到該式(I)所示的液晶化合物(其中，Z2為-OCO-或-OCF2-)： 該R1、R2、A1、A2、A3、A4、Z1、Z2、Z3、n及m的界定如前述內容所例示。X1表示鹵素原子，X2表示氫或鹵素原子。M表示-B(OR)2、-SnR3、-ZnY、-MgY，其中R表示氫原子或烷基；Y表示鹵素原子；W表示CF2Br或COOH。
[液晶組成物]
本發明液晶組成物包含至少一種具有式(I)所示結構的液晶化合物。
較佳地，該液晶組成物還包含至少一種具有下式(II)所示結構的液晶化合物： 於式(II)中，該B1、B2、B3及B4各自獨立表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該1,4-伸苯基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所取代；該R3表示鹵素原子、C1~C10烷基、C2~C10烯基、C2~C10炔基、C1~C10烷氧基或前述基團的一組合，其中，該烷基、烯基、炔基或烷氧基中的至少一個氫原子可被鹵素原子 所取代；該R4表示鹵素原子、-CN、C1~C10烷基、C2~C10烯基、C1~C10烷氧基或前述基團的一組合，其中，該烷基、烯基或烷氧基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所取代；該Z4、Z5及Z6各自獨立地表示單鍵、-(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-；及該p表示0或1，及q表示0或1。
較佳地，該式(II)之p表示0或1，q表示0或1且B1、B2、B3及B4各自獨立表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該1,4-伸苯基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所取代，R3為C1~C10烷基及R4為C1~C10烷基、C2~C10烯基、鹵素原子、-CF3、-OCF3或-CN。
較佳地，該具有式(II)結構的液晶化合物是選自於、、
較佳地，在該式(II-1)~(II-19)中，R3表示C1~C5烷基、C2~C5烯基或前述兩基團的組合；R4表示C1~C5烷基、C2~C5烯基、甲氧基、乙氧基、氟原子、-CN、-OCF3、或伸烯基烷基。R3例如但不限於甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、伸乙基乙烯基(-CH2-CH2-CH=CH2)或乙烯基(-CH=CH2)；及R4例如但不限於乙烯基、伸乙烯甲基(-CH=CH-CH3)、甲基、乙基、丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、氟原子、-CN或-OCF3。
於本發明之具體例中，該具有式(II)結構的液晶化合物如下表1所示：表1
在本發明液晶組成物中，該具有式(I)結構的液晶化合物及該具有式(I)結構的液晶化合物的含量範圍可以依據該液晶組成物後續的應用來調整變化。較佳地，以該液晶組成物的總重為100wt%，該具有式(I)結構的液晶化合物的含量範圍為2~50wt%；更佳地，該具有式(I)結構的液晶化合物的含量範圍為2~30wt%。較佳地，以該液晶組 成物的總重為100wt%，該具有式(II)結構的液晶化合物的含量範圍為30~98wt%；更佳地，該具有式(II)結構的液晶化合物的含量範圍為50~98wt%。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
[合成例1]5-乙基-5-碘甲基-2,2-二甲基-[1,3]-二噁烷[5-ethyl-5-iodomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane，式(i-4-1)]
依據以下反應式進行製備：
(1)式(i-2-1)所示的(5-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-5-基)-甲醇[(5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)- methanol]的製備：於250mL雙頸圓底瓶中，依序加入100mL二氯甲烷(CH2Cl2)、13.4g(0.1mol)的2-羥甲基-2-乙基-1,3-丙二醇(2-hydroxymethyl-2-ethyl-propane-1,3-diol，即式(i-1-1)所示結構)、9.2g(0.15mol)的2,2-二甲氧基丙烷與0.1g對甲苯磺酸而形成一混合液。使該混合液於室溫下攪拌18小時，以TLC片(層析液為乙酸乙酯)確認反應是否完全，待反應完全後加入100mL的水中止反應。以二氯甲烷萃取該反應後的混合液，反覆進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份，最後進行過濾及減壓濃縮，獲得17.8g的黃色液體，即為(5-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-5-基)-甲醇[式(i-2-1)]，後續直接使用，不需純化。
(2)式(i-3-1)所示的甲苯-4-磺酸5-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-5-基甲酯(toluene-4-sulfonic acid 5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-5-ylmethyl ester)的製備：於250mL雙頸圓底瓶中，依序加入20mL二氯甲烷、10.0g(0.058mol)的(5-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-5-基)-甲醇[式(i-2-1)]、5.5mL的吡啶及10.1g(0.053mol)的4-甲苯基磺醯氯(4-toluenesulfonyl chloride)而形成一混合液。使該混合液於室溫下攪拌18小時，以TLC片(層析液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為3：7)確認反應是否完全，待反 應完全後加入100mL的水中止反應。以二氯甲烷萃取該反應後的混合液，反覆進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份、過濾及減壓濃縮，最後利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為3：7)純化獲得14.3g的白色固體，即為甲苯-4-磺酸5-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-5-基甲酯[式(i-3-1)]。
(3)式(i-4-1)所示的5-乙基-5-碘甲基-2,2-二甲基-[1,3]-二噁烷的製備：於250mL雙頸圓底瓶中，依序加入20mL丙酮、3.3g(0.01mol)的甲苯-4-磺酸5-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-5-基甲酯[式(i-3-1)]及3.75g(0.025mol)的碘化鈉而形成一混合液。使該混合液於加熱迴流下攪拌18小時，以TLC片(層析液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：9)確認反應是否完全，待反應完全後加入100mL的水中止反應。以二氯甲烷萃取該反應後的混合液，反覆進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份、過濾及減壓濃縮，最後利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：9)純化獲得1.9g的淡黃色液體，即為5-乙基-5-碘甲基-2,2-二甲基-[1,3]-二噁烷[式(i-4-1)]。
[合成例2](1-(4-溴-苯基)-亞乙基)-環己基-胺[(1-(4-Bromo-phenyl)-ethylidene)-cyclohexyl-amine，式 (ii-1)]
依據以上反應式進行製備：於250mL雙頸圓底瓶中，依序加入40mL甲苯、4g(0.02mol)的對溴苯乙酮(p-bromo acetophenone)、3g(0.03mol)的環己胺(cyclohexylamine)、0.04g的對甲苯磺酸及2g的分子篩而形成一混合物。使該混合物於加熱迴流下攪拌18小時，以矽藻土(celite)進行過濾並收集有機液，最後進行減壓濃縮而獲得4.8g的黃色固體，即為(1-(4-溴-苯基)-亞乙基)-環己基-胺[式(ii-1)]，後續直接使用，不需純化。
[性質測試]
首先進行母液A配製：依據重量比例1：1：1，將以下三種液晶化合物進行混合，再加熱至澄清，以及冷卻至室溫而得到一母液A。
然後將下述實施例1至7及比較例1所製得的液晶化合物與母液A進行混合而分別形成一待測液。接著，分別運用以下方法進行實施例1至7及比較例1之待測液的性質測試，再由已知的母液A性質並利用外插方式得出實施例1至7及比較例1的液晶化合物的測試結果。
1. 澄清點溫度(Tni)：使用差示掃描量熱儀(DSC)系統，將液晶化合物置於鋁盤上精秤0.5至10mg，藉由液晶化合物因相變化而出現的吸熱峰及放熱峰的起始點來確定相變化溫度。相變化的表示方式為：結晶相標示為C，近晶相標示為S，向列相標示為N，液體標示為I。其中，由向列相至液體的相變溫度為澄清點溫度(Tni)。
2. 介電異方性(△ε)：分別將實施例1至7、比較例1的待測液裝入液晶盒中，於溫度25℃下，對該液晶盒施加0V至20V的電壓，在平行於液晶分子長軸方向所測得的平均介電常數為ε∥，垂直於液晶分子長軸所測得的平均介電常數為ε⊥，介電異方性(△ε)=ε∥-ε⊥。
3. 旋轉黏度(γ1，mPa‧S)：分別將實施例1至7、比較例1的待測液裝入液晶盒中，於溫度25℃下，對該液晶盒施加20V的電壓，經儀器加入介電異方性(△ε)因數換算，即可得到旋轉黏度γ1。
4. 折射率異方性(△n)：利用一目鏡上安裝有偏光板的阿貝(Abbe)折射儀(廠商：ATAGO；型號：DR-M2)，分別對實施例1至7、比較例1的待測液進行量測。首先，以單方向擦拭阿貝折射儀的主稜鏡的表面，接著在主稜鏡 上滴加少量的待測液，接著在測試溫度25℃，使用波長為589nm的濾光光片進行折射率異方性的測量。當偏光方向與擦拭方向平行時，測得的折射率為n∥；當偏光方向與擦拭方向垂直時，測得的折射率為n⊥；折射率異方性(△n)=n∥-n⊥。
[實施例1]式(I-1-1)所示化合物
依據以下反應式進行製備：
(1)式(I'-1-1)所示的1-(4-溴苯基)-3-(5-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-5-基)-丙-1-酮[1-(4-bromo-phenyl)-3-(5-ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-5-yl)-propan-1-one]的製備：於250mL雙頸圓底瓶中，在氮氣存在下依序加入45mL 的四氫呋喃(THF)及6.4mL的二異丙胺而形成一反應液。使該反應液溫度降至0℃，再慢慢滴入16mL的正丁基鋰(濃度為2.5M)，接著於0℃下攪拌30分鐘後，再加入9g(0.032mol)之合成例2所製得的(1-(4-溴-苯基)-亞乙基)-環己基-胺(式ii-1)並攪拌1小時後得到一烯胺試劑。使8.5g(0.03mol)之合成例1所製得的5-乙基-5-碘甲基-2,2-二甲基-[1,3]-二噁烷(式i-4-1)溶於10mL的THF中形成一混合液。將此混合液加入先前製備的烯胺試劑得到一混合物。使該混合物回溫至室溫，再加熱迴流攪拌反應18小時，以TLC片(層析液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)確認反應是否完全，待反應完全後加入50mL的水中止反應。以乙酸乙酯萃取該反應後的混合物，反覆進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份、過濾及減壓濃縮，最後利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)純化獲得5.1g的棕色液體，即為1-(4-溴苯基)-3-(5-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-5-基)-丙-1-酮[式(I'-1-1)]。
(2)式(I'-2-1)所示化合物的製備：於250mL雙頸圓底瓶中，依序加入30mL的THF、2.9g(8mmol)之1-(4-溴苯基)-3-(5-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二噁烷-5-基)-丙-1-酮(式I'-1-1)及30mL鹽酸水溶液(濃度為2N)而形成一混合液。使該混合液於室溫下攪 拌2小時，以TLC片(層析液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)確認反應是否完全，待反應完全後加入50mL的水中止反應。以乙酸乙酯萃取該反應後的混合物，反覆進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份、過濾及減壓濃縮，最後利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)純化獲得1.9g的淡黃色固體，即為式(I'-2-1)所示化合物。
(3)式(I-1-1)所示化合物的製備：於250mL雙頸圓底瓶中，依序加入15mL的THF、0.3g(0.1mmol)之式(I'-2)所示化合物、0.26g(0.14mmol)的3,4,5-三氟苯硼酸、3mL的碳酸鉀水溶液(濃度為1N)與0.05g的三苯基磷鈀鹽[Pd(PPh3)4]而形成一混合物。使該混合物於加熱迴流下攪拌18小時，以TLC片(層析液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)確認反應是否完全，待反應完全後加入50mL的水中止反應。以乙酸乙酯萃取該反應後的混合物，反覆進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份、過濾及減壓濃縮，最後利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)純化獲得0.3g的白色固體，即為式(I-1-1)所示化合物。
以400MHz的核磁共振儀(1H-NMR)進行該式(I-1-1)所 示化合物的測試，結果為：1H-NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm)：0.865(t,3H,J=8Hz),1.275(q,2H,J=8Hz),1.823(m,2H),2.228(m,2H),4.011(s,4H),7.168(dd,2H,J=8.8、2.4Hz),7.462(d,2H,J=8.4Hz),7.594(d,2H,J=8.4Hz)。
再以氣相層析-質譜儀(GC-MS)進行該式(I-1-1)所示化合物的測試，結果為：GC-MS：m/z=348.3141[M]+。
性質測試結果如下：
[實施例2]式(I-1-2)所示化合物
除了將合成例1的2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇置換為2-丙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇以及依據莫耳數改變用量克數外，其餘合成步驟是依據合成例1及實施例1的步驟及條件進行，最後製得該式(I-1-2)所示化合物。
以400MHz的核磁共振儀(1H-NMR)進行該式(I-1-2)所示化合物的測試，結果為：1H-NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm)：0.922(t,3H,J=8Hz),1.144-1.306(m4H),1.815-1.856(m,2H),2.199-2.252(m,2H),3.995(s,4H),7.165(dd,2H,J=8.8、2.4Hz),7.460(d,2H,J=8.4Hz),7.596(d,2H,J=8.4Hz)。
再以氣相層析-質譜儀(GC-MS)進行該式(I-1-2)所示化合物的測試，結果為：GC-MS：m/z=362.1838[M]+。
性質測試結果如下：
[實施例3]式(I-2-2)所示化合物
除了將合成例1的2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇置換為2-丙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇以及將實施例1的第(3)步驟中的3,4,5-三氟苯硼酸置換為4-三氟甲氧基苯硼酸以及依據莫耳數改變用量克數外，其餘合成步驟是依據實施例1的步驟及條件進行，最後製得該式(I-2-2)所示化合物。
以400MHz的核磁共振儀(1H-NMR)進行該式(I-2-2)所示化合物的測試，結果為：1H-NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm)：0.924(t,3H,J=8.4Hz),1.115-1.309(m 4H),1.818-1.859(m,2H),2.235-2.275(m,2H),3.999(s,4H),7.265(d,2H,J=8Hz),7.511-7.601(m,6H)。
再以氣相層析-質譜儀(GC-MS)進行該式(I-2-2)所示化合物的測試，結果為：GC-MS：m/z=392.0558[M]+。
性質測試結果如下：
[實施例4]式(I-3-1)所示化合物
除了將合成例1的2-乙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇置換為2-丙基-2-羥甲基-1,3-丙二醇以及實施例1的第三步驟中的3,4,5-三氟苯硼酸置換為(3’,4’,5’-三氟-氧苯基-二氟-甲基)-3,5-二氟苯硼酸，依據莫耳數改變用量克數外，其餘合成步驟是依據合成例1及實施例1的步驟及條件進行，最後製得該式(I-3-1)所示化合物。
以400MHz的核磁共振儀(1H-NMR)進行該式(I-3-1)所示化合物的測試，結果為：1H-NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm)：0.906(t,3H,J=8Hz),1.156-1.308(m,4H),1.821-1.861(m,2H),2.212-2.252(m,2H),4.000(s,4H),6.980(d,2H,J=8.4Hz),7.205(d,2H,J=10.8Hz),7.532(d,2H,J=8.8Hz),7.628(d,2H,J=8.4Hz)。
再以氣相層析-質譜儀(GC-MS)進行該式(I-3-1)所示化合物的測試，結果為：GC-MS：m/z=540.2557[M]+。
性質測試結果如下：
[實施例5]式(I-3-2)所示化合物
除了將實施例1之式(I-1-1)之製備過程中的3,4,5-三氟苯硼酸置換為(3’,4’,5’-三氟-氧苯基-二氟-甲基)-3,5-二氟苯硼酸以及依據莫耳數改變用量克數外，其餘合成步驟是依據實施例1的步驟及條件進行，最後製得該式(I-3-2)所示化合物。
以400MHz的核磁共振儀(1H-NMR)進行該式(I-3-2)所示化合物的測試，結果為：1H-NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm)：0.869(t,3H,J=8Hz),0.126(q,2H,J=8Hz),1.811-1.852(m,2H),2.199-2.333(m,2H),4.018(s,4H),6.980(d,2H,J=8.4Hz),7.203(d,2H,J=10.8Hz),7.532(d,2H,J=8.8Hz),7.630(d,2H,J=8.4Hz)。
再以氣相層析-質譜儀(GC-MS)進行該式(I-3-2)所示化合物的測試，結果為：GC-MS：m/z=526.4153[M]+。
性質測試結果如下：
[實施例6]式(I-4-1)所示化合物
除了將實施例1的第三步驟中的3,4,5-三氟苯硼酸置換 為4-丙氧基-2,3-二氟苯硼酸以及依據莫耳數改變用量克數外，其餘合成步驟是依據合成例1及實施例1的步驟及條件進行，最後製得該式(I-4-1)所示化合物。
以400MHz的核磁共振儀(1H-NMR)進行該式(I-4-1)所示化合物的測試，結果為：1H-NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm)：0.864(t,3H,J=8Hz),1.233-1.308(m,5H),1.472(t,2H,J=6.8Hz),1.804-1.844(m,2H),2.199-2.278(m,2H),3.991(s,4H),4.147(q,2H,J=6.8Hz),6.776(td,1H,J=8.8,1.6Hz),7.069(td,1H,J=8.1,2.4Hz)7.468(d,2H,J=8.4Hz),7.578(d,2H,J=8.8Hz)。
再以氣相層析-質譜儀(GC-MS)進行該式(I-4-1)所示化合物的測試，結果為：GC-MS：m/z=373.9283[M-CH3]+。
性質測試結果如下：
[實施例7]式(I-1-3)所示化合物
除了將實施例1的第三步驟中的3,4,5-三氟苯硼酸置換為4-(2’,2’,2’-三氟乙氧基)-3,5-二氟苯硼酸，以及依據莫耳數改變用量克數外，其餘合成步驟是依據合成例1及實施例1的步驟及條件進行，最後製得該式(I’-2-2)所示化合物(反應過程如上)。另取一100mL乾燥潔淨的三頸瓶中加入0.93g(6.6mmol)的二異丙胺以及10mL的THF。接著，在氮氣保護下攪拌，並降溫至-10℃~0℃，滴加2.4mL(6mmol)的正丁基鋰。滴加完畢後，仍控溫在-10℃~0℃並持續反應1小時，以得到於後續步驟中使用的LDA試劑。另外，於另一100mL乾燥潔淨的三頸瓶中加入0.42g(1mmol)的化合物I’-2-2以及5mL的THF。接著，在氮氣保護下攪拌前述混合物，並降溫至-70℃~-80℃後，滴加前述所得的LDA試劑。滴加完畢後，控溫在-70℃~-80℃下並持續反應2小時之後，以TLC片(層析液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)確認反應是否完全，待反應完全後加入50mL的水中止反應。以乙酸乙酯萃取該反應後的混合物，反覆 進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份、過濾及減壓濃縮，最後利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯及正己烷混合液，其中乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)純化獲得0.3g的白色固體，即為式(I-1-3)所示化合物。
以400MHz的核磁共振儀(1H-NMR)進行該式(I-1-3)所示化合物的測試，結果為：1H-NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm)：0.866(t,3H,J=7.6Hz),1.282(q,2H,J=8Hz),1.806-1.846(m,2H),2.219-2.260(m,2H),3.992(s,4H),6.248-6.292(m,1H),7.098-7.179(m,2H),7.465(d,2H,J=8.4Hz),7.595(d,2H,J=8.8Hz)。
再以氣相層析-質譜儀(GC-MS)進行該式(I-1-3)所示化合物的測試，結果為：GC-MS：m/z=408.3801[M]+。
性質測試結果如下：
[比較例1]
上述式(CE-1)結構的液晶化合物的製法如下：
1. 依據以下反應式製備3’,4’,5’-三氟-[1,1’-聯苯]-4-甲酸：
2. 於氮氣環境下，將10.0g(37.0mmol)的3’,4’,5’-三氟-[1,1’-聯苯]-4-甲酸、5.9g(37mmol)的3-乙基-3-羥基甲基環氧丙烷、4.5g(37mmol)4-二甲基胺基吡啶及100mL二氯甲烷予以混合並冷卻至0℃。於0℃下滴加50mL二環己基碳二醯亞胺[含量為8.0g(39mmol)]之二氯甲烷溶液，於室溫下攪拌15小時得到混合物。再利用矽藻土過濾混合物，並於減壓下進行濃縮，利用管柱層析儀[沖提液為庚烷與乙酸乙酯之混合溶劑(體積比為乙酸乙酯：庚烷=1：4)]進行純化，獲得13.9g的3’,4’,5’-三氟-[1,1’-聯苯]-4-甲酸(3-乙基環氧丙烷-3-基)甲酯。
3. 於氮氣環境下，將第2步驟中所得13.9g(33.9mmol)3’,4’,5’-三氟-[1,1’-聯苯]-4-甲酸(3-乙基環氧丙烷-3-基)甲酯及70mL二氯甲烷予以混合、冷卻至-70℃、再滴加1.2g(8.5mmol)三氟化硼-二乙醚錯合物而獲得 混合物。將混合物升溫至室溫並攪拌15小時、再加入5.0mL(37mmol)三乙基胺，利用旋轉蒸發器進行濃縮，再加入100mL二乙醚、以飽和食鹽水清洗、無水硫酸鎂乾燥後，進行過濾及減壓濃縮獲得粗產物。利用管柱層析儀(沖提液為二氯甲烷)對粗產物進行純化。進一步利用庚烷進行再結晶，獲得9.1g呈白色固體之4-乙基-1-(3’,4’,5’-三氟[1,1’-聯苯]-4-基)-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷[即該式(CE-1)所示化合物]。
以400MHz的核磁共振儀(1H-NMR)進行該式(CE-1)所示化合物的測試，結果為：1H-NMR(CDCl3,400MHz),δ(ppm)：0.879(t,3H,J=7.6Hz),1.321(q,2H,J=8.0Hz),4.106(s,6H),7.128-7.165(m,2H),7.455(d,2H,J=8.4Hz),7.678(d,2H,J=8.4Hz)。
性質測試結果如下：
[性質比較]
將實施例1與比較例1所得測試結果整理於表2中。
由表2結果可知，相較於比較例1的液晶化合物，實施例1之液晶化合物同樣具有高的△ε值，且具有更高的Tni、更低的γ1及較佳的溶解度。
以下應用例中的液晶化合物結構分別運用下表3的代號來表示：
[應用例1至9]液晶組成物
應用例1至9的液晶組成物分別依據下述方法進行製備：依據下表4所示的液晶化合物種類及用量，將各種液晶化合物於室溫下進行混合。
表4
[測試]
除了直接使用應用例1至9的液晶組成物來置換待測液外，分別依據【0032】段的性質測試進行Tni、△ε、γ1及△n的測試。
測試結果整理於下表5。
綜上所述，本發明新穎液晶化合物具有一般液晶化合物所應具備的特性，即光及熱穩定性佳、較廣的液晶相溫度範圍、與其他液晶化合物之間的相溶性佳、適當折射率異向性等特性，且因為本案液晶化合物的式(I)中含有二氧雜雙環[2.2.2]辛烷結構，更使得該液晶化合物具備高介電異向性(△ε)、低旋轉黏度(γ1)等優點。而含有本發明液晶化合物的液晶組成物亦能於較廣的溫度範圍下使用，且具備較短的回應時間、較低的電力消耗、大的對比度及低的驅動電壓，而能符合產業上的需求並可廣泛用於各種顯示器(如液晶電視螢幕、個人電腦螢幕、筆記型電腦螢幕、行動電話屏幕)中，故確實能達成本發明之目的。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而 已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及專利說明書內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。

Claims (10)

  1. 一種液晶化合物，具有下式(I)所示的結構： 於式(I)中，該A1、A2、A3及A4各自獨立表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該1,4-伸苯基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所取代；該R1表示鹵素原子、-CN、C1~C10烷基、C2~C10烯基、C2~C10炔基、C1~C10烷氧基、C1~C10硫烷基、C2~C10烯氧基或前述基團的一組合，其中，該烷基、烯基、炔基、烷氧基、硫烷基或烯氧基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所取代；該R2表示C1~C10烷基；該Z1、Z2及Z3各自獨立地表示單鍵、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-；及該n及m各自獨立表示0或1。
  2. 如請求項1所述的液晶化合物，其中，該A1、A2及A3各自獨立表示1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基。
  3. 如請求項1所述的液晶化合物，其中，該R1表示鹵素原子、-CN、-CF3、-OCF3、-OCHCF2、-OCF2CFCF2、C1~C10烷基或C1~C10烷氧基。
  4. 如請求項1所述的液晶化合物，其中，該R2表示C1~C5 烷基。
  5. 如請求項1所述的液晶化合物，其中，該Z1、Z2及Z3各自獨立地表示單鍵或-CF2O-。
  6. 如請求項1所述的液晶化合物，其中，該A1、A2及A3各自獨立表示1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基，該Z1、Z2及Z3各自獨立地表示單鍵或-CF2O-，n表示0，及m表示0或1。
  7. 一種液晶組成物，包含至少一種如請求項1至6項中任一項所述之液晶化合物。
  8. 如請求項7所述之液晶組成物，還包含至少一種具有下式(II)所示結構的液晶化合物： 於式(II)中，該B1、B2、B3及B4各自獨立表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該1,4-伸苯基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所取代；該R3表示鹵素原子、C1~C10烷基、C2~C10烯基、C2~C10炔基、C1~C10烷氧基或前述基團的一組合，其中，該烷基、烯基、炔基或烷氧基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所取代；該R4表示鹵素原子、-CN、C1~C10烷基、C2~C10烯基、C1~C10烷氧基或前述基團的一組合，其中，該烷基、烯基或烷氧基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所 取代；該Z4、Z5及Z6各自獨立地表示單鍵、-(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-；及該p和q各自獨立表示0或1。
  9. 如請求項8所述的液晶組成物，其中，該式(II)之p表示0或1，q表示0或1，且B1、B2、B3及B4各自獨立表示1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該1,4-伸苯基中的至少一個氫原子可被鹵素原子所取代，R3為C1~C10烷基及R4為C1~C10烷基、C2~C10烯基、鹵素原子、-CF3、-OCF3或-CN。
  10. 一種液晶顯示元件，包含至少一種如請求項1至6項中任一項所述之液晶化合物。
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