TW201546083A - 矽烷偶合劑及其製造方法、底漆組成物以及塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題係提供一種適用於提昇如聚醯亞胺、聚醯胺之高極性、耐熱性優異之接合有機材料與金屬材料時的密著之具有醯胺酸構造基之矽烷偶合劑及其製造方法、含有該矽烷偶合劑之底漆組成物以及塗料組成物。
本發明用以解決之手段係一種由下述一般式(1)表示之有機矽化合物的混合物所構成之矽烷偶合劑。
□(式中，R1獨立為碳數1~10之烷基、或碳數6~10之芳基，R2獨立為氫原子、碳數1~10之烷基、或碳數6
~10之芳基，X獨立為碳數1~10之烷基、或碳數6~10之芳基，n為1以上之整數，p為0~3之整數、q為0~2之整數)。
Description
本發明係關於矽烷偶合劑及其製造方法，特別是關於適合聚醯亞胺所代表之高極性耐熱性樹脂材料與金屬的接合之底漆劑、作為密著賦予劑所使用之矽烷偶合劑及其製造方法、含有該矽烷偶合劑之底漆組成物以及塗料組成物。
具有水解性矽烷基與有機反應性基之有機矽化合物一般稱為矽烷偶合劑，通常作為無機材料-有機材料間之結合材料的接著劑、塗料添加劑，作為樹脂改質材使用。
作為有機反應性基，代表性為乙烯基、胺基、環氧基、(甲基)丙烯醯基、巰基、異氰酸鹽基、酮亞胺構造基、苯乙烯基，具有此等之矽烷偶合劑作為周知者已知有各種應用例。
各種用途中，伴隨物理特性要求高階化，所使用之有機材料(樹脂)亦從通用材料變更成如超級工程塑料之特殊材料，相對於該等達到充分密著改良之矽烷偶合
劑並非限定於具有上述官能基者，正尋求具有適合於各樹脂材料之官能基之矽烷偶合劑。
其中，作為適合於如聚醯亞胺、聚醯胺之高極性、耐熱性優異之有機材料的矽烷偶合劑，具有單體構成單位之酸酐或醯胺酸構造之矽烷偶合劑、具有類似構造之含有醯亞胺環之矽烷偶合劑，報告有作為抗蝕材料之密著促進劑之各種應用。
關於包含具有醯亞胺構造基之矽烷偶合劑之抗蝕材料的技術(日本特開2009-15285號公報、日本特開2010-152302號公報、日本專利第5034901號公報、國際公開第2009/96050號：專利文獻1~4)雖已被揭示並權利化，皆係藉由具有醯亞胺構造而達成之相溶性、相互作用而具有密著促進效果者、醯亞胺構造本身並無化學鍵結性，可說在所追求之密著性尚有改良的餘地。
關於具有醯胺酸構造基之矽烷偶合劑以及包含該矽烷之抗蝕材料之技術(日本專利第4817710號公報、日本特開2011-256394號公報、國際公開第2011/114995號：專利文獻5~7)亦已被揭示並權利化，皆係僅停留於使具有酸酐環之矽烷偶合劑與一級胺化合物反應而成之矽烷偶合劑單體的應用，並未提及關於加熱該醯胺酸，使其高分子化而成之成分，於揭示技術之密著促進效果並不夠充分。
[專利文獻1]日本特開2009-15285號公報
[專利文獻2]日本特開2010-152302號公報
[專利文獻3]日本專利第5034901號公報
[專利文獻4]國際公開第2009/96050號
[專利文獻5]日本專利第4817710號公報
[專利文獻6]日本特開2011-256394號公報
[專利文獻7]國際公開第2011/114995號
本發明係鑑於上述情形所完成者，以提供一種適用於接合如聚醯亞胺、聚醯胺之高極性、耐熱性優異之有機材料與金屬材料時之密著促進之具有醯胺酸構造基之矽烷偶合劑及其製造方法、含有該矽烷偶合劑之底漆組成物以及塗料組成物作為目的。
本發明者為了達成上述目的經重複努力研討的結果，發現由下述一般式(1)表示之有機矽化合物的混合物所構成之矽烷偶合劑，尤其是將具有下述一般式(2)所示之琥珀酸酐官能基之矽烷偶合劑、與下述一般式(3)所示之第一級及/或第二級胺化合物，於沸點140℃以上之
非質子性有機溶劑中使其反應後，加熱至有機溶劑之沸點以上，藉由邊餾除有機溶劑，邊使矽烷偶合劑構造中之羧酸基與烷氧基矽烷基之脫醇反應進行所得到之上述矽烷偶合劑，係如聚醯亞胺、聚醯胺之高極性、耐熱性優異之有機材料與金屬材料的密著促進效果優異，而終至完成本發明。
據此，本發明係提供一種下述之矽烷偶合劑及其製造方法、含有該矽烷偶合劑之底漆組成物以及塗料組成物。
[1]
一種下述一般式(1)表示之有機矽化合物的混合物所構成之矽烷偶合劑。
(式中，R1獨立為碳數1~10之烷基、或碳數6~10之芳基，R2獨立為氫原子、碳數1~10之烷基、或碳數6~10之芳基，X獨立為碳數1~10之烷基、或碳數6~10
之芳基，n為1以上之整數，p為0~3之整數、q為0~2之整數)。
[2]
如[1]記載之矽烷偶合劑，其中，上述R2為氫原子。
[3]
如[2]記載之矽烷偶合劑，其中，上述R1為tert-丁基或苯基。
[4]
如[1]~[3]中任一項記載之矽烷偶合劑，其係凝膠滲透層析法中，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為850以上，且含有重量平均分子量600以上之有機矽化合物50質量%以上。
[5]
一種如[1]~[4]中任一項記載之矽烷偶合劑之製造方法，其特徵為將具有下述一般式(2)
(式中，X與上述相同)
所示之琥珀酸酐官能基之矽烷偶合劑、與下述一般式(3)
(式中，R1、R2與上述相同)
所示之第一級及/或第二級胺化合物，使其於沸點140℃以上之非質子性有機溶劑中反應後，加熱至有機溶劑之沸點以上，邊餾除有機溶劑邊使矽烷偶合劑構造中之羧酸基與烷氧基矽烷基之脫醇反應進行。
[6]
如[5]記載矽烷偶合劑之製造方法，其中，上述沸點140℃以上之非質子性有機溶劑係選自丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、及N-甲基吡咯啶酮。
[7]
一種底漆組成物，其係包含如[1]~[4]中任一項記載之矽烷偶合劑。
[8]
一種塗料組成物，其係包含如[1]~[4]中任一項記載之矽烷偶合劑。
[9]
如[8]記載之塗料組成物，其係感光性耐熱性材料用。
[10]
一種物品，其係形成如[8]或[9]記載之塗料組成物之硬化膜而成。
本發明之具有醯胺酸構造基之矽烷偶合劑，藉由經過高溫加熱餾除反應，於構造中之羧酸基與烷氧基矽烷基之間產生脫醇反應，分子交聯之高分子成分與前述單體成分(以往之具有醯胺酸構造基之矽烷偶合劑)相比較，表現出良好的密著促進效果。
[圖1]係於本發明之實施例1所得之反應生成物之GPC圖表。
以下，針對本發明進行具體說明。
本發明之矽烷偶合劑可由下述一般式(1)表示。
(式中，R1獨立為碳數1~10之烷基、或碳數6~10
之芳基，R2獨立為氫原子、碳數1~10之烷基、或碳數6~10之芳基，X獨立為碳數1~10之烷基、或碳數6~10之芳基，n為1以上之整數，p為0~3之整數、q為0~2之整數)。
上述R1獨立為碳數1~10之烷基、或碳數6~10之芳基，作為碳數1~10之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、tert-丁基、戊基、己基、環己基等，作為碳數6~10之芳基，可列舉苯基、萘基等。此等當中較佳係從取得的容易性與生成物之低著色性、表現耐熱性來看，以tert-丁基、苯基為佳。
上述R2獨立為氫原子、碳數1~10之烷基、或碳數6~10之芳基，作為碳數1~10之烷基可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、tert-丁基、戊基、己基、環己基等，作為碳數6~10之芳基，可列舉苯基、萘基等。此等當中較佳係從取得的容易性與生成物之低著色性、表現耐熱性來看，以氫原子為佳。
如先述，本發明之要點雖為藉由高溫餾除之羧酸基與烷氧基矽烷基的脫醇交聯、高分子化，但R2為氫原子時，有產生醯胺酸構造之醯亞胺化的可能性。該情況下，藉由反應副生水，其係藉由烷氧基矽烷基間之水解縮合而被消耗。藉由其之高分子化亦對密著促進有效。
上述X獨立為碳數1~10之烷基、或碳數6~10之芳基，作為碳數1~10之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、tert-丁基、戊基、己
基、環己基等，作為碳數6~10之芳基，可列舉苯基、萘基等。此等當中，從作為前驅原料之取得的容易性來看，以甲基、乙基為佳。
上述n係表示藉由羧酸基與烷氧基矽烷基的脫醇交聯反應之交聯度。n為1以上之整數，較佳為得到充分之密著特性之2以上。未達1(n=0)係僅使含有琥珀酸酐之矽烷偶合劑與胺進行反應的狀態，未表現充分之密著促進性。超過n=20之值雖在密著性表現沒有問題，但除了有由於為非常高分子而於溶液狀態之穩定性變不夠充分之虞外，耗費於先述之脫醇交聯反應之有機溶劑，鑑於餾除時間有降低生產性之虞，故最佳為2~20之值。
上述p為0~3之整數，上述q為0~2之整數。
本發明之矽烷偶合劑，其特徵係在凝膠滲透層析法中，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為850以上，較佳為850~6,500，且重量平均分子量600以上之成分為50質量%以上，較佳為55~90質量%。未達此等之範圍時，由於未充分進行先述之交聯反應，未表現期望之密著性。又，於重量平均分子量超過6,500之值或重量平均分子量600以上之成分為超過90質量%之值雖然在密著性表現上沒有問題，但除了有由於多數成為非常高分子之成分而於溶液狀態之穩定性變不夠充分之虞外，耗費於先述之脫醇交聯反應之有機溶劑，鑑於餾除時間有降低生產性之虞。
本發明之矽烷偶合劑之製造方法，其特徵為
將具有下述一般式(2)
(式中，X與上述相同)
所示之琥珀酸酐官能基之矽烷偶合劑、與下述一般式(3)
(式中，R1、R2與上述相同)
所示之第一級及/或第二級胺化合物，使其於沸點140℃以上之非質子性有機溶劑中進行反應後，加熱至有機溶劑之沸點以上，邊餾除有機溶劑邊使矽烷偶合劑構造中之羧酸基與烷氧基矽烷基之脫醇反應進行。
作為上述一般式(2)之具體的化合物，可列舉三甲氧基矽烷基丙基琥珀酸酐、三乙氧基矽烷基丙基琥珀酸酐，從取得的容易性來看，以三甲氧基矽烷基丙基琥珀酸酐(信越化學工業公司製：X-12-967C)為佳。
作為上述一般式(3)之具體的化合物，從取得的容易性與所得生成物之低著色性、表現耐熱性來看，以
tert-丁基胺、苯胺為佳。
作為製造所使用之有機溶劑，期望為高沸點，例如140℃以上之沸點、且非質子性。進而以矽烷偶合劑成分之溶解性的觀點而言期望更高極性。具體而言，可列舉於聚醯亞胺之製造，一般所使用之丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、N-甲基吡咯啶酮等。
將具有式(2)所示之琥珀酸酐官能基之矽烷偶合劑、與式(3)所示之第一級及/或第二級胺化合物，使其於沸點140℃以上之非質子性有機溶劑中進行反應。此情況之反應條件雖並未特別限定，但以50~200℃、尤其是以60~140℃之溫度，進行30分鐘~24小時，尤其是1~10小時反應為佳。
之後，加熱至有機溶劑之沸點以上，具體而言加熱至140~190℃，邊餾除有機溶劑邊使矽烷偶合劑構造中之羧酸基與烷氧基矽烷基之脫醇反應進行。脫醇反應所必需的溫度雖不必被限定於上述條件，但例如未達140℃時，有反應效率低，達不到期望交聯度之虞。又，脫醇反應為1~24小時，尤其是以進行2~20小時為佳。
作為本發明之矽烷偶合劑的用途，可列舉底漆劑、樹脂組成物之密著促進劑，作為包含本發明之矽烷偶合劑之底漆組成物、或塗料組成物，較佳為適合作為感光性耐熱性材料用之塗料組成物使用。
作為底漆劑使用時，底漆組成物中之其他成分，可列舉整平劑、觸變劑、稀釋溶劑等，此等皆可使用
市售之一般品。
對底漆組成物摻合時，矽烷偶合劑的使用量，基本上以達成所期望之密著促進之濃度使用雖沒關係，但一般組成物中為0.1~50質量%，較佳為1~40質量%。未達0.1質量%時有無法表現充分之密著促進效果之虞，超過上述上限值的量時，除了底漆層增厚且密著效果飽和之外，還有源自厚膜部分之破壞反而導致產生降低密著性之虞。
作為密著促進劑之具體事例，可列舉在先前技術介紹之感光性樹脂組成物(感光性耐熱性材料用之塗料組成物)對金屬之(例如矽、鋁、鎳、鉬、鉻、鈀、鈷、鋯、銅)密著促進。作為感光性樹脂組成物，雖可適用周知之抗蝕材料的組成，但具體而言，可列舉聚醯亞胺樹脂前驅物之聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、及聚醯胺酸醯胺、聚苯并噁唑樹脂前驅物之羥基聚醯胺、耐熱性聚醯胺樹脂、以及將甲酚酚醛清漆系酚樹脂等作為主成分之樹脂組成物。此等當中，適合被用作含有聚醯亞胺前驅物、或聚苯并噁唑樹脂前驅物之樹脂組成物之密著促進成分。
在該樹脂組成物中，本發明之矽烷偶合劑的使用量，相對於耐熱性樹脂前驅物100質量份為0.1~30質量份，尤其是以1~20質量份為佳。未達0.1質量份時，無法表現期望之密著促進。另外超過30質量份的量時，有損害清漆的穩定性之虞。
以下，雖顯示實施例、比較例及合成例更詳細說明本發明，但本發明並非被限定於此等之實施例者。尚，下述例中，黏度係藉由奧士瓦黏度計所測定之動黏度，重量平均分子量係藉由將四氫呋喃作為展開溶劑之凝膠滲透層析法(GPC)的標準聚苯乙烯換算之值，反應生成物之組成(n、p、q)係由重量平均分子量所換算之理論值。又，下述之例中，份表示質量份。
於具備攪拌機、迴流冷卻器及溫度計之500ml可分離式燒瓶，納入丙二醇單甲醚乙酸酯450.0份、三甲氧基矽烷基丙基琥珀酸酐(信越化學工業公司製：X-12-967C)38.3份、tert-丁基胺11.7份並攪拌混合。於內溫70℃加熱攪拌1小時，之後，於將熱媒之溫度設為170℃，以溶劑之沸點(約146℃)，常壓餾除藉由溶劑與交聯反應所產生之甲醇。於去除理論固體含量成為30質量%之餾分的階段作為反應終止，所得之反應生成物係於105℃、3小時條件之不揮發分為27.6質量%，黏度(25℃)為6.4mm2/s之淡黃色透明液體。將所得之反應生成物(矽烷偶合劑)之GPC圖表示於圖1。矽烷偶合劑之重量平均分子量為890，重量平均分子量600以上之成分係聚合物整體的58質量%，式(1)中，n、p、q作為平均值係n=4、p=2.3、q=1.4。
除了將在實施例1之使用原料三甲氧基矽烷基丙基琥珀酸酐變更為三乙氧基矽烷基丙基琥珀酸酐之外，其他皆相同來進行反應。所得之反應生成物係於105℃、3小時條件之不揮發分為24.7質量%，黏度(25℃)為4.6mm2/s之淡黃色透明液體。所得之反應生成物(矽烷偶合劑)之重量平均分子量為940，重量平均分子量600以上之成分係聚合物整體的61質量%，式(1)中，n、p、q作為平均值係n=2、p=2.6、q=1.6。
於具備攪拌機、迴流冷卻器及溫度計之500ml可分離式燒瓶，納入丙二醇單甲醚乙酸酯116.0份、三甲氧基矽烷基丙基琥珀酸酐(信越化學工業公司製：X-12-967C)38.3份、tert-丁基胺11.7份，於內溫40℃加熱攪拌混合1小時。所得之反應生成物係於105℃、3小時條件之不揮發分為29.7質量%，黏度(25℃)為5.0mm2/s之淡黃色透明液體。所得之反應生成物(矽烷偶合劑)之重量平均分子量為420，重量平均分子量600以上之成分係聚合物整體的5質量%，式(1)中n、p、q為n=0、p=3、q=0。
於具備攪拌機、迴流冷卻器、滴液漏斗及溫度計之5L可分離式燒瓶，將2,2-雙(3-胺基-4-羥基苯基)-六氟丙烷432.6份、吡啶59.3份、及N,N-二甲基乙醯胺1,510份於室溫(25℃)攪拌混合並使其溶解。於其中，以滴液漏斗滴定另外將4-甲基環己烷-1,2-二羧酸酐18.9份溶解於γ-丁內酯95份者。滴定結束後，於室溫(25℃)攪拌2小時後，由乾冰浴冷卻至-10℃。於其中，將使4,4’-二苯基醚二羧酸二氯化物299份與間苯二甲酸二氯化物22.8份溶解於γ-丁內酯1,600份者以滴液漏斗滴定。
滴定結束上述反應液後，取出冷媒，攪拌15小時後加入吡啶119份。將此反應液投入水中，分散析出聚合物生成物，並回收，藉由經歷適當洗淨以及乾燥而得到目的物之耐熱樹脂前驅物之羥聚醯胺材料。本聚合物材料之藉由GPC之重量平均分子量為28,000。
將於實施例1、2以及比較例1所得之矽烷偶合劑以固體含量換算5份、於合成例1所得之聚合物100份以表1記載之組合溶解於γ-丁內酯後，使其通過具有0.2μm之捕捉粒徑之過濾器而得到評價用清漆。
將於上述所得之清漆樣本於矽晶圓上進行旋轉塗佈，120℃下乾燥3分鐘後，並於惰性氣體烘烤箱
中，氮氛圍下以250℃熱處理1小時，而形成耐熱性樹脂膜。對於所得之形成膜以及將該形成膜以壓力鍋(130℃、3氣壓)進行100小時處理之PCT(壓力鍋測試)後樣本，將實施依據JIS K4500之棋盤格密著試驗之結果記載於表1。
瞭解到使包含本發明之矽烷偶合劑之清漆硬化所得之耐熱性樹脂膜，即使PCT處理後皆顯示高接著性。
以上之實施例及比較例的結果，證實本發明之矽烷偶合劑相對於聚醯亞胺系材料，係良好之密著促進劑。
Claims (10)
- 一種矽烷偶合劑，其係由下述一般式(1)表示之有機矽化合物的混合物所構成，
- 如請求項1之矽烷偶合劑，其中，上述R2為氫原子。
- 如請求項2之矽烷偶合劑，其中，上述R1為tert-丁基或苯基。
- 如請求項1~3中任一項之矽烷偶合劑，其係凝膠滲透層析法中，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為850以上，且含有重量平均分子量600以上之有機矽化合物50質量%以上。
- 一種如請求項1~4中任一項之矽烷偶合劑之製造方法，其特徵為將具有下述一般式(2)
- 如請求項5之矽烷偶合劑之製造方法，其中，上述沸點140℃以上之非質子性有機溶劑係選自丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、及N-甲基吡咯啶酮。
- 一種底漆組成物，其係包含如請求項1~4中任一項之矽烷偶合劑。
- 一種塗料組成物，其係包含如請求項1~4中任一 項之矽烷偶合劑。
- 如請求項8之塗料組成物，其係感光性耐熱性材料用。
- 一種物品，其係形成如請求項8或9之塗料組成物之硬化膜而成。
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