JP4817710B2 - シランカップリング剤 - Google Patents
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Description
近年、半導体装置を用いる機器の小型化、あるいは半導体装置のさらなる高集積化により封止樹脂パッケージの薄型化、小型化が図られている。また、半田の非鉛化がリフロー温度の上昇を強いる一方、耐熱性の低い半導体装置も開発されてきている。この要求に応えるため、これまで以上に微細加工性、機械特性などに優れ、半導体装置の信頼性を向上させるような耐熱性樹脂膜が必要とされるようになってきた。
このような内部添加型カプラーを用いた方法としては、例えば、反応性の高いイソシアネート基を含有するシランカップリング剤を用いる方法(例えば、特許文献1、及び特許文献2参照)、極性の高い基を含有するシランカップリング剤を用いる方法(例えば特許文献3参照)等が挙げられる。
また、本発明の二は、下記一般式(3)で表される有機ケイ素化合物と下記一般式(4)で表されるメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、ベンジルアルコール、フェノール、カテコール、エチレングリコール、グリセリン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、メチルアミン、エチルアミン、アニリン、オキシジアニリン、エタノールアミン及び2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンから選ばれる有機化合物とを反応させることを特徴とするシランカップリング剤の製造方法である。
R−X−H (4)
(式中、Xは酸素原子あるいはイミノ基を示し、Rは上記有機化合物に対応する1価の有機基を示す。)
本発明のシランカップリング剤は、下記一般式(1)もしくは下記一般式(2)で表される有機ケイ素化合物、または両者の混合物からなる。
このようなシランカップリング剤を、ポリイミド前駆体組成物、あるいはポリベンズオキサゾール前駆体組成物等の耐熱性樹脂前駆体の組成物中に加えることにより、特に280℃以下の比較的低い温度で熱処理した時でも耐熱性樹脂膜が基板への高い接着性を有するワニスを得ることができる。
上記触媒としては、ピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、コリジン、トリエチルアミン、N−メチルモルフォリン、4−N,N’−ジメチルアミノピリジン、イソキノリン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン、または1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセンなどが挙げられる。
これらのヒドロキシル基あるいはアミノ基を有する化合物の中では、反応によって得られるシランカップリング剤の接着性が高いため、エタノール、及びアニリンが好ましい。
また、上記ワニス中には、本発明のシランカップリング剤と耐熱性樹脂前駆体に加えて、溶剤を含むことが好ましい。
本発明のシランカップリング剤を含有するワニスの使用方法について説明する。第1の塗布工程では、該ワニスを耐熱性樹脂膜を形成すべき支持体、例えばシリコンウェハー、セラミック、またはアルミ等からなる基板に塗布する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、又はロールコーティングなどがあげられる。第2の乾燥工程では、60〜140℃でプリベークして塗膜を乾燥させる。第3の露光工程では、ワニスが感光性であれば、乾燥させた塗膜にマスクを通して所望のパターン形状に化学線を照射する。化学線としてはX線、電子線、紫外線、又は可視光線などが使用できるが、200〜500nmの波長のものが好ましい。第4の現像工程では、ワニスの感光性がポジ型の場合は照射部を、ネガ型の場合は非照射部を現像液で溶解除去し、引き続いてリンス液によりリンスすることによりレリーフパターンを得る。現像方法としては、スプレー、パドル、浸漬、又は超音波等の方式が可能である。
この加熱処理は、180℃以上の温度を5分間以上与えるものであり、ある一定温度を保っても良いし、連続的に昇温してもよい。加熱処理温度は、180〜400℃にすることが好ましい。より好ましい加熱処理条件は最高温度が200℃以上で、200℃以上である時間が30分間以上のものである。
上述のワニス中の耐熱性樹脂前駆体が感光性でない場合は、基板に塗布乾燥後、露光及び現像をせずに加熱処理を行った後に、フォトレジストを用いてレリーフパターンを作製することができる。
[実施例1]
容量100mLの三口フラスコに3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物15.22g(0.05mol)を入れ、これに室温下でエタノール2.30g(0.05mol)を加え、50℃で23時間撹拌し反応を行うことにより2−(3−トリエトキシシリルプロピル)コハク酸モノエチルエステルと3−(3−トリエトキシシリルプロピル)コハク酸モノエチルエステルの55:45の混合物からなるシランカップリング剤を得た(C−1)。
生成物の同定及び生成比の計算は1H−NMRチャートにより行った。
1H−NMR(d6−DMSO)δ0.51−0.57(2H、m)、1.10−1.18(12H、m)、1.26−1.40(2H、m)、1.41−1.51(0.9H、m)、1.51−1.64(1.1H、m)、2.32−2.41(1H、m)、2.45−2.56(1H、m)、2.59−2.70(1H、m)、3.67−3.76(6H、m)、4.00−4.08(2H、m)、12.21(1H,br)
容量100mLの三口フラスコに3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物15.22g(0.05mol)を入れ、氷浴で冷却しながらアニリン4.66g(0.05mol)を滴下した後、室温で42時間撹拌し反応を行うことにより2−(3−トリエトキシシリルプロピル)コハク酸モノフェニルアミドと3−(3−トリエトキシシリルプロピル)コハク酸モノフェニルアミドの30:70の混合物からなるシランカップリング剤を得た(C−2)。
生成物の同定及び生成比の計算は1H−NMRチャートにより行った。
1H−NMR(d6−DMSO)δ0.54−0.61(2H、m)、1.04−1.17(9H、m)、1.27−1.43(2H、m)、1.45−1.67(2H、m)、2.26−2.45(1H、m)、2.53−2.68(1H、m)、2.71−2.86(1H、m)、3.65−3.78(6H、m)、6.97−7.05(1H、t)、7.23−7.31(2H、t)、7.54−7.64(2H、m)、9.93(1.4H、s)、9.95(0.6H、s)、12.13(1H,br)
[参考例1]
容量5Lのセパラブルフラスコ中で、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)-ヘキサフルオロプロパン432.64g(1.181mol)、ピリジン59.33g(0.75mol)、DMAc1514.24gを室温(25℃)で混合攪拌し溶解させた。これに、別途GBL94.6g中に4−メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物18.92g(0.113mol)を溶解させたものを、滴下ロートより滴下した。滴下に要した時間は18分、反応液温は最大で27℃であった。
滴下終了後、室温で2時間撹拌したのち反応液をHPLC(高性能液体クロマトグラフィ)により分析し、4−メチルシクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸無水物が消失したことを確認した。
容量2Lのセパラブルフラスコ中で、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)-ヘキサフルオロプロパン173.06g(0.473mol)、ピリジン71.19g(0.90mol)、DMAc605.71gを室温(25℃)で混合攪拌し溶解させた。これに、別途GBL29.56g中に5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物7.39g(0.045mol)を溶解させたものを、滴下ロートより滴下した。滴下に要した時間は6分、反応液温は最大で23℃であった。
滴下終了後、湯浴により50℃に加温し18時間撹拌したのち反応液のIRスペクトルの測定を行い1385cm-1および1772cm-1のイミド基の特性吸収が現れたことを確認した。さらにHPLCによる反応追跡により、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)-ヘキサフルオロプロパンと5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物の生成物がすべてイミドになっていることを確認した。
[参考例3〜8]
前記実施例1もしくは2で得られたシランカップリング剤(C−1もしくはC−2)5質量部、または3−トリエトキシシリルプロピルウレア(C−3)5質量部、及び上記参考例1または2にて得られたヒドロキシポリアミド(P-1またはP−2)100質量部を表1に記載の組み合わせでGBL210質量部に溶解した後、0.2μmのフィルターで濾過して、参考例3〜8のワニスを調製した。
参考例3〜8で得られたワニスをシリコンウエハー上にスピンコーター(東京エレクトロン社製 クリーントラックMark7)により塗布し、120℃で3分間乾燥し、10μmの膜厚の塗膜を得た。
この塗膜をイナートオーブン中で、窒素雰囲気下、250℃、1時間熱処理して、耐熱性樹脂膜を形成した。
この耐熱性樹脂膜形成後のサンプル(PCT未処理サンプル)、及び該サンプルをプレッシャークッカー(131℃、3.0気圧)で100時間処理を行ったもの(PCT処理後サンプル)を碁盤目試験(JIS K5400)にて、1mm角の正方形100個ができるようにカッターナイフで傷をつけ、上からセロハンテープを貼り付けた後剥離し、該セロハンテープに付着せずシリコンウエハー上に残った正方形の数を数えることにより、低温熱処理により得た耐熱性樹脂膜の接着性を評価してその結果を表1に記載した。
本発明のシランカップリング剤を含むワニスを硬化させて得た耐熱性樹脂膜は、PCT処理後もシリコンウエハーに対する高い接着性を示した。
Claims (4)
- 下記一般式(1)もしくは下記一般式(2)で表される有機ケイ素化合物、又は両者の混合物からなることを特徴とするシランカップリング剤。
- 一般式(1)及び(2)において、RXは、Xが酸素原子であり、Rがエチル基であるエタノール残基である請求項1記載のシランカップリング剤。
- 一般式(1)及び(2)において、RXは、Xがイミノ基であり、Rがフェニル基であ
るアニリン残基である請求項1記載のシランカップリング剤。 - 下記一般式(3)で表される有機ケイ素化合物と下記一般式(4)で表されるメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、ベンジルアルコール、フェノール、カテコール、エチレングリコール、グリセリン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、メチルアミン、エチルアミン、アニリン、オキシジアニリン、エタノールアミン及び2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンから選ばれる有機化合物とを反応させることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載のシランカップリング剤の製造方法。
R−X−H (4)
(式中、Xは酸素原子あるいはイミノ基を示し、Rは上記有機化合物に対応する1価の有機基を示す。)
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