TW201509929A - 縮合環狀化合物以及包括彼之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

一種縮合環狀化合物以及一種包括彼之有機發光裝置，該化合物係由以下化學式1表示：<化學式1>Ar1-(L11)b1-(L1)a1-(L12)b2-Ar2。

Description

縮合環狀化合物以及包括彼之有機發光裝置 【優先權聲明】
本申請案主張2013年9月10日於韓國智慧財產局提出申請之第10-2013-0108623號韓國專利申請案(名稱為：縮合環狀化合物以及包括彼之有機發光裝置)之優先權，其揭露全文併於此以供參考。
實施態樣係關於一縮合環狀化合物以及包括彼之有機發光裝置。
有機發光裝置係自發光裝置(self-emitting device)，其具有廣視角，高對比，短反應時間以及優異的亮度、驅動電壓、與反應速度特性，並且製造全彩影像。
該有機發光裝置可包括一第一電極於一基材上以及一電洞傳輸區域、一發射層、一電子傳輸區域、及一第二電極，該等係依序地配置在該第一電極上。由該第一電極提供的電洞可通過該電洞傳輸區域朝該發射層移動，而由該第二電極提供的電子可通過該電子傳輸區域朝該發射層移動。載體，例如電洞及電 子，可在該發射層中再結合以製造激子(exciton)。該等激子可從激態轉變為基態，從而產生光。
實施態樣係關於一種縮合環狀化合物以及一種包括彼之有機發光裝置。
根據一或多個實施態樣，一縮合環狀化合物可以由以下化學式1表示：<化學式1>Ar1-(L11)b1-(L1)a1-(L12)b2-Ar2
其中，在化學式2A至2D以及化學式1中， X1，X3，X5以及X7係各自獨立為O或S；L1，L11及L12係各自獨立選自一經或未經取代的C3至C10環伸烷基基團(cycloalkylene group)，一經或未經取代的C3至C10雜環伸烷基(heterocycloalkylene)基團，一經或未經取代的C3至C10環伸烯基(cycloalkenylene group)，一經或未經取代的雜環伸烯基，一經或未經取代的C6至C60伸芳基(arylene group)，一經或未經取代的C2至C60雜伸芳基，一經或未經取代的二價非芳香族縮合多環基(divalent non-aromatic condensed polycyclic group)，以及一經或未經取代的二價非芳香族雜縮合多環基(divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group)；a1係選自1至5的整數；b1及b2係各自獨立選自0至5的整數；Ar1係由化學式2A或化學式2B所表示；Ar2係由化學式2C或化學式2D所表示；R1至R8係各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基(hydrazine group)，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一經或未經取代的C1至C60烷基，一經或未經取代的C2至C60烯基，一經或未經取代的C2至C60炔基，一經或未經取代的C1至C60烷氧基，一經或未經取代的C3至C10環烷基，一經或未經取代的C3至C10雜環烷基，一經或未經取代的C3至C10環烯基，一經或未經取代的C3至C10雜環烯基，一經或未經取代的C6至C60芳基，一經或未經取代的C6至C60芳氧 基，一經或未經取代的C6至C60芳硫基(arylthio group)，一經或未經取代的C2至C60雜芳基，一經或未經取代的單價非芳香族縮合多環基，一經取代或未經取代的單價非芳香族雜縮合多環基，-N(Q1)(Q2)，-Si(Q3)(Q4)(Q5)，以及-B(Q6)(Q7)；c1及c5係各自獨立選自0至3的整數；c2及c6係各自獨立選自0至6的整數；c3及c7係各自獨立選自0至4的整數；c4及c8係各自獨立選自0至5的整數；在化學式2A以及2B中，*係指出與化學式1中L1的結合位置，或者與化學式1中L11的結合位置；在化學式2C以及2D中，*係指出與化學式1中L1的結合位置，或者與化學式1中L12的結合位置；該經取代的C3至C10環伸烷基，該經取代的C3至C10雜環伸烷基，該經取代的C3至C10環伸烯基，該經取代的C3至C10雜環伸烯基，該經取代的C6至C60伸芳基，該經取代的C2至C60雜伸芳基，該經取代的二價非芳香族縮合多環基，該經取代的二價非芳香族雜縮合多環基，該經取代的C1至C60烷基，該經取代的C2至C60烯基，該經取代的C2至C60炔基，該經取代的C1至C60烷氧基，該經取代的C3至C10環烷基，該經取代的C3至C10雜環烷基，該經取代的C3至C10環烯基，該經取代的C3至C10雜環烯基，該經取代的C6至C60芳基，該經取代的C6至C60芳氧基，該經取代的C6至C60芳硫基，該經取代的C2至C60雜芳基，該經取代的單價非 芳香族縮合多環基，以及該經取代的單價非芳香族雜縮合多環基之至少一取代基係選自：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，以及一C1至C60烷氧基；一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基以及一C1至C60烷氧基，各經選自以下之至少一者取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，一單價非芳香族雜縮合多環基，-N(Q11)(Q12)，-Si(Q13)(Q14)(Q15)，以及-B(Q16)(Q17)；一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，以及一單價非芳香族雜縮合多環基；一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基以及一單價非芳香族雜縮合多環基，各經選自以下之至少一者取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基， 肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，一單價非芳香族雜縮合多環基，-N(Q21)(Q22)，-Si(Q23)(Q24)(Q25)，及-B(Q26)(Q27)；以及-N(Q31)(Q32)，-Si(Q33)(Q34)(Q35)，以及-B(Q36)(Q37)；以及Q1至Q7，Q11至Q17，Q21至Q27以及Q31至Q37係各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，以及一單價非芳香族雜縮合多環基。
根據一或多個實施態樣，一種有機發光裝置包括：一第一電極；一第二電極面向該第一電極；以及一有機層設置於該第一電極與該第二電極之間並包括一發射層，其中該有機層包括至少一上述的縮合環狀化合物。
10‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極
藉由詳細描述例示性實施態樣並參照所附圖式，發明特徵對於本領域具通常知識者而言將變得明顯。
第1圖係描繪根據一實施態樣的有機發光二極體的示意圖。
以下將參考所附圖式更全面地描述例示性實施態樣；然而，該等尚可以不同的形式體現，且不應被解釋為限於本文所述之實施態樣。而是，該等實施態樣係用來使得本揭露更加透徹及完整，且可全面地傳達例示性實施方式予本領域技藝人士。
在所繪圖式中，為了說明之清晰可誇大層及區域之尺寸。全文中相似的參考編號係指稱相似之元件。
根據一實施態樣之縮合環狀化合物可由以下化學式1表示：<化學式1>Ar1-(L11)b1-(L1)a1-(L12)b2-Ar2
在化學式1中，Ar1可由化學式2A或化學式2B所表示；以及Ar2可由化學式2C或化學式2D所表示；
在一實施方式中，化學式1中的L1、L2及L12可各自獨立選自經取代或未經取代的C6-C20伸芳基。
在一實施方式中，化學式1中的L1、L2及L12可各自獨立選自：伸苯基(phenylene group)，伸并環戊二烯基(pentalenylene group)，伸茚基(indeylene group)，伸萘基(naphthylene group)，伸薁基(azulenylene group)，伸并環庚三烯基(heptalenylene group)，伸二環戊二烯并苯基(indacenylene group)，伸苊基(acenaphthylene group)，伸茀基(fluorenylene group)，伸螺茀基(spiro-fluorenylene group)，伸苯并茀基(benzofluorenylene group)，伸二苯并茀基(dibenzofluorenylene group)，伸丙烯合萘基(phenalenylene group)，伸菲基(phenanthrenylene group)，伸蒽基(anthracenylene group)，伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene group)，伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)，伸芘基(pyrenylene group)，伸基(chrysenylene group)，伸稠四苯基 (naphthacenylene group)，伸苉基(picenylene group)，伸苝基(perylenylene group)，伸五苯基(pentaphenylene group)，伸稠六苯基(hexacenylene group)，伸稠五苯基(pentacenylene group)，伸茹基(rubicenylene group)，伸蔻基(coronenylene group)，伸莪基(ovalenylene group)，伸吡咯基(pyrrolylene group)，伸苯硫基(thiophenylene group)，伸呋喃基(furanylene group)，伸咪唑基(imidazolylene group)，伸吡唑基(pyrazolylene group)，伸噻唑基(thiazolylene group)，伸異噻唑基(isothiazolylene group)，伸唑基(oxazolylene group)，伸異唑基(isooxazolylene group)，伸吡啶基(pyridinylene group)，伸吡基(pyrazinylene group)，伸嘧啶基(pyrimidinylene group)，伸嗒基(pyridazinylene group)，伸異吲哚基(isoindolylene group)，伸吲哚基(indolylene group)，伸吲唑基(indazolylene group)，伸嘌呤基(purinylene group)，伸喹啉基(quinolinylene group)，伸異喹啉基(isoquinolinylene group)，伸苯并喹啉基(benzoquinolinylene group)，伸呔基(phthalazinylene group)，伸啶基(naphthyridinylene group)，伸喹啉基(quinoxalinylene group)，伸喹唑啉基(quinazolinylene group)，伸啉基(cinnolinylene group)，伸咔唑基(carbazolylene group)，伸啡啶基(phenanthridinylene group)，伸吖啶基(acridinylene group)，伸啡啉基(phenanthrolinylene group)，伸啡基(phenazinylene group)，伸苯并咪唑基(benzoimidazolylene group)，伸苯并呋喃 基(benzofuranylene group)，伸苯并苯硫基(benzothiophenylene group)，伸異苯并噻唑基(isobenzothiazolylene group)，伸苯并唑基(benzooxazolylene group)，伸異苯并唑基(isobenzooxazolylene group)，伸三唑基(triazolylene group)，伸四唑基(tetrazolylene group)，伸二唑基(oxadiazolylene group)，伸三基(triazinylene group)，伸二苯并呋喃基(dibenzofuranylene group)，伸二苯并苯硫基(dibenzothiophenylene group)，伸苯并咔唑基(benzocarbazolylene group)，伸二苯并咔唑基(dibenzocarbazolylene group)，伸噻二唑基(thiadiazolylene group)及伸咪唑吡啶基(imidazopyridinylene group)；以及伸苯基，伸并環戊二烯基，伸茚基，伸萘基，伸薁基，伸并環庚三烯基，伸二環戊二烯并苯基，伸苊基，伸茀基，伸螺茀基，伸苯并茀基，伸二苯并茀基，伸丙烯合萘基，伸菲基，伸蒽基，伸丙二烯合茀基，伸聯伸三苯基，伸芘基，伸基，伸稠四苯基，伸苉基，伸苝基，伸五苯基，伸稠六苯基，伸稠五苯基，伸茹基，伸蔻基，伸莪基，伸吡咯基，伸苯硫基，伸呋喃基，伸咪唑基，伸吡唑基，伸噻唑基，伸異噻唑基，伸唑基，伸異唑基，伸吡啶基，伸吡基，伸嘧啶基，伸嗒基，伸異吲哚基，伸吲哚基，伸吲唑基，伸嘌呤基，伸喹啉基，伸異喹啉基，伸苯并喹啉基，伸呔基，伸啶基，伸喹啉基，伸喹唑啉基，伸啉基，伸咔唑基，伸啡啶基，伸吖啶基，伸啡啉基，伸啡基，伸苯并 咪唑基，伸苯并呋喃基，伸苯并苯硫基，伸異苯并噻唑基，伸苯并唑基，伸異苯并唑基，伸三唑基，伸四唑基，伸二唑基，伸三基，伸二苯并呋喃基，伸二苯并苯硫基，伸苯并咔唑基，伸二苯并咔唑基，及伸咪唑吡啶基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，環戊基，環己基，環庚基，環戊烯基，環己烯基，苯基，并環戊二烯基(pentalenyl group)，茚基(indeyl group)，萘基(naphthyl group)，薁基(azulenyl group)，并環庚三烯基(heptalenyl group)，二環戊二烯并苯基(indacenyl group)，苊基(acenaphthyl group)，茀基(fluorenyl group)，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基(phenanthrenyl group)，蒽基(anthracenyl group)，丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)，聯伸三苯基(triphenylenyl group)，芘基，基，稠四苯基，苉基(picenyl group)，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基(coronenyl group)，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯 并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，噻二唑基，及咪唑吡啶基，以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)。
Q33至Q35可各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基，但不限於此。
根據另一實施態樣，L1、L11以及L12可各自獨立選自化學式3-1至3-24，但不限於此：
在化學式3-1至3-24中，Y1可為O，S，C(Z3)(Z4)，N(Z5)，或Si(Z6)(Z7)；Z1至Z7可各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽， 磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，噻二唑基，咪唑吡啶基，以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)；Q33至Q35可各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基；d1可為選自1至4的整數；d2可為選自1至3的整數；d3可為選自1至6的整數；d4可為選自1至5的整數；以及d5可為選自1至7的整數。
舉例而言，化學式3-1至3-24中的Z1至Z7可各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，茀基，咔唑基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，吡啶基，嘧啶基，吡基，嗒基，三基，喹啉基，異喹啉基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，其中Q33至Q35係各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基，但不限於此。
化學式1中的a1可為選自1至5的整數。舉例而言，化學式1中的a1可為1、2或3。做為另一實例，化學式1中的a1可為1或2。當a1係2或更多時，複數個L1可為相同或不同。
化學式1中的b1可為選自0至5的整數。舉例而言，化學式1中的b1可為0、1或2。做為另一實例，化學式1中的b1可為0或1。當b1係0時，化學式1中的Ar1可直接地連接到L1。當b1係2或更多時，複數個L11可為相同或不同。
化學式1中的b2可為選自0至5的整數。舉例而言，化學式1中的b2可為0、1或2。做為另一實例，在化學式1中的b2可為0或1。當b2係0時，化學式1中的Ar2可直接地連接到L2。當b2係2或更多時，複數個L12可為相同或不同。
根據一實施態樣，一由化學式1中的-(L1)a1-所表示 之部分(moiety)可由例如以下化學式4-1至4-17之一者所表示：
舉例而言，化學式4-1至4-17中的Z1及Z2可各自獨立選自氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，茀基，咔唑基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，吡啶基，嘧啶 基，吡基，嗒基，三基，喹啉基，異喹啉基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，其中Q33至Q35係各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基，但不限於此。
在化學式1中，i)b1=0及b2=0；ii)b1=0及b2=1；iii)b1=1及b2=0，或者iv)b1=1及b2=1。
在一實施方式中，b1及b2之至少一者可為1或更大的整數，而化學式1中的L11及L12可各自獨立由化學式3-1、3-2以及3-5至3-8之一者所表示，但不限於此。
在化學式1中，Ar1可由以下化學式2A-1、2B-1、2B-2及2B-3之一者所表示；而Ar2可由化學式2C-1、2D-1、2D-2及2D-3之一者所表示。
在化學式2A至2D、2A-1、2B-1、2B-2、2B-3、2C-1、2D-1、2D-2及2D-3中，X1、X3、X5及X7可各自獨立為O或S；而R1至R8可各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其 鹽，磷酸及其鹽，一經或未經取代的C1至C60烷基，一經或未經取代的C2至C60烯基，一經或未經取代的C2至C60炔基，一經或未經取代的C1至C60烷氧基，一經或未經取代的C3至C10環烷基，一經或未經取代的C3至C10雜環烷基，一經或未經取代的C3至C10環烯基，一經或未經取代的C3至C10雜環烯基，一經或未經取代的C6至C60芳基，一經或未經取代的C6至C60芳氧基，一經或未經取代C6至C60芳硫基，一經或未經取代的C2至C60雜芳基，一經或未經取代的單價非芳香族縮合多環基，一經取代或未經取代的單價非芳香族雜縮合多環基，-N(Q1)(Q2)，-Si(Q3)(Q4)(Q5)，以及-B(Q6)(Q7)。此處，Q1至Q7可參照以上描述而理解。
舉例而言，R1至R8或R1及R8可各自獨立選自：氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，以及一C1至C20烷氧基；苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基， 啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，噻二唑基，咪唑吡啶基；以及苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，及咪唑吡啶基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，-Si(Q33)(Q34)(Q35)，苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀 基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，噻二唑基，及咪唑吡啶基；以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)；Q3至Q5及Q33至Q35可各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基，但不限於此。
c1及c5可各自獨立為選自0至3的整數；c2及c6可各自獨立為選自0至6的整數；c3及c7可各自獨立為選自0至4的整數；c4及c8可各自獨立為選自0至5的整數。
在化學式2A、2B、2A-1、2B-1、2B-2及2B-3中，*係指出與化學式1中L1或L11的結合位，而在化學式2C、2D、2C-1、2D-1、2D-2及2D-3中，*係指出與化學式1中L1或L12的結合位。
根據一實施態樣，化學式2A至2D、2A-1、2B-1、2B-2、2B-3、2C-1、2D-1、2D-2及2D-3中的R1至R8可各自獨立選自：氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，及一C1至C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基，三基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、啉基以及喹唑啉基；苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基、三基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、啉基及喹唑啉基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，-Si(Q33)(Q34)(Q35)，苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基，三基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、啉基及喹唑啉基；以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)；Q3至Q5及Q33至Q35可各自獨立選自一氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基； c1至c8可各自獨立為0、1或2，但不限於此。
根據另一實施態樣，化學式2A至2D、2A-1、2B-1、2B-2、2B-3、2C-1、2D-1、2D-2及2D-3中的R1至R8可各自獨立選自：氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，及一C1至C20烷氧基；苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基以及茀基；苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基及茀基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，-Si(Q33)(Q34)(Q35)，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基及茀基；以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)；以及Q3至Q5及Q33至Q35可各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基，但不限於此。
在化學式2A至2D、2A-1、2B-1、2B-2、2B-3、2C-1、2D-1、2D-2及2D-3中的c1至c8可各自獨立選自0、1或2。舉例而言，c1至c8可為0或1，但不限於此。當c1係2或更多時，複數個R1可為相同或不同。這也適用於R2至R8。
根據一實施態樣，由化學式1表示的縮合環狀化合 物可由以下化學式1A至1G所表示：
在化學式1A至1G中的X1、X3、X5、X7、L1、L11、L12、a1、b1、b2、R1至R8及c1至c8可參照以上關於化學式1及2A至2D的描述來理解。
舉例而言，縮合環狀化合物可由以上化學式1A至1G之一者所表示。在一實施方式中，在化學式1A至1G中，X1、X3、X5及X7可各自獨立為O或S；L1、L11及L12可各自獨立由化學式3-1至3-24所表示：a1可為1或2；以及b1及b2可各自獨立為0、1或2；R1至R8或R1及R8可各自獨立選自：氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，及一C1至C20烷氧基；苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基，三基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、啉基以及喹唑啉基； 苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基，三基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、啉基以及喹唑啉基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，-Si(Q33)(Q34)(Q35)，苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、茀基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡基、嗒基，三基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、啉基以及喹唑啉基；以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)；以及Q3至Q5及Q33至Q35可各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基及三基；以及c1至c8可各自獨立為0、1或2。
根據另一實施態樣，縮合環狀聚合物可由以上化學式1A至1G之一者所表示。在一實施方式中，在化學式1A至1G中，X1、X3、X5及X7可各自獨立為O或S；一由化學式1中的-(L1)a1-所表示之部分可由化學式4-1至4-17之一者所表示；L11以及L12可各自獨立由化學式3-1、3-2及3-5至3-8所表示；i)b1=0及b2=0；ii)b1=0及b2=1；iii)b1=1及b2=0，或者iv)b1=1 及b2=1；R1至R8或R1及R8可各自獨立選自：氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，及一C1至C20烷氧基；苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基以及茀基；苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基及茀基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，-Si(Q33)(Q34)(Q35)，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基及茀基；以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)；以及Q3至Q5及Q33至Q35可各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基；以及c1至c8可各自獨立為0、1或2。
根據一實施態樣，在本說明書中，該經取代的C3至C10環伸烷基，該經取代的C3至C10雜環伸烷基，該經取代的C3至C10環伸烯基，該經取代的C3至C10雜環伸烯基，該經取代的C6至C60伸芳基，該經取代的C2至C60雜伸芳基，該經取代的二價非芳香族縮合多環基，該經取代的二價非芳香族雜縮合多環基，該經取代的C1至C60烷基，該經取代的C2至C60烯基，該經 取代的C2至C60炔基，該經取代的C1至C60烷氧基，該經取代的C3至C10環烷基，該經取代的C3至C10雜環烷基，該經取代的C3至C10環烯基，該經取代的C3至C10雜環烯基，該經取代的C6至C60芳基，該經取代的C6至C60芳氧基，該經取代的C6至C60芳硫基，該經取代的C2至C60雜芳基，該經取代的單價非芳香族縮合多環基，以及該經取代的單價非芳香族雜縮合多環基之至少一取代基係選自：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，以及一C1至C60烷氧基；一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，以及一C1至C60烷氧基，各經選自以下之至少一者取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，環戊基，環己基，環庚基，環戊烯基，環庚烯基，苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉 基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，咪唑吡啶基，-N(Q11)(Q12)，-Si(Q13)(Q14)(Q15)，以及-B(Q16)(Q17)；環戊基，環己基，環庚基，環戊烯基，環庚烯基，苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基以及咪唑吡啶基；環戊基，環己基，環庚基，環戊烯基，環庚烯基，苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基， 苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基以及咪唑吡啶基，各經選自以下之至少一者取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，環戊基，環己基，環庚基，環戊烯基，環庚烯基，苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并 呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，咪唑吡啶基，-N(Q21)(Q22)，-Si(Q23)(Q24)(Q25)及-B(Q26)(Q27)；以及-N(Q31)(Q32)，-Si(Q33)(Q34)(Q35)，及-B(Q36)(Q37)；以及Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37可各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，環戊基，環己基，環庚基，環戊烯基，環庚烯基，苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基以及咪唑吡啶基。
根據一實施態樣，由化學式1表示之縮合環狀化合物可為以下化合物1至219之一者所表示，但不以此為限。
化學式1中之Ar1及Ar2中的飽和六員環可包括O或S，其為具有一未共用電子對之雜原子。因此，因為雜原子之相對較低的親核性，使用或包括由化學式1表示之縮合環狀化合物的有機發光裝置可具有高效率以及長生命週期。
因此，包括由化學式1表示之化合物的有機發光裝置可具有低驅動電壓，高效率，高亮度以及長生命週期。
由化學式1表示之縮合環狀化合物可藉由使用一適合的有機合成方法來合成。可基於以下實施態樣來理解縮合環狀化合物的合成方法。
化學式1的縮合環狀化合物可被使用或包括在有機發光裝置的一對電極之間。舉例而言，一發射層中可包括縮合環狀化合物。因此，根據一實施態樣的有機發光裝置可包括一第一電極；一第二電極面向該第一電極；以及一有機層介於該第一電極與該第二電極之間並包括一發射層。該有機層可包括至少一上述的縮合環狀化合物。
本文中使用的「(一有機層)包括至少一縮合環狀化 合物」之表述可包括「(一有機層)包括一化學式1的縮合環狀化合物」的情形以及「(一有機層)包括二或多個不同的化學式1的縮合環狀化合物」的情形。
舉例而言，有機層可僅包括化學式1做為縮合環狀化合物。在此方面，化學式1可存在於有機發光裝置的發射層中。在另一實施態樣中，有機層可包括化學式1及化學式2做為縮合環狀化合物。在此方面，化學式1及化學式2可存在於一相同層中(例如，化學式1及化學式2可皆存在於一發射層中)，或在不同層中(例如，化學式1可存在於一電洞傳輸層中，而化學式可存在於一發射層中)。
有機層可包括，例如，i)一電洞傳輸區域介於第一電極及發射層之間並包括一電洞注入層、一電洞傳輸層、一緩衝層及一電子阻隔層之至少一者，以及ii)一電子傳輸區域介於發射層及第二電極之間並包括選自一電洞阻隔層、一電子傳輸層及一電子注入層之至少一者。
發射層可包括由化學式1表示的縮合環狀化合物。在一實施方式中，包括於發射層中之縮合環狀化合物可做為一主體(host)，且發射層可更包括一摻雜劑(dopant)。該摻雜劑可為一能發射紅光、綠光或藍光之摻雜劑。摻雜劑可為一磷摻雜劑或一螢光摻雜劑。根據一實施態樣，摻雜劑可為一螢光摻雜劑。
本文中所使用的術語「有機層」，係指配置於有機發光裝置的第一電極及第二電極之間的一單一層及/或複數層。「有 機層」包括的材料不限於一有機材料。
第1圖描繪根據一實施態樣的有機發光裝置10的示意圖。有機發光裝置10可包括一第一電極110，一有機層150以及一第二電極190。
以下，將連同第1圖描述根據一實施態樣的有機發光裝置的結構以及根據一實施態樣的有機發光裝置的製造方法。
在第1圖中，一基材可配置在第一電極110之下或在第二電極190之上。該基材可為一玻璃基材或透明塑膠基材，各基材皆具有優異的機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、操作容易性以及防水性。
可藉由沉積或濺鍍一用於形成第一電極之材料在基材上而形成第一電極110。當第一電極110係一陽極時，用於第一電極110的材料可選自具高功函數(work function)的材料以促進電洞注入。第一電極110可為一反射電極(reflective electrode)或一透射電極(transmissive electrode)。第一電極120的材料可為一透明且高傳導性的材料，此材料之實例可包括氧化銦錫(ITO)，氧化銦鋅(IZO)，氧化錫(SnO2)，以及氧化鋅(ZnO)。當第一電極110係一半透射電極或一反射電極時，作為一用於形成第一電極的材料，可使用鎂(Mg)，鋁(Al)，鋁-鋰(Al-Li)，鈣(Ca)，鎂-銦(Mg-In)，鎂-銀(Mg-Ag)之至少一者。
第一電極110可具有一單一層結構，或一包括二或多層的多層結構。舉例而言，第一電極110可具有一ITO/Ag/ITO 的三層結構，但第一電極110之結構不限於此。
一有機層150可配置在第一電極110上。該有機層150可包括一發射層。
有機層150可更包括一電洞傳輸區域介於第一電極及發射層之間，及/或一電子傳輸區域介於發射層及第二電極之間。
電洞傳輸區域可包括選自一電洞注入層(HIL)，一電洞傳輸層(HTL)，一緩衝層，及一電子阻隔層(EBL)之至少一者，而該電子傳輸區域可包括選自一電洞阻隔層(HBL)，一電子傳輸層(ETL)，及一電子注入層(EIL)之至少一者，但電洞傳輸區域與電子傳輸區域並不限於此。
電洞傳輸區域可具有一由單一材料形成的單一層結構，一由複數不同材料形成的單一層結構，或者一具有由複數不同材料形成之複數層的多層結構。
舉例而言，電洞傳輸區域可具有一由複數不同材料形成的單一層結構，或者一電洞注入層/電洞傳輸層之結構，一電洞注入層/電洞傳輸層/緩衝層之結構，一電洞注入層/緩衝層之結構，一電洞傳輸層/緩衝層之結構，或一電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻隔層之結構，其中各結構之層係依序從第一電極110按所述順序堆疊，但並不限於此。
當電洞傳輸區域包括一電洞注入層時，電洞注入層可藉由使用多種方法形成於第一電極110上，例如真空沉積 (vacuum deposition)，旋轉塗佈(spin coating)，澆鑄(casting)，朗謬-布洛傑(Langmuir-Blodgett，LB)方法，噴墨印刷，雷射印刷，或者雷射引發熱成像(laser-induced thermal imaging)。
當電洞注入層係由真空沉積形成時，舉例而言，考慮到一用於將沉積之電洞注入層的化合物，及將形成之電洞注入層的結構，真空沉積可於沉積溫度為約100℃至約500℃的溫度，約10-8托(torr)至約10-3托的真空度，以及約0.01至約100埃/秒的沉積率下執行。
當電洞注入層係由旋轉塗佈形成時，考慮到一用於將沉積之電洞注入層的化合物，及將形成之電洞注入層的結構，旋轉塗佈可於約2000rpm至約5000rpm之塗佈率，以及約80℃至200℃的溫度下執行。
當電洞傳輸區域包括一電洞傳輸層時，電洞傳輸層可藉由使用各種方法形成在第一電極110或電洞注入層上，例如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄、LB方法、噴墨印刷、雷射印刷、或雷射引發熱成像。當電洞傳輸層係由真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於電洞傳輸層的沉積以及塗佈條件可參照用於電洞注入層的沉積以及塗佈條件來決定。
電洞傳輸區域可包括選自以下之至少一者：m-MTDATA，TDATA，2-TNATA，NPB，β-NPB，TPD，螺-TPD，螺-NPB，α-NPB，TAPC，HMTPD，4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine，TCTA)，聚苯胺/十 二基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid，Pani/DBSA)，聚(3,4-乙烯二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)，PEDOT/PSS)，聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid，Pani/CSA)，聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)，由以下化學式201表示的化合物，以及由以下化學式202表示的化合物。
在化學式201以及202中，L201至L205可參照本文中關於L1的描述而理解；xa1至xa4可各自獨立選自0、1、2及3；xa5可選自1、2、3、4及5；以及R201至R204可參照本文中關於R21的描述而理解。
在一實施方式中，在化學式201以及202中，L201至L205可各自獨立選自：伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基 (benzofluorenylene)、伸二苯并茀基(dibenzofluorenylene)、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸基、伸吡啶基、伸吡基、伸嘧啶基、伸嗒基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基以及伸三基；以及伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸基、伸吡啶基、伸吡基、伸嘧啶基、伸嗒基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基以及伸三基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；xa1至xa4可各自獨立為0、1或2；xa5可為1、2或3；R201至R204可各自獨立選自：苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；以及苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、 異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基、萘基、薁基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基，但不限於此。
由化學式201表示之化合物可由化學式201A表示。
舉例而言，由化學式201表示之化合物可由以下化學式201A-1表示，但不限於此：<化學式201A-1>
舉例而言，由化學式202表示之化合物可由以下化學式202A表示，但不限於此：
化學式201A、201A-1及202A中的L201至L203，xa1至xa3，xa5以及R202至R204已經於以上描述，R211可參照關於R203的描述而理解，而R213至R216可各自獨立選自：氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜 環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基以及一單價非芳香族雜縮合多環基。
舉例而言，化學式201A、201A-1、及202A中的L201至L203可各自獨立選自：伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸基、伸吡啶基、伸吡基、伸嘧啶基、伸嗒基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基以及伸三基；以及伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺茀基、伸苯并茀基、伸二苯并茀基、伸菲基、伸蒽基、伸芘基、伸基、伸吡啶基、伸吡基、伸嘧啶基、伸嗒基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸喹啉基、伸喹唑啉基、伸咔唑基以及伸三基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；xa1至xa3可各自獨立為0或1；R203、R211、及R212可各自獨立選自：苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽 基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；以及苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；R213以及R214各自獨立選自：一C1至C20烷基及一C1至C20烷氧基；一C1至C20烷基及一C1至C20烷氧基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；以及 苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；以及R215以及R216可各自獨立選自：氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基以及一C1至C20烷氧基；一C1至C20烷基以及一C1至C20烷氧基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基以及三基；以及 苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基、萘基、茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三基；以及xa5可為1或2。
化學式201A及201A-1中的R213及R214可彼此結合以形成一飽和或未飽和環。
由化學式201表示之化合物，以及由化學式202表示之化合物可包括以下所述之化合物HT1至HT20，但不限於此。
電洞傳輸區域的厚度可為約100埃至約10,000埃，例如，約100埃至約1000埃。當電洞傳輸區域包括一電洞注入層及一電洞傳輸層二者時，電洞注入層的厚度可為約100埃至約10,000埃，例如，約100埃至約1,000埃，且電洞傳輸層的厚度可為約50埃至約2,000埃，例如，約100埃至約1,500埃。當電洞傳輸區域、電洞注入層及電洞傳輸層的厚度在該等範圍內時，毋須實質增加驅動電壓即可獲得令人滿意的電洞傳輸特性。
電洞傳輸區域可更包括，除了該等材料外，一用於傳導性質改善的電荷產生材料(charge-generation material)。該電荷產生材料可均勻地或非均勻地分散在電洞傳輸區域中。
該電荷產生材料可包括，例如，一p-摻雜劑。p-摻雜劑可包括一醌(quinone)衍生物，一金屬氧化物，以及一含氰基化合物之一者，但不限於此。舉例而言，p-摻雜劑之非限制實例可包括一醌衍生物，例如四氰醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone dimethane，F4-TCNQ)；一金屬氧化物，例如氧化鎢或氧化鉬，以及以下所述化合物HT-D1，但不限於此。
除了電洞注入層以及電洞傳輸層外，電洞傳輸區域可更包括一緩衝層或一電子阻隔層之至少之一者。根據從發射層發出的光的波長，緩衝層可幫助補償光共振距離(optical resonance distance)，可改善所形成的有機發光裝置的發光效率。對包括於緩衝層中所使用的材料而言，可以使用包括於電洞傳輸區域的材 料。電子阻隔層可幫助防止電子從電子傳輸區域注入。
一發射層可藉由使用各種方法形成在第一電極110或電洞傳輸區域上，例如真空沉積，旋轉塗佈，澆鑄，LB方法，噴墨印刷，雷射印刷，或者雷射引發熱成像。當發射層係由真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於發射層的沉積以及塗佈條件可參照用於電洞注入層的沉積以及塗佈條件來決定。
當有機發光裝置10係一全彩有機發光裝置時，根據子畫素，發射層可圖案化為一紅色發射層、一綠色發射層及一藍色發射層。在一實施方式中，發射層可具有一紅色發射層、綠色發射層及藍色發射層的堆疊結構，或者可包括一紅色發射材料、一綠色發射材料及一藍色發射材料，該等在一單一層中彼此互相混合，以發出白光。
發射層可包括一主體(host)以及一摻雜劑。
主體可包括由化學式1表示之縮合環狀化合物。
除了由化學式1表示之縮合環狀化合物外，主體可更包括TPBi，TBADN，ADN(也被稱為「DNA」)，CBP，CDBP以及TCP之至少一者。
摻雜劑可為選自一螢光摻雜劑以及一磷光摻雜劑之至少一者。
螢光摻雜劑可包括一由以下化學式401表示之有機金屬錯合物。
在化學式401中，M可選自銥(Ir)，鉑(Pt)，鋨(Os)，鈦(Ti)，鋯(Zr)，鉿(Hf)，銪(Eu)，鋱(Tb)以及銩(Tm)；X401至X404可各自獨立為氮或碳。
A401以及A402環可各自獨立選自：一經或未經取代的苯基團(benzene group)，一經或未經取代的萘基團(naphthalene group)，一經或未經取代的茀基團(fluorenene group)，一經或未經取代的螺茀基團(spiro-fluorenene group)，一經或未經取代的 茚基團(indene group)，一經或未經取代的吡嗒基團(pyrrol group)，一經或未經取代的噻吩基團(thiophene group)，一經或未經取代的呋喃基團(furan group)，一經或未經取代的咪唑基團(imidazole group)，一經或未經取代的吡唑基團(pyrazole group)，一經或未經取代的噻唑基團(thiazole group)，一經或未經取代的異噻唑基團(isothiazole group)，一經或未經取代的唑基團(oxazole group)，一經或未經取代的異唑基團(isoxazole group)，一經或未經取代的吡啶基團(pyridine group)，一經或未經取代的吡基團(pyrazine group)，一經或未經取代的嘧啶基團(pyrimidine group)，一經或未經取代的嗒基團(pyridazine group)，一經或未經取代的喹啉基團(quinoline group)，一經或未經取代的異喹啉基團(isoquinoline group)，一經或未經取代的苯并喹啉基團(benzoquinoline group)，一經或未經取代的喹啉基團(quinoxaline group)，一經或未經取代的喹唑啉基團(quinazoline group)，一經或未經取代的咔唑基團(carbazole group)，一經或未經取代的苯并咪唑基團(benzoimidazole group)，一經或未經取代的苯并呋喃基團(benzofuran group)，一經或未經取代的苯并噻吩基團(benzothiophene group)，一經或未經取代的異苯并噻吩基團(isobenzothiophene group)，一經或未經取代的苯并唑基團(benzooxazolyl group)，一經或未經取代的異苯并唑基團(isobenzooxazolyl group)，一經或未經取代的三唑基團(triazolyl group)，一經或未經取代的二唑基團 (oxadiazole group)，一經或未經取代的三基團(triazine group)，一經或未經取代的二苯并呋喃基團(dibenzofuran group)以及一經或未經取代的二苯并噻吩基團(dibenzothiophene group)；以及經取代的苯基團，經取代的萘基團，經取代的茀基團，經取代的螺茀基團，經取代的茚基團，經取代的吡咯基團，經取代的噻吩基團，經取代的呋喃基團，經取代的咪唑基團，經取代的吡唑基團，經取代的噻唑基團，經取代的異噻唑基團，經取代的唑基團，經取代的異唑基團，經取代的吡啶基團，經取代的吡基團，經取代的嘧啶基團，經取代的嗒基團，經取代的喹啉基團，經取代的異喹啉基團，經取代的苯并喹啉基團，經取代的喹啉基團，經取代的喹唑啉基團，經取代的咔唑基團，經取代的苯并咪唑基團，經取代的苯并呋喃基團，經取代的苯并噻吩基團，經取代的異苯并噻吩基團，經取代的苯并唑基團，經取代的異苯并唑基團，經取代的三唑基團，經取代的二唑基團，經取代的三基團，經取代的二苯并呋喃基團以及經取代的二苯并噻吩基團之至少一取代基可選自：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，及一C1至C60烷氧基；一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，及一C1至C60烷氧基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br， -I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，一單價非芳香族雜縮合多環基，-N(Q401)(Q402)，-Si(Q403)(Q404)(Q405)，及-B(Q406)(Q407)；一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，及一單價非芳香族雜縮合多環基；一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基以及一單價非芳香族雜縮合多環基，各經選自以下之至少一者取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，以及一單價非芳香族雜縮合多環基，-N(Q411)(Q412)，-Si(Q413)(Q414)(Q415)，及-B(Q416)(Q417)；以及 -N(Q421)(Q422)，-Si(Q423)(Q424)(Q425)，及-B(Q426)(Q427)；以及L401可為一有機配位基(ligand)；xc1係1、2或3；以及xc2係0、1、2或3。
L401可為一單價、二價或三價有機配位基。舉例而言，L401可選自一鹵素配位基(例如，Cl或F)，一二酮配位基(例如，乙醯丙酮酸鹽，1,3-聯苯-1,3-丙二酸酯(1,3-diphenyl-1,3-propandionate),3,5-四甲基-2,2,6,6-庚二酸酯(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptandionate)，或六氟丙酮酸酯(hexafluoroacetonate))，一羧酸配位基(例如，甲吡啶酸酯(picolinate)，二甲基3-吡唑羧酸酯(dimethyl-3-pyrazolecarboxylate)，或苯甲酸酯)，一一氧化碳配位基，一異腈(isonitrile)配位基，一氰基配位基，以及一磷配位基(例如，膦以及亞磷酸鹽(phosphite))，但不限於此。
當化學式401中的A401具有二或多個取代基時，A401的取代基可彼此鍵結以形成一飽和或不飽和環。
當化學式402中的A401具有二或多個取代基時，A402的取代基可彼此鍵結以形成一飽和或不飽和環。
當化學式401中的xc1係二或多個時，化學式401 中複數個配位基可相同或不同。當化學式401中的xc1係二或多個時，A401以及A402無論之間有無黏合劑(linker)(例如，一C1至C5伸烷基，或-N(R’)-(其中R’係一C1至C10烷基或一C6至C20芳基)或-C(=O)-)，可分別地直接連接至其他鄰近配位基的A401以及A402。
磷光摻雜劑可包括以下化合物PD1至PD74之至少一者，但不限於此。
根據另一實施態樣，磷光摻雜劑可包括PtOEP：
螢光摻雜劑可包括選自DPVBi，DPAVBi，TBPe，DCM，DCJTB，Coumarin 6以及C545T之至少一者。
根據另一實施態樣，螢光摻雜劑可包括一由以下化 學式501表示之化合物。
在化學式501中，Ar501可選自：一萘基團，一庚搭烯基團(heptalene group)，一茀基團，一螺茀基團，一苯并茀基團(benzofluorenene group)，一二苯并茀基團(dibenzofluorenene group)，一萉基團(phenalene group)，一菲基團(phenanthrene group)，一蔥基團(anthracene group)，一丙二烯合茀基團(fluoranthene group)，一聯伸三苯基團(triphenylene group)，一芘基團(pyrene group)，一基團(chrysene group)，一稠四苯基團(naphthacene group)，一苉基團(picene group)，一苝基團(perylene group)，一五苯基團(pentaphene group)，以及一茚并蒽基團(indenoanthracene group)；一萘基團，一庚搭烯基團，一茀基團，一螺茀基團，一苯并茀基團，一二苯并茀基團，一萉基團，一菲基團，一蔥基團，一丙二烯合茀基團，一聯伸三苯基團，一芘基團，一基團，一稠四苯基團，一苉基團，一苝基團，一五苯基團，以及一茚并蒽基團，各 經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，一單價非芳香族雜縮合多環基，以及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中，Q301至Q303係各自獨立選自氫，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C6至C60芳基，及一C2至C60雜芳基)；L501至L503可參照本文中關於L201的描述而理解；R501及R502可各自獨立選自：苯基，萘基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，菲基，蒽基，芘基，基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，喹啉基，異喹啉基，喹啉基，喹唑啉基，咔唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基；以及苯基，萘基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，喹啉基，異喹啉基，喹啉基，喹唑啉基，咔唑基，三基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二 苯并茀基，菲基，蒽基，芘基，基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，喹啉基，異喹啉基，喹啉基，喹唑啉基，咔唑基，三基，二苯并呋喃基，及二苯并苯硫基；以及xd1至xd3可各自獨立選自0、1、2及3；以及xb4可選自1、2、3及4。
螢光主體可包括化合物FD1至FD8之至少一者。
發射層中摻雜劑的用量可為，例如，基於100重量份的主體，約0.01至約15重量份，但不限於此。
發射層的厚度可為約100埃至約1000埃，例如約200埃至約600埃。當發射層的厚度在此範圍內時，毋須實質提高驅動電壓即可獲得優異的發光特性。
然後，一電子傳輸區域可配置在發射層上。
電子傳輸區域可包括選自一電洞阻隔層、一電子傳輸層(ETL)、及一電子注入層之至少一者，但不限於此。
舉例而言，電子傳輸區域可具有一電子傳輸層/電子注入層的結構，或一電洞阻隔層/電子傳輸層/電子注入層的結構，其中各結構之層係依序地從發射層按所述順序堆疊，但不限於此。
根據一實施態樣，有機發光裝置的有機層150可包括一介於發射層及第二電極190之間的電子傳輸區域，其中電子傳輸區域可包括由化學式1表示之縮合環狀化合物。
電子傳輸區域可包括一電洞阻隔層。當發射層包括一磷光摻雜劑時可形成電洞阻隔層，以幫助避免激子或電洞擴散進入一電子傳輸層中。
當電子傳輸區域包括一電洞阻隔層時，電洞阻隔層可藉由使用各種方法形成在發射層上，例如真空沉積，旋轉塗佈，澆鑄，朗謬-布洛傑(LB)方法，噴墨印刷，雷射印刷，或者雷射引發熱成像。當電洞阻隔層係由真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於電洞阻隔層的沉積以及塗佈條件可參照用於電洞注入層的沉積以及塗佈條件來決定。
電洞阻隔層可包括，例如BCP及Bphen之至少一者，但不限於此。
電洞阻隔層的厚度可為約20埃至約1000埃，例如約30埃至約300埃。當電洞阻隔層的厚度在該等範圍內時，毋須實質提高驅動電壓則電洞阻隔層可具有優異的電洞阻隔特性。
電子傳輸區域可包括一電子傳輸層，電子傳輸層可藉由使用各種方法形成在發射層或電洞阻隔層上，例如真空沉積，旋轉塗佈，澆鑄，LB方法，噴墨印刷，雷射印刷，或者雷射引發熱成像。當一電子傳輸層係由真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於電子傳輸層的沉積以及塗佈條件可參照用於電洞注入層的沉積以及塗佈條件來決定。
除由化學式1表示之縮合環狀化合物之外，電子傳 輸層可更包括BCP，Bphen及Alq3，Balq，TAZ，及NTAZ之至少一者。
根據另一實施態樣，電子傳輸層可更包括，由化學式1表示之縮合環狀化合物，以及由以下化學式601表示化合物之至少一者。
<化學式601>Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在化學式601中，Ar601可選自：萘基團，庚搭烯基團，茀基團，螺茀基團，苯并茀基團，二苯并茀基團，萉基團，菲基團，蔥基團，丙二烯合茀基團，聯伸三苯基團，芘基團，基團，稠四苯基團，苉基團，苝基團，五苯基團，以及茚并蒽基團；萘基團，庚搭烯基團，茀基團，螺茀基團，苯并茀基團，二苯并茀基團，萉基團，菲基團，蔥基團，丙二烯合茀基團，聯伸三苯基團，芘基團，基團，稠四苯基團，苉基團，苝基團，五苯基團， 以及茚并蒽基團，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，一單價非芳香族雜縮合多環基，以及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中，Q301至Q303係各自獨立選自氫，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C6至C60芳基，及一C2至C60雜芳基)；L601可參照關於L201的描述而理解；L601可選自：吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，及二苯并咔唑基；以及吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚 基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，及二苯并咔唑基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，及二苯并苯硫基；以及xe1可選自0、1、2及3；以及xe2可選自1、2、3及4。
根據另一實施態樣，電子傳輸區域可更包括，由化學式1表示之縮合環狀化合物，以及由以下化學式602表示之化合物之至少一者。
在化學式602中，X611係N或C-(L611)xe611-R611，X612係N或C-(L612)xe612-R612，X613係N或C-(L613)xe613-R613而且，X611至X613之至少一者係N；L611至L616可參照本文中關於L201的描述而理解；R611及R616可各自獨立選自：苯基，萘基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，菲基，蒽基，芘基，基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，喹啉基，異喹啉基，喹啉基，喹唑啉基，咔唑基及三基；以及苯基，萘基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，菲基，蒽基，芘基，基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，喹啉基，異喹啉基，喹啉基，喹唑啉基，咔唑基及三基，各經選自以下之至少一者所取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基、萘基、薁基， 茀基、螺茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、咔唑基及三基；以及xe611至xe616可各自獨立選自0、1、2及3。
由化學式601表示之縮合環狀化合物以及由化學式602表示之縮合環狀化合物可包括以下所述化合物ET1至ET15之至少一者。
電子傳輸層的厚度可為約100埃至約1000埃，例如，約150埃至約500埃。當電子傳輸層的厚度在上述範圍內時，毋須實質提高驅動電壓則電子傳輸層可具有令人滿意的電子傳輸特性。
在一實施方式中，電子傳輸層可更包括，除了上述材料外，一含金屬材料。
含金屬材料可包括一Li錯合物。Li錯合物可包括，例如，化合物ET-D1(喹啉鋰(lithium quinolate，LiQ))或ET-D2。
電子傳輸區域可包括一電子注射層，其允許電子容易從第二電極190提供。
電子注射層可藉由使用各種方法形成在電子傳輸層上，例如真空沉積，旋轉塗佈，澆鑄，LB方法，噴墨印刷，雷射印刷，或者雷射引發熱成像。當電子注入層係由真空沉積或旋轉塗佈形成時，用於電子注入層的沉積以及塗佈條件可參照用於電洞注入層的該沉積以及塗佈條件來決定。
電子注入層可包括選自LiF，NaCl，CsF，Li2O，BaO及LiQ之至少一者。
電子注入層的厚度可為約1埃至約100埃，例如，約3埃至約90埃。當電子注入層的厚度在所述範圍內時，毋須實質提高驅動電壓則電子注入層可具有令人滿意的電子傳輸特性。
第二電極190可配置在具有此一結構的有機層150上。第二電極190可為一陰極，其為一電子注入電極，且在此方面，用於第二電極190的材料可包括金屬，一合金，一導電化合物，以及其混合物，其具有相對低的功函數。第二電極190的詳細實例可包括鋰(Li)，鎂(Mg)，鋁(Al)，鋁-鋰(Al-Li)，鈣 (Ca)，鎂-銦(Mg-In)，或鎂-銀(Mg-Ag)。根據另一實施態樣，用於形成第二電極190的材料可包括ITO或IZO。第二電極190可為一反射電極，一半透射電極，或一透射電極。
在上文中，有機發光裝置已參照第1圖描述，但不限於此。
本文所使用的C1至C60烷基係指稱一具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈脂肪族烴單價基團，而其詳細實例係甲基，乙基，丙基，異丁基，二級丁基，三級丁基(ter-butyl)，戊基，異戊基，以及己基。本文所使用的C1至C60伸烷基係指稱一具有與C1至C60烷基相同結構的二價基團。
本文所使用的C1至C60烷氧基係指稱一由-OA101(其中A101係C1至C60烷基)所表示的單價基團，而其詳細實例係甲氧基，乙氧基，以及異丙氧基(isopropyloxy)。
本文所使用的C2至C60烯基係指稱一由在C2至C60烷基的中間及末端中替換至少一碳雙鍵而形成的烴基團，而其詳細實例係乙烯基，丙烯基，以及丁烯基。本文所使用的C2至C60伸烯基係指稱一具有與C2至C60烯基相同結構的二價基團。
本文所使用的C2至C60炔基係指稱一由在該C2至C60烷基的中間及末端中替換至少一碳参鍵而形成的烴基團，而其詳細實例係乙炔基，以及丙炔基。本文所使用的C2至C60伸炔基係指稱一具有與C2至C60炔基相同結構的二價基團。
本文所使用的C3至C10環烷基係指稱一具有3至10 個碳原子的單價單環烴，而其詳細實例係環丙基，環丁基，環戊基，環己基，以及環庚基。本文所使用的C3至C10環伸烷基係指稱一具有與C3至C10環烷基相同結構的二價基團。
本文所使用的C3至C10雜環烷基係指稱一具有選自N、O、P及S之至少一雜原子做為一成環原子及3至10個碳原子的單價單環基團，而其詳細實例係四氫呋喃基，以及四氫苯硫基。本文所使用的C3至C10雜環伸烷基係指稱一具有與C3至C10雜環烷基相同結構的二價基團。
本文所使用的一C3至C10環烯基係指稱一具有3至10個碳原子及至少一雙鍵在其環中且不具有芳香族性的單環單價基團，而其詳細實例係環戊烯基(cyclopentenyl)，環己烯基(cyclohexenyl)，以及環庚烯基(cycloheptenyl)。本文所使用的C3至C10環伸烯基係指稱一具有與C3至C10環烯基相同結構的二價基團。
本文所使用的C3至C10雜環烯基係指稱一具有選自N、O、P及S之至少一雜原子做為一成環原子、3至10個碳原子、且至少一雙鍵在其環中的單環單價基團。而其詳細實例係2,3-氫基呋喃基(2,3-hydrofuranyl group)以及2,3-氫基苯硫基(2,3-hydrothiophenyl group)。本文所使用的C3至C10雜環伸烯基係指稱一具有與C3至C10雜環烯基相同結構的二價基團。
本文所使用的C6至C60芳基係指稱一具有具6至60個碳原子的碳環芳香族系的單價基團，而本文所使用的C6至C60 伸芳基係指稱一具有具6至60個碳原子的碳環芳香族系的二價基團。C6至C60芳族基團的詳細實例係苯基，萘基，蒽基，菲基，芘基，及基。當C6至C60芳基以及C6至C60伸芳基各自包括二或多個環時，該等環可彼此融合。
本文所使用的C2至C60雜芳基係指稱一具有具選自N、O、P及S之至少一雜原子做為一成環原子、以及2至60個碳原子的碳環芳香族系的單價基團。本文所使用的C2至C60雜伸芳基係指稱一具有具選自N、O、P及S之至少一雜原子做為一成環原子、以及2至60個碳原子的碳環芳香族系的二價基團。C2至C60雜芳族基團的詳細實例係吡啶基，嘧啶基，吡基，嗒基，三基，喹啉基以及異喹啉基。當C2至C60雜芳基以及C2至C60雜伸芳基各自包括二或多個環時，該等環可彼此融合。
本文所使用的C6至C60芳氧基係指-OA102(其中A102係C6至C60芳基)，而本文所使用的C6至C60芳硫基(arylthio)係指-SA103(其中A103係C6至C60芳基)。
本文所使用的單價非芳香族縮合多環基係指稱一具有彼此縮合之二或多個環僅碳原子做為一成環原子、且在整個分子結構中無芳香族性之單價基團。單價非芳香族縮合環狀多環基的詳細實例係茀基。本文所使用的二價非芳香族縮合多環基係指稱一具有與單價非芳香族縮合多環基相同結構的二價基團。
本文所使用的單價非芳香族縮合雜多環基係指稱一具有彼此縮合之二或多個環、除碳原子以外具有一選自N、O、P 及S之雜原子做為一成環原子、且在該整個分子結構中無芳香族性之單價基團。單價非芳香族縮合雜多環基的詳細實例係咔唑基。本文所使用的二價非芳香族縮合雜多環基係指稱一具有與單價非芳香族縮合雜多環基相同結構的二價基團。
本文所使用的術語「Ph」係指稱苯基(phenyl)，本文所使用的術語「Me」係指稱甲基(methyl)，本文所使用的術語「Et」係指稱乙基(ethyl)，以及本文所使用的術語「ter-Bu」或「But」係指稱三級丁基。
以下，根據一實施態樣的有機發光裝置將參照合成實施例與實施例而詳細描述。在描述合成實施例中所用的用詞「使用B替代A(B was used instead of A)」意指A的莫耳當量(molar equivalent)與B的莫耳當量相同。
以下實施例以及比較實施例係經提供以強調一或多個實施態樣的特性，但是應理解該等實施例及比較實施例並不被解釋為限制該等實施態樣之範圍，該等比較實施例也不被解釋為在該等實施態樣的範圍之外。再者，應理解該等實施態樣不限於該等實施例及比較實施例中所描述的特定細節。
[實施例]
合成實施例1：化合物1的合成
中間產物1-1的合成
將18公克的1,4-二羥基萘(1,4-dihydroxynaphthalene)溶於1公升的丙酮中，然後，將31公克的碳酸鉀以及11公克的碘甲烷(methyl iodide)加入其中，然後將混合物於室溫(例如，周圍溫度)下攪拌24小時。過濾反應溶液，濃縮所獲得的濾液，並藉由矽膠管柱色層分析(silica gel column chromatography)分離-純化(separation-purify)產物(result)以獲得中間產物1-1(6.1公克，45%)。
中間產物1-2的合成
將6.1公克的中間產物1-1溶於230毫升的DMF中， 然後加入252毫克的Pd(OAc)2、320毫克的PPh3、23公克的CsCO3及1-溴-2-碘苯(1-bromo-2-iodobenzene)至其中，將混合物於140℃下在攪拌的同時回流。在15小時後，使溫度降低至室溫，然後加入70毫升的水至其中以停止反應。使用乙酸乙酯以對其執行萃取製程三次，然後藉由使用無水硫酸鎂乾燥且濃縮有機溶液，並藉由使用矽膠管柱色層分析分離-純化產物以獲得中間產物1-2(4.48公克，67%)。
中間產物1-3的合成
將4.5公克的中間產物1-2稀釋於100毫升的二氯甲烷中，然後緩慢滴入2.5毫升的三溴硼烷(tribromoborone)至其中。3小時後，使用飽和重碳酸鹽(bicarbonate)溶劑以停止反應，且反應溶液係分離成數層。使用無水硫酸鎂乾燥有機層並在減壓下濃縮，且藉由矽膠管柱色層分析純化產物以獲得中間產物1-3(3.4公克，87%)。
中間產物1-4的合成
將2.8公克的中間產物1-3稀釋於60毫升的二氯甲烷中，然後滴入3.32公克的三乙胺至其中。然後，緩慢滴入1.76毫升的無水三氟乙酸(anhydrous trifluoroacetic acid)至其中。3小時後，使用水來停止反應，使用無水硫酸鎂分離及乾燥有機層，並在減壓下濃縮且藉由矽膠管柱色層分析純化殘餘物(residual)以獲得中間產物1-4(3.43公克，63%)。
化合物1的合成
將3.43公克的中間產物1-4及3.18公克的9,10-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)蒽(9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anthracene)稀釋於100毫升的THF及50毫升的水中。加入860毫克的Pd(PPh3)4及6.2公克的碳酸鉀至其中，然後在65℃的溫度下，使混合物回流17小時。藉由使用乙酸乙酯萃取產物三次，然後藉由使用無水硫酸鎂乾燥有機層，並在減壓下濃縮且藉由矽膠管柱色層分析純化剩餘物以獲得化合物1(5公克，92%)。
合成實施例2：化合物5的合成
中間產物5-1的合成
中間產物5-1(3.6公克，76%)係在與合成實施例1之合成中間產物1-2相同的方式下合成，惟使用6公克的1-羥基萘(1-hydroxynaphthalene)及2.7公克的1-溴-4-碘-苯甲醚 (1-bromo-4-iodo-anisole)替代中間產物1-1及1-溴-2-碘苯。
中間產物5-2的合成
中間產物5-2(2.8公克，81%)係在與合成實施例1之合成中間產物1-3相同的方式下合成，惟使用3.6公克的中間產物5-1替代中間產物1-2。
中間產物5-3的合成
中間產物5-3(4公克，92%)係在與合成實施例1之合成中間產物1-4相同的方式下合成，惟使用中間產物5-2替代中間產物1-3。
中間產物5-4的合成
將6公克的中間產物1-4以及3公克的2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(2-(10-bromoanthracene-9-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboro lane)以100毫升的四氫呋喃及50毫升的水稀釋，然後加入947毫克的Pd(PPh3)4及6.8公克的碳酸鉀至其中，然後在70℃下，在攪拌的同時使混合物回流。15小時後，使溫度降低至室溫，並使用乙酸乙酯以分離有機層。藉由使用無水硫酸鎂乾燥所獲得的有機層，然後，在減壓下濃縮，且藉由矽膠管柱色層分析純化產物以獲得中間產物5-4(5.1公克，67%)。
中間產物5-5的合成
將5.1公克的中間產物5-4稀釋於130毫升的四氫呋喃中，然後在-78℃之溫度下，緩慢滴入n-BuLi(2.4M，4.93毫升)至其中。在維持該溫度下攪拌1小時後，滴入3毫升的2-異丙氧基-4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷(2-isopropoxy-4,4,5,5-tertamethyl-1,3,2-dioxaborane)至其中。使溫度緩慢地升至室溫。15小時後，使用水以停止反應，然後，藉由使用乙酸乙酯分離有機層。藉由使用無水硫酸鎂乾燥所獲得的有機層，然後，在減壓下濃縮，並藉由矽膠管柱色層分析純化產物以獲得中間產物5-5(4.1公克，73%)。
化合物5的合成
化合物5(2.8公克，59%)係在與用於合成中間產物5-4相同的方式中獲得，惟分別使用中間產物5-3及中間產物5-5替代中間產物1-4及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
合成實施例3：化合物9的合成
中間產物9-1的合成
中間產物9-1(2.2公克，67%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用2.1公克的(4-溴萘-1-基)硼酸((4-bromonaphthalene-1-yl)boronic acid)替代3公克的2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環且中間產物1-4之量為4.7公克。
中間產物9-2的合成
中間產物9-2(2.2公克，90%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用2.2公克之中間產物9-1替代中間產物5-4。
化合物9的合成
化合物9(1.9公克，82%)係在與合成實施例2之合成化合物5相同的方式下合成，惟使用中間產物9-2替代中間產物5-5。
合成實施例4：化合物10的合成
化合物10(1.7公克，58%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用4公克的中間產物5-3及2公克的1,4-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)萘(1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)naphthalene)替代中間產物1-4及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
合成實施例5：化合物15的合成
化合物15(2.1公克，72%)係在與合成實施例4相同的方式下獲得，惟使用2,6-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)萘替代1,4-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)萘。
合成實施例6：化合物23的合成
中間產物23-1的合成
中間產物23-1(2公克，68%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用3公克的中間產物5-3及2.4公克的2-(6-溴芘-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(2-(6-bromopyrene-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)替代中間產物1-4及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
中間產物23-2的合成
中間產物23-2(1.76公克，81%)係在與合成實施例2之合成化合物5-5相同的方式下合成，惟使用2公克的中間產物23-1替代中間產物5-4。
化合物23的合成
化合物23(1.4公克，69%)係在與用於合成實施例2之合成化合物5相同的方式下獲得，惟分別使用1.76公克的中 間產物23-2及1.2公克的中間產物1-4替代中間產物5-5及中間產物5-3。
合成實施例7：化合物21的合成
中間產物21-1的合成
將5公克的1-5-二羥基萘溶解於100毫升的乙腈中，然後在0℃之溫度下，緩慢滴入稀釋於100毫升之乙腈中的5.5公克之N-溴代丁二醯亞胺(N-bromosuccimide)於其上。維持該溫度在3小時的攪拌後，使用水以停止反應，並藉由在減壓下蒸餾而由其移除有機溶劑。藉由使用乙酸乙酯萃取所獲得的產物，然後使用無水硫酸鎂乾燥並在減壓下濃縮，且藉由矽膠管柱色層分析純化所獲得的產物以獲得中間產物21-1(5.8公克，78%)。
中間產物21-2的合成
中間產物21-2(5.1公克，89%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用5.8公克的中間產物21-1及3.5公克的苯基硼酸(phenylboronic acid)替代中間產物1-4及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
中間產物21-3的合成
將5.1公克的中間產物21-2稀釋於二氯甲烷中，然後，緩慢滴入5.1毫升的三乙胺及3.2公克的三級丁基二甲基氯矽烷(tert-butyldimethylchlorosilane)至其中。3小時後，使用水以停止反應，並從中分離有機層。藉由使用無水硫酸鎂乾燥所獲得的有機層，然後，在減壓下濃縮，並藉由矽膠管柱色層分析純化產物以獲得中間產物21-3(7公克，91%)。
中間產物21-4的合成
將7公克的中間產物21-3稀釋於100毫升的硝基苯(nitrobenzene)，然後，滴入4.7公克的Cu(I)O至其中，然後在180℃下攪拌的同時回流產物。48小時後，使反應溫度緩慢地降至室溫，然後，藉由在減壓下蒸餾而由其移除硝基苯，並藉由矽膠管柱色層分析純化所獲得的產物以獲得中間產物21-4(4公克，57%)。
中間產物21-5的合成
將4公克的中間產物21-4稀釋於80毫升的二氯甲 烷中，然後，滴入10毫升的TFA至其中。8小時後，使用三乙胺以停止反應，並藉由在減壓下蒸餾而移除有機溶液，且藉由矽膠管柱色層分析分離-純化剩餘物。將所獲得的化合物稀釋於100毫升的二氯甲烷中，然後加入(4.7毫升)的三乙胺及(4.7公克)的無水三氟乙酸(anhydrous trifluoroacethyl acid)至其中，然後在0℃下攪拌混合物。1小時後，使用水以停止反應，並藉由使用二氯甲烷從其中分離有機層。使用無水硫酸鎂乾燥所分離的有機層，然後，在減壓下蒸餾，並藉由矽膠管柱色層分析純化所獲得的產物以獲得中間產物21-5(2.7公克，64%)。
化合物21的合成
化合物21(3.6公克，78%)係在與合成實施例6之合成化合物23相同的方式下合成，惟使用2.7公克的中間產物21-5替代中間產物1-4。
合成實施例8：化合物38的合成
中間產物38-1的合成
將10公克的1,6-二溴芘完全溶解於1000毫升的四氫呋喃中，然後，在-78℃之溫度下，緩慢滴入n-BuLi(2.4M，46毫升)至其中，並維持該溫度攪拌混合物1小時。在相同溫度下，滴入19.6公克的碘甲烷至其中，然後，使溫度緩慢升至室溫，然後，在混合15小時後，使用飽和氯化胺水溶液以停止反應。藉由使用乙酸乙酯執行萃取製程三次以收集有機層，並藉由使用無水硫酸鎂乾燥，然後，在減壓下蒸餾，且藉由矽膠管柱色層分析純化產物以獲得中間產物38-1(3公克，48%)。
中間產物38-2的合成
將3公克的中間產物38-1稀釋於300毫升的二氯甲烷中，然後，加入4.85公克的N-溴代丁二醯亞胺至其中，並攪拌混合物15小時。在減壓下過濾反應溶液且以二氯甲烷清洗所獲得的產物以獲得中間產物38-2(4.8公克，94%)。
中間產物38-3的合成
中間產物38-3(4.2公克，78%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用4.8公克的中間產物38-2替代中間產物5-4。
中間產物38-4的合成
中間產物38-4(3.9公克，76%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用4.2公克的中間產物38-3替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為4.5公克。
中間產物38-5的合成
中間產物38-5(3.6公克，86%)係在與合成中間產物38-3相同的方式下合成，惟使用3.9公克的中間產物38-4替代中間產物38-2。
化合物38的合成
化合物38(3.2公克，72%)係在與合成實施例2之合成化合物5相同的方式下合成，惟使用3.9公克的中間產物38-5替代中間產物5-5。
合成實施例9：化合物44的合成
中間產物44-1的合成
中間產物44-1(3.5公克，81%)係在與合成實施例8中用於合成中間產物38-1相同的方式下獲得，惟使用5公克的1,6-二溴芘及3.1公克的三級丁基硼酸替代10公克的1,6-二溴芘及碘甲烷。
中間產物44-2的合成
中間產物44-2(5公克，96%)係在與合成實施例8之合成中間產物38-1相同的方式下合成，惟使用3.5公克的中間產物44-1替代中間產物38-1。
中間產物44-3的合成
中間產物44-3(4.1公克，76%)係在與合成實施例8之合成中間產物38-3相同的方式下合成，惟使用5公克的中間產物44-2替代中間產物38-2。
中間產物44-4的合成
中間產物44-4(4.1公克，85%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用4.1公克的中間產物44-3替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為3.1公克。
中間產物44-5的合成
中間產物44-5(3.4公克，77%)係在與合成實施例 2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用4.1公克的中間產物44-4替代中間產物5-4。
化合物44的合成
化合物44(2.6公克，66%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用2.1公克的中間產物5-3及3.4公克的中間產物44-5替代中間產物1-4及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
合成實施例10：化合物51的合成
中間產物51-1的合成
中間產物51-1(2.1公克，43%)係在與用於合成實施例9之合成中間產物44-1相同的方式下獲得，惟分別使用5.7公克的2,2'-(3,8-二溴芘-1,6-二基)雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環)(2,2'-(3,8-dibromopyrene-1,6-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane))及7.6公克的碘化苯替代1,6-二溴芘及三級丁基硼酸。
中間產物51-2的合成
中間產物51-2(3.3公克，76%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用2.1公克的中間產物51-1替代中間產物5-4。
化合物51的合成
化合物51(3.2公克，73%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用3.3公克的中間產物51-2替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為4.5公克。
合成實施例11：化合物57的合成
中間產物57-1的合成
將3公克的1,6-二溴芘稀釋於60毫升的二甲基甲醯胺中，然後，滴入2公克的CuCN至其中，然後於150℃下攪拌的同時回流混合物。24小時後，使溫度降至室溫，然後，使用水停止反應，然後藉由使用乙酸乙酯萃取反應產物。藉由使用無水硫酸鎂乾燥所萃取的有機層，然後，在減壓下蒸餾，並藉由矽膠管柱色層分離-純化產物以獲得中間產物57-1(2.1公克，99%)。
中間產物57-2的合成
中間產物57-2(3公克，89%)係在與合成實施例9之合成中間產物44-2相同的方式下合成，惟使用2.1公克的中間產物57-1替代中問產物44-1。
中間產物57-3的合成
中間產物57-3(2.6公克，70%)係在與用於合成實施例9之合成中間產物44-3相同的方式下獲得，惟使用3公克的 中間產物57-2替代中間產物44-2。
化合物57的合成
化合物57(2.6公克，74%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用2.6公克的中間產物57-3替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為4.2公克。
合成實施例12：化合物62的合成
中間產物62-1的合成
中間產物62-1(3.3公克，37%)係在與合成實施例10之合成中間產物51-1相同的方式下合成，惟使用12公克的1-溴萘替代碘苯。
中間產物62-2的合成
中間產物62-2(2.7公克，77%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用3.3公克的中間產物62-1替代中間產物5-4。
中間產物62-3的合成
中間產物62-3(2.5公克，81%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用2.7公克的中間產物62-2替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為3公克。
中間產物62-4的合成
中間產物62-4(1.9公克，71%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用2.5公克的中間產物62-3替代中間產物5-4。
化合物62的合成
化合物62(1.7公克，81%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用1.9公克的中間產物62-3及1.2公克的中間產物5-3替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
合成實施例13：化合物75的合成
中間產物75-1的合成
中間產物75-1(2.3公克，61%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用2-(10-溴-2-甲基蒽-9-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(2-(10-bromo-2-methylanthracen-9-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
中間產物75-2的合成
中間產物75-2(2.1公克，83%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用2.3公克的中間產物75-1替代中間產物5-4。
化合物75的合成
化合物75(2.1公克，85%)係在與用於合成實施例 2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用2.1公克的中間產物75-2及1.6公克的中間產物5-3替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
合成實施例14：化合物116的合成
中間產物116-1的合成
中間產物116-1(3.5公克，78%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用4公克的2-(6-溴-9,10-二苯蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(2-(6-bromo-9,10-diphenylanthracen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)及5.4公克的中間產物21-5替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
中間產物116-2的合成
中間產物116-2(3.1公克，81%)係在與合成實施 例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用3.5公克的中間產物116-1替代中間產物5-4。
化合物116的合成
化合物116(2.7公克，76%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用3.1公克的中間產物116-2替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為1.9公克。
合成實施例15：化合物123的合成
中間產物123-1的合成
中間產物123-1(3公克，64%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用4公克的2-(6-溴-9,10-二苯蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊 環及6公克的中間產物5-3替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
中間產物123-2的合成
中間產物123-2(2.5公克，77%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用3公克的中間產物123-1替代中間產物5-4。
化合物123的合成
化合物123(2.4公克，84%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用2.5公克的中間產物123-2替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為2公克。
合成實施例16：化合物155的合成
中間產物155(2.4公克，78%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用2.3公克的2,2'-(〔1,1'-聯萘〕-4,5'-二基)雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環)(2,2'-([1,1'-binaphthalene]-4,5'-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane))及3.4公克的中間產物5-3替代 2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
合成實施例17：化合物159
化合物159(2.8公克，86%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用2.3公克的4,4'-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)-1,1'-聯萘(4,4'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,1'-binaphthalene)替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為3.4公克。
合成實施例18：化合物161的合成
化合物161(2.2公克，70%)係在與合成化合物17相同的方式下獲得，惟使用3.4公克的中間產物5-3替代中間產物1-4。
合成實施例19：化合物178的合成
中間產物178-1的合成
中間產物178-1(2公克，88%)係在與合成實施例11之合成中間產物57-1相同的方式下合成，惟使用3公克的4-溴萘-1-醇(4-bromonaphthalene-1-ol)替代1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)。
中間產物178-2的合成
中間產物178-2(2.5公克，76%)係在與合成實施例1之合成中間產物1-2相同的方式下合成，惟使用2公克的中間產物178-1替代中間產物1-1。
中間產物178-3的合成
中間產物178-3(2.1公克，91%)係在與合成實施 例1之合成中間產物1-3相同的方式下合成，惟使用2.5公克的中間產物178-2替代中間產物1-2。
中間產物178-4的合成
中間產物178-4(2.9公克，92%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-3相同的方式下合成，惟使用2.1公克的中間產物178-3替代中間產物5-2。
化合物178的合成
化合物178(3.3公克，71%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用2.9公克的中間產物178-4及3.8公克的中間產物5-5替代中間產物1-4及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
合成實施例20：化合物182的合成
中間產物182-1的合成
將7公克的2-溴-5-碘苯酚(2-bromo-5-iodophenol)溶於100毫升的四氫呋喃中，然後，在-78℃之溫度下，緩慢滴入n-BuLi(2.4M，18.7毫升)至其中。當溫度維持時，攪拌混合物30分鐘，然後，緩慢滴入5.1公克的三甲基氯矽烷至其中，然後，在室溫下攪拌混合物1小時。藉由加入飽和氯化銨溶液至其中以停止反應，然後藉由使用乙酸乙酯萃取反應產物三次。藉由使用無水硫酸鎂乾燥由其獲得之有機層，然後，在減壓下蒸餾，然後，藉由矽膠管柱色層分析分離及純化產物以獲得中間產物182-1(2.1公克，37%)。
中間產物182-2的合成
將2.1公克的中間產物182-1溶於4毫升的二甲基甲醯胺中，然後，加入0.350公克的1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵二氯化鈀(II)(1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene dichloropalladium(II))、2.2公克的雙(頻哪醇)二硼(bis(pinacolato)diboron)、及2.5公克的乙酸鉀至其中，然後在攪拌的同時於80℃之溫度下回流混合物2小時。使反應產物緩慢冷卻至室溫，然後，使用水停止反應，然後藉由使用乙酸乙酯萃取 產物三次。藉由使用無水硫酸鎂乾燥由其獲得之有機層，然後，在減壓下蒸餾，然後，藉由矽膠管柱色層分析分離及純化產物以獲得中間產物182-2(2.1公克，84%)。
中間產物182-3的合成
化合物182-3(2.1公克，77%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用2.1公克的中間產物182-2及1.8公克的1,5-二溴萘替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
中間產物182-4的合成
中間產物182-4(1.4公克，67%)係在與合成實施例7之合成中間產物21-4相同的方式下合成，惟使用2.1公克的中間產物182-3替代中間產物21-3。
化合物182的合成
化合物182(1.7公克，69%)係在與合成實施例20之合成化合物178相同的方式下合成，惟使用1.4公克的中間產物182-4替代中間產物178-4。
合成實施例21：化合物194的合成
中間產物194-1合成
將7公克的1,6-二溴芘溶於1000毫升的四氫呋喃中，然後，在-78℃之溫度下，緩慢滴入n-BuLi(2.4M，32毫升)至其中，在維持溫度的同時攪拌混合物1小時。在相同溫度下，滴入8.5公克的三甲基氯矽烷，然後，使溫度緩慢升至室溫，然後，混合15小時後，使用飽和氯化銨水溶液停止反應。藉由使用乙酸乙酯執行萃取製程三次以收集有機層，藉由使用無水硫酸鎂乾燥，並在減壓下蒸餾，且藉由矽膠管柱色層分析純化產物以獲得中間產物194-1(4.3公克，64%)。
中間產物194-2的合成
中間產物194-2(5.7公克，91%)係在與合成實施例8之合成中間產物38-2相同的方式下合成，惟使用4.3公克的中間產物194-1替代中間產物38-1。
中間產物194-3的合成
中間產物194-3(4.6公克，68%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用5.7公克的中間產物194-2替代中間產物5-4。
化合物194的合成
化合物194(4.4公克，73%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用4.6公克的中間產物194-3及6公克的中間產物21-5替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
合成實施例22：化合物196的合成
化合物196(2.8公克，73%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用3公克的9,10-雙(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯基)蒽替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為3.8公克。
合成實施例23：化合物202的合成
中間產物202-1的合成
中間產物202-1(2.3公克，67%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用3公克的2-(4-(10-(4-溴苯基)蒽-9-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(2-(4-(10-(4-bromophenyl)anthracen-9-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環以及中間產物1-4的量為3公克。
中間產物202-2的合成
中間產物202-2(1.8公克，71%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用2.3公克的中間產物202-1替代中間產物5-4。
化合物202的合成
化合物202(1.8公克，90%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用1.8公克的中間產物202-2及1.1公克的中間產物5-3替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
合成實施例24：化合物209
中間產物209-1的合成
將10公克的1,5-二羥基萘及20公克的碳酸鉀溶於丙酮中，然後，攪拌混合物3小時。然後，滴入8.8公克的碘甲烷至其中並攪拌所得混合物24小時且在減壓下過濾。藉由矽膠管柱色層分析分離及純化在減壓下蒸餾過濾而獲得的產物以獲得中間產物209-1(5.3公克，41%)。
中間產物209-2的合成
中間產物202-2(8.2公克，88%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-3相同的方式下合成，惟使用5.3公克的中間產物209-1替代中間產物5-2。
中間產物209-3的合成
化合物209(5.6公克，78%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用8.2公克的中間產物209-2及6.3公克的2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯硫酚(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenethiol)替代中間產物1-4及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四 甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
中間產物209-4的合成
中間產物209-4(3.5公克，63%)係在與合成實施例7之合成中間產物21-4相同的方式下合成，惟使用5.6公克的中間產物209-3替代中間產物21-3。
中間產物209-5的合成
中間產物209-2(3公克，93%)係在與合成實施例1之合成中間產物1-3相同的方式下合成，惟使用3.5公克的中間產物209-4替代中間產物1-2。
中間產物209-6的合成
中間產物209-6(3.7公克，81%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-3相同的方式下合成，惟使用3公克的中間產物209-5替代中間產物5-2。
中間產物209-7的合成
化合物209-7(6.5公克，72%)係在與用於合成實 施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用7公克的1-溴萘及9公克的5-甲氧基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)苯硫酚(5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenethiol)替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
中間產物209-8的合成
中間產物209-8(4.5公克，70%)係在與合成實施例7之合成中間產物21-4相同的方式下合成，惟使用6.5公克的中間產物209-7替代中間產物21-3。
中間產物209-9的合成
中間產物209-9(3.7公克，88%)係在與合成實施例1之合成中間產物1-3相同的方式下合成，惟使用4.5公克的中間產物209-8替代中間產物1-2。
中間產物209-10的合成
中間產物209-10(4.9公克，86%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-3相同的方式下合成，惟使用3.7公克的中間產物209-9替代中間產物5-2。
中間產物209-11的合成
中間產物209-11(2.8公克，75%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用3.7公克的中間產物209-6及1.9公克的(4-溴苯基)硼酸替代中間產物1-4及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
中間產物209-12的合成
中間產物209-12(3.1公克，76%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟使用2.8公克的中間產物209-11替代中間產物1-4以及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環的量為2.7公克。
中間產物209-13的合成
中間產物209-13(2.7公克，81%)係在與合成實施例2之合成中間產物5-5相同的方式下合成，惟使用3.1公克的中間產物209-12替代中間產物5-4。
化合物209的合成
化合物209(2.5公克，77%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用2.7公克的中間產物209-13及1.7公克的中間產物209-10替代2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環及中間產物1-4。
合成實施例25：化合物210的合成
中間產物210(4.5公克，67%)係在與用於合成實施例2之合成中間產物5-4相同的方式下獲得，惟分別使用3公克的中間產物209-11及1.9公克的4,4'-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環-2-基)-1,1'-聯萘替代中間產物1-4及2-(10-溴蒽-9-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環。
所合成化合物的1H NMR及MS/FAB結果係表示於以下表1中。
用於其他非表示於表1的化合物之化合物的合成方法可被認為參照合成實施例1至25的合成路徑及原料。
實施例1
藉由切割一形成有康寧(Corning)15Ωcm2(歐姆平方公分)(1200埃)ITO層之玻璃基材至50毫米×50毫米×0.7毫米的大小以製備陽極，藉由使用異丙醇及純水超音波清洗玻璃基材各5分鐘，然後使其照射紫外光30分鐘並暴露在臭氧下清洗。然後，將陽極裝進真空沉積裝置中。
將2-TNANA沉積在做為陽極之ITO層上以形成一具有厚度為600埃的電洞注射層，然後，將NPB沉積在電洞注入層上以形成一具有厚度為300埃的電洞傳輸層，然後，將化合物1(主體)及C545T(摻雜劑)以98：2之重量比共沉積在電洞傳輸層上以形成一具有厚度為300埃的發射層。
之後，將Alq3沉積在發射層上以形成一具有厚度為300埃的電子傳輸層，並將LiF沉積在電子傳輸層上以形成一具有厚度為10埃的電子注入層，且將Al沉積在電子注入層上以形成一具有厚度為3000埃的陰極，從而完成有機發光裝置的製造。
實施例2
有機發光裝置係在與實施例1相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物21替代化合物1做為主體。
實施例3
有機發光裝置係在與實施例1相同的方式下製造， 惟在形成發射層中，使用化合物44替代化合物1做為主體。
實施例4
有機發光裝置係在與實施例1相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物159替代化合物1做為主體。
實施例5
有機發光裝置係在與實施例1相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物161替代化合物1做為主體。
實施例6
有機發光裝置係在與實施例1相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物203替代化合物1做為主體。
實施例7
有機發光裝置係在與實施例1相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物9替代化合物1做為主體，且使用DPAVBi替代C545T做為摻雜劑。
實施例8
有機發光裝置係在與實施例7相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物196替代化合物9做為主體。
實施例9
有機發光裝置係在與實施例7相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物197替代化合物9做為主體。
實施例10
有機發光裝置係在與實施例7相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物202替代化合物9做為主體。
實施例11
有機發光裝置係在與實施例7相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物209替代化合物9做為主體。
實施例12
有機發光裝置係在與實施例7相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物210替代化合物9做為主體。
比較實施例1
有機發光裝置係在與實施例1相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用Alq3替代化合物1做為主體。
比較實施例2
有機發光裝置係在與實施例7相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用ADN替代化合物9做為主體。
比較實施例3
有機發光裝置係在與實施例1相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物A替代化合物1做為主體。
比較實施例4
有機發光裝置係在與實施例7相同的方式下製造，惟在形成發射層中，使用化合物B替代化合物9做為主體。
<化合物B>
評價性實施例1
根據實施例1至12製造、及比較實施例1至4的有機發光裝置的驅動電壓，電流密度，亮度，效率以及半生期係藉由使用安捷倫(Keithley)SMU236以及亮度光度計PR650來量測，且其結果係表示於表2中。半生期係直到有機發光裝置亮度為初始亮度的50%時所經過的時間。
在表2中，可看出實施例1至6之有機發光裝置的驅動電壓，電流密度，亮度，效率以及半生期係優於比較實施例1及3之有機發光裝置的驅動電壓，電流密度，亮度，效率以及半生期。實施例7至12之有機發光裝置的驅動電壓，電流密度，亮度，效率以及半生期係優於比較實施例2及4之有機發光裝置的驅動電壓，電流密度，亮度，效率以及半生期。
一包括根據實施態樣的縮合環狀化合物的有機發光裝置係具有較低的驅動電壓，高效率，高色彩純度以及長生命週期。
例示性實施態樣已於本文揭露，且雖然使用特定用與，然該等僅於通用與說明性意識中使用及詮釋，且非用於限制 的目的。在某些情況下，除非有特別指定，關於一特定實施態樣所述之特徵、特性、及/或元件可被單獨地使用或者結合關於其他實施態樣所述之特徵、特性、及/或元件而被使用，其對本申請案申請時本領域具通常知識者而言是明顯的。因此，本領域具通常知識者將理解，在不背離以如下申請專利範圍所述之本發明精神及範疇之條件下，可進行各式形式及細節上的變化。
10‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極

Claims (10)

  1. 一種縮合環狀化合物，其係由以下化學式1表示：<化學式1>Ar1-(L11)b1-(L1)a1-(L12)b2-Ar2，其中，在化學式1中，L1，L11及L12係各自獨立選自一經或未經取代的C3至C10環伸烷基基團(cycloalkylene group)，一經或未經取代的C3至C10雜環伸烷基(heterocycloalkylene)基團，一經或未經取代的C3至C10環伸烯基(cycloalkenylene group)，一經或未經取代的雜環伸烯基，一經或未經取代的C6至C60伸芳基(arylene group)，一經或未經取代的C2至C60雜伸芳基，一經或未經取代的二價非芳香族縮合多環基(divalent non-aromatic condensed polycyclic group)，以及一經或未經取代的二價非芳香族雜縮合多環基(divalent non-aromatic hetero-condensed polycyclic group)；a1係選自1至5的整數；b1及b2係各自獨立選自0至5的整數；Ar1係由以下化學式2A或化學式2B之一者所表示；以及Ar2係由以下化學式2C或化學式2D之一者所表示； 其中，在化學式1以及化學式2A至2D中，X1，X3，X5以及X7係各自獨立為O或S；R1至R8係各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基(hydrazine group)，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一經或未經取代的C1至C60烷基，一經或未經取代的C2至C60烯基，一經或未經取代的C2至C60炔基，一經或未經取代的C1至C60烷氧基，一經或未經取代的C3至C10環烷基，一經或未經取代的C3至C10雜環烷基，一經或未經取代的C3至C10環烯基，一經或未經取代的C3至C10雜環烯基，一經或未經取代的C6至C60芳基，一 經或未經取代的C6至C60芳氧基，一經或未經取代的C6至C60芳硫基(arylthio group)，一經或未經取代的C2至C60雜芳基，一經或未經取代的單價非芳香族縮合多環基，一經取代或未經取代的單價非芳香族雜縮合多環基，-N(Q1)(Q2)，-Si(Q3)(Q4)(Q5)，以及-B(Q6)(Q7)；c1及c5係各自獨立選自0至3的整數；c2及c6係各自獨立選自0至6的整數；c3及c7係各自獨立選自0至4的整數；c4及c8係各自獨立選自0至5的整數；在化學式2A以及2B中，*係指出與化學式1中L1的結合位置，或者與化學式1中L11的結合位置；在化學式2C以及2D中，*係指出與化學式1中L1的結合位置，或者與化學式1中L12的結合位置；該經取代的C3至C10環伸烷基，該經取代的C3至C10雜環伸烷基，該經取代的C3至C10環伸烯基，該經取代的C3至C10雜環伸烯基，該經取代的C6至C60伸芳基，該經取代的C2至C60雜伸芳基，該經取代的二價非芳香族縮合多環基，該經取代的二價非芳香族雜縮合多環基，該經取代的C1至C60烷基，該經取代的C2至C60烯基，該經取代的C2至C60炔基，該經取代的C1至C60烷氧基，該經取代的C3至C10環烷基，該經取代 的C3至C10雜環烷基，該經取代的C3至C10環烯基，該經取代的C3至C10雜環烯基，該經取代的C6至C60芳基，該經取代的C6至C60芳氧基，該經取代的C6至C60芳硫基，該經取代的C2至C60雜芳基，該經取代的單價非芳香族縮合多環基，以及該經取代的單價非芳香族雜縮合多環基之至少一取代基係選自：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，以及一C1至C60烷氧基；一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基以及一C1至C60烷氧基，各經選自以下之至少一者取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，一單價非芳香族雜縮合多環基，-N(Q11)(Q12)，-Si(Q13)(Q14)(Q15)，以及-B(Q16)(Q17)；一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60 芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，以及一單價非芳香族雜縮合多環基；一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基以及一單價非芳香族雜縮合多環基，各經選自以下之至少一者取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C6至C60芳氧基，一C6至C60芳硫基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，一單價非芳香族雜縮合多環基，-N(Q21)(Q22)，-Si(Q23)(Q24)(Q25)，以及-B(Q26)(Q27)；以及-N(Q31)(Q32)，-Si(Q33)(Q34)(Q35)，以及-B(Q36)(Q37)；以及Q1至Q7，Q11至Q17，Q21至Q27以及Q31至Q37係各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C60烷基，一C2至C60烯基，一C2至C60炔基，一C1至C60烷氧基，一C3至C10環烷基，一C3至C10雜環烷基，一 C3至C10環烯基，一C3至C10雜環烯基，一C6至C60芳基，一C2至C60雜芳基，一單價非芳香族縮合多環基，以及一單價非芳香族雜縮合多環基。
  2. 如請求項1的縮合環狀化合物，其中L1，L11，以及L12係各自獨立由以下化學式3-1至3-24中之一者所表示： 其中，在化學式3-1至3-24中，Y1係O，S，C(Z3)(Z4)，N(Z5)，或Si(Z6)(Z7)；Z1至Z7係各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，并環戊二烯基(pentalenyl group)，茚基(indeyl group)，萘基(naphthyl group)，薁基(azulenyl group)，并環庚三烯基 (heptalenyl group)，二環戊二烯并苯基(indacenyl group)，苊基(acenaphthyl group)，茀基(fluorenyl group)，螺茀基(spiro-fluorenyl group)，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基(phenanthrenyl group)，蒽基(anthracenyl group)，丙二烯合茀基(fluoranthenyl group)，聯伸三苯基(triphenylenyl group)，芘基，基，稠四苯基，苉基(pyicenyl group)，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基(coronenyl group)，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，一嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，噻二唑基，咪唑吡啶基以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)；Q33至Q35係各自獨立選自氫，C1至C20烷基，C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基；d1係選自1至4的整數；d2係選自1至3的整數； d3係選自1至6的整數；d4係選自1至5的整數；d5係選自1至7的整數；以及*及*’係表示結合位置。
  3. 如請求項2的縮合環狀化合物，其中Z1至Z7係各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，茀基，咔唑基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，吡啶基，嘧啶基，吡基，嗒基，三基，喹啉基，異喹啉基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，其中Q33至Q35係各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基。
  4. 如請求項1的縮合環狀化合物，其中由化學式1中的-(L1)a1-所表示之部分係由化學式4-1至4-17之任一者所表示： 在化學式4-1至4-17中，Z1以及Z2係各自獨立選自氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，茀基，咔唑基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，吡啶基，嘧啶基，吡基，嗒基，三基，喹啉基，異喹啉基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，以及-Si(Q33)(Q34)(Q35)，其中Q33至Q35係各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基， 菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基；以及*以及*’係表示結合位置。
  5. 如請求項1的縮合環狀化合物，其中：Ar1係由以下化學式2A-1，化學式2B-1，化學式2B-2或化學式2B-3之一者所表示；以及Ar2係由以下化學式2C-1，化學式2D-1，化學式2D-2或化學式2D-3之一者來表示； 其中，X1、X3、X5、X7、R1至R8、及c1至c8係與化學式2A至2D中定義之彼等相同。
  6. 如請求項1的縮合環狀化合物，其中R1至R8係各自獨立選自氫，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基；苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑 基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，噻二唑基，咪唑吡啶基；以及苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，以及咪唑吡啶基，各經選自以下之至少一者所取代： 氘，-F，-Cl，-Br，-I，羥基，氰基，硝基，胺基，甲脒基，肼基，腙基，羧酸及其鹽，磺酸及其鹽，磷酸及其鹽，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，-Si(Q33)(Q34)(Q35)，苯基，并環戊二烯基，茚基，萘基，薁基，并環庚三烯基，二環戊二烯并苯基，苊基，茀基，螺茀基，苯并茀基，二苯并茀基，丙烯合萘基，菲基，蒽基，丙二烯合茀基，聯伸三苯基，芘基，基，稠四苯基，苉基，苝基，五苯基，稠六苯基，稠五苯基，茹基，蔻基，莪基，吡咯基，苯硫基，呋喃基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，異噻唑基，唑基，異唑基，吡啶基，吡基，嘧啶基，嗒基，異吲哚基，吲哚基，吲唑基，嘌呤基，喹啉基，異喹啉基，苯并喹啉基，呔基，啶基，喹啉基，喹唑啉基，啉基，咔唑基，啡啶基，吖啶基，啡啉基，啡基，苯并咪唑基，苯并呋喃基，苯并苯硫基，異苯并噻唑基，苯并唑基，異苯并唑基，三唑基，四唑基，二唑基，三基，二苯并呋喃基，二苯并苯硫基，苯并咔唑基，二苯并咔唑基，噻二唑基以及咪唑吡啶基；以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)；以及其中Q3至Q5及Q33至Q35係各自獨立選自氫，一C1至C20烷基，一C1至C20烷氧基，苯基，萘基，蒽基，芘基，菲基，吡啶基，嘧啶基以及三基。
  7. 如請求項1的縮合環狀化合物，其中由化學式1所表示之縮合 環狀化合物係由化學式1A至1G之一者所表示： 其中，L1，L11，L12，X1，X3，X5，X7，R1至R8，a1，b1，b2以及c1至c8係與化學式1及2A至2D中定義之彼等相同。
  8. 如請求項1的縮合環狀化合物，其中由化學式1所表示之化合物係由以下化合物1至219之一者所表示：
  9. 一種有機發光裝置，包含：一第一電極；一第二電極，面向該第一電極；以及一有機層，介於該第一電極與該第二電極之間，該有機層包括一發射層，其中該有機層包括至少一如請求項1所請的縮合環狀化合物。
  10. 如請求項9的有機發光裝置，其中該發射層包括該縮合環狀化合物。
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