WO2023120714A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2023120714A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
ring
bonded
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French (fr)
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佑典 高橋
裕亮 糸井
司 澤藤
将太 田中
拓人 深見
ヨングク リー
匡 羽毛田
Original Assignee
出光興産株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/92—Naphthopyrans; Hydrogenated naphthopyrans
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device, and an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL element") is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • an organic EL element When a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes from the anode side into the light-emitting region. It emits light when the state returns to the ground state. Therefore, development of a material that efficiently transports electrons or holes to the light-emitting region and facilitates recombination of electrons and holes is important for obtaining high-performance organic EL devices.
  • Patent Documents 1 to 9 disclose compounds used as materials for organic electroluminescence elements.
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and includes a compound and a material for an organic electroluminescence device that further improve the performance of an organic EL device, an organic EL device with improved device performance, and such
  • An object of the present invention is to provide an electronic device including an organic EL element.
  • the present inventors have extensively studied the performance of an organic EL device containing a novel compound, and found that the performance of an organic EL device containing a compound represented by the following formula (1) is further improved. rice field. In addition, it was found that an organic EL device containing a compound having specific physical properties is more improved in performance.
  • the present invention provides a compound represented by formula (1) below.
  • Ar 1 is represented by the following formula (1Aa), (1Ab), or (1B).
  • *X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • ⁇ R 1 to R 6 and R 8 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms , or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 1 to R 6 and R 8 to R 11 that is not a hydrogen atom is a single bond that binds to Ar 2 or a group that binds to Ar 2 .
  • a pair of adjacent groups among R 1 to R 6 and R 8 to R 11 which are not hydrogen atoms and are not the single bond, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other together to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or not combined to form a ring.
  • * X2 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted is a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • ⁇ R A and R B are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted is a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 21 to R 28 , R A and R B is a single bond that binds to Ar 2 or a group that binds to Ar 2 .
  • a pair of adjacent groups among R 21 to R 24 and R 25 to R 28 which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted They either form a substituted fused ring or are not joined together to form a ring.
  • Ar 2 is represented by the following formulas (2A), (2B), (2C), (2D), (2E), or (2F). * However, when Ar 1 is represented by the formula (1Aa), Ar 2 is represented by the following formula (2C), (2D), (2E), or (2F). When Ar 1 is represented by formula (1Ab), Ar 2 is represented by the following formula (2A) or (2B).
  • Ar 1 is represented by Formula (1B)
  • Ar 2 is represented by Formula (2A), (2B), (2C), (2D), (2E), or (2F) below.
  • ⁇ L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • * represents L1 or one end of a single bond bound to Ar1
  • ** represents L1 or the other end of the single bond.
  • R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming group It is a heteroaryl group having 5 to 30 atoms.
  • R 31 to R 38 , R C and R D is a single bond that binds to ** or a group that binds to **.
  • R 31 to R 38 which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. or not bonded together to form a ring.
  • R C and R D which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other. do not form a ring.
  • ⁇ L 2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • * represents L2 or one end of a single bond bound to Ar1
  • ** represents L2 or the other end of the single bond.
  • ⁇ R 41 to R 48 , R 51 to R 54 and R 55 to R 58 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon It is an aryl group having 6 to 12 atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 45 and R 46 , R 46 and R 47 , or R 47 and R 48 is a single bond that bonds to *a, and the other is a single bond that bonds to *b.
  • ⁇ R X is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 5 ring-forming atoms 30 heteroaryl groups.
  • ** is a single bond or a group that bonds to **.
  • R 41 to R 44 which are not single bonds which are not bonded to *c and *d but are bonded to the above **, R 45 to R 48 which are not single bonds which are not bonded to *a and *b but are bonded to the above **, R 51 to R 54 , and R 55 to R 58 , a pair of adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. form or are not joined together to form a ring.
  • ⁇ L 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • * represents one end of L3 that binds to Ar1
  • ** represents the other end of L3 .
  • R 61 to R 68 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted is a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 61 to R 68 do not combine with each other to form a ring.
  • ⁇ R Y is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 5 ring-forming atoms 30 heteroaryl groups.
  • R 61 to R 68 and R Y is a single bond that binds to ** or a group that binds to **.
  • ⁇ L 4 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • * represents one end of L4 bound to Ar1
  • ** represents the other end of L4 .
  • R 71 to R 78 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a hetero ring having 5 to 13 ring atoms It is an aryl group.
  • R E and R F are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming group It is a heteroaryl group having 5 to 30 atoms.
  • R 71 to R 78 , R E and R F is a single bond that binds to ** or a group that binds to **.
  • R E and R F which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other. do not form a ring.
  • * represents one end of the single bond bound to Ar 1
  • ** represents the other end of the single bond.
  • R 81 , R 82 , R 84 , R 85 , R 87 , R 88 , Y A and Y B are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or It is an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • - R 81 , R 82 , R 84 , R 85 , R 87 , R 88 , Y A and Y B are not combined with each other to form a ring.
  • R Z is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 5 ring-forming atoms 30 heteroaryl groups.
  • R 81 , R 82 , R 84 , R 85 , R 87 , R 88 and R Z is a single bond that binds to ** or a group that binds to **.
  • * represents one end of the single bond bound to Ar 1
  • ** represents the other end of the single bond.
  • R 91 , R 93 to R 96 , R 98 , Y C and Y D are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon It is an aryl group having 6 to 12 atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • One selected from R 91 , R 93 to R 96 , R 98 , R G and R J is a single bond that binds to ** or a group that binds to **.
  • R G and R J are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming group It is a heteroaryl group having 5 to 30 atoms.
  • R 91 , R 93 to R 96 , R 98 , Y C and Y D which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or joined to form a substituted or unsubstituted fused ring, or not joined to each other to form a ring;
  • R G and R J which are not single bonds, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other. do not form a ring.
  • the present invention provides a material for an organic electroluminescence device containing the compound represented by formula (1).
  • the present invention is an organic electroluminescent device having a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer comprising a light-emitting layer, and at least one of the organic layers
  • an organic electroluminescence device in which the layer contains the compound represented by the formula (1).
  • the invention comprises an anode, a hole-transporting zone, a light-emitting layer, and a cathode, in that order, Provided is an organic electroluminescence device in which the hole-transporting zone contains a compound A that satisfies the following conditions (A) to (C).
  • A) The energy level HOMO of the highest occupied orbital is -6.00 to -5.50 eV.
  • the triplet energy T1 is 2.10 eV or more.
  • the 80% attenuation time t of the photoluminescence intensity PL is 0.10 h or longer.
  • PL is the intensity of the photoluminescence emission spectrum when a measurement material formed by forming a film of the compound to be measured to a thickness of 100 nm is irradiated with ultraviolet rays of 365 nm at an irradiation intensity of I1
  • t is the time from the start of irradiation of the ultraviolet rays until the PL is attenuated to 80%
  • I 1 is defined by the following formula (Equation 1)
  • I 1 I 0 ⁇ (A 0 /A 1 ) (Equation 1)
  • I 0 is the irradiation intensity during PL measurement of a reference material formed by forming a film of a compound represented by the following chemical formula to a thickness of 100 nm
  • a 0 is the absorption rate of the reference material
  • a 1 is the absorption rate of the measurement material
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • An organic EL device containing the compound represented by formula (1) exhibits improved device performance.
  • the organic EL device in which the compound A that satisfies the above conditions is contained in the hole transport zone exhibits improved device performance.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a layer structure of an organic EL element according to one aspect of the present invention
  • FIG. FIG. 4 is a schematic diagram showing another example of the layer structure of the organic EL element according to one aspect of the present invention
  • FIG. 4 is a schematic diagram showing still another example of the layer structure of the organic EL element according to one aspect of the present invention
  • a hydrogen atom includes isotopes with different numbers of neutrons, ie, protium, deuterium, and tritium.
  • a hydrogen atom that is, a hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that the tritium atoms are bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms refers to the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compounds, and heterocyclic compounds). represents the number of carbon atoms among the atoms that When the ring is substituted with a substituent, carbon atoms contained in the substituent are not included in the number of ring-forming carbon atoms. The same applies to the "number of ring-forming carbon atoms" described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the benzene ring substituted with the alkyl group is 6.
  • the naphthalene ring substituted with an alkyl group has 10 ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds (e.g., monocyclic compounds, condensed ring compounds, bridged compounds, carbocyclic compound, and heterocyclic compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring (e.g., a hydrogen atom that terminates the bond of an atom that constitutes a ring) and atoms contained in substituents when the ring is substituted by substituents are not included in the number of ring-forming atoms. The same applies to the "number of ring-forming atoms" described below unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents are not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is 6.
  • the expression "substituted or unsubstituted XX to YY carbon number ZZ group” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in the substituents.
  • "YY” is greater than “XX", “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • "YY" is greater than "XX", “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group represents a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group is a "substituted or unsubstituted ZZ group”. is a "substituted ZZ group”.
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that a hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • a hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a protium atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substituted in the case of "a BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2-50, preferably 2-20, more preferably 2-6, unless otherwise specified in the specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified. be.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified. .
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5, unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified.
  • unsubstituted aryl group refers to the case where "substituted or unsubstituted aryl group” is “unsubstituted aryl group", and substituted aryl group is “substituted or unsubstituted aryl group” It refers to a "substituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • a "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • substituted aryl group examples include, for example, a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of Specific Example Group G1A below is replaced with a substituent, and a substituted aryl group of Specific Example Group G1B below.
  • Examples include:
  • the examples of the "unsubstituted aryl group” and the examples of the “substituted aryl group” listed here are only examples, and the “substituted aryl group” described herein includes the following specific examples A group in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the aryl group itself in the "substituted aryl group” of Group G1B is further replaced with a substituent, and the hydrogen atom of the substituent in the "substituted aryl group” of Specific Example Group G1B below Furthermore, groups substituted with substituents are also included.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, a p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-3'-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzoanthryl group, a phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, a pyrenyl
  • Substituted aryl group (specific example group G1B): an o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, an ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, an ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl) fluorenyl group, a cyanophenyl group, a
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen, oxygen, sulfur, silicon, phosphorus, and boron atoms.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a condensed ring group.
  • a “heterocyclic group” as described herein is either an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described herein include the following unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A), and substituted heterocyclic groups ( Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”, and substituted heterocyclic group refers to “substituted or unsubstituted "Heterocyclic group” refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group”.
  • a “substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of an "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include groups in which the hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A are replaced, and examples of the substituted heterocyclic groups of the following specific example group G2B. mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the examples of the “substituted heterocyclic group” listed here are only examples, and the "substituted heterocyclic group” described herein specifically includes A group in which the hydrogen atom bonded to the ring-forming atom of the heterocyclic group itself in the "substituted heterocyclic group" of Example Group G2B is further replaced with a substituent, and a substituent in the "substituted heterocyclic group" of Specific Example Group G2B A group in which the hydrogen atom of is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A1), oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups (specific example group G2A2), sulfur atom-containing unsubstituted (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • nitrogen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A1
  • oxygen atom-containing unsubstituted heterocyclic groups specifically example group G2A2
  • sulfur atom-containing unsubstituted specifically example group G2A3
  • a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), substituted heterocyclic ring containing a sulfur atom group (specific example group G2B3), and one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) as a substituent Including substituted groups (example group G2B4).
  • an unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, pyrazinyl group, a triazinyl group, an indolyl group, an isoindolyl group, an indolizinyl group, a quinolidinyl group, quinolyl group, an isoquinolyl group, cinnolyl group, a phthalazinyl group, a quinazolinyl
  • an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): furyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, an isobenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a naphthobenzofuranyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a phenoxazinyl group, a morpholino group, a dinaphthofuranyl group, an azadibenzofuranyl group, a diazadibenzofuranyl group, azanaphthobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group;
  • thienyl group an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom
  • thienyl group a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a thiadiazolyl group
  • benzothiophenyl group benzothienyl group
  • isobenzothiophenyl group isobenzothienyl group
  • dibenzothiophenyl group dibenzothiophenyl group
  • naphthobenzothiophenyl group naphthobenzothienyl group
  • benzothiazolyl group benzoisothiazolyl group, a phenothiazinyl group, a dinaphthothiophenyl group (dinaphthothienyl group), azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group)
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic groups derived from the represented ring structures include monovalent groups obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH2 .
  • a substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, a phenylcarbazol-9-yl group, a methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, a phenyltriazinyl group, a biphenylyltriazinyl group, a diphenyltriazinyl group, a phenylquinazolinyl group and a biphenylylquinazolinyl group;
  • a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • a substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, a methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9′-[9H]fluorene].
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atoms of the monovalent heterocyclic group, XA and YA is NH.
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group", and a substituted alkyl group is a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is It refers to a "substituted alkyl group”.
  • an alkyl group includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group”.
  • a “substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with substituents, and substituted alkyl groups (specific examples Examples of group G3B) and the like can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group.
  • the "unsubstituted alkyl group” includes a linear “unsubstituted alkyl group” and a branched “unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the examples of the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described herein includes specific example group G3B A group in which the hydrogen atom of the alkyl group itself in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced with a substituent, and a group in which the hydrogen atom of the substituent in the "substituted alkyl group” of Specific Example Group G3B is further replaced by a substituent included.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituted alkyl group (specific example group G3B): a heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkenyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the specification (specific example group G4) include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B) and the like.
  • unsubstituted alkenyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group", and "substituted alkenyl group” means "substituted or unsubstituted alkenyl group ” is a “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group simply referring to an “alkenyl group” includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”.
  • a “substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include groups in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, and substituted alkenyl groups (specific example group G4B). be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): a vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, and 3-butenyl group.
  • Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, a 2-methylallyl group and a 1,2-dimethylallyl group;
  • Substituted or unsubstituted alkynyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkynyl group" described in the specification (specific example group G5) include the following unsubstituted alkynyl groups (specific example group G5A).
  • the unsubstituted alkynyl group refers to the case where a "substituted or unsubstituted alkynyl group" is an "unsubstituted alkynyl group”.
  • alkynyl group simply referred to as an "alkynyl group” means "unsubstituted includes both "alkynyl group” and "substituted alkynyl group”.
  • a “substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with substituents.
  • Substituted or unsubstituted cycloalkyl group Specific examples of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specification (specific example group G6) include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A), and substituted cycloalkyl groups ( Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group", and substituted cycloalkyl group refers to "substituted or unsubstituted It refers to the case where "cycloalkyl group” is “substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • a “substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in an "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with substituents, and substituted cycloalkyl groups (Specific example group G6B) and the like.
  • the examples of the "unsubstituted cycloalkyl group” and the examples of the “substituted cycloalkyl group” listed here are only examples, and the "substituted cycloalkyl group” described herein specifically includes A group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the cycloalkyl group itself in the “substituted cycloalkyl group” of Example Group G6B is replaced with a substituent, and in the “substituted cycloalkyl group” of Specific Example Group G6B A group in which a hydrogen atom of a substituent is further replaced with a substituent is also included.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): a cyclopropyl group, cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group;
  • G7 A group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 )
  • Specific examples of the group represented by —Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in the specification include: -Si(G1)(G1)(G1), - Si (G1) (G2) (G2), - Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3) and -Si(G6)(G6)(G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si (G1) (G2) (G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G1's in -Si(G1)(G1)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -Si(G2)(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • a plurality of G6 in -Si(G6)(G6)(G6) are the same or different from each other.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 A group represented by -S- (R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in the specification include: -S(G1), -S(G2), -S (G3) and -S (G6) is mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G1's in -N(G1)(G1) are the same or different from each other.
  • a plurality of G2 in -N(G2)(G2) are the same or different from each other.
  • a plurality of G3s in -N(G3)(G3) are the same or different from each other.
  • - the plurality of G6 in N (G6) (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom described in this specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • the "substituted or unsubstituted fluoroalkyl group” described in this specification means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a fluorine atom. Also includes a group (perfluoro group) in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted fluoroalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and A group in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with fluorine atoms.
  • Substituted or unsubstituted haloalkyl group "Substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group" is replaced with a halogen atom Also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the carbon number of the “unsubstituted haloalkyl group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent group, and a “substituted A group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "haloalkyl group of" is further replaced with a substituent is also included.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the above “alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • a haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • Substituted or unsubstituted alkoxy group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkoxy group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted alkylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), wherein G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylthio group” is 1-50, preferably 1-30, more preferably 1-18, unless otherwise specified in the specification.
  • Substituted or unsubstituted aryloxy group Specific examples of the “substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification are groups represented by —O(G1), where G1 is the “substituted or an unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted unsubstituted aryl group”.
  • the number of ring-forming carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is 6-50, preferably 6-30, more preferably 6-18, unless otherwise specified in the specification.
  • ⁇ "Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in this specification are groups represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. A plurality of G3 in -Si(G3)(G3)(G3) are the same or different from each other. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1-50, preferably 1-20, more preferably 1-6, unless otherwise specified in the specification.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), wherein G3 is the group described in Specific Example Group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which a hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one aspect of a “substituted alkyl group”.
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7-50, preferably 7-30, more preferably 7-18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group include a benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl- 4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl- 2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group , pyrenyl group, chrysenyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9′-spirobifluorenyl group,
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzimidazolyl, phenyl, unless otherwise stated herein.
  • nantholinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-
  • a carbazolyl group is specifically any one of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups, unless otherwise specified.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- butyl group and the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. is the base of the valence.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include the “substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1 by removing one hydrogen atom on the aryl ring. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • Substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is the above “substituted or unsubstituted heterocyclic group” except that one hydrogen atom on the heterocyclic ring is removed. is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocyclic ring from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • Substituted or unsubstituted alkylene group Unless otherwise specified, the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived from the above “substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. is the base of the valence. Specific examples of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14) include the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3 by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. Induced divalent groups and the like can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in this specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise specified in this specification.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 10 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q9 and Q10 may be linked together through a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably any group of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 921 and R 922 when “one or more pairs of two or more adjacent pairs of R 921 to R 930 are combined to form a ring", is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two or more of the groups consisting of two or more adjacent groups may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are bonded together to form ring Q B
  • the general formula (TEMP-103) The represented anthracene compound is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a group consisting of two or more adjacent pairs forms a ring is not limited to the case where a group consisting of two adjacent "two” is combined as in the above example, but It also includes the case where a pair is combined.
  • R 921 and R 922 are bonded together to form ring Q A
  • R 922 and R 923 are bonded together to form ring Q C
  • the adjacent three R 921 , R 922 and R 923
  • the anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) has It is represented by the general formula (TEMP-105).
  • ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "monocyclic ring” or “condensed ring” to be formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one pair of adjacent pairs" forms a “single ring” or a “fused ring", the “single ring” or “fused ring” is a saturated ring, or Unsaturated rings can be formed.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a "fused ring”.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “fused rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C in the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. When the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a condensed ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • a “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocyclic ring.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G1 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aromatic heterocyclic ring include structures in which the aromatic heterocyclic groups listed as specific examples in the specific example group G2 are terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in the specific example group G6 are terminated with a hydrogen atom.
  • Forming a ring means forming a ring only with a plurality of atoms of the mother skeleton, or with a plurality of atoms of the mother skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A formed by combining R 921 and R 922 shown in the general formula (TEMP-104) has the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded and the anthracene skeleton to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a skeleton carbon atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A , the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bound, the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bound, and four carbon atoms and form a monocyclic unsaturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an “optional substituent” described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • “One or more arbitrary elements” constituting a single ring or condensed ring are preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, unless otherwise specified in the present specification. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • “monocyclic ring” and “condensed ring” “monocyclic ring” is preferred, unless otherwise stated in the present specification.
  • the “saturated ring” and the “unsaturated ring” the “unsaturated ring” is preferred, unless otherwise specified in the present specification.
  • “monocyclic” is preferably a benzene ring.
  • the “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above “monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section “Substituents described herein” above.
  • the substituent is, for example, the “optional substituent” described later.
  • substituents in the case where the above "monocyclic ring” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the section "Substituents described herein" above. The above is the case where “one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring", and “one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring"("combine to form a ring").
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is, for example, an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —Si(R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), —O—(R 904 ), -S-(R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group
  • the two or more R 901 are the same or different from each other, when two or more R 902 are present, the two or more R 902 are the same or different from each other; when two or more R 903 are present, the two or more R 903 are the same or different from each other, when two or more R 904 are present, the two or more R 904 are the same or different from each other; when two or more R 905 are present, the two or more R 905 are the same or different from each other, when two or more R 906 are present, the two or more R 906 are the same or different from each other; When two or more R 907 are present, the two or more R 907 are the same or different from each other.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituents referred to above as "substituted or unsubstituted” are an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a “saturated ring” or an “unsaturated ring”, preferably a substituted or unsubstituted saturated 5 forming a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may have further substituents. Substituents further possessed by the optional substituents are the same as the above optional substituents.
  • the numerical range represented using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit, and the numerical value BB described after “AA to BB” as the upper limit.
  • Ar 1 is represented by the following formula (1Aa), (1Ab), or (1B).
  • X1 is an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • R 1 to R 6 and R 8 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms, preferably each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted 1 to 6 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms.
  • one selected from R 1 to R 6 and R 8 to R 11 that is not a hydrogen atom is a single bond that binds to Ar 2 or a group that binds to Ar 2 .
  • R 10 is preferably a single bond to Ar 2 or a group to Ar 2 .
  • a pair of adjacent groups among R 1 to R 6 and R 8 to R 11 which are not hydrogen atoms but are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single bond. They form a ring, combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring, or do not combine without forming a ring.
  • the unsubstituted monocyclic ring formed by R 1 to R 6 which is neither a hydrogen atom nor a single bond and R 8 to R 11 is preferably a monocyclic ring having 3 or more and 6 or less ring atoms.
  • X2 is an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R A and R B are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 30 ring atoms is the base.
  • one selected from R 21 to R 28 , R A and R B is a single bond that binds to Ar 2 or a group that binds to Ar 2 .
  • adjacent pairs of groups of R 21 to R 24 and R 25 to R 28 which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other together to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or not combined to form a ring.
  • the unsubstituted monocyclic ring formed by R 21 to R 24 and R 25 to R 28 which are neither hydrogen atoms nor single bonds is preferably a monocyclic ring having 3 or more and 6 or less ring atoms.
  • R A and R B which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, Alternatively, they are not bonded to each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R 1 to R 6 , R 8 to R 11 and R 21 to R 28 are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R 1 to R 6 , R 8 to R 11 and R 21 to R 28 is preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by R 1 to R 6 , R 8 to R 11 and R 21 to R 28 is preferably a pyridyl group or a quinazolinyl group.
  • Examples of the unsubstituted single ring formed by R C and R D which are not single bonds are benzene ring, cyclopentane ring, and cyclohexane ring.
  • the unsubstituted condensed ring formed by RJ is, for example, a naphthalene ring or anthracene ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R A and R B is preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t-butyl group. , more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, and still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R A and R B is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, or a fluorenyl group, more preferably a phenyl group or a biphenyl group.
  • naphthyl group or phenanthrenyl group more preferably phenyl group, naphthyl group or phenanthrenyl group, still more preferably phenyl group or naphthyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by R A and R B is preferably a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group or a pyridyl group, more preferably a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • any one of R 1 to R 11 that is not a hydrogen atom is a single bond that binds to Ar 2 , or R 1 to R It is preferred that a single ring or condensed ring formed by a pair of adjacent groups among 11 is bound to Ar 2
  • Ar 1 is represented by formula (1B)
  • any one of R 21 to R 28 , R A , and R B that is not a hydrogen atom is a single bond bonding to Ar 2 , or R 21 to R It is preferable that a monocyclic or condensed ring formed by a pair of adjacent groups among 28 is bonded to Ar 2 , or a monocyclic or condensed ring formed by R A and R B is bonded to Ar 2 . .
  • Ar 2 is represented by formula (2A), (2B), (2C), (2D), (2E), or (2F) below.
  • Ar 1 is represented by Formula (1Aa
  • Ar 2 is represented by Formula (2C), (2D), (2E), or (2F) below.
  • Ar 1 is represented by formula (1Ab
  • Ar 2 is represented by the following formula (2A) or (2B).
  • Ar 1 is represented by Formula (1B)
  • Ar 2 is represented by Formula (2A), (2B), (2C), (2D), (2E), or (2F) below.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • m is 0 or 1.
  • R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or It is an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • one selected from R 31 to R 38 , R C and R D is a single bond that bonds to ** or a group that bonds to **.
  • a pair of adjacent groups among R 31 to R 38 which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted They either form a fused ring or are not joined together to form a ring.
  • R C and R D which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, Alternatively, they are not bonded to each other to form a ring.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • n 0 or 1.
  • R 41 to R 48 , R 51 to R 54 and R 55 to R 58 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • One of R 45 and R 46 , R 46 and R 47 , or R 47 and R 48 is a single bond that bonds to *a, and the other is a single bond that bonds to *b.
  • k is 0 or 1.
  • one of R 41 and R 42 , R 42 and R 43 , or R 43 and R 44 is a single bond that bonds to *c, and the other is a single bond that bonds to *d.
  • R X is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring It is a heteroaryl group having 5 to 30 forming atoms.
  • R 41 to R 44 that are not single bonds that bond to ** without bonding to *c and *d, and are not single bonds that bond to ** without bonding to *a and *b
  • a pair of adjacent groups among R 45 to R 48 , R 51 to R 54 , and R 55 to R 58 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted They either form a substituted fused ring or are not joined together to form a ring.
  • L 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 61 to R 68 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 61 to R 68 do not combine with each other to form a ring.
  • R Y is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring It is a heteroaryl group having 5 to 30 forming atoms.
  • one selected from R 61 to R 68 and R Y is a single bond that bonds to ** or a group that bonds to **.
  • L 4 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 71 to R 78 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R E and R F are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or It is an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • one selected from R 71 to R 78 , R E and R F is a single bond that bonds to ** or a group that bonds to **.
  • a pair of adjacent groups among R 71 to R 78 which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. , or do not combine with each other to form a ring.
  • R E and R F which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other. does not form a ring.
  • R 81 , R 82 , R 84 , R 85 , R 87 , R 88 , Y A and Y B are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C 1-6 It is an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • R 81 , R 82 , R 84 , R 85 , R 87 , R 88 , Y A and Y B are not combined with each other to form a ring.
  • R Z is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring It is a heteroaryl group having 5 to 30 forming atoms.
  • one selected from R 81 , R 82 , R 84 , R 85 , R 87 , R 88 , and R Z is a single bond that binds to **, or a group that binds to ** is.
  • R 91 , R 93 to R 96 , R 98 , Y C , and Y D are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • R G and R J are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or It is an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • one selected from R 91 , R 93 to R 96 , R 98 , R G and R J is a single bond that binds to ** or a group that binds to **.
  • R G and R J which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, Alternatively, they are not bonded to each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by 87 , R 88 , R 91 , R 92 , R 94 , R 95 , R 97 , Y A , Y B , Y C and Y D are preferably methyl group, ethyl group, n -propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably is a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by 87 , R 88 , R 91 , R 92 , R 94 , R 95 , R 97 , Y A , Y B , Y C and Y D is preferably a phenyl group, a biphenyl group, or It is a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • the unsubstituted heterocyclic group represented by 87 , R 88 , R 91 , R 92 , R 94 , R 95 , R 97 , Y A , Y B , Y C and Y D is preferably a pyridyl group or a quinazolinyl group is.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R C , R D , R E , R F , R G and R J are preferably methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R C , R D , R E , R F , R G and R J is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, or It is a fluorenyl group, more preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group or a phenanthrenyl group, still more preferably a phenyl group, a naphthyl group or a phenanthrenyl group, still more preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • the unsubstituted heteroaryl group represented by R C , R D , R E , R F , R G and R J is preferably a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, or a pyridyl group, more preferably It is a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • the unsubstituted alkyl group represented by R X , R Y and R Z is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R X , R Y and R Z is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, or a fluorenyl group, more preferably a phenyl group, biphenyl group, naphthyl group or phenanthrenyl group, more preferably phenyl group, naphthyl group or phenanthrenyl group, still more preferably phenyl group or naphthyl group.
  • the unsubstituted heteroaryl group represented by R X , R Y and R Z is preferably a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, or a pyridyl group, more preferably a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group. is.
  • the details of the substituted or unsubstituted arylene groups having 6 to 30 ring carbon atoms represented by L 1 to L 4 are as described above in the section “Substituents described herein”.
  • the substituted or unsubstituted arylene groups represented by L 1 to L 4 are preferably each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • the phenylene group is o-phenylene group, m-phenylene group or p-phenylene group, and p-phenylene group is particularly preferred.
  • the biphenylene group is preferably 4,2′-biphenylene group, 4,3′-biphenylene group, 4,4′-biphenylene group or 3,3′-biphenylene group, more preferably 4,3′- It is a biphenylene group, a 4,4'-biphenylene group, or a 3,3'-biphenylene group, and more preferably a 4,4'-biphenylene group.
  • the naphthylene group is preferably a 1,4-naphthylene group, a 2,6-naphthylene group, a 1,5-naphthylene group, or a 1,8-naphthylene group.
  • any one of R 31 to R 38 , R C and R D is a single bond that binds to **, or R 31 to R 38 It is preferable that a monocyclic ring or condensed ring formed by a pair of adjacent groups is bonded to **, or a monocyclic ring or condensed ring formed by R C and R D is bonded to **,
  • Ar 2 is represented by formula (2B)
  • R 41 to R 44 not bonded to *c and *d, R 45 to R 48 , R 51 to R 54 and R 55 not bonded to *a and *b to R 58 and one selected from R X is a single bond that bonds to **, or R 41 to R 44 that do not bond to *c and *d, R 45 to that that does not bond to *a and *b
  • a monocyclic or condensed ring formed by a pair of adjacent groups among R 48 , R 51 to R 54 , and R 55 to R 58 is preferably bonded to **, - when
  • compound (1) is represented by any combination of the formulas [a] to [l] below.
  • [a] to [h] are preferred, and [e] to [h] are more preferred.
  • compound (1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-4).
  • X 1 , X 2 , L 1 , L 2 , R A , R B , R C , R D , R X , R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 to R 48 , R 51 to R 54 , R 55 to R 58 , k, m, n, *, **, *a, *b, *c and *d are as defined in formula (1) above.
  • the compound (1) is preferably represented by the formula (1-1) or (1-2).
  • compound (1) is represented by any one of the following formulas (1-5) to (1-8).
  • X 1 , X 2 , L 3 , L 4 , R A , R B , R E , R F , R Y , R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 21 to R 28 , R 61 to R 68 , R 71 to R 78 , * and ** are as defined in formula (1) above.
  • the compound (1) is preferably represented by the formula (1-5) or (1-6).
  • one selected from R 61 , R 62 , R 64 , R 65 , R 67 , R 68 and R Y is ** is a single bond that binds to or a group that binds to **.
  • compound (1) is represented by any of the following formulas (1-5a) to (1-5d) and (1-7a) to (1-7d).
  • X 1 , X 2 , L 3 , R A , R B , R Y , R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 21 to R 28 , R 61 to R 68 and * are as defined in formula (1) above.
  • one selected from R 71 , R 73 to R 76 , R 78 , R E , and R F is ** It is a single bond that binds or a group that binds to **.
  • compound (1) is represented by any of the following formulas (1-6a) to (1-6c) and (1-8a) to (1-8c).
  • X 1 , X 2 , L 4 , R A , R B , R E , R F , R 1 to R 6 , R 8 -R 11 , R 21 -R 28 , R 61 -R 68 , and * are as defined in formula (1) above.
  • compound (1) is represented by any one of the following formulas (1-9) to (1-12).
  • X 1 , X 2 , R A , R B , R G , R J , R Z , R 1 to R 6 , R 8 to R 11 , R 21 to R 28 , R 81 , R 82 , R 84 , R 85 , R 87 , R 88 , R 91 , R 93 to R 96 , R 98 , Y A , Y B , Y C , Y D , *, and ** is as defined in formula (1) above.
  • the compound (1) is preferably represented by the formula (1-9) or (1-10).
  • compound (1) is represented by any of the following formulas (1-9a) to (1-9d) and (1-11a) to (1-11d).
  • compound (1) is represented by any one of the following formulas (1-10a) to (1-10c) and (1-12a) to (1-12c).
  • compound (1) is represented by the following formulas (1-1-1), (1-2-1), (1-5-1), (1-6-1), (1-9-1) , and (1-10-1).
  • m is 0 or m is 1, and L 1 is a phenylene group or a biphenylene group.
  • n is 0 or n is 1, and L 2 is a phenylene group or a biphenylene group.
  • one selected from R 32 , R 34 , R 35 and R 37 in formula (2A) above is a single bond that binds to ** or a group that binds to **
  • one selected from R 72 , R 74 , R 75 and R 77 in the above formula (2D) is a single bond that binds to ** or a group that binds to **
  • One selected from R 94 and R 95 in the above formula (2F) is a single bond that bonds to ** or a group that bonds to **.
  • the 2- or 4-position on the fluorene skeleton in formulas (2A) and (2D) above is bound to **
  • the 4-position on the fluorene skeleton in formula (2F) above is attached to **. Join.
  • the above formula (1Aa) is represented by the following formulas (1Aa-1) to (1Aa-10).
  • the above formula (1Aa) is represented by the following formulas (1Aa-11) to (1Aa-20).
  • the above formula (1Ab) is represented by the following formulas (1Ab-1) to (1Ab-9).
  • the above formula (1Ab) is represented by the following formulas (1Ab-11) to (1Ab-19).
  • R A and R B are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, for example, each independently a substituted or unsubstituted , phenyl, naphthyl, and phenanthryl groups.
  • R 1 A and R 2 B are bonded together to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded together to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • the unsubstituted single ring formed by R A and R B is, for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, or a cyclohexane ring.
  • the unsubstituted condensed ring formed by R A and R B is, for example, a naphthalene ring or anthracene ring.
  • R A and R B when R A and R B are bonded to each other to form an unsubstituted monocyclic ring or an unsubstituted condensed ring, R A and R B form a ring together with the xanthene skeleton to which they are bonded, for example A spirobixanthene skeleton or a spiro[fluorene-9,9'-xanthene] skeleton may be formed.
  • the above formula (1B) is represented by the following formulas (1B-1) to (1B-5).
  • R 101 to R 108 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 12 ring-forming carbon atoms. or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • one selected from R 21 to R 28 and R 101 to R 108 is a single bond that binds to Ar 2 or a group that binds to Ar 2 .
  • R C and R D each independently represent a substituted or unsubstituted ring-forming An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, each independently selected from substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl and phenanthryl groups.
  • R C and R D are phenyl groups, one of R C and R D is a phenyl group, and the other is a naphthyl group.
  • R E and R F are each independently a substituted or unsubstituted ring-forming An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, each independently selected from substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl and phenanthryl groups.
  • R E and R F are phenyl groups, one of R E and R F is a phenyl group, and the other is a naphthyl group.
  • R G and R J are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, for example, each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, selected from naphthyl and phenanthryl groups;
  • RG and RJ are phenyl groups, one of RG and RJ is a phenyl group, and the other is a naphthyl group.
  • R C and R D are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring. or combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring.
  • R E and R F are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring or combine with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring.
  • R 1 G and R 2 J are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • the unsubstituted monocyclic ring formed by R C and R D , the unsubstituted monocyclic ring formed by R E and RF , and the unsubstituted monocyclic ring formed by R G and R J are Examples are benzene ring, cyclopentane ring and cyclohexane ring.
  • the unsubstituted condensed ring formed by R C and R D , the unsubstituted condensed ring formed by R E and RF , and the unsubstituted condensed ring formed by R G and R J are Examples are naphthalene ring and anthracene ring.
  • R C and R D are bonded to each other to form an unsubstituted monocyclic ring or an unsubstituted condensed ring
  • R E and R F are bonded to each other to form an unsubstituted monocyclic ring or an unsubstituted condensed ring.
  • R C and R D , R E and RF , R G and R J are , together with the fluorene skeleton to which they are bound, form a ring, for example, a spirobifluorene skeleton, a spiro[9H-fluorene-9,1′-cyclopentane] skeleton, a spiro[cyclohexane-1,9′-[9H]fluorene ] skeleton and spiro[9H-fluorene-9,2′-tricyclo[3.3.1.1 3,7 ]decane] skeleton may be formed.
  • Ar 2 represented by formula (2A) above is represented by any one of formulas (2Aa) to (2Ag) below.
  • R 201 to R 208 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • one selected from R 31 to R 38 and R 201 to R 210 is a single bond to ** or a group to Ar 2 .
  • R 301 to R 310 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • one selected from R 31 to R 38 and R 301 to R 310 is a single bond to ** or a group to Ar 2 .
  • Preferred alkyl groups, aryl groups and heteroaryl groups represented by R 201 to R 208 and R 301 to R 310 are the same as those described for R 1 .
  • Ar 2 represented by formula (2B) above is represented by any one of formulas (2Ba) to (2Bi) below.
  • Ar 2 represented by formula (2D) above is represented by any one of formulas (2Da) to (2Dj) below.
  • R 401 to R 408 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • one selected from R 71 to R 78 and R 401 to R 410 is a single bond that binds to ** or a group that binds to Ar 2 .
  • R 501 to R 510 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • one selected from R 71 to R 78 and R 501 to R 510 is a single bond to ** or a group to Ar 2 .
  • Preferred alkyl groups, aryl groups and heteroaryl groups represented by R 401 to R 408 and R 501 to R 510 are the same as those described for R 1 .
  • Ar 2 represented by formula (2E) above is represented by any one of formulas (2Ea) to (2Ej) below.
  • R 91 , R 92 , R 94 , R 95 , R 97 , R 98 , Y C , Y D , *, and ** are as defined in formula (1) above.
  • R 601 to R 608 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 701 to R 710 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • one selected from R 91 , R 92 , R 94 , R 95 , R 97 , R 98 , Y C , Y D , and R 701 to R 710 is a single A bond or a group that binds to Ar2 .
  • Preferred alkyl groups, aryl groups and heteroaryl groups represented by R 601 to R 608 and R 701 to R 710 are the same as those described for R 1 .
  • compound (1) contains at least one deuterium atom.
  • the deuterium atom contained in the invention compound (1) will be described later in detail.
  • At least one of the following (1) to (19) is a deuterium atom.
  • hydrogen atom as used herein includes protium, deuterium, and tritium atoms.
  • Invention compounds may contain naturally occurring deuterium atoms.
  • deuterium atoms may be intentionally introduced into the invention compound by using a deuterated compound as part or all of the raw material compound.
  • the deuteration rate of the invention compound depends on the deuteration rate of the starting compound used. Even if a raw material with a given deuteration rate is used, it may still contain a certain proportion of natural proton isotopes. Therefore, the aspect of the deuteration rate of the compound of the invention shown below is the ratio obtained by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula, and the ratio in consideration of trace isotopes derived from nature. included.
  • the deuteration rate of the compound of the invention is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and even more preferably 50% or more.
  • the invention compound may be a deuterium in which all hydrogen atoms are deuterium atoms (that is, the invention compound has a deuteration rate of 100%).
  • Invention compounds may be mixtures containing deuterated and non-deuterated compounds, mixtures of two or more compounds having different deuteration rates.
  • the deuteration rate of such a mixture is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, even more preferably 50% or more, and 100 %.
  • the ratio of each number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the compound of the invention is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, and even more preferably 10% or more, and , 100% or less.
  • D represents a deuterium atom.
  • a material for an organic EL device which is one aspect of the present invention, contains an invention compound.
  • the content of the invention compound in the organic EL device material is 1% by mass or more (including 100%), preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass or more (including 100% more preferably 80% by mass or more (including 100%), and particularly preferably 90% by mass or more (including 100%).
  • the organic EL device material which is one aspect of the present invention, is useful for manufacturing organic EL devices.
  • the invention compound is preferably a hole transport layer material.
  • the compound of the present invention is preferably a host material used in the light-emitting layer.
  • the material for an organic EL device preferably further contains a light hydrogen form of the compound of the invention.
  • the light hydrogen compound is a compound in which all hydrogen atoms in the compound of the invention are light hydrogen atoms.
  • the mixing molar ratio of the invention compound and the hydrogen compound of the invention compound is preferably from 10:90 to 90:10, more preferably from 20:80 to 80:20. , 30:70 to 70:30, and particularly preferably 40:60 to 60:40.
  • a material for an organic electroluminescence device is a hole transport layer material.
  • a material for an organic electroluminescence device is a host material used in a light-emitting layer.
  • the content of the invention compound in the organic electroluminescence element material is preferably 1% by mass or more (including 100%), more preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass. It is more preferably 80% by mass or more (including 100%), even more preferably 90% by mass or more (including 100%).
  • a first organic EL device includes an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode.
  • the organic layers comprise a light-emitting layer, and at least one layer of the organic layers comprises an invention compound.
  • the organic layer containing the compound of the invention include a hole-transporting zone provided between the anode and the light-emitting layer (hole-injection layer, hole-transporting layer, electron-blocking layer, exciton-blocking layer, etc.), light-emitting layer .
  • the compound of the invention is preferably used as a material for the hole-transporting zone or the light-emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, more preferably as a material for the hole-transporting zone or as a host material used in the light-emitting layer, and even more preferably as a hole-injecting layer or a hole-transporting layer.
  • a second organic EL device comprises an anode, a hole-transporting zone, a light-emitting layer, and a cathode in this order, and the hole-transporting zone satisfies the following conditions (A) to (C): It contains compound A that satisfies (A) The energy level HOMO of the highest occupied orbital is -6.00 to -5.50 eV. (B) The triplet energy T1 is 2.10 eV or more. (C) The 80% attenuation time t of the photoluminescence intensity PL is 0.10 h or longer.
  • the energy level HOMO of the highest occupied molecular orbital of compound A is measured in the atmosphere using a photoelectron spectrometer. Specifically, the energy level HOMO of the highest occupied molecular orbital of Compound A can be measured by the method described in Examples.
  • the method for measuring the triplet energy T1 includes the following method.
  • the phosphorescence spectrum vertical axis: phosphorescent emission intensity, horizontal axis: wavelength
  • a tangent line is drawn to the rise on the short wavelength side of this phosphorescent spectrum.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) based on the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is defined as the triplet energy T1 .
  • Conversion formula (F1): T 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • a tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows.
  • This tangent line increases in slope as the curve rises (ie as the vertical axis increases).
  • the tangent line drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • the maximum point with a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and is closest to the maximum value on the short wavelength side.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • an F-4500 spectrofluorophotometer body manufactured by Hitachi High-Tech Co., Ltd. can be used for measurement of phosphorescence.
  • the measuring device is not limited to this, and measurement may be performed by combining a cooling device, a cryogenic container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • the photoluminescence intensity PL is the intensity of the photoluminescence emission spectrum when the measurement material in which the compound to be measured is formed into a film with a thickness of 100 nm is irradiated with ultraviolet rays of 365 nm at an irradiation intensity of I1 .
  • the 80% attenuation time t of the photoluminescence intensity PL is the time from the start of irradiation of the ultraviolet rays until the photoluminescence intensity PL is attenuated to 80%.
  • the irradiation intensity I1 is defined by the following formula (Equation 1).
  • I 1 I 0 ⁇ (A 0 /A 1 ) (Equation 1)
  • I0 is the irradiation intensity during PL measurement of a reference material formed by forming a film of a compound represented by the following chemical formula to a film thickness of 100 nm.
  • A0 is the absorption rate of the reference material
  • A1 is the absorption rate of the measurement material.
  • Each absorptance is defined by the following formula (Equation 2).
  • the extinction coefficient ko is measured by the following procedure.
  • a sample to be measured is prepared by vacuum-depositing the material to be measured in a film thickness of about 50 nm on a glass substrate, and the sample is analyzed by a spectroscopic ellipsometry device (M-2000UI manufactured by JA Woollam (USA)).
  • Incident light (ultraviolet to visible light to near-infrared light) is irradiated every 5° within a range of measurement angles from 45° to 75°, and changes in the polarization state of the light reflected from the sample surface are measured.
  • the transmission spectrum in the direction normal to the substrate is also measured with the apparatus.
  • the glass substrate on which the material to be measured is not vapor-deposited is also subjected to similar measurements.
  • J. Am. A. Fitting is performed with analysis software (Complete EASE) manufactured by Woollam.
  • an anisotropic model with uniaxial rotational symmetry is used, and the parameter MSE, which indicates the root mean square error in the software, is set to 3.0 or less, and the in-plane of the organic film formed on the substrate is Calculate the refractive index in the direction and the normal direction, the extinction coefficient in the in-plane direction and the normal direction, and the order parameter.
  • the order parameter is calculated from the peak wavelength of S1, where S1 is the peak on the longer wavelength side of the extinction coefficient (in-plane direction).
  • An isotropic model is used as the fitting condition for the glass substrate.
  • a film of a low-molecular-weight material vacuum-deposited on a substrate usually exhibits uniaxial rotational symmetry with the substrate normal direction as the axis of rotation symmetry.
  • the angle formed by the molecular axis in the thin film formed on the substrate and the normal direction of the substrate is ⁇ , and the direction parallel to the substrate (ordinary direction) and the direction perpendicular to the substrate (extra-ordinary direction) obtained by multi-incidence angle spectroscopic ellipsometry measurement of the thin film
  • S' represented by the following formulas (Formula 3) and (Formula 4) is an order parameter.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention exhibits high element performance by having the above configuration. Specifically, it is possible to provide an organic EL device that can achieve both high external quantum efficiency and long life.
  • the reason why the organic EL device according to the embodiment of the present invention has the above characteristics is not limited to this, but the compound A satisfying the above conditions (A) to (C) is included in the hole transport zone. , the compound A has a high excitation resistance, a large triplet energy, and an appropriate energy level of the highest occupied molecular orbital, which facilitates an increase in efficiency. As a result, it is considered that the organic EL device can achieve both high external quantum efficiency and long life.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of the configuration of the first and second organic EL elements.
  • the organic EL element 1 shown in FIG. 1 has a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and a light emitting unit 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the light-emitting unit 10 has a light-emitting layer 5 .
  • a hole transport zone 6 (a hole injection layer, a hole transport layer, etc.) is provided between the light emitting layer 5 and the anode 3
  • an electron transport zone 7 an electron injection layer, an electron transport layer, etc. is provided between the light emitting layer 5 and the cathode 4. etc.).
  • an electron blocking layer (not shown) and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5 and the cathode 4 side of the light emitting layer 5, respectively.
  • electrons and holes can be confined in the light-emitting layer 5, and the exciton generation efficiency in the light-emitting layer 5 can be further increased.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing another configuration of the organic EL element.
  • the organic EL element 11 shown in FIG. 2 has a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and a light emitting unit 20 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the light-emitting unit 20 has a light-emitting layer 5 .
  • a hole-transporting zone located between the anode 3 and the light-emitting layer 5 is formed from a first hole-transporting layer 6a and a second hole-transporting layer 6b.
  • the electron-transporting zone disposed between the light-emitting layer 5 and the cathode 4 is formed from a first electron-transporting layer 7a and a second electron-transporting layer 7b.
  • FIG. 3 is a schematic diagram showing still another configuration of the organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • the organic EL element 12 has a substrate 2 , an anode 3 , a cathode 4 , and a light emitting unit 30 arranged between the anode 3 and the cathode 4 .
  • the light-emitting unit 30 has a light-emitting layer 5 .
  • a hole-transporting zone located between the anode 3 and the light-emitting layer 5 is formed from a hole-injecting layer 6a, a first hole-transporting layer 6b, a second hole-transporting layer 6c and a third hole-transporting layer 6d.
  • the electron-transporting zone disposed between the light-emitting layer 5 and the cathode 4 is formed from a first electron-transporting layer 7a and a second electron-transporting layer 7b.
  • the light-emitting layer 5 includes at least one light-emitting layer.
  • the light-emitting layer 5 may be a single layer, or may include a plurality of layers (for example, a plurality of light-emitting layers, a plurality of light-emitting layers and a space layer).
  • the light-emitting unit 10 in the organic EL element 1 in FIG. 1, the light-emitting unit 20 in the organic EL element 11 in FIG. 2, and the light-emitting unit 30 in the organic EL element 12 in FIG. sometimes referred to as
  • the organic EL device of one embodiment of the present invention may be a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device, a fluorescent/phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit. However, it may be of a tandem type having a plurality of light-emitting units, and among these, it is preferably a fluorescent light-emitting device.
  • the term “light-emitting unit” refers to a minimum unit that includes organic layers, at least one layer of which is a light-emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • the light-emitting unit may be of a multilayer type having a plurality of phosphorescent-emitting layers or fluorescent-emitting layers.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing the excitons from diffusing into the fluorescence-emitting layer.
  • a typical layer structure of a simple light-emitting unit is shown below. Layers in brackets are optional.
  • Each of the phosphorescent or fluorescent light-emitting layers may exhibit different emission colors.
  • An electron blocking layer may be appropriately provided between each light-emitting layer and the hole transport layer or space layer.
  • a hole-blocking layer may be appropriately provided between each light-emitting layer and the electron-transporting layer.
  • an electron-blocking layer or a hole-blocking layer By providing an electron-blocking layer or a hole-blocking layer, electrons or holes can be confined in the light-emitting layer, the probability of charge recombination in the light-emitting layer can be increased, and the light-emitting efficiency can be improved.
  • the first light-emitting unit and the second light-emitting unit can be selected independently from the light-emitting units described above, for example.
  • the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and provides electrons to the first light-emitting unit and holes to the second light-emitting unit.
  • Known material configurations can be used to supply.
  • a host combined with a fluorescent dopant material is called a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant material is called a phosphorescent host.
  • Fluorescent hosts and phosphorescent hosts are not distinguished only by molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material that contains a phosphorescent dopant and forms a phosphorescent light-emitting layer, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light-emitting layer. The same is true for fluorescent hosts.
  • Compound A contained in the second organic EL device will be described below.
  • Compound A contained in the hole-transporting zone satisfies the conditions (A) to (C) described above.
  • an amine compound as a hole-transporting material, but the amine compound has low photodegradation resistance, which is one of the factors that shorten the life of the organic EL device.
  • a benzoxanthene compound or a benzothioxanthene compound in an organic EL device it is known to use a benzoxanthene compound or a benzothioxanthene compound in an organic EL device.
  • these compounds are mainly intended to be used as host materials for light-emitting layers, and the actual situation is that they have not been sufficiently studied as hole-transporting materials.
  • compounds having a structure in which pyrene or anthracene is bonded directly or via a bonding group to a benzoxanthene compound or benzothioxanthene compound generally have a small triplet energy T1 , and therefore exhibit good performance as host materials. , there is a problem that it is difficult to improve the efficiency as a hole transport material.
  • a compound having a specific structure having a benzoxanthene skeleton or a benzothioxanthene skeleton has high excitation resistance and efficiency and can satisfy the above conditions (A) to (C), and By using such a compound, it was found that an organic EL device capable of achieving both high external quantum efficiency and long life can be obtained, leading to the present invention.
  • the energy level HOMO of the highest occupied orbital of compound A is preferably -5.95 to -5.60 eV, more preferably -5.90 to -5.70 eV.
  • the triplet energy T1 of compound A is preferably 2.15 eV or more, more preferably 2.20 eV or more.
  • T 1 is preferably 2.70 eV. It is below.
  • the triplet energy T1 of compound A is preferably 2.10 eV or more and 2.70 eV or less.
  • the energy level LUMO of the lowest unoccupied molecular orbital of compound A is preferably ⁇ 1.85 to ⁇ 1.30 eV, more preferably ⁇ 1.80 to ⁇ 1.45 eV.
  • LUMO is measured by cyclic voltammetry, specifically by the method described in the Examples.
  • the 80% decay time t of PL of compound A is preferably 0.25 h or longer, more preferably 0.5 h or longer, and still more preferably 1 h or longer.
  • Compound A according to one embodiment of the present invention is represented by the following formula (1′).
  • the compound A represented by formulas (1′) and formulas (1′) to be described later may be simply referred to as “compound (1′)”.
  • the partial structure A is represented by the following formula (1Aa') or (1Ab').
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an oxygen atom.
  • p is 1, 2, or 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • R 1′ to R 6 ′ and R 8′ to R 11′ are each independently a hydrogen atom; 30 alkyl groups; substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups, substituted or unsubstituted biphenyl groups, substituted or unsubstituted phenanthryl groups, substituted or unsubstituted fluorenyl groups, or substituted or unsubstituted A triphenyl group, preferably each independently, a hydrogen atom; a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted It is a substituted biphenyl group or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • R 1′ to R 6′ and R 8′ to R 11′ are a single bond that binds to * or a group that binds to *
  • R 1′ to R 6′ and R 8′ to R 11′ are a single bond that binds to * or a group that binds to *
  • R 1′ to R 6 ' and three selected from R 8' to R 11' are a single bond that binds to * or a group that binds to *.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R 1′ to R 6 ′ and R 8′ to R 11′ are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s -butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R 1′ to R 6 ′ and R 8′ to R 11′ is preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • Ar is - A substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group , a substituted or unsubstituted biphenyl group , a substituted or unsubstituted unsubstituted phenanthryl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, or substituted or unsubstituted triphenyl group; or substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms (aromatic heterocyclic group) mosquito, - A substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group , a substituted or unsubstituted biphenylene group , a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted phenyl bonded to a substituted phenanthrenylene group, a substituted or unsubsti
  • the unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms represented by Ar is a dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, dinaphthofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, di a naphthothiophenyl group, a carbazolyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a xanthenyl group, or a benzoxanthenyl group;
  • the partial structure B (that is, *-Ar) in formula (1′) above is represented by formula (2A′) or (2B′) below.
  • L 1′ is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted It is a substituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a divalent group combining a plurality of groups selected from these groups.
  • m1 is 0 or 1.
  • R 31′ to R 38′ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom of 6 to 12 It is an aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R C′ and R D′ are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 31′ to R 38′ , R C′ and R D′ is a single bond that bonds to ** or a group that bonds to **.
  • a pair of adjacent groups among R 31′ to R 38′ that are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. or not bonded together to form a ring.
  • R C' and R D' which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or bonded to each other do not form a ring.
  • L 2′ is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted It is a substituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a divalent group combining a plurality of groups selected from these groups.
  • n1 is 0 or 1.
  • R 41′ to R 48′ , R 51′ to R 54′ , and R 55′ to R 58′ are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 45′ and R 46′ , R 46′ and R 47′ , or R 47′ and R 48′ is a single bond that binds to *a1, and the other is a single bond that binds to *b.
  • k1 is 0 or 1.
  • R 41′ and R 42′ , R 42′ and R 43′ , or R 43′ and R 44′ is a single bond that binds to *c1; , the other is a single bond attached to *d1.
  • R X' is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted is a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 41′ to R 44 ′ not bound to *c1 and *d1
  • R 45′ to R 48′ R 51′ to R 54 ′
  • R 55′ to R 58′ not bound to *a1 and *b1
  • R One selected from X' is a single bond bonded to ** or a group bonded to **.
  • R 41′ to R 44′ that are not single bonds that bond to ** without bonding to c1 and *d1
  • R 45 to R that are not single bonds that bond to ** without bonding to *a1 and *b1 48
  • the partial structure B (that is, *-Ar) in formula (1) above is represented by any one of formulas (2C') to (2F') below.
  • L 3′ is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted It is a substituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a divalent group combining a plurality of groups selected from these groups.
  • R 61′ to R 68′ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom of 6 to 12 It is an aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms. R 61′ to R 68′ do not combine with each other to form a ring.
  • R Y is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted It is a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • one selected from R 61' to R 68' and R Y is a single bond that bonds to ** or a group that bonds to **.
  • L 4′ is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, a substituted or unsubstituted It is a substituted fluorenylene group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a divalent group combining a plurality of groups selected from these groups.
  • R 71′ to R 78′ are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon atom of 6 to 12 It is an aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R E' and R F' are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • one selected from R 71' to R 78' , R E' and R F' is a single bond that binds to ** or a group that binds to **.
  • a pair of adjacent groups among R 71′ to R 78′ which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. or not bonded together to form a ring.
  • R E' and R F' which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted single ring, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or bonded to each other do not form a ring.
  • R 81' , R 82' , R 84' , R 85' , R 87' , R 88' , Y A' and Y B' are each independently a hydrogen atom, substituted or It is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 81′ , R 82′ , R 84′ , R 85′ , R 87′ , R 88′ , Y A′ and Y B′ are not combined with each other to form a ring.
  • R Z' is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted is a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • one selected from R 81' , R 82' , R 84' , R 85' , R 87' , R 8'8 and R Z' is a single A bond or a group that binds to **.
  • R 91′ , R 93′ to R 96 ′ , R 98′ , Y C′ , and Y D′ are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted C 1-6 , a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • R G' and R J' are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • one selected from R 91′ , R 93′ to R 96′ , R 98′ , R G′ , and R J′ is a single bond bonded to **, or ** is a group that binds to
  • R 91' , R 93' to R 96' , R 98' , and Y C' and Y D' which are not single bonds are bonded to each other. They form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, combine with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or do not combine with each other to form a ring.
  • R G and R J which are not single bonds are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring. , or do not combine with each other to form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group represented by ' , Y C' and Y D' is preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t -butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably
  • the unsubstituted aryl group represented by , Y C ′ and Y D′ is preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.
  • R 31′ to R 38′ , R 41′ to R 48′ , R 51′ to R 54′ , R 55′ to R 58′ , R 61′ to R 68′ , R 71′ to R 78′ , R 81′ , R 82′ , R 84′ , R 85′ , R 87′ , R 88 ′ , R 91′ , R 92′ , R 94 ′ , R 95′ , R 97′ , Y A′ , Y B′ , Y C′ and Y D′ are preferably pyridyl groups or quinazolinyl groups.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R C' , R D' , R E' , R F' , R G' and R J' are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group or t-butyl group, more preferably methyl group, ethyl group, isopropyl group or t-butyl group, still more preferably methyl group or t-butyl group is the base.
  • the unsubstituted aryl groups represented by R C′ , R D′ , R E′ , R F′ , R G′ and R J′ are preferably phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, phenanthrenyl group, triphenylenyl group or fluorenyl group, more preferably phenyl group, biphenyl group, naphthyl group or phenanthrenyl group, still more preferably phenyl group, naphthyl group or phenanthrenyl group, still more preferably phenyl group or a naphthyl group.
  • the unsubstituted heteroaryl group represented by R C' , R D' , R E' , R F' , R G' and R J' is preferably a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, or a pyridyl group. and more preferably a dibenzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
  • the unsubstituted alkyl groups represented by R X' , R Y' and R Z' are preferably methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group and s-butyl group. , or a t-butyl group, more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, or a t-butyl group, still more preferably a methyl group or a t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group represented by R X' , R Y' and R Z' is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a terphenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, or a fluorenyl group, and more
  • a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group or a phenanthrenyl group is preferred, a phenyl group, a naphthyl group or a phenanthrenyl group is more preferred, and a phenyl group or a naphthyl group is even more preferred.
  • the unsubstituted heteroaryl group represented by R X' , R Y' and R Z' is preferably a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, or a pyridyl group, more preferably a dibenzofuranyl group or a dibenzo It is a thiophenyl group.
  • L 1′ to L 4′ are preferably each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • the unsubstituted phenylene groups represented by L 1′ to L 4′ are o-phenylene group, m-phenylene group, or p-phenylene group, and p-phenylene group is particularly preferred.
  • the unsubstituted biphenylene group represented by L 1′ to L 4′ is preferably 4,2′-biphenylene group, 4,3′-biphenylene group, 4,4′-biphenylene group or 3,3′-biphenylene group.
  • the unsubstituted naphthylene group represented by L 1′ to L 4′ is preferably a 1,4-naphthylene group, a 2,6-naphthylene group, a 1,5-naphthylene group or a 1,8-naphthylene group.
  • L 1′ to L 4′ are divalent groups in which a plurality of groups selected from the groups described above are combined include the following. ⁇ Substituted or unsubstituted phenylene group and substituted or unsubstituted naphthylene group ⁇ Multiple substituted or unsubstituted naphthylene groups ⁇ Substituted or unsubstituted naphthylene group and multiple substituted or unsubstituted phenylene groups ⁇ Substituted or unsubstituted Phenylene groups and multiple substituted or unsubstituted naphthylene groups ⁇ Multiple substituted or unsubstituted phenylene groups and multiple substituted or unsubstituted naphthylene groups
  • any one of R 31' to R 38' , R C' , and R D' is a single bond that binds to **, or R A monocyclic or condensed ring formed by a pair of adjacent groups among 31′ to R 38′ is bonded to **, or a monocyclic or condensed ring formed by R C′ and R D ′ is * * is preferably attached to -
  • R 41' to R 44 ' not bonded to *c and *d, R 45' to R 48' and R 51 not bonded to *a1 and *b1 one selected from ' to R 54' , R 55' to R 58' and R X' is a single bond bonded to **, or R 41' to R 44 not bonded to *c1 and *d1 monocyclic or condensed ring formed by a pair of adjacent groups among R 45' to R 48' , R 51' to R 54'
  • compound (1′) is represented by any combination of formulas shown in [a′] to [l′] below.
  • compound (1′) is represented by the following formula (1-1′) or (1-2′).
  • X, L 1 ', L 2 ', R C ', R D ', R X ', R 1 ' to R 6 ', R 8 ' to R 11 ', R 31 ' to R 38 ', R 41 ' to R 48 ', R 51 ' to R 54 ', R 55 ' to R 58 ', j1, k1, m1, n1, *, **, * a1, *b1, *c1 and *d1 are as defined in formulas (1′), (2A′) and (2B′) above.
  • the compound (1') is represented by the following formula (1-5') or (1-6').
  • X, L 3 ', L 4 ', RE ', RF ' , R Y ', R 1 ' to R 6 ', R 8 ' to R 11 ', R 61 ' to R 68 ', R 71 ' to R 78 ', *, and ** are as defined in formulas (1'), (2C'), and (2D') above. .
  • one selected from R 61 ′, R 62 ′, R 64 ′, R 65 ′, R 67 ′, R 68 ′, and R Y ′ is It is a single bond that bonds to ** or a group that bonds to **.
  • compound (1′) is represented by any one of the following formulas (1-5a′) to (1-5d′).
  • one selected from R 71 ′, R 73 ′ to R 76 ′, R 78 ′, R E ′, and R F ′ is ** is a single bond that binds to or a group that binds to **.
  • compound (1′) is represented by any one of the following formulas (1-6a′) to (1-6c′).
  • compound (1') is represented by the following formula (1-9') or (1-10').
  • compound (1′) is represented by any one of the following formulas (1-9a′) to (1-9d′).
  • compound (1′) is represented by any one of the following formulas (1-10a′) to (1-10c′).
  • compound (1′) is represented by the following formulas (1-1-1′), (1-2-1′), (1-5-1′), (1-6-1′), (1 -9-1′) and (1-10-1′).
  • the above compound A has *-Ar represented by formula (2A′), (1-1′), (1-3′), or (1-1-1′), m1 is 0, Alternatively, m1 is 1 and L 1 ′ is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • *-Ar is represented by formula (2B′), (1-2′), (1-4′), or (1-2-1′), n1 is 0, Alternatively, n1 is 1 and L 2 ' is a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • X in the above compound A is an oxygen atom.
  • the compound A is represented by formulas (1′), (1-1′), (1-2′), (1-5′), (1-6′), (1 -9'), (1-10'), (1-9a') ⁇ (1-9d'), (1-10a') ⁇ (1-10c'), (1-1-1'), ( 1-2-1′), (1-5-1′), (1-6-1′), (1-9-1′), or (1-10-1′), and X is It is an oxygen atom.
  • one selected from R 32 ', R 34 ', R 35 ', and R 37 ' in the above formula (2A') is a single bond that binds to ** or a group that binds to ** can be,
  • One selected from R 72 ', R 74 ', R 75 ', and R 77 ' in the above formula (2D') is a single bond that binds to ** or a group that binds to **,
  • One selected from R 92 ′ , R 94 ′, R 95 ′ and R 97 ′ in the above formula (2F′) is a single bond that binds to ** or a group that binds to **.
  • the partial structure B of compound (1′) is represented by formula (2A′), (2D′), or (2F′), and the 2-position on the fluorene skeleton in these formulas or 4-position binds to **.
  • the partial structure A is represented by R 1 to R 6 and R 8 to R 11 in the formulas (1Aa-1) to (1Aa-10) described for the compound (1).
  • ' and R 8' to R 11' are represented by formulas (1Aa-1') to (1Aa-10').
  • the partial structure A has R 1 to R 6 and R 8 to R 11 in the formulas (1Aa-11) to ( 1Aa -20) described for the compound (1), in which R 1 to R 1′ to R 6 ' and R 8' to R 11' are represented by formulas (1Aa-11') to (1Aa-20').
  • the partial structure A has R 1 , R 2 to R 4 and R 8 to R 11 in formulas ( 1Ab-1) to (1Ab-9) described for the compound (1).
  • R 1 , R 2 to R 4 and R 8' to R 11' are represented by formulas (1Ab-1') to (1Ab-9').
  • the partial structure A has R 1 , R 2 to R 4 and R 8 to R 11 in formulas (1Ab-11) to (1Ab-19) described for compound ( 1 ).
  • ' , R 2' to R 4' , and R 8' to R 11' are represented by formulas (1Ab-11') to (1Ab-19').
  • R C′ and R D′ are each independently is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, for example, each independently substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, and substituted or unsubstituted phenanthryl group is selected from
  • R C' and R D' are substituted or unsubstituted phenyl groups, one of R C' and R D' is a substituted or unsubstituted phenyl group, and the other is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • R E′ and R F′ are each independently a substituted or unsubstituted ring-forming carbon 6 to 30 aryl groups, each independently selected from substituted or unsubstituted phenyl groups, substituted or unsubstituted naphthyl groups, and substituted or unsubstituted phenanthryl groups.
  • R E' and R F' are substituted or unsubstituted phenyl groups, one of R E' and R F' is a substituted or unsubstituted phenyl group, and the other is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • R G′ and R J′ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, for example, each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, and a substituted or unsubstituted is selected from substituted phenanthryl groups;
  • R G' and R J' are substituted or unsubstituted phenyl groups, one of R G' and R J' is a substituted or unsubstituted phenyl group, and the other is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • R C′ and R D′ are bonded to each other together to form a substituted or unsubstituted single ring, or combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
  • R E' and R F' are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring. formed or joined together to form a substituted or unsubstituted fused ring.
  • the unsubstituted monocyclic ring formed by R C′ and R D′ , the unsubstituted monocyclic ring formed by R E′ and RF′ , and the unsubstituted monocyclic ring formed by R G′ and R J′ A substituted monocyclic ring is, for example, a benzene ring, a cyclopentane ring, or a cyclohexane ring.
  • the unsubstituted condensed ring formed by R C′ and R D′ , the unsubstituted condensed ring formed by R E′ and RF′ , and the unsubstituted condensed ring formed by R G′ and R J′ The substituted condensed ring is, for example, a naphthalene ring or an anthracene ring. Further, when R C' and R D' are bonded to each other to form an unsubstituted monocyclic ring or an unsubstituted condensed ring, R E' and R F' are bonded to each other to form an unsubstituted monocyclic or unsubstituted ring.
  • R G' and R J' when R G' and R J' combine with each other to form an unsubstituted monocyclic ring or an unsubstituted condensed ring, R C' and R D' , R E and R F' , R G' and R J' form a ring together with the fluorene skeleton to which they are bonded, for example, a spirobifluorene skeleton, a spiro[9H-fluorene-9,1'-cyclopentane] skeleton, a spiro[ A cyclohexane-1,9′-[9H]fluorene] skeleton and a spiro[9H-fluorene-9,2′-tricyclo[3.3.1.1 3,7 ]decane] skeleton may be formed.
  • a spirobifluorene skeleton a spiro[9H-fluorene-9,1'-cyclopentane]

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Abstract

有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに、そのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供するものであり、上記化合物は、下記式（１）で表される。（式中の各記号は明細書において定義したとおり。）また、上記有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記化合物を含むか、あるいは、最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ、三重項エネルギーＴ１、及びフォトルミネッセンス強度ＰＬの８０％減衰時間ｔが所定範囲である。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１～９には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
特表２０１５－５０２９６０号公報 国際公開第２０１８／１６８６７４号 国際公開第２０２０／００４２３５号 国際公開第２０２０／１０６０９８号 韓国公報１０－２０２０－００７７８６０公報 特開２０１７－０２２１９４号公報 特開２０２０－１６９１６６号公報 国際公開第２０１９／０７８７０１号 米国特許出願公開第２０１５／００１４７９号明細書 国際公開第２０２１／０２５１６２号 国際公開第２０２１／０９０９３３号 米国特許第１０５７３８２５号 米国特許出願公開第２０１５／０６９３４４号明細書 国際公開第２０１５／１２２７１１号 中国特許出願公開第１１１９６０９５４号明細書 米国特許第１０６００９６９号 国際公開第２０２１／２１０３０５号
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、並びに、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
　本発明者らは、新規な化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は、性能がより改善されることを見出した。また、特定の物性を有する化合物を含む有機ＥＬ素子は、性能がより改善されることを見出した。
　一態様において、本発明は、下記式（１）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
［式（１）中、
　Ａｒ１は、下記式（１Ａａ）、（１Ａｂ）、又は（１Ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式（１Ａａ）及び（１Ａｂ）中、
・Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
・Ｒ１～Ｒ６及びＲ８～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
・水素原子ではないＲ１～Ｒ６、及びＲ８～Ｒ１１から選択される一つは、Ａｒ２に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
・水素原子ではなく前記単結合ではないＲ１～Ｒ６、及びＲ８～Ｒ１１のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（１Ｂ）中、
・Ｘ２は、酸素原子又は硫黄原子である。
・Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
・ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
・Ｒ２１～Ｒ２８、ＲＡ、及びＲＢから選択される一つは、Ａｒ２に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
・前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２４、及びＲ２５～Ｒ２８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
・ＲＡとＲＢは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　Ａｒ２は、下記式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）、又は（２Ｆ）で表される。
・但し、Ａｒ１が式（１Ａａ）で表される場合、Ａｒ２は下記式（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）、又は（２Ｆ）で表される。Ａｒ１が式（１Ａｂ）で表される場合、Ａｒ２は下記式（２Ａ）又は（２Ｂ）で表される。Ａｒ１が式（１Ｂ）で表される場合、Ａｒ２は下記式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）、又は（２Ｆ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（２Ａ）中、
・Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
・＊はＡｒ１に結合するＬ１又は単結合の一端を表し、＊＊はＬ１又は前記単結合の他端を表す。
・ｍは０又は１である。
・Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
・ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
・Ｒ３１～Ｒ３８、ＲＣ、及びＲＤから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
・前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
・前記単結合ではないＲＣとＲＤは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｂ）中、
・Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
・＊はＡｒ１に結合するＬ２又は単結合の一端を表し、＊＊はＬ２又は前記単結合の他端を表す。
・ｎは０又は１である。
・Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、及びＲ５５～Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
・Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、又はＲ４７とＲ４８のうち一方は＊ａに結合する単結合であり、他方は＊ｂに結合する単結合である。
・ｋは０又は１である。
・ｋが１のとき、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、又はＲ４３とＲ４４のうち一方は＊ｃに結合する単結合であり、他方は＊ｄに結合する単結合である。
・ＲＸは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
・＊ｃ及び＊ｄに結合しないＲ４１～Ｒ４４、＊ａ及び＊ｂに結合しないＲ４５～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、及びＲＸから選ばれる一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
・＊ｃ及び＊ｄに結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４１～Ｒ４４、＊ａ及び＊ｂに結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４５～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、及びＲ５５～Ｒ５８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｃ）中、
・Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
・＊はＡｒ１に結合するＬ３の一端を表し、＊＊はＬ３の他端を表す。
・Ｒ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
・Ｒ６１～Ｒ６８は、互いに結合して環を形成しない。
・ＲＹは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
・Ｒ６１～Ｒ６８及びＲＹから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ｄ）中、
・Ｌ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
・＊はＡｒ１に結合するＬ４の一端を表し、＊＊はＬ４の他端を表す。
・Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基、又は環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
・ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
・Ｒ７１～Ｒ７８、ＲＥ、及びＲＦから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
・前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
・前記単結合ではないＲＥとＲＦは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｅ）中、
・＊はＡｒ１に結合する単結合の一端を表し、＊＊は前記単結合の他端を表す。
・Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、ＹＡ、及びＹＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
・Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、ＹＡ、及びＹＢは、互いに結合して環を形成しない。
・ＲＺは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
・Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、及びＲＺから選択される一つは、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ｆ）中、
・＊はＡｒ１に結合する単結合の一端を表し、＊＊は前記単結合の他端を表す。
・Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＣ、及びＹＤは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
・Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＲＧ、及びＲＪから選択される一つは、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
・ＲＧ及びＲＪは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
・前記単結合ではないＲ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＣ、及びＹＤのうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
・前記単結合ではないＲＧとＲＪは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。］
　他の態様において、本発明は、前記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が、前記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、陽極、正孔輸送帯域、発光層、及び陰極をこの順に備え、
　前記正孔輸送帯域が、下記の条件（Ａ）～（Ｃ）を満たす化合物Ａを含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
（Ａ）最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯが－６．００～－５．５０ｅＶである。
（Ｂ）三重項エネルギーＴ１が２．１０ｅＶ以上である。
（Ｃ）フォトルミネッセンス強度ＰＬの８０％減衰時間ｔが０．１０ｈ以上である。
　但し、条件（Ｃ）中、
　ＰＬは、測定対象の化合物を膜厚１００ｎｍに成膜した測定材に対して、照射強度Ｉ１で３６５ｎｍの紫外線を照射したときのフォトルミネッセンス発光スペクトルの強度であり、
　ｔは、前記紫外線の照射開始時からＰＬが８０％に減衰するまでの時間であり、
　Ｉ１は、下記数式（数１）で規定され、
　Ｉ１＝Ｉ０×（Ａ０／Ａ１）・・・（数１）
　数式（数１）中、
　Ｉ０は、下記化学式で表される化合物を膜厚１００ｎｍに成膜した基準材のＰＬ測定時の照射強度、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　Ａ０は前記基準材の吸収率、
　Ａ１は前記測定材の吸収率であり、
　前記各吸収率は、下記数式（数２）で規定され、
　吸収率＝１－ＥＸＰ（－４×３．１４１６×ｋｏ×ｄ／ｗ）・・・（数２）
　数式（数２）中、
　ｋｏは測定対象の化合物を成膜した測定材又は基準材の面内方向の消衰係数、
　ｄは測定対象の化合物を成膜した測定材又は基準材の膜厚、
　ｗは照射光の波長である。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。また、前記各条件を満たす化合物Ａが正孔輸送帯域に含まれる有機ＥＬ素子は、改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成のさらに他の例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。別途記載のない限り、本明細書に記載の各置換基は以下のように定義される。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－３’－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合しているすべての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　以下、本発明の化合物を説明する。
　本発明の一態様に係る化合物は下記式（１）で表される。
　ただし、以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる各式で表される本発明の化合物を単に“化合物（１）”、“発明化合物（１）”又は“発明化合物”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる各式中の記号を説明する。なお、同じ記号は同じ意味を有する。
　式（１）中、Ａｒ１は、下記式（１Ａａ）、（１Ａｂ）、又は（１Ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式（１Ａａ）及び（１Ａｂ）中、Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
　式（１Ａａ）及び（１Ａｂ）中、Ｒ１～Ｒ６及びＲ８～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　式（１Ａａ）及び（１Ａｂ）中、水素原子ではないＲ１～Ｒ６、及びＲ８～Ｒ１１から選択される一つは、Ａｒ２に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。好ましくはＲ１０がＡｒ２に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
　式（１Ａａ）及び（１Ａｂ）中、水素原子ではなく前記単結合ではないＲ１～Ｒ６、及びＲ８～Ｒ１１のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記水素原子ではなく単結合ではないＲ１～Ｒ６、及びＲ８～Ｒ１１によって形成される無置換の単環は、好ましくは環形成原子数３以上６以下の単環であり、例えば、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環であり、好ましくはベンゼン環である。
　式（１Ｂ）中、Ｘ２は、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
　式（１Ｂ）中、Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（１Ｂ）中、ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　式（１Ｂ）中、Ｒ２１～Ｒ２８、ＲＡ、及びＲＢから選択される一つは、Ａｒ２に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
　式（１Ｂ）中、前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２４、及びＲ２５～Ｒ２８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記水素原子ではなく単結合ではないＲ２１～Ｒ２４、及びＲ２５～Ｒ２８によって形成される無置換の単環は、好ましくは環形成原子数３以上６以下の単環であり、例えば、ベンゼン環、フラン環、チオフェン環であり、好ましくはベンゼン環である。
　式（１Ｂ）中、前記単結合ではないＲＡとＲＢは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、及びＲ２１～Ｒ２８が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、及びＲ２１～Ｒ２８が表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　上記Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、及びＲ２１～Ｒ２８が表す無置換の複素環基は、好ましくはピリジル基、又はキナゾリニル基である。
　上記単結合ではないＲＣとＲＤによって形成される無置換の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環である。
　上記単結合ではないＲＣとＲＤによって形成される無置換の縮合環、上記単結合ではないＲＥとＲＦによって形成される無置換の縮合環、及び、上記単結合ではないＲＧとＲＪによって形成される無置換の縮合環は、例えば、ナフタレン環、アントラセン環である。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、よりさらに好ましくはフェニル基又はナフチル基である。
　上記ＲＡ及びＲＢが表す無置換の複素環基は、好ましくはジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はピリジル基であり、より好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である。
　式（１）において、
・Ａｒ１が式（１Ａａ）又は（１Ａｂ）で表される場合、水素原子ではないＲ１～Ｒ１１のうちいずれか一つがＡｒ２に結合する単結合であるか、又は、Ｒ１～Ｒ１１のうち隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環がＡｒ２に結合することが好ましく、
・Ａｒ１が式（１Ｂ）で表される場合、水素原子ではないＲ２１～Ｒ２８、ＲＡ、ＲＢのうちいずれか一つがＡｒ２に結合する単結合であるか、Ｒ２１～Ｒ２８のうち隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環がＡｒ２に結合するか、又は、ＲＡ及びＲＢで形成される単環又は縮合環がＡｒ２に結合することが好ましい。
　式（１）中、Ａｒ２は、下記式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）、又は（２Ｆ）で表される。
　但し、Ａｒ１が式（１Ａａ）で表される場合、Ａｒ２は下記式（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）、又は（２Ｆ）で表される。Ａｒ１が式（１Ａｂ）で表される場合、Ａｒ２は下記式（２Ａ）又は（２Ｂ）で表される。Ａｒ１が式（１Ｂ）で表される場合、Ａｒ２は下記式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）、又は（２Ｆ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式（２Ａ）中、Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　式（２Ａ）中、＊はＡｒ１に結合するＬ１又は単結合の一端を表し、＊＊はＬ１又は前記単結合の他端を表す。
　式（２Ａ）中、ｍは０又は１である。
　式（２Ａ）中、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ａ）中、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ａ）中、Ｒ３１～Ｒ３８、ＲＣ、及びＲＤから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ａ）中、前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ａ）中、前記単結合ではないＲＣとＲＤは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｂ）中、Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　式（２Ｂ）中、＊はＡｒ１に結合するＬ２又は単結合の一端を表し、＊＊はＬ２又は前記単結合の他端を表す。
　式（２Ｂ）中、ｎは０又は１である。
　式（２Ｂ）中、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、及びＲ５５～Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、又はＲ４７とＲ４８のうち一方は＊ａに結合する単結合であり、他方は＊ｂに結合する単結合である。
　式（２Ｂ）中、ｋは０又は１である。
　ｋが１のとき、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、又はＲ４３とＲ４４のうち一方は＊ｃに結合する単結合であり、他方は＊ｄに結合する単結合である。
　式（２Ｂ）中、ＲＸは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ｂ）中、＊ｃ及び＊ｄに結合しないＲ４１～Ｒ４４、＊ａ及び＊ｂに結合しないＲ４５～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、及びＲＸから選ばれる一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ｂ）中、＊ｃ及び＊ｄに結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４１～Ｒ４４、＊ａ及び＊ｂに結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４５～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、及びＲ５５～Ｒ５８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｃ）中、Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　式（２Ｃ）中、＊はＡｒ１に結合するＬ３の一端を表し、＊＊はＬ３の他端を表す。
　式（２Ｃ）中、Ｒ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ６１～Ｒ６８は、互いに結合して環を形成しない。
　式（２Ｃ）中、ＲＹは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ｃ）中、Ｒ６１～Ｒ６８及びＲＹから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ｄ）中、Ｌ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　式（２Ｄ）中、＊はＡｒ１に結合するＬ４の一端を表し、＊＊はＬ４の他端を表す。
　式（２Ｄ）中、Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ｄ）中、ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ｄ）中、Ｒ７１～Ｒ７８、ＲＥ、及びＲＦから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　前記単結合ではないＲＥとＲＦは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｅ）中、＊はＡｒ１に結合する単結合の一端を表し、＊＊は前記単結合の他端を表す。
　式（２Ｅ）中、＊はＡｒ１に結合する単結合の一端を表し、＊＊は前記単結合の他端を表す。
　式（２Ｅ）中、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、ＹＡ、及びＹＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、ＹＡ、及びＹＢは、互いに結合して環を形成しない。
　式（２Ｅ）中、ＲＺは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ｅ）中、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、及びＲＺから選択される一つは、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ｆ）中、＊はＡｒ１に結合する単結合の一端を表し、＊＊は前記単結合の他端を表す。
　式（２Ｆ）中、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＣ、及びＹＤは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ｆ）中、ＲＧ及びＲＪは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ｆ）中、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＲＧ、及びＲＪから選択される一つは、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ｆ）中、前記単結合ではないＲ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＣ、及びＹＤのうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｆ）中、前記単結合ではないＲＧとＲＪは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　上記Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表す無置換の複素環基は、好ましくはピリジル基、又はキナゾリニル基である。
　上記ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、及びＲＪが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、及びＲＪが表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、よりさらに好ましくはフェニル基又はナフチル基である。
　上記ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、及びＲＪが表す無置換のヘテロアリール基は、好ましくはジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はピリジル基であり、より好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である。
　上記ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、よりさらに好ましくはフェニル基又はナフチル基である。
　上記ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表す無置換のヘテロアリール基は、好ましくはジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はピリジル基であり、より好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である。
　Ｌ１～Ｌ４が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。Ｌ１～Ｌ４が表す上記置換もしくは無置換のアリーレン基は、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　前記フェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり、ｐ－フェニレン基が特に好ましい。
　前記ビフェニレン基は、好ましくは４，２’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、又は３，３’－ビフェニレン基であり、より好ましくは４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、又は３，３’－ビフェニレン基であり、４，４’－ビフェニレン基がさらに好ましい。
　前記ナフチレン基は、好ましくは１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、又は１，８ナフチレン基である。
　Ｌ１～Ｌ４が表す置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　式（１）において、
・Ａｒ２が式（２Ａ）で表される場合、Ｒ３１～Ｒ３８、ＲＣ、及びＲＤのうちいずれか一つが＊＊に結合する単結合であるか、Ｒ３１～Ｒ３８のうち隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環が＊＊に結合するか、又は、ＲＣ及びＲＤで形成される単環又は縮合環が＊＊に結合することが好ましく、
・Ａｒ２が式（２Ｂ）で表される場合、＊ｃ及び＊ｄに結合しないＲ４１～Ｒ４４、＊ａ及び＊ｂに結合しないＲ４５～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、及びＲＸから選ばれる一つが＊＊に結合する単結合であるか、又は、＊ｃ及び＊ｄに結合しないＲ４１～Ｒ４４、＊ａ及び＊ｂに結合しないＲ４５～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、及びＲ５５～Ｒ５８のうち隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環が＊＊に結合することが好ましく、
・Ａｒ２が式（２Ｃ）で表される場合、Ｒ６１～Ｒ６８、及びＲＹから選ばれる一つが＊＊に結合する単結合であることが好ましく、
・Ａｒ２が式（２Ｄ）で表される場合、水素原子ではないＲ７１～Ｒ７８、ＲＥ、及びＲＦのうちいずれか一つが＊＊に結合する単結合であるか、Ｒ７１～Ｒ７８のうち互いに隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環が＊＊に結合するか、又は、ＲＥ及びＲＦで形成される単環又は縮合環が＊＊に結合することが好ましく、
・Ａｒ２が式（２Ｅ）で表される場合、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、及びＲＺのうちいずれか一つが＊＊に結合する単結合であることが好ましく、
・Ａｒ２が式（２Ｆ）で表される場合、水素原子ではないＲ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＲＧ、及びＲＪのうちいずれか一つがＡｒ１に結合する単結合であるか、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＣ、及びＹＤのうち互いに隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環がＡｒ１に結合するか、又は、ＲＧ及びＲＪで形成される単環又は縮合環がＡｒ１に結合することが好ましい。
　別言すると、化合物（１）は、下記［ａ］～［ｌ］に示す式の組合せのいずれかで表される。
・［ａ］：（１Ａａ）－（２Ｃ）
・［ｂ］：（１Ａａ）－（２Ｄ）
・［ｃ］：（１Ａａ）－（２Ｅ）
・［ｄ］：（１Ａａ）－（２Ｆ）
・［ｅ］：（１Ａｂ）－（２Ａ）
・［ｆ］：（１Ａｂ）－（２Ｂ）
・［ｇ］：（１Ｂ）－（２Ａ）
・［ｈ］：（１Ｂ）－（２Ｂ）
・［ｉ］：（１Ｂ）－（２Ｃ）
・［ｊ］：（１Ｂ）－（２Ｄ）
・［ｋ］：（１Ｂ）－（２Ｅ）
・［ｌ］：（１Ｂ）－（２Ｆ）
　このうち、［ａ］～［ｈ］が好ましく、［ｅ］～［ｈ］がより好ましい。
　一態様において、化合物（１）は下記式（１－１）～（１－４）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　式（１－１）～（１－４）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＸ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、ｋ、ｍ、ｎ、＊、＊＊、＊ａ、＊ｂ、＊ｃ、及び＊ｄは、前記式（１）において定義したとおりである。
　化合物（１）は、好ましくは前記式（１－１）又は（１－２）で表される。
　また、一態様において、化合物（１）は下記式（１－５）～（１－８）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（１－５）～（１－８）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ３、Ｌ４、ＲＡ、ＲＢ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＹ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、＊、及び＊＊は、前記式（１）において定義したとおりである。
　化合物（１）は、好ましくは前記式（１－５）又は（１－６）で表される。
　一態様においては、上記式（１－５）及び（１－７）において、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲＹから選択される一つが、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
　一態様において、化合物（１）は下記式（１－５ａ）～（１－５ｄ）、及び（１－７ａ）～（１－７ｄ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式（１－５ａ）～（１－５ｄ）及び（１－７ａ）～（１－７ｄ）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ３、ＲＡ、ＲＢ、ＲＹ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ６１～Ｒ６８、及び＊は、前記式（１）において定義したとおりである。
　また、一態様においては、上記式（１－６）及び（１－８）において、Ｒ７１、Ｒ７３～Ｒ７６、Ｒ７８、ＲＥ、及びＲＦから選択される一つが、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
　一態様において、化合物（１）は下記式（１－６ａ）～（１－６ｃ）、及び（１－８ａ）～（１－８ｃ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　式（１－６ａ）～（１－６ｃ）及び（１－８ａ）～（１－８ｃ）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ４、ＲＡ、ＲＢ、ＲＥ、ＲＦ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ６１～Ｒ６８、及び＊は、前記式（１）において定義したとおりである。
　また、一態様において、化合物（１）は下記式（１－９）～（１－１２）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式（１－９）～（１－１２）中、Ｘ１、Ｘ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＺ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、ＹＤ、＊、及び＊＊は、前記式（１）において定義したとおりである。
　化合物（１）は、好ましくは前記式（１－９）又は（１－１０）で表される。
　一態様において、化合物（１）は下記式（１－９ａ）～（１－９ｄ）、及び（１－１１ａ）～（１－１１ｄ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式（１－９ａ）～（１－９ｄ）及び（１－１１ａ）～（１－１１ｄ）、中、Ｘ１、Ｘ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＺ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、ＹＡ、ＹＢ、及び＊は、前記式（１）において定義したとおりである。
　一態様において、化合物（１）は下記式（１－１０ａ）～（１－１０ｃ）、及び（１－１２ａ）～（１－１２ｃ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　式（１－１０ａ）～（１－１０ｃ）及び（１－１２ａ）～（１－１２ｃ）、中、Ｘ１、Ｘ２、ＲＧ、ＲＪ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＣ、ＹＤ、及び＊は、前記式（１）において定義したとおりである。
　一態様において、化合物（１）は下記式（１－１－１）、（１－２－１）、（１－５－１）、（１－６－１）、（１－９－１）、及び（１－１０－１）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　式（１－１－１）、（１－２－１）、（１－５－１）、（１－６－１）、（１－９－１）、及び（１－１０－１）中、Ｘ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＸ、ＲＹ、ＲＺ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、ＹＤ、ｋ、ｍ、ｎ、＊＊、＊ａ、＊ｂ、＊ｃ、及び＊ｄは、前記式（１）において定義したとおりである。
　一態様において、上記式（２Ａ）、（１－１）、（１－３）、及び（１－１－１）中、ｍが０、もしくは、ｍが１で、かつ、Ｌ１がフェニレン基又はビフェニレン基である。
　一態様において、上記式（２Ｂ）、（１－２）、（１－４）、及び（１－２－１）中、ｎが０、もしくは、ｎが１で、かつ、Ｌ２がフェニレン基又はビフェニレン基である。
　一態様において、上記式（１Ａａ）、（１Ａｂ）、（１－１）、（１－２）、（１－５）、（１－６）、（１－９）、（１－１０）、（１－９ａ）～（１－９ｄ）、（１－１０ａ）～（１－１０ｃ）、（１－１－１）、（１－２－１）、（１－５－１）、（１－６－１）、（１－９－１）、及び（１－１０－１）中、Ｘ１が酸素原子である。
　一態様において、上記式（１Ｂ）、（１－３）、（１－４）、（１－４）、（１－７）、（１－８）、（１－１１）、（１－１２）、（１－１１ａ）～（１－１１ｄ）、及び（１－１２ａ）～（１－１２ｃ）中、Ｘ２が酸素原子である。
　一態様において、上記式（２Ａ）における、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３７から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基であり、
　上記式（２Ｄ）における、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、及びＲ７７から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基であり、
　上記式（２Ｆ）における、Ｒ９４及びＲ９５から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　換言すれば、一態様において、上記式（２Ａ）及び（２Ｄ）におけるフルオレン骨格上の２位又は４位が＊＊に結合し、上記式（２Ｆ）におけるフルオレン骨格上の４位が＊＊に結合する。
　一態様において、上記式（１Ａａ）は、下記式（１Ａａ－１）～（１Ａａ－１０）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（１Ａａ－１）～（１Ａａ－１０）中、＊＊＊はＡｒ２への結合位置を示す。Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１は、前記式（１）において定義したとおりである。
　一態様において、上記式（１Ａａ）は、下記式（１Ａａ－１１）～（１Ａａ－２０）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　式（１Ａａ－１１）～（１Ａａ－２０）中、＊＊＊はＡｒ２への結合位置を示す。Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１は、前記式（１）において定義したとおりである。
　一態様において、上記式（１Ａｂ）は、以下の式（１Ａｂ－１）～（１Ａｂ－９）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　式（１Ａｂ－１）～（１Ａｂ－９）中、＊＊＊はＡｒ２への結合位置を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１は、前記式（１）において定義したとおりである。
　一態様において、上記式（１Ａｂ）は、以下の式（１Ａｂ－１１）～（１Ａｂ－１９）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　式（１Ａｂ－１）～（１Ａｂ－９）中、＊＊＊はＡｒ２への結合位置を示す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１は、前記式（１）において定義したとおりである。
　一態様において、上記式（１Ｂ）、（１－３）、（１－４）、（１－７）、（１－８）、（１－１１）、（１－１２）、及び（１－１１ａ）～（１－１１ｄ）中、ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、例えば、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選択される。
　一態様において、上記式（１Ｂ）、（１－３）、（１－４）、（１－７）、（１－８）、（１－１１）、（１－１２）、及び（１－１１ａ）～（１－１１ｄ）中、ＲＡとＲＢが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する。
　上記ＲＡとＲＢによって形成される無置換の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環である。
　上記ＲＡとＲＢによって形成される無置換の縮合環は、例えば、ナフタレン環、アントラセン環である。
　また、ＲＡ及びＲＢが互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、ＲＡ及びＲＢは、これらが結合しているキサンテン骨格とともに環形成し、例えば、スピロビキサンテン骨格や、スピロ［フルオレン－９，９’－キサンテン］骨格を形成してもよい。
　一態様において、上記式（１Ｂ）は、以下の式（１Ｂ－１）～（１Ｂ－５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　式（１Ｂ－１）～（１Ｂ－５）中、Ｘ２、及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１）において定義したとおりである。
　式（１Ｂ－５）中、Ｒ１０１～Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（１Ｂ－５）中、Ｒ２１～Ｒ２８及びＲ１０１～Ｒ１０８から選択される一つは、Ａｒ２に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
　一態様において、上記式（２Ａ）、（１－１）、（１－３）、及び（１－１－１）中、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、例えば、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選択される。好ましくは、ＲＣ及びＲＤがフェニル基、ＲＣ及びＲＤの一方がフェニル基、他方がナフチル基である。
　一態様において、上記式（２Ｄ）、（１－６）、（１－８）、及び（１－６－１）中、ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、例えば、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選択される。好ましくは、ＲＥ及びＲＦがフェニル基、ＲＥ及びＲＦの一方がフェニル基、他方がナフチル基である。
　一態様において、上記式（２Ｆ）、（１－１０）、（１－１２）、（１－１０ａ）～（１－１０ｃ）、（１－１２ａ）～（１－１２ｃ）、及び（１－１０－１）中、ＲＧ及びＲＪは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、例えば、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選択される。好ましくは、ＲＧ及びＲＪがフェニル基、ＲＧ及びＲＪの一方がフェニル基、他方がナフチル基である。
　一態様において、上記式（２Ａ）、（１－１）、（１－３）、及び（１－１－１）中、ＲＣとＲＤが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する。
　一態様において、上記式（２Ｄ）、（１－６）、（１－８）、及び（１－６－１）中、ＲＥとＲＦが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する。
　一態様において、上記式（２Ｆ）、（１－１０）、（１－１２）、（１－１０ａ）～（１－１０ｃ）、（１－１２ａ）～（１－１２ｃ）、及び（１－１０－１）中、ＲＧとＲＪが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する。
　上記ＲＣとＲＤによって形成される無置換の単環、上記ＲＥとＲＦによって形成される無置換の単環、及び、ＲＧとＲＪによって形成される無置換の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環である。
　上記ＲＣとＲＤによって形成される無置換の縮合環、上記ＲＥとＲＦによって形成される無置換の縮合環、及び、ＲＧとＲＪによって形成される無置換の縮合環は、例えば、ナフタレン環、アントラセン環である。
　また、ＲＣ及びＲＤが互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、ＲＥ及びＲＦが互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、及び、ＲＧ及びＲＪが互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、ＲＣ及びＲＤ、ＲＥ及びＲＦ、ＲＧ及びＲＪは、これらが結合しているフルオレン骨格とともに環形成し、例えば、スピロビフルオレン骨格、スピロ［９Ｈ－フルオレン－９，１’－シクロペンタン］骨格、スピロ［シクロヘキサン－１，９’－［９Ｈ］フルオレン］骨格、及び、スピロ［９Ｈ－フルオレン－９，２’－トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン］骨格を形成してもよい。
　一態様において、上記式（２Ａ）で表されるＡｒ２は、下記式（２Ａａ）～（２Ａｇ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　式（２Ａａ）～（２Ａｇ）中、Ｌ１、Ｒ３１～Ｒ３８、ｍ、＊、及び＊＊は、前記式（１）において定義したとおりである。
　式（２Ａｅ）中、Ｒ２０１～Ｒ２０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ａｅ）中、Ｒ３１～Ｒ３８及びＲ２０１～Ｒ２１０から選択される一つは、＊＊に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
　式（２Ａｇ）中、Ｒ３０１～Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ａｇ）中、Ｒ３１～Ｒ３８及びＲ３０１～Ｒ３１０から選択される一つは、＊＊に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
　Ｒ２０１～Ｒ２０８及びＲ３０１～Ｒ３１０が表す、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基のうち好ましいものは、Ｒ１について説明したものと同様である。
　一態様において、上記式（２Ｂ）で表されるＡｒ２は、下記式（２Ｂａ）～（２Ｂｉ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　式（２Ｂａ）～（２Ｂｉ）中、Ｌ２、ＲＸ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、ｎ、＊、及び＊＊は、上記式（１）において定義したとおりである。
　一態様において、上記式（２Ｄ）で表されるＡｒ２は、下記式（２Ｄａ）～（２Ｄｊ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　式（２Ｄａ）～（２Ｄｊ）中、Ｌ４、Ｒ７１～Ｒ７８、＊、及び＊＊は、前記式（１）において定義したとおりである。
　式（２Ｄｅ）中、Ｒ４０１～Ｒ４０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ｄｅ）中、Ｒ７１～Ｒ７８及びＲ４０１～Ｒ４１０から選択される一つは、＊＊に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
　式（２Ｄｇ）中、Ｒ５０１～Ｒ５１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ｄｇ）中、Ｒ７１～Ｒ７８及びＲ５０１～Ｒ５１０から選択される一つは、＊＊に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
　Ｒ４０１～Ｒ４０８及びＲ５０１～Ｒ５１０が表す、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基のうち好ましいものは、Ｒ１について説明したものと同様である。
　一態様において、上記式（２Ｅ）で表されるＡｒ２は、下記式（２Ｅａ）～（２Ｅｊ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　式（２Ｆａ）～（２Ｆｊ）中、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、ＹＣ、ＹＤ、＊、及び＊＊は、前記式（１）において定義したとおりである。
　式（２Ｆｅ）中、Ｒ６０１～Ｒ６０８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ｆｅ）中、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、ＹＣ、ＹＤ、及びＲ６０１～Ｒ６１０から選択される一つは、＊＊に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
　式（２Ｆｇ）中、Ｒ７０１～Ｒ７１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ｆｇ）中、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、ＹＣ、ＹＤ、及びＲ７０１～Ｒ７１０から選択される一つは、＊＊に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
　Ｒ６０１～Ｒ６０８及びＲ７０１～Ｒ７１０が表す、アルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基のうち好ましいものは、Ｒ１について説明したものと同様である。
　一態様において、化合物（１）が少なくとも１個の重水素原子を含む。
　発明化合物（１）に含まれる重水素原子については後ほど詳しく説明する。
　発明化合物（１）の一態様において、下記（１）～（１９）のうち少なくとも１つが重水素原子である。
（１）Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｒ３０１～Ｒ３１０、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ４０１～Ｒ４０８、Ｒ５０１～Ｒ５１０、Ｒ６０１～Ｒ６０８、Ｒ７０１～Ｒ７１０、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表す水素原子；
（２）式（１Ａｂ）のベンソキサンテン骨格の３位の水素原子；
（３）Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｒ３０１～Ｒ３１０、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ４０１～Ｒ４０８、Ｒ５０１～Ｒ５１０、Ｒ６０１～Ｒ６０８、Ｒ７０１～Ｒ７１０、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表すアルキル基に直結する水素原子；
（４）Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｒ３０１～Ｒ３１０、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ４０１～Ｒ４０８、Ｒ５０１～Ｒ５１０、Ｒ６０１～Ｒ６０８、Ｒ７０１～Ｒ７１０、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表すアリール基に直結する水素原子；
（５）Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｒ３０１～Ｒ３１０、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ４０１～Ｒ４０８、Ｒ５０１～Ｒ５１０、Ｒ６０１～Ｒ６０８、Ｒ７０１～Ｒ７１０、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表すヘテロアリール基に直結する水素原子；
（６）Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｒ３０１～Ｒ３１０、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ４０１～Ｒ４０８、Ｒ５０１～Ｒ５１０、Ｒ６０１～Ｒ６０８、Ｒ７０１～Ｒ７１０、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表すアルキル基が有する置換基に直結する水素原子；
（７）Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｒ３０１～Ｒ３１０、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ４０１～Ｒ４０８、Ｒ５０１～Ｒ５１０、Ｒ６０１～Ｒ６０８、Ｒ７０１～Ｒ７１０、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表すアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（８）Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９２、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｒ９７、Ｒ９８、Ｒ１０１～Ｒ１０８、Ｒ２０１～Ｒ２０８、Ｒ３０１～Ｒ３１０、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ４０１～Ｒ４０８、Ｒ５０１～Ｒ５１０、Ｒ６０１～Ｒ６０８、Ｒ７０１～Ｒ７１０、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、及びＹＤが表すヘテロアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（９）ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表す水素原子；
（１０）ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表すアルキル基に直結する水素原子；
（１１）ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表すアリール基に直結する水素原子；
（１２）ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表すヘテロアリール基に直結する水素原子；
（１３）ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表すアルキル基が有する置換基に直結する水素原子；
（１４）ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表すアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（１５）ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＸ、ＲＹ、及びＲＺが表すヘテロアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（１６）Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４が表すアリーレン基に直結する水素原子；
（１７）Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４が表す２価の複素環基に直結する水素原子；
（１８）Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４が表すアリーレン基が有する置換基に直結する水素原子；
（１９）Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、及びＬ４が表す２価の複素環基が有する置換基に直結する水素原子。
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　また、原料化合物の一部又はすべてに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。
　発明化合物の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される発明化合物の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　発明化合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上である。
　発明化合物は、全ての水素原子が重水素原子である（すなわち、発明化合物の重水素化率が１００％である）重水素体であってもよい。
　発明化合物は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
　また、発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数のそれぞれの割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりである。後述する「化合物Ａ」に関する各式においても同様である。
　発明化合物及び後述する「化合物Ａ」は、当業者であれば、後述する合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000358

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000359

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000360

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000361

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000362

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000363

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000364

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000365

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000366

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000367

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000368

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000369

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000370

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000371

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000372

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000373

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000374

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000375

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000376

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000377

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000378

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000379

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000380

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000381

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000382

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000383

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000384

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000385

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000386

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000387

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000388

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000389

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000390

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000391

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000392

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000393

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000394

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000395

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000396

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000397

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000398

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000399

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000400

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000401

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000402

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000403

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000404

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000405

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000406

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000407

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000408

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000409

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000410

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000411

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000412

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000413

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000414

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000415

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000416

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000417

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000418

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000419

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000420

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000421
 　

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000422

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000423

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000424

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000425

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000426

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000427

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000428

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000429

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000430

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000431

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000432

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000433

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000434

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000435

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000436

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000437

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000438

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000439

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000440

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000441

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000442

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000443

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000444

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000445

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000446

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000447

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000448

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000449

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000450

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000451

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000452

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000453

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000454

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000455

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000456

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000457

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000458

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000459

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000460

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000461

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000462

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000463

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000464

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000465

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000466

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000467

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000468

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000469

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000470

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000471

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000472

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000473

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000474

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000475

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000476

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000477

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000478

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000479

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000480

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000481

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000482

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000483

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000484

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000485

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000486

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000487

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000488

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000489

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000490

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000491

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000492

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000493

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000494

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000495

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000496

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000497

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000498

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000499

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000500

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000501

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000502

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000503

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000504

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000505

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000506

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000507

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000508

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000509

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000510

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000511

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000512

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000513

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000514

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000515

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000516

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000517

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000518

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000519

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000520

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000521

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000522

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000523

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000524

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000525

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000526

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000527

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000528

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000529

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000530

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000531

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000532

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000533

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000534

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000535

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000536

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000537

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000538

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000539

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000540

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000541

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000542

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000543

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000544

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000545

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000546

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000547

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000548

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000549

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000550

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000552

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000553

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000555

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000556

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000557

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000558

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000559

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000560

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000561

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000562

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000563

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000564

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000565

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000566

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000567

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000568

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000569

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000570

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000571

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000572

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000573

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000574

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000575

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000576

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000577
 　

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000578

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000579

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000580

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000581

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000582

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000583

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000584

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000585

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000590

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000591

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000592

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000593

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000594

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000595

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000596

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000597

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000598

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000599

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000600

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000601

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000602

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000603

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000604

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000606

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000607

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000608

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000609

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000610

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000611

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000612

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000613

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000614

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000615

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000616

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000618

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000619

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000620

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000622

 
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000630

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000631

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000632

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000633

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000634

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000635

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000636

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000637

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000638

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000639

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000640

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000641

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000642

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000643

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000644
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000645
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000646
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000647
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000648
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000649
［有機ＥＬ素子用材料］
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は発明化合物を含む。有機ＥＬ素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
　本発明の一態様において、発明化合物が正孔輸送層材料であることが好ましい。
　また、本発明の他の態様において、発明化合物が発光層に用いられるホスト材料であることが好ましい。
　本発明の一態様において、有機ＥＬ素子用材料は、発明化合物の軽水素体をさらに含むことが好ましい。前記軽水素体とは、発明化合物中の全ての水素原子が軽水素原子である化合物のことである。
　発明化合物と発明化合物の軽水素体との混合モル比率（発明化合物：軽水素体）は、１０：９０～９０：１０であることが好ましく、２０：８０～８０：２０であることがより好ましく、３０：７０～７０：３０であることが更に好ましく、４０：６０～６０：４０であることが特に好ましい。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送層材料である。
　また、本発明の他の態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、発光層に用いられるホスト材料である。
　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、１０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることが更に好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがより更に好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。
［有機ＥＬ素子］
＜第１の有機ＥＬ素子＞
　本発明の実施形態に係る第１の有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
　発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料又は発光層に用いられるホスト材料、更に好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、もしくはホスト材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料もしくはホスト材料、最も好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
＜第２の有機ＥＬ素子＞
　本発明の実施形態に係る第２の有機ＥＬ素子は、陽極、正孔輸送帯域、発光層、及び陰極をこの順に備え、上記正孔輸送帯域が、下記の条件（Ａ）～（Ｃ）を満たす化合物Ａを含有する。
（Ａ）最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯが－６．００～－５．５０ｅＶである。
（Ｂ）三重項エネルギーＴ１が２．１０ｅＶ以上である。
（Ｃ）フォトルミネッセンス強度ＰＬの８０％減衰時間ｔが０．１０ｈ以上である。
　上記条件（Ａ）に関して、本明細書において、化合物Ａの最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯは、大気下で、光電子分光装置を用いて測定する。具体的には、実施例に記載の方法により化合物Ａの最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯを測定できる。
　上記条件（Ｂ）に関して、三重項エネルギーＴ１の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、１０－５ｍｏｌ／Ｌ以上１０－４ｍｏｌ／Ｌ以下となるように溶解して溶液を作製し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーＴ１とする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、株式会社日立ハイテク製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
　上記条件（Ｃ）中、フォトルミネッセンス強度ＰＬは、測定対象の化合物を膜厚１００ｎｍに成膜した測定材に対して、照射強度Ｉ１で３６５ｎｍの紫外線を照射したときのフォトルミネッセンス発光スペクトルの強度である。
　上記条件（Ｃ）中、フォトルミネッセンス強度ＰＬの８０％減衰時間ｔは、上記紫外線の照射開始時からフォトルミネッセンス強度ＰＬが８０％に減衰するまでの時間である。
　上記照射強度Ｉ１は、下記数式（数１）で規定される。
　Ｉ１＝Ｉ０×（Ａ０／Ａ１）・・・（数１）
　上記数式（数１）中、Ｉ０は、下記化学式で表される化合物を膜厚１００ｎｍに成膜した基準材のＰＬ測定時の照射強度である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000650
　上記数式（数１）中、Ａ０は前記基準材の吸収率であり、Ａ１は前記測定材の吸収率である。そして、各吸収率は、下記数式（数２）で規定される。
　吸収率＝１－ＥＸＰ（－４×３．１４１６×ｋｏ×ｄ／ｗ）・・・（数２）
　上記数式（数２）中、ｋｏは測定対象の化合物を成膜した測定材又は基準材の面内方向の消衰係数、ｄは測定対象の化合物を成膜した測定材又は基準材の膜厚、ｗは照射光の波長である。
　ここで、上記消衰係数ｋｏは以下の手順で測定される。
　ガラス基板上に、測定対象材料を５０ｎｍ程度の膜厚で真空蒸着して測定対象のサンプルを作製し、分光エリプソメトリー装置（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製（米国）Ｍ－２０００ＵＩ）により、上記サンプルに対して測定角４５°～７５°の範囲で５°おきに入射光（紫外～可視光～近赤外）を照射し、サンプル表面から反射された光の偏向状態の変化を測定する。消衰係数の測定精度を高めるために、あわせて基板法線方向（有機ＥＬ素子基板の面に対し垂直方向）の透過スペクトルを当該装置で測定する。これと同様に、測定対象材料を蒸着していないガラス基板のみについても、同様の測定を行う。得られる測定情報について、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製解析ソフトウェア（Ｃｏｍｐｌｅｔｅ　ＥＡＳＥ）でフィッティングを行う。
　フィッティングの条件としては、一軸回転対称の異方性モデルを用い、当該ソフトウェアにおいて二乗平均誤差を示すパラメータＭＳＥが３．０以下となるようにして、基板上に成膜された有機膜の面内方向と法線方向の屈折率、面内方向と法線方向の消衰係数、オーダーパラメーターを算出する。オーダーパラメーターは、消衰係数（面内方向）の長波長側のピークをＳ１とし、Ｓ１のピーク波長によって算出する。ガラス基板についてのフィッティングの条件としては、等方性モデルを用いる。
　基板上に真空蒸着された低分子材料の膜は、通常、基板法線方向を回転対象軸とした一軸回転対称性となる。基板上に形成した薄膜内における分子軸と基板法線方向のなす角をθ、薄膜の多入射角分光エリプソメトリー測定により得られる基板平行方向（Ｏｒｄｉｎａｒｙ方向）及び垂直方向（Ｅｘｔｒａ－Ｏｒｄｉｎａｒｙ方向）の消衰係数をそれぞれｋｏ及びｋｅとした場合、下記数式（数３）及び（数４）で表されるＳ’がオーダーパラメーターである。
　Ｓ’＝１－＜ｃｏｓ２θ＞＝２ｋｏ／（ｋｅ＋２ｋｏ）＝２／３（１－Ｓ）・・・（数３）
　Ｓ＝（１／２）＜３ｃｏｓ２θ－１＞＝（ｋｅ－ｋｏ）／（ｋｅ＋２ｋｏ）・・・（数４）
　当該分子配向の評価方法は公知の手法であり、詳細はＯｒｇａｎｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ誌、２００９年、第１０巻、１２７頁に記載されている。また、薄膜を形成する方法は、真空蒸着法とする。
　多入射角分光エリプソメトリー測定から得られるオーダーパラメーターＳ’は、全ての分子が基板と平行方向に配向した場合に１．０となる。また、分子が配向せずにランダムである場合は０．６６となる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、上記の構成を有することによって高い素子性能を示す。具体的には、高い外部量子効率と長寿命とを両立し得る有機ＥＬ素子が提供可能となる。
　本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子が上記特性を有するのは、これに限るものではないが、上記の条件（Ａ）～（Ｃ）を満たす化合物Ａが正孔輸送帯域に含まれることにより、化合物Ａが、高い励起耐性を備えるとともに、大きな三重項エネルギー及び適度な最高被占軌道のエネルギー準位を有することにより、効率を高めやすくなる。この結果、有機ＥＬ素子が高い外部量子効率と長寿命とを両立し得るようになるものと考えられる。
＜有機ＥＬ素子の構成＞
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を、図を参照して説明する。
　図１は、上記第１及び第２の有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。図１に示す有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、上記有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。図２に示す有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、第１正孔輸送層６ａ及び第２正孔輸送層６ｂから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　図３は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の更に他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１２は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット３０とを有する。発光ユニット３０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ、第２正孔輸送層６ｃ、及び第３正孔輸送層６ｄから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　図１～図３において、発光層５は少なくとも１層の発光層を含む。発光層５は、単独の層であってもよいし、複数の層（例えば、複数の発光層、複数の発光層とスペース層）を含むものであってもよい。
　本明細書において、図１の有機ＥＬ素子１における発光ユニット１０、図２の有機ＥＬ素子１１における発光ユニット２０、図３の有機ＥＬ素子１２における発光ユニット３０を「発光層を含む有機層」と称する場合がある。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｄ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
＜化合物Ａ＞
　以下、上記第２の有機ＥＬ素子に含まれる化合物Ａについて説明する。
　上記正孔輸送帯域に含まれる化合物Ａは、上述した条件（Ａ）～（Ｃ）を満たす。
　一般に、正孔輸送材料としてアミン化合物を用いることが知られているが、アミン化合物は光劣化耐性が低く、有機ＥＬ素子の短寿命化の要因の一つとなっている。
　また、有機ＥＬ素子において、ベンゾキサンテン化合物やベンゾチオキサンテン化合物を用いることが知られている。しかしながら、これらの化合物は主として、発光層のホスト材料として用いることが意図されたものであり、正孔輸送材料としての具体的な検討は十分に行われていないのが実情である。
　特に、ベンゾキサンテン化合物やベンゾチオキサンテン化合物にピレンやアントラセンが直接又は結合基を介して結合した構造を有する化合物は、三重項エネルギーＴ１が概して小さいため、ホスト材料として良好な性能を示しても、正孔輸送材料としては効率を高めにくいという問題がある。
　本発明者らは種々検討した結果、例えば、ベンゾキサンテン骨格やベンゾチオキサンテン骨格を有する特定構造の化合物は、励起耐性及び効率が高く上記条件（Ａ）～（Ｃ）を満たし得ること、及び、このような化合物を用いることにより、高い外部量子効率と長寿命とを両立できる有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明に至った。
　上記化合物Ａの最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯは、好ましくは－５．９５～－５．６０ｅＶであり、より好ましくは－５．９０～－５．７０ｅＶである。
　上記化合物Ａの三重項エネルギーＴ１は、好ましくは２．１５ｅＶ以上であり、より好ましくは２．２０ｅＶ以上である。また、上記ＨＯＭＯ及び上記化合物Ａの最低空軌道のエネルギー準位ＬＵＭＯのうち少なくとも一方の値が正の値に近づきすぎることを回避しやすくする等の観点から、Ｔ１は、好ましくは２．７０ｅＶ以下である。換言すれば、上記化合物Ａの三重項エネルギーＴ１は、好ましくは２．１０ｅＶ以上２．７０ｅＶ以下である。
　上記化合物Ａの最低空軌道のエネルギー準位ＬＵＭＯは、好ましくは－１．８５～－１．３０ｅＶであり、より好ましくは－１．８０～－１．４５ｅＶである。
　本明細書において、ＬＵＭＯはサイクリックボルタンメトリーによって測定され、具体的には実施例に記載の方法で測定される。
　上記化合物ＡのＰＬの８０％減衰時間ｔは、好ましくは０．２５ｈ以上であり、より好ましくは０．５ｈ以上であり、さらに好ましくは１ｈ以上である。
　本発明の一態様に係る化合物Ａは下記式（１’）で表される。
　以下、式（１’）及び式（１’）に含まれる後述する各式で表される化合物Ａを単に“化合物（１’）”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000651
　以下、式（１’）及び式（１’）に含まれる後述する各式中の記号を説明する。なお、同じ記号は同じ意味を有する。また、本明細書において、以下に示すように、式（１’）において、＊に結合する部分構造を「部分構造Ａ」、「＊－Ａｒ」で表される部分構造を「部分構造Ｂ」又は単に「Ａｒ」と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000652
　上記部分構造Ａは下記式（１Ａａ’）又は（１Ａｂ’）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000653
　式（１’）、（１Ａａ’）、（１Ａｂ’）中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
　式（１’）中、ｐは１、２、又は３であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
　式（１’）、（１Ａａ’）、（１Ａｂ’）中、Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’は、それぞれ独立に、水素原子；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基であり、好ましくは、それぞれ独立に、水素原子；置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基；置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
　但し、ｐが１のとき、Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’から選択される一つは＊に結合する単結合又は＊に結合する基であり、ｐが２のとき、Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’から選択される二つは＊に結合する単結合又は＊に結合する基であり、ｐが３のとき、Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’から選択される三つは＊に結合する単結合又は＊に結合する基である。
　式（１’）、（１Ａａ’）、（１Ａｂ’）中、水素原子ではなく前記単結合ではないＲ１’～Ｒ６’、及びＲ８’～Ｒ１１’のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’が表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　式（１’）中、Ａｒは、
・Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’のいずれかに直接結合する、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基；又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（芳香族複素環基）であるか、
・Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’のいずれかに結合する、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた２価の基に結合した、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基；又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　一態様において、上記Ａｒが表す無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジナフトフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジナフトチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、キサンテニル基、又はベンゾキサンテニル基である。
　式（１’）中、ｐが２又は３のとき、複数存在する＊－Ａｒは、互いに同一であるか、又は互いに異なる。
　一態様において、上記式（１’）における部分構造Ｂ（つまり、＊－Ａｒ）が、下記式（２Ａ’）又は（２Ｂ’）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000654
　式（２Ａ’）中、Ｌ１’は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた２価の基である。
　式（２Ａ’）中、ｍ１は０又は１である。
　式（２Ａ’）中、Ｒ３１’～Ｒ３８’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ａ’）中、ＲＣ’及びＲＤ’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　Ｒ３１’～Ｒ３８’、ＲＣ’、及びＲＤ’から選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　上記単結合ではないＲ３１’～Ｒ３８’のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記単結合ではないＲＣ’とＲＤ’は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000655
　式（２Ｂ’）中、Ｌ２’は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた２価の基である。
　式（２Ｂ’）中、ｎ１は０又は１である。
　式（２Ｂ’）中、ｊ１は０又は１である。
　式（２Ｂ’）中、ｊ１が１のとき、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、及びＲ５５’～Ｒ５８’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ４５’とＲ４６’、Ｒ４６’とＲ４７’、又はＲ４７’とＲ４８’のうち一方は＊ａ１に結合する単結合であり、他方は＊ｂに結合する単結合である。
　式（２Ｂ’）中、ｋ１は０又は１である。
　式（２Ｂ’）中、ｋ１が１のとき、Ｒ４１’とＲ４２’、Ｒ４２’とＲ４３’、又はＲ４３’とＲ４４’のうち一方は＊ｃ１に結合する単結合であり、他方は＊ｄ１に結合する単結合である。
　式（２Ｂ’）中、ＲＸ’は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　＊ｃ１及び＊ｄ１に結合しないＲ４１’～Ｒ４４’、＊ａ１及び＊ｂ１に結合しないＲ４５’～Ｒ４８　’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、及びＲＸ’から選ばれる一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　＊ｃ１及び＊ｄ１に結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４１’～Ｒ４４’、＊ａ１及び＊ｂ１に結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４５～Ｒ４８、前記＊＊に結合する単結合ではないＲ５１’～Ｒ５４’、及び前記＊＊に結合する単結合ではないＲ５５’～Ｒ５８’のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　一態様において、上記式（１）における部分構造Ｂ（つまり、＊－Ａｒ）が、下記式（２Ｃ’）～（２Ｆ’）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000656
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000657
　式（２Ｃ’）中、Ｌ３’は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた２価の基である。
　式（２Ｃ’）中、Ｒ６１’～Ｒ６８’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ６１’～Ｒ６８’は、互いに結合して環を形成しない。
　式（２Ｃ’）中、ＲＹは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ｃ’）中、Ｒ６１’～Ｒ６８’及びＲＹから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ｄ’）中、Ｌ４’は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた２価の基である。
　式（２Ｄ’）中、Ｒ７１’～Ｒ７８’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ｄ’）中、ＲＥ’及びＲＦ’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ｄ’）中、Ｒ７１’～Ｒ７８’、ＲＥ’、及びＲＦ’から選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　前記単結合ではないＲ７１’～Ｒ７８’のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　前記単結合ではないＲＥ’とＲＦ’は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｅ’）中、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、ＹＡ’、及びＹＢ’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、ＹＡ’、及びＹＢ’は、互いに結合して環を形成しない。
　式（２Ｅ’）中、ＲＺ’は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ｅ’）中、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８’８、及びＲＺ’から選択される一つは、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ｆ’）中、Ｒ９１’、Ｒ９３’～Ｒ９６’、Ｒ９８’、ＹＣ’、及びＹＤ’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　式（２Ｆ’）中、ＲＧ’及びＲＪ’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　式（２Ｆ’）中、Ｒ９１’、Ｒ９３’～Ｒ９６’、Ｒ９８’、ＲＧ’、及びＲＪ’から選択される一つは、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
　式（２Ｆ’）中、前記単結合ではないＲ９１’、Ｒ９３’～Ｒ９６’、Ｒ９８’、及び、ＹＣ’及びＹＤ’のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　式（２Ｆ’）中、前記単結合ではないＲＧとＲＪは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
　上記Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５’５～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　上記Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表す無置換のヘテロアリール基は、好ましくはピリジル基、又はキナゾリニル基である。
　上記ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、及びＲＪ’が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、及びＲＪ’が表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、よりさらに好ましくはフェニル基又はナフチル基である。
　上記ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、及びＲＪ’が表す無置換のヘテロアリール基は、好ましくはジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はピリジル基であり、より好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である。
　上記ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表す無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　上記ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表す無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、又はフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、又はフェナントレニル基であり、よりさらに好ましくはフェニル基又はナフチル基である。
　上記ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表す無置換のヘテロアリール基は、好ましくはジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又はピリジル基であり、より好ましくはジベンゾフラニル基又はジベンゾチオフェニル基である。
　Ｌ１’～Ｌ４’は、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　前記Ｌ１’～Ｌ４’が表す無置換のフェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、又はｐ－フェニレン基であり、ｐ－フェニレン基が特に好ましい。
　前記Ｌ１’～Ｌ４’が表す無置換のビフェニレン基は、好ましくは４，２’－ビフェニレン基、４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、又は３，３’－ビフェニレン基であり、より好ましくは４，３’－ビフェニレン基、４，４’－ビフェニレン基、又は３，３’－ビフェニレン基であり、４，４’－ビフェニレン基がさらに好ましい。
　前記Ｌ１’～Ｌ４’が表す無置換のナフチレン基は、好ましくは１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、又は１，８ナフチレン基である。
　Ｌ１’～Ｌ４’が、上述した基から選択される複数を組み合わせた２価の基である場合の例としては、以下のものが挙げられる。
・置換もしくは無置換のフェニレン基と置換もしくは無置換のナフチレン基
・複数の置換もしくは無置換のナフチレン基
・置換もしくは無置換のナフチレン基と複数の置換もしくは無置換のフェニレン基
・置換もしくは無置換のフェニレン基と複数の置換もしくは無置換のナフチレン基
・複数の置換もしくは無置換のフェニレン基と複数の置換もしくは無置換のナフチレン基
　式（１’）において、
・部分構造Ｂが式（２Ａ’）で表される場合、Ｒ３１’～Ｒ３８’、ＲＣ’、及びＲＤ’のうちいずれか一つが＊＊に結合する単結合であるか、Ｒ３１’～Ｒ３８’のうち隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環が＊＊に結合するか、又は、ＲＣ’及びＲＤ’で形成される単環又は縮合環が＊＊に結合することが好ましく、
・部分構造Ｂが式（２Ｂ’）で表される場合、＊ｃ及び＊ｄに結合しないＲ４１’～Ｒ４４’、＊ａ１及び＊ｂ１に結合しないＲ４５’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、及びＲＸ’から選ばれる一つが＊＊に結合する単結合であるか、又は、＊ｃ１及び＊ｄ１に結合しないＲ４１’～Ｒ４４’、＊ａ１及び＊ｂ１に結合しないＲ４５’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、及びＲ５５’～Ｒ５８’のうち隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環が＊＊に結合することが好ましく、
・部分構造Ｂが式（２Ｃ’）で表される場合、Ｒ６１’～Ｒ６８’、及びＲＹ’から選ばれる一つが＊＊に結合する単結合であることが好ましく、
・部分構造Ｂが式（２Ｄ’）で表される場合、水素原子ではないＲ７１’～Ｒ７８’、ＲＥ’、及びＲＦ’のうちいずれか一つが＊＊に結合する単結合であるか、Ｒ７１’～Ｒ７８’のうち互いに隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環が＊＊に結合するか、又は、ＲＥ’及びＲＦ’で形成される単環又は縮合環が＊＊に結合することが好ましく、
・部分構造Ｂが式（２Ｅ’）で表される場合、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、及びＲＺ’のうちいずれか一つが＊＊に結合する単結合であることが好ましく、
・＊－Ａｒが式（２Ｆ’）で表される場合、水素原子ではないＲ９１’、Ｒ９３’～Ｒ９６’、Ｒ９８’、ＲＧ’、及びＲＪ’のうちいずれか一つが部分構造Ａに結合する単結合であるか、Ｒ９１’、Ｒ９３’～Ｒ９６’、Ｒ９８’、ＹＣ’、及びＹＤ’のうち互いに隣り合う一対の基で形成される単環又は縮合環が部分構造Ａに結合するか、又は、ＲＧ’及びＲＪ’で形成される単環又は縮合環が部分構造Ａに結合することが好ましい。
　別言すると、一態様において、化合物（１’）は、下記［ａ’］～［ｌ’］に示す式の組合せのいずれかで表される。
・［ａ’］：（１Ａａ’）－（２Ａ’）
・［ｂ’］：（１Ａａ’）－（２Ｂ’）
・［ｃ’］：（１Ａａ’）－（２Ｃ’）
・［ｄ’］：（１Ａａ’）－（２Ｄ’）
・［ｅ’］：（１Ａａ’）－（２Ｅ’）
・［ｆ’］：（１Ａａ’）－（２Ｆ’）
・［ｇ’］：（１Ａｂ’）－（２Ａ’）
・［ｈ’］：（１Ａｂ’）－（２Ｂ’）
・［ｉ’］：（１Ａｂ’）－（２Ｃ’）
・［ｊ’］：（１Ａｂ’）－（２Ｄ’）
・［ｋ’］：（１Ａｂ’）－（２Ｅ’）
・［ｌ’］：（１Ａｂ’）－（２Ｆ’）
　これらのうち、［ｃ’］～［ｈ’］が好ましく、［ｇ’］及び［ｈ’］がより好ましい。
　一態様において、化合物（１’）は下記式（１－１’）又は（１－２’）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000658
　式（１－１’）及び（１－２’）中、Ｘ、Ｌ１’、Ｌ２’、ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＸ’、Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、ｊ１、ｋ１、ｍ１、ｎ１、＊、＊＊、＊ａ１、＊ｂ１、＊ｃ１、及び＊ｄ１は、前記式（１’）、（２Ａ’）、及び（２Ｂ’）において定義したとおりである。
　また、一態様において、化合物（１’）は下記式（１－５’）又は（１－６’）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000659
　式（１－５’）及び（１－６’）中、Ｘ、Ｌ３’、Ｌ４’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＹ’、Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、＊、及び＊＊は、前記式（１’）、（２Ｃ’）、及び（２Ｄ’）において定義したとおりである。
　一態様においては、上記式（１－５’）において、Ｒ６１’、Ｒ６２’、Ｒ６４’、Ｒ６５’、Ｒ６７’、Ｒ６８’、及びＲＹ’から選択される一つが、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
　一態様において、化合物（１’）は下記式（１－５ａ’）～（１－５ｄ’）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000660
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000661
　式（１－５ａ’）～（１－５ｄ’）中、Ｘ、Ｌ３’、ＲＹ’、Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、及び＊は、前記式（１’）及び（２Ｃ’）において定義したとおりである。
　また、一態様においては、上記式（１－６’）において、Ｒ７１’、Ｒ７３’～Ｒ７６’、Ｒ７８’、ＲＥ’、及びＲＦ’から選択される一つが、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
　一態様において、化合物（１’）は下記式（１－６ａ’）～（１－６ｃ’）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000662
　式（１－６ａ’）～（１－６ｃ’）中、Ｘ、Ｌ４’、ＲＥ’、ＲＦ’、Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、及び＊は、前記式（１’）及び（２Ｄ’）において定義したとおりである。
　また、一態様において、化合物（１’）は下記式（１－９’）又は（１－１０’）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000663
　式（１－９’）及び（１－１０’）中、Ｘ、ＲＧ’、ＲＪ’、ＲＺ’、Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９３’～Ｒ９６’、Ｒ９８’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、ＹＤ’、＊、及び＊＊は、前記式（１’）及び（２Ｆ’）において定義したとおりである。
　一態様において、化合物（１’）は下記式（１－９ａ’）～（１－９ｄ’）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000664
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000665
　式（１－９ａ’）～（１－９ｄ’）中、Ｘ、ＲＺ’、Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、ＹＡ’、ＹＢ’、及び＊は、前記式（１’）及び（２Ｅ’）において定義したとおりである。
　一態様において、化合物（１’）は下記式（１－１０ａ’）～（１－１０ｃ’）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000666
　式（１－１０ａ’）～（１－１０ｃ’）中、Ｘ、ＲＧ’、ＲＪ’、Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ９１’、Ｒ９３’～Ｒ９６’、Ｒ９８’、ＹＣ’、ＹＤ’、及び＊は、前記式（１’）及び（２Ｆ’）において定義したとおりである。
　一態様において、化合物（１’）は下記式（１－１－１’）、（１－２－１’）、（１－５－１’）、（１－６－１’）、（１－９－１’）、及び（１－１０－１’）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000667
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000668
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000669
　式（１－１－１’）、（１－２－１’）、（１－５－１’）、（１－６－１’）、（１－９－１）、及び（１－１０－１’）中、Ｘ、Ｌ１’、Ｌ２’、Ｌ３’、Ｌ４’、ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、ＲＪ’、ＲＸ’、ＲＹ’、ＲＺ’、Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９３’～Ｒ９６’、Ｒ９８’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、ＹＤ’、ｊ１、ｋ１、ｍ１、ｎ１、＊＊、＊ａ１、＊ｂ１、＊ｃ１、及び＊ｄ１は、前記式（１’）及び（２Ａ’）～（２Ｆ’）において定義したとおりである。
　一態様において、上記化合物Ａは、＊－Ａｒが式（２Ａ’）、（１－１’）、（１－３’）、又は（１－１－１’）で表され、ｍ１が０、もしくは、ｍ１が１で、かつ、Ｌ１’が置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　一態様において、上記化合物Ａは、＊－Ａｒが式（２Ｂ’）、（１－２’）、（１－４’）、又は（１－２－１’）で表され、ｎ１が０、もしくは、ｎ１が１で、かつ、Ｌ２’が置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　一態様において、上記化合物ＡにおけるＸが酸素原子である。具体的には、一態様において、上記化合物Ａが、式（１’）、（１－１’）、（１－２’）、（１－５’）、（１－６’）、（１－９’）、（１－１０’）、（１－９ａ’）～（１－９ｄ’）、（１－１０ａ’）～（１－１０ｃ’）、（１－１－１’）、（１－２－１’）、（１－５－１’）、（１－６－１’）、（１－９－１’）、又は（１－１０－１’）で表され、Ｘが酸素原子である。
　一態様において、上記式（２Ａ’）における、Ｒ３２’、Ｒ３４’、Ｒ３５’、及びＲ３７’から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基であり、
　上記式（２Ｄ’）における、Ｒ７２’、Ｒ７４’、Ｒ７５’、及びＲ７７’から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基であり、
　上記式（２Ｆ’）における、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、及びＲ９７’から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
　換言すれば、一態様において、化合物（１’）の部分構造Ｂが式（２Ａ’）、（２Ｄ’）、又は（２Ｆ’）で表され、これらの式中のフルオレン骨格上の２位又は４位が＊＊に結合する。
　一態様において、上記部分構造Ａは、上記化合物（１）について説明した式（１Ａａ－１）～（１Ａａ－１０）において、Ｒ１～Ｒ６及びＲ８～Ｒ１１をＲ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’に置き換えた式（１Ａａ－１’）～（１Ａａ－１０’）で表される。
　一態様において、上記部分構造Ａは、上記化合物（１）について説明した式（１Ａａ－１１）～（１Ａａ－２０）において、Ｒ１～Ｒ６及びＲ８～Ｒ１１をＲ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’に置き換えた式（１Ａａ－１１’）～（１Ａａ－２０’）で表される。
　一態様において、上記部分構造Ａは、上記化合物（１）について説明した式（１Ａｂ－１）～（１Ａｂ－９）において、Ｒ１、Ｒ２～Ｒ４、及びＲ８～Ｒ１１をＲ１’、Ｒ２’～Ｒ４’、及びＲ８’～Ｒ１１’に置き換えた式（１Ａｂ－１’）～（１Ａｂ－９’）で表される。
　一態様において、上記部分構造Ａは、上記化合物（１）について説明した式（１Ａｂ－１１）～（１Ａｂ－１９）において、Ｒ１、Ｒ２～Ｒ４、及びＲ８～Ｒ１１をＲ１’、Ｒ２’～Ｒ４’、及びＲ８’～Ｒ１１’に置き換えた式（１Ａｂ－１１’）～（１Ａｂ－１９’）で表される。
　上記式（１Ａａ－１’）～（１Ａａ－２０’）、式（１Ａｂ－１’）～（１Ａｂ－９’）、及び式（１Ａｂ－１１’）～（１Ａｂ－１９’）中、＊＊＊はＡｒへの結合位置を示す。Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’は、前記式（１’）において定義したとおりである。なお、式（１Ａａ－１’）～（１Ａａ－２０’）、式（１Ａｂ－１’）～（１Ａｂ－９’）、及び式（１Ａｂ－１１’）～（１Ａｂ－１９’）の具体的な構造式は記載を省略する。
　一態様において、上記化合物Ａにおける（換言すれば、上記式（２Ａ’）、（１－１’）、及び（１－１－１’）中）、ＲＣ’及びＲＤ’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、例えば、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び置換もしくは無置換のフェナントリル基から選択される。好ましくは、ＲＣ’及びＲＤ’が置換もしくは無置換のフェニル基、ＲＣ’及びＲＤ’の一方が置換もしくは無置換のフェニル基、他方が置換もしくは無置換のナフチル基である。
　一態様において、上記式（２Ｄ’）、（１－６’）、及び（１－６－１’）中、ＲＥ’及びＲＦ’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、例えば、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び置換もしくは無置換のフェナントリル基から選択される。好ましくは、ＲＥ’及びＲＦ’が置換もしくは無置換のフェニル基、ＲＥ’及びＲＦ’の一方が置換もしくは無置換のフェニル基、他方が置換もしくは無置換のナフチル基である。
　一態様において、上記式（２Ｆ’）、（１－１０’）、（１－１０ａ’）～（１－１０ｃ’）、及び（１－１０－１’）中、ＲＧ’及びＲＪ’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、例えば、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び置換もしくは無置換のフェナントリル基から選択される。好ましくは、ＲＧ’及びＲＪ’が置換もしくは無置換のフェニル基、ＲＧ’及びＲＪ’の一方が置換もしくは無置換のフェニル基、他方が置換もしくは無置換のナフチル基である。
　一態様において、上記化合物Ａにおける（換言すれば、上記式（２Ａ’）、（１－１’）、及び（１－１－１’）中）、ＲＣ’とＲＤ’が、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する。
　一態様において、上記式（２Ｄ’）、（１－６’）、及び（１－６－１’）中、ＲＥ’とＲＦ’が、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する。
　一態様において、上記式（２Ｆ’）、（１－１０’）、（１－１０ａ’）～（１－１０ｃ’）、及び（１－１０－１’）中、ＲＧ’とＲＪ’が、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する。
　上記ＲＣ’とＲＤ’によって形成される無置換の単環、上記ＲＥ’とＲＦ’によって形成される無置換の単環、及び、ＲＧ’とＲＪ’によって形成される無置換の単環は、例えば、ベンゼン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環である。
　上記ＲＣ’とＲＤ’によって形成される無置換の縮合環、上記ＲＥ’とＲＦ’によって形成される無置換の縮合環、及び、ＲＧ’とＲＪ’によって形成される無置換の縮合環は、例えば、ナフタレン環、アントラセン環である。
　また、ＲＣ’及びＲＤ’が互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、ＲＥ’及びＲＦ’が互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、及び、ＲＧ’及びＲＪ’が互いに結合して無置換の単環又は無置換の縮合環を形成する場合、ＲＣ’及びＲＤ’、ＲＥ及びＲＦ’、ＲＧ’及びＲＪ’は、これらが結合しているフルオレン骨格とともに環形成し、例えば、スピロビフルオレン骨格、スピロ［９Ｈ－フルオレン－９，１’－シクロペンタン］骨格、スピロ［シクロヘキサン－１，９’－［９Ｈ］フルオレン］骨格、及び、スピロ［９Ｈ－フルオレン－９，２’－トリシクロ［３．３．１．１３，７］デカン］骨格を形成してもよい。
　一態様において、上記式（２Ａ’）で表される部分構造Ｂ（＊－Ａｒ）は、上記化合物（１）について説明した式（２Ａａ）～（２Ａｇ）において、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ１、及びｍを、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｌ１’、及びｍ１に置き換えた式（２Ａａ’）～（２Ａｇ’）のいずれかで表される。
　一態様において、上記式（２Ｂ’）で表される部分構造Ｂ（＊－Ａｒ）は、上記化合物（１）について説明した式（２Ｂａ）～（２Ｂｉ）において、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｌ２、及びｎを、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｌ２’、及びｎ１に置き換えた式（２Ｂａ’）～（２Ｂｇ’）、及び下記式（２Ｂｊ’）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000670
　式（２Ｂｊ’）中、Ｌ２’、ＲＸ’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、ｎ１、＊、及び＊＊は、上記式（１’）及び式（２Ｂ’）において定義したとおりである。
　一態様において、上記式（２Ｄ’）で表される部分構造Ｂ（＊－Ａｒ）は、上記化合物（１）について説明した式（２Ｄａ）～（２Ｄｇ）において、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ４０１～Ｒ４０８、Ｒ５０１～Ｒ５１０、及びＬ４を、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ４０１’～Ｒ４０８’、Ｒ５０１’～Ｒ５１０’、及びＬ４’に置き換えた式（２Ｄａ’）～（２Ｄｇ’）のいずれかで表される。
　一態様において、上記式（２Ｆ’）で表される部分構造Ｂ（＊－Ａｒ）は、上記化合物（１）について説明した式（２Ｆａ）～（２Ｆｇ）において、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、Ｒ６０１～Ｒ６０８、Ｒ７０１～Ｒ７１０、ＹＣ、及びＹＤを、Ｒ９１’、Ｒ９３’～Ｒ９６’、Ｒ９８’、Ｒ６０１’～Ｒ６０８’、Ｒ７０１’～Ｒ７１０’、ＹＣ’、及びＹＤ’に置き換えた式（２Ｆａ’）～（２Ｆｇ’）のいずれかで表される。
　上記式（２Ａａ’）～（２Ａｇ’）、式（２Ｂａ’）～（２Ｂｊ‘）、式（２Ｄａ’）～（２Ｄｇ’）、及び式（２Ｆａ’）～（２Ｆｇ’）中、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ９１’～Ｒ９８’、ＲＸ、Ｌ２、Ｌ４、及びｎは、前記式（２Ａ’）、（２Ｂ’）、（２Ｄ’）～（２Ｆ’）において定義したとおりである。各基の好ましいものについても式（２Ａ’）、（２Ｂ’）、（２Ｄ’）～（２Ｆ’）で述べたとおりである。なお、式（２Ａａ’）～（２Ａｇ’）、式（２Ｂａ’）～（２Ｂｊ‘）、式（２Ｄａ’）～（２Ｄｇ’）、及び式（２Ｆａ’）～（２Ｆｇ’）の具体的な構造式は記載を省略する。
　上記化合物Ａは、ピレン骨格、アントラセン骨格、フルオランテン骨格、ベンゾトリフェニレン骨格、ベンゾアントラセン骨格、ベンゾピレン骨格、ベンゾフルオランテン骨格、クリセン骨格、及びベンゾフェナントレン骨格を含まないことが好ましい。
　上記化合物Ａの一態様において、下記（１’）～（１９’）のうち少なくとも１つが重水素原子である。
（１’）Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、Ｒ９８’、Ｒ２０１’～Ｒ２０８’、Ｒ３０１’～Ｒ３１０’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ４０１’～Ｒ４０８’、Ｒ５０１’～Ｒ５１０’、Ｒ６０１’～Ｒ６０８’、Ｒ７０１’～Ｒ７１０’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表す水素原子；
（２’）式（１Ａｂ’）のベンソキサンテン骨格の３位の水素原子；
（３’）Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、Ｒ９８’、Ｒ２０１’～Ｒ２０８’、Ｒ３０１’～Ｒ３１０’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ４０１’～Ｒ４０８’、Ｒ５０１’～Ｒ５１０’、Ｒ６０１’～Ｒ６０８’、Ｒ７０１’～Ｒ７１０’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表すアルキル基に直結する水素原子；
（４’）Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、Ｒ９８’、Ｒ２０１’～Ｒ２０８’、Ｒ３０１’～Ｒ３１０’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ４０１’～Ｒ４０８’、Ｒ５０１’～Ｒ５１０’、Ｒ６０１’～Ｒ６０８’、Ｒ７０１’～Ｒ７１０’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表すアリール基に直結する水素原子；
（５’）Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、Ｒ９８’、Ｒ２０１’～Ｒ２０８’、Ｒ３０１’～Ｒ３１０’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ４０１’～Ｒ４０８’、Ｒ５０１’～Ｒ５１０’、Ｒ６０１’～Ｒ６０８’、Ｒ７０１’～Ｒ７１０’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表すヘテロアリール基に直結する水素原子；
（６’）Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、Ｒ９８’、Ｒ２０１’～Ｒ２０８’、Ｒ３０１’～Ｒ３１０’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ４０１’～Ｒ４０８’、Ｒ５０１’～Ｒ５１０’、Ｒ６０１’～Ｒ６０８’、Ｒ７０１’～Ｒ７１０’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表すアルキル基が有する置換基に直結する水素原子；
（７’）Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、Ｒ９８’、Ｒ２０１’～Ｒ２０８’、Ｒ３０１’～Ｒ３１０’、Ｒ７１～Ｒ７８’、Ｒ４０１～Ｒ４０８’、Ｒ５０１～Ｒ５１０’、Ｒ６０１’～Ｒ６０８’、Ｒ７０１’～Ｒ７１０’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表すアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（８’）Ｒ１’～Ｒ６’、Ｒ８’～Ｒ１１’、Ｒ３１’～Ｒ３８’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、Ｒ６１’～Ｒ６８’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ８１’、Ｒ８２’、Ｒ８４’、Ｒ８５’、Ｒ８７’、Ｒ８８’、Ｒ９１’、Ｒ９２’、Ｒ９４’、Ｒ９５’、Ｒ９７’、Ｒ９８’、Ｒ２０１’～Ｒ２０８’、Ｒ３０１’～Ｒ３１０’、Ｒ７１’～Ｒ７８’、Ｒ４０１’～Ｒ４０８’、Ｒ５０１’～Ｒ５１０’、Ｒ６０１’～Ｒ６０８’、Ｒ７０１’～Ｒ７１０’、ＹＡ’、ＹＢ’、ＹＣ’、及びＹＤ’が表すヘテロアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（９’）ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、ＲＪ’、ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表す水素原子；
（１０’）ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、ＲＪ’、ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表すアルキル基に直結する水素原子；
（１１’）ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、ＲＪ’、ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表すアリール基に直結する水素原子；
（１２’）ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、ＲＪ’、ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表すヘテロアリール基に直結する水素原子；
（１３’）ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、ＲＪ’、ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表すアルキル基が有する置換基に直結する水素原子；
（１４’）ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、ＲＪ’、ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表すアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（１５’）ＲＣ’、ＲＤ’、ＲＥ’、ＲＦ’、ＲＧ’、ＲＪ’、ＲＸ’、ＲＹ’、及びＲＺ’が表すヘテロアリール基が有する置換基に直結する水素原子；
（１６’）Ｌ１’、Ｌ２’、Ｌ３’、及びＬ４’が表すアリーレン基に直結する水素原子；
（１７’）Ｌ１’、Ｌ２’、Ｌ３’、及びＬ４’が表す２価の複素環基に直結する水素原子；
（１８’）Ｌ１’、Ｌ２’、Ｌ３’、及びＬ４’が表すアリーレン基が有する置換基に直結する水素原子；
（１９’）Ｌ１’、Ｌ２’、Ｌ３’、及びＬ４’が表す２価の複素環基が有する置換基に直結する水素原子。
　一態様において、上記化合物Ａが少なくとも１個の重水素原子を含む。
　上記化合物Ａは天然由来の重水素原子を含んでいてもよいし、原料化合物の一部又はすべてに重水素化した化合物を使用することにより、上記化合物Ａに重水素原子を意図的に導入してもよい。
　化合物Ａの好ましい重水素化率は、上記発明化合物について説明したのと同様である。
　また、化合物Ａが、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、あるいは、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよいこと、及び、この場合の混合物の重水素化率の好ましい数値範囲についても上記発明化合物について説明したのと同様である。
　また、化合物Ａ中の全水素原子数に対する重水素原子数のそれぞれの割合も、上記発明化合物について説明したのと同様である。
　上記化合物Ａの重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される化合物Ａの重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　上記化合物Ａの重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上である。
　上記化合物Ａは、全ての水素原子が重水素原子である（すなわち、化合物Ａの重水素化率が１００％である）重水素体であってもよい。
　上記化合物Ａは、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
　また、上記化合物Ａ中の全水素原子数に対する重水素原子数のそれぞれの割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　以下に上記化合物Ａの具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
　上記化合物（１）の例示化合物のうち、上記式（１Ｂ）で表される構造を有する化合物を除いた化合物。
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＜有機ＥＬ素子の層構成＞
　本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含み、該有機層は発光層を含む。
　そして、上記第１の有機ＥＬ素子は上記有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。上述したように、発明化合物は、正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等に含まれる。
　また、上記第２の有機ＥＬ素子は、上述したように、陽極、正孔輸送帯域、発光層、及び陰極をこの順に備え、上記正孔輸送帯域が、上記条件（Ａ）～（Ｃ）を満たす化合物Ａを含有する。そして、これ以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料及び素子構成を上記有機ＥＬ素子に適用することができる。
　上記正孔輸送帯域は、正孔輸送機能を有する少なくとも１層以上の層からなる。上記正孔輸送帯域を構成する層としては、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等が挙げられる。上記正孔輸送帯域は複数の層で構成されていてもよいし、単一の層であってもよい。
　上記第２の有機ＥＬ素子の好ましい態様において、上記正孔輸送帯域は、正孔輸送層を含む複数の層から構成されるか、又は単一の正孔輸送層から構成され、上記化合物Ａが上記正孔輸送層に含まれる。換言すれば、上記化合物Ａは、好ましくは正孔輸送層の材料として用いられる。
　本発明の一実施態様において、上記正孔輸送帯域は、正孔輸送層とそれ以外の第２の層を含む。この場合、上記第２の層は上記発明化合物を含んでいてもよいし、含まないものであってもよい。また、上記第２の層は上記化合物Ａを含んでいてもよいし、含まないものであってもよい。上記第２の層は、上記陽極と上記正孔輸送層との間に配置されていてもよいし、上記正孔輸送層と上記発光層との間に配置されていてもよい。
　本発明の好ましい実施態様において、後述するように正孔輸送層が２以上の層を含む多層構造であって、正孔輸送層が、第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造である。この場合、上記発明化合物は、第１正孔輸送層のみに含まれていてもよいし、第２正孔輸送層のみに含まれていてもよいし、第１及び第２正孔輸送層に含まれてもよい。また、上記化合物Ａは、第１正孔輸送層のみに含まれていてもよいし、第２正孔輸送層のみに含まれていてもよいし、第１及び第２正孔輸送層に含まれてもよい。
　上記有機ＥＬ素子は、正孔輸送帯域及び発光層以外の他の有機層を備えていてもよく、上記他の有機層に上記発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方が含まれていてもよい。
　発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方が含まれる有機層の例としては、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　上記発光層に上記発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方が含まれていてもよい。
　本発明の一実施態様において、上記正孔輸送帯域を構成する正孔輸送層が、第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であり、上記第２正孔輸送層と上記発光層との間には他の層が含まれない。換言すれば、本発明の一実施態様において、上記第２正孔輸送層と上記発光層とが直接接している。
　上記化合物Ａは、好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域の材料、より好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
　本発明の一実施態様において、前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む。
　本発明の一実施態様において、前記発光層が燐光ドーパント材料を含む。
　以下、上記第１及び第２の有機ＥＬ素子に用いられる部材、及び、各層を構成する、上記発明化合物及び化合物Ａ以外の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
（正孔輸送帯域）
　上述したように、前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含んでいてもよい。正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層等から構成される。正孔輸送帯域が発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方を含むことが好ましい。正孔輸送層を構成するこれらの層のうち少なくとも一つの層に発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方を含むことが好ましく、特に正孔輸送層に発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方を含むことがより好ましい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　発明化合物以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000830
（上記式中、Ｒ２２１～Ｒ２２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２２７（Ｒ２２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２２１及びＲ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４、及びＲ２２５及びＲ２２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。発明化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。つまり、上記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含んでいてもよい。また、正孔輸送層は陽極側から順に第１正孔輸送層と第２正孔輸送層と第３正孔輸送層を含む３層構造であってもよい。つまり、第２正孔輸送層と発光層との間に、第３正孔輸送層が配置されていてもよい。
　本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層や上記３層構造の第３正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一態様において、前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が、発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方を含む。具体的には、前記２層構造の正孔輸送層において、発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。また、他の態様において、上記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つが発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方を含む。具体的には、上記３層構造の正孔輸送層において、発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方は第１～第３正孔輸送層のうち一つのみに含まれていてもよいし、いずれか２つのみに含まれていてもよいし、全てに含まれていてもよい。
　本発明の一態様においては、発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましく、具体的には、発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方が第２正孔輸送層のみに含まれるか、発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方に含まれる発明化合物もしくは化合物Ａ、又は、前記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つ又は複数に含まれる発明化合物もしくは化合物Ａは、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
　前記軽水素体とは、発明化合物中のすべての水素原子が軽水素原子である発明化合物のことである。
　従って、本発明は、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方や、前記第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つ又は複数が実質的に軽水素体のみからなる発明化合物及び化合物Ａのうち少なくとも一方を含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなる発明化合物」とは、発明化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。「実質的に軽水素体のみからなる化合物Ａ」についても同様である。
　発明化合物及び化合物Ａ以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、前記第１正孔輸送層が、下記の式（２１）又は式（２２）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000831
［前記式（２１）及び式（２２）中、
　ＬＡ１、ＬＢ１、ＬＣ１、ＬＡ２、ＬＢ２、ＬＣ２及びＬＤ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｋは、１、２、３又は４であり、
　ｋが１の場合、ＬＥ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｋが２、３又は４の場合、複数のＬＥ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｋが２、３又は４の場合、複数のＬＥ２は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
　前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＬＥ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は－Ｓｉ（Ｒ’９０１）（Ｒ’９０２）（Ｒ’９０３）であり、
　Ｒ’９０１、Ｒ’９０２及びＲ’９０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ’９０１が複数存在する場合、複数のＲ’９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ’９０２が複数存在する場合、複数のＲ’９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ’９０３が複数存在する場合、複数のＲ’９０３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、水素原子、
　置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
　置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
　Ｒ９０１が複数ある場合、複数のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が複数ある場合、複数のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が複数ある場合、複数のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が複数ある場合、複数のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が複数ある場合、複数のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が複数ある場合、複数のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が複数ある場合、複数のＲ９０７は、互いに同一であるか、又は異なる。］
　なお、前記第１正孔輸送層は、式（２１）及び式（２２）で表される化合物を１種含有していてもよいし、式（２１）及び式（２２）で表される化合物を複数種含有していてもよい。
　式（２１）及び式（２２）において、Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２は、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び、置換もしくは無置換のカルバゾリル基から選択される。
　また、より好ましくは、式（２１）において、Ａ１、Ｂ１及びＣ１のうち少なくとも一つ、及び、式（２２）において、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２及びＤ２のうち少なくとも一つが、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。
　Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２がとり得るフルオレニル基は、９位に置換基を有していてもよく、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基であってもよい。また、９位の置換基同士で環を形成していてもよく、例えば、９位の置換基同士でフルオレン骨格やキサンテン骨格を形成してもよい。
　ＬＡ１、ＬＢ１、ＬＣ１、ＬＡ２、ＬＢ２、ＬＣ２及びＬＤ２は、好ましくは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　式（２１）及び式（２２）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000832
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000833
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、発光層は単一の層である。
　また、本発明に係る有機ＥＬ素子の他の一態様において、発光層は第１の発光層と第２の発光層とを含む。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　本発明の一態様において、発光層が蛍光発光材料（蛍光ドーパント材料）を含むことが好ましい。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）上記発明化合物
（２）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（３）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（４）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（５）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000834
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000835
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000836
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、発光層が第１の発光層と第２の発光層とを含む場合、第１の発光層を構成する成分の少なくとも一つが第２の発光層を構成する成分とは異なる。例えば、第１の発光層に含まれるドーパント材料が第２の発光層に含まれるドーパント材料と異なる態様や、第１の発光層に含まれるホスト材料が第２の発光層に含まれるホスト材料と異なる態様が挙げられる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、発光層は、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含有していてもよい。
　化合物の主ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計（装置名：Ｆ－７０００）により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とする。なお、本明細書において、主ピーク波長を蛍光発光主ピーク波長（ＦＬ－ｐｅａｋ）と称する場合がある。
　主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物は、上記ドーパント材料であってもよいし、上記ホスト材料であってもよい。
　発光層が単一の層である場合、ドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料の主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。
　また、発光層が第１の発光層と第２の発光層とを含む場合、第１の発光層と第２の発光層のうち一方のみが、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含んでいてもよいし、両方の発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含んでいてもよい。そして、第１の発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含む場合、第１の発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。また、第２の発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含む場合、第２の発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよいし、両方の材料が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物であってもよい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（絶縁層）
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
（阻止層）
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、第１正孔輸送層の厚さと第２正孔輸送層の厚さの合計が、３０ｎｍ以上、１５０ｎｍ以下である。この場合、好ましくは、４０ｎｍ以上、１３０ｎｍ以下である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、第２正孔輸送層の厚さは２０ｎｍ以上である。好ましくは２５ｎｍ以上であり、より好ましくは３５ｎｍ以上であり、また、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、発光層と隣接する正孔輸送層が２０ｎｍ以上である。好ましくは２５ｎｍ以上であり、より好ましくは３０ｎｍ以上であり、また、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　また、本発明の有機ＥＬ素子の一態様において、第１正孔輸送層の膜厚Ｄ１と第２正孔輸送層膜厚Ｄ２は、０．３＜Ｄ２／Ｄ１＜４．０の関係を満たす。好ましくは０．５＜Ｄ２／Ｄ１＜３．５の関係を満たし、より好ましくは０．７５＜Ｄ２／Ｄ１＜３．０の関係を満たす。
　本発明の有機ＥＬ素子の実施態様としては、例えば、
上記２層構成の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子であって、
・第２正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含み、第１正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａを含まない第１の実施態様；
・第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層の双方が本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含む第２の実施態様；
・第１正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含み、第２正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａを含まない第３の実施態様；
上記３層構成の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子であって、
・第１正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含み、第２及び第３正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａを含まない第４の実施態様；
・第２正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含み、第１及び第３正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａを含まない第５の実施態様；
・第３正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含み、第１及び第２正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａを含まない第６の実施態様；
・第１及び第２正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含み、第３正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａを含まない第７の実施態様；
・第1及び第３正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含み、第２正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａを含まない第８の実施態様；
・第２及び第３正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含み、第１正孔輸送層が本発明の化合物及び上記化合物Ａを含まない第１０の実施態様；
・第１～第３正孔輸送層の全てが本発明の化合物及び上記化合物Ａのうち少なくとも一方を含む第１０の実施態様；などが挙げられる。
［電子機器］
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下に限定されるものではない。
実施例１～５の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000837
比較例１～３の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000838
実施例１～５及び比較例１～３の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000839
有機ＥＬ素子の作製１
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ－１と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ－１：ＨＡ）は８５：１５であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２（第２正孔輸送材料）として化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）とドーパント材料ＢＤである化合物ＢＤ－１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９８：２であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１と化合物ＥＴ－２を共蒸着して膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ－１と化合物ＥＴ－２の質量比（ＥＴ－１：ＥＴ－２）は５０：５０であった。
　次に、この電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ－１：ＨＡ＝８５：１５（１０）／ＨＴ－１（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ＝９８：２（２５）／ＥＴ－１：ＥＴ－２＝５０：５０（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
実施例２～４
　第２正孔輸送層材料ＨＴ－２を、下記表１に示すとおり、化合物１から、それぞれ、化合物２、３、４に代えたこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例５
　第２正孔輸送層材料ＨＴ－２を、下記表１に示すとおり、化合物１から化合物５に代えたこと、及び、ドーパント材料ＢＤを化合物ＢＤ－１から化合物ＢＤ－２に代えたこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１～３
　第２正孔輸送層材料ＨＴ－２を、下記表１に示すとおり、化合物１から、それぞれ、比較化合物１、２、３に代えたこと以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価１
　実施例１～５、及び、比較例１～３で作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、外部量子効率（ＥＱＥ）の評価を行った。
　また、上記各有機ＥＬ素子について、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、９５％寿命（ＬＴ９５）の評価を行った。ここで９５％寿命（ＬＴ９５）とは、定電流駆動時において、輝度が初期輝度の９５％に低下するまでの時間（ｈｒ）をいう。
　結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000840
　表１の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしており上記式（１）に含まれる化合物（実施例１～５の化合物１～５）が、本発明の規定を満たさず上記式（１）に含まれないモノアミン（比較例１～３の比較化合物１～３）に比べて、著しく改善されたＥＱＥ及びＬＴ９５の値を示すことが判る。
＜化合物１及び比較化合物３の物性の測定＞
（最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯ）
　化合物１及び比較化合物３のイオン化ポテンシャル及び最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯは、大気下で、光電子分光装置（理研計器株式会社製、「ＡＣ－３」）を用いて測定した。具体的には、膜厚５０ｎｍに成膜した材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより、化合物１及び比較化合物３のイオン化ポテンシャル及び最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯを測定した。イオン化ポテンシャルをＩｐと表記する場合がある。なお、最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯの値は、イオン化ポテンシャルの値に負の符号を付した値に相当し、例えば、表２に示す化合物１のイオン化ポテンシャルの値が５．７５ｅＶであるので、化合物１の最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯの値は、－５．７５ｅＶである。
（電子親和力Ａｆ及び最低空軌道のエネルギー準位ＬＵＭＯ）
　電子親和力Ａｆは下記数式（数５）により算出した。
　Ａｆ＝－１．１９×（Ｅｒｅ－Ｅｆｃ）－４．７８ｅＶ・・・（数５）
　ここで、各符号は以下を意味する。
Ｅｒｅ：第一還元電位（ＤＰＶ，Ｎｅｇａｔｉｖｅ　ｓｃａｎ）
Ｅｆｃ：フェロセンの第一酸化電位（ＤＰＶ，Ｐｏｓｉｔｉｖｅ　ｓｃａｎ），（ｃａ．＋０．５５Ｖ　ｖｓ　Ａｇ／ＡｇＣｌ）
　酸化還元電位は、電気化学アナライザー（ＡＬＳ社製：ＣＨＩ６３０Ｂ）を用いて下記の参考文献に基づいて微分パルスボルタンメトリー（ＤＰＶ）法で測定した。
　溶媒としてＮ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ（ＤＭＦ）を用い、サンプル濃度は１．０ｍｍｏｌ／Ｌとした。支持電解質はｔｅｔｒａｂｕｔｈｙｌａｍｍｍｏｎｉｕｍ　ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅ（ＴＢＨＰ）（１００ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いた。作用電極、対向電極としては、それぞれｇｌａｓｓｙ　ｃａｒｂｏｎ，Ｐｔを用いた。
（参考文献）Ｍ．　Ｅ．　Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，ｅｔ．ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，６（２００５），ｐ．１１－２０，Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，１０（２００９），ｐ．５１５－５２０
　上記電子親和力Ａｆの値に負の符号を付した値を最低空軌道のエネルギー準位ＬＵＭＯとした。
（三重項エネルギーＴ１）
　三重項エネルギーＴ１は、下記の方法により測定した。
　測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、１０－５ｍｏｌ／Ｌ以上１０－４ｍｏｌ／Ｌ以下となるように溶解して溶液を作製し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーＴ１とした。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
　燐光の測定には、株式会社日立ハイテク製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。
（屈折率、消衰係数、オーダーパラメーター）
　有機層を構成する構成材料（化合物又は組成物）及び基準材となる化合物の屈折率、消衰係数、オーダーパラメーターは、次のようにして測定・算出した。
　ガラス基板上に、測定対象材料を５０ｎｍ程度の膜厚で真空蒸着して測定対象のサンプルを作製し、分光エリプソメトリー装置（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製（米国）Ｍ－２０００ＵＩ）により、上記サンプルに対して測定角４５°～７５°の範囲で５°おきに入射光（紫外～可視光～近赤外）を照射し、サンプル表面から反射された光の偏向状態の変化を測定した。消衰係数の測定精度を高めるために、あわせて基板法線方向（有機ＥＬ素子基板の面に対し垂直方向）の透過スペクトルを当該装置で測定した。これと同様に、測定対象材料を蒸着していないガラス基板のみについても、同様の測定を行った。得られた測定情報について、Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製解析ソフトウェア（Ｃｏｍｐｌｅｔｅ　ＥＡＳＥ）でフィッティングを行った。
　フィッティングの条件としては、一軸回転対称の異方性モデルを用い、当該ソフトウェアにおいて二乗平均誤差を示すパラメータＭＳＥが３．０以下となるようにして、基板上に成膜された有機膜の面内方向と法線方向の屈折率、面内方向と法線方向の消衰係数、オーダーパラメーターを算出した。オーダーパラメーターは、消衰係数（面内方向）の長波長側のピークをＳ１とし、Ｓ１のピーク波長によって算出した。ガラス基板についてのフィッティングの条件としては、等方性モデルを用いた。
　基板上に真空蒸着された低分子材料の膜は、通常、基板法線方向を回転対象軸とした一軸回転対称性となる。基板上に形成した薄膜内における分子軸と基板法線方向のなす角をθ、薄膜の多入射角分光エリプソメトリー測定により得られる基板平行方向（Ｏｒｄｉｎａｒｙ方向）及び垂直方向（Ｅｘｔｒａ－Ｏｒｄｉｎａｒｙ方向）の消衰係数をそれぞれｋｏ及びｋｅとした場合、下記式で表されるＳ’がオーダーパラメーターである。
Ｓ’＝１－＜ｃｏｓ２θ＞＝２ｋｏ／（ｋｅ＋２ｋｏ）＝２／３（１－Ｓ）
Ｓ＝（１／２）＜３ｃｏｓ２θ－１＞＝（ｋｅ－ｋｏ）／（ｋｅ＋２ｋｏ）
　薄膜を形成する方法は、真空蒸着法を用いた。
　なお、多入射角分光エリプソメトリー測定から得られるオーダーパラメーターＳ’は、全ての分子が基板と平行方向に配向した場合に１．０となる。また、分子が配向せずにランダムである場合は０．６６となる。
　表２に、化合物１及び比較化合物１～３についての測定結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000841
　表２に示されるように、化合物１に関しては、最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯが条件（Ａ）を満たし、三重項エネルギーＴ１が条件（Ｂ）を満たし、フォトルミネッセンス強度ＰＬの８０％減衰時間ｔが条件（Ｃ）を満たしている。
　一方、比較化合物１については、最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯが条件（Ａ）を満たし、三重項エネルギーＴ１が条件（Ｂ）を満たすが、フォトルミネッセンス強度ＰＬの８０％減衰時間ｔが極めて短く、条件（Ｃ）を満たしていない。
　また、比較化合物２は、最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯが条件（Ａ）を満たし、フォトルミネッセンス強度ＰＬの８０％減衰時間ｔが条件（Ｃ）を満たすが、Ｔ１が非常に小さく、上記（Ｂ）を満たしていない。
　さらに、比較化合物３は、最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯが条件（Ａ）を満たすが、フォトルミネッセンス強度ＰＬの８０％減衰時間ｔが極めて短く、条件（Ｃ）を満たしていない。
実施例６～１１の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000842
比較例４、５の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000843
実施例６～１１及び比較例４、５の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000844
有機ＥＬ素子の作製２
実施例６
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物ＨＴ－２（第２正孔輸送材料）として化合物４を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９８：２であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－３を蒸着して膜厚１０ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して第２電子輸送層を形成した。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例６の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＡ－２（５）／ＨＴ－３（８０）／ＨＴ－２（１０）／ＢＨ－１：ＢＤ－１＝９８：２（２５）／ＥＴ－３（１０）／ＥＴ－１（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
実施例６～１１
　第２正孔輸送層材料ＨＴ－２を、下記表３に示すとおり、化合物４から、それぞれ、化合物６～１０に代えたこと以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例４、５
　第２正孔輸送層材料ＨＴ－２を、下記表３に示すとおり、化合物４から、それぞれ、比較化合物４、５に代えたこと以外は実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価２
　実施例６～１１、及び、比較例４、５で作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、外部量子効率（ＥＱＥ）の評価を行った。
　また、上記各有機ＥＬ素子について、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＬＴ９５（ｈｒ）の評価を行った。
　結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000845
　表３の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしており上記式（１）に含まれる化合物（実施例６～１１の化合物４、６～１０）が、本発明の規定を満たさず上記式（１）に含まれないモノアミン（比較例４、５の比較化合物４、５）に比べて、著しく改善されたＥＱＥ及びＬＴ９５の値を示すことが判る。
実施例１２、１３の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000846
比較例６の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000847
実施例１２、１３及び比較例６の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000848
有機ＥＬ素子の作製３
実施例１２
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ－３を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚７５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に第２正孔輸送材料として化合物ＨＴ－４を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、第１ホスト材料ＢＨとして化合物２を用い、この化合物２と化合物ＢＤ－３（第１ドーパント材料）とを共蒸着し、膜厚６ｎｍの第１発光層を形成した。第１ホスト材料ＢＨと化合物ＢＤ－３の質量比（ＢＨ：ＢＤ－３）は９８：２であった。
　次に、この第１発光層上に、化合物ＢＨ－２（第２ホスト材料）と化合物ＢＤ－３（第２ドーパント材料）とを共蒸着し、膜厚１４ｎｍの第２発光層を形成した。化合物ＢＨ－２と化合物ＢＤ－３の質量比（ＢＨ－２：ＢＤ－３）は９８：２であった。
　次に、この第２発光層の上に、化合物ＥＴ－３を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、化合物ＥＴ－４と金属Ｌｉとを共蒸着して膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。化合物ＥＴ－４とＬｉの質量比（ＥＴ－４：Ｌｉ）は９６：４であった。
　次に、この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１２の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＡ－３（５）／ＨＴ－３（７５）／ＨＴ－４（１０）／ＢＨ：ＢＤ－３＝９８：２（６）／ＢＨ－２：ＢＤ－３＝９８：２（１４）／ＥＴ－３（１０）／ＥＴ－４：Ｌｉ＝９６：４（１５）／Ａｌ（５０）
　なお、上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
実施例１３
　第１ホスト材料ＢＨを、下記表４に示すとおり、化合物２から化合物３に代えたこと以外は実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例６
　第１ホスト材料ＢＨを、下記表４に示すとおり、化合物２から比較化合物２に代えたこと以外は実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価３
　実施例１２、１３、及び、比較例６で作製した有機ＥＬ素子について、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、外部量子効率（ＥＱＥ）の評価を行った。
　また、上記各有機ＥＬ素子について、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＬＴ９５（ｈｒ）の評価を行った。
　結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000849
　表４の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしており上記式（１）に含まれる化合物（実施例１２、１３、１４の化合物２、３）を発光層のホスト材料として用いた場合も、本発明の規定を満たさず上記式（１）に含まれないモノアミン（比較例６の比較化合物２）を用いた有機ＥＬ素子に比べて、著しく改善されたＥＱＥ及びＬＴ９５の値を示すことが判る。
＜化合物の合成＞
合成例１：化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000850
　アルゴン雰囲気下、１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル)ベンゾ［ｋｌ］キサンテン　２．１７ｇ（６．３０ｍｍｏｌ）、２’－ブロモスピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン］　２．６７ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）　０．０８５ｇ（０．１２０ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液　９．０ｍＬ、ＤＭＥ　３０ｍＬの混合物を８０℃にて３時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、１．９２ｇの白色固体を得た。収率５５％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１であり、分子量５８２．７０に対しｍ／ｅ＝５８３であった。
合成例２：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000851
　合成例１において、２’－ブロモスピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン］の代わりに２－ブロモ－９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］を用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物２であり、分子量５３２．６４に対しｍ／ｅ＝５３３であった。
合成例３：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000852
　合成例１において、１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンの代わりに４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物３であり、分子量５８２．７０に対しｍ／ｅ＝５８３であった。
合成例４：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000853
　合成例１において、１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンの代わりに４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンを用い、２’－ブロモスピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン］の代わりに２－ブロモ－９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］を用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物４であり、分子量５３２．６４に対しｍ／ｅ＝５３３であった。
合成例５：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000854
　合成例１において、１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンの代わりに２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンを用い、２’－ブロモスピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン］の代わりに２－ブロモ－９，９’－スピロビ［９Ｈ－フルオレン］を用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物５であり、分子量５３２．６４に対しｍ／ｅ＝５３３であった。
合成例６：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000855
　合成例１において、１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンの代わりに４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンを用い、２’－ブロモスピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン］の代わりに８－ブロモ－１１－フェニル－１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾールを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物６であり、分子量５０９．６１に対しｍ／ｅ＝５１０であった。
合成例７：化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000856
　合成例１において、１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンの代わりに４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンを用い、２’－ブロモスピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン］の代わりに３－（４－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物７であり、分子量５３５．６５に対しｍ／ｅ＝５３６であった。
合成例８：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000857
　合成例１において、１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンの代わりに４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンを用い、２’－ブロモスピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン］の代わりに９－（３－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－フルオレンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物８であり、分子量５３４．６６に対しｍ／ｅ＝５３５であった。
合成例９：化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000858
　合成例１において、１０－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンの代わりに４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）ベンゾ［ｋｌ］キサンテンを用い、２’－ブロモスピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン］の代わりに２－ブロモ－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレンを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物９であり、分子量５３４．６６に対しｍ／ｅ＝５３５であった。
合成例１０：化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000859
　合成例１において、２’－ブロモスピロ［ベンゾ［ｃ］フルオレン－７，９’－フルオレン］の代わりに３－（４－ブロモフェニル）－９－フェニル－９Ｈ－カルバゾールを用いる他は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果化合物１０であり、分子量５３５．６５に対しｍ／ｅ＝５３６であった。
合成例１１：化合物ＨＴ－５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000860
　アルゴン雰囲気下、４’－ブロモ－３－（ナフタレン－１－イル）（２’，３’，５’，６’－ｄ４）－１，１’－ビフェニル　３．６３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｎ－［４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－４－イル）（２，３，５，６－ｄ４）フェニル］（２，３，５，６－ｄ４）［１，１’－ビフェニル］－４－アミン　４．２０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）　０．１８３ｇ（０．２００ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート　０．２３２ｇ（０．８００ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　１．３５ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）、キシレン　６７ｍＬの混合物を７時間沸点還流した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、３．５９ｇの白色固体を得た。収率は５１％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果、化合物ＨＴ－５であり、分子量７０１．９３に対しｍ／ｅ＝７０２であった。
　１、１１、１２　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　正孔注入層
　６ｂ　第１正孔輸送層
　６ｃ　第２正孔輸送層
　６ｄ　第３正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０、３０　発光ユニット

Claims (62)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）中、
    　Ａｒ１は、下記式（１Ａａ）、（１Ａｂ）、又は（１Ｂ）で表される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式（１Ａａ）及び（１Ａｂ）中、
    ・Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
    ・Ｒ１～Ｒ６及びＲ８～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・水素原子ではないＲ１～Ｒ６、及びＲ８～Ｒ１１から選択される一つは、Ａｒ２に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
    ・水素原子ではなく前記単結合ではないＲ１～Ｒ６、及びＲ８～Ｒ１１のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    　式（１Ｂ）中、
    ・Ｘ２は、酸素原子又は硫黄原子である。
    ・Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・ＲＡ及びＲＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ２１～Ｒ２８、ＲＡ、及びＲＢから選択される一つは、Ａｒ２に結合する単結合又はＡｒ２に結合する基である。
    ・前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２４、及びＲ２５～Ｒ２８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    ・前記単結合ではないＲＡとＲＢは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    　Ａｒ２は、下記式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）、又は（２Ｆ）で表される。
    ・但し、Ａｒ１が式（１Ａａ）で表される場合、Ａｒ２は下記式（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）、又は（２Ｆ）で表される。Ａｒ１が式（１Ａｂ）で表される場合、Ａｒ２は下記式（２Ａ）又は（２Ｂ）で表される。Ａｒ１が式（１Ｂ）で表される場合、Ａｒ２は下記式（２Ａ）、（２Ｂ）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２Ｅ）、又は（２Ｆ）で表される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　式（２Ａ）中、
    ・Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    ・＊はＡｒ１に結合するＬ１又は単結合の一端を表し、＊＊はＬ１又は前記単結合の他端を表す。
    ・ｍは０又は１である。
    ・Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ３１～Ｒ３８、ＲＣ、及びＲＤから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
    ・前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    ・前記単結合ではないＲＣとＲＤは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    　式（２Ｂ）中、
    ・Ｌ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    ・＊はＡｒ１に結合するＬ２又は単結合の一端を表し、＊＊はＬ２又は前記単結合の他端を表す。
    ・ｎは０又は１である。
    ・Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、及びＲ５５～Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、又はＲ４７とＲ４８のうち一方は＊ａに結合する単結合であり、他方は＊ｂに結合する単結合である。
    ・ｋは０又は１である。
    ・ｋが１のとき、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、又はＲ４３とＲ４４のうち一方は＊ｃに結合する単結合であり、他方は＊ｄに結合する単結合である。
    ・ＲＸは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ・＊ｃ及び＊ｄに結合しないＲ４１～Ｒ４４、＊ａ及び＊ｂに結合しないＲ４５～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、及びＲＸから選ばれる一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
    ・＊ｃ及び＊ｄに結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４１～Ｒ４４、＊ａ及び＊ｂに結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４５～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、及びＲ５５～Ｒ５８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    　式（２Ｃ）中、
    ・Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    ・＊はＡｒ１に結合するＬ３の一端を表し、＊＊はＬ３の他端を表す。
    ・Ｒ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ６１～Ｒ６８は、互いに結合して環を形成しない。
    ・ＲＹは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ６１～Ｒ６８及びＲＹから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
    　式（２Ｄ）中、
    ・Ｌ４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
    ・＊はＡｒ１に結合するＬ４の一端を表し、＊＊はＬ４の他端を表す。
    ・Ｒ７１～Ｒ７８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ７１～Ｒ７８、ＲＥ、及びＲＦから選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
    ・前記単結合ではないＲ７１～Ｒ７８のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    ・前記単結合ではないＲＥとＲＦは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    　式（２Ｅ）中、
    ・＊はＡｒ１に結合する単結合の一端を表し、＊＊は前記単結合の他端を表す。
    ・Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、ＹＡ、及びＹＢは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、ＹＡ、及びＹＢは、互いに結合して環を形成しない。
    ・ＲＺは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、及びＲＺから選択される一つは、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
    　式（２Ｆ）中、
    ・＊はＡｒ１に結合する単結合の一端を表し、＊＊は前記単結合の他端を表す。
    ・Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＣ、及びＹＤは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・ＲＧ及びＲＪは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＲＧ、及びＲＪから選択される一つは、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である。
    ・前記単結合ではないＲ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、及び、ＹＣ及びＹＤのうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    ・前記単結合ではないＲＧとＲＪは、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。］
  2. 　下記式（１－１）～（１－４）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ［式（１－１）～（１－４）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１、Ｌ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＸ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、ｋ、ｍ、ｎ、＊、＊＊、＊ａ、＊ｂ、＊ｃ、及び＊ｄは、前記式（１）において定義したとおりである。］
  3. 　前記式（１－１）又は（１－２）で表される、請求項２に記載の化合物。
  4. 　下記式（１－５）～（１－８）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ［式（１－５）～（１－８）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ３、Ｌ４、ＲＡ、ＲＢ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＹ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、＊、及び＊＊は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  5. 　前記式（１－５）又は（１－６）で表される、請求項４に記載の化合物。
  6. 　前記式（１－５）及び（１－７）において、Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６７、Ｒ６８、及びＲＹから選択される一つが、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である、請求項４に記載の化合物。
  7. 　前記式（１－６）及び（１－８）において、Ｒ７１、Ｒ７３～Ｒ７６、Ｒ７８、ＲＥ、及びＲＦから選択される一つが、＊＊に結合する単結合、又は＊＊に結合する基である、請求項４に記載の化合物。
  8. 　下記式（１－９）～（１－１２）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    ［式（１－９）～（１－１２）中、Ｘ１、Ｘ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＺ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、ＹＤ、＊、及び＊＊は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  9. 　前記式（１－９）又は（１－１０）で表される、請求項８に記載の化合物。
  10. 　下記式（１－９ａ）～（１－９ｄ）、及び（１－１１ａ）～（１－１１ｄ）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    ［式（１－９ａ）～（１－９ｄ）及び（１－１１ａ）～（１－１１ｄ）、中、Ｘ１、Ｘ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＺ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、ＹＡ、ＹＢ、及び＊は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  11. 　下記式（１－１０ａ）～（１－１０ｃ）、及び（１－１２ａ）～（１－１２ｃ）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    ［式（１－１０ａ）～（１－１０ｃ）及び（１－１２ａ）～（１－１２ｃ）、中、Ｘ１、Ｘ２、ＲＧ、ＲＪ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＣ、ＹＤ、及び＊は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  12. 　下記式（１－１－１）、（１－２－１）、（１－５－１）、（１－６－１）、（１－９－１）、及び（１－１０－１）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    ［式（１－１－１）、（１－２－１）、（１－５－１）、（１－６－１）、（１－９－１）、及び（１－１０－１）中、Ｘ１、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、ＲＧ、ＲＪ、ＲＸ、ＲＹ、ＲＺ、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ８～Ｒ１１、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７８、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８７、Ｒ８８、Ｒ９１、Ｒ９３～Ｒ９６、Ｒ９８、ＹＡ、ＹＢ、ＹＣ、ＹＤ、ｋ、ｍ、ｎ、＊＊、＊ａ、＊ｂ、＊ｃ、及び＊ｄは、前記式（１）において定義したとおりである。］
  13. 　ｍが０、もしくは、ｍが１で、かつ、Ｌ１がフェニレン基又はビフェニレン基である、請求項１～３、１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　ｎが０、もしくは、ｎが１で、かつ、Ｌ２がフェニレン基又はビフェニレン基である、請求項１～３、１２のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　Ｘ１が酸素原子である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. 　Ｘ２が酸素原子である、請求項１～４、６～８、１０、１１のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 　前記式（２Ａ）における、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ３７から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基であり、
    　前記式（２Ｄ）における、Ｒ７２、Ｒ７４、Ｒ７５、及びＲ７７から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基であり、
    　前記式（２Ｆ）における、Ｒ９４及びＲ９５から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である、請求項１に記載の化合物。
  18. 　ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項１～３、１２～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立に、環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項１、４、５、７、１２のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 　ＲＧ及びＲＪは、それぞれ独立に、環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項１、８、１１、１２のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 　ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選択される、請求項１～３、１２～１４、１８のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　ＲＥ及びＲＦは、それぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選択される、請求項１、４、５、７、１２、１９のいずれか１項に記載の化合物。
  23. 　ＲＧ及びＲＪは、それぞれ独立に、フェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基から選択される、請求項１、８、１１、１２、２０のいずれか１項に記載の化合物。
  24. 　ＲＣとＲＤが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する、請求項１～３、１２～１４、１８、２１のいずれか１項に記載の化合物。
  25. 　ＲＥとＲＦが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する、請求項１、４、５、７、１２、１９、２２のいずれか１項に記載の化合物。
  26. 　ＲＧとＲＪが、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する、請求項１、８、１１、１２、２０、２３のいずれか１項に記載の化合物。
  27. 　前記式（２Ｂ）で表されるＡｒ２は、下記式（２Ｂａ）～（２Ｂｉ）のいずれかで表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    ［式（２Ｂａ）～（２Ｂｉ）中、Ｌ２、ＲＸ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５４、Ｒ５５～Ｒ５８、ｎ、＊、及び＊＊は、前記式（１）において定義したとおりである。］
  28. 　前記式（１）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～２７のいずれか１項に記載の化合物。
  29. 　請求項１～２８のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  30. 　請求項１～２８のいずれかに記載の化合物が正孔輸送層材料である、請求項３０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  31. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２８のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が請求項１～２８のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、
    　前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が請求項１～２８のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　前記第２正孔輸送層が請求項１～２９のいずれか１項に記載の化合物を含む、請求項３４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　陽極、正孔輸送帯域、発光層、及び陰極をこの順に備え、
    　前記正孔輸送帯域が、下記の条件（Ａ）～（Ｃ）を満たす化合物Ａを含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    （Ａ）最高被占軌道のエネルギー準位ＨＯＭＯが－６．００～－５．５０ｅＶである。
    （Ｂ）三重項エネルギーＴ１が２．１０ｅＶ以上である。
    （Ｃ）フォトルミネッセンス強度ＰＬの８０％減衰時間ｔが０．１０ｈ以上である。
    　但し、条件（Ｃ）中、
    　ＰＬは、測定対象の化合物を膜厚１００ｎｍに成膜した測定材に対して、照射強度Ｉ１で３６５ｎｍの紫外線を照射したときのフォトルミネッセンス発光スペクトルの強度であり、
    　ｔは、前記紫外線の照射開始時からＰＬが８０％に減衰するまでの時間であり、
    　Ｉ１は、下記数式（数１）で規定され、
    　Ｉ１＝Ｉ０×（Ａ０／Ａ１）・・・（数１）
    　数式（数１）中、
    　Ｉ０は、下記化学式で表される化合物を膜厚１００ｎｍに成膜した基準材のＰＬ測定時の照射強度、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    　Ａ０は前記基準材の吸収率、
    　Ａ１は前記測定材の吸収率であり、
    　前記各吸収率は、下記数式（数２）で規定され、
    　吸収率＝１－ＥＸＰ（－４×３．１４１６×ｋｏ×ｄ／ｗ）・・・（数２）
    　数式（数２）中、
    　ｋｏは測定対象の化合物を成膜した測定材又は基準材の面内方向の消衰係数、
    　ｄは測定対象の化合物を成膜した測定材又は基準材の膜厚、
    　ｗは照射光の波長である。
  36. 　前記条件（Ｂ）において、三重項エネルギーＴ１が２．１０ｅＶ以上２．７０ｅＶ以下である、請求項３５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37. 　前記化合物ＡのＨＯＭＯが－５．９５～－５．６０ｅＶである、請求項３６又は３５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38. 　前記化合物ＡのＴ１が２．１５ｅＶ以上である、請求項３５～３７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  39. 　前記化合物Ａの最低空軌道のエネルギー準位ＬＵＭＯが－１．８５～－１．３０ｅＶである、請求項３５～３８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  40. 　前記化合物Ａのｔが０．２５ｈ以上である、請求項３５～３９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  41. 　前記化合物Ａが下記式（１）で表される、請求項３５～４０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    ［式（１’）中、
    　Ｘは、酸素原子又は硫黄原子である。
    　ｐは１、２、又は３である。
    　Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’は、それぞれ独立に、水素原子；置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基である。但し、ｐが１のとき、Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’から選択される一つは＊に結合する単結合又は＊に結合する基であり、ｐが２のとき、Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’から選択される二つは＊に結合する単結合又は＊に結合する基であり、ｐが３のとき、Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’から選択される三つは＊に結合する単結合又は＊に結合する基である。
    　水素原子ではなく前記単結合ではないＲ１’～Ｒ６’、及びＲ８’～Ｒ１１’のうち隣り合う一対の基は、互いに結合せず環を形成しない。
    　Ａｒは、
    ・Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’のいずれかに直接結合する、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニル基；又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であるか、
    ・Ｒ１’～Ｒ６’及びＲ８’～Ｒ１１’のいずれかに結合する、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの２価の基から選択される複数を組み合わせた基に結合した、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、又は置換もしくは無置換のトリフェニレニル基；又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    　ｐが２又は３のとき、複数存在する＊－Ａｒは、互いに同一であるか、又は互いに異なる。］
  42. 　前記式（１）における＊－Ａｒが、下記式（２Ａ’）又は（２Ｂ’）で表される、請求項４１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    ［式（２Ａ’）中、
    ・Ｌ１’は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた２価の基である。
    ・ｍ１は０又は１である。
    ・Ｒ３１’～Ｒ３８’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・ＲＣ’及びＲＤ’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ・Ｒ３１’～Ｒ３８’、ＲＣ’、及びＲＤ’から選択される一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
    ・前記単結合ではないＲ３１’～Ｒ３８’のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。
    ・前記単結合ではないＲＣ’とＲＤ’は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    ［式（２Ｂ’）中、
    ・Ｌ２’は、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフェナントレニレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のトリフェニレン基、又はこれらの基から選択される複数を組み合わせた２価の基である。
    ・ｎ１は０又は１である。
    ・Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、及びＲ５５’～Ｒ５８’は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
    ・ｊ１は０又は１である。
    ・ｊ１が１のとき、Ｒ４５’とＲ４６’、Ｒ４６’とＲ４７’、又はＲ４７’とＲ４８’のうち一方は＊ａ１に結合する単結合であり、他方は＊ｂ１に結合する単結合である。
    ・ｋ１は０又は１である。
    ・ｋ１が１のとき、Ｒ４１’とＲ４２’、Ｒ４２’とＲ４３’、又はＲ４３’とＲ４４’のうち一方は＊ｃ１に結合する単結合であり、他方は＊ｄ１に結合する単結合である。
    ・ＲＸ’は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    ・＊ｃ１及び＊ｄ１に結合しないＲ４１’～Ｒ４４’、＊ａ１及び＊ｂ１に結合しないＲ４５’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、及びＲＸ’から選ばれる一つは、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である。
    ・＊ｃ１及び＊ｄ１に結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４１’～Ｒ４４’、＊ａ１及び＊ｂ１に結合せず前記＊＊に結合する単結合ではないＲ４５’～Ｒ４８’、前記＊＊に結合する単結合ではないＲ５１’～Ｒ５４’、及び前記＊＊に結合する単結合ではないＲ５５’～Ｒ５８’のうち隣り合う一対の基は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は、互いに結合せず環を形成しない。］
  43. 　前記化合物Ａは、＊－Ａｒが式（２Ａ’）で表され、ｍ１が０、もしくは、ｍ１が１で、かつ、Ｌ１’が置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である、請求項４２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  44. 　前記化合物Ａは、＊－Ａｒが式（２Ｂ’）で表され、ｎ１が０、もしくは、ｎ１が１で、かつ、Ｌ２’が置換もしくは無置換のフェニレン基又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である、請求項４２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  45. 　前記化合物ＡにおけるＸが酸素原子である、請求項４１～４４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  46. 　前記式（２Ａ’）における、Ｒ３２’、Ｒ３４’、Ｒ３５’、及びＲ３７’から選択される一つが、＊＊に結合する単結合又は＊＊に結合する基である、請求項４２又は４３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  47. 　前記化合物ＡにおけるＲＣ’及びＲＤ’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、請求項４２、４３、及び４６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  48. 　前記化合物ＡにおけるＲＣ’及びＲＤ’は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、及び置換もしくは無置換のフェナントリル基から選択される、請求項４２、４３、４６、及び４７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  49. 　前記化合物ＡにおけるＲＣ’とＲＤ’が、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成する、請求項４２、４３、４６、４７、及び４８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  50. 　前記式（２Ｂ’）は、下記式（２Ｂａ’）～（２Ｂｊ’）のいずれかで表される、請求項４２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    ［式（２Ｂａ’）～（２Ｂｊ’）中、Ｌ２’、ＲＸ’、Ｒ４１’～Ｒ４８’、Ｒ５１’～Ｒ５４’、Ｒ５５’～Ｒ５８’、ｎ１、＊、及び＊＊は、前記式（１’）及び式（２Ｂ’）において定義したとおりである。］
  51. 　前記化合物Ａが少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項３５～５０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  52. 　前記正孔輸送帯域が陽極側に位置する正孔注入層と陰極側に位置する正孔輸送層とを含む、請求項３５～５１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  53. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、
    　前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の少なくとも一方が前記化合物Ａを含む、請求項５２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  54. 　前記第２正孔輸送層が前記化合物Ａを含む、請求項５３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  55. 　前記発光層と前記第２正孔輸送層とが直接接している、請求項３３、３４、５３、及び５４のいずれか一つに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  56. 　前記第１正孔輸送層の厚さと前記第２正孔輸送層の厚さの合計が、３０ｎｍ以上、１５０ｎｍ以下である、請求項３１～５５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  57. 　前記発光層と前記陰極との間に電子輸送帯域を更に備え、
    　前記電子輸送帯域が発光層側の第１電子輸送層と陰極側の第２電子輸送層とを含む、請求項３１～５６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  58. 　前記発光層と前記陰極との間に電子輸送帯域を更に備え、
    　前記電子輸送帯域が発光層側に位置する電子輸送層と陰極側に位置する電子注入層とを含む、請求項３１～５６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  59. 　前記発光層は主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含有する層を含む、請求項３１～５８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  60. 　前記発光層が単一の層である、請求項３１～５９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  61. 　少なくとも一層が前記発光層である有機層を含む発光ユニットを１つ又は複数備え、１つの前記発光ユニット中の前記発光層は、一つのホスト材料のみからなる、請求項３１～６０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  62. 　請求項３１～６１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器。
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CN108148037A (zh) * 2017-11-15 2018-06-12 南京高光半导体材料有限公司 蓝色发光化合物、有机电致发光器件及其应用

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