WO2023190987A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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WO2023190987A1
WO2023190987A1 PCT/JP2023/013390 JP2023013390W WO2023190987A1 WO 2023190987 A1 WO2023190987 A1 WO 2023190987A1 JP 2023013390 W JP2023013390 W JP 2023013390W WO 2023190987 A1 WO2023190987 A1 WO 2023190987A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
ring
carbon atoms
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PCT/JP2023/013390
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English (en)
French (fr)
Inventor
佑典 高橋
裕亮 糸井
将太 田中
拓人 深見
司 澤藤
Original Assignee
出光興産株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D333/66—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device, and an electronic device including the organic electroluminescent device.
  • an organic electroluminescent device (hereinafter sometimes referred to as an "organic EL device") is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • an organic EL device When a voltage is applied between the two electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes from the anode side into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state. Light is emitted when the state returns to the ground state. Therefore, the development of materials that efficiently transport electrons or holes to the light-emitting region and facilitate recombination of electrons and holes is important in obtaining high-performance organic EL devices.
  • Patent Documents 1 to 18 disclose compounds used as materials for organic electroluminescent devices.
  • the present invention was made to solve the above problems, and provides a compound that further improves the performance of an organic EL element, an organic EL element with further improved element performance, and an electronic device including such an organic EL element.
  • the purpose is to provide.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
  • N * is the central nitrogen atom;
  • One selected from R 1 to R 4 is a single bond bonded to * a;
  • R 1 to R 4 which are not single bonds are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group, provided that R 1 which is not a single bond is Two adjacent ones selected from ⁇ R 4 do not bond to each other and therefore do not form a ring;
  • R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms;
  • R 6 may be combined with each other to form an aliphatic hydrocarbon ring;
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 10 to 30
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (2).
  • N * is the central nitrogen atom
  • Ar 3 to Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, provided that , Ar 4 and Ar 5 , L 3 and Ar 3 , L 3 and Ar 4 , and L 3 and Ar 5 do not combine with each other to form a carbazole ring
  • L 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a group represented by the following formula (c);
  • n is 1 or 2, and when n is 2, the plurality of L3s may be the same, the plurality of L3s may be different, and the plurality of L3s combine with each other to form a ring.
  • R 7 to R 11 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring.
  • the present invention provides a material for an organic EL device containing a compound represented by either of the formulas (1) and (2).
  • the invention provides an organic electroluminescent device comprising a cathode, an anode, and an organic layer between the cathode and the anode, the organic layer comprising a light-emitting layer, and at least one of the organic layers.
  • An organic electroluminescent device in which one layer contains a compound represented by either of formulas (1) and (2) is provided.
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescent device.
  • An organic EL device containing a compound represented by either formula (1) or (2) above exhibits improved device performance.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of a layer structure of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a schematic diagram illustrating another example of the layer structure of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a schematic diagram illustrating another example of the layer structure of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that tritium atoms are bonded.
  • the number of carbon atoms forming a ring refers to the number of carbon atoms constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound represents the number of carbon atoms among the atoms.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming the ring.
  • the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 carbon atoms
  • a furan ring has 4 carbon atoms.
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the number of ring carbon atoms in the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the benzene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the benzene ring.
  • the number of ring carbon atoms in the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms in the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms refers to compounds with a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (e.g., monocyclic, fused ring, and ring assembly) (e.g., monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound). Represents the number of atoms that constitute the ring itself (compounds and heterocyclic compounds). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond between atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below is the same unless otherwise specified.
  • the number of ring atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms in the furan ring is 5.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents is not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is six.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with carbon number XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in substituents.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of atoms of substituents in case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
  • an unsubstituted ZZ group refers to a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group refers to a "substituted or unsubstituted ZZ group". represents the case where is a "substituted ZZ group".
  • "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • substitution in the case of "BB group substituted with AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified herein. be.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6. be.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18. .
  • the number of ring atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl groups (specific example group G1A) and substituted aryl groups (specific example group G1B). ) etc.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group"
  • the substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is (Refers to the case where it is a "substituted aryl group.)
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group.”
  • “Substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the "substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below are replaced with a substituent, and a substituted aryl group in the following specific example group G1B. Examples include: The examples of “unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group” listed here are just examples, and the "substituted aryl group” described in this specification includes the following specific examples.
  • aryl group (specific example group G1A): phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrysenyl group,
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, cyanophenyl group, triphenylsily
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, and boron atom.
  • a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group (heteroaryl group) or a non-aromatic heterocyclic group (non-heteroaryl group).
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group ( Examples include specific example group G2B).
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to "substituted or unsubstituted heterocyclic group”
  • Heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group."
  • heterocyclic group refers to "unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group.” including both.
  • “Substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” in specific example group G2A is replaced, and examples of substituted heterocyclic groups in specific example group G2B below. Can be mentioned.
  • Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • heterocyclic group (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (Specific example group G2A4).
  • Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
  • group Specific Example Group G2B3
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are substituents.
  • Includes substituted groups (Example Group G2B4).
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, phenanthrolinyl
  • ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): frill group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenylquinazolinyl group, and biphenylylquinazolinyl group.
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • ⁇ Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
  • one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group refers to a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, and at least one of XA and YA is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom in the case where XA and YA are CH2, and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B). ).
  • an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group," and a substituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is (This refers to the case where it is a "substituted alkyl group.”)
  • alkyl group when it is simply referred to as an "alkyl group,” it includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group.”
  • “Substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted alkyl group examples include groups in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) below are replaced with a substituent, and substituted alkyl groups (specific examples examples include group G3B).
  • the alkyl group in "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • ⁇ Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • ⁇ Substituted alkyl group (specific example group G3B): heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
  • “Substituted or unsubstituted alkenyl group” Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4) described in this specification include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B), etc.
  • the term "unsubstituted alkenyl group” refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group”
  • “substituted alkenyl group” refers to "substituted or unsubstituted alkenyl group”).
  • alkenyl group includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group.”
  • Substituted alkenyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the substituted alkenyl group (specific example group G4B). It will be done.
  • ⁇ Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • ⁇ Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • ⁇ alkynyl group'' and ⁇ substituted alkynyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with a substituent.
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl groups ( Examples include specific example group G6B).
  • unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group”, and the term “substituted cycloalkyl group” refers to "substituted or unsubstituted cycloalkyl group”).
  • cycloalkyl group refers to the case where "substituted cycloalkyl group” is used.
  • cycloalkyl group when simply referring to “cycloalkyl group”, it refers to "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
  • Substituted cycloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. (Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group.
  • G7 Group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 )
  • Specific examples of the group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification include: -Si(G1)(G1), -Si(G1)(G2)(G2), -Si(G1)(G1)(G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • a plurality of G2's in Si(G2) (G2) (G2) are mutually the same or different.
  • a plurality of G3's in Si(G3) (G3) are mutually the same or different.
  • - A plurality of G6's in Si(G6) (G6) (G6) are mutually the same or different.
  • G8 Specific examples of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification (specific example group G8) include: -O(G1), -O(G2), -O (G3) and -O (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G9 Group represented by -S-(R 905 )
  • Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S (G3) and -S (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • G10 Group represented by -N(R 906 )(R 907 )
  • Specific examples of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), and -N (G6) (G6) can be mentioned.
  • G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
  • G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
  • G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
  • G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
  • -N(G1) A plurality of G1's in (G1) are mutually the same or different.
  • -N(G2) A plurality of G2's in (G2) are the same or different.
  • -N(G3) A plurality of G3's in (G3) are mutually the same or different.
  • -N(G6) Multiple G6s in (G6) are the same or different from each other
  • halogen atom specifically examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
  • substituted or unsubstituted fluoroalkyl group refers to a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a fluorine atom. It also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms (perfluoro group).
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • “Substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent, and Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • substituents of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "substituted or unsubstituted haloalkyl group” described herein is a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a halogen atom. It means a group, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting the alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • “Substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” is further replaced with a substituent, and a “substituted haloalkyl group” Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in the "haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • a haloalkyl group is sometimes referred to as a halogenated alkyl group.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted alkoxy group” A specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group”. The number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted alkylthio group” A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group”.
  • the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in specific example group G1. or an unsubstituted aryl group.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group" is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
  • the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • ⁇ “Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” A specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group.” - A plurality of G3's in Si(G3) (G3) (G3) are mutually the same or different. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 20, and more preferably from 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • an "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one embodiment of a “substituted alkyl group.”
  • An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is determined unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ - Naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl group, unless otherwise specified herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a phenol group, unless otherwise specified herein.
  • Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-b
  • carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described herein is preferably a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and t- Butyl group, etc.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. It is the basis of valence.
  • a "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein refers to the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described above in which one hydrogen atom on the heterocycle is removed. It is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. It is the basis of valence.
  • a "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably a group represented by any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68).
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents the bonding position.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • * represents the bonding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein. It is.
  • Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two or more adjacent R 921 to R 930 is one set. is a set of R 921 and R 922 , a set of R 922 and R 923 , a set of R 923 and R 924 , a set of R 924 and R 930 , a set of R 930 and R 925 , a set of R 925 and A set of R 926 , a set of R 926 and R 927 , a set of R 927 and R 928 , a set of R 928 and R 929 , and a set of R 929 and R 921 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of the above-mentioned two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 combine with each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) The anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • a set of two or more adjacent items forms a ring is not only the case where a set of "two" adjacent items are combined as in the example above, but also the case where a set of "three or more adjacent items” form a ring. This also includes the case where two sets are combined.
  • R 921 and R 922 combine with each other to form a ring Q A
  • R 922 and R 923 combine with each other to form a ring Q C
  • the three adjacent to each other (R 921 , R 922 and R 923 ) combine with each other to form a ring and are condensed to the anthracene mother skeleton.
  • anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is as follows: It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .
  • the "single ring” or “fused ring” that is formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even if “one set of two adjacent rings” forms a “monocycle” or “fused ring,” the “monocycle” or “fused ring” is a saturated ring, or Can form unsaturated rings.
  • ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a “fused ring.”
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings”.
  • Ring Q A and ring Q C in the general formula (TEMP-105) are a condensed ring due to the condensation of ring Q A and ring Q C.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring
  • ring Q A is a monocyclic ring.
  • ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring
  • ring Q A is a fused ring.
  • Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • “Saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G1 are terminated with hydrogen atoms.
  • Specific examples of the aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic group (heteroaryl group) listed as a specific example in specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G6 are terminated with hydrogen atoms.
  • Form a ring means to form a ring with only a plurality of atoms of the parent skeleton, or with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A shown in the general formula (TEMP-104) formed by R 921 and R 922 bonding to each other is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, and an anthracene bond to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom in the skeleton and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring Q A
  • the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms.
  • R 921 and R 922 form a monocyclic unsaturated ring
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
  • a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described below.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting a monocyclic or condensed ring is preferably 2 to 15, more preferably 3 to 12. , more preferably 3 or more and 5 or less.
  • a “monocycle” is preferred among “monocycle” and “fused ring.” Unless otherwise specified herein, the "unsaturated ring” is preferred between the “saturated ring” and the “unsaturated ring”. Unless otherwise stated herein, a “monocycle” is preferably a benzene ring. Unless otherwise stated herein, an “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent groups are “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” or “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring”
  • one or more of the pairs of two or more adjacent atoms are bonded to each other to form a bond with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more of the 15 or more atoms.
  • a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” is formed with at least one element selected from the group consisting of the following carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • Specific examples of the substituent in the case where the above-mentioned “single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein” above.
  • the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
  • substituents in the case where the above-mentioned "single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein" above. The above applies to cases in which "one or more sets of two or more adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more sets of two or more adjacent groups” are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring ("the case where they are combined to form a ring").
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” (herein referred to as "arbitrary substituent")
  • arbitrary substituent For example, unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
  • R 901s When two or more R 901s exist, the two or more R 901s are the same or different, When two or more R 902s exist, the two or more R 902s are the same or different, When two or more R 903s exist, the two or more R 903s are the same or different, When two or more R 904s exist, the two or more R 904s are the same or different, When two or more R 905s exist, the two or more R 905s are the same or different, When two or more R 906s exist, the two or more R 906s are the same or different, When two or more R 907s exist, the two or more R 907s are the same or different.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated ring. Forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent which the arbitrary substituent further has is the same as the above arbitrary substituent.
  • the numerical range expressed using "AA-BB” has the numerical value AA written before “AA-BB” as the lower limit, and the numerical value BB written after "AA-BB”. means a range that includes as an upper limit value.
  • invention compounds The compounds of the present invention will be explained below.
  • the compound of the present invention is represented by the above formula (1) or the above formula (2).
  • equations (1) to (2) and symbols included in equations (1) to (2), which will be described later, will be explained. Unless otherwise specified, identical symbols have the same meaning.
  • the compounds of the present invention represented by formulas (1) to (2) and the formulas included in formulas (1) to (2) described below may be referred to as "invention compounds.”
  • invention compound (1) The first compound of the present invention (invention compound (1)) is represented by the following formula (1).
  • N * is the central nitrogen atom.
  • R 1 to R 4 is a single bond bonded to * a.
  • R 1 to R 4 that are not single bonds each independently represent a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, or unsubstituted phenyl group. It is the basis.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is, for example, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, is an undecyl group or a dodecyl group;
  • it is a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, or pentyl group; More preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 Two adjacent ones selected from R 1 to R 4 that are not single bonds (R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 ) do not bond to each other and therefore do not form a ring. All of R 1 to R 4 that are not single bonds may be hydrogen atoms.
  • R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; It is a cycloalkyl group of 3 to 30, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6. Details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms are as described for R 1 to R 4 that are not single bonds.
  • the unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms is, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group, or a 2-norbornyl group. It is.
  • the substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms is, for example, a 4-methylcyclohexyl group.
  • R 5 and R 6 may be combined with each other to form an aliphatic hydrocarbon ring.
  • the aliphatic hydrocarbon ring is selected from, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group, a 2-norbornyl group, or a 4-methylcyclohexyl group.
  • This is a structure in which the group is terminated by a hydrogen atom.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group consisting of a 6-membered ring having 10 to 30 ring carbon atoms, preferably 10 to 25 carbon atoms, more preferably 10 to 18 carbon atoms; 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 17 heteroaryl groups, a group represented by the following formula (a), or a group represented by the following formula (b).
  • the unsubstituted aryl group consisting of only a 6-membered ring having 10 to 30 carbon atoms is, for example, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, or perylenyl group, And;
  • it is a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group; More preferably, 2-, 3-, or 4-biphenylyl group, 2-, 3-, or 4-o-terphenylyl group, 2-, 3-, or 4-m-terphenylyl group, 2-, 3-, or 4-p-terphenylyl group, or 1- or 2-naphthyl group.
  • the unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms is, for example, Pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyridyl group, imidazopyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, imidazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, pyrazolyl group, isoxazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimi
  • L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • it is an unsubstituted phenylene group, an unsubstituted naphthylene group, or an unsubstituted biphenylene group, and more preferably an unsubstituted phenylene group.
  • a ring is not condensed to the phenylene group, the biphenylene group, and the naphthylene group.
  • the phenylene group is an o-phenylene group, a m-phenylene group or a p-phenylene group, with a p-phenylene group being preferred.
  • the naphthylene group is preferably a 1,4-naphthylene group or a 2,6-naphthylene group, more preferably a 1,4-naphthylene group.
  • the biphenylene group is preferably a 4,4'-biphenylene group or a 3,4'-biphenylene group, more preferably a 4,4'-biphenylene group.
  • the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is preferably a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group, or t-butyl group, More preferably a methyl group, ethyl group, isopropyl group, or t-butyl group, still more preferably a methyl group or t-butyl group.
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms is preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, more preferably a phenyl group or a naphthyl group, and even more preferably a phenyl group.
  • the biphenyl group includes o-biphenyl group, m-biphenyl group, and p-biphenyl group, preferably m-biphenyl group and p-biphenyl group, and more preferably p-biphenyl group.
  • the naphthyl group includes a 1-naphthyl group and a 2-naphthyl group, with a 1-naphthyl group being preferred.
  • L 1 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group. In one embodiment of the present invention, L 1 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • R 21 to R 28 , R a , and R b is a single bond bonded to * 2.
  • R 21 to R 28 that are not single bonds each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms preferably 3 to 20 carbon atoms, more preferably 3 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 30, preferably 6 to 25 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms. or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 17 ring atoms, Details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms are as described for R 1 to R 4 that are not single bonds. Details of the unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms are as described for R 5 and R 6 above.
  • the unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, Phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, biphenylenyl group, naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrysenyl group , a fluorenyl group, a fluoranthenyl group, a perylenyl group, or a triphenylenyl group;
  • it is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group; More preferably, phenyl group, 2-, 3-, or 4-biphenylyl group, 2-, 3-, or 4-o-ter
  • the substituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferably, for example, a 9,9-diphenylfluorenyl group, a 9,9-dimethylfluorenyl group, or a 9,9-methylphenylfluorenyl group. Details of the substituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms are as described for Ar 1 above.
  • Adjacent two selected from R 21 to R 28 that are not single bonds may be bonded to each other to form a ring, or may not be bonded to each other and therefore do not need to form a ring.
  • R a and R b which are not single bonds are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon alkyl group having 1 to 30, preferably 1 to 18, more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • R a and R b which are not single bonds, may be bonded to each other to form a ring, or may not be bonded to each other and therefore do not form a ring.
  • R 21 to R 28 that is not a single bond is unsubstituted.
  • R 21 to R 28 is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms. Details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms are as described for R 1 to R 4 above.
  • the group represented by formula (a) is, for example, a group represented by formula (a-1) in which none of R 21 to R 28 is an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. However, it does not include a group represented by formula (a-2) in which none of R 21 to R 28 is an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R a and R b When one of R a and R b is a single bond bonded to * 2, the other of R a and R b is an unsubstituted bond having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms. It is an alkyl group, an unsubstituted phenyl group, or an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 17 ring atoms.
  • the details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms are as described for Ar 1 above.
  • R a and R b do not bond to each other and therefore do not form a ring.
  • L 2 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed to the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • the details of the substituted or unsubstituted phenylene group, the substituted or unsubstituted naphthylene group, and the substituted or unsubstituted biphenylene group are respectively as described for L 1 above.
  • the details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are respectively as described for the substituent of L 1 above.
  • L 2 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group. In one embodiment of the present invention, L 2 is preferably a single bond or a phenylene group, and may be a phenylene group.
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, or -NR c , preferably -NR c .
  • X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, or -NR c , preferably -NR c .
  • R 1 to R 4 Details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms are as described for R 1 to R 4 above.
  • R 5 to R 6 Details of the unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms are as described for R 21 to R 28 above.
  • Details of the unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms are as described for Ar 1 above.
  • R 141 to R 148 and R c is a single bond bonded to *29.
  • the R c that is not a single bond is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 to 30 carbon atoms, preferably 3 carbon atoms.
  • ⁇ 20 more preferably 3 to 6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms; It is a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 17 ring atoms.
  • R 141 to R 148 that are not single bonds each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted aryl group consisting only of a 6-membered ring having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 carbon atoms; a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 3 ring atoms; 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 17, a heteroaryl group, a group represented by the above formula (a), or a group represented by the above formula (b).
  • the unsubstituted aryl group consisting of only a 6-membered ring having 6 to 30 carbon atoms is, for example, Phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, picenyl group, pentaphenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, or is a perylenyl group;
  • it is a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, or a naphthyl group; More preferably, phenyl group, 2-, 3-, or 4-biphenylyl group, 2-, 3-, or 4-o-terphenylyl group, 2-, 3-, or 4-m-terphenylyl group, 2-, 3- or 4-p-ter
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent the above formula (a), the above formula (b), the following formula (1a), the following formula (1c), the following formula (1d), or It is preferably a group represented by the following formula (1f), and at least one of Ar 1 and Ar 2 is a group represented by the above formula (a), the above formula (b), or the following formula (1a). is more preferable.
  • L 30 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed with the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • L 30 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L 30 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • R 101 to R 105 and R 106 to R 110 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • one selected from R 101 to R 105 is a single bond bonded to *22
  • one selected from R 106 to R 110 is a single bond bonded to *23.
  • the details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are as described above for the substituent L1 .
  • n is 0 or 1
  • n is 0 or 1.
  • Ar 1 is represented by formula (1a)
  • m+n 1 to 2
  • Ar 2 is represented by formula (1a)
  • m+n 0 to 2.
  • m is 0 and n is 0.
  • *23 combines with L 30
  • formula (1a) is represented by the following formula.
  • n is 0.
  • *23 represents *22
  • formula (1a) is represented by the following formula.
  • n is 1.
  • *22 is combined with *L 30
  • formula (1a) is represented by the following formula.
  • formula (1a) is expressed by the following formula.
  • R 111 to R 115 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms; is a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 111 and R 112 , R 112 and R 113 , R 113 and R 114 , and R 114 and R 115 are bonded to each other, and one or more may form an unsubstituted benzene ring, or may not bond to each other and therefore may not form a ring.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are respectively as described for the substituent of L 1 above.
  • the unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms is preferably a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a benzofuranyl group. group, benzothiophenyl group (benzothienyl group), carbazolyl group, dibenzofuranyl group, or dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group).
  • R 101 to R 105 , 106 to R 110 and R 111 to R 115 that are not single bonds in formula (1a) may be hydrogen atoms.
  • the group represented by formula (1a) is preferably represented by the following formula.
  • R and L 30 are omitted for simplification.
  • L 4 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed to the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • the details of the substituted or unsubstituted phenylene group, the substituted or unsubstituted naphthylene group, and the substituted or unsubstituted biphenylene group are respectively as described for L 1 above.
  • the details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are respectively as described for the substituent of L 1 above.
  • L 4 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group. In one embodiment of the present invention, L 4 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • R 121 to R 128 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. However, one selected from R 121 to R 128 is a single bond bonded to *25, and the two adjacent ones selected from R 121 to R 128 , which are not single bonds, do not bond to each other and therefore form a ring. Not formed.
  • R 121 is a single bond bonded to *25
  • R 122 is a single bond bonded to *25. All of R 121 to R 128 that are not single bonds bonded to *25 may be hydrogen atoms.
  • L 5 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed with the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • L 5 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L 5 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • R 131 to R 140 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • one selected from R 131 to R 140 is a single bond bonded to *27, and the two adjacent ones selected from R 131 to R 140 that are not single bonds do not bond to each other, and therefore do not form a ring. Not formed.
  • R 131 , R 132 and R 140 are a single bond bonded to *27.
  • R 131 is a single bond bonded to *27
  • R 132 is a single bond
  • R 140 is a single bond bonded to *27. All of R 131 to R 140 that are not single bonds bonded to *27 may be hydrogen atoms.
  • L 6 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed with the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • L 6 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L 6 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • R 151 to R 155 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. However, one selected from R 151 to R 155 is a single bond bonded to *31, and the other selected from R 151 to R 155 is a single bond bonded to *32. Two adjacent ones selected from R 151 to R 155 that are neither a single bond bonded to *31 nor a single bond bonded to *32 do not bond to each other and therefore do not form a ring.
  • R 161 to R 165 and R 171 to R 175 each independently represent a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. However, at least two adjacent ones selected from R 161 to R 165 may be bonded to each other to form one or more unsubstituted benzene rings, or may not be bonded to each other and thus form a ring. You don't have to. At least two adjacent ones selected from R 171 to R 175 may be bonded to each other to form one or more unsubstituted benzene rings, or may not be bonded to each other and therefore do not form a ring. You can.
  • Formula (1f) includes groups represented by the following formulas (1fa) to (1fe), with formulas (1fa), (1fb) or (1fd) being preferred.
  • invention compound (2) The second compound of the present invention (invention compound (2)) is represented by the following formula (2).
  • N * is the central nitrogen atom.
  • Ar 3 to Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 to 25 ring carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring forming group It is a heteroaryl group having 5 to 30 atoms, preferably 5 to 24 atoms, more preferably 5 to 17 atoms. Details of the unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms are as described for R 21 to R 25 above. Details of the unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms are as described for Ar 1 above. Ar 4 and Ar 5 , L 3 and Ar 3 , L 3 and Ar 4 , and L 3 and Ar 5 do not bond to each other to form a carbazole ring.
  • L 3 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, or a group represented by the following formula (c).
  • n is 1 or 2, and when n is 2, the plurality of L3s may be the same, the plurality of L3s may be different, and the plurality of L3s combine with each other to form a ring. You can.
  • L 3 is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • * 128 is a bonding position to the central nitrogen atom that is bonded to Ar 4 and Ar 5
  • * 131 is a bonding position to the central nitrogen atom that is bonded to Ar 3 .
  • X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 241 to R 248 is a single bond bonded to *129, and the other selected from R 241 to R 248 is a single bond bonded to *130.
  • Each of R 241 to R 248 that is not a single bond independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Substituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms preferably 3 to 20 carbon atoms, more preferably 3 to 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon number 6 to 30, preferably 6 to 25 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms. or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 17 ring atoms.
  • Details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms are as described for R 1 to R 4 above.
  • Details of the unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms are as described for R 5 to R 6 above.
  • R 7 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 18 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 3 carbon atoms. ⁇ 30, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30, preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 ring carbon atoms, or , a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 17 ring atoms.
  • R 7 to R 11 are preferably each independently a hydrogen atom.
  • Ar 3 , Ar 4 and Ar 5 each independently represent the following formula (11a), the following formula (11c), the following formula (11d), the following formula (11e) or the following formula (11f). ) is preferable, and the following formula (11a) is more preferable.
  • *121 is the bonding position to the central nitrogen atom.
  • L 13 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed with the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • L 13 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L 13 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • R 1101 to R 1105 and R 1106 to R 1110 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • one selected from R 1101 to R 1105 is a single bond bonded to *122
  • one selected from R 1106 to R 1110 is a single bond bonded to *123.
  • the details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are as described for the substituent L 1 above.
  • Two adjacent ones selected from R 1101 to R 1105 that are not single bonds do not bond to each other and therefore do not form a ring.
  • Two adjacent ones selected from R 1106 to R 1110 that are not single bonds do not bond to each other and therefore do not form a ring.
  • n1 is 0 or 1
  • n1 is 0 or 1.
  • m1+n1 0 to 2.
  • *122 combines with L13 .
  • *123 combines with L13 .
  • m1 is 0 and n1 is 0.
  • *123 combines with L 13
  • formula (11a) is represented by the following formula.
  • m1 is 1 and n1 is 0.
  • *123 represents *122
  • formula (11a) is represented by the following formula.
  • n1 is 1.
  • *122 is combined with *L 13
  • formula (11a) is represented by the following formula.
  • formula (11a) is expressed by the following formula.
  • R 1111 to R 1115 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms; is a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms.
  • R 1111 to R 1115 two adjacent ones selected from R 1111 to R 1115 (R 1111 and R 1112 , R 1112 and R 1113 , R 1113 and R 1114 , and R 1114 and R 1115 ) are bonded to each other, and one or more may form an unsubstituted benzene ring, or may not bond to each other and therefore may not form a ring.
  • the details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are respectively as described for the substituent of L 1 above.
  • Details of the unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms are as described for R 111 to R 115 above.
  • All of R 1101 to R 1105 , 1106 to R 1110 and R 1111 to R 1115 that are not single bonds in formula (11a) may be hydrogen atoms.
  • the group represented by formula (11a) is preferably represented by the following formula.
  • R and L 13 are omitted for simplification.
  • *124 is the bonding position to the central nitrogen atom.
  • L 14 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed to the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • the details of the substituted or unsubstituted phenylene group, the substituted or unsubstituted naphthylene group, and the substituted or unsubstituted biphenylene group are respectively as described for L 1 above.
  • the details of the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are respectively as described for the substituent of L 1 above.
  • L 14 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L 4 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • R 1121 to R 1128 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. However, one selected from R 1121 to R 1128 is a single bond bonded to *125, and two adjacent ones selected from R 1121 to R 1128 , which are not single bonds, do not bond to each other and therefore form a ring. Not formed.
  • R 1121 is a single bond attached to *125
  • R 1122 is a single bond attached to *125.
  • *All of R 1121 to R 1128 that are not single bonds bonded to *125 may be hydrogen atoms.
  • *126 is the bonding position to the central nitrogen atom.
  • L15 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed with the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • L 15 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L 15 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • R 1131 to R 1140 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • one selected from R 1131 to R 1140 is a single bond bonded to *127, Two adjacent ones selected from R 1131 to R 1140 that are not single bonds do not bond to each other and therefore do not form a ring.
  • R 1131 , R 1132 and R 1140 are preferably a single bond bonded to *127.
  • R 1131 is a single bond
  • R 1132 is a single bond
  • R 1140 is a single bond attached to *127. *All of R 1131 to R 1140 that are not single bonds bonded to *127 may be hydrogen atoms.
  • *1128 is the bonding position to the central nitrogen atom.
  • L16 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed with the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • L 16 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L 16 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • X 11 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR d .
  • R d is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, preferably 6 to 25 carbon atoms, more preferably 6 to 18 carbon atoms; Alternatively, it is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30, preferably 5 to 24, more preferably 5 to 17 ring atoms.
  • R 1141 to R 1148 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms; is a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms, provided that one selected from R 1141 to R 1148 and R d is a single bond bonded to *1129.
  • At least two adjacent ones selected from R 1141 to R 1148 that are not single bonds may be bonded to each other to form one or more unsubstituted benzene rings, or may not be bonded to each other, and therefore It is not necessary to form a ring.
  • formula (1e) is represented by any of the following formulas.
  • the unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms are respectively as described for the substituent of L 1 above.
  • the unsubstituted heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms is preferably a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a benzofuranyl group.
  • R d is preferably an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted naphthyl group (1-naphthyl group or 2-naphthyl group). All of R 1141 to R 1148 that are not single bonds may be hydrogen atoms.
  • R 11 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • one selected from R 1141 to R 1144 is preferably a single bond bonded to *1129.
  • one selected from R 1141 to R 1144 is preferably a single bond bonded to *1129. It is particularly preferable that R d be a single bond or an unsubstituted phenyl group bonded to *1129.
  • *1130 is the bonding position to the central nitrogen atom.
  • L17 is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and the substituent is an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. It is a substituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and the ring is not condensed with the phenylene group, the naphthylene group, or the biphenylene group.
  • L 17 is a single bond, and in another embodiment, it is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L 17 is preferably a single bond or a phenylene group.
  • R 1151 to R 1155 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group. However, one selected from R 1151 to R 1155 is a single bond bonded to *1131, and the other selected from R 1151 to R 1155 is a single bond bonded to *1132. Two adjacent ones selected from R 1151 to R 1155 that are neither a single bond bonded to *1131 nor a single bond bonded to *1132 do not bond to each other and therefore do not form a ring.
  • R 1161 to R 1165 and R 1171 to R 1175 each independently represent a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. However, at least two adjacent ones selected from R 1161 to R 1165 may be bonded to each other to form one or more unsubstituted benzene rings, or may not be bonded to each other and thus form a ring. You don't have to. At least two adjacent ones selected from R 1171 to R 1175 may be bonded to each other to form one or more unsubstituted benzene rings, or may not be bonded to each other and therefore do not form a ring. It's okay.
  • Formula (11f) includes groups represented by the following formulas (11fa) to (11fe), with formulas (11fa), (11fb) or (11fd) being preferred.
  • hydrogen atom as used herein includes light hydrogen atoms, deuterium atoms, and tritium atoms. Accordingly, the compounds of the invention may contain naturally occurring deuterium atoms. Further, a deuterium atom may be intentionally introduced into the invention compound A by using a deuterated compound as part or all of the raw material compounds. Thus, in one aspect of the invention, the inventive compounds contain at least one deuterium atom. That is, the invention compound may be a compound represented by either formula (1) or formula (2), in which at least one of the hydrogen atoms contained in the compound is a deuterium atom.
  • At least one hydrogen atom selected from the following hydrogen atoms may be a deuterium atom.
  • “substituted or unsubstituted” the number of carbon atoms, and the number of atoms are omitted.
  • the deuteration rate of the invention compound depends on the deuteration rate of the raw material compound used. Even if a raw material with a predetermined deuteration rate is used, a certain proportion of naturally derived light hydrogen isotopes may be included. Therefore, the aspect of the deuteration rate of the invention compound shown below is the ratio calculated by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula, but the ratio takes into account trace amounts of naturally occurring isotopes. included.
  • the deuteration rate of the invention compound is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, even more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, even more preferably 50% or more.
  • the invention compound may be a mixture containing a deuterated compound and a non-deuterated compound, or a mixture of two or more compounds having different degrees of deuteration.
  • the deuteration rate of such a mixture is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, even more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, even more preferably 50% or more, and 100% or more. less than %.
  • the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the invention compound is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, even more preferably 5% or more, even more preferably 10% or more, and 100% or more. % or less.
  • substituted XX group included in the definitions of each formula above is a substituted XX group
  • the details of the substituent are as described in "Substituents in the case of "substituted or unsubstituted”".
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • it is an aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. Details of each group are as described above.
  • the compounds of the invention can be easily produced by those skilled in the art with reference to the following synthesis examples and known synthesis methods.
  • the material for organic EL device which is one embodiment of the present invention, contains an inventive compound.
  • the content of the invention compound in the organic EL element material is 1% by mass or more (including 100%), preferably 10% by mass or more (including 100%), and preferably 50% by mass or more (including 100%). It is more preferably 80% by mass or more (including 100%), even more preferably 90% by mass or more (including 100%).
  • the organic EL device material of the present invention is useful for manufacturing organic EL devices.
  • the inventive compound is a hole transport layer material.
  • the material for an organic EL device further contains a light hydrogen substance of the invention compound.
  • the above-mentioned light hydrogen compound refers to a compound in which all hydrogen atoms in the invention compound are light hydrogen atoms.
  • the mixing molar ratio of the invention compound and the light hydrogen body of the invention compound is preferably 10:90 to 90:10, more preferably 20:80 to 80:20. , more preferably from 30:70 to 70:30, particularly preferably from 40:60 to 60:40.
  • the organic electroluminescent element material according to one embodiment of the present invention is a hole transport layer material.
  • the content of the invention compound in the organic electroluminescent device material is preferably 1% by mass or more (including 100%), more preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass. It is more preferably at least 80% by mass (including 100%), even more preferably at least 80% by mass (including 100%), and particularly preferably at least 90% by mass (including 100%).
  • Organic EL Element An organic EL element that is one embodiment of the present invention includes an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the anode and the cathode.
  • the organic layer includes a light-emitting layer, and at least one layer of the organic layer includes an inventive compound.
  • organic layers containing the inventive compound include hole transport zones (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, and the light emitting layer. , a space layer, an electron transport zone (an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, etc.) provided between a cathode and a light emitting layer, but is not limited thereto.
  • the invention compound is preferably a material for a hole transport zone or a light emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, more preferably a material for a hole transport zone, and even more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or an excitation layer. It is used as a material for a child blocking layer, particularly preferably a hole injection layer or a hole transport layer.
  • the organic EL device that is one embodiment of the present invention may be a monochromatic fluorescent or phosphorescent light emitting device, a fluorescent/phosphorescent hybrid white light emitting device, or a simple type having a single light emitting unit. It may also be a tandem type having a plurality of light emitting units, and a fluorescent light emitting type element is particularly preferable.
  • the "light-emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of which is a light-emitting layer, and emits light by recombining injected holes and electrons.
  • the light-emitting unit may be a multilayer type having a plurality of phosphorescence-emitting layers or fluorescent-emitting layers.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing excitons from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • a typical layer structure of a simple light emitting unit is shown below. Layers in parentheses are optional.
  • Each of the phosphorescent or fluorescent light-emitting layers may emit light of a different color from each other.
  • the light emitting unit (f) (hole injection layer/) hole transport layer/first phosphorescent layer (red light emitting layer)/second phosphorescent light emitting layer (green light emitting layer)/space layer/fluorescent light emitting layer.
  • Examples include a layer structure such as a layer (blue light emitting)/electron transport layer.
  • an electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transport layer or space layer, as appropriate.
  • a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transport layer as appropriate.
  • Typical device configurations of tandem type organic EL devices include the following device configurations.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is generally also called an intermediate electrode, intermediate conductive layer, charge generation layer, electron extraction layer, connection layer, or intermediate insulating layer, and supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit. Any known material configuration can be used.
  • FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of the configuration of an organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has a light emitting layer 5.
  • a hole transport zone 6 (hole injection layer, hole transport layer, etc.) is formed between the light emitting layer 5 and the anode 3
  • an electron transport zone 7 electron injection layer, electron transport layer, etc.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 2 is a schematic diagram showing another configuration of the organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • the organic EL element 11 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 20 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 20 has a light emitting layer 5.
  • the hole transport zone disposed between the anode 3 and the light emitting layer 5 is formed of a hole injection layer 6a, a first hole transport layer 6b, and a second hole transport layer 6c.
  • the electron transport zone arranged between the light emitting layer 5 and the cathode 4 is formed from the first electron transport layer 7a and the second electron transport layer 7b.
  • FIG. 3 is a schematic diagram showing another configuration of the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element 12 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 30 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 30 has a light emitting layer 5.
  • the hole transport zone arranged between the anode 3 and the light emitting layer 5 is formed from a hole injection layer 6a, a first hole transport layer 6b, a second hole transport layer 6c, and a third hole transport layer 6d. has been done.
  • the electron transport zone arranged between the light emitting layer 5 and the cathode 4 is formed from the first electron transport layer 7a and the second electron transport layer 7b.
  • a host combined with a fluorescent dopant material is referred to as a fluorescent host
  • a host combined with a phosphorescent dopant material is referred to as a phosphorescent host.
  • Fluorescent hosts and phosphorescent hosts are not distinguished only by molecular structure. That is, the phosphorescent host refers to a material containing a phosphorescent dopant that forms a phosphorescent layer, and does not mean that it cannot be used as a material to form a fluorescent layer. The same applies to fluorescent hosts.
  • the substrate is used as a support for the organic EL element.
  • a plate of glass, quartz, plastic, etc. can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate include plastic substrates made of polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, and polyvinyl chloride.
  • an inorganic vapor-deposited film can also be used.
  • Anode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more) for the anode formed on the substrate.
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide examples include graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • nitrides of the above metals eg, titanium nitride
  • These materials are usually deposited using a sputtering method.
  • a sputtering method For example, for indium oxide-zinc oxide, use a target in which 1 to 10 wt% of zinc oxide is added to indium oxide, and for indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide, 0.5 to 5 wt% of tungsten oxide is added to indium oxide. %, and by using a target containing 0.1 to 1 wt % zinc oxide, it can be formed by a sputtering method. In addition, it may be produced by a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the organic layer may include a hole transport zone between the anode and the light emitting layer.
  • the hole transport zone is composed of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, and the like.
  • the hole transport zone contains the inventive compound. It is preferable that at least one of these layers constituting the hole transport layer contains the invention compound, and it is particularly preferable that the hole transport layer contains the invention compound.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a material that can easily inject holes regardless of the work function of the anode. , alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements). Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, which are materials with a small work function, such as alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), as well as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), alloys containing these, etc. can also be used.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • silver paste or the like a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
  • Hole injection layer is a layer containing a material with high hole injection properties (hole injection material), and is located between the anode and the light emitting layer or, if present, with the hole transport layer. Formed between the anodes.
  • Hole-injecting materials other than the invention compounds include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide. oxide, tungsten oxide, manganese oxide, etc. can be used.
  • High molecular compounds oligomers, dendrimers, polymers, etc.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino) phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]
  • Polymer compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid is added such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrene sulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrene sulfonic acid) (PAni/PSS), is used. You can also do that.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 221 to R 226 are each independently a cyano group, -CONH 2 , a carboxyl group, or -COOR 227 (R 227 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms) represents a cycloalkyl group).Also, two adjacent groups selected from R 221 and R 222 , R 223 and R 224 , and R 225 and R 226 are bonded to each other and represented by -CO-O-CO-.
  • R 227 examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, and cyclohexyl group.
  • the hole transport layer is a layer containing a material with high hole transport properties (hole transport material), and is located between the anode and the light emitting layer or, if present, between the hole injection layer and the hole transport layer. It is formed between the light emitting layers.
  • the compounds of the invention may be used alone or in combination with the compounds listed below in the hole transport layer.
  • the hole transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (on the anode side) and a second hole transport layer (on the cathode side). That is, the hole transport zone may include a first hole transport layer on the anode side and a second hole transport layer on the cathode side.
  • the hole transport layer may have a three-layer structure including, in order from the anode side, a first hole transport layer, a second hole transport layer, and a third hole transport layer. That is, the third hole transport layer may be arranged between the second hole transport layer and the light emitting layer.
  • the single-layer hole transport layer is preferably adjacent to (directly in contact with) the light emitting layer, and the hole transport layer closest to the cathode in the multilayer structure,
  • the second hole transport layer with the two-layer structure or the third hole transport layer with the three-layer structure be adjacent to (directly in contact with) the light emitting layer.
  • the below-mentioned electron A blocking layer or the like may be interposed.
  • the invention compound is contained only in the first hole transport layer, only in the second hole transport layer, or in both the first hole transport layer and the second hole transport layer.
  • the inventive compound is preferably included in the second hole transport layer. That is, it is preferable that the invention compound is contained only in the second hole transport layer, or that the invention compound is contained in the first hole transport layer and the second hole transport layer.
  • the hole transport layer has a three-layer structure
  • at least one of the first to third hole transport layers contains the invention compound. That is, the inventive compound is present in only one layer selected from the first to third hole transport layers (only the first hole transport layer, only the second hole transport layer, or only the third hole transport layer), the first to the third hole transport layers.
  • the inventive compound is preferably included in the third hole transport layer. That is, it is preferable that the invention compound is contained only in the third hole transport layer, or that the invention compound is contained in the third hole transport layer and one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer. .
  • the invention compound contained in each of the hole transport layers is preferably a light hydrogen compound from the viewpoint of manufacturing cost.
  • the light hydrogen compound refers to an invention compound in which all hydrogen atoms are light hydrogen atoms. Therefore, in the present invention, one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer (in the case of a two-layer structure), and at least one of the first to third hole transport layers are substantially hydrogenated. It includes an organic EL device containing an inventive compound consisting only of organic EL elements. "Invention compound consisting essentially only of light hydrogen bodies” means that the content ratio of light hydrogen bodies to the total amount of the invention compounds is 90 mol% or more, preferably 95 mol% or more, more preferably 99 mol% or more (each (including 100%).
  • aromatic amine compounds for example, aromatic amine compounds, carbazole derivatives, anthracene derivatives, etc. can be used.
  • aromatic amine compounds include 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: NPB) and N,N'-bis(3-methylphenyl)-N , N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine (abbreviation: BAFLP), 4,4'-bis[N-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)-N-phenylamino]biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4',4''-tris(N,N -diphenylamino)triphen
  • carbazole derivatives examples include 4,4'-di(9-carbazolyl)biphenyl (abbreviation: CBP), 9-[4-(9-carbazolyl)phenyl]-10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and Examples include 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]-9H-carbazole (abbreviation: PCzPA).
  • anthracene derivatives examples include 2-t-butyl-9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di(2-naphthyl)anthracene (abbreviation: DNA), and , 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • Polymer compounds such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • compounds other than those mentioned above may be used as long as they have higher hole transport properties than electron transport properties.
  • the first hole transport layer contains one or more compounds represented by the following formula (11) or formula (12). is preferred.
  • one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer is 1 represented by the following formula (11) or (12). Preferably, it contains one or more compounds.
  • the organic EL device of the present invention having a hole transport layer with an n-layer structure n is an integer of 4 or more
  • at least one of the first hole transport layer to the (n-1)th hole transport layer has the following formula: It is preferable to contain one or more compounds represented by (11) or formula (12).
  • L A1 , L B1 , L C1 , L A2 , L B2 , L C2 and L D2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group is a divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, k is 1, 2, 3 or 4, When k is 1, L E2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; When k is 2, 3 or 4, 2, 3 or 4 L E2 are the same or different, When k is 2, 3 or 4, the plurality of L E2s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsub
  • a 1 , B 1 , C 1 , A 2 , B 2 , C 2 and D 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming aryl group
  • R' 901 , R' 902 and R' 903 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
  • A1, B1, C1, A2, B2, C2, and D2 are preferably each independently a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, Substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibensofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, and substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group. selected from carbazolyl groups.
  • At least one of A1, B1, and C1, and in formula (12), at least one of A2, B2, C2, and D2 is substituted or unsubstituted biphenyl. group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibensofuranyl group, or substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted It is a substituted carbazolyl group.
  • the fluorenyl groups that A1, B1, C1, A2, B2, C2, and D2 can have may have a substituent at the 9-position, for example, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9- It may also be a diphenylfluorenyl group. Further, the substituents at the 9-position may form a ring, for example, the substituents at the 9-position may form a fluorene skeleton or a xanthene skeleton.
  • L A1 , L B1 , L C1 , L A2 , L B2 , L C2 and L D2 are preferably each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • the light emitting layer is a layer containing a highly luminescent material (dopant material), and various materials can be used.
  • a fluorescent material or a phosphorescent material can be used as a dopant material.
  • Fluorescent materials are compounds that emit light from a singlet excited state
  • phosphorescent materials are compounds that emit light from a triplet excited state.
  • the light emitting layer is a single layer.
  • the light emitting layer includes a first light emitting layer and a second light emitting layer.
  • Pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, etc. can be used as blue fluorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • N,N'-bis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-N,N'-diphenylstilbene-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S), 4-(9H -carbazol-9-yl)-4'-(10-phenyl-9-anthryl)triphenylamine (abbreviation: YGAPA), 4-(10-phenyl-9-anthryl)-4'-(9-phenyl-9H -carbazol-3-yl)triphenylamine (abbreviation: PCBAPA).
  • Aromatic amine derivatives and the like can be used as green fluorescent materials that can be used in the light emitting layer.
  • 2PCAPA N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine
  • 2PCABPhA N-[9,10-bis(1,1 '-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,9-diphenyl-9H-carbazol-3-amine
  • 2DPAPA N-(9,10-diphenyl-2-anthryl)-N,N ',N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine
  • 2DPAPA N-[9,10-bis(1,1'-biphenyl-2-yl)-2-anthryl]-N,N' , N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine
  • 2DPABPhA N-[9,10-bis(1,1'-biphenyl-2
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, etc. can be used as red fluorescent materials that can be used in the light emitting layer.
  • N,N,N',N'-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N,N,N' examples include N'-tetrakis(4-methylphenyl)acenaphtho[1,2-a]fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • the light-emitting layer contains a fluorescent material (fluorescent dopant material).
  • Metal complexes such as iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes are used as blue-based phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) (abbreviation: Ir(ppy)3), bis(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) acetylacetonate ( Abbreviation: Ir(ppy)2(acac)), bis(1,2-diphenyl-1H-benzimidazolato)iridium(III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(pbi)2(acac)), bis(benzo[ h] quinolinato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir(bzz)2(acac)), and the like.
  • Metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes are used as red-colored phosphorescent materials that can be used in the light-emitting layer.
  • bis[2-(2′-benzo[4,5- ⁇ ]thienyl)pyridinato-N,C3′]iridium(III) acetylacetonate abbreviation: Ir(btp)2(acac)
  • Bis(1-phenylisoquinolinato-N,C2')iridium(III) acetylacetonate abbreviation: Ir(piq)2(acac)
  • (acetylacetonato)bis[2,3-bis(4-fluoro) phenyl)quinoxalinato]iridium(III) abbreviation: Ir(Fdpq)2(acac)
  • tris(acetylacetonato)(monophenanthroline)terbium(III) (abbreviation: Tb(acac)3(Phen)
  • tris(1,3-diphenyl-1,3-propanedionato)(monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu(DBM)3(Phen)
  • tris[1-(2-thenoyl)-3,3,3-trifluoroacetonato](monophenanthroline) europium(III) (abbreviation: Eu( Rare earth metal complexes such as TTA)3(Phen) can be used as phosphorescent materials because they emit light from rare earth metal ions (electronic transition between different multiplicities).
  • the light emitting layer may have a structure in which the above-mentioned dopant material is dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material that has a higher lowest unoccupied orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • LUMO level lowest unoccupied orbital level
  • HOMO level lowest occupied orbital level
  • host materials include (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes; (2) Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives, (3) fused aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, (4) Aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or fused polycyclic aromatic amine derivatives are used.
  • tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Alq)
  • tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Almq3)
  • bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)beryllium (II) (abbreviation: BeBq2)
  • bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) abbreviation: BAlq
  • bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq)
  • bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ), etc.
  • anthracene compound in the case of a blue fluorescent element, it is preferable to use the following anthracene compound as a host material.
  • the organic EL element when the light-emitting layer includes a first light-emitting layer and a second light-emitting layer, at least one of the components constituting the first light-emitting layer contains the second light-emitting layer. It is different from the constituent components.
  • the dopant material contained in the first light emitting layer may be different from the dopant material contained in the second light emitting layer, or the host material contained in the first light emitting layer may be different from the host material contained in the second light emitting layer. Different aspects are mentioned.
  • the light-emitting layer may contain a light-emitting compound (hereinafter sometimes simply referred to as a "fluorescent compound”) that exhibits fluorescent light emission with a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • a light-emitting compound hereinafter sometimes simply referred to as a "fluorescent compound” that exhibits fluorescent light emission with a main peak wavelength of 500 nm or less.
  • the method for measuring the main peak wavelength of a compound is as follows. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum of this sample (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at room temperature (300K). The emission spectrum can be measured using a spectrofluorometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is defined as the main peak wavelength. Note that in this specification, the main peak wavelength may be referred to as fluorescence main peak wavelength (FL-peak).
  • the fluorescent compound may be the dopant material or the host material.
  • the light-emitting layer is a single layer, only one of the dopant material and the host material may be the fluorescent compound, or both may be the fluorescent compound.
  • the light emitting layer includes a first light emitting layer (anode side) and a second light emitting layer (cathode side)
  • only one of the first light emitting layer and the second light emitting layer contains the fluorescent compound.
  • both of the light-emitting layers may contain the fluorescent compound.
  • the first light-emitting layer contains the fluorescent compound
  • only one of the dopant material and the host material contained in the first light-emitting layer may be the fluorescent compound, or both may be the fluorescent compound.
  • the second light emitting layer contains the fluorescent compound
  • only one of the dopant material and the host material contained in the second light emitting layer may be the fluorescent compound, or both may be the fluorescent compound. It may be a sexual compound.
  • Electron transport layer is a layer containing a material with high electron transport properties (electron transport material), and is formed between the light emitting layer and the cathode or, if present, between the electron injection layer and the light emitting layer. Ru.
  • the electron transport layer may have a single layer structure or a multilayer structure including two or more layers.
  • the electron transport layer may have a two-layer structure including a first electron transport layer (on the anode side) and a second electron transport layer (on the cathode side).
  • the single-layer structure electron transport layer is preferably adjacent to (directly in contact with) the light emitting layer, and the electron transport layer closest to the anode in the multilayer structure, for example, It is preferable that the first electron transport layer of the two-layer structure is adjacent to (directly in contact with) the light emitting layer.
  • the hole blocking described below is provided between the electron transport layer and the light emitting layer of the single layer structure, or between the electron transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure. A layer or the like may be interposed.
  • the electron transport layer includes, for example, (1) Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes, (2) Heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives, (3) High molecular compounds can be used.
  • Metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, zinc complexes
  • Heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, phenanthroline derivatives
  • High molecular compounds can be used.
  • metal complexes examples include tris(8-quinolinolato)aluminum(III) (abbreviation: Alq), tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq3), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato).
  • Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq) ), bis[2-(2-benzoxazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnPBO), and bis[2-(2-benzothiazolyl)phenolato]zinc(II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • BeBq 2 Beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4-phenylphenolato)aluminum(III) (abbreviation: BAlq), bis(8-quinolinolato)zinc(II) (abbreviation: Znq) ), bis[2-(2-benzoxazolyl
  • heteroaromatic compound examples include 2-(4-biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis[5 -(ptert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene (abbreviation: OXD-7), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4 -biphenylyl)-1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-biphenylyl)-1,2,4 - Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), bathophenanthroline (abbreviation: BPhen), bathocuproine (abbreviation: BCP), and 4,4'-bis(5-methylbenzo
  • polymer compounds include poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py), poly[(9, 9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy).
  • the above material has an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /Vs or more. Note that materials other than those mentioned above may be used for the electron transport layer as long as they have higher electron transport properties than hole transport properties.
  • the electron injection layer is a layer containing a material with high electron injection properties.
  • the electron injection layer contains alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), europium (Eu), and ytterbium (Yb).
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr), europium (Eu), and ytterbium (Yb).
  • Rare earth metals such as these and compounds containing these metals can be used. Examples of such compounds include alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal-containing organic complexes, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal-containing organic complexes, and rare earth metal oxides.
  • Examples include rare earth metal halides, and rare earth metal-containing organic complexes. Moreover, a plurality of these compounds can also be used in combination.
  • a material having an electron transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically a material containing magnesium (Mg) in Alq may be used. Note that in this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material made of a mixture of an organic compound and an electron donor may be used for the electron injection layer. Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because the organic compound receives electrons from an electron donor.
  • the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting received electrons, and specifically, for example, the above-mentioned materials constituting the electron transport layer (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) are used. be able to.
  • the electron donor may be any material as long as it exhibits electron donating properties to organic compounds.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like.
  • Lewis bases such as magnesium oxide can also be used.
  • organic compounds such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less) for the cathode.
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca). ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • the cathode when forming a cathode using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used. Furthermore, when using silver paste or the like, a coating method, an inkjet method, etc. can be used. By providing an electron injection layer, the cathode can be formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do. These conductive materials can be formed into films using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • Insulating Layer Organic EL elements are prone to pixel defects due to leaks and short circuits because an electric field is applied to an ultra-thin film.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • materials used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. , germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. Note that a mixture or a laminate of these may also be used.
  • the above-mentioned space layer is, for example, for the purpose of preventing excitons generated in the phosphorescent layer from diffusing into the fluorescent layer or adjusting carrier balance when a fluorescent layer and a phosphorescent layer are stacked.
  • This is a layer provided between a fluorescent light emitting layer and a phosphorescent light emitting layer.
  • a space layer can also be provided between a plurality of phosphorescence-emitting layers. Since the space layer is provided between the light-emitting layers, it is preferably made of a material that has both electron-transporting properties and hole-transporting properties.
  • the triplet energy is 2.6 eV or more.
  • the material used for the space layer include the same materials as those used for the hole transport layer described above.
  • Blocking layer A blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or an exciton blocking layer may be provided adjacent to (in direct contact with) the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transport layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transport layer.
  • the exciton blocking layer has the function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining the excitons within the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • vapor deposition methods such as vacuum evaporation method and molecular beam evaporation method (MBE method), or dipping method, spin coating method, casting method, bar coating method, roll coating method, etc. using a solution of a compound forming a layer. It can be formed by a known coating method.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and on the other hand, if the film thickness is too thick, a high driving voltage will be required and efficiency will deteriorate, so it is usually 5 nm to 10 ⁇ m. More preferably 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the total thickness of the first hole transport layer and the second hole transport layer is preferably 30 nm or more and 150 nm or more.
  • the thickness is more preferably 40 nm or more and 130 nm or less.
  • the thickness of the second hole transport layer having a two-layer structure or a three-layer structure is preferably 5 nm or more, more preferably 20 nm or more, even more preferably 25 nm or more, and particularly preferably 35 nm or more. and preferably 100 nm or less.
  • the thickness of the hole transport layer adjacent to (directly in contact with) the light emitting layer is preferably 5 nm or more, more preferably 20 nm or more, even more preferably 25 nm or more, and particularly preferably 30 nm or more. It is also preferably 100 nm or less.
  • the ratio of the film thickness D2 of the second hole transport layer to the film thickness D1 of the first hole transport layer is preferably 0.3 ⁇ D2/D1 ⁇ 4.0, more preferably 0.5 ⁇ D2/D1 ⁇ 3.5, still more preferably 0.75 ⁇ D2/D1 ⁇ 3.0.
  • Preferred embodiments of the organic EL device of the present invention include, for example, (1) Organic EL device having a two-layered hole transport layer - A first embodiment in which the second hole transport layer contains the inventive compound and the first hole transport layer does not contain the inventive compound; - A second embodiment in which both the first hole transport layer and the second hole transport layer contain the inventive compound; - A third embodiment in which the first hole transport layer contains the invention compound and the second hole transport layer does not contain the invention compound; (2) an organic EL device having a three-layer hole transport layer; a fourth embodiment in which the first hole transport layer contains the inventive compound and the second and third hole transport layers do not contain the inventive compound; - A fifth embodiment in which the second hole transport layer contains the invention compound and the first and third hole transport layers do not contain the invention compound; - A sixth embodiment in which the third hole transport layer contains the invention compound and the first and second hole transport layers do not contain the invention compound; - A seventh embodiment in which the first and second hole transport layers contain the invention compound and the third hole transport layer does not contain the invention compound;
  • the organic EL element can be used in electronic equipment such as display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light emitting devices for lighting and vehicle lamps.
  • Fabrication Example 1 of organic EL device A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm. The cleaned glass substrate with an ITO transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation device. First, compound Inv-1 and compound HA were co-evaporated onto the surface on which the transparent electrode was formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of compound Inv-1 and compound HA was 97:3.
  • the invention compound Inv-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 40 nm.
  • the invention compound HT-2 was deposited on this first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 40 nm.
  • compound HT-3 was deposited to form a third hole transport layer with a thickness of 5 nm.
  • compound BH-1 (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated onto this third hole transport layer to form a light emitting layer with a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound BH-1 and compound BD-1 was 99:1.
  • compound ET-1 was deposited to form a first electron transport layer with a thickness of 5 nm.
  • the compound ET-2 and Liq were co-evaporated onto the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound ET-2 and Liq was 50:50.
  • Yb was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection electrode with a thickness of 1 nm.
  • metal Al was deposited on this electron injection electrode to form a metal cathode having a thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL device thus obtained is shown below.
  • the numbers in parentheses are film thicknesses (nm), and the ratios are mass ratios.
  • Example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1, except that the invention compound Inv-2 was used instead of the invention compound Inv-1.
  • Example 3 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1, except that the invention compound Inv-3 was used instead of the invention compound Inv-1.
  • Comparative example 1 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1, except that comparative compound Ref-1 was used instead of inventive compound Inv-1.
  • Comparative example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1, except that comparative compound Ref-2 was used instead of inventive compound Inv-1.
  • Fabrication Example 4 of organic EL device A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaned for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm. The cleaned glass substrate with an ITO transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus. First, compound Inv-4 and compound HA were co-evaporated onto the surface on which the transparent electrode was formed so as to cover the transparent electrode, thereby forming a hole injection layer with a thickness of 10 nm.
  • the mass ratio of compound Inv-4 and compound HA was 97:3.
  • the invention compound Inv-4 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer with a thickness of 85 nm.
  • the invention compound HT-4 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer with a thickness of 5 nm.
  • compound BH-2 (host material) and compound BD-2 (dopant material) were co-evaporated onto this second hole transport layer to form a light-emitting layer with a thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound BH-2 and compound BD-2 was 99:1.
  • compound ET-3 was deposited to form a first electron transport layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound ET-4 and Liq were co-evaporated onto the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 31 nm.
  • the mass ratio of compound ET-4 and Liq (ET-4:Liq) was 50:50.
  • Liq was evaporated to form an electron injection electrode with a thickness of 1 nm.
  • metal Al was deposited on this electron injection electrode to form a metal cathode with a thickness of 80 nm.
  • the layer structure of the organic EL device thus obtained is shown below.
  • Example 5 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4, except that the invention compound Inv-5 was used instead of the invention compound Inv-4.
  • Example 6 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4, except that the invention compound Inv-6 was used instead of the invention compound Inv-4.
  • Comparative example 3 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4, except that comparative compound Ref-3 was used instead of inventive compound Inv-4.
  • Comparative example 4 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 4, except that comparative compound Ref-4 was used instead of inventive compound Inv-4.
  • the invention compounds Inv-1 to Inv-3 provide an organic EL device with higher external quantum efficiency than the comparative compounds Ref-1 to Ref-2. Furthermore, as is clear from the results in Table 2, the invention compounds Inv-4 to Inv-6 provide organic EL devices with higher external quantum efficiencies than the comparative compounds Ref-3 to Ref-4.
  • Synthesis Example 1 Synthesis of compound Inv-1 Under an argon atmosphere, 4.87 g (10.0 mmol) of N-[4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl][1,1'-biphenyl]-4-amine, 5-bromobenzo[b ] Thiophene 2.24g (10.5mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 0.183g, (0.200mmol), tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 0.232g (0.800mmol) A mixture of 4.2 mL of sodium t-pentoxide (40% toluene solution) and 67 mL of toluene was refluxed at boiling point for 6 hours.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, it was concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 1.71 g of white solid. The yield was 27%.
  • Synthesis Example 3 Synthesis of compound Inv-3 Under an argon atmosphere, 4.20 g of N,N-bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N'-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine (7.
  • Synthesis Example 5 Synthesis of compound Inv-5
  • a white solid was obtained.

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Abstract

下記式（１）及び（２）のいずれかで表される化合物： （式（１）及び（２）中の各記号は明細書で定義したとおりである。）、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１～１８には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
韓国公開特許第１０－２０１０－０１２３１７２公報 国際公開第２０１６／０７２６９１号 韓国公開特許第１０－２０１５－０１３２６６０公報 米国特許出願公開第２０１５／３０３３８４号公報 韓国公開特許第１０－２０１５－０１２１３８２公報 韓国公開特許第１０－２０１６－００５７０１８公報 韓国公開特許第１０－２０１３－００７７４７３公報 韓国公開特許第１０－２０１１－０１３４５８１公報 中国特許出願公開第１１０５９０５６８号公報 中国特許出願公開第１０９３６９４２０号公報 韓国公開特許第１０－２０２１－００５２３１１公報 中国特許出願公開第１０９７４８８０２号公報 国際公開第２０２０／１６６８７４号 国際公開第２０２０／１６６８７５号 韓国公開特許第１０－２０２０－００７０１８３公報 国際公開第２０２０／１６６８７３号 国際公開第２０１６／０７２６９１号 米国特許出願公開第２０２０／１５７１２０号公報
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
　本発明者らは、特許文献１～１８に記載の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）及び（２）のいずれかで表される化合物を含む有機ＥＬ素子は、性能がより改善されることを見出した。
　一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（１）中、              
　Ｎ＊は中心窒素原子である；
　Ｒ１～Ｒ４から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合である；
　前記単結合ではないＲ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は無置換のフェニル基である、ただし、前記単結合ではないＲ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環を形成しない；
　Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６は互いに結合して脂肪族炭化水素環を形成してもよい；
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、下記式（ａ）で表される基、又は、下記式（ｂ）で表される基である、ただし、前記アリール基は６員環のみからなる；
　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、下記式（ａ）で表される基、又は、下記式（ｂ）で表される基である、ただし、前記アリール基は６員環のみからなる。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　他の態様において、本発明は下記式（２）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式（２）中、              
　Ｎ＊は中心窒素原子である；
　Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、ただし、Ａｒ４及びＡｒ５、Ｌ３及びＡｒ３、Ｌ３及びＡｒ４、並びに、Ｌ３及びＡｒ５は互いに結合してカルバゾール環を形成しない；
　Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は、下記式（ｃ）で表される基である；
　ｎは１又は２であり、ｎが２の場合、複数のＬ３は同一であってもよく、複数のＬ３は異なっていてもよく、複数のＬ３は互いに結合して環を形成してもよい；
　Ｒ７～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、ただし、Ｒ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよく、Ｒ１０～Ｒ１１は互いに結合せず、従って環を形成しない。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　他の態様において、本発明は前記式（１）及び（２）のいずれかで表される化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が前記式（１）及び（２）のいずれかで表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　さらに他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　前記式（１）及び（２）のいずれかで表される化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の他の例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基（ヘテロアリール基）であるか、又は非芳香族複素環基（非ヘテロアリール基）である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基（ヘテロアリール基）が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　以下、本発明の化合物を説明する。
　本発明の化合物は前記式（１）又は前記式（２）で表される。以下、式（１）～（２）及び式（１）～（２）に含まれる後述する各式中の記号を説明する。特に断らない限り、同じ記号は同じ意味を有する。
　式（１）～（２）及び式（１）～（２）に含まれる後述する式で表される本発明の化合物を“発明化合物”と称することがある。
　本発明の第１の化合物（発明化合物（１））は下記式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１～Ｒ４から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基である。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基は、例えば、
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、又はドデシル基であり；
　好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、又はペンチル基であり；
　より好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり；
　更に好ましくは、メチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記単結合ではないＲ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つ（Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４）は、互いに結合せず、従って環を形成しない。
　前記単結合ではないＲ１～Ｒ４のすべてが水素原子であってもよい。
　Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～３０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６のシクロアルキル基である。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、前記単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基である。
　前記置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基は、例えば、４－メチルシクロヘキシル基である。
　Ｒ５及びＲ６は互いに結合して脂肪族炭化水素環を形成してもよい。
　脂肪族炭化水素環は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基、又は４－メチルシクロヘキシル基から選択される基が水素原子によって終端された構造である。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０、好ましくは１０～２５、より好ましくは１０～１８の６員環のみからなるアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基、下記式（ａ）で表される基、又は、下記式（ｂ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記無置換の環形成炭素数１０～３０の６員環のみからなるアリール基は、例えば、
　ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又は、ペリレニル基、であり；
　好ましくは、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり；
　より好ましくは、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基である。
　前記無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基は、例えば、
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基、以下同様）、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、又はカルバゾリル基であり；
　好ましくは、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基（９－カルバゾリル基、又は、１－、２－、３－又は４－カルバゾリル基）である。
　式（ａ）中、＊１は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。好ましくは、無置換のフェニレン基、無置換のナフチレン基、又は無置換のビフェニレン基であり、より好ましくは無置換のフェニレン基である。該フェニレン基、該ビフェニレン基及び該ナフチレン基に環が縮合することはない。
　フェニレン基は、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基又はｐ－フェニレン基であり、ｐ－フェニレン基が好ましい。
　ナフチレン基は、好ましくは１，４－ナフチレン基又は２，６－ナフチレン基であり、より好ましくは１，４－ナフチレン基である。
　ビフェニレン基は、好ましくは４，４’－ビフェニレン基又は３，４’－ビフェニレン基であり、より好ましくは４，４’－ビフェニレン基である。
　前記置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　無置換の炭素数１～６のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、さらに好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、より好ましくはフェニル基又はナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。前記ビフェニル基はｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基及びｐ－ビフェニル基を含み、ｍ－ビフェニル基及びｐ－ビフェニル基が好ましく、ｐ－ビフェニル基がさらに好ましい。前記ナフチル基は１－ナフチル基及び２－ナフチル基を含み、１－ナフチル基が好ましい。
　本発明の一態様において、Ｌ１は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ１が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊２に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基である、
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、前記単結合ではないＲ１～Ｒ４に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基の詳細は、前記Ｒ５及びＲ６に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、
　フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、又はトリフェニレニル基であり；
　好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり；
　より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり；
　更に好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基であり；
　特に好ましくは、フェニル基である。
　前記置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－メチルフェニルフルオレニル基が好ましい。
　前記置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、前記Ａｒ１に関して記載した通りである。
　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つ（Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２７とＲ２８）は互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよい。
　前記単結合ではないＲａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基である。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、前記Ｒ１～Ｒ４に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基の詳細は、前記Ｒ５～Ｒ６に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の詳細は、前記Ｒ２１～Ｒ２８に関して記載した通りである。
　前記単結合ではないＲａとＲｂは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよい。
　ＲａとＲｂが互いに結合して、フルオレン骨格の９位の炭素原子と共に置換もしくは無置換のスピロフルオレン環を形成する場合、前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８の少なくともいずれかが無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基である。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、前記Ｒ１～Ｒ４に関して記載した通りである。
　即ち、式（ａ）で表される基は、例えば、Ｒ２１～Ｒ２８のいずれもが無置換の炭素数１～３０のアルキル基でない場合の式（ａ－１）で表される基を含むが、Ｒ２１～Ｒ２８のいずれもが無置換の炭素数１～３０のアルキル基でない場合の式（ａ－２）で表される基を含まない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　Ｒａ及びＲｂの一方が＊２に結合する単結合である場合、Ｒａ及びＲｂの他方は、無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基、無置換のフェニル基、又は、無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基である。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び前記無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ａｒ１に関して記載した通りである。
　Ｒａ及びＲｂは、互いに結合せず、従って環を形成しない。
　式（ｂ）中、＊１は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ２は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ２が単結合又はフェニレン基であることが好ましく、フェニレン基であってもよい。
　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又は－ＮＲｃであり、好ましくは、－ＮＲｃである。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、前記Ｒ１～Ｒ４に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基の詳細は、前記Ｒ５～Ｒ６に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の詳細は、前記Ｒ２１～Ｒ２８に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、前記Ａｒ１に関して記載した通りである。
　Ｒ１４１～Ｒ１４８及びＲｃから選ばれる１つは＊２９に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲｃは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基である。
　前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基である。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、前記Ｒ１～Ｒ４に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基の詳細は、前記Ｒ５～Ｒ６に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の詳細は、前記Ｒ２１～Ｒ２８に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、前記Ａｒ１に関して記載した通りである。
　前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよい。
　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８の６員環のみからなるアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基、前記式（ａ）で表される基、又は、前記式（ｂ）で表される基である。
　前記無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基は、例えば、
　フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、又は、ペリレニル基であり；
　好ましくは、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、又は、ナフチル基であり；
　より好ましくは、フェニル基、２－、３－、又は４－ビフェニリル基、２－、３－、又は４－ｏ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｍ－ターフェニリル基、２－、３－、又は４－ｐ－ターフェニリル基、又は、１－又は２－ナフチル基である。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、前記Ｒ１～Ｒ４に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、前記式（ａ）で表される基、及び前記式（ｂ）で表される基の詳細は、それぞれ、前記Ａｒ１に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、上記式（ａ）、上記式（ｂ）、下記式（１ａ）、下記式（１ｃ）、下記式（１ｄ）、又は下記式（１ｆ）で表される基であることが好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が上記式（ａ）、上記式（ｂ）又は下記式（１ａ）で表される基であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式（１ａ）において、＊２１は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ３０は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ３０は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ３０が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ１０６～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　ただし、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊２２に結合する単結合であり、Ｒ１０６～Ｒ１１０から選ばれる１つは＊２３に結合する単結合である。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　前記単結合ではないＲ１０６～Ｒ１１０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　ｍは０又は１であり、ｎは０又は１である。
　Ａｒ１が式（１ａ）で表される場合、ｍ＋ｎ＝１～２であり、Ａｒ２が式（１ａ）で表される場合、ｍ＋ｎ＝０～２である。
　ｎ＝１、ｍ＝０の場合、＊２２はＬ３０と結合する。
　ｎ＝０、ｍ＝０の場合、＊２３はＬ３０と結合する。
　ｎ＝０、ｍ＝１の場合、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊２２に結合する単結合である。
　本発明の一態様において、ｍは０、ｎは０である。この場合、＊２３がＬ３０と結合し、式（１ａ）は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　本発明の他の態様において、ｍは１、ｎは０である。この場合、＊２３が＊２２を表わし、式（１ａ）は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　本発明の他の態様において、ｍは０、ｎは１である。この場合、＊２２が＊Ｌ３０と結合し、式（１ａ）は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　本発明の他の態様において、ｍは１、ｎは１である。この場合、式（１ａ）は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　Ｒ１１１～Ｒ１１５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　ただし、Ｒ１１１～Ｒ１１５から選ばれる隣接する２つ（Ｒ１１１とＲ１１２、Ｒ１１２とＲ１１３、Ｒ１１３とＲ１１４、及びＲ１１４とＲ１１５）は、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、好ましくはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）である。
　式（１ａ）の単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５、１０６～Ｒ１１０及びＲ１１１～Ｒ１１５のすべてが水素原子であってもよい。
　式（１ａ）で表わされる基は、好ましくは下記式で表される。下記式においてＲ及びＬ３０は簡略化のために省略した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　式（１ｃ）において、＊２４は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ４は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ４は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ４が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｒ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　ただし、Ｒ１２１～Ｒ１２８から選ばれる１つは＊２５に結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様においてはＲ１２１が＊２５に結合する単結合であり、他の態様においてはＲ１２２が＊２５に結合する単結合である。
　＊２５に結合する単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８のすべてが水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式（１ｄ）において、＊２６は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ５は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ５が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｒ１３１～Ｒ１４０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　ただし、Ｒ１３１～Ｒ１４０から選ばれる１つは＊２７に結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１４０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　Ｒ１３１、Ｒ１３２及びＲ１４０から選ばれる１つが＊２７に結合する単結合であることが好ましい。本発明の一態様においてはＲ１３１が、他の態様においてはＲ１３２が、さらに他の態様においてはＲ１４０が＊２７に結合する単結合である。
　＊２７に結合する単結合ではないＲ１３１～Ｒ１４０のすべてが水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　式（１ｆ）において、＊３０は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ６は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ６は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ６が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｒ１５１～Ｒ１５５は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基である。
　ただし、Ｒ１５１～Ｒ１５５から選ばれる１つは＊３１に結合する単結合であり、Ｒ１５１～Ｒ１５５から選ばれる他の１つは＊３２に結合する単結合である。
　＊３１に結合する単結合ではなく、＊３２に結合する単結合でもないＲ１５１～Ｒ１５５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　Ｒ１６１～Ｒ１６５及びＲ１７１～Ｒ１７５は、それぞれ独立して、水素原子又は無置換の炭素数１～６のアルキル基ある。
　ただし、Ｒ１６１～Ｒ１６５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１７１～Ｒ１７５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基の詳細は、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　前記＊３１に結合する単結合ではなく、かつ、前記＊３２に結合する単結合でもないＲ１５１～Ｒ１５５のすべてが水素原子であってもよく、Ｒ１６１～Ｒ１６５のすべてが水素原子であってもよく、Ｒ１７１～Ｒ１７５のすべてが水素原子であってもよい。
　式（１ｆ）は下記式（１ｆａ）～（１ｆｅ）で表される基を含み、式（１ｆａ）、（１ｆｂ）又は（１ｆｄ）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　本発明の第２の化合物（発明化合物（２））は下記式（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基である。
　前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の詳細は、前記Ｒ２１～Ｒ２５に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、前記Ａｒ１に関して記載した通りである。
　Ａｒ４及びＡｒ５、Ｌ３及びＡｒ３、Ｌ３及びＡｒ４、並びに、Ｌ３及びＡｒ５は互いに結合してカルバゾール環を形成しない。
　Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリーレン基、又は、下記式（ｃ）で表される基である。
　ｎは１又は２であり、ｎが２の場合、複数のＬ３は同一であってもよく、複数のＬ３は異なっていてもよく、複数のＬ３は互いに結合して環を形成してもよい。
　本発明の一態様において、Ｌ３が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　＊１２８はＡｒ４及びＡｒ５と結合する中心窒素原子への結合位置であり、＊１３１はＡｒ３と結合する中心窒素原子への結合位置である。
　Ｘ２は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ２４１～Ｒ２４８から選ばれる１つは＊１２９に結合する単結合であり、Ｒ２４１～Ｒ２４８から選ばれる他の１つは＊１３０に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ２４１～Ｒ２４８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基である。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、前記Ｒ１～Ｒ４に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基の詳細は、前記Ｒ５～Ｒ６に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の詳細は、前記Ｒ２１～Ｒ２８に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、前記Ａｒ１に関して記載した通りである。
　前記単結合ではないＲ２４１～Ｒ２４８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよい。
　Ｒ７～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０、好ましくは１～１８、より好ましくは１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基である。
　前記無置換の炭素数１～３０のアルキル基の詳細は、前記Ｒ１～Ｒ４に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基の詳細は、前記Ｒ５～Ｒ６に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の詳細は、前記Ｒ２１～Ｒ２８に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、前記Ａｒ１に関して記載した通りである。
　Ｒ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよく、Ｒ１０～Ｒ１１は互いに結合せず、従って環を形成しない。
　本発明の一態様において、Ｒ７～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子であることが好ましい。
　本発明の一態様において、Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５が、それぞれ独立して、下記式（１１ａ）、下記式（１１ｃ）、下記式（１１ｄ）、下記式（１１ｅ）又は下記式（１１ｆ）で表される基であることが好ましく、下記式（１１ａ）であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　式（１１ａ）において、＊１２１は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ１３は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ１３は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ１３が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｒ１１０１～Ｒ１１０５及びＲ１１０６～Ｒ１１１０は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　ただし、Ｒ１１０１～Ｒ１１０５から選ばれる１つは＊１２２に結合する単結合であり、Ｒ１１０６～Ｒ１１１０から選ばれる１つは＊１２３に結合する単結合である。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　前記単結合ではないＲ１１０１～Ｒ１１０５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　前記単結合ではないＲ１１０６～Ｒ１１１０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　ｍ１は０又は１であり、ｎ１は０又は１である。
　ｍ１＋ｎ１＝０～２である。
　ｎ１＝１、ｍ１＝０の場合、＊１２２はＬ１３と結合する。
　ｎ１＝０、ｍ１＝０の場合、＊１２３はＬ１３と結合する。
　ｎ１＝０、ｍ１＝１の場合、Ｒ１１０１～Ｒ１１０５から選ばれる１つは＊１２３に結合する単結合である。
　本発明の一態様において、ｍ１は０、ｎ１は０である。この場合、＊１２３がＬ１３と結合し、式（１１ａ）は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　本発明の他の態様において、ｍ１は１、ｎ１は０である。この場合、＊１２３が＊１２２を表わし、式（１１ａ）は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　本発明の他の態様において、ｍ１は０、ｎ１は１である。この場合、＊１２２が＊Ｌ１３と結合し、式（１１ａ）は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　本発明の他の態様において、ｍ１は１、ｎ１は１である。この場合、式（１１ａ）は下記式で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　Ｒ１１１１～Ｒ１１１５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である。
　ただし、Ｒ１１１１～Ｒ１１１５から選ばれる隣接する２つ（Ｒ１１１１とＲ１１１２、Ｒ１１１２とＲ１１１３、Ｒ１１１３とＲ１１１４、及びＲ１１１４とＲ１１１５）は、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基の詳細は、前記Ｒ１１１～Ｒ１１５に関して記載した通りである
　式（１１ａ）の単結合ではないＲ１１０１～Ｒ１１０５、１１０６～Ｒ１１１０及びＲ１１１１～Ｒ１１１５のすべてが水素原子であってもよい。
　式（１１ａ）で表わされる基は、好ましくは下記式で表される。下記式においてＲ及びＬ１３は簡略化のために省略した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　式（１１ｃ）において、＊１２４は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ１４は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ１４は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ４が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｒ１１２１～Ｒ１１２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　ただし、Ｒ１１２１～Ｒ１１２８から選ばれる１つは＊１２５に結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ１１２１～Ｒ１１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様においてはＲ１１２１が＊１２５に結合する単結合であり、他の態様においてはＲ１１２２が＊１２５に結合する単結合である。
　＊１２５に結合する単結合ではないＲ１１２１～Ｒ１１２８のすべてが水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　式（１１ｄ）において、＊１２６は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ１５は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ１５は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ１５が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｒ１１３１～Ｒ１１４０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
　ただし、Ｒ１１３１～Ｒ１１４０から選ばれる１つは＊１２７に結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ１１３１～Ｒ１１４０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　Ｒ１１３１、Ｒ１１３２及びＲ１１４０から選ばれる１つが＊１２７に結合する単結合であることが好ましい。本発明の一態様においてはＲ１１３１が、他の態様においてはＲ１１３２が、さらに他の態様においてはＲ１１４０が＊１２７に結合する単結合である。
　＊１２７に結合する単結合ではないＲ１１３１～Ｒ１１４０のすべてが水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　式（１１ｅ）において、＊１１２８は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ１６は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ１６は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ１６が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｄである。
　Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０、好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０、好ましくは５～２４、より好ましくは５～１７のヘテロアリール基である。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の詳細は、前記Ｒ２１～Ｒ２８に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基の詳細は、前記Ａｒ１に関して記載した通りである。
　Ｒ１１４１～Ｒ１１４８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である、ただし、前記Ｒ１１４１～Ｒ１１４８及びＲｄから選ばれる１つは＊１１２９に結合する単結合である。
　前記単結合ではないＲ１１４１～Ｒ１１４８から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
　本発明の一態様において、式（１ｅ）は下記式のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　前記無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基は、好ましくはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）である。
　Ｒｄは無置換のフェニル基又は無置換のナフチル基（１－ナフチル基又は２－ナフチル基）であることが好ましい。
　前記単結合ではないＲ１１４１～Ｒ１１４８がすべて水素原子であってもよい。
　Ｘ１１が酸素原子又は硫黄原子である場合、Ｒ１１４１～Ｒ１１４４から選ばれる１つが＊１１２９に結合する単結合であることが好ましい。
　Ｘ１１がＮＲｄである場合、Ｒ１１４１～Ｒ１１４４から選ばれる１つが＊１１２９に結合する単結合であることが好ましい。
　Ｒｄは＊１１２９に結合する単結合又は無置換フェニル基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　式（１１ｆ）において、＊１１３０は中心窒素原子への結合位置である。
　Ｌ１７は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない。
　前記置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、及び置換もしくは無置換のビフェニレン基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１に関して記載した通りである。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基、及び前記無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基の詳細は、それぞれ、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　本発明の一態様において、Ｌ１７は単結合であり、他の態様においては置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基である。
　本発明の一態様において、Ｌ１７が単結合又はフェニレン基であることが好ましい。
　Ｒ１１５１～Ｒ１１５５は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基である。
　ただし、Ｒ１１５１～Ｒ１１５５から選ばれる１つは＊１１３１に結合する単結合であり、Ｒ１１５１～Ｒ１１５５から選ばれる他の１つは＊１１３２に結合する単結合である。
　＊１１３１に結合する単結合ではなく、＊１１３２に結合する単結合でもないＲ１１５１～Ｒ１１５５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
　Ｒ１１６１～Ｒ１１６５及びＲ１１７１～Ｒ１１７５は、それぞれ独立して、水素原子又は無置換の炭素数１～６のアルキル基ある。
　ただし、Ｒ１１６１～Ｒ１１６５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
　Ｒ１１７１～Ｒ１１７５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。
　前記無置換の炭素数１～６のアルキル基の詳細は、前記Ｌ１の置換基に関して記載した通りである。
　前記＊１１３１に結合する単結合ではなく、かつ、前記＊１１３２に結合する単結合でもないＲ１１５１～Ｒ１１５５のすべてが水素原子であってもよく、Ｒ１１６１～Ｒ１１６５のすべてが水素原子であってもよく、Ｒ１１７１～Ｒ１１７５のすべてが水素原子であってもよい。
　式（１１ｆ）は下記式（１１ｆａ）～（１１ｆｅ）で表される基を含み、式（１１ｆａ）、（１１ｆｂ）又は（１１ｆｄ）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。したがって、発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　また、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物Ａに重水素原子を意図的に導入してもよい。したがって、本発明の一態様において、発明化合物は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、発明化合物は、式（１）及び式（２）のいずれかで表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　下記の水素原子から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。なお、以下において“置換もしくは無置換”、炭素数及び原子数は省略した。
Ｒ１～Ｒ４のいずれかが表す水素原子；Ｒ１～Ｒ４のいずれかが表すアルキル基又はフェニル基が有する水素原子；
Ｒ５及びＲ６のいずれかが表す水素原子；Ｒ５及びＲ６のいずれかが表すアルキル基又はシクロアルキル基が有する水素原子；
Ａｒ１が表すアリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子；
Ａｒ２が表す置アリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子；
Ｌ１が表すフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
Ｒ２１～Ｒ２８のいずれかが表す水素原子；Ｒ２１～Ｒ２８のいずれかが表すアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子；
Ｒａ及びＲｂのいずれかが表すアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子；
Ｌ２が表すフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アルキル基、又はアリール基が有する水素原子；
Ｒｃが表すアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子；
Ｒ１４１～Ｒ１４８のいずれかが表す水素原子；Ｒ１４１～Ｒ１４８のいずれかが表すアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子；
Ａｒ３～Ａｒ５のいずれかが表すアリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子；
Ｌ３が表すアリーレン基が有する水素原子；
Ｒ７～Ｒ１１のいずれかが表す水素原子；Ｒ７～Ｒ１１のいずれかが表すアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子；
Ｒ２４１～Ｒ２４８のいずれかが表す水素原子；Ｒ２４１～Ｒ２４８のいずれかが表すアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基が有する水素原子。
　発明化合物の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される発明化合物の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　発明化合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上である。
　発明化合物は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、よりさらに好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
　また、発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、さらに好ましくは５％以上、よりさらに好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　上記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換のＸＸ基」が置換ＸＸ基である場合、置換基の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」において記載したとおりであり、好ましくは炭素数１～６のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基、又は環形成原子数５～１３のヘテロアリール基であり、より好ましくは炭素数１～６のアルキル基又は環形成炭素数６～１２のアリール基である。各基の詳細は上記したとおりである。
　発明化合物は、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
式（１）－１－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
式（１）－１－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
式（１）－２－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
式（１）－２－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
式（１）－３－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
式（１）－３－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
式（１）－４－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
式（１）－４－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
式（１）－５－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
式（１）－５－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
式（１）－６－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
式（１）－６－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
式（１）－７－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
式（１）－７－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
式（１）－８－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
式（１）－８－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
式（１）－９－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
式（１）－９－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
式（１）－１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315

 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
式（１）－１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319
式（２）－１－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
式（２）－１－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
式（２）－１－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351
式（２）－１－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354
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式（２）－１－５
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式（２）－２－１
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式（２）－２－２
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式（２）－２－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000388
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式（２）－２－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000394
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000395
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式（２）－３－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000407
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000408
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000409
式（２）－３－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000410
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000411
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000412
式（２）－３－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000413
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000414
式（２）－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000415

 
式（２）－５－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000416
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000417
式（２）－５－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000418
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000419
式（２）－５－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000420
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000421
有機ＥＬ素子用材料
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は発明化合物を含む。有機ＥＬ素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがさらに好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
　本発明の一態様において、発明化合物が正孔輸送層材料であることが好ましい。
　本発明の一態様において、有機ＥＬ素子用材料は、発明化合物の軽水素体をさらに含むことが好ましい。前記軽水素体とは、発明化合物中の全ての水素原子が軽水素原子である化合物のことである。
　発明化合物と発明化合物の軽水素体との混合モル比率（発明化合物：軽水素体）は、１０：９０～９０：１０であることが好ましく、２０：８０～８０：２０であることがより好ましく、３０：７０～７０：３０であることが更に好ましく、４０：６０～６０：４０であることが特に好ましい。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、正孔輸送層材料である。
　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、１０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることが更に好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることがより更に好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。
有機ＥＬ素子
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は陽極、陰極、及び該陽極と陰極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
　発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第３正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／第３正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０を有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　図２は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０を有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　図３は、本発明の有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１２は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット３０を有する。発光ユニット３０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ、第２正孔輸送層６ｃ、及び第３正孔輸送層６ｄから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント材料（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパント材料と組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
正孔輸送帯域
　上述したように、前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含んでいてもよい。正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層等から構成される。正孔輸送帯域が発明化合物を含むことが好ましい。正孔輸送層を構成するこれらの層のうち少なくとも一つの層に発明化合物を含むことが好ましく、特に正孔輸送層に発明化合物を含むことがより好ましい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　発明化合物以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　さらに、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000422
（上記式（Ｋ）中、Ｒ２２１～Ｒ２２６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２２７（Ｒ２２７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２２１及びＲ２２２、Ｒ２２３及びＲ２２４、及びＲ２２５及びＲ２２６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２２７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。発明化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。つまり、上記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含んでいてもよい。また、正孔輸送層は陽極側から順に第１正孔輸送層と第２正孔輸送層と第３正孔輸送層を含む３層構造であってもよい。つまり、第２正孔輸送層と発光層との間に、第３正孔輸送層が配置されていてもよい。
　本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接している（直接接している）ことが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層や上記３層構造の第３正孔輸送層は発光層に隣接している（直接接している）ことが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　正孔輸送層が２層構造である場合、第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層の少なくとも一方が発明化合物を含む。すなわち、発明化合物は第１正孔輸送層のみ、第２正孔輸送層のみ、又は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の双方に含まれる。
　本発明の一態様においては、発明化合物が第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。すなわち、発明化合物が第２正孔輸送層のみに含まれるか、発明化合物が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
　正孔輸送層が３層構造である場合、第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つが発明化合物を含む。すなわち、発明化合物は第１～第３正孔輸送層から選ばれる１層のみ（第１正孔輸送層のみ、第２正孔輸送層のみ、又は第３正孔輸送層のみ）、第１～第３正孔輸送層から選ばれる２層のみ（第１正孔輸送層と第２正孔輸送層のみ、第１正孔輸送層と第３正孔輸送層のみ、又は第２正孔輸送層と第３正孔輸送層のみ）、又は第１～第３正孔輸送層の全ての層に含まれる。
　本発明の一態様においては、発明化合物が第３正孔輸送層に含まれるのが好ましい。すなわち、発明化合物が第３正孔輸送層のみに含まれるか、発明化合物が第３正孔輸送層及び第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方又は双方に含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、前記各正孔輸送層に含まれる発明化合物は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
　前記軽水素体とは、発明化合物中のすべての水素原子が軽水素原子である発明化合物のことである。
　従って、本発明は、第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方又は双方（２層構造の場合）、第１～第３正孔輸送層のうち少なくとも一つが実質的に軽水素体のみからなる発明化合物を含む有機ＥＬ素子を含む。「実質的に軽水素体のみからなる発明化合物」とは、発明化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　発明化合物以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　ただし、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
　本発明の２層構造の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子において、第１正孔輸送層が、下記式（１１）又は式（１２）で表される１種又は複数種の化合物を含むことが好ましい。
　本発明の３層構造の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子において、第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方又は双方が下記式（１１）又は（１２）で表される１種又は複数種の化合物を含むことが好ましい。
　本発明のｎ層構造（ｎは４以上の整数）の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子において、第１正孔輸送層～第（ｎ－１）正孔輸送層の少なくとも１層が下記式（１１）又は式（１２）で表される１種又は複数種の化合物を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000423
［前記式（１１）及び式（１２）中、
　ＬＡ１、ＬＢ１、ＬＣ１、ＬＡ２、ＬＢ２、ＬＣ２及びＬＤ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｋは、１、２、３又は４であり、
　ｋが１の場合、ＬＥ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　ｋが２、３又は４の場合、２、３又は４個のＬＥ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　ｋが２、３又は４の場合、複数のＬＥ２は、互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず、
　前記単環を形成せず、かつ前記縮合環を形成しないＬＥ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は－Ｓｉ（Ｒ’９０１）（Ｒ’９０２）（Ｒ’９０３）であり、
　Ｒ’９０１、Ｒ’９０２及びＲ’９０３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ’９０１が複数存在する場合、複数のＲ’９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ’９０２が複数存在する場合、複数のＲ’９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ’９０３が複数存在する場合、複数のＲ’９０３は、互いに同一であるか、又は異なる。］
　式（１１）及び式（１２）において、Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２は、好ましくは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、及び、置換もしくは無置換のカルバゾリル基から選択される。
　また、より好ましくは、式（１１）において、Ａ１、Ｂ１及びＣ１のうち少なくとも一つ、及び、式（１２）において、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２及びＤ２のうち少なくとも一つが、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンソフラニル基、又は、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。
　Ａ１、Ｂ１、Ｃ１、Ａ２、Ｂ２、Ｃ２、及びＤ２がとり得るフルオレニル基は、９位に置換基を有していてもよく、例えば、９，９－ジメチルフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基であってもよい。また、９位の置換基同士で環を形成していてもよく、例えば、９位の置換基同士でフルオレン骨格やキサンテン骨格を形成してもよい。
　ＬＡ１、ＬＢ１、ＬＣ１、ＬＡ２、ＬＢ２、ＬＣ２及びＬＤ２は、好ましくは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　式（１１）及び式（１２）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000424
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000425
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、発光層は単一の層である。
　また、本発明に係る有機ＥＬ素子の他の一態様において、発光層は第１の発光層と第２の発光層とを含む。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　本発明の一態様において、発光層が蛍光発光材料（蛍光ドーパント材料）を含むことが好ましい。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000426
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000427
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000428
　本発明に係る有機ＥＬ素子の一態様において、発光層が第１の発光層と第２の発光層とを含む場合、第１の発光層を構成する成分の少なくとも一つが第２の発光層を構成する成分とは異なる。例えば、第１の発光層に含まれるドーパント材料が第２の発光層に含まれるドーパント材料と異なる態様や、第１の発光層に含まれるホスト材料が第２の発光層に含まれるホスト材料と異なる態様が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子において、発光層は、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物（以下、単に“蛍光発光性化合物”と称することもある）を含有していてもよい。
　化合物の主ピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計（装置名：Ｆ－７０００）により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
　発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とする。なお、本明細書において、主ピーク波長を蛍光発光主ピーク波長（ＦＬ－ｐｅａｋ）と称する場合がある。
　前記蛍光発光性化合物は、上記ドーパント材料であってもよいし、上記ホスト材料であってもよい。
　発光層が単一の層である場合、ドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが前記蛍光発光性化合物であってもよいし、両方が前記蛍光発光性化合物であってもよい。
　また、発光層が第１発光層（陽極側）と第２発光層（陰極側）とを含む場合、第１発光層と第２発光層のうち一方のみが前記蛍光発光性化合物を含んでいてもよいし、両方の発光層が前記蛍光発光性化合物を含んでいてもよい。第１発光層が前記蛍光発光性化合物を含む場合、第１発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料の一方のみが前記蛍光発光性化合物であってもよいし、両方が前記蛍光発光性化合物であってもよい。また、第２発光層が前記蛍光発光性化合物を含む場合、第２発光層に含まれるドーパント材料とホスト材料のうち一方のみが前記蛍光発光性化合物であってもよいし、両方が前記蛍光発光性化合物であってもよい。
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接している（直接接している）ことが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接している（直接接している）ことが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して（直接接して）設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　本発明の２層構造又は３層構造の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子において、第１正孔輸送層の厚さと第２正孔輸送層の厚さの合計は、好ましくは３０ｎｍ以上、１５０ｎｍ以下、より好ましくは、４０ｎｍ以上、１３０ｎｍ以下である。
　また、本発明の一態様において、２層構造又は３層構造の第２正孔輸送層の厚さは、好ましくは５ｎｍ以上、より好ましくは２０ｎｍ以上、さらに好ましくは２５ｎｍ以上、特に好ましくは３５ｎｍ以上であり、また、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　また、本発明の一態様において、発光層と隣接する（直接接する）正孔輸送層の厚さは、好ましくは５ｎｍ以上、より好ましくは２０ｎｍ以上、さらに好ましくは２５ｎｍ以上、特に好ましくは３０ｎｍ以上であり、また、好ましくは１００ｎｍ以下である。
　また、本発明の２層構造又は３層構造の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子において、第２正孔輸送層膜厚Ｄ２と第１正孔輸送層の膜厚Ｄ１の比は、好ましくは０．３＜Ｄ２／Ｄ１＜４．０、より好ましくは０．５＜Ｄ２／Ｄ１＜３．５、さらに好ましくは０．７５＜Ｄ２／Ｄ１＜３．０である。
　本発明の有機ＥＬ素子の好ましい実施態様としては、例えば、
（１）２層構成の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子
・第２正孔輸送層が発明化合物を含み、第１正孔輸送層が発明化合物を含まない第１の実施態様；
・第１正孔輸送層及び第２正孔輸送層の双方が発明化合物を含む第２の実施態様；
・第１正孔輸送層が発明化合物を含み、第２正孔輸送層が発明化合物を含まない第３の実施態様；
（２）３層構成の正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子
・第１正孔輸送層が発明化合物を含み、第２及び第３正孔輸送層が発明化合物を含まない第４の実施態様；
・第２正孔輸送層が発明化合物を含み、第１及び第３正孔輸送層が発明化合物を含まない第５の実施態様；
・第３正孔輸送層が発明化合物を含み、第１及び第２正孔輸送層が発明化合物を含まない第６の実施態様；
・第１及び第２正孔輸送層が発明化合物を含み、第３正孔輸送層が発明化合物を含まない第７の実施態様；
・第1及び第３正孔輸送層が発明化合物を含み、第２正孔輸送層が発明化合物を含まない第８の実施態様；
・第２及び第３正孔輸送層が発明化合物を含み、第１正孔輸送層が発明化合物を含まない第１０の実施態様；
・第１～第３正孔輸送層の全てが発明化合物を含む第１０の実施態様；などが挙げられる。
電子機器
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000429
実施例２の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000430
実施例３の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000431
実施例４の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000432
実施例５の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000433
実施例６の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000434
比較例１の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000435
比較例２の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000436
比較例３の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000437
比較例４の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000438
実施例１～３及び比較例１及び２の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000439
実施例４～６及び比較例３及び４の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000440
有機ＥＬ素子の作製
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着た。
　まず透明電極が形成されている面上に透明電極を覆うようにして化合物Ｉｎｖ－１と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物Ｉｎｖ－１と化合物ＨＡの質量比（化合物Ｉｎｖ－１：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に発明化合物Ｉｎｖ－１を蒸着し、膜厚４０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に発明化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＨＴ－３を蒸着し、膜厚５ｎｍの第３正孔輸送層を形成した。
　次に、この第３正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－１（ホスト材料）と化合物ＢＤ－１（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－１と化合物ＢＤ－１の質量比（ＢＨ－１：ＢＤ－１）は９９：１であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ‐２とＬｉｑを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ‐２とＬｉｑの質量比（ＥＴ‐２：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、Ｙｂを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
ITO(130)/Inv-1:HA=97:3(10)/Inv-1(40)/HT-2(40)/HT-3(5)/BH-1:BD-1=99:1(20)/ET-1(5)/ET-2:Liq=50:50(25)/Yb(1)/Al(50)
　上記層構成において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
実施例２
　発明化合物Ｉｎｖ－１の代わりに発明化合物Ｉｎｖ－２を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例３
　発明化合物Ｉｎｖ－１の代わりに発明化合物Ｉｎｖ－３を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例１
　発明化合物Ｉｎｖ－１の代わりに比較化合物Ｒｅｆ－１を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例２
　発明化合物Ｉｎｖ－１の代わりに比較化合物Ｒｅｆ－２を用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の作製
実施例４
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後のＩＴＯ透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。
　まず透明電極が形成されている面上に透明電極を覆うようにして化合物Ｉｎｖ－４と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物Ｉｎｖ－４と化合物ＨＡの質量比（化合物Ｉｎｖ－４：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に発明化合物Ｉｎｖ－４を蒸着し、膜厚８５ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に発明化合物ＨＴ－４を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ－２（ホスト材料）と化合物ＢＤ－２（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨ－２と化合物ＢＤ－２の質量比（ＢＨ－２：ＢＤ－２）は９９：１であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ－３を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ‐４とＬｉｑを共蒸着し、膜厚３１ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ‐４とＬｉｑの質量比（ＥＴ‐４：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、Ｌｉｑを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
ITO(130)/Inv-4:HA=97:3(10)/Inv-4(85)/HT-4(5)/BH-2:BD-2=99:1(20)/ET-3(5)/ET-4:Liq=50:50(31)/Liq(1)/Al(80)
実施例５
　発明化合物Ｉｎｖ－４の代わりに発明化合物Ｉｎｖ－５を用いた以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例６
　発明化合物Ｉｎｖ－４の代わりに発明化合物Ｉｎｖ－６を用いた以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例３
　発明化合物Ｉｎｖ－４の代わりに比較化合物Ｒｅｆ－３を用いた以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
比較例４
　発明化合物Ｉｎｖ－４の代わりに比較化合物Ｒｅｆ－４を用いた以外は、実施例４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子の評価
（１）外部量子効率（ＥＱＥ）の測定
　得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動した。輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて輝度を測定し、その結果から外部量子効率（％）を求めた。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000441
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000442
　表１の結果から明らかなように、発明化合物Ｉｎｖ－１～３は比較化合物Ｒｅｆ－１～２に比べて外部量子効率が高い有機ＥＬ素子を提供する。
　さらに、表２の結果から明らかなように、発明化合物Ｉｎｖ－４～６は比較化合物Ｒｅｆ－３～４に比べて外部量子効率が高い有機ＥＬ素子を提供する。
合成例で合成した発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000443
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000444
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000445
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000446
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000447
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000448
合成例１：化合物Ｉｎｖ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000449
　アルゴン雰囲気下、Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミン４．８７ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン２．２４ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．１８３ｇ，（０．２００ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート０．２３２ｇ（０．８００ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ペントキシド（４０％トルエン溶液）４．２ｍＬ、トルエン６７ｍＬの混合物を６時間沸点還流した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、１．７１ｇの白色固体を得た。収率は２７％であった。
　マススペクトル分析の結果、得られたものは化合物Ｉｎｖ－１であり、分子量６１８．８０に対しｍ／ｅ＝６１９であった。
合成例２：化合物Ｉｎｖ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000450
　合成例１において、５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに６－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを用いること以外は合成例１と同様の操作を行い、白色固体を得た。
　マススペクトル分析の結果、得られたものは化合物Ｉｎｖ－２であり、分子量６１８．８０に対しｍ／ｅ＝６１９であった。
合成例３：化合物Ｉｎｖ－３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000451
　アルゴン雰囲気下、Ｎ，Ｎ－ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ’－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４、４’－ジアミン４．２０ｇ（７．４４ｍｍｏｌ）、６－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン１．６６ｇ（７．８１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．２０４ｇ，（０．２２３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート０．２５９ｇ（０．８９２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド１．０７ｇ（１１．２ｍｍｏｌ）、トルエン７４ｍＬの混合物を１１０℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、１．８３ｇの白色固体を得た。収率は３５％であった。
　マススペクトル分析の結果、得られたものは化合物Ｉｎｖ－３であり、分子量６９６．９１に対しｍ／ｅ＝６９７であった。
中間体合成例１：中間体Ａの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000452
　アルゴン雰囲気下、Ｎ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－（４’－ブロモ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－ジベンゾチオフェンアミン１１．６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、アニリン１．８３ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．３６６ｇ（０．４００ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ０．４９８ｇ（０．８００ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド２．１１ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）、トルエン１００ｍＬの混合物を１００℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、１０．２ｇの白色固体を得た。収率は８６％であった。
合成例４：化合物Ｉｎｖ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000453
　合成例１において、Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－［４－（９－（２－ナフタレニル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用い、５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに６－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを用いること以外は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　マススペクトル分析の結果、得られたものは化合物Ｉｎｖ－４であり、分子量６６８．８６に対しｍ／ｅ＝６６９であった。
合成例５：化合物Ｉｎｖ－５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000454
　合成例１において、Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］［１，１’－ビフェニル］－４－アミンの代わりにＮ－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを、５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンの代わりに６－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンを用いること以外は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　マススペクトル分析の結果、得られたものは化合物Ｉｎｖ－５であり、分子量６５７．８８に対しｍ／ｅ＝６５８であった。
合成例６：化合物Ｉｎｖ－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000455
　合成例３において、Ｎ，Ｎ－ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－Ｎ’－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４、４’－ジアミンの代わりに中間体Ａを用いること以外は同様の操作を行い、白色固体を得た。
　マススペクトル分析の結果、得られたものは化合物Ｉｎｖ－６であり、分子量７２６．９６に対しｍ／ｅ＝７２７であった。
　１、１１、１２　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　正孔注入層
　６ｂ　第１正孔輸送層
　６ｃ　第２正孔輸送層
　６ｄ　第３正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０、３０　発光ユニット

Claims (20)

  1. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式（１）中、              
    　Ｎ＊は中心窒素原子である；
    　Ｒ１～Ｒ４から選ばれる１つは＊ａに結合する単結合である；
    　前記単結合ではないＲ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は無置換のフェニル基である、ただし、前記単結合ではないＲ１～Ｒ４から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環を形成しない；
    　Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基であり、Ｒ５及びＲ６は互いに結合して脂肪族炭化水素環を形成してもよい；
    　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、下記式（ａ）で表される基、又は、下記式（ｂ）で表される基である、ただし、前記アリール基は６員環のみからなる；
    　Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、下記式（ａ）で表される基、又は、下記式（ｂ）で表される基である、ただし、前記アリール基は６員環のみからなる。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式（ａ）中、
    　＊１は中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒａ、及びＲｂから選ばれる１つは＊２に結合する単結合である；
    　前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、ただし、前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよい；
    　前記単結合ではないＲａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、ただし、前記単結合ではないＲａとＲｂは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよい；
    　ＲａとＲｂが互いに結合して、フルオレン骨格の９位の炭素原子と共に置換もしくは無置換のスピロフルオレン環を形成する場合、前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２８の少なくともいずれかが無置換の炭素数１～３０のアルキル基である；
    　Ｒａ及びＲｂの一方が＊２に結合する単結合である場合、Ｒａ及びＲｂの他方は、無置換の炭素数１～３０のアルキル基、無置換のフェニル基、又は、無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であり、Ｒａ及びＲｂは、互いに結合せず、従って環を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式（ｂ）中、
    　＊２８は中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又は－ＮＲｃである；
    　Ｒ１４１～Ｒ１４８及びＲｃから選ばれる１つは＊２９に結合する単結合である；
    　前記単結合ではないＲｃは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である；
    　前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、ただし、前記単結合ではないＲ１４１～Ｒ１４８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよい。）
  2. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立して、前記式（ａ）、前記式（ｂ）、下記式（１ａ）、下記式（１ｃ）、下記式（１ｄ）、又は下記式（１ｆ）で表される基である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （式（１ａ）中、
    　＊２１は中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｌ３０は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｒ１０１～Ｒ１０５及びＲ１０６～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である、ただし、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊２２に結合する単結合であり、Ｒ１０６～Ｒ１１０から選ばれる１つは＊２３に結合する単結合である；
    　前記単結合ではないＲ１０１～Ｒ１０５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない；
    　前記単結合ではないＲ１０６～Ｒ１１０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない；
    　ｍは０又は１であり、ｎは０又は１である；
    　Ａｒ１が式（１ａ）で表される場合、ｍ＋ｎ＝１～２であり、Ａｒ２が式（１ａ）で表される場合、ｍ＋ｎ＝０～２である；
    　ｎ＝１、ｍ＝０の場合、＊２２はＬ３０と結合する；
    　ｎ＝０、ｍ＝０の場合、＊２３はＬ３０と結合する；
    　ｎ＝０、ｍ＝１の場合、Ｒ１０１～Ｒ１０５から選ばれる１つは＊２２に結合する単結合である；
    　Ｒ１１１～Ｒ１１５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である；
    　ただし、Ｒ１１１～Ｒ１１５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （式（１ｃ）中、
    　＊２４は中心窒素原子への結合位置である。
    　Ｌ４は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｒ１２１～Ｒ１２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である；
    　ただし、Ｒ１２１～Ｒ１２８から選ばれる１つは＊２５に結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ１２１～Ｒ１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （式（１ｄ）中、
    　＊２６は中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｒ１３１～Ｒ１４０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である；
    　ただし、Ｒ１３１～Ｒ１４０から選ばれる１つは＊２７に結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ１３１～Ｒ１４０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （式（１ｆ）中、
    　＊３０は中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｌ６は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｒ１５１～Ｒ１５５は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基である；
    　ただし、Ｒ１５１～Ｒ１５５から選ばれる１つは＊３１に結合する単結合であり、Ｒ１５１～Ｒ１５５から選ばれる他の１つは＊３２に結合する単結合である；
    　＊３１に結合する単結合ではなく、＊３２に結合する単結合でもないＲ１５１～Ｒ１５５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない；
    　Ｒ１６１～Ｒ１６５及びＲ１７１～Ｒ１７５は、それぞれ独立して、水素原子又は無置換の炭素数１～６のアルキル基ある；
    　ただし、Ｒ１６１～Ｒ１６５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい；
    　Ｒ１７１～Ｒ１７５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。）
  3. 　Ａｒ１及びＡｒ２の少なくとも一方が前記式（ａ）、前記式（ｂ）、又は前記式（１ａ）で表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　前記式（ｂ）におけるＸ１が－ＮＲｃである、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. 　Ｌ１～Ｌ６が、それぞれ独立して、単結合またはフェニレン基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　式（２）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （式（２）中、              
    　Ｎ＊は中心窒素原子である；
    　Ａｒ３～Ａｒ５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、ただし、Ａｒ４及びＡｒ５、Ｌ３及びＡｒ３、Ｌ３及びＡｒ４、並びに、Ｌ３及びＡｒ５は互いに結合してカルバゾール環を形成しない；
    　Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は、下記式（ｃ）で表される基である；
    　ｎは１又は２であり、ｎが２の場合、複数のＬ３は同一であってもよく、複数のＬ３は異なっていてもよく、複数のＬ３は互いに結合して環を形成してもよい；
    　Ｒ７～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、ただし、Ｒ７～Ｒ９から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよく、Ｒ１０～Ｒ１１は互いに結合せず、従って環を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （式（ｃ）中、
    　＊１２８はＡｒ４及びＡｒ５と結合する中心窒素原子への結合位置であり、＊１３１はＡｒ３と結合する中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｘ２は、酸素原子又は硫黄原子である；
    　Ｒ２４１～Ｒ２４８から選ばれる１つは＊１２９に結合する単結合であり、Ｒ２４１～Ｒ２４８から選ばれる他の１つは＊１３０に結合する単結合である；
    　前記単結合ではないＲ２４１～Ｒ２４８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である、ただし、前記単結合ではないＲ２４１～Ｒ２４８から選ばれる隣接する２つは互いに結合して環を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環を形成しなくてもよい。）
  7. 　Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５が、それぞれ独立して、下記式（１１ａ）、下記式（１１ｃ）、下記式（１１ｄ）、下記式（１１ｅ）、又は下記式（１１ｆ）で表される基である、請求項６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （式（１１ａ）中、
    　＊１２１は中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｌ１３は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｒ１１０１～Ｒ１１０５及びＲ１１０６～Ｒ１１１０は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である、ただし、Ｒ１１０１～Ｒ１１０５から選ばれる１つは＊１２２に結合する単結合であり、Ｒ１１０６～Ｒ１１１０から選ばれる１つは＊１２３に結合する単結合である；
    　前記単結合ではないＲ１１０１～Ｒ１１０５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない；
    　前記単結合ではないＲ１１０６～Ｒ１１１０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない；
    　ｍ１は０又は１であり、ｎ１は０又は１である；
    　ｍ１＋ｎ１＝０～２である；
    　ｎ１＝１、ｍ１＝０の場合、＊１２２はＬ１３と結合する；
    　ｎ１＝０、ｍ１＝０の場合、＊１２３はＬ１３と結合する；
    　ｎ１＝０、ｍ１＝１の場合、Ｒ１１０１～Ｒ１１０５から選ばれる１つは＊１２３に結合する単結合である；
    　Ｒ１１１１～Ｒ１１１５は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である；
    　ただし、Ｒ１１１１～Ｒ１１１５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （式（１１ｃ）中、
    　＊１２４は中心窒素原子への結合位置である。
    　Ｌ１４は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｒ１１２１～Ｒ１１２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。
    　ただし、Ｒ１１２１～Ｒ１１２８から選ばれる１つは＊１２５に結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ１１２１～Ｒ１１２８から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （式（１１ｄ）中、
    　＊１２６は中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｌ１５は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｒ１１３１～Ｒ１１４０は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である；
    　ただし、Ｒ１１３１～Ｒ１１４０から選ばれる１つは＊１２７に結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ１１３１～Ｒ１１４０から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （式（１１ｅ）中、
    　＊１１２８は中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｌ１６は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲｄである；
    　Ｒｄは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である；
    　Ｒ１１４１～Ｒ１１４８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３のヘテロアリール基である、ただし、前記Ｒ１１４１～Ｒ１１４８及びＲｄから選ばれる１つは＊１１２９に結合する単結合である；
    　前記単結合ではないＲ１１４１～Ｒ１１４８から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （式（１１ｆ）中、
    　＊１１３０は中心窒素原子への結合位置である；
    　Ｌ１７は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、置換基は無置換の炭素数１～６のアルキル基又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、前記フェニレン基、前記ナフチレン基、及び前記ビフェニレン基に環が縮合することはない；
    　Ｒ１１５１～Ｒ１１５５は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数１～６のアルキル基、又は無置換のフェニル基である；
    　ただし、Ｒ１１５１～Ｒ１１５５から選ばれる１つは＊１１３１に結合する単結合であり、Ｒ１１５１～Ｒ１１５５から選ばれる他の１つは＊１１３２に結合する単結合である；
    　＊１１３１に結合する単結合ではなく、＊１１３２に結合する単結合でもないＲ１１５１～Ｒ１１５５から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない；
    　Ｒ１１６１～Ｒ１１６５及びＲ１１７１～Ｒ１１７５は、それぞれ独立して、水素原子又は無置換の炭素数１～６のアルキル基ある；
    　ただし、Ｒ１１６１～Ｒ１１６５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい；
    　Ｒ１１７１～Ｒ１１７５から選ばれる少なくとも１つの隣接する２つは、互いに結合して、１又は複数の無置換のベンゼン環を形成してもよいし、互いに結合せず、したがって環を形成しなくてもよい。）
  8. 　Ｌ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である、請求項６又は７に記載の化合物。
  9. 　Ｒ７～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子である、請求項６～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. 　Ａｒ３、Ａｒ４及びＡｒ５が、それぞれ独立して、前記式（１１ａ）である、請求項６～９のいずれか１項に記載の化合物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  12. 　前記化合物が正孔輸送層材料である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  13. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記有機層が前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層を含み、前記第１正孔輸送層及び前記第２正孔輸送層の一方又は双方が前記化合物を含む、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記発光層と前記第２正孔輸送層とが直接接している、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記第１正孔輸送層の厚さと前記第２正孔輸送層の厚さの合計が、３０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下である、請求項１５又は１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記発光層が単一の層である、請求項１３～１７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記発光層は、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含有する、請求項１３～１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　請求項１３～１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。
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