TW201422622A - 具氮雜－苯并稠合配位體之銥錯合物 - Google Patents
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Abstract
本發明描述含有苯基吡啶及吡啶基氮雜-苯并稠合配位體之新穎銥錯合物。此等錯合物在併入OLED中時可用作光發射體。
Description
本申請案主張2013年9月16日申請的美國申請案第14/028,499號及2013年6月27日申請之美國申請案第13/928,456號的優先權，其為2012年11月9日申請之美國申請案第13/673,338號的部分連續申請案，該等申請案之揭示內容以全文引用的方式明確併入本文中。
所主張之本發明係由達成聯合大學公司研究協議之以下各方中的一者或一者以上，以以下各方中的一者或一者以上之名義及/或結合以下各方中的一者或一者以上而作出：密歇根大學董事會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(The University of Southern California)及環宇顯示器公司(the Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之本發明的日期當天及之前即生效，且所主張之本發明係因在該協議之範疇內進行之活動而作出。
本發明係關於含有氮雜-苯并稠合配位體之銥錯合物。詳言之，發現含有苯基吡啶配位體與氮雜-苯并稠合配位體兩者之銥錯合物在用於OLED裝置時可用作磷光發射體。另外，亦發現含有苯基吡啶配位體與氮雜-苯并稠合配位體兩者之其中烷基或芳基鍵結至氮雜-二苯并呋喃-吡啶配位體的銥錯合物可用作磷光發射體。
出於多種原因，利用有機材料之光電裝置正變得愈來愈受歡迎。用以製作此等裝置之材料中的許多材料相對便宜，因此有機光電裝置具有獲得相對於無機裝置之成本優勢的潛力。另外，有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其非常適合特定應用，諸如在可撓性基板上之製造。有機光電裝置之實例包含有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏電池及有機光偵測器。對於OLED，有機材料可具有相對於習知材料之效能優點。舉例而言，有機發射層發射光之波長通常可容易地用適當的摻雜劑來調節。
OLED利用有機薄膜，其在電壓施加於裝置上時發射光。OLED正變為一種用於諸如平板顯示器、照明及背光之應用中的愈來愈引人注目之技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態，該等專利以全文引用的方式併入本文中。
磷光發射分子之一個應用為全色顯示器。用於此類顯示器之行業標準需要經調適以發射特定色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。特定而言，此等標準需要飽和的紅色、綠色及藍色像素。可使用此項技術中熟知之CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為參(2-苯基吡啶)銥，表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構：
在此圖以及本文後面之圖中，將自氮至金屬(此處，Ir)之配位鍵描繪為直線。
如本文所使用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材
料，其可用以製造有機光電裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可實際上相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別中移除。小分子亦可併入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀聚合物之核心部分，樹枝狀聚合物由建立在核心部分上之一系列化學殼層組成。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且咸信當前在OLED領域中使用之所有樹枝狀聚合物均為小分子。
如本文所使用，「頂部」意謂離基板最遠，而「底部」意謂離基板最近。在將第一層描述為「安置」在第二層「上」之情況下，第一層被安置為距基板較遠。第一與第二層之間可存在其他層，除非指定第一層「與」第二層「接觸」。舉例而言，即使陰極與陽極之間存在各種有機層，仍可將陰極描述為「安置在」陽極「上」。
如本文所使用，「溶液可處理」意謂能夠以溶液或懸浮液形式在液體介質中溶解、分散或輸送及/或自液體介質沈積。
當咸信配位體直接促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「光敏性的」。當咸信配位體並不促成發射材料之光敏性質時，配位體可稱為「輔助性的」，不過輔助性配位體可更改光敏性配位體的性質。
如本文所使用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一能級較接近真空能級，則第一「最高佔用分子軌道」(HOMO)或「最低未佔用分子軌道」(LUMO)能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量，因此較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP(負得較少之IP)。類似地，較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA)(負得
較少之EA)。在習知能級圖上，真空能級在頂部，材料之LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級表現為比「較低」HOMO或LUMO能級靠近此圖的頂部。
如本文所使用，且如熟習此項技術者一般將理解，若第一功函數具有較高絕對值，則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常功函數量測為相對於真空能級之負數，因此此意謂「較高」功函數負得較多。在習知能級圖上，真空能級在頂部，將「較高」功函數說明為在向下方向上距真空能級較遠。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循與功函數不同之慣例。
可在以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,279,704號中找到關於OLED以及上述定義之更多細節。
提供一種具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下結構之化合物，
式I。在式I化合物中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8包含碳或氮，且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8中之至少一者為氮。環B經由C-C鍵鍵結至環A，銥經由Ir-C鍵鍵結至環A。X為O、S或Se。R1、R2、R3及R4獨立地表示單、二、三、四取代或無取代，且R1、R2、R3及R4中之任何相鄰取代視情況鍵聯在一起形成環。R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰
基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群，且n為1至3之整數。
在一個態樣中，n為1。在一個態樣中，化合物具有下式：
在一個態樣中，化合物具有下式：
在一個態樣中，A1至A8中僅一者為氮。在一個態樣中，A5至A8中僅一者為氮。在一個態樣中，X為O。
在一個態樣中，R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、烷基及其組合組成之群。在一個態樣中，R2為烷基。在另一態樣中，R2係選自由芳基、經取代之芳基、雜芳基及經取代之雜芳基組成之群。
在一個態樣中，烷基經氘化或部分氘化。在一個態樣中，R3為烷基。
在一個態樣中，烷基經氘化或部分氘化。
在一個實施例中，提供包含第一有機發光裝置之第一裝置。該第一裝置進一步包含陽極、陰極及安置在該陽極與該陰極之間的有機層。有機層包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n之化合物，其具有根據式I之結構。
本發明者已發現含有氮雜-苯并稠合配位體之銥錯合物、尤其含有苯基吡啶配位體與氮雜-苯并稠合配位體兩者之銥錯合物可用作適用於OLED裝置之磷光發射體。
根據本發明之另一態樣，提供具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下結構之化合物：
式II。在式II化合物中，X為O、S或Se；R係選自由烷基、環烷基及其組合組成之群；R1表示單、二取代或無取代；R2、R3及R4獨立地表示單、二、三、四取代或無取代；R1、R2、R3及R4中之任何相鄰取代視情況鍵聯在一起形成環；R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群；且n為1至3之整數。在一個態樣中，R2係選自由芳基、經取代之芳基、雜芳基及經取代之雜芳基組成之群。
根據一實施例，揭示一種包含第一有機發光裝置之第一裝置，其進一步包含陽極、陰極及安置在該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根據式II之結構的化合物。
本發明者已發現添加烷基至含有氮雜-苯并稠合配位體之銥錯合物中特定氮雜-二苯并呋喃環系統之氮雜環可形成具有優良裝置穩定性之綠色磷光化合物。
本發明者亦已發現添加芳基至含有氮雜-苯并稠合配位體之銥錯
合物中特定氮雜-二苯并呋喃-吡啶配位體之吡啶環可形成具有優良裝置效率之黃色磷光化合物。本發明者已發現在LA配位體中吡啶環與芳基環共軛可產生一類新穎的用於PHOLED之有效黃色磷光發射體。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞輸送層
130‧‧‧電子阻斷層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻斷層
145‧‧‧電子輸送層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧OLED/裝置
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞輸送層
230‧‧‧陽極
圖1展示有機發光裝置。
圖2展示不具有單獨電子輸送層之倒轉的有機發光裝置。
圖3展示結構式I及式II。
一般而言，OLED包含安置在陽極與陰極之間且電連接至陽極及陰極的至少一個有機層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞侷限於同一分子上時，形成「激子」，其為具有激發能態之局部化電子-電洞對。當激子經由光發射機制弛緩時，發射光。在一些情況下，激子可侷限於準分子或激發複合物上。非輻射機制(諸如熱弛緩)亦可發生，但通常被視為不合需要的。
最初的OLED使用自單態發射光(「螢光」)之發射分子，如例如美國專利第4,769,292號中所揭示，該專利以全文引用的方式併入本文中。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。
最近，已論證具有自三態發射光(「磷光」)之發光材料的OLED。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature，第395卷，第151至154頁，1998(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」,Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3期，第4至6頁(1999)(「Baldo-II」)，其以全文引用的方式併入本文中。以引用的方式併入之美國專利第7,279,704號第5-6欄中更詳細地描述磷光。
圖1展示有機發光裝置100。圖不一定按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞輸送層125、電子阻斷層130、發射層135、電洞阻斷層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、陰極160及障壁層170。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用的方式併入之US 7,279,704的第6至10欄中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之性質及功能。
有更多此等層中每一者之實例。舉例而言，以全文引用的方式併入本文中之美國專利第5,844,363號中揭示可撓性且透明的基板-陽極組合。經p型摻雜之電洞輸送層的一實例為以50：1的莫耳比率摻雜有F4-TCNQ之m-MTDATA，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入本文中之Thompson等人的美國專利第6,303,238號中揭示發射及主體材料之實例。經n型摻雜之電子輸送層的一實例為以1：1的莫耳比率摻雜有Li之BPhen，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。以全文引用的方式併入本文中之美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例，其包括具有諸如Mg：Ag之金屬薄層與上覆透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層的複合陰極。以全文引用的方式併入本文中之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻斷層之原理及使用。以全文引用的方式併入本文中之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。可在以全文引用的方式併入本文中之美國專利申請公開案第2004/0174116號中找到對保護層之描述。
圖2展示倒轉的OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞輸送層225及陽極230。裝置200可藉由依序沈積所描述之
層來製造。因為最常見的OLED組態具有安置在陽極上之陰極，而裝置200具有安置在陽極230下之陰極215，因此裝置200可稱為「倒轉」的OLED。在裝置200的對應層中，可使用與關於裝置100所描述之材料類似的材料。圖2提供可如何自裝置100之結構省略一些層的一個實例。
圖1及圖2中所說明之簡單分層結構係作為非限制性實例而提供，且應理解，可結合各種各樣的其他結構使用本發明之實施例。所描述之特定材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。可基於設計、效能及成本因素，藉由以不同方式組合所描述之各種層來實現功能性OLED，或可完全省略若干層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用不同於具體描述之材料的材料。儘管本文所提供之實例中的許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物)或更一般而言，混合物。此外，該等層可具有各種子層。本文中給予各種層之名稱不意欲為嚴格限制性的。舉例而言，在裝置200中，電洞輸送層225輸送電洞且將電洞注入發射層220中，且可描述為電洞輸送層或電洞注入層。在一個實施例中，OLED可描述為具有安置在陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可包括單個層，或可進一步包含如例如關於圖1及圖2所描述之不同有機材料的多個層。
亦可使用未具體描述之結構及材料，諸如包含聚合材料之OLED(PLED)，諸如以全文引用的方式併入本文中之Friend等人的美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例，可使用具有單個有機層之OLED。OLED可堆疊，例如如以全文引用的方式併入本文中之Forrest等人的美國專利第5,707,745號中所描述。OLED結構可脫離圖1及圖2中所說明之簡單分層結構。舉例而言，基板可包括有角度之反射表面以改良出耦(out-coupling)，諸如如Forrest等人的美國專利第6,091,195
號中所述之台式結構，及/或如Bulovic等人的美國專利第5,834,893號中所述之凹點結構，該等專利以全文引用的方式併入本文中。
除非另有指定，否則可藉由任何適合方法來沈積各種實施例之層中的任一者。對於有機層，較佳方法包括熱蒸發、噴墨(諸如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所述)、有機氣相沈積(OVPD)(諸如以全文引用的方式併入本文中之Forrest等人的美國專利第6,337,102號中所述)，以及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)之沈積(諸如以全文引用的方式併入本文中之美國專利申請案美國專利第7,431,968號中所述)。其他適合沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之製程。基於溶液之製程較佳在氮氣或惰性氛圍中進行。對於其他層，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括經由遮罩之沈積、冷焊(諸如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所述)，以及與諸如噴墨及OVJD之一些沈積方法相關聯的圖案化。亦可使用其他方法。可改質待沈積之物質，以使其與特定沈積方法相容。舉例而言，可在小分子中使用諸如烷基及芳基(分支或未分支)且較佳含有至少3個碳原子之取代基，來增強其經受溶液處理之能力。可使用具有20個或20個以上碳之取代基，且3至20個碳為較佳範圍。具有不對稱結構之物質可比具有對稱結構之物質具有更好的溶液可處理性，此係因為不對稱物質可具有較低的再結晶趨勢。可使用樹枝狀聚合物取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明實施例製造之裝置可進一步視情況包含障壁層。障壁層的一個用途為保護電極及有機層免於因暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可沈積在基板、電極上、沈積在基板、電極下或貼近基板、電極沈積，或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可包含單個層或多個層。障壁層可
藉由各種已知化學氣相沈積技術形成，且可包括具有單一相之組合物以及具有多個相之組合物。任何適合材料或材料組合均可用於障壁層。障壁層可併入有無機或有機化合物或兩者。較佳障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物，如以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,968,146號、PCT專利申請案第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所描述。為被視為「混合物」，構成障壁層之前述聚合及非聚合材料應在相同反應條件下及/或同時沈積。聚合材料對非聚合材料之重量比率可在95：5至5：95之範圍內。聚合材料及非聚合材料可由同一前驅體材料產生。在一個實例中，聚合材料與非聚合材料之混合物本質上由聚合矽及無機矽組成。
根據本發明實施例製造之裝置可併入至各種各樣的消費型產品中，包括平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、廣告板、用於內部或外部照明及/或信號傳導之燈、抬頭顯示器、全透明顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話、手機、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微顯示器、運載工具、大面積牆壁、劇院或體育館螢幕，或指示牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明製造之裝置，包括被動矩陣及主動矩陣。意欲將該等裝置中的許多裝置用於對人類而言舒適之溫度範圍中，諸如18℃至30℃，且更佳在室溫下(20℃至25℃)。
本文所述之材料及結構可應用於不同於OLED之裝置中。舉例而言，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器之其他光電裝置可使用該等材料及結構。更一般而言，諸如有機電晶體之有機裝置可使用該等材料及結構。
術語鹵、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳基烷基、雜環基、芳基、芳族基及雜芳基為此項技術中已知，且在以引用的方式併入本文中之US 7,279,704第31至32欄中定義。
提供一種具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下結構之化合物，
式I。在式I化合物中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8包含碳或氮，且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8中之至少一者為氮。環B經由C-C鍵鍵結至環A，銥經由Ir-C鍵鍵結至環A。X為O、S或Se。R1、R2、R3及R4獨立地表示單、二、三、四取代或無取代，且R1、R2、R3及R4中之任何相鄰取代視情況鍵聯在一起形成環。R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群，且n為1至3之整數。
先前已揭示具有2-苯基吡啶及2-(4-二苯并呋喃)-吡啶配位體之混配銥錯合物。該二苯并呋喃取代延伸配位體之共軛且降低錯合物之LUMO，引起輕微紅移發射且產生不太飽和綠色。舉例而言，在室溫下，與參(2-苯基吡啶)銥之約516nm相比，化合物A在2-甲基-四氫呋喃中具有528nm之λmax。式I化合物引入氮雜二苯并呋喃取代，如例如化合物1中，其因氮雜二苯并呋喃基團之缺電子天性而進一步降低錯合物之LUMO。對於化合物A，在-2.55V對比-2.60V下量測還原電位。基於此等結果，預期化合物1之發射將進一步紅移。意外地，在與化合物A相同之條件下量測的例如化合物1之式I化合物之PL展示523nm之λmax，其與化合物A相比，藍移5nm。類似地，化合物4之
λmax為524nm，其與化合物A相比，藍移4nm。結果概述於表1中。因此，式I化合物出乎意料地具有藍移發射譜，此使得式I化合物更適合在顯示器應用中用作飽和綠色。
在一個實施例中，n為1。在一個實施例中，化合物具有下式：
在一個實施例中，化合物具有下式：
在一個實施例中，A1至A8中僅一者為氮。在一個實施例中，A5至A8中僅一者為氮。在一個實施例中，X為O。
在一個實施例中，R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、烷基及其組合組成之群。在一個實施例中，R2為烷基。
在具有式I結構之化合物之一個實施例中，R2係選自由芳基、經取代之芳基、雜芳基及經取代之雜芳基組成之群。在一個實施例中，R2為苯基或經取代之苯基。在一個實施例中，R2為吡啶或經取代之吡啶。在一個實施例中，R2表示單取代。
在一個實施例中，烷基經氘化或部分氘化。在一個實施例中，R3為烷基。
在一個實施例中，烷基經氘化或部分氘化。
在一個實施例中，LA係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，LA係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，LB係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，式Ir(LA)(LB)2之化合物具有下表中所列之式中
的一者：
在一個實施例中，化合物係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，揭示包含第一有機發光裝置之第一裝置。該第一有機發光裝置包含陽極、陰極及安置在該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根據式I之結構的化合物。在式I化合物中，A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8包含碳或氮，且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8中之至少一者為氮。環B經由C-C鍵鍵結至環A，銥經由Ir-C鍵鍵結至環A。X為O、S或Se。R1、R2、R3及R4獨立地表示單、二、三、四取代或無取代，且R1、R2、R3及R4中之任何相鄰取代視情況鍵聯在一起形成環。R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、
胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群，且n為1至3之整數。
在一個實施例中，第一裝置為消費型產品。在一個實施例中，第一裝置為有機發光裝置。在一個實施例中，第一裝置包含照明面板。
在另一個實施例中，第一有機發光裝置中之有機層為發射層且化合物為發射性摻雜劑。在一個實施例中，有機層為發射層且化合物為非發射性摻雜劑。
在一個實施例中，有機層進一步包含主體。在一個實施例中，主體包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯，其中主體中之任何取代基為獨立地選自由以下組成之群的未稠合之取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或無取代，其中n為1至10；且其中Ar1及Ar2獨立地選自由苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物組成之群。
在一個實施例中，主體包含至少一個選自由以下組成之群之化學基團：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
上述片段(亦即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中「氮雜」名稱意指各別片段中之C-H基團中之一者或一者以上可經氮原子置換，例如且無任何限制，氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h]喹喏啉與二苯并[f,h]喹啉兩者。一般技術者可容易地預想上述氮雜-衍生物之其他氮類似物，且所有該等類似物意欲涵蓋於如本文闡述之術語內。
在一個實施例中，主體係選自由以下組成之一組化合物，主體基團：
及其組合。
在一個實施例中，主體包含金屬錯合物。
根據本發明之一態樣，提供根據式I之化合物，其中A1-A4及A6-A8為C且A5為N且具有以下根據式II之結構：
。在式II化合物中，X、R1、R2、
R3及R4以及n如關於式I所定義。R係選自由烷基、環烷基及其組合組成之群；R1表示單、二取代或無取代。
在一個實施例中，式II化合物中之n為1。在一個實施例中，X為O。在一個實施例中，R為烷基。在一個實施例中，R為環烷基。在一個實施例中，R係選自由甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、環戊基、環己基、其部分或完全氘化變體及其組合組成之群。在一個實施例中，R1、R2、R3及R4可獨立地選自由氫、氘、烷基及其組合組成之群。在一個實施例中，R2為烷基或部分或完全氘化之烷基。在具有式II結構之化合物之一個實施例中，R2係選自由芳基、經取代之芳基、雜芳基及經取代之雜芳基組成之群。在一個實施例中，R3為烷基或部分或完全氘化之烷基。
在一個實施例中，式II中之LA係選自由以下組成之群：
式II中之LB係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，式II化合物係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，在式I化合物中，LA係選自由以下組成之群：
在另一實施例中，在式I化合物中，LA係選自由以下組成之群：
在一個實施例中，式Ir(LA)(LB)2之化合物具有下表中所列之式中的一者：
根據另一態樣，上述第一裝置中之有機層可包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n之化合物，其具有如上所定義之式II之結構。
根據另一態樣，包含式I及/或式II之化合物的調配物亦在本發明之範疇內。
所有實例裝置均藉由高真空(<10-7托(Torr))熱蒸發製造。陽極電極為1200Å氧化銦錫(ITO)。陰極由10Å LiF，接著1,000Å Al組成。在製造後所有裝置即刻用經環氧樹脂密封之玻璃蓋封裝於氮氣手套箱(<1ppm H2O及O2)中，且吸濕氣劑併入包裝內。
裝置實例之有機堆疊自ITO表面起依序由以下組成：100Å化合物B作為電洞注入層(HIL)、300Å 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(α-NPD)作為電洞輸送層(HTL)、300Å摻雜於化合物C中之式I化合物作為主體、7-15wt%銥磷光化合物作為發射層(EML)、50Å化合物C作為阻斷層(BL)、450Å參-8-羥基喹啉鋁(Alq)作為ETL。使用化合物A之比較實例類似於裝置實例製造，但在EML中改用化合物A作為發射體。
式I化合物與比較化合物進行比較之裝置結果及數據概述於表2及3中。式II化合物與比較化合物進行比較之裝置結果及數據概述於表4及5中。R2為芳基、經取代之芳基、雜芳基或經取代之雜芳基的式I化
合物與比較化合物進行比較之裝置結果及數據概述於表6及7中。如本文所用，NPD、Alq及比較化合物A至D具有以下結構：
表3概述裝置之效能。展示1000nits下的驅動電壓(V)、發光效率(LE)、外部量子效率(EQE)及功率效率(PE)。LT80在40mA/cm2之恆定電流密度下在初始照度(L0)下量測。
如自該表可見，化合物1之EL峰在526nm下，其與化合物A相比藍移4nm。此亦與PL譜一致。兩種化合物分別在60及62nm下展示極窄FWHM(半高全寬)。兩種化合物在相同結構中展示高度EQE。在1000nits下化合物1之驅動電壓略低於化合物A，5.9V對比6.2V。併入式I化合物(例如化合物1)之裝置的裝置壽命亦比使用化合物A之裝置長(184小時對比121小時)。化合物4亦顯示相對於化合物A藍移2nm(528對比530nm)。另外，化合物4之LT80顯著長於化合物A(370對比121小時)。化合物105與比較化合物D相比亦藍移(514nm對比520nm)。化合物105之顏色亦更飽和。式I化合物具有出乎意外且合乎需
要之特性，供用作OLED中之飽和綠色發射體。
式II化合物之裝置數據：裝置實例之有機堆疊自ITO表面起依序由以下組成：100Å化合物B作為電洞注入層(HIL)、300Å 4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯苯(α-NPD)作為電洞輸送層(HTL)、300Å摻雜於化合物C中之本發明化合物作為主體及作為發射層(EML)、50Å化合物C作為阻斷層、450Å參-8-羥基喹啉鋁(Alq)作為ETL。為展示使用具有式I之化合物化合物4的比較實例，類似於裝置實例製造，但改用化合物4作為EML中之發射體。
裝置結果及數據概述於下表4及5中。
表5概述裝置之效能。展示1000nits下的驅動電壓(V)、發光效率(LE)、外部量子效率(EQE)及功率效率(PE)，而壽命(LT80%)定義為在40mA/cm2之恆定電流密度下裝置衰減至其初始照度(L0)之80%所需的時間。所有量測值均相對於指示為1之比較實例列出。如表5中所示，所有三種本發明化合物相對於比較化合物(1.0)均需要略為更低之驅動電壓(0.98、0.97及0.95)。本發明化合物在所有以下三個類別上亦顯示優良效率：與比較實例3之1.0及比較實例4及5分別0.86及0.79相比，本發明實例4、5及6之相對LE值分別為1.14、1.03及1.28。與比較實例3之1.0及比較實例4及5分別0.85及0.78相比，本發明實例4、5及6之相對EQE值分別為1.13、1.03及1.28。與比較實例3之1.0及比較實例4及5分別0.88及0.79相比，本發明實例4、5及6之相對PE值分別為1.15、1.05、1.34。最終，藉由與比較實例3之1.0及比較實例4之0.6相比，本發明實例4、5及6分別1.20、1.64、1.53之相對LT80值，展示本發明化合物之優良裝置穩定性。
表7 當R2為芳基、經取代之芳基、雜芳基或經取代之雜芳基時本發明化合物及比較化合物之裝置結果
表7概述裝置之效能。CIE色座標、驅動電壓(V)、發光效率(LE)在固定電流密度10mA/cm2下量測。根據CIE色座標，所有實例裝置均發黃色，但本發明裝置實例7、8及9在LE(63.4~73.6cd/A對比54.2cd/A)及EQE(23.3~27.7%對比20.6%)方面展示比比較裝置實例6優良之效率。
本文描述為適用於有機發光裝置中之特定層的材料可與裝置中存在之多種其他材料組合使用。舉例而言，本文揭示之發射性摻雜劑可與多種主體、輸送層、阻斷層、注入層、電極及可存在之其他層結合使用。下文所述或提及之材料為可與本文揭示之化合物組合使用之材料的非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來確定可組合使用之其他材料。
待用於本發明中之電洞注入/輸送材料不特別限制，且可使用任何化合物，只要該化合物通常用作電洞注入/輸送材料即可。材料實例包括(但不限於)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有導電性摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈；金屬錯合物及可交聯化合物。
HIL或HTL中所用之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下一般結構：
Ar1至Ar9中之每一者係選自：由芳族烴環化合物組成之群，諸如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、丙烯合萘、菲、茀、芘、、苝、甘菊環；由芳族雜環化合物組成之群，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪(indoxazine)、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元屬於相同類型或不同類型之選自芳族烴環基及芳族雜環基之群且彼此直接鍵結或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單位及脂族環基中之至少一者鍵結。其中每一Ar進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜
烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下組成之群：
k為1至20之整數；X101至X108為C(包括CH)或N；Z101為NAr1、O或S；Ar1具有以上定義之相同基團。
HIL或HTL中所用之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下一般結構：
Met為金屬；(Y101-Y102)為二齒配位體，Y101及Y102獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可連接於金屬之配位體最大數目的整數值；且k'+k"為可連接於金屬之配位體最大數目。
在一個態樣中，(Y101-Y102)為2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y101-Y102)為碳烯配位體。
在另一態樣中，Met係選自Ir、Pt、Os及Zn。
在又一個態樣中，金屬錯合物具有溶解狀態下對比Fc+/Fc偶合小於約0.6V之最小氧化電位。
本發明之有機EL裝置之發光層較佳至少含有金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用金屬錯合物作為摻雜材料之主體材料。主體材料之實例不特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。雖然下表將主體材
料分類為較佳用於發射不同顏色之裝置，但任何主體材料可與任何摻雜劑一起使用，只要滿足三重態標準即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式：
Met為金屬；(Y103-Y104)為二齒配位體，Y103及Y104獨立地選自C、N、O、P及S；L101為另一配位體；k'為1至可連接於金屬之配位體最大數目的整數值；且k'+k"為可連接於金屬之配位體最大數目。
在一個態樣中，金屬錯合物為：
(O-N)為二齒配位體，使金屬與原子O及N配位。
在另一態樣中，Met係選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y103-Y104)為碳烯配位體。
用作主體之有機化合物之實例係選自：由芳族烴環化合物組成之群，諸如苯、聯苯、聯三苯、聯伸三苯、萘、蒽、丙烯合萘、菲、茀、芘、、苝、甘菊環；由芳族雜環化合物組成之群，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、啡嗪、啡噻嗪、啡噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；及由2至10個環狀結構單元組成之群，該等環狀結構單元屬於相
同類型或不同類型之選自芳族烴環基及芳族雜環基之群且彼此直接鍵結或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單位及脂族環基中之至少一者鍵結。其中每一基團進一步經選自由以下組成之群之取代基取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一個態樣中，主體化合物在分子中含有至少一個以下基團：
R101至R107獨立地選自由以下組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上文所提及之Ar類似的定義。
k為1至20之整數；k'''為0至20之整數。
X101至X108係選自C(包括CH)或N。
Z101及Z102係選自NR101、O或S。
電洞阻斷層(HBL)可用於減少留在發射層之電洞及/或激子的數目。相較於缺乏阻斷層之類似裝置，裝置中存在此類阻斷層可使得效率實質上更高。同時，阻斷層可用於將發射限制於OLED之所需區域。
在一個態樣中，用於HBL中之化合物含有上述用作主體之相同分子或相同官能基。
在另一態樣中，用於HBL中之化合物在分子中含有至少一個以下基團：
k為1至20之整數；L101為另一配位體，k'為1至3之整數。
電子輸送層(ETL)可包括能夠輸送電子之材料。電子輸送層可為純質的(無摻雜)或摻雜的。摻雜可用於增強導電性。ETL材料之實例不特別限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其通常用以輸送電子即可。
在一個態樣中，用於ETL中之化合物在分子中含有至少一個以下基團：
R101係選自由以下組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當其為芳基或雜芳基時，其具有與上文所提及之Ar類似的定義。
Ar1至Ar3具有與上文所提及之Ar類似的定義。
k為1至20之整數。
X101至X108係選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中所用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
(O-N)或(N-N)為二齒配位體，使金屬與原子O、N或N、N配位；L101為另一配位體；k'為1至可連接於金屬之配位體最大數目的整數值。
在用於OLED裝置每一層中之任何以上提及之化合物中，氫原子可部分或完全氘化。因此，任何特定列出之取代基，諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等均涵蓋其未氘化、部分氘化及完全氘化型式。類似地，諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等取代基類別亦涵蓋其未氘化、部分氘化及完全氘化型式。
除本文揭示之材料外及/或與其組合，許多電洞注入材料、電洞輸送材料、主體材料、摻雜材料、激子/電洞阻斷層材料、電子輸送及電子注入材料可用於OLED中。可與本文揭示之材料組合用於OLED中之材料的非限制性實例列於下表8中。表8列出非限制性材料類別、每一類別之化合物的非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
本文通篇使用之化學物質縮寫如下：DME為二甲氧基乙烷，THF為四氫呋喃，DCM為二氯甲烷，DMSO為二甲亞碸，dba為二亞苄基丙酮。
將(3-氯-2-羥苯基)酸(5.0g，29.0mmol)及2,3-二溴吡啶(6.87g，29.0mmol)添加至500mL兩頸燒瓶中。將反應混合物用DME(120mL)及水(90mL)稀釋，其中碳酸鉀(8.02公克，58.0mmol)溶於其中。使此混合物脫氣10分鐘，接著添加Pd(PPh3)4(1.00公克，3mol%)。接著在平緩回流下攪拌反應混合物5小時。接著將反應混合物用乙酸乙酯及鹽水稀釋。有機層用鹽水洗滌，且經硫酸鈉乾燥。產物使用矽膠管柱層析，使用己烷中5-10%乙酸乙酯之移動相梯度來純化，獲得2.8公克(34%)白色固體。
向500mL圓底燒瓶中置放2-(3-溴吡啶-2-基)-6-氯苯酚(4.5g，15.82mmol)、碘化銅(I)(0.602g，3.16mmol)、吡啶甲酸(0.779g，
6.33mmol)及磷酸鉀(6.71g，31.6mmol)及DMSO(150mL)。將此混合物在油浴中在125℃下攪拌5小時。移除熱且用乙酸乙酯稀釋混合物並經由Celite®過濾。濾液用鹽水洗滌兩次，接著用水洗滌。有機層吸附至Celite®上且用己烷中40-100%二氯甲烷溶離來進行層析，獲得2.45公克(76%)呈白色固體狀之所需產物。
將2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯(1.12g，2.36mmol)、6-氯苯并呋喃并[3,2-b]吡啶(3.0g，14.73mmol)及Pd2dba3(0.54g，0.59mmol)添加至250mL三頸燒瓶中。將燒瓶中之氛圍抽空且用氮氣回填。藉由注射器添加THF(15mL)至反應燒瓶中。接著添加溴化吡啶-2-基鋅(II)(44.2mL，22.10mmol)且將燒瓶在油浴中在75℃下攪拌。2小時後，冷卻反應混合物且用碳酸氫鈉水溶液及乙酸乙酯稀釋。用乙酸乙酯萃取水層且合併之有機層經硫酸鈉乾燥。粗產物使用矽膠管柱層析，用DCM中0-5%甲醇溶離來純化，得到3.2g(88%)所需產物。此產物藉由矽膠管柱層析，使用DCM，接著高達40%乙酸乙酯/DCM混合物作為溶離劑來進一步純化，獲得2.8g(77%)呈白色固體狀之6-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3,2-b]吡啶。
將6-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3,2-b]吡啶(2.71g，11.00mmol)及銥錯合物(1.964g，2.75mmol)添加至乙醇(90mL)中且用氮氣脫氣15分鐘。反應混合物加熱至回流，直至三氟甲磺酸銥中間物消失。反應混合物冷卻至室溫且經由Celite®塞過濾並用乙醇及己烷洗滌。使黃色沈澱溶於DCM中。在減壓下自DCM溶液移除溶劑，得到1.65g粗物質，其藉由矽膠管柱層析，使用1：1 DCM/己烷(v/v)，接著95：5 DCM/甲醇(v/v)作為溶離劑來純化。分離物質藉由逆相管柱層析，經C18固定相，使用95：5乙腈/水作為溶離劑進一步純化，得到0.7g(34%)化合物1。
將3-溴吡啶-2-胺(23.77g，137mmol)、(2,3-二甲氧基苯基)酸(25g，137mmol)及Pd(Ph3P)4(4.76g，4.12mmol)添加至2L兩頸燒瓶中。用THF(600mL)稀釋反應混合物。接著添加碳酸鈉(14.56g，137mmol)溶於其中之水溶液(300mL)。使此混合物脫氣且在回流下攪拌20小時。接著將混合物用乙酸乙酯及鹽水稀釋。有機層用水洗滌且經硫酸鈉乾燥。產物在矽膠管柱上，用DCM中0-50%乙酸乙酯溶離來進行層析，獲得28.9g(91%)所需物質。
將3-(2,3-二甲氧基苯基)吡啶-2-胺(14g，60.8mmol)添加至500
mL圓底燒瓶中。添加乙酸(220mL)及THF(74mL)。將此混合物在鹽水冰浴中攪拌。逐滴添加亞硝酸第三丁酯(14.5mL，109mmol)。將反應混合物在浴中攪拌3小時，且接著在攪拌下使其升溫至周圍溫度。將此混合物真空蒸發且分配於乙酸乙酯與碳酸氫鈉水溶液之間。產物在矽膠上進行層析。用己烷中25%乙酸乙酯溶離，得到6.61g(54.6%)呈白色固體狀之8-甲氧基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶。
將8-甲氧基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(6.6g，33.1mmol)與吡啶鹽酸鹽(25g)一起添加至250mL圓底燒瓶中。將此混合物在油浴中在200℃下攪拌10小時。將碳酸氫鈉水溶液及DCM添加至混合物中。有機層乾燥且蒸發成棕色固體，獲得5.07g(83%)所需產物。
將苯并呋喃并[2,3-b]吡啶-8-醇(5.5g，29.7mmol)添加至500mL圓底燒瓶中且添加DCM(250mL)。添加吡啶(6.01mL，74.3mmol)且將燒瓶置放於冰浴中。使三氟甲磺酸酐(7.5mL，44.6mmol)溶於DCM(30mL)中且經10分鐘逐滴添加。移除浴且使反應物升溫至周圍溫度並攪拌隔夜。將溶液先後用飽和碳酸氫鈉溶液及水洗滌。產物在矽膠管柱上，用DCM溶離來進行層析，獲得8.1g(86%)呈白色固體狀之所需產物。
將三氟甲烷磺酸苯并呋喃并[2,3-b]吡啶-8-基酯(4g，12.61mmol)、X-Phos(0.481g，1.009mmol)及Pd2dba3(0.231g，0.252mmol)添加至250mL三頸燒瓶中。將燒瓶中之氛圍抽空且用氮氣回填。添加THF(40mL)及溴化吡啶-2-基鋅(II)(37.8mL，18.91mmol)。將此混合物在油浴中在70℃下攪拌4小時。混合物經由Celite®過濾且濾餅用乙酸乙酯洗滌。粗物質吸附至Celite®上且在矽膠管柱上，用己烷中25-50%乙酸乙酯溶離來進行層析，獲得2.7g(87%)呈白色固體狀之所需產物。
將8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.8g，15.4mmol)及銥錯合物(3.67g，5.10mmol)組合在500mL圓底燒瓶中。2-乙氧基乙醇(125mL)及二甲基甲醯胺(125mL)各自添加且混合物在油浴中在135℃下攪拌18小時。混合物首先在旋轉蒸發器上濃縮，接著在庫格爾若設備(Kugelrohr apparatus)上濃縮。殘餘物在矽膠管柱上，用二氯甲烷中0-3%乙酸乙酯溶離來純化，得到2.48g(65%)呈黃色固體狀之所需產物。
將(5-氯-2-甲氧基苯基)酸(12g，64.4mmol)、2-溴吡啶-3-胺(11.14g，64.4mmol)、碳酸鉀(17.79g，129mmol)及Pd(Ph3P)4(3.72g，3.22mmol)添加至1L三頸燒瓶中。用DME(300mL)及水(150mL)稀釋反應混合物。將此混合物在回流下攪拌3小時。混合物經由Celite®過濾且濾餅用乙酸乙酯洗滌。添加水且分離各層。有機層在矽膠管柱上，用DCM中0-10%乙酸乙酯溶離來進行層析，得到10.9g(72%)所需化合物。
在1L圓底燒瓶中置放2-(5-氯-2-甲氧基苯基)吡啶-3-胺(10.9g，46.4mmol)及THF(85mL)。四氟硼酸(85mL，678mmol)連同水(50mL)一起添加。燒瓶置放於乙二醇-乾冰浴中。使亞硝酸鈉(6.73g，98mmol)溶於水(30mL)中且逐滴添加至燒瓶中。溶液自黃色變成橙色，放出氣體。將此反應混合物在浴中攪拌4小時，且使其升溫至周圍溫度。添加飽和碳酸氫鈉水溶液(500mL)。將產物用DCM萃取且在200公克矽膠管柱上，用己烷中20-40%乙酸乙酯溶離來進行層析，獲得3.26g(34.5%)呈白色固體狀之所需產物。
將8-氯苯并呋喃并[3,2-b]吡啶(3.2g，15.72mmol)及Pd2dba3(0.288g，0.314mmol)及X-Phos(0.599g，1.257mmol)添加至250mL三頸燒瓶中。將燒瓶中之氛圍抽空且用氮氣回填。添加THF(40mL)。然後添加溴化吡啶-2-基鋅(II)(47.1mL，23.57mmol)。將此混合物在油浴中在70℃下攪拌4小時。接著將混合物用碳酸氫鈉水溶液及乙酸乙酯稀釋。此混合物經由Celite®過濾，且分離有機層與水層。再次用乙酸乙酯萃取水層。合併之有機層在150公克矽膠管柱上，首先用己烷中20%乙酸乙酯，接著DCM中10%乙酸乙酯且最終DCM中2.5%甲醇溶離來進行層析。溶離液在己烷中濕磨且過濾，得到3.2g(83%)呈米色粉末狀之所需產物。
將銥錯合物(2.99g，4.20mmol)及8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3,2-b]吡啶(3.1g，12.59mmol)各自添加至250mL圓底燒瓶中。添加2-乙氧基乙醇(50mL)及二甲基甲醯胺(50mL)且此在油浴中在150℃下攪拌18小時。將燒瓶置放於庫格爾若設備上且移除溶劑。粗物質在矽膠管柱上，用DCM中0-10%乙酸乙酯溶離來進行層析，獲得2.07g(66%)所需化合物。
將3-溴-6-甲基吡啶-2-胺(12.33g，65.9mmol)及(2,3-二甲氧基苯基)酸(12.0g，65.9mmol)、Pd(PPh3)4(2.286g，1.978mmol)及碳酸鈉(6.99g，65.9mmol)於DME(250ml)及水(125ml)中之溶液在回流下攪拌5小時。粗混合物經由矽藻土過濾且固體用乙酸乙酯洗滌。用鹽水洗滌濾液，且蒸發溶劑。粗產物藉由矽膠管柱層析，用DCM中0-5%甲醇作為溶離劑來純化，獲得14.5公克(90%)呈米色固體狀之所需產物。
在0℃下向3-(2,3-二甲氧基苯基)-6-甲基吡啶-2-胺(14.5g，59.4mmol)於乙酸(200ml)及THF(67ml)中之溶液中逐滴添加亞硝酸第三丁酯(14.1ml，106.9mmol)。在此溫度下攪拌2小時後，使反應混合物升溫至室溫。在蒸發掉溶劑後，殘餘物分配於乙酸乙酯與水之間。分離有機相，用碳酸氫鈉水溶液及鹽水洗滌，經硫酸鈉乾燥。在蒸發掉溶劑後，殘餘物藉由矽膠管柱層析，用己烷中25%乙酸乙酯來純化，獲得7.65g(60.4%)呈淺黃色固體狀之所需產物。
將8-甲氧基-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(7.6g，35.6mmol)與吡啶鹽酸鹽(25g，216mmol)之混合物在200℃下加熱15小時。冷卻至
室溫後，固體用碳酸氫鈉水溶液進行音波處理。固體藉由過濾分離，得到6.72g(95%)呈棕色粉末狀之所需產物。
在0℃下向2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶-8-醇(6.7g，33.6mmol)於二氯甲烷(300ml)中之懸浮液中逐滴添加三氟甲烷磺酸酐(8.47ml，50.5mmol)於二氯甲烷(30ml)中之溶液。攪拌隔夜後，反應物用飽和碳酸氫鈉淬滅。分離有機相，用鹽水洗滌，且經硫酸鈉乾燥。在蒸發掉溶劑後，粗產物藉由矽膠管柱層析，用二氯甲烷作為溶離劑來純化，獲得8.95g(80%)呈淺黃色固體狀之所需產物。
在60℃下向三氟甲烷磺酸2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶-8-基酯(4g，12.07mmol)、Pd2dba3(0.221g，0.241mmol)及2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯(0.230g，0.483mmol)於THF(80ml)中之溶液中添加溴化吡啶-2-基鋅(II)(36.2ml，0.5M，18.11mmol)於THF中之溶液。其在65℃下攪拌12小時且用飽和氯化銨溶液淬滅。分離有機相，用乙酸乙酯稀釋，用鹽水洗滌，且經硫酸鎂乾燥。在蒸發掉溶劑後，殘餘物藉由矽膠管柱層析，用二氯甲烷中5-20%乙酸乙酯作為溶離劑來純化，得到2.05g(65%)呈白色固體狀之所需產物。
將銥錯合物(1.828g，2.56mmol)及2-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2g，7.68mmol)添加至85mL乙醇中且反應混合物加熱至回流，保持20小時。反應混合物冷卻，經由Celite®墊過濾且丟棄濾液。收集之沈澱用乙醇洗滌，乾燥且藉由矽膠管柱層析，用二氯甲烷作為溶離劑來純化，得到0.9g(46%)呈黃色固體狀之化合物II-1。
使2-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(6.3g，24.20mmol)及乙醇鈉(3.29公克，48.4mmol)於乙醇-D(100ml)中之溶液回流72小時。蒸發溶劑，且殘餘物分配於乙酸乙酯與水之間。分離有機相，經硫酸鈉乾燥且蒸發。蒸發溶劑後，殘餘物藉由矽膠管柱層析，用二氯甲烷中0-15%乙酸乙酯來純化，得到5.1g(80%)呈白色固體狀之所需化合物。
將2-d3-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.8公克，14.4mmol)及銥錯合物(3.43公克，4.81mmol)於DMF(100ml)及2-乙氧基乙醇(100ml)中之溶液在130℃下加熱18小時。蒸發掉溶劑後，粗產物藉由矽膠管柱層析，用己烷中65-100%二氯甲烷來純化，得到2.77g(75%)呈黃色固體狀之化合物II-49。
將2-d3-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(4.45g，16.90mmol)及銥錯合物(4.21g，5.63mmol)於DMF(100ml)及2-乙氧基乙醇(100ml)中之溶液在130℃下在氮氣下加熱18小時。蒸發掉溶劑後，粗產物藉由矽膠管柱層析，用己烷中70-100%二氯甲烷來純化，得到3.30g(74%)呈黃色固體狀之化合物II-355。
向三氟甲烷磺酸2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶-8-基酯(4.45g，13.43mmol)、二環己基(2',4',6'-三異丙基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.512g，1.075mmol)及Pd2dba3(0.246g，0.269mmol)於THF 50ml中之溶液中添加溴化4-甲基-2-吡啶基鋅溶液(50ml，0.5M，25mmol)。將反應混合物在60-65℃下在氮氣下加熱12小時且用飽和碳酸氫鈉溶液淬
滅。經由短的Celite®塞過濾懸浮液。將濾液用鹽水洗滌且經硫酸鎂乾燥。蒸發掉溶劑後，殘餘物藉由矽膠管柱層析，用二氯甲烷中25-50%乙酸乙酯作為溶離劑來純化，得到3.02g(82%)呈白色固體狀之所需產物。
使銥錯合物(2.60g，3.65mmol)及2-甲基-8-(4-甲基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.0g，10.94mmol)於乙醇(120ml)中之溶液回流24小時。冷卻至室溫後，固體藉由過濾收集且藉由矽膠管柱層析，用己烷中65-100% DCM來純化，得到1.5g(53%)呈黃色固體狀之化合物7。
將苯基吡啶銥錯合物(2.1g，2.94mmol)、8-(4-(4-異丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.23g，5.88mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)及DMF(60mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。在真空下蒸發溶劑混合物。殘餘物穿過使用二氯甲烷(DCM)之短二氧化矽塞。
反應混合物藉由矽膠管柱，用DCM/庚烷作為溶離劑來進一步純化，獲得1.3g所需產物(50.3%產率)，其藉由LC-MS進行確認。
合成8-(4-(3-異丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶 用氮氣使2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.15g，10.2mmol)、2-氯-4-(3-異丙基苯基)吡啶(2.60g，11.2mmol)、Pd2(dba)3(0.187g，0.204mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.335g，0.815mmol)、磷酸鉀(7.57g，35.7mmol)、甲苯(90mL)及水(9mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。甲苯層經Na2SO4乾燥，且接著藉由管柱層析，使用己烷中二氯甲烷來進一步純化，且接著真空蒸餾，得到8-(4-(3-異丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.2g，57%產率)。
將銥錯合物(2.0g，2.80mmol)、8-(4-(3-異丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.2g，5.81mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)及DMF(60mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。濃縮反應混合物，以移除溶劑且經由小矽膠塞過濾並進一步進行層析，得到1.08g所需產物(44%產率)。
合成2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶：將2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(5.96g，19.28mmol)、2-氯-4-苯基吡啶(4.39g，23.13mmol)、參(二亞苄基丙酮)鈀(0)(0.353g，0.386mmol)及2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(.8g，1.951mmol)饋入500mL兩頸燒瓶中。接著使磷酸三鉀(12.26g，57.8mmol)溶於45mL水中。將此溶液饋入反應混合物中。用氮氣使反應混合物脫氣，接著加熱至回流，隔夜。反應混合物冷卻至室溫。分離甲苯層且經硫酸鎂乾燥。將此等有機物過濾且在真空下濃縮。粗產物經過矽膠管柱，使用70-99%甲苯/庚烷，接著5-15%乙酸乙酯/甲苯。一些不純產物溶離份在矽膠上使用5-15%乙酸乙酯/DCM進行管柱處理。將所有乾淨產物溶離份合併，得到2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(5.3g，15.76mmol，82%產率)。
合成2-乙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶：使2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(5.3g，15.76mmol)溶於130mL THF中。此溶液在乾冰浴中冷卻至-78℃。含二異丙胺基鋰之THF(9.85mL，19.69mmol)經10分鐘時間逐滴添加至反應混合物中，維持溫度在-73℃以下。將反應混合物在-78℃下攪拌2小時。使
碘甲烷(3.35g，23.63mmol)溶於20mL THF中，接著經由注射器逐滴添加至冷反應混合物中。當反應混合物隔夜逐漸升溫至室溫時，繼續攪拌。反應混合物用氯化銨水溶液淬滅，接著用2×300mL乙酸乙酯萃取。合併有機物，用LiCl水溶液洗滌，接著經硫酸鎂乾燥。接著將此等有機物過濾且在真空下濃縮。使粗殘餘物溶於DCM中且負載至矽膠管柱上。將管柱用5-8%乙酸乙酯/DCM溶離。將主要產物溶離份組合併且在真空下濃縮，得到2-乙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(5.15g，14.70mmol，93%產率)。
合成2-異丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶：將2-乙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(5.15g，14.70mmol)饋入具有120mL THF之反應混合物中。此混合物冷卻至-78℃。將含二異丙胺基鋰之THF(9.19mL，18.37mmol)經10分鐘時間逐滴添加至冷卻之反應混合物中。接著在-78℃下攪拌反應混合物2小時。接著使碘甲烷(3.13g，22.05mmol)溶於10mL THF中。接著經由注射器添加此溶液至冷反應混合物中。當使反應混合物隔夜逐漸升溫至室溫時，繼續攪拌。反應混合物用氯化銨水溶液淬滅，接著用2×300mL乙酸乙酯萃取。合併有機物，用LiCl水溶液洗滌，接著經硫酸鎂乾燥。接著將此等有機物過濾且在真空下濃縮。使粗殘餘物溶於DCM中且負載至矽膠管柱上。將管柱用3-4%乙酸乙酯/DCM溶離。將乾淨產物溶離份合併，且蒸發溶劑，得到2-異丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(4.1g，11.25mmol，77%產率)。
將2-異丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.2g，6.04mmol)及銥錯合物(2.1g，2.94mmol)與60mL DMF及60mL 2-乙氧基乙醇組合。此不均勻混合物置放在氮氣氛圍下，接著加熱至回流，隔夜。反應混合物冷卻至室溫。真空移除溶劑。使粗殘餘物溶於300mL DCM中。此混合物經過短矽膠塞。將塞用500mL DCM沖洗。將DCM濾液在真空下蒸發，接著負載至矽膠管柱上。管柱首先用60% DCM/溶離，接著50% DCM/庚烷溶離。溶離劑逐漸增至57% DCM/庚烷。乾淨產物溶離份得到所需產物(1.4g，1.972mmol，67.0%產率)。
將銥錯合物(1.3g，1.67mmol)、2-異丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.22g，3.35mmol)、2-乙氧基乙醇(35mL)及DMF(35mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。在真空下蒸發溶劑混合物。殘餘物穿過短二氧化矽塞。混合物藉由矽膠管柱，用DCM/庚烷作為溶離劑來進一步純化，獲得1.25g所需產物(83%產率)。
將銥錯合物(2.3g，3.22mmol)、8-(4-(4-異丁基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.53g，6.44mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)及DMF(60mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。在真空下蒸發溶劑混合物。殘餘物穿過短二氧化矽塞。反應混合物藉由矽膠管柱，用DCM/庚烷作為溶離劑來進一步純化，獲得1.8g所需產物(62.6%產率)。
將銥錯合物(2.3g，3.22mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.28g，6.44mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)及DMF(60mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。在真空下蒸發溶劑混合物。殘餘物穿過短二氧化矽塞。反應混合物藉由矽膠管柱，用DCM/庚烷作為溶離劑來進一步純化，獲得1.6g所需產物(56.1%產率)，其藉由LC-MS來確認。
合成2-氯-4-(4-環苯基苯基)吡啶 用氮氣使2-氯-4-碘吡啶(6.43g，26.3mmol)、(4-環苯基苯基)酸(5.0g，26.3mmol)、Pd(Ph3P)4(0.91g，0.79mmol)、碳酸鈉(8.37g，79mmol)、DME(257mL)及水(64mL)之混合物脫氣，且接著回流隔夜。濃縮反應混合物且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥，且接著藉由管柱層析，使用己烷中二氯甲烷來進一步純化，且接著真空蒸餾，得到2-氯-4-(4-環苯基苯基)吡啶(4.6g，68%產率)。
合成8-(4-(4-環苯基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶 用氮氣使2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.5g，8.09mmol)、2-氯-4-(4-環苯基苯基)吡啶(2.29g，8.89mmol)、Pd2(dba)3(0.148g，0.162mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.266g，0.647mmol)、磷酸鉀(6.01g，28.3mmol)、DME(70mL)及水(7mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。濃縮混合物且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥，且接著藉由管柱層析，使用己烷中乙酸乙酯來進一步純化，得到8-(4-(4-環苯基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.4g，73%產率)。
將銥錯合物(1.2g，1.68mmol)、8-(4-(4-環戊基苯基)吡啶-2-基)-2甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.36g，3.36mmol)、乙氧基乙醇(40mL)及DMF(40mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。濃縮反應混合物，以移除溶劑且經由小矽膠塞過濾並進一步進行層析，得到0.60g產物。昇華後，其得到產物(0.4g，27%產率)。
將銥錯合物(1.257g，1.68mmol)、8-(4-(4-環戊基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.36g，3.36mmol)、乙氧基乙醇(40mL)及DMF(40mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。濃縮反應物，以移除溶劑且經由小矽膠塞過濾並進一步進行層析。昇華後，其得到產物(0.45g，29%產率)。
合成2-氯-4-(對甲苯基)吡啶 用氮氣使2-氯-4-碘吡啶(10.0g，41.8mmol)、對甲苯基苯基酸(5.68g，41.8mmol)、Pd(Ph3P)4(1.45g，1.25mmol)、碳酸鈉(13.3g，125mmol)、DME(300mL)及水(75mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。濃縮混合物且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥，真空蒸餾且再結晶，得到2-氯-4-(對甲苯基)吡啶(3.75g，18.4mmol，44%產率)。
合成2-甲基-8-(4-(對甲苯基)(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶用氮氣使2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.5g，8.03mmol)、2-氯-4-(對甲苯基)吡啶(1.80g，8.83mmol)、Pd2(dba)3(0.147g，0.161mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.264g，0.642mmol)、磷酸鉀(5.96g，28.1mmol)、甲苯(100mL)及水(10mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。將混合物濃縮且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥且接著藉由管柱層析，使用己烷中乙酸乙酯來進一步純化並用甲醇洗滌，得到2-甲基-8-(4-(對甲苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.0g，5.71mmol，71%產率)。
向250mL燒瓶饋入兩種起始物質溶劑2-乙氧基乙醇50mL及DMF
50mL。將反應混合物在N2下加熱至130℃，保持27小時。反應物冷卻且溶劑蒸發並經過使用DCM/庚烷之矽膠管柱，獲得約0.68g所需產物，其藉由LC-MS確認且昇華得到0.38g。
向1公升三頸燒瓶中添加碳酸鈉(18.18g，172mmol)、2-氯-4-碘吡啶(13.69g，57.2mmol)、(3-氟苯基)酸(8g，57.2mmol)、DME(400mL)、水(100mL)。用N2使反應物脫氣30分鐘且添加鈀肆三苯基膦(1.982g，1.715mmol)且再次用N2脫氣。將反應物在N2下在回流下加熱隔夜且藉由矽膠層析，使用50-65% DCM/庚烷處理並得到約11.09g產物(93%產率)。
向250mL燒瓶中添加2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(3-氟苯基)吡啶(2.216g，10.67mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、磷酸鉀(7.21g，34.0mmol)且接著添加水(7mL)及甲苯(70mL)且用N2脫氣並在N2下在回流下加熱隔夜。反應物藉由矽膠管柱來處理，獲得2.15g(63%產率)白色固體狀之產物。
向250mL燒瓶中添加銥錯合物(2.16g，3.03mmol)及8-(4-(3-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.15g，6.07mmol)且接著添加2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)。將反應物在130℃下加熱隔夜。藉由HPLC，一等分試樣展示完成。反應物藉由矽膠管柱，用庚烷中50% DCM作為溶離劑，接著100% DCM來處理，得到1.45g(67%產率)橙色固體，LC/MS展示所需MS。
合成2-氯-5-苯基吡啶 用氮氣使2-氯-5-碘吡啶(5.0g，20.9mmol)、苯基酸(2.6g，20.9mmol)、Pd(Ph3P)4(1.45g，1.25mmol)、碳酸鈉(6.64g，62.6mmol)、DME(20mL)及水(5mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。將混合物濃縮且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥且接著真空蒸餾，得到2-氯-5-苯基吡啶(2.79g，14.71mmol，70.5%產率)。
合成2-甲基-8-(5-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶 用氮氣使2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-5-苯基吡啶(2.024g，10.67mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.192mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、磷酸鉀(7.21g，34.0mmol)、甲苯(70mL)及水(7mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。將其濃縮且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥且接著藉由管柱層析，使用己烷中乙酸乙酯來進一步純化，得到2-甲基-8-(5-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.38g，4.10mmol，42.3%產率)。
將銥錯合物(1.6g，2.28mmol)、2-甲基-8-(5-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.38g，4.10mmol)、2-乙氧基乙醇(40mL)及DMF(40mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。將反應混合物濃縮以移除溶劑且經由小矽膠塞過濾並進一步進行層析(1：1庚烷：DCM)，得到0.60g且昇華，得到所需產物(0.41g，21.5%產率)。
合成8-(4-(3,4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡 啶 用氮氣使2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(3,4-二氟苯基)吡啶(2.41g，10.67mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、磷酸鉀(7.21g，34.0mmol)、甲苯(70mL)及水(7mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。將混合物濃縮且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥且接著藉由管柱層析，使用二氯甲烷中乙酸乙酯來進一步純化，得到8-(4-(3,4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.36g，6.34mmol，65.3%產率)。
將銥錯合物(2.26g，3.17mmol)、8-(4-(3,4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.36g，6.34mmol)、2-乙氧基乙醇(70mL)及DMF(70mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。將其濃縮以移除溶劑且經由小矽膠塞過濾並進一步進行層析(1：1庚烷：DCM)，得到0.9g且昇華，得到所需產物(0.75g，27%產率)。
向1公升三頸燒瓶中添加碳酸鈉(10.62g，100mmol)、2-氯-4-碘吡啶(8.0g，33.4mmol)、(3,4,5-三氟苯基)酸(5.88g，33.4mmol)、
DME(300mL)、水(75mL)。用N2使混合物脫氣30分鐘且添加鈀肆三苯基膦(1.158g，1.002mmol)並再次用N2脫氣。接著反應物在N2下在回流下加熱隔夜且冷卻以進行處理，在管柱後得到4.5g(55%產率)淡黃色固體。
向250ml燒瓶中添加2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(3,4,5-三氟苯基)吡啶(2.60g，10.67mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、磷酸鉀(7.21g，34.0mmol)，接著添加水(7mL)及甲苯(70mL)。用N2使反應物脫氣並在N2下在回流下加熱隔夜。藉由GC，一等分試樣展示完成。對反應混合物進行處理，得到2.35g(62%產率)白色固體狀之產物。
向250mL燒瓶中添加銥錯合物(2.148g，3.01mmol)及2-甲基-8-(4-(3,4,5-三氟苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.35g，6.02mmol)，接著添加2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)且在130℃下加熱隔夜。使反應物冷卻且蒸發溶劑。使其溶於DCM中且經過用DCM溶離之短矽膠塞，且接著穿過矽膠管柱，得到1.25g(47%產率)橙色
固體，LC/MS展示所需質量。
將銥錯合物(2.7g，3.33mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.35g，6.65mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。在真空下蒸發溶劑混合物。殘餘物穿過短二氧化矽塞。反應混合物藉由矽膠管柱，用DCM/庚烷作為溶離劑來進一步純化，獲得2.3g所需產物(73%產率)，其藉由LC-MS來確認。
將苯基吡啶銥錯合物(2.4g，2.96mmol)、8-(4-(4-異丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.237g，5.91mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。在真空下蒸發溶劑混合物。殘餘物經過使用二氯甲烷(DCM)之短二氧化矽塞。反應混合物藉由矽膠管柱，用DCM/庚烷作為溶離劑來進一步純化，獲得2.4g所需產物(83%產率)，其藉由LC-MS來確認。
合成8-(4-(2-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶：將2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.8g，9.06mmol)、2-氯-4-(2-氟苯基)吡啶(2.25g，10.84mmol)、參(二亞苄基丙酮)鈀(0)(0.166g，0.181mmol)及2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(0.297g，0.725mmol)饋入具有200mL甲苯之反應容器中。接著使磷酸三鉀(6g，28.3mmol)溶於25mL水中且添加至反應混合物中。用氮氣使反應混合物脫氣，接著加熱至回流，隔夜。反應混合物冷卻至室溫。分離甲苯層且經硫酸鎂乾燥。將此混合物過濾且在真空下濃縮。粗殘餘物經過矽膠管柱，使用15-22.5%乙酸乙酯/庚烷。乾淨產物溶離份在減壓下蒸發，得到呈白色固體狀之8-(4-(2-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.247g，6.34mmol，70%產率)。
將8-(4-(2-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.9g，5.36mmol)及銥錯合物(1.913g，2.68mmol)饋入具有50mL DMF及50mL 2-乙氧基乙醇之反應混合物中。用氮氣使此反應混合物脫氣，接著在130℃油浴溫度下加熱18小時。反應混合物冷卻至室溫，接著在減壓下蒸發。使粗產物溶於300mL DCM中，接著經過矽膠塞，用1.5L DCM溶離塞。將此DCM濾液蒸發且粗產物經過矽膠管
柱，用55-65% DCM/庚烷溶離管柱。乾淨產物溶離份得到1.2g(32%產率)所需產物。
向250mL燒瓶中添加2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(2,4-二氟苯基)吡啶(2.63g，11.64mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、磷酸鉀(7.21g，34.0mmol)，接著添加水(7mL)及甲苯(體積：70mL)。用N2使反應物脫氣並在N2下在回流下加熱隔夜。用矽膠管柱對反應物進行處理，得到2.45g(68%)乾淨產物。
向250mL燒瓶中添加銥錯合物(2.348g，3.29mmol)、8-(4-(2,4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.45g，6.58mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)、DMF(60mL)。將混合物在N2下在油浴中在130℃下加熱隔夜且使其冷卻並蒸發溶劑，留下紅色/橙色固體，其藉由矽膠管柱進一步純化，得到1.7g(61%產率)橙色固體狀之所需產物，其藉由LC-MS確認。
合成8-(4-(2,3-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶將2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.8g，9.06mmol)、2-氯-4-(2,3-二氟苯基)吡啶(2.452g，10.87mmol)、參(二亞苄基丙酮)鈀(0)(0.166g，0.181mmol)及2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(0.297g，0.725mmol)饋入具有200mL甲苯之反應混合物中。使磷酸三鉀(5.76g，27.2mmol)溶於25mL水中，接著饋入反應混合物中。使此混合物脫氣，接著加熱至回流，保持18小時。反應混合物冷卻至室溫。分離甲苯層且經硫酸鎂乾燥。將此混合物過濾且在真空下濃縮。粗殘餘物經過矽膠管柱，使用15-22.5%乙酸乙酯/庚烷。乾淨產物溶離份在減壓下蒸發，得到呈白色固體狀之8-(4-(2,3-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.2g，3.22mmol，35.6%產率)。
將8-(4-(2,3-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.2g，3.22mmol)及銥錯合物(2.30g，3.22mmol)饋入具有30mL DMF及30mL 2-乙氧基乙醇之反應混合物中。用氮氣使此反應混合物脫氣，接著在130℃油浴溫度下加熱18小時。反應混合物冷卻至室溫，接著在減壓下蒸發。使粗產物溶於300mL DCM中，接著經過矽
膠塞，用1.5L DCM溶離塞。將此DCM濾液蒸發且粗產物經過矽膠管柱，用55-65% DCM/庚烷溶離管柱。乾淨產物溶離份得到0.69g(30%產率)所需產物。
將銥錯合物(2.1g，2.81mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.99g，5.62mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)之混合物在氮氣下在130℃下加熱隔夜。在真空下蒸發溶劑混合物。殘餘物穿過短二氧化矽塞。反應混合物藉由矽膠管柱，用DCM/庚烷作為溶離劑來進一步純化，獲得2.1g所需產物(84%產率)，其藉由LC-MS來確認。
將銥錯合物(2.214g，2.58mmol)、8-(4-(4-甲基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.8g，5.14mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。在真空下蒸發溶劑混合物。殘餘物穿過短二氧化矽塞。反應混合物藉由矽膠管柱進一步純化，得到1.8g(71%產率)所需產物，其藉由LC-MS確認。
合成2-氯-4-苯基吡啶 用氮氣使2-氯-4-碘吡啶(20.0g，82mmol)、苯基酸(10.2g，82mmol)、Pd(Ph3P)4(2.84g，2.46mmol)、碳酸鈉(26.0g，246mmol)、DME(600mL)及水(150mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。將反應物濃縮且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥且接著真空蒸餾，得到2-氯-4-苯基吡啶(2.79g，12.7mmol，82%產率)。
合成2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶 用氮氣使2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(4.34g，14.03mmol)、2-氯-4-苯基吡啶(2.66g，14.03mmol)、Pd2(dba)3(0.257g，0.281mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.582g，1.42mmol)、磷酸鉀(8.93g，42.1mmol)、甲苯(180mL)及水(28mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。將混合物濃縮且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥且接著藉由管柱層析，使用己烷中乙酸乙酯來進一步純化，得到2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.66g，10.88mmol，78%產率)。
將銥錯合物(2g，2.8mmol)、2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋
喃并[2,3-b]吡啶(1.89g，5.60mmol)、乙氧基乙醇(40ml)及DMF(40mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。濃縮反應混合物以移除溶劑且經由小矽膠塞過濾並進一步進行層析，得到0.98g產物。昇華後，其得到所需產物(0.85g，36.3%產率)。
將銥錯合物(2.0g，2.69mmol)、2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.807g，5.37mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)及DMF(50mL)之混合物在氮氣下在130℃下加熱隔夜。在真空下蒸發溶劑混合物。殘餘物經過短二氧化矽塞，用DCM作為溶離劑。反應混合物藉由矽膠管柱，用DCM/庚烷作為溶離劑來進一步純化，獲得1.1g所需產物(47%產率)，其藉由LC-MS來確認。
將銥錯合物(2.0g，2.70mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(1.911g，5.39mmol)、60mL 2-乙氧基乙醇之混合物在氮氣下在130℃下加熱隔夜。反應物冷卻且過濾並用甲醇洗滌。所得粗產物藉由矽膠管柱，用DCM/庚烷作為溶離劑來純化，獲得1.6g所需產物(67%，產率)，其藉由LC-MS來確認。
合成2-氯-4-(對甲苯基)吡啶 用氮氣使2-氯-4-碘吡啶(10.0g，41.8mmol)、對甲苯基苯基酸(5.68g，41.8mmol)、Pd(Ph3P)4(1.45g，1.25mmol)、碳酸鈉(13.3g，125mmol)、DME(300mL)及水(75mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。將反應混合物濃縮且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥且真空蒸餾並再結晶，得到2-氯-4-(對甲苯基)吡啶(3.75g，18.4mmol，44%產率)。
合成2-甲基-8-(4-(對甲苯基)(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶用氮氣使2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.5g，8.03mmol)、2-氯-4-(對甲苯基)吡啶(1.80g，8.83mmol)、Pd2(dba)3(0.147g 0.161mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.264g，0.642mmol)、磷酸鉀(5.96g，28.1mmol)、甲苯(100mL)及水(10mL)之混合物脫氣且接著回流隔夜。將反應混合物濃縮且用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層經Na2SO4乾燥且接著藉由管柱層析，使用己烷中乙酸乙酯來進一步純化，得到2-甲基-8-(4-(對甲苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.0g，5.71mmol，71%產率)。
將銥錯合物(2.26g，3.17mmol)、2-甲基-8-(4-(對甲苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.0g，5.71mmol)、2-乙氧基乙醇(45mL)及DMF(45mL)之混合物在130℃下加熱隔夜。濃縮反應混合物以移除溶劑且經由使用DCM之小矽膠塞過濾並進一步進行層析，得到1.54g產物。昇華後，其得到1.0g(37%產率)所需產物，其藉由LC-MS確認。
應理解，本文所述之各種實施例僅作為實例，且無意限制本發明之範疇。舉例而言，本文所述之材料及結構中的許多可用其他材料及結構來取代，而不脫離本發明之精神。如所主張之本發明因此可包括本文所述之特定實例及較佳實施例的變化，如熟習此項技術者將明白。應理解，關於本發明為何起作用之各種理論無意為限制性的。
Claims (23)
- 一種具有式Ir(LA)n(LB)3-n之化合物，其具有以下結構： 式I；其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8包含碳或氮；其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8中之至少一者為氮；其中環B經由C-C鍵鍵結至環A；其中銥經由Ir-C鍵鍵結至環A；其中X為O、S或Se；其中R1、R2、R3及R4獨立地表示單、二、三、四取代或無取代；其中R1、R2、R3及R4中之任何相鄰取代視情況鍵聯在一起形成環；其中R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群；且其中n為1至3之整數。
- 如請求項1之化合物，其中n為1。
- 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式：
- 如請求項1之化合物，其中A1至A8中僅一者為氮。
- 如請求項1之化合物，其中X為O。
- 如請求項1之化合物，其中R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、烷基及其組合組成之群。
- 如請求項1之化合物，其中R2為烷基。
- 如請求項1之化合物，其中R2係選自由芳基、經取代之芳基、雜芳基及經取代之雜芳基組成之群。
- 如請求項1之化合物，其中R3為烷基。
- 如請求項1之化合物，其中LA係選自由以下組成之群：
- 如請求項1之化合物，其中LA係選自由以下組成之群：
- 如請求項1之化合物，其中LB係選自由以下組成之群：
- 如請求項1之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
- 如請求項1之化合物，其中A1-A4及A6-A8為C；A5為N；且該化合物具有根據式II之結構： 式II其中R係選自由烷基、環烷基及其組合組成之群。
- 如請求項14之化合物，其中R2係選自由芳基、經取代之芳基、雜芳基及經取代之雜芳基組成之群。
- 如請求項14之化合物，其中LA係選自由以下組成之群：
- 如請求項14之化合物，其中LB係選自由以下組成之群：
- 如請求項14之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：
- 如請求項8之化合物，其中LA係選自由以下組成之群：
- 如請求項19之化合物，其中LB係選自由以下組成之群：
- 如請求項20之化合物，其中該化合物係選自由以下組成之群：Ir(LA318)(LB1)2(化合物III-1)、Ir(LA319)(LB1)2(化合物III-2)、Ir(LA320)(LB1)2(化合物III-3)、Ir(LA322)(LB1)2(化合物III-5)、Ir(LA325)(LB1)2(化合物III-8)、Ir(LA328)(LB1)2(化合物III-11)、Ir(LA331)(LB1)2(化合物III-14)、Ir(LA342)(LB1)2(化合物III-25)、Ir(LA343)(LB1)2(化合物III-26)、Ir(LA344)(LB1)2(化合物III-27)、Ir(LA346)(LB1)2(化合物III-29)、Ir(LA349)(LB1)2(化合物III-32)、Ir(LA351)(LB1)2(化合物III-34)、Ir(LA352)(LB1)2(化合物III-35)、Ir(LA354)(LB1)2(化合物III-37)、Ir(LA355)(LB1)2(化合物III-38)、Ir(LA361)(LB1)2(化合物III-44)、Ir(LA363)(LB1)2(化合物III-46)、Ir(LA364)(LB1)2(化合物III-47)、Ir(LA366)(LB1)2(化合物III-49)、Ir(LA367)(LB1)2(化合物III-50)、Ir(LA370)(LB1)2(化合物III-53)、Ir(LA373)(LB1)2(化合物III-56)、Ir(LA376)(LB1)2(化合物III-59)、Ir(LA379)(LB1)2(化合物III-62)、Ir(LA382)(LB1)2(化合物III-65)、Ir(LA385)(LB1)2(化合物III-68)、Ir(LA388)(LB1)2(化合物III-71)、Ir(LA390)(LB1)2(化合物III-73)、Ir(LA391)(LB1)2(化合物III-74)、Ir(LA399)(LB1)2(化合物III-82)、Ir(LA415)(LB1)2(化合物III-98)、 Ir(LA414)(LB1)2(化合物III-97)、Ir(LA427)(LB1)2(化合物III-110)、Ir(LA439)(LB1)2(化合物III-122)、Ir(LA450)(LB1)2(化合物III-133)、Ir(LA451)(LB1)2(化合物III-134)、Ir(LA454)(LB1)2(化合物III-137)、Ir(LA460)(LB1)2(化合物III-143)、Ir(LA462)(LB1)2(化合物III-145)、Ir(LA463)(LB1)2(化合物III-146)、Ir(LA468)(LB1)2(化合物III-151)、Ir(LA469)(LB1)2(化合物III-152)、Ir(LA480)(LB1)2(化合物III-163)、Ir(LA481)(LB1)2(化合物III-164)、Ir(LA343)(LB1)2(化合物III-196)、Ir(LA367)(LB1)2(化合物III-220)、Ir(LA346)(LB10)2(化合物III-1559)、Ir(LA391)(LB10)2(化合物III-1604)、Ir(LA355)(LB11)2(化合物III-1738)、Ir(LA367)(LB11)2(化合物III-1750)、Ir(LA352)(LB26)2(化合物III-4285)、Ir(LA367)(LB26)2(化合物III-4300)、Ir(LA367)(LB27)2(化合物III-4470)、Ir(LA349)(LB28)2(化合物III-4622)、Ir(LA367)(LB28)2(化合物III-4640)、Ir(LA418)(LB27)2(化合物III-4690)、Ir(LA463)(LB28)2(化合物III-4736)、Ir(LA464)(LB29)2(化合物III-4907)、Ir(LA463)(LB30)2(化合物III-5076)、Ir(LA346)(LB36)2(化合物III-5979)、Ir(LA336)(LB37)2(化合物III-6139)、Ir(LA367)(LB29)2(化合物III-4810)、Ir(LA367)(LB30)2(化合物III-4980)、Ir(LA367)(LB31)2(化合物III-5150)、Ir(LA367)(LB32)2(化合物III-5320)、Ir(LA352)(LB33)2(化合物III-5475)、Ir(LA367)(LB33)2(化合物III-5490)及Ir(LA367)(LB34)2(化合物III-5660)。
- 一種第一裝置，其包含第一有機發光裝置，進一步包含：陽極；陰極；及安置在該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n之化合物，該化合物具有以下結構： 式I其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8包含碳或氮；其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8中之至少一者為氮；其中環B經由C-C鍵鍵結至環A；其中銥經由Ir-C鍵鍵結至環A；其中X為O、S或Se；其中R1、R2、R3及R4獨立地表示單、二、三、四取代或無取代；其中R1、R2、R3及R4中之任何相鄰取代視情況鍵聯在一起形成環；其中R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群；且其中n為1至3之整數。
- 一種調配物，其包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n之化合物，該化合物具有以下結構： 式I其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8包含碳或氮；其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7及A8中之至少一者為氮；其中環B經由C-C鍵鍵結至環A；其中銥經由Ir-C鍵鍵結至環A；其中X為O、S或Se；其中R1、R2、R3及R4獨立地表示單、二、三、四取代或無取代；其中R1、R2、R3及R4中之任何相鄰取代視情況鍵聯在一起形成環；其中R1、R2、R3及R4獨立地選自由氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合組成之群；且其中n為1至3之整數。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI665189B (zh) * | 2015-01-15 | 2019-07-11 | 美商環球展覽公司 | 有機發光材料 |
| TWI671307B (zh) * | 2014-09-30 | 2019-09-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
| TWI687425B (zh) * | 2014-08-07 | 2020-03-11 | 美商環球展覽公司 | 有機電致發光材料及裝置 |
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Families Citing this family (117)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4823371B2 (ja) * | 2010-03-30 | 2011-11-24 | シャープ株式会社 | 無線通信システム、移動局装置、基地局装置、無線通信方法および集積回路 |
| US8946697B1 (en) * | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
| US9634264B2 (en) * | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9685617B2 (en) * | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
| EP2769982B1 (en) * | 2013-02-21 | 2017-11-22 | Universal Display Corporation | Deuterated heteroleptic iridium complexes as phosphorescent material in OLEDS |
| US10367154B2 (en) | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9590194B2 (en) * | 2014-02-14 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10457699B2 (en) * | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11108000B2 (en) * | 2014-08-07 | 2021-08-31 | Unniversal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20160049597A1 (en) * | 2014-08-07 | 2016-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10043987B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-08-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10135007B2 (en) * | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10868261B2 (en) | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10038151B2 (en) * | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10411201B2 (en) * | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN107001336A (zh) * | 2014-12-11 | 2017-08-01 | 广州华睿光电材料有限公司 | 一种有机金属配合物、包含其的聚合物、混合物、组合物、有机电子器件及应用 |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10153437B2 (en) | 2015-05-12 | 2018-12-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9843002B2 (en) | 2015-10-29 | 2017-12-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| CN106883270B (zh) * | 2015-11-26 | 2019-03-26 | 财团法人工业技术研究院 | 有机金属化合物、包含其的有机发光装置 |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JPWO2017154882A1 (ja) * | 2016-03-10 | 2018-03-15 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
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| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10651403B2 (en) * | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11081658B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20180130956A1 (en) | 2016-11-09 | 2018-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10535821B2 (en) | 2016-12-13 | 2020-01-14 | International Business Machines Corporation | Small molecule acceptors derived from renewable furan source |
| WO2018128425A1 (ko) * | 2017-01-04 | 2018-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 이리듐 착제 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20190198772A1 (en) | 2017-06-22 | 2019-06-27 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce |
| KR102008897B1 (ko) | 2017-06-22 | 2019-10-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US20180370999A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102162402B1 (ko) | 2017-07-21 | 2020-10-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102147480B1 (ko) * | 2017-11-24 | 2020-08-24 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| US20190161504A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-30 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| EP3492480B1 (en) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019143153A1 (ko) * | 2018-01-17 | 2019-07-25 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| KR102125962B1 (ko) * | 2018-01-17 | 2020-06-23 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102156494B1 (ko) * | 2018-03-08 | 2020-09-16 | 주식회사 엘지화학 | 유기 금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US11165028B2 (en) * | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN111527096B (zh) * | 2018-05-14 | 2023-10-27 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
| US20200075870A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109096293A (zh) * | 2018-08-28 | 2018-12-28 | 中节能万润股份有限公司 | 一种含有苯并呋喃并[2,3-b]吡啶结构的醇类化合物的制备方法 |
| CN117447526A (zh) * | 2018-09-15 | 2024-01-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有氟取代的金属配合物 |
| KR20200068447A (ko) | 2018-12-05 | 2020-06-15 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109810146B (zh) * | 2019-01-16 | 2021-11-16 | 浙江华显光电科技有限公司 | 绿色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 |
| US11239435B2 (en) * | 2019-01-21 | 2022-02-01 | Luminescence Technology Corp. | Iridium complex and organic electroluminescence device using the same |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN117402190A (zh) | 2019-02-01 | 2024-01-16 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有氰基取代配体的有机发光材料 |
| US20200251664A1 (en) | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202041503A (zh) | 2019-02-22 | 2020-11-16 | 日商保土谷化學工業股份有限公司 | 具有苯并唑環構造之芳香胺化合物及有機電致發光元件 |
| US11758803B2 (en) | 2019-03-07 | 2023-09-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| US20210032278A1 (en) | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210047354A1 (en) | 2019-08-16 | 2021-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN110950898B (zh) * | 2019-12-12 | 2022-11-11 | 江苏华益科技有限公司 | 一种含氮的氘代甲基化合物的合成方法 |
| CN113121603B (zh) * | 2019-12-30 | 2023-02-24 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种作为oled掺杂材料的磷光铱配合物及其应用 |
| US20210217969A1 (en) | 2020-01-06 | 2021-07-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220336759A1 (en) | 2020-01-28 | 2022-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN113816997A (zh) | 2020-06-20 | 2021-12-21 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种磷光有机金属配合物及其应用 |
| EP3937268A1 (en) | 2020-07-10 | 2022-01-12 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| CN111825724B (zh) * | 2020-07-28 | 2023-04-28 | 奥来德(长春)光电材料科技有限公司 | 一种磷光铱配合物及其制备方法和电致发光器件 |
| EP4214779A1 (en) | 2020-09-18 | 2023-07-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| KR20220043755A (ko) * | 2020-09-29 | 2022-04-05 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220162243A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN112670426B (zh) * | 2020-12-27 | 2022-07-08 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| CN112713250B (zh) * | 2020-12-27 | 2022-07-01 | 浙江华显光电科技有限公司 | 一种组合物及包含其的有机电致发光元件 |
| US20220271241A1 (en) | 2021-02-03 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (en) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4059915A3 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298192A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (en) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonic oleds and vertical dipole emitters |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| EP4151699A1 (en) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4212539A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4231804A3 (en) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4362630A2 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4362631A3 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4362645A3 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN116199723B (zh) * | 2023-05-05 | 2023-10-13 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种具有吡啶基氮杂二苯并呋喃配体的磷光掺杂材料及其应用 |
Family Cites Families (137)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
| JP4307000B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
| EP1407501B1 (en) | 2001-06-20 | 2009-05-20 | Showa Denko K.K. | Light emitting material and organic light-emitting device |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US6878975B2 (en) | 2002-02-08 | 2005-04-12 | Agilent Technologies, Inc. | Polarization field enhanced tunnel structures |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| CN100439469C (zh) | 2002-08-27 | 2008-12-03 | 富士胶片株式会社 | 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器 |
| US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP5095206B2 (ja) | 2003-03-24 | 2012-12-12 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | イリジウム（Ｉｒ）のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体 |
| US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
| WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
| US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
| JP4673744B2 (ja) | 2003-05-29 | 2011-04-20 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
| TW200504175A (en) | 2003-06-09 | 2005-02-01 | Hitachi Chemical Co Ltd | Metal coordination compound, polymer composition and organic electroluminescence element using the same |
| JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
| TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
| EP1678359A1 (de) | 2003-10-22 | 2006-07-12 | Uster Technologies AG | Halterung f r eine vorrichtung zur qualit ts berwa chung an einer webmaschine |
| JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| EP2325191A1 (en) | 2004-03-11 | 2011-05-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same |
| TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| JP4894513B2 (ja) | 2004-06-17 | 2012-03-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| KR101272490B1 (ko) | 2004-06-28 | 2013-06-07 | 시바 홀딩 인크 | 트리아졸 및 벤조트리아졸을 갖는 전계발광 금속 착물 |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| EP1784056B1 (en) | 2004-07-23 | 2011-04-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| WO2006072002A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-06 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
| GB2437453B (en) | 2005-02-04 | 2011-05-04 | Konica Minolta Holdings Inc | Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
| WO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2006114966A1 (ja) | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| CN103435436A (zh) | 2005-05-31 | 2013-12-11 | 通用显示公司 | 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质 |
| WO2006132173A1 (ja) | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子 |
| WO2007002683A2 (en) | 2005-06-27 | 2007-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
| JP5076891B2 (ja) | 2005-07-01 | 2012-11-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
| JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP1956666A4 (en) | 2005-12-01 | 2010-06-16 | Nippon Steel Chemical Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
| CN102633820B (zh) | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| KR102103062B1 (ko) | 2006-02-10 | 2020-04-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
| JP5520479B2 (ja) * | 2006-02-20 | 2014-06-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、及び照明装置 |
| JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
| JP5186365B2 (ja) | 2006-04-26 | 2013-04-17 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2018090A4 (en) | 2006-05-11 | 2010-12-01 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
| KR20090016684A (ko) | 2006-06-02 | 2009-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| WO2008023549A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés |
| JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| WO2008044723A1 (fr) | 2006-10-13 | 2008-04-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Matériau de dispositif électroluminescent organique, dispositif électroluminescent organique, dispositif d'affichage et d'éclairage |
| US7968146B2 (en) | 2006-11-01 | 2011-06-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
| US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| CN103254113A (zh) | 2006-11-24 | 2013-08-21 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
| EP2112994B1 (en) | 2007-02-23 | 2011-01-26 | Basf Se | Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles |
| EP2489716B1 (en) * | 2007-03-08 | 2017-12-27 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| EP2150556B1 (de) | 2007-04-26 | 2011-01-12 | Basf Se | Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds |
| JP2009004753A (ja) * | 2007-05-18 | 2009-01-08 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| WO2008156879A1 (en) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| EP2170911B1 (en) | 2007-06-22 | 2018-11-28 | UDC Ireland Limited | Light emitting cu(i) complexes |
| JP5675349B2 (ja) | 2007-07-05 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンｓ−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンｓ，ｓ−ジオキシドから選択される少なくとも１つの化合物を含む有機発光ダイオード |
| US8221907B2 (en) | 2007-07-07 | 2012-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Chrysene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| TW200909560A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
| TW200911730A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-16 | Idemitsu Kosan Co | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
| US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
| JP2009013366A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
| US8114530B2 (en) | 2007-07-10 | 2012-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
| CN101688052A (zh) | 2007-07-27 | 2010-03-31 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体 |
| US20090042825A1 (en) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Majed Matar | Composition, method of preparation & application of concentrated formulations of condensed nucleic acids with a cationic lipopolymer |
| JP6009144B2 (ja) | 2007-08-08 | 2016-10-19 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物 |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| CN101896494B (zh) | 2007-10-17 | 2015-04-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途 |
| US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
| US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JPWO2009063833A1 (ja) | 2007-11-15 | 2011-03-31 | 出光興産株式会社 | ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5390396B2 (ja) | 2007-11-22 | 2014-01-15 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液 |
| US8759819B2 (en) | 2007-11-22 | 2014-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US8221905B2 (en) * | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| KR101691610B1 (ko) | 2008-02-12 | 2017-01-02 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물 |
| WO2010027583A1 (en) * | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| US8709615B2 (en) * | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
| CN105820192B (zh) * | 2009-04-06 | 2020-04-07 | 通用显示公司 | 包含新的配体结构的金属配合物 |
| TWI638807B (zh) * | 2009-04-28 | 2018-10-21 | 環球展覽公司 | 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物 |
| JP5812014B2 (ja) * | 2011-01-17 | 2015-11-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| US8883322B2 (en) * | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
| US8946697B1 (en) * | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
-
2013
- 2013-09-16 US US14/028,499 patent/US8946697B1/en active Active
- 2013-11-01 JP JP2013228479A patent/JP6193728B2/ja active Active
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2017
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-
2023
- 2023-10-26 JP JP2023183736A patent/JP2024010109A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI687425B (zh) * | 2014-08-07 | 2020-03-11 | 美商環球展覽公司 | 有機電致發光材料及裝置 |
| TWI794586B (zh) * | 2014-08-07 | 2023-03-01 | 美商環球展覽公司 | 有機電致發光材料及裝置 |
| TWI671307B (zh) * | 2014-09-30 | 2019-09-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置及照明設備 |
| TWI665189B (zh) * | 2015-01-15 | 2019-07-11 | 美商環球展覽公司 | 有機發光材料 |
| US11192910B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI755510B (zh) * | 2017-03-29 | 2022-02-21 | 美商環球展覽公司 | 有機電致發光材料和裝置 |
| US11725021B2 (en) | 2017-03-29 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
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