CN111362984A - 与具有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物有关的化合物、装置和调配物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及与具有氮杂‑苯并稠合配位体的铱络合物有关的化合物、装置和调配物。本发明描述含有苯基吡啶和吡啶基氮杂‑苯并稠合配位体的新颖铱络合物。当并入到OLED中时，这些络合物适用作光发射器。
Description
本申请为申请日2013年11月8日，申请号201310554307.1，名称为“与具有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物有关的化合物、装置和调配物”的发明专利申请的分案申请。
相关申请案的交叉参考
本申请案要求2013年9月16日提交的美国申请案第14/028,499号和2013年6月27日提交的美国申请案第13/928,456号的优先权，美国申请案第13/928,456号为2012年11月9日提交的美国申请案第13/673,338号的部分继续申请案，这些申请案的揭示内容的全文以引用方式明确地并入本文中。
联合研究协议
所主张的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一者或一者以上，以以下各方中的一者或一者以上的名义和/或结合以下各方中的一者或一者以上而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学以及环宇显示器公司(UniversalDisplay Corporation)。所述协议在作出所主张的本发明的日期当天和之前就生效，且所主张的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及含有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物。具体地说，发现含有苯基吡啶配位体和氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物在用于OLED装置中时适用作磷光发射器。另外，还发现含有苯基吡啶配位体和氮杂-苯并稠合配位体，其中烷基或芳基键结到氮杂-二苯并呋喃-吡啶配位体的铱络合物适用作磷光发射器。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制作此些装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其挠性)可使其非常适合特定应用，例如在挠性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包含有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发光层发射光的波长通常可容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光等应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发光分子的一个应用是全色显示器。用于此类显示器的行业标准需要适于发射特定色彩(称为“饱和”色彩)的像素。明确地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可使用此项技术中众所周知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发光分子的一个实例为三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图以及本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所使用，术语“有机”包含聚合材料以及小分子有机材料，其可用以制造有机光学电子装置。“小分子”指代不是聚合物的任何有机材料，且“小分子”可实际上相当大。在一些情况下，小分子可包含重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可充当树枝状聚合物的核心半族，树枝状聚合物由建立在核心半族上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心半族可为荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可为“小分子”，且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物均为小分子。
如本文所使用，“顶部”意谓离衬底最远，而“底部”意谓离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。第一与第二层之间可存在其它层，除非指定第一层“与”第二层“接触”。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所使用，“溶液可处理”意谓能够以溶液或悬浮液的形式在液体媒介中溶解、分散或输送和/或从液体媒介沉积。
当据信配位体直接促成发光材料的光敏性质时，配位体可称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发光材料的光敏性质时，配位体可称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可更改光敏配位体的性质。
如本文所使用，且如所属领域的技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近此图的顶部。
如本文所使用，且如所属领域的技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意谓“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED以及上文所述的定义的更多细节。
发明内容
提供具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有式I结构：
在一个方面中，n为1。在一个方面中，所述化合物具有下式：
在一个方面中，所述化合物具有下式：
在一个方面中，A1到A8中仅一个为氮。在一个方面中，A5到A8中仅一个为氮。在一个方面中，X为O。
在一个方面中，R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基和其组合。在一个方面中，R2为烷基。在另一方面中，R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。
在一个方面中，烷基为氘化或部分氘化的。在一个方面中，R3为烷基。
在一个方面中，烷基为氘化或部分氘化的。
在一个实施例中，提供包含第一有机发光装置的第一装置。第一装置进一步包含阳极、阴极和安置在阳极和阴极之间的有机层。有机层包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根据式I的结构的化合物。
发明人已发现含有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物，尤其含有苯基吡啶配位体和氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物适用作适用于OLED装置的磷光发射器。
根据本发明的另一方面，提供具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有式II结构：
根据一个实施例，揭示包含第一有机发光装置，进一步包含阳极、阴极和安置在阳极和阴极之间的有机层的第一装置，所述有机层包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根据式II的结构的化合物。
发明人已发现添加烷基到含有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物中的特定氮杂-二苯并呋喃环系统的氮杂环中导致形成具有优良装置稳定性的绿色磷光化合物。
发明人还发现添加芳基到含有氮杂-苯并稠合配位体的铱络合物中的特定氮杂-二苯并呋喃-吡啶配位体的吡啶环中导致形成具有优良装置效率的黄色磷光化合物。发明人已发现将LA配位体中的吡啶环与芳基环结合会产生用于PHOLED的新颖类别的新颖有效黄色磷光发射器。
附图说明
图1展示有机发光装置。
图2展示不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
图3和4展示结构式I和式II。
具体实施方式
一般来说，OLED包括安置在阳极与阴极之间且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可局限于激元或激态络合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单重态发射光(“荧光”)的发光分子，如例如美国专利第4,769,292号中所揭示，所述专利以全文引用的方式并入本文中。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发光材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly Efficient PhosphorescentEmission from Organic Electroluminescent Devices)”，自然(Nature)，第395卷，第151到154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devices based onelectrophosphorescence)”，应用物理学报，第75卷，第3期，第4到6页(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入本文中。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可包含衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160以及障壁层170。阴极160为具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US 7,279,704第6到10栏中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入本文中的美国专利第5,844,363号中揭示挠性且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例为以50∶1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所揭示。以全文引用的方式并入本文中的汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中揭示发光和基质材料的实例。经n掺杂电子输送层的实例为以1∶1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所揭示。以全文引用的方式并入本文中的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号揭示阴极的实例，其包含具有例如Mg∶Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入本文中的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可在以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示倒转的OLED 200。所述装置包含衬底210、阴极215、发光层220、空穴输送层225以及阳极230。可通过依序沉积所描述的层来制造装置200。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，而装置200具有安置在阳极230下的阴极215，因此装置200可称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供可如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和图2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，且应理解，可结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的特定材料和结构本质上是示范性的，且可使用其它材料和结构。可基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可完全省略若干层。还可包含未具体描述的其它层。可使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但将理解，可使用材料的组合(例如基质与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲为严格限制性的。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并将空穴注入到发光层220中，且可被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可包括单个层，或可进一步包括如例如关于图1和图2所描述的不同有机材料的多个层。
还可使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入本文中的弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所揭示。作为另一实例，可使用具有单个有机层的OLED。OLED可堆叠，例如如以全文引用的方式并入本文中的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所描述。OLED结构可脱离图1和图2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可包含有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所描述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
除非另有指定，否则可通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包含热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入本文中的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)，以及通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入本文中的美国专利申请案美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包含旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包含热蒸发。优选的图案化方法包含通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)，以及与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可使用其它方法。可修改待沉积的材料，以使其与特定沉积方法兼容。举例来说，可在小分子中使用例如烷基和芳基(分支或未分支)等且优选含有至少3个碳原子的取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可使用具有20个或20个以上碳原子的取代基，且3到20个碳原子为优选范围。具有不对称结构的材料可比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可具有较低的再结晶趋势。可使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可进一步任选地包括障壁层。障壁层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包含水分、蒸气和/或气体等)而受损。障壁层可沉积在衬底、电极上、沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包含边缘)上。障壁层可包括单个层或多个层。障壁层可通过各种已知化学气相沉积技术形成，且可包含具有单一相的合成物以及具有多个相的合成物。任何合适材料或材料组合均可用于障壁层。障壁层可并入有无机或有机化合物或两者。优选的障壁层包括聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请案第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所描述。为了被视为“混合物”，组成障壁层的前述聚合和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可在95∶5到5∶95的范围内。聚合材料和非聚合材料可由同一前驱材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物本质上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例而制造的装置可并入到各种各样的消费型产品中，包含平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明显示器、挠性显示器、激光印刷机、电话、手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包含无源矩阵和有源矩阵。意欲将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，例如18摄氏度到30摄氏度，且更优选在室温下(20到25摄氏度)。
本文所述的材料和结构可应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光电检测器等其它光电子装置可使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可使用所述材料和结构。
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基团、芳基、芳烃基和杂芳基是此项技术中已知的，且在以引用的方式并入本文中的US 7,279,704第31到32栏中定义。
提供具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有式I结构：
先前已揭示与2-苯基吡啶和2-(4-二苯并呋喃)-吡啶配位体混配的铱络合物。二苯并呋喃取代延伸配位体的共轭且降低络合物的LUMO，产生轻微红移发射和较不饱和绿色。例如，化合物A在室温下在2-甲基-四氢呋喃中具有528nm的λmax，相比之下对于三(2-苯基吡啶)铱来说为约516nm。式I化合物如在例如化合物1中引入氮杂二苯并呋喃取代，由于氮杂二苯并呋喃基的缺电子性，其进一步降低络合物的LUMO。相较于用于化合物A的-2.60V，在-2.55V下测量还原电位。基于这些结果，预期化合物1的发射将进一步红移。出人意料地，在与化合物A相同条件下测量的诸如化合物1的式I化合物的PL显示523nm的λmax，其相比于化合物A进行5nm蓝移。类似地，化合物4的λmax为524nm，其相比于化合物A进行4nm蓝移。在表1中汇总结果。因此，式I化合物出乎意料地具有蓝移发射光谱，其使得式I化合物更适合用作显示应用中的饱和绿色。
表1
在一个实施例中，n为1。在一个实施例中，所述化合物具有下式：
在一个实施例中，所述化合物具有下式：
在一个实施例中，A1到A8中仅一个为氮。在一个实施例中，A5到A8中仅一个为氮。在一个实施例中，X为O。
在一个实施例中，R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基和其组合。在一个实施例中，R2为烷基。
在具有式I结构的化合物的一个实施例中，R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。在一个实施例中，R2为苯基或经取代苯基。在一个实施例中，R2为吡啶或经取代吡啶。在一个实施例中，R2表示单取代。
在一个实施例中，烷基为氘化或部分氘化的。在一个实施例中，R3为烷基。
在一个实施例中，烷基为氘化或部分氘化的。
在一个实施例中，LA选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，LA选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，LB选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，式Ir(LA)(LB)2化合物具有下表中所列式中的一个：
在一个实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，揭示包含第一有机发光装置的第一装置。提供包含阳极、阴极和安置在阳极和阴极之间的有机层的第一有机发光装置，所述有机层包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有根据式I的结构的化合物
在一个实施例中，第一装置为消费型产品。在一个实施例中，第一装置为有机发光装置。在一个实施例中，第一装置包含照明板。
在另一实施例中，第一有机发光装置中的有机层为发射层且所述化合物为发射型掺杂剂。在一个实施例中，有机层为发射层且所述化合物为非发射型掺杂剂。
在一个实施例中，有机层进一步包含主体。在一个实施例中，主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的苯并菲，其中在主体中的任何取代基均为独立地选自由以下组成的群组的未稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或未取代，其中n为1到10；且其中Ar1与Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、苯并菲、咔唑和其杂芳族类似物。
在一个实施例中，主体包含至少一种选自由以下组成的群组的化学基团：咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃和氮杂-二苯并硒吩。
上文所描述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意谓各别片段中的一个或一个以上C-H基团可由氮原子置换，例如且无任何限制，氮杂苯并菲涵盖二苯并[f，h]喹喔啉和二苯并[f，h]喹啉两者。所属领域的技术人员可以容易地设想上文所描述的氮杂衍生物的其它氮类似物，且所有这些类似物意欲由如本文中陈述的术语涵盖。
在一个实施例中，主体选自由以下组成的一组化合物，即主体组：
在一个实施例中，主体包含金属络合物。
根据本发明的一方面，还提供根据式I的化合物，其中A1-A4和A6-A8为C且A5为N，且所述化合物具有根据式II
在一个实施例中，式II化合物中的n为1。在一个实施例中，X为O。在一个实施例中，R为烷基。在一个实施例中，R为环烷基。在一个实施例中，R选自由以下组成的群组：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、环戊基、环己基、其部分或完全氘化变体和其组合。在一个实施例中，R1、R2、R3和R4可独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基和其组合。在一个实施例中，R2为烷基或部分或完全氘化烷基。在具有式II结构的化合物的一个实施例中，R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。在一个实施例中，R3为烷基或部分或完全氘化烷基。
在一个实施例中，式II中的LA选自由以下组成的群组：
式II中的LB选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，式II化合物选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，在式I化合物中，LA选自由以下组成的群组：
在另一实施例中，在式I化合物中，LA选自由以下组成的群组：
在一个实施例中，式Ir(LA)(LB)2化合物具有下表中所列式中的一个：
根据另一方面，上文所描述的第一装置中的有机层可包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n，具有根据如上文所定义的式II的结构的化合物。
根据另一方面，包含式I和/或式II化合物的调配物也在本发明范围内。
装置实例
所有实例装置均由高真空(＜10-7托)热蒸发制造。阳极电极为
的氧化铟锡(ITO)。阴极由
的LiF继之以
的Al组成。所有装置均在制造之后立即用经环氧树脂密封的玻璃盖封装于氮气手套箱(＜1ppm的H2O和O2)中，且将吸湿气剂并入到包装内部。
装置实例的有机堆叠由ITO表面、作为空穴注入层(HIL)的
化合物B、作为空穴输送层(HTL)的
4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(a-NPD)、与化合物C掺杂作为主体的
式I化合物以及作为发射层(EML)的7-15wt％铱磷光化合物、作为阻挡层(BL)的
化合物C、作为ETL的
三-8-羟基喹啉铝(Alq)依序组成。类似于装置实例制造与化合物A的比较实例，除了将化合物A用作EML中的发射器。
在表2和3中汇总将式I化合物与比较化合物比较的装置结果和数据。在表4和5中汇总将式II化合物与比较化合物比较的装置结果和数据。在表6和7中汇总将R2为芳基、经取代芳基、杂芳基或经取代杂芳基的式I化合物与比较化合物比较的装置结果和数据。如本文中所用，NPD、Alq和比较化合物A到D具有以下结构：
表2.本发明化合物和比较化合物的装置结构
表3.VTE装置结果
表3汇总装置的性能。展示在1000尼特下的驱动电压(V)、发光效率(LE)、外量子效率(EQE)和功率效率(PE)。在初始亮度(L0)下在40mA/cm2的恒定电流密度下测量LT80。
如自表中可见，化合物1的EL峰值在526nm下，其相比于化合物A的EL峰值进行4nm蓝移。这也与PL光谱一致。两种化合物分别展示在60和62nm下的极窄FWHM(半高全宽)。两种化合物在相同结构中均展示高EQE。化合物1在1000尼特下的驱动电压略微低于化合物A的所述电压，5.9V对6.2V。并入有式I化合物(诸如化合物1)的装置还比使用化合物A的装置具有更长装置寿命(184h对121h)。化合物4还显示相对于化合物A的2nm蓝移(528对530nm)。另外，化合物4的LT80显著大于化合物A的LT80(370对121h)。相比于比较化合物D，化合物105也进行蓝移(514nm对520nm)。化合物105的色彩也更饱和。式I化合物具有适用作OLED中的饱和绿色发射器的出人意料且合乎需要的特性。
针对式II化合物的装置数据：装置实例的有机堆叠由ITO表面、作为空穴注入层(HIL)的
化合物B、作为空穴输送层(HTL)的
4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)、掺杂于化合物C中作为主体以及作为发射层(EML)的
本发明化合物、作为阻挡层的
化合物C、作为ETL的
三-8-羟基喹啉铝(Alq)依序组成。为展示使用具有式I的化合物的比较实例，类似于装置实例制造化合物4，除了将化合物4用作EML中的发射器。
在以下表4和5中汇总装置结果和数据。
表4.本发明化合物和比较化合物的装置结构。提供各层的厚度。
表5.VTE装置结果
表5汇总装置的性能。展示在1000尼特下的驱动电压(V)、发光效率(LE)、外量子效率(EQE)和功率效率(PE)，而寿命(LT80％)定义为在40mA/cm2的恒定电流密度下，装置衰变到其初始亮度(L0)的80％所需的时间。如相对于指示为1的比较实例，列举所有测量值。如在表5中所示，相对于比较化合物(1.0)，所有三种本发明化合物均需要略微较低驱动电压(0.98、0.97和0.95)。本发明化合物还在所有三种类别中显示优良效率：相比于针对比较实例3的1.0和分别针对比较实例4和5的0.86和0.79，针对本发明实例4、5和6的相对LE值分别为1.14、1.03和1.28。相比于针对比较实例3的1.0和分别针对比较实例4和5的0.85和0.78，针对本发明实例4、5和6的相对EQE值分别为1.13、1.03和1.28。相比于针对比较实例3的1.0和分别针对比较实例4和5的0.88和0.79，针对本发明实例4、5和6的相对PE值分别为1.15、1.05、1.34。最后，本发明化合物的优良装置稳定性由以下显示：相比于针对比较实例3的1.0和针对比较实例4的0.6，针对本发明实例4、5和6的相对LT80值分别为1.20、1.64、1.53。
表6：当R2为芳基、经取代芳基、杂芳基或经取代杂芳基时本发明化合物和比较化合物的装置结构。
表7.当R2为芳基、经取代芳基、杂芳基或经取代杂芳基时本发明化合物和比较化合物的装置结果。
表7汇总装置的性能。在固定电流密度10mA/cm2下测量CIE色坐标、驱动电压(V)、发光效率(LE)。根据CIE色坐标，所有实例装置均为发黄光的，但本发明装置实例7、8和9在LE(63.4至73.6cd/A对54.2cd/A)和EQE(23.3至27.7％对20.6％)方面比比较装置实例6展示更好效率。
与其它材料组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可与装置中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文中所揭示的发射型掺杂剂可与可能存在的多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它层结合使用。以下描述或提到的材料是可适于与本文中所揭示的化合物组合的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地参考文献来识别可适于组合的其它材料。
HIL/HTL：
欲用于本发明中的空穴注入/输送材料未受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要所述化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导电有机化合物，例如1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并菲六甲腈；金属络合物；和可交联化合物。
用于HIL或HTL中的芳族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自：由芳族烃环状化合物组成的基团，例如苯、联苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、
二萘嵌苯、薁；由芳族杂环化合物组成的基团，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳族烃环状基团和芳族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环状基团中的至少一者键结到彼此。其中每个Ar由选自由以下组成的群组的取代基进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
k为1到20的整数；X101到X108为C(包括CH)或N；Z101为NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
Met为金属；(Y101-Y102)为双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101为另一配位体；k′为1到可附着于金属的配位体的最大数目的整数值；且k′+k″为可附着于金属的配位体的最大数目。
在一个方面中，(Y101-Y102)为2-苯基吡啶衍生物。
在另一方面中，(Y101-Y102)为碳烯配位体。
在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。
在另一方面中，金属络合物具有相较于小于约0.6V的Fc+/Fc耦合的溶液中最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，且可含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例未受特别限制，且可使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将主体材料归类为优选用于发出各种颜色的装置，但可与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
Met为金属；(Y103-Y104)为双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101为另一配位体；k′为1到可附着于金属的配位体的最大数目的整数值；且k′+k″为可附着于金属的配位体的最大数目。
在一个方面中，金属络合物为：
(O-N)为具有配位到原子O和N的金属的双齿配位体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。
在另一方面中，(Y103-Y104)为碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自：由芳族烃环状化合物组成的基团，例如苯、联苯、三苯基、苯并菲、萘、蒽、非那烯、菲、芴、芘、
二萘嵌苯、薁；由芳族杂环化合物组成的基团，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳族烃环状基团和芳族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环状基团中的至少一者键结到彼此。其中每个基团由选自由以下组成的群组的取代基进一步取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上文提到的Ar类似的定义。
k为1到20的整数；k″′为0到20的整数。
X101到X108选自C(包括CH)或N。
Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
可使用空穴阻挡层(HBL)来减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。装置中这一阻挡层的存在可产生如相比于缺乏阻挡层的类似装置实质上更高的效率。另外，可使用阻挡层来将发射限制于OLED的所要区域。
在一个方面中，用于HBL中的化合物含有用作上述主体的相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，用于HBL中的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
k为1到20的整数；L101为另一配位体，k′为1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可包括能够输送电子的材料。电子输送层可为固有的(未掺杂的)或掺杂的。可使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例未受特别限制，且可使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用来输送电子即可。
在一个方面中，用于ETL中的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上文提到的Ar类似的定义。
Ar1到Ar3具有与上文提到的Ar类似的定义。
k为1到20的整数。
X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，用于ETL中的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
(O-N)或(N-N)为具有配位到原子O、N或N，N的金属的双齿配位体；L101为另一配位体；k′为1到可附着于金属的配位体的最大数目的整数值。
在任何上文所提到的用于OLED装置的每一层的化合物中，氢原子可部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等类别的取代基也涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
除了本文中所揭示的材料之外和/或与本文中所揭示的材料组合，可在OLED中使用许多空穴注入材料、空穴输送材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子输送和电子注入材料。可与本文中所揭示的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例列举于下表8中。表8列举了材料的非限制性类别、每一类别的化合物的非限制性实例和揭示所述材料的参考文献。
表8
实验
在本文中使用的化学缩写如下：DME为二甲氧基乙烷，THF为四氢呋喃，DCM为二氯甲烷，DMSO为二甲亚砜，dba为二亚苄基丙酮。
合成化合物1
制备2-(3-溴吡啶-2-基)-6-氯苯酚
添加(3-氯-2-羟苯基)硼酸(5.0g，29.0mmol)和2，3-二溴吡啶(6.87g，29.0mmol)到500mL 2颈烧瓶中。使用DME(120mL)和其中溶解有碳酸钾(8.02克，58.0mmol)的水(90mL)稀释反应混合物。在添加Pd(PPh3)4(1.00克，3mol％)之前使此混合物脱气10分钟。随后在温和回流下搅拌反应混合物5小时。随后使用乙酸乙酯和盐水稀释反应混合物。用盐水洗涤有机层且经硫酸钠干燥。使用己烷中5-10％乙酸乙酯的流动相梯度使用硅胶柱色谱法纯化产物以获得2.8克(34％)白色固体。
制备6-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶：
将2-(3-溴吡啶-2-基)-6-氯苯酚(4.5g，15.82mmol)、碘化亚铜(I)(0.602g，3.16mmol)、吡啶甲酸(0.779g，6.33mmol)和磷酸钾(6.71g，31.6mmol)和DMSO(150mL)放入500mL圆底烧瓶中。将此混合物在125℃下的油浴中搅拌5小时。去除热量且用乙酸乙酯稀释混合物且通过
对其进行过滤。用盐水洗涤滤液两次，随后用水洗涤。将有机层吸附到
上且用己烷中40-100％的二氯甲烷洗脱来进行色谱分析以获得2.45克(76％)呈白色固体状的所需产物。
制备6-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶：
将2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯(1.12g，2.36mmol)、6-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶(3.0g，14.73mmol)和Pd2dba3(0.54g，0.59mmol)添加到250mL的3颈烧瓶中。抽空烧瓶中的氛围且用氮气回填。用注射器将THF(15mL)添加到反应烧瓶中。随后添加吡啶-2-基溴化锌(II)(44.2mL，22.10mmol)且在75℃下的油浴中搅拌烧瓶。在2小时之后，反应混合物得到冷却且用碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行稀释。用乙酸乙酯萃取水层且用硫酸钠干燥经组合的有机层。使用硅胶柱色谱法用DCM中的0-5％甲醇洗脱来纯化粗产物以得到3.2g(88％)所需产物。使用DCM接着用至多40％乙酸乙酯/DCM混合物作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法进一步纯化此产物以获得2.8g(77％)呈白色固体状的6-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶。
制备化合物1：
添加6-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶(2.71g，11.00mmol)和铱络合物(1.964g，2.75mmol)到乙醇(90mL)中且用氮气脱气15分钟。将反应混合物加热到回流直到三氟甲磺酸铱中间物消失。将反应混合物冷却到室温且过滤通过
栓塞且用乙醇和己烷洗涤。黄色沉淀溶解于DCM中。在减压下从DCM溶液去除溶剂以得到1.65g原材料，使用1∶1DCM/己烷(v/v)接着用95∶5DCM/甲醇(v/v)作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化所述原材料。使用95％∶5％乙腈/水作为洗脱剂通过C18固定相上的反相柱色谱法进一步纯化经分离的材料以得到0.7g(34％)化合物1。
合成化合物4
制备3-(2，3-二甲氧基苯基)吡啶-2-胺：
将3-溴吡啶-2-胺(23.77g，137mmol)、(2，3-二甲氧基苯基)硼酸(25g，137mmol)和Pd(Ph3P)4(4.76g，4.12mmol)添加到2L的2颈烧瓶中。用THF(600mL)稀释反应混合物。随后添加其中溶解有碳酸钠(14.56g，137mmol)的水溶液(300mL)。将此混合物脱气且在回流下搅拌20小时。随后使用乙酸乙酯和盐水稀释混合物。用水洗涤有机层且经硫酸钠干燥。在硅胶柱上用DCM中0-50％乙酸乙酯洗脱来对产物进行色谱分析以获得28.9g(91％)所需材料。
制备8-甲氧基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
添加3-(2，3-二甲氧基苯基)吡啶-2-胺(14g，60.8mmol)到500mL圆底烧瓶中。添加乙酸(220mL)和THF(74mL)。在盐水冰浴中搅拌此混合物。逐滴添加亚硝酸叔丁酯(14.5mL，109mmol)。在冰浴中搅拌反应混合物3小时且随后在搅拌下使其温至环境温度。在真空中蒸发此混合物且使其在乙酸乙酯和碳酸氢钠水溶液之间分配。在硅胶上对产物进行色谱分析。用己烷中25％乙酸乙酯洗脱得到6.61g(54.6％)呈白色固体状的8-甲氧基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶。
制备苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-醇：
将8-甲氧基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(6.6g，33.1mmol)连同吡啶HCl(25g)添加到250mL圆底烧瓶中。在200℃下的油浴中搅拌此混合物10小时。添加碳酸氢钠水溶液和DCM到混合物中。将有机层干燥且蒸发为棕色固体以获得5.07g(83％)所需产物。
制备三氟甲磺酸苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基酯：
添加苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-醇(5.5g，29.7mmol)到500mL圆底烧瓶中且添加DCM(250mL)。添加吡啶(6.01mL，74.3mmol)且将烧瓶放入冰浴中。使三氟甲磺酸酐(7.5mL，44.6mmol)溶解于DCM(30mL)中且在10分钟内逐滴添加。去除冰浴且使反应温至环境温度且搅拌过夜。用饱和碳酸氢钠溶液接着用水洗涤溶液。在硅胶柱上用DCM洗脱来对产物进行色谱分析以获得8.1g(86％)呈白色固体状的所需产物。
制备8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
添加三氟甲磺酸苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基酯(4g，12.61mmol)、X-Phos(0.481g，1.009mmol)和Pd2dba3(0.231g，0.252mmol)到250mL的3颈烧瓶中。抽空烧瓶中的氛围且用氮气回填。添加THF(40mL)和吡啶-2-基溴化锌(II)(37.8mL，18.91mmol)。在70℃下的油浴中搅拌此混合物4小时。使混合物过滤通过
且用乙酸乙酯洗涤滤饼。将原材料吸附到
上且在硅胶柱上用己烷中25-50％乙酸乙酯洗脱来进行色谱分析以获得2.7g(87％)呈白色固体状的所需产物。
制备化合物4：
在500mL圆底烧瓶中组合8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.8g，15.4mmol)和铱络合物(3.67g，5.10mmol)。2-乙氧基乙醇(125mL)和二甲基甲酰胺(125mL)各自加入且在135℃下的油浴中搅拌混合物18小时。首先在旋转式蒸发器上随后在Kugelrohr设备上浓缩混合物。在硅胶柱上用二氯甲烷中0-3％乙酸乙酯洗脱来纯化残余物以得到2.48g(65％)呈黄色固体状的所需产物。
合成化合物105
制备2-(5-氯-2-甲氧基苯基)吡啶-3-胺：
添加(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(12g，64.4mmol)、2-溴吡啶-3-胺(11.14g，64.4mmol)、碳酸钾(17.79g，129mmol)和Pd(Ph3P)4(3.72g，3.22mmol)到1L的3颈烧瓶中。用DME(300mL)和水(150mL)稀释反应混合物。在回流下搅拌此混合物3小时。使混合物过滤通过
且用乙酸乙酯洗涤滤饼。添加水且分离各层。在硅胶柱上用DCM中0-10％乙酸乙酯洗脱来对有机层进行色谱分析以得到10.9g(72％)所需化合物。
制备8-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶：
在1L圆底烧瓶中放入2-(5-氯-2-甲氧基苯基)吡啶-3-胺(10.9g，46.4mmol)和THF(85mL)。连同水(50mL)添加四氟硼酸(85mL，678mmol)。将烧瓶放入乙二醇-干冰浴中。将亚硝酸钠(6.73g，98mmol)溶解于水(30mL)中且逐滴添加到烧瓶中。溶液从黄色变为橙色，有气体逸出。在浴中搅拌此反应混合物4小时，且使其温到环境温度。添加饱和碳酸氢钠水溶液(500mL)。用DCM萃取产物且在200克硅胶柱上用己烷中20-40％乙酸乙酯洗脱来进行色谱分析以获得3.26g(34.5％)呈白色固体状的所需产物。
制备8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶：
添加8-氯苯并呋喃并[3，2-b]吡啶(3.2g，15.72mmol)和Pd2dba3(0.288g，0.314mmol)和X-Phos(0.599g，1.257mmol)到250mL的3颈烧瓶中。抽空烧瓶中的氛围且用氮气回填。添加THF(40mL)。随后，添加吡啶-2-基溴化锌(II)(47.1mL，23.57mmol)。在70℃下的油浴中搅拌此混合物4小时。随后用碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯稀释混合物。将此混合物过滤通过
且分离有机层和水层。再一次用乙酸乙酯萃取水层。在150克硅胶柱上，首先用己烷中20％乙酸乙酯接着用DCM中10％乙酸乙酯且最后用DCM中2.5％甲醇洗脱来对组合的有机层进行色谱分析。在己烷中湿磨洗脱剂且过滤，得到3.2g(83％)呈米色粉末状的所需产物。
制备化合物105
铱络合物(2.99g，4.20mmol)和8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[3，2-b]吡啶(3.1g，12.59mmol)各自添加到250mL圆底烧瓶中。添加2-乙氧基乙醇(50mL)和二甲基甲酰胺(50mL)且在150℃下的油浴中对此搅拌18小时。将烧瓶放在Kugelrohr设备上且去除溶剂。在硅胶柱上用DCM中0-10％乙酸乙酯洗脱来对原材料进行色谱分析以获得2.07g(66％)所需化合物。
合成化合物II-1
制备3-(2，3-二甲氧基苯基)-6-甲基吡啶-2-胺：
在回流下搅拌3-溴-6-甲基吡啶-2-胺(12.33g，65.9mmol)和(2，3-二甲氧基苯基)硼酸(12.0g，65.9mmol)、Pd(PPh3)4(2.286g，1.978mmol)和碳酸钠(6.99g，65.9mmol)在DME(250ml)和水(125ml)中的的溶液5h。将粗混合物过滤通过硅藻土且用乙酸乙酯洗涤固体。用盐水洗涤滤液且蒸发溶剂。用DCM中0-5％甲醇作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化粗产物以获得14.5克(90％)呈膏状有色固体状的所需产物。
制备8-甲氧基-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
在0℃下逐滴添加亚硝酸叔丁酯(14.1ml，106.9mmol)到3-(2，3-二甲氧基苯基)-6-甲基吡啶-2-胺(14.5g，59.4mmol)在乙酸(200ml)和THF(67ml)中的溶液中。在此温度下搅拌2h之后，使反应混合物温至室温。当溶剂蒸发后，残余物在乙酸乙酯和水之间分配。将有机相分离，用碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。当溶剂蒸发后，用己烷中25％乙酸乙酯通过硅胶柱色谱法纯化残余物以获得7.65g(60.4％)呈淡黄色固体状的所需产物。
制备2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-醇：
在200℃下加热8-甲氧基-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(7.6g，35.6mmol)和盐酸吡啶(25g，216mmol)的混合物15h。在冷却到室温之后，用碳酸氢钠水溶液对固体进行声波处理。通过过滤分离固体以产生6.72g(95％)呈棕色粉末状的所需产物。
制备三氟甲磺酸2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基酯：
在0℃下逐滴添加三氟甲磺酸酐(8.47ml，50.5mmol)在二氯甲烷(30ml)中的溶液到2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-醇(6.7g，33.6mmol)在二氯甲烷(300ml)中的悬浮液中。在搅拌过夜之后，用饱和碳酸氢钠淬灭反应物。分离有机相，用盐水洗涤且经硫酸钠干燥。当溶剂蒸发后，用二氯甲烷作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化粗产物以获得8.95g(80％)呈淡黄色固体状的所需产物。
制备2-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
在60℃下添加吡啶-2-基溴化锌(II)(36.2ml，0.5M，18.11mmol)在THF中的溶液到三氟甲磺酸2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基酯(4g，12.07mmol)、Pd2dba3(0.221g，0.241mmol)和2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯(0.230g，0.483mmol)在THF(80ml)中的溶液中。在65℃下对其搅拌12h且用饱和氯化铵溶液淬灭。分离有机相，用乙酸乙酯稀释，用盐水洗涤，且经硫酸镁干燥。当溶剂蒸发后，用二氯甲烷中5-20％乙酸乙酯作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化残余物以产生2.05g(65％)呈白色固体状的所需产物。
制备化合物II-1
添加铱络合物(1.828g，2.56mmol)和2-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2g，7.68mmol)到85mL乙醇中且加热反应混合物到回流持续20h。冷却反应混合物，过滤通过
垫且丢弃滤液。用乙醇洗涤收集的沉淀，干燥且用二氯甲烷作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化以产生0.9g(46％)呈黄色固体状的化合物II-1。
合成化合物II-49
制备2-d3-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
使2-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(6.3g，24.20mmol)和乙醇钠(3.29克，48.4mmol)在乙醇-D(100ml)中的溶液回流72h。蒸发溶剂且在乙酸乙酯和水之间分配残余物。使有机相分离，经硫酸钠干燥且蒸发。当溶剂蒸发后，用二氯甲烷中0-15％乙酸乙酯通过硅胶柱色谱法纯化残余物以产生5.1g(80％)呈白色固体状的所需化合物。
制备化合物II-49：
在130℃下加热2-d3-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.8克，14.4mmol)和铱络合物(3.43克，4.81mmol)在DMF(100ml)和2-乙氧基乙醇(100ml)中的溶液18h。当溶剂蒸发后，用己烷中65-100％二氯甲烷通过硅胶柱色谱法纯化粗产物以产生2.77g(75％)呈黄色固体状的化合物II-49。
制备化合物II-355：
在氮气下在130℃下加热2-d3-甲基-8-(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(4.45g，16.90mmol)和铱络合物(4.21g，5.63mmol)在DMF(100ml)和2-乙氧基乙醇(100ml)中的溶液18h。当溶剂蒸发后，用己烷中70-100％二氯甲烷通过硅胶柱色谱法纯化粗产物以产生3.30g(74％)呈黄色固体状的化合物II-355。
合成化合物II-7
制备2-甲基-8-(4-甲基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
添加4-甲基-2-吡啶基溴化锌溶液(50ml，0.5M，25mmol)的溶液到2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶-8-基三氟甲磺酸酯(4.45g，13.43mmol)、二环己基(2′，4′，6′-三异丙基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(O.512g，1.075mmol)和Pd2dba3(0.246g，0.269mmol)在THF 50ml中的溶液中。在氮气下在60-65℃下加热反应混合物12h且用饱和碳酸氢钠溶液淬灭。使悬浮液过滤通过
的短栓塞。将滤液用盐水洗涤且经硫酸镁干燥。当从溶剂蒸发后，用二氯甲烷中25-50％乙酸乙酯作为洗脱剂通过硅胶柱色谱法纯化残余物以产生3.02g(82％)呈白色固体状的所需产物。
制备化合物II-7：
使铱络合物(2.60g，3.65mmol)和2-甲基-8-(4-甲基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，10.94mmol)在乙醇(120ml)中的溶液回流24h。在冷却到室温之后，通过过滤收集固体且用己烷中65-100％DCM通过硅胶柱色谱法进行纯化以产生1.5g(53％)呈黄色固体状的化合物7。
合成化合物III-32
在130℃下加热苯基吡啶铱络合物(2.1g，2.94mmol)、8-(4-(4-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.23g，5.88mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)和DMF(60mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过含二氯甲烷(DCM)的短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的1.3g所需产物(50.3％产率)。
合成化合物III-44
合成8-(4-(3-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.15g，10.2mmol)、2-氯-4-(3-异丙基苯基)吡啶(2.60g，11.2mmol)、Pd2(dba)3(0.187g，0.204mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.335g，0.815mmol)、磷酸钾(7.57g，35.7mmol)、甲苯(90mL)和水(9mL)的混合物脱气且随后回流过夜。在Na2SO4上干燥甲苯层且随后使用己烷中的二氯甲烷通过柱色谱法进一步纯化且随后进行真空蒸馏以得到8-(4-(3-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.2g，57％产率)。
在130℃下加热铱络合物(2.0g，2.80mmol)、8-(4-(3-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.2g，5.81mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)和DMF(60mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且使其过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析以得到1.08g所需产物(44％产率)。
合成化合物III-74
合成2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：将2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.96g，19.28mmol)、2-氯-4-苯基吡啶(4.39g，23.13mmol)、三(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.353g，0.386mmol)和2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(8g，1.951mmol)装入500mL的2颈烧瓶中。随后将磷酸三钾(12.26g，57.8mmol)溶解于45mL水中。将此溶液装入到反应混合物中。用氮气使反应混合物脱气，随后加热到回流过夜。将反应混合物冷却到室温。将甲苯层分离且经硫酸镁干燥。在真空下过滤和浓缩这些有机物。使用70-99％甲苯/庚烷继之以5-15％乙酸乙酯/甲苯使粗产物穿过硅胶柱。使用5-15％乙酸乙酯/DCM使一些不纯的产物洗脱份在硅胶上成柱。组合所有清洁产物洗脱份，产生2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.3g，15.76mmol，82％产率)。
合成2-乙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：将2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.3g，15.76mmol)溶解于130mL的THF中。将此溶液在干冰浴中冷却到-78℃。维持温度低于-73℃，在10分钟时段内逐滴添加THF中的二异丙基胺化锂(9.85mL，19.69mmol)到反应混合物中。在-78℃下搅拌反应混合物2小时。将碘甲烷(3.35g，23.63mmol)溶解于20mL THF中，随后通过注射器将其逐滴添加到冷反应混合物中。当反应混合物逐渐升温到室温过夜时继续搅拌。用氯化铵水溶液淬灭反应混合物，随后用300mL乙酸乙酯萃取2次。组合有机物，用LiCl水溶液进行洗涤，随后经硫酸镁干燥。随后在真空下过滤和浓缩这些有机物。将粗残余物溶解于DCM中且装载到硅胶柱上。用5-8％乙酸乙酯/DCM洗脱所述柱。组合产物洗脱份的主要组且在真空下浓缩，产生2-乙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.15g，14.70mmol，93％产率)。
合成2-异丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：将2-乙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(5.15g，14.70mmol)装入到具有120mL THF的反应混合物中。将此混合物冷却到-78℃。在10分钟时段内逐滴添加THF中的二异丙基胺化锂(9.19mL，18.37mmol)到经冷却的反应混合物中。随后在-78℃下搅拌反应混合物2小时。随后将碘甲烷(3.13g，22.05mmol)溶解于10mL THF中。随后通过注射器将此溶液添加到冷反应混合物中。当使得反应混合物逐渐温至室温过夜时继续搅拌。用氯化铵水溶液淬灭反应混合物，随后用300mL乙酸乙酯萃取2次。组合有机物，用LiCl水溶液进行洗涤，随后经硫酸镁干燥。随后在真空下过滤和浓缩这些有机物。将粗残余物溶解于DCM中且装载到硅胶柱上。用3-4％乙酸乙酯/DCM洗脱所述柱。组合清洁产物洗脱份且蒸发溶剂，产生2-异丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(4.1g，11.25mmol，77％产率)。
将2-异丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.2g，6.04mmol)和铱络合物(2.1g，2.94mmol)与60mL DMF和60mL 2-乙氧基乙醇组合。将此非均匀混合物放在氮气氛围下，随后加热到回流过夜。将反应混合物冷却到室温。在真空下去除溶剂。将粗残余物溶解于300mL的DCM中。使此混合物通过短硅胶栓塞。用500mL的DCM冲洗栓塞。在真空下蒸发DCM滤液，随后将其装载到硅胶柱上。首先用60％DCM/庚烷，随后用50％DCM/庚烷对所述柱进行洗脱。将洗脱剂逐渐提高到57％DCM/庚烷。清洁产物洗脱份产生所需产物(1.4g，1.972mmol，67.0％产率)。
合成化合物III-1604
在130℃下加热铱络合物(1.3g，1.67mmol)、2-异丙基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.22g，3.35mmol)、2-乙氧基乙醇(35mL)和DMF(35mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化混合物以获得1.25g所需产物(83％产率)。
合成化合物III-35
在130℃下加热铱络合物(2.3g，3.22mmol)、8-(4-(4-异丁基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.53g，6.44mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)和DMF(60mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得1.8g所需产物(62.6％产率)。
合成化合物III-50
在130℃下加热铱络合物(2.3g，3.22mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.28g，6.44mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)和DMF(60mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的1.6g所需产物(56.1％产率)。
合成化合物III-38
合成2-氯-4-(4-环戊基苯基)吡啶。用氮气使2-氯-4-碘吡啶(6.43g，26.3mmol)、(4-环戊基苯基)硼酸(5.0g，26.3mmol)、Pd(Ph3P)4(0.0.91g 0.79mmol)、碳酸钠(8.37g，79mmol)、DME(257mL)和水(64mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩反应混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的二氯甲烷通过柱色谱法进一步纯化且随后进行真空蒸馏以得到2-氯-4-(4-环戊基苯基)吡啶(4.6g，68％产率)。
合成8-(4-(4-环戊基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.5g，8.09mmol)、2-氯-4-(4-环戊基苯基)吡啶(2.29g，8.89mmol)、Pd2(dba)3(0.148g，0.162mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.266g，0.647mmol)、磷酸钾(6.01g，28.3mmol)、DME(70mL)和水(7mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯进行萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到8-(4-(4-环戊基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.4g，73％产率)。
在130℃下加热铱络合物(1.2g，1.68mmol)、8-(4-(4-环戊基苯基)吡啶-2-基)-2甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.36g，3.36mmol)、乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且使其过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析以得到0.60g产物。在升华之后，其产生产物(0.4g，27％产率)。
合成化合物III-1738
在130℃下加热铱络合物(1.257g，1.68mmol)、8-(4-(4-环戊基苯基)吡啶-2-基)-2甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.36g，3.36mmol)、乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合物过夜。浓缩反应物以去除溶剂且使其过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析。在升华之后，其得到产物(0.45g，29％产率)。
合成化合物III-5979
合成2-氯-4-(对甲苯基)吡啶。用氮气使2-氯-4-碘吡啶(10.0g，41.8mmol)、对甲苯基苯基硼酸(5.68g，41.8mmol)、Pd(Ph3P)4(1.45g，1.25mmol)、碳酸钠(13.3g，125mmol)、DME(300mL)和水(75mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯进行萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层，对其进行真空蒸馏和再结晶以得到2-氯-4-(对甲苯基)吡啶(3.75g，18.4mmol，44％产率)。
合成2-甲基-8-(4-对甲苯基)(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.5g，8.03mmol)、2-氯-4-(对甲苯基)吡啶(1.80g，8.83mmol)、Pd2(dba)3(0.147g，0.161mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.264g，0.642mmol)、磷酸钾(5.96g，28.1mmol)、甲苯(100mL)和水(10mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化且用甲醇洗涤以得到2-甲基-8-(4-(对甲苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.0g，5.71mmol，71％产率)。
将两种起始材料，50mL的2-乙氧基乙醇和50mL的DMF溶剂装入250mL的烧瓶中。在N2下持续27小时加热反应混合物直到130℃。使反应物冷却且蒸发溶剂且通过含DCM/庚烷的硅胶柱以获得由LC-MS确认的约0.68g所需产物且升华得到0.38g。
合成化合物III-53
添加碳酸钠(18.18g，172mmol)、2-氯-4-碘吡啶(13.69g，57.2mmol)、(3-氟苯基)硼酸(8g，57.2mmol)、DME(400mL)、水(100mL)到1升的3颈烧瓶中。用N2使反应物脱气30分钟且添加四(三苯基膦)钯(1.982g，1.715mmol)且再次用N2脱气。在回流下在N2下加热反应物过夜且使用50-65％DCM/庚烷用硅胶色谱分析进行处理且得到约11.09g产物(93％产率)。
添加2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(3-氟苯基)吡啶(2.216g，10.67mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、磷酸钾(7.21g，34.0mm01)且之后添加水7mL)和甲苯(70mL)到250mL烧瓶中且用N2进行脱气且在回流下在N2中加热过夜。用硅胶柱处理反应物以获得白色固体2.15g(63％产率)产物。
添加铱络合物(2.16g，3.03mmol)和8-(4-(3-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.15g，6.07mmol)且之后添加2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)到250mL烧瓶中。在130℃下加热反应物过夜。HPLC的等分试样显示完成。用庚烷中50％DCM作为洗脱剂，随后用100％DCM，通过硅胶柱处理反应物以得到LC/MS显示所需MS的1.45g(67％产率)橙色固体。
合成化合物III-25
合成2-氯-5-苯基吡啶。用氮气使2-氯-5-碘吡啶(5.0g，20.9mmol)、苯基硼酸(2.6g，20.9mmol)、Pd(Ph3P)4(1.45g，1.25mmol)、碳酸钠(6.64g，62.6mmol)、DME(20mL)和水(5mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后进行真空蒸馏以得到2-氯-5-苯基吡啶(2.79g，14.71mmol(70.5％产率)。
合成2-甲基-8-(5-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-5-苯基吡啶(2.024g，10.67mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.192mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、磷酸钾(7.21g，34.0mmol)、甲苯(70mL)和水(7mL)的混合物脱气且随后回流过夜。对其进行浓缩且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到2-甲基-8-(5-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.38g，4.10mmol，42.3％产率)。
在130℃下加热铱络合物(1.6g，2.28mmol)、2-甲基-8-(5-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.38g，4.10mmol)、2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析(1：1庚烷：DCM)以得到0.60g且升华得到所需产物(0.41g，21.5％产率)。
合成化合物III-62
合成8-(4-(3，4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(3，4-二氟苯基)吡啶(2.41g，10.67mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、磷酸钾(7.21g，34.0mmol)、甲苯(70mL)和水(7mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用二氯甲烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到8-(4-(3，4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.36g，6.34mmol，65.3％产率)。
在130℃下加热铱络合物(2.26g，3.17mmol)、8-(4-(3，4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.36g，6.34mmol)、2-乙氧基乙醇(70mL)和DMF(70mL)的混合物过夜。浓缩所述混合物以去除溶剂且将其过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析(1∶1庚烷∶DCM)以得到0.9g产物且升华得到所需产物(0.75g，27％产率)。
合成化合物III-68
添加碳酸钠(10.62g，100mmol)、2-氯-4-碘吡啶(8.0g，33.4mmol)、(3，4，5-三氟苯基)硼酸(5.88g，33.4mmol)、DME(300mL)、水(75mL)到1升的3颈烧瓶中。用N2使混合物脱气30分钟且添加四(三苯基膦)钯(1.158g，1.002mmol)且再次用N2进行脱气。随后在回流下在N2下加热反应物过夜且冷却，在柱之后处理以得到4.5g(55％产率)淡黄色固体。
添加2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(3，4，5-三氟苯基)吡啶(2.60g，10.67mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、磷酸钾(7.21 g，34.0mmol)之后添加水(7mL)和甲苯(70mL)到250ml烧瓶中。用N2使反应物脱气且在回流下在N2下加热过夜。GC的等分试样显示完成。处理反应混合物以得到2.35g白色固体(62％产率)产物。
添加铱络合物(2.148g，3.01mmol)和2-甲基-8-(4-(3，4，5-三氟苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.35g，6.02mmol)之后添加2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)到250mL烧瓶中且在130℃下加热过夜。使反应物冷却且蒸发溶剂。将所述反应物溶解于DCM中且通过短硅胶栓塞，用DCM洗脱且随后通过硅胶柱以得到LC/MS显示所需质量的1.25g(47％产率)橙色固体。
合成化合物III-4640
在130℃下加热铱络合物(2.7g，3.33mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.35g，6.65mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的2.3g所需产物(73％产率)。
合成化合物III-4622
在130℃下加热苯基吡啶铱络合物(2.4g，2.96mmol)、8-(4-(4-异丙基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.237g，5.91mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过含二氯甲烷(DCM)的短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的2.4g所需产物(83％产率)。
合成化合物III-56
合成8-(4-(2-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶：
将2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.8g，9.06mmol)、2-氯-4-(2-氟苯基)吡啶(2.25g，10.84mmol)、三(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.166g，0.181mmol)和2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(0.297g，0.725mmol)与200mL甲苯一起装入反应容器中。随后将磷酸三钾(6g，28.3mmol)溶解于25mL水中且添加到反应混合物中。用氮气使反应混合物脱气，随后加热到回流过夜。将反应混合物冷却到室温。将甲苯层分离且经硫酸镁干燥。在真空下过滤和浓缩此混合物。使用15-22.5％乙酸乙酯/庚烷使粗残余物通过硅胶柱。在减压下蒸发清洁产物洗脱份，产生呈白色固体状的8-(4-(2-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.247g，6.34mmol，70％产率)。
将8-(4-(2-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.9g，5.36mmol)和铱络合物(1.913g，2.68mmol)与50mL DMF和50mL 2-乙氧基乙醇一起装入反应混合物中。用氮气使此反应混合物脱气，随后在130℃的油浴温度下加热18小时。将反应混合物冷却到室温，随后在减压下进行蒸发。将粗产物溶解于300mL DCM中，随后通过硅胶栓塞，用1.5L DCM洗脱栓塞。蒸发此经过滤的DCM且使粗产物通过硅胶柱，用55-65％DCM/庚烷洗脱所述柱。清洁产物洗脱份产生1.2g(32％产率)所需产物。
合成化合物III-59
添加2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.0g，9.70mmol)、2-氯-4-(2，4-二氟苯基)吡啶(2.63g，11.64mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.319g，0.776mmol)、Pd2(dba)3(0.178g，0.194mmol)、磷酸钾(7.21g，34.0mmol)之后添加水(7mL)和甲苯(体积：70mL)到250mL烧瓶中。用N2使反应物脱气且在回流下在N2下加热过夜。用硅胶柱处理反应物以得到2.45g(68％)清洁产物。
添加铱络合物(2.348g，3.29mmol)、8-(4-(2，4-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.45g，6.58mmol)、2-乙氧基乙醇(60mL)、DMF(60mL)到250mL烧瓶中。在N2下在130℃下的油浴中加热混合物过夜且使其冷却且蒸发溶剂以保留红色/橙色固体，通过硅胶柱进一步纯化所述固体以得到由LC-MS确认的橙色固体1.7g(61％产率)所需产物。
合成化合物III-65
合成8-(4-(2，3-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶
将2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.8g，9.06mmol)、2-氯-4-(2，3-二氟苯基)吡啶(2.452g，10.87mmol)、三(二亚苄基丙酮)钯(0)(0.166g，0.181mmol)和2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(0.297g，0.725mmol)与200mL甲苯一起装入反应混合物中。将磷酸三钾(5.76g，27.2mmol)溶解于25mL水中，随后装入反应混合物中。使此混合物脱气，随后加热到回流持续18小时。将反应混合物冷却到室温。将甲苯层分离且经硫酸镁干燥。在真空下过滤和浓缩此混合物。使用15-22.5％乙酸乙酯/庚烷使粗残余物通过硅胶柱。在减压下蒸发清洁产物洗脱份，产生呈白色固体状的8-(4-(2，3-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.2g，3.22mmol，35.6％产率)。
将8-(4-(2，3-二氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.2g，3.22mmol)和铱络合物(2.30g，3.22mmol)与30mL DMF和30mL 2-乙氧基乙醇一起装入反应混合物中。用氮气使此反应混合物脱气，随后在130℃的油浴温度下加热18小时。将反应混合物冷却到室温，随后在减压下进行蒸发。将粗产物溶解于300mL DCM中，随后通过硅胶栓塞，用1.5L DCM洗脱栓塞。蒸发此经过滤的DCM且使粗产物通过硅胶柱，用55-65％DCM/庚烷洗脱所述柱。清洁产物洗脱份产生0.69g(30％产率)所需产物。
合成化合物III-1750
在氮气下在130℃下加热铱络合物(2.1g，2.81mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.99g，5.62mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的2.1g所需产物(84％产率)。
合成化合物III-1559
在130℃下加热铱络合物(2.214g，2.58mmol)、8-(4-(4-甲基苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.8g，5.14mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。使残余物通过短二氧化硅栓塞。通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以得到1.8g(71％产率)由LC-MS确认的所需产物。
合成化合物III-26
合成2-氯-4-苯基吡啶。用氮气使2-氯-4-碘吡啶(20.0g，82mmol)、苯基硼酸(10.2g，82mmol)、Pd(Ph3P)4(2.84g，2.46mmol)、碳酸钠(26.0g，246mmol)、DME(600mL)和水(150mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩反应物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后真空蒸馏以得到2-氯-4-苯基吡啶(2.79g，12.7mmol，82％产率)。
合成2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(4.34g，14.03mmol)、2-氯-4-苯基吡啶(2.66g，14.03mmol)、Pd2(dba)3(0.257g，0.281mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.582g，1.42mmol)、磷酸钾(8.93g，42.1mmol)、甲苯(180mL)和水(28mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(3.66g，10.88mmol，78％产率)。
在130℃下加热铱络合物(2g，2.8mmol)、2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.89g，5.60mmol)、乙氧基乙醇(40ml)和DMF(40mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且过滤通过硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析以得到0.98g产物。在升华之后，得到所需产物(0.85g，36.3％产率)。
合成化合物III-196
在氮气下在130℃下加热铱络合物(2.0g，2.69mmol)、2-甲基-8-(4-苯基吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.807g，5.37mmol)、2-乙氧基乙醇(50mL)和DMF(50mL)的混合物过夜。在真空下蒸发溶剂混合物。用DCM作为洗脱剂使残余物通过短二氧化硅栓塞。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱进一步纯化反应混合物以获得由LC-MS确认的1.1g所需产物(47％产率)。
合成化合物III-220
在氮气下在130℃下加热铱络合物(2.0g，2.70mmol)、8-(4-(4-氟苯基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(1.911g，5.39mmol)、2-乙氧基乙醇60mL的混合物过夜。将反应物冷却且过滤且用甲醇洗涤。用DCM/庚烷作为洗脱剂通过硅胶柱纯化获得的粗产物以获得1.6g由LC-MS确认的所需产物(67％产率)。
化合物III-29的合成
合成2-氯-4-(对甲苯基)吡啶。用氮气使2-氯-4-碘吡啶(10.0g，41.8mmol)、对甲苯基苯基硼酸(5.68g，41.8mmol)、Pd(Ph3P)4(1.45g，1.25mmol)、碳酸钠(13.3g，125mmol)、DME(300mL)和水(75mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩反应混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层，进行真空蒸馏和再结晶以得到2-氯-4-(对甲苯基)吡啶(3.75g，18.4mmol，44％产率)。
合成2-甲基-8-(4-对甲苯基)(吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶。用氮气使2-甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼戊环-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.5g，8.03mmol)、2-氯-4-(对甲苯基)吡啶(1.80g，8.83mmol)、Pd2(dba)3(0.147g，0.161mmol)、二环己基(2′，6′-二甲氧基-[1，1′-联苯基]-2-基)膦(0.264g，0.642mmol)、磷酸钾(5.96g，28.1mmol)、甲苯(100mL)和水(10mL)的混合物脱气且随后回流过夜。浓缩反应混合物且用乙酸乙酯萃取。在Na2SO4上干燥乙酸乙酯层且随后使用己烷中的乙酸乙酯通过柱色谱法进一步纯化以得到2-甲基-8-(4-(对甲苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.0g，5.71mmol，71％产率)。
在130℃下加热铱络合物(2.26g，3.17mmol)、2-甲基-8-(4-(对甲苯基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2，3-b]吡啶(2.0g，5.71mmol)、2-乙氧基乙醇(45mL)和DMF(45mL)的混合物过夜。浓缩反应混合物以去除溶剂且过滤通过含DCM的硅胶小栓塞且进一步进行色谱分析以得到1.54g产物。在升华之后，所述产物产生1.0g(37％产率)由LC-MS确认的所需产物。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所主张的本发明因此可包含本文所述的特定实例和优选实施例的变化，如所属领域的技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。
Claims (23)
1.一种具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有如下结构的化合物，
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的至少一个为氮；
其中环B通过C-C键键结到环A；
其中铱通过Ir-C键键结到环A；
其中X为O、S或Se；
其中R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代；
其中R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环；
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合；且
其中n为1到3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中n为1。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中A1到A8中仅一个为氮。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中X为O。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基和其组合。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R2为烷基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R3为烷基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
11.根据权利要求1所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中LB选自由以下组成的群组：
13.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
14.根据权利要求1所述的化合物，其中A1-A4和A6-A8为C；
A5为N；且
所述化合物具有根据式II的结构
其中R选自由以下组成的群组：烷基、环烷基和其组合。
15.根据权利要求14所述的化合物，其中R2选自由以下组成的群组：芳基、经取代芳基、杂芳基和经取代杂芳基。
16.根据权利要求14所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
17.根据权利要求14所述的化合物，其中LB选自由以下组成的群组：
18.根据权利要求14所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
19.根据权利要求8所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
20.根据权利要求19所述的化合物，其中LB选自由以下组成的群组：
21.根据权利要求20所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
Ir(LA318)(LB1)2(化合物III-1)、Ir(LA319)(LB1)2(化合物III-2)、Ir(LA320)(LB1)2(化合物III-3)、Ir(LA322)(LB1)2(化合物III-5)、Ir(LA325)(LB1)2(化合物III-8)、Ir(LA328)(LB1)2(化合物III-11)、Ir(LA331)(LB1)2(化合物III-14)、Ir(LA342)(LB1)2(化合物III-25)、Ir(LA343)(LB1)2(化合物III-26)、Ir(LA344)(LB1)2(化合物III-27)、Ir(LA346)(LB1)2(化合物III-29)、Ir(LA349)(LB1)2(化合物III-32)、Ir(LA351)(LB1)2(化合物III-34)、Ir(LA352)(LB1)2(化合物III-35)、Ir(LA354)(LB1)2(化合物III-37)、Ir(LA355)(LB1)2(化合物III-38)、Ir(LA361)(LB1)2(化合物III-44)、Ir(LA363)(LB1)2(化合物III-46)、Ir(LA364)(LB1)2(化合物III-47)、Ir(LA366)(LB1)2(化合物III-49)、Ir(LA367)(LB1)2(化合物III-50)、Ir(LA370)(LB1)2(化合物III-53)、Ir(LA373)(LB1)2(化合物III-56)、Ir(LA376)(LB1)2(化合物III-59)、Ir(LA379)(LB1)2(化合物III-62)、Ir(LA382)(LB1)2(化合物III-65)、Ir(LA385)(LB1)2(化合物III-68)、Ir(LA388)(LB1)2(化合物III-71)、Ir(LA390)(LB1)2(化合物III-73)、Ir(LA391)(LB1)2(化合物III-74)、Ir(LA399)(LB1)2(化合物III-82)、Ir(LA415)(LB1)2(化合物III-98)、Ir(LA414)(LB1)2(化合物III-97)、Ir(LA427)(LB1)2(化合物III-110)、Ir(LA439)(LB1)2(化合物III-122)、Ir(LA450)(LB1)2(化合物III-133)、Ir(LA451)(LB1)2(化合物III-134)、Ir(LA454)(LB1)2(化合物III-137)、Ir(LA460)(LB1)2(化合物III-143)、Ir(LA462)(LB1)2(化合物III-145)、Ir(LA463)(LB1)2(化合物III-146)、Ir(LA468)(LB1)2(化合物III-151)、Ir(LA469)(LB1)2(化合物III-152)、Ir(LA480)(LB1)2(化合物III-163)、Ir(LA481)(LB1)2(化合物III-164)、Ir(LA343)(LB1)2(化合物III-196)、Ir(LA367)(LB1)2(化合物III-220)、Ir(LA346)(LB10)2(化合物III-1559)、Ir(LA391)(LB10)2(化合物III-1604)、Ir(LA355)(LB11)2(化合物III-1738)、Ir(LA367)(LB11)2(化合物III-1750)、Ir(LA352)(LB26)2(化合物III-4285)、Ir(LA367)(LB26)2(化合物III-4300)、Ir(LA367)(LB27)2(化合物III-4470)、Ir(LA349)(LB28)2(化合物III-4622)、Ir(LA367)(LB28)2(化合物III-4640)、Ir(LA418)(LB27)2(化合物III-4690)、Ir(LA463)(LB28)2(化合物III-4736)、Ir(LA464)(LB29)2(化合物III-4907)、Ir(LA463)(LB30)2(化合物III-5076)、Ir(LA346)(LB36)2(化合物III-5979)、Ir(LA336)(LB37)2(化合物III-6139)、Ir(LA367)(LB29)2(化合物III-4810)、Ir(LA367)(LB30)2(化合物III-4980)、Ir(LA367)(LB31)2(化合物III-5150)、Ir(LA367)(LB32)2(化合物III-5320)、Ir(LA352)(LB33)2(化合物III-5475)、Ir(LA367)(LB33)2(化合物III-5490)和Ir(LA367)(LB34)2(化合物III-5660)。
22.一种包含第一有机发光装置的第一装置，其进一步包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极和所述阴极之间的有机层，所述有机层包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下结构的化合物：
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的至少一个为氮；
其中环B通过C-C键键结到环A；
其中铱通过Ir-C键键结到环A；
其中X为O、S或Se；
其中R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代；
其中R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环；
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合；且
其中n为1到3的整数。
23.一种调配物，其包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n且具有以下结构的化合物化合物：
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8包含碳或氮；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7和A8中的至少一个为氮；
其中环B通过C-C键键结到环A；
其中铱通过Ir-C键键结到环A；
其中X为O、S或Se；
其中R1、R2、R3和R4独立地表示单、二、三、四取代或未取代；
其中R1、R2、R3和R4中的任何邻接取代任选地连接在一起形成环；
其中R1、R2、R3和R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚硫酰基、磺酰基、膦基和其组合；且
其中n为1到3的整数。
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