TW201317275A - 液晶配向劑 - Google Patents
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Abstract
一種具有低殘影特性、低殘餘直流電壓、優越的電壓保持率之液晶配向劑，其包括至少一聚合物，所述至少一聚合物包括一聚合物(A)以及一聚合物(B)。所述聚合物(A)是如式(1)所示之聚醯亞胺-聚醯胺酸，所述聚合物(B)是如式(2)所示之聚醯亞胺-聚醯胺酸。□□
Description
本發明是有關於一種液晶配向劑，且特別是有關於一種可以提高液晶顯示元件之效能的液晶配向劑。
液晶顯示器(liquid crystal display)為利用液晶光電變化之顯示器，其具有體積小、重量輕、低電力消耗與顯示品質佳等吸引人之優點，因此近年來已成為平面顯示器主流。
在液晶顯示器中，典型為扭轉向列(TN)電場效應型液晶顯示器，其使用具有正介電異方性向列液晶。一般而言，液晶分子置入一對含有電極的基板間，而這二個基板的配向方向相互垂直，且經由控制電場可控制液晶分子的排列方式。就此類型的液晶顯示器而言，使液晶分子的長軸方向與基板表面可以具有均勻傾斜角度的配向是相當重要的。使液晶分子排列成均勻預傾角(pre-tilt angle)配向的材料一般稱為配向膜(alignment film)。
目前工業界有兩種典型的配向膜製備方法。第一種方法是藉由蒸氣沈積將無機物質製成無機膜。例如，將二氧化矽傾斜蒸鍍於基板而形成薄膜，而液晶分子在蒸鍍方向被配向。然而，上述的方法雖然可獲得均勻的配向，但是較不具工業效益。第二種方法則是將有機膜塗佈在基板表面上，然後利用棉布、尼龍或聚酯類的軟布加以摩擦而使有機膜的表面被定向，以使液晶分子在摩擦方向被配向。由於此方法較簡易且相當容易獲得均勻配向，因此普遍應用於工業規模。可形成有機薄膜的聚合物例如為聚乙烯醇(polyvinylalcohol，PVA)、聚氧乙烯(polyethylene oxide，PEO)、聚醯胺(polyamide，PA)或聚醯亞胺，其中聚醯亞胺由於具有化學安定性和熱安定性等性質，因此最常被利用作為配向膜材料。
然而，當對液晶顯示器施加電壓時，所產生的離子性電荷會被液晶配向膜所吸附，且即使在解除所施加的電壓之後，亦很難使離子性電荷從液晶配向膜脫離，因而導致畫面產生殘像的問題。因此，近期配向膜材料的開發皆以改善殘像問題為首要課題。
有鑑於此，本發明提供一種液晶配向劑，其可以增進液晶顯示元件的效能。
本發明提出一種液晶配向劑，其包括至少一聚合物，上述至少一聚合物包括一聚合物(A)以及一聚合物(B)。聚合物(A)，其為如式(1)所示之聚醯亞胺-聚醯胺酸。聚合物(B)，其為如式(2)所示之聚醯亞胺-聚醯胺酸，其中聚合物(A)與聚合物(B)的重量比(A)/(B)為5/95至95/5，
其中，R1、R2、R3及R4分別表示四羧酸二酐單體之四價有機基，m+n=1，o+p=1，m+o≦1，R5、R6、R7及R8中至少一部份為式(3)所示二胺化合物之二價有機基，且其餘部分為二胺化合物之二價有機基，
其中T1、T2、T3、T4及T5分別獨立表示為氫、碳數為1~20的烷基、OR’或(CH2)pCF3，p為1~5的整數，R’表示碳數為1~20的烷基。
本發明另提出一種液晶配向劑，其包括由二胺化合物與四羧酸二酐化合物反應而得的至少一聚合物，其中所述二胺化合物包括如式(3)所示之結構，
其中T1、T2、T3、T4及T5分別獨立表示為氫、碳數為1~20的烷基、OR’或(CH2)pCF3，p為1~5的整數，R’表示碳數為1~20的烷基，且所述至少一聚合物之醯亞胺化比率(環化率)為50%以下。
本發明再提出一種液晶配向劑，其包括由二胺化合物與四羧酸二酐化合物反應而得的至少一聚合物，其中上述二胺化合物不包括內含羧基的二胺化合物，且上述二胺化合物包括如式(3)所示之結構，
其中T1、T2、T3、T4及T5分別獨立表示為氫、碳數為1~20的烷基、OR’或(CH2)pCF3，p為1~5的整數，R’表示碳數為1~20的烷基。
依照本發明實施例所述，上述之式(3)所示二胺化合物為選自下述式(4)、(5)、(6)所示之二胺化合物：
其中R為碳數為1~20的烷基
其中n為0~19之整數。
依照本發明實施例所述，上述之式(3)之二胺化合物於上述至少一聚合物中的比率為5莫耳%或更高。
依照本發明實施例所述，上述之液晶配向劑之平均醯亞胺化比率(環化率)為50%以下。
依照本發明實施例所述，上述之R5、R6、R7及R8中除了為式(3)所示二胺化合物之二價有機基之外，其餘部分之二胺化合物之二價有機基可選自如發明人先前專利提案，公開號TW200934825中所述二胺單體，在此以引用的方式插入本文，但不在此限。
基於上述，本發明之液晶配向劑中包括前述聚醯亞胺-聚醯胺酸，因此，以此液晶配向劑所形成的液晶配向膜可以改善液晶顯示元件之殘影特性，且使液晶顯示元件具有高電壓保持率以及低殘留直流電壓的功效，進而達到增進液晶顯示元件效能的目的。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
本發明一實施例之液晶配向劑包括至少一聚合物，所述至少一聚合物包括一聚合物(A)以及一聚合物(B)。聚合物(A)為如式(1)所示之聚醯亞胺-聚醯胺酸。聚合物(B)為如式(2)所示之聚醯亞胺-聚醯胺酸，其中聚合物(A)與聚合物(B)的重量比(A)/(B)為5/95至95/5，
其中，R1、R2、R3及R4分別表示四羧酸二酐單體之四價有機基，m+n=1，o+p=1，m+o≦1，R5、R6、R7及R8中至少一部份為式(3)所示二胺化合物之二價有機基，且其餘部分為二胺化合物之二價有機基，
具中T1、T2、T3、T4及T5分別獨立表示為氫、碳數為1~20的烷基、OR’或(CH2)pCF3，p為1~5的整數，R’表示碳數為1~20的烷基。
上述之式(3)所示二胺化合物，較佳為下述式(4)、(5)、(6)所示之二胺化合物：
其中R為碳數為1~20的烷基
其中n為0~19之整數。
更佳的是，所述式(3)所示二胺化合物為：
根據本實施例，上述式(3)之二胺化合物於所述至少一聚合物(即聚合物(A)以及聚合物(B))中的比率為5莫耳%或更高。
另外，除了式(3)所示二胺化合物之二價有機基之外，其餘部分之二胺化合物之二價有機基可選自如發明人先前專利提案，公開號TW200934825中所述二胺單體，在此以引用的方式插入本文，但不在此限。
另外，四羧酸二酐單體之四價有機基可選自如發明人先前專利提案，公開號TW200934825中所述四羧酸二酐單體，在此以引用的方式插入本文，但不在此限。
在此，至少一聚合物之醯亞胺化比率為50%以下。較佳的是，至少一含有所述式(3)之聚合物(例如是聚合物A、聚合物B或兩者)之醯亞胺化比率為50%以下。最佳的是，液晶配向劑之平均醯亞胺化比率為50%以下。
另外，所述液晶配向劑可進一步包括溶劑，且所述至少一聚合物在溶劑中的固體含量為1～10wt%。當液晶配向劑之固體含量低於1重量%時，所塗佈的配向膜膜厚變的太薄，因而降低了液晶配向性；當液晶配向劑的固體含量高於10重量%時，則會影響塗佈品質。
在此，所述溶劑可選自如發明人先前專利提案，公開號TW200934825中所述溶劑，在此以引用的方式插入本文，但不在此限。上述溶劑可以兩種以上混合使用。在上述溶劑以外，只要可以溶解聚醯亞胺-聚醯胺酸聚合物的溶劑皆可使用。
另外，根據本發明之一實施例，所述液晶配向劑還可進一步包括添加物，其包括有機矽(氧)烷化合物、環氧化合物或是其他合適的添加物。
所述有機矽(氧)烷化合物、環氧化合物或是其他合適的添加物可選自如發明人先前專利提案，公開號TW200934825中所述，在此以引用的方式插入本文，但不在此限。
本發明之液晶配向劑是藉由四羧酸二酐與二胺化合物於有機溶劑中進行聚合反應，並藉由脫水反應來進行部份閉環反應，即可得到聚醯亞胺-聚醯胺酸產物。
在此，用來合成聚醯亞胺-聚醯胺酸之四羧酸二酐化合物如下，但本發明不以此為限。
用以合成聚醯亞胺-聚醯胺酸之四羧酸二酐除了上述所列之化合物之外，還可以上述所列之化合物的異構物，亦可以為此些異構物之混合物。
另外，用來合成聚醯亞胺-聚醯胺酸之二胺化合物至少一部份為式(3)所示二胺化合物：
其中T1、T2、T3、T4及T5分別獨立表示為氫、碳數為1~20的烷基、OR’或(CH2)pCF3，p為1~5的整數，R’表示碳數為1~20的烷基。
根據本實施例，上述之式(3)所示二胺化合物，較佳為下述式(4)、(5)、(6)所示之二胺化合物：
其中R為碳數為1~20的烷基
其中n為0~19之整數。
更佳的是，所述式(3)所示二胺化合物為：
除了上述式(3)之二胺化合物之外，所述二胺化合物可更包括以下所列出之至少其中一化合物：
用以合成聚醯亞胺-聚醯胺酸之二胺化合物除了是上述所列出的化合物之外，還可以是此些化合物的異構物、或此些異構物之混合物。
此外，本實施例所述之液晶配向劑中，式(3)之二胺化合物於於上述至少一聚合物中的比率為5莫耳%或更高。
本實施例所述至少一聚合物之平均醯亞胺化比率為50%以下。上述至少一聚合物在溶劑中的固體含量為1～10wt%。
以下將針對聚合物A以及聚合物B之聚醯亞胺-聚醯胺酸的合成方法作詳細說明。
使用於聚醯亞胺-聚醯胺酸之合成反應的四羧酸二酐對二胺之比例，以四羧酸二酐之酸酐基含量為1當量且二胺之胺基含量為0.5至2當量較佳，二胺之胺基含量為0.7至1.5當量更佳。
聚醯亞胺-聚醯胺酸之合成皆於有機溶劑中反應完成，而所使用之有機溶劑分成溶解度較佳與溶解度較差之有機溶劑。對於聚醯亞胺-聚醯胺酸溶解度較佳之有機溶劑例如為N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基己內醯胺、二甲基亞碸、四甲基尿素、六甲基磷醯胺、γ-丁內酯、吡啶等，且以上溶劑可以兩種以上混合使用。在上述溶劑以外，只要可以溶解聚醯亞胺-聚醯胺酸聚合物的溶劑皆可使用。
對於聚醯亞胺-聚醯胺酸溶解度較差之溶劑亦可以與上述有機溶劑混合使用，其使用之限制為聚醯亞胺-聚醯胺酸不會被分離出來。溶解度較差之溶劑包括甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、環己醇、乙二醇、乙二醇甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙基醚、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氫呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、正己烷、正庚烷、正辛烷等。
形成聚醯亞胺-聚醯胺酸需經脫水閉環反應。脫水閉環反應可藉由直接加熱脫水閉環或添加脫水劑及催化劑來進行。
(1)直接加熱脫水閉環：
反應溫度例如介於50至300℃之間，以100至250℃為佳。當反應溫度低於50℃時，脫水閉環反應則不會進行。
(2)添加脫水劑及催化劑：
反應溫度例如介於-20至150℃之間，以0至120℃為佳。脫水劑可使用酸酐，例如乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等。脫水劑的用量視所需的閉環率而定，以每1莫耳聚醯亞胺-聚醯胺酸之重現單元而使用0.01至20莫耳的脫水劑為佳。催化劑可使用三級胺，例如三乙基胺、吡啶、二甲基吡啶等。催化劑之用量以每1莫耳脫水劑用量而使用0.01至10莫耳為佳。
聚醯亞胺-聚醯胺酸之純化方式是先將聚醯亞胺-聚醯胺酸之反應溶劑倒入大量溶解度較差溶劑中而得到沈澱物。然後，於減壓下進行乾燥，即可得到聚醯亞胺-聚醯胺酸。之後，將聚醯亞胺-聚醯胺酸溶解於有機溶劑中，並以溶解度較差溶劑進行沈澱。此步驟可進行一次或多次來純化聚醯亞胺-聚醯胺酸。最後，以溶解度較佳之溶劑溶解進行上述步驟後的聚醯亞胺-聚醯胺酸而得到純化的至少一聚合物。
本發明之液晶配向劑之黏度(ηln)可由式(I)得到。
本發明之液晶配向劑根據黏度與揮發性而選擇之固體含量以1至10重量%較佳。將本發明之液晶配向劑塗佈於基板上成膜，即形成液晶配向膜。當液晶配向劑之固體含量低於1重量%時，所塗佈的配向膜膜厚變的太薄，因而降低了液晶配向性；當液晶配向劑的固體含量高於10重量%時，則會影響塗佈品質。
此外，製備本發明之液晶配向劑的溫度以0至150℃較佳，以20至50℃更佳。
液晶顯示元件可以藉由下述步驟製得。
(1)將本發明之液晶配向劑藉由滾輪塗佈法、旋轉塗佈法或印刷塗佈法施加於玻璃基板上。此玻璃基板具有經圖案化的透明導電膜。塗佈液晶配向劑之後，進行加熱烘烤，以移除液晶配向劑中的有機溶劑以及促進未環化之聚醯胺酸進行脫水/閉環反應而形成聚醯亞胺薄膜。上述加熱烘烤的溫度介於80至300℃之間，以100至240℃為最佳。所形成之薄膜厚度以0.005至0.5微米為最佳。
(2)將所形成之薄膜藉由捲繞有耐綸或棉纖維布的滾筒進行定向摩擦，以使液晶分子具有配向性。
(3)於具有上述液晶配向膜的基板上塗佈框膠，以及於另一個具上述液晶配向膜的基板上噴灑間隙物，然後將二個基板以彼此刷摩方向互相垂直或互相平行的方式組合，且於二個基板的間隙中注入液晶並密封注射孔，即可形成液晶顯示元件。
對於液晶配向劑的評價，通常會將液晶配向劑應用於液晶顯示元件中，並利用以下特性做為評價指標：
(1)殘影現象判定
先於通電壓下，測定液晶顯示元件特定位置的穿透度與電壓變化。接著，將上述液晶顯示元件進行交流電10V的充電四小時，再次測定同點穿透度與電壓變化，量測其電壓下穿透度前後變化量，再除以原本穿透度，並以百分比表現之，變化量小於5%判定為優，5%~10%判定為中，大於10%判定為差。
(2)殘餘直流電壓
將5V的電壓施加於液晶顯示元件上並維持3600秒，接著放電1秒，最後紀錄其第600秒時的殘留直流電壓值。
(3)電壓保持率
在60℃環境溫度下，將5V的交流電施加於液晶顯示元件60Hz與0.6Hz，脈衝寬60 μ sec，測量液晶顯示元件中的電壓保持率。
(4)醯亞胺化比率(環化率)
將該聚合物或液晶配向劑於室溫下進行減壓乾燥，然後將乾燥後之固體溶解於經氘化之二甲基亞碸中，使用四甲基矽烷作為參考物質，藉由1H-NMR測量，自下式得到醯亞胺化比率。
醯亞胺化比率(%)=(1-A1/A2×α)×100
A1：自NH基團之質子衍生之尖峰面積(10ppm)
A2：自其他質子衍生之尖峰面積
α：其他質子相對於聚醯亞胺前驅物(聚醯胺酸)中NH基團之一質子的數量比
以下說明合成例聚合物A1-A7的合成方法。
將表一所列之四羧酸二酐化合物之以及表二所列之二胺化合物添加於N-甲基-2-吡咯烷酮中(比例如表三所示)，以製備固體成份為25重量%之溶液，並於40℃下反應5至6小時，可得到聚醯胺酸。接著，添加適當比例之醋酸酐與吡啶於所得的聚醯胺酸溶液中(其用量須視醯亞胺化比例添加)，於100℃至110℃下進行脫水/閉環反應3至4小時。
上述適當比例之醋酸酐用量為每1莫耳聚醯亞胺-聚醯胺酸之重現單元使用0.01至20莫耳之醋酸酐為佳。上述適當比例之吡啶用量為每1莫耳醋酸酐使用0.01至10莫耳之吡啶為佳。
將所得到的溶液使用乙醇進行沉澱，並以乙醇進行純化。最後，收集並以減壓乾燥，以得到具有表三所示之醯亞胺化比率之聚合物A1-A7。
以下說明合成例聚合物B1-B7與對照例聚合物b1-b4的合成方法。將表一所列之四羧酸二酐化合物之以及表二所列之二胺化合物於N-甲基-2-吡咯烷酮中(比例如表四所示)，製備固體成份為25重量%之溶液，並於40℃下反應5至6小時後，加入γ-丁內酯稀釋即可得到如表四所列之聚聚合物B1-B7以及聚合物b1-b4。
以下說明實施例與對照例之評價方法。
將聚合物A與聚合物B以1:1~1:5之比例，溶解於γ-丁內酯與N-甲基-2-吡咯烷酮混合溶劑中，製備固體成份為6重量%之溶液，並以直徑1微米之過濾器過濾，所收集之濾液即為本發明之液晶配向劑。
藉由滾輪印刷機將本發明液晶配向劑施加於玻璃基板上，且以溫度200℃之加熱板進行乾燥20分鐘，以形成厚度為0.08微米之薄膜。此薄膜以滾輪轉速1000(轉/分)、平台移動速度60(毫米/秒)、壓入量(penetration depth)0.4微米進行定向摩擦。
於基板上塗佈框膠，於另一基板上噴灑間隙物，然後，將兩個基板以彼此刷摩方向互相垂直的方式組合，且於兩個基板的間隙中注入液晶(LCT-08625)，並密封注射孔，即形成液晶顯示元件。
所得之液晶顯示元件進行殘影特性、殘留直流電壓、電壓保持率之評估。評估結果如表五以及表六所示。
對照例1、2以及3中之聚合物，均不含式2-1所述二胺單體之二價有機基，其殘留直流電壓值明顯較高，表現出的殘影特性不良。對照例4僅使用單一聚合物(A1)，醯亞胺化比率為75%，其殘留直流電壓、電壓保持率及表現出的殘影特性均劣於表五所示之實施例。對照例5的合成材料中使用式2-1與式2-8(含羧基)的二胺單體，其殘留直流電壓、電壓保持率及殘影特性仍低於具有式2-1且不包括式2-8的二胺單體之實施例1、2、5、8，因此配方中不需要具有羧基的二胺單體便可得到優良的液晶顯示效能。
綜上所述，本發明可具有極佳的低殘影特性以及低殘留直流電壓，進一步達到增進液晶顯示元件的效能之目的。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (10)
- 一種液晶配向劑，其包括至少一聚合物，所述至少一聚合物包括：一聚合物(A)，其為如式(1)所示之聚醯亞胺-聚醯胺酸；以及一聚合物(B)，其為如式(2)所示之聚醯亞胺-聚醯胺酸，其中該聚合物(A)與該聚合物(B)的重量比(A)/(B)為5/95至95/5，
- 一種液晶配向劑，其包括由二胺化合物與四羧酸二酐化合物反應而得的至少一聚合物，其中所述二胺化合物包括如式(3)所示之結構，
- 一種液晶配向劑，其包括由二胺化合物與四羧酸二酐化合物反應而得的至少一聚合物，其中所述二胺化合物不包括內含羧基的二胺化合物，且所述二胺化合物包括如式(3)所示之結構，
- 如申請專利範圍第1項、第2項或第3項所述之液晶配向劑，其中式(3)之二胺化合物於所述至少一聚合物中的比率為5莫耳%或更高。
- 如申請專利範圍第1項、第2項或第3項所述之液晶配向劑，其中式(3)所示二胺化合物為：
- 如申請專利範圍第1項、第2項或第3項所述之液晶配向劑，其中式(3)所示二胺化合物為：
- 如申請專利範圍第1項、第2項或第3項所述之液晶配向劑，其中式(3)所示二胺化合物為：
- 如申請專利範圍第1項或第3項所述液晶配向劑，其中該液晶配向劑之平均醯亞胺化比率為50%以下。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之液晶配向劑，其中R5、R6、R7及R8中除了為式(3)所示二胺化合物之二價有機基之外，其餘部分之二胺化合物之二價有機基是選自：
- 如申請專利範圍第3項所述之液晶配向劑，其中所述二胺化合物更包括以下所列出之至少其中一化合物：
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