JP5894566B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜、及び、それを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Description
本発明は製作される液晶配向膜が低残像現象及び低残留直流電圧等の特性を有する液晶配向剤を提供することを目的としている。
また、低残像現象及び低残留直流電圧等の特性を有する液晶配向膜およびそれを用いた液晶表示素子提供する。
化学式(I‐2)中で、Zは単結合であり、炭素数1〜4のアルキレン基、‐CO‐、‐COO‐、又は、‐O‐であり、R1〜R5のうち、1つがアミノ基(‐NH2)であり、1つがヒドロキシル基であり、残りが、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ヒドロキシル基、‐CF3、又は、‐OCF3である。R6〜R10のうち、1つがアミノ基であり、1つがヒドロキシル基であり、残りが、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ヒドロキシル基、‐CF3又は‐OCF3である。)
(重合体(A))
重合体(A)は、重量百分率が50%以上のポリアミック酸又はポリイミドを含み、且つ、モル百分率が2.5%以上であり、構成が以下の通り示される化学式(i)、化学式(ii)及びこれらの組み合わせからなる群から選ばれるフェノール基骨格、及びモル百分率が5%以上の第三級窒素原子骨格を含む。
化学式(I‐2)中、二つのアミノ基は、異なるベンゼン環に接続される。同一のベンゼン環に接続されると、それを用いて生成される液晶配向剤は、過大な配向角、塗布性低下等の欠陥を有する。
ジアミン(a‐3)は、ジアミン(a‐1)及びジアミン(a‐2)以外のジアミン化合物である。
本発明の一実施形態によると、テトラカルボン酸二無水物(a‐4)は、脂環式テトラカルボン酸二無水物又は芳香族テトラカルボン酸二無水物を含む。
以下、重合体(A)がイミド‐アミド酸共重合体である場合に対して、重合体(A)の調製方法について詳しく説明する。
本発明の液晶配向剤は、重合体(A)及び有機溶剤(B)を含み、且つ、添加剤(C)を選択的に含むことができる。
有機溶剤(B)は、N‐メチル‐2‐ピロリドン(a‐5‐1)、N,N‐ジメチルホルムアミド、N,N‐ジメチルアセトアミド、N‐メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、γ‐ブチロラクトン(a‐5‐2)、γ‐ブチロラクタム、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等を含むが、これらに限定されない。上記溶剤は、2種以上を混合して使用してもよい。前記挙げられた溶剤に加え、イミド‐アミド酸共重合体を溶解できれば、何れも有機溶剤(B)とすることができる。
前記液晶配向剤は、添加剤(C)を選択的に含むことができる。添加剤は、有機シラン(シロキサン)化合物(C‐1)又はエポキシ化合物(C‐2)であってよい。
液晶配向剤における、有機シラン(シロキサン)化合物(C‐1)の含有量は、液晶配向膜の所望の特性に影響しないことを前提として、液晶配向膜の基板表面に対する密着性を改善できる。有機シラン(シロキサン)化合物(C‐1)の含有量が多すぎると、形成される液晶配向膜に、配向不良の現象が発生しやすく、有機シラン(シロキサン)化合物(C‐1)の含有量が少なくすぎると、形成される液晶配向膜に、耐ラビング性不良とパウダーが多すぎる現象が発生しやすくなってしまう。そのため、本発明の液晶配向剤において、重合体(A)の総重量を100重量部とすれば、有機シラン(シロキサン)化合物(C‐1)の含有量が、好ましくは、0.01〜5重量部、より好ましくは、0.1〜3重量部である。
液晶配向剤における、エポキシ化合物(C‐2)の含有量は、液晶配向膜の所望の特性に影響しないことを前提として、液晶配向膜の基板表面に対する密着性を改善できる。エポキシ化合物(C‐2)の含有量が多すぎると、形成される液晶配向膜に、配向不良の現象が発生しやすく、エポキシ化合物(C‐2)の含有量が少なくすぎると、形成される液晶配向膜に、耐ラビング性不良とパウダーが多すぎる現象が発生しやすくなってしまう。このため、本発明の液晶配向剤において、重合体(A)の総重量を100重量部とすれば、エポキシ化合物(C‐2)の含有量が、好ましくは、0.01〜3重量部、より好ましくは、0.1〜2重量部である。
本発明の液晶配向剤をパターン化された透明導電膜を有するガラス基板に塗布して被覆層を形成する。塗布方法は、ロールコーティング法、スピンコーティング法及び印刷法を含むが、これらに限定されない。塗布方法は、慣用な方法であり、ここで詳しく述べない。
まず、前記液晶配向膜を有する1枚の基板にフレーム用接着剤を塗布して、前記液晶配向膜を有する別の基板にスペーサーを散布させ、その後、2枚の液晶配向膜基板をそれぞれのフィルム塗布方向が互いに垂直に又は互いに平行に組み合わせ、最後に、二枚の基板の隙間へ液晶を注入して、注射穴を密着して、液晶表示素子を形成する。
液晶配向剤の粘度測定:
本発明の液晶配向剤の粘度(ηln)は、下記数式1によって、得られるものである。重合体(A)、溶剤(B)、添加剤(C)を含む液晶配向剤をN‐メチル‐2‐ピロリドン溶剤(a‐5‐1)に溶解させ、濃度が0.5グラム/100ミリリットルである溶液を調製して、30℃における溶液の粘度を測定した。
充電前に、先に液晶表示素子の所定位置における透過度と電圧の変化曲線を測定し、その後、室温又は60度(高温)で、10Vの直流電圧で6時間を充電させた後、再度に同じ所定位置における透過度と電圧の変化曲線を測定した。充電前の透過度50%に対応する電圧を基準とし、この電圧で、充電前後の所定位置における透過度の変化量を比べ、透過度変化量を、充電前のこの電圧に対応する透過度で割り、そして、パーセントで表現した。変化量が2%より小さいと、特優と判定され、5%より小さいと、優と判定され、5%より大きいと、普通と判定され、10%より大きいと、悪いと判定される。
液晶表示素子に5V電圧を印加させ、3600秒を維持して、次に、1秒間放電し、最後に、600秒である時の残留直流電圧値を記載した。
重合体(A)又は液晶配向剤を室温で減圧して乾燥させ、次に、乾燥後の固体を重水素化されたジメチルスルホキシドに溶解させ、テトラメチルシランを用いて参照物質とし、プロトン核磁気共鳴(1H‐NMR)測定によって、下記数式2から、イミド化比率を得た。
A2は、他の陽子から誘導されたピーク面積である。
αは、重合体(A)におけるポリアミック酸のNH基の陽子に対する他の陽子の数の比である。
合成例重合体A‐1(A‐1‐1〜A‐1‐6)、A‐2(A‐2‐1〜A‐2‐5)と比較例重合体A‐3(A‐3‐1)、A‐4(A‐4‐1、A‐4‐2)の合成方法
固定比例の重合体(A‐1)と重合体(A‐2)、及び重合体(A‐3)と重合体(A‐4)を、それぞれγ‐ブチロラクトン(a‐5‐2)とN‐メチル‐2‐ピロリドン(a‐5‐1)との混合溶剤に溶解させ、固体含有量が6wt%である溶液を調製して、直径が1μmであるフィルターで濾過して、本発明の液晶配向剤である濾過液を集めた。
合成例重合体A‐5(A‐5‐1)、A‐6(A‐6‐1〜A‐6‐4)と比較例重合体A‐7(A‐7‐1)、A‐8(A‐8‐1、A‐8‐3)の合成方法
表6に示すように、実施例と比較例のいずれかにおいて、2種類の重合体(A)を取り、表6で示される比例により、γ‐ブチロラクトン(a‐5‐2)とN‐メチル‐2‐ピロリドン(a‐5‐1)との混合溶剤に溶解させ、固体含有量が6wt%である溶液を調製して、直径1μmであるフィルターで濾過して、本発明の液晶配向剤である濾過液を集めた。
Claims (13)
- 重量百分率が50%以上のポリアミック酸又はポリイミドを含み、且つ、モル百分率が2.5%以上であり、構成が以下の化学式(i)、化学式(ii)、及びその組み合わせからなる群から選ばれる構成であるフェノール基骨格、ならびに、モル百分率が5%以上である第三級窒素原子骨格を含む重合体(A)を備え、
前記フェノール基骨格、及び、前記第三級窒素原子骨格は、ジアミン(a‐1)、ジアミン(a‐2)の残基から選ばれるものであり、
前記ジアミン(a‐1)はフェノール基を有し、
前記ジアミン(a‐2)はフェノール基を有しなく、第三級窒素原子を有する液晶配向剤。
化学式(ii)中で、Zは、単結合であり、炭素数1〜4のアルキレン基、‐CO‐、‐COO‐、又は、‐O‐であり、ベンゼン環上の置換基は、それぞれ独立しており、少なくとも1つがヒドロキシル基であり、残りが水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ヒドロキシル基、‐CF3、又は、‐OCF3である。) - 前記重合体(A)は、アミド酸エステル、アミド、又は、イミドエステルを更に含む請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(A)は、イミド‐アミド酸共重合体、ポリイミド、又は、ポリアミック酸である請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミン(a‐1)は、化学式(I‐1)又は化学式(I‐2)に示されている構造を含む請求項1に記載の液晶配向剤。
化学式(I‐2)中で、Zは単結合であり、炭素数1〜4のアルキレン基、‐CO‐、‐COO‐、又は、‐O‐であり、R1〜R5のうち、1つがアミノ基(‐NH2)であり、1つがヒドロキシル基であり、残りが、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ヒドロキシル基、‐CF3、又は、‐OCF3であり、R6〜R10のうち、1つがアミノ基であり、1つがヒドロキシル基であり、残りが、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ヒドロキシル基、‐CF3、又は、‐OCF3である。) - 前記重合体(A)の生成反応での反応物は、前記ジアミン(a‐1)、前記ジアミン(a‐2)、ジアミン(a‐3)、及び、テトラカルボン酸二無水物(a‐4)を含み、前記ジアミン(a‐3)は、ジアミン(a‐1)及びジアミン(a‐2)以外のジアミン化合物である請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸二無水物(a‐4)は、脂環式テトラカルボン酸二無水物、又は、芳香族テトラカルボン酸二無水物を含む請求項6に記載の液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸二無水物(a‐4)は、重量百分率が20〜90%である
前記芳香族テトラカルボン酸二無水物を含む請求項8に記載の液晶配向剤。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の液晶配向剤より形成されている液晶配向膜。
- 請求項12に記載の前記液晶配向膜を含む液晶表示素子。
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