CN102241990B - 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚酰胺酸以及聚酰亚胺 - Google Patents

液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚酰胺酸以及聚酰亚胺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚酰胺酸以及聚酰亚胺。提供即使在液晶取向膜形成后，在空气中暴露一段时间，也具有没有产生膜吸水引起的恶化，涂膜的剥离性优异，同时印刷性也优异的液晶取向剂。上述液晶取向剂含有由聚酰胺酸和将该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺构成的群组中选出的至少一种聚合物，该聚酰胺酸是使四酸二酐和二胺反应得到的，其特征在于：前述二胺包含具有苯基-二氢化茚结构的特定二胺和具有羧基的二胺。

Description

液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚酰胺酸以及聚酰亚胺
技术领域
本发明涉及液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件、聚酰胺酸以及聚酰亚胺。 
更详细地，涉及在液晶取向膜的制造工序中显示出良好的重新作业性，可以形成耐水性优异的液晶取向膜，而且印刷性也优异的液晶取向剂。 
背景技术
目前，已知TN(扭曲向列)型、STN(超扭曲向列)型、VA(垂直取向)型、IPS(面内切换)型、OCB(光学补偿双折射)型等各种液晶显示元件。 
在这些液晶显示元件中，作为具有使液晶分子取向的功能的液晶取向膜的材料，已知的有聚酰胺酸、聚酰亚胺和聚酯等树脂材料；特别是由聚酰胺酸或聚酰亚胺形成的液晶取向膜的耐热性、机械强度、和液晶的亲和性等优异，所以在大多数的液晶显示元件中使用(专利文献1～6)。 
这种液晶取向膜是在基板上涂布液晶取向剂，形成涂膜，根据需要对该涂膜进行打磨处理或光照射处理形成。接着，将两块形成液晶取向膜的基板形成一对，在其间隙夹住液晶分子，构成液晶盒。其中，已知在从形成液晶取向膜到构成液晶盒的期间，电压保持率等电性质有可能变差。这认为是形成的液晶取向膜暴 露在空气中时，吸收空气中的水分恶化而引起的。为了改善上述这样的吸水恶化，提出了在液晶取向剂中混合具有环氧基的化合物(专利文献7)，具有一定的效果。 
然而，液晶面板制造时的液晶取向膜的形成工序中产生的不良基板(形成了包含涂膜的气孔、涂布不匀等缺陷的膜的基板)经常在剥去基板上的不良涂膜后，再次利用基板(重新作业)。因此，从该观点出发，希望剥离性良好的液晶取向膜材料。然而，基于降低上述吸水恶化的目的，而由混合了具有环氧基的化合物的液晶取向剂形成的液晶取向膜被认为在重新作业时的剥离性不足。 
此外，基于液晶显示元件业界中，近年来严酷的成本削减的要求，希望有能尽可能降低如上所述的重新作业的必要的不良涂膜的出现概率，以及印刷性极为优异的液晶取向剂。 
【现有技术文献】 
【专利文献】 
【专利文献1】日本特开平4-153622号公报 
【专利文献2】日本特开昭60-107020号公报 
【专利文献3】日本特开昭56-91277号公报 
【专利文献4】美国第5928733号专利说明书 
【专利文献5】日本特开昭62-165628号公报 
【专利文献6】日本特开平11-258605号公报 
【专利文献7】日本特开平6-222366号公报 
【专利文献8】日本特开平6-281937号公报 
【专利文献9】日本特开平5-107544号公报 
发明内容
本发明是基于上述问题提出的，其目的在于提供液晶取向膜 材料，即使在液晶取向膜形成后，有意在空气中暴露一段时间，也具有耐水性，不会伴随膜吸水产生恶化，而且暂时形成的涂膜的剥离性优异，同时印刷性也优异。 
本发明的其他目的和优点以如下说明可明了。 
根据本发明，本发明的上述目的和优点是通过一种液晶取向剂实现的，该液晶取向剂含有由聚酰胺酸和将该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺构成的群组中选出的至少一种聚合物，其中聚酰胺酸是使四酸二酐和二胺反应得到的， 
前述二胺是包含下述式(A1)所示的化合物与具有羧基和两个氨基的化合物的二胺， 
式(A1)中，R1是碳原子数为1～6的烷基； 
R2分别是碳原子数为1～6的烷基、卤原子、氰基或羟基； 
X1分别是单键、亚甲基、碳原子数为2～6的亚烷基、亚苯基或亚环己基，其中前述亚烷基在中间可以被醚键或酯键切断，前述亚苯基和亚环己基可以分别被碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的亚烷基、羟基、卤原子或氰基取代； 
a是0～5的整数； 
b是0～4的整数； 
c是0～3的整数。 
本发明的液晶取向剂可以提供一种液晶取向膜，该液晶取向膜即使在形成液晶取向膜后，有意在空气中暴露一段时间，也不 会产生电性质的恶化等导致显示品质低下的问题，而且暂时形成的涂膜的剥离性优异。此外，本发明的液晶取向剂的印刷性优异，可以尽可能降低必须重新作业的不良涂膜出现的概率。 
具有由本发明的液晶取向剂形成的液晶取向膜的液晶显示元件的显示品质优异，可以抑制重新作业产生的成本。因此，本发明的液晶显示元件可以有效地适用于各种装置，例如可以在钟表、便携型游戏机、文字处理器、笔记本电脑、导航系统、摄像录像机、便携信息终端、数码相机、移动电话、各种监视器、液晶电视等显示装置中使用。 
具体实施方式
以下，对本发明进行详细说明。 
本发明的液晶取向剂如上所述特征是：含有由聚酰胺酸和将该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺构成的群组中选出的至少一种聚合物，聚酰胺酸是四酸二酐和二胺反应得到的；其中，前述二胺包含上述式(A1)所示的化合物以及具有羧基和两个氨基的化合物。 
<四酸二酐> 
作为本发明中的四酸二酐，可以列举出例如脂肪族四酸二酐、脂环式四酸二酐、芳香族四酸二酐等。作为它们的具体例子，分别是作为脂肪族四酸二酐，可以列举出例如丁四酸二酐等； 
作为脂环式四酸二酐，可以列举出例如1，2，3，4-环丁四酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、1，3a，4，5，9b-六氢-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]呋喃-1，3-二酮、1，3a，4，5，9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]呋喃-1，3-二酮、3-氧杂二环[3.2.1]辛-2，4-二酮-6-螺-3’-(四氢呋喃-2′，5′-二酮)、5-(2，5-二氧 代四氢-3-呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二甲酸酐、3，5，6-三羧基-2-羧甲基降冰片烷-2：3，5：6-二酐、2，4，6，8-四羧基二环[3.3.0]辛烷-2：4，6：8-二酐、4，9-二氧杂三环[5.3.1.02，6]十一碳-3，5，8，10-四酮等； 
作为芳香族四酸二酐，可以列举出例如均苯四酸二酐等； 
除此以外，还可以使用日本特愿2009-157556号中记载的四酸二酐。 
作为用于合成前述聚酰胺酸的四酸二酐，它们之中，优选含有脂环式四酸二酐，更优选为包含由2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、1，2，3，4-环丁四酸二酐、3，5，6-三羧基-2-羧甲基降冰片烷-2：3，5：6-二酐和2，4，6，8-四羧基二环[3.3.0]辛烷-2：4，6：8-二酐构成的群组中选出的至少一种，进一步优选为包含由2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、3，5，6-三羧基-2-羧甲基降冰片烷-2：3，5：6-二酐和2，4，6，8-四羧基二环[3.3.0]辛烷-2：4，6：8-二酐构成的群组中选出的至少一种，特别优选包含2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐。 
作为用于合成前述聚酰胺酸的四酸二酐，相对于全部的四酸二酐，优选包含10mol％以上，更优选包含20mol％以上的如上所述的脂环式四酸二酐(优选为由2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、1，2，3，4-环丁四酸二酐、3，5，6-三羧基-2-羧甲基降冰片烷-2：3，5：6-二酐和2，4，6，8-四羧基二环[3.3.0]辛烷-2：4，6：8-二酐构成的群组中选出的至少一种，更优选为由2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、3，5，6-三羧基-2-羧甲基降冰片烷-2：3，5：6-二酐和2，4，6，8-四羧基二环[3.3.0]辛烷-2：4，6：8-二酐构成的群组中选出的至少一种，特别优选2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐)。作为四酸二酐进一步优选为只由从2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和1，2，3，4-环丁四酸二酐构成的群组中选出的至少一种构成，最优选只由2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐构成。 
<二胺> 
本发明中的二胺包含上述式(A1)所示的化合物(以下，称作“二胺(1)”)以及具有羧基和两个氨基的化合物(以下，称作“二胺(2)”)。 
作为本发明中的二胺可以只由二胺(1)和二胺(2)形成，或者除了二胺(1)和二胺(2)以外，还可以含有它们之外的二胺(以下，也称作“二胺(3)”)。 
分别优选：上述二胺(1)中的X1是单键； 
a是3； 
b和c分别是0。从获得性以及记载的液晶取向膜的剥离性的观点出发，作为二胺(1)优选1-(4-氨基苯基)-2，3-二氢-1，3，3-三甲基-1H-茚-5-胺，也就是下述式(A1-1)所示的化合物。 
上述二胺(2)中的羧基的数量优选为1～4个。作为该二胺(2)优选为下述式(A2)所示的化合物。 
式(A2)中，n是0～2的整数； 
d分别是0～4的整数，其中存在多个d时，各个d可以相同， 也可以不同； 
R3分别可以是单键、亚甲基、碳原子数为2～6的亚烷基或亚环己基，其中前述亚烷基在中间可以被醚键或酯键切断； 
X2是单键、亚甲基、氟代亚甲基、碳原子数为2～4的亚烷基、碳原子数为2～4的氟代亚烷基、氧原子、羰基、*-COO-、*-OCO-、 *-NH-、*-CONH-、*-NHCO-(以上，“*”表示带有该符号的键朝向式(A2)的左边方向)或者下述式(X2-1)所示的基团， 
式(X2-1)中，R4是单键、亚甲基、碳原子数为2～6的亚烷基或亚环己基，其中前述亚烷基在中间可以被醚键或酯键切断； 
R5是氢原子、碳原子数为1～6的烷基或基团-R6COOH(其中，R6是单键、亚甲基、碳原子数为2～6的亚烷基或亚环己基，其中前述亚烷基在中间可以被醚键或酯键切断。 
而且，式(A2)中的羧基的总数是1～4的整数。 
作为上述式(A2)中的R3分别优选为亚甲基或碳原子数为2～5的亚烷基。 
作为上述式(A2)所示的化合物，优选为上述式(A2)中，d中的至少一个是1而且基团X2不是上述式(X2-1)所示的基团的化合物，或者 
上述式(A2)中，d全部为0而且基团X2是上述式(X2-1)所示的基团的化合物。 
作为上述式(A2)所示的化合物，更优选为例如下述式(A2-1)～(A2-5)分别表示的化合物。 
上述式中，X2分别和上述式(A2)中的X2的定义相同； 
R5是碳原子数为1～6的烷基； 
d分别是1～4的整数； 
e分别是1～5的整数。 
上述式(A2-1)、(A2-2)和(A2-5)中的d分别优选为1。 
作为上述式(A2)所示的化合物，优选为上述式(A2-1)、(A2-2)或(A2-5)所示的化合物，作为它们的优选的具体例子，可以分别列举出例如3，5-二氨基苯甲酸、下述式(A2-2-1)和(A2-5-1)分别表示的化合物。 
上述二胺(3)是二胺(1)和二胺(2)以外的二胺。作为二胺(3)可以列举出具有能够将液晶分子垂直取向功能的基团的二胺(以下，称作“二胺(3-1)”)和这以外的二胺(以下，称作“二胺(3-2)”)。 
作为上述二胺(3-1)优选为具有碳原子数为4～20的烷基、碳原子数为4～20的氟代烷基、碳原子数为4～20的烷氧基、具有连接两个以上6元环的结构的基团或者具有甾族结构的基团的二胺。这里，包含具有连接两个以上6元环的结构的基团或者具有甾族结构的基团的二胺可以进一步具有碳原子数为4～20的烷基、碳原子数为4～20的氟代烷基或者碳原子数为4～20的烷氧基。这里，作为具有甾族结构的基团，可以列举出例如胆甾烷-3-基、胆甾烷-5-烯-3-基、胆甾烷-24-烯-3-基、胆甾烷-5，24-二烯-3-基、羊毛甾烷-3-基等 
作为本发明中的二胺(3-1)，可以列举出例如1，1-二(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-丁基环己烷、1，1-二(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-庚基环己烷、1，1-二(4-((氨基苯氧基)甲基)苯基)-4-庚基环己烷、1，1-二(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基环己基)环己烷、下述式(3-1-1)所示的化合物等。 
式(3-1-1)中、X3表示单键、亚甲基、碳原子数为2或3的亚烷基、*-O-、*-COO-、*-OCO-、*-X’-R7、*-R7-X’-或*-X’-R7-X’-(其中，X’分别表示+-O-、+-COO-或+-OCO-(其中“+”表示带有其的连接键朝向式(3-1-1)的左边方向)，R7分别是碳原子数为2或3的亚烷基，带“*”的连接键和二氨基苯基连接)，h是0～2的整数；i是0或1；h+i为2以上时，R是氢原子、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的氟代烷基；h+i为0或1时，R是具有甾族结构的基团、碳原子数为4～20的烷基或碳原子数为4～20的氟代烷基。 
作为上述式(3-1-1)中的烷基和氟代烷基分别优选为直链的。 
作为本发明中的二胺(3-1)优选为上述式(3-1-1)所示的化合物，作为其具体例子，可以列举出例如正十二烷氧基-2，4-二氨基苯、正十四烷氧基-2，4-二氨基苯、正十五烷氧基-2，4-二氨基苯、正十六烷氧基-2，4-二氨基苯、正十八烷氧基-2，4-二氨基苯、正十二烷氧基-2，5-二氨基苯、正十四烷氧基-2，5-二氨基苯、正十五烷氧基-2，5-二氨基苯、正十六烷氧基-2，5-二氨基苯、正十八烷氧基-2，5-二氨基苯、胆甾烷氧基-3，5-二氨基苯、胆甾烯氧基-3，5-二氨基苯、胆甾烷氧基-2，4-二氨基苯、胆甾烯氧基-2，4-二氨基苯、3，5-二氨基苯甲酸胆甾烷基酯、3，5-二氨基苯甲酸胆甾烯基酯、3，5-二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3，6-二(4-氨基苯甲酰氧基)胆甾烷、3，6-二(4-氨基苯氧基)胆甾烷、下述式(3-1-1-1)～(3-1-1-5)分别表示的化合物。 
使用除了包含二胺(1)和二胺(2)以外，还含有如上所述的二胺(3-1)的二胺合成的聚酰胺酸和将该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺的液晶取向剂特别适合用于形成VA型液晶显示元件的液晶取向膜。 
上述二胺(3-2)是二胺(1)、二胺(2)和二胺(3-1)以外的二胺，例如可以是它们之外的脂肪族二胺、脂环式二胺、芳香族二胺、二氨基有机硅氧烷等。作为它们的具体例子，分别是作为脂肪族二 胺，可以列举出例如间苯二甲胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺等； 
作为脂环式二胺，可以列举出例如1，4-二氨基环己烷、4，4’-亚甲基二(环己基胺)、1，3-二(氨基甲基)环己烷等； 
作为芳香族二胺，可以列举出例如对亚苯基二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基硫醚、1，5-二氨基萘、2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-二(三氟甲基)联苯、2，7-二氨基芴、4，4’-二氨基二苯基醚、2，2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、9，9-二(4-氨基苯基)芴、2，2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2，2-二(4-氨基苯基)六氟丙烷、4，4’-(对苯二亚异丙基)二(苯胺)、4，4’-(间苯二亚异丙基)二(苯胺)、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯、4，4’-二(4-氨基苯氧基)联苯、2，6-二氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶、2，4-二氨基嘧啶、3，6-二氨基吖啶、3，6-二氨基咔唑、N-甲基-3，6-二氨基咔唑、N-乙基-3，6-二氨基咔唑、N-苯基-3，6-二氨基咔唑、N，N’-二(4-氨基苯基)-联苯胺、N，N’-二(4-氨基苯基)-N，N’-二甲基联苯胺、1，4-二(4-氨基苯基)哌嗪、4-(4’-三氟甲氧基苯甲酰氧基)环己基-3，5-二氨基苯甲酸酯、4-(4’-三氟甲基苯甲酰氧基)环己基-3，5-二氨基苯甲酸酯等； 
作为二氨基有机硅氧烷，可以列举出例如1，3-二(3-氨基丙基)-四甲基二硅氧烷等， 
除此以外，还可以使用日本特愿2009-157556号中记载的二胺。 
作为合成前述聚酰胺酸使用的二胺，相对于全部二胺，优选含有1mol％以上，更优选含有1～90mol％，进一步优选含有10～70mol％，特别优选含有20～50mol％如上所述的二胺(1)； 
相对于全部二胺，优选含有5mol％以上，更优选含有 9～98mol％，进一步优选含有20～80mol％，特别优选含有40～70mol％二胺(2)。作为合成前述聚酰胺酸使用的二胺中的二胺(3-1)的比例，相对于全部二胺，优选为40mol％以下的范围，更优选0.1～40mol％，进一步优选为1～30mol％，特别优选为10～20mol％。作为合成上述聚酰胺酸使用的二胺中的二胺(3-2)的比例，相对于全部二胺，优选为30mol％以下的范围，更优选1～20mol％。 
<分子量调节剂> 
在合成前述聚酰胺酸时，可以使用适当的分子量调节剂，与如上所示的四酸二胺和二胺一起，合成末端修饰型聚合物。通过将特定聚合物形成为该末端修饰型聚合物，可以不损害本发明的效果地进一步改善液晶取向剂的涂敷性(印刷性)。 
作为前述分子量调节剂，可以列举出例如酸单酐、单胺化合物、单异氰酸酯化合物等。作为它们的具体例子，分别是作为酸单酐，可以列举出例如马来酸酐、邻苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基水杨酸酐、正十二烷基水杨酸酐、正十四烷基水杨酸酐、正十六烷基水杨酸酐等； 
作为单胺化合物，可以列举出例如苯胺、环己基胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛基胺等； 
作为单异氰酸酯化合物，可以列举出例如异氰酸苯基酯、异氰酸萘基酯等。 
分子量调节剂的使用比例，相对于使用的四酸二酐和二胺的总计100重量份，优选为20重量份以下，更优选为10重量份以下。 
<聚酰胺酸的合成> 
作为聚酰胺酸的合成反应中使用的四酸二酐和二胺的使用比例，相对于1当量二胺的氨基，四酸二酐的酸酐基优选0.2～2当量 的比例，更优选0.3～1.2当量的比例。 
聚酰胺酸的合成反应优选在有机溶剂中进行，优选在-20℃～150℃，更优选在0℃～100℃下，优选进行0.1～24小时，更优选进行0.5～12小时。 
此处，作为有机溶剂，可以列举出例如非质子性极性溶剂、苯酚及其衍生物、醇、酮、酯、醚、卤代烃、烃等。 
作为这些有机溶剂的具体例子分别是，作为上述非质子性极性溶剂，可以列举出例如N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基脲、六甲基磷酰三胺等； 
作为上述苯酚衍生物，可以列举出例如间甲酚、二甲苯酚、卤代苯酚等； 
作为上述醇，可以列举出例如甲醇、乙醇、异丙醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、1，4-丁二醇、三甘醇、乙二醇单甲基醚等；作为上述酮，可以列举出例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等； 
作为上述酯，可以列举出例如乳酸乙酯、乳酸丁酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯等； 
作为上述醚，可以列举出例如二乙基醚、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇正丁基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、四氢呋喃等； 
作为上述卤代烃，可以列举出例如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等； 
作为上述烃，可以列举出例如己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯、丙酸异戊酯、异丁酸异戊酯、二异戊基醚等。 
这些有机溶剂中，优选使用由非质子性极性溶剂以及苯酚及其衍生物构成的群组(第一群组的有机溶剂)中选出的一种以上，或者选自前述第一群组的有机溶剂的一种以上和由醇、酮、酯、醚、卤代烃和烃构成的群组(第二群组的有机溶剂)中选出的一种以上的混合物。在后一种情况下，第二群组的有机溶剂的使用比例，相对于第一群组的有机溶剂和第二群组的有机溶剂的总量，优选为50重量％以下，更优选为40重量％以下，进一步优选为30重量％以下。 
有机溶剂的用量(a)优选为四酸二酐和二胺的总量(b)相对于反应溶液的全部量(a+b)是0.1～50重量％的量。 
如上，可以得到溶解聚酰胺酸形成的反应溶液。 
该反应溶液可以直接用于制备液晶取向剂，也可以在分离反应溶液中含有的聚酰胺酸后，用于制备液晶取向剂，或者将分离的聚酰胺酸精制后，用于制备液晶取向剂。将聚酰胺酸脱水闭环形成聚酰亚胺时，可以将上述反应溶液直接用于脱水闭环反应；也可以分离反应溶液中含有的聚酰胺酸后，用于脱水闭环反应；或者将分离的聚酰胺酸精制后，用于脱水闭环反应。聚酰胺酸的分离和精制可以通过公知的方法进行。 
<聚酰亚胺的合成> 
前述聚酰亚胺可以通过将如上合成的聚酰胺酸脱水闭环酰亚胺化得到。 
本发明中的聚酰亚胺可以是作为其前体的聚酰胺酸所具有的酰胺酸结构全部脱水闭环的完全酰亚胺化物；也可以只是酰胺酸 结构的一部分脱水闭环，酰胺酸结构和酰亚胺环结构并存的部分酰亚胺化物。本发明中的聚酰亚胺的酰亚胺化率优选为30％～90％，更优选为40～80％，进一步优选为50～70％。该酰亚胺化率是以百分率表示酰亚胺环结构的数量占据聚酰亚胺的酰胺酸结构的数量和酰亚胺环结构的数量的总量的比例。这里，酰亚胺环的一部分可以是异酰亚胺环。 
聚酰胺酸的脱水闭环优选以通过加热聚酰胺酸的方法，或者将聚酰胺酸溶解在有机溶剂中，在该溶液中添加脱水剂和脱水闭环催化剂，根据需要加热的方法进行。其中，优选后一种方法进行。 
在上述聚酰胺酸溶液中添加脱水剂和脱水闭环催化剂的方法中，作为脱水剂，可以列举出例如乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。脱水剂的用量，相对于1mol聚酰胺酸的酰胺酸结构，优选为0.01～20mol。作为脱水闭环催化剂，可以列举出例如吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙胺等叔胺。作为脱水闭环催化剂的用量，相对于1mol使用的脱水剂，优选为0.01～10mol。作为脱水闭环反应中使用的有机溶剂，可以列举出作为合成聚酰胺酸使用的溶剂例示的有机溶剂。作为脱水闭环反应的反应温度优选为0～180℃，更优选为10～150℃。反应时间优选为1.0～120小时，更优选为2.0～30小时。 
这样可以得到含有聚酰亚胺的反应溶液。该反应溶液可以将其直接用于制备液晶取向剂，也可以从反应溶液除去脱水剂和脱水闭环催化剂后，用于制备液晶取向剂；还可以分离聚酰亚胺后，用于制备液晶取向剂；或者将分离的聚酰亚胺精制后，用于制备液晶取向剂。这些精制操作可以根据公知的方法进行。 
<聚合物的溶液粘度> 
如上得到的聚酰胺酸和将该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺在将它们分别形成浓度10重量％的溶液时，优选具有20～800mPa·s的溶液粘度，更优选具有30～500mPa·s的溶液粘度。 
上述聚合物的溶液粘度(mPa·s)是使用该聚合物的良溶剂(例如，γ-丁内酯、N-甲基-2-吡咯烷酮等)制备浓度10重量％的聚合物溶液，使用E型旋转粘度计，在25℃下测定的值。 
<其它成分> 
本发明的液晶取向剂含有如上所述的聚酰胺酸和将该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺作为必需成分，在不消除本发明的效果的范围内，可以进一步含有其它成分。 
作为该其它成分，可以列举出例如其它聚合物、在分子内具有至少一个环氧基的化合物(以下，称作“环氧化合物”)、官能性硅烷化合物等。 
[其它聚合物] 
作为上述其它聚合物，是如上所述的聚酰胺酸和该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺以外的聚合物，可以列举出例如聚有机硅氧烷、四酸二酐和二胺(其中，该二胺不含二胺(1)和二胺(2)中的至少一种)反应得到的聚酰胺酸(以下，称作“其它聚酰胺酸”)和将该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺(以下，称作“其它聚酰亚胺”)、聚酰胺酸酯、聚酯、聚酰胺、聚硅氧烷、纤维素衍生物、聚缩醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基马来酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。它们之中，优选由其它聚酰胺酸和其它聚酰亚胺构成的群组中选出的至少一种，更优选为聚有机硅氧烷。 
-聚有机硅氧烷- 
作为上述聚有机硅氧烷优选为包含具有碳原子数为4～40的烷基、碳原子数为4～40的氟代烷基、具有连接两个以上6元环的结构的基团或者具有甾族结构的基团的聚有机硅氧烷。聚有机硅氧烷通过具有这种基团，由包含其的聚合物组合物形成的液晶取向膜发挥出良好的液晶取向能，所以优选。 
上述聚有机硅氧烷更优选为除了上述基团以外，还具有环氧基的聚有机硅氧烷。由于聚有机硅氧烷具有环氧基，所以由含有该聚有机硅氧烷的聚合物组合物形成的液晶取向膜具有强韧的机械性能，耐热性、耐光性等各种性能优异，所以优选。 
这种聚有机硅氧烷例如首先通过将包含具有环氧基和水解性基团的硅烷化合物的硅烷化合物，优选在有机溶剂、水和催化剂的存在下水解缩合，合成具有环氧基的聚有机硅氧烷；接着，将该聚有机硅氧烷与具有碳原子数为4～40的烷基、碳原子数为4～40的氟代烷基、具有连接两个以上6元环的结构的基团或者具有甾族结构的基团和羧基的化合物(以下，称作“羧酸(1)”)反应合成。 
具有环氧基和水解性基团的硅烷化合物的环氧结构优选以3-缩水甘油氧基丙基或2-(3，4-环氧环己基)乙基中的1，2-环氧结构的形式存在。 
作为上述具有环氧基和水解性基团的硅烷化合物，可以列举出例如3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基二甲基甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基二甲基乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷等，优选使用选自由它们构成的群组的一种以上。 
用于合成具有环氧基聚有机硅氧烷的硅烷化合物可以只由如上具有环氧基和水解性基团的硅烷化合物构成，或者除了上述硅烷化合物以外，还含有其它硅烷化合物。 
作为可以在这里使用的其它硅烷化合物，可以列举出例如甲基三氯代硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、苯基三氯代硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、甲基二氯代硅烷、甲基二甲氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、二甲基二氯代硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二苯基二氯代硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、氯代二甲基硅烷、甲氧基二甲基硅烷、乙氧基二甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、溴代三甲基硅烷、碘代三甲基硅烷、甲氧基三甲基硅烷、乙氧基三甲基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三氯代硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯代硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、烯丙基三氯代硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷等，可以使用选自它们中的一种以上。 
用于合成具有环氧基的聚有机硅氧烷使用的硅烷化合物，相对于全部硅烷化合物，优选含有5mol％以上，更优选含有10mol％以上上述具有环氧基和水解性基团的硅烷化合物。 
作为合成具有环氧基的聚有机硅氧烷时可以使用的有机溶剂，可以列举出例如烃、酮、酯、醚、醇等。 
分别是，作为上述烃可以列举出例如甲苯、二甲苯等； 
作为上述酮，可以列举出例如甲乙酮、甲基异丁基酮、甲基-正戊基酮、二乙基酮、环己酮等； 
作为上述酯，可以列举出例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸 异戊基酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁基酯、乳酸乙酯等； 
作为上述醚，可以列举出例如乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、四氢呋喃、二噁烷等； 
作为上述醇，可以列举出例如1-己醇、4-甲基-2-戊醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单正丙基醚、乙二醇单正丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单正丁基醚等，可以使用选自它们中的一种以上。它们之中，优选选择使用非水溶性的溶剂。 
相对于100重量份全部的硅烷化合物，有机溶剂的用量优选为10～10,000重量份，更优选为50～1,000重量份。 
合成具有环氧基的聚有机硅氧烷时，水的用量相对于硅烷化合物总计1mol，优选为0.5～100mol，更优选为1～30mol。 
作为上述催化剂，可以使用例如酸、碱金属化合物、有机碱、钛化合物、锆化合物等，它们之中，优选使用碱金属化合物或有机碱。通过使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂，可以促进三维结构的形成，得到硅烷醇基的含有比例少的聚有机硅氧烷。因此，即使在和后述的羧酸反应时以及形成含有该反应的产物的液晶取向剂后，可以抑制硅烷醇基之间的缩合反应，所以在得到保存稳定性优异的液晶取向剂方面是优选的。 
作为上述碱金属化合物，可以列举出例如氢氧化钠、氢氧化钾、甲氧基钠、甲氧基钾、乙氧基钠、乙氧基钾等。 
作为上述有机碱，可以分别列举出例如像乙胺、二乙胺、哌嗪、哌啶、吡咯烷、吡咯这样的有机伯、仲胺； 
像三乙胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基 吡啶、二氮杂二环十一烯这样的有机叔胺； 
像氢氧化四甲基铵这样的有机季胺等。这些有机碱中，优选像三乙胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶这样的有机叔胺；像氢氧化四甲基铵这样的有机季胺。 
作为催化剂特别优选有机碱。有机碱的用量根据有机碱的种类、温度等反应条件等而异，应当适当设定，例如相对于硅烷化合物总计1mol，优选为0.01～3摩尔，更优选为0.05～1摩尔。 
合成具有环氧基的聚有机硅氧烷时的水解缩合反应优选通过将硅烷化合物和根据需要使用的其它硅烷化合物溶解到有机溶剂中，将该溶液与有机碱和水混合，通过例如油浴等适当的加热装置加热进行。 
水解缩合反应时，希望加热温度优选为130℃以下，更优选为40～100℃，优选加热0.5～12小时，更优选加热1～8小时。加热时，可以搅拌混合液，也可以不搅拌，或者将混合液回流进行。 
反应结束后，优选用水洗涤从反应混合物分离的有机溶剂层。该洗涤时，通过含有少量盐的水，例如0.2重量％左右的硝酸铵水溶液等洗涤，在容易进行洗涤操作方面是优选的。洗涤进行到洗涤后的水层为中性，之后根据需要将有机溶剂层用无水硫酸钙、分子筛等适当的干燥剂干燥后，除去溶剂，可以得到作为目标的具有环氧基的聚有机硅氧烷。 
这样得到的具有环氧基的聚有机硅氧烷接着优选在催化剂和有机溶剂的存在下，和羧酸(1)反应，从而得到包含来自羧酸(1)的碳原子数为4～40的烷基、碳原子数为4～40的氟代烷基、具有连接两个以上6元环的结构的基团或者具有甾族结构的基团的聚有机硅氧烷。这里，通过使羧酸(1)的使用比例相对于1mol具有环氧基的聚有机硅氧烷的环氧基为不足1mol，可以形成除了上述基团 以外，还具有环氧基的聚有机硅氧烷。 
作为羧酸(1)，可以列举出例如下述式(C)所示的化合物， 
式(C)中，X4是单键、*-O-、*-COO-或者*-OCO-(其中，带“*”的连接键是R′侧)；RI是亚环己基或亚苯基，f1是1或2，其中，在f1为2时，两个RI相互相同，也可以不同，f2是0或1； 
X5是*-O-、*-COO-或者*-OCO-(其中，带*的连接键是R′侧)；RII是亚甲基，或者是具有碳原子数为1～4的烷基的(二)烷基亚甲基，f3是0～3的整数，其中，f3为2或3时，多个RII可以相互相同，也可以不同，f4是0或1； 
f1为2以上且f2为1时，R′是氢原子或者碳原子数为1～40的烷基或碳原子数为1～40的氟代烷基；f1为1或者f2为0时，R′是具有甾族结构的基团、碳原子数为4～40的烷基或者碳原子数为4～40的氟代烷基。 
上述R′的碳原子数为1～40的烷基和碳原子数为4～40的烷基分别优选为碳原子数为5～20的直链烷基，作为其具体例子，可以列举出例如正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、十八烷基等。作为碳原子数为1～40的氟代烷基和碳原子数为4～40的氟代烷基分别优选碳原子数为4～20的直链氟代烷基，作为其具体例子，可以列举出例如4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、7，7，7-三氟庚基、11，11，11-三氟十一基、4，4，5，5，5-五氟戊基、5，5，6，6，6-五氟己基、9，9，10，10，10-五氟癸基等。作为具有甾族骨架的基团，优选具有甾族骨架的碳原子数为17～51的烃基，作为其具体例子，可以列举出例如3-胆甾烷基、3-胆甾烯基、3-羊毛甾烷基等。 
作为上述式(C)中的RI的亚环己基和亚苯基，分别优选为1，4-亚环己基和1，4-亚苯基。在上述式(C)中，作为-(RI)f1-所示的2价基团，可以列举出在f1为1时，是例如1，4-亚苯基和1，2-亚环己基等； 
在f1为2时，是例如4，4′-亚联苯基、4，4′-亚二环己基、下述式(RI-1)和(RI-2)分别表示的基团等。 
(上述式中，带“*”的连接键是R′侧)。 
上述式(C)中的f3优选为2或3。 
作为羧酸(1)的具体例子，可以列举出例如4-辛氧基苯甲酸、4-环己基苯甲酸、下述式(C-1)～(C-5)分别表示的化合物， 
优选使用选自它们之中的一种以上。 
作为具有上述式(1)所示的结构的羧酸的使用比例，相对于1mol具有环氧基的聚有机硅氧烷的环氧基，优选不足1mol，更优选为1～90mol，进一步优选为10～70mol。 
作为上述催化剂，可以使用作为促进有机碱或者环氧化合物和酸酐的反应的所谓的固化促进剂而公知的化合物。 
作为上述有机碱，可以列举出例如像乙胺、二乙胺、哌嗪、哌啶、吡咯烷、吡咯这样的有机伯、仲胺； 
像三乙胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环十一烯这样的有机叔胺； 
像氢氧化四甲基铵这样的有机季胺等。这些有机碱中，优选像三乙胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶这样的有机叔胺； 
像氢氧化四甲基铵这样的有机季胺。 
作为上述固化促进剂除了可以列举出例如叔胺、咪唑化合物、有机磷化合物、季鏻盐、二氮杂二环烯烃、有机金属化合物、季铵盐、硼化合物、金属卤化物等以外，还可以使用作为潜在性固 化促进剂而已知的那些。 
催化剂相对于100重量份具有环氧基的聚有机硅氧烷，优选以100重量份以下、更优选为0.01～100重量份、进一步优选为0.1～20重量份的比例使用。 
作为上述有机溶剂，可以列举出例如烃、醚、酯、酮、酰胺、醇等。它们之中，醚、酯或酮从原料和产物的溶解性以及产物的精制容易性的观点出发是优选的。溶剂以固体成分浓度(反应溶液中的溶剂以外的成分的重量占据溶液全部重量的比例)优选以0.1重量％以上，更优选为5～50重量％的比例使用。 
反应温度优选为0～200℃，更优选为50～150℃。反应时间优选为0.1～50小时，更优选为0.5～20小时。 
如上所述的聚有机硅氧烷通过凝胶渗透色谱法测定的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为1,000～50,000，更优选为1,000～10,000。 
-环氧化合物- 
上述环氧化合物是在分子内具有至少一个环氧基的化合物，但是除去相当于上述聚有机硅氧烷或后述的官能性硅烷化合物。 
作为这种环氧化合物，可以列举出例如乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、2，2-二溴代新戊二醇二缩水甘油醚、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-间二甲苯二胺、1，3-二(N，N-二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯基甲烷、N，N-二缩水甘油基-苄基胺、N，N-二缩水甘油基-氨基甲基环己烷、N，N-二缩水甘油基-环己基胺等作为优选的物质。 
这些环氧化合物的混合比例是相对于100重量份聚合物的总量(是指选自由四酸二酐与包含上述式(A1)所示的化合物以及具有羧基和两个氨基的化合物的二胺反应得到的聚酰胺酸以及将该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺构成的群组的至少一种聚合物，以及其它聚合物的总量。以下相同)，优选为30重量份以下，更优选为20重量份以下，进一步优选为10重量份以下，特别优选不足1重量份。 
-官能性硅烷化合物- 
作为上述官能性硅烷化合物，可以列举出例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-酰脲丙基三甲氧基硅烷、3-酰脲丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、10-三甲氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、10-三乙氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、9-三甲氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三甲氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬酸甲酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬酸甲酯、N-苄基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苄基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、缩水甘油氧基甲基三甲氧基硅烷、缩水甘油氧基甲基三乙氧基硅烷、2-缩水甘油氧基乙基三甲氧基硅烷、2-缩水甘油氧基乙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷等。 
相对于聚合物总计100重量份，这些官能性硅烷化合物的混 合比例优选为2重量份以下，更优选为0.02～0.2重量份。 
<液晶取向剂> 
本发明的液晶取向剂是将由如上所述的聚酰胺酸及其酰亚胺化聚合物构成的群组中选出的至少一种聚合物以及根据需要任意混合的其它成分，优选溶解在有机溶剂中含有构成的。 
作为可以在本发明的液晶取向剂中使用的有机溶剂，可以列举出N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、γ-丁内酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇单甲基醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇异丙基醚、乙二醇正丁基醚(丁基溶纤剂)、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二异丁基酮、丙酸异戊基酯、异丁酸异戊基酯、二异戊基醚、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯等，可以使用选自它们中的一种以上。 
本发明的液晶取向剂中的固体成分浓度(液晶取向剂的溶剂以外的成分的总重量占据液晶取向剂的总重量的比例)，考虑粘性、挥发性等适当选择，优选为1～10重量％的范围。也就是，本发明的液晶取向剂如后所述，涂敷到基板表面，优选通过加热，形成液晶取向膜的涂膜，但是在固体成分浓度不足1重量％时，该涂膜的膜厚过小，可能难以得到良好的液晶取向膜；另一方面，在固体成分浓度超过10重量％时，涂膜的膜厚过大，难以得到良好的液晶取向膜，而且液晶取向剂的粘性增大，涂敷性质变差。 
特别优选的固体成分浓度的范围根据在基板上涂敷液晶取向剂时采用的方法而异。例如，在使用旋涂法进行时，固体成分浓 度特别优选为1.5～4.5重量％的范围。在使用印刷法进行时，特别优选固体成分浓度为3～9重量％的范围，由此，溶液粘度为12～50mPa·s的范围。在使用喷墨法进行时，特别优选固体成分浓度为1～5重量％的范围，由此，溶液粘度为3～15mPa·s的范围。 
制备本发明的液晶取向剂时的温度优选为10～50℃，更优选为20～30℃。 
<液晶显示元件> 
本发明的液晶显示元件具有由如上本发明的液晶取向剂形成的液晶取向膜。 
本发明的液晶显示元件例如可以通过以下的(1)至(3)的工序制造。工序(1)根据所希望的运行模式，使用的基板不同。工序(2)和(3)在各种运行模式下是相同的。 
(1)首先，在基板上涂敷本发明的液晶取向剂，接着，通过加热涂敷面，在基板上形成涂膜。 
(1-1)在制造TN型、STN型或VA型液晶显示元件时，将设置了形成图案的透明导电膜的两块基板形成一对，在它们的各透明导电膜形成面上，优选通过胶印法、旋涂法或喷墨印刷法，分别涂敷本发明的液晶取向剂，接着，通过加热各涂敷面，形成涂膜。本发明的液晶取向剂特别是在将其用于胶印法时，印刷性优异，可以最大限度地发挥本发明的效果，所以优选。 
此时，作为基板，可以使用例如由浮法玻璃、钠玻璃等玻璃；聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醚砜、聚碳酸酯、聚(脂环式烯烃)等塑料形成的透明基板。作为在基板的一面上设置的透明导电膜，可以使用由氧化锡(SnO2)形成的NESA膜(美国PPG公司的注册商标)、氧化铟-氧化锡(In2O3-SnO2)形成的ITO膜等，为了得到形成图案的透明导电膜，可以通过例如形成无图透 明导电膜后，通过光蚀刻形成图案的方法；形成透明导电膜时，使用具有所希望的图案的掩膜的方法等得到。涂敷液晶取向剂时，为了使基板表面和透明导电膜与涂膜的粘结性更好，可以在基板表面中，应当形成涂膜的面上预先涂敷官能性硅烷化合物、官能性钛化合物等进行前处理。
在涂敷液晶取向剂后，基于防止涂敷的取向剂液体滴流等目的，优选进行预加热(预烘焙)。预烘焙的温度优选为30～200℃，更优选为40～150℃，特别优选为40～100℃。预烘焙的时间优选为0.25～10分钟，更优选为0.5～5分钟。之后，基于完全除去溶剂，根据需要将聚酰胺酸热酰亚胺化的目的，进行烧制(后烘焙)工序。该烧制(后烘焙)温度优选为80～300℃，更优选为120～250℃。后烘焙时间优选为5～200分钟，更优选为10～100分钟。如此，形成的膜的膜厚优选为0.001～1μm，更优选为0.005～0.5μm。 
(1-2)另一方面，在制造IPS型的液晶显示元件时，将设置了形成梳齿型图案的透明导电膜的基板的形成导电膜的面和没有设置导电膜的对向基板的一面上，分别涂敷本发明的液晶取向剂，接着，通过加热各涂敷面形成涂膜。 
此时使用的基板和透明导电膜的材质、透明导电膜的形成图案方法、基板的前处理、液晶取向剂的涂布方法以及涂布后的加热方法和上述(1-1)相同。 
形成的涂膜的优选的膜厚和上述(1-1)相同。 
(2)通过本发明的方法制造的液晶显示元件在为VA型液晶显示元件时，可以将如上形成的涂膜直接作为液晶取向膜使用，根据需要也可以进行如下所述的打磨处理后使用。 
另一方面，在制造VA型以外的液晶显示元件时，通过对如上形成的涂膜进行打磨处理形成液晶取向膜。 
打磨处理是对如上形成的涂膜面通过卷绕例如由尼龙、人造丝、棉花等纤维形成的布的辊，在一定方向打磨进行。由此，液晶分子的取向能给予涂膜，形成液晶取向膜。 
然后，对如上形成的液晶取向膜进行处理，通过使液晶取向膜的每个区域具有不同的液晶取向膜，可以改善所得的液晶显示元件的视角性质，其中对液晶膜进行的处理包括：例如如专利文献7(日本特开平6-222366号公报)或专利文献8(日本特开平6-281937号公报)所示的那样，对液晶取向膜的一部分照射紫外线，改变液晶取向膜的一部分区域的预倾角的处理；以及如专利文献9(日本特开平5-107544号公报)所示的那样，对液晶取向膜表面的一部分形成抗蚀膜后，在和之前的打磨处理不同的方向上，进行打磨处理后，除去抗蚀膜的处理。 
本发明的液晶取向膜还适用于PSA(聚合物持续对准)型液晶显示元件。 
【实施例】 
以下，通过实施例，对本发明进行更具体地说明，但是本发明并不受到这些实施例的限定。合成例中的聚合物溶液的溶液粘度和聚酰亚胺的酰亚胺化率分别通过以下的方法测定。 
[聚合物溶液的溶液粘度] 
聚合物的溶液粘度(mPa·s)是对合成例得到的各聚合物溶液，使用E型旋转粘度计，在25℃下测定。 
[聚酰亚胺的酰亚胺化率] 
将聚酰亚胺的溶液投入纯水中，将所得的沉淀在室温下充分减压干燥后，溶解到氘化二甲基亚砜中，以四甲基硅烷作为基准物质，在室温下测定1H-NMR。从所得的1H-NMR光谱，通过下述数学式(1)所示的式子求得酰亚胺化率。 
酰亚胺化率(％)＝(1-A1/A2×α)×100    (1) 
(数学式(1)中，A1是来自化学位移10ppm附近显现出的NH基的质子的峰面积， 
A2是来自其它质子的峰面积， 
α是其它质子的个数相对于1个聚合物的前体(聚酰胺酸)中的NH基的质子的比例)。 
<聚酰亚胺的合成例> 
合成例J-1 
将作为四酸二酐的220g(1.0mol)2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和作为二胺的49g(0.1mol)的3-(2，4-二氨基苯氧基)胆甾烷、53g(0.2mol)的1-(4-氨基苯基)-2，3-二氢-1，3，3-三甲基-1H-茚-5-胺(上述式(A1-1)所示的化合物)、54g(0.2mol)上述式(A2-2-1)所示的化合物以及99g(0.5mol)4，4’-二氨基二苯基甲烷溶解到1,900g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中，在60℃下反应6小时，得到含有聚酰胺酸的溶液。少量分取得到的聚酰胺酸溶液，测定的溶液粘度约为1,400mPa·s。 
接着，在得到的聚酰胺酸溶液中追加2,400g的NMP，添加120g吡啶(相对于1mol上述聚酰胺酸所具有的酰胺酸单元，相当于1.5mol)以及153g乙酸酐(相对于上述聚酰胺酸所具有酰胺酸单元的摩尔数，相当于1.5倍mol)，在110℃下进行4小时脱水闭环反应。脱水闭环反应后，系统内的溶剂用新的NMP进行溶剂置换(通过本操作，将脱水闭环反应中使用的吡啶和乙酸酐除去到系统外，以下相同)，从而得到含有约15重量％酰亚胺化率约61％的聚酰亚胺(I-1)的溶液。 
合成例J-2～J-17 
除了在上述合成例J-1中，作为原料单体使用的四酸二酐和二 胺的种类和量以及脱水闭环反应中的吡啶和乙酸酐的用量(相对于各聚酰胺酸所具有的酰胺酸单元的摩尔数的倍摩尔量)分别如表1所记载以外，和上述合成例J-1同样地，得到分别含有15重量％聚酰亚胺(I-2)～(I-10)以及(II-1)～(II-7)的溶液。 
这些聚酰亚胺溶液的合成过程中的聚酰胺酸溶液的粘度以及得到的聚酰亚胺的酰亚胺化率分别在表1中表示。 
另外，合成例J-11～J-17是比较合成例。 
【表1】 
在表1中，原料单体的简称分别是以下含义，“-”表示不使用相当于该栏的原料单体。 
[四酸二酐] 
T-1：2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐 
T-2：均苯四酸二酐 
[二胺] 
-二胺(1)- 
D-1：1-(4-氨基苯基)-2，3-二氢-1，3，3-三甲基-1H-茚-5-胺(上述式(A 1-1)所示的化合物) 
-二胺(2)- 
D-2-1：2，2’-二羧基联苯胺(上述式A2-2-1)所示的化合物) 
D-3：3，5-二(4-氨基苯氧基)苯甲酸 
D-4：3，5-二氨基苯甲酸 
-二胺(3-1)- 
D-5：3-(2，4-二氨基苯氧基)胆甾烷 
D-6：3-(3，5-二氨基苯甲酰氧基)胆甾烷 
D-7：4-(2-(4-(4-戊基环己基)苯氧基)乙氧基)苯-1，3-二胺(上述式(3-1-1-4)所示的化合物) 
D-8：3，5-二氨基苯甲酸4-(2-(4-(-戊基环己基)苯氧基)乙基酯(上述式(3-1-1-5)所示的化合物) 
-二胺(3-2)- 
D-9：对苯二胺 
D-10：4，4′-二氨基二苯基甲烷 
<聚有机硅氧烷的合成例> 
合成例P-1 
[具有环氧基的聚有机硅氧烷的合成] 
在带有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的反应容器中，加入作为硅烷化合物的99g的2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、作为溶剂的500g甲基异丁基酮和作为催化剂的10g三乙胺，在室温下混合。接着，从滴液漏斗分30分钟滴加100g去离子水后，在回流下边搅拌，边在80℃下反应6小时。反应结束后，取出有机层，通过0.2重量％的硝酸铵水溶液洗涤到洗涤后的水为中性后，减压下，馏出溶剂和水，得到具有环氧基的聚有机硅氧烷，为粘稠的透明液体。 
对该水解缩合物进行1H-NMR分析，在化学位移(δ)＝3.2ppm附近得到理论强度的基于环氧基的峰，确认在反应中环氧基没有产生副反应。 
[具有环氧基的聚有机硅氧烷和羧酸(1)的反应] 
在200mL的三口烧瓶中，加入上述得到的具有环氧基的聚有机硅氧烷、作为溶剂的30g甲基异丁基酮、作为羧酸(1)的25g的4-辛氧基苯甲酸(相对于上述具有环氧基的聚有机硅氧烷所具有的环氧基，相当于25mol％)和作为催化剂的0.10g的UCAT 18X(商品名，サンアプロ(株)制造的环氧化合物的固化促进剂)，在100℃下搅拌48小时，进行反应。反应结束后，在反应混合物中加入乙酸乙酯，得到的有机层水洗三次，用硫酸镁干燥后，馏出溶剂，得到聚有机硅氧烷(S-1)。对该S-1通过凝胶渗透色谱法测定的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)是6,300。 
合成例P-2～P-10 
除了在上述合成例P-1中，使用表2中记载的种类和量的羧酸(1)以外，和合成例P-1同样地合成具有环氧基的聚有机硅氧烷 和进行该聚有机硅氧烷与羧酸(1)的反应，分别得到聚有机硅氧烷(S-2)～(S-10)。这些聚有机硅氧烷的Mw合并到表2中表示。 
【表2】 
表2中的羧酸(1)的简称分别是以下含义，羧酸(1)的用量(摩尔比)是相对于具有环氧基的聚有机硅氧烷所具有的环氧基的摩尔比(％)。 
1-1：4-辛氧基苯甲酸 
1-2：上述式(C-1)所示的化合物 
1-3：上述式(C-2)所示的化合物 
1-4：上述式(C-3)所示的化合物 
1-5：上述式(C-4)所示的化合物 
1-6：上述式(C-5)所示的化合物 
<液晶取向剂的制备和评价> 
实施例1 
(I)液晶取向剂的制备 
在含有作为聚酰亚胺的上述合成例J-1得到的聚酰亚胺(I-1)的溶液中，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)和丁基溶纤剂(BC)，然后加入相对于100重量份聚酰亚胺(I-1)是5重量份的上述合成例P-3得到的聚有机硅氧烷(S-3)，充分搅拌，形成溶剂组成NMP∶BC＝48∶52(重量比)、固体成分浓度6.0重量％的溶液。该溶液使用孔径1μm的过滤器过滤，制备液晶取向剂。 
(II)涂膜的形成和评价 
(1)印刷性的评价 
使用平版印刷型的液晶取向膜印刷机(日本写真印刷(株)制造)，在带有由ITO膜形成的透明电极的玻璃基板的透明电极面上，涂布上述制备的液晶取向剂，在80℃的热板上加热1分钟(预烘焙)，除去溶剂后，在200℃的热板上，加热10分钟(后烘焙)，形成通过触针式膜厚计(KLAテンコ一ル公司制造)测定的平均膜厚是 的涂膜。该涂膜通过倍率20倍的显微镜观察研究有无印刷不匀和气孔时，没有观察到印刷不匀和气孔，印刷性“良好”。 
(2)涂膜的膜厚均匀性的评价 
对上述形成的涂膜，使用触针式膜厚计(KLAテンコ一ル公司制造)，分别测定基板中央的膜厚和靠近从基板的外侧端部起15mm的中央的位置的膜厚。在两者的膜厚差为 以下的评价为膜厚均匀性“良好”，膜厚差超过 的评价为膜厚均匀性“不好”时，涂膜的均匀性良好。 
(3)涂膜的耐水性的评价 
对形成上述涂膜的基板，使用(株)溝尻光学工业所制造的 “DVA-36LH”自动偏振光椭圆率测量仪，使用He-Ne激光(632.8nm)作为光源，在入射角度φ＝70°下测定膜厚。 
接着，将该基板在相对湿度50％、25℃的恒温恒湿槽中保管18小时，进行吸湿。之后，同样地再次测定膜厚，算出吸湿前后的平均膜厚的变化率。使用下述数学式(2)计算。 
该涂膜的变化率为0.4％。 
此时，该变化率不足0.5％时，判断为耐水性“优良”；为0.5～1.5％时，判断为耐水性“良好”；超过1.5％时，判断为耐水性“不好”。 
(4)涂膜的剥离性评价 
使用液晶取向膜印刷机(日本写真印刷(株)制造)，在带有由ITO膜形成的透明电极的玻璃基板的透明电极面上，涂布上述制备的液晶取向剂后，在热板上、120℃下加热3分钟后，在230℃的清洁烘箱中加热30分钟，形成通过触针式膜厚计(KLAテンコ一少公司制造)测定的平均膜厚是 的涂膜。 
接着，将N-甲基-2-吡咯烷酮溶液的溶液温度调节为25℃，以浸渍时间为变量，将形成上述涂膜的基板浸渍在其中。接着，通过丙酮洗涤基板后，通过吹风除去丙酮后，和上述同样地，通过触针式膜厚计再次测定膜厚，研究浸渍后的膜厚不足浸渍前的10％的浸渍时间。 
该时间为10秒以下时，评价为剥离性“优良”；超过10秒、不足10分钟的情形，评价为剥离性“良好”；10分钟以上时，评价为剥离性“不好”，在这种情况下，该涂膜的剥离性“良好”。 
II.液晶盒的制造和评价 
(1)液晶盒的制造 
使用液晶取向膜印刷机(日本写真印刷(株)制造)，在带有由ITO膜形成的透明电极的玻璃基板的透明电极面上，涂布上述制备的液晶取向剂，在80℃的热板上，加热1分钟(预烘焙)，除去溶剂后，在200℃的热板上加热10分钟(后烘焙)，形成平均膜厚 的涂膜，得到一对(两块)具有液晶取向膜的基板。 
接着，对上述一对基板中的一块的具有液晶取向膜的面的外部边缘涂敷加入了直径5.5μm的氧化铝球的环氧树脂粘合剂。接着，重叠压接一对基板以使各液晶取向膜面相对，将粘合剂固化。之后，从液晶注入口，在一对基板之间，填充向列型液晶(メルク公司制造，MLC-6221)后，用丙烯酸类光固化粘合剂，密封液晶注入口制造液晶盒。 
2)耐热稳定性的评价 
对上述制造的液晶盒，在70℃的环境温度下，施加500小时重叠交流6.0V(峰-峰)的30Hz、3.0V的矩形波。将经过500小时后的液晶盒，夹在偏光方向偏移90°的两块偏振片中，目视观察时，将没有发现显示不佳的情形评价为耐热稳定性“良好”，将发现显示不佳的情形评价为耐热稳定性“不好”时，该液晶盒的耐热稳定性是“良好”。 
(3)电压保持率的测定 
对和上述同样的制造的液晶盒，以60微秒的施加时间、167毫秒的间隔施加5V的电压后，测定从解除施加到167毫秒后的电压保持率时，该液晶盒的电压保持率是97％。此时，测定装置使用(株)東陽テクニカ制造的“VHR-1”。 
该电压保持率为96％以上时，可以判断电压保持率“优良”；为94％以上、不足96％时，可以判断电压保持率“良好”；不足94％时，可以判断电压保持率“不好”。 
实施例2～11和比较例1～4 
除了使用的聚酰亚胺和聚有机硅氧烷的种类和量分别如表3所记载以外，和上述实施例1同样地制造、评价液晶取向剂。另外，在实施例3中不使用聚有机硅氧烷。 
评价结果如表3所示。 
另外，在比较例2和4中，由于都观察到柚子皮状的印刷不匀，所以判断印刷性“不好”。 
比较例5 
在含有作为聚酰亚胺的上述合成例J-15得到的聚酰亚胺(II-5)的溶液中，加入N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)和丁基溶纤剂(BC)，然后加入相对于100重量份聚酰亚胺(II-5)是5重量份的上述合成例P-7得到的聚有机硅氧烷(S-7)，充分搅拌后，进一步加入相对于100重量份聚酰亚胺(II-5)是5重量份的作为环氧化合物的表3所记载的EP-1，充分搅拌，形成溶剂组成NMP∶BC＝48∶52(重量比)、固体成分浓度6.0重量％的溶液。除了通过使用孔径1μm的过滤器过滤该溶液制备液晶取向剂以外，和上述实施例1同样地，进行涂膜的形成及其评价、液晶盒的制造及其评价。 
比较例6和7 
除了使用的聚酰亚胺、聚有机硅氧烷和环氧化合物的种类和量分别如表3所记载以外，和上述比较例5同样地制造、评价液晶取向剂。
评价结果如表3所示。 
【表3】 
另外，表3中，环氧化合物的简称分别是以下含义。 
EP-1：N，N，N，′N′-四缩水甘油基-4，4′-二氨基二苯基甲烷 
EP-2：N，N，N，′N′-四缩水甘油基-间二甲苯基二胺 

Claims (8)

1.一种液晶取向剂，该液晶取向剂含有由聚酰胺酸和将该聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺构成的群组中选出的至少一种聚合物，其中聚酰胺酸是使四酸二酐和二胺反应得到的，其特征在于：
前述二胺是包含下述式(A1)所示的化合物与具有羧基和两个氨基的化合物的二胺，并且该具有羧基和两个氨基的化合物相对于全部二胺为9摩尔%以上，
式(A1)中，R1是碳原子数为1～6的烷基；
R2分别是碳原子数为1～6的烷基、卤原子、氰基或羟基；
X1分别是单键、亚甲基、碳原子数为2～6的亚烷基、亚苯基或亚环己基，其中前述亚烷基在中间可以被醚键或酯键切断，前述亚苯基和亚环己基可以分别被碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的亚烷基、羟基、卤原子或氰基取代；
a是0～5的整数；
b是0～4的整数；
c是0～3的整数。
2.根据权利要求1所记载的液晶取向剂，其中上述四酸二酐包含由2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、3,5,6-三羧基-2-羧甲基降冰片烷-2:3,5:6-二酐和2,4,6,8-四羧基二环[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐构成的群组中选出的至少一种。
3.根据权利要求1所记载的液晶取向剂，其中上述二胺进一步包含具有碳原子数为4～20的烷基、碳原子数为4～20的烷氧基、具有连接两个以上6元环的结构的基团或者具有甾族结构的基团的二胺。
4.根据权利要求1～3任一项所记载的液晶取向剂，该液晶取向剂进一步含有聚有机硅氧烷。
5.一种液晶取向膜，其特征在于：由权利要求1～4任一项所记载的液晶取向剂形成。
6.一种液晶显示元件，其特征在于：具有权利要求5所记载的液晶取向膜。
7.一种聚酰胺酸，该聚酰胺酸是四酸二酐和二胺反应得到的聚酰胺酸，其特征在于：前述二胺包含上述式(A1)所示的化合物以及具有羧基和两个氨基的化合物，并且该具有羧基和两个氨基的化合物相对于全部二胺为9摩尔%以上。
8.一种聚酰亚胺，该聚酰亚胺是将四酸二酐和二胺反应得到的聚酰胺酸脱水闭环形成的聚酰亚胺，其特征在于：前述二胺包含上述式(A1)所示的化合物以及具有羧基和两个氨基的化合物，并且该具有羧基和两个氨基的化合物相对于全部二胺为9摩尔%以上。
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