JP5833698B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及びその液晶表示素子 - Google Patents
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Description
(ポリアミド酸誘導体(A))
ポリアミド酸誘導体(A)は、式(I)に示す構造を有する。
ポリアミド酸誘導体(B)は、式(II)に示す構造を有する。式(II)において、A1及びA2は、それぞれ独立した4価の有機基であり、A3及びA4は、それぞれ独立した2価の有機基であり、Rは、1価の有機基であり、k+m1+m2=1、0≦m1、0<m2、且つ、0.01≦kである。0.05≦k≦0.7であることが好ましく、0.05≦k≦0.4であることがより好ましい。
テトラカルボン酸二無水物(a‐1)は、式(a‐1‐1)、式(a‐1‐2)又は式(a‐1‐3)に示す構造であってもよいが、これらに限定されない。
ジアミン(a‐2)は、式(a‐2‐1)又は式(a‐2‐2)に示す構造であってもよいが、これらに限定されない。
モノアミン(a‐3)は、式(a‐3‐1)又は式(a‐3‐2)に示す構造であってもよいが、これらに限定されない。
テトラカルボン酸二無水物(a‐1)、ジアミン(a‐2)及びモノアミン(a‐3)を反応物として、有機溶剤(a‐4)において重合反応を行うことで、ポリアミド酸誘導体(A)を含む溶液を得る。
前記ポリアミド酸誘導体(A)の合成方法において、第3段階反応で得られた、ポリアミド酸誘導体(A)を含む溶液を脱水閉環反応させることで、ポリアミド酸誘導体(B)を含む溶液を得ることができる。反応条件及び抽出方法は、従来のポリアミド酸を脱水閉環してポリイミドが得られるのと同じであり、ここで詳しく述べない。
本実施形態の液晶配向剤は、ポリアミド酸誘導体(A)又はポリアミド酸誘導体(B)、有機溶剤(C)を含み、また、添加剤(D)を選択的に含むことができる。
液晶配向膜を形成する方法は、下記の工程を含む。
液晶表示素子を形成する方法は、下記の工程を含む。
(一)プレチルト角の安定性:液晶(ZLI‐4792)が注入された液晶表示素子を、回転結晶法によってプレチルト角を測定し、測定結果に基づいてプレチルト角の変動率を計算する。具体的には、まず、回転結晶法で液晶表示素子内の9点のプレチルト角測定値を取り、更に9個のプレチルト角測定値のうち最大値と最小値との差をプレチルト角の変動率とする。プレチルト角の変動率が小さいほど、プレチルト角の安定性が高くなることを表す。プレチルト角の変動率が0.1より小さい場合、プレチルト角の安定性を優良と判定し、プレチルト角の変動率が0.1〜0.2である場合、プレチルト角の安定性を中等と判定し、プレチルト角の変動率が0.2より大きい場合、プレチルト角の安定性を劣と判定する。前記回転結晶法は、プレチルト角を測定する従来の慣用方法であり、ここで詳しく述べない。
(一)モノアミン(a‐3‐1)、ポリアミド酸誘導体(A‐1)〜(A‐6)及びイミド‐アミド酸共重合体(G‐1)の合成
モノアミン(a‐3‐1)を合成する反応式は、下記の通りであり、まず、中間生成物(w)を合成し、更に中間生成物(w)によってモノアミン(a‐3‐1)を合成した。
反応フラスコに、1.49g(4mmol)のモノアミン(a‐3‐1)及び0.39g(2mmol)のテトラカルボン酸二無水物(a‐1‐1)を30gのN‐メチル‐2‐ピロリドン(a‐4‐1‐1)に添加し、室温で2時間攪拌し、次に、反応フラスコにおける生成物を2時間塩化反応させ、続いて7.37g(20mmol)のジアミン(a‐2‐1)を加え、2時間攪拌し、最後、3.53g(18mmol)のテトラカルボン酸二無水物(a‐1‐1)を添加し、室温で更に3時間攪拌した。反応液を脱イオン水に注入してポリアミド酸誘導体(A‐1)を析出させた後、それを収集し、メタノールを用いて複数回洗浄した後、60〜70℃の真空条件で乾燥させた。生成されたポリアミド酸誘導体(A‐1)は数平均分子量(Mn)が12000であり、重量平均分子量が31000(Mw)であった。
ポリアミド酸誘導体(A‐2)〜(A‐6)の合成原料が各段階において合成例2と異なったものに置換された場合、下記の表1に示し、それ以外、合成工程と条件は、合成例2と同じである。
反応フラスコに、4.90g(25mmol)のテトラカルボン酸二無水物(a‐1‐1)、13.51g(45mmol)のテトラカルボン酸二無水物(a‐1‐2)、5.45g(25mmol)のテトラカルボン酸二無水物(a‐1‐3)及び36.84g(100mmol)のジアミン(a‐2‐1)を243gのN‐メチル‐2‐ピロリドン(a‐4‐1‐1)に順次添加し、固形分の含有量20wt%の溶液を調製し、40℃〜50℃の温度で4時間〜5時間反応して、ポリアミド酸を含む溶液が得られる。14gのピリジン及び8gの無水酢酸を前記のポリアミド酸溶液に添加し、100℃〜110℃で3〜4時間脱水閉環反応させた。得られた溶液をメタノールに注入して析出させ、イミド‐アミド酸共重合体(G‐1)が得られ、最後に、イミド‐アミド酸共重合体(G‐1)をメタノールで洗浄した後、減圧条件で乾燥させた。生成されたイミド‐アミド酸共重合体(G‐1)は数平均分子量が22000であり、重量平均分子量が62000であった。
Claims (10)
- ポリイミド、ポリアミド酸又はイミド‐アミド酸共重合体を更に含むことを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ポリアミド酸誘導体(A)の生成反応における反応物は、テトラカルボン酸二無水物(a‐1)、ジアミン(a‐2)及びモノアミン(a‐3)を含むことを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載の液晶配向剤により形成されたことを特徴とする液晶配向膜。
- 請求項9に記載の液晶配向膜を含むことを特徴とする液晶表示素子。
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