TW200811246A - Azo dye, heat-sensitive transfer recording ink sheet, heat-sensitive transfer recording method, color toner, inkjet ink and color filter - Google Patents

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TW200811246A
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dye
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ink
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Yoshihiko Fujie
Hisashi Mikoshiba
Takuma Amemiya
Kazufumi Omura
Ryuji Shinohara
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Fujifilm Corp
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Description

200811246 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明關於一種特別新穎之偶氮染料；及各利用&偶 氮染料之一種感熱性轉印記錄印墨薄片、〜種感熱轉印記 錄方法、一種彩色調色劑、一種噴墨印墨、及一種彩色· 光片。 【先前技術】 近年來，特別是用於形成影像之材料已主要地作爲影 像記錄材料。特別是噴墨印墨系統之記錄材料、感熱性轉 印系統之記錄材料、電子照相系統之記錄材料、轉印系統 之鹵化銀感光性材料、印刷墨水、記錄筆等已廣泛地使用 。彩色濾光片係用於影像裝置，如照相設備用CCD ,與顯 示器，如LCD與PDP，以記錄及再製彩色影像。 對於這些影像記錄材料及彩色濾光片，其基於所謂之 加色混合系統或減色混合系統使用三原色之著色劑（染料 或顏料）再製或記錄全彩影像。具有可獲得較佳顏色再製 範圍之吸收特徵且在各種使用條件下具有定色性之著色劑 尙不可得，而且強烈地需要其改良。 至於感熱轉印記錄方法，其有一種包括以加熱頭將具 有基膜（撐體）與形成於其上之熱熔性印墨層的感熱性轉 印材料加熱，而且將熔化印墨記錄於影像接收材料之步驟 的方法；及一種包括以加熱頭將具有基膜與形成於其上之 染料提供層（含熱轉印染料）的感熱性轉印材料加熱，而 且將染料熱擴散轉印至影像接收材料之步驟的方法。後者 200811246 感熱轉印法可藉由改變施加於加熱頭之能量而改變染料之 轉印量，使得易於達成梯度記錄。結果此方法對高品質全 彩記錄特別有利。然而因爲可用於此方法之熱轉印染料因 各種原因而受限，僅相當少之染料滿足此方法需要之所有 性能。 至於此方法需要之性能，例如有較佳爲關於顏色再製 之光譜特徵、轉印容易性、對光與熱之定色性、對各種化 學物之抗性、染料本身之合成容易性、及感熱性轉印記錄 材料之製造。 至於具有較佳爲關於顏色再製之光譜特徵及對光與熱 之定色性的染料，其可提及JP-A- 1 -225 592 ( ”JP-A”表示未 審查公告日本專利申請案）及JP-A-63 - 1 89289號專利作爲 實例。在這些公告揭示此發明時，這些染料之轉印敏感度 足以用於感熱轉印記錄，但是對目前之高速轉印型感熱轉 印記錄仍不足。因而要求改良轉印敏感度。 至於轉印敏感度優良之染料，其可提及JP-A- 3 - 1 0 8 5 8 3 、J P · A - 6 3 - 1 8 2 1 9 3、J P - B - 4 - 4 7 6 3 5 ( ” J P - B ” 表示經審查日本 專利公告）、及JP-B-4-227 1 4號專利作爲實例。然而依照 此技術近來之進展促進（加速）轉印速度之結果，許多種 染料無法滿足轉印敏感度之要求。這些染料中，至於即使 是高速轉印型感熱轉印記錄仍顯示優良轉印敏感度之染料 ，其可提及揭示於JP-A- 1 08 5 8 3號專利之染料作爲實例。 然而這些染料關於對光與熱之定色性無法令人滿意。因此 已強烈地需要高速轉印性質與定色性之相容性。‘ 200811246 另一方面，一種對溶劑具有高溶解度之染料不僅可減 少製備感熱性轉印印墨薄片時溶解染料之作業負擔，亦可 製備高濃縮印墨薄片溶液。結果此染料因爲可節省有機溶 劑之使用量而可使用，其造成環境負擔減小。因此已需要 發展一種對溶劑具有高溶解度之感熱性轉印染料。 通常含著色劑分散於樹脂顆粒中之調色劑廣泛地用於 電子照相系統之彩色影印機及彩色雷射印表機。彩色調色 劑需要之性質包括可獲得較佳顏色再製範圍之吸收特徵、 高穿透性（透明性），其特別是在用於投影機（OHP)時成問 題；及在使用時針對環境條件下各種因素之（顏色）定色 性。含顏料作爲分散於顆粒中之著色劑的調色劑揭示於 JP-A-62- 157 051、JP-A-62-255956 及 JP-A-6-1 18715 號專利 。雖然這些調色劑具有優良之耐光性，其由於在溶劑中爲 不溶性而容易凝聚，因而造成如透明性降低及穿透顏色之 色調改變的問題。另一方面，含染料作爲著色劑之調色劑 揭示於 JP-A-3-276161、JP-A - 2-207274 及 JP-A - 2 - 207273 號專利。這些調色劑具有極高透明性且不顯示色調變化， 但是耐光性有問題。 因爲不昂貴之材料成本、高速記錄之能力、記錄操作 之噪音減小、及彩色記錄之容易性，噴墨印墨記錄已快速 地廣泛使用且進一步發展。 噴墨印墨記錄方法包括一種其中連續地供應液滴之連 續方法、.及一種其中回應影像資訊信號而供應液滴之隨選 方法。印墨排放系統包括：1)藉由以壓電元件供應壓力而 200811246 排放液滴者，2)藉由以熱在印墨中製造氣泡而排放液滴者 ’ 3)使用超音波者，及4)藉靜電系統而排放液滴者。其使 用水性印墨、油系印墨及固態（溶化）印墨作爲噴墨§己錄 印墨。 用於噴墨記錄印墨之著色劑需要之性質爲：在溶劑中 良好之溶解度或分散力；高密度記錄之能力；良好之色調 :對光、熱、環境中活性氣體（例如氧化性氣體，如臭氧 、N Ox與S Ox)之定色性；水與化學物之優良定色性；對 影像接收材料之良好固定及不模糊；印墨之優良儲存力； 無毒性；高純度；及不昂貴而可得。然而其非常難以提供 以高程度滿足這些要求之著色劑。特別地其希望著色劑應 具有良好之黃色色調，高溶解度，及對光、濕度與熱之定 色性，而且特別是強烈地需要對光之定色性。 由於彩色濾光片需要具有高透明性，其已進行一種稱 爲染色法之方法，其中將彩色濾光片以染料著色。例如使 可染色之光阻接受圖案曝光及顯影以形成圖案，然後將所 得圖案以彩色濾光片染料染色。繼而對彩色濾光片之所有 顏色重複這些步驟而製造彩色濾光片。除了以上之染色法 ，其亦可藉一種使用正型光阻之方法製造彩色濾光片。這 些方法因使用染料而提供一種具有高穿透性且光學特性優 良之彩色濾光片，但是其對如耐光性與耐熱性之性質有所 限制。因此已需要對各種因素之抗性及透明性優良之染料 。同時廣泛地已知一種使用有機顏料取代染料作爲耐光性 與耐熱性優良之染料的方法，但是使用此顏料之彩色濾光 200811246 片難以產生與使用染料者等致之所需光學性質。 用於以上各種應用之染料均必須具有以下性質。即其 必須具有例如由顏色再製之觀點較佳之色調、最適之光譜 吸收、優良之定色性質（如對光之定色性、耐濕性與化學 抗性）、及高溶解度。 另一方面，在吡唑環之4-位置處具有偶氮鍵之偶氮染 料揭示於 JP-A-2005-226022 、 JP-A-2〇〇3221535 、 JP-A-2003-128953 、 JP-A-8-90939 、 JP-A-6-106862 、及 JP-A-2-241 91號專利。然而這些公告未提及由下述式（1)表 示之染料可有效地用於感熱轉印記錄、彩色調色劑、噴墨 印墨、及彩色濾光片，而且特別是用於感熱轉印記錄。 【發明內容】 本發明爲一種由式（1)表示之偶氮染料： 式⑴ R2 R3 R4
其中R1表示具有1至6個碳原子之烷基；及R2、R3、R4、 R5與R6各獨立地表示氫原子或取代基。 本發明亦爲各使用上述偶氮染料之一種感熱轉印記錄 用印墨薄片、一種感熱轉印記錄方法、一種彩色調色劑、 一種噴墨印墨、及一種彩色濾光片。 本發明之其他及進一步特點及優點由以下之說明，適 當地參考附圖而更完全顯而易知。
V 200811246 【實施方式】 依照本發明提供以下方法： (1) 一種由式（1)表示之偶氮染料： 式⑴
及R:
R
(2) R4、R5與R6各獨立地表示氫原子或取代基。 一種感熱性轉印記錄印墨薄片，其包括第（〗）項所述之 偶氮染料。 (3) —種感熱轉印記錄方法，其包括以下步驟：使用第（2) 項所述之感熱性轉印記錄印墨薄片，在撐體（基材） 上具有含聚合物印墨接收層之影像接收材料上形成影 像。 (4) 一種彩色調色劑，其包括第（1 )項所述之偶氮染料。 φ (5 ) 一種噴墨印墨，其包括第（1)項所述之偶氮染料。 (6) —種彩色濾光片，其包括第（1)項所述之偶氮染料。 以下詳細解釋本發明之偶氮染料，及各使用此偶氮染 料之感熱性轉印記錄印墨薄片、感熱轉印記錄方法、彩色 δ周色劑、噴墨印墨、及彩色爐光片。下述組成要求可基於 本發明之代表性具體實施例而具體化。然而本發明不限於 此具體實施例。 在本說明書中’ 「至」表示包括其前後所述數値作爲 最小値與最大値之範圍。 -10- 200811246 首先詳細解釋由上述本發明式（丨）表示之偶氮染料。 由上述式（1)表示之5-胺基吡唑基偶氮染料特徵爲Ri 爲具有1至6個碳原子之烷基。相較於其中爲芳基或雜 芳基之5 -胺基吡唑基偶氮染料，此染料具有較小之分子量 及較優良之溶解度。因此本發明之5 -胺基吡唑基偶氮染料 有利地用於感熱性轉印記錄印墨薄片及其他用途（例如印 墨溶液）。 在式（1)中，R1表示具有1至6個碳原子之烷基。指定 ® 實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基 、第二丁基、正戊基、新戊基、與正己基。 在式（1)中，R2、R3、R4、R5、與R6各獨立地表示氫 原子或取代基。其對取代基並無特殊限制。取代基之代表 性實例包括鹵素原子、烷基（用於本說明書之名詞「烷基 」表示飽和脂族基，包括環烷基與雙環烷基）、烯基（用 於本說明書之名詞「烯基」表示具有雙鍵之不飽和脂族基 • ’包括環烯基與雙環烯基）、炔基、芳基、雜環基、氰基 、烷氧基、芳氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、烷氧基羰氧基 、芳氧基羰氧基、胺基（包括烷基胺基、苯胺基與雜環胺 基）、醯基胺基、胺磺醯基胺基、烷基或芳基磺醯基胺基 院硫基、胺礦釀基、院基或芳基亞礦釀基、院基或芳基 磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳 基或雜環偶氮基、或醯亞基。其各可進一步具有取代基。 以下詳細解釋R2、R3 ' R4、R5、與R6。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之鹵素原子包括氟原 -11- 200811246 子、氯原子、溴原子、與碘原子。其中較佳爲氯原子與溴 原子，特佳爲氯原子。 ， 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之烷基包括環烷基與 雙環烷基。烷基包括經取代或未取代線形或分枝烷基。經 取代或未取代線形或分枝烷基較佳爲具有1至3 0個碳原子 之烷基。烷基之實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、 第三丁基、正戊基、二十碳棊、2-氯乙基、2-氰基乙基、 或2-乙基己基。環烷基包括經取代或未取代環烷基。經取 代或未取代環烷基較佳爲具有3至· 3 0個碳原子之環烷基。 環烷基之實例包括環己基、環戊基與4-正十二碳基環己基 。雙環烷基包括具有5至3 0個碳原子之經取代或未取代雙 環烷基，即自具有5至3 0個碳原子之雙環烷屬烴去除一個 氫原子而得之單價基。雙環烷基之實例包括雙環[1.夂2]庚 基或雙環[2·2.2]羊_3 -基，及三環或具有三、或更多環結構 之更高結構。下述取代基中之「烷基」（例如烷硫基中之 「烷基」）表示以上槪念之「院基」。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之烯基包括環烯基與 雙環烯基。烯基包括經取代或未取代線形、分枝或環形燒 基。烯基較佳爲具有2至3 0個碳原子之經取代或未取代燦 基。烯基之實例包括乙烯基、烯丙基、芘基、香葉草其 或油醯基。環燃基較佳爲具有3至30個碳原子之經取代戌 未取代環烯基，即自具有3至30個碳原子之環烯屬經去 除一個氫原子而得之單價基。環烯基之實例包括2_ 孩戊烯 -1-基或2-環己烯-1-基。雙環烯基包括經取代或未取代隹隹 -12- 200811246 環烯基，而且較佳爲具有5至3 0個碳原子之經取代或未取 代雙環烯基，即自具有一個雙鍵之雙環烯屬烴去除一個氫 原子而得之單價基。雙環烯基之實例包括雙環[2,2,1]庚-2-細-1-基或雙環[2,2,2]辛-2-燒·4基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之炔基較佳爲具有2 至3 0個碳原子之經取代或未取代炔基，例如乙炔基或炔丙 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之芳基較佳爲具有6 Φ 至3 〇個碳原子之經取代或未取代芳基，例如苯基、對甲苯 基、萘基、間氯苯基、或鄰十六碳醯基胺基苯基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之雜環基爲自經取代 或未取代芳族或非芳族雜環化合物（其可縮合其他環）去 除一個氫原子而得之單價基。雜環基較佳爲5-或6_員雜環 基，。組成雜環基之雜原子較佳爲氮原子、硫原子或氧原子 。雜環基更佳爲具有3至30個碳原子之5 -或6 -員芳族雜 環基。雜環基之雜環例示於下而未指定其代位置：吡啶環 馨 、吡阱環、嗒哄環、嘧啶環、三阱環、喹啉環、異喹啉環 、喹唑啉環、啐啉環、酞阱環、喹噁啉環、吡咯環、吲哚 ^、呋喃環、苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、吡唑環 、咪唑環、苯幷咪唑環、三唑環、噁唑環、苯并噁唑環、 嚷哗環、苯并噻唑環、異噻唑環、苯并異噻唑環、吡咯啶 環、哌啶環、哌阱環、咪唑啶環、與噻唑啉環。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之烷氧基包括經取代 或未取代院氧基。經取代或未取代烷氧基較佳爲具有1至 -13 - 200811246 3〇個碳原子之烷氧基’例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、 正辛氧基、甲氧基乙氧基、趣基乙氧基、或3·竣基丙氧基 〇 由R、R3、R4、R5、與R6袠示之芳氧基較佳爲具有6 至3 0個fe原子之經取代或未取代芳氧基，例如苯氧基、2 _ 甲基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、3_硝基苯氧基、或2_十 四碳醯基胺基苯氧基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之醯氧基較佳爲甲醯 ® 氧基、具有2至3 〇個碳原子之經取代或未取代燒%基羰氧基 、或具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳基羰氧基， 例如甲醯氧基、乙醯氧基、三甲基乙醯氧基、硬脂醯氧基 苯甲醯氧基、或對甲氧基苯基羰氧基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之胺甲醯氧基較佳爲 具有1至3 0個碳原子之經取代或未取代胺甲醯氧基，例如 N，N-二甲基胺甲醯氧基、N，.二乙基胺甲醯氧基、嗎啉基 羰氧基、N，N-二辛胺基羰氧基、或N-正辛基胺甲醯氧基。 ® 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之烷氧基羰氧基較佳 爲具有2至30個碳原子之經取代或未取代烷氧基羰氧基， 例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基、 或正辛基羰氧基。 由R2、R3、R4、R5、與r6表示之芳氧基鑛氧基較佳 爲具有7至3 0個碳原子之經取代或未取代芳氧基羰氧基’ 例如苯氧基羰氧基、對甲氧基苯氧基羰氧基或對正十六碳 氧基鑛氧基。 -14- 200811246 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之胺基包括烷基胺基 、芳基胺基與雜環胺基。胺基較佳爲具有1至30個碳原子 之經取代或未取代烷基胺基、或具有6至3 0個碳原子之經 取代或未取代芳基胺基，例如胺基、甲胺基、二甲胺基、 苯胺基、N-甲基苯胺基、二苯基胺基、羥基乙胺基、羧基 乙胺基、硫乙胺基、3,5-二羧基苯胺基、或4_喹啉基胺基 〇 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之醯基胺基較佳爲甲 # 醯基胺基、具有1至3 0個碳原子之經取代或未取代烷基羰 基胺基、或具有6至3 0個碳原子之經取代或未取代芳基羰 基胺基，例如甲醯基胺基、乙醯基胺基、三甲基乙醯基胺 基、月桂醯基胺基、苯甲醯基胺基、或3，4,5-三正辛氧基 苯基羰基胺基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之胺基羰基胺基較佳 爲具有1至3 〇個碳原子之經取代或未取代胺基羰基胺基， 例如胺甲醯基胺基、N，N-二甲胺基羰基胺基、N，N-二乙胺 ^ 基羰基胺基、或嗎啉基羰基胺基。在胺基羰基胺基中，名 詞「胺基」具有如上述胺基中「胺基」之意義。 由R2、R3、R4、R5、與以表示之烷氧基羰基胺基較 佳爲具有2至30個碳原子之經取代或未取代烷氧基羰基胺 基，例如甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基 羰基胺基、正十八碳氧基羰基胺基、或N-甲基甲氧基羰基 胺基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之芳氧基羰基胺基較 -15- 200811246 佳爲具有7至3 0個碳原子之經取代或未取代芳氧基羰基胺 基，例如苯氧基羰基胺基、對氯苯氧基羰基胺基或間正辛 氧基苯氧基羰基胺基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之胺磺醯基胺基較佳 爲具有〇至3 0個碳原子之經取代或未取代胺磺醯基胺基， 例如胺磺醯基胺基、Ν，Ν-二甲胺基磺醯基胺基或Ν_辛胺基 磺醯基胺基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之烷基·或芳基-磺醯基 • 胺基較佳爲具有1至30個碳原子之經取代或未取代烷基磺 醯基胺基、或具有6至3 0個碳原子之經取代或未取代芳基 磺醯基胺基，例如甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯 基磺醯基胺基、2，3，5 -三氯苯基磺醯基胺基、或對甲基苯基 磺醯基胺基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之烷硫基較佳爲具有1 至3 0個碳原子之經取代或未取代烷硫基，例如甲硫基、乙 硫基或正十六碳硫基。 ® 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之胺磺醯基較佳爲具 有0至3 0個碳原子之經取代或未取代胺磺醯基，例如N_ 乙基胺磺醯基、N- ( 3-十二碳氧基丙基）胺磺醯基、N，N_ 二甲基胺磺醯基、乙基胺磺醯基、N-苯甲醯基胺磺醯基 、或Ν- (Ν’-苯基胺甲醯基）胺磺醯基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之烷基·或芳基-亞磺醯 基較佳爲具有1至3 〇個碳原子之經取代或未取代烷基亞磺 醯基、或具有6至3〇個碳原子之經取代或未取代芳基亞磺 -16- 200811246 醯基，例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、苯基亞磋 、或對甲基苯基亞磺醯基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之烷基·或芳基濁醯基 較佳爲具有1至30個碳原子之經取代或未取代院基礦釀基 、或具有6至30個碳原子之經取代或未取代芳基磺醯基， 例如甲基擴釀基、乙基δ黄酶基、本基礦酿基、或對甲苯碌 醯基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之醯基較佳爲甲醯基 、具有2至30個碳原子之經取代或未取代院基羰基、具有 7至30個碳原子之經取代或未取代芳基鑛基、或具有4至 3 〇個碳原子且經碳原子鍵結該鑛基之經取代或未取代雜環 鑛基，例如乙醯基、三甲基乙醯基、2·氯乙醯基、硬脂醯 基、苯甲醯基、對正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、或 2呋喃基羰基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之烷氧基羰基較佳爲 具有2至3 0個碳原子之經取代或未取代烷氧基羰基，例如 甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、或正十八碳 氧基羰基 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之芳氧基羰基較佳爲 具有7至3 0個碳原子之經取代或未取代芳氧基羰基，例如 苯氧基羰基、鄰氯苯氧基羰基、間硝基苯氧基羰基、或對 第三丁基苯氧基羰基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之胺甲醯基較佳爲具 有1至3 0個碳原子之經取代或未取代胺甲醯基，例如胺甲 200811246 醯基、N-甲基胺甲醯基、N，N-二甲基胺甲醯基、N，N-二正 辛基胺甲醯基、或N-(甲基磺醯基）胺甲醯基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之芳基·或雜環-偶氮基 包括例如苯基偶氮基、4-甲氧基苯基偶氮基、4-H甲基乙 醯基胺基苯基偶氮基、2 -經基-4-丙醯基苯基偶氮基。 由R2、R3、R4、R5、與R6表示之醯亞胺基包栝例如 N-琥珀醯亞胺基或N_酞醯亞胺基。 R1較佳爲具有1至4個碳原子之未取代烷基，更佳爲 ® 具有1至3個碳原子之未取代院基。 R較佳爲氫原子、經取代或未取代院基、經取代或未 取代烯基、或經取代或未取代芳基，更佳爲經取代或未取 代烷基或經取代或未取代芳基，進一步較佳爲經取代或未 取代烷基，特佳爲分枝烷基，如第三丁基。 較佳爲R3、R4、R5、與R6各獨立地表示氫原子、鹵 素原子、經取代或未取代烷基、經取代或未取代烯基、經 Φ 取代或未取代烷氧基、經取代或未取代芳氧基、經取代或 未取代醯氧基、經取代或未取代胺甲醯氧基、經取代或未 取代烷氧基羰氧基、經取代或未取代芳氧基羰氧基、胺基 、經取代或未取代醯基胺基、經取代或未取代醯基、或經 取代或未取代烷氧基羰基，更佳爲氫原子、經取代或未= 代烷基、經取代或未取代烷氧基、或經取代或未取代醯基 〇 以下爲關於由式⑴表示之染料可具有之各種取代基 (原子）的較佳組合之解釋：較佳化合物爲一種其中取： -18- 200811246 基至少之一爲上述較佳取代基之化合物。更佳化合物爲一 種其中許多個取代基爲上述較佳取代基之化合物。最佳化 合物爲一種其中所有取代基均爲上述較佳取代基之化合物 。較k組合之指定實例包括其中R1表示具有1至4個碳原 子之未取代燒基，R2表示具有1至6個碳原子之經取代或 未取代院基’ R3表示氫原子，及R4、&5與R6各表示氫原 子之組合；其中Ri表示具有1至4個碳原子之未取代烷基 ’ R表示具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷基，R3 表不具有1至6個碳原子之經取代或未取代烷氧基，及R4 ' R5與R6各表示氫原子之組合；及其中Ri表示具有1至 6個碳原子之未取代烷基，R2表示具有1至6個碳原子之 經取代或未取代烷基，R3表示經取代或未取代醯基，及R4 、CR5與R6各表示氫原子之組合。 由熱擴散之觀點，由式（1)表示之染料的分子量較佳爲 5 00或更小，而且更佳爲400或更小。 以下顯示由本發明式（1)表示之偶氮染料的指定實例 ’但是本發明不受其限制。 -19- 200811246
這些偶氮染料可藉已廣泛地實行之重氮偶合法合成。 特別地，偶氮染料可依照一種其中將對硝基胺基酚衍生物 之、胺基轉化成重氮鹽，繼而偶合反應重氮鹽與2-烷基-2H-吡嗤-3 -基胺衍生物之方法；或一種其中將重氮鹽偶合在 吡唑環之2-位置處具有氫原子之2H-吡唑-3-基胺衍生物， 然後將如此得到之化合物烷化以將烷基引至吡唑環之2-位 置處的氮原子上之方法而容易地合成。 更特定之合成方法例示於下述之作業例。 本發明之偶氮染料的最大吸收波長較佳爲40〇至480 奈米，而且更佳爲420至460奈米。 (感熱性轉印記錄印墨薄片） 本發明之感熱性轉印記錄印墨薄片特徵爲上述由式（i) 表示之偶氮染料含於印墨薄片中。感熱性轉印記錄印墨薄 -20- 200811246 片通常具有由撐體與形成於撐體上之染料提供層組成之結 構。由式（1)表示之偶氮染料含於染料提供層中。本發明之 感熱性轉印記錄印墨薄片可藉由將由式（1)表示之偶氮染 料與黏合劑溶於溶劑中，或藉由分散偶氮染料成爲細粒而 製備印墨溶液’及將印墨溶液塗覆於撐體上而形成染料提 供層，繼而乾燥（如果需要）之步驟製造。 至於可用於本發明之感熱性轉印記錄印墨薄片的撐體 ，其可使用任意地選自已用於印墨薄片之習知撐體的任何 撐體。例如其可較佳地使用如JP-A-7 - 1 37466號專利第00 5 0 段所述之材料。撐體之厚度較佳爲2微米至30微米之範圍 至於可用於本發明感熱性轉印記錄印墨薄片中染料提 供層之黏合劑樹脂，其種類並無特殊限制，只要黏合劑具 有黏合劑不阻礙染料轉移至影像接收層之優良耐熱性。較 佳黏合劑之實例包括如JP-A-7- 1 3 7466號專利第0049段所 述之材料。其中較佳爲經修改纖維素·爲主樹脂與乙烯型樹 脂；而且更佳爲經丙酸修改纖維素、聚乙烯基丁醛、與聚 乙烯基乙醛。類似地，用於形成染料提供層之溶劑可任意 地選自習知上已知溶劑。特·別地，其可較佳地使用用於 JP-A_7- 1 3 7466號專利之實例的溶劑。 由式（1)表示之偶氮染料在染料提供層中之含量較佳 爲〇·〇3克/平方米至1 ·0克/平方米，更佳爲〇.1克/平方米 至0.6克/平方米之範圍。染料提供層之厚度較佳爲〇.2微 米至5微米，更佳爲0.4微米至2微米之範圍。 -21 - 200811246 在不過度損及本發明效果之範圍內，本 轉印記錄印墨薄片可具有染料提供層以外之 體與染料提供層之間可有中間層，或者在撐 層相反之表面（以下有時將此表面稱爲「背 有背層。中間層之實例包括摩擦層、及防止 供層中擴散通過撐體之擴散防止層（親水性 層之一個實例爲耐熱性滑動層，而且藉其可 附印墨薄片。 • 爲了使用以上之本發明感熱性轉印記錄 可記錄全彩影像之感熱性記錄材料，其較佳 (基材）上循序塗佈而形成含可形成青色影 青色染料的青色印墨薄片、含可形成洋紅色 散洋紅色染料的洋紅色印墨薄片、及含可形 熱,可擴散黃色染料的黃色印墨薄片。除了以 ，其可如所需進一步形成含黑色影像形成物 〇 ® 至於含可形成青色影像之熱可擴散青色 墨薄片，其可較佳地使用例如 JP-A JP-A-3 - 1 5 0 1 94號專利所述之印墨薄片。 至於含可形成洋紅色影像之熱可擴散洋 紅色印墨薄片，其可較佳地使用例如JP- A-利所述之印墨薄片。 (感熱轉印記錄） 在使用本發明之感熱性轉印記錄印墨薄 發明之感熱性 層。例如在撐 體與染料提供 表面」）上可 染料在染料提 屏障層）。背 防止加熱頭黏 印墨薄片作爲 爲將其在撐體 像之熱可擴散 影像之熱可擴 成黃色影像之 上之印墨薄片 質之印墨薄片 染料的青色印 l - 3 - 1 0 3 4 7 7 及 紅色染料的洋 5 - 2 8 6 2 6 8 號專 〖片實行感熱轉 -22- 200811246 印記錄時，其將如加熱頭之加熱工具及影像接收薄片與感 熱性轉印記錄印墨薄片組合使用。特別地，影像記錄係依 照一種其中將依照影像記錄信號由加熱頭轉移之熱能量送 至印墨薄片，然後將獲得熱能量部份之染料轉移至影像接 收薄片且固定於其中之方法達成。至於影像接收薄片之組 成物及可用材料，其可較佳地使用如JP-A-7- 1 37466號專 利第005 6至0074段所述之組成物及材料。 (彩色調色劑） ® 本發明之彩色調色劑特徵爲彩色調色劑包括由式（1) 表示之偶氮染料。其可使用任何種類之常用黏合劑作爲用 於引入由本發明式（1 )表示之染料的彩色調色劑黏合劑。黏 合劑樹脂之實例包括苯乙烯爲主樹脂、丙烯酸爲主樹脂、 苯乙烯/丙烯酸樹脂、及聚酯樹脂。爲了改良流動性及控制 電爾之目的，其可自外部將無機細粒及有機細粒加入調色 劑。其較佳爲使用表面經例如含烷基偶合劑處理之矽石細 ' 粒與鈦氧細粒。較佳爲這些細粒具有10至5 00奈米之數量 ® 平均一級粒徑，而且以0.1至20質量％之量含於調色劑。 習知上用於調色劑之任何釋放劑均可用於本發明。釋 放劑之指定實例包括烯烴，如低分子量聚丙烯、低分子量 聚乙烯、及乙烯/丙烯共聚物；微晶蠟、棕櫚鱲、沙索蠟、 與石蠟。釋放劑較佳爲以1至5質量％之量加入調色劑。 如果需要則可加入電荷控制劑。由顏色形成性質之觀 點，其較佳爲使用消色電荷控制劑。電荷控制劑之實例包 括具有四級銨鹽結構或花萼重烯結構者。 -23- 200811246 使用之載劑可爲僅由磁性材料顆粒（如鐵或鐵質）組 成之未塗覆載劑，或藉由以樹脂等塗覆磁性材料顆粒之表 面而得之塗樹脂載劑。此載劑之平均粒徑按體積平均粒徑 計較佳爲3 0至1 5 0微米。 其中使用依照本發明之調色劑的形成影像之方法並未 特別地限制。方法之實例包括一種其中在感光性材料上重 複地形成彩色影像，然後轉印形成影像之方法；及一種其 中將形成在感光性材料上之影像循序轉印至中間轉印材料 . . · · . • 等，然後將形成在中間轉印材料上之彩色影像轉印至影像 形成構件（如紙）以形成彩色影像之方法。 (噴墨印墨） 本發明之噴墨印墨特徵爲印墨包括由式（1)表示之偶 氮染料。本發明之印墨可藉由將由式（丨）表示之偶氮染料溶 解圾/或分散於作爲介質之親脂性介質或水性介質而製備 。其較佳爲使用水性介質。因爲本發明之印墨含對光、熱 、環境中活性氣體（例如氧化性氣體，如臭氧、NOx與S Ox ® )、水、與化學物之定色性優良的染料，其可較佳地作爲 噴墨記錄印墨。在不損及本發明效果之範圍內，如果需要 則可含其他添加劑。此其他添加劑包括例如已知添加劑， 如乾燥抑制劑（潤濕劑）、褪色抑制劑、乳液安定劑、滲 透加速劑、紫外線吸收劑、防腐劑、防黴劑、pH調整劑、 表面張力調節劑、防沬劑、黏度調節劑、分散劑、分散液 安定劑、防銹劑、與鉗合劑。這些添加劑通常在製備染料 之分散液後加入分散液，但是這些添加劑亦可在製備期間 -24· 200811246 加入油相或水相。 其較佳爲使用上述之乾燥抑制劑以防止用於噴墨記錄 系統之噴墨印墨噴嘴被乾燥之噴墨記錄印墨阻塞。 以上之乾燥抑制劑較佳爲蒸氣壓低於水之水溶性有機 溶劑。乾燥抑制劑之指定實例包括：多羥基醇，例示爲乙 二醇、丙二醇、二乙二醇、、聚乙二醇、二乙醇硫醚、二乙 醇二硫醚、2-甲基-1，3-丙二醇、1，2,6·己三醇、乙烯二醇衍 生物、甘油、與三羥甲基丙烷；多羥基醇之低碳烷醚，如 乙二醇一甲（或乙）醚、二乙二醇一甲（或乙）醚、與三 乙二醇一乙（或丁）醚；雜環化合物，如2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、1，3-二甲基-2-咪唑啶酮、與N-乙基嗎啉 :含硫化合物，如環丁颯、二甲基亞颯與3-環丁烯颯；多 官能基化合物，如二丙酮醇與二乙醇胺；及脲衍生物。其 中較佳爲多羥基醇，如甘油與二乙二醇。以上之乾燥抑制 劑可單獨地或以其二或更多種之組合使用。乾燥抑制劑較 佳爲以1 〇至5 0質量％之量含於印墨。 爲了改良噴墨印墨滲透至紙中之目的，其較佳爲使用 前述之滲透加速劑。至於以上之滲透加速劑，其可使用醇 ，如乙醇、異丙醇、丁醇、二（三）乙二醇一丁醚、或1，2-己二醇；或非離子性界面活性劑，如月桂硫酸鈉或油酸鈉 。通常滲透加速劑在以5至30質量％之量含於印墨時呈現 令人滿意之效果。滲透加速劑較佳爲以不造成印刷墨水或 印刷的透印或滲出（模糊）之加入量範圍內使用。 前述之紫外線吸收劑係用以改良影像之保存力。可用 -25- 200811246 紫外線吸收劑之實例包括JP-A-5 8 - 1 8 5 677、JP-A-6 1 - 1 905 3 7 、JP-A-2-782、 JP-A-5-197075、及 JP-A-9-34057 號專利揭 示之苯并三唑爲主化合物，JP-A-46-2784、 JP_A-5-194483 號專利、及美國專利第3 2 1 4463號揭示之二苯基酮爲主化 合物，JP-B-48 -30492、JP-B-56-21 141 及 JP-A- 1 0-8 8 1 06 號 專利揭示之桂皮酸爲主化合物，JP-A-4-298 5 03、 JP-A-8-53427 、 JP-A-8-239368 、 JP-A-10-182621 、及 JP-T- 8 -5 0 1 2 9 1 ( ”JP-T”表示經調查及公告國際專利申請案 )號專利揭示之三阱爲主化合物，Research Disclosure Ν ο · 2 4 2 3 9揭示之化合物，及因吸收紫外線輻射而發射螢光 之化合物，即所謂之螢光亮光劑，例示爲二苯乙烯爲主或 苯并噁唑爲主化合物。 其使用以上之褪色抑制劑以改良影像之保存力。至於 以上之褪色抑制劑，其可使用各種有機或金屬錯合物爲主 褪色抑制劑。有機褪色抑制劑之實例包括氫醌、烷氧基酚 、二烷氧基酚、酚、苯胺、胺、二氫茚、暁皖、烷氧基苯 胺、及雜環化合物。此金屬錯合物之實例包括鎳錯合物與 鋅錯合物。可用褪色抑制劑之指定實例包括 Research Disclosure No.17643 第 VII 章第 I 至 J 段、Research Disclosure No_151 62、Research Disclosure Νο·18716 第 650 頁左欄、Research Disci o sureN ο. 36544 第 527 頁、Research Disci o sure No. 3 0 7105 第 872 頁、及 Research Disclosure No.15162 所歹!J專利揭示之化合物；及包括於 JP-A-62_2 1 5 272號專利第127至137頁所揭示典型化合物 -26- 200811246 化學式及化合物實例之化合物。 防黴劑之實例包括二氫乙酸鈉、苯甲酸鈉、吡啶硫酮 -1-氧化物鈉鹽、對羥基苯.甲酸乙酯、1，2-苯并異噻唑啉- 3-酮、及其鹽。防黴劑較佳以0.02至1.00質量％之量用於印
Em 墨 ° 至於前述之pH調節劑，其可使用中和劑（有機鹼或 無機鹼）。爲了改良噴墨印墨之儲存安定性之目的，其較 佳爲加入以上之pH調節劑以確保噴墨印墨之pH變成較佳 _ 爲6至10，更佳爲7至10。 至於以上之表面張力調節劑，其可使用非離子性、陽 離子性或陰離子性界面活性劑。本發明噴墨印墨之表面張 力較佳爲2〇至60毫牛頓/米，更佳爲25至45毫牛頓/米 。本發明噴墨印墨之黏度較佳爲3 0 m P a · s或更小，更佳爲 2 0^mPa_s或更小。 ’ 界面活性劑之實例包括：陰離子性界面活性劑，如脂 肪酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、 W 二烷基琥珀酸鹽、烷基磷酸酯鹽、萘磺酸甲醛縮合物、與 聚氧伸乙基院基硫酸酯鹽；及非離子性界面活性劑，如聚 氧伸乙基烷基醚、聚氧伸乙基烷基烯丙基醚、聚氧伸乙基 脂肪酸酯、山梨醇脂肪酸酯、聚氧伸乙基山梨醇脂肪酸酯 、聚氧伸乙基烷基胺、甘油脂肪酸酯、與氧伸乙基氧伸丙 基嵌段共聚物。亦可較佳地使用SURFYNOLS (商標名， Air Products & Chemicals，Inc.製造），其爲乙炔爲主聚氧 乙烯氧化物界面活性劑。亦較佳爲胺氧化物型兩性界面活 -27- 200811246 性劑，如N，N-二甲基-N-烷基胺氧化物。此外亦可使用 JP-A-5 9- 1 5 763 6 號專利第（37)至（38)頁及 Research Disclosure No. 3 0 8 1 1 9 ( 1 9 8 9)所列之界面活性劑。 至於以上之防沬劑，如果需要，則可使用含氟或矽爲 主化合物，或鉗合劑，例示爲EDTA。 爲了將由式（1)表示之偶氮染料分散於水性介質，其較 佳爲將含此化合物之著色細粒與油溶性聚合物分散於水性 介質，如 JP-A- 1 1 -286637 、 JP-A-200 1 -240763 、 JP-A-2001-262039、及 JP-A-2001-247788 號專利所揭示； 或者將由式（1 )表示之偶氮染料（溶於高沸有機溶劑）分散 於水性介質，如 JP-A-2001-262018、 JP-A-2001-240763、 JP-A-2Q0 1 -3 3 5 73 4、及 JP-A-2002-8 0772 號專利所揭示。至 於將由式（1)表示之偶氮染料分散於水性介質之指定方法 ’及用於此方法之油溶性聚合物、高沸有機溶劑與添加劑 ，及其使用量，其較佳爲採用以上專利揭示者。或者固態 之以上貳偶氮化合物可直接以細粒之形式分散。在分散時 可使用分散劑或界面活性劑。 可用分散裝置之實例包括簡單攪拌器或推進器、線上 混合器、磨粉機（例如膠磨機、砂磨機、粉碎機、輥磨機 、或攪動磨粉機）、超音波分散機、及高壓乳化分散機（ 高壓均化機：大型均化機、微流體化機、BEE international Co· Ltd·製造之DeBEE 20Q0 (商標名）等市售裝置）。除 了以上之專利公告’製備噴墨記錄印墨之方法的細節欽述 於 JP-A-5-148436 、 JP-A-5-295312 、 JP-A-7-97541 、 -28- 200811246 JP-A-7-82515 、 JP-A-7-118584 、 JP-A-11-286637 J P - A - 2 0 0 1 - 2 7 1 0 0 3號專利。這些方法亦可用於本發明 記錄印墨之製備。 上述水性介質可爲由水作爲主成分及與水互溶有 劑作爲選用成分組成之混合物。與水互溶有機溶劑之 包括醇（例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、丁醇、 酉？、第二丁醇、第三丁醇、戊醇、己醇、環己醇、與 )、多羥基醇（例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、 二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二 戊二醇、甘油、己三醇、與二乙醇硫醚）、二醇衍生 例如乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚、乙二醇一 丁醚、 二醇一甲醚、二乙二醇一 丁醚、丙二醇一甲醚、丙二 丁醚、二丙二醇一甲醚、三乙二醇一甲醚、乙二醇二 酯、乙二醇一甲醚乙酸酯、三乙二醇一甲醚、三乙二 乙醚、與乙二醇一苯醚）、胺（例如乙醇胺、二乙醇 三乙醇胺、N -甲基二乙醇胺、N -乙基二乙醇胺、嗎啉 乙基嗎啉、乙二胺、二乙三胺、垚伸乙四胺、聚乙二 、與四甲基丙二胺）、及其他極性溶劑（例如甲醯胺、 二甲基甲醯胺、Ν，Ν -二甲基乙醯胺、二甲基亞颯、環 、2 -吡咯啶酮、Ν -甲基-2 -吡咯啶酮、Ν -乙烯基-2 -吡咯 、2 -噁唑啶酮、1，3 -二甲基-2 -咪唑啶酮、乙腈、與丙 。這些與水互溶有機溶劑可以其二或更多種之組合使 (彩色濾光片） 本發明之彩色濾光片特徵爲彩色濾光片包括由 、及 噴墨 機溶 實例 異丁 苄醇 聚乙 醇、 物（ 二乙 醇一 乙酸 醇一 胺、 、Ν- 亞胺 Ν，Ν- 丁礪 啶酮 酮） 用。 式⑴ -29- 200811246 表示之偶氮染料。至於形成彩色濾光片之方法， 一種其中以光阻形成圖案，然後染色之方法；及 以含染料之光阻形成圖案之方法，如JP_A_4_ JP-A-4-128703 及 jp-A-4-175753 號專利所揭示。 本發明式（1)表示之偶氮染料引入彩色瀘光片中， 任何一種以上方法。如jP-A-4-175753及JP-A-6 專利所揭示’較佳手段之實例包括一種含熱固性 二疊氮化合物、交聯劑、著色劑、與溶劑之正型 ^ 物；及一種形成彩色濾光片之方法，其包括：將 佈於基材上，使經塗佈基材經光罩接受曝光，使 顯影形成正型光阻圖案，使全部正型光阻圖案曝 經曝光正型光阻圖案硬化。此外RGB原色或Y. Μ 之彩色濾光片可藉由依照一般方式形成黑色基質 至於使用之熱固性樹脂、醌二疊氮化合物、 與溶劑，及其使用量，其可較佳地使用以上專利 示者。 ^ 依照本發明，其可提供一種具有高溶解度， 滿足關於清晰吸收之優良光譜特徵、高定色性質 質的新穎偶氮染料；一種含此偶氮染料之感熱性 印墨薄片；及一種使用此印墨薄片之感熱轉印記 此外本發明亦提供各含此偶氮染料之一種彩色調 種噴墨印墨及一種彩色濾光片。因此預期本發明 於高品質全彩記錄等。結果預期在產業中之高應 本發明提供一種具有關於顏色再：製較佳之色 其可提及 一種其中 163552 、 爲了將由 其可使用 -35182 號 樹脂、醌 光阻組成 組成物塗 暴露部份 光，及將 .C.互補色 而得。 交聯劑、 公告所揭 而且同時 與轉印性 轉印記錄 錄方法。 色劑、一 有效地用 用力。 t調，而且 - 30- 200811246 定色性質（如耐光性、耐濕性與化學抗性）優良，及具有 高溶解度，而且可較佳地用於彩色影像記錄及彩色調色劑 之偶氮染料。此外本發明亦提供各使用此偶氮染料之一種 彩色調色劑、一種噴墨印墨與一種彩色濾光片。 此外本發明提供一種感熱性轉印記錄印墨薄片，其同 時滿足具有清晰吸收之優良光譜特徵、高定色性質及優良 轉印敏感度的所有要求，及一種使用此印墨薄片之感熱轉 印記錄方法。. 本發明之偶氮染料具有對顏色再製較佳之色調，及其 定色性質（如耐光性、耐濕性與化學抗性）亦優良，而且 其亦具有高溶解度，使得其可較佳地用於彩色影像記錄及 彩色調色劑。 本發明之感熱性轉印記錄印墨薄片不僅具有高轉印敏 感度，亦具有關於清晰吸收之優良光譜特徵及高定色性質 ，同時達成兩者在目前之高速轉印型感熱轉印記錄爲困難 的。此外本發明之偶氮染料對溶劑具有優良之溶解度，其 可減少製備印墨薄片時之作業負擔及環境負擔。使用該印 墨薄片之感熱轉印記錄方法滿足印刷影像之優良顏色再製 、影像保存力及轉印敏感度的所有要求。 本發明含偶氮染料之彩色調色劑具有可達成優良顏色 再製區域之吸收特徵。本發明之彩色調色劑的耐光性亦優 良。 本發明含偶氮染料之噴墨印墨具有良好之黃色色調、 高溶解度及優良之耐光性。 200811246 本發明含偶氮染料之彩色濾光片具有高穿透率及優良 之耐光性與耐熱性。 本發明基於以下實例而詳述.。 以下作業例中所示之材料、使用量、比例、處理或處 置之細節與步驟可適當地改變或修改而不背離本發明之精 神。因此以下實例不解讀成限制本發明之範圍。 實例 實例1 合成例1 (例示化合物π)之製備）
N〇2
NaN〇2
在範圍爲0°C至5°c之內溫攪拌41.4克之4-硝基苯胺 (0.3莫耳）、84毫升之濃鹽酸、60毫升之乙酸、與84毫 升之丙酸的混合物。在5 °C或更低之內溫對混合物滴入每 45毫升之水爲20.7克（0.3莫耳）之亞硝酸鈉。然後在範 圍爲0°C至5°C之內溫持續攪拌30分鐘。在l〇°C或更低之 內溫將所得重氮鹽溶液滴入600毫升含46.0克（0.3莫耳 )之5 -第三丁基-2 -甲基-2 Η ·吡唑-3 -基胺的乙腈溶液，將所 得反應溶液保持攪拌2小時，繼而注射1 000毫升之水。然 後藉過濾分離沉澱之偶氮染料。以1650毫升之甲醇實行產 物結晶之再結晶而得例示化合物（1)。產量：72克（80%)， 熔點：199°C至 2 0TC。例示化合物（1)之Xmax (乙酸乙酯 -32 - 200811246 溶液）爲444奈米。 實例2 合成例2 (例示化合物ί2)之製備) NC4H9 /•C4H9
C2H5I ；-C4H9 C2H5"
<中間物（2a)之製備> 將150毫升含11.1克（〇· 08莫耳）之5 -第三丁基- 2-甲基-2H-吡唑-3-基胺的乙腈溶液冷卻至範圍爲0°C至5°C 之內溫。對溶液分段加入1 9 · 0克（0 · 0 8莫耳）之氟硼酸對 硝基苯重氮鹽。然後在範圍爲〇°C至5 °C之內溫將反應混合 物攪拌3 0分鐘，然後在室溫攪拌1小時，然後倒入5 0 0毫 升之水中。在以2 0 〇毫升之乙酸乙酯萃取後，將經萃取乙 酸乙酯相以飽和碳酸氫鈉水溶液清洗兩次，然後以飽和鹽 水清洗兩次。將含染料之乙酸乙酯溶液加熱至5 5 °C之內溫 ，繼而加入600毫升之己烷。實行結晶而得中間物（2a)。 產量：15.7 克（68%)。 <例示化合物（2)之製備> 在〇°C攪拌2.88克之中間物（2a) ( 0·(Η莫耳）、138 克之碳酸鉀（〇·〇1莫耳）、與15毫升之二甲基乙醯胺的混 -33 - 200811246 合物。對混合物逐漸逐滴加入1.56克（0.01莫耳）之碘乙 烷。在室溫攪拌3小時後，對其加入5 0毫升之水。在以 5 〇毫升之乙酸乙酯萃取後，將經萃取溶液以飽和鹽水清洗 。然後將經萃取溶液以轉動蒸發器濃縮。使用矽膠層析術 (發展溶液··乙酸乙酯/己烷=1/4，v/v)純化如此得到之殘 渣。其得到例示化合物（2)之黃色粉末。產量：1.04克（33%) ，熔點：150°C至152°C。例示化合物（2)之Xmax (乙酸乙 酯溶液）爲446奈米。 眚例3至1 1 以依照合成例1及2之方式合成例示化合物（3)至（11) 。如此得到之例示化合物（3)至（11)在乙酸乙酯溶液（密度 :lxl〇_6莫耳/公升，光學路徑長度：10毫米）中之各吸收 光譜的最大吸收波長、及各這些化合物之熔點，與合成例 1及2所得例示化合物（1)及（2) 一起顯示。 表1 染料 最大吸收波長（奈米） 熔默。。） (1) 444 199 〜200 (2) 446 150 〜152 (3) 446 127 〜129 ⑷ 446 124〜125 (5) 446 129〜131 ⑹ 446 130 〜135 ⑺ 446 120 〜123 ⑻ 446 121 〜129 (9) 446 129 〜134 (10) 401 218 〜219 (11) 460 224〜225
-3 4 - 200811246 實例12 應用例1 (感熱轉印記錄用印墨薄片之製造） 使用厚6.0微米之聚酯薄膜（商標名：Lumirror，Toray Industries, Inc.製造）作爲撐體，其背表面已接受以1微米 厚熱固性丙烯酸樹脂之耐熱性潤滑處理。藉線棒塗覆器在 薄膜之前表面塗覆以下之染料提供層塗料組成物，使得染 料提供層之乾燥厚度變成1微米。如此製備印墨薄片1。 (染料提供層塗料組成物） 例示化合物(1) 5.5質量份 聚乙烯基丁醒樹脂 4.5質量份 (商標名：ESLEC BX-1，Sekisui Chemical Co·，Ltd·製造） 甲乙酮/甲苯（1/1質量比例） 90質量份 以如印墨薄片1之製造的相同方式製造印墨薄片2至 1 1及比較用印墨薄片1 2至1 4，除了將以上例示化合物（1) 改成各如表2所示之以下染料。 依照以下三級評估含於這些印墨薄片之這些染料的溶 解度： A :染料容易溶解。 B :染料溶解。 C :染料難溶，但是溶解。 如此得到之結果示於表2。 實例13 應用例2 (感熱轉印記錄） (影像接收材料之製造） 使用合成紙（商標名：Yupo FPG 200，Yupo Corporation製造，厚度：200微米）作爲撐體，藉棒塗器 -35- 200811246 對此撐體之一個表面依序塗佈具有以下組成物 層塗料組成物及受體層塗料組成物。塗佈係_ 中間層之量與受體層之量在各層乾燥後各爲1 及4.0克/平方米，而且將這些層各在110°C乾 白色中間層塗料組成物 聚酯樹脂（商標名：Vylon 200，Toyobo Co·，Ltd·製造） 螢光白化劑 (商標名：Uvitex OB，Ciba Specialty Chemicals 製造） 氧化鈦 ® 甲乙酮/甲苯（1/1質量比例） 受體層塗料組成物 氯乙烯/乙酸乙烯酯樹脂 (商標名:Solbin A，Nisshin Chemicals Co.，Ltd.製造） 經胺修改聚矽氧 (商標名：X22-3050C，Shin-Etsu Chemical Co” Ltd·製造） 經環氧基修改聚矽氧 (商標名·· X22-300E，Shin-Etsu Chemical Co·，Ltd·製造） φ 甲乙酮/甲苯（1/1質量比例） 苯并三唑型紫外線吸收劑 (商標名：Tinuvin 900，Ciba Specialty Chemicals 製造） <影像記錄及評估> 將如此得到之印墨薄片1及影像接收材Μ 印墨薄片中之染料提供層與影像接收材料中；: 彼此接觸。對於印刷，其在以下條件下在染 背側使用加熱頭： 加熱頭之輸出：0.2 5瓦/點；脈衝間隔：0.15 秒；及點密度：6點/毫米。然後將影像接收才 f之白色中間 :行使得白色 .〇克/平方米 燥3 0秒。 10質量份 1質量份 30質量份 90質量份 100質量份 5質量份 5質量份 400質量份 5質量份 牛重疊，使得 L影像接收層 提供材料之 毫秒至1 5毫 f料中之影像 -36- 200811246 接收層以黃色染料按影像著色。因而達成明亮影像記錄而 無不均勻之轉印印刷。影像記錄係以如上述影像記錄之丰目 同方式進行，除了將印墨薄片1各以印墨薄片2至1 4取代 〇 在各所得影像之顯不貫心密度（1 0 0 %點密度）部份沏j 量狀況A反射密度，而且依照以下三級評估： A (非常好）：1 · 8或更高之反射密度 B (好）：1 .6或更高但小於1 .8之反射密度 ® c (大槪可接受）：1 · 0或更高但小於1 . 6之反射密度 其次使各如此記錄影像之感熱性轉印影像接收材料接 受氙光（1 70 00公尺燭光）照射7日，以檢驗染料影像之 光安定性（光定色性）。在顯示1 · 〇之狀況A反射密度部 份測量照射後之狀況A反射密度，而且依照以下三級評估 影像關於按照射前反射密度計之殘留比例（百分比）的安 定性： A : 8 0 %或更大，但爲1 0 0 %或更小 B : 60%或更大，但小於80% C :小於6 0 % 如此得到之結果示於表2 -37- 200811246 表2 印墨薄片 染料 染料之溶解度 轉印性質 光定色性 註 1 (1) A A A 本發明 2 ⑺ A A A 本發明 3 (3) A A A 本發明 4 (4) A A A 本發明 5 (5) A A A 本發明 6 ⑹ A A A 本發明 7 ⑺ A B A 本發明 8 (8) A B A 本發明 9 (9) A B A 本發明 10 (10) A A A 本發明 11 (Π) A B A 本發明 12 比較用染料1 B B B 比較例 13 比較用染料2 A A C 比較例 14 比較用染料3 B C A 比較例
比較用染料1
f-C4H9
(JP-A-6-99 667號專利所述之例示化合物Y-1 比較用染料2 (JP-A-2 0 00-3 1 3 1 73號專利所述之化學式24)
-38- 200811246 比較用染料3 (J P - A - 2 0 0 0 · 3 1 3 1 7 3號專利所述之化學式2 1 )
由上述影像記錄測試之結果得知，由含由式（1)表示之 偶氮染料的印墨薄片轉印至影像接收層之影像具明亮之色 調，及相較於含比較用染料之印墨薄片時染料之彳谷解度優良 ，及在製備印墨薄片時染料可大幅減少溶解染料之負擔。 亦了解在相較於比較用染料時，本發明之各偶氮染料 意料外地改良光安定性，使得其各顯示優良之影像保留力 。進一步了解本發明染料之轉印敏感度亦改良。因此了解 本發明可同時解決這些問題、影像保存力及轉印敏感度， 雖然已知得到這些性質相容性爲困難的。 實例14 廬用例3 (彩色調色劑之製造） 將3質量份之本發明偶氮染料（例示化合物（1))與100 質量份之調色劑樹脂（苯乙烯/丙烯酸共聚物；商標名： HimerTB _1〇 00 F ( Sanyo Chemical Industries，Ltd.製造）） 混合在一起且藉球磨機硏磨，然後將所得混合物在1 5 0 °C 加熱而熔融混合，冷卻，藉鎚磨機粗略地硏磨，然後藉空 氣噴射型硏磨機細微地硏磨。將所得細粒分類以選擇細至 1至2Q微米之顆粒作爲調色劑。然後將1 〇質量份之調色 劑與900質量份之載劑鐵粉（商標名：EFV2 5 0/400, Nippon TePpun Co·，Ltd.製造）均勻地混合在一起而製備顯影劑。 再製（影印）係藉乾式PPC電子照相影印機（商標名： -39- 200811246 NP-5 000，Canon Inc·製造）使用顯影劑進行。結果證實偶 氮染料具有優良之光譜特徵，結果其具有作爲調色劑之優 良性質。 實例15 應用例4 (嘻墨印墨之製造） 在7 0 °C將5.6 3克之本發明偶氮染料（例示化合物（1) )及7.04克之二辛基硫琥珀酸鈉溶於4.22克之下示高沸點 有機溶劑（S-2)、5.63克之下示高沸點有機溶劑（S-l 1)、與 5 〇毫升之乙酸乙酯。然後對所得溶液加入5 00毫升之去離 子水，同時藉磁性攪拌器攪拌而製備水包油型粗分散液。 使如此得到之粗分散液在60 MPa之壓力下通過微流 體化機（MICRO FLU IDEX INC·製造）五次而得到具有較細 顆粒之乳液。然後藉轉動蒸發器對所得乳液進行溶劑去除 處理直到無乙酸乙酯之味道。 以此方式得到疏水性染料之細微乳液。然後將140克 之二乙二醇、50克之甘油、7克之SURF YNOL 465 (商標 名，Air Products & Chemicals Inc.製造）、及 900 毫升之去 離子水加入細微乳液而製備噴墨印墨。
-40- 200811246 將如此得到之印墨溶液充塡於噴墨印墨印表機（ PM-G80 0 (商標名），Seiko Epson製造）之卡匣。使用印 表機將影像記錄在噴墨印墨彩色相紙PR〇 (商標名，Fuji F i 1 m C o r ρ 〇 r a t i ο η製造）上。如此得到之影像的反射光譜示 於第1圖。由第1圖之結果明顯可知，其證實所得影像具 有優良之光譜特徵。因此了解噴墨印墨具有優良之性質。 實例1 6 應用例5 (彩色濾光片之製造） ® <正型光阻組成物之製造> 將3.4質量份得自間甲酚/對甲酚/甲醛（反應莫耳比例 = 5/5/7.5 )之甲酚酚醛樹脂（按聚苯乙烯計之質量平均分子 量爲4,3 0 0 )、1.8質量份使用由下式表示之酚化合物製備之 鄰萘醌二疊氮基-5 _磺酸酯·（平均酯化兩個羥基）、0.8質量 份之六甲氧基羥甲基三聚氰胺、20質量份之乳酸乙酯、及 1質量份之本發明偶氮染料（例示化合物（1))混合在一起 而得正型光阻組成物。 *
OH
藉旋塗機將所得正型光阻組成物塗覆在矽晶圓上，繼 而蒸發溶劑。繼而使矽晶圓經光罩曝光，因而分解醌二疊 -41 -
200811246 氮化合物。然後藉由在100 °c加熱繼而鹼顯影而 部份，因而得到解析度爲0 · 8微米之正型彩色匱 其接受全表面曝光然後在150°c加熱15分鐘後得 補色型彩色濾光片。曝光係使用i -線曝光步進器 LD-5010-i (商標名，Hitachi Corporation 製造 )進行。至於顯影溶液，其使用SOPD或SOPD-: 標名，S u m i t 〇 m 〇 C h e m i c a 1製造）。如此得到之宋 的穿透光譜示於第2圖。由第2圖之結果明顯π; 實所得彩色濾光片具有優良之光譜特徵及透光库 供作爲彩色濾光片之優良性質。 現已關於本發明具體實施例而敘述本發明， 明不受說明之任何細節限制，除非另有指示，市 附申請專利範圍所述之其精神及範圍內廣義地建 【圖式簡單說明】 弟1圖顯不藉作業例之噴墨印墨目己錄所得景 光譜。 第2圖顯示作業例製備之彩色濾光片的穿趕 【符號簡單說明】 te 〇 消除曝光 丨案。在使 t到黃色互 HITACHI ，NA = 0.40 B (各爲商 ^色濾光片 ί知，其證 【，因而提 預期本發 ί是在如所 :構。 多像之反射 I光譜。 -42-

Claims (1)

  1. 200811246 十、申請專利範圍： 1.一種由式（1)表示之偶氮染料： 式⑴
    R3 R4 =n-^^msio2 其中R1表示具有1至6個碳原子之烷基；及R2、R3、 R4、R5與R6各獨立地表示氫原子或取代基。 2 ·如申請專利範圍第1項之偶氮染料，其中R 1表示具有1 至4個碳原子之未取代烷基；R2表示具有1至6個碳原 子之經取代或未取代烷基；R3表示氫原子；及R4、R5 與R6各獨立地表示氫原子。 3 .如申請專利範圍第i項之偶氮染料，其中R1表示具有1 至4個碳原子之未取代烷基；R2表示具有1至6個碳原 子之經取代或未取代烷基；R3表示具有1至6個碳原子 之經取代或未取代烷氧基；及R4、R5與R6各獨立地表 不氫原子。 4·如申請專利範圍第]項之偶氮染料，其中Ri表示具有i 至6個碳原子之未取代烷基；R2表示具有1至6個碳原 子之經取代或未取代烷基；R3表示經取代或未取代醯 基；及R4、R5與R6各獨立地表示氫原子。 5 ·如申請專利範圍第1項之偶氮染料，其中R1表示具有1 至6個碳原子之烷基；及R2表示第三丁基。 6·如申請專利範圍第1項之偶氮染料，其中偶氮染料之分 子量爲5 0 0或更小。 -43 - 200811246 7 .如申請專利範圍第1 大吸收波長爲4 0 0至 8 · —種感熱性轉印記錄 1項之偶氮染料。 9·如申請專利範圍第8 包括染料提供層，其 爲0.0 3至1 · 0克/平> 10. —種感熱轉印記錄方 ® 利範圍第8項之感熱 材）上具有含聚合物 影像。 11. 一種彩色調色劑，其 料。 12. —種噴墨印墨，其包 〇 1 3 · —種彩色濾光片，其 _ 料。 項之偶氮染料，其中偶氮染料之最 480奈米。 印墨薄片，其包括申請專利範圍第 項之感熱性轉印記錄印墨薄片，其 中偶氮染料在染料提供層中之含量 ¥米之範圍。 法，其包括以下步驟：使用申請專 性轉印記錄印墨薄片，在撐體（基 印墨接收層之影像接收材料上形成 包括申請專利範圍第1項之偶氮染 括申請專利範圍第1項之偶氮染料 包括申請專利範圍第1項之偶氮染 -44-
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