KR20080001674A - 아조염료, 감열전사 기록용 잉크시트, 감열전사 기록방법,컬러토너, 잉크젯용 잉크 및 컬러필터 - Google Patents

아조염료, 감열전사 기록용 잉크시트, 감열전사 기록방법,컬러토너, 잉크젯용 잉크 및 컬러필터 Download PDF

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타쿠마 아메미야
카주후미 오무라
류지 시노하라
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후지필름 가부시키가이샤
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Abstract

일반식(1)로 표현되는 아조염료:
Figure 112007047998963-PAT00001
(여기서 R1은 1~6개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고; R2 내지 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타냄), 및 각각 상기 아조 염료를 사용하는 감열전사 기록용 잉크시트, 감열전사 기록방법, 컬러토너, 잉크젯용 잉크 및 컬러필터.

Description

아조염료, 감열전사 기록용 잉크시트, 감열전사 기록방법, 컬러토너, 잉크젯용 잉크 및 컬러필터{AZO DYE, HEAT-SENSITIVE TRANSFER RECORDING INK SHEET, HEET-SENSITIVE TRANSFER RECORDING METHOD, COLOR TONER, INKJET INK AND COLOR FILTER}
도 1은 실시예에 있어서 잉크젯 기록에 의해 얻어진 화상의 반사 스펙트럼을 나타낸다.
도 2는 실시예에 있어서 제조된 컬러필터의 투과 스펙트럼을 나타낸다.
본 발명은 신규한 아조염료; 및 각각 아조염료를 사용한 감열전사 기록용 잉크시트, 감열전사 기록방법, 컬러토너, 잉크젯용 잉크, 및 컬러필터에 관한 것이다.
최근 몇 년간, 특히, 컬러 화상을 형성하는 재료가 화상 기록 재료로서 주로 사용되어왔다. 특히, 잉크젯 시스템의 기록 재료, 감열전사 시스템의 기록 재료, 전자사진 시스템의 기록재료, 전사 시스템의 할로겐화은 감광성 재료, 프린트 잉크, 기록 펜 등이 널리 사용되어 왔다. 컬러필터류는 사진 장비용 CCD와 같은 화상 장치, LCD 및 PDP와 같은 디스플레이에 컬러 화상을 기록하고 재생하기 위해 사용된다.
이들 컬러 화상 기록용 재료 및 컬러필터에 있어서, 3원색의 착색제(염료 또는 안료)는 소위 가색 혼합 시스템 또는 감색 혼합 시스템이라 불리는 것에 기초하여, 풀 컬러 화상을 기록하고 재생하기 위해 사용된다. 바람직한 컬러 재생 범위를 획득할 수 있고, 사용을 위한 다양한 조건 하에서 견고성을 갖는 착색제는 아직 이용할 수 없고, 그에 대한 개발이 강하게 요구된다.
감열전사 기록방법으로서, 베이스 필름(지지체) 및 열감응 헤드로 그 위에 형성된 열용융 잉크층을 갖는 감열전사 재료를 가열하고, 용융된 잉크를 수상 재료에 기록하는 단계를 포함하는 공정; 및 베이스 필름 및 열전사 염료를 함유하고, 열감응 헤드로 베이스 필름 위에 형성된 염료 제공층을 갖는 감열전사 재료를 가열하고, 상기 염료를 수상 재료에 열 분산 전사하는 단계를 포함하는 공정이 있다. 후자의 감열전사 공정은 열감응 헤드로 공급되는 에너지의 양을 변경하여 염료의 전사량을 바꿀수 있어서 계조 기록을 쉽게 달성할 수 있다. 따라서, 이러한 공정은 고품질 풀 컬러 기록에 특히 유리하다. 그러나, 상기 공정에서 사용할 수 있는 감열전사 염료는 여러가지 점에서 제한되기 때문에 단지 일부의 염료만이 상기 공정에서 요구되는 성능을 모두 만족시킨다.
상기 공정에서 요구되는 성능으로는, 예를 들면 컬러 재생력의 관점에서 바람직한 분광 특성, 전사의 용이성, 빛과 열에 대한 견고성, 각종 화학물질에 대한 내성, 염료 자체의 합성 및 감열전사 기록용 재료의 제조의 용이성 등이 있다.
컬러 재생력의 관점에서 바람직한 분광 특성 및 빛과 열에 대한 견고성 모두를 갖는 염료로는 일본 특허공개 평1-225592호 및 일본 특허공개 소63-189289호에 개시된 염료가 예로서 언급될 수 있다. 이들 염료의 전사 감도는 그러한 발명들이 이들 공보에 개시되었을 때의 감열 전사 기록용으로 충분했으나, 현재의 고속 전사형 감열전사 기록용으로는 충분하지 못하다. 따라서, 전사 감도에 대한 개선이 요구된다.
전사 감도가 우수한 염료로는, 일본 특허공개 평3-108583호, 일본 특허공개 소63-182193호, 일본 특허공고 평4-47635호 및 일본 특허공고 평4-22714호에 개시된 염료가 예로서 언급될 수 있다. 그러나, 최근의 기술적 진보에 따라 전사 속도의 촉진(속도 증가)의 결과, 많은 염료들이 전사 감도에 대한 요구를 이행하는데 충분하지 못하다. 이들 중에서, 고속 전사형 감열전사 기록에 있어서도 우수한 전사 감도를 나타내는 염료로는 일본 특허공개 평3-108583호에 개시된 염료가 예로서 언급될 수 있다. 그러나 이들 염료는 빛과 열에 대한 견고성의 관점에서 만족스럽지 못하다. 따라서, 고속 전사특성 및 견고성의 공존이 강하게 요구되고 있다.
한편, 용매에 대해 높은 용해성을 갖는 염료는 감열전사 잉크시트의 제조시 염료 용해를 위한 공정 부담을 감소시킬 뿐만 아니라, 고응축된 잉크시트 용액의 제조를 가능하게 한다. 따라서, 이러한 염료는 유기 용매의 사용량을 줄이고 그 결과 환경에 대한 부담을 감소시킬 수 있기 때문에 유용하다. 따라서, 용매에 대해 높은 용해성을 갖는 감열전사 염료의 개발이 요구된다.
일반적으로, 수지 입자 내에 분산된 착색제를 함유하는 토너는 컬러 복사기 및 전자사진 시스템의 컬러 레이저 프린터에 널리 사용된다. 컬러토너에 대해 요구되는 특성으로는 바람직한 컬러 재생 범위를 획득할 수 있는 흡수 특성, OHP(over head profector)프로젝터에 사용할 때 특히 문제될 수 있는 높은 전달성(투명도), 및 사용시 환경 상태 하의 각종 요소들에 대한 (색)견고성이 열거된다. 입자 내에 분산된 착색제로서 안료를 함유하는 토너는 일본 특허공개 소62-157051호, 일본 특허공개 소62-255956호 및 일본 특허공개 평6-118715호에 개시되어있다. 이들 토너가 우수한 내광성을 갖지만 그들은 용매에 녹지 않기 때문에 쉽게 응집하여 투명도 감소 및 전달된 색의 색조 변성과 같은 문제를 야기한다. 한편, 착색제로서 염료를 함유하는 토너는 일본 특허공개 평3-276161호, 일본 특허공개 평2-207274호 및 일본 특허공개 평2-207273호에 개시되어있다. 이들 토너는 상당히 높은 투명도를 갖고, 색조 변화는 나타내지 않지만, 내광성에 문제점이 있다.
저렴한 재료 가격, 고속 기록의 성능, 기록 작용시 노이즈 감소, 및 컬러 기록에서의 용이함 때문에, 잉크젯 기록의 사용이 빠르게 광범위하게 확산되었으며, 잉크젯 기록이 더욱 발전하고 있다.
잉크젯 기록방법으로는 소적이 연속적으로 공급되는 연속법과, 소적이 화상 정보 신호에 반응하여 공급되는 즉시 응답(on-demand)법이 열거된다. 잉크 방출 시스템으로는: 1) 압전기 요소와 함께 압력을 공급하여 소적을 방출하는 것, 2) 잉크 내에서 열과 함께 공기방울을 생산하여 소적을 방출하는 것, 3) 초음파를 사용하는 것, 및 4) 정전기적 흡입에 의해 소적을 방출하는 것이 열거된다. 수성잉크, 유성잉크, 및 고체(용융)잉크가 잉크젯 기록용 잉크로 사용된다.
잉크젯 기록용 잉크에서 사용되는 착색제에 요구되는 특성은: 용매에서의 우수한 용해성 또는 분산성; 고밀도 기록 성능; 우수한 색조; 빛, 열, 환경 내에서의 활성 기체(예를 들면, SOX, 뿐만 아니라 오존, NOX와 같은 산화 기체류)에 대한 견고성; 물 및 화학물질에 대한 우수한 견고성; 수상 재료 상의 우수한 견고성 및 소량의 블러(blur); 잉크로서 우수한 저장성; 독성으로부터의 안전성; 높은 순도; 및 저렴하게 사용 가능할 것 등이다. 그러나, 이러한 요구들을 높은 수준으로 만족시키는 착색제의 제공은 매우 어렵다. 특히, 착색제가 우수한 황색 색조, 높은 용해성, 및 빛, 습기 및 열에 대한 견고성을 가질 것이 요구되고, 특히, 빛에 대한 견고성이 강하게 요구된다.
컬러필터는 높은 투명도를 가질 필요가 있기 때문에, 컬러필터를 색소로 착색하는 소위 염색법을 수행한다. 예를 들면, 염색될 수 있는 포토레지스트는 패턴을 노광하고 현상하여 패턴을 형성하고, 그리고 나서 얻어진 패턴을 필터 색소로 염색한다. 그 후에, 이 단계를 필터의 모든 색에 대해 반복하여 컬러필터를 제조한다. 상기 염색법 외에도, 컬러필터는 또한 포지티브형 레지스트를 사용하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 이들 방법은 염료를 사용함으로써 높은 전달성 및 우수한 광학적 특징을 갖는 컬러필터를 제공하지만, 이들은 내광성 및 내열성과 같은 특성들에 대해 한계를 갖는다. 그러므로, 각종 요소에 대한 내성 및 투명도가 우수한 염료가 요구된다. 한편, 상기 색소 대신에 우수한 내광성 및 내열성을 갖는 염료로서 유기 안료를 사용하는 방법이 널리 알려져 있지만, 그러한 안료를 사용하는 컬러필 터는 요구되는 광학적 특성을, 색소를 사용하는 것과 동등하게 제공하기 어렵다.
상기 각종 용도에 사용되는 염료는 일반적으로 이하의 특성을 가져야 한다. 즉, 예를 들면 컬러 재생의 관점에서 바람직한 색조, 최적의 분광흡수, 빛에 대한 견고성, 내습성 및 내화학성과 같은 우수한 견고 특성, 및 높은 용해도를 가져야 한다.
한편, 피라졸환의 4-위치에 아조 결합을 갖는 아조염료는 일본 특허공개 2005-226022호, 일본 특허공개 2003-221535호, 일본 특허공개 2003-128953호, 일본 특허공개 평8-90939호, 일본 특허공개 평6-106862호 및 일본 특허공개 평2-24191호에 개시되어 있다. 그러나, 이들 공보는 하기 일반식 (1)로 표현되는 염료가 감열전사 기록, 컬러토너, 잉크젯용 잉크 및 컬러필터로 사용될 수 있음을, 특히 감열전사 기록용으로 사용될 수 있음에 대해서는 기재하고 있지 않다.
본 발명은 일반식 (1)로 표현되는 아조염료에 관한 것이다:
Figure 112007047998963-PAT00002
여기서 R1은 1~6개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고; R2, R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
또한 본 발명은 각각 상기 아조염료를 사용한 감열전사 기록용 잉크시트, 감 열전사 기록방법, 컬러토너, 잉크젯용 잉크 및 컬러필터에 관한 것이다.
본 발명의 다른 형태 및 이점은 이하의 설명, 첨부된 도면의 적절한 활용을 통해 더욱 상세히 나타낸다.
본 발명에 의하면, 이하의 방법이 제공된다:
(1) 일반식 (1)로 표현되는 아조염료:
여기서, R1은 1~6개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고; R2, R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
(2) 상기 (1)에 기재된 아조염료를 함유하는 감열전사 기록용 잉크시트.
(3) 지지체(베이스) 상에, 폴리머를 함유하는 잉크 수상층을 갖는 수상 재료에 상기 (2)에 기재된 감열전사 기록용 잉크시트를 사용하여 화상을 형성하는 공정을 포함하는 감열전사 기록방법.
(4) 상기 (1)에 기재된 아조염료를 함유하는 컬러토너.
(5) 상기 (1)에 기재된 아조염료를 함유하는 잉크젯용 잉크.
(6) 상기 (1)에 기재된 아조염료를 함유하는 컬러필터.
이하, 본 발명의 아조염료, 및 각각 상기 아조염료를 사용하는 감열전사 기록용 잉크시트, 감열전사 기록방법, 컬러토너, 잉크젯용 잉크 및 컬러필터를 상세히 설명한다. 하기되는 구체적인 요건들은 본 발명의 대표적인 실시형태에 기초하여 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명이 이러한 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "~"는 그 앞뒤에 기재된 수치를 최소값 및 최대값으로서 포함하는 기재이다.
우선, 본 발명의 상기 일반식 (1)로 표현되는 아조염료를 상세하게 설명한다.
상기 일반식 (1)로 표현되는 5-아미노피라졸릴 아조염료는 R1이 1~6개의 탄소원자를 갖는 알킬기인 것이 특징이다. 이 염료는 R1이 아릴기 또는 헤테로아릴기인 5-아미노피라졸릴 아조염료에 비해, 분자량이 더 작고, 용해성이 더욱 우수하다. 따라서, 본 발명의 5-아미노피라졸릴 아조염료는 감열전사 기록용 잉크시트 뿐만 아니라 다른 용도에도 유리하게 사용된다(예를 들면, 잉크 용액).
일반식 (1)에서, R1은 1~6개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기가 열거된다.
일반식 (1)에서, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기는 특별히 제한되지 않는다. 치환기의 대표적인 예로는 할로겐원자, 알킬기(본 명세서에 사용되는 "알킬기"라는 용어는 시클로알킬기 및 비시클로알킬기를 포함한 포화 지방족기를 의미함), 알케닐기(본 명세서에서 사용되는 "알케닐기"라는 용어는 시클로알케닐기 및 비시클로알케닐기를 포함한, 이중결합을 갖는 불포화 지방족기를 의미함), 알키닐기, 아릴기, 헤테로시클릭기, 시아노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기(알킬아미노기, 아닐리노기, 헤테로시클릭 아미노기를 포함함), 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술파모일아미노기, 알킬 또는 아릴 술포닐아미노기, 알킬티오기, 술파모일기, 알킬 또는 아릴 술피닐기, 알킬 또는 아릴 술포닐기, 아실기, 아릴옥시카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 아릴 또는 헤테로시클릭 아조기, 또는 이미도기가 열거된다. 이들 각각은 추가로 치환기(들)를 가져도 좋다.
이하, R2, R3, R4, R5 및 R6에 대해 상세히 설명한다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 할로겐원자에는 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 요오드 원자가 포함된다. 이들 중에서, 염소원자 및 브롬원자가 바람직하고, 염소원자가 특히 바람직하다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알킬기는 시클로알킬기 및 비시클로알킬기를 포함한다. 상기 알킬기에는 치환 또는 비치환된, 직쇄상 또는 분기상의 알킬기가 포함된다. 상기 치환 또는 비치환된, 직쇄상 또는 분기상의 알킬기는 1~30개의 탄소원자를 갖는 알킬기가 바람직하다. 상기 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, n-옥틸기, 에이코실기, 2-클로로에틸기, 2-시아노에틸기, 또는 2-에틸헥실기가 열거된다. 상기 시클로알킬기에는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기가 포함된다. 상기 치환 또는 비치환된 시클로킬기는 3~30개의 탄소원자를 갖는 시클로알킬기인 것이 바람직하다. 상기 시클로알킬기의 예로는 시클로헥실기, 시클로페닐기 및 4-n-도데실시클로헥실기가 열거된다. 상기 비시클로알킬기에는 5~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 비시클로알킬기, 즉 5~30개의 탄소원자를 갖는 비시클로알칸으로부터 하나의 수소원자를 제거하여 얻어진 1가의 기가 포함된다. 비시클로알킬기의 예로는 비시클로[1,2,2]헵탄-2-일기 또는 비시클로[2,2,2]옥탄-3-일기, 및 3개 이상의 고리 구조를 갖는 트리시클로 이상의 구조가 열거된다. 하기의 치환기에 있어서 "알킬"기(예를 들면, 알킬티오기에서의 "알킬"기)는 상기 형태의 "알킬"기를 나타낸다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알케닐기는 시클로알케닐기 및 비시클로알케닐기를 포함한다. 알케닐기는 치환 또는 비치환된, 직쇄형, 분기형, 또는 환형의 알케닐기를 나타낸다. 알케닐기는 2~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기인 것이 바람직하다. 상기 알케닐기의 예로는 비닐기, 알릴기, 프레닐기, 제라닐기, 또는 올레일기가 열거된다.상기 시클로알케닐기는 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알케닐기, 즉 3~30개의 탄소원자를 갖는 시클로알켄으로부터 하나의 수소원자를 제거하여 얻어진 1가의 기가 바람직하다. 상기 시클로알케닐기의 예로는 2-시클로펜텐-1-일기 또는 2-시클로헥센-1-일기가 열거된다. 상기 비시클로알케닐기는 치환 또는 비치환된 비시클로알케닐기를 포함하고, 5~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 비시클로알케닐기, 즉 하나의 이중결합을 갖는 비시클로알켄으로부터 하나의 수소원자를 제거하여 얻어진 1가의 기가 바 람직하다. 비시클로알케닐기의 예로는 비시클로[2,2,1]헵트-2-엔-1-일기 또는 비시클로[2,2,2]옥트-2-엔-4-일기가 열거된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알키닐기로는 2~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알키닐기가 바람직하고, 에티닐기, 또는 프로파르길기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아릴기로는 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기가 바람직하고, 페닐기, p-톨릴기, 나프틸기, m-클로로페닐기, 또는 o-헥사데카노일아미노페닐기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 헤테로시클릭기는 치환 또는 비치환된 방항족 또는 비방향족 헤테로시클릭 화합물로부터 하나의 수소원자를 제거하여 얻어지고, 또 다른 환과 응축되어도 좋은 1가의 기이다. 상기 헤테로시클릭기는 5 또는 6원의 헤테로시클릭기인 것이 바람직하다. 헤테로시클릭기를 구성하는 헤테로 원자(들)는 질소원자, 황원자 또는 산소원자인 것이 바람직하다. 상기 헤테로시클릭기는 3~30개의 탄소원자를 갖는 5 또는 6원의 방항족 헤테로시클릭기인 것이 더욱 바람직하다. 헤테로시클릭기에서 헤테로 환은 그들의 치환부가 표시되지 않은 하기의 것으로 예시된다: 피리딘환, 피라진환, 피리다진환, 피리미딘환, 트리아진환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 퀴나졸린환, 시놀린환, 프탈라진환, 퀴녹살린환, 피롤환, 인돌환, 푸란환, 벤조푸란환, 티오펜환, 벤조티오펜환, 피라졸환, 이미다졸환, 벤즈이미다졸환, 트리아졸환, 옥사졸환, 벤즈옥사졸환, 티아졸환, 벤조티아졸환, 이 소티아졸환, 벤즈이소티아졸환, 티아디아졸환, 이속사졸환, 벤즈이속사졸환, 피롤리딘환, 피페리딘환, 피페라진환, 이미다졸리딘환 및 티아졸린환이 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알콕시기는 치환 또는 비치환된 알콕시기를 포함한다. 치환 또는 비치환된 알콕시기로는 1~30개의 탄소원자를 갖는 알콕시기가 바람직하고, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, n-옥틸옥시기, 메톡시에톡시기, 히드록시에톡시기, 또는 3-카르복시프로폭시기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아릴옥시기로는 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기가 바람직하고, 예를 들면 페녹시기, 2-메틸페녹시기, 4-t-부틸페녹시기, 3-니트로페녹시기, 또는 2-테트라데카노일아미노페녹시기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아실옥시기로는 포르밀옥시기, 2~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬카르보닐옥시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴카르보닐옥시기가 바람직하고, 포르밀옥시기, 아세틸옥시기, 피발로일옥시기, 스테아로일옥시기, 벤조일옥시기, 또는 p-메톡시페닐카르보닐옥시기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 카르바모일옥시기로는 1~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 카르바모일옥시기가 바람직하고, 예를 들면 N,N-디메틸카르바모일옥시기, N,N-디에틸카르바모일옥시기, 모르폴리노카르보닐옥시기, N,N-디-n-옥틸아미노카르보닐옥시기, 또는 N-n-옥틸카르바모일옥시기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알콕시카르보닐옥시기로는 2~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐옥시기가 바람직하고, 예를 들면 메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, t-부톡시카르보닐옥시기, 또는 n-옥틸카르보닐옥시기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아릴옥시카르보닐옥시기로는 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시카르보닐옥시기가 바람직하고, 예를 들면 페녹시카르보닐옥시기, p-메톡시페녹시카르보닐옥시기, 또는 p-n-헥사데실옥시페녹시카르보닐옥시기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아미노기는 알킬아미노기, 아릴아미노기, 및 헤테로시클릭아미노기를 포함한다. 아미노기로는 1~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬아미노기, 또는 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기가 바람직하고, 아미노기, 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 아닐리노기, N-메틸-아닐리노기, 디페닐아미노기, 히드록시에틸아미노기, 카르복시에틸아미노기, 술포에틸아미노기, 3,5-디카르복시아닐리노기, 또는 4-퀴놀릴아미노기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아실아미노기로는 포르밀아미노기, 1~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬카르보닐아미노기, 또는 6~30개의 탄 소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴카르보닐아미노기가 바람직하고, 포르밀아미노기, 아세틸아미노기, 피발로일아미노기, 라우로일아미노기, 벤조일아미노기, 또는 3,4,5-트리-n-옥틸옥시페닐카르보닐아미노기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아미노카르보닐아미노기로는 1~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노카르보닐아미노가 바람직하고, 카르바모일아미노기, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노기, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노기, 또는 모르폴리노카르보닐아미노기가 예시된다. 아미노카르보닐아미노기에 있어서, "아미노"라는 용어는 상기 아미노기에서의 "아미노"와 같은 의미이다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알콕시카르보닐아미노기로는 2~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐아미노기가 바람직하고, 메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, t-부톡시카르보닐아미노기, n-옥타데실옥시카르보닐아미노기, 또는 N-메틸-메톡시카르보닐아미노기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아릴옥시카르보닐아미노기로는 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시카르보닐아미노기가 바람직하고, 페녹시카르보닐아미노기, p-클로로페녹시카르보닐아미노기, 또는 m-n-옥틸옥시페녹시카르보닐아미노기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 술파모일아미노기로는 0~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 술파모일아미노기가 바람직하고, 술파모일아미노기, N,N-디메틸아미노술포닐아미노기, 또는 N-n-옥틸아미노술포닐아미노기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알킬- 또는 아릴-술포닐아미노기로는 1~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬술포닐아미노기 또는 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴술포닐아미노기가 바람직하고, 메틸술포닐아미노기, 부틸술포닐아미노기, 페닐술포닐아미노기, 2,3,5-트리클로로페닐술포닐아미노기, 또는 p-메틸페닐술포닐아미노기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알킬티오기로는 1~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬티오기가 바람직하고, 메틸티오기, 에틸티오기 또는 n-헥사데실티오기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 술파모일기로는 0~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 술파모일기가 바람직하고, N-에틸술파모일기, N-(3-도데실옥시프로필)술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, N-아세틸술파모일기, N-벤조일술파모일기, 또는 N-(N'-페닐카르바모일)술파모일기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알킬- 또는 아릴-술피닐기로는 1~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬술피닐기, 또는 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴술피닐기가 바람직하고, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 페닐술피닐기, 또는 p-메틸페닐술피닐기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알킬- 또는 아릴-술포닐기로는 1~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬술포닐기, 또는 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴술포닐기가 바람직하고, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 페닐술포닐기, 또는 p-톨루엔술포닐기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아실기로는 포르밀기, 2~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬카르보닐기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴카르보닐기, 또는 4~30개의 탄소원자를 갖고 탄소원자를 통해 상기 카르보닐기에 결합되는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭카르보닐기가 바람직하고, 아세틸기, 피발로일기, 2-클로로아세틸기, 스테아로일기, 벤조일기, p-n-옥틸옥시페닐카르보닐기, 2-피리딜카르보닐기, 또는 2-푸릴카르보닐기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 알콕시카르보닐기로는 2~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기가 바람직하고, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, 또는 n-옥타데실옥시카르보닐기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아릴옥시카르보닐기로는 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시카르보닐기가 바람직하고, 페녹시카르보닐기, o-클로로페녹시카르보닐기, m-니트로페녹시카르보닐기, 또는 p-t-부틸페녹시카르보닐기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 카르바모일기로는 1~30개의 탄소원자를 갖 는 치환 또는 비치환된 카르바모일기가 바람직하고, 카르바모일기, N-메틸카르바모일기, N,N-디메틸카르바모일기, N,N-디-n-옥틸카르바모일기, 또는 N-(메틸술포닐)카르바모일기가 예시된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 아릴- 또는 헤테로시클릭-아조기로는, 예를 들면 페닐아조기, 4-메톡시페닐아조기, 4-피발로일아미노페닐아조기, 2-히드록시-4-프로파노일페닐아조기가 포함된다.
R2, R3, R4, R5 및 R6으로 표현되는 이미도기로는, 예를 들면 N-숙신이미도기 또는 N-프탈이미드기가 포함된다.
R1은 바람직하게 1~4개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기이고, 더욱 바람직하게는 1~3개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기이다.
R2는 바람직하게 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며, 또한 바람직하게는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, 특히 바람직하게는 t-부틸과 같은 분기상의 알킬기이다.
바람직하게, R3, R4, R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 카르바모일옥시기, 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 아실기, 또는 치환 또는 비치환된 알콕시카르보닐기이고, 더욱 바람직하게는 수소원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 아실기이다.
이하, 일반식 (1)로 표현되는 상기 염료가 가질 수 있는 다양한 치환기들(원자들)의 바람직한 조합에 관해 설명한다: 바람직한 화합물은 그 치환기들 중 적어도 하나가 상기 바람직한 치환기인 화합물이다. 가장 바람직한 화합물은 화합물의 모든 치환기가 상기 바람직한 치환기인 화합물이다. 바람직한 조합의 구체예로는 R1이 1~4개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기이고, R2이 1~6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R3이 수소원자이고, R4, R5, 및 R6이 각각 수소원자인 조합; R1이 1~4개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기이고, R2이 1~6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R3이 1~6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기이고, R4, R5 및 R6이 각각 수소원자인 조합; 및 R1이 1~6개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기이고, R2이 1~6개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기이고, R3이 치환 또는 비치환된 아실기이고, R4, R5, 및 R6이 각각 수소원자인 조합이 열거된다.
일반식 (1)로 표현되는 상기 염료의 분자량은 열발산의 관점에서 바람직하게 는 500 이하이고, 더욱 바람직하게는 400 이하이다.
이하, 본 발명의 일반식 (1)로 표현되는 아조염료의 구체예를 나타내지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112007047998963-PAT00003
이들 아조염료는 일반적으로 활용되는 디아조 커플링법에 의해 합성될 수 있다. 구체적으로, 상기 아조염료는 p-니트로아미노페놀 유도체의 아미노기를 디아조늄 염으로 전화시키고, 이어서 디아조늄염과 2-알킬-2H-피라졸-3-일아민 유도체가 커플링반응을 하는 공정; 또는 디아조늄염이 피라졸환의 2 위치에 수소원자를 갖는 2H-피라졸-3-일아민 유도체와 연결되고, 그리고 나서 이러한 얻어진 화합물을 알킬화하여 피라졸환의 2위치에서 질소원자에 알킬기를 도입하는 공정에 의해 쉽게 합성될 수 있다.
더욱 구체적인 합성법은 이하 설명하는 실시예에서 예시한다.
본 발명의 아조염료의 최대 흡수 파장은 바람직하게 400~480nm이고, 더욱 바람직학는 420~460nm이다.
(감열전사 기록용 잉크시트)
본 발명의 감열전사 기록용 잉크시트는 일반식 (1)로 표현되는 상기 아조염료를 잉크시트 내에 함유하는 것을 특징으로 한다. 감열전사 기록용 잉크시트는 일반적으로 지지체와 지지체 상에 형성된 염료 제공층으로 구성된 구조를 갖는다. 일반식 (1)로 표현되는 아조염료는 염료 제공층에 함유된다. 본 발명의 감열전사 기록용 잉크시트는 바인더와 함께 용매 내에 일반식 (1)로 표현되는 아조염료를 용해시켜서, 또는 미립자로서 아조염료를 분산시켜서 잉크 용액을 제조하고, 상기 잉크용액을 지지체 상에 도포하여 잉크 제공층을 형성하고, 필요에 따라 건조하는 단계에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 감열전사 기록용 잉크시트에 사용할 수 있는 지지체로는, 잉크시트용으로 사용되어온 종래의 지지체로부터 임의적으로 선택된 어떠한 지지체라도 사용할 수 있다. 예를 들면, 일본 특허공개 평7-137466호의 식별번호 50에 기재된 것과 같은 재료를 바람직하게 시용할 수 있다. 지지체의 두께는 2~30㎛의 범위가 바람직하다.
본 발명의 감열전사 기록용 시트의 염료 제공층에 사용할 수 있는 바인더 수지로는 바인더가 염료가 수상층으로 이동하는 것을 방해하지 않는, 우수한 내열성을 갖는 바인더라면 그 종류에 있어서 특별한 제한은 없다. 바람직한 바인더의 예 로는 일본 특허공개 평7-137466호의 식별번호 49에 기재된 것과 같은 재료가 열거된다. 이들 중에서, 변형 셀룰로오스계 수지류 및 비닐형 수지류가 바람직하고; 프로피온산 변형 셀룰로오스류, 폴리비닐부티랄, 및 폴리비닐아세탈이 더욱 바람직하다. 유사하게, 염료 제공층 형성을 위한 용매는 종래 공지의 용매로부터 사용을 위해 임의적으로 선택될 수 있다. 구체적으로, 일본 특허공개 평7-137466호의 실시예에서 사용된 용매 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
염료 제공층에서 일반식 (1)로 표현되는 아조염료의 함량은 0.03~1.0g/㎡의 범위인 것이 바람직하고, 0.1~0.6g/㎡인 것이 더욱 바람직하다. 염료 제공층의 두께는 0.2~5㎛의 범위인 것이 바람직하고, 0.4~2㎛인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 감열전사 기록용 잉크시트는 본 발명의 효과를 지나치게 손상시키지 않는 범위 내에서 염료 제공층 이외의 층을 가져도 좋다. 예를 들면, 지지체와 염료 제공층 사이에 내부층이 있어도 좋고, 지지체의 염료 제공층의 반대쪽인 지지체의 표면(이하, 이러한 표면을 때때로 "배면"이라고 칭함)상에 배면층이 있어도 좋다. 내부층의 예로는 보조층(subbing layer)과, 염료 제공층에서 지지층을 통한 염료의 확산을 방지하기 위한 확산 방지층(친수성 배리어층)이 열거된다. 배면층의 예로는 열감응헤드가 잉크시트에 접착하는 것을 방지할 수 있도록 하는 내열 슬립층이 있다.
본 발명의 상기 감열전사 기록용 잉크시트를 풀 컬러 화상 기록이 가능한 감열 기록용 재료로 사용하기 위해서, 시안 화상을 형성할 수 있는 열확산성 시안염료를 함유하는 시안 잉크시트, 마젠타 화상을 형성할 수 있는 열확산성 마젠타염료 를 함유하는 마젠타 잉크시트, 및 황색 화상을 형성할 수 있는 열확산성 황색염료를 함유하는 황색 잉크시트를, 이들을 순차적으로 적용함으로써 지지체(베이스)상에 형성되는 것이 바람직하다. 상기 잉크시트에 부가하여, 흑색 화상 형성 물질을 함유하는 잉크시트가 필요에 따라 더 형성되어도 좋다.
시안 화상을 형성할 수 있는 열확산성 시안염료를 함유하는 시안 잉크시트로는 예를 들면, 일본 특허공개 평3-103477호 및 일본 특허공개 평3-150194호에 기재된 잉크시트 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
마젠타 화상을 형성할 수 있는 열확산성 마젠타염료를 함유하는 마젠타 잉크시트로는 예를 들면, 일본 특허공개 평5-286268호에 기재된 잉크시트를 바람직하게 사용할 수 있다.
(감열전사 기록)
감열전사 기록이 본 발명의 감열전사 기록용 잉크시트를 이용하여 수행될 때, 열감응헤드와 같은 가열 기구 및 수상시트가 감열전사 기록용 잉크시트와 함께 사용된다. 구체적으로, 화상 기록은 화상 기록 신호에 따라 열감응 헤드로부터 전달된 열에너지가 잉크시트에 부여되고, 그리고 나서 열에너지가 부여된 비율로 염료가 수상시트에 전달되어 거기에 고정되는 공정에 의해 달성된다. 수상 시트의 조성 및 사용가능한 재료로는 일본 특허공개 7-137466호의 식별번호 56~74에 기재된 것 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
(컬러토너)
본 발명의 컬러토너는 일반식 (1)로 표현되는 상기 아조염료를 함유하는 것 을 특징으로 한다. 일반적으로 사용되는 어떠한 종류의 바인더라도 본 발명의 일반식 (1)로 표현되는 염료의 주입용 컬러토너 바인더 수지로 사용되어도 좋다. 바인더 수지의 예로는 스티렌계 수지류, 아크릴계 수지류, 스티렌/아크릴 수지류 및 폴리에스테르 수지류가 열거된다. 무기 미립자 및 유기 미립자가 유동성 향상과 전하 제어를 위해 외적으로 토너에 첨가되어도 좋다. 예를 들면, 알킬기를 함유하는 커플링제로 표면처리된 실리카 미립자와 이산화티타늄 미립자가 바람직하게 사용된다. 바람직하게, 이들 미립자는 10~500nm의 수평균 1차 입자직경을 갖고, 0.1~20질량%의 양으로 토너에 함유된다.
관습적으로 토너에 사용되는 어떠한 이형제라도 본 발명에서 사용될 수 있다. 이형제의 구체적인 예로는 저분자량 폴리프로필렌류, 저분자량 폴리에틸렌류, 및 에틸렌/프로필렌 공중합체와 같은 올레핀류; 미정질 왁스, 카르나우바 왁스, 사졸왁스 및 파라핀 왁스가 열거된다. 상기 이형제는 1~5질량%의 양으로 토너에 첨가되는 것이 바람직하다.
상기 전하제어제는 필요에 따라 첨가되어도 좋다. 색 형성성의 관점에서, 무색의 전하제어제가 바람직하다. 전하제어제의 예로는 4차 암모늄염 구조 또는 칼릭스 알렌 구조를 갖는 것들이 열거된다.
사용되는 담체로는 철 또는 페라이트와 같은 자성 재료 입자로만 구성된 피복되지 않은 담체 또는 자성 재료 입자의 표면을 수지 등으로 피복하여 얻어진 수지 피복 담체가 되어도 좋다. 이 담체의 평균 입자 직경은 용량 평균 입자 직경으로 30~150㎛인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 토너를 사용한 화상 형성 방법은 특별히 제한되지 않는다. 상기 방법의 예로는 컬러 화상을 반복하여 감광성 재료상에 형성하고 난 후 전사하여 화상을 형성하는 방법; 및 감광성 재료상에 형성된 화상을 거의 즉시 중간체 전사 재료 등에 전사하고 난 후 중간체 전사 재료상에 형성된 화상을 종이와 같은 화상 형성원에 전사하여 컬러 화상을 형성하는 방법이 열거된다.
(잉크젯용 잉크)
본 발명의 잉크젯용 잉크는 일반식 (1)로 표현되는 아조염료를 함유하는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 잉크는 일반식 (1)로 표현되는 아조염료를, 매개체로서 친유성 매개체 또는 수성매개체에 용해 및/또는 분산시켜서 제조될 수 있다. 수성매개체가 바람직하게 사용된다. 본 발명의 잉크는 빛, 열, 환경 내의 활성 기체(예를 들면, SOX 뿐만 아니라, 오존, NOX), 물 및 화학물질에 대한 견고성이 우수한 염료를 함유하기 때문에, 잉크젯 기록용 잉크로 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 필요에 따라 기타 첨가물을 함유해도 좋다. 이러한 기타 첨가물로는, 예를 들면 건조방지제(침윤제), 방미제, 유화안정제, 침투촉진제, 자외선흡수제, 방부제, 방미제, pH조절제, 표면장력조절제, 소포제, 점도조절제, 분산제, 분산안정제, 방청제, 킬레이트제와 같은 공지의 첨가제들이 열거된다. 이들 첨가물은 일반적으로 염료의 분산액이 제조된 후에 분산액에 첨가되지만, 제조 중에 이들 첨가물을 유상 또는 수상에 첨가해도 좋다.
상기 건조방지제는 건조된 잉크젯 기록용 잉크에 의해 잉크젯 기록 시스템에 서 사용되는 노즐이 막히는 것을 방지하기 위해 사용하는 것이 바람직하다.
상기 건조방지제는 물보다 낮은 증기압을 갖는 수용성 유기 용매인 것이 바람직하다. 건조방지제의 구체적인 예로는; 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 티오디글리콜, 디티오디글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 1,2,6-헥산트리올, 아세틸렌글리콜 유도체, 글리세린, 및 트리메틸올프로판으로 대표되는 다가알콜류; 에틸렌글리콜 모노메틸(또는 에틸)에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸(또는 에틸)에테르, 및 트리에틸렌글리콜 모노에틸(또는 부틸)에테르와 같은 다가알콜의 저급 알킬에테르류; 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 및 N-에틸모르폴린과 같은 헤테로시클릭 화합물; 술포란, 디메틸술폭사이드 및 3-술포렌과 같은 황함유 화합물; 디아세톤알콜, 및 디에탄올아민과 같은 다관능기 화합물; 및 요소 유도체가 열거된다. 이 중에서 글리세린 및 디에틸렌글리콜과 같은 다가알콜류가 바람직하다. 상기 건조방지제는 단독으로 또는 이들 중 둘 이상을 조합하여 사용해도 좋다. 상기 건조방지제는 잉크 내에 10~50질량%의 양으로 함유되는 것이 바람직하다.
상기 침투촉진제는 잉크젯용 잉크의 종이로의 침투를 향상시키기 위해서 사용되는 것이 바람직하다. 상기 침투촉진제로는 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 디(트리)에틸렌글리콜모노부틸에테르, 또는 1,2-헥산디올과 같은 알콜; 또는 라우릴황산나트륨 또는 올레산나트륨과 같은 비이온성 계면활성제를 사용할 수 있다. 일반적으로, 침투촉진제는 5~30질량%의 양으로 잉크 내에 함유되어 있을 때 충분한 효과를 나타낸다. 상기 침투촉진제는 인쇄된 잉크 또는 인쇄의 프린트스루(print through) 또는 번짐(블러)를 유발하지 않는 첨가량의 범위에서 사용되는 것이 바람직하다.
상기 자외선 흡수제는 화상의 보존성 향상을 위해 사용된다. 사용할 수 있는 자외선 흡수제의 예로는 일본 특허공개 소58-185677호, 일본 특허공개 소61-190537호, 일본 특허공개 평2-782호, 일본 특허공개 평5-197075호, 및 일본 특허공개 평9-34057호에 기재된 벤조트리아졸계 화합물, 일본 특허공개 소46-2784호, 일본 특허공개 평5-194483호, 및 미국 특허 제3214463호에 기재된 벤조페논계 화합물, 일본 특허공고 소48-30492호, 일본 특허공고 소56-21141호, 및 일본 특허공개 평10-88106호에 기재된 신남산계 화합물, 일본 특허공개 소4-298503호, 일본 특허공개 소8-53427호, 일본 특허공개 소8-239368호, 일본 특허공개 소10-182621호, 및 일본 국제특허출원공개 평8-501291호에 기재된 트리아진계 화합물, Research Disclosure 제24239호에 기재된 화합물, 및 자외선 흡수에 의해 형광을 방사하는 화합물, 즉 스틸벤계 또는 벤조옥사졸계 화합물로 대표되는 소위 형광광택제가 열거된다.
상기 방미제는 화상의 보존성을 향상시키기 위해 사용된다. 상기 방미제로는 각종 유기 또는 금속 착물계 방미제를 사용할 수 있다. 유기 방미제의 예로는 히드로퀴논류, 알콕시페놀류, 디알콕시페놀류, 페놀류, 아닐린류, 아민류, 인단류, 크로만류, 알콕시아닐린류, 및 헤테로시클릭 화합물이 열거된다. 금속 착물의 예로는 니켈착물과 아연착물이 열거된다. 사용될 수 있는 방미제의 구체예로는 Research Disclosure 17643호의 VII장의 I~J절에서 인용된 특허, Research Disclosure 15162호, Research Disclosure 18176호의 650쪽의 왼쪽 단락, Research Disclosure 36544호의 527쪽, Research Disclosure 307105호의 872쪽, 및 Research Disclosure 15162호에 개시된 화합물; 및 일본 특허공개 소62-215272의 127~137쪽에 기재된 전형적인 화합물의 일반식 및 예시 화합물에 포함되는 화합물이 열거된다.
방미제의 예로는 나트륨디히드로아세테이트, 나트륨벤조에이트, 나트륨피리딘티온-1-옥시드, p-히드록시벤조산 에틸에스테르, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온, 및 이들의 염이 열거된다. 방미제는 0.02~1.00질량%의 양으로 잉크 내에서 사용되는 것이 바람직하다.
상기 pH조절제로서, 중화제(유기계 또는 무기계 알칼리)를 사용할 수 있다. 상기 pH조절제는 잉크젯용 잉크의 pH가 잉크젯용 잉크의 저장안정성 항샹을 위해 6~10, 더욱 바람직하게는 7~10가 되도록 첨가되는 것이 바람직하다.
상기 표면장력조절제로서는, 비이온성, 양이온성 또는 음이온성 계면활성제를 들 수 있다. 본 발명의 잉크젯용 잉크의 표면장력은 20~60mN/m인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 25~45mN/m이다. 본 발명의 잉크젯용 잉크의 점도는 30mPa·s 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 20mPa·s 이하이다.
상기 계면활성제의 예로는: 지방산염류, 알킬황산에스테르염류, 알킬벤젠술폰산염류, 알킬나프탈렌술폰산염류, 디알킬술포숙신산염류, 알킬인산에스테르염류, 나프탈렌술폰산포르말린 축합물, 및 폴리옥시에틸렌 알킬황산에스테르염류와 같은 음이온성 계면활성제; 및 폴리옥시에틸렌 알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌 알킬알릴에테르류, 폴리옥시에틸렌 지방산에스테르류, 소르비탄 지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌 알킬아민류, 글리세린 지방산 에스테르류, 및 옥시에틸렌 옥시프로필렌 블록공중합체와 같은 비이온성 계면활성제가 열거된다. 아세틸렌계 폴리옥시에틸렌옥시드 계면활성제인 SURFYNOLS(상품명, Air Products & Chemicals, Inc.제품) 또한 바람직하게 사용될 수 있다. N,N-디메틸-N-알킬아민옥시드와 같은 산화아민형 양쪽성 계면활성제도 또한 바람직하다. 또한, 일본 특허공개 소59-157636호의 (37)~(38)쪽, 및 Research Disclosure 308119호(1989)에 열거된 계면활성제를 사용해도 좋다.
상기 소포제로는, 필요에 따라 불소 함유 또는 실리콘계 화합물이나 EDTA로 대표되는 킬레이트제를 사용할 수 있다.
일반식 (1)로 표현되는 아조염료를 수성매개체에 분산시키기 위해서, 일본 특허공개 평11-286637호, 일본 특허공개 2001-240763호, 일본 특허공개 2001-262039호 및 일본 특허공개 2001-247788호에 기재된 바와 같이, 상기 화합물을 함유하는 착색 미립자 및 지용성 폴리머가 수성매개체에 분산되거나, 일본 특허공개 2001-262018호, 일본 특허공개 2001-240763호, 일본 특허공개 2001-335734호 및 일본 특허공개 2002-80772호에 기재된 바와 같이, 고비등점 유기 용매에 용해되는 일반식 (1)로 표현되는 아조염료가 수성매개체에 분산되는 것이 바람직하다. 일반식 (1)로 표현되는 아조염료를 수성매개체에 분산시키는 구체적인 방법 및 그 방법에서 사용되는 상기 지용성폴리머, 고비등점 유기용매 및 첨가물, 및 그들의 사용량에 대해서는 상기 특허에 기재된 것들이 바람직하게 채용된다. 대안적으로는, 고체상의 상기 비스아조 화합물이 미립자의 형태로 직접 분산되어도 좋다. 분산시에, 분산제 또는 계면활성제가 사용되어도 좋다.
사용할 수 있는 분산 장치의 예로는 심플 교반기 또는 임펠러, 인라인믹서, 밀(예를 들면, 콜로이드밀, 볼밀, 샌드밀, 아트리터, 롤러밀, 또는 교반기밀), 초음파 분산기, 및 고압유화 분산기(고압균질기: 시판중인 장치로는 gorille 호모지나이저, 마이크로 플루다이저, BEE internationl Co.Ltd.,의 제품인 DeBEE2000(상품명) 등)가 열거된다. 상기 특허 공보 외에도, 잉크젯 기록용 잉크의 제조방법의 상세한 설명이 일본 특허공개 평5-148436호, 일본 특허공개 평5-295312호, 일본 특허공개 평7-97541호, 일본 특허공개 평7-82515호, 일본 특허공개 평7-118584호, 일본 특허공개 평11-286637호, 및 일본 특허공개 2001-271003호에 개시되어 있다. 이들 방법은 또한 본 발명의 잉크젯 기록용 잉크의 제조에도 사용될 수 있다.
상기 수성매개체는 주성분으로서 물과 하여 임의의 성분으로서 수혼화성 유기 용매로 구성된 혼합물일 수 있다. 상기 수혼화성 유기용매의 예로는 알콜류(예를 들면, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소부탄올, sec-부탄올, t-부탄올, 펜탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 및 벤질알콜), 폴리히드릭알콜류(예를 들면, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 헥산디올, 펜탄디올, 글리세린, 헥산트리올, 및 티오디글리콜), 글리콜 유도체(예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 디아세테이트, 에틸 렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 및 에틸렌글리콜 모노페닐에테르), 아민류(예를 들면, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, 모르폴린, N-에틸모르폴린, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라아민, 폴리에틸렌이민, 및 테트라메틸프로필렌디아민), 및 그 밖의 극성용매(예를 들면, 포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 술포란, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-비닐-2-피롤리돈, 2-옥사졸리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 아세토니트릴, 및 아세톤)가 열거된다. 이들 수혼화성 유기용매는 이들의 둘 이상을 조합하여 사용되어도 좋다.
(컬러필터)
본 발명의 컬러필터는 일반식 (1)로 표현되는 아조염료를 함유하는 것을 특징으로 한다. 컬러필터의 형성 방법으로는, 감광성 수지로 패턴을 형성하고 나서 염색하는 방법; 및 일본 특허공개 평4-163552호, 일본 특허공개 평4-128703호 및 일본 특허공개 평4-175753호에 개시된, 염료를 함유한 감광성 수지에 의해 패턴을 형성하는 방법이 언급될 수 있다. 본 발명의 일반식 (1)로 표현되는 아조염료를 컬러필터에 도입하는 것으로는, 상기 어떠한 방법이라도 사용될 수 있다. 바람직한 방법의 예로는, 일본 특허공개 평4-175753호 및 일본 특허공개 평6-35182에 기재된 바와 같이, 열경화성 수지, 퀴논디아지도 화합물, 가교제, 착색제 및 용매를 함유하는 포지티브형 레지스트 조성물; 및 상기 조성물을 베이스 상에 도포하고, 도포된 베이스를 마스크를 통하여 노광하고, 그 노광부를 현상하고, 포지티브형 레지스 트 패턴을 형성시키고, 상기 포지티브형 레지스트 패턴 전체를 노광하고, 노광된 포지티브형 레지스트 패턴을 경화하는 것을 포함하는 컬러필터 형성방법이 열거된다. 또한, 통상적인 방법에 따라 블랙 매트릭스를 형성하여 RGB 원색계 또는 Y.M.C.보색계 컬러필터를 얻을 수 있다.
사용되는 열경화성 수지, 퀴논디아지도 화합물, 가교제 및 용매, 및 이들의 사용량은 상기 특허 공보에 개시된 것이 바람직하게 사용될 수 있다.
이하, 실시예에 근거하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
이하에서 수행하는 실시예에 나타나는 재료, 사용량, 비율, 처리 및 공정에 대한 상세한 설명 및 절차는 본 발명의 본질을 벗어나지 않는 한 적절하게 변형 또는 수정되어도 좋다. 따라서, 이하의 실시예는 본 발명의 한계 범위로 해석되지 않는다.
실시예
실시예 1
합성예 1(예시 화합물(1)의 제조)
Figure 112007047998963-PAT00004
41.4g의 4-니트로아닐린(0.3몰), 84㎖의 진한 염산, 60㎖의 아세트산 및 84㎖의 프로피온산 혼합물을 0~5℃ 범위의 내부온도에서 교반하였다. 상기 혼합물에 45㎖의 물 당 20.7g(0.3몰)의 아질산나트륨을 내부온도 5℃ 이하에서 적하하였다. 그리고 나서, 내부온도 0~5℃의 범위에서 30분 동안 교반하였다. 46.0g(0.3몰)의 5-tert-부틸-2-메틸-2H-피라졸-3-일아민을 함유하고 있는 600㎖의 아세토니트릴 용액에 얻어진 디아조늄염 용액을 내부온도 10℃ 이하에서 적하하였다. 디아조늄염 용액의 적하첨가 후, 얻어진 반응 용액을 2시간 동안 교반하고, 이어서 1000㎖의 물을 주입하였다. 그리고 나서, 침전된 아조염료를 여과하여 분리하였다. 생성된 결정의 재결정화를 1650㎖의 메탄올에서 수행하여, 예시 화합물(1)을 얻었다. 수율:72g(80%), 융점:199~201℃. 예시 화합물(1)의 최대 파장(λmax)(에틸아세테이트 용액)은 444nm였다.
실시예 2
합성예 2(예시 화합물(2)의 제조)
Figure 112007047998963-PAT00005
<중간체(2a)의 제조>
11.0g(0.08몰)의 5-tert-부틸-2H-피라졸-3-일아민을 함유하는 150㎖의 아세토니트릴 용액을 0~5℃ 범위의 내부온도에서 냉각시켰다. 상기 용액에 19.0g(0.08몰)의 p-니트로벤젠디아조늄 플루오르보레이트를 나누어 첨가하였다. 그리고 나서 상기 반응 혼합물을 0~5℃ 범위의 내부온도에서 30분 동안 교반하고, 1시간 동안 실온에서 교반한 뒤, 500㎖의 물에 넣었다. 200㎖의 에틸아세테이트로 추출한 후, 추출된 에틸아세테이트 상을 포화된 수성 나트륨비카보네이트 용액으로 2회 세척하고 포화된 식염수로 2회 세척하였다. 염료를 함유한 상기 에틸아세테이트 용액을 55℃의 내부온도까지 가열하고, 600㎖의 헥산을 첨가하였다. 결정화하여 중간체(2a)를 얻었다. 수율: 15.7g(68%)
<예시 화합물(2)의 제조>
2.88g의 중간체(2a)(0.01몰), 1.38g의 탄산칼륨(0.01몰) 및 15㎖의 디메틸아세트아미드의 혼합물을 0℃에서 교반하였다. 상기 혼합물에 1.56g(0.01몰)의 아이오도에탄을 천천히 적하첨가 하였다. 실온에서 3시간 동안 교반한 후, 50㎖의 물을 첨가하였다. 50㎖의 에틸아세테이트로 추출한 후, 추출된 용액을 포화된 식염수로 세척하였다. 그리고 나서, 상기 추출된 용액을 회전증발기로 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔여물을 실리카겔크로마토그래피(전개용매: 에틸아세테이트/헥산=1/4,v/v)를 사용하여 정제하였다. 예시 화합물(2)의 황색 분말을 얻었다. 수율: 1.04g(33%), 융점: 150~152℃. 예시 화합물(2)의 최대파장(λmax)(에틸아세테이트 용액)은 446nm였다.
실시예 3~11
예시 화합물(3)~(11)을 합성예 1 및 2의 방법으로 합성하였다. 얻어진 예시 화합물(3)~(11)의 에틸렌아세테이트 용액(밀도: 1×10- 6몰/L, 광로길이: 10mm)에서 의 흡수 스펙트럼 각각의 최대 흡수 파장 및 이들 화합물 각각의 융점을 합성예 1 및 2에서 얻어진 예시화합물 (1) 및 (2)의 것과 함께 나타낸다.
Figure 112007047998963-PAT00006
실시예 12
적용예 1(감열전사 기록용 잉크시트의 제조)
배면이 1㎛ 두께의 열경화성 아크릴 수지로 내열 윤활처리된 6.0㎛두께의 폴리에스테르 필름(상품명:Lumirror, Toray Industries,Inc. 제조)을 지지체로 사용하였다. 상기 필름의 전면에, 하기 염료 제공층 도포 조성물을 와이어바 도포에 의해 도포하여 염료 제공층의 건조 두께가 1㎛가 되었다. 그리하여, 잉크시트 1을 제조하였다.
(염료 제공층 조성물)
예시 화합물(1) 5.5 질량부
폴리비닐부티랄 수지 4.5 질량부
(상품명: ESLEC BX-1, Sekisui Chemical Co.,Ltd. 제품)
메틸에틸케톤/톨루엔(1/1, 질량비) 90 질량부
잉크시트 2~11 및 비교군 12~14를, 상기 예시 화합물 (1)을 표 2에 나타난 하기 염료로 각각 변경한 것을 제외하고는, 상기 잉크시트 1의 제조와 같은 방법으로 제조하였다.
이들 잉크시트에 함유된 염료의 용해성을 이하의 3등급에 따라 평가하였다:
A: 염료가 쉽게 용해됨.
B: 염료가 용해됨.
C: 염료가 난용해성이지만, 용해됨.
이렇게 얻어진 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 13
적용예 2(감열전사 기록)
(수상 재료의 제조)
하기 조성을 갖는 백색 중간층 도포 조성물 및 수용층 도포 조성물을 순서대로 바코터에 의해 지지체의 한면에 도포하기 위한 지지체로서 합성지(상품명: Yupo FPG200, Yupo Corporation 제품, 두께: 200㎛)를 사용하였다. 각 층을 건조한 후의 백색 중간층 및 수용층의 양은 각각 1.0g/㎡및 4.0g/㎡이었고, 이들 층을 각각 110℃에서 30초간 건조시켰다.
백색 중간층 도포 조성물
폴리에스테르 수지(상품명: Vylon 200, Toyobo Co.,Ltd 제품) 10 질량부
형광증백제(상품명: Uvitex OB, Ciba Specialty Chemicals 제품) 1 질량부
산화티타늄 30 질량부
메틸에틸케톤/톨루엔(1/1, 질량비) 90 질량부
수용층 도포 조성물
비닐클로라이드/비닐아세테이트 수지 100 질량부
(상품명: Solbin A, Nisshin Chemicals Co.,Ltd. 제품)
아미노 변성 실리콘 5 질량부
(상품명: X22-3050C, Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd. 제품)
에폭시 변성 실리콘 5 질량부
(상품명: X22-300E, Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd. 제품)
메틸에틸케톤/톨루엔(1/1, 질량비) 400 질량부
벤조트리아졸형 자외선흡수제 5 질량부
(상품명: Tinuvin 900, Ciba Specialty Chemicals 제품)
<화상 기록 및 평가>
이렇게 얻어진 잉크시트 1과 수상 재료를 겹쳐 놓아서 잉크 시트 내의 염료제공층과 수상 재료 내의 수상층이 서로 접촉하도록 하였다. 인쇄를 위해, 열감응헤드를 하기 조건 하에서 염료 제공 재료의 배면에서부터 사용하였다:
열감응헤드의 출력: 0.25W/dot; 진동간격: 0.15~15밀리세컨드(ms); 화점밀도: 6dots/mm. 그리고 나서, 수상 재료의 수상층에 황색 염료를 화상방식으로 착색하였 다. 그리하여, 전사 인쇄의 불균일 없이 우수한 화상 기록을 달성하였다. 잉크시트 1을 각각 잉크시트 2~14로 대체한 것을 제외하고는 상기 화상 기록과 같은 방법으로 화상 기록을 수행하였다.
얻어진 화상 각각의 고체 밀도(100% 화점밀도)를 나타내는 비율로 상태A 반사 밀도를 측정하고, 이하의 3단계로 평가하였다:
A(매우 우수함): 반사 밀도 1.8 이상
B(우수함): 반사 밀도 1.6 이상 1.8 미만
C(보통임): 반사 밀도 1.0 이상 1.6 미만
다음으로, 상기 화상이 기록된 감열전사 수상 재료 각각에 7일 동안 크세논 광(17000lux)을 조사하여 염료 화상의 내광성(빛에 대한 견고성)을 평가하였다. 1.0의 상태A 반사 밀도를 나타내는 비율로 조사 후의 상태A 반사 밀도를 측정하였고, 조사 전의 반사 밀도에 기초한 잔여 비율(백분율)로 환산하여 화상 안정성을 이하의 3단계로 평가하였다:
A: 80% 이상 100% 이하
B: 60% 이상 80% 미만
C: 60% 미만
그 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure 112007047998963-PAT00007
비교염료 1
(일본 특허공개 평6-99667호에 기재된 예시 화합물 Y-1)
Figure 112007047998963-PAT00008
비교염료 2
(일본 특허공개 2000-313173호에 기재된 화학식 24)
Figure 112007047998963-PAT00009
비교염료 3
(일본 특허공개 3000-313173호에 기재된 화학식 21)
Figure 112007047998963-PAT00010
상기 화상 기록 평가의 결과, 일반식 (1)로 표현되는 아조염료를 함유하는 잉크시트로부터 수상층에 전사된 화상은 우수한 색조를 갖고, 상기 염료는 비교염료를 함유하는 수상층과 비교하여 용해성이 우수하며, 상기 염료는 잉크시트의 제조시에 염료의 용해에 대한 부담을 뚜렷이 감소시킬 수 있음을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 각 아조염료는 비교염료에 비해 광 안정성에 있어서 예상외로 우수하여 각각이 우수한 화상 보존성을 나타냄을 알 수 있다. 또한 본 발명의 염료의 전사 감도도 향상되었음을 알 수 있다. 따라서, 본 발명이 양립하여 달성하는 것이 어렵다고 알려져 왔던 화상 보존성 및 전사 감도를 동시에 해결할 수 있다는 것을 알 수 있다.
실시예 14
적용예 3(컬러토너의 제조)
본 발명의 아조염료(예시 화합물(1)) 3질량부와 토너수지(스티렌/아크릴레이트 공중합체; 상품명: Himer TB-1000F, Sanyo Chemical Industries, Ltd. 제품) 100질량부를 함께 혼합하고 볼 밀로 분쇄하고, 그리고 나서 얻어진 혼합물을 150℃에서 가열에 의해 융해혼합 하고, 냉각하고, 해머 밀로 굵게 분쇄한 후, 에어 제트형 미세 그라인더로 미세하게 분쇄하였다. 얻어진 미립자를 토너로서 사용하기 위 해 1~20㎛ 만큼 미세한 입자를 선택하여 분류하였다. 그리고 나서, 상기 토너 10질량부와 담체 철 분말(상품명: EFV250/400, Nippon Teppun Co.,Ltd. 제품) 900질량부를 균일하게 혼합하여 현상액을 제조하였다. 상기 현상액을 사용하여 건조 PPC 전자사진 복사기(상품명:NP-5000, Canon Inc. 제품)로 재생(복사)하였다. 그 결과, 상기 아조염료가 우수한 분광 특성을 갖고, 따라서 토너로서의 사용에 대해서도 우수한 특성을 가짐을 확인하였다.
실시예 15
적용예 4(잉크젯용 잉크의 제조)
본 발명의 아조염료(예시 화합물(1)) 5.63g과 나트륨디옥틸술포숙시네이트 7.04g을 70℃에서 하기의 고비등점 유기용매(S-2) 4.22g, 하기의 고비등점 유기용매(S-11) 5.63g 및 에틸아세테이트 50㎖에 용해시켰다. 그 후, 얻어진 용액에 자교반기로 교반하면서 500㎖의 탈이온수를 첨가하여 수중유적형의 거친 분산액을 제조하였다.
얻어진 상기 거친 분산액을 마이크로 플루다이저(MICROFLUIDEX INC. 제품)로 60MPa의 압력하에서 5회 통과시켜서 더욱 미세한 입자를 갖는 에멀전을 얻었다. 그리고 나서, 얻어진 에멀전을 에틸아세트산의 냄새가 없어질 때까지 회전증발기로 탈용매 처리하였다.
이런 식으로, 소수성 염료의 미세 에멀전을 얻었다. 그리고 나서, 140g의 디에틸렌글리콜, 50g의 글리세린, 7g의 SURFYNOL 465(상품명, Air Products & Chemicals Inc. 제품), 및 900㎖의 탈이온수를 상기 미세 에멀전에 첨가하여, 잉크 젯용 잉크를 제조하였다.
Figure 112007047998963-PAT00011
상기 얻어진 잉크용액을 잉크젯 프린터(PM-G800(상품명), Seiko Epson 제품)의 카트리지에 채웠다. 상기 프린터를 이용하여, 화상을 잉크젯 페이퍼 컬러 포토피니싱 PRO(상품명, Fuji Film Corporation)에 기록하였다. 상기 얻어진 화상의 반사 스펙트럼을 도 1에 나타낸다. 도 1의 결과로부터 명백하듯이, 얻어진 화상은 우수한 분광 특성을 가짐을 확인할 수 있다. 따라서, 상기 잉크젯 잉크는 우수한 특성을 가짐을 알 수 있다.
실시예 16
적용예 5(컬러필터의 제조)
<포지티브 레지스트 조성물의 제조>
m-크레졸/p-크레졸/포름알데히드(반응 몰비= 5/5/7.5)의 혼합물로부터 얻어진 3.4질량부의 크레졸노볼락 수지(폴리스티렌 환산 질량평균 분자량이 4300), 하기 일반식으로 표현되는 페놀 화합물을 사용하여 제조된 1.8질량부의 o-나프토퀴논디아지도-5-술폰산에스테르(평균 2개의 히드록시기가 에스테르화됨), 0.8질량부의 헥사메톡시메틸올멜라민, 20질량부의 에틸락테이트, 및 1질량부의 본 발명의 아조염료(예시 화합물(1))를 함께 혼합하여, 포지티브 레지스트 조성물을 얻었다.
Figure 112007047998963-PAT00012
<컬러필터의 제조>
상기 얻어진 포지티브 레지스트 조성물을 스핀 코트로 실리콘 웨이퍼 상에 도포하고, 이어서 용매를 증발시켰다. 그리고 나서, 상기 실리콘 웨이퍼를 마스크로 노광하여 상기 퀴논디아지드 화합물을 분해하였다. 그 후에, 노광부를 100℃에서 가열하여 제거하고, 이어서 알칼리 현상하여 0.8㎛의 해상도를 갖는 포지티브 컬러 패턴을 얻었다. 그것을 전면 노광한 후, 150℃에서 15분 동안 가열하여 황색 보색계 컬러필터를 얻었다. 노광은 아이라인 노광장비 HITACHI LD-5010-i(상품명, Hitachi Corporation 제품, NA=0.40)를 사용하여 수행하였다. 현상액으로는, SOPD 또는 SOPD-B(각각이 상품명이며, Sumitomo Chemical 제품)를 사용하였다. 이렇게 얻어진 컬러필터의 투과 스펙트럼을 도 2에 나타낸다. 도 2의 결과로부터 분명한 것으로서, 상기 얻어진 컬러필터가 우수한 분광특성 및 광투과율을 가져서, 컬러필터로서 우수한 특성을 제공함이 명백하다.
본 실시형태에 관한 것으로서 본 발명에 기재한 내용은, 별도의 조건이 없는 한 본 발명이 상기 기재의 상세한 설명의 일부에 의해 한정되지 않고, 오히려 첨부된 청구항에서 나타나는 본질 및 범위 내에서 넓게 해석될 수 있다는 것이 우리의 의도이다.
본 발명에 의하면, 우수한 용해성 및 좁은 흡수, 우수한 견고성의 관점에서 충분히 우수한 분광 특성 및 전사 특성을 동시에 갖는 신규한 아조염료; 상기 아조염료를 함유하는 감열전사 기록용 잉크시트; 및 상기 잉크시트를 사용한 감열전사 기록방법을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명은 상기 아조염료를 각각 함유하는 컬러토너, 잉크젯용 잉크 및 컬러필터를 제공한다. 그러므로 본 발명은 고품질 풀컬러 기록용 등으로 효과적으로 사용될 것이 기대된다. 따라서, 산업에 있어서 높은 적용가능성이 기대된다.
본 발명은 색 재현성에 있어서 바람직한 색조를 갖고, 내광성, 내습성 및 내화학성과 같은 견고성이 우수하며, 우수한 용해성을 갖는, 컬러 화상 기록 재료 및 컬러필터용으로 바람직하게 사용될 수 있는 아조염료를 제공한다. 또한, 본 발명은 각각 상기 아조염료를 사용하는 컬러 토너, 잉크젯용 잉크 및 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 좁은 흡수, 우수한 견고성 및 우수한 전사 감도를 동시에 갖는 우수한 분광 특성의 모든 요구를 만족시키는 감열전사 기록용 잉크시트, 및 이러한 잉크시트를 사용하는 감열전사 기록방법을 제공한다.
본 발명의 아조염료는 색 재현성에 있어서 바람직한 색조를 갖고, 또한 내광 성, 내습성, 및 내화학성과 같은 견고성이 우수하며, 또한 우수한 용해성을 가져서 컬러 화상 기록재료 및 컬러 필터에 대해 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명의 감열전사 기록용 잉크시트는 우수한 전사감도를 가질 뿐만 아니라, 좁은 흡수 및 우수한 견고성의 관점에서 우수한 분광 특성도 가져서, 현재의 고속 전사형 감열전사 기록에 있어서 동시에 달성하는 것이 어려웠던 모두를 달성한다. 또한, 본 발명의 아조염료는 용매에 대해 우수한 용해성을 가져서, 잉크 시트의 제조시 작업 부담 및 환경에 대한 부담을 감소시킬 수 있다. 상기 잉크시트를 사용하는 감열전사 기록 방법은 인쇄 화상의 우수한 색 재현성, 화상 보존성, 및 전사 감도의 모든 요구를 충족시킨다.
본 발명의 아조염료를 함유하는 컬러토너는 우수한 색 재현 범위를 달성할 수 있는 흡수 특성을 갖는다. 본 발명의 컬러토너는 또한 내광성에 있어서 우수하다.
본 발명의 아조염료를 함유하는 잉크젯 잉크는 우수한 황색 색조, 높은 용해성 및 우수한 내광성을 갖는다.
본 발명의 아조염료를 함유하는 컬러필터는 높은 투과율 및 우수한 내광성 및 내열성을 갖는다.

Claims (13)

  1. 일반식 (1)로 표현되는 것을 특징으로 하는 아조염료:
    Figure 112007047998963-PAT00013
    여기서 R1은 1~6개의 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고; R2, R3, R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, R1은 탄소원자 1~4개의 비치환 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자 1~6개의 치환 또는 비치환 알킬기를 나타내고; R3은 수소원자를 나타내고; R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 아조염료.
  3. 제 1 항에 있어서, R1은 탄소원자 1~4개의 비치환 알킬기를 나타내고; R2는 탄소원자 1~6개의 치환 또는 비치환 알킬기를 나타내고; R3은 탄소원자 1~6개의 치환 또는 비치환 알콕시기를 나타내고; R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 아조염료.
  4. 제 1 항에 있어서, R1은 탄소원자 1~6개의 비치환 알킬기를 나타내고; R2는 탄소수 1~6의 치환 또는 비치환 알킬기를 나타내고; R3은 치환 또는 비치환 아크릴기를 나타내고; R4, R5, 및 R6은 각각 독립적으로 수소원자를 나타내는 것을 특징으로 하는 아조염료.
  5. 제 1 항에 있어서, R1은 탄소원자 1~6개의 알킬기를 나타내고; R2는 t-부틸기를 나타내는 것을 특징으로 하는 아조염료.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 아조염료의 분자량이 500 이하인 것을 특징으로 하는 아조염료.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 아조염료의 최대 흡수 파장이 400~480nm인 것을 특징으로 하는 아조염료.
  8. 제 1 항에 기재된 아조염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 감열전사 기록용 잉크시트.
  9. 제 8 항에 있어서, 염료제공층을 함유하고, 상기 염료제공층의 아조염료 함량이 0.03~1.0g/㎡의 범위인 것을 특징으로 하는 감열전사 기록용 잉크시트.
  10. 지지체(베이스) 상에 폴리머를 함유하는 잉크 수상층을 갖는 수상 재료에 제8항의 감열전사 기록용 잉크를 사용하여 화상을 형성하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 감열전사 기록방법.
  11. 제 1 항에 기재된 아조염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러토너.
  12. 제 1 항에 기재된 아조염료를 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 잉크.
  13. 제 1 항에 기재된 아조염료를 사용하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
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