CN101096455A - 偶氮染料、热敏转印记录油墨片、热敏转印记录方法、彩色调色剂、喷墨墨水和彩色滤光片 - Google Patents

偶氮染料、热敏转印记录油墨片、热敏转印记录方法、彩色调色剂、喷墨墨水和彩色滤光片 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种偶氮染料，由通式(1)表示：其中R1表示具有16个碳原子的烷基；R2～R6各自独立地表示氢原子或取代基，以及用于热敏转印记录的油墨片、热敏转印记录的方法、彩色调色剂、喷墨油墨和彩色滤色片，它们都应用该偶氮染料。

Description

偶氮染料、热敏转印记录油墨片、热敏转印记录方法、彩色调色剂、喷墨墨水和彩色滤光片
技术领域
本发明涉及一种特别的新型偶氮染料；以及使用该偶氮染料的热敏转印记录油墨、热敏转印记录方法、彩色调色剂、用于喷墨的油墨和彩色滤色片。
背景技术
近年来，特别是用于形成彩色影像的材料主要是用作影像纪录材料。更具体说，喷墨系统的纪录材料、热敏转印系统的纪录材料、电照相系统的纪录材料、转印系统的卤化银光敏材料、印刷油墨、记录笔等已普遍使用。彩色滤光片用在影像装置，比如照相设备的CCD，以及显示器比如LCD和PDP当中，用来记录和重现彩色影像。
对于这些彩色影像纪录材料和彩色滤色片，基于所谓加色法色彩混合系统或减色法色彩混合系统，使用三元色着色剂(染料或颜料)重现或记录全色影像。具有特征吸收并能获得优选彩色重现范围，并在各种使用条件下都具有坚牢度的着色剂还没有能够得到，非常强烈地希望对其进行改进。
作为热敏型转印记录方法，现有的方法包括用加热头对热敏转印材料进行加热，该热敏转印材料具有基膜(载体)并在其上面形成热熔油墨层，然后在影像接受材料上记录下熔融油墨等步骤；以及包括用加热头对热敏转印材料进行加热，该热敏转印材料具有基膜和在其上面形成的含有热转印染料的染料提供层，以及将染料进行热扩散转印到影像接受材料上等步骤的方法。后者光敏转印法能够通过变化施加在加热头上的能量来改变染料的转印量，使得很容易实现层次(gradation)记录。因此，这种方法特别有利于高质量全色记录。然而，由于在此方法中可使用的热转印染料在许多方面受到限制，对于这种方法所要求的性能，只有很少数染料能令人满意。
作为该方法所要求的性能，有比如在彩色重现区具有优选的的光谱特征、转印的方便程度、对光和热的坚牢度、对各种化学品的耐受性、染料本身合成的难易程度以及热敏转印纪录材料合成的难易程度。
作为既在彩色重现区具有优选的光谱特征又具有对光和热的坚牢度的染料，可举出在JP-A-1-225952(“JP-A”表示未经审查公开的日本专利说明书)和JP-A-63-189289中公开的染料为例。在这些发明在这些出版物中公开时，这些染料对于热敏转印记录来说，其转印敏感性是足够的，但是对于当前的高速转印型光敏转印记录来说又是不够的。因此，有必要对其转印敏感性进行改进。
作为转印敏感性优异的染料，可以举出在JP-A-3-108583、JP-A-63-182193、JP-B-4-47635(“JP-B”表示经审查的日本专利出版物)中公开的染料为例。然而，作为在按照当前的技术进步在转印速度上促进(加速)的结果，许多染料不再能够满足转印敏感性的要求。在这些染料当中，作为即使在高速转印型热敏转印记录中也能显示出优异的转印敏感性的染料，可以举出在JP-A-3-108583中公开的染料为例。然而，这些染料在对光和热的坚牢度方面不是令人满意的。因此。对于高速转印性能和坚牢度兼容的需要尤其迫切。
另一方面，对溶剂具有高溶解度的染料不仅在制备热敏转印油墨片时能够降低溶解染料的操作负荷，而且还能够制备高浓度的油墨片溶液。由于能够节省使用的有机溶剂的量，降低对环境的负荷，所以这样的染料是有用的。因此，希望开发出对溶剂具有高溶解度的热敏转印染料。
一般说来，含有分散在树脂颗粒中的着色剂的调色剂广泛地用在彩色复印和电照相系统的彩色激光打印中。对于彩色调色剂所需要的性能包括能够获得优选色彩重现范围的吸收特征、特别是在用于投影仪(OHP)时会成为问题的高透射率(透明性)和在使用时在环境条件下对各种因素的(色彩)坚牢度。特别在JP-A-62-157051、JP-A-62-255956和JP-A-6-118715中公开了含有在颗粒中分散的颜料作为着色剂的调色剂。虽然这些调色剂具有优异的耐光性，但由于它们不溶于溶剂而容易聚集，因此而引起比如透明性降低和透射的颜色色调改变等问题。另一方面，在JP-A-276161、JP-A-2-207274和JP-A-2-207273中公开了含有染料作为着色剂的调色剂。这些调色剂具有更高的透明性，在色调上也没有变化，但具有耐光性差的问题。
由于材料成本低廉、具有高速记录的能力、在记录操作中噪音低以及易进行彩色记录，喷墨记录迅速地得到普及并正进一步得到发展。
喷墨记录的方法包括连续地供给液滴的连续法和根据影像信息信号供给液滴的按-需(on-demond)法。墨水排出系统包括：1)在其中通过用压电元件施加压力排放出液滴的单元；2)通过加热使墨水中产生气泡来排放出液滴的单元；3)使用超声波的单元和4)由静电吸引排放出液滴的单元。水性墨水、油基的油墨和固态(热熔)油墨都可用作喷墨记录的油墨(墨水)。
在喷墨记录油墨中使用的着色剂所需要的性能是：在溶剂中良好的溶解度或分散性；高密度记录的能力；良好的色调；对光、热和环境中活性气体(比如氧化性气体，像臭氧、NOx以及SOx)的坚牢度；优异的对水和化学品的坚牢度；良好的固定性和在影像接受材料上很小的污染性；作为油墨有优异的储存稳定性；无毒；高纯度；以及能够廉价获得。然而很难大量(高水平)提供满足这些要求的着色剂。特别是希望着色剂应具有良好的黄色色调、高溶解度和对光、潮湿和热的坚牢度，特别是强烈希望对光的坚牢度。
由于滤色片须要具有高的透明度，实施了一种被称为染色法的方法，在该方法中用染料使彩色滤色片染色。比如对能够染色的光刻胶进行图样曝光并显影形成图样，然后用滤色片彩色染料对得到的图样进行染色。因此，对于滤色片的全部色彩重复进行这些步骤就得到了彩色滤色片。除了上述染色法以外，也可以通过使用正片型光刻胶的方法制造彩色滤色片。这些方法通过使用染料提供了具有高度透明性和优异光学特性的彩色滤色片，但是它们的诸如耐光性和耐热性的性能却是有限的。因此，希望有一种耐受各种因素性能都是优异的而且还是透明的染料。其实，使用有机颜料代替染料作为具有优异耐光性和耐热性染料的方法是广为人知的，但彩色滤色片使用这样的颜料很难得到与使用染料相当的所需光学性能。
在上述各种应用中使用的染料必须具有下面的共同性能。这就是说，它们必须具有比如从色彩重现性的观点出发优选的色调、最佳的光谱吸收、优异的坚牢度性能，比如对光的坚牢度、耐潮湿和耐化学性能以及高溶解度。
另一方面，在JP-A-2005-226022、JP-A-2003-221535、JP-A-2003-128953、JP-A-8-90939、JP-A-6-106862和JP-A-2-24191中公开了一种偶氮染料，在吡唑环的第4位具有偶氮键。然而，这些出版物都没有提到可以将下面通式(1)中所示的染料有效地用于热敏转印记录、彩色调色剂、喷墨油墨和彩色滤色片，特别是用于热敏转印记录。
发明内容
本发明涉及由通式(1)表示的偶氮染料：
通式(1)
Figure A20071012350500081
其中，R1表示具有1～6个碳原子的烷基；R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子或取代基。
本发明还涉及用于热敏转印记录的油墨片、热敏转印记录方法、彩色调色剂、喷墨油墨和彩色滤色片，它们都使用上述的偶氮染料。
从下面的叙述并参照附图，本发明的其他特征和优点将更加明显。
按照本发明提供下面的方法：
(1)由通式(1)表示的偶氮染料
通式(1)
Figure A20071012350500082
其中R1表示具有1～6个碳原子的烷基；R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子或取代基。
(2)含有在第(1)项中所述偶氮染料的热敏转印记录油墨片。
(3)包括如下步骤的热敏转印记录法：用第(2)项中所述的热敏转印记录油墨片，在载体(基膜)上具有含有聚合物的油墨接受层的影像接受材料上形成影像。
(4)含有如在第(1)项中所述的偶氮染料的彩色调色剂。
(5)含有如在第(1)项中所述的偶氮染料的喷墨油墨。
(6)含有如在第(1)项中所述的偶氮染料的彩色滤色片。
在下面将详细说明本发明的偶氮染料，以及使用了该偶氮染料的热敏转印记录油墨片、热敏转印记录方法、彩色调色剂、喷墨油墨和彩色滤色片。下面叙述的原则性要求可以在本发明代表性的实施方案的基础上举例说明。然而本发明并不限于这些实施方案。
在本说明书中，“至”(～)表示包括在其前面和后面所述数字作为最小值和最大值的数值。
首先详细说明由本发明上述通式(1)表示的偶氮染料。
由上述通式(1)表示的5-氨基吡唑基偶氮染料的特征在于，R1是具有1～6个碳原子的烷基。与分子中R1是芳基或杂芳基的5-氨基吡唑基偶氮染料相比，此染料具有比较小的分子量和更为优异的溶解度。因此，本发明的5-氨基吡唑基偶氮染料有利于用在热敏转印记录油墨片和其他应用(比如油墨溶液)中。
在通式(1)中，R1表示具有1～6个碳原子的烷基。具体例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、新戊基和正己基。
在通式(1)中，R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子或取代基。对取代基没有特别的限制。取代基代表性的例子包括卤原子、烷基(在此说明书中使用的术语“烷基”意味着饱和的脂族基团，包括环烷基和双环烷基)、烯基(在本说明书中使用的术语“烯基”意味着具有双键的不饱和脂族基团，包括环烯基和双环烯基)、炔基、芳基、杂环基、氰基、烷氧基、芳氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷氧羰氧基、芳氧羰氧基、氨基(包括烷基氨基、苯胺基和杂环氨基)、酰胺基、氨基羰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、氨基磺酰胺基、烷基或芳基磺酰胺基、烷硫基、氨基磺酰基、烷基或芳基亚磺酰基、烷基或芳基磺酰基、酰基、芳氧羰基、烷氧羰基、氨基甲酰基、芳基或杂环偶氮基或亚酰胺基。这些取代基中的每一个都可进一步具有取代基。
下面更详细地说明R2、R3、R4、R5和R6。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的卤原子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。其中氯原子和溴原子是优选的，氯原子是特别优选的。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烷基包括环烷基和双环烷基。烷基包括取代的或未取代的，线形的和分支的烷基。取代的或未取代的，线形的或分支的烷基优选是具有1～30个碳原子的烷基。烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基或2-乙基己基。环烷基包括取代的或未取代的环烷基。取代的或未取代的环烷基优选是具有3～30个碳原子的环烷基。环烷基的例子包括环己基、环戊基和4-正十二烷基环己基。双环烷基包括取代的或未取代的具有5～30个碳原子的双环烷基，即从具有5～30个碳原子的双环烷中去掉一个氢原子得到的单价基团。双环烷基的例子包括双环[1，2，2]庚烷-2-基、双环[2，2，2]辛烷-3-基，以及具有三个或更多环状结构的三环或更高的结构。在下面叙述的取代基中，“烷基”(比如在烷硫基中的“烷基”)就表示上述概念的如此“烷基”。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烯基包括环烯基和双环烯基。烯基表示取代的或未取代的，线形的、分支的或环状的烯基。烯基优选是具有2～30个碳原子的取代的或未取代的烯基。烯基的例子包括乙烯基、烯丙基、戊二烯基、香叶基或油基。环烯基优选是取代的或未取代的具有3～30个碳原子的环烯基，即从具有3～30个碳原子的环烯上去掉一个氢原子得到的单价基团。环烯基的例子包括2-环戊烯-1-基或2-环己烯-1-基。双环烯基包括取代的或未取代的双环烯基，优选是取代的或未取代的具有5～30个碳原子的双环烯基，即从具有一个双键双环烯中去掉一个氢原子得到的单价基团。双环烯基的例子包括双环[2，2，1]庚-2-烯-1-基或双环[2，2，2]辛-2-烯-4-基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的炔基优选是取代的或未取代的具有2～30个碳原子的炔基，比如乙炔基或丙炔基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的芳基优选是具有6～30个碳原子的取代的或未取代的芳基，比如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基或邻十六酰基氨基苯基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的杂环基是从取代的或未取代的、芳香族的或非芳香族的杂环化合物(可以与另一个环稠合)中去掉一个氢原子得到的单价基团。杂环基优选是5元或6元杂环基。构成杂环的杂原子优选是氮原子、硫原子或氧原子。杂环基更优选是具有3～30个碳原子的5元或6元芳香族杂环基。下面举出杂环基杂环的例子，但未标明其取代的位置：吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、噌啉环、酞嗪环、喹喔啉环、吡咯环、吲哚环、呋喃环、苯并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、吡唑环、咪唑环、苯并咪唑环、三唑环、噁唑环、苯并噁唑环、噻唑环、苯并噻唑环、异噻唑环、苯并异噻唑环、噻二唑环、异噁唑环、苯并异噁唑环、吡咯烷环、哌啶环、哌嗪环、咪唑烷环和噻唑啉环。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烷氧基包括取代的或未取代的烷氧基。取代的或未取代的烷氧基优选是具有1～30个碳原子的烷氧基，比如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正辛氧基、甲氧基乙氧基、羟基乙氧基或3-羧基丙氧基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的芳氧基优选是取代的或未取代的具有6～30个碳原子的芳氧基，比如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基或2-十四酰基氨基苯氧基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的酰氧基优选是甲酰氧基、取代的或未取代的具有2～30个碳原子的烷基羰氧基或取代的或未取代的具有6～30个碳原子的芳基羰氧基，比如甲酰氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基或p-甲氧基苯基酰氧基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的氨基甲酰氧基优选是取代的或未取代的具有1～30个碳原子的氨基甲酰氧基，比如N，N-二甲基氨基甲酰氧基、N，N-二乙基氨基甲酰氧基、吗啉基羰氧基、N，N-二正辛基氨基羰氧基或N-正辛基氨基甲酰氧基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烷氧羰氧基优选是取代的或未取代的具有2～30个碳原子的烷氧羰氧基，比如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、叔丁氧基羰氧基或正辛基羰氧基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的芳氧羰氧基优选是取代的或未取代的具有7～30个碳原子的芳氧羰氧基，比如苯氧基羰氧基、p-甲氧基苯氧基羰氧基或p-正十六烷氧基羰氧基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的氨基包括烷基氨基、芳基氨基和杂环氨基。氨基优选是取代的或未取代的具有1～30个碳原子的烷基氨基，或取代的或未取代的具有6～30个碳原子的芳基氨基，比如氨基、甲基氨基、二甲基氨基、苯胺基、N-甲基苯胺基、二苯基氨基、羟乙基氨基、羧基乙基氨基、磺基乙基氨基、3，5-二羧基苯胺基或4-喹啉基氨基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的酰基氨基优选是甲酰氨基、取代的或未取代的具有1～30个碳原子的烷基羰基氨基，或取代的或未取代的具有6～30个碳原子的芳基羰基氨基，比如甲酰氨基、乙酰氨基、新戊酰氨基、月桂酰氨基、苯甲酰氨基或3，4，5-三正辛氧基苯基羰基氨基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的氨基羰基氨基优选是取代的或未取代的具有1～30个碳原子的氨基羰基氨基，比如氨基甲酰基氨基、N，N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基或吗啉基羰基氨基。在氨基羰基氨基中，术语“氨基”具有与在上面所述的氨基中“氨基”同样的意义。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烷氧羰基氨基优选是取代的或未取代的具有2～30个碳原子的烷氧羰基氨基，比如甲氧羰基氨基、乙氧羰基氨基、叔丁氧羰基氨基、正十八烷氧羰基氨基或N-甲基甲氧羰基氨基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的芳氧羰基氨基优选是取代的或未取代的具有7～30个碳原子的芳氧羰基氨基，比如苯氧羰基氨基、p-氯苯氧羰基氨基或m-正辛氧基苯氧羰基氨基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的氨基磺酰氨基优选是取代的或未取代的具有0～30个碳原子的氨基磺酰氨基，比如氨基磺酰氨基、N，N-二甲基氨基磺酰氨基或N-正辛基氨基磺酰氨基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烷基或芳基磺酰胺基优选是取代的或未取代的具有1～30个碳原子的烷基磺酰胺基或取代的或未取代的具有6～30个碳原子的芳基磺酰胺基，比如甲基磺酰胺基、丁基磺酰胺基、苯基磺酰胺基、2，3，5-三氯苯基磺酰胺基或p-甲基苯基磺酰胺基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烷硫基优选是取代的或未取代的具有1～30个碳原子的烷硫基，比如甲硫基、乙硫基或正十六烷硫基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的氨基磺酰基优选是取代的或未取代的具有0～30个碳原子的氨基磺酰基，比如N-乙基氨基磺酰基、N-(3-十二烷氧丙基)氨基磺酰基、N，N-二甲基氨基磺酰基、N-乙酰基氨基磺酰基、N-苯甲酰基氨基磺酰基或N-(N’-苯基氨基甲酰基)氨基磺酰基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烷基或芳基亚磺酰基优选是取代的或未取代的具有1～30个碳原子的烷基亚磺酰基或取代的或未取代的具有6～30个碳原子的芳基亚磺酰基，比如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基或p-甲基苯基亚磺酰基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烷基或芳基磺酰基优选是取代的或未取代的具有1～30个碳原子的烷基磺酰基或取代的或未取代的具有6～30个碳原子的芳基磺酰基，比如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基或p-甲苯基磺酰基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的酰基优选是甲酰基、取代的或未取代的具有2～30个碳原子的烷基羰基或取代的或未取代的具有7～30个碳原子的芳基羰基或取代的或未取代的具有4～30个碳原子的杂环基羰基，而且与所述羰基都是通过碳原子相连接的，比如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、p-正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基或2-呋喃基羰基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的烷氧羰基优选是取代的或未取代的具有2～30个碳原子的烷氧羰基，比如甲氧羰基、乙氧羰基、叔丁氧羰基或正十八烷氧羰基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的芳氧羰基优选是取代的或未取代的具有7～30个碳原子的芳氧羰基，比如苯氧羰基、o-氯苯氧羰基、m-硝基苯氧羰基或p-叔丁基苯氧羰基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的氨基甲酰基优选是取代的或未取代的具有1～30个碳原子的氨基甲酰基，比如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N，N-二甲基氨基甲酰基、N，N-二正辛基氨基甲酰基或N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的芳基或杂环偶氮基包括比如苯基偶氮基、4-甲氧基苯基偶氮基、4-新戊酰基氨基苯基偶氮基、2-羟基-4-丙酰基苯基偶氮基。
由R2、R3、R4、R5和R6表示的酰亚胺基包括比如N-琥珀酰亚胺基或N-苯二甲酰亚胺基。
R1优选是具有1～4个碳原子的未取代的烷基，更优选是具有1～3个碳原子的未取代的烷基。
R2优选是氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烯基或取代的或未取代的芳基，更优选是取代的或未取代的烷基或取代的或未取代的芳基，进一步优选是取代的或未取代的烷基，特别优选的是分支的烷基，比如叔丁基。
R3、R4、R5和R6优选各自独立地表示氢原子、卤原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烯基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳氧基、取代的或未取代的酰氧基、取代的或未取代的氨基甲酰氧基、取代的或未取代的烷氧羰氧基、取代的或未取代的芳氧羰氧基、氨基、取代的或未取代的酰胺基、取代的或未取代的酰基、取代的或未取代的烷氧羰基，更优选是氢原子、取代的或未取代的烷基、取代的或未取代的烷氧基或取代的或未取代的酰基。
下面是有关通式(1)的化合物所表示的染料可以具有的各种取代基(原子)的优选组合的说明：优选的化合物是其中至少一个取代基是如上所述优选取代基的化合物。更优选的化合物是其中多个不同取代基是如上所述优选取代基的化合物。而最优选的化合物是其中所有取代基都是如上所述优选取代基的化合物。优选组合的特殊例子包括如下的组合，其中R1表示具有1～4个碳原子的未取代烷基，R2表示取代的或未取代的具有1～6个碳原子的烷基，R3表示氢原子、R4、R5和R6各表示氢原子；或者R1表示具有1～4个碳原子的未取代烷基，R2表示取代的或未取代的具有1～6个碳原子的烷基，R3表示取代的或未取代的具有1～6个碳原子的烷氧基，而R4、R5和R6各表示氢原子；或者R1表示具有1～6个碳原子的未取代烷基，R2表示取代的或未取代的具有1～6个碳原子的烷基，R3表示取代的或未取代的酰基，而R4、R5和R6各表示氢原子。
从热扩散的观点出发，通式(1)表示的染料，其分子量优选为500或更小，更优选为400或更小。
下面将给出本发明的由通式(1)表示的偶氮染料的特定例子，但本发明并不限于这些。
Figure A20071012350500191
这些偶氮染料可通过实际上普遍使用的重氮基偶联法来合成。更具体说，按照此方法能够很容易地合成偶氮染料，在一个方法中，p-硝基氨基酚衍生物的氨基被转变为重氮盐，然后进行重氮盐和2-烷基-2H-吡唑-3-基胺衍生物的偶联反应；在另一个方法中，重氮盐与在吡唑环的2-位具有氢原子的2H-吡唑-3-基胺衍生物偶联，然后将如此得到的化合物烷基化，在吡唑环的2-位的氮原子上引入烷基。
在下面的工作实施例中举例说明更为具体的合成方法。
本发明偶氮染料的最大吸收波长优选为400～480nm，更优选为420～460nm。
(热敏转印记录油墨片)
本发明的热敏转印记录油墨片，其特征在于，在该油墨片中含有如上所述由通式(1)表示的偶氮染料。热敏转印记录油墨片一般具有由载体和在载体上形成的染料提供层组成的结构。在染料提供层中含有由通式(1)表示的偶氮染料。本发明的热敏转印记录油墨片可通过如下步骤来制造，即将由通式(1)表示的偶氮染料与胶粘剂一起溶解在溶剂中，或者将偶氮染料作为细颗粒进行分散，制备油墨溶液；将所得油墨溶液涂布在载体上形成染料提供层，然后如有必要进行干燥。
作为可以在本发明的热敏转印记录油墨片中使用的载体，可以使用从用于油墨片的传统载体中任选的任何载体。比如优选可以使用在JP-A-7-137466中第0050段中叙述的材料。载体的厚度优选在2～30μm的范围内。
作为在本发明的热敏转印记录油墨片中的染料提供层中能够使用的胶粘剂树脂，对其种类就没有特别的限制，只要这种胶粘剂具有优异的耐热性，使得胶粘剂不会妨碍染料被转印到影像接受层上。优选的胶粘剂的例子包括在JP-A-7-137466的第0049段中所述的材料。其中，优选改性的纤维素基树脂和乙烯型树脂；并且更优选丙酸改性的纤维素，聚乙烯醇缩丁醛(polyvinylbutyral)，以及聚乙烯醇缩乙醛(polyvinylacetal)。与此类似，用于形成染料提供层的溶剂可以从已知的统溶剂中任意选择。更具体说，可优选使用在JP-A-7-137466的实施例中使用的溶剂。
在染料提供层中通式(1)表示的偶氮染料的含量优选为0.03～1.0g/m2，更优选为0.1～0.6g/m2。染料提供层的厚度优选为0.2～5μm，更优选为0.4～2μm。
在不对本发明的效果有过分影响的范围内，本发明的热敏转印记录油墨片可具有染料提供层以外的一个或多个层。比如在载体和染料提供层之间可以有中间层，或者在载体与染料提供层相反的表面上(在后面有时称此表面为“背面”)可以有背层。中间层的例子包括涂胶层和防扩散层，以防止在染料提供层中的染料通过载体(亲水阻隔层)扩散。背层的例子是耐热滑动层，加热头可避免粘到油墨片上。
为了将本发明的热敏转印记录油墨片作为能够记录全色影像的热敏记录材料使用，优选通过相继涂布，在载体(基材)上形成含有能形成青色影像的可热扩散青色染料的青色油墨片、能形成品红色影像的可热扩散品红色染料的品红色油墨片和能形成黄色影像的可热扩散黄色染料的黄色油墨片。除了上述油墨片以外，如果需要可进一步形成含有形成黑色影像物质的油墨片。
作为含有能形成青色影像的可热扩散青色染料的青色油墨片，优选使用在比如JP-A-3-103477和JP-A-3150194中叙述的油墨片。
作为含有能形成品红色影像的可热扩散品红色染料的品红色油墨片，优选使用在比如JP-A-5-286268中叙述的油墨片。
(热敏转印记录)
当使用本发明的热敏转印记录油墨片进行热敏转印记录时，与热敏转印记录油墨片一起使用加热工具比如加热头和影像接受片。更具体说，按照下面的方法实现了影像记录，其中按照给出的影像记录信号从加热头上将热能传递到油墨片上，然后将位于给予热能位置的染料转印到影像接受片上并固定在此处。作为影像接受片的组成和可使用的材料，优选使用在JP-A-7-137446的第0056～0074段中叙述的组成和材料。
(彩色调色剂)
本发明的彩色调色剂，其特征在于，此彩色调色剂含有由通式(1)表示的偶氮染料。普通使用的任何一种胶粘剂都可以用作引入本发明由通式(1)表示的染料的彩色调色剂胶粘剂树脂。胶粘剂树脂的例子包括苯乙烯基的树脂、丙烯酸基的树脂、苯乙烯/丙烯酸树脂和聚酯树脂。可以将无机细颗粒和有机细颗粒从外面加入到调色剂中，目的是改善流动性和控制电荷。比如用含有烷基的偶联剂处理了其表面的二氧化硅细颗粒和二氧化钛细颗粒是优选使用的。这些细颗粒的数均初级粒子直径优选为10～500nm，在调色剂中的含量为0.1～20wt％。
通常用于调色剂的任何释放剂(releasing agents)都可用于本发明。释放剂的特定例子包括烯烃，比如低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯和乙烯/丙烯共聚物、微晶蜡、巴西棕榈蜡、Sazol蜡和石蜡。调色剂中释放剂的添加量优选为1～5wt％。
如果需要可加入电荷控制剂。从彩色形成性能的角度来看，优选使用无色的电荷控制剂。电荷控制剂的例子包括具有季铵盐结构或杯状丙二烯结构的化合物。
要使用的载体子(carrier)，可以是只由磁性材料颗粒比如铁或铁氧体构成的未涂布载体子，也可以是用树脂等磁性材料颗粒涂布得到的涂布树脂的载体子。按照体积平均，此载体子的平均颗粒直径优选为30～150μm。
使用本发明的调色剂形成影像的方法，没有特别的限制。这些方法的例子包括：在光敏材料上重复形成彩色影像，然后将其转印，形成影像的方法；以及光敏材料上形成的影像转印到中间转印材料上，然后将在中间转印材料上形成的彩色影像转印到比如纸张的成影像材料上，形成彩色影像的方法。
(用于喷墨的油墨)
本发明的喷墨油墨，其特征在于，该油墨含有由通式(1)表示的偶氮染料。本发明的油墨可通过将由通式(1)表示的偶氮染料溶解和/或分散在作为介质的亲脂介质或水性介质中来制备。优选使用水性介质。由于本发明的油墨含有对光、热和环境中活性气体(比如氧化性气体，如臭氧、NOx和SOx)、水和化学品坚牢度优异的染料，可将其优选作为喷墨记录油墨使用。如果需要，在不影响本发明效果的范围内，可含有其他添加剂。这样的其他添加剂包括比如已知的添加剂，如干燥抑制剂(润湿剂)、抗褪色剂、乳液稳定剂、渗透促进剂、紫外线吸收剂、防腐剂、防霉剂、pH值调节剂、表面张力改进剂、消泡剂(antifoaming agent)、粘度改进剂、分散剂、分散稳定剂、防锈剂和螯合剂。这些添加剂一般在制备染料分散液之后添加到分散液中，但也可以在制备的过程中将这些添加剂添加到油相或水相中。
优选使用如上所述的干燥抑制剂，以避免在喷墨记录系统中使用的喷墨嘴被干燥的喷墨记录油墨堵塞。
如上所述的干燥抑制剂优选是其蒸汽压比水低的水溶性有机溶剂。干燥抑制剂的具体例子包括：多羟基醇，其例子有乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、硫二甘醇、二硫二甘醇、2-甲基-1，3-丙二醇、1，2，6-己三醇、乙炔二醇衍生物、甘油和三甲氧基丙烷；多羟基醇的低级烷基醚，比如乙二醇单甲醚(或乙醚)、二乙二醇单甲醚(或乙醚)和三乙二醇单乙醚(或丁醚)；杂环化合物，比如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-乙基吗啉；含硫化合物，比如环丁砜、二甲基亚砜和3-二氧噻吩烯；多官能化合物，比如二丙酮醇和二乙醇胺；以及尿素衍生物。其中优选多羟基醇，比如甘油和二乙二醇。上述干燥抑制剂可单独使用，也可以两种或多种组合使用。在油墨中干燥抑制剂的含量优选为10～50wt％。
如上所述的渗透促进剂优选用于改善喷墨油墨对纸张的渗透性。作为如上所述的渗透促进剂，可以使用醇类，比如乙醇、异丙醇、丁醇、二(三)乙二醇单甲醚或1，2-己二醇；或者非离子表面活性剂，比如月桂基硫酸钠或油酸钠。一般说来，当油墨中其含量为5～30wt％时，渗透促进剂表现出令人满意的效果。渗透促进剂优选使用的范围，是其添加量不会引起打印油墨或打印件的穿透或渗洇。
使用如上所述的紫外线吸收剂是为了改善影像的保存性能。可以使用的紫外线吸收剂的例子包括在JP-A-58-185677、JP-A-61-190537、JP-A-2-782、JP-A-5-197075和JPA934057中公开的苯并三唑基化合物、在JP-A-46-2784、JP-A-5-194483和US-3214463中公开的苯甲酮基的化合物、在JP-B-48-30492、JP-B-56-21141和JP-A-10-88106中公开的肉桂酸基化合物、在JP-A-4-298503、JP-A-8-53427、JP-A-8-239368、JP-A-10-182621和JP-T-8-501291(“JP-T”意味着经过检索并公布的国际专利申请)中公开的三嗪基化合物、在研究公开No.24239中公开的化合物和吸收紫外线发射出荧光的化合物，即所谓的荧光增白剂，典型有菧基或苯并噁唑基化合物。
如上所述的防褪色剂用来改善影像的保存性能。作为上述防褪色剂，可以使用任何种类的有机或金属络合物基的防褪色剂，有机防褪色剂的例子包括氢醌、烷氧基苯酚、二烷氧基苯酚、苯酚、苯胺、胺、茚满、色满、烷氧基苯胺和杂环化合物。这样的金属络合物的例子包括镍络合物和锌络合物。可以使用的防褪色剂的具体例子包括在研究公开No.17643的第VII章I至J段、研究公开No.15162、研究公开No.18716的第650页左列、研究公开No.36544的第527页、研究公开No.307105的第872页和研究公开No.15162中所引专利中公开的化合物；以及在JP-A-62-215272的第127至137页中公开的典型化合物和化合物实例的通式中包括的化合物。
防霉剂的例子包括二氢醋酸钠、苯甲酸钠、吡啶-1-硫酮氧化物钠盐、p-羟基苯甲酸乙酯、1，2-苯并异噻唑林-3-酮及其盐。在油墨中防霉剂的优选用量为0.02～1.00wt％。
作为如上所述的pH值调节剂，可以使用中合剂(有机碱或无机碱)。优选添加上述pH值调节剂以保证油墨的pH值优选达到6～10，更优选为7～10，以改善喷墨油墨的储存稳定性。
作为如上所述的表面张力改进剂，可以提到非离子、阳离子或阴离子的表面活性剂。本发明喷墨油墨的表面张力优选为20～60mN/m，更优选为25～45mN/m。本发明喷墨油墨的粘度优选为30mPa·s或更小，更优选为20mPa·s或更小。
表面活性剂的例子包括：阴离子表面活性剂，比如脂肪酸盐、烷基硫酸酯盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基磷酸酯盐、萘磺酸甲醛缩合物、聚氧乙烯烷基硫酸酯盐；和非离子表面活性剂，比如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基烯丙基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、脂肪酸缩水山梨糖醇酯、聚氧乙烯脂肪酸缩水山梨糖醇酯、聚氧乙烯烷基胺、脂肪酸甘油酯和环氧乙烷-环氧丙烷嵌段共聚物。还优选可以使用SURFYNOLS(商品名，Air Products & Chemicals，Inc制造)，这是一种乙炔基的聚氧乙烯氧化物表面活性剂。胺氧化物型两性表面活性剂，比如N，N-二甲基-N-烷基胺氧化物也是优选的。还可以使用在JP-A-59-157636的第(37)～(38)页和研究公开No.308119(1989)中列举的表面活性剂。
作为如上所述的消泡剂，如果需要可以使用含氟或聚硅氧烷基的化合物，而典型的螯合剂有EDTA。
为了将由通式(1)表示的偶氮染料分散在水性介质中，如在JP-A-11-286637、JP-A-2001-240763、JP-A-2001-262039和JP-A-2001-247788中所述，优选在水性介质中分散含有该化合物和油溶性聚合物的着色细颗粒；或者如在JP-A-2001-262018、JP-A-2001-240763、JP-A-2001-335734和JP-A-2002-80772中所述，将溶解于高沸点有机溶剂中的由通式(1)表示的偶氮染料分散在水性介质中。作为将由通式(1)表示的偶氮染料分散在水性介质中的具体方法，以及在此方法中可使用的油溶性聚合物、高沸点有机溶剂和添加剂，以及其可使用的量，优选采用在上述专利中公开的内容。另外，呈固态的上述双偶氮化合物可以细颗粒的状态直接分散。在分散时，可使用分散剂或表面活性剂。
可以使用的分散设备的例子包括简单的搅拌器或推进器、在线混合器、磨(比如胶体磨、球磨、砂磨、超微磨、辊磨或搅拌器磨)、超声波分散器和高压乳化分散器(高压均化器：作为商品供应的高瑞里(gorille)均化器、微流体化磨、BEE国际有限公司(international Co.Ltd)制造的DeBEE 2000(商品名)等)。除了上述专利出版物以外，在JP-A-5-148436、JP-A-5-295312、JP-A-7-97541、JP-A-7-82515、JP-A-7-118584、JP-A-11-286634和JP-A-2001-R271003中叙述了喷墨记录油墨制备方法的细节。这些方法也用来制备本发明的喷墨记录油墨。
如上所述的水性介质可以是由水作为主要组份和以与水相容的有机溶剂作为任选组份的混合物。与水相容的有机溶剂的例子包括醇类(比如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、环己醇和苄醇)、多元醇(比如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇和硫二甘醇)、二醇衍生物(比如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、三乙二醇单甲醚和乙二醇单苯醚)、胺(比如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、吗啉、N-乙基吗啉、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、聚亚乙基亚胺和四甲基亚丙基二胺)以及其他极性溶剂(比如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-噁唑啉酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、乙腈和丙酮)。这些与水相容的有机溶剂可以两种或多种组合使用。
(彩色滤色片)
本发明的彩色滤色片，其特征在于该彩色滤色片含有由通式(1)表示的偶氮染料。作为制造彩色滤色片的方法，如在JP-A-4-1635552、JP-A-4-128703和JP-A-4-175753中所述，可以用光刻胶形成图样，然后染色；以及用含有染料的光刻胶形成图样。为了将本发明由通式(1)表示的偶氮染料引入彩色滤色片中，可以使用上述方法中的任何一种。如在JP-A-4-175753和JP-A-6-35182中所公开，优选的方法包括含有热固性树脂、醌二叠氮化合物、交联剂、着色剂和溶剂的正像型光刻胶；以及形成彩色滤色片的方法，该方法包括：在基材上涂布该组合物、通过马斯克(mask)使涂布的基材曝光、将曝光的部分显影形成正像型图样、使整个正像光刻胶图样曝光和使曝光的光刻胶图样固化。进一步，通过按照通常的方法形成黑色矩阵(black matrix)，就能够得到RGB三元色或YMC互补色的彩色滤色片。
至于要使用的热固性树脂、醌二叠氮化合物、交联剂和溶剂及其用量，优选可使用在上述专利出版物中公开的内容。
按照本发明，可提供一种同时具有高溶解度和令人满意的优异的窄吸收光谱特征、高坚牢度和转印性能的新型偶氮染料；含有此偶氮染料的热敏转印记录油墨片和使用此油墨片的热敏转印记录方法。本发明进一步还提供各含有此偶氮染料的彩色调色剂、喷墨油墨和彩色滤色片。因此，预期本发明能够有效地用于高质量全彩色记录等。因此预期在工业上会有高度的可用性。
本发明提供的偶氮染料，在色彩重现性方面具有优选的色调，在坚固性上是优异的，比如具有高的耐光性、耐潮湿性和耐化学品性，还具有高的溶解度，并且优选可用作彩色影像记录材料和彩色滤色片。再有，本发明还提供各都含有该偶氮染料的彩色调色剂、喷墨油墨和彩色滤色片。
本发明进一步提供同时满足具有窄吸收的优异光谱特征、高坚牢度性能和优异的转印敏感性的热敏转印记录油墨片和使用这种油墨片的热敏转印记录方法。
本发明的偶氮染料对于色彩重现性具有优选的色调，其在坚牢度性能方面还是优异的，比如具有良好的耐光性、耐潮湿性和耐化学品性，它们还具有高的溶解度，因此它们优选可用作彩色影像记录材料和彩色滤色片。
本发明的热敏转印记录油墨片不仅具有高转印敏感性，而且还具有窄吸收的优异光谱特征和高坚牢度的性能，在当前的高速转印型热敏转印记录当中同时获得这些性能是很困难的。再有，本发明的偶氮染料对溶剂具有优异的溶解度，这在制备油墨片时能减少工作负荷和对环境的负荷。使用所述油墨片的热敏转印记录方法满足打印影像优异的色彩重现性、影像保存性能和转印敏感性的全部要求。
含有本发明偶氮染料的彩色调色剂具有能达到优异的色彩重现区的吸收特征。本发明的彩色调色剂在耐光性上也是很优异的。
含有本发明偶氮染料的喷墨油墨具有良好的黄色色调、高的溶解度和优异的耐光性。
含有本发明偶氮染料的彩色滤色片具有高度的透明性和优异的耐光性和耐热性。
基于下面的实施例将更加详细地叙述本发明。
只要不偏离本发明的精神，将在下面的工作实施例中显示的材料、其使用量、比例、处理或加工的细节和程序，都可适当地改变或变化。因此，下面的实施例不能解释为对本发明范围的限制。
附图说明
图1表示在实施例中通过喷墨记录得到的影像的反射光谱。
图2表示在实施例中制备的彩色滤色片的透射光谱。
具体实施方式
实施例
实施例1
合成实施例1(制备举例1化合物(1))
Figure A20071012350500321
在0～5℃的内温(inner temperature)下，搅拌41.4g的4-硝基苯胺(0.3mol)、84ml的浓盐酸、60ml的醋酸和84ml的丙酸形成的混合物。在5℃或更低的内温下，向该混合物中滴加每45ml水中含20.7g(0.3mol)的亚硝酸钠。然后在0～5℃的内温下继续搅拌30min。在10℃或更低的内温下，将得到的叠氮盐溶液滴加到600ml的含有46.0g(0.3mol)5-叔丁基-2-甲基-2H-吡唑-3-基胺的乙腈中。在滴加叠氮盐溶液之后，得到的反应溶液搅拌2h，接着注入1000ml的水。然后过滤分离沉淀的偶氮染料。用1650ml的甲醇对得到的结晶进行重结晶，得到举例化合物(1)。产率：72g(80％)，熔点：199～201℃。举例化合物(1)的λmax(乙酸乙酯溶液)是444nm。
实施例2
合成实施例2(制备举例化合物(2))
Figure A20071012350500331
<制备中间体(2a)>
将150ml的含有11.1g(0.08mol)5-叔丁基-2H-吡唑-3-基胺的乙腈溶液冷却到0～5℃的内温。在此溶液中分批加入19.0g(0.08mol)p-硝基苯氟硼酸重氮盐。然后在0～5℃的内温下搅拌反应混合物30min，再在室温下搅拌1h。然后倒入500ml的水中。在用200ml的乙酸乙酯萃取之后，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤乙酸乙酯相两次，然后用饱和盐水洗涤两次。将含有染料的乙酸乙酯加热到55℃的内温，再加入600ml的己烷。进行重结晶得到中间体(2a)。产率：15.7g(68％)。
<制备举例化合物(2)>
在0℃的温度下搅拌2.88g(0.01mol)中间体(2a)、1.38g(0.01mol)碳酸钠和15ml的二甲基乙酰胺的混合物。在此混合物中逐渐滴加1.56g(0.01mol)碘代乙烷。在室温下搅拌3h以后，向其中加入50ml的水。在用50mL乙酸乙酯萃取之后，用饱和盐水洗涤萃取溶液。然后用旋转蒸发器浓缩萃取溶液。使用硅凝胶色谱(展开溶液：乙酸乙酯/己烷＝1/4，v/v)提纯如此得到的残渣。得到黄色粉末状举例化合物(2)。产率：1.04g(33％)，熔点：150～152℃。举例化合物(2)的λmax(乙酸乙酯溶液)是446nm。
实施例3～11
按照合成实施例1和2的方法合成举例化合物(3)～(11)。在如此得到的举例化合物(3)～(11)在乙酸乙酯溶液(密度：1×10-6mol/L，光学通道长度：10mm)中每一个吸收光谱的最大吸收波长和每一种这样的化合物的熔点与在合成实施例1和2中得到的举例化合物(1)和(2)一起表示如下。
表1
    染料     最大吸收波长(nm)     熔点(℃)
    (1)     444     199～200
    (2)     446     150～152
    (3)     446     127～129
    (4)     446     124～125
    (5)     446     129～131
    (6)     446     130～135
    (7)     446     120～123
    (8)     446     121～129
    (9)     446     129～134
    (10)     401     218～219
    (11)     460     224～225
实施例12
应用实施例(制造热敏转印记录油墨片)
使用厚度6.0μm的聚酯薄膜(商品名：Lumirror，TorayIndustries，Inc制造)作为载体，其背面用1μm厚的丙烯酸树脂进行耐热润滑处理。用线棒涂敷的方法，在前表面上涂布染料提供层涂层组合物，使得染料提供层的干燥厚度为1μm。如此得到油墨片1。
(染料提供层涂层组合物)
举例化合物(1)                                     5.5质量份
聚乙烯醇缩丁醛树脂
(商品名：ESLEC BX-1，Sekisui Chemical公司制造)    4.5质量份
甲乙酮/甲苯(1/1质量比)                            90质量份
用与制造油墨片1同样的方法制造油墨片2～11和比较例12～14的油墨片，只是将上述举例化合物(1)分别改成在下面表2中所示的染料。
对在这些油墨片中所含的这些染料，按照下面三级来评价其溶解度：
A：染料容易溶解
B：染料溶解
C：染料不大可溶，但是溶解。
如此得到的结果显示在表2中。
实施例13
应用实施例2(热敏转印记录)
(制造影像接受材料)
使用合成纸(商品名：Yupo FPG 200，Yupo公司制造，厚度：200μm)作为载体，用棒状涂布器在此载体的一个表面上依次涂布具有如下组成的白色中间层组合物和接受层涂层组合物。进行涂布使得白色中间层和接受层在涂布每一层并干燥之后的涂布量分别为1.0g/m2和4.0g/m2。此两层分别在110℃下干燥30sec。
白色中间层涂层组合物
聚酯树脂(商品名：Vylon200，Toyobo Co.Ltd制造)    10质量份
荧光增白剂(商品名：Uvitex OB，Ciba Speciality    1质量份
           Chemicals制造)
二氧化钛                                         30质量份
甲乙酮/甲苯(1/1，质量比)                         90质量份
接受层涂层组合物
氯乙烯/醋酸乙烯树脂                              100质量份
(商品名：Solbin A，Nisshin Chemicals有限公司制造)
氨基改性聚硅氧烷                                 5质量份
(商品名：X22-3050C，Shin-Etsu Chemical有限公司
制造)
环氧改性聚硅氧烷                                 5质量份
(商品名：X22-300E，Shin-Etsu Chemical有限公司制
造)
甲乙酮/甲苯(1/1，质量比)                         400质量份
苯并三唑型紫外线吸收剂                           5质量份
(商品名：Tinuvin 900，Ciba Specialty Chemicals制造)
<影像记录和评价>
将如此得到的油墨片和影像接受材料重叠，使得油墨片上的染料提供层和影像接受材料的影像接受层互相接触。为了进行印像，在如下的条件下，在染料提供层的背面使用加热头：
加热头输出：0.25W/点；脉冲间隔：0.15～15msec；点密度：6点/mm。然后用黄色染料使影像接受材料的影像接受层进行成像着色。借此就实现了明亮的影像记录，转印没有不均匀产生。与如上所述的影像记录同样的方法进行影像记录，只是分别用油墨片2～14代替油墨片1。
对每一个得到的影像，在指定为实心密度(100％点密度)的部分测量状态A反射密度，并按照下面的三级进行评价：
A(很好)：反射密度1.8或更大
B(良好)：反射密度1.6或更大，但小于1.8
C(大致可接收)：反射密度1.0或更大，但小于1.6
下面，用氙灯(17000lux)照射每一个如此进行了影像记录的热敏转印影像接受材料7天，以检验染料影像的光稳定性(对光的坚牢度)。在指出状态A的反射密度为1.0的部分测量照射后的状态A反射密度，以基于照射前的反射密度的残留比(百分比)，按照下面的三级来评价影像的稳定性：
A：80％或更大，但小于或等于100％
B：60％或更大，但小于80％
C：小于60％。
如此得到的结果显示在表2中。
表2
  油墨片  染料   染料溶解度   转印性能   光坚牢度 标注
  1  (1)   A   A   A 本发明
  2  (2)   A   A   A 本发明
  3  (3)   A   A   A 本发明
  4  (4)   A   A   A 本发明
  5  (5)   A   A   A 本发明
  6  (6)   A   A   A 本发明
  7  (7)   A   B   A 本发明
  8  (8)   A   B   A 本发明
  9  (9)   A   B   A 本发明
  10  (10)   A   A   A 本发明
  11  (11)   A   B   A 本发明
  12  比较染料1   B   B   B 比较例
  13  比较染料2   A   A   C 比较例
  14  比较染料3   B   C   A 比较例
比较染料1(在JP-A-6-99667中叙述的举例化合物Y-1)
Figure A20071012350500381
比较染料2(在JP-A-2000-313173中叙述的化学式24)
Figure A20071012350500382
比较染料3(在JP-A-2000-313173中叙述的化学式21)
Figure A20071012350500383
作为如上所述影像记录测试的结果，可看出从含有由通式(1)表示的偶氮染料的油墨片转印到影像接受层上的影像具有明亮的色调，而且与含有比较染料的油墨片相比，该染料的溶解度是优异的，而且该染料还明显降低了在制备油墨片时用于溶解染料的负荷。
还看到，与比较染料相比较，每一种本发明的偶氮染料意外地改善了光稳定性，如此使得每一种都显示出优异的影像保存性能。进一步还看到，本发明染料的转印敏感性也得到改善。因此可以理解，本发明能够解决这些问题，即一直认为难以使影像保存性能和转印敏感性同时兼容的难题。
实施例14
应用实施例3(制造彩色调色剂)
将3质量份的本发明偶氮染料(举例化合物(1))和100质量份的调色剂树脂(苯乙烯/丙烯酸共聚物；商品名：HimerTB-1000F(Sanyo Chemical Industries，Ltd制造))混合在一起，用球磨研磨，然后在150℃加热，将得到的混合物熔融混合，冷却，用锤式磨粗磨，然后用射流型细研磨机细研磨。对得到的细颗粒分级，选择细度为1～20μm的颗粒作为调色剂。然后，将10质量份的调色剂和900质量份的载体子铁粉(商品名：EFV250/400，Nippon Teppun Co.Ltd制造)在一起均匀混合，制备出显像剂。使用此显像剂，用干式PPC电照相复印机(商品名：NP-5000，CanonInc制造)进行重现(复印)。结果确认，此偶氮染料具有优异的光谱特性，因此用作调色剂时具有优异的性能。
实施例15
应用实施例(制造喷墨油墨)
在70℃下将5.63g本发明的偶氮染料(举例化合物(1))和7.04g二辛基磺基琥珀酸钠溶解于4.22g下面给出的高沸点有机溶剂(S-2)、5.63g下面给出的高沸点有机溶剂(S-11)和50ml乙酸乙酯中。然后在得到的溶液中加入500ml去离子水，同时通过磁性搅拌器搅拌，制备出水包油型粗分散液。
在60MPa的压力下，使如此得到的粗分散液5次通过微流体化器(MICROFLUIDEX INC制造)，得到具有细颗粒的乳液。然后借助于旋转蒸发器使得到的乳液进行除溶剂处理，直至闻不到乙酸乙酯的气味为止。
用这样的方法得到疏水染料的细乳液。然后在此溶液中加入140g二乙二醇、50g甘油、7gSurfyol 465(商品名，Air Products&Chemicals Inc制造)和900ml去离子水，制备出喷墨油墨。
Figure A20071012350500401
将如此得到的墨水装入喷墨打印机(PM-G800(商品名：精工爱普生(Seiko Epson)制造))的墨盒中。使用该打印机在喷墨彩色照相纸PRO(商品名：富士胶片公司(Fuji Film Corporation)制造)上记录下影像。如此得到的影像的反射光谱如在图1中所示。如从图1的结果明显看到的，可以确认，得到的影像具有优异的光谱特征。因此可以理解，此喷墨油墨具有优异的性能。
实施例16
应用实施例5(制造彩色滤色片)
<制备正像型光刻胶组合物>
将3.4质量份的通过混合间甲酚/对甲酚/甲醛(反应比＝5/5/7.5)得到的线型甲酚醛树脂(用苯乙烯测定的重均分子量为4,300)、1.8质量份的使用如下通式表示的酚类化合物制备的邻-萘醌重氮基-5-磺酸酯(平均酯化两个羟基)、0.8质量份的六甲氧基羟甲基密胺、20质量份的乳酸乙酯和1质量份的本发明的偶氮染料(举例化合物(1))在一起混合，得到正像型光刻胶组合物。
Figure A20071012350500411
<制造彩色滤色片>
借助于旋涂方法在硅芯片上涂布得到的正像型光刻胶组合物，然后使溶剂蒸发。接着通过马斯克(mask)使硅芯片曝光，由此使醌重氮化合物分解。然后通过在100℃下加热和随后的碱性显像除去曝光的部分，由此得到分辨率0.8μm的正像彩色图样。在对其进行全表面曝光和随后在150℃下加热15min之后，得到黄色补色型彩色滤色片。使用i线分步曝光器HITACHI LD-5010-i(商品名，Hitachi Corporation制造，NA＝0.40)进行曝光。使用SOPD或SOPD-B(都是商品名，Sumitomo Chemical制造)作为显像溶液。如此得到的彩色滤色片的透射光谱如在图2中所示。从图2的结果可明显确认，得到的彩色滤色片具有优异的光谱特征和透光性，由此提供了具有优异性能的彩色滤色片。
针对这些实施方案叙述了本发明，我们的意图是，本发明是在权利要求所规定的精神和范围内构成的，除非另有说明，本发明不受这些叙述细节的限制。

Claims (13)

1.一种偶氮染料，由通式(1)表示：
通式(1)
Figure A2007101235050002C1
其中，R1表示具有1～6个碳原子的烷基；并且R2、R3、R4、R5和R6各自独立地表示氢原子或取代基。
2.按照权利要求1的偶氮染料，其特征在于：R1表示具有1～4个碳原子的未取代烷基；R2表示具有1～6个碳原子的取代的或未取代的烷基；R3表示氢原子；并且R4、R5和R6各自独立地表示氢原子。
3.按照权利要求1的偶氮染料，其特征在于：R1表示具有1～4个碳原子的未取代烷基；R2表示具有1～6个碳原子的取代的或未取代的烷基；R3表示具有1～6个碳原子的取代的或未取代的烷氧基；并且R4、R5和R6各自独立地表示氢原子。
4.按照权利要求1的偶氮染料，其特征在于：R1表示具有1～6个碳原子的未取代烷基；R2表示具有1～6个碳原子的取代的或未取代的烷基；R3表示取代的或未取代的酰基；并且R4、R5和R6各自独立地表示氢原子。
5.按照权利要求1的偶氮染料，其特征在于：R1表示具有1～6个碳原子的烷基；并且R2表示叔丁基。
6.按照权利要求1的偶氮染料，其特征在于：该偶氮染料的分子量为500或更小。
7.按照权利要求1的偶氮染料，其特征在于：该偶氮染料的最大吸收波长为400～480nm。
8.一种热敏转印记录油墨片，包括权利要求1所述的偶氮染料。
9.按照权利要求8的热敏转印记录油墨片，该热敏转印记录油墨片包括染料提供层，其特征在于：所述染料提供层中所述偶氮染料的含量为0.03～1.0g/m2。
10.一种热敏转印记录方法，该方法包括如下步骤：使用权利要求8的热敏转印记录油墨片，在载体(基材)上具有含聚合物的油墨接受层的影像接受材料上形成影像。
11.一种彩色调色剂，含有权利要求1的偶氮染料。
12.一种喷墨油墨，含有权利要求1的偶氮染料。
13.一种应用权利要求1的偶氮染料制成的彩色滤色片。
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