TW200536487A - Compositions containing cis-isomers of a carotenoid compound - Google Patents
Compositions containing cis-isomers of a carotenoid compound Download PDFInfo
- Publication number
- TW200536487A TW200536487A TW094104220A TW94104220A TW200536487A TW 200536487 A TW200536487 A TW 200536487A TW 094104220 A TW094104220 A TW 094104220A TW 94104220 A TW94104220 A TW 94104220A TW 200536487 A TW200536487 A TW 200536487A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- composition
- carotenoid
- basic composition
- cis
- basic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/01—Hydrocarbons
- A61K31/015—Hydrocarbons carbocyclic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/31—Hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/005—Preparations for sensitive skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/92—Oral administration
Description
200536487 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 > I發明係、關於—種基本組合物及形成該組合物的方法, - 該基本組合物包括至少一種含有類胡蘿蔔素之物質,該物 i中畜含類胡蘿蔔素化合物之順式異構物。本方明亦係關 於一種在食品、食品補充劑、美容製劑或醫藥製劑中之含 有基本組合物的口服組合物。 【先前技術】 • 市場上可購得之包括類胡蘿蔔素(即蕃祐紅素)之組合物 係已知的。蕃茄紅素為一種已知具有多種作用(尤其緩解慢 性疾病之抗氧化劑之彼作用)之天然產物。蕃茄紅素存在於 各種天然產物中,尤其為蕃茄、甜瓜、蕃石榴及葡萄柚。 通常市場上可購得之包含蕃茄紅素之組合物為油性樹脂。 該油性樹脂之問題係其中所存在之蕃茄紅素生物利用度不 足。 φ 舉例而言,歐洲專利278 284係關於一種包含合成類胡蘿 蔔素之粉狀組合物。該組合物之問題為其不能用於食品領 域且此外設想其用於著色目的。 雖然歐洲專利1 289 383提供一種基本組合物,其包括至 少一種親脂性生物活性化合物及一種乳清蛋白,該乳清蛋 白係以有效增加該親脂性生物活性化合物生物利用度之劑 量’但仍需要比市場上現有產品具有更高生物利用度及生 β 物功效之含有類胡蘿萄素之產品。含有該類胡蘿蔔素之組 合物必須可溶於脂質及有機溶劑,不易於結晶,且具有較 99585.doc 200536487 低凝集趨勢。 【發明内容】 •因此,本發明之一目標為提供一種基本組合物,其包含 -至少一種富含順式異構物之含有類胡蘿蔔素之物質,該順 式異構物含量係以有效增加該類胡蘿蔔素化合物之生物利 用度及/或生物功效之劑量。 含有類胡蘿蔔素之物質係自植物或蔬菜物質、微生物、 • 酵母或動物來源之產物有利獲得、萃取、富化或純化之萃 取物’濃縮物或油性樹脂。 该基本組合物之較佳形式係作為用於經口投服食品之添 加劑,諸如在營養組合物、食品補充劑、寵物食物產品、 美容製劑或醫藥製劑中。 本發明亦係關於形成該基本組合物、含有該組合物之食 品補充劑、美容製劑或醫藥製劑之方法。 製備根據本發明之基本組合物之方法包含使如上所述之 • 含有類胡蘿蔔素之物質經受如下條件,該等條件足以增加 其順式異構物含量至有效增加基本組合物中類胡蘿_素化 合物之生物利用度及/或生物功效的劑量。 另一態樣,本發明提供一種包含至少一種含有類胡蘿蔔 素之物質(富含順式異構物)之基本組合物的用途,其係用於 製備意欲供改良皮膚保健,詳言之供皮膚之光照保護或供 保護皮膚組織免於老化的口服、美容或醫藥組合物。 本發明亦係關於該基本組合物用於製備供預防或治療心 血官疾病或癌症之口服、美容或醫藥組合物的用途。 99585.doc 200536487 本發明現使一種自天铁吝弘從〜 …、產物獲付之經改良組合物可為消 費者利用。與現有組合物相tb,其提供—種具有更高類胡 “素之順式異構物含量之基本組合物。該基本組合物提 供顯著高之生物利用度或生物有效形式的類胡蘿葡素,盆 係^於脂m於結晶’且具有較低凝集趨勢。” 參照與隨_式結合進行之以下描述可對本發明之特徵 連同另外之目標及優點獲得最好的瞭解。 【實施方式】 根據第一目標,涉及句冬—人 一 έ有類胡蘿蔔素之物質的基 本組合物,該物質中富含該類胡蘿葡素化合物之順式異構 物0 :例而5,在一較佳實施例中,含有類胡蘿蔔素之物質 以萃取物、濃縮物或油性樹脂形式存在。在以下描述中,、 士瞭解術語”油性樹脂"意謂含有類胡蘿蔔素之物質的脂質 卒取物,其包括類胡蘿蔔素、甘油三酸酯、磷脂、生育酚、 生育三烯酚、植物留醇及其它低效化合物。 含有類胡蘿萄素之物質最好為萃取物、濃縮物或油性樹 脂,其自植物或蔬菜類物質、微生物、酵母或動物來 產物獲得、萃取、富化或純化。如下所述,其進—步瘦受 處理以增加其類胡蘿菌素之順式異構物含量。 又 右類胡蘿《素來源係來自植物來源,則其可為植物 菜、葉、花'果實及其它部分。舉例而言,在一較佳實:: 例中’類胡蘿前素係來自蕃意即完整之蕃莊、蕃莊萃取 物、番莊肉、㈣、蕃蘇皮,有籽或無籽)、胡蘿葡、桃 99585.doc 200536487
子、杏子、桔子、甜瓜、蕃石榴、木瓜、葡萄柚、玫瑰果、 大豆、綠茶、綠咖啡豆、諸如薑或其它之香辛料、葡萄及 可可例^藉由心或冷隸燥新切植物或蔬菜或其各自 勺根果貝或籽且然、後視情況礙碎或粒化經乾燥物質可獲 得合適之植物或蔬菜濃縮物。此項技術中已知獲得以上提 及之植物或蔬菜之濃縮物之適當方法。例如藉由以(例如) 水或-種或多種食品級溶劑或水與一種或多種食品級溶劑 之混合物萃取新切或經處理植物或蔬菜或其各自的根、果 實或籽可獲得植物或蔬菜之萃取物。較佳地,根據本發明 之萃取物及濃縮物可為脂質性或水性。因為類胡蘿葡素為 脂溶性的’以水萃取可移除不需要之例如(諸如)糖、胺基 酉夂、可/谷性蛋白、有機酸之水溶性組分。 若自微生物獲得含有類胡蘿蔔素之物f,則可使用任何 產生類胡蘿萄素之微生&,尤其係益生微生物(㈣心ic microorganism) ’例如(諸如)乳酸菌。動物來源之產物亦可 來自(例如)It魚、#又或肝臟萃取物或乳*分。應瞭解術 語"乳餾分"意謂乳之任何部分。 在-最佳實施例中’含有類胡蘿蔔素之物質為油性樹 脂。在此項技術中已熟知自上述植物或蔬菜中獲得油性樹 月曰之適當之方法。舉例而言,藉由使用與食品業、美容品 或醫藥物劑相容之溶劑進行脂質萃取可獲得油性樹脂。藉° 由習知方法所製備之油性樹脂具有類胡蘿菌素含量約〇 〇95 至50重量%。其類胡蘿蔔素全反式異構物含量通常高於順 式異構物含量,例如在一經選擇之蕃茄油性樹脂中蕃茄紅 99585.doc 200536487 素之順-反異構物之比率為 癸m《人, 樹脂為獲得根據本 毛月之基本組合物之輕# ^ …圭起始物質,因為其含有其它類胡 或堵如本生素£之抗氧化劑’其亦可穩定該組合物。 尤其在異構化過程期間改良油性樹脂中類胡㈣素化合物 之//·生及L定/·生且亦增加基本組合物中順式蕃祐紅素之產 率 〇 該含有類胡蘿葡素之物質較佳地包括胡㈣素及葉黃質 (xanthophyll),例如(諸如)蕃茄紅素、胡蘿蔔素、玉米黃: (zeaxanthine)、蝦青素(astaxanthine) ' 卜隱黃汽質 (Crypt〇Xanthin)、辣椒黃素(capsanthine)、角:: 、葉黃素(Mein)、六氫蕃莊Z素 (phyt〇fluene)或八氫蕃#紅素(phyt〇ene)。該等類胡蘿菌素 化合物已經受處理以增加基本組合物中順式異構物成分^ 口此本發明之另一目標為提供一種製備該基本組合物 之方法,其包含使如上所述之含有類胡蘿蔔素之物質經受 • 如下條件之步驟,該等條件足以增加其類胡蘿蔔素順式異 構物含量至有效增加基本組合物中類胡蘿蔔素化合物之生 物利用度及/或生物功效的劑量。 該方法可以(例如)熱或酸處理、電磁照射或自由基反應形 式進行。 在一最佳實施例中,以萃取物、濃縮物或油性樹脂形式 存在之含有類胡蘿蔔素之物質經受微波照射或其它包括非 熱處理之處理。微波照射之條件視該物質之數量及品質而 定。若使用油性樹脂,則調整功率及時間以便微波爐溫度 99585.doc -10 - 200536487 至少為loot,較佳為100至18(TC且最佳為115至14〇它。若 使用含水萃取物,則可使用經適合於微波照射之介質。該 介質之目的為溶解或分散類胡蘿蔔素。在氮氣及抗氧化劑 存在且無光情況下進行異構化可將損失降到最低。藉由在 介質中添加外源性脂質亦可改良異構化產率。 其所產生之含有類胡蘿蔔素之化合物的異構物可經受意 欲根據預期用途來改質該基本組合物之異構物概況的進二 步處理。藉由在經選擇之有機溶劑中溶解順式異構物繼而 使用(例如)離心法或過濾進行相分離可達成某些特定順式 異構物之富化。 因而在基本組合物中該順:反異構物比率可增加至至少 则〇,較佳在20:80與95:5之間,更佳自3〇:7〇至9〇:1〇。
因此本發明提供-種呈粉末、液體或凝膠形式之基本組 合物,其包含與單獨化合物相比具有更高生物利用度及/或 生物功效之類胡㈣素化合物。若選擇粉末形式,則該基 本組合物亦可呈高水分散性組合物形式。在此情況下,在 環境溫度T該粉末分餘水巾。職本組合物亦提供顯著 易溶於脂質及有機溶劑形式、不易結晶且具有較低凝聚趨 勢之類胡蘿蔔素。 根據本發明該基本組合物可單獨使用或者與其它活性化 合物例如(諸如)維生素C、維生素E(生育盼及生育三稀紛)、 類胡蘿蔔素(胡蘿蔔素、蕃茄紅素、葉黃素、玉米黃素、β_ 隱黃質㈣ptGxanthin)等等)、_ Q(意即CGQ1。)、兒茶素(意 即表沒食子兒茶素沒食子酸_ (epigaI1⑽techin gallate))、 99585.doc 200536487 含有夕&類及/或一硌類(意即咖。非豆醇(kawheol)及咖啡醇 (cafestol))之咖徘萃取物、菊苣萃取物、銀杏萃取物、富含 原花青素(proanth〇Cyanidin)之葡萄或葡萄籽萃取物、香辛 料萃取物(意即迷迭香)、含有異黃酮及相關植物雌激素及其 它來源之具有抗氧化活性之類黃酮之大豆萃取物、脂肪酸 意即n-3脂肪酸、植物甾醇、前生物(prebi〇tic)纖維、益生 (probiotic)微生物、牛磺酸、白藜蘆醇、胺基酸、硒及谷胱 甘肽前體,或諸如乳清蛋白之蛋白質組合使用。 ® 該組合物額外包含乳化劑、穩定劑及其它添加劑中之一 種或多種。使用適合於食品領域之乳化劑,諸如磷脂,例 如卵鱗知,聚氧乙烯山梨糖醇酐單_或三硬脂酸酯、單月桂 酸酯(monolaurate)、單棕櫚酸酯(m〇n〇palmitate)、單-或三 油酸酯;單-或二甘油酯。亦可使用在食品業、美容品或醫 藥劑中已知之任何類型之穩定劑。調味劑、著色劑及在食 品業、美容品或醫藥劑中已知之任何其它添加劑作為添加 φ 劑。根據該基本組合物之最終用途添加此等乳化劑、穩定 劑及添加劑。 根據另一目標,本發明係關於一種包含上述在食品、食 品補充劑、寵物食物產品、美容製劑或醫藥製劑中之基本 組合物之口服組合物。 在一較佳實施例中’ ϋ由以上基本組合物補充用於人類 消費之食品組合物。該組合物可為營養完全配方 (nutritional Complete formula)、乳產品、冷藏或耐存放(sheif stable)飲料、礦臬水、液體飲料、湯、膳食添加物、替代 99585.doc -12- 200536487 4良(meal replacement)、營養棒、糕餅、乳或發酵乳產品、 酉欠礼酪、礼粉、腸内營養產品、嬰兒配方、嬰兒營養產品、 矛又類產tm或纟二务酵毅類產品、冰淇淋、巧克力、咖徘、諸 如蛋育醬、蕃茄泥或色拉調味汁之烹飪產品或寵物食物產 品。 在此種狀况下,將粉末溶於上述食品或飲料中以達到包 g於基本組合物中之類胡蘿蔔素日攝取量在約0.001與% • mg之間,例如(諸如)蕃茄紅素。設想每天約5至2〇 之數 量級的日攝取量較佳。 用於經口投藥之營養補充劑可為膠囊、明膠膠囊、軟膠 囊、錠劑、糖衣錠劑、丸劑、糊劑或片劑、膠、或可飲用 之溶液或乳狀液、糖漿或凝膠,其具有約〇 〇〇1至1〇〇%之劑 量的基本組合物,則該補充劑可連同水或藉由任何其它已 知之方法直接服用。該補充劑亦可包括甜味劑、穩定劑、 添加劑、調味劑或著色劑。用於美容目的之補充劑可額外 • 包含與皮膚有關之活性化合物。製備該等補充劑之方法為 普通知識。 在另一實施例中,可投藥醫藥組合物用於預防性及/或治 療性治療。在治療應用中,以足以治癒或至少部分抑制該疾 病症狀及其併發症之劑量將組合物投予已患有下文所述疾 病之患者。定義足以達到此目的之劑量為”治療有效劑量,,。 用於此目的之有效劑量將視疾病之嚴重程度及患者之體重 及總體狀態而定。 在預防應用中’將根據本發明之組合物投予易串特定广 99585.doc 13 200536487 旦,或有〜特疋疾病之虞的患者。定義該劑量為"預防有效劑 量”。在此應用中,該精確劑量亦視患者之健康狀況及體重 ' 而定。 • 車交佳地以一醫藥學上可接受之載㈣藥本發明之化合 物”亥u之欧貝隨投藥方式(例如非經腸、靜脈内、口服 及局部(包括眼)途徑)不同而變化。可使用各種賦形劑包括 (例如)醫藥等級之甘露糖醇、乳糖、殿粉、硬脂酸鎮、糖精 _ 鈉、截維素,酸鎂製造所要之調配物。該組合物可為鍵劑、 膠囊、丸劑、溶液、懸浮液、糖衆、無水口服補充劑、含 水口服補充劑、無水管伺劑(tube_feeding)、含水管伺劑等 等。 較佳地,根據本發明之醫藥組合物用於人類時包含供每 曰投藥之劑罝的上述基本組合物,以便類胡蘿蔔素劑量為 約〇·〇1 mg至100 mg。當每日投藥寵物時,類胡蘿蔔素劑量 為約 0.01 mg至 100 mg。 φ 應瞭解熟練此項技術者基於自己之知識將考慮到投藥方 式而選擇適當組份及蓋倫(galenic)形式將活性化合物投向 所關注之組織,例如皮膚、結腸、胃、腎或肝臟,投藥方 式可藉由注射、局部施用、鼻内投藥、藉由經植入或經皮 持續釋放系統之投藥及其類似方式。 本發明亦係關於包含上述基本組合物之美容組合物。舉 例而言’其可調配成洗劑、洗髮精、乳霜、防曬霜 (sun-screen)、曬後冰精乳(after-sun cream)、抗老化乳霜及 /或軟膏。在此種狀況下,該基本組合物含量係介於與 99585.doc •14- 200536487 10%之間。該美容組合物較佳包含介於1 〇-8與5%之間的類胡 蘿蔔素化合物。可局部使用之此組合物額外包含可應用於 美容品中之脂肪或油,例如於CTFA著作,Cosmetic Ingredients Handbook,Washington中提及之彼等。亦可能 添加其它美容活性成分。該組合物額外包含規整劑 (structuring agent)及乳化劑。該組合物中亦可添加其它賦 形劑、著色劑、芳香劑或遮光劑。應瞭解本美容產品將包 含熟練此項技術者已知之不同成份之混合物,確保目標物 質快速滲入皮膚且防止其在儲存期間降解。 應瞭解本發明之概念同樣可應用作為輔助目前所使用藥 物的佐劑療法。因為可很容易連同食呂物質一起投藥本發 明之化合物,所以可應用含有高劑量目標物質之特殊臨床 食品。很明顯當連同附屬中請專利範圍—起閱讀本說明書 時,熟練此項技術者將設想出在此所提及之特定實施例: 各種不同之替代物。 本發明額外係關於基本粗合物式μ、+、 +、 口物或上述口服組合物或美容 組合物之用途,其係用於製備咅欲卩 衣W Μ奴防止皮膚組織老化之組 合物’詳言之用於藉由抑制膜肩酿芬 丨利胗原駟及增強膠原合成抑制對 皮膚及/或黏膜之損害。事實上,I々丨丄 f貝上舉例而言使用如上述基本 組合物使增強體内類胡㈣素化合物之生物利用度及延緩 皮膚老化成為可能。其亦可用於預防或治療敏感、乾燥或 反應性皮膚’或者用於改良皮膚密度或緊實度(firmness), 用於改善皮膚光照保護,用於預 於預防或治療心血管疾病或病
症及癌症。其亦對寵物皮毛有特殃M 号沐皿處,諸如改良皮毛之 99585.doc 200536487 密度、纖維直徑、顏色、油性、光澤度及有助於防止皮毛 脫落。 根據本發明之基本組合物中食品補充對人類或寵物之皮 膚之效應可藉由使用包括最小紅療量wythemai dose)(MED)、比色法、經表皮水份耗失、DNA修復(例如 Ρ·53)、介白素及蛋白聚糖產量量測、或膠原酶活性、屏障 功旎或細胞更新或超音回波描記術(uhras〇nic 之習知方法來量測。 下列貫例更詳細地說明本發明而未限制其另外情形。除 非另有指出,否則所有百分數按重量計給定。 實例 實例1 :藉由微波處理法製備基本組合物 藉由位於Israel 之LycoRed Natural Products Industries, Ltd·所製造之24蕃茄紅素油性樹脂於2·45 6]9^約1〇5艽溫 度下經受150秒微波處理。在氮氣下冷卻由此獲得之基本組 合物以防止類胡蘿蔔素降解。在所得組合物中蕃茄紅素 順:反異構物之比率為約65:35。 實例2:藉由熱處理製備基本組合物 藉由在氮氣下回流加熱1小時並在減壓下蒸發該溶劑來 異構化於30 mL乙酸乙酯中之〇·28 §油性樹脂(Indena 1〇% 蕃蘇紅素)。加熱後該順:反異構物之比率為約35〇/〇。 實例3 ·藉由自由基反應製備基本組合物 將於 100 mL CH2C12 中之2 g油性樹脂(Indena 10〇/〇)與 116 gL碘溶液(溶於298成Ch2C12中之2.8 mg碘)混合。於室溫 99585.doc •16- 200536487 下光致異構化該混合物歷經lh 50且在減壓條件下移除該溶 劑。光致異構化後該順:反異構物比率為約77%。 實例4 :藉由熱反應製備基本組合物 於室溫下將10 g蕃茄糊(Thorny)與10 g高油酸向日葵油 (Trisun)混合。使用一平板加熱器加熱該混合物歷時15分鐘 (最終溫度l〇〇°C )。加熱後油中蕃茄紅素順式異構物等於 40% 〇 ' 實例5:藉由微波處理法及習知加熱法之蕃茄紅素異構化之 比較 量測藉由微波或習知加熱法(油浴)所處理之來自位於
Israel之LycoRed Natural Products Industries,Ltd.之蕃茄油 性樹脂異構化產率。 為此,於微波爐(2·45 GHz)中照射玻璃瓶中之蕃茄油性樹 脂(Lycored 6%)歷經高至150秒之不同時間段。在各個暴露 時段結束時,量測油性樹脂樣品中溫度。冷卻後,將該樣 品溶於正己烷中(含有200 ppm BHT)且藉由Ηριχ分析異構 物形成。另外,於油浴中加熱玻璃瓶中之蕃茄油性樹脂至 如先前在微波處理結束時所量測之彼等相同的溫度。其立 即自油浴中移除,留置以冷卻且以如經微波照射之樣品之 同樣方式分析。適用於蕃茄紅素異構物測定2HpLC方法自
Schierle 等人(l997)F〇〇d Chem· 59, 459-65調整。 圖1及2中說明了結果且圖i顯示除一些其它未經識別異 構物及其餘之全反式蕃茄紅素外,藉由微波照射法主要產 生蕃茄紅素之9-及13-順式異構物。圖2顯示相對於習知加熱 99585.doc 17 200536487 樣品’微波處理之油性樹脂中“紅素異構化作用較強且 產生順式異構物所需之溫度較低。 總而言之微波為一種生成蕃苑紅素幾何異構物之非常有 效之方法。 實例6:經處理及分餾蕃恭油性樹脂中蕃兹紅素順式異構物 之劑量 為比較下列處理’如實例4中藉由HpLC敎來自⑽咖, spa·之油性樹脂中蕃茄紅素異構物之概況·· 別.45 GHz藉由微波處理2 §油性樹脂㈣⑽,ι〇_時 90秒(圖3A) ’繼而於乙醇中重懸浮、離心(13,_ X & $分 袞兄/皿度)’濾棄固體餾份並在減壓下蒸發溶劑(圖3B) 來進行蕃茄紅素異構化。 藉由於CHWl2中之2 g油性樹脂(jncjena 1 〇%)的破催化光致 異構化反應(lh 50)(圖4A),繼而蒸發CH2Cl2,於乙醇中重 懸浮、離心(13,000 乂15分鐘,環境溫度),固體餾份於乙 酸乙酯中重懸浮、離心(13’〇〇〇 χ g,5分鐘,環境溫度),濾 棄固體餾份並在減壓條件下蒸發溶劑(圖4B)來生成蕃茄紅 素異構物。 -藉由於30 mL乙酸乙酯中回流〇.28 §油性樹脂(Indena 1〇%) 歷時1小時(圖5A),繼而蒸發乙酸乙酯,於乙醇中重懸浮、 離心(13’000 X g,5分鐘,環境溫度),並在減壓條件下蒸發 溶劑(圖5B)來進行蕃茄紅素異構化。 結果 圖3 A顯不MW處理蕃茄油性樹脂導致廣範圍之蕃茄紅素 99585.doc -18- 200536487 順式異構物之形成。圖3B顯示溶劑分餾特異性增加MW所 處理之蕃茄油性樹脂中順式與反式異構物之比率。 圖4A顯示在蕃茄油性樹脂光致異構化期間主要形成5-順 式異構物。圖4B顯示溶劑分餾後幾乎全部回收全反式及5-順式異構物。 圖5 A顯示在乙酸乙酯中短時間回流蕃茄油性樹脂期間主 要形成13-順式異構物。圖5B顯示溶劑分餾後主要保留13-順式異構物於可溶性餾份中。 實例7 :用於經口投服之美容品 以硬膠囊形式存在之組合物具有下列調配物: 化合物 mg每膠囊 實例1之基本組合物 250 用作塗覆核心之賦形劑 微晶纖維素 70 壓縮TM 60 硬脂酸鎂 3 無水膠體二氧化矽 1 塗佈劑 蟲膠(Gum-lac) 5 滑石粉 61 蔬糖 250 聚乙稀ϋ比洛酮 6 二氧化鈦 0.3 著色劑 5 以每日2至3個膠囊之劑量將該組合物投予個體。 【圖式簡單說明】 圖1顯示藉由微波照射法產生之蕃茄紅素異構物之典型 HPLC層析圖,此說明藉由根據本發明之方法所獲得之產 99585.doc -19- 200536487 物0 圖2概括了微波照射法相對於習知加熱法之優點。 圖3顯不蕃茄紅素異構物之比較性11孔(::層析圖··(八)藉由 蕃茄油性樹脂之微波照射法產生;(B)藉由微波照射法產生 且藉由溶劑分餾富化。 圖4顯示蕃茄紅素異構物之HpLC層析圖:(A)藉由蕃茄油 性樹脂之碘催化光致異構化;(B)藉由碘催化之光致異2化 產生且藉由溶劑分餾富化。 圖5顯示蕃茄紅素異構物之比較層析圖:(a)藉由 加熱於乙酸乙S旨中之蕃莊油性樹脂產生;⑻藉由加熱於乙 酸乙酯中之蕃茄油性樹脂產生且藉由溶劑分餾富化。
99585.doc 20-
Claims (1)
- 200536487 十、申請專利範圍: 1. 一種基本組合物,其包含至少一種含有類胡蘿蔔素之物 質’該物質富含該類胡蘿蔔素化合物之順式異構物。 2·如請求項1之基本組合物,其中該含有類胡蘿蔔素之物質 係自植物或蔬菜物質、微生物、酵母或動物來源之產物 獲得、萃取或純化。 3·如請求項1或2之基本組合物,其中該含有類胡蘿蔔素之 物質以萃取物、濃縮物或油性樹脂形式存在。 4·如晴求項1至3中任一項之基本組合物,其中該類胡蘿蔔 素化合物之該等順式異構物係以有效增加該類胡蘿蔔素 化合物之生物利用度及/或生物功效之量存在。 5·如睛求項1至4中任一項之基本組合物,其中該植物或蔬 菜物質為蕃茄、胡蘿蔔、桃子、杏子、桔子、甜瓜(mel〇n)、 蕃石才田(guava)、木瓜(papaya)、葡萄柚如叩冷心) 、玫瑰 (sehip)大豆、綠命、綠咖啡豆、香辛料(Spice)、葡 萄或可可(cocoa)。 6·如明求項1至5中任一項之基本組合物,其中該類胡蘿蔔 “ b a物為蕃知紅素(iyc〇pene)、胡蘿蔔素(car〇tene)、玉 米黃素(zeaxamhine)、蝦青素(astaxanthine)、p_ 隱黃質 (yp xanthin)、辣椒黃素(capsanthine)、角黃素 (thaxanthine)、葉黃素(lutein)、六氫蕃茄紅素 (phyt〇fluene)或八氫蕃茄紅素(phyt〇ene)。 7·如明求項1至6中任一項之基本組合物,其中該類胡蘿蔔 素化合物之順:反異構物比率至少為2〇:8〇。 99585.doc 200536487 8. 如請求項1至7中任一項之基本組合物,其以液體、凝膝 或粉末形式存在。 9. 一種口服組合物,其包含如請求項〗至8中任一項之基本 組合物,該口服組合物係用於食品、食品補充劑、寵物 食物產品、美容製劑或醫藥製劑中。 10. 如請求項9之口服組合物,其中該食品係選自下列各物組 成之群··營養完全配方(nutriti〇nal c〇mplete f〇rmula)、乳 產品、冷藏或耐存放(shelf stable)飲料、礦泉水、液體飲 料、湯、膳食添加物(dietary supplement)、替代餐食(meal replacement)、營養棒(nutriti〇nal bar)、糕餅產品 (confectionery product)、乳或發酵乳產品、酸乳酪 (yogim)、乳粉、腸内營養產品、嬰兒配方(infant formulae)、嬰兒營養產品、榖類產品或經發酵榖類產品、 冰淇淋、巧克力、咖啡、烹飪產品(culinary pr〇duct)或寵 物食物產品。 11. 如請求項9或1〇之口服組合物,其中該食品補充劑以膠 囊、明膠膠囊、軟膠囊、錠劑、糖衣(sugar_c〇ated)錠劑、 丸劑(pill)、糊劑或片劑(pastille)、膠、可飲用之溶液或 乳狀液、糖漿或凝膠形式提供。 12 ·如凊求項11之口服組合物,其另外包含甜味劑、穩定劑、 調味劑及著色劑中至少一種。 13 ·如請求項9之口服組合物,其中該美容製劑額外包含與皮 膚有關之活性化合物。 14·如請求項9至13中任一項之口服組合物,其中該基本組合 99585.doc 200536487 嚴係介於約〇.〇〇1與1〇〇%之間, 50°/❻之間 且 較佳介於約1〇與 15·:^容組合物,其包含如請求項1至8中任-項之基本 16.如請求項15之美容組合物,其中基 於約…。與㈣之間。 3里係介 ΐ7·:ί:::求項1至8之基本組合物…^ 物㈣素之物質在足以增加其類胡蘿蔔素化合 、式異構物之含量的條件下經受處理。 If请求項17之方法,其中該順式異構物含量係有效增加 吞亥類胡蘿蔔素化合物之生物利用度及生物功效的量。 19·如请求項18之方法,其中該處理為熱或酸性處理、電磁 照射或自由基反應。 20. 如請求項19之方法,其中該基本組合物進一步經受改質 其異構物概況的處理。 21. 如請求項20之方法,其中該處理係將順式異構物溶解於 所選擇之有機溶劑中,繼而使用離心法或過濾進行相分 離0 22· —種基本組合物之用途,該基本組合物包含至少一種含 有類胡蘿蔔素之物質,該物質富含順式異構物,該基本 組合物係用於製備供改良皮膚健康的口服、美容或醫藥 組合物。 23.如請求項22之用途,其係用於保護皮膚避免老化、預防 或治療敏感、乾燥或反應性皮膚,或者用於改良皮膚贫 99585.doc 200536487 度或緊實度(firmness)、用於增加皮膚光照保護。 24_ —種基本组合物之用途,4基本組合物包含至少一種含 有類胡蘿蔔素之物質,該物質富含順式異構物,該基本 組合物係用於製備供褚私丄、 ,μ 美容或醫藥組合# 服 、 ^ 謂防或治療心企管疾病或癌症的口99585.doc
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04002853 | 2004-02-10 | ||
EP04015865 | 2004-07-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW200536487A true TW200536487A (en) | 2005-11-16 |
Family
ID=34839784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW094104220A TW200536487A (en) | 2004-02-10 | 2005-02-14 | Compositions containing cis-isomers of a carotenoid compound |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070098820A1 (zh) |
EP (1) | EP1716210B1 (zh) |
JP (2) | JP5559453B2 (zh) |
KR (1) | KR20060132688A (zh) |
CN (1) | CN1918242B (zh) |
AR (1) | AR048405A1 (zh) |
AU (1) | AU2005210014B2 (zh) |
BR (1) | BRPI0507593A (zh) |
CA (1) | CA2555486C (zh) |
ES (1) | ES2606663T3 (zh) |
PT (1) | PT1716210T (zh) |
RU (1) | RU2006132336A (zh) |
SG (1) | SG151252A1 (zh) |
TW (1) | TW200536487A (zh) |
WO (1) | WO2005075575A1 (zh) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007027092A2 (en) * | 2005-09-02 | 2007-03-08 | Campina Nederland Holding B.V. | Oral composition for moisturising skin |
IL176668A0 (en) * | 2006-07-02 | 2006-10-31 | Ibr Ltd | Colorless carotenoids for skin whitening |
CA2660168C (en) | 2006-08-08 | 2016-06-14 | Nestec S.A. | Stable and bioavailable compositions of isomers of carotenoids for skin and hair |
US8216619B2 (en) * | 2006-08-08 | 2012-07-10 | Indena S.P.A. | Stable and bioavailable compositions of isomers of carotenoids for skin and hair |
EP1886584A1 (en) * | 2006-08-08 | 2008-02-13 | Indena S.P.A. | Stable and bioavailable compositions of isomers of lycopene for skin and hair |
PL2214656T3 (pl) | 2007-10-26 | 2019-06-28 | Avivagen Inc. | Kompozycje i sposoby wzmacniania odpowiedzi immunologicznej |
CA2975313C (en) * | 2009-04-30 | 2020-06-30 | Avivagen Inc. | Methods and compositions for improving the health of animals |
US8293299B2 (en) | 2009-09-11 | 2012-10-23 | Kraft Foods Global Brands Llc | Containers and methods for dispensing multiple doses of a concentrated liquid, and shelf stable Concentrated liquids |
GB201120772D0 (en) | 2011-12-02 | 2012-01-11 | Ip Science Ltd | Cocoa-based food products |
CN102627521A (zh) * | 2012-03-22 | 2012-08-08 | 江南大学 | 一种高顺式异构体占比番茄红素产品及快速制备方法 |
JP5901547B2 (ja) * | 2012-03-28 | 2016-04-13 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、これを含む皮膚外用剤、又は機能性食品 |
US11013248B2 (en) | 2012-05-25 | 2021-05-25 | Kraft Foods Group Brands Llc | Shelf stable, concentrated, liquid flavorings and methods of preparing beverages with the concentrated liquid flavorings |
CN102934702A (zh) * | 2012-12-06 | 2013-02-20 | 刘道鸣 | 高效番茄红素食用油产品及制备方法 |
CN103013163B (zh) * | 2012-12-13 | 2014-10-08 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 高色价辣椒红色素的生产方法 |
JP6474729B2 (ja) | 2012-12-19 | 2019-02-27 | ノーバス・インターナショナル・インコーポレイテッドNovus International,Inc. | キサントフィル組成物および使用方法 |
CN103146224B (zh) * | 2013-03-20 | 2014-05-07 | 湖南农业大学 | 一种用新鲜红辣椒直接生产无辣味红色素的方法 |
CN103283837A (zh) * | 2013-04-23 | 2013-09-11 | 蚌埠市福淋乳业有限公司 | 一种美容番石榴红豆酸奶 |
JP6236599B2 (ja) * | 2013-09-05 | 2017-11-29 | カゴメ株式会社 | リコピンのシス異性化方法 |
JP6179895B2 (ja) * | 2013-09-05 | 2017-08-16 | カゴメ株式会社 | リコピンのシス異性化方法 |
JP6315560B2 (ja) * | 2014-03-27 | 2018-04-25 | カゴメ株式会社 | シス異性体含有リコピンの製造方法及びリコピンの異性化方法 |
CN105367369B (zh) * | 2014-08-22 | 2017-06-20 | 南京生矶坊生物工程有限公司 | 一种稳定的顺式番茄红素的制备方法 |
CN105434406B (zh) * | 2014-08-22 | 2018-03-27 | 南京生矶坊生物工程有限公司 | 一种具有增强免疫力的顺式番茄红素制剂及其制备方法 |
JP2016106607A (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-20 | アサヒ飲料株式会社 | コーヒー含有飲料 |
JP6513384B2 (ja) * | 2014-12-10 | 2019-05-15 | アサヒ飲料株式会社 | コーヒー含有飲料の製造方法 |
JP2016106606A (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-20 | アサヒ飲料株式会社 | コーヒー含有飲料 |
EP3294310A4 (en) * | 2015-05-15 | 2019-02-06 | Parachur, Vivek Anand | HIGHLY CONCENTRATED OLEORESINOUS POWDER COMPOSITION AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME |
JP6443807B2 (ja) * | 2015-06-04 | 2018-12-26 | カゴメ株式会社 | 5−シス−リコピン含有組成物及びその製造方法 |
JP6529073B2 (ja) * | 2015-07-14 | 2019-06-12 | カゴメ株式会社 | トマトエキストラクト及びその製造方法、並びにトマトエキストラクトを含んだ飲食品及び化粧品 |
US10000593B2 (en) | 2015-10-02 | 2018-06-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Supported Salan catalysts |
JP7042764B2 (ja) * | 2019-02-21 | 2022-03-28 | カゴメ株式会社 | トマトエキストラクト及びその製造方法、並びにトマトエキストラクトを含んだ飲食品及び化粧品 |
JP2021031430A (ja) * | 2019-08-23 | 2021-03-01 | カゴメ株式会社 | リコピンの異性化方法、シス異性体リコピン含有組成物及びその製造方法 |
GB202114072D0 (en) * | 2021-10-01 | 2021-11-17 | Givaudan Sa | Method |
WO2023120618A1 (ja) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | 学校法人名城大学 | シス型カロテノイド含有の乳化組成物及びシス型カロテノイド含有の乳化組成物の製造方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69327100T2 (de) * | 1992-06-04 | 2000-04-13 | Betatene Pty Ltd | Gemisch mit hohem gehalt an cis beta-carotin |
CN1033912C (zh) * | 1992-09-22 | 1997-01-29 | 南京师范大学 | 天然β-胡萝卜素顺、反异构体的分离方法 |
US5310554A (en) * | 1992-10-27 | 1994-05-10 | Natural Carotene Corporation | High purity beta-carotene |
IT1265312B1 (it) * | 1993-12-21 | 1996-10-31 | Indena Spa | Formulazioni contenenti carotenoidi e procarotenoidi associati a polifenoli nella prevenzione dei danni da abnorme produzione di |
US5965183A (en) * | 1994-10-31 | 1999-10-12 | Hartal; Dov | Stable lycopene concentrates and process for their preparation |
EP0793490A4 (en) * | 1994-12-22 | 1999-12-15 | Henkel Corp | TOCOPHEROL AND BETA-CAROTENE COMPOSITIONS |
IL118697A (en) * | 1996-06-20 | 1999-12-31 | Lycored Natural Prod Ind Ltd | Industrial processing of tomatoes |
IT1283143B1 (it) * | 1996-07-12 | 1998-04-07 | Indena Spa | Metodo di estrazione del licopene ed estratti che lo contengono |
DE19637517A1 (de) * | 1996-09-13 | 1998-03-19 | Basf Ag | Herstellung von pulverförmigen, kaltwasserdispergierbaren Carotinoid-Zubereitungen und die Verwendung der neuen Carotinoid-Zubereitungen |
JPH10324816A (ja) * | 1997-05-26 | 1998-12-08 | Nippon Derumonte Kk | トマト色素およびその製造方法 |
DE19841930A1 (de) * | 1998-09-14 | 2000-03-16 | Basf Ag | Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20% |
JP2000229827A (ja) * | 1999-02-05 | 2000-08-22 | Kose Corp | 皮膚外用剤 |
GB2358862B (en) * | 1999-12-21 | 2004-07-21 | Fermentron Ltd | Processes for Extracting Carotenoids from Biomass Carotenoid Sources |
KR100388110B1 (ko) * | 2000-05-04 | 2003-06-18 | 해태제과식품주식회사 | 효모 균주에서 아스타산틴 색소 추출방법 및 추출된 색소 |
ES2262658T3 (es) * | 2000-05-30 | 2006-12-01 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Composicion primaria que contiene un compuesto bioactivo lipofilo. |
US6329557B1 (en) * | 2000-06-09 | 2001-12-11 | Prodemex, S.A. De C.V. | Purification of xanthophylls from marigold extracts that contain high levels of chlorophylls |
KR100411364B1 (ko) * | 2000-08-04 | 2003-12-18 | 해태제과식품주식회사 | 녹조류에서 아스타산틴 색소 추출방법 및 추출된 색소 |
JP2002125619A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-08 | Kikkoman Corp | リコペン組成物、その製法及び用途 |
JP2002193850A (ja) * | 2000-12-25 | 2002-07-10 | Nippon Del Monte Corp | 高純度リコペンの製造方法及び用途 |
DE10103708A1 (de) * | 2001-01-26 | 2002-08-01 | Basf Ag | Thermische Isomerisierung von Lycopin |
US6797303B2 (en) * | 2001-09-04 | 2004-09-28 | Lycored Natural Products Industries Ltd. | Carotenoid extraction process |
ITMI20020632A1 (it) * | 2002-03-27 | 2003-09-29 | Indena Spa | Processo per la preparazione di estratti di pomodoro ad elevato contenuto di licopene |
CN1164686C (zh) * | 2002-05-29 | 2004-09-01 | 北京普瑞孚天然药物现代纯化和分离研究所有限公司 | 富含顺式异构体的番茄红素的制备方法 |
US6737535B2 (en) * | 2002-06-05 | 2004-05-18 | Kancor Flavours And Extracts Limited | Trans-lutein enriched xanthophyll ester concentrate and a process for its preparation |
-
2005
- 2005-02-08 ES ES05715277.9T patent/ES2606663T3/es active Active
- 2005-02-08 RU RU2006132336/13A patent/RU2006132336A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-02-08 WO PCT/EP2005/001265 patent/WO2005075575A1/en active Application Filing
- 2005-02-08 JP JP2006552528A patent/JP5559453B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-08 CN CN2005800045124A patent/CN1918242B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-08 US US10/597,851 patent/US20070098820A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-08 BR BRPI0507593-9A patent/BRPI0507593A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-02-08 EP EP05715277.9A patent/EP1716210B1/en not_active Revoked
- 2005-02-08 PT PT57152779T patent/PT1716210T/pt unknown
- 2005-02-08 KR KR1020067016024A patent/KR20060132688A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-02-08 SG SG200901646-0A patent/SG151252A1/en unknown
- 2005-02-08 AU AU2005210014A patent/AU2005210014B2/en not_active Ceased
- 2005-02-08 CA CA2555486A patent/CA2555486C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-09 AR ARP050100458A patent/AR048405A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-02-14 TW TW094104220A patent/TW200536487A/zh unknown
-
2012
- 2012-06-25 JP JP2012142198A patent/JP2012211169A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2005210014A1 (en) | 2005-08-18 |
JP2007522166A (ja) | 2007-08-09 |
JP2012211169A (ja) | 2012-11-01 |
CN1918242A (zh) | 2007-02-21 |
AU2005210014B2 (en) | 2009-12-03 |
ES2606663T3 (es) | 2017-03-27 |
BRPI0507593A (pt) | 2007-07-03 |
AR048405A1 (es) | 2006-04-26 |
US20070098820A1 (en) | 2007-05-03 |
CA2555486A1 (en) | 2005-08-18 |
KR20060132688A (ko) | 2006-12-21 |
EP1716210B1 (en) | 2016-10-05 |
PT1716210T (pt) | 2017-01-03 |
RU2006132336A (ru) | 2008-03-20 |
SG151252A1 (en) | 2009-04-30 |
CA2555486C (en) | 2014-12-09 |
WO2005075575A1 (en) | 2005-08-18 |
EP1716210A1 (en) | 2006-11-02 |
JP5559453B2 (ja) | 2014-07-23 |
CN1918242B (zh) | 2013-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW200536487A (en) | Compositions containing cis-isomers of a carotenoid compound | |
JP5086801B2 (ja) | 機能性成分の送達 | |
US8568806B2 (en) | Stable and bioavailable compositions of isomers of lycopene for skin and hair | |
US20150258038A1 (en) | Stable and bioavailable compositions of isomers of carotenoids for skin and hair | |
US8216619B2 (en) | Stable and bioavailable compositions of isomers of carotenoids for skin and hair | |
MXPA06009147A (en) | Compositions containing cis-isomers of a carotenoid compound and process |