ES2606663T3 - Composiciones que contienen isómeros cis de carotenoides y método correspondiente - Google Patents

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Abstract

Un proceso para la preparación de una composición primaria, que comprende someter un material que contiene carotenoide a un tratamiento que aumenta su contenido en isómeros cis del compuesto carotenoide en el que dicho tratamiento es irradiación por microondas.

Description

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DESCRIPCION
Composiciones que contienen isomeros cis de carotenoides y metodo correspondiente
La presente invencion se refiere a un proceso para la preparacion de una composicion primaria que incluye al menos un material que contiene carotenoide enriquecido en isomeros cis del compuesto carotenoide.
Antecedentes de la invencion
Las composiciones disponibles en el mercado que incluyen carotenoides, concretamente licopeno, ya son conocidas. El licopeno es un producto natural que se sabe que tiene multiples tareas, en particular la de un antioxidante que alivia las enfermedades cronicas.
El licopeno esta presente en diversos productos naturales, en particular tomates, melones, guayabas y pomelos. La composicion generalmente disponible en el mercado que comprende licopeno es una oleorresina. El problema con esta oleorresina es que el licopeno presente en la misma esta insuficientemente biodisponible.
Por ejemplo, la patente europea 278 284 se refiere a una composicion pulverulenta que comprende un carotenoide sintetico. El problema con esta composicion es que no puede usarse en el campo de la alimentacion y, ademas, esta ideada con un fin colorante.
Aunque el documento EP 1 289 383 proporciona una composicion primaria que incluye al menos un compuesto bioactivo lipofilo y una protema de lactosuero en una cantidad eficaz para aumentar la biodisponibilidad del compuesto bioactivo lipofilo, aun existe la necesidad de un producto que contenga carotenoide que tenga mayor biodisponibilidad y bioeficacia que los productos actualmente en el mercado. La composicion que contiene carotenoide debe ser soluble en lfpidos y en disolventes organicos menos propensos a cristalizacion, y debe tener una tendencia inferior a agregarse.
El artfculo "Thermal interconversion among 15-cis-, 13-cis- and all trans-.beta.-carotene: kinetics, Arrhenius parameters, thermochemistry, and potential relevance to anticarcinogenicity of all-trans-. beta.-carotene", W. Von Doering et. al., Journal of the American Chemical Society, vol. 117, n.° 10, 1 de marzo de 1995 (1995-03-01), paginas 2747-2757), XP055023033 describe la interconversion termica de licopeno entre licopeno trans a cis en un zumo de tomate y los resultados sobre su absorcion por los seres humanos. La composicion del zumo de tomate una vez calentado presenta una relacion de cis:trans de licopeno de 20 - 30 (todo cis) : 80 - 70 (trans).
Sumario de la invencion
Por consiguiente, un primer objetivo de la invencion es proporcionar una proceso para la preparacion de una composicion primaria que comprende someter a un material que contiene carotenoide a condiciones suficientes para aumentar su contenido en isomeros cis hasta una cantidad eficaz para aumentar la biodisponibilidad y/o la bioeficacia del compuesto carotenoide en la composicion primaria. Dichas condiciones son el objetivo de la reivindicacion 1.
La composicion primaria de la invencion se somete adicionalmente a una solubilizacion de los isomeros cis en disolventes organicos seleccionados seguida por separacion de fases usando centrifugacion o filtracion.
De forma ventajosa y como se describe en la siguiente descripcion, la relacion de isomero cis:trans del compuesto carotenoide en la composicion primaria es de 30:70 a 90:10.
Preferiblemente y de acuerdo con la invencion, el compuesto carotenoide es licopeno, zeaxantina, astaxantina, p- criptoxantina, capsantina, cantaxantina, lutema, fitoflueno o fitoeno, y donde el material que contiene carotenoide esta en forma de un extracto, de un concentrado o de una oleorresina.
El material que contiene carotenoide es un extracto, un concentrado o una oleorresina obtenida, extrafda, enriquecida o purificada de forma ventajosa de una planta o de un material vegetal, microorganismo, levadura o producto de origen animal.
La forma preferida de la composicion primaria es como un aditivo en un producto alimentario para administracion oral, tal como en una composicion nutritiva, en un suplemento alimentario, en un pienso para mascotas, en una preparacion cosmetica o en una preparacion farmaceutica.
De acuerdo con la invencion, la composicion primaria esta integrada en un producto alimentario, en un suplemento alimentario, en una preparacion cosmetica o en una preparacion farmaceutica que contiene la misma.
La composicion primaria que usa el proceso de la invencion comprende al menos un material que contiene carotenoide enriquecido en isomeros cis, para la preparacion de una composicion oral, cosmetica o farmaceutica
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pretendida para mejorar la salud de la piel, en particular para la fotoproteccion de la piel o para proteger el tejido de la piel contra el envejecimiento.
La composicion primaria puede usarse para la preparacion de una composicion oral, cosmetica o farmaceutica para prevenir o tratar enfermedades cardiovasculares o canceres.
La presente invencion ahora hace que este disponible para el consumidor una composicion mejorada obtenida de productos naturales. Proporciona una composicion primaria que tiene un contenido de isomeros cis de carotenoide mayor de las composiciones existentes. La composicion primaria proporciona carotenoides en una forma altamente biocompatible y/o bioeficaz particularmente, que es muy soluble en lfpidos, menos propensa a cristalizacion y que tiene una tendencia inferior a agregarse.
Las caractensticas de la presente invencion pueden entenderse mejor junto con objetivos adicionales y ventajas por referencias a la siguiente descripcion, tomada en relacion con los dibujos adjuntos.
Breve descripcion de los dibujos
La Fig. 1 muestra un cromatograma de HPLC tfpico de isomeros de licopeno generados por irradiacion de microondas, que ilustra los productos obtenidos por el proceso de acuerdo con la presente invencion.
La Fig. 2 resume la ventaja de la irradiacion de microondas frente al calentamiento convencional.
La Fig. 3 muestra cromatogramas comparativos de HPLC de isomeros de licopeno: (A) generados por irradiacion de microondas de oleorresina de tomate; (B) generados por irradiacion de microondas y enriquecido por fraccionamiento en disolvente.
La Fig. 4 muestra cromatogramas de HPLC de isomeros de licopeno: (A) generados por fotoisomerizacion catalizada por yodo de oleorresina de tomate; (B) generados por fotoisomerizacion catalizada por yodo y enriquecidos por fraccionamiento en disolvente.
La Fig. 5 muestra cromatogramas comparativos de HPLC de isomeros de licopeno: (A) generados por calentamiento de oleorresina de tomate en acetato de etilo; (B) generados por calentamiento de oleorresina de tomate en acetato de etilo y enriquecidos por fraccionamiento en disolvente.
Descripcion detallada de la invencion
De acuerdo con el primer objetivo, se describe un proceso para preparar una composicion primaria que comprende un material que contiene carotenoide enriquecido en isomeros cis de dicho compuesto carotenoide.
En una realizacion preferida, el material que contiene carotenoide esta en forma de un extracto, de un concentrado o de una oleorresina, por ejemplo. Dentro de la siguiente descripcion, se entiende que el termino "oleorresina" significa un extracto lipfdico de un material que contiene carotenoide, que incluye carotenoides, trigliceridos, fosfolfpidos, tocoferoles, tocotrienoles, fitosteroles y otros compuestos menos significativos.
De forma ventajosa, el material que contiene carotenoide es un extracto, un concentrado o una oleorresina, que se obtiene, extrae, enriquece o purifica de una planta o material vegetal, de un microorganismo, de una levadura o de un producto de origen animal. Se somete adicionalmente a un tratamiento para aumentar su contenido de isomeros cis de carotenoide, como se describe a continuacion.
Si la fuente de carotenoides es de origen vegetal, pueden ser verduras, hojas, flores, frutos y otras partes de la planta. En una realizacion preferida, la fuente de carotenoides es de tomates (es decir, tomate completo, extracto de tomate, pulpa de tomate, pure de tomate, piel de tomate, con o sin las semillas), zanahorias, melocotones, albaricoques, naranjas, melones, guayabas, papayas, pomelos, rosa mosqueta, soja, te verde, granos de cafe verdes, especias tales como jengibre u otras, uvas y cacao, por ejemplo. Los concentrados de plantas o de vegetales adecuados se pueden obtener, por ejemplo, secando o secando por congelacion las plantas frescas o las verduras o las rafces, los frutos o las semillas respectivas de los mismos y despues moliendo opcionalmente o granulando el material secado. Los metodos adecuados para obtener extractos de las plantas o de verduras mencionados anteriormente son conocidos en la tecnica. Los extractos de plantas o de verduras se pueden obtener, por ejemplo, extrayendo de las plantas o las verduras frescas o procesadas o de las rafces, frutos o semillas respectivas de los mismos, por ejemplo, con agua o con uno mas disolventes de calidad alimentaria o con una mezcla de agua y uno o mas disolventes de calidad alimentaria. Preferiblemente, los extractos y concentrados de acuerdo con la presente invencion pueden ser lipfdicos o acuoso. Como los carotenoides son liposolubles, la extraccion con agua retirara os constituyentes indeseados que son solubles en agua tales como los azucares, aminoacidos, protemas solubles, acidos organicos, por ejemplo.
Si el material que contiene carotenoides se obtiene de un microorganismo, puede usarse cualquier microorganismo
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que produzca carotenoides, en particular microorganismos probioticos, tales como bacterias acidolacticas, por ejemplo. Ademas, el producto de origen animal puede ser de salmon, camarones, por ejemplo, o un extracto hepatico o una fraccion de leche. Se entiende que la expresion "fraccion de leche" significa cualquier parte de la leche.
En una realizacion mas preferida, el material que contiene carotenoide es una oleorresina. Los metodos adecuados para obtener oleorresinas de las plantas o verduras mencionadas anteriormente son bien conocidos en la tecnica. Por ejemplo, la oleorresina se obtiene por extraccion lipfdica usando un disolvente compatible con el sector alimentario, cosmeticos o agentes farmaceuticos. Las oleorresinas preparadas por metodos convencionales tienen un contenido de carotenoides de aproximadamente el 0,05 % al 50 % en peso. Su contenido del isomero todo trans de carotenoides es habitualmente mayor del de isomeros cis, por ejemplo, la relacion de isomeros cis-trans de licopeno en una oleorresina de tomate seleccionada es de aproximadamente 7:93. Las oleorresinas son un material de partida preferido para obtener la composicion primaria de acuerdo con la presente invencion, porque contienen otros carotenoides o antioxidantes tales como vitamina E, que tambien estabilizan la composicion. La actividad y estabilidad del compuesto carotenoide en la oleorresina se mejora, en particular, durante el proceso de isomerizacion y tambien se aumenta el rendimiento del cis-licopeno en la composicion primaria.
El material que contiene carotenoide preferiblemente incluye carotenos y xantofilas, tales como licopeno, caroteno, zeaxantina, astaxantina, p-criptoxantina, capsantina, cantaxantina, lutema, fitoflueno o fitoeno, por ejemplo. Dichos compuestos carotenoides se han sometido a un tratamiento para aumentar la fraccion de isomero-cis en la composicion primaria.
El objetivo de la invencion es proporcionar un proceso para la preparacion de dicha composicion primaria que comprende la etapa de someter a un material que contiene carotenoide como se describe anteriormente, en condiciones suficientes para aumentar su contenido en isomeros cis de carotenoide hasta una cantidad eficaz para aumentar la biodisponibilidad y/o bioeficacia del compuesto carotenoide en la composicion primaria.
El material que contiene carotenoide que esta en forma de un extracto, de un concentrado o de una oleorresina, se somete a una irradiacion de microondas. Las condiciones de la irradiacion de microondas dependen de la cantidad y calidad del material. Si se usa una oleorresina, la potencia y tiempo se ajustan de modo que la temperatura del horno microondas sea de al menos 100 °C, preferiblemente de 100 a 180 °C y mucho mas preferiblemente de 115 a 140 °C. Si se usa un extracto acuoso, puede usarse un medio adaptado para irradiacion de microondas. El objetivo del medio es solubilizar o dispersar los carotenoides. Las perdidas pueden minimizarse cuando se realiza la isomerizacion en nitrogeno en presencia de antioxidantes y en ausencia de luz. El rendimiento de isomerizacion tambien puede mejorarse anadiendo lfpidos exogenos en el medio.
Los isomeros del compuesto que contiene carotenoide generado de los mismos pueden someterse a un tratamiento adicional pretendido para modificar el perfil de isomeros de la composicion primaria de acuerdo con el uso pretendido. El enriquecimiento en algunos isomeros cis espedficos puede conseguirse por solubilizacion de los isomeros cis en disolventes organicos seleccionados, seguido por separacion de fases usando, por ejemplo, centrifugacion o filtracion.
La relacion de isomero cis:trans en la composicion primaria entonces puede aumentarse hasta al menos 20:80, preferiblemente entre 20:80 y 95:5, mas preferiblemente de 30:70 a 90:10.
El proceso de la presente invencion por tanto conduce a una composicion primaria, en forma de un polvo, lfquido o gel, que comprende un compuesto carotenoide que tiene una mejor biodisponibilidad y/o bioeficacia que el compuesto en solitario. Ademas, la composicion primaria puede estar en forma de una composicion altamente dispersable en agua, si se elige la forma en polvo. En este caso, el polvo es dispersable en agua a temperatura ambiente. La composicion primaria tambien proporciona carotenoides en una forma altamente soluble particularmente en lfpidos y en disolventes organicos, menos propensa a cristalizacion y que tiene una tendencia inferior a agregarse.
La composicion primaria obtenida por el proceso de la invencion puede usarse en solitario o en asociacion con otros compuestos activos tales como vitamina C, vitamina E (tocoferoles y tocotrienoles), carotenoides (carotenos, licopeno, lutema, zeaxantina, p-criptoxantina, etc.), ubiquinonas (por ejemplo, CoQiq), catequinas (por ejemplo, galato de epigalocatequina), extractos de cafe que contienen polifenoles y/o diterpenos (por ejemplo, kahweol y cafestol), extractos de achicoria, extractos de ginkgo biloba, extractos de uva o de semillas de uva ricos en proantocianidinas, extractos de especias (por ejemplo, romero), extractos de soja que contienen isoflavonas y fitoestrogenos relacionados y otras fuentes de flavonoides con actividad antioxidante, acidos grasos, por ejemplo, acidos grasos n-3, fitosteroles, fibras prebioticas, microorganismos probioticos, taurina, resveratrol, aminoacidos, selenio y precursores de glutation, o protemas, tales como protemas de lactosuero, por ejemplo.
La composicion comprende adicionalmente uno o mas emulsionantes, estabilizantes y otros aditivos. Se hace uso de emulsionantes compatibles en el campo de la alimentacion, tal como fosfolfpidos, por ejemplo, lecitina; mono o triestearato, monolaurato, monopalmitato, mono o trioleato de polioxietilen sorbitan; un mono o diglicerido. Puede
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hacerse uso tambien de cualquier tipo de estabilizante que sea conocido en el sector alimentario, en cosmetica y en agentes farmaceuticos. Se hace uso, como aditivos, de aromatizantes, colorantes y cualquier otro aditivo conocido en el sector alimentario, en cosmetica y en agentes farmaceuticos. Estos emulsionantes, estabilizantes y aditivos se anaden de acuerdo con el uso final de la composicion primaria.
Una realizacion adicional se refiere a una composicion oral que comprende la composicion primaria descrita anteriormente en un producto alimentario, en un suplemento alimentario, en un pienso para mascotas, en una preparacion cosmetica o en una preparacion farmaceutica.
En una realizacion adicional, una composicion alimentaria para consumo humano se suplementa por la composicion primaria anterior. Esta composicion puede ser una formula completa nutritiva, un producto lacteo, una bebida refrigerada o de larga duracion, un agua mineral, una bebida lfquida, una sopa, un suplemento dietetico, un remplazo alimentario, una barra nutritiva, un artfculo de repostena, una leche o un producto de leche fermentada, un yogur, un polvo basado en leche, un producto de nutricion enteral, una formula infantil, un producto nutricional infantil, un producto de cereales o un producto basado en cereales fermentados, un helado, un chocolate, cafe, un producto culinario tal como mahonesa, pure de tomate o un alino para ensaladas o un pienso para mascotas.
En este caso, el polvo se disuelve en los alimentos o bebidas mencionados anteriormente para obtener una ingesta diaria entre 0,001 y 50 mg de carotenoides contenidos en la composicion primaria, por ejemplo, tal como licopeno. Preferiblemente se preve una ingesta diaria del orden de aproximadamente 5 a 20 mg por dfa.
El suplemento nutricional para administracion oral puede estar en capsulas, capsulas de gelatina, capsulas blandas, comprimidos, comprimidos recubiertos de azucar, pfldoras, pastas o pastillas, gomas, o soluciones o emulsiones bebibles, jarabes o geles, con unas dosis de aproximadamente el 0,00l al 100 % de la composicion primaria, que despues puede tomarse directamente con agua o por cualquier otro medio conocido. Este suplemento tambien puede incluir un edulcorante, un estabilizante, un aditivo, un aromatizante o un colorante. Un suplemento con fines cosmeticos puede comprender adicionalmente un compuesto activo con respecto a la piel. Los metodos para prepararlos son de conocimiento comun.
En otra realizacion, puede administrarse una composicion farmaceutica para tratamientos profilacticos y/o terapeuticos. En aplicaciones terapeuticas, las composiciones se administran a un paciente que ya padece una enfermedad, como se describe en este documento, en una cantidad suficiente para curar o al menos detener parcialmente los smtomas de la enfermedad y sus complicaciones. Una cantidad adecuada para conseguir esto se define como "una dosis terapeuticamente eficaz". Las cantidades eficaces para esto dependeran de la gravedad de la enfermedad y el peso y estado general del paciente.
En aplicaciones profilacticas, las composiciones de acuerdo con las realizaciones se administran a un paciente susceptible a o de otro modo en riesgo de una enfermedad particular. Dicha cantidad se define como "una dosis profilacticamente eficaz". En este uso, las cantidades precisas de nuevo dependen del estado de salud y el peso del paciente.
Los compuestos de las realizaciones descritas en este documento se administran preferiblemente con un vehfculo aceptable farmaceutico, difiriendo la naturaleza del vehfculo con el modo de administracion, por ejemplo, via parenteral, intravenosa, oral y topica (incluyendo oftalmica). La formulacion deseada puede prepararse usando una diversidad de excipientes incluyendo, por ejemplo, calidades farmaceuticas de manitol, lactosa, almidon, estearato de magnesio, sacarina celulosa sodica, carbonato de magnesio. Esta composicion puede ser un comprimido, una capsula, una pfldora, una solucion, una suspension, un jarabe, un suplemento oral seco, un suplemento oral humedo, un alimento por sonda seco, un alimento por sonda humedo, etc.
Preferiblemente, para seres humanos la composicion farmaceutica de acuerdo con la presente invencion comprende una cantidad de la composicion primaria descrita anteriormente para una administracion diaria, de modo que la cantidad de carotenoides es de aproximadamente 0.01 mg a 100 mg. Cuando se administra diariamente a mascotas, la cantidad de carotenoides es de aproximadamente 0,01 mg a 100 mg.
Se apreciara que los expertos en la materia seleccionaran, basandose en su propio conocimiento, los componentes apropiados y forma galenica para dirigir el compuesto activo al tejido de interes, por ejemplo, la piel, colon, estomago, rinon o tugado, teniendo en cuenta la via de administracion que puede ser mediante inyeccion, aplicacion topica, administracion intranasal, administracion por sistemas de liberacion sostenida implantados o transdermicos, y similares.
El proceso de la presente invencion tambien se refiere a una composicion cosmetica que comprende la composicion primaria descrita anteriormente. Puede formularse en lociones, champus, cremas, protectores solares, cremas para despues del sol, cremas antienvejecimiento y/o pomadas, por ejemplo. En este caso, el contenido de composicion primaria es entre 10-10 y el 10 %. La composicion cosmetica preferiblemente comprende entre el 10-8 y el 5 % de compuesto carotenoide. Esta composicion que puede usarse de forma topica adicionalmente comprende una grasa o un aceite que puede usarse en cosmetica, por ejemplo, las mencionadas en el CTFA work, Cosmetic Ingredients
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Handbook, Washington. Tambien es posible anadir otros ingredientes cosmeticamente activos. La composicion comprende adicionalmente un agente de estructuracion y un emulsionante. Tambien pueden anadirse otros excipientes, colorantes, fragancias u opacificantes a la composicion. Se apreciara que los presentes productos cosmeticos contendran una mezcla de diferentes ingredientes conocidos para los expertos en la materia, asegurando una rapida penetracion de la sustancia objetivo en la piel y evitando la degradacion de la misma durante el almacenamiento.
El efecto de una suplementacion alimentaria en la composicion primaria de acuerdo con el proceso de la presente invencion, sobre la piel de seres humanos o de mascotas, puede medirse usando metodos convencionales incluyendo dosis minima eritematosa (MED), colorimetna, perdida de agua transepitelial, reparacion de ADN (por ejemplo, p.53), medicion de interleuquinas y produccion de proteoglicanos, o actividad colagenasa, funcion de barrera o renovacion celular o ecograffa por ultrasonidos.
Los siguientes ejemplos ilustran la invencion en mas detalle sin restringir la misma a estos. Todos los porcentajes se dan en peso salvo que se indique lo contrario.
Ejemplos
Ejemplo 1: Preparacion de una composicion primaria por tratamiento de microondas
Se someten 25 g de oleorresina de licopeno fabricada por LycoRed Natural Products Industries, Ltd. en Israel, a un tratamiento de microondas de 150 segundos a 2,45 GHz a una temperatura de aproximadamente 105 °C. La composicion primaria asf obtenida se enfna en nitrogeno para evitar la degradacion de los carotenoides. La relacion del isomero cis:trans para el licopeno es de aproximadamente 65:35 en la composicion resultante.
Ejemplo 2 (Referencia):
Preparacion de una composicion primaria por tratamiento termico
Se isomerizan 0,28 g de oleorresina (licopeno Indena al 10 %) en 30 ml de acetato de etilo por calentamiento durante 1 h a reflujo en una atmosfera de nitrogeno y evaporacion del disolvente a presion reducida. La relacion de isomero cis:trans es de aproximadamente el 35 % despues del calentamiento.
Ejemplo 3 (Referencia):
Preparacion de composicion primaria por reaccion de radicales
Se mezclan 2 g de oleorresina (licopeno Indena al 10 %) en 100 ml de CH2O2 con 116 pl de solucion de yodo (2,8 mg de yodo en 298 pl de CH2Ch). La mezcla se fotoisomeriza durante 1 h 50 minutos a temperatura ambiente y se retira el disolvente a presion reducida. La relacion de isomero cis:trans es de aproximadamente el 77 % despues de la fotoisomerizacion.
Ejemplo 4 (Referencia):
Preparacion de una composicion primaria por reaccion termica
Se mezclan 10 g de pasta de tomate (Thomy) con 10 g de aceite de girasol alto oleico (Trisun) a temperatura ambiente. La mezcla se calienta usando un calentador de placa durante 15 minutos (temperatura final 100 °C). La relacion de isomero cis:trans es igual al 40 % despues del calentamiento.
Ejemplo 5: Comparacion de la isomerizacion de licopeno por tratamiento de microondas y calentamiento convencional
Se mide el rendimiento de la isomerizacion de una oleorresina de tomate de LycoRed Natural Products Industries, Ltd. en Israel, que se trato por microondas o por calentamiento convencional (bano de aceite).
Para esto, se irradio a una oleorresina de tomate (Lycored al 6 %) en viales de vidrio en un horno microondas (2,45 GHz) durante diversos periodos de tiempo hasta 150 s. Al final de cada periodo de exposicion se midio la temperatura en la muestra de oleorresina. Despues de enfriarlas, las muestras se disolvieron en n-hexano (que contema 200 ppm de BHT) y se analizaron por HPLC para la formacion de isomeros. Adicionalmente, se calentaron oleorresinas de tomate en viales de vidrio en un bano de aceite a las mismas temperaturas que las medidas previamente al final de los tratamientos de microondas. Se retiraron inmediatamente del bano de aceite, se dejaron enfriar y se analizaron del mismo modo que las muestras irradiadas con microondas. El metodo de HPLC para la determinacion del isomero de licopeno se adapto de Schierle et al. (1997) Food Chem. 59,459-65.
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Los resultados se ilustran en las Figuras 1 y 2. La Fig. 1 muestra que se generaban isomeros predominantemente 9 y 13-c/s de licopeno por irradiacion de microondas, ademas de algunos otros isomeros no identificados y el licopeno todo-trans restante. La Fig. 2 muestra que la isomerizacion del licopeno es mas fuerte en la oleorresina tratada por microondas y las temperaturas necesarias para generar isomeros c/s eran inferiores en comparacion con las muestras calentadas de forma convencional.
En conclusion, las microondas son un metodo muy eficaz para generar isomeros geometricos de licopeno.
Ejemplo 6: Cantidad de isomeros c/s de licopeno en oleorresina de tomate procesada y fraccionada
El perfil de isomeros de licopeno en una oleorresina de tomate de Indena, spa., se determina por HPLC como en el Ejemplo 5, para comparar los siguientes tratamientos:
- isomerizacion de licopeno por tratamiento de microondas de 2 g de oleorresina (Indena, al 10 %) a 2,45 GHz durante 90 s (Fig. 3A) seguido por resuspension en etanol, centrifugacion (13.000 x g, 5 minutos, temperatura ambiente), rechazo de la fraccion solida y evaporacion del disolvente a presion reducida (Fig. 3B)
- generacion de isomeros de licopeno por fotoisomerizacion catalizada por yodo (1 h 50 min.) de 2 g de oleorresina (Indena, al 10 %) en CH2Cl2 (Fig. 4A), seguida por evaporacion de CH2Cl2, resuspension en etanol, centrifugacion (13.000 x g, 5 minutos, temperatura ambiente), resuspension de la fraccion solida en acetato de etilo, centrifugacion (13.000 x g, 5 minutos, temperatura ambiente), rechazo de la fraccion solida y evaporacion del disolvente a presion reducida (Fig. 4B)
- isomerizacion de licopeno llevando a reflujo 0,28 g de oleorresina (Indena, al 10 %) en 30 ml de acetato de etilo durante 1 h (Fig. 5A), seguida por evaporacion de acetato de etilo, resuspension en etanol, centrifugacion (13.000 x g, 5 minutos, temperatura ambiente), rechazo de la fraccion solida y evaporacion del disolvente a presion reducida (Fig. 5B)
Resultados
La Fig. 3A muestra que el tratamiento de MW de oleorresina de tomate induda la formacion de una amplia gama de isomeros c/s de licopeno. La Fig. 3B muestra que el fraccionamiento con disolvente aumenta espedficamente la relacion de isomero c/s a trans en oleorresina de tomate tratada con MW.
La Fig. 4A muestra que se forma predominantemente el isomero 5-c/s durante la fotoisomerizacion de oleorresina de tomate. La Fig. 4B muestra que se recuperan casi exclusivamente los isomeros todo-trans y 5-c/s despues del fraccionamiento con disolvente.
La Fig. 5A muestra que el isomero 13-c/s se forma predominantemente durante un corto tiempo de reflujo de la oleorresina de tomate en acetato de etilo. La Fig. 5B muestra que se retiene principalmente el isomero 13-c/s en la fraccion soluble despues del fraccionamiento con disolvente.
Ejemplo 7: Cosmetico para administracion oral
Una composicion en forma de una capsula dura tiene la siguiente formulacion:
Composicion
mg por capsula
Composicion primaria del Ejemplo 1
250
Excipiente para el nucleo de recubrimiento
Celulosa microcristalina
70
Encompress TM
60
Estearato de magnesio
3
Sflice coloidal anhidra
1
Agente de recubrimiento
Goma laca
5
Talco
61
Sacarosa
250
Polividona
6
Dioxido de titanio
0,3
Agente colorante
5
La composicion puede administrarse al individuo en una cantidad de 2 a 3 capsulas al dfa.

Claims (9)

  1. 5
    10
    15
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    25
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    REIVINDICACIONES
    1. Un proceso para la preparacion de una composicion primaria, que comprende someter un material que contiene carotenoide a un tratamiento que aumenta su contenido en isomeros cis del compuesto carotenoide en el que dicho tratamiento es irradiacion por microondas.
  2. 2. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la composicion primaria se somete adicionalmente a una solubilizacion de isomeros cis en disolventes organicos seleccionados seguido por separacion de fases usando centrifugacion o filtracion.
  3. 3. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 o 2, en el que la relacion de isomero cis:trans del compuesto carotenoide en la composicion primaria es de 30:70 a 90:10.
  4. 4. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el compuesto carotenoide es licopeno, zeaxantina, astaxantina, p-criptoxantina, capsantina, cantaxantina, lutema, fitoflueno o fitoeno, y en el que el material que contiene carotenoide esta en forma de un extracto, de un concentrado o de una oleorresina.
  5. 5. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el material que contiene carotenoide se obtiene, extrae o purifica de una planta o material vegetal, microorganismo, levadura o producto de origen animal.
  6. 6. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 5, en el que la planta o material vegetal es tomates, zanahorias, melocotones, albaricoques, naranjas, melones, guayabas, papayas, pomelos, rosa mosqueta, soja, te verde, granos verdes de cafe, especias, uvas o cacao.
  7. 7. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la composicion primaria esta en forma de lfquido, gel o polvo.
  8. 8. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que la composicion primaria se integra en un producto alimentario, en un suplemento alimentario, en un pienso para mascotas, en una preparacion cosmetica o en una preparacion farmaceutica.
  9. 9. El proceso de acuerdo con la reivindicacion 8, en el que el producto alimentario se elige del grupo que consiste en una formula completa nutricional, un producto lacteo, una bebida refrigerada o de larga duracion, un agua mineral, una bebida lfquida, una sopa, un suplemento dietetico, un remplazo alimentario, una barra nutritiva, un artfculo de repostena, una leche o un producto de leche fermentada, un yogur, un polvo basado en leche, un producto de nutricion enteral, una formula infantil, un producto nutricional infantil, un producto de cereales o un producto basado en cereales fermentados, un helado, un chocolate, cafe, un producto culinario o un pienso para mascotas.
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