TW200414821A - Organic electroluminescent device material and organic electroluminescent device using same - Google Patents
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Description
200414821 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機電致發光元件用材料及使用該材料 之有機電致發光元件（有機EL元件），特別是關於利用 燐光性之發光，高發光效率之有機EL元件用材料及有機 EL元件。 【先前技術】 有機E L元件係藉由施加電場，由陽極側注入電洞與 由陰極側注入電子之再結合，使螢光性物質發光之原理的 自行發光元件。 從伊斯曼柯達公司之C.W.Tang等人以層合型元件產 生低電壓驅動有機E L元件（C.W. Tang， S.A. Vanslyke ，Applied Physics L e 11 e r s，第 5 1 卷，9 1 3 頁，1 9 8 7 年） 之報告以來，關於以有機材料爲構成材料之有機E L元件 的硏究正蓬勃發展。Tang等人係將參（8 -羥基喳啉酚鋁 )用於發光層，將三苯基二胺衍生物用於電洞傳輸層之層 合構造。層合構造之優點例如有提高電洞注入發光層之注 入效率，捕捉由陰極注入的電子，提高利用再結合產生之 激發子之產生效率，封閉在發光層內生成的激發子等。如 上述例中，有機E L元件之元件構造例如有以電洞傳輸（ 注入）層、電子傳輸發光層之二層型，或電洞傳輸（注入 )層、發光層、電子傳輸（注入）層之三層型等爲人所熟 -5- (2) (2)200414821 知。這種層合型構造元件爲了提高被注入之電洞與電子之 再結合效率，在元件構造或形成方法方面下工夫。 爲人所熟知之有機EL元件之發光材料例如有參（8 -口奎啉醇鹽）鋁錯合物等螯合鹽錯合物、香豆素衍生物、四 苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、噁二唑衍 生物等發光材料’由這些化合物可得到藍色至紅色之可見 光領域之發光，且被期待可形成彩色顯示元件（例如，曰本 特開平8-239655號公報，特開平7_183561號公報，特開 平3-200289號公報等）。 最近’有機EL元件之發光層除了發光材料外，使用 有機憐光材料（例如參照D.F.O’Brein and M.A. Baldo et al “Improved energy transferin electrophosphorescent devices” Applied Physics letters Vol. 7 4 No.3 5 pp442-444， January 18， 1 999 > M.A. Baldo et al uVery high- efficiencygreen organic light-emitting devices based on electrophosphorescence’’ Applied Physics letters Vol. 75 No· 1，pp4-6，July 5，1999 參照）。 如上述，有機EL元件之發光層中利用有機燐光材料 之單態與三重態，達成高發光效率。在有機EL元件內， 電子與電洞再結合時，因自旋多重度不同，產生3:1之 單態激發子與三重態激發子，因此，使用燐光性發光材料 時，可達成僅使用螢光之元件之3〜4倍的發光效率。 利用這種燐光性之發光的有機EL元件仍在硏究當中 ，而具有高發光效率、長壽命之有機EL元件也在硏究當 -6- (3) 200414821 中。例如日本特開2002-100476號公報揭示一種發光層中 含有燐光發光性化合物，外部量子效率爲100%之藍色發 光元件。但是日本特開2002-100476號公報之元件的發光 效率或亮度等不知是否具有實用性能，因此必須開發具有 實用性之發光效率或壽命之利用燐光性發光的有機EL元 件。
【發明內容】 本發明係解決上述問題所完成者，以提供利用燐光性 發光’高發光效率之有機E L元件用材料及使用此材料之 有機E L元件爲目的。 本發明人等爲了解決上述問題，精心硏究結果發現含 有特定結構之含氮縮合環結構之化合物作爲有機EL元件 用材料使用可得到利用燐光性發光，高發光效率之有機E L元件，遂完成本發明。
換言之，本發明係提供以下述一般式（1)表示之化合 物所構成的有機電致發光元件用材料，
⑴ (4) (4)200414821 (式中’ Xl〜X8係分別爲碳原子或氮原子，至少一個爲氮 Xl〜X8其中之一爲碳原子時，該碳原子所鍵結之R! R 8分別表示取代基，此時相鄰之R !〜r 8可互相鍵結形 成環’ X!〜X8其中之一爲氮原子時，該氮原子所鍵結之Ri 〜Rs分別表示非共有電子對，R9爲取代基）。 又’本發明係於陰極與陽極間挾著由至少含有發光層 〜層或多層所構成之有機薄膜層的有機電致發光元件， 其特徵係該有機薄膜層之至少一層含有前述有機EL元件用 材料的有機EL元件。該有機薄膜層中，發光層、電子傳輸 層及/或電子注入層、或電洞傳輸層及/或電洞注入層含有 前述有機EL元件用材料。 【實施方式】 (實施發明之最佳形態） 本發明之有機EL元件用材料係以下述一般式（1)表 示之化合物所構成。
(5) (5)200414821 Χι〜X8係分別爲碳原子或氮原子，至少一個爲氮原子 ’ Χι〜X8其中之一爲碳原子時，該碳原子所鍵結之Ri〜R8 分別表示取代基，此時相鄰之R !〜R8可互相鍵結形成環， Χι〜X8其中之一爲氮原子時，該氮原子所鍵結之Ri〜R8* 別表示非共有電子對，r9爲取代基。
以Ri〜R9表示之取代基分別可以-L或- L- Y表示，L 直接與Χι〜X8(Ri〜R9時）其中之一或N(R9時）鍵結 〇 L爲氫原子、取代或非取代之碳數6〜40之芳基、取 代或非取代之碳數2〜40之雜環基、取代或非取代之碳數 1〜20之直鏈或枝鏈之烷基、取代或非取代之碳數6〜40 之環烷基、取代或非取代之碳數2〜40之胺基、取代或非 取代之碳數1〜40之直鏈或枝鏈之烷氧基、鹵原子、硝基 、或取代或非取代之碳數6〜40之伸芳基、取代或非取代 之碳數2〜40之2價之雜環基、取代或非取代之碳數！〜 20之直鏈或枝鏈之伸烷基、取代或非取代之碳數6〜40之 伸環烷基。 Y爲氫原子、取代或非取代之碳數6〜40之芳基、取 代或非取代之碳數2〜40之雜環基、取代或非取代之碳數 1〜20之直鏈或枝鏈之烷基、取代或非取代之碳數6〜40 之環烷基、取代或非取代之碳數2〜4 0之胺基、取代或非 取代之碳數1〜40之直鏈或枝鏈之烷氧基、鹵原子或硝基 (6) (6)200414821 前述 L之芳基例如有苯基、1-萘基、2 -萘基、1-蒽 基、2-蒽基、9-蒽基、卜菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲 基、9-菲基、卜丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、 2 -芘基、4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、對聯 三苯基-4-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯 三苯基-4-基、間聯三苯基-3·基、間聯三苯基-2-基、鄰甲 苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基）苯基、3 -甲基-2-萘基、4 -甲基-1-萘基、4 -甲 基-1-蒽基、4^甲基聯苯基、4’’-第三丁基對聯三苯基-4-基、熒蒽基、全氟芳基等。 前述L之雜環基例如有吡咯、吡啶、嘧啶、吡嗪、氮 雜環丙烷、吖嗪聯甲苯胺、中氮茚、咪唑、吲哚、異吲 哚、吲唑、嘌呤、蝶啶、/5 -咔卟琳等。 前述L之烷基例如有甲基、三氟甲基、乙基、丙基、 異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊 基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥 乙基、2-羥異丁基、1，2-二羥乙基、1，3-二羥異丙基、 2，3 -二羥基第三丁基、1，2，3·三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯第三丁基、1，2，3-三氯丙基、 溴甲基、卜溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2·二溴乙 基、1，3 -二溴異丙基、2，3 -二溴第三丁基、1，2，3 -三 溴丙基、碘甲基、卜碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、 1，2 -二碘乙基、1，3 -二碘異丙基、2，3 -二碘第三丁 -10- (7) (7)200414821 基、1，2，3-三碘丙基、胺甲基、卜胺乙基、2-胺乙基、 2-胺異丁基、1，2-二胺乙基、1，3-二胺異丙基、2，3-二 胺基第三丁基、1，2，3 -三胺丙基、氰甲基' 1-氰乙基、 2-氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、1，3-二氰異丙. 基、2’ 3-二氰基第三丁基、卜2，3_三氰丙基、硝基甲 基、卜硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝 基乙基、1，3 -二硝基異丙基、2，3 -二硝基基第三丁基、 1，2，3 -三硝基丙基等。 又’取代芳基例如碳數6之苯基被苯基、甲基之取代 基取代時，有下述的結構。
前述L之環烷基例如有環戊基、環己基、4_甲基環己 基、金剛烷基、原菠烷基等。 前述L之胺基例如有二甲基胺、甲基乙基胺基、二苯 月女基、一異丙fee基、雙-一苯胺基、味π坐醯基、二乙基胺 基、二甲苯基胺基、吲哚基、哌啶基、吡啶基等。 前述L之烷氧基係以- 〇γΐ表示之基，γ1例如有甲基、 三氟甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異 丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥 甲基、1-羥乙基、2 -羥乙基、2 -羥異丁基、丨，2-二羥乙基 -11 - (8) 200414821
、1，3 -二羥異丙基、2，3 -二羥基第三丁基' 1，2，3 -三羥 丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯第三丁基、1，2, 3-三氯丙基、溴甲基、卜溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基' 1，2 -二溴乙基、1，3 -二溴異丙基、2，3 -二溴第三丁基、1 ，2，3-三溴丙基、碘甲基、卜碘乙基、2-碘乙基、2-碘異 丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘基第 三丁基、1，2，3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基 、2 -胺基異丁基、1，2 -二胺乙基、1，3 -二胺異丙基、2, 3 -二胺基第三丁基、1，2，3 -三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基 、2-氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、1，3-二氰異丙 基、2，3 -二氰基第三丁基、1，2，3 -三氰丙基、硝基甲基 、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基 乙基、1，3 -二硝基異丙基、2，3 -二硝基第三丁基、1，2, 3 -三硝基丙基等。
前述L之鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。 前述L之伸芳基例如有將前述芳基所示之例形成2價 基者。 又，取代芳基例如碳數6之伸苯基被苯基、甲基之取 代基取代時，有下述的結構。
> 12- 200414821
前述L之2價之取代或非取代之碳數2〜40之雜環基 例如有將前述雜環基所示之例形成2價基者。 前述L之伸烷基例如有將前述烷基所示之例形成2價 基者。 前述L之伸環烷基例如有將前述環烷基所示之例形成 2價基者。
Y所不之芳基、雜環基、院基、環院基、胺基、院氧 基及鹵原子例如有前述L所示者相同。 前述一般式（1)表示之化合物中，又！〜}^中較佳爲1 〜3個爲氮原子，其餘爲碳原子，更理想爲X3及/或χ6爲 氮原子，其餘爲碳原子。 前述R]〜R8中至少一個爲冷-腈基，換言之，更理想 爲前述L及/或丫爲点-腈基。
取代前述X】〜心〜118表示之取代基之氫原子之 基例如有鹵原子（氟、氯、溴等）、氰基、矽烷基、胺基 、芳基、芳氧基、雜環基、烷基、烷氧基、芳烷基、或環 院基等 ° 本發明之一般式（1)表示之有機EL元件用材 料之具體例如下述，但是不限於這些例示之化合物。 -13- (10)200414821
-14- 200414821
-15- (12)200414821
-16- (13)200414821
-17- (14)200414821
-18 - (15)200414821
-19- 200414821
-20- (17)200414821
-21 - (18)200414821
-22- (19) 200414821
(118) (117)
本發明之由一般式（1 )表示之化合物所構成之有機 EL元件用材料之三重態之能隙爲2.5〜3 . 3 e V，理想爲2.6 〜3.2eV。 -23- (20) 200414821 本發明之由一般式（l )表示之化合物所構成之有機 EL元件用材料之單態之能隙爲2.8〜3 · 8 e V，理想爲2.9〜 3.6eV 。 本發明之有機EL元件，其係於陰痺與陽極間挾著由 一層或多層所構成之有機薄膜層的有機EL元件，該有機 薄膜層之至少一層含有前述一般式（1)表示之化合物所構 成之有機EL元件用材料。本發明之有機EL元件係在發光 層、電子傳輸層及/或電子注入層、或電洞傳輸層及/或電 洞注入層中含有前述一般式（1 )表示之化合物所構成之有 機EL兀件用材料較佳。本發明之有機EL元件，其中該有 機薄膜層含有燐光發光性化合物較佳，燐光發光性化合物 係藉由三重態激發或三重態以上之多重態激發產生發光之 金屬錯合物等爲佳，例如有下述所示之例子。 (K-l) (K-2) (K-3)
(K«4) (Κ·5) (Κ-6)
- 24- (21)200414821 (Κ-8)
(K-7) αδ (Κ-9)
(Κ-10) (Κ-11)
(Κ-12)
(Κ-13) (Κ-14)
(Κ-15) F
本發明之有機EL元件用材料係以有機EL元件之主 -25- (22) (22)200414821 材料爲佳。此主材料係指具有可注入電洞及電子，傳輸電 '洞與電子，然後再結合發出螢光之功能者。 又，本發明之一般式（1 )之化合物因單態能隙高爲 2·8〜3.8eV，三重態之能隙也高爲2.5〜3 . 3 e V，因此，可 作爲燐光元件用之有機主材料使用。 燐光元件係指包括由三重態位準之能量狀態遷移至單態 位準狀態之發光強度比其它物質高的物質，例如包括含有 選自週期表7至11族中至少一種金屬之有機金屬錯合物 等之燐光物質，所謂利用燐光之有機電場發光元件。 有機EL元件之發光層中，產生之分子激子中混合單 態激子與三重態激子，而單態激子及三重態激子之比例一 般係1 : 3，三重態激子產生較多。又，使用通常之螢光 的有機EL元件中，參與發光之激子爲單態激子，而三重 態激子爲不發光性。因此，三重態激子最終係以熱形態被 消耗，由產率較低之單態激子產生發光。因此，有機E L 元件係藉由電洞與電子再結合所產生之能量中，往三重態 激子移動之能量爲較大損耗。 而本發明之化合物用於燐光元件，可將三重態激子之 能量用於發光，因此’可得到使用螢光之元件之3倍的發 光效率。又，本發明之化合物用於燐光元件之發光層時， 具有高於該層所含之具有選自7至1 1族金屬之燐光性有 機金屬錯合物之激發三重態位準之能量狀態的激發三重態 位準，提供更安定之薄膜形狀，具有高玻璃轉化溫度（Tg ·· 80〜160 °C )，可以較高效率傳輸電洞及/或電子，在電 -26- (23) 200414821 化學及化學上安定，在製造或使用時，不易產生 使發光消失之雜質。 本發明之有機EL元件如上述係在陽極與陰 單層或多層之有機薄膜層的元件。單層型係於陽 間設置發光層。發光層含有發光材料，同時爲了 注入之電洞，或由陰極注入之電子傳輸至發光材 含有電洞注入材料或電子注入材料。又，發光材 兼具極高之螢光量子效率、高電洞傳輸能力及電 力，形成均勻之薄膜者。多層型之有機EL元件 (陽極/電洞傳輸層/發光層/陰極）、（陽極/發： 傳輸層/陰極）、（陽極/電洞傳輸層/發光層/電」 陰極）等之多層層合構造所層合者。 必要時，發光層中除本發明之一般式（1) 外，尙可使用已知之主材料、發光材料、摻雜材 傳輸材料或電子傳輸材料，也可組合使用。有機 形成多層構造可防止急冷導致亮度或壽命降低， 摻雜材料可提高發光亮度或發光效率，或組合使 燐光發光之其他摻雜材料也可提高以往之發光亮 效率。 又，本發明之有機EL元件之電洞傳輸層、 電子傳輸層可分別以二層以上之層構成所形成。 爲電洞傳輸層時，由電極注入電洞之層稱爲電洞 從電洞注入層接受電洞，將電洞傳輸至發光層者 傳輸層。同樣，若爲電子傳輸層時，由電極注入 捕光劑或 極間形成 極與陰極 將由陽極 料時，可 料理想爲 子傳輸能 例如有以 fc層/電子 F*傳輸層/ 之化合物 料、電洞 EL元件 藉由其他 用有助於 度或發光 發光層、 此時，若 注入層， 稱爲電洞 電子之層 -27- (24) (24)200414821 稱爲電子注入層，從電子傳輸層接受電子，將電子傳輸至 發光層者稱爲電子傳輸層。這些各層係依材料之能量位準 、耐熱性、與有機薄膜層或金屬電極之密著性等各因素來 選擇使用。 本發明之有機EL元件，其電子傳輸層或電洞傳輸層 可含有由一般式（1)之化合物所構成之本發明之有機EL 元件用材料，而電洞注入層、電子注入層、電洞障壁層也 可含有本發明之有機EL元件用材料，也可混合燐光發光 性化合物與本發明之有機EL元件用材料來使用。 可與本發明之一般式（1 )之化合物一起用於有機薄 膜層之發光材料或主材料例如有蒽、萘、菲、芘、并四苯 、暈苯、窟、螢光素、茈、酞驼 '萘二酸茈、二苯基丁二 烯、四苯基丁二烯、香豆素、氧二氮茂、醛連氮、雙苯并 噁唑啉、聯苯乙烯、吡嗪、環戊二烯、D奎啉金屬錯合物、 胺基曈啉金屬錯合物、苯并喹啉金屬錯合物、亞胺、二苯 基乙烯、乙烯蒽、二胺基蒽、二胺基苄唑、吡喃、噻喃、 聚次甲基、部花青、咪唑螯合化含氧化合物、喹吖啶酮、 紅萤烯、芪系衍生物及螢光色素等，但不限於此。 電洞注入材料較佳者爲具有傳輸電洞之能力，具有由 陽極注入電洞的效果，對於發光層或發光材料具有優異之 電洞注入效果，防止發光層所生激子往電子注入層或電子 注入材料之移動，且薄膜之形成能力優異的化合物。具體 而言例如有酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、D卜啉衍生物、噁 唑、噁二唑、三唑、咪唑、二氫咪唑酮、咪唑二酮、吡唑 -28- (25) (25)200414821 啉、吡唑酮、四氫咪唑、噁唑、噁二唑、腙、醯基腙、聚 芳烷、S、丁二烯、聯苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯 胺、二胺型三苯胺等及其衍生物、以及聚乙烯基咔唑、聚 石夕院、導電性高分子等之高分子材料，但不限於此。 這些電洞注入材料中，更具效果之電洞注入材料爲芳 族三級胺衍生物或酞菁衍生物。芳族三級胺衍生物之具體 例有三苯胺、三甲苯胺、甲苯二苯胺、N，N5 -二苯基-N， N、（3 -甲基苯基）-1，1、聯苯基-4，4’-二胺、N，N，N，， N、（4-甲基苯基）-l，l，-苯基-4，4，·二胺、N，N，N，， >^-(4-甲基苯基）-1，1、聯苯基-4，4、二胺'>1，1^’-二苯 基-N，N、二萘基-1，I5-聯苯基-4，4、二胺、N，N、（甲 基苯基）以，1^-(4-正丁基苯基）-菲-9，10-二胺、>}，1^雙 (4-二-4-甲苯胺基苯基）-4-苯基環己烷等，或具有這些芳 族三級胺骨架之低聚物或聚合物，但不限於此。酞菁（Pc) 衍生物之具體例有 H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、 PdPc > FePc、MnPc、ClAlPc、CIGaPc、CllnPc、CISnPc 、Cl2SiPc、（HO)AlPc、 (HO)GaPc、VOPc、 TiOPc、 MoOPc、GaPc-O-GaPc等之酞菁衍生物及萘酞菁衍生物， 但不限於此。 電子注入材料較佳者爲具有傳輸電子之能力，具有由 陰極注入電子之效果，對於發光層或發光材料具有優異之 電子注入效果，防止發光層所產生之激子往電洞注入層移 動，且薄膜形成能力優之化合物。具體而言有芴、蒽酮二 甲烷、聯對苯醌、噻喃化二氧、噁唑、氧二氮茂、三唑、 -29- (26) (26)200414821 咪唑、菲四酸、D奎喔啉、亞芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮 等及該等之衍生物，但不限於此。 這些電子注入材料中，更具效果之電子注入材料係金 屬錯合物或含氮五節環衍生物。金屬錯合物之具體例有 8 -羥基喹啉鋰 '雙（8 -羥基D奎啉）鋅、雙（8 -羥基喹啉）酮、 雙（8-經基喹啉）鐘、參（8 -羥基D奎啉）銘、參（2 -甲基-8 -羥基 D奎啉）銘、參（8 -链基D奎啉）鎵、雙（1 〇 -經基苯并〔h〕鸣_ ) 鈹、雙（10 -羥基苯并〔h〕D奎啉）鋅、雙（2 -甲基-8-D奎啉）氯 鎵、雙（2-甲基-8-喹啉）（鄰甲酚）鎵、雙（2·甲基-8-[]奎啉）（i_ 萘酚）鋁、雙（2 ·甲基-8 -喹啉）（2 -萘酚）鎵等，但不限於此。 又，含氮五節環衍生物理想爲噁唑、噻唑、D惡二I]坐、 噻二唑或三唑衍生物。具體而言，有2，5·雙（1-苯基）-1 ，3，4-噁唑、二甲基 POPOP、2，5-雙（1-苯基丨，3, 4 -嚷卩坐、2，5 -雙（1-苯基）-1，3，4 -卩惡二〇坐、2- (4，·第三丁 基苯基）-5- (4” -聯苯基）-1，3，4 -卩惡二卩坐、2，5 -雙（1-蔡基 )-1，3，4-噁二唑、1，4-雙〔2- (5-苯基氧二氮茂基）〕苯 、1，4-雙{〔2-(5-苯基氧二氮茂）-4-第三丁基苯〕、2_ (4、第三丁基苯基）-5-(4”-聯苯基）-1，3，4-噻二〇坐、2，5-雙（1-萘基）-1，3，4-噻二唑、1，4-雙〔2- (5-苯基噻二D坐 基）〕苯、2- (4，-第三丁基苯基）-5- (4，，-聯苯基）-1，3，4_ 二 D坐、2，5 -雙（1-萘基）-1，3，4 -三哩、1，4 -雙〔2- (5_ 苯基三唑基）〕苯等，但不限於此。 又，將電子受容物質添加於電洞注入材料，而將電子 供給性物質添加於電子注入材料中，也可提升電荷注入性 -30- (27) 200414821 適用於本發明之有機EL兀件之陽極的導電性 如具有大於4eV之工作函數者，可使用碳、鋁、釩 銘、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及這些之合金，用 基板、NESA基板之氧化錫、氧化銦等之氧化金屬 聚噻吩或聚吡咯等之有機導電性樹脂。適用於陰極 性物質係具有工作函數低於4eV者，可使用鎂、銘 鉛、鈦、釔 '鋰 '釘、錳、鋁等及這些之合金，但 此。合金之代表例有鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等，但不 。合金之比例係依據蒸鍍源之溫度、氣氛、真空度 適當的比例。必要時，陽極及陰極可由二層以上層 形成。 本發明之有機EL元件在至少其中之一的電極 有機薄膜層間可具有無機化合物層。使用於無機化 之較佳無機化合物例如有鹼金屬氧化物、鹼土氧化 土氧化物、鹼金屬鹵化物、鹼土鹵化物、稀土鹵 SiOx、A10x、SiNx、SiON、A10N、GeOx、LiOx 、TiOx、TiON、TaOx、TaON、TaNx、C 等各種氧 氮化物、氧化氮化物。特別是接觸陽極之層的成 SiOx、A10x、SiNx、SiON、A10N、GeOx、C 形成 注入界面層較理想。接觸陰極之層的成分理想爲 MgF2 N CaF2 ' MgF2 ' NaF o 本發明之有機EL元件爲了提高發光效率，其 一面在元件之發光波長範圍內爲充分透明較佳。而 材料例 、鐵' 於1丁〇 ’以及 之導電 、錫、 不限於 限於此 等選擇 構成所 與上述 合物層 物、稀 化物、 、LiON 化物、 分例如 安定之 LiF、 中至少 基板也 -31 > (28) (28)200414821 爲透明較佳。 透明電極係使用上述導電性材料，以蒸鍍或濺鍍等方 法設定以確保所定之透光性。發光面之電極之透光率設定 爲1 〇%以上較佳。基板具有機械、熱強度，且具有透明性 者’即無限制，例如有玻璃基板及透明樹脂膜。透明樹脂 膜例如有聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇 共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙 烯 '聚乙烯醇、聚乙烯基縮丁醛、尼龍、聚醚醚酮、聚硕 '聚醚硕、四氟乙烯-全氟烷基乙烯醚共聚物、聚氟乙烯 、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚 氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚胺基甲 酸酯、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺等。 本發明之有機EL元件爲了提升對溫度、濕度、氣氛 等之安定性，可於元件表面設置保護層，或用聚矽氧油、 樹脂等保護元件整體。 本發明的有機EL元件各層之形成可用真空蒸鍍、濺 鍍、電漿、離子佈植等乾式成膜法或旋轉塗佈、浸漬、流 塗等濕式成膜法中任一方法。各層之膜厚無限，但須設定 適當的膜厚。膜厚太厚時，爲了得到一定之光輸出必須施 加高電壓，發光效率變差。膜厚太薄時，會產生針孔等， 即使施加電場也無法得到充分之發光亮度。通常合適之膜 厚在5nm〜10 μιη之範圍，10nm〜0·2μπι之範圍更佳。 濕式成膜法係將形成各層之材料溶解或分散於乙醇、 氯仿、四氫呋喃、二噁烷等適當之溶劑中，形成薄膜，該 -32- (29) 200414821 溶劑可爲其中任一種。又，爲了提升任一層之 止膜產生針孔等，可使用適當之樹脂或添加齊 樹脂例如有聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、赛 、聚胺基甲酸酯、聚硕、聚甲基丙烯酸甲酯、 酯、纖維素等絕緣性樹脂及這些之共聚物、 咔唑、聚矽烷等光導電性樹脂、聚噻吩、聚D[j 性樹脂。又，添加劑有抗氧化劑、紫外線吸啦 等。 如上述，有機EL元件之有機薄膜層使月 一般式（1 )之化合物所構成之有機EL元件 得到色純度局、藍色發光之有機E L元件，]tt 件例如適用於電子照相感光體、壁掛式電視斥 等之平面發光體，影印機、列印機、液晶顯开 計數器等之光源、顯示板、標識燈、配件等。 【實施方式】 其次藉合實施例更詳細說明本發明，但是 於此等實施例。 化合物之三重態能及單態能係如下述所測 (1 )三重態能之測定 測定最低激發三重態能量位準T 1。換言 樣之燐光光譜（1 0微莫耳/公升EPA (二乙酸 乙醇=5 : 5 : 2容積比）溶液，7 7 K，石英容； :成膜性、防 !1。可使用的 $酯、聚醯胺 聚丙烯酸甲 聚乙烯基 匕咯等之導電 〔劑、可塑劑 3由本發明之 :用材料，可 ;有機EL元 丨平板顯示器 :器之背光或 本發明不限 定。 之，測定試 :異戊烷： 卜SPEX公 -33- (30) (30)200414821 司FLUOROLOG II)，求出對燐光光譜短波長側之上升的 連線與橫軸之交點的波長（發光端）。將該波長換算成能 量値。 (2 )單態能（單態能隙）之測定 測定激發單態能隙之値。換言之，使用日立公司製紫 外可見光吸光計測定試樣之甲苯溶液（1(Γ5莫耳/公升） 之吸收光譜。求出對光譜長波長側之上升的連線與橫軸之 交點的波長（吸收端）。將該波長換算成能量値。 合成例1 (化合物（1 )之合成） 化合物（A 1 )之合成路徑如下。
(1)合成中間體（A)之合成 將 4-溴苯醛 15.0g(81mmol)、苯乙酮 9.7g( 81mm〇l)溶解於乙醇3 00毫升中，添加28%甲氧基鈉甲 醇溶液16.6毫升（81mmol) ’室溫下攪拌9小時。反應 結束後，將析出之結晶過濾，以乙醇淸洗得到合成中間體 (A ) 19.6g (收率 84% )。 -34- (31) (31)200414821 (2)合成中間體（B)之合成 將中間體（A ) 9.0 g ( 3 1 m m ο 1 )、苯醯甲基吡啶鎗溴 化物 8.7g ( 3 1 mmol )、醋酸銨 1 9 · 3 g ( 2 5 0 m m ο 1 )懸浮於 醋酸2 7毫升中，加熱回流1 2小時。反應溶液冷卻至室溫 ，添加甲苯、水，形成二層分離後，依序以丨〇 %氫氧化 鈉水溶液、飽和食鹽水清洗有機層，以無水硫酸鈉乾燥。 減壓餾去有機溶劑後，添加乙醇2 7毫升，過濾析出之結 晶後’以乙醇淸洗，得到合成中間體（B ) 1 0.6 g (收率 8 8%)。 (3 )化合物（1 )之合成 合成中間體（B) 3.0g(8mmol) 、/5-咔啉 1.4g(
Smmol )、三（二苯亞甲基丙酮）二鈀 〇.18g(0.2mmol) 、2-二環己基膦-2’-(1^，.二甲基胺基）聯苯0.23§( 〇.6mmol )、第三丁氧基鈉.1 · 0 g ( 1 1 mm ο 1 )懸浮於甲苯 15ml中，氬氣氛下，加熱回流20小時。反應溶液冷卻至 室溫，添加二氯甲烷、水，形成二層分離後，用水淸洗， 以無水硫酸鈉乾燥。減壓餾去有機溶劑後，使用矽膠柱色 譜純化，得到結晶1.7g (收率46% )。 製得之結晶經90MHz h-NMR及FD-MS (電場去離 子化質量分析）確認爲目的物。FD-MS之測定結果如下 〇 FD-MS, calcd for C34H23N3=473, found, m/z=473 (M+ , 100) -35 - (32) (32)200414821 合成例（2 )(化合物（2 )之合成） 化合物（2 )之合成路徑如下。
(1)合成中間體（C)之合成 將 4-溴苯醛 15.0g ( 81mmol )、合成中間體（A ) 10.〇g(35mmol)、苯甲 鹽酸鹽 5.5g(35mmol)懸浮於 乙醇75毫升中，添加氫氧化鈉2.8g(70mmol)，加熱回 流1 8小時。反應溶液冷卻至室溫，添加水5 〇毫升，攪拌 1小時後，過濾析出之結晶後，以乙醇淸洗，得到合成中 間體（C ) 8 · 2 g (收率 6 1 % )。 (2 )化合物（2 )之合成 化合物（2 )係除了使用合成中間體（C )取代合成中間 體（B )外，其餘與上述合成例1相同之操作得到結晶 1 . 8 g (收率 4 5 % )。 製得之結晶以90MHz ]H-NMR、FD-MS確勿构卜 么 艰s心爲目的化 合物。又，FD-MS之測定結果如下。 -36 - (33) (33)200414821 FD-MS, calcd for C33H22N4=474, found，m/z=474 (M+ , 100) 合成例3 (化合物（6 1 )之合成） 化合物（6 1 )之合成路徑如下。
(1) 合成中間體（D)之合成 將 4 -溴碘：苯 25.4g(90 mmol) 、/3-昨啉 10.1g( 60mmol )、三（二苯亞甲基丙酮）二鈀 0.55g(0.6mmol )、1-二環己基膦-2’-(N，N-二甲基胺基）聯苯0·71g( 1.8 mmol)、第二丁氧基鈉 8.1g(84 mmol)懸浮於甲苯 60ml中，氬氣氛下，加熱回流20小時。反應溶液冷卻至 室溫，添加水形成二層分離後，用水淸洗，以無水硫酸鈉 乾燥。減壓餾去有機溶劑後，使用矽膠柱色譜純化，得到 結晶1 1 · 4 g (收率5 9 % )。 1 合成中間體（E)之合成 將合成中間體（D) 8.1g(25mmol)溶解於甲苯50ml 、醚50m】中，氬氣氛下，在-40 °C狀態下添加正丁基鋰己 - 37- (34) (34)200414821 烷溶液（1 ·6Μ ) 21ml ( 32mmol )，以-40〜0 °C狀態下攪 拌1小時。接著將反應溶液冷卻至· 7 〇 °C，將硼酸三異丙 酯17ml(74mm〇l)稀釋成醚25 ml之溶液滴下，在- 70t 下攪拌1小時後，升溫至室溫攪拌6小時。再將5 %鹽酸 7〇ml滴入反應溶液後，室溫下攪拌45分鐘。將反應溶液 二層分離後，有機層以飽和食鹽水淸洗，再以無水硫酸鈉 乾燥。有機溶媒減壓蒸餾至五分之一左右，將析出之結晶 過濾後，依序以甲苯-正己烷混合溶媒、正己烷淸洗，得 到合成中間體（E) 3.2g (收率45%)。 (3 )化合物（6 1 )之合成 將合成中間體（C ) 2.7g ( 6.9mmol )、合成中間體（ E ) 2.0g ( 6.9mmol )、四（三苯基膦）鈀 2.2g(0.14mmol )懸浮於1，2 -二甲氧基乙烷 21 ml中，添加將碳酸鈉 2.2g ( 21mmol )溶解於1 lml之水的溶液，加熱回流9小 時。將反應溶液二層分離後，有機層以飽和食鹽水淸洗， 再以無水硫酸鈉乾燥。有機溶媒減壓蒸餾去後，添加醋酸 乙酯12ml，將析出之結晶過濾後，以醋酸乙酯淸洗，得 到結晶2.7 g (收率7 2 % )。 製得之結晶以90MHz ]H-NMR、FD-MS確認爲目的物 。又’ FD-MS之測定結果如下。 FD-MS, calcd for C39H26N,=550, found, «η/ζ=550 (Μ^ , 1〇〇) 合成例4 (化合物（6 8 )之合成） -38· (35)200414821 化合物（6 8 )之合成路徑如下。
Pd(〇Ac)2 Na2〇〇3 DMF
(1)合成中間體（F)之合成
將胺基吡啶 7.9g ( 84mmol) 、2-溴碘苯 25.0g ( 88 mmol )、三（二苯亞甲基丙酮）二鈀 1.5g(1.6mmol)、 1，1’-雙（二苯基膦）二茂鐵1.8g(3.2mmol)、第三丁 氧基鈉1 1 .3g ( 1 18 mmol )懸浮於甲苯210ml中，氬氣氛 下，加熱回流1 9小時。反應溶液冷卻至室溫，添加水形 成二層分離後，用水淸洗，以無水硫酸鈉乾燥。減壓餾去 有機溶劑後，添加乙醇5 0ml，將析出之結晶過濾後，以 乙醇淸洗，得到合成中間體（F) 20· 5g (收率98%)。 (2)合成中間體（G)之合成 將合成中間體（F) 10.0g(40mmol)、醋酸鈀 0.9g - 39· (36) 200414821 (4 . Ommol )、碳酸鈉 5.9g(56mmol)懸浮 基甲釀胺80ml中，急氣氛下’加熱回流18 液冷卻至室溫，添加醋酸乙酯、水形成二層 使用水、飽和食鹽水淸洗，以無水硫酸鈉乾 有機溶劑後，由甲苯進行再結晶，將析出之 甲苯淸洗，得到合成中間體（G ) 4.4g (收率 (3)合成中間體（H)之合成 將 2，4、二溴苯乙酮 15.0g ( 54mmol ) 5.2g ( 55mmol)懸浮於乙醇 100ml中，裙 7 · 0 g ( 8 3 m m ο 1 )、加熱回流9小時。反應溶 ’將析出之結晶過濾後，依序以水、乙醇淸: 中間體（H ) 12.5g (收率85% )。 (4 )化合物（68 )之合成 化合物（68 )係除了使用合成中間體（ 中間體（B )，使用合成中間體（G )取代yg 餘與上述合成例1之（3 )相同之操作得到糸 率 4 9 °/〇 ) 〇
製得之結晶以90MHz ]H-NMR、FD-MS 。又，FD-MS之測定結果如下。 FD-MS, calcd for C24H16N4=360, found, m/z=360 (M+ , 合成例5 (化合物（72)之合成） 於N，N-二甲 小時。反應溶 分離後，依序 燥。減壓餾去 結晶過濾，以 6 6%)。 、2 -胺基吡啶 》加碳酸氫鈉 液冷卻至室溫 洗’得到合成 Η )取代合成 ^ -咔啉外，其 吉晶 1.8 g (收 確認爲目的物 100) -40- (37)200414821 化合物（72 )之合成路徑如下。
(1 )合成中間體（I )之合成 將 4-溴苯基肼鹽酸鹽 5.0g ( 22mmol )、碳酸氫鈉 1 .9g ( 22mmol )懸浮於乙醇1 00毫升中，攪拌1小時後， 添加二苯醯甲院5.0g(22mmol)，加熱回流8小時。接 著添加濃鹽酸2ml ( 23 mmol )，加熱回流12小時。反應 溶液冷卻至室溫，添加30%氫氧化鈉水溶液2.3ml ( 23mmol )、水52ml，攪拌1小時後，將析出之結晶過濾 後，以乙醇淸洗，得到合成中間體（Ϊ ) 7.6g (收率爲定 量）〇 (2)化合物（72)之合成 化合物（72 )係除了使用合成中間體（ϊ )取代合成 中間體（B )外，其餘與上述合成例1之（3 )相同之操作 侍到結晶1 · 8 g (收率4 6 % )。 製得之結晶以90MHz ]H-NMR、FD-MS確認爲目的物 。又，FD-MS之測定結果如下。 -41 - (38) (38)200414821 FD-MS，calcd for C32H22N4=462，found, m/z=462 (IT，100) 合成例6 (化合物（2 3 )之合成） 化合物（2 3 )之合成路徑如下。
除了使用3，5-二溴苯醛取代上述合成例1之（1) 之4 -溴苯醛外，其餘同合成例（丨）、（2 )操作合成之 合成中間體（J) 2.5g(5mmol) 、yQ-昨琳 l.〇g(6mmol )、三（二苯亞甲基丙酮）二鈀0.18g(0.2mmol) 、2-二 環己基膦-2’- ( N，N-二甲基胺基）聯苯〇.23g ( 0.6mmol )、第三丁氧基鈉l.〇g(l 1 mmol )懸浮於甲苯15ml中， 氬氣氛下，加熱回流2 0小時。反應溶液冷卻至室溫，添 加二氯甲烷、水，形成二層分離後，使用水淸洗，以無水 硫酸鈉乾燥。減壓餾去有機溶劑後，將蒸餾殘渣懸浮於甲 苯 15ml中，添加三（二苯亞甲基丙酮）二鈀 0.18g( 〇.2mmol ) 、2-二環己基膦-2、（N，N-二甲基胺基）聯苯 0.2 3 g ( 0.6mmol )、第三丁 氧基鈉 l.Og ( llmmol)，氬 氣氛下，加熱回流2 0小時。反應溶液冷卻至室溫，添加 二氯甲烷、水，形成二層分離後，使用水淸洗，以無水硫 -42 - (39) (39)200414821 酸鈉乾燥。減壓餾去有機溶劑後，使用矽膠柱色譜純化， 得到結晶1 · 7 g (收率5 3 % )。 製得之結晶經90MHz ]H-NMR及FD-MS (電場去離 子化質量分析）確認爲目的物。FD-MS之測定結果如下 〇 FD-MS, calcd for C45^2 91^5=639, found, m/z=639 (M+ , 100) 實施例1 (有機EL元件之製造） 將25mmx75mmx〇.7mm厚之含有ITO透明電極之玻 璃基板（ZIOMATIC公司製）在異丙醇中進行超音波淸洗 5分鐘後，以UV臭氧淸洗3 0分鐘。將淸洗後之含有透明 電極的玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上，首先在 形成透明電極之面上形成膜厚1〇奈米之下述銅酞菁膜（ 以下簡稱爲「CuPc膜」），以覆蓋上述透明電極。此 CuPc膜具有電洞注入層的功能。其次，在該CuPc膜上形 成膜厚30奈米之下述4，4，-雙〔N-(l-萘基）-N-苯基胺 基〕聯苯膜（以下簡稱爲「α -NPD膜」）。該a -NPD膜 具有電洞傳輸層之功能。該α-ΝΡΕ)膜上蒸鍍膜厚30奈米 之上述化合物（1)作爲主材料，形成發光層膜。同時添 加燐光發光性之Ir金屬錯合物摻雜劑之下述三（2 -苯基 吡啶）Ir (以下簡稱「ir ( ppy )3」）。發光層中之Ir( ppy ) 3之濃度爲5重量％。該膜具有發光層之功能。於此 膜上形成膜厚10奈米之（1，1，-聯苯基）-4-羥酸酯）雙 (2 -甲基-8 _ D奎啉醇）鋁膜（以下稱爲「B Ai q膜」）。此 -43- (40) 200414821 B A lq膜具有電洞障壁層的功能。然後此膜上再形成膜厚 40奈米之下述8·羥基嗤啉之鋁錯合物膜（以下稱爲「Alq 膜」）。此Alq膜具有電子注入層的功能。然後蒸鍍厚度 0.2奈米之鹵化鹼金屬LiF，接著蒸鍍150奈米厚度之銘 。此A1/UF作爲陰極。如上述製作有機EL發光元件。 以上述（1 )及（2 )之測定方法測定發光層所使用之 主材料之三重態能及單態能，結果如表1所示。 此元件進行通電試驗，以電壓 5.2V、電流密度 0.26m A/cm2可得到 9 9 c d/m2之綠色發光，色度座標爲（ 0.32，0.62)，效率爲38.6cd/A.這些結果如表1所示。
除了使用表1之化合物取 外，同樣製作有機EL元件， 代實施例1之化合物（1 ) 同樣測定三重態能及單態能 -44- (41) 200414821 、電壓、電流密度 '亮度、發光效率、色度，結果如表1 所示° 比較例1 除了使用下述化合物（B C z )取代實施例1之化合物 (1 )外，同樣製作有機EL元件，同樣測定三重態能及 單態能、電壓、電流密度、亮度、發光效率、色度，結果 如表1所示。
比較例2 除了使用美國專利公報US2002-28329號說明書所記載 之下述化> 口物（A - 1 0 )取代實.施例 同樣製作有機EL元件，與實施例 追些結果如表1所示。 1之化合物（1 )外， 與實施例1同樣進行特性評價。
A-10 -45- (42) 200414821 表1 發光層 之主材料 三重態能 單態能 電壓 電流密度 發光亮度 發光效率 色度座標 發光色 (eV) (eV) (V) (mA/cm2) (cd/m2) (cd/A) (x，y) 實施例1 (1) 2.8 3.4 5.2 0.26 99 38.6 (0.32,0.62) 綠 實施例2 (61) 2.6 3.3 5.5 0.24 102 42.8 (0.32,0.61) 綠 實施例3 (68) 2.7 3.5 5.6 0.27 100 37.2 (0.32,0.61) 綠一 比較例1 (BCz) 2.8 3.6 5.4 0.31 101 32.6 (0.32,0.61) 綠 比較例2 (A-10) 3.1 3.7 5.9 0.32 100 31.8 (0.32,0.61) 綠 如表1所示，相對於比較例1、2之習知化合物（ BCz 、A-10 )，使用本發明之化合物的有機EL元件可得 到高效率之綠色發光。本發明之有機EL元件用材料因能 隙較寬，因此，可將能隙寬之發光性分子混合於發光層中 產生發光。 實施例4 將25mmx75mmx〇.7mm厚之含有ITO透明電極之玻 璃基板（ZIOMATIC公司製）在異丙醇中進行超音波淸洗 5分鐘後，以UV臭氧淸洗30分鐘。將淸洗後之含有透明 電極的玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板架上，首先在 形成透明電極之面上形成膜厚10奈米之下述銅酞菁膜（ CuPc膜），以覆蓋上述透明電極。此CdPc膜具有電洞注 入層的功能。其次，在該CuP c膜上形成膜厚30奈米之1 ，1’-雙〔4-N，N-二（對甲苯基）胺基苯基〕環己烷膜（ 以下簡稱爲「TPAC膜」）。該TPAC膜具有電洞傳輸層 之功能。該TP A C膜上蒸鍍膜厚30奈米之上述化合物（1 )形成發光層膜。同時添加燐光發光性之I r金屬錯合物 -46- (43) 200414821 摻雜劑之Ir雙〔（4，6-二氟苯基）-吡啶，C2,〕 啉酸醋（以下稱爲「FIrpic」）。發光層中之FIrpic 度爲7重釐％。該膜具有發光層之功能。於該膜上形 30奈米之Alq膜。此Aiq膜具有電子注入層的功能 後蒸鍍厚度〇·2奈米之鹵化鹼金屬LiF，接著蒸鍍1 米厚度之銘。該Al/LiF作爲陰極。如此製作有機EL 元件。 以上述（1 )及（2 )之測定方法測定發光層所使 主材料之三重態能及單態能，結果如表1所示。 此兀件進行通電試驗，以電壓6.4V、電流 0.65mA/cm2可得到i〇icd/m2之綠色發光，色度座標 0.17，0·39)，效率爲15.6cd/A.這些結果如表1所示 皮考 之濃 ，成厚 ! 〇妖 * ^\\\ 50奈 發光 :用之 密度 ί爲（
實施例5及6 除了使用表2之化合物取代實施例4之化合物 一 47- (44) 200414821 外，同樣製作有機EL元件，同樣測定三重態能及單態能 、電壓、電流密度、亮度、發光效率、色度，結果如表2 所示。 比較例3
除了使用上述化合物（BCz)取代實施例4之化合物 (1 )外’同樣製作有機EL元件，同樣測定三重態能及 卓备^、電壓、電流密度、売度、發光效率、色度，結果 如表2所示。
比較例4 除了使用上述化合物（a -NPD )取代比較例3之電 涧傳輸層之化合物（TPAC )，再使用上述化合物（BAlq ^ )取代比較例3之電子注入層之化合物（Alq )外，同樣 製作有機EL元件，同樣測定三重態能及單態能、電壓、 電流密度、亮度、發光效率、色度，結果如表2所示。__表2 _ 發光層 之主材料 三重態能 單態能 電壓 電流密度 發光亮度 發光效率 色度座標 發光色 (eV) (eV) (V) (mA/cm2) (cd/m2) (cd/A) (x，y) _ S施例4 (1) 2.8 3.4 6.4 0.65 101 15.6 (0.17.0.39) 藍 —實施例5 ⑵ 2.8 3.4 6.8 0.57 103 18.2 (0.18,0.39) 藍 (3) 2.7 3.2 6.9 0.73 97 13.3 (0.18,0.39) 藍 (BCz) 2.8 3.6 7.8 1.70 98 5.8 (0.16.0.37) 藍 1比較例4 1 (BCz) | 2.Π 3.6 7.6 1.09 99 9.2 (0.17,0.37) 藍 -48- (45) 200414821 如表2所示，相對於比較例3、4之習知化合物（ BCz 、A-10)，使用本發明之化合物的有機EL元件可得 到低電壓驅動。且高效率之藍色發光。本發明之有機EL 元件用材料因能隙較寬，因此，可將能隙寬之發光性分子 混合於發光層中產生發光。 (產業上之利用性）
如上述詳細說明，利用由本發明之一般式（1 )表示 之化合物所構成之有機電致發光元件用材料時，利用燐光 性之發光，可得到低電壓、局發光效率之有機電致發光元 件。因此，本發明之有機電致發光元件非常適合作爲各種 電子機器之光源等使用。 -49-
Claims (1)
- 200414821 Π) 拾、申請專利範圍 種有機電致發光元件用材料，其特徵係以下述一 般式（1 )表示之化合物所構成，(式中’ X]〜X8係分別爲碳原子或氮原子，至少一個爲氮 原子，X!〜其中之一爲碳原子時，該碳原子所鍵結之Ri 〜R8分別表示取代基，此時相鄰之R!〜R8可互相鍵結形 成環’ Xi〜X8其中之一爲氮原子時，該氮原子所鍵結之R] 〜分別表示非共有電子對，R9爲取代基）。 Θ 2 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ♦ ，其中R!〜R9係分別以-L或-L-Y表示， (L爲氫原子、取代或非取代之碳數6〜40之芳基、 取代或非取代之碳數2〜40之雜環基、取代或非取代之碳 數1〜20之直鏈或枝鏈之烷基、取代或非取代之碳數6〜 40之環烷基、取代或非取代之碳數2〜40之胺基、取代或 非取代之碳數1〜40之直鏈或枝鏈之烷氧基、鹵原子、硝 基、或取代或非取代之碳數6〜4 〇之伸芳基、取代或非取 -50- (2) (2)200414821 代之碳數2〜40之2價之雜環基、取代或非取代之碳數1 〜20之直鏈或枝鏈之伸烷基、取代或非取代之碳數6〜4〇 之伸環烷基， Y爲氫原子、取代或非取代之碳數6〜40之芳基、取 代或非取代之碳數2〜40之雜環基、取代或非取代之碳數 1〜20之直鏈或枝鏈之烷基、取代或非取代之碳數6〜4〇 之環烷基、取代或非取代之碳數2〜40之胺基、取代或非 取代之碳數1〜40之直鏈或枝鏈之烷氧基、鹵原子或硝基 )° 3 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ’其中Xi〜X8中1〜3個爲氮原子，其餘爲碳原子。 4 .如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ’其中X!〜X8中X3及/或χ6爲氮原子，其餘爲碳原子。 5 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ’其中中至少一個爲腈基。 6·如申請專利範圍第2.項之有機電致發光元件用材料 ，其中L及/或Υ爲々-腈基。 7 •如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ’其中三重態能隙爲2.5〜3.3eV。 8 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料 ’其中單態能隙爲2.8〜3.8 e V。 9. 一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間挾著 由至少含有發光層之一層或多層所構成之有機薄膜層的有 機電致發光元件，其特徵係該有機薄膜層之至少一層含有 -51 - (3) (3)200414821 申i靑專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料。 1 0 · —種有機電致發光兀件，其係於陰極與陽極間挾著 由至少含有發光層之一層或多層所構成之有機薄膜層的有 機電致發光元件，其特徵係該發光層含有申請專利範圍第i 項之有機電致發光元件用材料。 1 1 · 一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間挾著 由至少含有一層或多層所構成之有機薄膜層的有機電致發 光兀件’其特徵係該電子傳輸層及/或電子注入層含有申請 專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料。 1 2 · —種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間挾著 由至少含有一層或多層所構成之有機薄膜層的有機電致發 光元件，其特徵係該電洞傳輸層及/或電洞注入層含有申請 專利範圍第1項之有機電致發光元件用材料。 1 3 ·如申請專利範圍第9〜1 2項中任一項之有機電致發 光元件’其中該有機電致發光元件用材料爲有機主材料。 1 4 ·如申請專利範圍第9〜1 2項中任一項之有機電致發 光元件’其中至少其中之一的電極與該有機薄膜層間具有 無機化合物層。 1 5 ·如申請專利範圍第9〜1 2項中任一項之有機電致發 光元件，其中該有機薄膜層含有燐光性化合物。 1 6 ·如申請專利範圍第9〜1 2項中任一項之有機電致發 光元件，其係產生藍色發光。 -52- 200414821 柒 定 無 明 說 單 簡 號 符 無 J表 為代 圖件 表元 代之 定圖 指表 案代 本本 荆、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：
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