CN101510590B - 有机电致发光元件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及发光效率高、寿命长的有机电致发光元件和显示装置。该有机电致发光元件的特征在于，在一对电极之间具有至少包括磷光性发光层的构成层，上述构成层中的至少一层中含有由下述通式(1-11)表示的化合物，通式(1-11)
式中，Z1表示可以具有取代基的芳香族杂环，Z2表示可以具有取代基的芳香族杂环、或者芳香族烃环，Z3表示2价的连接基团或者单纯化学键，L表示2价的连接基团，通过L连接的2个基团可以各自相同或不同。
Description
本申请为申请日2004年4月20日、申请号200480000921.2、发明名称“有机电致发光元件和显示装置”的分案申请。
技术领域
本发明涉及发光效率高、寿命长的有机电致发光元件和显示装置。
背景技术
过去，作为发光型的电子显示设备，有电致发光显示器(ELD)。作为ELD的构成要素，可列举出无机电致发光元件和有机电致发光元件(以下也称为有机EL元件)。
无机电致发光元件可以作为平面型光源使用，但为了驱动发光元件，需要交流高电压。
另一方面，有机EL元件具有由阴极和阳极二者夹着含有发光化合物的发光层构成，它是一种通过向发光层中注入电子和空穴并使其再结合，生成激发子(exiton)，利用该激发子失活时放出的光(荧光·磷光)而发光的元件，可以按数V～数十V左右的电压发光，进而，由于是自发光型，视野角宽、清晰度高，由于是薄膜型的完全固体元件，从省空间、便携性等的观点出发而受到注目。
作为今后朝向实用化开发的有机EL元件，希望开发一种消耗电力更低且效率好、高辉度发光的有机EL元件，已知的例如有，向茋衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物或者三苯乙烯基亚芳基衍生物中掺杂微量荧光体以达到提高发光辉度、延长元件寿命的技术(参照专利文献1)、具有由8-羟基喹啉铝配合物作为主体化合物并向其中掺杂微量荧光体的有机发光层的元件(参照专利文献2)、具有由8-羟基喹啉铝配合物作为主体化合物并向其中掺杂喹吖酮系色素的有机发光层的元件(参照专利文献3)等。
上述专利文献公开的技术中，在使用由激发一重线发出的光的情况，用于使一重线激发子和三重线激发子的生成比为1∶3的发光性激发种类的生成几率为25％，其光的取出效率约为20％，因此外部取出量子效率(ηext)的极限为5％。
但是，由普林斯顿大学报导使用由激发三重线发出的磷光的有机EL元件(参照非专利文献1)以来，对室温下显示出磷光的材料的研究活跃起来(参照非专利文献2和专利文献4)。
如果使用激发三重线，则内部量子效率的上限成为100％，因此与激发一重线的情况相比，在原理上发光效率变成为4倍，得到与冷阴极管大致同等的性能，也可以应用到照明领域，因此受到注目。例如，曾做过以铱配合物系等重金属配合物为中心合成许多化合物的研究(参照非专利文献3)。
另外，作为掺杂剂，曾做过使用三(2-苯基吡啶)铱的研究(参照非专利文献2)。
此外，还进行过使用L2Ir(acac)、例如(ppy)2Ir(acac)作为掺杂剂(参照非专利文献4)、以及使用三(2-(对甲苯基)吡啶)铱(Ir(ptpy)3)、三(苯并[h]喹啉)铱(Ir(bzq)3)、Ir(bzq)2ClP(Bu)3等作为掺杂剂的研究(参照非专利文献5)。
另外，为了得到高的发光效率，使用空穴输送性的化合物作为磷光性化合物的主体(ホスト)(参照非专利文献6)。
另外，将各种电子输送性材料作为磷光性化合物的主体，向其中掺杂新的铱配合物来使用(参照非专利文献4参照)。进而，通过导入空穴阻挡层，得到高的发光效率(参照非专利文献5)。
另外，公开了一种将含有含氮芳香族环化合物的部分结构、氮原子或者芳基作为中心，向3个方向或者4个方向延伸的化学结构，对热稳定的空穴输送材料(参照专利文献5)。但是，专利文献5中，完全没有公开磷光发光的有机EL元件。
另外，还公开了一种属于含氮芳香族环化合物并且辉度高的发光材料(参照专利文献6)。但是，在专利文献6中，完全没有公开磷光发光的有机EL元件。
目前正在研究使用该磷光发光的有机EL元件的进一步发光高效率化、寿命长化，但是虽然达到了对于绿色发光而言接近于作为理论极限的20％的外部取出效率，但是仅仅是低电流区域(低辉度区域)，而在高电流区域(高辉度区域)中，尚未达到理论极限。进而，就其他的发光色而言，尚未得到足够的效率，因此有必要进行改良，而且，在今后朝着实用化方向发展的有机EL元件中，希望进一步开发出低消耗电力且效率好、高辉度发光的有机EL元件。特别是，在青色磷光发光的有机EL元件中，要求高效率发光的元件。
因此，本发明所要解決的课题是，提供一种发光效率高的有机电致发光元件和显示装置。进而，还提供一种寿命长的有机电致发光元件和显示装置。
(专利文献1)
专利第3093796号公报
(专利文献2)
特开昭63-264692号公报
(专利文献3)
特开平3-255190号公报
(专利文献4)
美国专利第6097147号说明书
(专利文献5)
特公平7-110940号公报
(专利文献6)
特开2001-160488号公报
(非专利文献1)
M.A.Baldo等，nature、395卷、151-154页(1998年)
(非专利文献2)
M.A.Baldo等，nature、403卷、17号、750-753页(2000年)
(非专利文献3)
S.Lamansky等，J.Am.Chem.Soc.，123卷、4304页(2001年)
(非专利文献4)
M.E.Tompson等，The 10th International Workshopon Inorganic and Organic Electroluminescence(EL’00、浜松)
(非专利文献5)
Moon-Jae Youn.0g，Tetsuo Tsutsui等，The 10thInternational Workshop on Inorganic and OrganicElectroluminescence(EL’00、浜松)
(非专利文献6)
Ikai等，The 10th International Workshop onInorganic and Organic Electroluminescence(EL’00、浜松)
发明内容
本发明的上述目的通过下述的各种构成来达到。
(1)一种有机电致发光元件，其特征在于，在一对电极之间具有至少包括磷光性发光层的构成层，上述构成层中的至少一层含有由下述通式(1)表示的化合物，
通式(1)
式中，Z1表示可以具有取代基的芳香族杂环，Z2表示可以具有取代基的芳香族杂环、或者芳香族烃环，Z3表示2价的连接基团或者单纯化学键，R101表示氢原子或取代基。
(2)如(1)中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物中的Z1为6元环。
(3)如(1)或(2)中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物中的Z2为6元环。
(4)如(1)～(3)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物中的Z3为化学键。
(5)如(1)～(4)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物的分子量为450以上。
(6)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-1)表示的，
通式(1-1)
式中，R501～R507各自独立地表示氢原子或取代基。
(7)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-2)表示的，
通式(1-2)
式中，R511～R517各自独立地表示氢原子或取代基。
(8)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-3)表示的，
通式(1-3)
式中，R521～R527各自独立地表示氢原子或取代基。
(9)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-4)表示的，
通式(1-4)
式中，R531～R537各自独立地表示氢原子或取代基。
(10)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-5)表示的，
通式(1-5)
式中，R541～R548各自独立地表示氢原子或取代基。
(11)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-6)表示的，
通式(1-6)
式中，R551～R558各自独立地表示氢原子或取代基。
(12)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-7)表示的，
通式(1-7)
式中，R561～R567各自独立地表示氢原子或取代基。
(13)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-8)表示的，
通式(1-8)
式中，R571～R577各自独立地表示氢原子或取代基。
(14)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-9)表示的，
通式(1-9)
式中，R表示氢原子或取代基，另外，多个R可以各自相同或不同。
(15)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(1-10)表示的，
通式(1-10)
式中，R表示氢原子或取代基，另外，多个R可以各自相同或不同。
(16)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物具有至少一个由下述通式(2-1)～(2-8)中的任一个表示的基团，
通式(2-1) 通式(2-2)
通式(2-3) 通式(2-4)
通式(2-5) 通式(2-6)
通式(2-7) 通式(2-8)
通式(2-1)中，R502～R507各自独立地表示氢原子或取代基，通式(2-2)中，R512～R517各自独立地表示氢原子或取代基，通式(2-3)中，R522～R527各自独立地表示氢原子或取代基，通式(2-4)中，R532～R537各自独立地表示氢原子或取代基，通式(2-5)中，R542～R548各自独立地表示氢原子或取代基，通式(2-6)中，R552～R558各自独立地表示氢原子或取代基，通式(2-7)中，R562～R567各自独立地表示氢原子或取代基，通式(2-8)中，R572～R577各自独立地表示氢原子或取代基。
(17)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(3)表示的，
通式(3)
式中，R601～R606各自独立地表示氢原子或取代基，但R601～R606中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选出的至少一个基团。
(18)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(4)表示的，
通式(4)
式中，R611～R620各自独立地表示氢原子或取代基，但R611～R620中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选出的至少一个基团。
(19)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(5)表示的，
通式(5)
式中，R621～R623各自独立地表示氢原子或取代基，但R621～R623中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选出的至少一个基团。
(20)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(6)表示的，
通式(6)
式中，R631～R645各自独立地表示氢原子或取代基，但R631～R645中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选出的至少一个基团。
(21)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(7)表示的，
通式(7)
式中，R651～R656各自独立地表示氢原子或取代基，但R651～R656中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选出的至少一个基团，na表示0～5的整数，nb表示1～6的整数，但na与nb之和为6。
(22)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(8)表示的，
通式(8)
式中，R661～R672各自独立地表示氢原子或取代基，但R661～R672中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选出的至少一个基团。
(23)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(9)表示的，
通式(9)
式中，R681～R688各自独立地表示氢原子或取代基，但R681～R688中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选出的至少一个基团。
(24)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(10)表示的，
通式(10)
式中，R691～R700各自独立地表示氢原子或取代基，L1表示2价的连接基团，R691～R700中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)表示的基团中选出的至少一个基团。
(25)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(11)表示的，
通式(11)
式中，R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基，n、m各自表示1～2的整数，k、l各自表示3～4的整数，但是，n+k＝5、且l+m＝5。
(26)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(12)表示的，
通式(12)
式中，R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基，n、m各自表示1～2的整数，k、l各自表示3～4的整数，但是，n+k＝5、且l+m＝5。
(27)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(13)表示的，
通式(13)
式中，R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基，n、m各自表示1～2的整数，k、l各自表示3～4的整数，但是，n+k＝5、且l+m＝5。
(28)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(14)表示的，
通式(14)
式中，R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基，n、m各自表示1～2的整数，k、l各自表示3～4的整数，但是，n+k＝5、且l+m＝5。
(29)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(15)表示的，
通式(15)
式中，R1、R2各自独立地表示氢原子或取代基，n、m各自表示1～2的整数，k、1各自表示3～4的整数，但是，n+k＝5、且l+m＝5，Z1、Z2、Z3、Z4各自表示含有至少一个氮原子的6元芳香族杂环。
(30)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(16)表示的，
通式(16)
式中，o、p各自表示1～3的整数，Ar1、Ar2各自表示亚芳基或者2价的芳香族杂环基，Z1、Z2各自表示含有至少一个氮原子的6元芳香族杂环，L表示2价的连接基团。
(31)如(1)～(5)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1)表示的化合物是由下述通式(17)表示的，
通式(17)
式中，o、p各自表示1～3的整数，Ar1、Ar2各自表示2价的亚芳基或者2价的芳香族杂环基，Z1、Z2、Z3、Z4各自表示含有至少一个氮原子的6元芳香族杂环，L表示2价的连接基团。
(32)如(1)～(31)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述磷光性发光层中含有由上述通式(1)表示的化合物。
(33)如(1)～(32)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述构成层中的至少1层为空穴阻挡层，上述空穴阻挡层中含有由上述通式(1)表示的化合物。
(34)如(1)～(33)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出青色(蓝色)的光。
(35)如(1)～(33)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出白色的光。
(36)一种显示装置，其特征在于，具有(1)～(35)任1项中所述的有机电致发光元件。
(37)一种有机电致发光元件，其特征在于，在一对电极之间具有至少包括磷光性发光层的构成层，上述构成层中的至少一层中含有由下述通式(1-11)表示的化合物，
通式(1-11)
式中，Z1表示可以具有取代基的芳香族杂环，Z2表示可以具有取代基的芳香族杂环、或者芳香族烃环，Z3表示2价的连接基团或者单纯化学键，L表示2价的连接基团，通过L连接的2个基团可以各自相同或不同。
(38)如(37)中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z1为6元环。
(39)如(37)或(38)中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z2为6元环。
(40)如(37)～(39)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z3为化学键。
(41)如(37)～(40)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物的分子量为450以上。
(42)如(37)～(41)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述磷光性发光层中含有由上述通式(1-11)表示的化合物。
(43)如(37)～(42)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述构成层中的至少1层为空穴阻挡层，上述空穴阻挡层中含有由上述通式(1-11)表示的化合物。
(44)如(37)～(43)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出青色的光。
(45)如(37)～(43)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出白色的光。
(46)一种显示装置，其特征在于，具备(37)～(45)任1项中所述的有机电致发光元件。
(47)一种有机电致发光元件，其特征在于，在一对电极之间具有至少包括磷光性发光层的构成层，上述构成层中的至少一层含有由下述通式(1-12)表示的化合物，
通式(1-12)
式中，R102表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的环烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的杂环基，Z4、Z5各自独立地表示用于形成5～7元的含氮杂环结构所必要的原子组，Z3表示2价的连接基团或者单纯化学键。
(48)如(47)中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-12)表示的化合物中的Z3为化学键。
(49)如(47)或(48)中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-12)表示的化合物的分子量为450以上。
(50)如(47)～(49)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述磷光性发光层含有由上述通式(1-12)表示的化合物。
(51)如(47)～(50)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述构成层中的至少1层为空穴阻挡层，上述空穴阻挡层含有由上述通式(1-12)表示的化合物。
(52)如(47)～(51)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出青色的光。
(53)如(47)～(51)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出白色的光。
(54)一种显示装置，其特征在于，具备(47)～(53)任1项中所述的有机电致发光元件。
(55)一种有机电致发光元件，其特征在于，在一对电极之间具有至少包括磷光性发光层的构成层，上述构成层中的至少一层含有由下述通式(1-13)表示的化合物，
通式(1-13)
式中，R103表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的环烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的杂环基，R104表示氢原子或取代基，Z6、Z7各自表示用于形成5～7元的环结构所必要的原子组。
(56)如(55)中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-13)表示的化合物中的Z6为6元环。
(57)如(55)或(56)中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-13)表示的化合物中的Z7为6元环。
(58)如(55)～(57)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-13)表示的化合物的分子量为450以上。
(59)如(55)～(58)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述磷光性发光层含有由上述通式(1-13)表示的化合物。
(60)如(55)～(59)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述构成层中的至少1层为空穴阻挡层，上述空穴阻挡层含有由上述通式(1-13)表示的化合物。
(61)如(55)～(60)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出青色的光。
(62)如(55)～(60)任1项中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出白色的光。
(63)一种显示装置，其特征在于，具备(55)～(62)任1项中所述的有机电致发光元件。
附图说明
图1为示出一例由有机EL元件构成的显示装置的模式图。
图2为显示部分的模式图。
图3为象素的模式图。
图4为无源(パツシブ)矩阵方式的全色显示装置的模式图。
具体实施方式
以下详细地依次说明在本发明中所涉及的各构成要素。
《有机EL元件用材料》
以下说明本发明中所涉及的各化合物。
《由通式(1)表示的化合物》
以下说明在本发明中所涉及的由通式(1)表示的化合物。
本发明人等经过精心研究，结果发现，使用由上述通式(1)表示的化合物的有机EL元件，其发光效率提高。进而，使用由上述通式(1)表示的化合物的有机EL元件，其寿命延长。
上述通式(1)中，Z1表示可以具有取代基的芳香族杂环，Z2表示可以具有取代基的芳香族杂环、或者芳香族烃环，Z3表示2价的连接基团或者单纯化学键。R101表示氢原子或取代基。
上述通式(1)中，作为Z1、Z2表示的芳香族杂环，可列举出构成呋喃环、噻吩环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、苯并咪唑环、噁二唑环、三唑环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、吲哚环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、喹喔啉环、喹唑啉环、酞嗪环、咔唑环、咔啉环、咔啉环的烃环的碳原子进一步被氮原子取代的环等。进而，上述芳香族杂环可以具有下述的R101表示的取代基。
上述通式(1)中，作为Z2表示的芳香族烃环，可列举出苯环、联苯环、萘环、薁(アズレンazulene)环、蒽环、菲(フエナントレンphenanthrene)环、芘环、(クリセンchrysene)环、并四苯(ナフタセンnaphthacene)环、三邻亚苯环、邻三联苯环、间三联苯环、对三联苯环、二氢苊环、蔻(コロネンcoronene)环、芴环、荧蒽(フルオラントレンfluoranthrene？)环、并四苯环、并五苯(ペンタセンpentacene)环、苝环、戊芬(ペンタフエンpentphene)环、苉(ピセンpicene)环、芘环、吡蒽环、アンスラアントレン环等。进而，上述芳香族烃环可以具有下述的R101表示的取代基。
通式(1)中，作为R101表示的取代基，可列举出烷基(例如，甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、辛基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基等)，环烷基(例如，环戊基、环己基等)、链烯基(例如，乙烯基、烯丙基等)，炔基(例如，乙炔基、炔丙基等)；芳基(例如，苯基、萘基等)，芳香族杂环基(例如，呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、喹唑啉基、酞嗪基等)，杂环基(例如，吡咯烷基、咪唑烷基、吗啉基、噁唑烷基等)，烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、十二烷氧基等)，环烷氧基(例如，环戊氧基、环己氧基等)、芳氧基(例如，苯氧基、萘氧基等)、烷硫基(例如，甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基等)，环烷硫基(例如，环戊硫基、环己硫基等)、芳硫基(例如，苯硫基、萘硫基等)，烷氧基羰基(例如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、丁氧基羰基、辛氧基羰基、十二烷氧基羰基等)，芳氧基羰基(例如，苯氧基羰基、萘氧基羰基等)，氨磺酰基(例如，氨基磺酰基、甲氨基磺酰基、二甲氨基磺酰基、丁氨基磺酰基、己氨基磺酰基、环己氨基磺酰基、辛氨基磺酰基、十二烷氨基磺酰基、苯氨基磺酰基、萘氨基磺酰基、2-吡啶基氨基磺酰基等)，酰基(例如，乙酰基、乙基羰基、丙基羰基、戊基羰基、环己基羰基、辛基羰基、2-乙基己基羰基、十二烷基羰基、苯基羰基、萘基羰基、吡啶基羰基等)，酰氧基(例如，乙酰氧基、乙基羰氧基、丁基羰氧基、辛基羰氧基、十二烷基羰氧基、苯基羰氧基等)，酰氨基(例如，甲基羰氨基、乙基羰氨基、二甲基羰氨基、丙基羰氨基、戊基羰氨基、环己基羰氨基、2-乙基己基羰氨基、辛基羰氨基、十二烷基羰氨基、苯基羰氨基、萘基羰氨基等)，氨基甲酰基(例如，氨基羰基、甲氨基羰基、二甲氨基羰基、丙氨基羰基、戊氨基羰基、环己氨基羰基、辛氨基羰基、2-乙基己氨基羰基、十二烷氨基羰基、苯氨基羰基、萘氨基羰基、2-吡啶基氨基羰基等)、脲基(例如，甲基脲基、乙基脲基、戊基脲基、环己基脲基、辛基脲基、十二烷基脲基、苯基脲基、萘基脲基、2-吡啶基氨基脲基等)，亚硫酰基(例如，甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、丁基亚硫酰基、环己基亚硫酰基、2-乙基己基亚硫酰基、十二烷基亚硫酰基、苯基亚硫酰基、萘基亚硫酰基、2-吡啶基亚硫酰基等)，烷基磺酰基(例如，甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、环己基磺酰基、2-乙基己基磺酰基、十二烷基磺酰基等)，芳基磺酰基(苯基磺酰基、萘基磺酰基、2-吡啶基磺酰基等)，氨基(例如，氨基、乙氨基、二甲氨基、丁氨基、环戊氨基、2-乙基己氨基、十二烷氨基、苯胺基、萘氨基、2-吡啶基氨基等)，卤素原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子等)，氟代烃基(例如，氟代甲基、三氟甲基、五氟乙基、五氟苯基等)，氰基，硝基，羟基，巯基，甲硅烷基(例如，三甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二乙基甲硅烷基等)等。
这些取代基也可以进一步被上述的取代基取代。另外，这些取代基也可以多个相互键合形成环。
作为优选的取代基，为烷基、环烷基、氟代烃基、芳基、芳香族杂环基。
作为2价的连接基团，除了亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基等的烃基以外，还可以含有杂原子，而且，可以是来自象噻吩-2，5-二基、吡嗪-2，3-二基那样的具有芳香族杂环的化合物(也称为杂芳香族化合物)的2价连接基团，也可以是氧或硫等的硫属(カルコゲンchalcogen)原子。另外，也可以是象烷基亚氨基、二烷基硅烷二基和二芳基锗烷(ゲルマンgermane)二基那样配合杂原子连接而成的基团。
所谓单键，是将所要连接的取代基直接键合的化学键。
本发明中，上述通式(1)的Z1优选为6元环。由此，可以进一步提高发光效率。进而，可以进一步延寿命长。
另外，本发明中，上述通式(1)的Z2优选为6元环。由此，可以进一步提高发光效率。进而，可以进一步延寿命长。
进而，通过使上述通式(1)的Z1和Z2皆为6元环，可以进一步提高发光效率方面，因此是优选的。进而，由于可以进一步延寿命长，因此也是优选的。
由上述通式(1)表示的化合物中，优选的是分别由上述通式(1-1)～(1-13)表示的化合物。
上述通式(1-1)中，R501～R507各自独立地表示氢原子或取代基。
通过使用由上述通式(1-1)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-2)中，R511～R517各自独立地表示氢原子或取代基。
通过使用由上述通式(1-2)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-3)中，R521～R527各自独立地表示氢原子或取代基。
通过使用由上述通式(1-3)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-4)中，R531～R537各自独立地表示氢原子或取代基。
通过使用由上述通式(1-4)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-5)中，R541～R548各自独立地表示氢原子或取代基。
通过使用由上述通式(1-5)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-6)中，R551～R558各自独立地表示氢原子或取代基。
通过使用由上述通式(1-6)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-7)中，R561～R567各自独立地表示氢原子或取代基。
通过使用由上述通式(1-7)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-8)中，R571～R577各自独立地表示氢原子或取代基。
通过使用由上述通式(1-8)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-9)中，R表示氢原子或取代基。另外，多个R可以各自相同或不同。
通过使用由上述通式(1-9)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-10)中，R表示氢原子或取代基。另外，多个R可以各自相同或不同。
通过使用由上述通式(1-10)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-11)中，Z1表示可以具有取代基的芳香族杂环，Z2表示可以具有取代基的芳香族杂环、或者芳香族烃环，Z3表示2价的连接基团或者单纯化学键。L表示2价的连接基团。用L连接的2个基团可以各自相同或不同。
通过使用由上述通式(1-11)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-12)中，R102表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的环烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的杂环基。Z4、Z5各自独立地表示用于形成5～7元的含氮杂环结构所必要的原子组。Z3表示2价的连接基团或者单纯化学键。
通过使用由上述通式(1-12)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(1-13)中，R103表示可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的环烷基、可以具有取代基的芳基、或者可以具有取代基的杂环基。R104表示氢原子或取代基。Z6、Z7分别表示用于形成5～7元的环结构所必要的原子组。
通过使用由上述通式(1-13)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
此处，由上述通式(1-1)～(1-13)分别表示的化合物另外还可以具有的取代基，与由上述通式(1)表示的化合物中的R101表示的取代基的含义相同。
另外，由上述通式(1)表示的化合物中，优选的是具有至少一个由上述通式(2-1)～(2-8)任一通式表示的基团的化合物。特别地，更优选在分子内具有2～4个由上述通式(2-1)～(2-8)的任一通式所表示的基团。此时，包括在由上述通式(1)表示的结构中，除去R101以外的其余部分被替换为上述通式(2-1)～(2-8)的情况。
此时，从获得本发明效果的方面考虑，特别优选是由上述通式(3)～(17)表示的化合物。
上述通式(3)中，R601～R606表示氢原子或取代基，但R601～R606中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)的任一个所表示的基团。
通过使用由上述通式(3)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(4)中，R611～R620表示氢原子或取代基，但R611～R620中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)的任一个所表示的基团。
通过使用由上述通式(4)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(5)中，R621～R623表示氢原子或取代基，但R611～R620中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)的任一个所表示的基团。
通过使用由上述通式(5)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(6)中，R631～R645表示氢原子或取代基，但R631～R645中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)的任一个所表示的基团。
通过使用由上述通式(6)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(7)中，R651～R656表示氢原子或取代基，但R651～R656中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)的任一个所表示的基团。na表示0～5的整数，nb表示1～6的整数，但na与nb之和为6。
通过使用由上述通式(7)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(8)中，R661～R672表示氢原子或取代基，但R661～R672中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)的任一个所表示的基团。
通过使用由上述通式(8)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(9)中，R681～R688表示氢原子或取代基，但R681～R688中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)的任一个所表示的基团。
通过使用由上述通式(9)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
上述通式(10)中，R691～R700表示氢原子或取代基，但R691～R700中的至少一个表示由上述通式(2-1)～(2-4)的任一个所表示的基团。
上述通式(10)中，作为L1表示的2价连接基团，可列举出亚烷基(例如，亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、亚丙基、乙基亚乙基、五亚甲基、六亚甲基、2，2，4-三甲基六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、十一亚甲基、十二亚甲基、亚环己基(例如，1，6-环己烷二基等)、亚环戊基(例如，1，5-环戊烷二基等)等)、亚烯基(例如，亚乙烯基、亚丙烯基等)、亚炔基(例如，亚乙炔基、3-亚戊炔基等)、亚芳基等的烃基，除此之外，还可列举出含有杂原子的基团(例如，-O-、-S-等的含有硫属原子的2价基团、-N(R)-基，此处，R表示氢原子或烷基，该烷基与上述通式(1)中R101表示的烷基的含义相同)等。
另外，上述的亚烷基、亚烯基、亚炔基、亚芳基的各个基团中，构成2价连接基团的碳原子中的至少一个也可以被硫属原子(氧、硫等)或上述-N(R)-基等取代。
进而，作为L1表示的2价连接基团，可以使用例如具有2价杂环基的基团，可列举出例如，噁唑二基、嘧啶二基、哒嗪二基、吡喃二基、吡咯啉二基、咪唑啉二基、咪唑烷二基、吡唑烷二基、吡唑啉二基、哌啶二基、哌嗪二基、吗啉二基、奎宁环二基等，另外，也可以是来自象噻吩-2，5-二基、吡嗪-2，3-二基那样的具有芳香族杂环的化合物(也称为杂芳香族化合物)的2价连接基团。
另外，也可以是含有象烷基亚氨基、二烷基硅烷二基、二芳基锗烷二基那样配合杂原子而连接的基团。
通过使用由上述通式(10)表示的化合物，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以制成寿命更长的有机EL元件。
分别由上述通式(11)～通式(15)各自表示的化合物中，作为R1、R2分别表示的取代基，与上述通式(1)中R101表示的取代基的含义相同。
上述通式(15)中，作为Z1、Z2、Z3、Z4分别表示的、各自含有至少一个氮原子的6元芳香族杂环，可列举出例如吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环等。
上述通式(16)中，作为Z1、Z2分别表示的、各自含有至少一个氮原子的6元芳香族杂环，可列举出例如吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环等。
上述通式(16)中，作为Ar1、Ar2分别表示的亚芳基，可列举出邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、萘二基、蒽二基、并四苯二基、芘二基、萘基萘二基、联苯二基(例如，3，3′-联苯二基、3，6-联苯二基等)、三联苯基二基、联四苯基二基、キンクフエニル二基、セキシフエニル二基、联七苯基二基、联八苯基二基、联九苯基二基、联十苯基二基等。另外，上述亚芳基可以进一步具有下述的取代基。
上述通式(16)中，Ar1、Ar2分别表示的2价芳香族杂环基，可列举出呋喃环、噻吩环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、苯并咪唑环、噁二唑环、三唑环、咪唑环、吡唑环、噻唑环、吲哚环、苯并咪唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、喹喔啉环、喹唑啉环、酞嗪环、咔唑环、咔啉环、由构成咔啉环的烃环的碳原子进一步被氮原子取代的环等导出的2价基团。进而，上述芳香族杂环基可以具有由上述R101表示的取代基。
上述通式(16)中，作为由L表示的2价连接基团，与上述通式(10)中L1表示的2价连接基团的含义相同，但优选为亚烷基、-O-、-S-等的含有硫属原子的2价基团，最优选为亚烷基。
上述通式(17)中，由Ar1、Ar2分别表示的亚芳基，与上述通式(16)中Ar1、Ar2分别表示的亚芳基的含义相同。
上述通式(17)中，由Ar1、Ar2分别表示的芳香族杂环基，与上述通式(16)中Ar1、Ar2分别表示的2价芳香族杂环基的含义相同。
上述通式(17)中，作为由Z1、Z2、Z3、Z4分别表示的、各自含有至少一个氮原子的6元芳香族杂环，可列举出例如，吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环等。
上述通式(17)中，作为由L表示的2价连接基团，与上述通式(10)中L1表示的2价连接基团的含义相同，优选为亚烷基、-O-、-S-等的含有硫属原子的2价基团，最优选为亚烷基。
下面示出本发明中所涉及的化合物或者、本发明中所涉及的化合物的具体例，但本发明不受它们的限定。
下面示出本发明中所涉及的化合物、或者本发明中所涉及的化合物的代表性合成例，但本发明不受它们的限定。
《例示化合物73的合成》
将4，4′-二碘联苯6.87g、β-咔啉6.00g添加到N，N-二甲基乙酰胺50ml中，向该混合液中加入铜粉4.5g、碳酸钾7.36g，加热回流15小时。放冷后加入水和氯仿，滤去不溶物。将有机层分离，用水、饱和食盐水洗涤后，减压下浓缩，将得到的残渣溶解于乙酸中，活性炭处理后，进行重结晶，得到例示化合物73的无色结晶4.2g。
例示化合物73的结构用1H-NMR谱和质谱进行确认。例示化合物73的物性数据、谱数据如下。
无色结晶、熔点200℃
MS(FAB)m/z：487(M+1)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ/ppm 7.3-7.5(m、2H)、7.5-7.6(m，4H)、7.7-7.8(m，4H)、7.9-8.0(m，4H)、8.06(d，J＝5.1Hz，2H)、8.24(d，J＝7.8Hz，2H)、8.56(d，J＝5.1Hz，2H)、8.96(s，2H)
《例示化合物74的合成》
将乙酸钯0.32g、三叔丁基膦1.17g溶解于无水甲苯10ml中，添加氢化硼钠50mg，在室温下搅拌10分钟后，加入δ-咔啉5.00g、4，4′-二碘联苯5.87g、叔丁醇钠3.42g，分散于无水二甲苯50m l中，在氮气氛下、在回流温度下搅拌10小时。将得到的反应混合物放冷后，加入氯仿和水，将有机层分离，有机层用水、饱和食盐水洗涤后，减压下浓缩，将得到的残渣溶解于四氢呋喃中，施行活性炭处理后，进行重结晶，得到例示化合物74的无色结晶5.0g。
例示化合物74的结构用1H-NMR谱和质谱进行确认。例示化合物74的物性数据、谱数据如下。
MS(FAB)m/z：487(M+1)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ/ppm 7.37(dd，J＝4.7Hz，J＝8.3Hz，2H)、7.4-7.5(m，2H)、7.5-7.6(m，4H)、7.7-7.8(m，4H)、7.81(dd，J＝1.2Hz，J＝8.3Hz，2H)、7.9-8.0(m，4H)、8.48(d，J＝7.8Hz，2H)，8.65(dd，J＝1.2Hz，J＝4.6Hz，2H)
《例示化合物60的合成》
将4，4′-二碘联苯6.87g、γ-咔啉6.00g添加到N，N-二甲基乙酰胺50ml中，向该混合液中加入铜粉4.5g、碳酸钾7.36g，加热回流15小时。放冷后加入水和氯仿，滤去不溶物。将有机层分离，用水、饱和食盐水洗涤后，减压下浓缩，将得到的残渣用硅胶色谱吸附后，在二氯甲烷/环己烷中使其结晶，得到例示化合物60的无色结晶4.3g。
例示化合物60的结构用1H-NMR谱和质谱进行确认。例示化合物60的物性数据、谱数据如下。
MS(FAB)m/z：487(M+1)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ/ppm 7.4-7.4(m，4H)、7.4-7.5(m，4H)、7.7-7.8(m，4H)7.9-8.0(m，4H)、8.25(d，J＝7.8Hz，2H)、8.57(d，J＝5.6Hz，2H)、9.42(s，1H)
《例示化合物144的合成》
将乙酸钯0.16g、三叔丁基膦0.58g溶解于无水甲苯10ml中，添加氢化硼钠25mg，在室温下搅拌10分钟后，加入δ-咔啉2.00g、中间体a3.20g、叔丁醇钠1.37g，分散于无水二甲苯50ml中，在氮气氛下、在回流温度下搅拌10小时。放冷后，加入氯仿和水，将有机层分离，有机层用水、饱和食盐水洗涤后，减压下浓缩，将得到的残渣用乙酸重结晶，得到例示化合物144的无色结晶1.5g。
例示化合物144的结构用1H-NMR谱和质谱进行确认。例示化合物144的谱数据如下。
MS(FAB)m/z：647(M+1)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ/ppm 1.80(S，12H)、7.27(S，4H)、7.34(dd，J＝4.9Hz，J＝8.3Hz，2H)、7.3-7.4(m，2H)、7.4-7.5(m，12H)、7.76(dd，J＝1.3Hz，J＝8.3Hz、2H)、8.45(d，J＝7.8Hz，2H)、8.63(dd，J＝1.3Hz，J＝4.9Hz，2H)
《例示化合物143的合成》
将4，4′-二氯-3，3′-联吡啶0.85g、二胺b0.59g、二亚苄基丙酮钯44mg、咪唑鎓盐36mg、叔丁醇钠1.09g添加到二甲氧基乙烷5m l中，在80℃下加温搅拌24小时。放冷后加入氯仿和水，分离有机层，有机层用水、饱和食盐水洗涤后，减压下浓缩，将得到的残渣用乙酸乙酯重结晶，得到例示化合物143的无色结晶0.3g。
例示化合物143的结构用1H-NMR谱和质谱进行确认。例示化合物143的谱数据如下。
MS(FAB)m/z 639(M+1)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ/ppm 7.46(d，J＝5.7Hz，4H)、7.6-7.7(m，4H)、7.8-7.9(m，4H)、8.67(d，J＝5.7Hz，4H)、9.51(S，4H)
《例示化合物145的合成》
在例示化合物143的合成中，除了将4，4′-二氯-3，3′-联吡啶的一个吡啶环变更为苯、以及使用3-(2-氯苯基)-4-氯吡啶以外，同样地合成例示化合物145。
例示化合物145的结构用1H-NMR谱和质谱进行确认。例示化合物145的谱数据如下。
MS(FAB)m/z 637(M+1)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ/ppm 7.3-7.4(m，2H)、7.6-7.7(m，4H)、7.7-7.8(m，4H)7.8-7.9(m，4H)、8.06(d，J＝5.3Hz，2H)、8.23(d，J＝7.8Hz，2H)、8.56(d，J＝5.3Hz，2H)，8.96(S，2H)
另外，除了上述的合成例以外，这些化合物的氮杂咔唑环或其类似物可以按照J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1505-1510(1999)、Pol.J.Chem.，54，1585(1980)、(Tetrahedron Lett.41(2000)，481-484)中记载的合成法进行合成。所合成的氮杂咔唑环或其类似物与芳香环、杂环、烷基等向核、连接基团的导入，可以采用乌尔曼偶合反应(ウルマンカツプリング)、使用Pd催化剂的偶合反应、スズキ偶合反应等的公知方法。
本发明中所涉及的化合物的分子量优选为400以上，较优选为450以上，更优选为600以上，特别优选分子量为800以上。由此，可以提高玻璃化转变温度，提高热稳定性，使寿命进一步延长。
本发明中所涉及的化合物可以用作下述有机EL元件构成层的构成成分，但在本发明中，在本发明的有机EL元件的构成层中，优选在发光层或电子输送层(在电子输送层中用作空穴阻挡材料)中含有本发明的化合物，优选将本发明的化合物作为发光层，特别优选是将其作为发光层的主体化合物使用。但是，从控制有机EL元件的各种物性的观点考虑，本发明中所涉及的化合物也可以根据需要用于有机EL元件的其他构成层中。
本发明中所涉及的化合物可以在有机EL元件用材料(背照光、平面屏板显示器、照明光源、显示元件、电子摄影用光源、记录光源、曝光光源、读取光源、标识、广告、室内照明、光通信装置等)等的用途，但是，也可以作为其他的用途，在有机半导体激光用材料(记录光源、曝光光源、读取光源、光通信装置、电子摄影用光源等)、电子摄影用感光体材料、有机TFT元件用材料(有机存储元件、有机演算元件、有机开关元件)、有机波长转换元件用材料、光电转换元件用材料(太阳电池、光敏元件等)等的广阔领域中使用。
下面详细说明本发明的有机EL元件的构成层。
本发明中，有机EL元件的层构成的优选具体例如下所示，但本发明不受它们的限定。
(i)阳极/发光层/电子输送层/阴极
(ii)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极
(iii)阳极/空穴输送层/发光层/空穴阻挡层/电子输送层/阴极
(iv)阳极/空穴输送层/发光层/空穴阻挡层/电子输送层/阴极缓冲层/阴极
(v)阳极/阳极缓冲层/空穴输送层/发光层/空穴阻挡层/电子输送层/阴极缓冲层/阴极
《阳极》
作为有机EL元件中的阳极，优选使用将功函数大的(4eV以上)金属、合金、导电性化合物及其混合物作为电极物质。作为这种电极物质的具体例，可列举出Au等的金属；CuI、铟锡氧化物(ITO)、SnO2、ZnO等的导电性透明材料。另外，也可以使用IDIXO(In2O3-ZnO)等为非晶质的且可制成透明导电膜的材料。作为阳极，可以采用蒸镀或溅射等的方法将这些电极物质形成薄膜，也可以采用光刻法形成所希望形状的图案，或者在对图案精度要求不高的情况(100μm以上左右)，也可以在上述电极物质的蒸镀或溅射时借助所希望形状的掩模来形成图案。在要将该阳极发出的光取出的情况，希望透过率大于10％，另外，作为阳极的薄膜电阻优选在数百Ω/□以下。进而，膜厚可根据材料选择，但通常在10nm～1000nm、优选10nm～200nm的范围内选择。
《阴极》
另一方面，作为阴极，使用功函数小的(4eV以下)金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及其混合物作为电极物质。作为这种电极物质的具体例，可列举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土类金属等。其中，从电子注入性和对氧化等的耐久性的观点考虑，优选电子注入性金属和功函数值比其大的属于稳定金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(A12O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可以采用蒸镀或溅射等的方法将这些电极物质形成薄膜来制作。另外，作为阴极的薄膜电阻优选在数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选50～200nm的范围内选择。另外，为了使发出的光透过，只要有机EL元件的阳极或阴极的任一方是透明或者半透明的，都有利于提高其发光辉度。
另外，在将上述金属以1～20nm的膜厚制成阴极后，再在其上面制作在阳极说明中所举出的导电性透明材料，由此可以制作透明或者半透明的阴极，采用这种方法可以制成阳极和阴极双方具有透过性的元件。
下面说明作为本发明有机EL元件的构成层所使用的注入层、阻挡层、电子输送层等。
《注入层：电子注入层、空穴注入层》
注入层根据需要而设置，具有电子注入层和空穴注入层，也可以存在于如上所述的阳极与发光层或者空穴输送层之间、以及阴极与发光层或者电子输送层之间。
注入层是用于降低驱动电压和提高发光辉度而设置于电极与有机层之间的膜层，在《有机EL元件及其工业化最前线(1998年11月30日エ
·テイ一·エス社发行)》的第2编第2章“电极材料”(123～166页)中有详细记载，有空穴注入层(阳极缓冲层)和电子注入层(阴极缓冲层)。
阳极缓冲层(空穴注入层)在特开平9-45479号公报、特开平9-260062号公报、特开平8-288069号公报等中有详细记载，作为具体例，可列举出以铜酞菁为代表的酞菁缓冲层、以氧化钒为代表的氧化物缓冲层、无定形炭缓冲层、使用聚苯胺(苯胺绿)和聚噻吩等的导电性高分子的高分子缓冲层等。
阴极缓冲层(电子注入层)在特开平6-325871号公报、特开平9-17574号公报、特开平10-74586号公报等中有详细记载，具体地可列举出以锶和铝等为代表的金属缓冲层、以氟化锂为代表的碱金属化合物缓冲层、以氟化镁为代表的碱土金属化合物缓冲层、以氧化铝为代表的氧化物缓冲层等。上述缓冲层(注入层)希望是很薄的膜，虽然膜厚与材料有关，但其膜厚优选在0.1nm～5μm的范围内。
《阻挡层：空穴阻挡层、电子阻挡层》
如上所述，阻挡层是除了有机化合物薄膜的基本构成层以外根据需要而设置的。包括例如特开平11-204258号公报、特开平11-204359号公报、以及在《有机EL元件及其工业化最前线(1998年11月30日エ
·テイ一·エス社发行)》的237页等中记载的空穴阻挡(完全封闭)层。
空穴阻挡层在广义上是电子输送层，是由一种具有输送电子的功能而且其输送空穴的能力很小的空穴阻挡材料构成，通过一边输送电子一边阻挡空穴，从而可以使电子与空穴的再结合几率提高。
本发明的有机EL元件的空穴阻挡层，按照与发光层相邻接地设置。
本发明中，作为空穴阻挡层的空穴阻挡材料，优选含有上述本发明中所涉及的化合物。由此，可以制成发光效率更高的有机EL元件。进而，可以使寿命更长。
另一方面，电子阻挡层在广义上是空穴输送层，是由一种具有输送空穴的功能而且其输送电子的能力很小的材料构成，通过一边输送空穴一边阻止电子，从而可以使电子与空穴的再结合几率提高。
《发光层》
本发明中所涉及的发光层是由电极或者电子输送层、空穴输送层注入的电子和空穴再结合而发光的层，发光的部分可以是发光层的层内，也可以是发光层与邻接层的界面。
(主体化合物)
如下所示，本发明的有机EL元件的发光层中，优选含有主体化合物和磷光性化合物(也称为磷光发光性化合物)，在本发明中，作为主体化合物，优选使用上述的本发明中所涉及的化合物。由此，可以进一步提高发光效率。另外，作为主体化合物，也可以含有上述本发明中所涉及的化合物以外的化合物。
此处，本发明中所涉及的主体化合物，定义为在发光层中含有的化合物中，在室温(25℃)下磷光发光的磷光量子收率低于0.01的化合物。
进而，也可以将多种公知的主体化合物合并使用。通过具有多种主体化合物，可以调整电荷的移动，从而可以提高有机EL元件的效率。另外，通过使用多种磷光性化合物，可以将发出的不同光混合，由此可以得到任意颜色的光。通过调整磷光性化合物的种类、掺杂量，可以发出白色的光，从而也可以应用于照明和背照光。
作为这些公知的主体化合物，优选既具有空穴输送能、电子输送能、又能防止发光的长波长化，而且是高Tg(玻璃化转变温度)的化合物。
作为公知的主体化合物的具体例，可列举出以下文献中记载的化合物。
特开2001-257076号公报、特开2002-308855号公报、特开2001-313179号公报、特开2002-319491号公报、特开2001-357977号公报、特开2002-334786号公报、特开2002-8860号公报、特开2002-334787号公报、特开2002-15871号公报、特开2002-334788号公报、特开2002-43056号公报、特开2002-334789号公报、特开2002-75645号公报、特开2002-338579号公报、特开2002-105445号公报、特开2002-343568号公报、特开2002-141173号公报、特开2002-352957号公报、特开2002-203683号公报、特开2002-363227号公报、特开2002-231453号公报、特开2003-3165号公报、特开2002-234888号公报、特开2003-27048号公报、特开2002-255934号公报、特开2002-260861号公报、特开2002-280183号公报、特开2002-299060号公报、特开2002-302516号公报、特开2002-305083号公报、特开2002-305084号公报、特开2002-308837号公报等。
另外，发光层中，作为主体化合物，也可以进一步含有具有荧光极大波长的主体化合物。该情况下，通过使能量由其他的主体化合物与磷光性化合物向荧光性化合物的移动，作为有机EL元件的场致发光也能获得从具有荧光极大波长的其他主体化合物发出的光。作为具有荧光极大波长的主体化合物，优选的是在溶液状态下荧光量子收率高的化合物。此处，荧光量子收率优选在10％以上，特别优选在30％以上。作为具体的具有荧光极大波长的主体化合物，可列举出香豆素系色素、吡喃系色素、花青系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、氧代苯并蒽系色素、荧光素系色素、若丹明系色素、吡喃鎓系色素、苝系色素、茋系色素、聚噻吩系色素等。荧光量子收率可以按照上述第4版实验化学讲座7的分光II、362页(1992年版、丸善)中记载的方法进行测定。
(磷光性化合物(磷光发光性化合物))
作为发光层中使用的材料(以下称为发光材料)，优选在含有上述主体化合物的同时，还含有磷光性化合物。由此，可以制成发光效率更高的有机EL元件。
本发明中所涉及的磷光性化合物，是可观测到由激发三重线发出的光的化合物，是在室温(25℃)下发磷光的化合物，是磷光量子收率在25℃下为0.01以上的化合物。磷光量子收率优选在0.1以上。
上述磷光量子收率可以按照第4版实验化学讲座7的分光II、398页(1992年版、丸善)中记载的方法进行测定。溶液中的磷光量子收率可以使用各种溶剂进行测定，本发明中使用的磷光性化合物可在任意溶剂中进行测定，但其条件是必须达到上述磷光量子收率。
作为磷光性化合物的发光原理，可列举出2种，一种是所谓能量移动型，即，在输送载体的主体化合物上引起载体的再结合，从而产生主体化合物的激发状态，通过使该能量转移到磷光性化合物上，即可得到从磷光性化合物发出的光；另一种是所谓载体捕集(キヤリアトラツプ)型，即，磷光性化合物成为一种载体捕集器，在磷光性化合物上上引起载体的再结合，从而得到从磷光性化合物发出的光；但在任一种情况下，应以磷光性化合物的激发状态的能量低于主体化合物的激发状态的能量为条件。
磷光性化合物可以从有机EL元件的发光层中所使用的公知化合物中适宜地选择使用。
作为本发明中使用的磷光性化合物，优选的是含有元素周期表中第8族金属的配合物系化合物，更优选的是铱化合物、锇化合物、或者铂化合物(铂配合物系化合物)、稀土类配合物，其中最优选的是铱化合物。
以下示出本发明中使用的磷光性化合物的具体例，但不受它们的限定。这些化合物可以按照例如，Inorg.Chem.40卷、1704～1711中记载的方法等来合成。
本发明中，作为磷光性化合物的磷光发光极大波长没有特别的限制，原理上，可以通过选择中心金属、配体、配体的取代基等来使得到的发光波长发生变化，磷光性化合物的磷光发光波长优选在380～480nm波段具有磷光发光的极大波长。利用这种发青色磷光的有机EL元件或发白色磷光的有机EL元件，可以进一步提高发光效率。
本发明的有机EL元件和本发明中所涉及的化合物的发光色，是由按照《新编色彩科学手册》(日本色彩学会编、东京大学出版会、1985)第108页的图4.16中，分光放射辉度计CS-1000(ミノルタ制)测得的结果与CIE色度座标相对应的颜色来决定。
发光层的形成方法是，采用例如真空蒸镀法、旋转涂布法、流延法、LB法、喷墨法等公知的薄膜化法将上述化合物制膜来形成。作为发光层的膜厚没有特别的限制，通常在5nm～5μm、优选在5nm～200nm的范围内选择。该发光层可以是由这些磷光性化合物和主体化合物1种或2种以上构成的一层结构，或者也可以是由相同组成或不同组成的多层构成的积层结构。
《空穴输送层》
空穴输送层是由具有输送空穴的功能的空穴输送材料构成，从广义上说，空穴注入层、电子阻挡层也包含在空穴输送层中。空穴输送层可以设置单层或多层。
作为空穴输送材料，是指那些对空穴具有注入或输送能力，对电子具有阻挡能力的任一种性能的材料，可以是有机物、无机物中的任一种。例如，可列举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷烃衍生物、吡唑啉衍生物以及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物，另外还可列举出导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等。
作为空穴输送材料，可以使用上述的化合物，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物以及苯乙烯基胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。
作为芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物的代表例，可列举出N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基苯；N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-〔1，1′-联苯〕-4，4′-二胺(TPD)；2，2-双(4-二对甲苯基氨基苯基)丙烷；1，1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)环己烷；N，N，N′，N′-四对甲苯基-4，4′-二氨基联苯；1，1-双(4-二对甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷；双(4-二甲氨基-2-甲基苯基)苯基甲烷；双(4-二对甲苯基氨基苯基)苯基甲烷；N，N′-二苯基-N，N′-二(4-甲氧基苯基)-4，4′-二氨基联苯；N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基二苯基醚；4，4′-双(二苯氨基)联四苯；N，N，N-三(对甲苯基)胺；4-(二对甲苯基氨基)-4′-〔4-(二-p-甲苯基氨基)苯乙烯基〕茋；4-N，N-二苯氨基-(2-二苯基乙烯基)苯；3-甲氧基-4′-N，N-二苯氨基茋；N-苯基咔唑；进而，还可举出美国专利第5,061,569号说明书中记载的分子内具有2个稠合芳香族环的化合物，例如4，4′-双〔N-(1-萘基)-N-苯氨基〕联苯(NPD)、特开平4-308688号公报中记载的有三个三苯基胺单元的星形(スタ一バ一スト型)连接而成的4，4′，4″-三〔N-(3-甲基苯基)-N-苯氨基〕三苯基胺(MTDATA)等。
进而，也可以使用由这些材料导入高分子链中、或者由这些材料作为高分子主链而形成的高分子材料。另外，p型-Si、p型-SiC等的无机化合物也可以用作为空穴注入材料、空穴输送材料。
空穴输送层可以采用例如真空蒸镀法、旋转涂布法、流延法、包括喷墨法在内的印刷法、LB法等的公知方法将上述空穴输送材料薄膜化来形成。对于空穴输送层的膜厚没有特别的限制，但通常为5nm～5μm左右，优选为5～200nm。该空穴输送层可以是由上述材料中的1种或2种以上构成的一层结构。
《电子输送层》
电子输送层是由具有输送电子功能的材料构成，从广义上说，电子注入层、空穴阻挡层也包含在电子输送层中。电子输送层可以设置为单层或多层。
过去，在单层的电子输送层、以及制成多层的情况，作为相对于发光层与阴极侧邻接的电子输送层中使用的电子输送材料(兼做空穴阻挡材料)，只要具有能把由阴极注入的电子传递到发光层的功能即可，作为该材料，可以从以往公知的化合物中选择任意的化合物来使用，可列举出例如，硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳化二亚胺、亚芴基(フレオレニリデン)甲烷衍生物、蒽醌基二甲烷和蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。进而，上述噁二唑衍生物中，将噁二唑环的氧原子取代为硫原子而形成的噻二唑衍生物、已知具有喹喔啉环作为电子吸引基团的喹喔啉衍生物可以用作为电子输送材料。
进而，也可以使用由这些材料导入高分子链中、或者由这些材料作为高分子主链而形成的高分子材料。
另外，8-羟基喹啉衍生物的金属配合物、例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、三(5，7-二氯-8-羟基喹啉)铝、三(5，7-二溴-8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(8-羟基喹啉)锌(Znq2)等、以及它们的金属配合物的中心金属替换为In、Mg、Cu、Ca、Sn、Ga或Pb的金属配合物也可以用作为电子输送材料。除此之外，无金属或金属酞菁、或者其末端被烷基或磺酸基等取代的化合物也可以优选用作电子输送材料。另外，作为发光层材料例示的二苯乙烯基吡嗪衍生物也可以用作电子输送材料，与空穴注入层、空穴输送层同样，n型-Si、n型-SiC等的无机半导体也可以用作电子输送材料。
电子输送层可以采用例如真空蒸镀法、旋转涂布法、流延法、包括喷墨法在内的印刷法、LB法等的公知方法将上述电子输送材料薄膜化来形成。电子输送层的膜厚没有特别的限制，通常为5nm～5μm左右，优选为5～200nm。电子输送层可以是由上述材料中的1种或2种以上构成的一层结构。
《基体》
本发明的有机EL元件优选在基体上形成。
作为可以用于本发明有机EL元件的基体(以下也称为基板、基材、支持体等)，不特别限定于玻璃、塑料等种类，而且，只要是透明的就没有特别的限制，作为优选使用的基板，可列举出例如玻璃、石英、光透过性树脂薄膜。特别优选的基体是能够向有机EL元件赋予挠性的树脂薄膜。
作为树脂薄膜，可列举出例如，由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)、聚醚酰亚胺、聚醚醚酮、聚苯硫醚、多芳基化物、聚酰亚胺、聚碳酸酯(PC)、三乙酸纤维素(TAC)、乙酸一丙酸纤维素(CAP)等构成的薄膜等。在树脂薄膜的表面上，也可以形成无机物、有机物的被膜或者其两者的混合被膜。
本发明的有机电致发光元件的发光在室温下取出到外部的效率优选为1％以上，更优选为5％以上。此处，取出到外部的量子效率(％)＝在有机EL元件外部发光的光子数/流入到有机EL元件的电子数×100。
另外，可以同时并用滤色片等的色调改良滤片等，也可以同时并用一种利用荧光体来把从有机EL元件发出的光的颜色转变成多色的变色滤片。在使用变色滤片的情况，有机EL元件的发光λmax优选为480nm以下。
《有机EL元件的制作方法》
作为本发明有机EL元件制作方法的一例，以下说明由阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层/阴极构成的有机EL元件的制作法。
首先，在适当的基体上，采用蒸镀或溅射等的方法，形成由所希望的电极物质、例如阳极用物质构成的薄膜，使膜厚为1μm以下、优选为10～200nm，由此制作阳极。进而再在其上面形成属于有机EL元件材料的空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层、电子注入层、空穴阻挡层的有机化合物薄膜。
作为该有机化合物薄膜的薄膜化方法，如上所述，有蒸镀法、湿法工艺(例如，旋转涂布法、流延法、喷墨法、印刷法)等，但从容易得到均质膜、且难以生成针孔等的观点考虑，特别优选真空蒸镀法、旋转涂布法、喷墨法、印刷法。进而，还可以采用每层各异的制膜法。在采用蒸镀法制膜的情况，其蒸镀条件根据所使用的化合物的种类等的不同而异，一般地，希望在加热板上的加热温度50～450℃、真空度10-6～10-2Pa、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、膜厚0.1nm～5μm、优选5～200nm的范围内适宜选择。
这些层形成后，采用例如蒸镀或溅射等的方法，在其上面形成由阴极用物质构成的薄膜，使膜厚在1μm以下、优选在50～200nm的范围内，由此形成阴极，从而得到所希望的有机EL元件。该有机EL元件的制作，优选是一次抽真空并自始至终地形成空穴注入层直至阴极，但是，也可以在制作过程中取出，实施不同的制膜法。此时，必须考虑在干燥惰性气体气氛下进行作业等。
多色的本发明显示装置仅仅在发光层形成时设置遮蔽屏，而其他层是共同的，因此不需要遮蔽屏等的图案形成物，可以采用蒸镀法、流延法、旋转涂布法、喷墨法、印刷法等在一面上形成膜。
当只进行发光层的图案形成的情况，其方法没有限定，优选为蒸镀法、喷墨法、印刷法。在采用蒸镀法的情况，优选使用遮蔽屏的图案形成。
而且，将制作顺序颠倒，即按照阴极、电子注入层、电子输送层、发光层、空穴输送层、空穴注入层、阳极的顺序进行制作也是可以的。在向这样得到的多色的显示装置施加直流电压的情况，将阳极为+、将阴极为-，向其施加2～40V左右的电压以形成极性，即可观测到发光。另外，也可以施加交流电压。另外，所施加的交流波形可以是任意的。
本发明的显示装置可以用作为显示设备、显示器、各种发光光源。在显示设备、显示器中，通过使用发出青、红、绿3种光的有机EL元件，可以进行全色显示。
作为显示设备、显示器，可列举出电视机、个人电脑、モバイル设备、AV设备、文字放送显示、汽车内的信息显示等。特别是可以作为再生静止图像或动态图像的显示装置使用，在用作为动态图像再生用的显示装置的情况，其驱动方式可以是单纯矩阵(パツシブ矩阵)方式和有源矩阵(アクテイブマトリツクス)方式中的任一种方式。
作为照明装置，可列举出家庭用照明、车内照明、钟表和液晶用的背照光、看板广告、信号机、光记忆介质的光源、电子照相复印机的光源、光通信处理机的光源、光敏元件的光源等，但对此没有限定。
另外，本发明的有机EL元件也可以作为具有共振器结构的有机EL元件使用。
作为这种具有共振器结构的有机EL元件的使用目的，可列举出光记忆介质的光源、电子照相复印机的光源、光通信处理机的光源、光敏元件的光源等，对此没有限定。另外，通过使其激光振荡，也可以用于上述用途。
本发明的有机EL材料，作为照明装置，可以用于实际上发出白色的光的有机EL元件。利用多种发光材料使其同时发出多种颜色的光，通过混色，可以得到白色的光。作为多种发光色的组合，可以是含有青色、绿色、青色3原色的3种发光极大波长的组合，也可以是含有青色和黄色、青绿和橙色等的利用补色关系的2种发光极大波长的组合。
另外，作为用于获得多种发光色而将发光材料进行的组合，可以是由多种能够发出磷光或者荧光的发光材料进行多种的组合，以及由能够发出荧光或者磷光的发光材料与能够使来自发光材料的光作为激发光而发光的色素材料的组合中的任一种组合，但是，在本发明所说的白色有机电致发光元件中，只需将发光掺杂剂进行多种组合和混合即可。只是在形成发光层或者空穴输送层或者电子输送层等时设置掩模，利用掩模来进行分别涂布等时，只需单纯地配置掩模即可，而其他的层是共同的，因此不需要掩模等的图案形成，可以采用蒸镀法、流延法、旋转涂布法、喷墨法、印刷法等在一面上形成例如电极膜，这样还能提高生产率。按照该方法，可以使得，与由多种颜色的发光元件按阵列状并列配置的白色有机EL装置不同，元件本身就能发出白色的光。
作为发光层中使用的发光材料没有特别的限制，例如，如果是液晶显示元件中的背照光，为了适合于与CF(滤色片)特性相对应的波长范围，可以从原金属化(オルトメタル化)配合物(Ir配合物、Pt配合物等)、以及公知的发光材料中选择任意发光材料进行组合，从而可以达到白色化。
这样，本发明中所涉及的白色发光有机EL元件，除了上述的显示设备、显示器以外，还可以作为各种发光光源、照明装置，家庭用照明、车内照明、或者曝光光源等中的一种灯使用，另外，也可以用于液晶显示装置的背照光等的显示装置中。
除此之外，还可以举出钟表等的背光、看板广告、信号机、光记忆介质等的光源、电子照相复印机的光源、光通信处理机的光源、光敏元件的光源等，以及需要显示装置的一般的家庭用电气器具等广范围的用途。
《显示装置》
本发明的有机EL元件，可以作为照明用或曝光光源等的1种灯使用，也可以作为投影图像类型的投影装置、直接观看静止图像和动态图像类型的显示装置(显示器)使用。在用作为动态图像再生用的显示装置的情况，其驱动方式可以是单纯矩阵(无源矩阵)方式或是有源矩阵方式的任一种。或者，通过使用3种以上具有不同发光色的本发明有机EL元件，可以制成全色显示装置。或者，一色的发光色、例如，通过在BGR中使用滤色片也可以使白色光成为全色化。进而，通过使用变色滤色片，也可以使有机EL的发光色转变为其他的颜色和达到全色化，但是在该情况，有机EL发光的λmax优选为480nm以下。
以下参照附图说明一例由本发明的有机EL元件构成的显示装置。
图1为示出一例由有机EL元件构成的显示装置的模式图。是通过有机EL元件的发光进行图像信息的显示，例如，便携式电话等的显示器的模式图。
显示器1由具有许多象素的显示部A、根据图像信息来对显示部A的图像进行扫描的控制部B等构成。
控制部B与显示部A实现电连接，根据来自外部的图像信息向许多象素的一个个发送扫描信号和图像数据信号，通过扫描信号，使得扫描线的每一个象素对应于图像数据信号而顺次地发光并进行图像扫描，从而在显示部A显示图像信息。
第2图为显示部A的模式图。
显示部A在基板上具有包含多条扫描线5和数据线6的配线部，以及许多象素3等。下面对显示部A的主要部件进行说明。图2中示出了由象素3发出的光沿着空心箭头的方向(下方向)取出的情况。
配线部的扫描线5和多条数据线6各自由导电材料制成，扫描线5与数据线6按格子状垂直相交，在垂直相交的位置与象素3连接(详细情况在图中未示出)。
象素3由扫描线5施加扫描信号，并接收来自数据线6的图像数据信号，根据接收的图像数据而发光。通过将红色区域的象素、绿色区域的象素、青色区域的象素适宜地并置于同一基板上，可以使发光的颜色成为全色的显示。
下面说明象素的发光过程。
图3为象素的模式图。
象素具有有机EL元件10、开关晶体管11、驱动晶体管12、电容器13等。在许多象素中，作为有机EL元件10，可以使用红色、绿色、青色发光的有机EL元件，通过将这些象素并置于同一基板上，可以进行全色的显示。
在图3中，由控制部B通过数据线6向开关晶体管11的漏极(ドレイン)施加图像数据信号。另外，由控制部B通过扫描线5向开关晶体管11的控制极(ゲ一ト)施加扫描信号，开关晶体管11开始驱动，从而使施加到漏极的图像数据信号传递到电容器13和驱动晶体管12的控制极。
通过图像数据信号的传递，电容器13根据图像数据信号的电位进行充电，同时，驱动晶体管12开始驱动。驱动晶体管12，其漏极与电源线7相连接，其源极(ソ一ス)与有机EL元件10的电极相连接，根据施加于控制极的图像数据信号的电位，由电源线7向有机EL元件10供给电流。
通过控制部B的顺次扫描，扫描信号转移到下一级的扫描线5，开关晶体管11立即开始驱动。然而，即使开关晶体管11处于驱动状态，电容器13仍能保持已充电的图像数据信号的电位，从而将驱动晶体管12的驱动状态一直保持到下一次施加扫描信号的时刻，从而使有机EL元件10继续发光。当通过顺次扫描而逐次地施加扫描信号时，根据与扫描信号同期次数的图像数据信号的电位来驱动上述的驱动晶体管12，从而使有机EL元件10发光。
有机EL元件10的发光通过下述方式进行，即，相对于许多象素各自的有机EL元件10，设置作为有源元件的开关晶体管11和驱动晶体管12，由此使许多象素3各自的有机EL元件10发光。将如此的发光方法称为有源矩阵方式。
此处，有机EL元件10的发光，可以是根据保持的多个等级的电位产生的多值的图像数据信号而发出的多个等级的光，也可以使根据2值的图像数据信号所规定的发光量指令其发光或不发光。
另外，电容器13的电位可以继续保持到下一次施加扫描信号的时刻，也可以在紧接于下一次施加扫描信号之前进行放电。
本发明中，不限定于上述的有源矩阵方式，也可以是扫描信号仅根据被扫描时的数据信号使有机EL元件发光的无源矩阵方式的发光驱动。
图4为按照无源矩阵方式的显示装置的模式图。在图4中，多条扫描线5与多条图像数据线6夹着象素3对向地按格子状设置。
利用依次扫描施加扫描线5的扫描信号时，与所施加的扫描线5相连的象素3对应于图像数据信号而发光。无源矩阵方式中，在象素3中没有有源元件，因此可使制造成本降低。
下面，通过实施例来说明本发明，但本发明的实施方案不受这些实施例的限定。
实施例1
《有机EL元件1-1～1-23的制作》
作为阳极，在100mm×100mm×1.1mm的玻璃基板上制成了厚度为100nm的ITO(铟锡氧化物)薄膜的基板(NHテクノグラス社制NA45)上形成图案电路，然后，将设置有该ITO透明电极的透明支持基板在异丙醇中进行超声波洗涤，用干燥氮气体干燥，进行UV臭氧洗涤5分钟。将该透明支持基板固定在市售的真空蒸镀装置的基板夹具上，另一方面，在钼制电阻加热板上放置α-NPD 200mg，在另一个钼制电阻加热板上放置作为主体化合物的例示化合物9 200mg，在另一个钼制电阻加热板上放置バソキユプロイン(BCP)200mg，在另一个钼制电阻加热板上放置Ir-12 100mg，并在另一个钼制电阻加热板上放置Alq3 200mg，然后将其安装到真空蒸镀装置中。
其次，将真空槽减压至4×10-4Pa后，向放置有α-NPD的上述加热板通电，进行加热，以0.1nm/秒的蒸镀速度蒸镀到透明支持基板上，如此设置第1空穴输送层。进而，向放置有例示化合物9和Ir-12的上述加热板通电，进行加热，分别以0.2nm/秒、0.012nm/秒的蒸镀速度共蒸镀到上述第1空穴输送层上，由此设置发光层。另外，蒸镀时的基板温度为室温。进而，向放置有BCP的上述加热板通电，进行加热，以0.1nm/秒的蒸镀速度蒸镀到上述发光层上，如此设置膜厚10nm的空穴阻挡层。在此基础上，进而，向放置有Alq3的上述加热板通电，进行加热，以0.1nm/秒的蒸镀速度蒸镀到上述空穴阻挡层上，再设置膜厚40nm的电子输送层。另外，蒸镀时的基板温度为室温。
接着，蒸镀氟化锂0.5nm和铝110nm，形成阴极，由此制作有机EL元件1-1。
在有机EL元件1-1的制作中，将作为发光层的主体化合物使用的例示化合物9替换为表1所示的各化合物，除主体化合物以外，按照与有机EL元件1-1相同的方法制作有机EL元件1-2～1-21。上述使用的化合物的结构示于下面。
《有机EL元件1-1～1-21的评价》
如下那样评价所制作的有机EL元件1-1～1-21。
〔辉度〕
使用由分光放射辉度计CS-1000(コニカミノルタセンシング社制)测得的辉度，求出辉度(cd/m2)。
〔外部取出量子效率〕
对于所制作的有机EL元件，测定在23℃、干燥氮气体气氛下施加2.5mA/cm2的恒定电流时的外部取出量子效率(％)。另外，测定时，使用相同的分光放射辉度计CS-1000(コニカミノルタセンシング社制)。
下表中记载的辉度、外部取出量子效率的测定结果以有机EL元件1-15的测定值作为100时的相对值来表示。
将以上得到的结果示于下表中。
从上述表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，而且外部取出量子效率非常优良。
实施例2
《有机EL元件2-1～2-20的制作》
作为阳极，在100mm×100mm×1.1mm的玻璃基板上制成了厚度为100nm的ITO(铟锡氧化物)薄膜的基板(NHテクノグラス社制NA45)上形成图案电路，然后，将设置有该ITO透明电极的透明支持基板在异丙醇中进行超声波洗涤，用干燥氮气体干燥，进行UV臭氧洗涤5分钟。将该透明支持基板固定在市售的真空蒸镀装置的基板夹具上，另一方面，在钼制电阻加热板上放置α-NPD 200mg，在另一个钼制电阻加热板上放置CBP 200mg，在另一个钼制电阻加热板上放置作为空穴阻挡材料的例示化合物9 200mg，在另一个钼制电阻加热板上放置Ir-1100mg，并在另一个钼制电阻加热板上放置Alq3 200mg，然后将其安装到真空蒸镀装置中。
其次，将真空槽减压至4×10-4Pa后，向放置有α-NPD的上述加热板通电，进行加热，以0.1nm/秒的蒸镀速度蒸镀到透明支持基板上，如此设置第一空穴输送层。进而，向放置有CBP和Ir-1的上述加热板通电，进行加热，分别以0.2nm/秒、0.012nm/秒的蒸镀速度共蒸镀到上述空穴输送层上，如此设置发光层。另外，蒸镀时的基板温度为室温。进而，向放置有例示化合物9的上述加热板通电，进行加热，以0.1nm/秒的蒸镀速度蒸镀到上述发光层上，如此设置膜厚10nm的空穴阻挡层。在此基础上，进而，向放置有Alq3的上述加热板通电，进行加热，以0.1nm/秒的蒸镀速度蒸镀到上述空穴阻挡层上，再设置膜厚40nm的电子输送层。另外，蒸镀时的基板温度为室温。
接着，蒸镀氟化锂0.5nm和铝110nm，形成阴极，由此制作有机EL元件2-1。
在有机EL元件2-1的制作中，将作为空穴阻挡材料使用的例示化合物9替换为下表所示的化合物，除此之外，按照与有机EL元件2-1相同的方法制作2-1～2-20。
《有机EL元件2-1～2-20的评价》
与实施例1同样地评价有机EL元件2-1～2-20的辉度、外部取出量子效率。进而，按照下述所示的测定法评价寿命。
〔寿命〕
当以2.5mA/cm2的恒定电流驱动时，测定辉度降低至紧接于发光开始之后的辉度(初期辉度)的一半时所需要的时间，将其作为半减寿命时间(τ0.5)，以此作为寿命指标。另外，测定时使用分光放射辉度计CS-1000(コニカミノルタセンシング社制)。
以上得到的结果示于下表中。另外，下表中记载的辉度、外部取出量子效率和寿命的测定结果以有机EL元件2-12作为100时的相对值来表示。
有机EL元件 空穴阻止 辉度 外部取出 寿命 备注
编号 材料 量子效率
2-1 9 120 120 325 本发明
2-2 11 130 129 534 本发明
2-3 15 125 123 330 本发明
2-4 16 120 122 357 本发明
2-5 23 105 103 296 本发明
2-6 40 122 120 440 本发明
2-7 50 125 126 600 本发明
2-8 53 110 112 320 本发明
2-9 56 124 122 764 本发明
2-10 79 106 105 250 本发明
2-11 88 103 102 305 本发明
2-12 BCP 100 100 100 比较例
2-13 73 118 118 621 本发明
2-14 74 114 115 832 本发明
2-15 105 120 120 537 本发明
2-16 11 9 115 114 945 本发明
2-17 12 3 112 111 584 本发明
2-18 131 110 110 482 本发明
2-19 132 113 112 561 本发明
2-20 140 121 123 556 本发明
从上表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，外部取出量子效率优良，而且达到寿命长化。
实施例3
《有机EL元件3-1～3-8的制作》
在实施例1中记载的有机EL元件1-1的制作中，将发光层的主体化合物变更为下表中记载的化合物，将Ir-12变更为Ir-1，进而将BCP变更为B-Alq，除此之外，同样地制作有机EL元件3-1～3-8。
《有机EL元件3-1～3-8的评价》
与实施例1同样地评价有机EL元件3-1～3-8的辉度、外部取出量子效率。进而，按照下述所示的测定法评价保存性。
〔保存性〕
将各有机EL元件在85℃下保存24小时后，测定保存前后以2.5mA/cm2的恒定电流驱动时的各辉度，按照下式求出各辉度比，将其作为保存性的尺度。
保存性(％)＝保存后的辉度(2.5mA/cm2)/保存前的辉度(2.5mA/cm2)×100
以上得到的结果示于下表中。
从上表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，外部取出量子效率优良，而且保存性优良。其中，特别优选的是由通式(1-12)表示的化合物，尤其是分子量为450以上的化合物。
实施例4
《有机EL元件4-1～4-8的制作》
在实施例1中记载的有机EL元件1-1的制作中，将发光层的主体化合物变更为下表中记载的化合物，将Ir-12变更为Ir-1，进而将BCP变更为B-Alq，除此之外，同样地制作有机EL元件4-1～4-8。
《有机EL元件4-1～4-8的评价》
与实施例1同样地评价有机EL元件4-1～4-8的辉度、外部取出量子效率。进而，按照下述所示的测定法评价50℃驱动寿命。
〔50℃驱动寿命〕
将各有机EL元件在50℃的一定条件下，以赋予初期辉度1000cd/m2的电流进行恒定电流驱动，求出达到初期辉度的1/2(500cd/m2)的时间，将其作为50℃驱动寿命的尺度。另外，50℃驱动寿命以比较的有机EL元件4-6作为100时的相对值来表示。
以上得到的结果示于下表中。
从上表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，外部取出量子效率优良，而且50℃驱动寿命优良。其中，特别优选的是由通式(1-13)表示的化合物，尤其是分子量为450以上的化合物。
实施例5
《有机EL元件5-1～5-8的制作》
在实施例1中记载的有机EL元件1-1的制作中，将发光层的主体化合物变更为下表中记载的化合物，将Ir-12变更为Ir-1，进而将BCP变更为B-Alq，除此之外，同样地制作有机EL元件5-1～5-8。
《有机EL元件5-1～5-8的评价》
与实施例1同样地评价有机EL元件5-1～5-8的辉度、外部取出量子效率。进而，按照下述所示的测定法评价初期寿命。
〔初期寿命〕
将各有机EL元件以赋予初期辉度1000cd/m2的电流进行恒定电流驱动，求出辉度达到90％(900cd/m2)的时间，将其作为初期寿命的尺度。另外，初期寿命以比较的有机EL元件5-6作为100时的相对值来表示。
以上得到的结果示于下表中。
从上表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，外部取出量子效率优良，而且初期寿命优良。其中，由通式(1-11)表示的化合物特别优良。
实施例6
《有机EL元件6-1～6-8的制作》
在实施例1中记载的有机EL元件1-1的制作中，将发光层的主体化合物变更为下表中记载的化合物，将Ir-12变更为Ir-1，进而将BCP变更为B-Alq，除此之外，同样地制作有机EL元件6-1～6-8。
《有机EL元件6-1～6-8的评价》
与实施例1同样地评价有机EL元件6-1～6-8的辉度、外部取出量子效率。进而，按照下述所示的测定法评价驱动电压。
〔驱动电压〕
所谓的驱动电压是指以2.5mA/cm2驱动时的电压，求出与比较的有机EL元件6-6的驱动电压(V)的差。
驱动电压(V)＝有机EL元件6-6的驱动电压(V)-本发明的有机EL元件的驱动电压(V)
以上得到的结果示于下表中。
从上表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，外部取出量子效率优良，而且驱动电压优良。其中，由通式(1-1)～(1-4)表示的化合物特别优良。
实施例7
《有机EL元件7-1～7-8的制作》
在实施例2中记载的有机EL元件2-12的制作中，将发光层的主体化合物(CBP)变更为例示化合物130，进而将空穴阻挡层的BCP变更为下表中记载的空穴阻挡材料，除此之外，同样地制作有机EL元件7-1～7-8。
《有机EL元件7-1～7-8的评价》
与实施例3同样地评价有机EL元件7-1～7-8的保存性，得到的结果示于下表中。
从上表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，外部取出量子效率优良，而且保存性优良。其中，特别优选的是由通式(1-12)表示的化合物，尤其是分子量为450以上的化合物。
实施例8
《有机EL元件8-1～8-8的制作》
在实施例2中记载的有机EL元件2-12的制作中，将发光层的主体化合物(CBP)变更为例示化合物130，进而将空穴阻挡层的BCP变更为下表中记载的空穴阻挡材料，除此之外，同样地制作有机EL元件8-1～8-8。
《有机EL元件8-1～8-8的评价》
与实施例4同样地评价有机EL元件8-1～8-8的辉度、外部取出量子效率以及50℃驱动寿命，得到的结果示于下表中。
另外，下表中记载的50℃驱动寿命的测定结果以有机EL元件8-6作为100时的相对值来表示。
从上表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，外部取出量子效率优良，而且50℃驱动寿命优良。其中，特别优选的是由通式(1-13)表示的化合物，尤其是分子量为450以上的化合物。
实施例9
《有机EL元件9-1～9-8的制作》
在实施例2中记载的有机EL元件2-12的制作中，将发光层的主体化合物(CBP)变更为例示化合物130，进而将空穴阻挡层的BCP变更为下表中记载的空穴阻挡材料，除此之外，同样地制作有机EL元件9-1～9-8。
《有机EL元件9-1～9-8的评价》
与实施例5同样地评价有机EL元件9-1～9-8的辉度、外部取出量子效率以及初期寿命，得到的结果示于下表中。
另外，下表中记载的初期寿命的测定结果以有机EL元件9-6作为100时的相对值来表示。
从上表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，外部取出量子效率优良，而且初期寿命优良。其中，由通式(1-11)表示的化合物特别优良。
实施例10
《有机EL元件10-1～10-8的制作》
在实施例2中记载的有机EL元件2-12的制作中，将发光层的主体化合物(CBP)变更为例示化合物130，进而将空穴阻挡层的BCP变更为下表中记载的空穴阻挡材料，除此之外，同样地制作有机EL元件10-1～10-8。
《有机EL元件10-1～10-8的评价》
与实施例6同样地评价有机EL元件10-1～10-8的辉度、外部取出量子效率以及驱动电压，得到的结果示于下表中。
另外，下表中记载的驱动电压是采用与有机EL元件10-6之差求出的。
从上表中记载的结果可以看出，与比较例相比，本发明的有机EL元件的辉度高，外部取出量子效率优良，而且驱动电压优良。其中，由通式(1-1)～(1-4)表示的化合物特别优良。
实施例11
将实施例1中制作本发明的有机EL元件1-1、实施例2中制作的本发明的有机EL元件2-7、本发明的有机EL元件2-7的磷光性化合物替换为例示化合物Ir-9，除此之外，同样地制作红色发光有机EL元件，将这些红色发光有机EL元件并列设置于同一基板上，制作图1所示的有源矩阵方式全色显示装置。图2中仅示出制作的全色显示装置的显示部A的模式图。即，在同一基板上，具有含多条扫描线5和数据线6的配线部以及并列设置的多个象素3(发光的颜色为红色区域的象素、绿色区域的象素、青色区域的象素等)，配线部的扫描线5和多条数据线6各自由导电材料构成，扫描线5与数据线6按格子状垂直交叉，在垂直交叉的位置与象素3相连接(详细情况图中未示出)。上述多个象素3，对应于各自的发光色的有机EL元件、作为有源元件的开关晶体管和驱动晶体管各自以设置的有源矩阵方式驱动，一旦由扫描线5施加扫描信号，就会接受到来自数据线6的图像数据信号，根据所接收的图像数据进行发光。这样，通过将各红、绿、青的象素适宜地并列设置，就可以进行全色显示。
通过驱动全色显示装置，可以得到外部取出量子效率高且耐久性良好的、图像鲜明的全色动态图像显示。
工业实用性
如上所述，根据本发明，可以提供一种发光效率高、寿命长的有机电致发光元件和显示装置。
Claims (11)
1.一种有机电致发光元件，其特征在于，在一对电极之间具有至少包括磷光性发光层的构成层，上述磷光性发光层具有含有元素周期表中第8族金属的配合物系化合物，上述构成层中的至少一层中含有由下述通式(1-11)表示的化合物，
通式(1-11)
式中，Z1表示可以具有取代基的芳香族杂环，Z2表示可以具有取代基的芳香族杂环、或者芳香族烃环，Z3表示2价的连接基团或者单纯化学键，L表示2价的连接基团，通过L连接的2个基团可以各自相同或不同。
2.如权利要求1中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z1为6元环。
3.如权利要求1中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z2为6元环。
4.如权利要求1中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物中的Z3为化学键。
5.如权利要求1中所述的有机电致发光元件，其特征在于，由上述通式(1-11)表示的化合物的分子量为450以上。
6.如权利要求1中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述磷光性发光层中含有由上述通式(1-11)表示的化合物。
7.如权利要求1中所述的有机电致发光元件，其特征在于，上述构成层中的至少1层为空穴阻挡层，上述空穴阻挡层中含有由上述通式(1-11)表示的化合物。
8.如权利要求1中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出青色的光。
9.如权利要求1中所述的有机电致发光元件，其特征在于，发出白色的光。
10.如权利要求1中所述的有机电致发光元件，其中所述构成层包含含有通式(1-11)表示化合物的电子输送层。
11.一种显示装置，其特征在于，具备权利要求1～10任1项中所述的有机电致发光元件。
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