SU988806A1 - Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени - Google Patents

Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени Download PDF

Info

Publication number
SU988806A1
SU988806A1 SU782663604A SU2663604A SU988806A1 SU 988806 A1 SU988806 A1 SU 988806A1 SU 782663604 A SU782663604 A SU 782663604A SU 2663604 A SU2663604 A SU 2663604A SU 988806 A1 SU988806 A1 SU 988806A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dyes
carboxylic acid
acid
synthesis
nitrobiphenyl
Prior art date
Application number
SU782663604A
Other languages
English (en)
Inventor
Герман Иванович Мигачев
Елена Николаевна Зеленина
Original Assignee
Предприятие П/Я М-5885
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я М-5885 filed Critical Предприятие П/Я М-5885
Priority to SU782663604A priority Critical patent/SU988806A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU988806A1 publication Critical patent/SU988806A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к новым диаминам р да бифенила, а именнб аминам о-нитробифенилкарбоновой кислоты общей формулы где R, СООН, N02 или R и Rj образуют группу СО, С которые могут найти применение в тезе красителей. Известен диамин р да бифенила общей формулы tOOH СООН NH2 (Й) который в о-положении содержит .дв карбоксильные группы l Однако присутствие двух - СООН групп в диамине IJ отрицательно вли ет на свойства красителей, вызыва  их акопланарность и,-как следствие этого, низкую субстантивность . Отличительной особенностью нового диамина  вл етс  наличие в о-по ,ложении бифенила NO2-гpyппы, котора , поз волне т проводить дальнейшие превращени  и циклизации,привод щие к получению красителей с повышенной субстантивностью. Согласно изобретению диамин общей формулы (1) полу- чают при восстановлении нитросоединений общей формулы сульфидом натри . При этом восстанавливаютс  нитрогруппы лишь в положении 4,4 исходного нитросоединени , в отличии от известного способа, в котором в качестве восстановител  , соединени  (ffi) используют железо и при этом подвергаютс  восстановлению все нитро-группы соединени  (lTl)C2. На основе 4,4-диамино-2-нитробифенил-2-карбоновой кислоты приготовлен краситель, П9казавший высокую прочность к мокрым обработкам и свету. Таким образом, согласно изобретению получают новые диамины р да бифенила , которые могут быть использованы в синтезе красителей. Пр. имер1. В колбу к 6,33 г (0,015 г-моль 4,4, б,б-тетранитро бифенилкарбоновой кислоты добавл ют 200 мл воды, нагревают на вод ной бане до 95°С, порци ми прибавл ют 19,7 мл (0,045 г-моль; 17,88%-ного водного раствора сульфида натри  в т чение 20-30 мин и перемешивают 1015 мин. Реакционный раствор темновишневого цвета охлаждают, нейтрализуют сол ной кислотой, упаривают до объема 50 мл и подкисл ет сол ной ки лотой до рН 3. Продукт выпадает в ви де темно-коричневого ма1сла, которое hpH сто нии затвердевает, его отфиль ровывают и растирают в 20 мл воды. Получают темно-желтый продукт воестановлени , который фильтруют,прогФ)вают водой и сушат. Аналитически чистый образец получают кристалли- задней из органических растворителей или из 5%--ной сол ной кислоты с использованием активированного угл . Получают 4,31 г (,79,6%) 4,4-диамино-б ,6 -динитробифенилкарбоновой кислоты, светло-желтые иглы из 5%-но СОЛЯНОЙ кислоты. Т.пл. 230°С (с paзл R 0,26 ( аммиак :диоКСан 1:2). . Пример2 . К 12,6 г (О.,03 г-моль 4,2,4, 6-тетранитробифенил-2,6 -дикарбоновой кислоты в 300 мл воды, нагретой до 95°С порционно прибавл ют 39,5 мл (о,09 г-моль) 17,83%-ного водного раствора сульфида натри  в течение 25 мин. Перемешивают 15 ми и далее раствор обрабатывают аналорично примеру 1.Получают 8,6 г (79% 4,4-диами.но-2,б -динитробифенилкарбоновой кислоты, желтоватые иглы из разбавленной сол ной кислоты, Т.пл. 249°С (с разл.). Найдено,%: С 46,26/ 46,36, Н 2,64 2,69;К 15,31 ; 15,39. Вычислено,%: С4б,42-,Н 2,78;М 15,4 П р и м е р 3. В колбу к 18,85 г (0,05 г-моль ) 4,4,6-тринитробифенил карбоновой кислоты добавл ют 800 мл воды при нагревании на вод ной бане до 95°С порци ми в течение 20-30 мин прибавл ют 70 мл (0,16 г-моль) 17,88 ного водного раствора сульфида натри  и перемешивают 10-15 мин. Реакционный раствор темно-вишневого цвета охлаждают, нейтрализуют сол ной кислотой, упаривают до объема 50 мл и подкисл ют сол ной кислотой до рН 3. Продукт выпадает в виде темно-коричневого масла, которое при сто нии затвердевает, его отфильтро .вывают и растирают в 20 мл воды. Получают темно-желтый продукт восстановлени , который фильтруют, промывают водой и.сушат. Аналитически чистый образец получают кристаллизацией из органических растворителей или 5%-ной сол ной кислоты с использованием активированного угл . Получают 12,5 г (79%) 4,4-диамино-6-нитробифенилкарбоновой кислоты, желтые пластинки из 5%-ной сол ной кислоты Т.пл. 249,5-250 С (с разл.) , f 0,17 ( аммиак :дио КС ан 1:2). Найдено,%: С 52,90 | 53,18} Н 3,36 ; 3,46 ; N 13,29 ; 13,29 С14«10 зОб. Вычислено,%: С 53,00 ;Н 3,49; N 13,24. ИК-спектр (кВг);3445 (NHa), 3365 (,NH2), неск.. 3200-2500. .Приме р4 . К нагретому до кипени раствору 9,4 г (0,025 г-моль 4,2,4 -тринитробифенил-2 ,6-дикарбоновой кислоты в 300 МП воды пор- ,ционно в течение 20 мин прибавл ют 35 мл (0,08 г-моль)17,88%-ного раствора сульфида натри , размешивают 15 мин, и далее реакционный раствор обрабатывают аналогично предыдущему примеру. Получают 6,3 (80%) 4,4 -диамино-2-нитробифенил-2 ,6-дикарбоновой кислоты , желтоватые кристаллы из разбавленной сол ной кислоты, Т.пл. (с разл.). Найдено,%: С 52 ,-89 , 52,86 ; Н 3,38} 3,46 i N 13,21 ; 13,28. «з бВычислено ,%: С 53,00 ; Н 3,49; N . П р И м е р 5, 10 г (0,03 г-моль) 2,4,4 -уринитробифенил-2-карбоновой кислоты размешивают в 350 мл воды, нагревают до кипени  и порционно в течение. 20 мин прибавл ют 30 мл о,07 г-моль) 17,88%-ного раствора сульфида натри , размешивают 20 мин и далее реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 3. Получают 6,6 г (80,5% )4,4-диамино-2-нитробифенил-2-карбоновой кислоты , желтые кристаллы из разбавленной сол ной кислоты, Т.пл. 240°С (с разл.. Найдено,%: С 57,1)57,0 ;Н 4,1) 4,2;; N 15,3; 15,4. . Вычислено,%: С 57,2; Н 4,0;N 15,5. Примерб. 7,2 (0,02 г-моль/ 2,4 ,.7-тринитрофлуоренон-4 -карбоновой кислоты размешивают в 200 мл воды, нагревают до кипени  и порционно в течение 15 мин прибавл ют 13 мл 0,3 г-моль 17,88%-ного водного раствора сульфида натри . Размешивают еще 15 мин и далее реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 3. Получают 4,8 г (80% ) 2,7-диамино-5-нитрофлуоренон-4-карбоновой кислоты , желтые кристаллы из разбавленной сол ной кислоты, Т.пл. 263с (с разл.) .
Найдено,%:,С 5б,1;56,3; Н 3,lf 3,2 i N 14,1Г14,2
Вычислено,%: С 56,2; Н 3.p;N14,0
Пример, 25 г 4,4-диамино-2-нитрорифенил-2-карбоновой кислоты суспендируют в 300 мл воды, внос т 50 МП концентрированной сол ной кислоты и прибавл ют 35 мл 28%-ного раствора нитрата натри . К раствору тетразосоединени  прибавл ют раствор 47,5 г гамма-кислоты и 11 г соды в 150 мл воды. В конце азосочетани  устанавливают значение рН среды 6, размешивают еще 1 ч и после добавлени  насыщенного раствора соли отфильтровывают осадок. Получают 73 г дисазокрасител , окра&мвающего шерсть и хлопок в фиолетовый цвет.
Обработка окрашенных хлопка и шерсти раствором бисульфита приводит к изменению окраски на синюю, показывающую высокую прочность к мокрым обработкам (5 балловJ и (,6-7 баллов ).

Claims (2)

1. Диамины о-нитробифенилкарбоновой кислоты общей формулы
1Ю, COOK
где R и Rg Н.СООН, NOj .или few и Н образуют jrpynny СОили -CHg-, как полупродукты в синтезе красителей. .
2. Способ получени  диаминов о-нитробифенилкарбоновой кислош общей формулы (1, отличаю |Щ и и с   тем, что нитросоединени  общей формулы
2. Л-
20
RI 1
восстанавливают сульфидом натри . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1.Патёнт ФРГ 1963403, кл. 22 А 5500, 1971.
2, Авторское свидетельство СССР 519096, кл. С 07 С 87/50, 27.11.76,
SU782663604A 1978-09-15 1978-09-15 Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени SU988806A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782663604A SU988806A1 (ru) 1978-09-15 1978-09-15 Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782663604A SU988806A1 (ru) 1978-09-15 1978-09-15 Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU988806A1 true SU988806A1 (ru) 1983-01-15

Family

ID=20785043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782663604A SU988806A1 (ru) 1978-09-15 1978-09-15 Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU988806A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845278A (en) * 1987-09-03 1989-07-04 Semih Erhan Crosslinkable aramids

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4845278A (en) * 1987-09-03 1989-07-04 Semih Erhan Crosslinkable aramids

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU988806A1 (ru) Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени
DE2208611A1 (de) Verfahren zur herstellung von aryleckige klammer auf 4,4'-bis-(dialkylamino)benzhydryl eckige klammer auf -sulfonen
DE879100C (de) Verfahren zur Herstellung und Isolierung von neuen Zwischenprodukten der Phthalocyaninsynthese
DE1220952B (de) Verfahren zur Herstellung von cyclischen Azofarbstoffen
DE2501469C3 (de) Unsymmetrische Azomethin-1 zu 2-Chromkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0047427B1 (de) Sulfonsäuregruppenhaltige 1:2-Chromkomplexfarbstoffe
RU2540865C1 (ru) Цикло-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1н-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин], обладающий свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона
DE2801035C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 1:2-Cr-Komplexfarbstoffen
EP0041919B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffen
SU523129A1 (ru) Способ получени кислотных красителей антрапиримидинового р да
SU1685927A1 (ru) 1,1'-Бинафтил-4,4',5,5'-тетракарбокси-8,8'-дисульфокислота или ее диангидрид в качестве промежуточного продукта дл синтеза красителей типа кубогенов
SU539871A1 (ru) 4Н-циклопента/к,е,м/ фенантридин5,9-дионы, дл синтеза органических пигментов
DE2405986C2 (de) Verfahren zur Herstellung von reinen aromatischen o-Hydroxy-carbonsäurearylamiden
DE1296722B (de) Dioxoindanylchinolylbenthiazole, deren Herstellung und Verwendung als substantive Farbstoffe
DE2246111A1 (de) Neue naphthalimid-4,5-dicarbonsaeuren
SU252322A1 (ru) Способ получения 4-нитрофлуорантен- 12-сульфокислоты
RU1426046C (ru) Арилимиды хлорида 4-(N-метил-N-диметилиминоэтил)аминонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты в качестве люминофоров зеленого свечени дл метки вод и способ их получени
CH273302A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes.
DE431774C (de) Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Benzanthronreihe
DE521724C (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoaldehydverbindungen
DE1644192A1 (de) Chrom-Mischkomplex-Azofarbstoffe
DE869102C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Acedianthronreihe
DE597833C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten
SU28217A1 (ru) Способ получени 3-нитро и 3-амино-4-ариламино-фениларсиновых кислот
DE844629C (de) Verfahren zur Herstellung neuer o-Oxyazofarbstoffe