SU988806A1 - Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени - Google Patents
Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU988806A1 SU988806A1 SU782663604A SU2663604A SU988806A1 SU 988806 A1 SU988806 A1 SU 988806A1 SU 782663604 A SU782663604 A SU 782663604A SU 2663604 A SU2663604 A SU 2663604A SU 988806 A1 SU988806 A1 SU 988806A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dyes
- carboxylic acid
- acid
- synthesis
- nitrobiphenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к новым диаминам р да бифенила, а именнб аминам о-нитробифенилкарбоновой кислоты общей формулы где R, СООН, N02 или R и Rj образуют группу СО, С которые могут найти применение в тезе красителей. Известен диамин р да бифенила общей формулы tOOH СООН NH2 (Й) который в о-положении содержит .дв карбоксильные группы l Однако присутствие двух - СООН групп в диамине IJ отрицательно вли ет на свойства красителей, вызыва их акопланарность и,-как следствие этого, низкую субстантивность . Отличительной особенностью нового диамина вл етс наличие в о-по ,ложении бифенила NO2-гpyппы, котора , поз волне т проводить дальнейшие превращени и циклизации,привод щие к получению красителей с повышенной субстантивностью. Согласно изобретению диамин общей формулы (1) полу- чают при восстановлении нитросоединений общей формулы сульфидом натри . При этом восстанавливаютс нитрогруппы лишь в положении 4,4 исходного нитросоединени , в отличии от известного способа, в котором в качестве восстановител , соединени (ffi) используют железо и при этом подвергаютс восстановлению все нитро-группы соединени (lTl)C2. На основе 4,4-диамино-2-нитробифенил-2-карбоновой кислоты приготовлен краситель, П9казавший высокую прочность к мокрым обработкам и свету. Таким образом, согласно изобретению получают новые диамины р да бифенила , которые могут быть использованы в синтезе красителей. Пр. имер1. В колбу к 6,33 г (0,015 г-моль 4,4, б,б-тетранитро бифенилкарбоновой кислоты добавл ют 200 мл воды, нагревают на вод ной бане до 95°С, порци ми прибавл ют 19,7 мл (0,045 г-моль; 17,88%-ного водного раствора сульфида натри в т чение 20-30 мин и перемешивают 1015 мин. Реакционный раствор темновишневого цвета охлаждают, нейтрализуют сол ной кислотой, упаривают до объема 50 мл и подкисл ет сол ной ки лотой до рН 3. Продукт выпадает в ви де темно-коричневого ма1сла, которое hpH сто нии затвердевает, его отфиль ровывают и растирают в 20 мл воды. Получают темно-желтый продукт воестановлени , который фильтруют,прогФ)вают водой и сушат. Аналитически чистый образец получают кристалли- задней из органических растворителей или из 5%--ной сол ной кислоты с использованием активированного угл . Получают 4,31 г (,79,6%) 4,4-диамино-б ,6 -динитробифенилкарбоновой кислоты, светло-желтые иглы из 5%-но СОЛЯНОЙ кислоты. Т.пл. 230°С (с paзл R 0,26 ( аммиак :диоКСан 1:2). . Пример2 . К 12,6 г (О.,03 г-моль 4,2,4, 6-тетранитробифенил-2,6 -дикарбоновой кислоты в 300 мл воды, нагретой до 95°С порционно прибавл ют 39,5 мл (о,09 г-моль) 17,83%-ного водного раствора сульфида натри в течение 25 мин. Перемешивают 15 ми и далее раствор обрабатывают аналорично примеру 1.Получают 8,6 г (79% 4,4-диами.но-2,б -динитробифенилкарбоновой кислоты, желтоватые иглы из разбавленной сол ной кислоты, Т.пл. 249°С (с разл.). Найдено,%: С 46,26/ 46,36, Н 2,64 2,69;К 15,31 ; 15,39. Вычислено,%: С4б,42-,Н 2,78;М 15,4 П р и м е р 3. В колбу к 18,85 г (0,05 г-моль ) 4,4,6-тринитробифенил карбоновой кислоты добавл ют 800 мл воды при нагревании на вод ной бане до 95°С порци ми в течение 20-30 мин прибавл ют 70 мл (0,16 г-моль) 17,88 ного водного раствора сульфида натри и перемешивают 10-15 мин. Реакционный раствор темно-вишневого цвета охлаждают, нейтрализуют сол ной кислотой, упаривают до объема 50 мл и подкисл ют сол ной кислотой до рН 3. Продукт выпадает в виде темно-коричневого масла, которое при сто нии затвердевает, его отфильтро .вывают и растирают в 20 мл воды. Получают темно-желтый продукт восстановлени , который фильтруют, промывают водой и.сушат. Аналитически чистый образец получают кристаллизацией из органических растворителей или 5%-ной сол ной кислоты с использованием активированного угл . Получают 12,5 г (79%) 4,4-диамино-6-нитробифенилкарбоновой кислоты, желтые пластинки из 5%-ной сол ной кислоты Т.пл. 249,5-250 С (с разл.) , f 0,17 ( аммиак :дио КС ан 1:2). Найдено,%: С 52,90 | 53,18} Н 3,36 ; 3,46 ; N 13,29 ; 13,29 С14«10 зОб. Вычислено,%: С 53,00 ;Н 3,49; N 13,24. ИК-спектр (кВг);3445 (NHa), 3365 (,NH2), неск.. 3200-2500. .Приме р4 . К нагретому до кипени раствору 9,4 г (0,025 г-моль 4,2,4 -тринитробифенил-2 ,6-дикарбоновой кислоты в 300 МП воды пор- ,ционно в течение 20 мин прибавл ют 35 мл (0,08 г-моль)17,88%-ного раствора сульфида натри , размешивают 15 мин, и далее реакционный раствор обрабатывают аналогично предыдущему примеру. Получают 6,3 (80%) 4,4 -диамино-2-нитробифенил-2 ,6-дикарбоновой кислоты , желтоватые кристаллы из разбавленной сол ной кислоты, Т.пл. (с разл.). Найдено,%: С 52 ,-89 , 52,86 ; Н 3,38} 3,46 i N 13,21 ; 13,28. «з бВычислено ,%: С 53,00 ; Н 3,49; N . П р И м е р 5, 10 г (0,03 г-моль) 2,4,4 -уринитробифенил-2-карбоновой кислоты размешивают в 350 мл воды, нагревают до кипени и порционно в течение. 20 мин прибавл ют 30 мл о,07 г-моль) 17,88%-ного раствора сульфида натри , размешивают 20 мин и далее реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 3. Получают 6,6 г (80,5% )4,4-диамино-2-нитробифенил-2-карбоновой кислоты , желтые кристаллы из разбавленной сол ной кислоты, Т.пл. 240°С (с разл.. Найдено,%: С 57,1)57,0 ;Н 4,1) 4,2;; N 15,3; 15,4. . Вычислено,%: С 57,2; Н 4,0;N 15,5. Примерб. 7,2 (0,02 г-моль/ 2,4 ,.7-тринитрофлуоренон-4 -карбоновой кислоты размешивают в 200 мл воды, нагревают до кипени и порционно в течение 15 мин прибавл ют 13 мл 0,3 г-моль 17,88%-ного водного раствора сульфида натри . Размешивают еще 15 мин и далее реакционную массу обрабатывают аналогично примеру 3. Получают 4,8 г (80% ) 2,7-диамино-5-нитрофлуоренон-4-карбоновой кислоты , желтые кристаллы из разбавленной сол ной кислоты, Т.пл. 263с (с разл.) .
Найдено,%:,С 5б,1;56,3; Н 3,lf 3,2 i N 14,1Г14,2
Вычислено,%: С 56,2; Н 3.p;N14,0
Пример, 25 г 4,4-диамино-2-нитрорифенил-2-карбоновой кислоты суспендируют в 300 мл воды, внос т 50 МП концентрированной сол ной кислоты и прибавл ют 35 мл 28%-ного раствора нитрата натри . К раствору тетразосоединени прибавл ют раствор 47,5 г гамма-кислоты и 11 г соды в 150 мл воды. В конце азосочетани устанавливают значение рН среды 6, размешивают еще 1 ч и после добавлени насыщенного раствора соли отфильтровывают осадок. Получают 73 г дисазокрасител , окра&мвающего шерсть и хлопок в фиолетовый цвет.
Обработка окрашенных хлопка и шерсти раствором бисульфита приводит к изменению окраски на синюю, показывающую высокую прочность к мокрым обработкам (5 балловJ и (,6-7 баллов ).
Claims (2)
1. Диамины о-нитробифенилкарбоновой кислоты общей формулы
1Ю, COOK
где R и Rg Н.СООН, NOj .или few и Н образуют jrpynny СОили -CHg-, как полупродукты в синтезе красителей. .
2. Способ получени диаминов о-нитробифенилкарбоновой кислош общей формулы (1, отличаю |Щ и и с тем, что нитросоединени общей формулы
2. Л-
20
RI 1
восстанавливают сульфидом натри . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
1.Патёнт ФРГ 1963403, кл. 22 А 5500, 1971.
2, Авторское свидетельство СССР 519096, кл. С 07 С 87/50, 27.11.76,
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782663604A SU988806A1 (ru) | 1978-09-15 | 1978-09-15 | Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782663604A SU988806A1 (ru) | 1978-09-15 | 1978-09-15 | Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU988806A1 true SU988806A1 (ru) | 1983-01-15 |
Family
ID=20785043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782663604A SU988806A1 (ru) | 1978-09-15 | 1978-09-15 | Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU988806A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4845278A (en) * | 1987-09-03 | 1989-07-04 | Semih Erhan | Crosslinkable aramids |
-
1978
- 1978-09-15 SU SU782663604A patent/SU988806A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4845278A (en) * | 1987-09-03 | 1989-07-04 | Semih Erhan | Crosslinkable aramids |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU988806A1 (ru) | Диамины 0-нитробифенилкарбоновой кислоты как полупродукты в синтезе красителей и способ их получени | |
DE2208611A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aryleckige klammer auf 4,4'-bis-(dialkylamino)benzhydryl eckige klammer auf -sulfonen | |
DE879100C (de) | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von neuen Zwischenprodukten der Phthalocyaninsynthese | |
DE1220952B (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Azofarbstoffen | |
DE2501469C3 (de) | Unsymmetrische Azomethin-1 zu 2-Chromkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0047427B1 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige 1:2-Chromkomplexfarbstoffe | |
RU2540865C1 (ru) | Цикло-бис[(1z)-1-имино-2-метил-1н-инден-3-ил-1,2,4-тиадиазол-3,5-диамин], обладающий свойством кислотного красителя для шелка, шерсти и капрона | |
DE2801035C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:2-Cr-Komplexfarbstoffen | |
EP0041919B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffen | |
SU523129A1 (ru) | Способ получени кислотных красителей антрапиримидинового р да | |
SU1685927A1 (ru) | 1,1'-Бинафтил-4,4',5,5'-тетракарбокси-8,8'-дисульфокислота или ее диангидрид в качестве промежуточного продукта дл синтеза красителей типа кубогенов | |
SU539871A1 (ru) | 4Н-циклопента/к,е,м/ фенантридин5,9-дионы, дл синтеза органических пигментов | |
DE2405986C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen aromatischen o-Hydroxy-carbonsäurearylamiden | |
DE1296722B (de) | Dioxoindanylchinolylbenthiazole, deren Herstellung und Verwendung als substantive Farbstoffe | |
DE2246111A1 (de) | Neue naphthalimid-4,5-dicarbonsaeuren | |
SU252322A1 (ru) | Способ получения 4-нитрофлуорантен- 12-сульфокислоты | |
RU1426046C (ru) | Арилимиды хлорида 4-(N-метил-N-диметилиминоэтил)аминонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты в качестве люминофоров зеленого свечени дл метки вод и способ их получени | |
CH273302A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. | |
DE431774C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Benzanthronreihe | |
DE521724C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoaldehydverbindungen | |
DE1644192A1 (de) | Chrom-Mischkomplex-Azofarbstoffe | |
DE869102C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Acedianthronreihe | |
DE597833C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen und Farbstoffzwischenprodukten | |
SU28217A1 (ru) | Способ получени 3-нитро и 3-амино-4-ариламино-фениларсиновых кислот | |
DE844629C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer o-Oxyazofarbstoffe |