SU973018A3 - Способ получени четвертичной аммониевой соли D-(+)-1-(3-оксифенил)-2-аминопропана - Google Patents
Способ получени четвертичной аммониевой соли D-(+)-1-(3-оксифенил)-2-аминопропана Download PDFInfo
- Publication number
- SU973018A3 SU973018A3 SU772502045A SU2502045A SU973018A3 SU 973018 A3 SU973018 A3 SU 973018A3 SU 772502045 A SU772502045 A SU 772502045A SU 2502045 A SU2502045 A SU 2502045A SU 973018 A3 SU973018 A3 SU 973018A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- aminopropane
- crystals
- methanol
- ammonium salt
- Prior art date
Links
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 4
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N (-)-norepinephrine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-M 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 claims 1
- 206010047139 Vasoconstriction Diseases 0.000 claims 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 claims 1
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000003907 kidney function Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 1
- 229960002748 norepinephrine Drugs 0.000 claims 1
- SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N norepinephrine Natural products NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000008327 renal blood flow Effects 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 230000025033 vasoconstriction Effects 0.000 claims 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 abstract description 2
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 abstract description 2
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 3
- WTDGMHYYGNJEKQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-m-tyramine Chemical compound CC(N)CC1=CC=CC(O)=C1 WTDGMHYYGNJEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A63—SPORTS; GAMES; AMUSEMENTS
- A63B—APPARATUS FOR PHYSICAL TRAINING, GYMNASTICS, SWIMMING, CLIMBING, OR FENCING; BALL GAMES; TRAINING EQUIPMENT
- A63B22/00—Exercising apparatus specially adapted for conditioning the cardio-vascular system, for training agility or co-ordination of movements
- A63B22/0025—Particular aspects relating to the orientation of movement paths of the limbs relative to the body; Relative relationship between the movements of the limbs
- A63B2022/0033—Lower limbs performing together the same movement, e.g. on a single support element
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ АММОНИЕВОЙ СОЛИ D-(+)-(3-ОКСИФЕНИЛ)-2-АМИНОПРОПАНА
I2
Изобретение относитс к способу получени нового соединени - четвертичной аммониевой соли В-(+)-(3-оксйфенил )-2-аминопропана,; обладающей - физиологической активностью, котора g может найти применение- в качестве симпатикомиметического препарата пролонгированного действи .
Известно, что рацематы 1-окси-2 -амино-1-фенилалканов примен ютс |0 как спазмолитические и гипотензивные средства П
Известно также разделение рацематов 1-окси-2-амино-1-фенилалканов на оптические антиподы путем обработ- ц ки рацемата оптически активными кислотами , такими, как винна или камфаросульфокислота Г2 3.
Цель изобретени - расширение ас- зо сортимента средств, воздействующих на живой организм.
Поставленна цель достигаетс .тем, что рацемат-DL-1 -(3-оксифенил)-2-анинопропаи обрабатывают L-оптически 26
активной кислотой с последующим выделением целевого продукта.
В качестве L-оптически активных кислот используют такие, как винна или камфдросульфокислота. Целевой продукт - четвертичную аммониевую соль D-(+)-(3-оксифенил)-2-аминопропана получают с выходом 90 от тео- рии .
п р и М е р 1. Разделение рацематов DL-1 -(3-оксифенил)-2-аминопропана .
Claims (2)
- 0,03 моль (.4,53 г) рацемата DL-1- (3-оксифенил)-2-аминопропана и 0,03 моль (4,5 г) L-винной кислоты при нагревании раствор ют в ЬО мл метанола. После охлаждени раствора до комнатной температуры добавл ют кристаллы дл затравки D-формы битартрата . Реакционную смесь оставл ют сто ть в течение ночи. После отсасывани кристаллов промывают их 10 мл охлажденного льдом метанола. Непосредственно после этого перекристаллизовывают кристаллы еще раз 20 мл 397 метанола. Выход приближаетс к k,Q7 г что соотвествует 90,0% теоретического значени , счита на О-форму. Тпл l8t-l85 C (при разложении), Wl « 29,5, с ). Из маточного раствора в результате упаривани k,2 г L-формы, что соответствует 92,9% теоретического значени , счита на L-форму. ТПА 160165 0 , (tf)l3° 0,5, с 0,8(). Свободное основание D-формы выдел ют из аддукта при удалении L-винной кислоты с помощью бикарбоната натри и перёК{ йсталлизовываютгИ« смеси изопропанола и лигроина. .Т,пл 152-15 С ( dLj 5, lM,9f, с 1,3 (метанол). П р и м е р 2. 0,1 мл 05,1 г) выше указанного рацемата и 0,1 мл 19,2 г) L-камфарно-сульфокислоты раствор ют в 200 мл этанола при нагревании . После охлаждени добавл ют затравочные кристаллы L-камфарно-суль фокислоты иди инициируют кристаллизацию легким трением стенки сосуда стекл нной палочкой. Кристаллизацию провод т количественно, выдержива 2 ч в холодильном шкафу. При испытании указанного соединени на животных было установлено, что дл достижени одинаково сильного сужени сосудов у кроликов D-форма вл етс эффективной при дозе в три раза меньшей, чем L-форма. По сравнению с адреналином и норадреналином, которые привод т к сильному сужению сосудов почек, в результате чего функции почек ограничиваютс , соединение служит повышению почечного кровотока. Формула изобретени Способ получени четвертичной аммониевой соли D-(+J-1 -(З-оксифенил)2-аминопропаНа , отличающийс тем, что DL-V-(З-оксифенил)-2аминопропан обрабатывают L-оптически активной кислотой с последующим выделением целевого продукта. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Машковский М.Д. Лекарственные средства, М., 1972, т. 1, с. 357.
- 2.Патент США № , кл. С 07 С 91/18 (260-570,6), опублик. 1969.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT504676A AT343625B (de) | 1976-07-09 | 1976-07-09 | Verfahren zur herstellung von neuen saureadditionssalzen des d-(+)-1- (m-hydroxyphenyl) -2-aminopropans |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU973018A3 true SU973018A3 (ru) | 1982-11-07 |
Family
ID=3571321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772502045A SU973018A3 (ru) | 1976-07-09 | 1977-07-01 | Способ получени четвертичной аммониевой соли D-(+)-1-(3-оксифенил)-2-аминопропана |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS539727A (ru) |
| AR (1) | AR216467A1 (ru) |
| AT (1) | AT343625B (ru) |
| BE (1) | BE853332A (ru) |
| CH (1) | CH629732A5 (ru) |
| DE (1) | DE2712860C3 (ru) |
| DK (1) | DK159203C (ru) |
| ES (1) | ES457992A1 (ru) |
| FR (1) | FR2357529A1 (ru) |
| GB (1) | GB1527479A (ru) |
| GR (1) | GR69605B (ru) |
| NL (1) | NL176744C (ru) |
| PT (1) | PT66752B (ru) |
| SE (1) | SE440902B (ru) |
| SU (1) | SU973018A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA771767B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3209788C2 (de) * | 1982-03-15 | 1984-10-04 | Rolf 1000 Berlin Sachse | Verfahren zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-aminopropan |
| DK600285D0 (da) * | 1985-12-20 | 1985-12-20 | Jens Erik Sattrup | Fremgangsmaade til fremstilling af en dybtrykcylinder |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB396951A (en) * | 1931-09-19 | 1933-08-17 | Ig Farbenindustrie Ag | Manufacture of optically active 1-monohydroxy-phenyl-2-aminopropanols(1) |
| JPS5013784A (ru) * | 1973-06-08 | 1975-02-13 |
-
1976
- 1976-07-09 AT AT504676A patent/AT343625B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-02-25 GR GR52852A patent/GR69605B/el unknown
- 1977-03-04 SE SE7702469A patent/SE440902B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-21 DE DE2712860A patent/DE2712860C3/de not_active Expired
- 1977-03-23 DK DK127277A patent/DK159203C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-03-24 ZA ZA00771767A patent/ZA771767B/xx unknown
- 1977-04-07 FR FR7710639A patent/FR2357529A1/fr active Granted
- 1977-04-07 BE BE176488A patent/BE853332A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-20 ES ES457992A patent/ES457992A1/es not_active Expired
- 1977-04-20 JP JP4562877A patent/JPS539727A/ja active Granted
- 1977-04-25 CH CH510277A patent/CH629732A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-13 AR AR267625A patent/AR216467A1/es active
- 1977-06-01 GB GB23228/77A patent/GB1527479A/en not_active Expired
- 1977-06-14 NL NLAANVRAGE7706510,A patent/NL176744C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-30 PT PT66752A patent/PT66752B/pt unknown
- 1977-07-01 SU SU772502045A patent/SU973018A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7702469L (sv) | 1978-01-10 |
| BE853332A (fr) | 1977-08-01 |
| PT66752A (de) | 1977-07-01 |
| AT343625B (de) | 1978-06-12 |
| DE2712860A1 (de) | 1978-01-12 |
| DK159203C (da) | 1991-02-11 |
| PT66752B (de) | 1978-11-27 |
| AR216467A1 (es) | 1979-12-28 |
| DK127277A (da) | 1978-01-10 |
| ES457992A1 (es) | 1978-07-16 |
| NL7706510A (nl) | 1978-01-11 |
| NL176744C (nl) | 1985-06-03 |
| ATA504676A (de) | 1977-10-15 |
| JPH0329782B2 (ru) | 1991-04-25 |
| JPS539727A (en) | 1978-01-28 |
| FR2357529B1 (ru) | 1979-03-02 |
| CH629732A5 (en) | 1982-05-14 |
| GB1527479A (en) | 1978-10-04 |
| ZA771767B (en) | 1978-03-29 |
| SE440902B (sv) | 1985-08-26 |
| DE2712860B2 (de) | 1980-07-10 |
| DE2712860C3 (de) | 1981-04-02 |
| DK159203B (da) | 1990-09-17 |
| FR2357529A1 (fr) | 1978-02-03 |
| GR69605B (ru) | 1982-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2599717C2 (ru) | Сокристаллические формы трамадола и nsaid | |
| DE2106209B2 (de) | p-substituierte Phenoxypropanolamine, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel auf deren Basis | |
| EP0004532B1 (de) | 1-Aryloxy-3-nitratoalkylamino-2-propanole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutischen Zubereitungen | |
| SU805948A3 (ru) | Способ получени -аминофосфонистыхКиСлОТ | |
| DK171378B1 (da) | S-(-)-1-propyl-2',6'-pipecoloxylididhydrochlorid-monohydrat, fremgangsmåde til fremstilling af samme og farmaceutiske præparater indeholdende forbindelsen | |
| JPS58167561A (ja) | 第二級アミン | |
| SU837319A3 (ru) | Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй | |
| SU973018A3 (ru) | Способ получени четвертичной аммониевой соли D-(+)-1-(3-оксифенил)-2-аминопропана | |
| US4632940A (en) | N-substituted 1-(4'-alkylsulfonylphenyl)-2-amino-1,3-propanediols, pharmaceutical compositions containing them, having local anesthetic activity | |
| JPS6051172A (ja) | ピロリジノン誘導体 | |
| HERBST et al. | The transamination reaction. the mechanism of the reaction between alpha keto acids and alpha amino acids | |
| US4683245A (en) | Laevorotatory antipode of moprolol as an antihypertensive | |
| FR2540870A1 (fr) | Nouveaux derives de betaines n-iminopyridinium, leur preparation et leur application en tant que medicaments | |
| JPS63253078A (ja) | 光学活性化合物における配置の反転法における新規の中間生成物とその塩 | |
| PT100216B (pt) | N-{{4,5-di-hidroxi- e 4,5,8-tri-hidroxi-9,10-di-hidro-9,10-dioxo-2-antracentil} carbonil}-aminoacidos uteis na terapia de afeccoes osteoarticulares, processo para a sua preparacao e composicoes farmaceuticas que os contem | |
| NO143084B (no) | Innretning for skallfjerning av marine krepsdyr, spesielt antarktisk krill. | |
| SU1468423A3 (ru) | Способ получени 5-пиперидино-7- @ N-(н-пентил)-N-( @ -оксиэтил)-амино @ -S-триазоло (1,5- @ ) пиримидина | |
| US3060192A (en) | Production of enantiomers of alphamethyl-phenethyl hydrazine and intermediate | |
| RU2032663C1 (ru) | 4-(3-этил-(3-(пропилсульфинил) -пропил)-амино)-2-гидроксипропокси) -бензонитрил в виде стереоизомеров или их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения | |
| PT1692118E (pt) | Processo para a resolução de nefopan | |
| SU458981A3 (ru) | Способ получени производных хиноксалина или их солей | |
| EP0279844A1 (en) | RESOLUTION OF dl-METHYL 3- 4-(2-HYDROXY-3-ISOPROPYLAMINO)PROPOXY]PHENYLPROPIONATE (dl-ESMOLOL)] | |
| US3961072A (en) | Phenoxypropanolamine therapeutic agents | |
| US2341610A (en) | Process for the manufacturing of dextro-pantothenic acid | |
| NO141989B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 1-tert.-butylamino-3-(2,5-diklorfenoxy)-2-propanol |