SU845786A3 - Способ получени гидрохлоридов1-пиРАзОлилпиРидАзиНА - Google Patents
Способ получени гидрохлоридов1-пиРАзОлилпиРидАзиНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU845786A3 SU845786A3 SU792803900A SU2803900A SU845786A3 SU 845786 A3 SU845786 A3 SU 845786A3 SU 792803900 A SU792803900 A SU 792803900A SU 2803900 A SU2803900 A SU 2803900A SU 845786 A3 SU845786 A3 SU 845786A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrazolyl
- pyridazine
- chloro
- nitro
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 1-pyrazolylpyridazine hydrochlorides Chemical class 0.000 title claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- FXYQRYGWWZKUFV-UHFFFAOYSA-N (6-chloropyridazin-3-yl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=C(Cl)N=N1 FXYQRYGWWZKUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVVBIZIQXSFHBE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-(3,5-diethylpyrazol-1-yl)pyridazine Chemical compound N1=C(CC)C=C(CC)N1C1=CC=C(Cl)N=N1 PVVBIZIQXSFHBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUOOTLVDZIAQNB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-(3,5-dimethyl-4-nitropyrazol-1-yl)pyridazine Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C(C)=NN1C1=CC=C(Cl)N=N1 OUOOTLVDZIAQNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WCKGRSPYFFVKQT-UHFFFAOYSA-N pyridazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1=CC=NN=C1 WCKGRSPYFFVKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 abstract description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 abstract description 5
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 abstract description 5
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract description 3
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 abstract description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- RPTUSVTUFVMDQK-UHFFFAOYSA-N Hidralazin Chemical compound C1=CC=C2C(NN)=NN=CC2=C1 RPTUSVTUFVMDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N pentobarbital Chemical compound CCCC(C)C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O WEXRUCMBJFQVBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 2
- 229960002474 hydralazine Drugs 0.000 description 2
- PKXOQRMDRAVGPL-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hydrazinylpyridazin-3-yl)-3,5-dimethylpyrazol-4-amine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC1=C(N)C(C)=NN1C1=CC=C(NN)N=N1 PKXOQRMDRAVGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 108010020056 Hydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 208000001871 Tachycardia Diseases 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000001367 artery Anatomy 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- ZUXNZUWOTSUBMN-UHFFFAOYSA-N hydralazine hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(NN)=NN=CC2=C1 ZUXNZUWOTSUBMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 230000035488 systolic blood pressure Effects 0.000 description 1
- 230000006794 tachycardia Effects 0.000 description 1
- UOWZUVNAGUAEQC-UHFFFAOYSA-N tiratricol Chemical compound IC1=CC(CC(=O)O)=CC(I)=C1OC1=CC=C(O)C(I)=C1 UOWZUVNAGUAEQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Соединение р да 3-{l-пиpaзoлшI l-пиpaдaзинa общей формулы (I), получаемые по предлагаемому способу, обладают значительным гипотензивным действием и способностью в значитель ной степени ингибировать ферменты простагландиндегидрогеназу и простагландин-А-изомеразу ), регулирунлцие катаболизм простагландинов, что приводит к повьшению содержани эндогенных простагландинов.
Гипотензивное действие соединеНИИ изучали на кошках обоего пола, высом 2-4 кг, наркотизированных внутрибрюшинным введением 30 мг/кг пентабарбитала 5-этил-5-(1-метилбутил)-барбитуровой кислоты), Испытуемые вещества вводили животным в дозах 5, 2,5 и1мг/кг причем в качестве эталонного вещества использовали препарат гидралазин (гидрохлорид 1-гидразинофталазина). Гипотензивное действие веществ, получаемых в соответствии с предлагаемым изобретением , показано в табл. 1,
Таблица Г
ЧТО вещество () оказывает ингибиру (ющее действие на катаболизм простагландина .
Ингибирующее действие соединений (О в отнощении фермента простагландин-А-изомеразы (ПГАИ) измер лось на препарате простагландин-А-изомеразы , полученном из плазмы крови свиней. Ингибирующее действие соединений на фермент простагландиндегидрогеназу (ПГДГ) определ лось на препарате ПГДГ из легкого свииьи. В табл. 2 приведены данные ингибирующего действи веществ (l) на простагландин-А-изомеразу и простагландингидрогеназу .
Таблица2
Гипотензивное действие вещества (l) бьшо также-изучено на спонтанно возникшей гипертонии.
Систолическое давление крови измер ли в каудальной артерии непр мым методом после перорального введени указанного соединени подопытным крысам. Вещество (1) при введении в дозе , равной дозе гидролазина, показало ту же эффективность в отношении снижени артериального давлени и ту же продолжительность действи , Преимущество вещества (l) по сравнению с гидралазином в его низкой токсичности и в том, что оно не вызывает тахикардии, а также в его эффективности при ренапьной (почечной) гипертонии, последнее св зано с тем.
(трииодтироуксусна кислота )
0,005
Примечание. И5о определ етс как концентраци веществ,обеспечиваща 50%-ное игибирование функции соответствующего фермента.
Пример 1. З-гидразино-6- (3,5-диметил-4-амино-1-пиразолил)-пиридазиндигидрохлорид .
Смесь 3,19 г ()0 ммоль) (трет.-бутоксикарбонил )-1-гидразино}-6- (3,5-диметИл-4-амино-1-пиразолил)-пиридазина и 64 мл 20%-ной сол ной кислоты кип т т в течение 40 мин, зачтем упаривают в вакууме досуха. Остаток перекристаллизовьгеают из спирта . Выход дигидрохлорида вышеназванного продукта 2,19 г (75Х). Т.пл. 260264°С .
Исходное вещество получают следующим образом.
Claims (2)
- Получение 3-хлор-6-(3,5-диметш1-4-нитро-1-пиразолил )-пиридазина. К, смеси 230 мл концентрированной серной кислоты и 230 мл 100%-ной азотной кислоты при в течение 30 мин добавл ют 26 г 3-хлор-6-(3,5димeтил-t-пиpaзoлил )-циpидaзинa. Реакционную смесь перемешивают при 25С в течение 2 ч и затем выливают в 1 л воды. Выпавший осадок отфильтровьшают , промывают водой и сугаатТ Выход 26,7 г (8А,5%). Т.пл, 164 1670с. Получение (тpeт.-бyтoкcикapбoнил )-t-гидpaзинoЗ-6-(3,5-димeтил-4-нитpo- -пиразолил)-пиридазина Смесь 2,29 г (9 ммоль) вьше полу ченного 3-хлор-6-{3,5-диметил-4-нитро-1-пиразолил )-пиридазина и 2,64 ( 20 ммоль) трет.-бутоксикарбонилгидра ида вьздерживают в течение 2 ч при I ЗСгС После охлаждени реакционную смесь смешивают с 25 мл воды.Образующийс осадок перекристаллизовмвают из 40 мл спирта. Выход 1,95 г (59%). Т. пл. 196-198°С. 3- 2 трет.-бутоксикарбонил)- Ь -гидразиноТ-6- (3,5-диметил-4-амино- 0-пиразолил )-пиридазин. 3,5 г (10 ммоль) (трет.-бутоксикарбонил )- t-гидразино -6-(3,5-диметил-4-нитро- -пиразолил )-пиридазина гидрируют в 100 мл спирта в присутствии-паллади , нанесенного на активированный уголь. После поглощени расчетного количества водорода Катализатор отдел ют фильтрованием , смесь высушивают досуха и оста ток перекристаллизовьшают из спирта, .Выход 1,65 г (51,5%), Т.пл. 195-198Т Пример
- 2. З-гидразино-6- (3,5-диэтил-4-амино-Е-пиразолил)-пиридазиндигидрохлорид . Смесь 2,82 г (Ш ммоль) З-хлор-6- (3,5-диэтил-4-нитро-t-пиразолил)-пиридазина и 2,64 г (20 ммоль) трет -бутоксикарбонилградразида в течение 2 ч выдерживают при 130с. После охлаждени смесь перемешивают с 25 мл воды, осадок отфильтровывают промывают водой и сушат. Полученный продукт гидрируют в 100 мл метанола в присутствии 1 г паллади на активированном угле при атмосферном давлении. После поглохцени расчетного количества водорода катализатор отдел ют фильтрованием и промьшают водой. Фильтрат и промывные воды объедин ют и выпаривают. Остаток кип т т в 50 мл 20%-ной сол ной кислоты в течение 30 миН. После упаривани досуха остаток смешивают со спиртом , отфильтровывают и сушат. Выход 35%. Т. пл. 103-104°С. Получение исходного вещества З-хлор-6- (3,5-диэтил-б пиразолил)-пиридазина . Смесь 12,8 г (0,1 моль) 3,5-гептан-. диона, 14,5 г (0,1 моль) 6-хлор-З-пиридазинилгидразина и 145 мл спирта кип т т в течение 6 ч. После упаривани спирта остаток перекристаллизовьшают из изопропанола. Выход 12,1 г (51%). Т. Ш1. 103-104 С З-хлор-6-(З,5-диэтил-4-нитро-I-пиразолил )-пиридазин получают аналогично примеру 1, исход из 2,37 г (0,01 моль) .З-хлор-6-(3,5-диэтил-1-пиразолил )-пиридазина. Выход 1,55 г (55%), т. пл. 83-85 С. Формула изобретени Способ получени гидрохлоридов 1-пиразолилпиридазина общей формулы () KI RO HCl (11 l(HNH2 де R. и Ra - алкил ,; Rj - аминогруппа; тличающийс тем, что оединение общей формулы (II) :RI - Ra имеют вьш1еуказанные значени ; R/)- группа NRg-NRt, где один из заместителей RC или Rt-водород, тогда как другой заместитель - алкоксикарбонил С, одвергают гидролитическому декар7 боксилированию в водной сол ной кислоте при кип чении. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 8457868 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента и органической химии . М., Хими , 1968, с. 369.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU77GO1381A HU176100B (en) | 1977-10-25 | 1977-10-25 | Process for preparing new 3-/1-pyrazolyl/-pyridazine derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU845786A3 true SU845786A3 (ru) | 1981-07-07 |
Family
ID=10996838
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782639448A SU847920A3 (ru) | 1977-10-25 | 1978-07-14 | Способ получени производных -( -пира-зОлил)-пиРидАзиНА или иХ СОлЕй C фАРМАцЕВТи-чЕСКи пРиЕМлЕМыМи КиСлОТАМи |
| SU792804755A SU856385A3 (ru) | 1977-10-25 | 1979-08-23 | Способ получени производных 3-(1-пиразолил)-пиридазина или их солей |
| SU792803900A SU845786A3 (ru) | 1977-10-25 | 1979-08-23 | Способ получени гидрохлоридов1-пиРАзОлилпиРидАзиНА |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782639448A SU847920A3 (ru) | 1977-10-25 | 1978-07-14 | Способ получени производных -( -пира-зОлил)-пиРидАзиНА или иХ СОлЕй C фАРМАцЕВТи-чЕСКи пРиЕМлЕМыМи КиСлОТАМи |
| SU792804755A SU856385A3 (ru) | 1977-10-25 | 1979-08-23 | Способ получени производных 3-(1-пиразолил)-пиридазина или их солей |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4224325A (ru) |
| JP (1) | JPS5461187A (ru) |
| AT (1) | AT359076B (ru) |
| AU (1) | AU525814B2 (ru) |
| BE (1) | BE868987A (ru) |
| CA (1) | CA1090337A (ru) |
| CH (1) | CH637951A5 (ru) |
| CS (1) | CS217964B2 (ru) |
| DD (1) | DD139848A5 (ru) |
| DE (1) | DE2831072A1 (ru) |
| DK (1) | DK317678A (ru) |
| ES (1) | ES471779A1 (ru) |
| FI (1) | FI63397C (ru) |
| FR (1) | FR2407211A1 (ru) |
| GB (1) | GB2007644B (ru) |
| HU (1) | HU176100B (ru) |
| IL (1) | IL55120A (ru) |
| IT (1) | IT1097156B (ru) |
| NL (1) | NL7807572A (ru) |
| NO (1) | NO149354C (ru) |
| PL (2) | PL115063B1 (ru) |
| SE (1) | SE437988B (ru) |
| SU (3) | SU847920A3 (ru) |
| YU (1) | YU169878A (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4302456A (en) * | 1977-04-13 | 1981-11-24 | The Upjohn Company | Process for therapeutic treatment |
| US4302457A (en) * | 1977-04-13 | 1981-11-24 | The Upjohn Company | Process for therapeutic treatment |
| DE2935359A1 (de) * | 1979-09-01 | 1981-03-26 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | 6-imidazolyl-3-hydrazino-pyridazine |
| US4304775A (en) * | 1979-12-13 | 1981-12-08 | Sterling Drug Inc. | 3-Hydrazino-6-(pyridinyl) pyridazines and cardiotonic use thereof |
| US4503056A (en) * | 1982-03-02 | 1985-03-05 | Abbott Laboratories | 1-(Pyridazinyl)pyrazoline derivatives |
| US5001125A (en) * | 1984-03-26 | 1991-03-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Anti-virally active pyridazinamines |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1220428B (de) | 1960-03-25 | 1966-07-07 | Takeda Pharmaceutical | Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrazolyl-(1')-pyrimidinderivaten und deren Salzen |
| JPS5831347B2 (ja) * | 1975-09-05 | 1983-07-05 | 中外製薬株式会社 | ピラゾリルピリダジンユウドウタイノ セイホウ |
| HU175471B (hu) * | 1977-06-13 | 1980-08-28 | Gyogyszerkutato Intezet | Sposob poluchenija novykh proizvodnykh 3-skobka-1-pirazolil-skobka zakryta-piridazina |
-
1977
- 1977-10-25 HU HU77GO1381A patent/HU176100B/hu unknown
-
1978
- 1978-07-11 CS CS784648A patent/CS217964B2/cs unknown
- 1978-07-11 US US05/923,623 patent/US4224325A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-11 IL IL55120A patent/IL55120A/xx unknown
- 1978-07-13 SE SE7807822A patent/SE437988B/sv unknown
- 1978-07-13 AT AT509278A patent/AT359076B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-13 FI FI782237A patent/FI63397C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-07-13 FR FR7820938A patent/FR2407211A1/fr active Granted
- 1978-07-13 AU AU37997/78A patent/AU525814B2/en not_active Expired
- 1978-07-14 PL PL1978208409A patent/PL115063B1/pl unknown
- 1978-07-14 CA CA307,397A patent/CA1090337A/en not_active Expired
- 1978-07-14 IT IT25681/78A patent/IT1097156B/it active
- 1978-07-14 PL PL1978218031A patent/PL118799B1/pl unknown
- 1978-07-14 DD DD78206732A patent/DD139848A5/de unknown
- 1978-07-14 CH CH764178A patent/CH637951A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-14 DK DK317678A patent/DK317678A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-07-14 NL NL7807572A patent/NL7807572A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-14 NO NO782446A patent/NO149354C/no unknown
- 1978-07-14 BE BE189273A patent/BE868987A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-07-14 DE DE19782831072 patent/DE2831072A1/de not_active Withdrawn
- 1978-07-14 GB GB7829820A patent/GB2007644B/en not_active Expired
- 1978-07-14 SU SU782639448A patent/SU847920A3/ru active
- 1978-07-14 YU YU01698/78A patent/YU169878A/xx unknown
- 1978-07-15 ES ES471779A patent/ES471779A1/es not_active Expired
- 1978-07-15 JP JP8569878A patent/JPS5461187A/ja active Granted
-
1979
- 1979-08-23 SU SU792804755A patent/SU856385A3/ru active
- 1979-08-23 SU SU792803900A patent/SU845786A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4066686A (en) | New benzhydrysulphinyl derivatives | |
| JPH02104526A (ja) | 高血圧症治療用組成物 | |
| JPH0587504B2 (ru) | ||
| EP0116948A2 (en) | (2-Oxo-1,2,3,5-tetrahydroimidazo-(2,1-b)quinazolinyl)-oxyalkyl-amides | |
| US4330559A (en) | Method of treating benign prostatic hypertrophy | |
| SU978730A3 (ru) | Способ получени этилового эфира 9-фенилгидразоно-6-метил-4-оксо-6,7,8,9-тетрагидро-4н-пиридо/1,2-а/-пиримидин-3-карбоновой кислоты | |
| US4663320A (en) | (2-oxo-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinoazolinyl)oxyalkylamides, compositions and the use thereof | |
| SU845786A3 (ru) | Способ получени гидрохлоридов1-пиРАзОлилпиРидАзиНА | |
| US4478837A (en) | 3-Hydrazino cycloalkyl[c]pyridazines as antihypertensive agents | |
| EP0226516B1 (en) | Amide derivatives and antiallergic agents containing the same | |
| US4235775A (en) | Triazolobenzodiazepine derivatives | |
| US3579587A (en) | Process for the preparation of the dextrorotatory 2,2' - (ethylene-di-imino)-di-1-butanol | |
| US3840539A (en) | Phthalazine derivatives | |
| US4530843A (en) | Isoindole amidoxime derivatives | |
| EP0312773B1 (de) | Substituierte 3-Aminosydnonimine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| US3535317A (en) | 3-hydrazinopyridazines having hypotensive activity | |
| US5804580A (en) | Benzoxazine derivatives, methods for obtaining same, and their use as drugs | |
| CS244653B2 (en) | Production method of new pyridazinel-hydrazone derivatives | |
| CA1193606A (en) | Substituted phenylpyrazole derivatives, process for their preparation, medicaments based therein, and their use | |
| US3818008A (en) | 1-phenylhexahydro-pyridazines | |
| US3906005A (en) | 3-Nitrochromones | |
| JP2005220126A (ja) | １−ブチル−４−ピペリジニルメチルアミンの製造法 | |
| US3654264A (en) | N-cyclohexyl-3-guanidinoazetidine | |
| NO780359L (no) | Nye ergolinderivater. | |
| CA1042433A (en) | 8-alkylpyrido(3,4-d) pyridazines |