SU837323A3 - Способ получени фталазинон- илиХиНАзОлиНОНАРАлКилАМиНОВ или иХ СОлЕй - Google Patents

Способ получени фталазинон- илиХиНАзОлиНОНАРАлКилАМиНОВ или иХ СОлЕй Download PDF

Info

Publication number
SU837323A3
SU837323A3 SU782627806A SU2627806A SU837323A3 SU 837323 A3 SU837323 A3 SU 837323A3 SU 782627806 A SU782627806 A SU 782627806A SU 2627806 A SU2627806 A SU 2627806A SU 837323 A3 SU837323 A3 SU 837323A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
ethylamino
yield
dimethoxyphenyl
propane
Prior art date
Application number
SU782627806A
Other languages
English (en)
Inventor
Эберлейн Вольфганг
Аустель Фолькхард
Хейдер Иоахим
Деммген Юрген
Лиллие Кристиан
Кобингер Вальтер
Кадатц Рудольф
Original Assignee
Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU837323A3 publication Critical patent/SU837323A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30—Phthalazines
    • C07D237/32—Phthalazines with oxygen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/88—Oxygen atoms
    • C07D239/90—Oxygen atoms with acyclic radicals attached in position 2 or 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Testing Or Measuring Of Semiconductors Or The Like (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

Изобретение относится к способу получения новых фталазинон- или хиназолинонаралкиламинов, которые могут найти применение в качестве биологи- _ чески активных соединений. 3
Известно взаимодействие альдегидов с аминами в присутствии восстано-; вителя [1]. ’
Целью’изобретения является разработка на основе известного метода υ способа получения новых соединений, обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения фта- 15 лазинон- или хиназолинонаралкиламинов общей формулы ί
R^ — водород, метильная или бензильная группы;
R6 - водород;
— водород или метоксигруппа;
R7 —’метоксигруппа или вместе с R6 — метилендиокси- или этилендиокси— группы;
п=2 и 3, или их солей, заключающийся в тем, что альдегид общей формулы II
дё Ro» А и η имеют указанные значения, или его ацеталь подвергают взаимодействию с амином общей формулы I I I ''Б где А - группа || 25 в которой R, — водород или алкил Cf—С3; Н.и R^ - каждый метоксигруппа или вместе этилевдиоксигруппа;
где Яд имеют указанные значения, в присутствии водорода и катализаторов гидрирования, полученные целевые продукты выделяют в свободном виде или в виде соли.
Реакцию проводят в присутствии катализатора гидрирования, например палладия на угле, в среде органического растворителя, такого как / метанол, этанол, диоксан, при 0-100 С. предпочтительно при 20-80°С.
Целевые продукты выделяют в свободном виде или в виде солей с кислотами, например с соляной, фосфорной, бромистоводородной, серной, молочной, винной или малеиновой.
Пример 1. Гидрохлорид 1-ζ4-метил-6,7-диметокси-1(2Н)-фталазинон-2-ил]-3-[Ν-2-(3,4-диметоксифенил)- . -этиламино]-этана.
В раствор 3,0 г ,(11,3 ммоль) 4-метил-3-(6,7-диметокси-1(2Н)-фталазинон-2-ил)-пропиональдегида и 2,0 г (11,3 ммоль) 3,4-диметоксифенилэтил.амина в 100 мл этанола, после добавления 0,3 г палладия на угле (10%-ного) при 50°С и давлении 5 атм в те.чецие 4 ч пропускают водород. По окончании поглощения водорода реакционную массу отфильтровывают от катализатора, растворитель отгоняют в вакууме и целевой продукт вьщеляют в·, виде вязкого желтого масла.
г (67%) , (хлороформ: 0,4.
р 2. Гидрохлорид 1-[4Выход 3,7 ,‘метанол=9:1)
Приме. -метил-6,7-метокси-1 (2Н)-фталазинон-2-ил]- 3-[N -метил-Ы-г- (3,4-диметоксифенил)-этиламино] -пропана. 5,0 г (11,3 ммоль) 1-[4-метил-б,7-диметокси-1 (2Н)°-фталазинон-2-илЗ-3-[М -2-(3, 4-диметоксифенил)-этиламино]-пропана . нагревают в смеси из 1,38 г (30 ммоль) муравьиной кислоты и 1,5 г (20 ммоль) формалина в течение 1 ч нагревают ~ до 100°С. После охлаждения реакционный раствор подщелачивают путем добавления 2н. раствора едкого натра, экстрагируют хлороформом и хлороформную фазу промывают водой, сушат и сгущают в вакууме. Остаток хроматографируют на силикагеле (элюент-хлороформ;метанол-100:1), основные фракции сгущают и основание осаждают из эфирной соляной кислоты в виде гидрохлорида, т.пл.110-115°С.
Аналогично указанным примерам получают следующие соединения..
Гидрохлорид 1-[4-метил-6,7-диметокси-1 (2н)-фталазинон-2-ил] -2-[)4 -метил-Ν-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламино] -этана; т.пл.204-205°С, выход 2,5 г (49%) .
Гидрохлорид 1-{4-метил-6,7-диметокси-1 (2Н)-фталазинон-2-ил] -3-[Ы -метил-Ν-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламино] -пропана; т.пл.110-115^0,* выход 3,2 г (45%) .
Г u. V <- и- Чх f X f V A J
Гидрохлорид 1-[б^ 7-,циметокси-1 (2н) 10
Гидрохлорид 1- [4-изопропил-6,7-диметокси-1(2Н)-фталазинон-2-ил]-3-[Ν -метил-М-2- (3,4-диметоксифенил)-этил,амино] -пропана; т.пл.179-180ис; выход 3,7 г (57%) .
Гидрохлорид 1-[4-метил-6,7-диметокси-1 (2Н)-фталазинон-2-ил ]-зЦК -метил-N.-2- (4-метоксифенил)-этиламино]-пропана; т.пл. 210-212°С;' выход 1,8 г (23%).
,7-даметокси-1(2Н)-фталазинон-2-ил]-3-[N -метил-И-2- (3, 4-димётоксифенил) -этиламино] -пропана,' т.пл. 200°С,* выход 0,8 г (19%) . 1-[4-Метил-67-диметокси-1 (2Н) -фталазинон-2-ил]-3-$5-бензил-2- (3,4-диме-?·' тдксифёнил)-этиламино]-пропана;-0,9 (хлороформ:метанол=9:1); выход 1,1 г (42%).
1-[4-Метил-6,7-этилендиокси-1(2Н) -фталаэинон-2-ил] -3-[N -метил-й-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламино]-пропан;
= 0,7 (хлороформ:метанол=9 :1) ,’ выход
0,4 г (29%).
1-[4-Метил-б,7-диметокси-1 (2н)-фталаэинон-2-ил]-3-[Ы- метил-М-2- (3,4-мети,лендиоксифенил)-этиламино] -пропан;
=0', 45 (хлороформ:метанол=9:1) ; выход ' 1,3 г (37%). с
1-[4-Метил-6,7-димеТокси-1 (2Н)-фтала<зинон-2-ил]-2-[N -(3,4-диметоксифенил) -этил) -аминопропан ' =0,4 (хлороформ:
:метанол=9:1)? выход 0,6 г (48% теории) .
Гидрохлорид 1-Сб,7-диметокси-4 (ЗН) -хиназолинон-3-ил] -2-[N -метил-Ы-2-
- (3,4-диметоксифенил) -этиламино] -этана’, т.пл,205-208°с; выход 1,9 г (60%) . .
1-[б,7-Диметокси-4 (зн) -хиназолин-3-ил]-3-[К -метил-Ы-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламино]-пропан) Pf = = 0,4 (хлороформ: метанол-=9:1) . Выход
2,7 г (56%) .
Ι^ίθ·7-Диметокси-4 (ЗН)-хиназолинон-3-ид] -3-[Ν-6βΗ3Ηπ-Ν-2- (3 ,.'4-диметоксифенил)-этиламино]-пропан; Rj = 0,75 (хлороформ:метанол = 9:1); выход 0,3 г 132%).
Гидрохлорид 1-[б,7-диметокси-4(ЗН) -хиназолинон-3-ил]-3-[N -2- (3,4-диметоксифенил) -этиламино]-пропана;
т.пл.192-194°С;’ выход 0,9 г (41% теории) .
Гидрохлорид 1-(2-метил-6,7-диметокси-4(_3н)-хиназолинон-3-ил] -3-(N -метил-И-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламино]-пропана? т.пл.215-217°С? выход 1,4 г (61%) .
Гидрохлорид 1-(2-метил-6,7-диметокси-4 (Зн)-хиназолинон-3-ил]-3-[К-2-
- (3,4-диметоксифенил)-этиламино]-пропана; т.пл.243-245°С,’ выход 0,25 г (24%).
Гидрохлорид 1-(2-метил-6,7-диметокси-3 (2.Н)-хиназолинон-3-ил] -2-[Ы -метил-Ы-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламино]-этана; т.пл.237-239°С; выход 0,65 г (30%) .

Claims (2)

  1. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛАЗИНОНИЛИ ХИНАЗОЛИНОНАРАЛКИЛАМИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ гидрировани , полученные целевые продукты выдел ют в свободном виде или в виде соли. Реакцию провод т в присутствии катализатора гидрировани , например паллади  на угле, в среде органического растворител , такого как метанол, этанол, диоксан, при 0-100 предпочтительно при 20-80с. Целевые продукты выдел ют в свободном виде или в виде солей с кислотами, например с сол ной, фосфорной , бромистоводородной, серной, молочной, винной или малеиновой. Пример 1. Гидрохлорид 1- 4-метил-6 ,7-ди1..ютокси-1(2Н)-фталазино 2-ил -3- N-2- { 3 ,4-диметоксифенил;) -этиламино -этана . В раствор 3,0 г ,(11,3 ммоль) 4-ме тил-3-(6,7-диметокси-1{2Н)-фталазинон-2 ил )-пропиональдегида и 2,0 г (11,3 ммоль) 3,4-диметоксифенилэтил .амина в 100 мл этанола, после добавлени  0,3 г паллади  на угле (10%-но го) при и давлении 5 атм в те ,чение 4 ч пропускают водород. По око чании поглощени  водорода реакционную массу отфильтровывают от катализатора , растворитель отгон ют в вакууме и целевой продукт выдел ют В; вкде в зкого желтого масла, Выход 3,7 г (67%), (хлороформ: ,метанол 9:1) 0,4. Пример
  2. 2. Гидрохлорид 1- 4-мётил-б ,7-метокси-1С2Н)-фталазинон-2-ил - 3- N-метил-М-2- (3,4-диметоксифенил )-этиламиноЗ-пропана. 5,О г (11,3 ммоль) 1- 4-метил-б,7-диметокси-1 (2Н)°-фталазинон-2-илЗ-3-{М -2-(3, 4-диметоксифенил)-этиламино -пропана нагревают в смеси из 1,38 г ( муравьиной кислоты и 1,5 г (20 ммоль) формалина в течение 1 ч нагревают до 100°С. После охлаждени  реакционный раствор подщелачивают путем доба влени  2н. раствора едкого натра, экстрагируют хлороформом и хлороформную фазу промывают водой., сушат и сгущают в вакууме. Остаток хроматографируют ни силикагеле (элюент-хлороформ:метанол-100:1 ), основные фрак ции сгущают и основание осаждают из эфирной сол ной кислоты в виде гидро хлорида, т.Ш1.110-115°С. Аналогично указанным примерам получа ют следующие соединени .. Гидрохлорид 1-114-метил-б, 7-диметокси -1(2н)-фталазинон-2-илД -2- Й-метил-N-2- С3,4-диметоксифенил)-этиламино -этана, т.пл.204-205°С, выход 2,5 г С49%) . Гидрохлорид 1-{4-метил-б, 7-диметокси-1 (2.н)-фталазиноН-2-ил -3-(4 -метил-N-2- (3, 4-димет6ксифенил) -этиламино -пропана; т.Ш1.110-115 С; выход 3,2 г (45%). Гидрохлорид 1- 4-изопропил-6,7-днметокси-1С2Н )-фталазинон-2-ил -3- N -метил- N-2- (3, 4 диметоксифенил) -этиламино -пропана: т.пл. 179-180 c; выкр  3,7 г (57%) . Гидрохлорид 1- 4-метил-6 , 7-диметокси-1 (2 Н)-фталазинон-2-ил -3-{М-метил-Ы .-2-(4-метоксифенил)-этиламино -пропана ) т.пл.210-212°С; выход 1,8 г С23%), Гидрохлорид ,7-Ш1метокси-1(2н)-фталазинон-2-ил -3- М -метил-М-2- (3, 4-димётоксифенил) -этиламино -пропана, т.-ш1.200°С, выход 0,8 г (19%). 1-| 4-Метил-6,.7-Димётокси-1 (2Н) -фталазинон-2-ил -3- -бензил-2- (з, 4-диме-. токсифёнил)-этиламино -пропана;Р 0,9 ( хлороформ:метанол 9:1); выход 1,1 г ( 42%).. .. 1- 4-Метил-6,7-этилендиокси-1 (2Н)-фталазинон-2-ил -метил-М-2-(3,4-диметоксифенил )-этиламино -пропан; Rf О, 7(хлороформ:метанол 9: l) ; выход 0,4 г (29%). 1- 4-Метил-6,7-диметокси-1(2н)-фталазинон-2-ил -3- Ы- метил- Ч-2- С3,4-метилендиоксифенил )-этиламино -пропан; { 0, 45 хлороформ:метанол 5:1) ; выход 1,3 г (37%).р 1- 4-Метил-6, 7-диме гокси-1 (2Н) -фталаЗинон-2-ил -2- N -(З,4-диметоксифенил) -этил5-аминопропан; 0,4 (хлороформ: .:метанол 9:1); выход 0,6 г (48% теории ) .. Гидрохлорид 1-Сб,7-диметокси-4(ЗН) -хиназолинон-3-ил -2- Н-метил-М-2- (з, 4-диметоксифенил) -этиламино -этана , т.пл..205-208с; выход 1,9 г ( 60%) . . ,7-Диметокси-4(Зн)-хиназолин-3-ил -3- Н -метил-М-2- (3,4-диметоксифенил )-этиламино -пропан, Т 0, 4 (хлороформ: метанол 9: 1 . Выход 2,7 г (56%).. , 1J6 , 7-Диметокси-4 (3Hj -хиназолинон-3-ил}-3- н-бензил-М-2- (3,;4-диметоксифенил )-этиламино -пропан; R. 0,75 (хлороформ:метанол 9:1); выход 0,3 г 132%). Гидрохлорид 1-L6,7-диметокси-4 (ЗН) -хиназолинон-3-ил}-3- N -2-. (3,4-диметоксифенил ) -этиламино -пропана, т.пл.192-194°С; выход 0,9 г (41% теории ) . Гидрохлорид 1- 2-метил-6,7-диметокси-4 (Зн)-хиназолинон-3-ил2-3-|У1 -метил-М-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламиноЗ-пропана; т.пл. 215-217 с| выход 1,4 г (61%) . Гидрохлорид 1-12-метил-6,7-диметокси-4 (Зн)-хиназолинон-3-ил -3- N-2- (з,4-диметоксифенил)-этиламино -пропана; т.Ш1.243-245°с; выход 0,25 г (24%). Гидрохлорид 1- 2-метил-6,7-диметокси-3 (2Н)-хиназолинон-3-ил -метил-Ы-2- (3,4-диметоксифенил)-этиламиноД-этана; т.пл. 237-239с; выход 0,65 г (30%) . Формула изобретени  Способ получени  фталазинон- или хиназолинонаралкиламинов общей формулы А«4 Л. -(CH Irj-e-cn-CHj-fo где А - группа /C-KI 5 которой R - водород или алкил К„ и Rn - каждый метоксигруппа 15 или вместе этилендиоксигруппа; . R. - водород, метильнёУ или бензильна  группы; Rg - водород;20 R - водород или метоксигруппа; R - метоксигруппа или вместе с R, - метилендиокси или этилендиоксигруппы, с п 2 или 3, или их солей, отличающийс   тем, что альдегид общей формулы У-(Н2)„.1-СНО где 3 имеют указанные значени , или его ацеталь подвергают взаимодействию с aMHHt M общей формулы w-if-CH-dHz-Cc 5 в которой ,, имеют указанные значени , в присутствии водорода и катализатора ндрировани , полученный целевой продукт выдел ют в свободном виде или . в виде ссши. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., Мир, 1973, ч.1, с.483..
SU782627806A 1976-09-01 1978-06-21 Способ получени фталазинон- илиХиНАзОлиНОНАРАлКилАМиНОВ или иХ СОлЕй SU837323A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762639291 DE2639291A1 (de) 1976-09-01 1976-09-01 Neue aryl-alkylamine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU837323A3 true SU837323A3 (ru) 1981-06-07

Family

ID=5986872

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772513754A SU665802A3 (ru) 1976-09-01 1977-08-25 Способ получени арилалкиламинов или их солей
SU782627806A SU837323A3 (ru) 1976-09-01 1978-06-21 Способ получени фталазинон- илиХиНАзОлиНОНАРАлКилАМиНОВ или иХ СОлЕй

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772513754A SU665802A3 (ru) 1976-09-01 1977-08-25 Способ получени арилалкиламинов или их солей

Country Status (32)

Country Link
US (1) US4134980A (ru)
JP (1) JPS5331685A (ru)
AT (1) AT350058B (ru)
AU (1) AU513302B2 (ru)
BE (1) BE858309A (ru)
BG (1) BG31378A3 (ru)
CA (1) CA1085838A (ru)
CS (1) CS197299B2 (ru)
DD (1) DD133945A5 (ru)
DE (1) DE2639291A1 (ru)
DK (1) DK148684C (ru)
ES (4) ES462005A1 (ru)
FI (1) FI63025C (ru)
FR (1) FR2363564A1 (ru)
GB (1) GB1544880A (ru)
GR (1) GR63624B (ru)
HK (1) HK33582A (ru)
HU (1) HU175549B (ru)
IE (1) IE45672B1 (ru)
IL (1) IL52853A (ru)
LU (1) LU78049A1 (ru)
MY (1) MY8300057A (ru)
NL (1) NL7709577A (ru)
NO (1) NO147911C (ru)
NZ (1) NZ185061A (ru)
PH (1) PH13994A (ru)
PL (2) PL103691B1 (ru)
PT (1) PT66975B (ru)
RO (1) RO73286A (ru)
SE (1) SE442866B (ru)
SU (2) SU665802A3 (ru)
ZA (1) ZA775262B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8609331D0 (en) * 1986-04-16 1986-05-21 Pfizer Ltd Anti-arrythmia agents
IT1222867B (it) * 1987-10-12 1990-09-12 Zambon Spa Ftalazino derivati ad attivita' farmaceutica
IT1229118B (it) * 1988-07-29 1991-07-22 Simes Composti attivi sul sistema cardiovascolare che presentano sia la struttura dei beta-bloccanti sia una porzione calcio-antagonista
JP6895002B1 (ja) 2020-05-27 2021-06-30 ウィンボンド エレクトロニクス コーポレーション 半導体記憶装置および読出し方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2020234A1 (de) * 1970-04-25 1971-11-18 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Basisch substituierte Derivate des 4(3H)-Chinazolinons
US3829420A (en) * 1970-07-13 1974-08-13 Sumitomo Chemical Co 3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones and preparation thereof
US3905976A (en) * 1971-11-24 1975-09-16 Sandoz Ag Substituted tricyclic quinazolinones

Also Published As

Publication number Publication date
GB1544880A (en) 1979-04-25
IE45672L (en) 1978-03-01
AT350058B (de) 1979-05-10
LU78049A1 (ru) 1978-09-14
PT66975B (de) 1979-07-13
US4134980A (en) 1979-01-16
DE2639291C2 (ru) 1987-05-27
NL7709577A (nl) 1978-03-03
ES465561A1 (es) 1978-09-16
SE7709816L (sv) 1978-03-02
HU175549B (en) 1980-08-28
FI63025C (fi) 1983-04-11
RO73286A (ro) 1981-08-17
SU665802A3 (ru) 1979-05-30
DK148684C (da) 1986-02-17
NO147911C (no) 1983-07-06
AU513302B2 (en) 1980-11-27
IL52853A0 (en) 1977-10-31
IL52853A (en) 1980-07-31
FR2363564B1 (ru) 1981-05-29
PH13994A (en) 1980-11-28
JPS5331685A (en) 1978-03-25
FR2363564A1 (fr) 1978-03-31
PL103564B1 (pl) 1979-06-30
FI63025B (fi) 1982-12-31
BE858309A (fr) 1978-02-28
CA1085838A (en) 1980-09-16
ZA775262B (en) 1979-04-25
GR63624B (en) 1979-11-27
CS197299B2 (en) 1980-04-30
DE2639291A1 (de) 1978-03-02
PT66975A (de) 1977-09-01
ES465560A1 (es) 1978-09-16
IE45672B1 (en) 1982-10-20
JPS613787B2 (ru) 1986-02-04
ES462005A1 (es) 1978-06-16
DD133945A5 (de) 1979-01-31
PL200570A1 (pl) 1978-05-22
DK148684B (da) 1985-09-02
ATA600577A (de) 1978-10-15
DK367077A (da) 1978-03-02
PL103691B1 (pl) 1979-07-31
NO773010L (no) 1978-03-02
AU2842477A (en) 1979-03-08
NO147911B (no) 1983-03-28
SE442866B (sv) 1986-02-03
MY8300057A (en) 1983-12-31
BG31378A3 (bg) 1981-12-15
FI772261A (fi) 1978-03-02
NZ185061A (en) 1980-03-05
ES465562A1 (es) 1978-09-16
HK33582A (en) 1982-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU688127A3 (ru) Способ получени фенилэтиламинов или их солей
KR20180096627A (ko) 카리프라진의 제조방법
US6133454A (en) Method for preparing a substituted perhydroisoindole
SU837323A3 (ru) Способ получени фталазинон- илиХиНАзОлиНОНАРАлКилАМиНОВ или иХ СОлЕй
FI58325C (fi) Foerfarande foer framstaellning av farmakologiskt vaerdefulla sulfamider
US5744648A (en) Process for the manufacture of 1, 3-cyclohexanedione
US4697035A (en) Process for the preparation of basically substituted phenylacetonitriles
CN103360339B (zh) 一种绿色催化合成2′-氨基苯并噻唑-芳甲基-2-萘酚的方法
US4486597A (en) Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives
KR100368443B1 (ko) N-치환된글리신산또는글리신에스테르의제조방법및인디고합성방법
PL92635B1 (ru)
US4751298A (en) Production of 1-(3-hydroxy-propyl)-1,4-diazepane and 1,4-bis(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-propyl-diazepane derivatives thereof
GB1604675A (en) Aminoalkylbenzenes
CN101538183B (zh) 一种制备1-取代-2,2-二甲氧基乙胺盐酸盐的新方法
CN101486711A (zh) 2,3-二芳基嘧啶[1,2-a]苯并咪唑杂环化合物及其制备方法和应用
SU528035A3 (ru) Способ получени производных изохинолина или их солей
HU177453B (en) Process for preparing new basic substituted o-propyloximes and pharmaceutical preparations containing thereof
Katritzky et al. A novel synthesis of quinolinium salts via benzotriazole methodology
KR20140128318A (ko) 1,4-보호된 9-하이드록시-5-옥소-1,4-디아자-스피로 [5.5] 운데칸의 입체선택적 합성 방법
Kametani et al. Phenolic cyclisation. Part X. Isoquinoline cyclisation under basic conditions
Rivera et al. 7-(Imidazolidin-1-ylmethyl) quinolin-8-ol: an unexpected product from a Mannich-type reaction in basic medium
EP1661894A1 (en) Process for production of 4-aminotetrahydropyrans and salts thereof with acids, intermediates for the process, and process for production thereof
JPH1059892A (ja) α，β−不飽和アルデヒドの製造方法
PT85805B (pt) Processo para a preparacao de hidantoinas 5-arilideno e alquilideno-substituidas
CA1040199A (en) 1,5-diazocine derivatives and process for the preparation thereof