SU820661A3 - Способ получени производных1,2-бЕНзизОТиАзОлиНОНА-3 - Google Patents

Способ получени производных1,2-бЕНзизОТиАзОлиНОНА-3 Download PDF

Info

Publication number
SU820661A3
SU820661A3 SU772444406A SU2444406A SU820661A3 SU 820661 A3 SU820661 A3 SU 820661A3 SU 772444406 A SU772444406 A SU 772444406A SU 2444406 A SU2444406 A SU 2444406A SU 820661 A3 SU820661 A3 SU 820661A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
theory
diethylamino
yield
disulfide
Prior art date
Application number
SU772444406A
Other languages
English (en)
Inventor
Бейзхаген Хорст
Хейрлайн Ульрих
Хайде Фрида Мэнг Ильзе
Сойтер Фридель
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU820661A3 publication Critical patent/SU820661A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

1,2-БЕНЗИЗОТИАЗОЛИНОНА-З . ;в1иамид дифенилдисульфид-2,2 -дикарбоновой кислоты общей формулыTI/ А CONH-A-N( I s i N-A-NHCO в которой R - R и А имеют указанны значени , подвергают окислительной циклизации. Окислительную циклизацию можно проводить, например, хлором, бромом или тионилхлоридом. Реакцию предпочтительно провод т в среде инертного органического раст ворител  при 10-100°С, особенно при 20-80 С. Длительность реакции зависит от температуры разложени  и составл ет 1-24 ч. Как инертные растворители могут быть вз ты предпочти тельно галогенуглеводороды, особенно такие,как тетрахлоруглерод,хлороформ или метиленхлорид.. Если в качестве окислител  примен ют тионилхлорид, работают предпочтительно с избытком в трех-п тикратном количестве. Есл в качестве окислител  примен ют хло или бром, то берут предпочтительно эквивалентные количества. Реакцию можно проводить при нормальном давл нии, но также и при повышенном. Обы но работают при нормальном давлении Если в качестве исходного соединени  берут 5ис-М-(2-диэтиламино)-этиламид 3,3,5,5-тетраметилдифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кисло ты и в качестве окислител  тионилхлорид , тс реакци  протекает по сле . дующей схеме COHHtHgdHgNCj J5 (HS CgHs г $0(la ЪцСНгСНгИНСо CgHs ,«,Kjf4 Амиды дифенилдисульфид-2.2-бискарбо новой кислоты формулы(IГ)также  вл  ютс  новыми. Они могут быть получены известными методами, если соответст вующую 2-меркаптобензойную кислоту сначала взаимодействием с SOCf перевод т р хлорид дифенилдисульфид-2 2-бискарбоновой кислоты и затем хл РИД в этанольном растворе подвергают взаимодействию с соответствующими основными аминами. Пример 1. Получение 2-(3-диметиламинопропил )-6-хЛор-1,2-бензизотиазолинона-3 . 22 г бис-N-(3-диметиламино)-пропиламида 5,5-дихлордифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты дигидрохлорида раствор ют в 50 мл хлороформа и медленно прикапывают 50 мл тионилхлорида. Смесь выдерживают 18 ч при 35-40°С и затем упаривают в вакууме. Остаток поглощают 100 мл воды, нерастворимые части удал ют, водный раствор подщелачивают путем добавки едкого натра и выпавшее основание неоднократно экстрагируют простым эфиром. Эфирный экстракт сушат и упаривают. После перекристаллизации получают 15,1 г 2-(3-диметиламинопропил )-6-хлор-1,2-бензизотиазолинона-3 в виде бесцветных пластинок , т.пл. 69°С, выход 78%. Соответствующий гидрохлорид получают путем добавлени  этанольной сол ной кислоты в виде бесцветных призм, которые перекристаллизовывают из этанола, т.пл. 208°С. Исходные соединени  могут быть получены следующим образом. а)Получение хлорида 5,5-дихлордифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. 15,4 г 4-хлор-2-меркаптобензойной кислоты подают в 45 мл тионилхлорида и раствор перемешивают 5 ч при 60°С. Затем в вакууме извлекают избыточный тионилхлорид. Кристаллический остаток после перекристаллизации из бензола имеет т.пл. 184с, выход 12,6 г, 75% теории. б)Бис-N-(3-диметиламино)-пропиламид 5,5-дихлррдифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты дигидро- хлорид, 20,6 г хлорида 5,5-дихлордифенилдисульфид-2 ,2тдикарбоновой кислоты раствор ют в 100 мЛ тетрагидрофурана и при комнатной темпера-, туре прикапывают в раствор из 5,1 г 3-диметиламинопропиламина в 100 мл этанола. Размешивают еще 2 ч и сгущают реакционный раствор в вакууме. .Образовавшийс  сироп медленно вы кристаллизовывают . Сырой продукт мо|жет быть циклизован без дальнейшей |очистки. После перек исталлизации из этанола соединение имеет т.пл. разложение). Выход 35% теории . Аналогично примеру 1 получают соединени  примеров 2-31. П р и м е р 2. 2-{2-Диэтиламино -этил-6-хлор-1 ,2-бензизотиазолинон-3 . Получают из бис-ы-(2-диэтиламино)этиламида )5,5-дихлордифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Бесцветные призмы из циклогексана, т. т.пл. , выход 65% теории. Гидрохлорид - бесцветные шишкова тые кристаллы из этанола, т.пл. 210 выход 90% теории. Пример .3. 2-(4-Диэтиламино -1-метил) -бутил-6 хлор-1, 2-бензизотиазолинон-3 . Получают из бис-М-(4-диэтиламино-1-метил )-бутиламида 5,5-дихлордифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Желтоватый сироп. Н-ЯМР (60 МГц, в TMS): СНз 8,95 (т, 6Н),. СНз 8,55 (д, ЗН) N-CHe - 7,45 (KB, бН), -CHgCH - 8,3 ( м, 4Н), гетеро-N-CH- 5,10 (секстет 1Н) ароматич. протоны 4-Н 2,0 (д), 5-Н 2,6 (д), 7-Н 2,35 (с). Выход 26 теории.. Пример 4. (2-Диметиламиноэтилокси )7-этил-6-хлор-1,2-бен изотиазолинон-3. Получают из бис-Ы- 2-(2-диметиламиноэтилокси )-этиламида 5,5-дихлордифенидцисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Соль 1/2 1,5-нафталиндисульфоновой кислоты - бесцветные призг.йл из воды, т.пл. 259-260 0, выход 18% теории. Пример 5. 2-(4-Диэтиламино-1-метил )-бутил-6-метокси-1,2-бен изотиазолинон-3. Соль 1/2 1,5-нафталиндисульфокис лоты - бесцветные призму из воды, т.пл. 218°С, выход 25% теории. Пример 6. 2-(3-Диметиламл|Но )-пропил-6-метокси-1,2-бензизотиа 1золинон-3. Получают И.З бис-N-(3-диметиламин пропиламида 5,5-диметоксидифенилди сульфид-2,2-дикарбоновой кислоты. Соль 1/2 1,5-нафталиндисульфокис лоты - бесцветные призмы из этанола (с добавкой небольшого количества в ды), т.пл. , выход 31,5% теории . Пример 7. 2-(3-Диэтиламино пропил-6-метокси-1,2-бензизотиазоли нон-3. Получгиот из биc-M-(3-диэтилaминo пpoпилaмидa 5,5-диметоксидифенилди сульфид-2,2-дикарбоновой кислоты. Соль 1/2 1,5-нафталиндисульфокислоты из смеси метанола и ацетона, бесцвет ные кристаллы, т.пл. 228-229 С, выход 15% теории. Пример 8. (2-Диметил-аминоэтилокси )Д-этил-6-метокси-1,2iбензизотиазолинон-3 .. Получают из бис-N- 2-(2-диметиламиноэтилокси ) -этиламида 5,5-димет оксидифенилдисульфид-2,2-дикарбонов кислоты. Соль щавелевой кислоты - бе цветные кристаллы, т.пл. 137-138 С, выход 9% теории. П р и Л е р 9. 2-(3-Диэгиламино) -пропил-5,6-диметокси-1,2-бензизотиа золинон-3. Получают из бис-N-(3-днзтиламино)-пропиламида 4,5,4,5-тетраметоксидифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты . Соль щавелевой кислоты - бесцветные кристаллы, т.пл. 138-140с, выход 13% теории. Пример 10. 2-(2-Диэтиламино )-этил-5,б-диметокси,2-бензизотиазолинон-3 . Получают из бис-N-(2-диэтиламино )-этиламида 4,5, 4 ,5-тетраметоксидифенилдисульфид-2 ,2дикарбоновой кислоты. Соль 1/2 1,5-нафталиндисульфокислоты - бесцветные кристаллы, т.пл. 234-235 0, выход 31% теории. Пример 11. 2-р-(Диэтиламиноэтилокси )| -эт.ил-6-хлор-1,2-бензизотиазолинон . Получают из бис-М- 2-(2-диэтиламиноэтилокси ) -этиламида 5,5-дихлордифенилсульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты . Желтое масло, выход 24% теории . Пример 12. 2-(2-Диэтиламино )-ЭТИЛ-6-ЭТОКСИ-1,2-бензизотиазолинон-3 . Получают из бис-N-(2-диэтиламино)-этиламида 5,5-диэтоксидифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Бесцветные призмы из метанола, т.пл. ,выход 23% теории. Пример 13. 2-(3-Диметиламино )-пропил-6-этокси-1,2-бенэизотиазолинон-3 . Получают из бис-N-(3-диметиламино )-пропиламида 5,5-диэтоксидифенилисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Соль 1/2 1,5-нафталиндисульфокислоты - бесцветные призмы из этанола с добавкой небольшого количества воды, т.пл. , выход 35% теории. . Пример 14. 2-(3-Диэтйламино) -пропил-б-этокси-1,2-бензизотиазолинон-3 . Получают из бис-N-(3-диэтиламино)-пропил-5 ,5-диэтоксидифенилдисульид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Соль 1/2 1,5-нафталиндисульфокисоты - бесцветные призмы из воды, .пл. 205с, выход-26% теории. Пример 15. (Диметиламиозтилмеркапто )-этил-6-этокси-1,2ензизотиазолинон-3 . Получают из бис-N- 2-(2-диметилминоэтилмеркапто} -этиламида 5,5-диэтоксидифенилсульфид-2 ,2-дикарбоовой кислоты. :;елтоватое масло, выод 35% теории. П р и м е р 16. 2-(2-Диэтиламино)этил-6-бутокси-1 ,2-бензизотиазолион-3 . Получают из бис-N-(2-Диэтиламио )-этиламида 5,5-дибутоксидифенилисульфид-2 , 2 -дикарбоново кислоты. елтоватый сироп, мол. вес 322 м/е Ci-jH Nj 02$) (определено масс-спектрокопически ). Выход 71,5% теории.
Пример 17. 2-(3-Димeтилaмиo )-пpoпил-б-бeнзилoкcи-l ,2-бензизоиазолинон-3 ..
Получают из .бис-N-(3-диметиламино . пропиламида 5,5-дибензилоксидифенилульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. есцветные лепестки из эфира уксусой кислоты, т.пл. , выход 15,5% теории.
Пример 18. 2-(1-Метилпипериил-4 )-метил-б-феноксй-1,2-бензизотиазолинон-3 . ,
Получают из бис-N-{1-метилпипериил-4 )-метиламида 5,5-бисфеноксидифениЛдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты . Соль 1/2 1,5-нафталиндисульфокислоты - кристаллы, т.пл. 173°С, вы- 15 ход 11% теории.,
Пример 19. 2-{3-Диметиламино )-пропил-б-фенокси-1,2-бензизотиазолинон-3 .
Получают из бис-N-(3-диметилами- 20 но)-пропиламида 5,5-бисфеноксидифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты .. Желтоватое масло. Выход 17% теории.
Пример 20. 2-(3-Диэтилами- 25 но)-пропил-6-фенилмеркапто-1,2-бензизотиазолинон-3 .
Получают-из бис-N-(3-диэтиламино )-пропиламида 5,5-бисфенилмеркаптодифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты.
Соль щавелевой кислоты - бесцветные кристаллы, т.пл. 80°С, выход 26% теории.
Пример 21. 2-(1-Метилпиперидил-4 ) -г1етил-6-фенилмеркапто-1,2-бенз J изотиазолинон-3.
Получают из бис-N-(1-метилпиперидил-4 )-метиламида 5,5-бисфенилмеркаптодифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Желтоватое масло, выход 40 18% теории.
Пример 22. 2-(1-Метилпиперизил-4 )-пропил-6-(4-хлорфенил)-меркапто-1 ,2-бензизотиазолинон-З.
Получают из бис-N-(1-метилпипери- 45 дил-4)-пропиламида 5,5-бис-{4-хлорфенил )-меркаптодифенилдисульфид-2,2-дикарбоновой кислоты.
Дисоль щавелевой кислоты - бесцветные кристаллы, т.пл. 206-207с, 50 выход 35% теории.
.Пример 23. 2-(2-Диэтиламино )-этил-4,6-диметил-1,2-бензизотиазолинон-З .
Получают из бис-М-(2-диэтилами-. , но)-этиламида 3,5,3,5-тетраметилдифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Соль сол ной кислоты - бесцветные шишковатые кристаллы из метанола , т.пл. 241®С, выход 36% теории .60
Пример 24. (2-Диэтиламиноэтилокси )Д -этил-4,6-диметил-1,2бензизотиазолинон-3 .
Полу ают из бис-N-С2-(2-диэтиламиноэтилокси )-этиламида 3,5,3,5- 65
-тетраметилдифенилдисульфид-2,2-ди-/ карбоновой кислоты. Соль щавелевой кислоты - бесцветные кристаллы, т.пл. 101-102°С, выход 45% теории.
Пример 25, 2-(3-Диэтиламино )-пропил-4,6-диметил-1,2-бензизотиазолинон .
Получают из бис-К-(з-диэтиламино)пропиламида 3,5,3,5-тетраметилдифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты . Желтоватое масло. Н-ЯМР (60 МГц, с СЬС, TMS): СЕ-}, 9,05 (т, 6Н), -CHg- 8,20 (KB, 2Н), N-CHg 7,50 (м, 6Н-) , reTepo-N-CHft- 6,20 (т, 2Н), 4-CHi,- фенил 7,30 (с, ЗН) , 6-СН -фенил 7,70 (с, ЗН), протоны ароматического  дра 5Н 3,15 (с), 7Н 2,90 (с). Выход 23,5% теории
Пример 26. 2-(3-Диметиламино )-пропил-4,6-диметил-1,2-бензизотиазолинон-З .
Получают из бис-N-(3-диметиламино )-пропиламида 3,5,3,5-тетраметилдифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Соль 1/2 1,5-нафталиндисульфокислоты - бесцветные, грубые призмы из этанола, Т.пл. , выход 40% теории,.
Пример 27. 2-(3-Диэтиламино )-пропил-5,6-тетраметилен-1,2-бензизотиазолинон-З .
Получают из бис-N-(3-диэтилами о )-пропиламида 4,5,4,5-бистетраметилендифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты.
Желтоватое масло. Мол. вес. 318 м/ /е (C,gH2jNj.OS) (определено масс-спектрос| опически ) . Выход 10% теории.
Пример 28. 2-(2-Диэтиламино )-этил-5,6-тетраметилен-1,2-бензизотиазолинон-З .
Получают из бис-N-(2-диэтиламино)этиламида 4,5,4,5-бистетраметилендифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Желтоватое масло. Выход 61% теооии. Н-ЯМР (60 МГЦ, CDCfj- TMS): СН 8,95 (т, 6Н), -CHjf-CHp- 8,20 (кв 4Н), ароматич. -CHg 7,20 (м, 4Н), N-CHj-CH-g 7,45(т, 4Н) , М -CHo-CHj7 ,15 (т, 2Н), гетеро-N-CHj- 6,08 (т, 2Н), протоны ароматического  дра 4-Н 2,28 (с), 7-Н 2,80 (с).
П р и м е р 29. 2-(1-Метилпиперидил-4 )-метил-5,6-тетраметилен-1,2-бензизотиазолинон-3 .
Получают из бис-М-(1-метилпиперидил-4 )-метиламида 4,5,4 ,5-бистетраметилендифенИлдисуль$ид-2 ,2-дикарбоновой кислоты.
Бесцветные кристаллы из петролейного эфира, т.пл. 109°С, выход 17% теории.
Пример 30. 2-(2-Диэтиламино )-этил-6-нитро-1,2-бензизотиазолинон-З .

Claims (3)

  1. Получают из бис-N-(2-диэтиламино)этиламида 5,5-динитродифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Светло-желтые блест щие лепестки из этанола, т.пл. 132с, выход 60,5 теории, Пример 31. 2-(3-Диэтиламино )-пропил-6-нитро-1,2-бензизотиазолинон-3 . Получают из бис-N-(3-диэтиламино пропиламида 5,5-динитродифенилдисульфид-2 ,2-дикарбоновой кислоты. Светло-желтые призмы из лигроина т.пл. , выход 15% теории. Пример 32. Получение 2-(3-диэтиламинрпропил ).-6-хлор-1,2-бенз изотиазолинона-З. Бис-N-(3-диэтиламино)-пропиламид 5,5-дихлордифенилдисульфид-2,2-ди карбоновой кислоты получают аналогично примеру 16. 31 г сырого продукта раствор ют в 100 мл хлороформа и, размешива , прикапывают раствор 8,0 гброма в 30 мл тетрахлоруглеро Да., В течение 2 ч дополнительно размешивают , затем упаривают в вакууме и остатку дают в течение короткого времени вскипеть с этанолом. Затем снова упаривают, остаток поглощают водой, отдел ют нерастворимые части и прозрачный раствор подщелачивают едким натром, выпавшее основание поглощают простым эфиром. Эфирный раствор сушат и упаривают, получают 13 г (48%). Сырое основание раствор ют в 10 м метанола и путем добавлени  13 г рас воренной в ацетоне 1,5-нафталиндисульфокислоты осаждают нафталиндисул фонат. После перекристаллизации из этанола с добавкой следов воды получают дисульфонат 2-(3-диэтиламинопро пил)-б-хлор-1,2-бензизотиазолинона-З в виде бесцветных пластинок, т.пл. 255°С, выход 85% теории. Пример 33. Получение 2-(3-ди-н-пропиламинопропил )-6-хлор-1,2бензизотиазолинона-3 . В раствор 14,8 г 5,5-дихлор-2,2 -бисхлоркарбонилдифенилсульфида в 100 мл толуола при добавл ют по капл м толуольный раствор 11,05 г 3-ди-н-пропиламинопропиламида. После нагрева в течение 1 ч до заданной температуры смесь упаривают в вакуум и остаток нагревают со 100 мл тионил хлорида 3-4 ч до 70°С. Затем снова упаривают в вакууме, остаток поглоща ют водой, водный раствор очищают ак .тивным углем, подщелачивают карбонаITOM натри  и продукт реакции экстрагируют простым эфиром. После кристаллизации остатка эфирного экстракта из смеси ацетона и спирта (4:1) получают 1,5-нафталиндисульфонат с т.пл. 200-202 0. Затем его перевод т в основание обработкой раствором карбоната натри , -жсгтрагируют простым эфиром, эфирный экстракт упаривают и в ацетоне осаждимо оксалат, т.пл. 4®С (после перекристаллизацетона ), 35% теории. Формула изобретени  особ получени  производных изотиазолинона-З общей фор-хлор , нитро, Сх-С4-алкил, С -С -алкокси, фенокси, фенилмеркапто , незамещенна  или замещенна  хлором, или бензилоксигруппа; водород, СУ|-С -алкокси или вместе с заместителем R образует тетраметиленовую группу; водород или С -С -алкил неразветвленный или разветвленный С;,-С5-алкилен, который может быть прерван кислородом или серой каждый -С -Сз-алкил или вместе с атомом азота образуют пиперидиновое или пиперазиновое кольцо, замещенное С -С4-алкилом при R условии , если С;,-С4-алкил или С -С4-алкокси- R - водород или С -С -алкокси; R - водород и А - неразветвленный С -Суалкилен , то R .и R вместе атомом азота не могут озачать пиперидиковое кольцо, амещенное С -С4-алкилом, ающийс  тем, что фенилдисульфид-2,2-дикарислоты общей формулы tO H-A-H/  н I. ч R и А имеют указанные значени , т окислительной циклизации. соб по п. 1, отлича  тем, что окислительзацию осуществл ют обработм , бромом или тионилхлорисоб по пп. 1 и 2, о т л ийс  тем, что процесс в среде инертного органичесворител  при 10-100 С. Источники информации, во внимание при экспертизе 11 1.Патент США № 3012029,кл. 260304 , опублик. 1961.
  2. 2.Патент США 3617022,кл, 260304 , опублик. 1970. 4. Патент США 3862955, кл. 26082066112 .
  3. 3. Патент США № 3522265, кл. 260304 , опублик. 1970. 304, опублик. 1975.
SU772444406A 1976-01-24 1977-01-20 Способ получени производных1,2-бЕНзизОТиАзОлиНОНА-3 SU820661A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2602643A DE2602643C2 (de) 1976-01-24 1976-01-24 1,2-Benzisothiazolinone-3, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU820661A3 true SU820661A3 (ru) 1981-04-07

Family

ID=5968186

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772444406A SU820661A3 (ru) 1976-01-24 1977-01-20 Способ получени производных1,2-бЕНзизОТиАзОлиНОНА-3

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4156729A (ru)
JP (1) JPS609716B2 (ru)
AT (1) AT355018B (ru)
AU (1) AU503871B2 (ru)
BE (1) BE850688A (ru)
CA (1) CA1086747A (ru)
CH (1) CH631172A5 (ru)
DE (1) DE2602643C2 (ru)
DK (1) DK25177A (ru)
ES (1) ES455215A1 (ru)
FI (1) FI770177A (ru)
FR (1) FR2338936A1 (ru)
GB (1) GB1517891A (ru)
IE (1) IE44906B1 (ru)
IL (1) IL51309A (ru)
LU (1) LU76620A1 (ru)
NL (1) NL7700702A (ru)
NO (1) NO145198C (ru)
NZ (1) NZ183143A (ru)
PT (1) PT66089B (ru)
SE (1) SE7700591L (ru)
SU (1) SU820661A3 (ru)
ZA (1) ZA77372B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2860750D1 (en) * 1977-06-20 1981-09-17 Beecham Group Plc Antithrombotic 2-(gamma-(1-piperidinyl)propyl)1,2-benzisothiazol 3-one, its pharmaceutically acceptable acid addition salts, their preparation and their compositions
DE3226284A1 (de) * 1982-07-14 1984-01-19 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln Neue benzisoselenazolone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3238006A1 (de) * 1982-10-13 1984-04-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyl-methylamine, ihre herstellung und verwendung in mikrobiziden mitteln
DE3500577A1 (de) * 1985-01-10 1986-07-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 1,2-benzisothiazolonen
US5128457A (en) * 1988-07-01 1992-07-07 Miles Inc. Chromogenic thiol indicators based on an isobenzothiazolone ring system
CA1340759C (en) * 1988-07-01 1999-09-21 James P. Albarella Isobenzothiazolone chromogenic thiol indicators and their derivatives
US5187105A (en) * 1988-07-01 1993-02-16 Miles Inc. Process for determining thiols using chromogenic benzoisothiazolone derivatives
JPH04125580U (ja) * 1991-05-09 1992-11-16 株式会社テクノサカト コンクリート解砕用たがね
US5734081A (en) * 1994-08-05 1998-03-31 Warner-Lambert Company Arylthio compounds
JPH11501016A (ja) 1995-02-28 1999-01-26 ハー・ルンドベック・アクチェゼルスカベット ４−アミノテトラヒドロベンズイソオキサゾール又は−イソチアゾール化合物
US5620997A (en) * 1995-05-31 1997-04-15 Warner-Lambert Company Isothiazolones
US6001863A (en) * 1996-11-26 1999-12-14 Warner-Lambert Company Isothiazolones
US10058542B1 (en) 2014-09-12 2018-08-28 Thioredoxin Systems Ab Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith
CN114478990B (zh) * 2022-01-19 2024-04-05 美瑞新材料股份有限公司 一种高生物相容性本体抗菌防霉tpu材料及其制备方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT219596B (de) * 1960-03-24 1962-02-12 Wander Ag Dr A Verfahren zur Herstellung von neuen Benzisothiazolonderivaten
DE1147947B (de) * 1961-07-25 1963-05-02 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung neuer 1, 2-Benzisothiazolone
NZ182325A (en) * 1975-11-18 1979-03-16 Beecham Group Ltd 2-substituted-1,2-benzisothiazol-3-ones

Also Published As

Publication number Publication date
CH631172A5 (de) 1982-07-30
NO770060L (no) 1977-07-26
PT66089B (en) 1978-06-26
LU76620A1 (ru) 1977-08-12
ZA77372B (en) 1978-07-26
CA1086747A (en) 1980-09-30
NZ183143A (en) 1979-01-11
DK25177A (da) 1977-07-25
AU2144577A (en) 1978-07-27
IL51309A0 (en) 1977-03-31
DE2602643A1 (de) 1977-07-28
PT66089A (en) 1977-02-01
FR2338936B1 (ru) 1980-03-28
JPS52105168A (en) 1977-09-03
AU503871B2 (en) 1979-09-27
FI770177A (ru) 1977-07-25
IE44906B1 (en) 1982-05-19
US4156729A (en) 1979-05-29
AT355018B (de) 1980-02-11
NL7700702A (nl) 1977-07-26
NO145198C (no) 1982-02-03
FR2338936A1 (fr) 1977-08-19
NO145198B (no) 1981-10-26
IE44906L (en) 1977-07-24
SE7700591L (sv) 1977-07-25
DE2602643C2 (de) 1984-12-20
ATA37077A (de) 1979-07-15
JPS609716B2 (ja) 1985-03-12
BE850688A (fr) 1977-07-25
ES455215A1 (es) 1977-12-16
IL51309A (en) 1981-06-29
GB1517891A (en) 1978-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU820661A3 (ru) Способ получени производных1,2-бЕНзизОТиАзОлиНОНА-3
DK174434B1 (da) Propenonoximethere og fremgangsmåde til fremstilling deraf, farmaceutiske midler indeholdende dem samt mellem produkter til brug ved fremgangsmåden
CA2166203C (en) Processes and intermediates for the preparation of 5-[2-(4-(benzoisothiazol-3-yl)-piperazin-1-yl)ethyl]- 6-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
SU578002A3 (ru) Способ получени производных бензо(в)тиофена или их солей
GB1563842A (en) Phenyl-acetic acids and derivatives thereof
JP2005526024A (ja) インスリン分泌を阻害するための化合物及びそれに関連する方法
JPS6354343A (ja) アミノアルキルベンゼン誘導体
RU2012557C1 (ru) Способ получения производных алкансульфонанилида или их фармацевтически приемлемых солей
SE452610B (sv) Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat
IT8147774A1 (it) Procedimento per produrre composti di triaril-metano.
Maduskuie et al. Design, synthesis, and structure-activity relationship studies for a new imidazole series of J774 macrophage specific acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors
DE2302944C2 (de) 9,10-Dihydro-4-(1-subst.-4-piperidyliden)-4H-benzol [4,5] cyclohepta [1,2-b] thiophene, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
US4046778A (en) Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides
US3981864A (en) 1,3-Benzodioxol derivatives
CA1042899A (en) Process for the preparation of furan compounds
US4154734A (en) Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide
US4007203A (en) 4-(1-Pyrolidenyl)-2H-1-benzothiopyran-3-carboxanilide
FR2655043A1 (fr) Nouveaux derives du thiophene, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US3314953A (en) 1-substituted-3-phthalimido-2, 5-dioxopyrrolidines
FR2522000A1 (fr) Nouvelles thiopyrannopyrimidines, utiles notamment comme agents hypoglycemiants, et leur fabrication
US3828073A (en) 4-hydroxy-2h-1-benzothiopyran-3-carboxamides and their corresponding s-oxides
US4927970A (en) Substituted 3-cyclobutene-1,2-dione intermediates
NO130329B (ru)
US4083853A (en) 1,3-Benzodioxol derivatives
US3398155A (en) 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation